KR20050018812A - 프탈아미드 유도체, 농원예용 살충제 및 그의 용도 - Google Patents

프탈아미드 유도체, 농원예용 살충제 및 그의 용도

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KR20050018812A
KR20050018812A KR10-2004-7017365A KR20047017365A KR20050018812A KR 20050018812 A KR20050018812 A KR 20050018812A KR 20047017365 A KR20047017365 A KR 20047017365A KR 20050018812 A KR20050018812 A KR 20050018812A
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마츠자키요시히로
모리모토마사유키
후지오카신스케
토니시마사노리
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바이엘 크롭사이언스 아게
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    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/42—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Abstract

일반식 (I)의 프탈아미드 유도체가 개시된다:
상기 식에서,
R1은 수소; C1-6 알킬, C1-6 알킬티오에 의해 치환된 C1-6 알킬 등을 나타내고;
R2 및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 수소, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬 등을 나타내며;
X는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 할로겐, 니트로 등을 나타내고;
Y는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 할로겐, 니트로, C1-6 알킬 등을 나타내며;
m은 0 내지 2를 나타내고;
n은 0 내지 3을 나타낸다.
상기 프탈아미드 유도체를 활성 성분으로 함유하는 농원예용 살충제는 소량의 활성 성분 양으로 사용하는 경우에 조차도 우수한 살충 효과를 나타낸다.

Description

프탈아미드 유도체, 농원예용 살충제 및 그의 용도{PHTHALAMIND DERIVATIVRS, AGRICULTURAL OR HORTICULTURAL INSECTICIDE, AND METHOD OF USE THEREOF}
본 발명은 프탈아미드 유도체를 활성 성분으로 함유하는 농원예용 살충제 및 이들의 사용방법에 관한 것이다.
본 발명과 유사한 프탈아미드 유도체는 농원예용 살충제로 유용한 것으로 공지되었다(참조예: 일본 특허 출원 공개(KOKAI) 제 11-240857호, 2001-131141호, 2001-158764호, 2001-240580호 및 2001-335563). 그러나, 일반식 (I)로 표시되는 특정 치환체를 가지는 프탈아미드 유도체는 알려지지 않았거나, 제안되지 않았다.
농예 및 원예 등의 작물 생산에서는 해충 등에 의한 피해가 여전히 크다. 기존의 살충제에 내성적인 곤충의 출현 등과 같은 이유로 신규 농원예용 살충제의 개발이 요망되고 있는 실정이다. 또한, 농부들이 고령화됨에 따라, 노동력을 절약하기 위한 각종 응용 방법이 요망되고 있으며, 이러한 응용 방법에 적합한 성격을 가지는 농원예용 살충제의 창출이 요망되고 있다.
본 발명자들은 신규 농원예용 살충제를 개발하고자 예의 연구한 결과, 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체가 문헌에 개시되지 않은 신규 화합물이고, 소량 적용시 선행 문헌에 개시된 화합물보다 우수한 살충 작용을 나타내며, 특히 토양 처리시 뿌리로부터 위로 흡수 이행 작용을 나타내고, 그에 따라 뛰어난 살충 효과를 나타내는 것을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
즉, 본 발명은 하기 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체, 이 유도체를 활성 성분으로 함유하는 농원예용 살충제 및 이들의 사용방법에 관한 것이다:
상기 식에서,
R1은 수소; C3-6 사이클로알킬; 할로 C3-6 사이클로알킬; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 헤테로사이클릴; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴; 또는 -A-(G)r을 나타내고,
여기에서,
A는 C1-8 알킬렌, C3-6 알케닐렌 또는 C3-6 알키닐렌을 나타내며;
G는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 할로 C1-6 알킬; C3-6 사이클로알킬; 할로 C3-6 사이클로알킬; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알콕시포스포릴; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알콕시티오포스포릴; 디페닐포스피노; 디페닐포스포노; 동일하거나 상이한 C1-6 디알킬설포늄; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C 1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 헤테로사이클릴; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴; -Z-R4(여기에서, Z는 -O-; -N(R5)- (R5는 수소; C1-6 알킬카보닐; 할로 C1-6 알킬카보닐; C1-6 알콕시카보닐; 페닐카보닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐카보닐; C1-6 알킬설포닐; 또는 할로 C1-6 알킬설포닐을 나타낸다)을 나타내고; R4는 수소; C1-6 알킬; 할로 C1-6 알킬; C3-6 알케닐; 할로 C3-6 알케닐; C3-6 알키닐; 할로 C3-6 알키닐; C3-6 사이클로알킬; 할로 C3-6 사이클로알킬; C1-6 알콕시 C1-6 알킬; C1-6 알킬티오 C1-6 알킬; 포르밀; C1-6 알킬카보닐; 할로 C1-6 알킬카보닐; C1-6 알콕시카보닐; 모노 C1-6 알킬아미노카보닐; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노카보닐; 모노 C1-6 알킬아미노티오카보닐; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노티오카보닐; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알콕시포스포릴; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알콕시티오포스포릴; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 페닐 C1-4 알킬; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬; 헤테로사이클릴; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴을 나타낸다); 또는 -W-R6(여기에서, W는 -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=S)- 또는 -C(=NOR7)- (R7은 수소; C1-6 알킬; 할로 C1-6 알킬; C3-6 알케닐; 할로 C3-6 알케닐; C3-6 알키닐; C3-6 사이클로알킬; 페닐 C1-4 알킬; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬을 나타내고; R6은 수소; C1-6 알킬; 할로 C1-6 알킬; C3-6 알케닐; 할로 C3-6 알케닐; C3-6 알키닐; 할로 C3-6 알키닐; C3-6 사이클로알킬; 할로 C3-6 사이클로알킬; C1-6 알콕시 C1-6 알킬; C1-6 알킬티오 C1-6 알킬; C1-6 알콕시; 할로 C1-6 알콕시; C1-6 알킬티오; 할로 C1-6 알킬티오; 아미노; 모노 C1-6 알킬아미노; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노; C1-6 알콕시 C1-6 알킬아미노; C1-6 알킬티오 C1-6 알킬아미노; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C 1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 페닐 C1-4 알킬; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬; 페닐아미노; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐아미노; 페닐 C1-4 알킬아미노; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬아미노; 헤테로사이클릴; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴; 헤테로사이클릭 아미노; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 헤테로사이클릭 아미노를 나타낸다)을 나타내며;
r은 1 내지 3의 정수를 나타내고;
R4 또는 R6은 A와 함께, 동일하거나 상이할 수 있는 1 또는 2개의 산소, 황 또는 질소로 차단될 수 있는 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있으며;
R2 및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 수소, C1-6 알킬, 할로 C 1-6 알킬, C3-6 알케닐, 할로 C3-6 알케닐, C3-6 알키닐, 할로 C3-6 알키닐, C3-6 사이클로알킬, 할로 C3-6 사이클로알킬, C1-6 알콕시 C1-6 알킬, C1-6 알킬티오 C1-6 알킬, 포르밀, C1-6 알킬카보닐, 할로 C1-6 알킬카보닐, C1-6 알콕시카보닐, 모노 C1-6 알킬아미노카보닐, 또는 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노카보닐을 나타내고;
R2는 A, R1, G, R4 또는 R6과 함께, 동일하거나 상이할 수 있는 1 또는 2개의 산소, 황 또는 질소로 차단될 수 있는 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있으며;
X는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 할로겐, 니트로, 아미노, 모노 C1-6 알킬아미노, 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노, C1-6 알킬카보닐아미노, 할로 C1-6 알킬카보닐아미노, C1-6 알킬설포닐아미노, 할로 C1-6 알킬설포닐아미노, 시아노, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C2-6 알케닐, 할로 C2-6 알케닐, C2-6 알키닐, 할로 C2-6 알키닐, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬카보닐옥시, 할로 C1-6 알킬카보닐옥시, C1-6 알킬설포닐옥시, 할로 C1-6 알킬설포닐옥시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 또는 할로 C1-6 알킬설포닐을 나타내고;
방향족 환상에서 서로 인접한 두개의 X는 함께 융합 환을 형성할 수 있으며, 융합 환은 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, 시아노, 니트로, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며;
m은 0 내지 2의 정수를 나타내고;
Y는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 할로겐; 니트로; 시아노; C1-6 알킬; 할로 C1-6 알킬; 사이클로 C3-6 알킬; C1-6 알콕시; 할로 C1-6 알콕시; 모노 C1-6 알킬아미노; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노; C1-6 알킬티오; 할로 C1-6 알킬티오; C1-6 알킬설피닐; 할로 C1-6 알킬설피닐; C1-6 알킬설포닐; 할로 C1-6 알킬설포닐; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 페닐 C1-4 알킬; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬; 페녹시; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페녹시; 페닐티오; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐티오; 헤테로사이클릴; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, 시아노, 니트로, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐, 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴을 나타내며;
방향족 환상에서 서로 인접한 두개의 Y는 함께 융합 환을 형성할 수 있으며, 융합 환은 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며;
Y는 R3와 함께, 동일하거나 상이할 수 있는 1 또는 2개의 산소, 황 또는 질소로 차단될 수 있는 5- 내지 7-원 환을 형성할 수 있고;
n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다.
본 발명의 화합물은 소량 적용시 우수한 살충 작용을 나타내며, 특히 토양 처리시 뿌리로부터 위로 흡수 이행 작용을 나타낸다.
본 발명의 프탈아미드 유도체의 일반식 (I)의 정의에서, "할로겐"은 염소, 브롬, 요오드 또는 불소를 나타내고; "C1-6 알킬"은 1 내지 6개의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, 네오펜틸 및 n-헥실을 나타내며; "할로 C1-6 알킬"은 동일하거나 상이한 하나 이상의 할로겐에 의해 치환된 탄소원자 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹을 의미하고, 예를 들어 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 퍼플루오로에틸, 퍼플루오로이소프로필, 클로로메틸, 브로모메틸, 1-브로모에틸 및 2,3-디브로모프로필이 언급될 수 있으며; "C1-8알킬렌"은 1 내지 8개의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 디메틸메틸렌, 테트라메틸렌, 이소부틸렌, 디메틸에틸렌 및 옥타메틸렌을 의미하고; "C3-6 알케닐렌" 또는 "C3-6 알키닐렌"은 3 내지 6개의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알케닐렌 그룹 또는 알키닐렌 그룹을 의미하고; "C3-6사이클로알킬"은 3 내지 6개의 탄소원자를 가지는 알리사이클릭 알킬 그룹, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실을 의미한다.
"헤테로사이클릴"은 산소, 황 및 질소중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릴 그룹을 의미하며, 그의 예에는 피리딜, 피리딘 N-옥사이드, 피리미디닐, 퓨릴, 테트라하이드로퓨릴, 티에닐, 테트라하이드로티에닐, 테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로티오피라닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 티아디아졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴 및 피라졸릴이 포함된다; "융합 환"의 예는 나프탈렌, 테트라하이드로나프탈렌, 인덴, 인단, 퀴놀린, 퀴나졸린, 인돌, 인돌린, 크로만, 이소크로만, 벤조디옥산, 벤조디옥솔, 벤조퓨란, 디하이드로벤조퓨란, 벤조티오펜, 디하이드로벤조티오펜, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸 및 인다졸을 포함할 수 있다.
본 발명의 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체는 종종 그의 구조에 하나 이상의 비대칭 탄소 원자 또는 비대칭 중심을 가지며, 또한 두개 이상의 광학 이성체 및 디아스테레오머를 가지기도 한다. 본 발명은 각 이성체 및 이러한 이성체들이 임의 비율로 함유된 혼합물을 모두 포함하고자 한다. 또한, 본 발명의 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체는 탄소-탄소 이중결합 또는 탄소-질소 이중결합으로부터 유도된 두개의 기하 이성체를 포함하기도 한다. 본 발명은 또한 각 기하 이성체 및 이러한 이성체들이 임의 비율로 함유된 혼합물을 모두 포함하고자 한다.
본 발명의 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체중에서, 바람직한 화합물의 예는
R1이 C1-6 알킬, C1-6 알킬티오 C1-6 알킬, C1-6 알킬설피닐 C1-6 알킬 또는 C1-6 알킬설포닐 C1-6 알킬을 나타내고;
R2 및 R3은 수소를 나타내며;
X는 할로겐을 나타내고;
m은 1을 나타내며;
Y는 할로겐 또는 C1-6 알킬을 나타내고;
n은 0 내지 2의 정수를 나타내는 프탈아미드 유도체를 포함할 수 있다.
본 발명의 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체는, 예를 들어 영국 특허 제 2276379호, WO94/21606호 등에 개시된 반응식에 따라 제조될 수 있는 일반식 (II)의 아닐린 유도체로부터 하기 반응식에 의해 제조될 수 있거나, 또한 일본 특허 공개 제 11-240857호 및 2001-131141호에 개시된 반응식에 따라 제조될 수 있다.
반응식
상기 식에서,
R1, R2, R3, X, Y, m 및 n은 각각 상기 언급된 의미를 가지며;
"할로"는 할로겐을 나타낸다.
일반식 (I-1)의 프탈아미드 유도체는 일반식 (II)의 아닐린 유도체를 산 또는 염기의 존재 또는 부재하에 불활성 용매중에서 일본 특허 공개 제 11-240857호 및 2001-131141호 등에 개시된 반응식에 따라 제조될 수 있는 일반식 (III-1)의 프탈이소이미드 유도체와 반응시켜 제조될 수 있다.
일반식 (I-2)의 프탈아미드 유도체는 일본 특허 공개 제 11-240857호 및 2001-131141호 등에 개시된 반응식에 의해 일반식 (II)의 아닐린 유도체로부터의 일반식 (III-2)의 프탈이소이미드 유도체를 제조한 후, 이 프탈이소이미드 유도체를 산 또는 염기의 존재 또는 부재하에 불활성 용매중에서 일반식 (IV)의 아민과 반응시켜 제조될 수 있다.
일반식 (I)의 프탈아미드 유도체는 일반식 (I-1) 또는 (I-2)의 프탈아미드 유도체를 비수소 할라이드제 및 불활성 용매의 존재하에서 일반식 (V-1) 또는 (V-2)의 할라이드와 반응시켜 제조될 수 있다.
일반식 (I)의 R1의 정의에서, R1이 -A-(G)r을 나타내고, G는 -W-R6을 나타내는 경우, W가 -SO- 또는 -SO2-를 나타내는 화합물은 W가 -S-를 나타내는 화합물을 예를 들어 m-클로로퍼벤조산 및 과산화수소와 같은 산화제를 사용하여 통상적인 방식으로 산화 반응시켜 제조될 수 있다.
1-1. 일반식 (II) → 일반식 (I-1) 또는 일반식 (III-2) → 일반식 (I-2).
이 반응은 J. Med. Chem., 10, 982 (1967)에 개시된 방법에 따라 의도하는 생성물을 제공할 수 있다. 이 반응은, 필요에 따라, 촉매량 내지 과량의 산 또는 염기의 존재하에 수행될 수 있다.
상기 반응에 사용될 수 있는 산의 예에는 아세트산 및 트리플루오로아세트산과 같은 유기산, 및 염산 및 황산과 같은 무기산이 포함된다. 사용량은 일반식 (III-1) 또는 (III-2)의 프탈이소이미드 유도체에 대해 촉매량 내지 과량의 몰 범위에서 적절히 선택될 수 있다. 염기의 예에는 트리에틸아민 및 피리딘과 같은 유기 염기; 및 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨 및 수산화나트륨과 같은 무기 염기가 포함된다. 사용량은 일반식 (III-1) 또는 (III-2)의 프탈이소이미드 유도체에 대해 촉매량 내지 과량의 몰 범위에서 적절히 선택될 수 있다.
반응 온도는 0 ℃ 내지 사용되는 불활성 용매의 비점 사이일 수 있다. 반응 시간은 반응 스케일, 반응 온도 등에 따라 일정하지 않으나, 수분 내지 48 시간 범위내이다. 반응 완결후, 목적 생성물은 목적 생성물을 함유하는 반응 시스템으로부터 통상적인 방식으로 분리될 수 있고, 경우에 따라 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등에 의한 정제가 목적 생성물을 제공하기 위하여 수행될 수 있다.
1-2. 일반식 (I-1) → 일반식 (I) 또는 일반식 (I-2) → 일반식 (I).
반응 진행을 현저히 억제하지 않는 한 어떤 불활성 용매도 상기 반응에 사용될 수 있다. 이러한 예에는 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌; 할로겐화 방향족 탄화수소, 예컨대 플루오로벤젠, 클로로벤젠 및 디클로로벤젠; 할로겐화 탄화수소, 예컨대 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 사염화탄소; 염소화 또는 사이클릭 에테르, 예컨대 디에틸에테르, 디옥산 및 테트라하이드로퓨란; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트; 아미드, 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드; 산, 예컨대 아세트산; 및 불활성 용매, 예컨대 디메틸설폭사이드 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논이 포함된다. 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 이들의 혼합물 형태로 사용될 수 있다.
비수소 할라이드제의 예에는 트리에틸아민 및 피리딘과 같은 유기 염기; 및 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨 및 수산화나트륨과 같은 무기 염기가 포함된다. 상기 반응은 동몰 반응이고, 따라서 각 반응 시약은 동몰로 사용될 수 있으나, 임의의 반응 시약은 과량으로도 사용될 수 있다.
반응 온도는 실온 내지 사용되는 불활성 용매의 환류 온도 사이일 수 있다. 반응 시간은 반응 스케일, 반응 온도 등에 따라 일정하지 않으나, 수분 내지 48 시간 범위내에서 적절히 선택될 수 있다.
반응 완결후, 목적 생성물은 목적 생성물을 함유하는 반응 시스템으로부터 통상적인 방식으로 분리될 수 있고, 경우에 따라 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등에 의한 정제가 목적 생성물을 제공하기 위하여 수행될 수 있다.
일반식 (I)의 프탈아미드의 대표적인 화합물을 하기 표 1 내지 3에 나타내었으나, 본 발명이 이들로만 한정되는 것은 아니다.
표에서, "n-"은 노말을 의미하고, "s-"는 이급을 의미하며, "t-"는 삼급을 의미하고, "c-"는 사이클로를 의미하며, "Ph"는 페닐을 의미하고, "Pyr"은 피리딜을 의미하며, "C(*)"는 비대칭 탄소를 의미한다.
일반식 (I-3)
표 1 (R2=R3=H)
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
표 1 - 계속
일반식 (I-3)
표 2
표 2 - 계속
일반식 (I-4)
표 3 (R2=R3=H)
표 3 - 계속
이하, 본 발명의 대표적인 실시예를 설명하나, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
실시예 1
N 1 -(2-클로로-4-펜타플루오로설파닐페닐)-N 2 -(1,1-디메틸-2-메틸티오에틸)-3-요오도프탈아미드 (화합물 1-372)의 제조
750 mg (2.0 mmol)의 N-(1,1-디메틸-2-메틸티오에틸)-6-요오도프탈산 이소이미드를 10 ml의 아세토니트릴에 용해시키고, 510 mg (2.0 mmol)의 2-클로로-4-펜타플루오로설파닐아닐린 및 10 mg의 트리플루오로아세트산을 첨가한 후, 혼합물을 실온에서 2 시간동안 교반하였다. 침전 결정을 여과 수집하여 소량의 에테르로 세척하여 목적 생성물 1.0 g을 수득하였다.
수율: 79%
물성: 융점 170 내지 173 ℃.
실시예 2
N 1 -(2-클로로-4-펜타플루오로설파닐페닐)-N 2 -(1,1-디메틸-2-메틸설포닐에틸)-3-요오도프탈아미드 (화합물 1-374)의 제조
0.63 g (1.0 mmol)의 N1-(2-클로로-4-펜타플루오로설파닐페닐)-N2-(1,1-디메틸-2-메틸티오에틸)-3-요오도프탈아미드를 10 ml의 클로로포름에 용해시키고, 혼합물을 0 ℃로 냉각하였다. 이 용액에 0.38 g(2.2 mmol)의 메타클로로퍼벤조산을 첨가하였다. 1 시간동안 교반후, 반응 혼합물 용액을 티오황산나트륨 수용액 및 10% 탄산칼륨 수용액으로 세척한 후, 황산마그네슘상에서 건조시키고, 용매를 감압하에 증류하여 목적 생성물 0.55 g을 수득하였다.
수율: 84%
물성: 융점 196 내지 198 ℃.
본 발명의 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체를 활성 성분으로 함유하는 농원예용 살충제는 논벼, 과수 나무, 야채, 기타 작물, 꽃, 관상 식물 등에 피해를 주는 농원예 해충, 저장 곡물 해충, 위생 해충, 선충 등과 같은 각종 해충을 방제하는데 적합하다. 이들은, 예를 들어 사과무늬잎말이나방(Adoxophyes orana fasciata), 차무늬잎말이나방(Adoxophyes sp.), 만주애기잎말이나방(Grapholita inopinata), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 뽕나무잎말이나방(Olethreutes mori), 차잎말이나방(Caloptilia thevivora), 칼롭틸리아 종(Caloptilia zachrysa), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoniella), 배나무굴나방(Spulerrina astaurota), 배추흰나비(Piers rapae crucivora), 회색담배나방(Heliothis sp.), 코들링나방(Laspey resia pomonella), 배추좀나방(Plutella xylostella), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 복숭아좀나방(Carposina niponensis), 이화명나방(Chilo suppressalis), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 담배좀나방(Ephestia elutelia), 뽕나방명나방(Glyphodes pyloalis), 긴날개명나방(Scirpophaga incertulas), 줄점팔랑나비(Parnara guttata), 멸강나방(Pseudaletia separata), 벼밤나방(SesamIa inferens), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 파밤나방(Spodoptera exigua) 등을 포함하는 나비목(Lepidoptera); 아스터 리프호퍼(aster leafhopper) (Macrosteles fascifrons), 끝동매미충(Nephotettix cincticepts), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 흰등멸구(Sogatella furcifera), 감귤나무이(Diaphorina citri), 포도나무가루이(Aleurolobus taonabae), 고구마가루이(Bemisia tabaci), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum), 무테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 뿔밑깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 밀감솜깍지벌레(Pulvinaria aurantii), 조개깍지벌레(Pseudaonidia duplex), 산호세깍지벌레(Comstockaspis perniciosa), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis) 등을 포함하는 노린재목(Hemiptera); 토양 선충(Pratylenchus sp.), 애풍뎅이(Anomala rufocuprea), 왜콩풍뎅이(Popilla japonica), 권연벌레(Lasioderma serricorne), 가루나무좀(Lyctus brunneus), 왕무당벌레붙이(Epilachna vigintiotopunctata), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 베지터블 바구미(vegetable weevil)(Listroderes costirostris), 옥수수바구미(Sitophilus zeamais), 면화씨바구미(Anthonomus grandis grandis), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 검정오이잎벌레(Aulacophora femoralis), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 소나무좀(Tomicus piniperda), 콜로라도감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 무당벌레붙이(Epilachna varivestis), 옥수수뿌리벌레(Diabrotica sp.) 등을 포함하는 식물기생선충(Tylenchida); 코퀼렛메론파리(Coquillet melon fly)(Dacus(Zeugodacus) cucurbitae), 큰과실파리(Dacus(Bactrocera) dorsalis), 벼잎물가파리(Agromyza oryzae), 고자리파리(Delia antiqua), 씨고자리파리(Delia platura), 콩꼬투리혹파리(Asphondylis sp.), 집파리(Musca domestica), 빨간집모기(Culex pipiens pipiens) 등을 포함하는 파리목(Diptera); 커피뿌리석이선충(Pratylenchus coffeae), 감자뿌리혹선충(Glabodera rostchiensis), 뿌리혹선충(Meloidogyne sp.), 감귤선충(Tylenchulus semipenetrans), 아펠렌쿠스 종(Aphelenchus sp.)(Aphelenchus avenae), 국화잎선충(Aphelenchoides ritzemabosi) 등을 포함하는 식물선충(Tylenchida); 및 귤응애(Panonychus citri), 사과응애(Panonychus uimi), 점박이응애붙이(Tetranychus cinnabarinus), 간자와응애(Tetranychus KanzawaI Kishida), 점박이응애(Tetranychus urticae Koch), 차나무녹응애(Acaphylla theae), 귤녹응애(Aculops pelekassi), 퍼플 티 응애 (Calacarus carinatus), 배녹응애(Epitrimerus pyri) 등을 포함하는 응애목(Acarina)에 현저한 살충 효과를 나타낸다.
본 발명의 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체를 활성 성분으로 함유하는 농원예용 살충제는 논벼 작물, 밭작물, 과수 나무, 야채, 기타 작물, 꽃 및 관상 식물 등에 피해를 주는 상기 대표적인 해충에 현저한 살충 효과를 나타낸다. 따라서, 본 발명의 농원예용 살충제를 해충이 출현할 것으로 예상되는 시점, 그의 출현전 또는 이들의 출현이 확인된 시점에 종묘 시설; 논; 밭; 과수, 야채, 기타 작물, 꽃 및 관상 식물의 종자 또는 줄기 및 잎; 논의 물, 토양 등의 재배 장소에 적용하여 본 발명의 농원예용 살충제의 목적하는 효과를 얻을 수 있다. 특히, 본 발명의 농원예용 살충제를 사용하기 위한 바람직한 적용은 본 발명의 농원예용 살충제를 작물, 꽃 및 관상 식물 등의 육묘 토양; 이식시 파여진 토양홀; 식물 뿌리; 관개수; 또는 수경 재배에 사용되는 재배수에 처리하여 본 발명의 화합물을 토양을 통하거나 통하지 않은 채로 뿌리로부터 흡수되도록 하는 소위 "침투후 이행성"을 이용하는 적용이다.
본 발명의 농원예용 살충제는 일반적으로 통상적인 농약 제조방법에 따라 이용하기에 편리한 형태로 제조된다.
즉, 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체 및 임의로 보조제를 적당한 불활성 담체와 적절한 비율로 혼합하고, 용해, 분산, 현탁, 혼합, 함침, 흡수 또는 부착을 이용하여 현탁제, 유화성 농축물, 가용성 농축물, 수화성 산제, 습윤성 과립 산제, 과립제, 분제, 정제, 팩 등과 같은 적합한 제제로 만든다.
본 발명에 사용될 수 있는 불활성 담체는 고체 또는 액체일 수 있다. 고체 담체로 사용가능한 물질로 대두 가루, 곡물 가루, 목분, 목피분, 톱밥, 담배줄기분, 호두나무껍데기분, 왕겨, 셀룰로스분, 야채 추출 잔사, 합성 폴리머, 예컨대 합성 수지분, 클레이(예: 카올린, 벤토나이트 및 산 클레이), 탈크류(예: 탈크 및 피로필라이트), 실리카(예: 규조토, 실리카 샌드, 운모 및 화이트 카본[미분 함수 실리카 또는 함수 규산으로도 지칭되는 합성 고분산 규산, 시판 제품중 일부는 주성분으로 칼슘 실리케이트를 함유한다]), 활성탄, 황분말, 경석, 하소 규조토, 벽돌 분쇄물, 플라이 애쉬(flu ash), 모래, 탄산칼슘, 인산칼슘 및 기타 무기 또는 광물 분말, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리(비닐리덴 클로라이드) 등의 플라스틱 담체, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 염화암모늄 등의 화학 비료 및 퇴비가 포함된다. 이들 담체는 단독으로 또는 이들의 혼합물 형태로 사용될 수 있다.
액체 담체로 사용가능한 물질은 그 자체로 용해성을 가지거나, 또는 그러한 용해능이 없지만 보조제를 사용하는 경우 활성 성분을 분산시킬 수 있는 물질중에서 선택된다. 하기 대표적인 액체 담체가 단독으로 또는 이들의 혼합물 형태로 사용될 수 있다: 물, 알콜(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 및 에틸렌 글리콜), 케톤(예: 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디이소부틸 케톤 및 사이클로헥사논), 에테르(예: 에틸 에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디프로필 에테르 및 테트라하이드로퓨란), 지방족 탄화수소(예: 케로센 및 광유), 방향족 탄화수소(예: 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 나프타 용매 및 알킬 나프탈렌), 할로겐화 탄화수소(예: 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 및 클로로벤젠), 에스테르(예: 에틸 아세테이트, 디이소프로필 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트 및 디옥틸 프탈레이트), 아미드(예: 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드) 니트릴(예: 아세토니트릴) 및 디메틸 설폭사이드.
이하, 일부의 경우에 사용 목적에 따라 단독으로 또는 배합 사용되거나, 또는 전혀 사용될 필요가 없는 기타 보조제의 대표적인 예를 나타내었다.
활성 성분인 화합물을 유화, 분산, 용해 및/또는 습윤시키기 위하여 계면활성제가 사용된다. 이러한 계면활성제의 예에는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 레소네이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트, 알킬아릴설포네이트, 나프탈렌 설폰산 축합 생성물, 리그닌설포네이트 및 고급 알콜 설페이트 에스테르가 포함된다.
또한, 활성 성분인 화합물의 분산물을 안정화, 점착 및/또는 결합시키기 위하여, 하기 예시되는 보조제가 또한 사용될 수 있으며, 즉, 카제인, 젤라틴, 전분, 메틸 셀룰로스, 카복시메틸 셀룰로스, 아라비아검, 폴리(비닐 알콜), 테레빈유, 당유, 벤토나이트 및 리그닌설포네이트와 같은 보조제가 사용될 수 있다.
고체 생성물의 유동성을 향상시키기 위하여, 하기 보조제가 또한 사용될 수 있으며, 즉, 왁스, 스테아레이트, 알킬 포스페이트 등과 같은 보조제가 사용될 수 있다.
나프탈렌설폰산 축합 생성물 및 포스페이트의 중축합물과 같은 보조제가 분산 생성물에 대한 펩타이저로 사용될 수 있다.
실리콘 오일과 같은 보조제가 또한 소포제로 사용될 수 있다.
1,2-벤즈이소티아졸린-3-온, 파라클로로메탁실레놀, 부틸 파라옥시벤조에이트와 같은 보조제가 또한 방부제로 첨가될 수 있다.
또한, 필요에 따라, 기능성 전착제, 활성 증강제, 예를 들어 피페로닐 부톡사이드 등의 대사 분해 억제제, 동결방지제, 예를 들어 프로필렌 글리콜, 항산화제, 예를 들어 BHT, 자외선 흡수제 등이 또한 첨가될 수 있다.
활성 성분인 화합물의 함량은 필요에 따라 변할 수 있으며, 활성 성분인 화합물은 농원예용 살충제 100 부당 0.01 내지 90 중량부의 범위에서 적절히 선택하여 사용될 수 있다. 예를 들어, 분제 또는 과립제의 경우, 활성 성분인 화합물의 적합한 양은 0.01 내지 50 중량%이다. 유화성 농축물의 경우, 활성 성분인 화합물의 양은 마찬가지로 0.01 내지 50 중량%이다.
본 발명의 농원예용 살충제는 하기 방식으로 각종 해충을 방제하기 위해 사용된다: 본 발명의 농원예용 살충제는 그 자체로, 또는 물 등으로 적절히 희석되거나 그들에 현탁된 후, 해충을 방제하기에 효과적인 양으로 해충이 출현할 것으로 예상되는 작물 또는 해충의 출현을 원치 않는 부분에 적용된다.
본 발명의 농원예용 살충제의 적용량은 목적, 방제될 해충, 식물의 생육 상태, 해충 발생 상황, 기후, 환경 조건, 제제 형태, 적용 방법, 적용 부위 및 적용 시간에 따라 달라진다. 이러한 양은 목적에 따라 활성 성분 화합물로 10 아르당 0.001 g 내지 10 ㎏, 바람직하게는 0.01 g 내지 1 ㎏의 범위에서 적절히 선택될 수 있다.
본 발명의 농원예용 살충제는 방제할 수 있는 해충종의 스펙트럼 및 방제 적기를 확대하거나 사용량을 감소시키기 위하여 다른 농원예용 살충제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 살균제 등과 혼합하여 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 농원예용 살충제는 적용 상황에 따라 제초제, 식물성장 조절제, 비료 등과 혼합하여 사용될 수 있다.
이러한 목적으로 사용되는 기타 농원예용 살충제, 살비제 및 살선충제로, 에티온, 트리클로르폰, 메타미도포스, 아세페이트, 디클로르보스, 메빈포스, 모노크로토포스, 말라티온, 디메토에이트, 포르모티온, 메카밤, 바미도티온, 티오메톤, 디설포톤, 옥시데프로포스, 날레드, 메틸파라벤, 페니트로티온, 시아노포스, 프로파포스, 펜티온, 프로티오포스, 프로페노포스, 이소펜포스, 테메포스, 펜토에이트, 디메틸빈포스, 클로르페빈포스, 테트라클로르빈포스, 폭심, 이속사티온, 피라클로포스, 메티다티온, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 피리다펜티온, 디아지논, 피리미포스메틸, 포살론, 포스메트, 디옥사벤조포스, 퀴날포스, 터부포스, 에토프로포스, 카두사포스, 메설펜포스, DPS(NK-0795), 포스포카브, 펜아미포스, 이소아미도포스, 포스티아제이트, 이사조포스, 에토프로포스, 펜티온, 포스티에탄, 디클로펜티온, 티오나진, 설프로포스, 펜설포티온, 디아미다포스, 피레트린, 알레트린, 프랄레트린, 레스메트린, 퍼메트린, 테플루트린, 비펜트린, 펜프로파트린, 사이퍼메트린, α-사이퍼메트린, 사이할로트린, λ-사이할로트린, 델타메트린, 아크리나트린, 펜발레레이트, 에스펜발레레이트, 플루사이트리네이트, 플루발리네이트, 사이클로프로트린, 에토펜프록스, 할펜프록스, 실라플루오펜, 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 메토밀, 옥사밀, 티오디카브, 알디카브, 알라니카브, 카탑, 메톨카브, 크실릴카브, 프로폭수르, 페녹시카브, 페노부카브, 에티오펜카브, 페노티오카브, 비페나제이트, BPMC, 카바릴, 피리미카브, 카보푸란, 카보설판, 푸라티오카브, 벤푸라카브, 알독시카브, 디아펜티우론, 디플루벤주론, 테플루벤주론, 헥사플루무론, 노발우론, 루페누론, 플루페녹수론, 클로르플루아주론, 펜부타틴 옥사이드, 트리사이클로헥실틴 하이드록사이드, 소듐 올레에이트, 포타슘 올레에이트, 메토프렌, 하이드로프렌, 비나파크릴, 아미트라즈, 디코폴, 케르센, 클로로벤질레이트, 페니소브로몰레이트, 테트라디폰, 벤설탑, 벤조메이트, 테부페노자이드, 메톡시페노자이드, 크로마페노자이드, 프로파기트, 아세퀴노실, 엔도설판, 디오페놀란, 클로르페나필, 펜피록시메이트, 톨펜피라드, 피프로닐, 테부펜피라드, 트리아자메이트, 에톡사졸, 헥시티아족스, 니코틴 설페이트, 니텐피람, 아세트아미프리드, 티아클로프리드, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 클로티아니딘, 디노테푸란, 플루아지남, 피리프록시펜, 하이드라메틸논, 피리미디펜, 피리다벤, 사이로마진, TPIC(트리프로필 이소시아누레이트), 피메트로진, 클로펜테진, 부프로페딘, 티오사이클람, 페나자퀸, 키노메티오네이트, 인독사카브, 폴리낙틴 컴플렉스, 밀베멕틴, 아바멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 스피노사드, BT(Bacillus thuringiensis), 아자디라크틴, 로테논, 하이드록시프로필 전분, 레바미솔 하이드로클로라이드, 메탐-소듐, 모란텔 타르트레이트, 다조메트, 트리클라미드, 파스테우리아, 모나크로스포리움-피마토파굼 등과 같은 농원예용 살충제, 살비제 및 살선충제가 예시될 수 있다. 상기와 동일한 목적으로 사용되는 농원예용 살진균제로 황, 석회 황, 염기성 황산구리, 이프로벤포스, 에디펜포스, 톨클로포스-메틸, 티람, 폴리카바메이트, 지네브, 만제브, 만코제브, 프로피네브, 티오파네이트, 티오파네이트 메틸, 베노밀, 이미녹타딘 아세테이트, 이미녹타딘 알베실레이트, 메프로닐, 플루톨라닐, 펜시쿠론, 푸라멥틸, 티플루자미드, 메탈락실, 옥사딕실, 카프로파미드, 디클로플루아니드, 플루설파미드, 클로로탈로닐, 크레속심-메틸, 페녹사닐(NNF-9425), 히멕사졸, 에클로메졸, 플루오로이미드, 프로사이미돈, 빈클로졸린, 이프로디온, 프리아디메폰, 트리플루미졸, 비터탄올, 트리플루미졸 입코나졸, 플루코나졸, 프로피코나졸, 디페노코나졸, 마이클로부타닐, 테트라코나졸, 헥사코나졸, 테부코나졸, 이미벤코나졸, 프로클로라즈, 페푸라조에이트, 사이프로코나졸, 이소프로티올란, 페나리몰, 피리메타닐, 메파니피림, 피리페녹스, 플루아지남, 트리포린, 클로메진, 아족시스트로빈, 티아디아진, 캅탄, 프로베나졸, 아시벤졸라-S-메틸(CGA-245704), 프탈리드, 트리사이클라졸, 피로퀼론, 키노메티오나트, 옥솔린산, 디티아논, 트리플록시스트로빈, 시아조파미드, 티아디닐, 디클로시메트, 카수가마이신, 발리다마이신, 폭리옥신, 블라스티시딘, 스트렙토마이신 등과 같은 농원예용 살진균제가 예시될 수 있다. 마찬가지로, 제초제로, 글리포세이트, 설포세이트, 글리포시네이트, 비알라포스, 부타미포스, 에스프로카브, 프로설카브, 벤티오카브, 피리부티카브, 아설람, 리눌론, 딤론, 벤설푸론-메틸, 사이클로설파무론, 시노설푸론, 피라조설푸론 에틸, 아짐설푸론, 이마조설푸론, 테닐클로르, 알라클로르, 프레틸라클로르, 클로메프로프, 에토벤자니드, 메페나세트, 펜디메탈린, 비페녹스, 아시플루오르펜, 락트펜, 사이할로포프-부틸, 이옥시닐, 브로모부타이드, 알록시딤, 세톡시딤, 나프로파미드, 인다노판, 피라졸레이트, 벤조페납, 필라플루펜-에틸, 이마자필, 설펜트라존, 카펜스트롤, 벤톡사존, 옥사디아존, 파라쿠아트, 디쿠아트, 피리미노박, 시마진, 아트라진, 디메타메트린, 트리아지플람, 벤플레세이트, 플루티아셋-메틸, 퀴잘로포프-에틸, 벤타존, 옥사지클로메폰, 아자페니딘, 벤조비사이클론, 과산화칼슘 등과 같은 제초제가 예시될 수 있다.
생물 농약으로, 본 발명의 농원예용 살충제를 예를 들어 핵다각체 바이러스(nuclear polyhedrosis virus, NPV), 과립병 바이러스(granulosis virus, GV), 세포질 핵다각체 바이러스(cytoplasmic polyhedrosis virus, CPV), 엔토모폭스 바이러스(entomopox virus, EPV) 등으로부터 얻어진 바이러스 제제; 모나크로스포리움 파이마토파굼(Monacrosporium phymatophagum), 스테이너네마 카포캅사에(Steinernema carpocapsae), 스테이너네마 쿠시다이(Steinernema kushidai), 파스테우리아 페네트란스(Pasteuria penetrans) 등과 같은 살충제 또는 살선충제로 사용되는 미생물 농약; 트리코더마 리그노룸(Trichoderma lignorum), 아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterium radiobactor), 비병원성 에르위니아 카로토보라(Erwinia carotovora), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis) 등과 같은 살진균제로 사용되는 미생물 농약; 크산토모나스 캄페스트리스(Xanthomonas campestris) 등과 같은 제초제로 사용되는 생물 농약과 혼합하여 사용하는 경우 상기와 동일한 효과가 기대될 수 있다.
또한, 본 발명의 농원예용 살충제는 기생봉인 온실가루이좀벌(Encarsia formosa), 기생봉인 콜레마니 진디벌(Aphidius colemani), 혹파리(Aphidoletes aphidimyza), 기생봉인 이사에아 좀벌(Diglyphus isaea), 기생 응애인 잎굴파리고치벌(Dacnusa sibirica), 포식성 응애인 칠레이리 응애(Phytoseiulus persimilis), 포식성 응애인 오이이리 응애(Amblyseius cucumeris), 포식성 곤충인 애꽃노린재(Orius sauteri) 등과 같은 천적을 포함한 생물 농약; 뷰베리아 브롱니아르티(Beauveria brongniartii) 등과 같은 미생물 농약; 및 (Z)-10-테트라데세닐=아세테이트, (E,Z)-4,10-테트라데카디에닐=아세테이트, (Z)-8-도데세닐=아세테이트, (Z)-11-테트라데세닐=아세테이트, (Z)-13-이코센-10-온, (Z)-8-도데세닐=아세테이트, (Z)-11-테트라데세닐=아세테이트, (Z)-13-이코센-10-온, 14-메틸-1-옥타데센 등과 같은 페로몬과 배합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 대표적인 제제예 및 시험예를 이하 기술하지만, 본 발명의 영역을 한정하는 것으로 이해되어서는 안된다.
제제예에 사용된 용어 "부(들)"는 중량부로 표시된다.
제제예 1
표 1 내지 3에 기재된 각 화합물 10 부
크실렌 70 부
N-메틸피롤리돈 10 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르와
칼슘 알킬벤젠설포네이트의 혼합물 10 부
상기 성분들을 균일하게 혼합 용해시켜 유화성 농축물을 제조하였다.
제제예 2
표 1 내지 3에 기재된 각 화합물 3 부
클레이 분말 82 부
규조토 분말 15 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고 분쇄하여 분제를 제조하였다.
제제예 3
표 1 내지 3에 기재된 각 화합물 5 부
벤토나이트와 클레이의 혼합물 분말 90 부
칼슘 리그닌설포네이트 5 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고 혼합물을 적량의 물과 혼련한 후, 제립후 건조시켜 과립제를 제조하였다.
제제예 4
표 1 내지 3에 기재된 각 화합물 20 부
카올린과 합성 고분산 규산 75 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르와
칼슘 알킬벤젠설포네이트의 혼합물 5 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고 분쇄하여 수화성 산제를 제조하였다.
시험예 1: 배추좀나방( Plutella xylostella )에 대한 살충 시험
배추좀나방 성충을 방면하고 배추(Chinese cabbage) 묘목에 산란토록 하였다. 방면 이틀후, 표 1 내지 3에 기재된 각 화합물을 활성 성분으로 함유하는 제제를 50 ppm의 농도로 희석시켜 제조한 약품액에 알이 산란된 묘목을 약 30 초가량 침지시켰다. 공기-건조시킨 후, 25 ℃의 항온실에 정치시켰다. 침지 6 일후, 부화된 곤충수를 세었다. 하기 식에 따라 사충율을 산출하고, 하기 기준에 따라 살충 효과를 판정하였다. 곤충을 10 마리씩 3 그룹으로 하여 시험을 시행하였다.
판정기준:
A 사충율 ---- 100%
B 사충율 ---- 99-90%
C 사충율 ---- 89-90%
D 사충율 ---- 79-50%
E 사충율 ---- 49% 이하
결과를 하기 표 4에 나타내었다.
시험예 2: 담배거세미나방( Spodoptera litura )에 대한 살충 시험
표 1 내지 3에 기재된 각 화합물을 활성 성분으로 함유하는 제제를 50 ppm의 농도로 희석시켜 제조한 약품액에 배추잎(품종: Shikidori) 조각을 약 30 초가량 침지시켰다. 공기-건조후, 배추잎 조각을 직경 9 ㎝의 플라스틱 페트리 접시에 놓고 담배거세미나방의 2 령 유충을 접종시킨 다음, 접시에 덮개를 덮고 25 ℃의 항온실에 정치시켰다. 접종 8 일후, 생존 및 사망 곤충수를 세었다. 하기 식에 따라 사충율을 산출하고, 시험예 1에 보여진 기준에 따라 살충 효과를 판정하였다. 곤충을 10 마리씩 3 그룹으로 하여 시험을 시행하였다.
결과를 하기 표 4에 나타내었다.
시험예 3: 차무늬잎말이나방( Adoxophyes sp .)에 대한 살충 시험
표 1 내지 3에 기재된 각 화합물을 활성 성분으로 함유하는 제제를 50 ppm의 농도로 희석시켜 제조한 약품액에 차잎을 약 30 초가량 침지시켰다. 공기-건조후, 차잎을 직경 9 ㎝의 플라스틱 페트리 접시에 놓고 차무늬잎말이나방의 유충을 접종시킨 다음, 접시를 70% 습도의 25 ℃ 항온실에 정치시켰다. 접종 8 일후, 생존 및 사망 곤충수를 샌 후, 시험예 2에 기재된 식에 따라 사충율을 산출하고, 시험예 1에 보여진 기준에 따라 살충 효과를 판정하였다. 곤충을 10 마리씩 3 그룹으로 하여 시험을 시행하였다.
결과를 하기 표 4에 나타내었다.
표 4

Claims (4)

  1. 일반식 (I)의 프탈아미드 유도체:
    상기 식에서,
    R1은 수소; C3-6 사이클로알킬; 할로 C3-6 사이클로알킬; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 헤테로사이클릴; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴; 또는 -A-(G)r을 나타내고,
    여기에서,
    A는 C1-8 알킬렌, C3-6 알케닐렌 또는 C3-6 알키닐렌을 나타내며;
    G는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 할로 C1-6 알킬; C3-6 사이클로알킬; 할로 C3-6 사이클로알킬; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알콕시포스포릴; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알콕시티오포스포릴; 디페닐포스피노; 디페닐포스포노; 동일하거나 상이한 C1-6 디알킬설포늄; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C 1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 헤테로사이클릴; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴; -Z-R4(여기에서, Z는 -O-; -N(R5)- (R5는 수소; C1-6 알킬카보닐; 할로 C1-6 알킬카보닐; C1-6 알콕시카보닐; 페닐카보닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐카보닐; C1-6 알킬설포닐; 또는 할로 C1-6 알킬설포닐을 나타낸다)을 나타내고; R4는 수소; C1-6 알킬; 할로 C1-6 알킬; C3-6 알케닐; 할로 C3-6 알케닐; C3-6 알키닐; 할로 C3-6 알키닐; C3-6 사이클로알킬; 할로 C3-6 사이클로알킬; C1-6 알콕시 C1-6 알킬; C1-6 알킬티오 C1-6 알킬; 포르밀; C1-6 알킬카보닐; 할로 C1-6 알킬카보닐; C1-6 알콕시카보닐; 모노 C1-6 알킬아미노카보닐; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노카보닐; 모노 C1-6 알킬아미노티오카보닐; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노티오카보닐; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알콕시포스포릴; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알콕시티오포스포릴; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 페닐 C1-4 알킬; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬; 헤테로사이클릴; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴을 나타낸다); 또는 -W-R6(여기에서, W는 -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=S)- 또는 -C(=NOR7)- (R7은 수소; C1-6 알킬; 할로 C1-6 알킬; C3-6 알케닐; 할로 C3-6 알케닐; C3-6 알키닐; C3-6 사이클로알킬; 페닐 C1-4 알킬; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬을 나타내고; R6은 수소; C1-6 알킬; 할로 C1-6 알킬; C3-6 알케닐; 할로 C3-6 알케닐; C3-6 알키닐; 할로 C3-6 알키닐; C3-6 사이클로알킬; 할로 C3-6 사이클로알킬; C1-6 알콕시 C1-6 알킬; C1-6 알킬티오 C1-6 알킬; C1-6 알콕시; 할로 C1-6 알콕시; C1-6 알킬티오; 할로 C1-6 알킬티오; 아미노; 모노 C1-6 알킬아미노; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노; C1-6 알콕시 C1-6 알킬아미노; C1-6 알킬티오 C1-6 알킬아미노; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C 1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 페닐 C1-4 알킬; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬; 페닐아미노; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐아미노; 페닐 C1-4 알킬아미노; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬아미노; 헤테로사이클릴; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴; 헤테로사이클릭 아미노; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 헤테로사이클릭 아미노를 나타낸다)을 나타내며;
    r은 1 내지 3의 정수를 나타내고;
    R4 또는 R6은 A와 함께, 동일하거나 상이할 수 있는 1 또는 2개의 산소, 황 또는 질소로 차단될 수 있는 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있으며;
    R2 및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 수소, C1-6 알킬, 할로 C 1-6 알킬, C3-6 알케닐, 할로 C3-6 알케닐, C3-6 알키닐, 할로 C3-6 알키닐, C3-6 사이클로알킬, 할로 C3-6 사이클로알킬, C1-6 알콕시 C1-6 알킬, C1-6 알킬티오 C1-6 알킬, 포르밀, C1-6 알킬카보닐, 할로 C1-6 알킬카보닐, C1-6 알콕시카보닐, 모노 C1-6 알킬아미노카보닐, 또는 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노카보닐을 나타내고;
    R2는 A, R1, G, R4 또는 R6과 함께, 동일하거나 상이할 수 있는 1 또는 2개의 산소, 황 또는 질소로 차단될 수 있는 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있으며;
    X는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 할로겐, 니트로, 아미노, 모노 C1-6 알킬아미노, 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노, C1-6 알킬카보닐아미노, 할로 C1-6 알킬카보닐아미노, C1-6 알킬설포닐아미노, 할로 C1-6 알킬설포닐아미노, 시아노, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C2-6 알케닐, 할로 C2-6 알케닐, C2-6 알키닐, 할로 C2-6 알키닐, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬카보닐옥시, 할로 C1-6 알킬카보닐옥시, C1-6 알킬설포닐옥시, 할로 C1-6 알킬설포닐옥시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 또는 할로 C1-6 알킬설포닐을 나타내고;
    방향족 환상에서 서로 인접한 두개의 X는 함께 융합 환을 형성할 수 있으며, 융합 환은 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, 시아노, 니트로, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며;
    m은 0 내지 2의 정수를 나타내고;
    Y는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 할로겐; 니트로; 시아노; C1-6 알킬; 할로 C1-6 알킬; 사이클로 C3-6 알킬; C1-6 알콕시; 할로 C1-6 알콕시; 모노 C1-6 알킬아미노; 동일하거나 상이한 디 C1-6 알킬아미노; C1-6 알킬티오; 할로 C1-6 알킬티오; C1-6 알킬설피닐; 할로 C1-6 알킬설피닐; C1-6 알킬설포닐; 할로 C1-6 알킬설포닐; 페닐; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐; 페닐 C1-4 알킬; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 환상에 가지는 치환된 페닐 C1-4 알킬; 페녹시; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페녹시; 페닐티오; 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 페닐티오; 헤테로사이클릴; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며 할로겐, 시아노, 니트로, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐, 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가지는 치환된 헤테로사이클릴을 나타내며;
    방향족 환상에서 서로 인접한 두개의 Y는 함께 융합 환을 형성할 수 있으며, 융합 환은 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시, C1-6 알킬티오, 할로 C1-6 알킬티오, C1-6 알킬설피닐, 할로 C1-6 알킬설피닐, C1-6 알킬설포닐 및 할로 C1-6 알킬설포닐로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있으며;
    Y는 R3와 함께, 동일하거나 상이할 수 있는 1 또는 2개의 산소, 황 또는 질소로 차단될 수 있는 5- 내지 7-원 환을 형성할 수 있고;
    n은 0 내지 3의 정수를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1이 C1-6 알킬, C1-6 알킬티오 C1-6 알킬, C1-6 알킬설피닐 C1-6 알킬 또는 C1-6 알킬설포닐 C1-6 알킬을 나타내고;
    R2 및 R3은 수소를 나타내며;
    X는 할로겐을 나타내고;
    m은 1을 나타내며;
    Y는 할로겐 또는 C1-6 알킬을 나타내고;
    n은 0 내지 2의 정수를 나타내는 프탈아미드 유도체.
  3. 제 1 항 또는 2 항의 프탈아미드 유도체를 활성 성분으로 함유하는 농원예용 살충제.
  4. 유용 식물을 해충으로부터 보호하기 위하여 제 3 항에 따른 농원예용 살충제의 유효량을 대상 작물 또는 토양에 사용하는 것을 특징으로 하는, 농원예용 살충제의 사용방법.
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