JP2001240580A - 芳香族ジアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 - Google Patents

芳香族ジアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法

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JP2001240580A
JP2001240580A JP2000390649A JP2000390649A JP2001240580A JP 2001240580 A JP2001240580 A JP 2001240580A JP 2000390649 A JP2000390649 A JP 2000390649A JP 2000390649 A JP2000390649 A JP 2000390649A JP 2001240580 A JP2001240580 A JP 2001240580A
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Isami Nakao
勇美 中尾
Tatsuki Nishida
立樹 西田
Takashi Furuya
敬 古谷
Hisaaki Shimizu
寿明 清水
Akira Seo
明 瀬尾
Kazuyuki Sakata
和之 坂田
Nobusuke Fujioka
伸祐 藤岡
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】新規な農園芸用殺虫剤及びその使用法の提供。 【解決手段】 一般式I ｛A1は置換されてもよい C1-C8アルキレン、 C3-C8アル
ケニレン又は C 3-C8アルキニレン等、B は-O- 又は-N(R
4)- （R4はＨ、 C1-C6アルキル、ハロ C1-C6アルキル、
C3-C6アルケニル、（置換）フェニルカルボニル等）、
R1はＨ、 C1-C6アルキル、（置換）フェニル、（置換）
フェニル C1-C4アルキル、（置換）複素環、-P(=W1)(-O
R5)(-OR6) 、-C(=W1)-N(R5)(R6) 等、（R5、R6はＨ、ア
ルキル等）、R2とR3はＨ、 C3-C6シクロアルキル、-A2-
R8（A2は-C(=O)- 、-C(=S)- 、-C(=NR9)- 、R8、R9は
Ｈ、 C1-C6アルキル等）、X とY はＨ、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、 C3-C6シクロアルキル、（置換）フェニ
ル、（置換）複素環等、m は 1〜5 、n は 0〜4 、Q1〜
Q5はＣ、Ｎ、Z1とZ2はＯ、Ｓ｝の芳香族ジアミド誘導体
又はその塩類及び農園芸用薬剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は芳香族ジアミド誘導
体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する
農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
に関するものである。
【０００２】
【従来技術】特開平１１−２４０８５７号公報に本発明
の芳香族ジアミド誘導体に類似した化合物が開示されて
いるが、本出願の化合物についての実施例、物性等は示
されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】農業及び園芸等の作物
生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存
薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸
用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。
又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求
められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有
する農園芸用薬剤の創出が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は新規な農園
芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の
一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体は文献未記
載の新規化合物であり、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺
虫剤として新規な用途、並びにこれらの有効な使用方法
を見出し、本発明を完成させたものである。即ち、本発
明は、一般式(I)
【化２】 ｛式中、Ａ1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフ
ェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C
1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、
【０００５】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1
-C6 アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレン基、C3
-C8 アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アル
キニレン基を示す。
【０００６】又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8
アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アル
ケニレン基、 C3-C8アルキニレン基又は置換 C3-C8アル
キニレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン
基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともで
き、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン
基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基
中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニ
レン基と一緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-
C6シクロアルケン環を示すこともできる。
【０００７】Ｂは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ4)−（式中、Ｒ4
は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C
3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6ア
ルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル
基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
ニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、
【０００８】C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
ニル C1-C4アルコキシカルボニル基、フェニル C1-C4ア
ルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C 1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アル
キル基を示す。）を示す。
【０００９】Ｒ1 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C4アルキルオキシ C1-C4アルキ
ル基、 C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基、 C2-C6ア
ルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニ
ル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル
基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
【００１０】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキ
ル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換複素環基、
【００１１】−Ｐ（＝Ｗ1)（−ＯＲ5)（−ＯＲ6)（式
中、Ｗ1 は酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ5 及びＲ6
は同一又は異なっても良く、水素原子、 C1-C6アルキル
基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4ア
ルキル基、 C1-C4アルキルチオ C 1-C4アルキル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は
C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニル基、
【００１２】フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有す
る置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若
しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換複素環基を示す。
【００１３】又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同
一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
により中断されても良い５〜８員環を形成することがで
きる。）、−Ｃ（＝Ｗ1)−Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)（式中、
Ｗ1 、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と結
合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、
硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員
環を形成することができる。又、Ｒ5 はＲ4 と結合し
て、２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を
形成することができる。）、−Ｃ（＝Ｗ1)−Ｒ5 （式
中、Ｗ1 及びＲ5 は前記に同じ。）、−Ｃ（＝Ｗ 1)−Ｗ
1-Ｒ7 （式中、Ｗ1 は同一又は異なっても良く、前記に
同じくし、Ｒ7 はC1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基、 C1-C4アル
キルチオ C1-C4アルキル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、
【００１４】ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロ C 1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C 1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置
換フェニル C1-C4アルキル基、
【００１５】複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を
示す。）、−ＳＯ2-Ｒ7 （式中、Ｒ7 は前記に同
じ。）、−ＳＯ2-Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)（式中、Ｒ5 及びＲ6
は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の
同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原
子により中断されても良い５〜８員環を形成することが
でき、Ｒ5 はＲ4 と結合して、３〜４個の同一又は異な
っても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断
されても良い５〜８員環を形成することができる。）、
−Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)（式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。
【００１６】又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同
一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
により中断されても良い５〜８員環を形成することがで
き、Ｒ 5 はＲ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっ
ても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断さ
れても良い５〜８員環を形成することができる。）又は
−Ｎ＝Ｃ（Ｒ5)Ｒ6 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同
じ。又、Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異
なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中
断されても良い５〜８員環を形成することができる。）
を示す。又、Ｂが−Ｎ（Ｒ4)−を示す場合、Ｒ1 は−Ｏ
Ｒ5 （式中、Ｒ5 は前記に同じ。）、−Ｃ（Ｗ2)−Ｎ
（Ｒ5)Ｒ6 （式中、Ｗ2 は＝ＣＨ−ＮＯ2 、＝Ｎ−ＮＯ
2 又は＝Ｎ−ＣＮを示し、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。
又、Ｒ5 若しくはＲ6 はＲ4 と結合して、２〜３個の同
一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
により中断されても良い５〜８員環を形成することがで
きる。）又は−Ｃ（Ｗ2)−Ｗ1-Ｒ 7 （式中、Ｗ1 、Ｗ2
及びＲ7 は前記に同じ。
【００１７】又、Ｒ7 はＲ4 と結合して、２〜３個の同
一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
により中断されても良い５〜８員環を形成することがで
きる。）を示すこともできる。又、Ｒ1 はＡ1 と結合し
て、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を
形成することができる。Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっ
ても良く、水素原子、 C3-C6シクロアルキル基又は−Ａ
2-Ｒ8 （式中、Ａ2 は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）
−、−Ｃ（＝ＮＲ 9 ）−（式中、Ｒ9 は水素原子、 C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
アミノ基、C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基
又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、
【００１８】ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基を示す。）、C1-C8 アルキレン
基、ハロ C1-C8アルキレン基、C3- C6アルケニレン基、
ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又は
ハロ C3-C6アルキニレン基を示し、 （１）Ａ2 が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ
（＝ＮＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は前記に同じ。）を示す場
合、Ｒ8 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C 1-C6ア
ルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロ
アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
ルキルチオ基、
【００１９】C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C
6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ10（式中、Ａ3
は−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ11）−（式中、Ｒ11は水
素原子、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アル
キルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
【００２０】フェニルカルボニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニ
ル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、
【００２１】モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環
上に有する置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基
を示す。）を示し、Ｒ10は C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケ
ニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキ
ル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C 1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C 1-C6アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は
C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニル基、
【００２２】フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシ
カルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置
換複素環基を示す。）を示す。
【００２３】（２）Ａ2 が C1-C8アルキレン基、ハロ C
1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6
アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示す場合、Ｒ8 は水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C 3-C6シクロアルキル基、
ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C 1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
【００２４】C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-
Ｒ12（式中、Ａ4 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ
2-、−Ｎ（Ｒ11）−（式中、Ｒ11は前記に同じ。）、−
Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ13）（式中、R 13は
水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6
アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロ
アルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しく
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
【００２５】C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は
C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の
置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を
示す。）を示し、 (i).Ａ4 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-又は−
Ｎ（Ｒ11）−（式中、Ｒ 11は前記に同じ。）を示す場
合、Ｒ12は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル
基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C
3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカル
ボニル基、 C 1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、
【００２６】モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C 1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又はC1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、
【００２７】モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換複素環基を示す。 (ii). Ａ4 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ13）−
（式中、Ｒ13は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ12は水素
原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-
C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シク
ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6ア
ルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アルキル
チオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
アミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C 1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C 1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、
【００２８】同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
アミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル
アミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フ
ェニルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロC1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、
【００２９】同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
アミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる１以上の置換基を環上に有する置換フェニルオキシ
基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ
基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、
【００３０】同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
アミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を
示す。）を示す。又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と結合して、
１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子
又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成
することができ、Ｑ1 〜Ｑ5 は炭素原子又は窒素原子を
示す。Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、C3-C6 シクロアルキル基、ハロ C3-
C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００３１】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ14（式
中、Ａ5 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−
Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ13）−（式中、Ｒ13は前
記に同じ。）、 C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキ
レン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレ
ン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロC3-C6アルキニレ
ン基を示し、
【００３２】（１）Ａ5 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又
は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ14はハロC3-C6シクロアル
キル基、ハロ C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
ルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００３３】モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換複素環基又は−Ａ6-Ｒ15（式中、Ａ6 は C1-C6
アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケ
ニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニ
レン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ15は水
素原子、ハロゲン原子、C3-C6シクロアルキル基、ハロ
C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ7-Ｒ 16
（式中、Ａ7 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2
−を示し、
【００３４】Ｒ16は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C 3-C6アルケニル
基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C
3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C 1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換複素環基を示す。）を示し、
【００３５】（２）Ａ5 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝
ＮＯＲ13）−（式中、Ｒ13は前記に同じ。）を示す場
合、Ｒ14は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C
6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、
【００３６】C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミ
ノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
【００３７】（３）Ａ5 が C1-C6アルキレン基、ハロ C
1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示す場合、Ｒ14は水素原子、ハロゲン
原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアル
キル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
【００３８】ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換複素環基又は−Ａ8-Ｒ17（式中、Ａ8 は−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ17は C
3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００３９】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ9-Ｒ18（式
中、Ａ9 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン
基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン
基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン
基を示し、Ｒ18は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シク
ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6ア
ルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、
【００４０】ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C 1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、
【００４１】ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する複素環基を示
す。）を示す。）を示し、ｎは０〜４の整数を示す。
【００４２】又、芳香環上の隣接したＸは一緒になって
縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有すること
もできる。
【００４３】Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハ
ロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル
基、
【００４４】ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又
は−Ａ5-Ｒ14（式中、Ａ5 及びＲ14は前記に同じ。）を
示す。又、芳香環上の隣接したＹは一緒になって縮合環
を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、
【００４５】C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C
6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以
上の置換基を有することもできる。ｍは１〜５の整数を
示し、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子又は硫黄原子を示す。｝
で示される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び該化
合物を有効成分として含有する農園芸用薬剤並びにその
使用方法に関するものである。
【００４６】
【発明の実施の形態】本発明の芳香族ジアミド誘導体又
はその塩類の一般式(I) の定義において「ハロゲン原
子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子
を示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のア
ルキル基を示し、「ハロ C1-C6アルキル」とは、同一又
は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換され
た直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基
を示し、「 C1-C8アルキレン」はメチレン、エチレン、
プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラ
メチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメ
チレン等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のア
ルキレン基を示す。又、「Ｒ5 とＲ6 が（又はＲ2 とＡ
1 又はＲ）がお互いに結合して形成する１〜２個の同一
又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子に
より中断されても良い５〜８員環」又は「Ｒ5 （又はＲ
6 、Ｒ7 ）とＲ4 がお互いに結合して形成する２〜３個
又は３〜４個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環」
としては、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピロリ
ン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン
環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリ
ジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジン
環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、
ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することができ
る。
【００４７】「複素環基」としては、例えばピリジル
基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリ
ル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒド
ロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロ
チオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル
基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル
基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」
としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレ
ン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、イン
ドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾ
ジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒ
ドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾ
チオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、
ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することが
できる。
【００４８】本発明の一般式(I) で表される芳香族ジア
ミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝
酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マ
レイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼ
ンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩、等の有機
酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオンカルシウム
イオン等との塩類を例示することができる。本発明の一
般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類
は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は
不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及び
ジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々
の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物
をも全て包含するものである。又、本発明の一般式(I)
で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、その
構造中式中に炭素- 炭素二重結合又は炭素- 窒素二重結
合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もある
が、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合
で含まれる混合物をも全て包含するものでり、又、化合
物によっては水和物をも含むものである。
【００４９】本発明の一般式(I) で表される芳香族ジア
ミド誘導体又はその塩類の好ましい態様としては、Ａ1
はC1-C4 アルキレン基を示し、Ｂは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ
4)−（式中、Ｒ4 は水素原子又はC1-C3 アルキル基を示
す。）を示し、Ｒ1 は水素原子、C1-C3 アルキル基、フ
ェニルC1-C3 アルキル基、置換フェニルC1-C3 アルキル
基、C1-C3 アルキルカルボニル基、ハロC1-C3 アルキル
カルボニル基、C1-C3アルコキシカルボニル基、モノC1-
C3 アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても
良いジC1-C3 アルキルアミノカルボニル基、C1-C3 アル
キルスルホニル基、モノC1-C3 アルキルアミノスルホニ
ル基、同一又は異なっても良いジC1-C3アルキルアミノ
スルホニル基、同一又は異なっても良いジC1-C3 アルコ
キシホスホノ基又は同一又は異なっても良いジC1-C3 ア
ルコキシチオホスホノ基を示し、Ｒ2 及びＲ3 は水素原
子又はC1-C3 アルキル基を示し、Ｑ1 〜Ｑ4 は炭素原子
を示し、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、ハロC1-C6 アル
キル基、ハロC1-C6 アルコキシ基又はハロC1-C6 アルキ
ルチオ基を示し、ｎは０〜２の整数を示し、Ｑ5 は炭素
原子又は窒素原子を示し、Ｙは同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、C1-C3 アルキル基、ハロC1-C3 アル
キル基、C1-C3 アルコキシ基、ハロC1-C3 アルコキシ
基、ハロC1-C3 アルキルチオ基又はハロC1-C3 アルコキ
シハロC1-C3 アルコキシ基を示し、ｍは１〜３の整数を
示し、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子を示す芳香族ジアミド誘
導体又はその塩類である。
【００５０】本発明の一般式(I) で表される芳香族ジア
ミド誘導体又はその塩類は、例えば下記に図示する製造
方法により製造することができるが、本発明は特開平１
１-２４０８５７号公報によって示されている方法等で
も製造できるが、これらに限定されるものではない。 製造方法１．
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｂ、Ｑ1 〜Ｑ5 、
Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。） 一般式(II)で表される芳香族カルボン酸無水物誘導体と
一般式(III) で表される芳香族アミン類とを不活性溶媒
の存在下に反応させることにより、一般式(IV)で表され
る芳香族イミド誘導体とし、該芳香族イミド誘導体(IV)
を単離し又は単離せずして一般式(V) で表されアミン類
と反応させることにより、一般式(I-1)で表される芳香
族ジアミド誘導体を製造することができる。
【００５１】（１）．一般式(II)→一般式(IV) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルス
ルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性
溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができ
る。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル
使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用する
こともできる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応
を行うこともできる。
【００５２】反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の
還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反
応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲
で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応
系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結
晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより
目的物を製造することができる。又、反応系から目的物
を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
一般式(II)で表される芳香族カルボン酸無水物誘導体は
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，１２９（１９８７）、
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５（１〜
２９）、同，６３，１５４２（１９４１）等に記載の方
法により製造することができ、一般式(III) で表される
芳香族アミン類はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，１
（１９６４）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．
Ｅｎｇｌ．，２４，８７１（１９８５）、Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ，１９８４，６６７、日本化学会誌，１９７３，
２３５１、ドイツ国特許公開ＤＥ−２６０６９８２号公
報、特開平１−９０１６３号公報等に記載の方法により
製造することができる。
【００５３】（２）．一般式(IV)→一般式(I-1) 本反応で使用できる不活性溶媒は（１）で使用できる不
活性溶媒を例示することができる。本反応は等モル反応
であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般
式（Ｖ) で表されるアミン類を過剰に使用することもで
きる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温
度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度
等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜
選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から
常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カ
ラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物
を製造することができる。
【００５４】製造方法２．
【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｂ、Ｑ1 〜Ｑ5 、
Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。）
【００５５】一般式(II-1)で表される芳香族カルボン酸
無水物誘導体と一般式(V) で表されるアミン類とを不活
性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-2)
で表されるフタル酸アミド類とし、該芳香族アミド類(V
I-2)を単離し又は単離せずして、Ｒ2 が水素原子を示す
芳香族アミド類(VI-2)の場合、縮合剤の存在下に縮合反
応を行い、一般式(VII-2) で表される化合物とし、該化
合物(VII-2) を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の
存在下に一般式(III-1) で表される芳香族アミン類と反
応させ、芳香族アミド(VI-2)のＲ2 が水素原子以外を示
す芳香族アミド類(VI-2)の場合、一般式(III-1) で表さ
れる芳香族アミン類と縮合剤の存在下に縮合させること
により、一般式(I-2) で表される芳香族ジアミド誘導体
を製造することができる。
【００５６】又は一般式(II-1)で表される芳香族カルボ
ン酸無水物誘導体と一般式(III-1)で表される芳香族ア
ミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることによ
り、一般式(VI-1)で表される芳香族アミド類とし、該芳
香族アミド類(VI-1)を単離し又は単離せずして、Ｒ3 が
水素原子を示す芳香族アミド類(VI-1)の場合、縮合剤の
存在下に縮合反応を行い、一般式(VII-1) で表される化
合物とし、該化合物(VII-1) を単離し又は単離せずし
て、不活性溶媒の存在下に一般式(V) で表されるアミン
類と反応させ、Ｒ3 が水素原子以外の芳香族アミド類(V
I-1)の場合、一般式(V) で表されるアミン類と縮合剤の
存在下に縮合させることにより一般式(I) で表される芳
香族ジアミド誘導体を製造することができる。 （１）. 一般式(II-1)→一般式(VI-1)又は一般式(II-1)
→一般式(VI-2) 本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目
的物を製造することができる。
【００５７】（２）. 一般式(VII-1) 又は一般式(VII-
2) →一般式(I) 本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目
的物を製造することができる。 （３）. 一般式(VI-1)→一般式(VII-1) 又は一般式(VI-
2)→一般式(VII-2) 本反応は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１
９６７）に記載の方法に従って目的物を製造することが
できる。 （４）. 一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)→一般式(I) 一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表される芳香族アミド
誘導体と、一般式(V)又は一般式(III-1) で表されるア
ミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させて製
造することができる。本反応は、必要に応じて塩基の存
在下に反応することもできる。本反応で使用する不活性
溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム等を
例示することができる。
【００５８】本反応で使用する縮合剤としては、通常の
アミド製造に使用されるものであれば良く、例えば向山
試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム アイオダ
イド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ＤＥＰ
Ｃ（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、
その使用量は、一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表され
る芳香族アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範
囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用でき
る塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等
の有機塩基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示する
ことができ、その使用量は、一般式(VI-1)又は一般式(V
I-2)で表される芳香族アミド誘導体に対して等モル乃至
過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応
温度は、０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うこ
とができ、反応時間は、反応規模、反応温度等により一
定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良
く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等
で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５９】以下に一般式(I) で表される芳香族ジアミ
ド誘導体又はその塩類の代表的な化合物を第１表又は第
２表に例示するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。以下の表において、Ｍｅとはメチルを、Ｅｔと
はエチルを、Ｐｒとはプロピルを、Ｂｕとはブチルを、
Ｐｈとはフェニルを、Ｐｙｒとはピリジルを、ｃ−は脂
環式炭化水素を示す。
【化５】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
【００７４】
【００７５】
【００７６】
【００７７】
【００７８】
【００７９】
【００８０】 注：表中Ｑは下記の基を示す。
【化６】
【００８１】
【化７】
【００８２】 第２表 ────────────────────────────────── No -A1-B-R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Xn Ym 融点℃ ────────────────────────────────── 2-1 CH(Me)CH2OCONHEt N C C C C 3-Cl 2-Me-4-OCF3 2-2 CH(Me)CH2OCON(Et)2 N C C C C 3-Cl 2-Me-4-CF2CF3 2-3 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph N C C C C 3-Cl 2-Me-4-CF2CF3 85 2-4 C(Me)2CH2OCONHMe N C C C C 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2 2-5 CH(Me)CH2OCONHEt C N C C C H 2-Me-4-CF(CF3)2 100 2-6 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C N C C C 3-Br 2-Me-4-CF3 2-7 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph C N C C C H 2-Cl-4-OCF3 2-8 C(Me)2CH2OCONHMe C N C C C H 2-Me-4-CF2CF3 2-9 CH(Me)CH2OCONHEt C C N C C H 2-Me-4-OCF3 2-10 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C N C C H 2-Me-4-CF2CF3 2-11 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph C C N C C H 2-Me-4-CF(CF3)2 94 2-12 C(Me)2CH2OCONHMe C C N C C H 2-Et-4-CF(CF3)2 2-13 CH(Me)CH2OCONHEt C C C N C H 2-Me-4-CF(CF3)2 103 2-14 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C C N C H 2-Cl-4-CF3 2-15 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph C C C N C H 2-Me-4-OCF3 2-16 C(Me)2CH2OCONHMe C C C N C 3-I 2-Me-4-CF2CF3 ──────────────────────────────────
【００８３】 第２表（続き） ────────────────────────────────── No -A1-B-R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Xn Ym 融点℃ ────────────────────────────────── 2-17 CH(Me)CH2OCONHEt N C N C C H 2-Me-4-OCF3 2-18 CH(Me)CH2OCON(Et)2 N C C N C H 2-Me-4-CF2CF3 2-19 C(Me)2CH2OCONHMe C N C N C H 2-Me-4-CF(CF3)2 2-20 CH(Me)CH2OCONHEt C C C C N 3-I 2-Me-4-CF3 2-21 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C C C N 3-I 2-Cl-4-CF3 2-22 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph C C C C N 3-I 2-Me-4-OCF3 2-23 C(Me)2CH2OCONHMe C C C C N 3-I 2-Cl-4-OCF3 2-24 CH(Me)CH2OCONHEt C C C C N 3-I 4-CF2CF3 2-25 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C C C N 3-I 2-Me-4-CF2CF3 2-26 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph C C C C N 3-I 2-Cl-4-CF2CF3 2-27 C(Me)2CH2OCONHMe C C C C N 3-I 2-OMe-4-CF2CF3 2-28 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C C C N 3-I 4-CF(CF3)2 97 2-29 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C C C N 6-I 4-CF(CF3)2 119 2-30 CH(Me)CH2OCONHEt C C C C N 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2 2-31 CH(Me)CH2OCONHEt C C C C N 3-Br 2-Me-4-CF(CF3)2 2-32 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C C C N 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 204 2-33 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C C C N 6-I 2-Me-4-CF(CF3)2 140 2-34 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph C C C C N 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 2-35 C(Me)2CH2OCONHMe C C C C N 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 176 2-36 CH(Me)CH2NHCO2Et C C C C N 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 2-37 CH(Me)CH2NHCOEt C C C C N 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 2-38 CH(Me)CH2NHSO2Et C C C C N 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 2-39 CH(Me)CH2OCONHEt C C C C N 3-I 2-Cl-4-CF(CF3)2 188 ──────────────────────────────────
【００８４】 第２表（続き） ────────────────────────────────── No -A1-B-R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Xn Ym 融点℃ ────────────────────────────────── 2-40 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C C C N 3-I 2-Cl-4-CF(CF3)2 2-41 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph C C C C N 3-I 2-Cl-4-CF(CF3)2 2-42 C(Me)2CH2OCONHMe C C C C N 3-I 2-Cl-4-CF(CF3)2 2-43 CH(Me)CH2OCONHEt C C C C N 3-I 2-OMe-4-CF(CF3)2 2-44 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C C C N 3-I 2-OMe-4-CF(CF3)2 2-45 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph C C C C N 3-I 2-OMe-4-CF(CF3)2 2-46 C(Me)2CH2OCONHMe C C C C N 3-I 2-OMe-4-CF(CF3)2 2-47 CH(Me)CH2OCONHEt C C C C N 3-I 2-Me-4-OCH(CF3)2 197 2-48 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C C C N H 2-Me-4-OCH(CF3)2 168 2-49 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C C C N 3-I 2-Me-4-OCH(CF3)2 226 2-50 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph C C C C N 3-I 2-Me-4-OCH(CF3)2 210 2-51 C(Me)2CH2OCONHMe C C C C N 3-I 2-Me-4-OCH(CF3)2 213 2-52 C(Me)2CH2OCONHMe C C C C N 6-I 2-Me-4-OCH(CF3)2 222 2-53 CH(Me)CH2NHCO2Me C C C C N 3-I 2-Me-4-OCH(CF3)2 2-54 CH(Me)CH2NHCOMe C C C C N 3-I 2-Me-4-OCH(CF3)2 2-55 CH(Me)CH2NHSO2N(Me)2 C C C C N 3-I 2-Me-4-OCH(CF3)2 2-56 CH(Me)CH2OCONHMe C C C C N 3-I 2-Me-4-OCHF2 2-57 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C C C N 3-I 2-Me-4-OCHF2 2-58 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph C C C C N 3-I 2-Me-4-OCHF2 2-59 C(Me)2CH2OCONHMe C C C C N 3-I 2-Me-4-OCF2CHF2 2-60 CH(Me)CH2OCONHEt C C C C N 3-I 2-Me-4-OCF2CHF2 2-61 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C C C N 3-I 2-Me-4-OCF2CHF2 2-62 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph C C C C N 3-I 2-Me-4-OCF2CHFCF3 ──────────────────────────────────
【００８５】 第２表（続き） ────────────────────────────────── No -A1-B-R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Xn Ym 融点℃ ────────────────────────────────── 2-63 C(Me)2CH2OCONHMe C C C C N 3-I 2-Me-4-OCF2CHFCF3 2-64 CH(Me)CH2OCONHEt C C C C N 3-I 2-Me-4-OCF2CHFCF3 2-65 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C C C N 3-I 2-Me-4-OCF2CHFCF3 2-66 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph C C C C N 3-I 2-Me-4-OCF2CHFCF3 2-67 C(Me)2CH2OCONHMe C C C C N 3-I 2-Me-4-OCF2CHFCF3 2-68 CH(Me)CH2OCONHEt N C C C N 3-I 2-Me-4-OCF3 2-69 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C N C C N 3-I 2-Me-4-CF2CF3 2-70 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph C C N C N 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 2-71 C(Me)2CH2OCONHMe C C C N N 3-I 2-Cl-4-CF(CF3)2 2-72 CH(Me)CH2OCONH- C C C C N 3-I 2-Me-4-OCH(CF3)2 -CH2[4-(OMe)-Ph] 201 2-73 CH(Me)CH2OP(=S)- C C C C N 3-I 2-Me-4-OCH(CF3)2 (OMe)2 157 2-74 CH(Me)CH2OP(=S)- C C C C N 6-I 2-Me-4-OCH(CF3)2 (OMe)2 134 ─────────────────────────────────
【００８６】第１表中、物性がアモルファスで示される
化合物の 1Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に示す。
【００８７】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８８】製造例１． （１−１）．３- ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイ
ソプロピル−２−メチルフェニル）−フタルアミド酸の
製造。 ３−ヨードフタル酸無水物３．５ｇのアセトニトリル３
０ｍｌ懸濁液に、氷冷下、４−ヘプタフルオロイソプロ
ピル−２−メチルアニリン３．５ｇのアセトニトリル３
ｍｌ溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、３時間室温で攪
拌下に反応を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取
し、少量のアセトニトリルで洗浄することにより、目的
物4.0 ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１７４〜１８１℃ 収率：５７％
【００８９】（1 −２）．３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプ
タフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル
酸イソイミドの製造。 ３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）フタルアミド酸２．０ｇのトルエ
ン１０ｍｌ懸濁液に、トリフルオロ酢酸無水物１．１ｇ
を加え、室温で３０分間攪拌下に反応を行った。反応終
了後、溶媒を減圧下に留去して目的物の粗生成物２．０
ｇを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応
に使用した。1 H-NMR [CDCl3/TMS 、δ値(ppm)] 2.4(s.3H), 7.3(d.1H), 7.4(m.2H), 7.5(t.1H), 8.1(d.
1H), 8.2(d.1H).
【００９０】（１−３）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプ
タフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-
〔１- メチル−２−（Ｎ．Ｎ−ジメチルスルファモイル
アミノ）エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. ４５）
の製造。 ３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）フタル酸イソイミド０．４ｇをア
セトニトリル３０ｍｌに溶解し、該溶液にＮ，Ｎ−ジメ
チルアミノ−Ｎ'-（２- アミノプロピル）スルホンアミ
ド０．２ｇを加えて、室温下に５時間攪拌した。反応終
了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物
０．２ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．９５℃ 収率：４０％
【００９１】製造例２．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタ
フルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-
〔１−メチル−２−（エチルアミノカルボニルオキシ）
エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. ９６）の製造。 ６−ヨード−Ｎ−［１- メチル−２−（エチルアミノカ
ルボニルオキシ）エチル］フタル酸イソイミド０．５５
ｇをアセトニトリル３０ｍｌに溶解し、該溶液に４−ヘ
プタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン０．３
８ｇを加えて、室温下に３時間攪拌した。反応終了後、
反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機
層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．３６ｇ
を得た。 物性：ｍ．ｐ．１８５℃ 収率：３８％
【００９２】製造例３． （３−１）．３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイ
ソプロピル−２−メチルフェニル）フタルイミド の製
造。 ３−ヨードフタル酸無水物２．７ｇの酢酸３０ｍｌ懸濁
液に、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルア
ニリン２．７ｇ加え加熱還流を３時間行った。反応終了
後、反応混液を減圧下に溶媒を留去して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し目的
物４．８ｇを得た。 収率：８９％
【００９３】（３−２）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプ
タフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-
（３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピル）フタル
酸ジアミド（化合物No. ２０）の製造。 ３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）フタルイミド０．５ｇをジオキサ
ン２０ｍｌに溶解し、Ｎ−（３−アミノプロピル）カル
バミン酸 ｔ- ブチルエステル０．２５ｇ及びトリフル
オロ酢酸２滴を加えて、室温下に１０時間攪拌した。反
応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物
０．２ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１４５℃ 収率：３０％
【００９４】本発明の一般式(I) で表される芳香族ジア
ミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園
芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、そ
の他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀
害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、
例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fas
ciata ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes s
p.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナ
シヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイ
ガ（Leguminivora glycinivorella ）、クワハマキ（Ol
ethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivor
a）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモ
ンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ
（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers ra
pae crucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp.
）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ
（Plutella xylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argy
resthia conjugella）、
【００９５】モモシンクイガ（Carposina niponensi
s）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイ
ガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ
（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes py
loalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、
イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ
（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia infe
rens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロ
イチモンジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目
害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、
ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイ
ロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Soga
tella furcifera ）、ミカンキジラミ（Diaphorina cit
ri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タ
バココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラ
ミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイコンナブ
ラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（My
zus persicae）、
【００９６】ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus
）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii
）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex
）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis pernicios
a）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の
半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus s
p.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ
（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioder
ma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneu
s ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioto
punctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinens
is）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、
コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ
（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Li
ssorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophor
a femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae
）、
【００９７】キスジノミハムシ（Phyllotreta striolat
a ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロ
ラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、
メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、
コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害
虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミ
カンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハ
モグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Deli
a antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサ
ヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca do
mestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等
の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylench
us coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globoder
a rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne
sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetr
ans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avena
e）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabos
i）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果
を有するものである。
【００９８】本発明の一般式(I) で表される芳香族ジア
ミド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用薬
剤、特に農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、
野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫
に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫
の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は
発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他
の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理すること
により本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の所
期の効果が奏せられるものである。
【００９９】本発明の農園芸用薬剤は農薬製剤上の常法
に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが
一般的である。即ち、一般式(I) で表される芳香族ジア
ミド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体
に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合
して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着
させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和
剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。本
発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何
れであっても良く、固体の担体になりうる材料として
は、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タ
バコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキ
ス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類
（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タル
ク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類
（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水
微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製
品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもあ
る。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レ
ンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐
酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、
これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用さ
れる。
【０１００】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【０１０１】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【０１０２】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤
１００重部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選
択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合
も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
【０１０３】本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫
剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適
宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な
量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好
ましくない場所に適用して使用すれば良い。本発明の農
園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象
害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条
件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動
するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．０
０１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範
囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
【０１０４】本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫
剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或
いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用
することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、
植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能
である。かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロル
ホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メ
ビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエー
ト、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメ
トン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メ
チルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロ
パホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホ
ス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメ
チルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビン
ホス、
【０１０５】ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホ
ス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・
メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホ
スメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホ
ス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホ
ス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホ
スホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチア
ゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホ
スチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプ
ロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレト
リン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペル
メトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロ
パトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、
シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリ
ン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバ
レレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロ
プロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロッ
クス、シラフルオフェン、
【０１０６】フルシトリネート、フルバリネート、メソ
ミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラ
ニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、
プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エ
チオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼー
ト、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラ
ン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカル
ブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベ
ンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバ
ルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフ
ルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘ
キシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウ
ム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミ
トラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フ
ェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、
ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、
【０１０７】クロマフェノジド、プロパルギット、アセ
キノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロル
フェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラ
ド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメー
ト、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチ
ン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、
イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、
ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、
ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロ
マジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、
ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チ
オシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インド
キサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、ア
バメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッ
ド、ＢＴ（バチルスチューリンゲンシス）、アザディラ
クチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸
レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテ
ル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロ
スポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤を例示することができ、同様の目的で使用
する農園芸用殺菌剤としては、
【０１０８】例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸
銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス
・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼ
ブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオフ
ァネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イ
ミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタ
ラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフ
ルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソ
キシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２
５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミ
ド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、ト
リアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、ト
リフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プ
ロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニ
ル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾ
ール、
【０１０９】イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフ
ラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フ
ェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノ
ックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、ア
ゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベ
ナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２
４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキ
ロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノ
ン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、
ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺
菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例
えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビ
アラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカ
ルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、
リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シ
クロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロ
ンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニ
ルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメ
プロップ、エトベンザニド、メフェナセット、
【０１１０】ペンディメタリン、ビフェノックス、アシ
フルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、
アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキ
シジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレー
ト、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマ
ザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベ
ントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワッ
ト、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメ
トリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセ
ット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過
酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【０１１１】又、生物農薬として、例えば核多角体ウイ
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。
【０１１２】更に、生物農薬として例えばオンシツツヤ
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート・
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。
【０１１３】以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表又は第２表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表又は第２表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１１４】 製剤例３． 第１表又は第２表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする 。 製剤例４． 第１表又は第２表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１１５】試験例１．コナガ（Plutella xylostella
）に対する殺虫試験。 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表又は第２
表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希
釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温
室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下
記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を
行った。１区１０頭３連制 判定基準． Ａ・・・死虫率１００％ Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％ Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％ Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％ 上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、化合
物番号１〜１２２、１２７〜１３０、１３３〜１３６、
１３９、１４０、１４２〜１４５、１４８、１４９、１
５２、１５３、１５７、１６１、１６５、１６７〜１７
３、１８２〜１８５、１９０、１９１、１９４、１９
８、１９９、２０４、２０５、２１０〜２１２、２１４
〜２１６、２２２、２２３、２２９、２３０、２３５、
２３６、２４３、２４７、２５９、２６０、２６３〜２
７２、２７４、２７５、２７８〜２８０、２８４〜２９
０、２９３、２９７、３０８、３１１、３１２、３１７
〜３２２、２−３、２−５、２−１１、２−１３、２−
２８、２−２９、２−３２、２−３３、２−３５、２−
３９、２−４７〜２−５２、２−７２、２−７３及び２
−７４であった。
【０１１６】試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera l
itura ）に対する殺虫試験。 第１表又は第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季
穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラス
チックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種
した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日
後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出
し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３
連制 上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、化合
物番号１、２、６〜９、１２〜１６、１９、２２、２
８、２９、３３〜３６、３８〜４５、４８、５０、５
１、５４〜５７、５９、６２〜７２、７４、７６〜７
８、８１〜８６、８８、９０〜１１３、１１６、１１
７、１２９、１３０、１３３、１３４、１３９、１４
２、１４４、１４８、１５２、１５３、１７２、１８
４、２２９、２４７、２７２、２７４、２７９、２８
６、２８７、２８９、２９０、２−３２、２−３５、２
−３９、２−４７、２−４９〜２−５１、２−７２及び
２−７３であった。
【０１１７】試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adox
ophyes sp.）に対する殺虫試験。 第１表又は第２表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬
し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入
れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５
℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死
虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行っ
た。１区１０頭３連制 上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は、化合
物番号１〜４、６〜１０、１２〜１６、１９〜２６、２
８〜４５、４８〜５１、５４〜６０、６２〜７２、７４
〜７８、８０〜１１７、１２９、１３０、１３３〜１３
６、１３９、１４０、１４２、１４４、１４５、１４
８、１４９、１５２、１５３、１７０、１８２、１８
４、２１０、２４７、２６５、２７２、２７４、２７
９、２８４、２８６、２８７、２８９、２９０、３１
７、３２２、２−３２、２−３５、２−３９、２−４
７、２−４９〜２−５１、２−７２及び２−７３であっ
た。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１３年３月１５日（２００１．３．１
５）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８２】 第２表 （Z1=Z2=O、 R2 =R3=H） ────────────────────────────────── No -A1-B-R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Xn Ym 融点℃ ────────────────────────────────── 2-1 CH(Me)CH2OCONHEt N C C C C 3-Cl 2-Me-4-OCF3 2-2 CH(Me)CH2OCON(Et)2 N C C C C 3-Cl 2-Me-4-CF2CF3 2-3 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph N C C C C 3-Cl 2-Me-4-CF2CF3 85 2-4 C(Me)2CH2OCONHMe N C C C C 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2 2-5 CH(Me)CH2OCONHEt C N C C C H 2-Me-4-CF(CF3)2 100 2-6 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C N C C C 3-Br 2-Me-4-CF3 2-7 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph C N C C C H 2-Cl-4-OCF3 2-8 C(Me)2CH2OCONHMe C N C C C H 2-Me-4-CF2CF3 2-9 CH(Me)CH2OCONHEt C C N C C H 2-Me-4-OCF3 2-10 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C N C C H 2-Me-4-CF2CF3 2-11 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph C C N C C H 2-Me-4-CF(CF3)2 94 2-12 C(Me)2CH2OCONHMe C C N C C H 2-Et-4-CF(CF3)2 2-13 CH(Me)CH2OCONHEt C C C N C H 2-Me-4-CF(CF3)2 103 2-14 CH(Me)CH2OCON(Et)2 C C C N C H 2-Cl-4-CF3 2-15 CH(Me)CH2OCONHCH2Ph C C C N C H 2-Me-4-OCF3 2-16 C(Me)2CH2OCONHMe C C C N C 3-I 2-Me-4-CF2CF3 ──────────────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/32 Ａ０１Ｎ 43/32 47/12 47/12 Ｚ １０２ １０２ 47/28 47/28 Ｚ 57/12 57/12 Ｅ 57/16 １０２ 57/16 １０２Ｂ 57/28 57/28 Ｂ Ｃ０７Ｃ 233/65 Ｃ０７Ｃ 233/65 233/67 233/67 233/83 233/83 271/12 271/12 271/20 271/20 275/24 275/24 311/05 311/05 311/18 311/18 317/28 317/28 317/40 317/40 317/44 317/44 323/12 323/12 323/42 323/42 323/43 323/43 323/62 323/62 333/04 333/04 335/08 335/08 Ｃ０７Ｄ 211/58 Ｃ０７Ｄ 211/58 213/40 213/40 213/61 213/61 213/75 213/75 213/80 213/80 213/81 213/81 213/82 213/82 239/28 239/28 241/24 241/24 249/08 ５３５ 249/08 ５３５ 309/04 309/04 317/28 317/28 Ｃ０７Ｆ 9/09 Ｃ０７Ｆ 9/09 Ｕ 9/165 9/165 Ｕ 9/24 9/24 Ｆ (72)発明者 古谷 敬 大阪府泉佐野市日根野2821 (72)発明者 清水 寿明 大阪府河内長野市木戸３丁目13−１−303 (72)発明者 瀬尾 明 和歌山県橋本市紀見ケ丘２丁目３番19号 (72)発明者 坂田 和之 大阪府河内長野市本多町５−６−301 (72)発明者 藤岡 伸祐 大阪府河内長野市上原町474−１−103

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 ｛式中、Ａ1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
    キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C
    1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフ
    ェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C
    1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハ
    ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
    アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
    キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
    C6アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキル
    チオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基
    又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する
    置換 C3-C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基又は
    同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
    シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル
    基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
    コキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以
    上の置換基を有する置換 C3-C8アルキニレン基を示す。
    又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン
    基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン
    基、 C3-C8アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン
    基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換
    されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記
    C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8
    アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の
    ２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一
    緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロア
    ルケン環を示すこともできる。Ｂは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ
    4)−（式中、Ｒ4 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ
    C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6ア
    ルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキ
    ル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキ
    ルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェ
    ニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
    1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
    コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
    チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6ア
    ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
    ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキル
    アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アル
    キルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有
    する置換フェニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコ
    キシカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
    1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
    コキシ基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
    チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6ア
    ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
    ハロ C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキル
    アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アル
    キルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有
    する置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基、フェ
    ニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
    ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
    ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
    1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
    ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
    ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
    1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
    C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
    から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
    ニル C1-C4アルキル基を示す。）を示す。Ｒ1 は水素原
    子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C4
    アルキルオキシ C1-C4アルキル基、 C1-C4アルキルチオ
    C1-C4アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6ア
    ルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニ
    ル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアル
    キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
    C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
    ルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
    ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
    アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
    キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
    ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
    される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニ
    ル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
    C 1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
    ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
    ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C 1-C6
    アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
    キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
    ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
    される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-
    C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
    ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
    C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
    ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
    1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
    ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6ア
    ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
    キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
    択される１以上の置換基を有する置換複素環基、−Ｐ
    （＝Ｗ1)（−ＯＲ5)（−ＯＲ6)（式中、Ｗ1 は酸素原子
    又は硫黄原子を示し、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なって
    も良く、水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
    キル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基、 C1-C4ア
    ルキルチオ C1-C4アルキル基、フェニル基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
    1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
    キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
    フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
    C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
    シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有す
    る置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若
    しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
    C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
    キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
    ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
    基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
    スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
    異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
    ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
    有する置換複素環基を示す。又、Ｒ5 はＲ6 と結合し
    て、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
    原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を
    形成することができる。）、−Ｃ（＝Ｗ1)−Ｎ（Ｒ5)
    （Ｒ6)（式中、Ｗ1 、Ｒ 5 及びＲ6 は前記に同じ。又、
    Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても
    良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されて
    も良い５〜８員環を形成することができる。又、Ｒ5 は
    Ｒ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸
    素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い
    ５〜８員環を形成することができる。）、−Ｃ（＝Ｗ1)
    −Ｒ5 （式中、Ｗ1 及びＲ5 は前記に同じ。）、−Ｃ
    （＝Ｗ1)−Ｗ1-Ｒ7 （式中、Ｗ1 は同一又は異なっても
    良く、前記に同じくし、Ｒ7 は C1-C6アルキル基、ハロ
    C1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル
    基、 C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基、フェニル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6ア
    ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
    一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
    1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
    換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
    ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
    一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又は C1
    -C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
    換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複
    素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
    キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
    ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
    ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
    １以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）、−Ｓ
    Ｏ2-Ｒ7 （式中、Ｒ7 は前記に同じ。）、−ＳＯ2-Ｎ
    （Ｒ5)（Ｒ6)（式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、
    Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても
    良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されて
    も良い５〜８員環を形成することができ、Ｒ 5 はＲ4 と
    結合して、３〜４個の同一又は異なっても良い酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜
    ８員環を形成することができる。）、−Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)
    （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と
    結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜
    ８員環を形成することができ、Ｒ5 はＲ4 と結合して、
    ２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子
    又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成
    することができる。）又は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ5)Ｒ6 （式中、
    Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と結合し
    て、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
    原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を
    形成することができる。）を示す。又、Ｂが−Ｎ（Ｒ4)
    −を示す場合、Ｒ 1 は−ＯＲ5 （式中、Ｒ5 は前記に同
    じ。）、−Ｃ（Ｗ2)−Ｎ（Ｒ5)Ｒ6 （式中、Ｗ2 は＝Ｃ
    Ｈ−ＮＯ2 、＝Ｎ−ＮＯ2 又は＝Ｎ−ＣＮを示し、Ｒ5
    及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 若しくはＲ6 はＲ4 と
    結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜
    ８員環を形成することができる。）又は−Ｃ（Ｗ2)−Ｗ
    1-Ｒ7 （式中、Ｗ1 、Ｗ2 及びＲ7 は前記に同じ。又、
    Ｒ7 はＲ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても
    良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されて
    も良い５〜８員環を形成することができる。）を示すこ
    ともできる。又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同
    一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
    により中断されても良い５〜８員環を形成することがで
    きる。Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原
    子、 C3-C6シクロアルキル基又は−Ａ2-Ｒ8 （式中、Ａ
    2 は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｎ
    Ｒ 9 ）−（式中、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル基、
    C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同
    一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、C1-C
    6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しく
    は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
    アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
    ルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
    スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
    C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
    ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
    っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
    キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
    る置換フェニル基を示す。）、C1-C8 アルキレン基、ハ
    ロ C1-C8アルキレン基、C3- C6アルケニレン基、ハロ C
    3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C
    3-C6アルキニレン基を示し、 （１）Ａ2 が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ
    （＝ＮＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は前記に同じ。）を示す場
    合、Ｒ8 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C 1-C6ア
    ルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロ
    アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
    ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
    C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
    ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
    1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
    ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6ア
    ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
    キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
    択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
    環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
    ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
    一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
    1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
    換基を有する置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ10（式中、Ａ3
    は−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ11）−（式中、Ｒ11は水
    素原子、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アル
    キルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フ
    ェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
    C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
    ルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
    ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
    アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
    キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
    ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
    される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル
    基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基又は同一若
    しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
    C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
    キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アルキ
    ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
    基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
    スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
    異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
    ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
    環上に有する置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル
    基を示す。）を示し、Ｒ10は C1-C6アルキル基、ハロ C
    1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アル
    ケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル
    基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキ
    ル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキ
    ルカルボニル基、 C 1-C6アルコキシカルボニル基、フェ
    ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
    ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
    C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
    1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
    フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
    アルキルスルホニル基、モノ C 1-C6アルキルアミノ基、
    同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は
    C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の
    置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキ
    ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
    ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
    一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
    1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
    換基を有する置換フェニル C 1-C4アルキル基、複素環基
    又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
    ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
    C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
    1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
    フィニル基、 C 1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
    アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
    同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は
    C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の
    置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。 （２）Ａ2 が C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレ
    ン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン
    基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン
    基を示す場合、Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、 C 3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シ
    クロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェ
    ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
    ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C 1-C6アルコキシ基、
    C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
    1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
    フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
    アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
    同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は
    C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の
    置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
    1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
    キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
    複素環基又は−Ａ4-Ｒ12（式中、Ａ4 は−Ｏ−、−Ｓ
    −、−ＳＯ−、−ＳＯ2-、−Ｎ（Ｒ11）−（式中、Ｒ11
    は前記に同じ。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ
    Ｒ13）（式中、Ｒ13は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハ
    ロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6
    アルケニル基、C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキ
    ニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アル
    キル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
    キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
    ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
    ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
    １以上の置換基を環上に有する置換フェニル C 1-C4アル
    キル基を示す。）を示し、 (i).Ａ4 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-又は−
    Ｎ（Ｒ11）−（式中、Ｒ 11は前記に同じ。）を示す場
    合、Ｒ12は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
    ルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル
    基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C
    3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
    C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカル
    ボニル基、 C 1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
    ルキルスルホニル基、モノ C 1-C6アルキルアミノ基、同
    一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又はC1
    -C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
    換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
    ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
    一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
    1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
    換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複
    素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
    キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
    ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
    ノ基又は C 1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
    １以上の置換基を有する置換複素環基を示す。 (ii). Ａ4 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ13）−
    （式中、Ｒ13は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ12は水素
    原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-
    C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シク
    ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6ア
    ルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アルキル
    チオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキ
    ルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
    アミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
    ロ C 1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
    アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
    キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C 1-
    C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
    キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
    ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
    される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニ
    ルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
    ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
    基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
    基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
    ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
    C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
    ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
    基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
    以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フ
    ェニルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチ
    オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
    キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
    ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
    ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
    １以上の置換基を環上に有する置換フェニルオキシ基、
    フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
    キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルア
    ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
    ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
    １以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基、複
    素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
    キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
    ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
    ノ基又はC1-C 6 アルコキシカルボニル基から選択される
    １以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示
    す。）を示す。又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１
    〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又
    は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成す
    ることができる。Ｑ1 〜Ｑ5 は炭素原子又は窒素原子を
    示す。Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-
    C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
    フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
    ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ
    基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
    基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
    ルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ
    C1-C6アルキルスルホニル基、モノC1-C6 アルキルアミ
    ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
    基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
    以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一
    又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6
    アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキ
    ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6 アルキル
    スルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C
    1-C6 アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
    ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
    っても良いジ C 1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
    キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
    る置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ14（式中、Ａ5 は−Ｏ−、
    −Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ
    （＝ＮＯＲ13）−（式中、Ｒ13は前記に同じ。）、 C1-
    C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アル
    ケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキ
    ニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、（１）
    Ａ5 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示す
    場合、Ｒ14はハロC3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6
    シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
    キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
    ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
    C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
    ルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モ
    ノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
    C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニ
    ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
    ル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
    キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
    ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
    ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
    １以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ6-Ｒ
    15（式中、Ａ6 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アル
    キレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニ
    レン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニ
    レン基を示し、Ｒ15は水素原子、ハロゲン原子、 C 3-C6
    シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-
    C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
    C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
    シ基、ハロ C 1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
    フェニル基又は−Ａ7-Ｒ16（式中、Ａ7 は−Ｏ−、−Ｓ
    −、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ16は C1-C6アル
    キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、
    ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C
    3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-
    C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
    キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
    ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
    C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
    ルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モ
    ノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
    C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニ
    ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
    ル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
    ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
    アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
    キルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C
    6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
    キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
    ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
    される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）
    を示し、（２）Ａ5 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯ
    Ｒ13）−（式中、Ｒ13は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ
    14は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6
    アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6シクロ
    アルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アル
    コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6アルキル
    アミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルア
    ミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
    C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
    ルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
    ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
    アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
    キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
    ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
    される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニ
    ルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
    ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
    基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
    基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
    ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
    C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
    ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
    基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
    以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複
    素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
    キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
    ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
    ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
    １以上の置換基を有する置換複素環基を示し、（３）Ａ
    5 が C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C
    2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-
    C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示す
    場合、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロア
    ルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコ
    キシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
    ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
    ロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C
    1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
    ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
    ルホニル基、ハロ C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
    1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
    C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
    から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
    基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
    キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
    ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
    ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
    １以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ8-Ｒ
    17（式中、Ａ8 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ
    2 −を示し、Ｒ17は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-
    C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アル
    キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
    ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
    C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
    ルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モ
    ノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
    C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニ
    ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
    ル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
    6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アル
    キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
    ミノ基、同一又は異なっても良いジ C 1-C6アルキルアミ
    ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
    １以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ9-Ｒ
    18（式中、Ａ9 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アル
    キレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニ
    レン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニ
    レン基を示し、Ｒ18は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6
    シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C 1-
    C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
    キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
    ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
    基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
    スルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
    基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
    C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
    C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
    ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-
    C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
    アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
    ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
    フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
    6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アル
    キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
    ミノ基、同一又は異なっても良いジ C 1-C6アルキルアミ
    ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
    １以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチ
    オ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
    ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
    一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
    1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
    換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若
    しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
    C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
    キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
    ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
    基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
    スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
    異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C 1-C6ア
    ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
    有する複素環基を示す。）を示す。）を示し、ｎは０〜
    ４の整数を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＸは一
    緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、 C 1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
    C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
    キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
    ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
    基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
    スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
    異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
    ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
    有することもできる。Ｙは同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキ
    ル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一
    又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
    アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
    ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
    スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
    C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
    ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
    っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
    キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
    る置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
    ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
    ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
    1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
    ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルス
    ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
    1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
    C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
    から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又
    は−Ａ5-Ｒ14（式中、Ａ5 及びＲ14は前記に同じ。）を
    示す。又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって
    縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロC1
    -C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
    コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
    チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
    ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
    ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
    アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
    ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
    スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
    C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
    ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
    っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
    キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
    る置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なって
    も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6ア
    ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
    基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
    ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
    ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
    キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
    モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
    ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
    ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素
    環基から選択される１以上の置換基を有することもでき
    る。ｍは１〜５の整数を示し、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子
    又は硫黄原子を示す。｝で表される芳香族ジアミド誘導
    体又はその塩類。
  2. 【請求項２】 Ａ1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハ
    ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
    アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
    キルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C
    6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキル
    チオ C 1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基
    又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する
    置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、同一
    又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
    C1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
    C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスル
    ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6ア
    ルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボ
    ニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を
    有する置換 C3-C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン
    基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
    コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
    オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
    フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
    C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
    ル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、C1-C6ア
    ルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１
    以上の置換基を有する置換 C3-C8アルキニレン基を示
    す。又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレ
    ン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン
    基、 C3-C8アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン
    基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換
    されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記
    C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8
    アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の
    ２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一
    緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロア
    ルケン環を示すこともできる。Ｂは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ
    4)−（式中、Ｒ4 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ
    C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6ア
    ルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキ
    ル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキ
    ルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェ
    ニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
    1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
    コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
    チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6ア
    ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
    ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキル
    アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アル
    キルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有
    する置換フェニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコ
    キシカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
    1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
    コキシ基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
    チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6ア
    ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
    ハロ C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキル
    アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アル
    キルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有
    する置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基、フェ
    ニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
    ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
    ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
    1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
    ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
    ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
    1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
    C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
    から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
    ニル C1-C4アルキル基を示す。）を示す。Ｒ1 は水素原
    子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C4
    アルキルオキシ C1-C4アルキル基、 C1-C4アルキルチオ
    C1-C4アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6ア
    ルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニ
    ル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアル
    キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
    C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
    ルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
    ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
    アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
    キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
    ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
    される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニ
    ル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
    C 1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
    ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
    ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C 1-C6
    アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
    キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
    ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
    される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-
    C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
    ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
    C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
    ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
    1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
    ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6ア
    ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
    キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
    択される１以上の置換基を有する置換複素環基、−Ｐ
    （＝Ｗ1)（−ＯＲ5)（−ＯＲ6)（式中、Ｗ1 は酸素原子
    又は硫黄原子を示し、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なって
    も良く、水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
    キル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基、 C1-C4ア
    ルキルチオ C1-C4アルキル基、フェニル基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
    1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
    キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
    フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
    C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
    シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有す
    る置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若
    しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
    C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
    キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
    ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
    基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
    スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
    異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
    ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
    有する置換複素環基を示す。又、Ｒ5 はＲ6 と結合し
    て、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
    原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を
    形成することができる。）、−Ｃ（＝Ｗ1)−Ｎ（Ｒ5)
    （Ｒ6)（式中、Ｗ1 、Ｒ 5 及びＲ6 は前記に同じ。又、
    Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても
    良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されて
    も良い５〜８員環を形成することができる。又、Ｒ5 は
    Ｒ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸
    素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い
    ５〜８員環を形成することができる。）、−Ｃ（＝Ｗ1)
    −Ｒ5 （式中、Ｗ1 及びＲ5 は前記に同じ。）、−Ｃ
    （＝Ｗ1)−Ｗ1-Ｒ7 （式中、Ｗ1 は同一又は異なっても
    良く、前記に同じくし、Ｒ7 は C1-C6アルキル基、ハロ
    C1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル
    基、 C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基、フェニル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6ア
    ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
    一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
    1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
    換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
    ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
    一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又は C1
    -C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
    換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複
    素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
    キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
    ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
    ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
    １以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）、−Ｓ
    Ｏ2-Ｒ7 （式中、Ｒ7 は前記に同じ。）、−ＳＯ2-Ｎ
    （Ｒ5)（Ｒ6)（式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、
    Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても
    良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されて
    も良い５〜８員環を形成することができ、Ｒ 5 はＲ4 と
    結合して、３〜４個の同一又は異なっても良い酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜
    ８員環を形成することができる。）、−Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)
    （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と
    結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜
    ８員環を形成することができ、Ｒ5 はＲ4 と結合して、
    ２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子
    又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成
    することができる。）又は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ5)Ｒ6 （式中、
    Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と結合し
    て、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
    原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を
    形成することができる。）を示す。又、Ｂが−Ｎ（Ｒ4)
    −を示す場合、Ｒ 1 は−ＯＲ5 （式中、Ｒ5 は前記に同
    じ。）、−Ｃ（Ｗ2)−Ｎ（Ｒ5)Ｒ6 （式中、Ｗ2 は＝Ｃ
    Ｈ−ＮＯ2 、＝Ｎ−ＮＯ2 又は＝Ｎ−ＣＮを示し、Ｒ5
    及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 若しくはＲ6 はＲ4 と
    結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜
    ８員環を形成することができる。）又は−Ｃ（Ｗ2)−Ｗ
    1-Ｒ7 （式中、Ｗ1 、Ｗ2 及びＲ7 は前記に同じ。又、
    Ｒ7 はＲ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても
    良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されて
    も良い５〜８員環を形成することができる。）を示すこ
    ともできる。又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同
    一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
    により中断されても良い５〜８員環を形成することがで
    きる。Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原
    子又はC1-C3 アルキルを示し、Ｑ1 〜Ｑ5 は炭素原子又
    は窒素原子を示し、Ｘは同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 ア
    ルキル基、C2-C6 アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル
    基、C2-C6 アルキニル基、ハロC2-C6 アルキニル基、C1
    -C6 アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 ア
    ルキルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アル
    キルスルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル
    基、C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキ
    ルスルホニル基を示す。又、芳香環上の隣接した２個の
    Ｘは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合
    環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6
    アルコキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキ
    ルチオ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキル
    スルフィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、
    C1-C6 アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルス
    ルホニル基から選択される１以上の置換基を有すること
    もでき、ｎは０〜２の整数を示す。Ｙは同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6
    シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェ
    ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
    ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
    C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
    1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
    フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
    アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
    同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は
    C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の
    置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
    1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
    キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
    複素環基又は−Ａ5-Ｒ14（式中、Ａ5 及びＲ14は前記に
    同じ。）を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＹは一
    緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
    基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
    C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
    6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
    ロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
    ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
    ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
    一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
    1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
    換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しく
    は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
    アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
    ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
    スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
    C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
    ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
    っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
    キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
    る置換複素環基から選択される１以上の置換基を有する
    こともでき、ｍは１〜５の整数を示し、Ｚ1 及びＺ2 は
    酸素原子又は硫黄原子を示す請求項１記載の芳香族ジア
    ミド誘導体又はその塩類。
  3. 【請求項３】 Ａ1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハ
    ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
    アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
    キルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C
    6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキル
    チオ C 1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基
    又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する
    置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、同一
    又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
    C1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
    C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6 アルキルスル
    ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6ア
    ルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボ
    ニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を
    有する置換 C3-C8アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン
    基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
    コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
    オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
    フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
    C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
    ル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、C1-C6ア
    ルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１
    以上の置換基を有する置換 C3-C8アルキニレン基を示
    す。又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレ
    ン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン
    基、 C3-C8アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン
    基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換
    されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記
    C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8
    アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の
    ２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一
    緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロア
    ルケン環を示すこともできる。Ｂは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ
    4)−（式中、Ｒ4 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ
    C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6ア
    ルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキ
    ル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキ
    ルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェ
    ニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
    1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
    コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
    チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6ア
    ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
    ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキル
    アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アル
    キルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有
    する置換フェニルカルボニル基、フェニル C1-C4アルコ
    キシカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
    1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
    コキシ基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
    チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6ア
    ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
    ハロ C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキル
    アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アル
    キルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有
    する置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基、フェ
    ニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
    ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
    ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
    1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
    ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
    ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
    1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
    C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
    から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
    ニル C1-C4アルキル基を示す。）を示す。Ｒ1 は水素原
    子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C4
    アルキルオキシ C1-C4アルキル基、 C1-C4アルキルチオ
    C1-C4アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6ア
    ルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニ
    ル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアル
    キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
    C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
    ルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
    ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
    アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
    キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
    ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
    される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニ
    ル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
    C 1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
    ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
    ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C 1-C6
    アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
    キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
    ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
    される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-
    C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
    ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
    C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
    ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
    1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
    ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6ア
    ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
    キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
    択される１以上の置換基を有する置換複素環基、−Ｐ
    （＝Ｗ1)（−ＯＲ5)（−ＯＲ6)（式中、Ｗ1 は酸素原子
    又は硫黄原子を示し、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なって
    も良く、水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
    キル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基、 C1-C4ア
    ルキルチオ C1-C4アルキル基、フェニル基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
    1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
    キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
    フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
    C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
    シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有す
    る置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基又は同一若
    しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
    C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
    キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
    ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
    基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
    スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
    異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
    ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
    有する置換複素環基を示す。又、Ｒ5 はＲ6 と結合し
    て、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
    原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を
    形成することができる。）、−Ｃ（＝Ｗ1)−Ｎ（Ｒ5)
    （Ｒ6)（式中、Ｗ1 、Ｒ 5 及びＲ6 は前記に同じ。又、
    Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても
    良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されて
    も良い５〜８員環を形成することができる。又、Ｒ5 は
    Ｒ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸
    素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い
    ５〜８員環を形成することができる。）、−Ｃ（＝Ｗ1)
    −Ｒ5 （式中、Ｗ1 及びＲ5 は前記に同じ。）、−Ｃ
    （＝Ｗ1)−Ｗ1-Ｒ7 （式中、Ｗ1 は同一又は異なっても
    良く、前記に同じくし、Ｒ7 は C1-C6アルキル基、ハロ
    C1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル
    基、 C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基、フェニル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6ア
    ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
    一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
    1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
    換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
    ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
    一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基又は C1
    -C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
    換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複
    素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
    キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
    ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
    ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
    １以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）、−Ｓ
    Ｏ2-Ｒ7 （式中、Ｒ7 は前記に同じ。）、−ＳＯ2-Ｎ
    （Ｒ5)（Ｒ6)（式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、
    Ｒ5 はＲ6 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても
    良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されて
    も良い５〜８員環を形成することができ、Ｒ 5 はＲ4 と
    結合して、３〜４個の同一又は異なっても良い酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜
    ８員環を形成することができる。）、−Ｎ（Ｒ5)（Ｒ6)
    （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と
    結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜
    ８員環を形成することができ、Ｒ5 はＲ4 と結合して、
    ２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子
    又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を形成
    することができる。）又は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ5)Ｒ6 （式中、
    Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 はＲ6 と結合し
    て、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
    原子又は窒素原子により中断されても良い５〜８員環を
    形成することができる。）を示す。又、Ｂが−Ｎ（Ｒ4)
    −を示す場合、Ｒ 1 は−ＯＲ5 （式中、Ｒ5 は前記に同
    じ。）、−Ｃ（Ｗ2)−Ｎ（Ｒ5)Ｒ6 （式中、Ｗ2 は＝Ｃ
    Ｈ−ＮＯ2 、＝Ｎ−ＮＯ2 又は＝Ｎ−ＣＮを示し、Ｒ5
    及びＲ6 は前記に同じ。又、Ｒ5 若しくはＲ6 はＲ4 と
    結合して、２〜３個の同一又は異なっても良い酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜
    ８員環を形成することができる。）又は−Ｃ（Ｗ2)−Ｗ
    1-Ｒ7 （式中、Ｗ1 、Ｗ2 及びＲ7 は前記に同じ。又、
    Ｒ7 はＲ4 と結合して、２〜３個の同一又は異なっても
    良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されて
    も良い５〜８員環を形成することができる。）を示すこ
    ともできる。又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同
    一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
    により中断されても良い５〜８員環を形成することがで
    きる。Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原
    子又はC1-C3 アルキルを示し、Ｑ1 〜Ｑ4 は炭素原子を
    示し、Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニ
    トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C2
    -C6 アルケニル基、ハロC2-C6 アルケニル基、C2-C6 ア
    ルキニル基、ハロC2-C6 アルキニル基、C1-C6アルコキ
    シ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ
    基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフ
    ィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6
    アルキルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニ
    ル基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒に
    なって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、 C1-C6ア
    ルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C1-C6 アルコキシ
    基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、
    ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニ
    ル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C6 アル
    キルスルホニル基又はハロC1-C6 アルキルスルホニル基
    から選択される１以上の置換基を有することもでき、ｎ
    は０〜２の整数を示す。Ｑ5 は炭素原子又は窒素原子を
    示し、Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1
    -C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C3-C6 シクロ
    アルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、C1-C6 アル
    コキシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、C1-C6 アルキルチ
    オ基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスル
    フィニル基、ハロC1-C6 アルキルスルフィニル基、C1-C
    6 アルキルスルホニル基、ハロC1-C6 アルキルスルホニ
    ル基、ハロC1-C6 アルコキシハロC1-C6 アルコキシ基、
    フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    シアノ基、ハロ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルコキ
    シ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
    スルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基か
    ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
    フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ハロ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
    コキシ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
    キルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキ
    シ基、ピリジルオキシ基又は同一若しくは異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ハロ C1-C6アルキル基、
    ハロ C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、
    ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アル
    キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
    る置換ピリジルオキシ基を示す。又、芳香環上の隣接し
    た２個のＹは一緒になって縮合環を形成することがで
    き、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6
    アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
    ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
    スルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、
    C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
    ホニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良
    く、ハロゲン原子、ハロ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
    アルコキシ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6
    アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
    ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
    ニル基から選択される１以上の置換基を有することもで
    き、ｍは１〜３の整数を示し、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子
    を示す請求項２記載の芳香族ジアミド誘導体又はその塩
    類。
  4. 【請求項４】 請求項１乃至３いずれか１項記載の芳香
    族ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有す
    ることを特徴とする農園芸用薬剤。
  5. 【請求項５】 農園芸用薬剤が農園芸用殺虫剤である請
    求項４記載の農園芸用薬剤。
  6. 【請求項６】 有用作物から害虫を防除するために請求
    項４記載の農園芸用薬剤の有効量を対象作物又は対象作
    物の生育環境に処理することを特徴とする農園芸用薬剤
    の使用方法。
  7. 【請求項７】 農園芸用薬剤が農園芸用殺虫剤である請
    求項５記載の農園芸用薬剤の使用方法。
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