KR100523718B1 - 방향족 디아미드 유도체, 농원예용 약제 및 이의 사용방법 - Google Patents

방향족 디아미드 유도체, 농원예용 약제 및 이의 사용방법 Download PDF

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고오노에이지
나까오하야미
니시다다떼끼
후루야다까시
시미즈도시아끼
세오아끼라
사까따가즈유끼
후지오까신스께
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Abstract

하기 화학식 (I)의 방향족 디아미드 유도체 또는 이의 염; 농원예용 약제; 및 이의 사용방법:
[화학식 I]
[식 중, A1 은 임의 치환된 C1-8 알킬렌, C3-8 알케닐렌 등이고; B 는 -O- 또는 -N(R4)- 이며(여기서, R4 는 H, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬 등이다); R1 은 H, C1-6 알킬, 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 헤테로시클릭기 등이고; R2 및 R3 는 각각 H, C3-6 시클로알킬, 또는 -A2-R8 이며(여기서, A2 는 -C(=O)-, -C(=S)-, 또는 -C(=NR9)- 이며; R8 및 R9 는 각각 H, C1-6 알킬 등임); Q1 ∼ Q5 는 각각 탄소 또는 질소이고; X 및 Y 는 각각 할로게노, 시아노, 니트로, C3-6 시클로알킬, 임의 치환된 페닐, 임의 치환된 헤테로시클릭기 등이며; n 은 0 내지 4 이고; m 은 1 내지 5 이며; Z1 및 Z2 는 각각 O 또는 S 이다].
상기 약제는 벼, 과수, 야채, 기타 작물, 화초, 관상 식물 등에 유해한 각종 농업, 산림 및 원예 해충, 및 저장 곡물 해충에 대해 현저한 방제 효과를 나타낸다.

Description

방향족 디아미드 유도체, 농원예용 약제 및 이의 사용방법 {AROMATIC DIAMIDE DERIVATIVES, CHEMICALS FOR AGRICULTURAL OR HORTICULTURAL USE AND USAGE THEREOF}
본 발명은 방향족 디아미드 유도체 또는 이의 염; 농원예(農園藝)용 약제, 특히 상기 화합물을 유효 성분으로 함유하는 농원예용 살충제; 및 상기 약제의 사용방법에 관한 것이다.
JP-A-11-240857 은 본 발명의 방향족 디아미드 유도체와 유사한 화합물을 개시하고 있으나, 본 발명의 화합물에 대한 실시예, 물성 등을 기술하고 있지 않다.
농업 및 원예 작물 등의 생산은 해충 등에 의해 여전히 심하게 피해를 입고 있으며, 예를 들어 기존 약제에 대해 내성이 있는 해충의 출현으로 인해 신규한 농원예 약제, 특히 농원예 살충제의 개발이 요구되고 있다. 또한, 노령화된 농작자 인구의 증가 등으로 인해, 노동력을 절약하는 각종 응용법이 요구되며 상기 응용법에 적합한 성질을 가진 농원예 약제의 개발이 요구되고 있다.
본 발명자들은 신규한 농원예 약제의 개발을 위해 진지하게 연구하였고, 그 결과, 본 발명의 화학식 (I) 로 표현되는 방향족 디아미드 유도체가 어떠한 문헌에도 공지되지 않은 신규한 화합물이라는 것을 발견하였으며, 본 발명자들은 농원예 약제로서, 특히 농원예 살충제로서의 상기 유도체의 신규한 용도 및 이들의 효과적인 사용방법을 발견하였고, 이에 의해 본 발명을 완성하였다.
다시 말해서, 본 발명은 하기 화학식 (I)로 표현되는 방향족 디아미드 유도체 또는 그의 염, 방향족 디아미드 유도체를 유효 성분으로 함유하는 농원예 약제, 및 이의 사용방법에 관한 것이다:
[식 중, A1 은 (C1-C8)알킬렌기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로(C 1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (C1-C6)알킬티오(C1-C6 )알킬기, (C1-C6)알콕시카르보닐기 및 페닐기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 (C1-C8)알킬렌기; (C3-C8)알케닐렌기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C 6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C 1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (C1-C6)알킬티오(C1-C 6)알킬기, (C1-C6)알콕시카르보닐기 및 페닐기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 (C3-C8)알케닐렌기; (C3-C8)알키닐렌기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C 6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (C1-C6)알킬티오(C1 -C6)알킬기, (C1-C6)알콕시카르보닐기 및 페닐기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 (C3-C8)알키닐렌기이며,
전술한 (C1-C8)알킬렌기, 치환 (C1-C8)알킬렌기, (C3-C 8)알케닐렌기, 치환 (C3-C8)알케닐렌기, (C3-C8)알키닐렌기 또는 치환 (C3 -C8)알키닐렌기에서의 임의의 포화 탄소 원자가 그에 치환기로서 결합된 (C2-C5)알킬렌기를 가져 (C3-C 6)시클로알칸 고리를 형성할 수 있고, 전술한 (C1-C8)알킬렌기, 치환 (C1-C8)알킬렌기, (C3-C8)알케닐렌기 및 치환 (C3-C8)알케닐렌기에서의 임의 2개 탄소 원자가 알킬렌기 또는 알케닐렌기와 함께 (C3-C6)시클로알칸 고리 또는 (C3-C6)시클로알켄 고리를 형성할 수 있으며,
B 는 -O- 또는 -N(R4)- 이고 (여기서, R4 는 수소 원자; (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C3-C6)알케닐기; 할로(C3-C 6)알케닐기; (C3-C6)알키닐기; (C3-C6)시클로알킬기; (C1-C6)알킬카르보닐기; 할로(C1-C6)알킬카르보닐기; (C1-C6)알콕시카르보닐기; 페닐카르보닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C 6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 및 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 그 고리상에 갖는 치환 페닐카르보닐기; 페닐(C1-C4)알콕시카르보닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C 6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6 )알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 및 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 그 고리상에 갖는 치환 페닐(C1-C4)알콕시카르보닐기; 페닐(C1-C4)알킬기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C 6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C 6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 그 고리상에 갖는 치환 페닐(C1-C4)알킬기이다),
R1 은 수소 원자; (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬기; (C1-C4)알킬티오(C1-C4)알킬기; (C2-C6 )알케닐기; 할로(C2-C6)알케닐기; (C3-C6)알키닐기; 할로(C3-C6)알키닐기; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C 3-C6)시클로알킬기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6 )알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C 1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 페닐(C1-C4)알킬기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C 1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1 -C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C 1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 그 고리상에 갖는 치환 페닐(C1-C4)알킬기; 헤테로시클릭기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C 6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C 1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기; -P(=W1)(-OR5)(-OR6) (여기서, W1 은 산소 원자 또는 황 원자이며, 동일 또는 상이할 수 있는 각각의 R5 및 R6 는 수소 원자; (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C1-C 4)알콕시(C1-C4)알킬기; (C1-C4)알킬티오(C1-C4)알킬기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C 6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6 )알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 페닐(C1-C4)알킬기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C 6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1 -C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C 1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 그 고리상에 갖는 치환 페닐(C1-C4)알킬기; 헤테로시클릭기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C 6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기이고,
또한, R5 는 R6 에 결합하여, 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 1 또는 2개의 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리를 형성할 수 있다); -C(=W1)-N(R5)(R6 ) (여기서, W1, R5 및 R6 는 상기 정의한 바와 같으며, R5 는 R6 에 결합하여, 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 1 또는 2개의 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리를 형성할 수 있으며, R5 는 R4 에 결합하여, 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 2 또는 3개의 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리를 형성할 수 있다); -C(=W1)-R5 (여기서, W1 및 R5 는 상기 정의한 바와 같다); -C(=W1)-W1-R7 (여기서, 동일 또는 상이할 수 있는 W1 들은 상기 정의한 바와 같으며, R7 은 (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬기; (C1-C4)알킬티오(C 1-C4)알킬기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C 6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C 1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 페닐(C1-C4)알킬기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1 -C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1 -C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 그 고리상에 갖는 치환 페닐(C1-C4)알킬기; 헤테로시클릭기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C 6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C 1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기이다); -SO2-R7 (여기서, R7 은 상기 정의한 바와 같다); -SO2-N(R5)(R6) (여기서, R5 및 R6 는 상기 정의한 바와 같으며, R5 는 R6 에 결합하여, 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 1 또는 2개 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리를 형성할 수 있고, R5 는 R4 에 결합하여, 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 3 또는 4개 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리를 형성할 수 있다); -N(R5)(R6) (여기서, R5 및 R6 는 상기 정의한 바와 같으며, R5 는 R6 에 결합하여, 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 1 또는 2개 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리를 형성할 수 있으며, R5 는 R4 에 결합하여, 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 2 또는 3개 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리를 형성할 수 있다); 또는 -N=C(R5)R6 (여기서, R5 및 R6 는 상기 정의한 바와 같고, R5 는 R6 에 결합하여, 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 1 또는 2개 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리를 형성할 수 있다)이고; B 가 -N(R4)-인 경우, R1 은 -OR5 (여기서, R5 는 상기 정의한 바와 같다), -C(W2)-N(R5)R6 (여기서, W 2 는 =CH-NO2, =N-NO2 또는 =N-CN 이고, R5 및 R6 는 상기 정의한 바와 같으며, R5 또는 R6 는 R4 에 결합하여, 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 2 또는 3개 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리를 형성할 수 있다) 또는 -C(W2)-W1-R7 (여기서, W1, W 2 및 R7 은 상기 정의한 바와 같으며, R7 은 R4 에 결합하여, 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 2 또는 3개 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리를 형성할 수 있다)일 수 있고, R1 은 A1 에 결합하여, 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 1 또는 2개 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리를 형성할 수 있으며,
동일 또는 상이할 수 있는 각각의 R2 및 R3 은 수소 원자, (C3-C6 )시클로알킬기 또는 -A2-R8 이고 (여기서, A2 는 -C(=O)-, -C(=S)-, -C(=NR9)-(여기서, R9 는 수소 원자, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 모노(C1-C 6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, (C1-C6 )알콕시카르보닐기, 페닐기, 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C 6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6 )알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C 6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기이다), (C1-C8)알킬렌기, 할로(C1-C8)알킬렌기, (C3-C6)알케닐렌기, 할로(C3-C 6)알케닐렌기, (C3-C6)알키닐렌기 또는 할로(C3-C6)알키닐렌기이고,
(1) A2 가 -C(=O)-, -C(=S)- 또는 -C(=NR9)-(여기서, R9 는 상기 정의한 바와 같다)인 경우, R8 은 수소 원자; (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C 6)알킬기; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1 -C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1 -C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6 )알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C 6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C 6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1 -C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6 )알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기; 또는 -A3-R10 {여기서, A3 는 -O-, -S- 또는 -N(R11)- (여기서, R11 은 수소 원자; (C 1-C6)알킬카르보닐기; 할로(C1-C6)알킬카르보닐기; (C1-C6)알콕시카르보닐기; 페닐카르보닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1 -C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C 1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐카르보닐기; 페닐(C1-C4)알콕시카르보닐기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6 )알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1 -C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 고리상에 갖는 치환 페닐(C1-C4)알콕시카르보닐기이다)이고, R10 은 (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C3-C6)알케닐기; 할로(C3-C6)알케닐기; (C3-C6)알키닐기; 할로(C3-C6)알키닐기; (C3-C 6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; (C1-C6)알킬카르보닐기; 할로(C1-C6)알킬카르보닐기; (C1-C6)알콕시카르보닐기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C 6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C 6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1 -C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6 )알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 페닐(C1-C4)알킬기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1 -C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C 1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐(C1-C4)알킬기; 헤테로시클릭기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C 6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C 1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기이다}이고,
(2) A2 가 (C1-C8)알킬렌기, 할로(C1-C8)알킬렌기, (C3-C6)알케닐렌기, 할로(C3-C6)알케닐렌기, (C3-C6)알키닐렌기 또는 할로(C3 -C6)알키닐렌기인 경우, R8 은 수소 원자; 할로겐 원자; 시아노기; 니트로기; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3 -C6)시클로알킬기; (C1-C6)알콕시카르보닐기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6 )알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C 1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6 )알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기; 또는 -A4-R12 이다(여기서, A4 는 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(R11)- (여기서, R11 은 상기 정의한 바와 같다), -C(=O)-, 또는 -C(=N-OR13) (여기서, R13 은 수소 원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C3-C6 )알케닐기, 할로(C3-C6)알케닐기, (C3-C6)알키닐기, 할로(C3-C6)알키닐기, (C3-C6)시클로알킬기, 페닐(C 1-C4)알킬기, 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C 6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C 1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 고리상에 갖는 치환 페닐(C1-C4)알킬기이다)이고,
(ⅰ) A4 가 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 -N(R11)- (여기서, R11 은 상기 정의한 바와 같다)인 경우, R12 는 수소 원자; (C1-C6)알킬기; 할로(C1 -C6)알킬기; (C3-C6)알케닐기; 할로(C3-C6)알케닐기; (C3-C6)알키닐기; 할로(C3-C6)알키닐기; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; (C1-C6)알킬카르보닐기; 할로(C1-C6)알킬카르보닐기; (C1-C6)알콕시카르보닐기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1 -C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C 1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6 )알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6 )알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 페닐(C1-C4)알킬기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6 )알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C 6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 고리상에 갖는 치환 페닐(C1-C4)알킬기; 헤테로시클릭기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1 -C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1 -C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6 )알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기이며,
(ⅱ) A4 가 -C(=O)- 또는 -C(=NOR13) (여기서, R13 은 상기 정의한 바와 같다)인 경우, R12 는 수소 원자; (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6 )알킬기; (C2-C6)알케닐기; 할로(C2-C6)알케닐기; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C 6)시클로알킬기; (C1-C6)알콕시기; 할로(C1-C6)알콕시기; (C1-C6)알킬티오기; 할로(C1 -C6)알킬티오기; 모노(C1-C6)알킬아미노기; 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6 )알킬아미노기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C 6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6 )알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C 6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 페닐아미노기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C 6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C 1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 고리상에 갖는 치환 페닐아미노기; 페닐옥시기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C 6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C 1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 고리상에 갖는 치환 페닐옥시기; 페닐티오기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C 1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1 -C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C 1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 고리상에 갖는 치환 페닐티오기; 헤테로시클릭기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C 6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C 1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기이다)),
또한, R2 가 A1 또는 R1 에 결합하여, 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 1 내지 3개 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리를 형성할 수 있으며, 각각의 Q1 ∼ Q5 는 탄소 원자 또는 질소 원자이고,
동일 또는 상이할 수 있는 각각의 X 는 할로겐 원자; 시아노기; 니트로기; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; (C1-C 6)알콕시카르보닐기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1 -C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C 1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C 6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C 6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기; 또는 -A5-R14 이고 (여기서, A5 는 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=NOR13)(여기서, R13 은 상기 정의한 바와 같다), (C 1-C6)알킬렌기, 할로(C1-C6)알킬렌기, (C2-C6)알케닐렌기, 할로(C2 -C6)알케닐렌기, (C2-C6)알키닐렌기 또는 할로(C3-C6)알키닐렌기이며,
(1) A5 가 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2- 인 경우, R14 는 할로(C3-C 6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알케닐기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1 -C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1 -C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6 )알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C 6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C 6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1 -C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6 )알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기; 또는 -A6-R15 이고 (여기서, A6 는 (C1-C6)알킬렌기, 할로(C1-C6)알킬렌기, (C3-C6)알케닐렌기, 할로(C3-C6)알케닐렌기, (C3-C6)알키닐렌기 또는 할로(C3 -C6)알키닐렌기이며, R15 는 수소 원자; 할로겐 원자; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; (C1-C6)알콕시카르보닐기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1 -C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C 1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 또는 -A7-R16 이다 (여기서, A7 은 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2- 이고, R16 은 (C1-C 6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C3-C6)알케닐기; 할로(C3-C6)알케닐기; (C3-C6)알키닐기; 할로(C3-C6)알키닐기; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1 -C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1 -C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6 )알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C 1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1 -C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1 -C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기이다)),
(2) A5 가 -C(=O)- 또는 -C(=NOR13)- (여기서, R13 은 상기 정의한 바와 같다)인 경우, R14 는 (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C2-C6)알케닐기; 할로(C2-C6)알케닐기; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; (C 1-C6)알콕시기; (C1-C6)알킬티오기; 모노(C1-C6)알킬아미노기; 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C 6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C 6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 페닐아미노기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C 6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6 )알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C 6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 고리상에 갖는 치환 페닐아미노기; 헤테로시클릭기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C 6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6 )알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C 6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기이고,
(3) A5 가 (C1-C6)알킬렌기, 할로(C1-C6)알킬렌기, (C2-C6)알케닐렌기, 할로(C2-C6)알케닐렌기, (C2-C6)알키닐렌기 또는 할로(C3 -C6)알키닐렌기인 경우, R14 는 수소 원자; 할로겐 원자; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; (C1-C6)알콕시카르보닐기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C 6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C 6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6 )알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C 6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기; 또는 -A8-R17 이다 (여기서, A8 은 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2- 이고, R17 은 (C3-C 6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C 6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C 6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C 6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6 )알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C 6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기; 또는 -A9-R18 이다 (여기서, A9 는 (C1-C6)알킬렌기, 할로(C1-C6)알킬렌기, (C2-C6)알케닐렌기, 할로(C2-C6)알케닐렌기, (C2-C6)알키닐렌기 또는 할로(C3-C6)알키닐렌기이며, R18 은 수소 원자; 할로겐 원자; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; (C1-C6)알콕시기; 할로(C1-C6)알콕시기; (C1-C6)알킬티오기; 할로(C1-C 6)알킬티오기; (C1-C6)알킬술피닐기; 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (C1-C6)알킬술포닐기; 할로(C 1-C6)알킬술포닐기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6 )알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1 -C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 페닐옥시기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1 -C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1 -C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6 )알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐옥시기; 페닐티오기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C 1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6 )알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6 )알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐티오기; 헤테로시클릭기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C 6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기이다))), n 은 0 내지 4 의 정수이며,
또한, 방향족 고리 상의 2개의 인접 X 가 함께 취해져서, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1 -C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1 -C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6 )알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있는 융합 고리를 나타낼 수 있으며,
동일 또는 상이할 수 있는 각각의 Y 는 할로겐 원자; 시아노기; 니트로기; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C 6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C 6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C 1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C 6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기; 또는 -A5-R14 (여기서, A5 및 R14 는 상기 정의한 바와 같다)이고,
또한, 방향족 고리 상의 2개의 인접 Y 는 함께 취해져서, 할로겐 원자; (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C1-C6)알콕시기; 할로(C1-C6)알콕시기; (C1-C6)알킬티오기; 할로(C1-C6)알킬티오기; (C1-C6)알킬술피닐기; 할로(C 1-C6)알킬술피닐기; (C1-C6)알킬술포닐기; 할로(C1-C6)알킬술포닐기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6 )알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C 1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 및 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C 6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1 -C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있는 융합 고리를 나타낼 수 있으며,
m 은 1 내지 5 의 정수이고, 각각의 Z1 및 Z2 는 산소 원자 또는 황 원자이다].
발명을 실시하기 위한 양태
본 발명의 방향족 디아미드 유도체 또는 이의 염을 나타내는 화학식 (I)의 정의에 있어서, 용어 "할로겐 원자"란, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 불소 원자를 의미한다. 용어 "(C1-C6)알킬"이란, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등을 의미한다. 용어 "할로(C1-C6)알킬"이란, 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자를 치환기(들)로서 갖는 탄소수 1 내지 6 의 치환된 선형 또는 분지형 알킬기를 의미한다. 용어 "(C1-C8)알킬렌"이란, 탄소수 1 내지 8 의 선형 또는 분지형 알킬렌기, 예컨대 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 디메틸메틸렌, 테트라메틸렌, 이소부틸렌, 디메틸에틸렌, 옥타메틸렌 등을 의미한다. "R5 및 R6 (또는 R2 및 A1 또는 R1 ) 이 서로 결합하여 형성하는 5 내지 8원 고리, 즉, 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 1 또는 2개(또는 1 내지 3개) 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리" 또는 "R5 (또는 R6 또는 R7 ) 및 R4 가 서로 결합하여 형성하는 5 내지 8원 고리, 즉 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 2 또는 3개, 또는 3 또는 4개 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리"로서, 아제티딘 고리, 피롤리딘 고리, 피롤린 고리, 피페리딘 고리, 이미다졸리딘 고리, 이미다졸린 고리, 옥사졸리딘 고리, 티아졸리딘 고리, 이속사졸리딘 고리, 이소티아졸리딘 고리, 테트라히드로피리딘 고리, 피페라진 고리, 모르폴린 고리, 티오모르폴린 고리, 디옥사진 고리, 디티아진 고리 등을 예시할 수 있다.
"헤테로시클릭기"로는, 예를 들어 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 테트라히드로티오피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기 및 피라졸릴기가 포함된다. "융합 고리"로는, 예를 들어 나프탈렌, 테트라히드로나프탈렌, 인덴, 인단, 퀴놀린, 퀴나졸린, 인돌, 인돌린, 크로만, 이소크로만, 벤조디옥산, 벤조디옥솔, 벤조푸란, 디히드로벤조푸란, 벤조티오펜, 디히드로벤조티오펜, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸 및 인다졸이 포함된다.
본 발명의 화학식 (I)의 방향족 디아미드 유도체의 염으로는, 예를 들어 히드로클로라이드, 술페이트, 니트레이트, 포스페이트 등과 같은 무기산 염; 아세테이트, 푸마레이트, 말레에이트, 옥살레이트, 메탄술포네이트, 벤젠술포네이트, p-톨루엔술포네이트 등과 같은 유기산 염; 나트륨 이온, 칼륨 이온, 칼슘 이온 등과의 염이 포함된다.
본 발명의 화학식 (I)의 방향족 디아미드 유도체 또는 이의 염은, 일부 경우에 있어서 그의 구조식 중에 하나 이상의 비대칭 탄소 원자 또는 비대칭 중심을 포함하며, 일부 경우에 있어서 둘 이상의 광학 이성질체 및 부분입체 이성질체를 갖는다. 본 발명은 또한 상기 개별 광학 이성질체들 및 임의 비율의 이들 이성질체로 이루어지는 혼합물 모두를 포함한다. 본 발명의 화학식 (I)의 방향족 디아미드 유도체 또는 이의 염은 일부 경우에 있어서 그의 구조식 중의 탄소-탄소 이중 결합 또는 탄소-질소 이중 결합으로 인한 2개의 기하 이성질체를 갖는다. 본 발명은 또한 상기 개별 기하 이성질체들 및 임의 비율의 이들 이성질체로 이루어지는 혼합물 모두를 포함한다. 본 발명은 또한, 화합물의 종류에 따라, 상기 화합물의 수화물도 포함한다.
본 발명의 화학식 (I)의 방향족 디아미드 유도체 또는 이의 염의 바람직한 예는, A1 이 (C1-C4)알킬렌기이고, B 가 -O- 또는 -N(R4)- (여기서, R4 는 수소 원자 또는 (C1-C3)알킬기임)이고, R1 이 수소 원자, (C1-C3 )알킬기, 페닐(C1-C3)알킬기, 치환 페닐(C1-C3)알킬기, (C1-C3)알킬카르보닐기, 할로(C1 -C3)알킬카르보닐기, (C1-C3)알콕시카르보닐기, 모노(C1-C3)알킬아미노카르보닐기, 그의 (C1-C3 )알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C3)알킬아미노카르보닐기, (C1-C3)알킬술포닐기, 모노(C1-C3)알킬아미노술포닐기, 그의 (C1-C3)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C3)알킬아미노술포닐기, 그의 (C1-C3)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C 3)알콕시포스포노기, 또는 그의 (C1-C3)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C 3)알콕시티오포스포노기이며, 각각의 R2 및 R3 가 수소 원자 또는 (C1-C3 )알킬기이고, 각각의 Q1 ∼ Q4 가 탄소 원자이며, X 가 할로겐 원자, 니트로기, 할로(C1-C 6)알킬기, 할로(C1-C6)알콕시기 또는 할로(C1-C6)알킬티오기이고, n 은 0 내지 2 의 정수이며, Q5 는 탄소 원자 또는 질소 원자이며, 동일 또는 상이할 수 있는 각각의 Y 는 할로겐 원자, (C1-C3)알킬기, 할로(C1-C3)알킬기, (C1-C 3)알콕시기, 할로(C1-C3)알콕시기, 할로(C1-C3)알킬티오기 또는 할로(C1-C3)알콕시할로(C1-C 3)알콕시기이고, m 은 1 내지 3 의 정수이며, 각각의 Z1 및 Z2 는 산소 원자인 방향족 디아미드 유도체; 또는 이의 염이다.
본 발명의 화학식 (I)의 방향족 디아미드 유도체 또는 이의 염은, 예를 들어 하기 묘사된 반응식에 의해 제조될 수 있다. 본 발명에 있어서, 제조는 예를 들어, JP-A-11-240857 에 개시된 방법에 의해서도 수행될 수 있다. 그러나, 제조를 위한 방법이 이들 제조 방법에 제한되지는 않는다.
(여기서, R1, R2, R3, A1, B, Q1 ∼ Q5, X, n, Y, m, Z1 및 Z2 는 상기 정의한 바와 같다).
화학식 (I-1)의 방향족 디아미드 유도체는 화학식 (II)의 방향족 카르복실산 무수물 유도체를 불활성 용매의 존재 하에 화학식 (III)의 방향족 아민과 반응시켜 화학식 (IV)의 방향족 이미드 유도체를 얻고, 상기 방향족 이미드 유도체 (IV)의 단리 이후 또는 단리없이 방향족 이미드 유도체 (IV)를 화학식 (V)의 아민과 반응시킴으로써 수득될 수 있다.
(1). 화학식 (II) →화학식 (IV)
본 반응에서 사용가능한 불활성 용매로서, 반응의 진행을 현저하게 방해하지 않는 한, 임의의 불활성 용매가 사용될 수 있다. 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등과 같은 방향족 탄화수소; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소 등과 같은 할로겐화 탄화수소; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등과 같은 염소화 방향족 탄화수소; 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등과 같은 비(非)시클릭 또는 시클릭 에테르; 에틸 아세테이트 등과 같은 에스테르; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등과 같은 아미드; 아세트산 등과 같은 산; 디메틸 술폭시드; 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논; 등을 포함하는 불활성 용매를 예시할 수 있다. 이들 불활성 용매는 단독으로, 또는 그의 혼합물로서 사용될 수 있다.
본 반응은 동일몰 반응이기 때문에, 비록 반응물 중 어느 하나가 과량으로 사용될 수 있을지라도, 반응물을 동일몰량으로 사용하는 것이 충분하다. 필요한 경우, 탈수 조건 하에서 반응을 수행할 수 있다.
반응 온도에 있어서, 반응은 실온 내지 사용된 불활성 용매의 환류 온도에서 수행될 수 있다. 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 의존하여 변화할 수 있긴 하지만, 수 분 내지 48 시간의 범위에서 적절하게 선택될 수 있다.
반응 완료 이후, 목적 화합물은 통상의 방법에 의해 목적 화합물을 함유하는 반응계로부터 단리되며, 필요한 경우, 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등에 의해 정제되고, 이에 의해 목적 화합물이 제조될 수 있다. 목적 화합물을 반응계로부터의 단리없이 후속 반응 단계에 적용할 수 있다.
화학식 (II)의 방향족 카르복실산 무수물 유도체는 [J. Org. Chem., 52, 129 (1987)], [J. Am. Chem. Soc., 51, 1865 (1 ∼ 29)], [J. Am. Chem. Soc., 63, 1542 (1941)] 등에 기재된 임의 방법에 의해 제조될 수 있다. 화학식 (III)의 방향족 아민은 [J. Org. Chem., 29, 1 (1964)], [Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 24, 871 (1985)], [Synthesis, 1984, 667], [Journal of Chemical Society of Japan, 1973, 2351], 독일 특허 공개 공보 DE-2606982, JP-A-1-90163 등에 기술된 임의 방법에 의해 제조될 수 있다.
(2). 화학식 (IV) →화학식 (I-1)
본 반응에서 사용가능한 불활성 용매로서, (1)에서 사용가능한 불활성 용매로 예시된 것들을 예시할 수 있다.
반응이 동일몰 반응이기 때문에, 비록 화학식 (V)의 아민이 과량으로 사용될 수 있을지라도, 반응물을 동일몰량으로 사용하는 것이 충분하다.
반응 온도에 있어서, 반응은 실온 내지 사용된 불활성 용매의 환류 온도에서 수행될 수 있다. 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 의존하여 변화할 수 있긴 하지만, 수 분 내지 48 시간의 범위에서 적절하게 선택될 수 있다.
반응 완료 이후, 목적 화합물은 통상의 방법에 의해 목적 화합물을 함유하는 반응계로부터 단리되며, 필요한 경우, 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등에 의해 정제되고, 이에 의해 목적 화합물이 제조될 수 있다.
(여기서, R1, R2, R3, A1, B, Q1 ∼ Q5, X, n, Y, m, Z1 및 Z2 는 상기 정의한 바와 같다).
화학식 (I)의 방향족 디아미드 유도체는, 화학식 (II-1)의 방향족 카르복실산 무수물 유도체를 불활성 용매의 존재 하에 화학식 (V)의 아민과 반응시켜 화학식 (VI-2)의 프탈아미드를 얻고, 상기 방향족 아미드 (VI-2) 를 단리 이후 또는 단리없이, 하기와 같이 처리함으로써 제조될 수 있다. 방향족 아미드 (VI-2) 의 R2 가 수소 원자인 경우, 방향족 아미드 (VI-2)를 축합제의 존재 하에 축합 반응에 적용하여, 화학식 (VII-2)의 화합물을 얻고, 화합물 (VII-2)의 단리 이후 또는 단리없이 불활성 용매의 존재 하에 이를 화학식 (III-1)의 방향족 아민과 반응시킨다. 방향족 아미드 (VI-2)의 R2 가 수소 원자 이외인 경우, 방향족 아미드 (VI-2)를 축합제의 존재 하에 화학식 (III-1)의 방향족 아민과 축합한다.
대안적으로, 화학식 (I)의 방향족 디아미드 유도체는, 화학식 (II-1)의 방향족 카르복실산 무수물 유도체를 불활성 용매의 존재 하에 화학식 (III-1)의 방향족 아민과 반응시켜 화학식 (VI-1)의 방향족 아미드를 얻고, 상기 방향족 아미드 (VI-1)을 단리 이후 또는 단리없이, 하기와 같이 처리함으로써 제조될 수 있다. 방향족 아미드 (VI-1)의 R3 가 수소 원자인 경우, 방향족 아미드 (VI-1)을 축합제의 존재 하에 축합 반응하여, 화학식 (VII-1)의 화합물을 얻고, 상기 화합물 (VII-1)의 단리 이후 또는 단리없이 불활성 용매의 존재하에 화학식 (V)의 아민과 반응시킨다. 방향족 아미드 (VI-1)의 R3 가 수소 원자 이외인 경우, 방향족 아미드 (VI-1)을 축합제의 존재 하에 화학식 (V)의 아민과 축합시킨다.
(1). 화학식 (II-1) →화학식 (VI-1), 또는 화학식 (II-1) →화학식 (VI-2)
이들 반응 중 어느것의 경우에도, 목적 화합물은 반응식 1-(2) 에 기술된 바와 유사한 방식으로 제조될 수 있다.
(2). 화학식 (VII-1) 또는 화학식 (VII-2) →화학식 (I)
본 반응의 경우, 목적 화합물은 반응식 1-(2)에 기술된 바와 유사한 방식으로 제조될 수 있다.
(3). 화학식 (VI-1) →화학식 (VII-1), 또는 화학식 (VI-2) →화학식 (VII-2)
이들 반응 중 어느것의 경우에도, 목적 화합물은 [J. Med. Chem., 10, 982 (1967)] 에 기술된 방법에 따라 제조될 수 있다.
(4). 화학식 (VI-1) 또는 화학식 (VI-2) →화학식 (I)
목적 화합물은, 화학식 (VI-1) 또는 화학식 (VI-2)의 방향족 아미드 유도체를 축합제 및 불활성 용매의 존재 하에, 각각 화학식 (V) 또는 화학식 (III-1)의 아민과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 필요한 경우, 반응은 염기의 존재 하에 수행될 수 있다.
본 반응에서 사용되는 불활성 용매로는, 예를 들어 테트라히드로푸란, 디에틸 에테르, 디옥산, 메틸렌 클로라이드 및 클로로포름이 포함된다.
본 반응에서 사용되는 축합제로서, 종래의 아미드 제조에서 사용되는 임의 축합제가 사용될 수 있다. 무까이야마(Mukaiyama) 시약 (2-클로로-N-메틸피리디늄 요오다이드), DCC (1,3-디시클로헥실카르보디이미드), CDI (카르보닐디이미다졸) 및 DEPC (디에틸 시아노포스페이트)를 예시할 수 있다. 사용되는 축합제의 양에 있어서, 축합제는 화학식 (VI-1) 또는 화학식 (VI-2)의 방향족 아미드 유도체 1몰 당 1몰 내지 과량의 몰 범위에서 적절하게 선택된 양으로 사용될 수 있다.
본 반응에서 사용가능한 염기로는, 예를 들어 트리에틸아민, 피리딘 등과 같은 유기 염기, 및 탄산칼륨 등과 같은 무기 염기가 포함된다. 사용되는 염기의 양에 있어서, 염기는 화학식 (VI-1) 또는 화학식 (VI-2)의 방향족 아미드 유도체 1몰 당 1몰 내지 과량의 몰 범위에서 적절하게 선택된 양으로 사용될 수 있다.
반응 온도에 있어서, 반응은 0℃ 내지 사용된 불활성 용매의 비점에서 수행될 수 있다. 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 의존하여 변화할 수 있긴 하지만, 수 분 내지 48 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 목적 화합물은 통상의 방법에 의해 목적 화합물을 함유하는 반응계로부터 단리되며, 필요한 경우, 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등에 의해 정제되고, 이에 의해 목적 화합물이 제조될 수 있다.
화학식 (I)의 방향족 디아미드 유도체 또는 이의 염으로서 대표적인 화합물이 표 1 또는 표 2 에 열거되어 있으나, 이것은 본 발명의 범주를 어떠한 방법으로든 제한하고자 하는 것은 아니다. 하기 표에 있어서, Me 는 메틸을 가리키며, Et 는 에틸, Pro는 프로필, Bu은 부틸, Ph는 페닐, Pyr는 피리딜, 그리고 c-는 지환족 탄화수소를 가리킨다.
표 3 은 표 1 에서 단어 "무정형"으로 표현된 물성을 가진 화합물의 1H-NMR 데이터를 나타낸다.
본 발명의 화학식 (I)의 방향족 디아미드 유도체 또는 이의 염을 유효 성분으로 함유하는 농원예 약제, 특히 농원예 살충제는 벼, 과수, 야채, 기타 작물, 화초 및 관상 식물 등에 유해한 각종 해충, 예컨대 농업 해충, 산림 해층, 원예 해충, 저장 곡물 해충, 위생 해충, 선충 등을 방제하는데 적합하다. 이들은 예를 들어, 하기에 대해 강력한 살충 효과를 갖는다: 사과애모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes sp.), 만주애기잎말이나방(Grapholita inopinata), 복숭아순나방 (Grapholita molesta), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 뽕나무 잎말이나방 (Olethreutes mori), 차 잎말이나방(Caloptilia thevivora), 칼로프틸리아류 (Caloptilia sp.) (Caloptilia zachrysa), 사과 굴나방 (Phyllonorycter ringoniella), 배나무 굴나방(Spulerrina astaurota), 풀흰나비(Piers rapae crucivora), 담배나방(Heliothis sp.), 코들링나방(Laspey resia pomonella), 배추좀나방(Plutella xylostella), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 복숭아심식나방(Carposina niponensis), 이화명나방(Chilo suppressalis), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis), 차색알락명나방(Ephestia elutella), 뽕나무 명나방(Glyphodes pyloalis), 긴날개 명나방(Scirpophaga incertulas), 줄점팔랑나비(Parnara guttata), 조밤나방(Pseudaletia separata), 벼밤나방(Sesamia inferens), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 파밤나방(Spodoptera exigua) 등을 포함하는 인시목; 애스터 매미충(aster leafhopper) (Macrosteles fascifrons), 끝동매미충(Nephotettix cincticeps), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 흰등멸구 (Sogatella furcifera ), 귤나무이(citrus psylla)(Diaphorina citri), 포도 가루이(Aleurolobus taonabae), 담배 가루이 (Bemisia tabaci), 온실 가루이 (Trialeurodes vaporariorum), 무테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 복숭아혹진딧물 (Myzus persicae), 풀밑깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 귤솜깍지벌레 (Pulvinaria aurantii), 조개깍지벌레(Pseudaonidia duplex), 샌호제깍지벌레 (Comstockaspis perniciosa), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis) 등을 포함하는 반시목; 뿌리썩이선충(Pratylenchus sp.), 애풍뎅이 (Anomala rufocuprea), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 권연벌레(Lasioderma serricorne), 넓적나무좀(Lyctus brunneus), 28점박이 무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata), 팥바구미 (Callosobruchus chinensis), 야채 바구미 (vegetable weevil) (Listroderes costirostris), 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais), 면화씨바구미(Anthonomus gradis gradis), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 오이잎벌레(Aulacophora femoralis), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 소나무좀(Tomicus piniperda), 콜로라도 감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 무당벌레붙이(Epilachna varivestis), 곡물 뿌리벌레(Diabrotica sp.) 등을 포함하는 초시목; 멜론 과실파리(Dacus(Zeugodacus) cucurbitae), 동양 과실파리 (Dacus(Bactrocera) dorsalis), 벼 굴파리(Agromyza oryzae), 고자리파리(Delia antiqua), 씨고자리파리(Delia platura), 콩꼬투리 혹파리(soybean pod gall midge)(Asphondylia sp.), 집파리(Musca domestica), 집모기(Culex pipiens pipiens) 등을 포함하는 쌍시목; 및 커피뿌리썩이선충 (Pratylenchus coffeae), 감자 낭포 선충(Globodera rostochiensis), 뿌리혹선충 (Meloidogyne sp.), 감귤 선충(Tylenchulus semipenetrans), 식균선충류 (Aphelenchus sp.)(Aphelenchus avenae), 국화잎선충(Aphelenchoides ritzemabosi) 등을 포함하는 참선충목 (TYLENCHIDA).
본 발명의 화학식 (I)의 방향족 디아미드 유도체 또는 이의 염을 유효 성분으로 함유하는 농원예 약제, 특히 농원예 살충제는 논 작물, 고원 작물, 과수, 야채, 기타 작물, 화초 및 관상 식물 등에 유해한 상기 예시된 해충에 대해 현저한 살충 효과를 갖는다. 따라서, 본 발명의 농원예 약제, 특히 농원예 살충제의 목적 효과는, 해충이 출현할 것으로 예상되는 시기에, 해충 출현 이전에, 또는 해충의 출현이 확인된 시점에 본 농원예 약제를 논 물, 과수, 야채, 기타 작물, 화초 및 관상 식물의 줄기 및 잎, 토양 등에 적용함으로써 얻어질 수 있다.
본 발명의 농원예 약제는 통상적으로 농약의 제조를 위한 일반적 방식에 따라 편리하게 사용가능한 형태로 제조된다.
다시 말해서, 화학식 (I)의 방향족 디아미드 유도체 또는 이의 염, 및 임의로 보조제를 적합한 불활성 담체와 함께 적절한 비율로 배합하고, 용해, 분산, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 또는 부착을 통해 현탁제, 유제, 액제, 수화제, 과립제, 분제(dust), 정제 등과 같은 적합한 제제 형태로 제조한다.
본 발명에서 사용가능한 불활성 담체는 고체 또는 액체일 수 있다. 고형 담체로서 사용가능한 물질로서, 대두분, 곡물분, 목분, 수피(樹皮)분, 톱밥, 담배줄기 분말, 호두껍질 분말, 왕겨, 셀룰로오스 분말, 야채 추출 잔류물, 합성 중합체 또는 수지 분말, 점토류(예컨대, 카올린, 벤토나이트, 및 산성백토), 탈크류(예컨대, 탈크 및 파이로필라이트), 실리카 분말 또는 플레이크류(예컨대, 규조토, 규사, 운모 및 화이트카본(white carbon)[미분 수화 실리카 또는 수화 규산으로도 불리우는, 합성, 고분산 규산, 시판되는 제품 중 일부는 주요 성분으로서 칼슘 실리케이트 함유]), 활성탄, 황 분말, 부석, 소성 규조토, 벽돌 분삭물, 비산회, 모래, 탄산칼슘, 인산칼슘 및 기타 무기 또는 광물성 분말, 화학 비료(예컨대, 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아 및 염화암모늄), 및 퇴비를 예시할 수 있다. 이들 담체는 단독으로, 또는 그의 혼합물로서 사용될 수 있다.
액형 담체로서 사용가능한 물질은, 자체적으로 용해성이 있는 물질, 또는 상기와 같은 용해성은 없지만 보조제의 조력으로 유효 성분을 분산시킬 수 있는 물질에서 선택된다. 액형 담체의 대표적 예로는 하기가 있으며, 이들은 단독으로 또는 그의 혼합물로서 사용될 수 있다: 물, 알콜(예컨대, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 및 에틸렌 글리콜), 케톤(예컨대, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디이소부틸 케톤 및 시클로헥사논), 에테르(예컨대, 에틸 에테르, 디옥산, 셀로솔브(Cellosolve), 디프로필 에테르 및 테트라히드로푸란), 지방족 탄화수소(예컨대, 케로센 및 광물유), 방향족 탄화수소(예컨대, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 용매 나프타 및 알킬나프탈렌), 할로겐화 탄화수소(예컨대, 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 및 클로로벤젠), 에스테르(예컨대, 에틸 아세테이트, 디이소프로필 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트 및 디옥틸 프탈레이트), 아미드(예컨대, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드), 니트릴(예컨대, 아세토니트릴), 및 디메틸 술폭시드.
보조제의 대표적 예로는 하기가 있으며, 이들은 그 목적에 따라 사용되며, 일부 경우에 단독으로 또는 조합하여 사용하거나, 또는 전혀 사용될 필요가 없다.
유효 성분으로서의 화합물을 유화, 분산, 용해 및/또는 습윤시키기 위해, 계면활성제가 사용된다. 계면활성제로서, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 레소네이트(resonate), 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트, 알킬아릴술포네이트, 나프탈렌 술폰산 축합 생성물, 리그닌술포네이트 및 고급 알콜 술페이트 에스테르를 예시할 수 있다.
또한, 유효 성분으로서의 화합물의 분산을 안정화시키고, 그것을 점착화시키고/시키거나 결합시키기 위하여, 하기에 예시한 보조제가 또한 사용될 수 있다. 즉, 카세인, 겔라틴, 전분, 메틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스, 아라비아 고무, 폴리(비닐 알콜), 테레빈유, 미강유, 벤토나이트 및 리그닌술포네이트와 같은 보조제가 또한 사용될 수 있다.
고형 생성물의 유동성을 개선하기 위하여, 하기의 보조제가 또한 사용될 수 있다. 즉, 왁스, 스테아레이트, 알킬 포스페이트 등과 같은 보조제가 사용될 수 있다.
나프탈렌술폰산 축합 생성물, 및 포스페이트의 중축합물과 같은 보조제가 분산성 생성물을 위한 착해제(peptizer)로서 사용될 수 있다.
실리콘유와 같은 보조제가 또한 소포제로서 사용될 수 있다.
유효 성분으로서의 화합물의 함량은 필요에 따라 변화할 수 있으며, 유효 성분으로서의 화합물은 농원예 살충제 100 중량부 당 0.01 내지 90 중량부의 범위에서 적절히 선택된 비율로 사용될 수 있다. 예를 들어, 분제 또는 과립제에서, 유효 성분으로서의 화합물의 적합한 함량은 0.01 내지 50 중량% 이다. 유제 또는 유동성 수화제에서는, 또한 0.01 내지 50 중량% 이다.
본 발명의 농원예 약제, 특히 농원예 살충제는 각종 해충을 방제하기 위해 하기의 방식으로 사용된다: 해충이 출현할 것으로 예상되는 작물, 또는 해충의 출현 또는 성장이 바람직하지 않은 장소에, 그 자체로 또는 물 등과 적절히 희석 또는 현탁한 후에, 해충 방제에 효과적인 양으로 적용한다.
본 발명의 농원예 살충제의 적용량은 각종 인자, 예컨대 목적, 방제할 해충, 식물의 성장 상태, 해충 출현 경향, 기후, 환경 조건, 제형, 적용 방법, 적용 장소 및 적용 시점에 의존하여 변화된다. 그 목적에 따라 (유효 성분으로서의 화합물에 대해) 10 아르 당 0.001 g 내지 10 kg, 바람직하게는 0.01 g 내지 1 kg 의 범위에서 적절하게 선택될 수 있다.
본 발명의 농원예 약제, 특히 농원예 살충제는, 방제가능한 해충 종의 범위 및 효과적 적용이 가능한 시점의 기간 모두를 연장하거나 또는 사용량을 감소하기 위하여, 기타 농원예 살충제, 살비제, 살선충제, 살균제, 생물농약 등과의 부가혼합물로 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 농원예 약제는 적용 상황에 따라, 제초제, 식물 생장조절제, 비료 등과의 부가혼합물로 사용될 수 있다.
상기 목적을 위해 사용되는 기타 농원예 살충제, 살비제 및 살선충제로서, 하기와 같은 농원예 살충제, 살비제 및 살선충제를 예시할 수 있다: 에티온(Ethion), 트리클로르폰, 메타미도포스, 아세페이트, 디클로르보스 (Dichlorvos), 메빈포스(Mevinphos), 모노크로토포스, 말라티온, 디메토에이트, 포르모티온, 메카르밤, 바미도티온, 티오메톤, 디술포톤, 옥시데프로포스, 나레드(Naled), 메틸파타티온, 페니트로티온, 사이아노포스, 프로파포스, 펜티온, 프로티오포스, 프로페노포스, 이소펜포스, 테메포스, 펜토에이트, 디메틸빈포스, 클로르펜빈포스, 테트라클로르빈포스, 폭심(Phoxim), 이속사티온, 파이라클로포스 (Pyraclofos), 메티다티온, 클로르파이리포스, 클로르파이리포스메틸, 파이리다펜티온, 디아지논, 피리미포스메틸, 포살론(Phosalone), 포스메트, 디옥사벤조포스, 퀴날포스, 터부포스(Terbuphos), 에토프로포스, 카두사포스(Cadusafos), 메술펜포스, DPS(NK-0795), 포스포카르브, 페나미포스, 이소아미도포스, 포스티아제이트 (Fosthiazate), 이사조포스, 에토프로포스, 포스티에탄, 디클로펜티온, 티오나진, 술프로포스, 펜술포티온, 디아미다포스, 파이레트린, 알레트린(Allethrin), 프랄레트린(Prallethrin), 레스메트린, 페르메트린, 테플루트린, 비펜트린, 펜프로파트린, 사이페르메트린(Cypermethrin), α-사이페르메트린, 사이할로트린, λ-사이할로트린, 델타메트린, 아크리나트린, 펜발레레이트, 에스펜발레레이트, 플루사이트리네이트(Flucythrinate), 플루발리네이트, 시클로프로트린, 에토펜프록스, 할펜프록스, 실라플루오펜(Silafluofen), 플루발리네이트, 메토마일(Methomyl), 옥사마일, 티오디카르브, 알디카르브, 알라니카르브 (Alanycarb), 카르탑, 메톨카르브, 크실릴카르브(Xylylcarb), 프로폭수르, 페녹시카르브, 페노부카르브, 에티오펜카르브, 페노티오카르브, 비페나제이트, BPMC, 카르바릴, 피리미카르브, 카르보푸란, 카르보술판, 푸라티오카르브, 벤푸라카르브, 알독시카르브, 디아펜티우론, 디플루벤주론, 테플루벤주론, 헥사플루무론, 노발루론, 루페누론, 플루페녹수론, 클로르플루아주론, 펜부타틴 옥시드, 트리시클로헥실 주석 수산화물, 소듐 올레에이트, 포타슘 올레에이트, 메토프렌, 히드로프렌(Hydroprene), 비나파크릴(Binapacryl), 아미트라즈, 디코폴, 크로로벤질레이트(Chrorobenzilate), 브로모프로필레이트 (Bromopropylate), 테트라디폰, 벤술탑, 벤족시메이트, 테부페노지드, 메톡시페노지드, 크로마페노지드, 프로파르기트(Propargite), 아세퀴노사일(Acequinosyl), 엔도술판, 디오페놀란, 클로르페노파일, 펜파이록시메이트, 톨펜파이라드, 피프로닐(Fipronil), 테부펜파이라드, 트리아자메이트, 에톡사졸, 헥시티아족스, 니코틴 술페이트, 니텐파이람(Nitenpyram), 아세타미프리드, 티아클로프리드, 이미다클로프리드, 티아메톡삼(Thiamethoxam), 클로티아니딘, 니디노테푸란, 플루아지남, 파이리프록시펜, 히드라메틸논(Hydramethylnon), 파이리미디펜, 파이리다벤, 사이로마진, TPIC (트리프로필 이소시아누레이트), 파이메트로진, 클로펜테진, 부프로페딘, 티오사이클람, 페나자퀸, 키노메티오네이트 (Chinomethionate), 인독사카르브, 폴리나크틴 착물, 밀베메크틴, 아바메크틴, 에마메크틴 벤조에이트, 스피노사드(Spinosad), BT (바실루스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis)), 아자디라크틴, 로테논, 히드록시프로필 전분, 레바미솔 (Levamisole) 히드로클로라이드, 메탐 소듐, 모란텔 타르트레이트, 다조메트, 트리클아미드, 파스테우리아 페네트란스(Pasteuria penetrans), 모나크로스포륨-파이마토파굼(Monacrosporium-phymatophagum) 등. 상기와 동일한 목적을 위해 사용되는 농원예 살균제로서, 하기와 같은 농원예 살균제를 예시할 수 있다: 황, 석회황 합제, 염기성 황산구리, 이프로벤포스, 에디펜포스, 톨클로포스 메틸, 티람(Thiram), 폴리카르바메이트, 지넵, 마넵, 만코제브, 프로피넵, 티오파네이트, 티오파네이트 메틸, 베노마일(Benomyl), 이미노크타딘 아세테이트, 이미노쿠타딘 알베사이레이트 (albecylate), 메프로닐, 플루토라닐, 펜사이쿠론, 푸라메트필(Furametpyl), 티플루자미드, 메타락실, 옥사딕실, 카르프로파미드, 디클로플루아니드, 플루술파미드, 클로로타로닐, 크레속심(Kresoxim) 메틸, 페녹사닐 (NNF-9425), 히멕사졸, 에트리디아졸, 플루오로이미드, 프로사이미돈, 빈클로졸린, 이프로디온, 트리아디메폰, 트리플루미졸, 비테르타놀, 이프코나졸, 플루코나졸, 프로피코나졸, 디페노코나졸, 마이클로부타닐, 테트라코나졸, 헥사코나졸, 테부코나졸, 이미벤코나졸, 프로클로라즈, 페푸라조에이트(Pefurazoate), 사이프로코나졸, 이소프로티오란, 페나리몰, 파이리메타닐, 메파니파이림(Mepanipyrim), 파이리페녹스, 플루아지남, 트리포린, 디클로메진, 아족시스트로빈, 티아디아진, 캅탄, 프로베나졸, 아시벤졸라르-S-메틸 (CGA-245704), 프탈리드, 트리사이클라졸, 파이로퀴론, 키노메티오나트(Chinomethionat), 옥솔린산, 디티아논, 카수가마이신, 발리다마이신, 폴리옥신, 블라스티시딘, 스트렙토마이신 등. 이와 유사하게, 제초제로서, 하기와 같은 제초제를 예시할 수 있다: 글라이포세이트(Glyphosate), 술포세이트, 글라이포시네이트, 비알라포스, 부타미포스, 에스프로카르브, 프로술카르브, 벤티오카르브, 파이리부티카르브(Pyributycarb), 아술람, 리눌론, 다임론, 벤술푸론 메틸, 시클로술파무론, 시노술푸론, 파이라조술푸론 에틸, 아짐술푸론, 이마조술푸론, 테닐클로르, 알라클로르, 프레틸라클로르, 클로메프로프, 에토벤자니드, 메페나세트, 펜디메탈린, 비페녹스, 아시플루오르펜, 락트펜, 사이할로포프-부틸, 아이옥시닐(Ioxynil), 브로모부티드, 알록시딤, 세톡시딤, 나프로파미드, 인다노판, 파이라졸레이트, 벤조페나프, 파이라플루펜-에틸, 이마자필, 술펜트라존, 카펜스트롤, 벤톡사존, 옥사디아존, 파라퀘트, 디퀘트, 파이리미노바크, 시마진, 아트라진, 디메타메트린, 트리아자이플람(Triazyflam), 벤플레세이트, 플루티아세트-메틸, 퀴잘로포프-에틸, 벤타존, 칼슘 퍼옥시드 등.
생물 농약으로서, 본 발명의 농원예 약제를 예를 들어 하기의 것과 함께 부가혼합물로 사용함으로써, 상기와 동일한 효과가 기대될 수 있다: 핵 다각체 바이러스(nuclear polyhedrosis virus, NPV), 과립병 바이러스(granulosis virus, GV), 세포질 다각체 바이러스(cytoplasmic polyhedrosis virus, CPV), 엔토모폭스 바이러스(entomopox virus, EPV) 등에서 얻어지는 바이러스 제제; 모나크로스포륨 파이마토파굼(Monacrosporium phymatophagum), 스테이네르네마 카르포캅새 (Steinernema carpocapsae), 스테이네르네마 쿠시다이(Steinernema kushidai), 파스테우리아 페네트란스(Pasteuria penetrans) 등과 같이 살충 또는 살선충제로서 이용되는 미생물 농약; 트리코데르마 리그노룸(Trichoderma lignorum), 아그로박테륨 라디오박토르(Agrobacterium radiobactor), 비(非)병원성 에르위니아 카로토보라(Erwinia carotovora), 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis) 등과 같이 살균제로서 이용되는 미생물 농약; 및 잔토모나스 캄페스트리스(Xanthomonas campestris) 등과 같이 제초제로서 이용되는 생물 농약.
또한, 본 발명의 농원예 약제는 하기를 포함하는 생물 농약과 조합하여 사용될 수 있다: 기생 벌(온실가루이 좀벌(Encarsia formosa)), 기생 벌(콜레마니진디벌(Aphidius colemani)), 포식성 혹파리(Aphidoletes aphidimyza), 기생 벌(이사에아 좀벌(Diglyphus isaea)), 기생 벌(잎굴파리고치벌(Dacnusa sibirica)), 포식성 응애(칠레이리응애(Phytoseiulus persimilis)), 포식성 응애(오이이리응애 (Amblyseius cucumeris)), 포식성 곤충(애꽃노린재(Orius sauteri)) 등과 같은 천적; 곤충병원성 곰팡이(배우베리아 브롱니아르티이(Beauveria brongniartii)) 등과 같은 미생물 농약; 및 (Z)-10-테트라데세닐=아세테이트ㆍ(E,Z)-4,10-테트라데사디에닐=아세테이트ㆍ(Z)-8-도데세닐=아세테이트ㆍ(Z)-11-테트라데세닐=아세테이트ㆍ(Z)-13-이코센-10-온, (Z)-8-도데세닐=아세테이트ㆍ(Z)-11-테트라데세닐=아세테이트ㆍ (Z)-13-이코센-10-온ㆍ14-메틸-1-옥타데센 등과 같은 페로몬제.
본 발명의 대표적 실시예를 하기에 기술하지만, 이들이 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 간주하지 않아야 한다.
제조예 1
(1-1). 3-요오도-N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)프탈아미드산의 제조
아세토니트릴 3 ㎖ 중 4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸아닐린 3.5 g 의 용액을, 아세토니트릴 30 ㎖ 중 1-요오도프탈산 무수물 3.5 g 의 현탁액으로 빙냉하에 천천히 적하하였다. 적가가 완료된 후, 실온에서 3 시간 동안 교반하며 반응을 수행하였다. 반응이 완료된 후, 침전된 결정을 여과로 수집하고, 소량의 아세토니트릴로 세척하여, 목적 화합물 4.0 g 을 수득하였다.
물성: 융점 174∼181℃. 수율: 57%
(1-2). 3-요오도-N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)프탈이소이미드의 제조
톨루엔 10 ㎖ 중 3-요오도-N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)프탈아미드산 2.0 g 의 현탁액에 트리플루오로아세트산 무수물 1.1 g 을 첨가하고, 실온에서 30 분 동안 교반하며 반응을 수행하였다. 반응이 완료된 후, 용매를 감압하에 증류 제거하여, 목적 생성물로서 조 생성물 2.0 g 을 수득하였다. 수득된 목적 생성물을 정제없이 후속 반응에서 사용하였다.
1H-NMR [CDCl3/TMS, δ값 (ppm)]
2.4(s, 3H), 7.3(d, 1H), 7.4(m, 2H), 7.5(t, 1H), 8.1(d, 1H),
8.2(d, 1H)
(1-3). 3-요오도-N1-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-N2-[1-메틸-2-(N,N-디메틸술파모일아미노)에틸]프탈아미드 (화합물 번호 45)의 제조
아세토니트릴 30 ㎖ 중에, 3-요오도-N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)프탈이소이미드 0.4 g 을 용해하고, 이어서 이에 N,N-디메틸아미노-N'-(2-아미노프로필)술폰아미드 0.2 g 을 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 반응 혼합물을 빙수에 붓고, 이어서 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 염화나트륨 수용액으로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압하에 증류하여 용매를 제거하고, 결과적인 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 목적 화합물 0.2 g 을 수득하였다.
물성: 융점 95℃. 수율: 40%.
제조예 2
3-요오도-N1-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-N2-[1-메틸-2-(에틸아미노카르보닐옥시)에틸]프탈아미드 (화합물 번호 96)의 제조
아세토니트릴 30 ㎖ 중에, 6-요오도-N-[1-메틸-2-(에틸아미노카르보닐옥시)에틸]프탈이소이미드 0.55 g 을 용해하고, 이어서 이에 4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸아닐린 0.38 g 을 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 반응 혼합물을 빙수에 붓고, 이어서 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 염화나트륨 수용액으로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압하에 증류하여 용매를 제거하고, 결과적인 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 목적 화합물 0.36 g 을 수득하였다.
물성: 융점 185℃. 수율: 38%.
제조예 3
(3-1). 3-요오도-N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)프탈이미드의 제조
아세트산 30 ㎖ 중 3-요오도프탈산 무수물 2.7 g 의 현탁액에 4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸아닐린 2.7 g 을 첨가하고, 생성된 혼합물을 환류 하에 3 시간 동안 가열하였다.
반응이 완료된 후, 용매를 반응 혼합물로부터 감압 하에 증류 제거하고, 결과적인 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 목적 화합물 4.8 g 을 수득하였다.
수율: 89%.
(3-2). 3-요오도-N1-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)-N2-[3-t-부톡시카르보닐아미노프로필)프탈아미드 (화합물 번호 20)의 제조
디옥산 20 ㎖ 중에, 3-요오도-N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐)프탈이미드 0.5 g 을 용해하고, 이어서 이에 t-부틸 N-(3-아미노프로필)카르바메이트 0.25 g 및 트리플루오로아세트산 2방울을 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 10 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 반응 혼합물을 빙수에 붓고, 이어서 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 염화나트륨 수용액으로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 하에 증류하여 용매를 제거하고, 결과적인 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 목적 화합물 0.2 g 을 수득하였다.
물성: 융점 145℃. 수율: 30%.
본 발명의 대표적 제제예 및 시험예를 하기에 기술하지만, 이들이 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 간주하지 않아야 한다.
제제예에서, 부는 모두 중량부이다.
제제예 1
표 1 또는 표 2에 열거된 각 화합물 50 부
자일렌 40 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 및
칼슘 알킬벤젠술포네이트의 혼합물 10 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하여 용해시킴으로써 유제를 제조하였다.
제제예 2
표 1 또는 표 2에 열거된 각 화합물 3 부
점토 분말 82 부
규조토 분말 15 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고 분쇄함으로써 분제를 제조하였다.
제제예 3
표 1 또는 표 2에 열거된 각 화합물 5 부
벤토나이트와 점토의 혼합 분말 90 부
칼슘 리그닌 술포네이트 5 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고, 생성된 혼합물을 적합한 양의 물과 반죽한 후, 이어서 과립화 및 건조함으로써 과립제를 제조하였다.
제제예 4
표 1 또는 표 2에 열거된 각 화합물 20 부
카올린과 합성 고분산 규산의 혼합물 75 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 및
칼슘 알킬벤젠술포네이트의 혼합물 5 부
상기 성분들을 균일하게 혼합하고 분쇄함으로써 수화제를 제조하였다.
시험예 1
배추좀나방(Plutella xylostella)에 대한 살충 효과
배추좀나방 성충을 방출하고, 배추 실생(seedling)에 산란하도록 한다. 방출 2일 후, 표 1 또는 표 2에 열거된 각 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제제를 희석하여 농도를 50 ppm 으로 조절함으로써 제조한 액형 약제에, 그위에 알이 부착되어 있는 상기 배추 실생을 약 30 초 동안 함침시켰다. 공기 건조한 후, 상기 실생을 25℃의 항온 실(室)에 정치하였다.
액형 약제에 함침한지 6일 후, 부화 충의 수를 세고, 하기 식에 따라 사충율을 계산하고, 이에 의해 하기 나타낸 기준에 따라 살충 효과를 판정하였다. 상기 시험은 10마리 곤충으로 3회 반복하여 수행되었다.
판정 기준
A --- 사충율 100%
B --- 사충율 99% ∼ 90%
C --- 사충율 89% ∼ 80%
D --- 사충율 79% ∼ 50%
상기 시험의 결과, 하기의 화합물들이 B 등급 이상의 살충 활성을 가졌음을 발견하였다:
시험예 2
담배거세미나방(Spodoptera litura)에 대한 살충 효과
표 1 또는 표 2 에 열거된 각 화합물을 유효 성분으로 함유한 제제를 희석하여 농도를 50 ppm 으로 조절함으로써 제조된 액형 약제에, 양배추잎 조각(품종: 사계확(Shikidori))을 약 30 초 동안 함침시켰다. 공기 건조한 후, 상기 조각을 지름 9 cm 인 플라스틱 페트리 접시에 놓고, 담배거세미나방의 2령 유충을 접종하고, 그 후 상기 접시를 밀폐한 다음, 25℃의 항온 실에 정치시켰다. 접종 8 일 후, 죽은 것과 살아있는 것의 수를 세고, 하기 식에 따라 사충율을 계산하고, 이에 의해 시험예 1 에 나타낸 기준에 따라 살충 효과를 판정하였다. 시험은 10 마리 곤충으로 3 회 반복하여 수행되었다.
상기 시험의 결과, 하기 화합물들이 B 등급 이상의 활성을 가졌다는 것을 발견하였다:
시험예 3
차애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes sp.)에 대한 살충 효과
표 1 또는 표 2 에 열거된 각 화합물을 활성 성분으로 함유한 제제를 희석하여 농도를 50 ppm 으로 조절함으로써 제조한 액형 약제에 차잎을 약 30 초 동안 함침시켰다. 공기 건조한 후, 지름 9 cm 의 플라스틱 페트리 접시에 상기 차잎을 놓고, 차애모무늬잎말이나방의 유충을 접종하고, 그 후 상기 접시를 습도 70%, 25℃의 항온 실에 정치시켰다. 접종 8 일 후, 죽은 것과 살아있는 것의 수를 세고, 시험예 1 에 나타낸 기준에 따라 살충 효과를 판정하였다. 상기 시험을 10마리 곤충으로 3회 반복하여 수행하였다.
상기 시험의 결과, 하기 화합물들이 B 등급 이상의 활성을 가졌다는 것이 발견되었다:

Claims (7)

  1. 하기 화학식 (I)로 표현되는 방향족 디아미드 유도체 또는 이의 염:
    [화학식 I]
    [식 중, A1 은 (C2-C8)알킬렌기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시카르보닐기 및 페닐기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 (C2-C8)알킬렌기; (C3-C8)알케닐렌기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시카르보닐기 및 페닐기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 (C3-C8)알케닐렌기; (C3-C8)알키닐렌기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시카르보닐기 및 페닐기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 (C3-C8)알키닐렌기이며,
    전술한 (C2-C8)알킬렌기, 치환 (C2-C8)알킬렌기, (C3-C8)알케닐렌기, 치환 (C3-C8)알케닐렌기, (C3-C8)알키닐렌기 또는 치환 (C3-C8)알키닐렌기에서의 임의의 포화 탄소 원자가 그에 치환기로서 결합된 (C2-C5)알킬렌기를 가져 (C3-C6)시클로알칸 고리를 형성할 수 있고, 전술한 (C2-C8)알킬렌기, 치환 (C2-C8)알킬렌기, (C3-C8)알케닐렌기 및 치환 (C3-C8)알케닐렌기에서의 임의 2개 탄소 원자가 알킬렌기 또는 알케닐렌기와 함께 (C3-C6)시클로알칸 고리 또는 (C3-C6)시클로알켄 고리를 형성할 수 있으며,
    B 는 -O- 이고,
    R1 은 -C(=W1)-N(R5)(R6) 이고 (여기서, W1 은 산소 원자 또는 황 원자이며, 동일 또는 상이할 수 있는 각각의 R5 및 R6 는 수소 원자; (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬기; (C1-C4)알킬티오(C1-C4)알킬기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 페닐(C1-C4)알킬기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 고리상에 갖는 치환 페닐(C1-C4)알킬기; 헤테로시클릭기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기이고, R5 는 R6 에 결합하여, 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 1 또는 2개의 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리를 형성할 수 있다),
    동일 또는 상이할 수 있는 각각의 R2 및 R3 은 수소 원자 또는 -A2-R8 이고 (여기서, A2 는 (C1-C8)알킬렌기 또는 할로(C1-C8)알킬렌기이고; R8 은 수소 원자 또는 할로겐 원자이다),
    각각의 Q1 ∼ Q5 는 탄소 원자 또는 질소 원자이며,
    동일 또는 상이할 수 있는 각각의 X 는 할로겐 원자; 시아노기; 니트로기; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; (C1-C6)알콕시카르보닐기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기; 또는 -A5-R14 이고 (여기서, A5 는 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=NOR13) (여기서, R13 은 수소 원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C3-C6)알케닐기, 할로(C3-C6)알케닐기, (C3-C6)알키닐기, 할로(C3-C6)알키닐기, (C3-C6)시클로알킬기, 페닐(C1-C4)알킬기, 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 고리상에 갖는 치환 페닐(C1-C4)알킬기이다), (C1-C6)알킬렌기, 할로(C1-C6)알킬렌기, (C2-C6)알케닐렌기, 할로(C2-C6)알케닐렌기, (C2-C6)알키닐렌기 또는 할로(C3-C6)알키닐렌기이며,
    (1) A5 가 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2- 인 경우, R14 는 할로(C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알케닐기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기; 또는 -A6-R15 이고 (여기서, A6 는 (C1-C6)알킬렌기, 할로(C1-C6)알킬렌기, (C3-C6)알케닐렌기, 할로(C3-C6)알케닐렌기, (C3-C6)알키닐렌기 또는 할로(C3-C6)알키닐렌기이며, R15 는 수소 원자; 할로겐 원자; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; (C1-C6)알콕시카르보닐기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 또는 -A7-R16 이다 (여기서, A7 은 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2- 이고, R16 은 (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C3-C6)알케닐기; 할로(C3-C6)알케닐기; (C3-C6)알키닐기; 할로(C3-C6)알키닐기; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기이다)),
    (2) A5 가 -C(=O)- 또는 -C(=NOR13)- (여기서, R13 은 상기 정의한 바와 같다)인 경우, R14 는 (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C2-C6)알케닐기; 할로(C2-C6)알케닐기; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; (C1-C6)알콕시기; (C1-C6)알킬티오기; 모노(C1-C6)알킬아미노기; 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 페닐아미노기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 고리상에 갖는 치환 페닐아미노기; 헤테로시클릭기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기이고,
    (3) A5 가 (C1-C6)알킬렌기, 할로(C1-C6)알킬렌기, (C2-C6)알케닐렌기, 할로(C2-C6)알케닐렌기, (C2-C6)알키닐렌기 또는 할로(C3-C6)알키닐렌기인 경우, R14 는 수소 원자; 할로겐 원자; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; (C1-C6)알콕시카르보닐기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기; 또는 -A8-R17 이다 (여기서, A8 은 -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2- 이고, R17 은 (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기; 또는 -A9-R18 이다 (여기서, A9 는 (C1-C6)알킬렌기, 할로(C1-C6)알킬렌기, (C2-C6)알케닐렌기, 할로(C2-C6)알케닐렌기, (C2-C6)알키닐렌기 또는 할로(C3-C6)알키닐렌기이며, R18 은 수소 원자; 할로겐 원자; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; (C1-C6)알콕시기; 할로(C1-C6)알콕시기; (C1-C6)알킬티오기; 할로(C1-C6)알킬티오기; (C1-C6)알킬술피닐기; 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (C1-C6)알킬술포닐기; 할로(C1-C6)알킬술포닐기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 페닐옥시기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐옥시기; 페닐티오기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐티오기; 헤테로시클릭기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기이다))), n 은 0 내지 4 의 정수이며,
    또한, 방향족 고리 상의 2개의 인접 X 가 함께 취해져서, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있는 융합 고리를 나타낼 수 있으며,
    동일 또는 상이할 수 있는 각각의 Y 는 할로겐 원자; 시아노기; 니트로기; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기; 또는 -A5-R14 (여기서, A5 및 R14 는 상기 정의한 바와 같다)이고,
    또한, 방향족 고리 상의 2개의 인접 Y 는 함께 취해져서, 할로겐 원자; (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C1-C6)알콕시기; 할로(C1-C6)알콕시기; (C1-C6)알킬티오기; 할로(C1-C6)알킬티오기; (C1-C6)알킬술피닐기; 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (C1-C6)알킬술포닐기; 할로(C1-C6)알킬술포닐기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 및 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있는 융합 고리를 나타낼 수 있으며,
    m 은 1 내지 5 의 정수이고, 각각의 Z1 및 Z2 는 산소 원자 또는 황 원자이다].
  2. 제 1 항에 있어서, 하기를 특징으로 하는 방향족 디아미드 유도체 또는 이의 염: 식 중, A1 이 (C2-C8)알킬렌기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시카르보닐기 및 페닐기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 (C2-C8)알킬렌기; (C3-C8)알케닐렌기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시카르보닐기 및 페닐기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 (C3-C8)알케닐렌기; (C3-C8)알키닐렌기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시카르보닐기 및 페닐기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 (C3-C8)알키닐렌기이며,
    전술한 (C2-C8)알킬렌기, 치환 (C2-C8)알킬렌기, (C3-C8)알케닐렌기, 치환 (C3-C8)알케닐렌기, (C3-C8)알키닐렌기 또는 치환 (C3-C8)알키닐렌기에서의 임의의 포화 탄소 원자가 그에 치환기로서 결합된 (C2-C5)알킬렌기를 가져 (C3-C6)시클로알칸 고리를 형성할 수 있고, 전술한 (C2-C8)알킬렌기, 치환 (C2-C8)알킬렌기, (C3-C8)알케닐렌기 및 치환 (C3-C8)알케닐렌기에서의 임의 2개 탄소 원자가 알킬렌기 또는 알케닐렌기와 함께 (C3-C6)시클로알칸 고리 또는 (C3-C6)시클로알켄 고리를 형성할 수 있으며,
    B 는 -O- 이고,
    R1 은 -C(=W1)-N(R5)(R6) 이고 (여기서, W1 은 산소 원자 또는 황 원자이며, 동일 또는 상이할 수 있는 각각의 R5 및 R6 는 수소 원자; (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬기; (C1-C4)알킬티오(C1-C4)알킬기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 페닐(C1-C4)알킬기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 고리상에 갖는 치환 페닐(C1-C4)알킬기; 헤테로시클릭기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기이고, R5 는 R6 에 결합하여, 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 1 또는 2개의 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리를 형성할 수 있다),
    동일 또는 상이할 수 있는 각각의 R2 및 R3 은 수소 원자이고,
    각각의 Q1 ∼Q5 는 탄소 원자 또는 질소 원자이며,
    동일 또는 상이할 수 있는 각각의 X 는 할로겐 원자, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알케닐기, 할로(C2-C6)알케닐기, (C2-C6)알키닐기, 할로(C2-C6)알키닐기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기 또는 할로(C1-C6)알킬술포닐기이고,
    방향족 고리 상의 2개의 인접 X 가 함께 취해져서, 할로겐 원자, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기 및 할로(C1-C6)알킬술포닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있는 융합 고리를 나타낼 수 있으며, n 은 0 내지 2 의 정수이고,
    동일 또는 상이할 수 있는 각각의 Y 는 할로겐 원자; 시아노기; 니트로기; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기; 또는 -A5-R14 (여기서, A5 및 R14 는 상기 정의한 바와 같다)이고,
    방향족 고리 상의 2개의 인접 Y 는 함께 취해져서, 할로겐 원자; (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C1-C6)알콕시기; 할로(C1-C6)알콕시기; (C1-C6)알킬티오기; 할로(C1-C6)알킬티오기; (C1-C6)알킬술피닐기; 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (C1-C6)알킬술포닐기; 할로(C1-C6)알킬술포닐기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 및 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있는 융합 고리를 나타낼 수 있으며, m 은 1 내지 5 의 정수이고, 각각의 Z1 및 Z2 는 산소 원자 또는 황 원자임.
  3. 제 2 항에 있어서, 하기를 특징으로 하는 방향족 디아미드 유도체 또는 이의 염: 식 중, A1 이 (C2-C8)알킬렌기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시카르보닐기 및 페닐기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 (C2-C8)알킬렌기; (C3-C8)알케닐렌기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시카르보닐기 및 페닐기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 (C3-C8)알케닐렌기; (C3-C8)알키닐렌기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, (C1-C6)알킬티오(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시카르보닐기 및 페닐기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 (C3-C8)알키닐렌기이며,
    전술한 (C2-C8)알킬렌기, 치환 (C2-C8)알킬렌기, (C3-C8)알케닐렌기, 치환 (C3-C8)알케닐렌기, (C3-C8)알키닐렌기 또는 치환 (C3-C8)알키닐렌기에서의 임의의 포화 탄소 원자가 그에 치환기로서 결합된 (C2-C5)알킬렌기를 가져 (C3-C6)시클로알칸 고리를 형성할 수 있고, 전술한 (C2-C8)알킬렌기, 치환 (C2-C8)알킬렌기, (C3-C8)알케닐렌기 및 치환 (C3-C8)알케닐렌기에서의 임의 2개 탄소 원자가 알킬렌기 또는 알케닐렌기와 함께 (C3-C6)시클로알칸 고리 또는 (C3-C6)시클로알켄 고리를 형성할 수 있으며,
    B 는 -O- 이고,
    R1 은 -C(=W1)-N(R5)(R6) 이고 (여기서, W1 은 산소 원자 또는 황 원자이며, 동일 또는 상이할 수 있는 각각의 R5 및 R6 는 수소 원자; (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬기; (C1-C4)알킬티오(C1-C4)알킬기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 페닐(C1-C4)알킬기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 고리상에 갖는 치환 페닐(C1-C4)알킬기; 헤테로시클릭기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 모노(C1-C6)알킬아미노기, 그의 (C1-C6)알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(C1-C6)알킬아미노기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기이고, R5 는 R6 에 결합하여, 고리를 구성하는 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 1 또는 2개의 원자를 포함할 수 있는 5 내지 8원 고리를 형성할 수 있다),
    동일 또는 상이할 수 있는 각각의 R2 및 R3 은 수소 원자이고,
    각각의 Q1 ∼ Q4 는 탄소 원자이며,
    동일 또는 상이할 수 있는 각각의 X 는 할로겐 원자, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알케닐기, 할로(C2-C6)알케닐기, (C2-C6)알키닐기, 할로(C2-C6)알키닐기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기 또는 할로(C1-C6)알킬술포닐기이고,
    방향족 고리 상의 2개의 인접 X 가 함께 취해져서, 할로겐 원자, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 및 할로(C1-C6)알킬술포닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있는 융합 고리를 나타낼 수 있으며, n 은 0 내지 2 의 정수이고,
    Q5 는 탄소 원자 또는 질소 원자이고, 동일 또는 상이할 수 있는 각각의 Y 는 할로겐 원자; (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C3-C6)시클로알킬기; 할로(C3-C6)시클로알킬기; (C1-C6)알콕시기; 할로(C1-C6)알콕시기; (C1-C6)알킬티오기; 할로(C1-C6)알킬티오기; (C1-C6)알킬술피닐기; 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (C1-C6)알킬술포닐기; 할로(C1-C6)알킬술포닐기; 할로(C1-C6)알콕시할로(C1-C6)알콕시기; 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 할로(C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기 및 할로(C1-C6)알킬술포닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 페닐옥시기; 할로겐 원자, 시아노기, 할로(C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기 및 할로(C1-C6)알킬술포닐기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐옥시기; 피리딜옥시기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 할로(C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기 및 할로(C1-C6)알킬술포닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 피리딜옥시기이고,
    방향족 고리 상의 2개의 인접 Y 는 함께 취해져서, 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, 페닐기, 및 할로겐 원자, 할로(C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬술피닐기 및 할로(C1-C6)알킬술포닐기에서 선택되며 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기에서 선택되고 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있는 융합 고리를 나타낼 수 있으며, m 은 1 내지 3 의 정수이고, 각각의 Z1 및 Z2 는 산소 원자임.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 디아미드 유도체 또는 이의 염을 유효 성분으로서 함유하는 농원예(農園藝) 살충제.
  5. 삭제
  6. 제 4 항에 따른 농원예 살충제를, 해충에 대해 유용 작물을 보호하기 위하여 10 아르 (ares) 당 0.001 g 내지 10 kg의 범위의 유효량으로, 보호될 작물 또는 보호될 작물의 생육 환경에 적용하는 것을 특징으로 하는, 농원예 살충제의 사용방법.
  7. 삭제
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