JPWO2008053991A1

JPWO2008053991A1 - 置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、及び農園芸用薬剤並びにその使用方法

Info

Publication number: JPWO2008053991A1
Application number: JP2008542197A
Authority: JP
Inventors: 幸三町谷; 松崎　義広; 義広松崎; 敬古谷; 諏訪　明之; 明之諏訪; 伯朗八十川; 藤岡　伸祐; 伸祐藤岡
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Current assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 2006-11-02
Filing date: 2007-11-02
Publication date: 2010-02-25
Also published as: WO2008053991A1

Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）｛式中、Ｒ１はＨ、アルキル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、シクロアルキル、（置換）フェニルアルキル、（置換）フェニルカルボニル等；Ｒ２はＨ、ハロゲン、アルキル、ＣＮ、ＯＨ、アルコキシ、（置換）フェノキシ、（置換）フェニルチオ、（置換）フェニルスルホニル等；ＺはＯ又はＳ；ＸはＨ、ハロゲン、ＣＮ、アルキル等；Ｙ１はアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、（置換）フェノキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルキルスルホニル、（置換）フェニルスルホニル、モノ-又はジ-アルキルアミノカルボニル、モノ-又はジ-アルキルアミノ-チオカルボニル、（置換）フェニルカルボニル、（置換）フェニルアルキル、又はジアルコキシ（チオ）ホスホリル等；Ｙ２はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、アルキル、（置換）フェニル、（置換）フェノキシ等、ｍは１又は２；ｎは１〜４。｝で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤並びにその使用方法に関する。本発明により、新規な農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤が創出される。

Description

本発明は置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体、及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤並びにその使用方法に関する。

従来、本発明類似の置換ピラゾールカルボン酸アミド誘導体が農園芸用殺虫剤、殺菌剤又は殺ダニ剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１および２参照。）。特許文献１及び２では幅広い置換アニリドの一部として置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体が開示されている。しかしながら、これらの特許文献においては、ピラゾールの１位置換基としては水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、フェニル基に限られており、本発明記載のピラゾール１位にアシル基、アルコキシアルキル基等の置換基が導入された置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体は開示も示唆もされていない。

特開２００３−４８８７８号公報特開２００４−１８９７３８号公報

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤の創出が求められている。

本発明者等は新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫、殺菌又は殺ダニ剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。

即ち、本発明は
［１］一般式（I）

｛式中、Ｒ¹は
(1a) 水素原子、
(2a) C₁-C_８アルキル基、
(3a) ハロC₁-C₆アルキル基、
(4a) C₁-C₆アルキルカルボニル基、
(5a) ハロC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(6a) C_２-C₆アルケニルカルボニル基、
(7a) ハロC_２-C₆アルケニルカルボニル基、
(8a) C₁-C₆アルキルカルボニルC₁-C₆アルキル基、
(9a) C₃-C₆シクロアルキル基、
(10a) ハロC₃-C₆シクロアルキル基、
(11a) C₃-C₆シクロアルキルC₁-C₆アルキル基、
(12a) ハロC₃-C₆シクロアルキルC₁-C₆アルキル基、
(13a) C₂-C₆アルケニル基、
(14a) ハロC₂-C₆アルケニル基、
(15a) C₂-C₆アルキニル基、
(16a) ハロC₂-C₆アルキニル基、
(17a) C₁-C₁₀アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(18a) ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(19a) C_２-C₆アルケニルオキシC₁-C₆アルキル基、
(20a) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、

(21a) C₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、
(22a) ハロC₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、
(23a) C₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、
(24a) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、
(25a) C₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、
(26a) ハロC₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、
(27a) モノC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、
(28a) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、
(29a) フェニルC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(30a) C₁-C₁₆アルコキシカルボニル基、
(31a) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシカルボニル基、
(32a) ハロC₁-C₆アルコキシカルボニル基、
(33a) C_２-C₆アルケニルオキシカルボニル基、
(34a) C₁-C₆アルキルチオ-カルボニル基、
(35a) モノC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、
(36a) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、
(37a) C₁-C₆アルコキシカルボニルC₁-C₆アルキル基、
(38a) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(39a) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、

(40a) シアノC₁-C₆アルキル基、
(41a) フェニルC₁-C₆アルキル基、
(42a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC₁-C₆アルキル基、
(43a) フェニルカルボニル基、
(44a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、
(45a) ヘテロ環カルボニル基、
(46a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ヘテロ環カルボニル基、
(47a) フェノキシカルボニル基、
(48a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、

(49a) フェノキシC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(50a) フェニルスルホニル基、
(51a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(52a) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルコキシホスホリル基、
(53a) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルコキシチオホスホリル基、
(54a) N-C₁-C₆アルキル-N-C₁-C₆アルコキシカルボニルアミノチオ基、
(55a) N-C₁-C₆アルキル-N-C₁-C₆アルコキシカルボニルC₁-C₆アルキルアミノチオ基、
(56a) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノチオ基、
(57a) C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(58a) ハロC₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(59a) C₁-C₆アルキルC₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(60a) ハロC₁-C₆アルキルC₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(61a) フェニルC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(62a) フェニルC₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(63a) C₃-C₆シクロアルキルC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(64a) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(65a) ハロC₃-C₆シクロアルキルC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(66a) フェノキシC₁-C₆アルコキシカルボニル基、
(67a) C₁-C₆アルキルカルボニルオキシC₁-C₆アルキル基、
(68a) C₁-C₆アルキルカルボニルC₁-C₆アルキルカルボニル基、又は
(69a) C₁-C₆アルコキシカルボニルC₁-C₆アルキルカルボニル基
を示す。

Ｒ²は
(1b) 水素原子、
(2b) ハロゲン原子、
(3b) C₁-C₆アルキル基、
(4b) ハロC₁-C₆アルキル基、
(5b) シアノ基、
(6b) ヒドロキシ基、
(7b) C₁-C₆アルコキシ基、
(8b) ハロC₁-C₆アルコキシ基、
(9b) C₁-C_６アルコキシC₁-C_３アルコキシ基、
(10b) ハロC₁-C_６アルコキシC₁-C_３アルコキシ基、
(11b) C₁-C₆アルキルチオC₁-C_３アルコキシ基、
(12b) ハロC₁-C₆アルキルチオC₁-C_３アルコキシ基、
(13b) C₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C_３アルコキシ基、
(14b) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C_３アルコキシ基、
(15b) C₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C_３アルコキシ基、
(16b) ハロC₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C_３アルコキシ基、
(17b) モノC₁-C₆アルキルアミノC₁-C_３アルコキシ基、
(18b) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノC₁-C_３アルコキシ基、
(19b) C₁-C₆アルキルチオ基、
(20b) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、

(21b) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、
(22b) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、
(23b) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(24b) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、
(25b) アミノ基、
(26b) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、
(27b) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、
(28b) フェノキシ基、
(29b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、
(30b) フェニルチオ基、
(31b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基、
(32b) フェニルスルフィニル基、
(33b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル基、
(34b) フェニルスルホニル基、
(35b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(36b) フェニルC₁-C₆アルコキシ基、又は
(37b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC₁-C₆アルコキシ基
を示す。

ｎは１〜４の整数を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、
(1c) ハロゲン原子、
(2c) シアノ基、
(3c) ニトロ基、
(4c) C₁-C₁₀アルキル基、
(5c) ハロC₁-C₈アルキル基、
(6c) C₂-C₈アルケニル基、
(7c) ハロC₂-C₈アルケニル基、
(8c) C₂-C₈アルキニル基、
(9c) ハロC₂-C₈アルキニル基、
(10c) C₃-C₆シクロアルキル基、
(11c) ハロC₃-C₆シクロアルキル基、
(12c) C₃-C₆シクロアルコキシ基、
(13c) C₃-C₆シクロアルキルC₁-C₆アルキル基、
(14c) C₁-C₈アルコキシ基、
(15c) ハロC₁-C₈アルコキシ基、
(16c) C₁-C₆アルキルチオ基、
(17c) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、
(18c) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(19c) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、
(20c) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、

(21c) C₁-C₈アルキルカルボニル基、
(22c) ハロC₁-C₈アルキルカルボニル基、
(23c) C₁-C₈アルキルチオ-カルボニル基、
(24c) ハロC₁-C₈アルキルチオ-カルボニル基、
(25c) C₁-C₆アルキルカルボニルC₁-C₆アルキル基、
(26c) ハロC₁-C₆アルキルカルボニルC₁-C₆アルキル基、
(27c) C₁-C₆アルキルチオ-カルボニルC₁-C₆アルキル基、
(28c) ハロC₁-C₆アルキルチオ-カルボニルC₁-C₆アルキル基、
(29c) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(30c) ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(31c) C₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、
(32c) C₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、
(33c) C₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、
(34c) モノC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、
(35c) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、
(36c) フェニル基、
(37c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基、
(38c) フェノキシ基、
(39c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、

(40c) フェニルチオ基、又は
(41c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基
を示し、あるいは、
(42c) ベンゼン環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有することもでき、あるいは、
ＸはＲ¹と結合して、
(43c) 環構成原子として炭素原子以外に１個の窒素原子を含み、さらに１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択されるヘテロ原子を有していてもよい５〜８員環
を形成することができる。

Ｙ^１は
(1d) C₁-C₆アルキルカルボニル基、
(2d) C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(3d) ハロC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(4d) ハロC₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(5d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(6d) C₃-C₆シクロアルコキシC₁-C₆アルキル基、
(7d) ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(8d) ハロC₃-C₆シクロアルコキシC₁-C₆アルキル基、
(9d) C₁-C₆アルコキシカルボニル基、
(10d) C₃-C₆シクロアルコキシカルボニル基、
(11d) ハロC₁-C₆アルコキシカルボニル基、
(12d) ハロC₃-C₆シクロアルコキシカルボニル基、
(13d) フェノキシカルボニル基、
(14d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(15d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(16d) ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(17d) C₁-C₆アルキルカルボニルオキシC₁-C₆アルキル基、
(18d) ハロC₁-C₆アルキルカルボニルオキシC₁-C₆アルキル基、
(19d) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(20d) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、

(21d) フェニルスルホニル基、
(22d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(23d) モノC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、
(24d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、
(25d) モノC₁-C₆アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(26d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(27d) フェニルカルボニル基、
(28d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、
(29d) フェニルC₁-C₆アルキル基、
(30d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC₁-C₆アルキル基、
(31d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルコキシホスホリル基、
(32d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルコキシチオホスホリル基、
(33d) 同一又は異なっても良いトリC₁-C₆アルキルシリルC₁-C₆アルキル基、
(34d) C₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、又は
(35d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基
を示す。

Ｙ^２は同一又は異なっても良く、
(1e) ハロゲン原子、
(2e) シアノ基、
(3e) ニトロ基、
(4e) C₁-C₆アルキル基、
(5e) ハロC₁-C₆アルキル基、
(6e) C₂-C₆アルケニル基、
(7e) ハロC₂-C₆アルケニル基、
(8e) C₂-C₆アルキニル基、
(9e) ハロC₂-C₆アルキニル基、
(10e) C₁-C₆アルコキシ基、
(11e) ハロC₁-C₆アルコキシ基、
(12e) C₁-C₆アルキルチオ基、
(13e) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、
(14e) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、
(15e) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、
(16e) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(17e) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、
(18e) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、
(19e) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、
(20e) フェニル基、
(21e) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基、
(22e) フェノキシ基、又は
(23e) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基
を示し、
ｍは１又は２を示す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。｝
で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類；

［２］Ｒ¹が
(1a) 水素原子、
(4a) C₁-C₆アルキルカルボニル基、
(17a) C₁-C₁₀アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(30a) C₁-C₁₆アルコキシカルボニル基、又は
(57a) C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基
である上記［１］に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類；

［３］Ｒ²が
(1b) 水素原子、
(2b) ハロゲン原子、又は
(7b) C₁-C₆アルコキシ基
である上記［１］又は［２］に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類；

［４］Ｘが
(4c) C₁-C₁₀アルキル基、
(5c) ハロC₁-C₈アルキル基、
(6c) C₂-C₈アルケニル基、
(7c) ハロC₂-C₈アルケニル基、
(10c) C₃-C₆シクロアルキル基、
(11c) ハロC₃-C₆シクロアルキル基、
(12c) C₃-C₆シクロアルコキシ基、
(14c) C₁-C₈アルコキシ基、
(15c) ハロC₁-C₈アルコキシ基、
(16c) C₁-C₆アルキルチオ基、
(17c) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、
(18c) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(19c) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、又は
(20c) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基
であり、
ｎが１である
上記［１］乃至［３］のいずれかに記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類；

［５］Ｙ¹が
(1d) C₁-C₆アルキルカルボニル基、
(2d) C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(3d) ハロC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(5d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(6d) C₃-C₆シクロアルコキシC₁-C₆アルキル基、
(7d) ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(9d) C₁-C₆アルコキシカルボニル基、
(13d) フェノキシカルボニル基、
(14d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(15d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(17d) C₁-C₆アルキルカルボニルオキシC₁-C₆アルキル基、
(19d) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(20d) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、
(21d) フェニルスルホニル基、
(22d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(23d) モノC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、
(24d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、
(25d) モノC₁-C₆アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(26d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(27d) フェニルカルボニル基、
(28d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、
(29d) フェニルC₁-C₆アルキル基、
(30d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC₁-C₆アルキル基、
(31d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルコキシホスホリル基、
(32d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルコキシチオホスホリル基、
(33d) 同一又は異なっても良いトリC₁-C₆アルキルシリルC₁-C₆アルキル基、
(34d) C₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、又は
(35d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基
である上記［１］乃至［４］のいずれかに記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類；

［６］Ｙ²が
(1e) ハロゲン原子、
(4e) C₁-C₆アルキル基、
(5e) ハロC₁-C₆アルキル基、
(10e) C₁-C₆アルコキシ基、
(11e) ハロC₁-C₆アルコキシ基、又は
(12e) C₁-C₆アルキルチオ基
である上記［１］乃至［５］のいずれかに記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類；

［７］Ｚが酸素原子である
上記［１］乃至［６］のいずれかに記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類；

［８］上記［１］乃至［７］のいずれかに記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤；
［９］農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤である上記［８］に記載の農園芸用薬剤；
［１０］有用植物から有害生物を防除するために、上記［８］又は［９］に記載の農園芸用薬剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用薬剤の使用方法；
等に関する。

本発明によれば、従来技術に比べて優れた性能を有する農園芸用薬剤、特に殺虫、殺ダニ剤を提供できる。

本発明の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体の一般式（I）の定義において各置換基における「ハロ」、「C₁-C₆アルキル」、「C₁-C₆アルコキシ」、「C₂-C₆アルケニル」又は「C₂-C₆アルキニル」等は以下の意味を示す。
「ハロ」又は「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。

「C₁-C₆アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルを示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、２−メチルブチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−エチルブチル、１，３-ジメチルブチル等が挙げられる。

「C₁-C₈アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキルを示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、２−メチルブチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−エチルブチル、１，３-ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル等が挙げられる。

「C₁-C₁₀アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１０個のアルキルを示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、２−メチルブチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−エチルブチル、１，３-ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等が挙げられる。

「C₃-C₆シクロアルキル」とは、環状の炭素原子数３〜６個のアルキルを示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。

「C₁-C₃アルコキシ」とは、そのアルキル部位が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルであるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等が挙げられる。

「C₁-C₆アルコキシ」とは、そのアルキル部位が上記「C₁-C₆アルキル」であるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、２−エチルブトキシ等が挙げられる。

「C₁-C₈アルコキシ」とは、そのアルキル部位が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキルであるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、２−エチルブトキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ等が挙げられる。

「C₁-C₁₀アルコキシ」とは、そのアルキル部位が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１０個のアルキルであるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、２−エチルブトキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ等が挙げられる。

「C₁-C₁₆アルコキシ」とは、そのアルキル部位が直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１６個のアルキルであるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、２−エチルブトキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ウンデシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシ、ｎ−トリデシルオキシ、ｎ−テトラデシルオキシ、ｎ−ペンタデシルオキシ、ｎ−ヘキサデシルオキシ等が挙げられる。

「C₃-C₆シクロアルコキシ」とは、環状の炭素原子数３〜６個のアルキル−オキシを示し、例えば、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシルオキシ等が挙げられる。

「C₂-C₆アルケニル」とは、少なくとも１個の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルを示し、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、２−メチル−１−プロペニル、２，４−ペンタジエニル、３−ヘキセニル等が挙げられる。
「C₂-C₈アルケニル」とは、少なくとも１個の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニルを示し、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、２−メチル−１−プロペニル、２，４−ペンタジエニル、３−ヘキセニル、３−ヘプテニル、３−オクテニル等が挙げられる。

「C₂-C₆アルキニル」とは、少なくとも１個の三重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルを示し、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニル等が挙げられる。
「C₂-C₈アルキニル」とは、少なくとも１個の三重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルを示し、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニル、３−ヘプチニル、３−オクチニル等が挙げられる。

「ヘテロ環」とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環基を示し、例えば、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリジニル基、オキサゾリル基、オキサゾリジニル基、チアゾリル基、チアゾリジニル基、イソキサゾリル基、イソキサゾリジニル基、イソチアゾリル基、イソチアゾリジニル基、トリアゾリル基、トリアゾリジニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基等が挙げられる。
「縮合環」としては、例えば、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等が挙げられる。

ＸとＲ¹とが結合して形成する、環構成原子として炭素原子以外に１個の窒素原子を含み、さらに１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択されるヘテロ原子を有していてもよい５〜８員環としては、例えば、ピロール、ピロリジン、イミダゾール、イミダゾリジン、ピラゾール、ピラゾリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イソキサゾリジン、イソチアゾリジン、トリアゾール、トリアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモピペリジン、ホモピペラジン、ホモモルホリン、ホモチオモルホリン、アザシクロオクタン、１，４−ジアザシクロオクタン、１，５−ジアザシクロオクタン、１−アザ−４−オキサシクロオクタン、１−アザ−５−オキサシクロオクタン、１−アザ−４−チアシクロオクタン、１−アザ−５−チアシクロオクタン等が挙げられる。

又、「C₂-C₆」、「C₁-C₁₀」等の数字は炭素原子２個〜６個、１個〜１０個のように炭素原子数の範囲を示す。

更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「ハロC₁-C₆アルキル」の場合は、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えば、クロロメチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、３−クロロプロピル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、１−ブロモ−１−メチルエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、パーフルオロヘキシル等が挙げられる。

本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体の塩としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、有機アミン（メチルアミン、トリエチルアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、ピリジン等）の塩又は酸付加塩等が挙げられ、酸付加塩としては、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、トリフルオロ酢酸塩、安息香酸塩等のカルボン酸塩、メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩が挙げられる。

本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
又、本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体は、その構造中式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものでる。

本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体のうち、Ｒ¹として好ましくは
(1a) 水素原子、
(4a) C₁-C₆アルキルカルボニル基、
(17a) C₁-C₁₀アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(30a) C₁-C₁₆アルコキシカルボニル基、又は
(57a) C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基であり、
特に好ましくは
(4a) C₁-C₆アルキルカルボニル基
である。

Ｒ²として好ましくは
(1b) 水素原子、
(2b) ハロゲン原子、又は
(7b) C₁-C₆アルコキシ基であり、
特に好ましくは
(7b) C₁-C₆アルコキシ基
である。

Ｘとして好ましくは
(4c) C₁-C₁₀アルキル基、
(5c) ハロC₁-C₈アルキル基、
(6c) C₂-C₈アルケニル基、
(7c) ハロC₂-C₈アルケニル基、
(10c) C₃-C₆シクロアルキル基、
(11c) ハロC₃-C₆シクロアルキル基、
(12c) C₃-C₆シクロアルコキシ基、
(14c) C₁-C₈アルコキシ基、
(15c) ハロC₁-C₈アルコキシ基、
(16c) C₁-C₆アルキルチオ基、
(17c) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、
(18c) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(19c) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、又は
(20c) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基
であり、より好ましくは、
(4c) C₁-C₁₀アルキル基であり、
特に好ましくはC₂-C₈アルキル基である。
ｎとして特に好ましくは１である。

Ｙ¹として好ましくは
(1d) C₁-C₆アルキルカルボニル基、
(2d) C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(3d) ハロC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(5d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(6d) C₃-C₆シクロアルコキシC₁-C₆アルキル基、
(7d) ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(9d) C₁-C₆アルコキシカルボニル基、
(13d) フェノキシカルボニル基、
(14d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(15d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(17d) C₁-C₆アルキルカルボニルオキシC₁-C₆アルキル基、
(19d) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(20d) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、
(21d)フェニルスルホニル基、
(22d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(23d) モノC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、
(24d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、
(25d) モノC₁-C₆アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(26d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(27d) フェニルカルボニル基、
(28d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、
(29d) フェニルC₁-C₆アルキル基、
(30d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC₁-C₆アルキル基、
(31d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルコキシホスホリル基、
(32d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルコキシチオホスホリル基、
(33d) 同一又は異なっても良いトリC₁-C₆アルキルシリルC₁-C₆アルキル基、
(34d) C₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、又は
(35d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基であり、
より好ましくは、
(1d) C₁-C₆アルキルカルボニル基、
(2d) C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(5d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(9d) C₁-C₆アルコキシカルボニル基、
(13d) フェノキシカルボニル基、
(14d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(15d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(17d) C₁-C₆アルキルカルボニルオキシC₁-C₆アルキル基、
(19d) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(21d) フェニルスルホニル基、
(22d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキル
チオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(23d) モノC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、
(24d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、
(25d) モノC₁-C₆アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(26d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(27d) フェニルカルボニル基、
(28d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、
(29d) フェニルC₁-C₆アルキル基、
(30d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC₁-C₆アルキル基、
(31d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルコキシホスホリル基、
(32d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルコキシチオホスホリル基、又は
(34d) C₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基
であり、
特に好ましくは
(1d) C₁-C₆アルキルカルボニル基、又は
(5d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基
である。

Ｙ²として好ましくは
(1e) ハロゲン原子、
(4e) C₁-C₆アルキル基、
(5e) ハロC₁-C₆アルキル基、
(10e) C₁-C₆アルコキシ基、又は
(11e) ハロC₁-C₆アルコキシ基であり、
特に好ましくは
C₁-C₃アルキル基、又は
ハロC₁-C₃アルキル基である。
ｍとして特に好ましくは２である。
Ｚとして特に好ましくは酸素原子である。

以下に本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

製造方法１

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ^２、ｍ、及びｎは前記に同じ。Ｒ’はＣ_１−Ｃ_６アルキル基を示す。Ｑはハロゲン原子を示す。）
一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体のうち、Ｚが酸素原子の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体（I−１）は、一般式（III−１）で表される１位無置換ピラゾールカルボン酸エステル誘導体を塩基の存在下または不存在下、不活性溶媒中で一般式（IV−１）で表されるＹ^１Ｑと反応させて一般式（III−２）で表される置換ピラゾールカルボン酸エステル誘導体とし、該置換ピラゾールカルボン酸エステル誘導体を単離し又は単離せずして加水分解し、一般式（III−３）で表される置換ピラゾールカルボン酸とし、該置換ピラゾールカルボン酸を単離し又は単離せずして縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下、一般式（II）で表される置換アニリン誘導体と反応させることにより製造することができる。
また、一般式（III−３）で表される置換ピラゾールカルボン酸を不活性溶媒の存在下にハロゲン化剤と反応させることにより一般式（III−４）で表される酸ハロゲン化物とし、該酸ハロゲン化物を単離し又は単離せずして塩基及び不活性溶媒の存在下、一般式（II）で表される置換アニリン誘導体と反応させることにより、一般式（I−１）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体を製造することができる。

［１−１］一般式（III−１）→ 一般式（III−２）
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物；ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類；トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン（ＤＢＵ）等の有機塩基等を例示することができ、その使用量は一般式（III−１）で表される置換ピラゾールカルボン酸エステル誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
また、一般式（III−１）で表される１位無置換ピラゾールカルボン酸エステル誘導体は公知文献（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９３５（１９１３）及びＡｎｎ．，２７９，２３９（１８９４）等を参照。）記載の方法に準じて製造することができる。

［１−２］一般式（III−２）→ 一般式（III−３）
本反応は公知文献（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」，１４巻（II），ｐ．９３１〜９４０，１９７７年，丸善株式会社を参照。）に記載の方法に従って行えば良い。

［１−３］一般式（III−３）→ 一般式（III−４）
本反応は公知文献（例えば、日本化学会編，「実験化学講座第４版」，２２巻、ｐ．１１５〜１２７，１９９１年，丸善株式会社を参照。）に記載の方法に従って行えば良い。

［１−４］一般式（III−３）→ 一般式（Ｉ−１）
本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等を例示することができる。
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物；ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類；トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン（ＤＢＵ）等の有機塩基等を例示することができ、その使用量は一般式（III−３）で表されるピラゾールカルボン酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。

本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
また本反応の原料化合物である一般式（II）で表されるアニリン誘導体は、特開平１１−３０２２３３号公報、特開２００１−１２２８３６号公報、特開２００３−４８８７８号公報又は特開２００６−８６７５公報の明細書に記載の製造方法等に準じて製造することができる。

［１−５］一般式（III−４）→一般式（Ｉ−１）
本反応は［１−１］と同様に行えば良い。
製造方法２

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ^２、ｍ、ｎおよびＱは前記に同じ。Ｍｅはメチル基を示す。）
一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体のうち、Ｚが酸素原子の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体（I−１）は、一般式（Ｉ−２）で表される１−（４−メトキシベンジル）ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体を脱保護し、一般式（Ｉ−３）で表される１位無置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体とした後、該１位無置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体を単離し又は単離せずして塩基及び不活性溶媒の存在下、一般式（IV−１）で表されるＹ^１Ｑと反応することにより製造することができる。

［２−１］一般式（Ｉ−２）→ 一般式（Ｉ−３）
本反応は公知文献（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６３（２６），９９３２（１９９８）を参照。）に記載の方法に従って行えば良い。

［２−２］一般式（Ｉ−３）→一般式（Ｉ−１）
本反応は［１−１］と同様に行えば良い。
製造方法３

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ^２、ｍ、及びｎは前記に同じ。）
一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体のうち、ＺがＳである置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体は、ＺがＯで表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体を公知文献（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．，２１（４２），４０６１（１９８０））に記載の方法に準じてローソン試薬と反応させることにより製造することができる。

一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体の代表的な化合物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。第１表中の物性は融点（℃）又は屈折率ｎ_Ｄ（測定温度℃）を示し、「ペースト」と記載した化合物についてはその^１ＨＮＭＲデータを第２表に示した。また、第１表中の「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「Ｍｓ」はメシル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を示し、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」はシクロを示す。

本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、又は殺ダニ剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉用を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora）、オオタバコガ類（Heliothis sp.）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesami inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodopterae gigua）等の鱗翅目害虫；

フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、

ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popilla japonica）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、

ウリミバエ（Dacus（Zeugodacus）cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus（Bactrocera）dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Dalia platura）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylis sp.）、イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens）等の双翅目害虫、

ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Glabodera rostchiensis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、

ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai Kishida）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビハダニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。

本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類は、農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤としての使用が好ましいが、森林・木材用害虫、畜産用害虫、衛生用害虫等の種々の害虫類に対して優れた防除効果を示し、幅広い分野で害虫防除剤として使用することができ、これらの害虫類としては、例えば、ヤマトアブ(Tabanus rufidens Bigot)等のアブ科、イエバエ(Musca domestica uicina MACQUART)等のイエバエ科、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)等のウマバエ科、ウシバエ(Hypoderma bovis L.)等のウシバエ科、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、シマハマダラカ(Anopheles sinensis)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、ヤマトヤブカ(Aedes japonicus)等のカ科、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ(Pulex irritans)等のヒトノミ科、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus Neumann)等のマダニ科、モンシロドクガ(Euproctis similes)等のドクガ科、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)等のオサゾウムシ科、キイロスズメバチ(Vespa simillima xanthoptera Cameron)等のスズメバチ科、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)等のチャバネゴキブリ科、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)等のゴキブリ科、ケジラミ(Phthirus pubis)等のケジラミ科、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)等のシロアリ科、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)等のマダニ科、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)等のオオサシダニ科等を挙げることができる。

本発明の一般式（I）で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。

本発明の農園芸用薬剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。
穀類（例えば、稲(Oryza sativa)、大麦(Hordeum vulgare)、小麦(Triticum aestivum L.)、ライ麦(Secale cereale)、オート麦(Avena)、トウモロコシ(Zea mays L.)、高粱等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類（リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等）、加工用作物類（綿、麻(Linum usitatissimum)、コウゾ(Broussonetia kasinoki SIEB)、ミツマタ(Edgeworthia papyrifera)、菜種(Brassica napus L.)、ビート(Beta vulgaris)、ホップ、サトウキビ(Saccharum officinarum)、テンサイ(Beta vulgaris var. saccharifera)、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類（ラベンダー(Lavandula officinalis CHAIX)、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類（キク、バラ、蘭等）等の植物に使用できる。
また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農薬組成物はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。

本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（I）で表される置換アニリド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。

本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。

液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。

他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。

固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することが出来る。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用薬剤は各種病害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害虫防除に有効な量を当該病害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。

本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。

本発明の農園芸用薬剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。

かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、スピロジクロフェン、メタフルミゾン、フルベンジアミド、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、

同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、

同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。

又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナーネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナーネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。

更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。

以下に本発明の代表的な実施例、製剤例及び試験例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。

実施例１Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３，５−ジメチル−１−（４−メトキシベンジル）ピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−２）の製造

１−１）３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸エチルの製造
２−アセチル−３−オキソブタン酸エチル（５.００ｇ, ２９.０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（５０ｍｌ）に、ヒドラジン一水和物（１.５０ｇ）のエタノール溶液（１０ｍｌ）を１０℃で滴下し、２時間加熱還流した。室温まで冷却し、反応溶液を濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、目的物（３.２０ｇ，収率：６５．７％）を得た。

１−２）１−（４−メトキシベンジル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸エチルの製造
６０％水素化ナトリウム（１.６０ｇ）のジメチルホルムアミド懸濁液に、３,５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸エチル（５.７０ｇ, ３３.９ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。室温で１時間攪拌後、４−メトキシベンジルクロライド（５.６０ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。抽出液をろ過し、ろ液を濃縮して目的物（１０.５ｇ，収率：定量的）を得た。

１−３）１−（４−メトキシベンジル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸の製造
１−（４−メトキシベンジル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸エチル（９.８０ｇ，３３.９ｍｍｏｌ）、８５％水酸化カリウム（４.５０ｇ，６８．３ｍｍｏｌ）、エタノール（５０ｍｌ）および水（５０ｍｌ）の混合物を８０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却し、エタノールを留去した後、水層をメチルｔ−ブチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加え、酸性にした後、メチルｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮して、目的物（９.５０ｇ，収率：定量的）を得た。

１−４）Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１−（４−メトキシベンジル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドの製造
１−（４−メトキシベンジル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸（２.００ｇ，７.６８ｍｍｏｌ）のトルエン懸濁液（３０ｍｌ）に、塩化チオニル（２．７０ｇ，２２．７ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（２滴）を加え、８０℃で１時間攪拌した。反応溶液を濃縮して、得られた１−（４−メトキシベンジル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸クロリドを単離精製せずに次のアミド化反応に用いた。
３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（２.５０ｇ）およびトリエチルアミン（１.２０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍｌ）に、上記反応で得られた３，５−ジメチル−１−（４−メトキシベンジル）ピラゾール−４−カルボン酸クロリドを６０℃で加え、２時間加熱還流した。室温まで冷却し、酢酸エチルを加え、水、希塩酸、重曹水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をノルマルヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒で再結晶して、目的物（３.３０ｇ，収率：７５．０％）を得た。
物性：融点１５６〜１６１℃

実施例２Ｎ−イソブチリル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１−（４−メトキシベンジル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−３）の製造
Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１−（４−メトキシベンジル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（３.１０ｇ，５.４２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍｌ）に、６０％水素化ナトリウム（０.２６ｇ，６．５ｍｍｏｌ）を室温で加えた。室温で一時間攪拌後、６０℃に過熱して、イソブチリルクロライド（０.６４ｇ，６．０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で一時間攪拌した。室温まで冷却し、酢酸エチルを加え、水洗、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物（２.９０ｇ，収率：８３．２％）を得た。
物性：^１ＨＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）]
7.45（d, 1H）, 7.10（d, 1H）, 7.03（dd, 1H）, 6.99（d, 2H）, 6.80（d, 2H）, 5.08（s, 2H）, 3.77（s, 3H）, 3.43（s, 3H）, 3.05（m, 1H）, 2.85（d, 2H）, 2.30（s, 3H）, 2.28（s, 3H）, 1.96（m, 1H）, 1.25（d, 6H）, 0.76（d, 6H）.

実施例３Ｎ−イソブチリル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１−アセチル−３,５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−７５）の製造

３−１）Ｎ−イソブチリル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３,５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドの製造
Ｎ−イソブチリル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１−（４−メトキシベンジル）−３,５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（０．３２ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（１０ｍｌ）に、室温で水（５ｍｌ）を加え、続いて硝酸第二セリウムアンモニウム（０.６８ｇ，１．２４ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間攪拌後、酢酸エチルを加え、水洗、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（０.２０ｇ，収率：７６．４％）を得た。

３−２）Ｎ−イソブチリル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−１−アセチル−３，５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドの製造
Ｎ−イソブチリル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３,５−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（０.３０ｇ，０.５８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０.１２ｇ，０．８７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル懸濁液（１０ｍｌ）に、室温でアセチルクロリド（０．０６ｇ，０．７６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３時間攪拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（０.２５ｇ，収率：７６．２％）を得た。
物性：^１ＨＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）]
7.54（d, 1H）, 7.12（d, 1H）, 7.06（dd, 1H）, 3.47（s, 3H）, 3.02（m, 1H）, 2.90（d, 2H）, 2.63（s, 3H）, 2.62（s, 3H）, 2.30（s, 3H）, 2.00（m, 1H）, 1.23（d, 6H）, 0.80（d, 6H）.

製剤例１
第１表記載の化合物１０部
キシレン７０部
Ｎ−メチルピロリドン１０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物１０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。

製剤例２
第１表記載の化合物３部
クレー粉末８２部
珪藻土粉末１５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

製剤例３
第１表記載の化合物５部
ベントナイトとクレーの混合粉末９０部
リグニンスルホン酸カルシウム５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。

製剤例４
第１表記載の化合物２０部
カオリンと合成高分散珪酸７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

試験例１ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する殺ダニ試験。
直径２ｃｍのインゲン葉リーフディスクを湿潤濾紙上に置き、そこへ１０頭のナミハダニ雌成虫を接種した。第１表に記載の化合物を有効成分とする製剤を有効成分濃度５００ｐｐｍになるように希釈し、それぞれの濃度の薬液５０ｍｌをリーフディスク上のナミハダニに直接散布した。処理２日後に生存数を調査した。下記式により補正死虫率を算出し、下記の判定基準に従って判定した。２５℃条件下、２連制。

判定基準：Ａ・・・補正死虫率１００％
Ｂ・・・補正死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・補正死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・補正死虫率７９％〜５０％

上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は１−４、１−１０、１−１３、１−２３、１−３３、１−４３、１−５３、１−６３、１−６５〜６６、１−７３〜７６、１−８３〜８６、１−９３〜９６、１−１０３〜１０５、１−１１３〜１−１２３、１−１２６〜１−１３０、１−２７２〜２７８、１−２８０〜３００、１−３０３〜３０４、１−３０７および１−３１５であった。

本発明によれば、従来技術に比べて優れた性能を有する農園芸用薬剤、特に殺虫、殺ダニ剤を提供できる。

本出願は、日本で出願された特願２００６−２９９５６１を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。

Claims

一般式（I）

｛式中、Ｒ¹は
(1a) 水素原子、
(2a) C₁-C_８アルキル基、
(3a) ハロC₁-C₆アルキル基、
(4a) C₁-C₆アルキルカルボニル基、
(5a) ハロC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(6a) C_２-C₆アルケニルカルボニル基、
(7a) ハロC_２-C₆アルケニルカルボニル基、
(8a) C₁-C₆アルキルカルボニルC₁-C₆アルキル基、
(9a) C₃-C₆シクロアルキル基、
(10a) ハロC₃-C₆シクロアルキル基、
(11a) C₃-C₆シクロアルキルC₁-C₆アルキル基、
(12a) ハロC₃-C₆シクロアルキルC₁-C₆アルキル基、
(13a) C₂-C₆アルケニル基、
(14a) ハロC₂-C₆アルケニル基、
(15a) C₂-C₆アルキニル基、
(16a) ハロC₂-C₆アルキニル基、
(17a) C₁-C₁₀アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(18a) ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(19a) C_２-C₆アルケニルオキシC₁-C₆アルキル基、
(20a) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(21a) C₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、
(22a) ハロC₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、
(23a) C₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、
(24a) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、
(25a) C₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、
(26a) ハロC₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、
(27a) モノC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、
(28a) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、
(29a) フェニルC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(30a) C₁-C₁₆アルコキシカルボニル基、
(31a) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシカルボニル基、
(32a) ハロC₁-C₆アルコキシカルボニル基、
(33a) C_２-C₆アルケニルオキシカルボニル基、
(34a) C₁-C₆アルキルチオ-カルボニル基、
(35a) モノC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、
(36a) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、
(37a) C₁-C₆アルコキシカルボニルC₁-C₆アルキル基、
(38a) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(39a) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、
(40a) シアノC₁-C₆アルキル基、
(41a) フェニルC₁-C₆アルキル基、
(42a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC₁-C₆アルキル基、
(43a) フェニルカルボニル基、
(44a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、
(45a) ヘテロ環カルボニル基、
(46a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ヘテロ環カルボニル基、
(47a) フェノキシカルボニル基、
(48a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(49a) フェノキシC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(50a) フェニルスルホニル基、
(51a) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(52a) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルコキシホスホリル基、
(53a) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルコキシチオホスホリル基、
(54a) N-C₁-C₆アルキル-N-C₁-C₆アルコキシカルボニルアミノチオ基、
(55a) N-C₁-C₆アルキル-N-C₁-C₆アルコキシカルボニルC₁-C₆アルキルアミノチオ基、
(56a) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノチオ基、
(57a) C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(58a) ハロC₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(59a) C₁-C₆アルキルC₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(60a) ハロC₁-C₆アルキルC₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(61a) フェニルC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(62a) フェニルC₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(63a) C₃-C₆シクロアルキルC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(64a) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(65a) ハロC₃-C₆シクロアルキルC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(66a) フェノキシC₁-C₆アルコキシカルボニル基、
(67a) C₁-C₆アルキルカルボニルオキシC₁-C₆アルキル基、
(68a) C₁-C₆アルキルカルボニルC₁-C₆アルキルカルボニル基、又は
(69a) C₁-C₆アルコキシカルボニルC₁-C₆アルキルカルボニル基
を示す。
Ｒ²は
(1b) 水素原子、
(2b) ハロゲン原子、
(3b) C₁-C₆アルキル基、
(4b) ハロC₁-C₆アルキル基、
(5b) シアノ基、
(6b) ヒドロキシ基、
(7b) C₁-C₆アルコキシ基、
(8b) ハロC₁-C₆アルコキシ基、
(9b) C₁-C_６アルコキシC₁-C_３アルコキシ基、
(10b) ハロC₁-C_６アルコキシC₁-C_３アルコキシ基、
(11b) C₁-C₆アルキルチオC₁-C_３アルコキシ基、
(12b) ハロC₁-C₆アルキルチオC₁-C_３アルコキシ基、
(13b) C₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C_３アルコキシ基、
(14b) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C_３アルコキシ基、
(15b) C₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C_３アルコキシ基、
(16b) ハロC₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C_３アルコキシ基、
(17b) モノC₁-C₆アルキルアミノC₁-C_３アルコキシ基、
(18b) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノC₁-C_３アルコキシ基、
(19b) C₁-C₆アルキルチオ基、
(20b) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、
(21b) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、
(22b) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、
(23b) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(24b) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、
(25b) アミノ基、
(26b) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、
(27b) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、
(28b) フェノキシ基、
(29b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、
(30b) フェニルチオ基、
(31b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基、
(32b) フェニルスルフィニル基、
(33b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルフィニル基、
(34b) フェニルスルホニル基、
(35b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(36b) フェニルC₁-C₆アルコキシ基、又は
(37b) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC₁-C₆アルコキシ基
を示す。
ｎは１〜４の整数を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、
(1c) ハロゲン原子、
(2c) シアノ基、
(3c) ニトロ基、
(4c) C₁-C₁₀アルキル基、
(5c) ハロC₁-C₈アルキル基、
(6c) C₂-C₈アルケニル基、
(7c) ハロC₂-C₈アルケニル基、
(8c) C₂-C₈アルキニル基、
(9c) ハロC₂-C₈アルキニル基、
(10c) C₃-C₆シクロアルキル基、
(11c) ハロC₃-C₆シクロアルキル基、
(12c) C₃-C₆シクロアルコキシ基、
(13c) C₃-C₆シクロアルキルC₁-C₆アルキル基、
(14c) C₁-C₈アルコキシ基、
(15c) ハロC₁-C₈アルコキシ基、
(16c) C₁-C₆アルキルチオ基、
(17c) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、
(18c) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(19c) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、
(20c) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、
(21c) C₁-C₈アルキルカルボニル基、
(22c) ハロC₁-C₈アルキルカルボニル基、
(23c) C₁-C₈アルキルチオ-カルボニル基、
(24c) ハロC₁-C₈アルキルチオ-カルボニル基、
(25c) C₁-C₆アルキルカルボニルC₁-C₆アルキル基、
(26c) ハロC₁-C₆アルキルカルボニルC₁-C₆アルキル基、
(27c) C₁-C₆アルキルチオ-カルボニルC₁-C₆アルキル基、
(28c) ハロC₁-C₆アルキルチオ-カルボニルC₁-C₆アルキル基、
(29c) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(30c) ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(31c) C₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、
(32c) C₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、
(33c) C₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、
(34c) モノC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、
(35c) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、
(36c) フェニル基、
(37c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基、
(38c) フェノキシ基、
(39c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、
(40c) フェニルチオ基、又は
(41c) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基
を示し、あるいは、
(42c) ベンゼン環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有することもでき、あるいは、
ＸはＲ¹と結合して、
(43c) 環構成原子として炭素原子以外に１個の窒素原子を含み、さらに１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択されるヘテロ原子を有していてもよい５〜８員環
を形成することができる。
Ｙ^１は
(1d) C₁-C₆アルキルカルボニル基、
(2d) C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(3d) ハロC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(4d) ハロC₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(5d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(6d) C₃-C₆シクロアルコキシC₁-C₆アルキル基、
(7d) ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(8d) ハロC₃-C₆シクロアルコキシC₁-C₆アルキル基、
(9d) C₁-C₆アルコキシカルボニル基、
(10d) C₃-C₆シクロアルコキシカルボニル基、
(11d) ハロC₁-C₆アルコキシカルボニル基、
(12d) ハロC₃-C₆シクロアルコキシカルボニル基、
(13d) フェノキシカルボニル基、
(14d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(15d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(16d) ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(17d) C₁-C₆アルキルカルボニルオキシC₁-C₆アルキル基、
(18d) ハロC₁-C₆アルキルカルボニルオキシC₁-C₆アルキル基、
(19d) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(20d) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、
(21d) フェニルスルホニル基、
(22d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(23d) モノC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、
(24d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、
(25d) モノC₁-C₆アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(26d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(27d) フェニルカルボニル基、
(28d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、
(29d) フェニルC₁-C₆アルキル基、
(30d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC₁-C₆アルキル基、
(31d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルコキシホスホリル基、
(32d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルコキシチオホスホリル基、
(33d) 同一又は異なっても良いトリC₁-C₆アルキルシリルC₁-C₆アルキル基、
(34d) C₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、又は
(35d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基
を示す。
Ｙ^２は同一又は異なっても良く、
(1e) ハロゲン原子、
(2e) シアノ基、
(3e) ニトロ基、
(4e) C₁-C₆アルキル基、
(5e) ハロC₁-C₆アルキル基、
(6e) C₂-C₆アルケニル基、
(7e) ハロC₂-C₆アルケニル基、
(8e) C₂-C₆アルキニル基、
(9e) ハロC₂-C₆アルキニル基、
(10e) C₁-C₆アルコキシ基、
(11e) ハロC₁-C₆アルコキシ基、
(12e) C₁-C₆アルキルチオ基、
(13e) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、
(14e) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、
(15e) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、
(16e) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(17e) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、
(18e) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、
(19e) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、
(20e) フェニル基、
(21e) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基、
(22e) フェノキシ基、又は
(23e) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基
を示し、
ｍは１又は２を示す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。｝
で表される置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。
Ｒ¹が
(1a) 水素原子、
(4a) C₁-C₆アルキルカルボニル基、
(17a) C₁-C₁₀アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(30a) C₁-C₁₆アルコキシカルボニル基、又は
(57a) C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基
である請求項１に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。
Ｒ²が
(1b) 水素原子、
(2b) ハロゲン原子、又は
(7b) C₁-C₆アルコキシ基
である請求項１又は２に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。
Ｘが
(4c) C₁-C₁₀アルキル基、
(5c) ハロC₁-C₈アルキル基、
(6c) C₂-C₈アルケニル基、
(7c) ハロC₂-C₈アルケニル基、
(10c) C₃-C₆シクロアルキル基、
(11c) ハロC₃-C₆シクロアルキル基、
(12c) C₃-C₆シクロアルコキシ基、
(14c) C₁-C₈アルコキシ基、
(15c) ハロC₁-C₈アルコキシ基、
(16c) C₁-C₆アルキルチオ基、
(17c) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、
(18c) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(19c) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、又は
(20c) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基
であり、
ｎが１である
請求項１乃至３のいずれか１項に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。
Ｙ¹が
(1d) C₁-C₆アルキルカルボニル基、
(2d) C₃-C₆シクロアルキルカルボニル基、
(3d) ハロC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(5d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(6d) C₃-C₆シクロアルコキシC₁-C₆アルキル基、
(7d) ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、
(9d) C₁-C₆アルコキシカルボニル基、
(13d) フェノキシカルボニル基、
(14d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシカルボニル基、
(15d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキルカルボニル基、
(17d) C₁-C₆アルキルカルボニルオキシC₁-C₆アルキル基、
(19d) C₁-C₆アルキルスルホニル基、
(20d) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、
(21d) フェニルスルホニル基、
(22d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基、
(23d) モノC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、
(24d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、
(25d) モノC₁-C₆アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(26d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ-チオカルボニル基、
(27d) フェニルカルボニル基、
(28d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基、
(29d) フェニルC₁-C₆アルキル基、
(30d) 同一又は異なっても良く、
(a) ハロゲン原子、(b) シアノ基、(c) ニトロ基、(d) C₁-C₆アルキル基、(e) ハロC₁-C₆アルキル基、(f) C₁-C₆アルコキシ基、(g) ハロC₁-C₆アルコキシ基、(h) C₁-C₆アルキルチオ基、(i) ハロC₁-C₆アルキルチオ基、(j) C₁-C₆アルキルスルフィニル基、(k) ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、(l) C₁-C₆アルキルスルホニル基、(m) ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、(n) モノC₁-C₆アルキルアミノ基、(o) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、及び(p) C₁-C₆アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC₁-C₆アルキル基、
(31d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルコキシホスホリル基、
(32d) 同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルコキシチオホスホリル基、
(33d) 同一又は異なっても良いトリC₁-C₆アルキルシリルC₁-C₆アルキル基、
(34d) C₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、又は
(35d) C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基
である請求項１乃至４のいずれか１項に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。
Ｙ²が
(1e) ハロゲン原子、
(4e) C₁-C₆アルキル基、
(5e) ハロC₁-C₆アルキル基、
(10e) C₁-C₆アルコキシ基、
(11e) ハロC₁-C₆アルコキシ基、又は
(12e) C₁-C₆アルキルチオ基
である請求項１乃至５のいずれか１項に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。
Ｚが酸素原子である
請求項１乃至６のいずれか１項に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類。
請求項１乃至７のいずれか１項に記載の置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤。
農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤である請求項８に記載の農園芸用薬剤。
有用植物から有害生物を防除するために、請求項８又は９に記載の農園芸用薬剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用薬剤の使用方法。