JP4993049B2 - 芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び該化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
ＥＰＣ公開第９１９５４２Ａ２号公報に本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体に類似した化合物が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は新規な農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は文献未記載の新規化合物であり、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤として有用な化合物であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、一般式(I):
【化２】
｛式中、Ａ1 は (C1-C8)アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 (C1-C8)アルキレン基、
【０００５】
(C3-C8)アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 (C3-C8)アルケニレン基、(C3-C8) アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 (C3-C8)アルキニレン基を示す。
【０００６】
又、前記 (C1-C8)アルキレン基、置換 (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C8)アルケニレン基、置換 (C3-C8)アルケニレン基、 (C3-C8)アルキニレン基又は置換 (C3-C8)アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は (C2-C5)アルキレン基で置換されて (C3-C6)シクロアルカン環を示すこともでき、前記 (C1-C8)アルキレン基、置換 (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C8)アルケニレン基、置換 (C3-C8)アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって (C3-C6)シクロアルカン環又は (C3-C6)シクロアルケン環を示すこともできる。
【０００７】
Ｂは−ＣＯ−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル (C1-C4)アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)アルキル基を示す。）を示す。
【０００８】
Ｒ1 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フェニルオキシ基、
【０００９】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルオキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、
【００１０】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環を形成することができる。
【００１１】
Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子、 (C3-C6)シクロアルキル基、−Ａ2-Ｒ5 （式中、Ａ2 は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ6 ）−（式中、Ｒ6 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）、 (C1-C8)アルキレン基、ハロ (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C6)アルケニレン基、ハロ(C3-C6) アルケニレン基、 (C3-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示し、
【００１２】
（１）Ａ2 が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＲ6 ）−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ5 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【００１３】
−Ａ3-Ｒ7 （式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ8 は水素原子、 (C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ (C1-C6)アルキルカルボニル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、フェニル (C1-C4)アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)アルコキシカルボニル基を示す。）を示し、
【００１４】
Ｒ7 は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、ハロ (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ (C1-C6)アルキルカルボニル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル (C1-C4)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)アルキル基、
【００１５】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。
【００１６】
（２）Ａ2 が (C1-C8)アルキレン基、ハロ (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C6)アルケニレン基、ハロ (C3-C6)アルケニレン基、 (C3-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示す場合、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００１７】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ9 （式中、Ａ4 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-、−Ｎ（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ8 は前記に同じ。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示し、
【００１８】
(i) Ａ4 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-又は−Ｎ（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ8 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ9 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、ハロ (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、(C1-C6) アルキルカルボニル基、ハロ (C1-C6)アルキルカルボニル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００１９】
フェニル (C1-C4)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
【００２０】
(ii)Ａ4 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ9 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、
【００２１】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フェニルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルオキシ基、フェニルチオ基、
【００２２】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示す。
【００２３】
又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環を形成することができる。
Ｑ1 〜Ｑ4 は同一又は異なっても良く、窒素原子又はＸ（Ｘは後記に示す。）で置換されても良い炭素原子を示し、Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００２４】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ10（式中、Ａ5 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）、 (C1-C6)アルキレン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C2-C6)アルケニレン基、ハロ (C2-C6)アルケニレン基、 (C2-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示し、
【００２５】
（１）Ａ5 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ10はハロ (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【００２６】
−Ａ6-Ｒ11（式中、Ａ6 は (C1-C6)アルキレン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C3-C6)アルケニレン基、ハロ (C3-C6)アルケニレン基、 (C3-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示し、Ｒ11は水素原子、ハロゲン原子、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ7-Ｒ12（式中、Ａ7 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、
【００２７】
Ｒ12は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、ハロ (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、
【００２８】
（２）Ａ5 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ10は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、
【００２９】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
【００３０】
（３）Ａ5 が (C1-C6)アルキレン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C2-C6)アルケニレン基、ハロ (C2-C6)アルケニレン基、 (C2-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示す場合、Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【００３１】
−Ａ8-Ｒ13（式中、Ａ8 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ13は (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【００３２】
−Ａ9-Ｒ14（式中、Ａ9 は (C1-C6)アルキレン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C2-C6)アルケニレン基、ハロ (C2-C6)アルケニレン基、 (C2-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C5)アルキニレン基を示し、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００３３】
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、
【００３４】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を示す。）を示す。）を示す。 又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００３５】
Ｑ5 は窒素原子又は炭素原子を示し、Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００３６】
複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ10（式中、Ａ5 及びＲ10は前記に同じ。）を示す。
又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００３７】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有することもでき、ｍは０〜５の整数を示す。
Ｚ1 及びＺ2 は同一又は異なっても良く、酸素原子又は硫黄原子を示す。｝
で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤並びに該殺虫剤の使用方法に関するものである。
【００３８】
【発明の実施の形態】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「 (C1-C6)アルキル基」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハロ (C1-C6)アルキル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「 (C1-C8)アルキレン基」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個のアルキレン基を示す。
【００３９】
「 (C3-C6)シクロアルキル基」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素原子３〜６個の脂環式のアルキル基を示す。
又、「Ｒ1 はＡ1 又はＲ2 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環」としては、例えばシクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することができ、「Ｒ2 はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環」としては、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することができる。
【００４０】
「複素環基」としては、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
「塩類」としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン等の金属イオン等との塩類を例示することができる。
【００４１】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、その構造式中に炭素−炭素二重結合又は炭素−窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００４２】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、本発明は特願平１０−３５０７６８号に開示の方法等でも製造でき、これらに限定されるものではない。
【００４３】
製造方法１．
【化３】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｂ、Ｑ1 〜Ｑ5 、Ｙ、ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。）
一般式 (II) で表される無水カルボン酸誘導体と一般式 (III)で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(IV)で表されるイミド誘導体とし、該イミド誘導体(IV)を単離し又は単離せずして一般式(V) で表されるアミン類と反応させることにより、一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
【００４４】
（１）．一般式(II)→一般式 (IV)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００４５】
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行うこともできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【００４６】
一般式(II)で表される無水カルボン酸誘導体はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，１２９（１９８７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５（１９２９）、同，６３，１５４２（１９４１）等に記載の方法により製造することができ、一般式(III) で表されるアミン類はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，１（１９６４）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，２４，８７１（１９８５）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８４，６６７、日本化学会誌，１９７３，２３５１、ＤＥ−２６０６９８２号公報、特開平１−９０１６３号公報等に記載の方法により製造することができる。又、一般式(V) で表されるアミン類はＣｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３０（５），１９２１−１９２４（１９８２）、実験化学講座２２ 有機合成IV（アミノ酸、ペプチド）（１９９２）等に記載の方法により製造することができる。
【００４７】
（２）．一般式(IV)→一般式(I)
本反応で使用できる不活性溶媒は（１）で使用できる不活性溶媒を例示することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般式(V) で表されるアミン類を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４８】
製造方法２．
【化４】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｂ、Ｑ1 〜Ｑ5 、Ｙ、ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。）
【００４９】
一般式(II)で表されるカルボン酸無水物誘導体と一般式(V) で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-2)で表されるカルボン酸アミド類とし、該カルボン酸アミド類(VI-2)を単離し又は単離せずして、Ｒ2 が水素原子を示すカルボン酸アミド類(VI-2)の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VII-2) で表される化合物とし、該化合物(VII-2) を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(III-1) で表されるアミン類と反応させ、カルボン酸アミド(VI-2)のＲ2 が水素原子以外を示すカルボン酸アミド類(VI-2)の場合、一般式(III-1) で表されるアミン類と縮合剤の存在下に縮合させることにより、一般式(I-1) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
【００５０】
又は一般式(II)で表されるカルボン酸無水物誘導体と一般式(III-1) で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-1)で表されるカルボン酸アミド類とし、該カルボン酸アミド類(VI-1)を単離し又は単離せずして、Ｒ3 が水素原子を示すカルボン酸アミド類(VI-1)の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VII-1) で表される化合物とし、該化合物(VII-1) を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(V) で表されるアミン類と反応させ、Ｒ3 が水素原子以外のカルボン酸アミド類(VI-1)の場合、一般式(V) で表されるアミン類と縮合剤の存在下に縮合させることにより一般式(I-1) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
【００５１】
（１）. 一般式(II)→一般式(VI-1)又は一般式(II)→一般式(VI-2)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
（２）. 一般式(VII-1) 又は一般式(VII-2) →一般式(I-1)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
（３）. 一般式(VI-1)→一般式(VII-1) 又は一般式(VI-2)→一般式(VII-2)
本反応は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方法に従って目的物を製造することができる。
【００５２】
（４）. 一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)→一般式(I-1)
一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表されるカルボン酸アミド誘導体と一般式(V) 又は一般式(III-1) で表されるアミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させて製造することができる。本反応は必要に応じて塩基の存在下に反応することもできる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム等を例示することができる。
【００５３】
本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド製造に使用されるものであれば良く、例えば向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム アイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、その使用量は、一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表されるカルボン酸アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表されるカルボン酸アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。
【００５４】
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
以下に一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体の代表的な化合物を第１表〜第３表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の表において、Ｍｅとはメチル基を、Ｅｔとはエチル基を、Ｐｒとはプロピル基を、Ｂｕとはブチル基を、Ｐｈとはフェニル基を、Ｐｙｒとはピリジル基を、ｃ−は脂環式炭化水素基を示し、物性は融点（℃）を示す。
尚、第１表及び第２表中、ＸはＱ1 〜Ｑ4 に結合する置換基を示し、数字はＱ1 が３位、Ｑ2 が４位、Ｑ3 が５位、Ｑ4 が６位を示すものとする。
【００５５】
一般式(I)
【化５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
注：Ｑ5 が窒素原子を示す場合、Ｙｍの置換位置は窒素原子を１位とする。
【００７４】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
実施例１．
（１−１）．３−ヨード−１−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−フタルアミド酸の製造。
３−ヨードフタル酸無水物３．５ｇのアセトニトリル３０ｍｌ懸濁液に、氷冷下、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン３．５ｇのアセトニトリル３ｍｌ溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、３時間室温で攪拌下に反応を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量のアセトニトリルで洗浄することにより、目的物４．０ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１７４〜１８１℃ 収率：５７％
【００７５】
（1 −２）．３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミドの製造。
３−ヨード−１−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−フタルアミド酸２．０ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液に、トリフルオロ酢酸無水物１．１ｇを加え、室温で３０分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して目的物の粗生成物２．０ｇを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用した。
1H-NMR [CDCl3/TMS 、δ値(ppm)]
2.4(3H.s), 7.3(1H.d), 7.4(2H.m), 7.5(1H.t), 8.1(1H.d), 8.2(1H.d).
【００７６】
（1 −３）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔１−メチル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. ７７）の製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミド１．０ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に３−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタン酸アミド・塩酸塩０．３５ｇ及びトリエチルアミン０．２１ｇを加えて、室温下に１０時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．４０ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１２６℃ 収率：３２％
【００７７】
製造例２．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔１−メチル−２−（メトキシイミノ）エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. １３６）の製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミド０．９ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に塩酸1-メチル−２−（メトキシイミノ）エチルアミン０．３４ｇ及びトリエチルアミン０．２５ｇを加えて、室温下に１０時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．３６ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１９２℃ 収率：３６％
【００７８】
製造例３．
（３−１）．３−ヨード−２−Ｎ−〔１−メチル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕−フタルアミド酸の製造。
３−ヨードフタル酸無水物２. ７ｇのアセトニトリル３０ｍｌ懸濁液に、氷冷下、３−アミノ酪酸エチル１. ４ｇのアセトニトリル３ｍｌ溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、３時間室温で攪拌下に反応を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量のアセトニトリルで洗浄することにより、目的物３. ８ｇを得た。
収率：９７％
【００７９】
（３−２）．６−ヨード−Ｎ−〔１−メチル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕−フタル酸イソイミドの製造。
３−ヨード−２−Ｎ−〔１−メチル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕−フタルアミド酸１．０ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液に、トリフルオロ酢酸無水物１．１ｇを加え、室温で３０分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して目的物の粗生成物０. ９ｇを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用した。
【００８０】
（３−３）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔１−メチル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. １１）の製造。
６−ヨード−Ｎ−〔１−メチル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕−フタル酸イソイミド０. ９ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン０．５ｇ及びトリフルオロ酢酸２滴を加えて、室温下に１０時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．５０ｇを得た。
物性： ペースト状 収率：３１％
1H-NMR [CDCl3/TMS 、δ値(ppm)]
1.1-1.4(5H.m), 2.4(3H.s), 2.5-2.6(2H.m), 4.1(2H.q), 4.4-4.5(1H.m),
6.8(1H.d), 7.2(1H.t), 7.4-7.5(2H.m), 7.8(1H.d), 7.9(1H.d),
8.3(1H.d), 8.5(1H.s).
【００８１】
製造例４．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（３−オキソブタン−２−イル）フタル酸ジアミド（化合物No. １３４）の製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミド１. ５ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に３−アミノブタノン・塩酸塩０．３５ｇ及びトリエチルアミン０．２９ｇを加えて、室温下に１０時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．７０ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１８９℃ 収率：４１％
【００８２】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ （Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、
【００８３】
チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラミ （Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii ）、
【００８４】
ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae ）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、
【００８５】
ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００８６】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
【００８７】
本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００８８】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコ−ル類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００８９】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロ−ス、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００９０】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
【００９１】
本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
又、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は防除対象の植物の種子又は播種するための栽培担体（例えば、播種土壌、育苗マット、水等）等に適用して使用することもでき、稲育苗箱施用、種子粉衣等の施用方法、種子消毒法等の施用方法で使用することができ、果樹、穀類、野菜等の畑作において発生する害虫に対しては粉衣や浸漬等の種子処理、育苗用の栽培容器や植え穴等の育苗担体等に灌注、表面散布後灌水等をして植物に吸収させて使用することもでき、水耕栽培における水耕液に処理することもできる。
本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
【００９２】
本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減、相乗効果を図る目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、
【００９３】
ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、
【００９４】
ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、
【００９５】
キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルスチューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、オクスフェンザゾール、フェンベンダゾール等のクロロニコチニル系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物、マクロライド系化合物、有機リン系化合物等農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤を例示することができる。
【００９６】
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
【００９７】
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を有する化合物を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、上記化合物名は特記事項を除いて一般名を示す。
【００９８】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【００９９】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【０１００】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表乃至第３表記載の化合物 ５０部
キシレン ４０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表乃至第３表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１０１】
製剤例３．
第１表乃至第３表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表乃至第３表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１０２】
製剤例５．
第１表乃至第３表記載の化合物 ２０部
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３部
プロピレングリコール ５部
ジメチルポリシロキサン ０．２５部
パラクロロメタキシレノール ０．１０部
キサンタンガム ０．３０部
水 ７１．３５部
以上を均一に混合湿式粉砕し、水和剤又は水性懸濁剤とする。
【０１０３】
試験例１．コナガ（Plutella xylostella ）に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表乃至第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
【０１０４】
【０１０５】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）に対する殺虫試験。
第１表乃至第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
【０１０６】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験。
第１表乃至第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
試験例１、２及び３の結果、コナガに対してＢ以上の殺虫活性を示した化合物は化合物No２〜１１、７０〜７８、１３４、１３６〜１４１、１７７、２０４、２０５、２０７、２１５〜２１９、２２６、２２９、２３０〜２３７、２３９、２４１〜２９６、２９８、３０２．３０４、３０６、３０９、 III−３、 III−５、 III−９〜 III−１１、 III−１４、 III−１５、 III−２６及び III−３０であり、ハスモンヨトウに対してＢ以上の殺虫活性を示した化合物は化合物No１１、７１〜７４、７７、７８、１３６〜１４０、２０４、２０５、２０７、２１６、２２６、２４６、２４８、２５６、２５８、２６０、２６３、２６５、２７２、２７５、２７７〜２７９、２８４〜２８６、２９１、２９２、３０９、 III−３、 III−５及び III−１１であり、チャノコカクモンハマキに対してＢ以上の殺虫活性を示した化合物は化合物No７、１１、７０〜７２、７４〜７８、１３４、１３６〜１４０、２０４、２０５、２０７、２１６、２１８、２１９、２２６、２４６〜２５０、２５３、２５４、２５６、２５８、２５９、２６３、２６５、２６６、２７１〜２７３、２７５〜２７９、２８１、２８３、２８５、２８６、２９０、２９１、２９６、２９８、３０４、３０９、 III−３、 III−５、 III−１０、 III−１１、 III−１５及び III−２６であった。
【発明の属する技術分野】
本発明は芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び該化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
ＥＰＣ公開第９１９５４２Ａ２号公報に本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体に類似した化合物が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は新規な農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は文献未記載の新規化合物であり、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤として有用な化合物であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、一般式(I):
【化２】
｛式中、Ａ1 は (C1-C8)アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 (C1-C8)アルキレン基、
【０００５】
(C3-C8)アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 (C3-C8)アルケニレン基、(C3-C8) アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、 (C1-C6)アルキルチオ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 (C3-C8)アルキニレン基を示す。
【０００６】
又、前記 (C1-C8)アルキレン基、置換 (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C8)アルケニレン基、置換 (C3-C8)アルケニレン基、 (C3-C8)アルキニレン基又は置換 (C3-C8)アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は (C2-C5)アルキレン基で置換されて (C3-C6)シクロアルカン環を示すこともでき、前記 (C1-C8)アルキレン基、置換 (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C8)アルケニレン基、置換 (C3-C8)アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって (C3-C6)シクロアルカン環又は (C3-C6)シクロアルケン環を示すこともできる。
【０００７】
Ｂは−ＣＯ−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル (C1-C4)アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)アルキル基を示す。）を示す。
【０００８】
Ｒ1 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フェニルオキシ基、
【０００９】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルオキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、
【００１０】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環を形成することができる。
【００１１】
Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子、 (C3-C6)シクロアルキル基、−Ａ2-Ｒ5 （式中、Ａ2 は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ6 ）−（式中、Ｒ6 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）、 (C1-C8)アルキレン基、ハロ (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C6)アルケニレン基、ハロ(C3-C6) アルケニレン基、 (C3-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示し、
【００１２】
（１）Ａ2 が−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＲ6 ）−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ5 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【００１３】
−Ａ3-Ｒ7 （式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ8 は水素原子、 (C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ (C1-C6)アルキルカルボニル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、フェニル (C1-C4)アルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)アルコキシカルボニル基を示す。）を示し、
【００１４】
Ｒ7 は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、ハロ (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルキルカルボニル基、ハロ (C1-C6)アルキルカルボニル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル (C1-C4)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)アルキル基、
【００１５】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。
【００１６】
（２）Ａ2 が (C1-C8)アルキレン基、ハロ (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C6)アルケニレン基、ハロ (C3-C6)アルケニレン基、 (C3-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示す場合、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００１７】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ9 （式中、Ａ4 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-、−Ｎ（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ8 は前記に同じ。）、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示し、
【００１８】
(i) Ａ4 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2-又は−Ｎ（Ｒ8 ）−（式中、Ｒ8 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ9 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、ハロ (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、(C1-C6) アルキルカルボニル基、ハロ (C1-C6)アルキルカルボニル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００１９】
フェニル (C1-C4)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
【００２０】
(ii)Ａ4 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ9 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、
【００２１】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フェニルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルオキシ基、フェニルチオ基、
【００２２】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示す。
【００２３】
又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環を形成することができる。
Ｑ1 〜Ｑ4 は同一又は異なっても良く、窒素原子又はＸ（Ｘは後記に示す。）で置換されても良い炭素原子を示し、Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【００２４】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ10（式中、Ａ5 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）、 (C1-C6)アルキレン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C2-C6)アルケニレン基、ハロ (C2-C6)アルケニレン基、 (C2-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示し、
【００２５】
（１）Ａ5 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示す場合、Ｒ10はハロ (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【００２６】
−Ａ6-Ｒ11（式中、Ａ6 は (C1-C6)アルキレン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C3-C6)アルケニレン基、ハロ (C3-C6)アルケニレン基、 (C3-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示し、Ｒ11は水素原子、ハロゲン原子、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は−Ａ7-Ｒ12（式中、Ａ7 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、
【００２７】
Ｒ12は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、ハロ (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、
【００２８】
（２）Ａ5 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ10は (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、
【００２９】
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
【００３０】
（３）Ａ5 が (C1-C6)アルキレン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C2-C6)アルケニレン基、ハロ (C2-C6)アルケニレン基、 (C2-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C6)アルキニレン基を示す場合、Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【００３１】
−Ａ8-Ｒ13（式中、Ａ8 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ13は (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は
【００３２】
−Ａ9-Ｒ14（式中、Ａ9 は (C1-C6)アルキレン基、ハロ (C1-C6)アルキレン基、 (C2-C6)アルケニレン基、ハロ (C2-C6)アルケニレン基、 (C2-C6)アルキニレン基又はハロ (C3-C5)アルキニレン基を示し、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００３３】
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、
【００３４】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する複素環基を示す。）を示す。）を示す。 又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００３５】
Ｑ5 は窒素原子又は炭素原子を示し、Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００３６】
複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ5-Ｒ10（式中、Ａ5 及びＲ10は前記に同じ。）を示す。
又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００３７】
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有することもでき、ｍは０〜５の整数を示す。
Ｚ1 及びＺ2 は同一又は異なっても良く、酸素原子又は硫黄原子を示す。｝
で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤並びに該殺虫剤の使用方法に関するものである。
【００３８】
【発明の実施の形態】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「 (C1-C6)アルキル基」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハロ (C1-C6)アルキル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「 (C1-C8)アルキレン基」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個のアルキレン基を示す。
【００３９】
「 (C3-C6)シクロアルキル基」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素原子３〜６個の脂環式のアルキル基を示す。
又、「Ｒ1 はＡ1 又はＲ2 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環」としては、例えばシクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することができ、「Ｒ2 はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員環」としては、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することができる。
【００４０】
「複素環基」としては、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
「塩類」としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン等の金属イオン等との塩類を例示することができる。
【００４１】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、その構造式中に炭素−炭素二重結合又は炭素−窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００４２】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、本発明は特願平１０−３５０７６８号に開示の方法等でも製造でき、これらに限定されるものではない。
【００４３】
製造方法１．
【化３】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｂ、Ｑ1 〜Ｑ5 、Ｙ、ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。）
一般式 (II) で表される無水カルボン酸誘導体と一般式 (III)で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(IV)で表されるイミド誘導体とし、該イミド誘導体(IV)を単離し又は単離せずして一般式(V) で表されるアミン類と反応させることにより、一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
【００４４】
（１）．一般式(II)→一般式 (IV)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００４５】
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行うこともできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【００４６】
一般式(II)で表される無水カルボン酸誘導体はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，１２９（１９８７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１８６５（１９２９）、同，６３，１５４２（１９４１）等に記載の方法により製造することができ、一般式(III) で表されるアミン類はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９，１（１９６４）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，２４，８７１（１９８５）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８４，６６７、日本化学会誌，１９７３，２３５１、ＤＥ−２６０６９８２号公報、特開平１−９０１６３号公報等に記載の方法により製造することができる。又、一般式(V) で表されるアミン類はＣｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３０（５），１９２１−１９２４（１９８２）、実験化学講座２２ 有機合成IV（アミノ酸、ペプチド）（１９９２）等に記載の方法により製造することができる。
【００４７】
（２）．一般式(IV)→一般式(I)
本反応で使用できる不活性溶媒は（１）で使用できる不活性溶媒を例示することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、一般式(V) で表されるアミン類を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４８】
製造方法２．
【化４】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ1 、Ｂ、Ｑ1 〜Ｑ5 、Ｙ、ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は前記に同じ。）
【００４９】
一般式(II)で表されるカルボン酸無水物誘導体と一般式(V) で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-2)で表されるカルボン酸アミド類とし、該カルボン酸アミド類(VI-2)を単離し又は単離せずして、Ｒ2 が水素原子を示すカルボン酸アミド類(VI-2)の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VII-2) で表される化合物とし、該化合物(VII-2) を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(III-1) で表されるアミン類と反応させ、カルボン酸アミド(VI-2)のＲ2 が水素原子以外を示すカルボン酸アミド類(VI-2)の場合、一般式(III-1) で表されるアミン類と縮合剤の存在下に縮合させることにより、一般式(I-1) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
【００５０】
又は一般式(II)で表されるカルボン酸無水物誘導体と一般式(III-1) で表されるアミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式(VI-1)で表されるカルボン酸アミド類とし、該カルボン酸アミド類(VI-1)を単離し又は単離せずして、Ｒ3 が水素原子を示すカルボン酸アミド類(VI-1)の場合、縮合剤の存在下に縮合反応を行い、一般式(VII-1) で表される化合物とし、該化合物(VII-1) を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下に一般式(V) で表されるアミン類と反応させ、Ｒ3 が水素原子以外のカルボン酸アミド類(VI-1)の場合、一般式(V) で表されるアミン類と縮合剤の存在下に縮合させることにより一般式(I-1) で表される芳香族ジアミド誘導体を製造することができる。
【００５１】
（１）. 一般式(II)→一般式(VI-1)又は一般式(II)→一般式(VI-2)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
（２）. 一般式(VII-1) 又は一般式(VII-2) →一般式(I-1)
本反応は製造方法１−（２）と同様にすることにより目的物を製造することができる。
（３）. 一般式(VI-1)→一般式(VII-1) 又は一般式(VI-2)→一般式(VII-2)
本反応は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方法に従って目的物を製造することができる。
【００５２】
（４）. 一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)→一般式(I-1)
一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表されるカルボン酸アミド誘導体と一般式(V) 又は一般式(III-1) で表されるアミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に反応させて製造することができる。本反応は必要に応じて塩基の存在下に反応することもできる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、塩化メチレン、クロロホルム等を例示することができる。
【００５３】
本反応で使用する縮合剤としては、通常のアミド製造に使用されるものであれば良く、例えば向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム アイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ＤＥＰＣ（シアノリン酸ジエチル）等を例示することができ、その使用量は、一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表されるカルボン酸アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は一般式(VI-1)又は一般式(VI-2)で表されるカルボン酸アミド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。
【００５４】
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
以下に一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体の代表的な化合物を第１表〜第３表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の表において、Ｍｅとはメチル基を、Ｅｔとはエチル基を、Ｐｒとはプロピル基を、Ｂｕとはブチル基を、Ｐｈとはフェニル基を、Ｐｙｒとはピリジル基を、ｃ−は脂環式炭化水素基を示し、物性は融点（℃）を示す。
尚、第１表及び第２表中、ＸはＱ1 〜Ｑ4 に結合する置換基を示し、数字はＱ1 が３位、Ｑ2 が４位、Ｑ3 が５位、Ｑ4 が６位を示すものとする。
【００５５】
一般式(I)
【化５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
注：Ｑ5 が窒素原子を示す場合、Ｙｍの置換位置は窒素原子を１位とする。
【００７４】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
実施例１．
（１−１）．３−ヨード−１−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−フタルアミド酸の製造。
３−ヨードフタル酸無水物３．５ｇのアセトニトリル３０ｍｌ懸濁液に、氷冷下、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン３．５ｇのアセトニトリル３ｍｌ溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、３時間室温で攪拌下に反応を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量のアセトニトリルで洗浄することにより、目的物４．０ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１７４〜１８１℃ 収率：５７％
【００７５】
（1 −２）．３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミドの製造。
３−ヨード−１−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−フタルアミド酸２．０ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液に、トリフルオロ酢酸無水物１．１ｇを加え、室温で３０分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して目的物の粗生成物２．０ｇを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用した。
1H-NMR [CDCl3/TMS 、δ値(ppm)]
2.4(3H.s), 7.3(1H.d), 7.4(2H.m), 7.5(1H.t), 8.1(1H.d), 8.2(1H.d).
【００７６】
（1 −３）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔１−メチル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. ７７）の製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミド１．０ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に３−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタン酸アミド・塩酸塩０．３５ｇ及びトリエチルアミン０．２１ｇを加えて、室温下に１０時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．４０ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１２６℃ 収率：３２％
【００７７】
製造例２．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔１−メチル−２−（メトキシイミノ）エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. １３６）の製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミド０．９ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に塩酸1-メチル−２−（メトキシイミノ）エチルアミン０．３４ｇ及びトリエチルアミン０．２５ｇを加えて、室温下に１０時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．３６ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１９２℃ 収率：３６％
【００７８】
製造例３．
（３−１）．３−ヨード−２−Ｎ−〔１−メチル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕−フタルアミド酸の製造。
３−ヨードフタル酸無水物２. ７ｇのアセトニトリル３０ｍｌ懸濁液に、氷冷下、３−アミノ酪酸エチル１. ４ｇのアセトニトリル３ｍｌ溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、３時間室温で攪拌下に反応を行った。反応終了後、析出した結晶を濾取し、少量のアセトニトリルで洗浄することにより、目的物３. ８ｇを得た。
収率：９７％
【００７９】
（３−２）．６−ヨード−Ｎ−〔１−メチル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕−フタル酸イソイミドの製造。
３−ヨード−２−Ｎ−〔１−メチル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕−フタルアミド酸１．０ｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液に、トリフルオロ酢酸無水物１．１ｇを加え、室温で３０分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して目的物の粗生成物０. ９ｇを得た。得られた目的物は精製することなく次の反応に使用した。
【００８０】
（３−３）．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔１−メチル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕フタル酸ジアミド（化合物No. １１）の製造。
６−ヨード−Ｎ−〔１−メチル−２−（エトキシカルボニル）エチル〕−フタル酸イソイミド０. ９ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン０．５ｇ及びトリフルオロ酢酸２滴を加えて、室温下に１０時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．５０ｇを得た。
物性： ペースト状 収率：３１％
1H-NMR [CDCl3/TMS 、δ値(ppm)]
1.1-1.4(5H.m), 2.4(3H.s), 2.5-2.6(2H.m), 4.1(2H.q), 4.4-4.5(1H.m),
6.8(1H.d), 7.2(1H.t), 7.4-7.5(2H.m), 7.8(1H.d), 7.9(1H.d),
8.3(1H.d), 8.5(1H.s).
【００８１】
製造例４．３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）−Ｎ2-（３−オキソブタン−２−イル）フタル酸ジアミド（化合物No. １３４）の製造。
３−ヨード−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタル酸イソイミド１. ５ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に３−アミノブタノン・塩酸塩０．３５ｇ及びトリエチルアミン０．２９ｇを加えて、室温下に１０時間攪拌した。反応終了後、反応混液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．７０ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１８９℃ 収率：４１％
【００８２】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ （Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、
【００８３】
チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラミ （Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii ）、
【００８４】
ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae ）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、
【００８５】
ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００８６】
本発明の一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
【００８７】
本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式(I) で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類は、これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００８８】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコ−ル類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００８９】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロ−ス、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００９０】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
【００９１】
本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
又、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は防除対象の植物の種子又は播種するための栽培担体（例えば、播種土壌、育苗マット、水等）等に適用して使用することもでき、稲育苗箱施用、種子粉衣等の施用方法、種子消毒法等の施用方法で使用することができ、果樹、穀類、野菜等の畑作において発生する害虫に対しては粉衣や浸漬等の種子処理、育苗用の栽培容器や植え穴等の育苗担体等に灌注、表面散布後灌水等をして植物に吸収させて使用することもでき、水耕栽培における水耕液に処理することもできる。
本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
【００９２】
本発明の農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減、相乗効果を図る目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、
【００９３】
ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、
【００９４】
ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、
【００９５】
キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルスチューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、オクスフェンザゾール、フェンベンダゾール等のクロロニコチニル系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物、マクロライド系化合物、有機リン系化合物等農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤を例示することができる。
【００９６】
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
【００９７】
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を有する化合物を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、上記化合物名は特記事項を除いて一般名を示す。
【００９８】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【００９９】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート・（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート・（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン・１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【０１００】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表乃至第３表記載の化合物 ５０部
キシレン ４０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表乃至第３表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１０１】
製剤例３．
第１表乃至第３表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表乃至第３表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１０２】
製剤例５．
第１表乃至第３表記載の化合物 ２０部
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３部
プロピレングリコール ５部
ジメチルポリシロキサン ０．２５部
パラクロロメタキシレノール ０．１０部
キサンタンガム ０．３０部
水 ７１．３５部
以上を均一に混合湿式粉砕し、水和剤又は水性懸濁剤とする。
【０１０３】
試験例１．コナガ（Plutella xylostella ）に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表乃至第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
【０１０４】
【０１０５】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）に対する殺虫試験。
第１表乃至第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
【０１０６】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験。
第１表乃至第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
試験例１、２及び３の結果、コナガに対してＢ以上の殺虫活性を示した化合物は化合物No２〜１１、７０〜７８、１３４、１３６〜１４１、１７７、２０４、２０５、２０７、２１５〜２１９、２２６、２２９、２３０〜２３７、２３９、２４１〜２９６、２９８、３０２．３０４、３０６、３０９、 III−３、 III−５、 III−９〜 III−１１、 III−１４、 III−１５、 III−２６及び III−３０であり、ハスモンヨトウに対してＢ以上の殺虫活性を示した化合物は化合物No１１、７１〜７４、７７、７８、１３６〜１４０、２０４、２０５、２０７、２１６、２２６、２４６、２４８、２５６、２５８、２６０、２６３、２６５、２７２、２７５、２７７〜２７９、２８４〜２８６、２９１、２９２、３０９、 III−３、 III−５及び III−１１であり、チャノコカクモンハマキに対してＢ以上の殺虫活性を示した化合物は化合物No７、１１、７０〜７２、７４〜７８、１３４、１３６〜１４０、２０４、２０５、２０７、２１６、２１８、２１９、２２６、２４６〜２５０、２５３、２５４、２５６、２５８、２５９、２６３、２６５、２６６、２７１〜２７３、２７５〜２７９、２８１、２８３、２８５、２８６、２９０、２９１、２９６、２９８、３０４、３０９、 III−３、 III−５、 III−１０、 III−１１、 III−１５及び III−２６であった。
Claims (3)
- 一般式(I)
又、前記 (C1-C8)アルキレン基、置換 (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C8)アルケニレン基、置換 (C3-C8)アルケニレン基、 (C3-C8)アルキニレン基又は置換 (C3-C8)アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は (C2-C5)アルキレン基で置換されて (C3-C6)シクロアルカン環を示すこともでき、前記 (C1-C8)アルキレン基、置換 (C1-C8)アルキレン基、 (C3-C8)アルケニレン基、置換 (C3-C8)アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になって (C3-C6)シクロアルカン環又は (C3-C6)シクロアルケン環を示すこともできる。
Ｂは−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ4 ）−（式中、Ｒ4 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C3-C6)アルケニル基、ハロ (C3-C6)アルケニル基、 (C3-C6)アルキニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、フェニル (C1-C4)アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル (C1-C4)アルキル基を示す。）を示す。
Ｒ1 は水素原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C2-C6)アルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、 (C3-C6)シクロアルキル基、ハロ (C3-C6)シクロアルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フェニルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルオキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、モノ (C1-C6)アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C1-C6)アルキルアミノ基又は (C1-C6)アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子又は (C1-C6)アルキル基を示し、
Ｑ1 〜Ｑ4 は同一又は異なっても良く、Ｘ（Ｘは後記に示す。）で置換されても良い炭素原子を示し、Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、 (C1-C6)アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C2-C6) アルケニル基、ハロ (C2-C6)アルケニル基、(C2-C6) アルキニル基、ハロ (C2-C6)アルキニル基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はハロ(C1-C6) アルキルチオ基を示す。
Ｑ5 は窒素原子又は炭素原子を示し、
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルキル基、 (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、 (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、 (C1-C6)アルキルスルフィニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基、 (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ (C1-C6)アルコキシハロ (C1-C6)アルコキシ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、ピリジルオキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ハロ (C1-C6)アルキル基、ハロ (C1-C6)アルコキシ基、ハロ (C1-C6)アルキルチオ基、ハロ (C1-C6)アルキルスルフィニル基又はハロ (C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基を示す。ｍは１〜５の整数を示し、Ｚ1 及びＺ2 は酸素原子を示す。｝
で表される芳香族ジアミド誘導体又はその塩類。 - 請求項１記載の芳香族ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
- 有用植物から害虫を防除するために請求項１記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象作物植物体又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
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