JP2003012636A - フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ はＨ、 C₁-C₆アルキル、 C
₃-C₆アルケニル、 C₃-C₆アルキニル、ＸとＹ³ はハロゲ
ン、Ｙ¹とＹ² はＨ、ハロゲン、ＮＯ₂、ＣＮ、（ハロ
）C₁-C₆アルキル、（ハロ） C₂-C₆アルケニル、（ハ
ロ） C₂-C₆アルキニル、（ハロ） C₃-C₆シクロアルキ
ル、（ハロ） C₁-C₆アルコキシ、（ハロ） C ₁-C₆アルキ
ルチオ、（ハロ） C₁-C₆アルキルスルフィニル、（ハ
ロ） C₁-C₆アルキルスルホニル、モノ C₁-C₆アルキルア
ミノ、ジ C₁-C₆アルキルアミノ、ｎは０〜２。）で表さ
れるフタルアミド誘導体、該誘導体を有効成分とする農
園芸用殺虫剤、及びその使用方法。 【効果】 本発明の化合物は低薬量で優れた殺虫効果を
示し、特に土壌等に処理することにより、根からの高い
吸収移行作用を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はフタルアミド誘導体
及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにそ
の使用方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】特開平１１−２４０８５７号公報及び特
開２００１−１３１１４１号公報に本発明のフタルアミ
ド誘導体と類似した化合物が農園芸用殺虫剤として有用
であることが記載されているが、本発明化合物について
の実施例、物性等は記載されていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】農業及び園芸等の作物
生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存
薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸
用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。
又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求
められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有
する農園芸用薬剤の創出が求められている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は新規な農園
芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の
一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体が文献未記
載の新規化合物であり、特開平１１−２４０８５７号公
報及び特開２００１−１３１１４１号公報に記載の化合
物に対し、低薬量で優れた殺虫効果を示し、特に土壌等
に処理することにより、根からの高い吸収移行作用を示
す優れた農園芸用殺虫剤であることを見いだし、本発明
を完成させたものである。即ち、本発明は一般式（Ｉ）

【化２】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は同一又は異なっても良
く、水素原子、 C₁-C₆アルキル基、 C₃-C₆アルケニル基
又は C₃-C₆アルキニル基を示し、Ｘ及びＹ³ は同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子を示し、Ｙ¹及びＹ² は
同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、 C₁-C₆アルキル基、ハロ C₁-C₆アル
キル基、 C₂-C₆アルケニル基、ハロ C₂-C₆アルケニル
基、 C₂-C₆アルキニル基、ハロ C₂-C₆アルキニル基、 C
₃-C₆シクロアルキル基、ハロ C₃-C₆シクロアルキル基、
C₁-C₆アルコキシ基、ハロ C₁-C₆アルコキシ基、 C₁-C₆
アルキルチオ基、ハロ C₁-C₆アルキルチオ基、 C₁-C₆ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C ₁-C₆アルキルスルフィニ
ル基、 C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロ C₁-C₆アルキ
ルスルホニル基、モノ C₁-C₆アルキルアミノ基又は同一
若しくは異なっても良いジ C₁-C₆アルキルアミノ基を示
し、ｎは０〜２の整数を示す。）で表されるフタルアミ
ド誘導体及び該化合物を有効成分として含有する農園芸
用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明のフタルアミド誘導体の一
般式（Ｉ）の定義において、「ハロゲン原子」とは塩素
原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「 C
₁-C₆アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブ
チル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直
鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示
し、「ハロ C₁-C₆アルキル」とは、同一又は異なっても
良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分
岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「 C
₃-C₆シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル等に炭素原子３
〜６の環状アルキル基等を示す。

【０００６】本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルア
ミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中
心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアス
テレオマーが存在する場合もあるが、本発明は各々の光
学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも
全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で
表されるフタルアミド誘導体は、その構造式中に炭素−
炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場
合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任
意の割合で含まれる混合物をも包含するものである。

【０００７】本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルア
ミド誘導体のうち、好ましい化合物として、Ｒ¹がC₁-C₆
アルキル基を示し、Ｒ² 及びＲ³が水素原子を示し、X及
びＹ ³が同一又は異なっても良く、ハロゲン原子を示
し、Ｙ¹がハロゲン原子又はC₁-C ₆アルキル基を示し、Ｙ
²がハロゲン原子を示し、ｎが０〜２の整数を示すフタ
ルアミド誘導体が挙げられ、更に好ましい化合物とし
て、Ｒ¹がメチル基を示し、Ｒ² 及びＲ³が水素原子を示
し、Ｘがヨウ素原子を示し、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³が同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子を示し、ｎが０〜２の整
数を示すフタルアミド誘導体が挙げられる。以下に本発
明の代表的な製造方法を図式的に示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。

【０００８】

【化３】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³は前記に同
じくし、ｈａｌｏはハロゲン原子を示す。）

【０００９】一般式（VI）で表されるフタルイソイミド
誘導体と一般式（Ｖ）で表されるアニリン誘導体とを酸
又は塩基の存在下若しくは非存在下に、不活性溶媒中で
反応させることにより、一般式（IV）で表されるフタル
アミド誘導体とし、該フタルアミド誘導体（IV）を脱ハ
ロゲン化水素剤及び不活性溶媒の存在下に一般式（II
I） で表されるハライド類と反応させることにより、一
般式（II）で表されるフタルアミド誘導体とし、該フタ
ルアミド誘導体（II）を不活性溶媒の存在下に酸化剤と
反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるフタル
アミド誘導体を製造することができる。Ｒ²が水素原子
の場合は、一般式（II）で表されるフタルアミド誘導体
を経由することなく、一般式（IV）で表されるフタルア
ミド誘導体を不活性溶媒の存在下に酸化剤と反応させる
ことにより、一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導
体を製造することができる本発明の原料化合物である一
般式（VI）で表されるフタルイソイミド誘導体は特開平
１１−２４０８５７号公報及び特開２００１−１３１１
４１号公報に記載の製造方法に従って製造することがで
きる。

【００１０】（１）．一般式（VI）→一般式（IV） 本反応はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９
６７）に記載の方法に従って目的物を製造することがで
きる。本反応で使用する不活性溶媒としては、例えばテ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル ｔ−ブ
チルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレ
ン、クロロベンゼン、トルエン、アセトニトリル、酢酸
エチル、酢酸ブチル等を例示することができる。本反応
で使用できる酸としては、例えば酢酸、トリフルオロ酢
酸等の有機酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類を例示するこ
とができ、その使用量は、一般式（■）で表されるフタ
ルイソイミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲
から適宜選択して使用すれば良い。塩基としては、例え
ばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化
ナトリウム等の無機塩基類を例示することができ、その
使用量は、一般式（■）で表されるフタルイソイミド誘
導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択し
て使用すれば良い。反応温度は０℃乃至使用する不活性
溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、
反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範
囲である。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に
従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムク
ロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造
することができる。

【００１１】（２）．一般式（IV）→一般式（II） 本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を
著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フルオロベ
ンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状
エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等
の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して
使用することができる。脱ハロゲン化水素剤としては、
例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水
酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができ
る。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル
使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用する
こともできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒
の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、
反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範
囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反
応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再
結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することによ
り目的物を製造することができる。又、反応系から目的
物を単離せずに次の反応工程に供することも可能であ
る。

【００１２】 （３）．一般式（II）又は（IV）→一般式（Ｉ） 本反応で使用する不活性溶媒としては、例えば塩化メチ
レン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フルオロベンゼ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
芳香族炭化水素類、酢酸等の酸類、メタノール、エタノ
ール、プロパノール等のアルコール類を例示することが
できる。酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香
酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリ
ウム（オキソン）、過酸化水素等を例示することがで
き、その使用量は一般式（II）又は（IV）で表されるフ
タルアミド誘導体に対して０．５〜３当量の範囲から適
宜選択して使用すれば良い。反応温度は−５０℃〜使用
する不活性溶媒の沸点域の範囲で行えば良く、反応時間
は反応温度、反応規模等により一定しないが、数分乃至
２４時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む反応
系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結
晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより
目的物を製造することができる。

【００１３】以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるフ
タルアミド誘導体の代表的な化合物を第１表及び２表に
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。一般式（Ｉ）

【化４】

【００１４】

【表１】

【００１５】

【表２】

【００１６】

【表３】

【００１７】

【表４】

【００１８】

【表５】

【００１９】

【表６】

【００２０】

【表７】

【００２１】

【表８】

【００２２】

【表９】

【００２３】

【表１０】

【００２４】

【表１１】

【００２５】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１．Ｎ² −（１，１−ジメチル−２−メチルチオ
エチル）−３−ヨード−Ｎ¹ −（４−ヨード−２−メチ
ルフェニル）フタルアミド（化合物Ｎｏ. ３０）の製
造。 Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３
−ヨードフタルイソイミド１．５ｇ（４ミリモル）をア
セトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に４−ヨード−
２−メチルアニリン０．８９ｇ（３.８ミリモル）を加
える。１０分後、析出した結晶を濾集することにより目
的物１．９４ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１５５〜１５７℃ 収率：８４％

【００２６】実施例２．Ｎ² −（１，１−ジメチル−２
−メチルスルフィニルエチル）−３−ヨード−Ｎ¹ −
（４−ヨード−２−メチルフェニル）フタルアミド（化
合物Ｎｏ. ３１）の製造。 Ｎ² −（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−
３−ヨード−Ｎ¹ −（４−ヨード−２−メチルフェニ
ル）フタルアミド０．５ｇ（０．８２ミリモル）をクロ
ロホルム１０ｍｌに溶解して０℃に冷却し、該溶液にメ
タクロロ過安息香酸０．１９ｇ（１．１ミリモル）を加
える。１時間室温で攪拌後、反応液を水中に注ぎ、目的
物をクロロホルムで抽出した。有機層をチオ硫酸ナトリ
ウム水溶液及び１０％炭酸カリウム水溶液で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し
た。残渣を少量のエーテルで洗浄することにより目的物
０．３５ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．９９〜１０２℃ 収率：７１％

【００２７】製造例３．Ｎ² −（１，１−ジメチル−２
−メチルスルホニルエチル）−３−ヨード−Ｎ¹ −（４
−ヨード−２−メチルフェニル）フタルアミド（化合物
Ｎｏ.３２）の製造。 Ｎ² −（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−
３−ヨード−Ｎ¹ −（４−ヨード−２−メチルフェニ
ル）フタルアミド０．５ｇ（０．８２ミリモル）をクロ
ロホルム１０ｍｌに溶解し、該溶液にメタクロロ過安息
香酸０．４７ｇ（２．７２ミリモル）を加える。３時間
室温で攪拌後、反応液を水中に注ぎ、目的物をクロロホ
ルムで抽出した。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液及
び１０％炭酸カリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣を少量
のエーテルで洗浄することにより目的物０．３７ｇを得
た。 物性：ｍ．ｐ．１１６〜１１８℃ 収率：７４％

【００２８】本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルア
ミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は
水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する
各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害
虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ(A
doxophyes orana fasciata) 、チャノコカクモンハマキ
（Adoxophyes sp.) 、リンゴコシンクイ(Grapholita in
opinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マ
メシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、クワハ
マキ(Olethreutes mori)、チャノホソガ(Caloptilia th
evivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa) 、キン
モンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ
(Spulerrina astaurota)、モンシロチョウ(Piers rapae
crucivora) 、オオタバコガ類(Heliothis sp.) 、コド
リンガ(Laspey resia pomonella)、コナガ(Plutella xy
lostella) 、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjuge
lla)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカメ
イガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocro
cis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutell
a) 、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、サンカメイ
ガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parna
ra guttata) 、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イ
ネヨトウ(Sesamia inferens)、ハスモンヨトウ(Spodopt
era litura) 、

【００２９】シロイチモジヨトウ(Spodoptera egigua)
等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fasci
frons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、
トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(S
ogatella furcifera) 、ミカンキジラミ(Diaphorina ci
tri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバ
ココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(T
rialeurodes vaporariorum) 、ニセダイコンアブラムシ
(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ(Myzuspersic
ae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus) 、ミカン
ワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii) 、ミカンマル
カイガラムシ(Pseudaonidia duplex) 、ナシマルカイガ
ラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラム
シ(Unaspisyanonensis)等の半翅目害虫、ネグサレセン
チュウ(Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ(Anomala rufoc
uprea)、マメコガネ(Popilla japonica)、タバコシバン
ムシ(Lasioderma serricorne) 、ヒラタキクイムシ(Lyc
tus brunneus) 、

【００３０】ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigin
tiotopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chin
ensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、
コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(A
nthonomus gradis gradis)、イネミズゾウムシ(Lissorh
optrus oryzophilus) 、ウリハムシ(Aulacophora femor
alis) 、イネドロオイムシ(Oulema oryzae) 、キスジノ
ミハムシ(Phyllotreta striolata) 、マツノキクイムシ
(Tomicus piniperda) 、コロラドポテトビートル(Lepti
notarsa decemlineata) 、メキシカンビーンビートル(E
pilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabrot
ica sp.)等の甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacu
s)cucurbitae) 、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera)do
rsalis) 、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae) 、タマ
ネギバエ(Delia antiqua) 、タネバエ(Dalia platura)
、ダイズサヤタマバエ(Asphondylis sp.) 、イエバエ
(Muscadomestica) 、アカイエカ(Culex pipiens pipien
s) 等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratyl
enchus coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Glabod
era rostchiensis)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne s
p.) 、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetran
s) 、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、
ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハ
リセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するも
のである。

【００３１】本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルア
ミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作
物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被
害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するの
で、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発
生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野
菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土
壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期
の効果が奏せられるものである。本発明の農園芸用殺虫
剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に
製剤して使用するのが一般的である。即ち、一般式
（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体はこれらを適当な
不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な
割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若
しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液
剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤
等に製剤して使用すれば良い。

【００３２】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト
等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラ
スチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学
肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若し
くは二種以上の混合物の形で使用される。

【００３３】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。

【００３４】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。

【００３５】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。防腐剤としては、１，２
−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキ
シレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加するこ
とが出来る。更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニ
ルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プ
ロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防
止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可
能である。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加
減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０．
０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良
く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重
量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５
０重量％が適当である。本発明の農園芸用殺虫剤は各種
害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈
し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当
該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましく
ない場所に適用して使用すれば良い。

【００３６】本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の
因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の
発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場
所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物とし
て１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましく
は０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択
すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象
病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をは
かる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であ
り、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥
料等と混合して使用することも可能である。かかる目的
で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤とし
ては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホ
ス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノク
ロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、
メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホト
ン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、
フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、

【００３７】フェンチオン、プロチオホス、プロフェノ
ホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジ
メチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビ
ンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メ
チダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチ
ル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメ
チル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キ
ナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メ
スルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカ
ルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼー
ト、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチ
エタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホ
ス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリ
ン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメ
トリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパ
トリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シ
ハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、
アクリナトリン、

【００３８】フェンバレレート、エスフェンバレレー
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレ
ート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスル
タップ、ベンゾメート、テブフェノジド、

【００３９】メトキシフェノジド、クロマフェノジド、
プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジ
オフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメー
ト、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラ
ド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾク
ス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チ
アクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、ク
ロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプ
ロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピ
リダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシ
アヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプ
ロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオ
ネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミル
ベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエー
ト、スピノサッド、ＢＴ（バチルスチューリンゲンシ
ス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピ
ルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、
酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バスト
リア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同
様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、

【００４０】例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸
銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス
・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼ
ブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオフ
ァネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イ
ミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタ
ラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフ
ルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソ
キシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２
５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミ
ド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、ト
リアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、ト
リフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プ
ロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニ
ル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾ
ール、

【００４１】イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフ
ラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フ
ェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノ
ックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、ア
ゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベ
ナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２
４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキ
ロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノ
ン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、
ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺
菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例
えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビ
アラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカ
ルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、
リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シ
クロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロ
ンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニ
ルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメ
プロップ、エトベンザニド、メフェナセット、

【００４２】ペンディメタリン、ビフェノックス、アシ
フルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、
アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキ
シジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレー
ト、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマ
ザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベ
ントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワッ
ト、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメ
トリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセ
ット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過
酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。

【００４３】又、生物農薬として、例えば核多角体ウイ
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。

【００４４】更に、生物農薬として例えばオンシツツヤ
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。

【００４５】以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表又は第２表記載の化合物 １０部 キシレン ７０部 Ｎ−メチルピロリドン １０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表又は第２表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【００４６】 製剤例３． 第１表又は第２表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。 製剤例４． 第１表又は第２表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【００４７】試験例１．コナガ（Plutella xylostella
）に対する殺虫試験。 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表又は第２
表記載の化合物を有効成分とする薬剤を所定の割合に希
釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温
室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下
記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を
行った。１区１０頭３連制 ［数１］

【００４８】 比較試験化合物は下記に示す特開２００１−１３１１４
１号公報に記載の化合物を使用した。 Ａ：Ｎ² −（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−
ヨード−Ｎ¹ −（１−メチル−２−メチルチオエチル）
フタルアミド（化合物Ｎｏ.９） Ｂ：Ｎ² −（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−
ヨード−Ｎ¹ −（２−エチルチオ−１−メチルエチル）
フタルアミド（化合物Ｎｏ.２４）結果を第３表に示
す。

【００４９】試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera l
itura ）に対する殺虫試験。第１表又は第２表記載の化
合物を有効成分とする薬剤を所定の割合に希釈した薬液
にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、
風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハ
スモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の
恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下
記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従
って行った。１区１０頭３連制 ［数２］ 結果を第３表に示す。

【００５０】

【表１２】

【００５１】

【表１３】

【００５２】

【表１４】

【００５３】

【表１５】

【００５４】試験例３．カンランの土壌処理によるコナ
ガ(Plutella xylostella) に対する防除効果試験。第１
表又は第２表記載の化合物を製剤例に準じて作成した粒
剤をカンラン（品種：ＹＲ晴徳）定植時に植え穴処理し
た。定植後所定日にコナガ寄生虫数を調査した。結果を
第４表に示す。第４表中、ｍｇＡＩ／株は１株当たりの
有効成分の薬量（ｍｇ）を示す。

【００５５】

【００５６】

【発明の効果】本発明の化合物は低薬量で優れた殺虫効
果を示し、特に土壌等に処理することにより、根からの
高い吸収移行作用を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤岡 伸祐 大阪府河内長野市上原町474−１−103 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB02 TA01 TA02 TA04 TB02 4H011 AC01 BB06 BB07 DA02 DA15 DA16 DD03

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は同一又は異なっても良
   く、水素原子、 C₁-C₆アルキル基、 C₃-C₆アルケニル基
   又は C₃-C₆アルキニル基を示し、Ｘ及びＹ³ は同一又は
   異なっても良く、ハロゲン原子を示し、Ｙ¹及びＹ² は
   同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、シアノ基、 C₁-C₆アルキル基、ハロ C₁-C₆アル
   キル基、 C₂-C₆アルケニル基、ハロ C₂-C₆アルケニル
   基、 C₂-C₆アルキニル基、ハロ C₂-C₆アルキニル基、 C
   ₃-C₆シクロアルキル基、ハロ C₃-C₆シクロアルキル基、
   C₁-C₆アルコキシ基、ハロ C₁-C₆アルコキシ基、 C₁-C₆
   アルキルチオ基、ハロ C₁-C₆アルキルチオ基、 C₁-C₆ア
   ルキルスルフィニル基、ハロ C ₁-C₆アルキルスルフィニ
   ル基、 C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロ C₁-C₆アルキ
   ルスルホニル基、モノ C₁-C₆アルキルアミノ基又は同一
   若しくは異なっても良いジ C₁-C₆アルキルアミノ基を示
   し、ｎは０〜２の整数を示す。）で表されるフタルアミ
   ド誘導体。
2. 【請求項２】 Ｒ¹がC₁-C₆アルキル基を示し、Ｒ² 及び
   Ｒ³が水素原子を示し、X及びＹ³が同一又は異なっても
   良く、ハロゲン原子を示し、Ｙ¹がハロゲン原子又はC₁-
   C₆アルキル基を示し、Ｙ²がハロゲン原子を示し、ｎが
   ０〜２の整数を示す請求項１記載のフタルアミド誘導
   体。
3. 【請求項３】 請求項１又は２いずれか１項記載のフタ
   ルアミド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
   する農園芸用殺虫剤。
4. 【請求項４】 請求項３記載の農園芸用殺虫剤の有効量
   を、有用植物から害虫を防除するため、対象植物又は土
   壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方
   法。