TWI572982B - Coloring the photosensitive composition - Google Patents
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Description
本發明係關於一種使用含有具有特定結構之化合物之染料的可藉由能量線進行聚合之著色感光性組合物、及使用該著色感光性組合物之彩色濾光片。
對特定之光具有強度較大之吸收的化合物可用作CD-R(Compact Disc-Recordable,可記錄式光碟)、DVD-R(Digital Versatile Disc-Recordable,可記錄式數位化多功能光碟)、DVD+R(Digital Versatile Disc+Recordable,高級可記錄式數位化多功能光碟)、BD-R(Blu-Ray Disc,藍光光碟)等光學記錄媒體之記錄層或液晶顯示裝置(LCD,Liquid Crystal Display)、電漿顯示面板(PDP,Plasma Display Panel)、電激發光顯示器(ELD,Electroluminescence Display)、陰極管顯示裝置(CRT,Cathode-Ray Tube)、螢光顯示管、場發射型顯示器等圖像顯示裝置之光學元件。
於液晶顯示裝置(LCD)、電漿顯示面板(PDP)、電激發光顯示器(ELD)、陰極管顯示裝置(CRT)、螢光顯示管、場發射型顯示器等圖像顯示裝置用之光學濾光片中,使用吸收300~1100 nm之波長之光的各種化合物作為光吸收劑。
對該等光吸收劑要求光吸收特別陡即λmax之半寬值較小,而且不會因光或熱等而喪失功能。
液晶顯示裝置(LCD)中主要使用之光學濾光片有彩色濾光片。彩色濾光片通常使用RGB(Red Green And Blue,紅
綠藍)3原色,但於單獨之有色材料中保持純粹之RGB色相較為困難,業界努力使用多種有色材料以接近純粹之RGB色相。因此,並非RGB,亦需要黃色、橙色、紫色等有色材料。
於彩色濾光片中所使用之光吸收劑中,根據耐熱性之高度而使用有機及/或無機顏料,由於為顏料,故而存在降低作為顯示裝置之亮度之問題,可藉由提高光源之亮度而解決該問題。然而,隨著低電力消耗化之趨勢,而盛行於溶劑或樹脂組合物中溶解性優異且耐熱性較高之染料之開發、使用該染料之彩色濾光片之開發。於專利文獻1~3中,揭示使用具有特定結構之化合物之染料。於專利文獻4及5中,揭示使用具有特定結構之化合物之光學濾光片。
然而,該等文獻中記載之染料(化合物)並非於溶解性及耐熱性之方面可滿足要求者。
專利文獻1:美國專利4925782號公報專利文獻2:日本專利特開平03-053987號公報專利文獻3:日本專利特開平08-109335號公報專利文獻4:日本專利特開2007-286189號公報專利文獻5:日本專利特開2009-235392號公報
因此,本發明之目的在於提供一種使用聚合性樹脂組合
物中之溶解性及耐熱性優異之化合物的著色(鹼性顯影性)感光性組合物。又,本發明之另一目的在於提供一種使用上述著色(鹼性顯影性)感光性組合物之光學濾光片、尤其是不降低亮度而適於液晶顯示面板等圖像顯示裝置的彩色濾光片。
本發明者反覆進行了潛心研究,結果獲得如下見解:具有特定結構之化合物係溶解性優異,於聚合性樹脂組合物中溶解穩定性及耐熱性優異,又,獲得如下見解:使用上述化合物作為染料之著色(鹼性顯影性)感光性組合物不會降低光學濾光片(尤其是彩色濾光片)之亮度而適於液晶顯示面板等圖像顯示裝置用彩色濾光片,從而達成本發明。
本發明提供一種著色感光性組合物,其包括含有至少一種下述通式(1)~(4)中之任一者所示之化合物而成的染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)及光聚合起始劑(C)。
[化1]A-Q-A' (1)pAnq-(式中,A表示選自下述群I之(a)~(m)中之基,A'表示選自下述群II之(a')~(m')中之基,Q表示構成碳原子數1~9之次甲基鏈且鏈中可含有環結構之連結基,該次甲基鏈中之氫原子可由羥基、鹵素原子、氰基、-NRR'、芳基、芳烷基或烷基取代,該-NRR'、芳
基、芳烷基及烷基進而可由羥基、鹵素原子、氰基或-NRR'取代,亦可由-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-中斷,R及R'表示芳基、芳烷基或烷基,Anq-表示q價之陰離子,q表示1~3之整數,p表示使電荷保持中性之係數)。
又,本發明提供一種上述著色感光性組合物,其係上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)為具有鹼性顯影性且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B')的著色鹼性顯影性感光性組合物。
又,本發明提供一種上述著色感光性組合物之硬化物、使用該硬化物而成之顯示裝置用彩色濾光片、及使用該顯示裝置用彩色濾光片而成之液晶顯示面板。
使用含有至少一種具有特定結構之化合物而成之染料而成的本發明之著色感光性組合物(著色鹼性顯影性感光性組合物),係具有較佳之波長特性且溶解穩定性及耐熱性優異者。又,其硬化物係適於顯示裝置用彩色濾光片及液晶顯示面板者。
以下,基於較佳之實施形態說明本發明之著色感光性組合物及著色鹼性顯影性感光性組合物(以下亦簡稱作著色組合物)。
本發明之著色組合物含有染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)(包括具有鹼性顯影性且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B'))、光聚合起始劑(C)、以及進而視需要之無機顏料及/或有機顏料(D)。以下,依序說明各成分。
<染料(A)>
本發明之著色組合物中所使用之染料(A)含有至少一種上述通式(1)~(4)中之任一者所示之化合物。再者,以化合物之電荷成為中性之方式選擇一個非離子性基與一個陽離子性基作為上述通式(2)中之2個B以及通式(3)、(4)中之B及B'。
於上述通式(1)~(4)中,作為R1~R9及R1'~R9'以及X及X'中之R51及R52所示之鹵素原子,可列舉:氟、氯、溴、碘,作為碳原子數6~30之芳基,可列舉:苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-異丙基苯基、4-異丙基苯基、4-丁基苯基、4-異丁基苯基、4-第三丁基苯基、4-己基苯基、4-環己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-硬脂基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二-第三丁基苯基、2,5-二-第三丁基苯基、2,6-二-第三丁基苯基、2,4-二-第三戊基苯基、2,5-二-第三戊基苯基、2,5-二-第三辛基苯基、2,4-二異丙苯基苯基、4-環己基苯基、(1,1'-聯苯基)-4-基、2,4,5-三甲基苯基、二茂鐵基等,
作為碳原子數7~30之芳烷基,可列舉:苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、苯烯丙基、二茂鐵基甲基、二茂鐵基丙基等,作為碳原子數1~8之烷基,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、1-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、1-辛基、異辛基、第三辛基等。
上述碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基及碳原子數1~8之烷基可由羥基、鹵素原子、硝基、氰基、-SO3H、羧基、胺基、醯胺基或二茂鐵基取代,亦可由-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或雙鍵中斷,該等之取代及中斷之數及位置為任意。
例如作為上述碳原子數1~8之烷基由鹵素原子取代之基,例如可列舉:氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、九氟丁基等,作為上述碳原子數1~8之烷基由-O-中斷之基,可列舉:甲氧基、乙氧基、異丙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基等烷氧基;或2-甲氧基乙基、2-(2-甲氧基)乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、4-甲氧基丁基、3-甲氧基丁基等烷氧基烷基等,作為上述碳原子數1~8之烷基由鹵素原子取代且由-O-中
斷之基,例如可列舉:氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、九氟丁氧基等。
於上述通式(1)~(4)中,作為X及X'所示之碳原子數3~6之環烷烴-1,1-二基,可列舉:環丙烷-1,1-二基、環丁烷-1,1-二基、2,4-二甲基環丁烷-1,1-二基、3,3-二甲基環丁烷-1,1-二基、環戊烷-1,1-二基、環己烷-1,1-二基等。
於上述通式(1)~(4)中,作為Y、Y'及Y2所示之鹵素原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基及碳原子數7~30之芳烷基,可列舉上述R1等之說明中所例示之基,該等取代基中之氫原子亦可由任意數之羥基、鹵素原子、氰基、羧基、胺基、醯胺基、二茂鐵基、-SO3H或硝基取代。
又,該等Y、Y'、Y2中之烷基、芳基及芳烷基中之亞甲基亦可由-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-中斷。例如可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、1-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、1-辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基等烷基;苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-異丙基苯基、4-異丙基苯基、
4-丁基苯基、4-異丁基苯基、4-第三丁基苯基、4-己基苯基、4-環己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-硬脂基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二-第三丁基苯基、環己基苯基等芳基;苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、苯烯丙基等芳烷基等由醚鍵、硫醚鍵等中斷者,例如2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、2-丁氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、3-甲氧基丁基、2-苯氧基乙基、3-苯氧基丙基、2-甲硫基乙基、2-苯硫基乙基等。
作為上述通式(1)中之Q所示之構成碳原子數1~9之次甲基鏈且鏈中可含有環結構之連結基,下述(Q-1)~(Q-11)中之任一者所示之基的製造較容易,故而較佳。碳原子數1~9之次甲基鏈中之碳原子數不包括進而取代次甲基鏈或次甲基鏈中所含之環結構之基的碳原子(例如連結基(Q-1)~(Q-11)中之兩末端之碳原子、於Z'或R14~R19含有碳原子之情形時為該碳原子)。
作為上述R14、R15、R16、R17、R18、R19及Z'所示之鹵素原子、芳基、芳烷基或烷基,可列舉R1等之說明中所例示者,作為R及R'所示之芳基、芳烷基或烷基,可列舉R1等之說明中所例示者。
作為上述通式(1)中之Anq-所示之陰離子,例如可列舉有機磺酸陰離子。有機磺酸陰離子係包含有機基之磺酸陰離子,作為該有機基,例如可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、環己基等烷基;苯基、萘基等芳基、噻吩基、吡咯基等雜環基等。上述烷基、芳基及雜環基亦可由鹵素原子、羧基、羥基、烷基、烷氧基等取代。又,上述有機磺酸陰離子可為一價,亦可為二價,還可為三價。
作為一價有機磺酸陰離子,可列舉:甲磺酸陰離子、十二烷基磺酸陰離子、苯磺酸陰離子、甲苯磺酸陰離子、三氟甲磺酸陰離子、萘磺酸陰離子、二苯基胺-4-磺酸陰離子、2-胺基-4-甲基-5-氯苯磺酸陰離子、2-胺基-5-硝基苯磺酸陰離子、日本專利特開平10-235999號公報、日本專利特開平10-337959號公報、日本專利特開平11-102088號公報、日本專利特開2000-108510號公報、日本專利特開2000-168223號公報、日本專利特開2001-209969號公報、日本專利特開2001-322354號公報、日本專利特開2006-248180號公報、日本專利特開2006-297907號公報、日本專利特開平8-253705號公報、日本專利特表2004-503379號公報、日本專利特開2005-336150號公報、國際公開2006/28006號公報等中所記載之磺酸陰離子等有機磺酸陰離子等,作為二價有機磺酸陰離子,例如可列舉:苯二磺酸陰離子、萘二磺酸陰離子、萘-1,5-二磺酸陰離子、9,10-二乙氧基蒽-2,6-磺酸陰離子、二氟甲磺酸陰離子、四氟乙二磺酸陰離子等,作為三價有機磺酸陰離子,可列舉:萘-1,3,6-三磺酸陰離子、三氟乙三磺酸陰離子等。
除此以外,作為一價陰離子,可列舉:氯陰離子、溴陰離子、碘陰離子、氟陰離子等鹵素陰離子;過氯酸陰離子、氯酸陰離子、硫氰酸陰離子、六氟化磷酸陰離子、六氟化銻陰離子、四氟化硼陰離子等無機系陰離子;辛基磷酸陰離子、十二烷基磷酸陰離子、十八烷基磷酸陰離子、苯基磷酸陰離子、壬基苯基磷酸陰離子、2,2'-亞甲基雙
(4,6-二第三丁基苯基)膦酸陰離子等有機磷酸系陰離子;雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺酸陰離子、雙全氟丁磺醯基醯亞胺陰離子、全氟-4-乙基環己磺酸鹽陰離子、四(五氟苯基)硼酸陰離子、三(氟烷基磺醯基)碳陰離子、二苯甲醯基酒石酸陰離子等。又,於不妨礙本發明之波長轉換功能之範圍內,可視需要使用具有使處於激發態之活性分子去激發(淬滅)之功能的淬滅劑陰離子或作為環戊二烯基環上具有羧基或膦酸基、磺酸基等陰離子性基之二茂鐵、二茂釕等金屬錯合物化合物的淬滅劑陰離子。
作為上述淬滅劑陰離子,例如可列舉:下述通式(5)或(6)所示者、下述式(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)或(16)所示者,亦可列舉:日本專利特開昭60-234892號公報、日本專利特開平5-43814號公報、日本專利特開平5-305770號公報、日本專利特開平6-239028號公報、日本專利特開平9-309886號公報、日本專利特開平9-323478號公報、日本專利特開平10-45767號公報、日本專利特開平11-208118號公報、日本專利特開2000-168237號公報、日本專利特開2002-201373號公報、日本專利特開2002-206061號公報、日本專利特開2005-297407號公報、特公平7-96334號公報、國際公開第98/29257號說明書等中所記載之陰離子。
作為上述通式(1)中之Anq-所示之陰離子,於以上所列舉之各種陰離子之中,就原料之獲得及製造較容易而言,較佳為:鹵素陰離子、六氟化磷酸陰離子、四氟化硼陰離子及過氯酸陰離子中之任一無機系陰離子、以及甲磺酸陰離子、1-丁磺酸陰離子、1-己磺酸陰離子、1-庚磺酸陰離子、羥乙磺酸陰離子、羥基丙磺酸陰離子、2-胺基乙磺酸陰離子、對甲苯磺酸陰離子、1,3-苯二磺酸、3-胺基苯磺酸、1-萘酚-8-磺酸陰離子、對苯乙烯磺酸陰離子、烯丙基磺酸陰離子、甲基丙烯醯氧基羥乙磺酸陰離子、甲基丙烯醯氧基丙磺酸陰離子、2-丙烯醯胺-2-甲基丙磺酸陰離子、對甲苯磺酸陰離子、1,3-苯二磺酸、3-胺基苯磺酸、1-萘
酚-8-磺酸陰離子、對苯乙烯磺酸陰離子、烯丙基磺酸陰離子、甲基丙烯醯氧基羥乙磺酸陰離子、甲基丙烯醯氧基丙磺酸陰離子、2-丙烯醯胺-2-甲基丙磺酸陰離子、三氟甲磺酸陰離子、苯磺酸陰離子、萘磺酸陰離子、萘二磺酸陰離子、1,8-萘酚磺酸陰離子、2-甲基-2-丙烯酸3-磺基丙酯陰離子、對十二烷基苯磺酸陰離子、2,6-萘基二磺酸陰離子及雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺酸陰離子中之任一有機磺酸陰離子。
於上述(1)~(4)所示之化合物中,上述通式(1)所示之化合物由於溶解性優異,故而較佳,進而分別就下述方面而言,更佳為滿足至少一個下述(i)~(vi)中之任一條件的化合物。
滿足下述(i)之條件之化合物:著色組合物之波長特性優異。
滿足下述(ii)之條件之化合物:著色組合物之可見光吸收帶中之半寬值較小或耐熱性較高。
滿足下述(iii)或(vi)之條件之化合物:由於溶解性優異,故而著色組合物及硬化物之製造較容易,又,著色組合物之穩定性較高。
滿足下述(iv)或(v)之條件之化合物:由於著色組合物之耐熱性較高,故而較佳。
又,上述(2)~(4)中之任一者所示之化合物由於著色組合物充分地吸收所需之可見光波長區域且無吸收之波長區域中之透過率較高,故而較佳。
(i)構成上述通式(1)中之Q之次甲基鏈之碳原子數為3~9。
(ii)上述通式(1)中之環A或環A'中具有至少一個選自羥
基、鹵素原子、硝基、氰基、-SO3H、羧基、胺基、醯胺基、二茂鐵基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或碳原子數1~8之烷基中的基。
其中,上述碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基及碳原子數1~8之烷基可由羥基、鹵素原子、硝基、氰基、-SO3H、羧基、胺基、醯胺基或二茂鐵基取代,亦可由-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或雙鍵中斷(但,未經取代之碳原子數1~8之烷基除外)。
(iii)上述通式(1)所示之化合物左右不對稱。
(iv)上述通式(1)中之環A為選自(b)~(m)中之基或環A'為選自、(b')~(m')中之基。
(v)上述通式(1)中之環A為(a)或環A'為(a'),(a)中之環C或(a')中之環C'為萘環、菲環或吡啶環。
(vi)上述通式(1)中之Anq-所示之陰離子為有機磺酸陰離子。
於滿足上述(i)之化合物中,就合成之容易程度及吸收波長之方面而言,更佳為Q為上述(Q-1)、(Q-2)、(Q-6)及(Q-9)所示之基的化合物。
於滿足上述(ii)之條件之化合物中,就合成之容易程度、溶解性及吸收波長之方面而言,更佳為環A或環A'中具有至少一個選自鹵素原子、硝基、羧基、二茂鐵基、碳原子數6~30(尤其是6~12)之芳基、碳原子數7~30(尤其是7~15)之芳烷基或碳原子數1~8(尤其是1~4)之烷基中的基之化合物。
其中,上述碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基及碳原子數1~8之烷基可由鹵素原子、硝基、羧基或二茂鐵基取代,亦可由-O-或-CH=CH-中斷(但,未經取代之碳原子數1~8之烷基除外)
於滿足上述(vi)之條件之化合物中,就耐熱性及溶解性之方面而言,更佳為Anq-所示之陰離子為苯磺酸陰離子、三氟甲磺酸陰離子、萘磺酸陰離子、萘二磺酸陰離子、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺酸陰離子、1,8-萘酚磺酸陰離子、2-甲基-2-丙烯酸3-磺基丙酯陰離子、對十二烷基苯磺酸陰離子、2,6-萘基二磺酸陰離子的化合物。
又,於選自上述群I之(a)~(m)中之基及選自群II之(a')~(m')中之基中,較佳為以下之基。
Y及Y'較佳為可由鹵素原子、羧基、二茂鐵基、或硝基取代,且亦可由-O-、-CH=CH-或-CO-中斷的碳原子數1~20(尤其是1~5)之烷基、碳原子數6~30(尤其是6~12)之芳基或碳原子數7~30(尤其是7~15)之芳烷基。
r較佳為0~2。
於r為1以上之情形時,R1及R1'較佳為鹵素原子、硝基、羧基、二茂鐵基、未經取代之碳原子數1~8(尤其是1~4)之烷基或碳原子數1~8(尤其是1~4)之經鹵素取代的烷基。
R2及R2'較佳為氫原子。
X及X'較佳為氧原子、硫原子、-CR51R52-〔尤其是R51及R52未經取代之碳原子數1~8(尤其是1~4)之烷基、碳原子數7~20(尤其是7~15)之芳烷基〕或碳原子數3~6之環烷烴-
1,1-二基。
作為本發明之上述通式(1)所示之化合物之具體例,可列舉下述化合物No.1-1~1-99。再者,於下文之例示中,該等化合物由除去陰離子之花青陽離子表示。
作為本發明之上述通式(2)所示之化合物之具體例,可列舉下述化合物No.2-1~2-70。
作為本發明之上述通式(3)所示之化合物之具體例,可列舉下述化合物No.3-1~3-23。
作為本發明之上述通式(4)所示之化合物之具體例,可列舉下述化合物No.4-1~4-40。
上述通式(1)~(4)所示之化合物之製造方法並無特別限定,可藉由利用周知通常之反應而獲得。作為上述通式(1)所示之化合物之製造方法,例如可列舉如日本專利特開
2010-209191號公報中所記載之路徑般,藉由具有相對結構之化合物與亞胺衍生物之反應而合成之方法,作為上述通式(2)~(4)所示之化合物之製造方法,例如可列舉如日本專利特開2004-315789號公報、日本專利特開2007-19942號公報中所記載之路徑般,藉由衍生具有相對結構之環結構的化合物與方酸衍生物之反應而合成之方法。
本發明之著色組合物中所使用之染料(A)只要含有至少一種上述通式(1)~(4)中之任一者所示之化合物即可,可單獨使用或組合多種使用。又,除上述通式(1)~(4)所示之化合物以外,亦可使用公知之染料。作為公知之染料,例如可列舉:偶氮染料、蒽醌染料、靛藍類染料、三芳基甲烷染料、二苯并吡喃染料、茜素染料、吖啶染料、芪類染料、噻唑染料、萘酚染料、喹啉染料、硝基染料、吲達胺染料、染料、酞菁染料、花青染料等染料等,該等亦可混合多種使用。
於上述染料(A)中,上述通式(1)~(4)所示之化合物之含量較佳為50~100質量%,更佳為70~100質量%。若上述通式(1)~(4)所示之化合物之含量小於50質量%,則存在於溶劑中之溶解性降低或耐熱性降低之情形。
上述染料(A)之塗膜之最大吸收波長(λmax)較佳為430~700 nm,更佳為430~610 nm,進而較佳為480~600 nm。若塗膜之最大吸收波長(λmax)未達430 nm,則不會吸收目標波長之光,故而存在無法發揮本發明效果之情形,若大於700 nm,則存在耐熱性變低之情形。
於本發明之著色組合物中,上述染料(A)之含量於本發明之著色組合物中較佳為0.01~50質量%,更佳為0.1~30質量%。若染料(A)之含量小於0.01質量%,則存在無法於本發明之硬化物中獲得所需之濃度之顏色,若大於50質量%,則存在於著色組合物中發生染料(A)之析出之情形。
<具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)>
作為上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B),並無特別限定,可使用先前感光性組合物中所使用者,例如可列舉:乙烯、丙烯、丁烯、異丁烯、氯乙烯、偏二氯乙烯、偏二氟乙烯、四氟乙烯等不飽和脂肪族烴;(甲基)丙烯酸、α-氯丙烯酸、衣康酸、順丁烯二酸、檸康酸、反丁烯二酸、雙環庚烯二甲酸、丁烯酸、異丁烯酸、乙烯基乙酸、烯丙基乙酸、桂皮酸、山梨酸、中康酸、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等兩末端具有羧基與羥基之聚合物之單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸羥基乙酯-順丁烯二酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯-順丁烯二酸羥基丙酯、二環戊二烯-順丁烯二酸酯或具有1個羧基與2個以上之(甲基)丙烯醯基之多官能(甲基)丙烯酸酯等不飽和多元酸;(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、下述化合物No.121~No.124、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異
辛酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基甲酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸胺基丙酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基丙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸聚(乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸三環癸烷二羥甲酯、異氰尿酸三[(甲基)丙烯醯基乙基]酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯低聚物等不飽和一元酸及多元醇或多酚之酯;(甲基)丙烯酸鋅、(甲基)丙烯酸鎂等不飽和多元酸之金屬鹽;順丁烯二酸酐、衣康酸酐、檸康酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、5-(2,5-二氧代四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二甲酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐-順丁烯二酸酐加成物、十二碳烯基琥珀酸酐、甲基雙環庚烯二甲酸酐等不飽和多元酸之酸酐;(甲基)丙烯醯胺、亞
甲基雙-(甲基)丙烯醯胺、二乙三胺三(甲基)丙烯醯胺、苯二甲基雙(甲基)丙烯醯胺、α-氯丙烯醯胺、N-2-羥基乙基(甲基)丙烯醯胺等不飽和一元酸及多元胺之醯胺;丙烯醛等不飽和醛;(甲基)丙烯腈、α-氯丙烯腈、二氰乙烯、烯丙氰等不飽和腈;苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-乙基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、4-羥基苯乙烯、4-氯苯乙烯、二乙烯基苯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲酸、乙烯基酚、乙烯基磺酸、4-乙烯基苯磺酸、乙烯基苄基甲醚、乙烯基苄基縮水甘油醚等不飽和芳香族化合物;甲基乙烯基酮等不飽和酮;乙烯基胺、烯丙基胺、N-乙烯基吡咯烷酮、乙烯基哌啶等不飽和胺化合物;烯丙基醇、巴豆醇等乙烯基醇;乙烯基甲醚、乙烯基***、正丁基乙烯醚、異丁基乙烯醚、烯丙基縮水甘油醚等乙烯醚;順丁烯二醯亞胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺等不飽和醯亞胺類;茚、1-甲基茚等茚類;1,3-丁二烯、異戊二烯、氯丁二烯等脂肪族共軛二烯類;聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、聚矽氧烷等聚合物分子鏈之末端具有單(甲基)丙烯醯基之巨單體類;氯乙烯、偏二氯乙烯、琥珀酸二乙烯酯、鄰苯二甲酸二烯丙酯、磷酸三烯丙酯、異氰尿酸三烯丙酯、乙烯基硫醚、乙烯基咪唑、乙烯基唑啉(Vinyl oxazolin)、乙烯基咔唑、乙烯基吡咯烷酮、乙烯基吡啶、含有羥基之乙烯基單體及聚異氰酸酯化合物之乙烯基胺基甲酸酯化合物、含有羥基之乙烯基單體及聚環氧化合物之乙烯基環氧化合物、季戊四醇三丙烯酸
酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含有羥基之多官能丙烯酸酯與甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯等多官能異氰酸酯之反應物、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含有羥基之多官能丙烯酸酯與琥珀酸酐、鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐等二元酸酐之反應物即具有酸值之多官能丙烯酸酯。
該等聚合性化合物可單獨使用或混合2種以上使用,又,於混合2種以上使用之情形時,亦可預先將該等進行共聚合而製成共聚物來使用。
又,於本發明之著色組合物中,若使用具有鹼性顯影性
且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B')(以下,亦稱作具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物(B')),作為上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B),則本發明之著色感光性組合物成為著色鹼性顯影性感光性組合物。作為該具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物(B'),可使用:(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯等(甲基)丙烯酸酯類;N-乙烯基吡咯烷酮;苯乙烯及其衍生物、α-甲基苯乙烯等苯乙烯類;(甲基)丙烯醯胺、羥甲基(甲基)丙烯醯胺、烷氧基羥甲基(甲基)丙烯醯胺、二丙酮(甲基)丙烯醯胺等丙烯醯胺類;(甲基)丙烯腈、乙烯、丙烯、丁烯、氯乙烯、乙酸乙烯酯等其他乙烯基化合物、及聚甲基丙烯酸甲酯巨單體、聚苯乙烯巨單體等巨單體類、三環癸烷骨架之單甲基丙烯酸酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、甲基丙烯醯氧基甲基-3-乙基氧雜環丁烷等與(甲基)丙烯酸之共聚物、及該等與如昭和電工(股)公司製造之Karenz MOI、AOI之具有不飽和鍵的異氰酸酯化合物反應之(甲基)丙烯酸之共聚物;或苯酚及/或甲酚酚醛清漆環氧樹脂、具有聯苯基骨架、萘骨架之酚醛清漆環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物、二
環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物等酚醛清漆型環氧化合物;具有多官能環氧基之聚苯基甲烷型環氧樹脂、下述通式(I)所示之環氧化合物等之環氧基與不飽和一元酸反應,進而與多元酸酐反應所得之樹脂。該等單體可單獨使用1種或混合2種以上使用。又,較佳為上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物含有0.2~1.0當量之不飽和基。
作為與上述環氧化合物之環氧基反應之上述不飽和一元酸,可列舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、桂皮酸、山梨酸、甲基丙烯酸羥基乙酯-順丁烯二酸酯等。可列舉:丙烯酸羥基乙酯-順丁烯二酸酯、甲基丙烯酸羥基丙酯-順丁烯二酸酯、丙烯酸羥基丙酯-順丁烯二酸酯、二環戊二
烯-順丁烯二酸酯等。
又,作為與上述不飽和一元酸反應後進行反應之上述多元酸酐,可列舉:聯苯四甲酸二酐、四氫鄰苯二甲酸酐、琥珀酸酐、順丁烯二酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、2,2'-3,3'-二苯甲酮四甲酸酐、乙二醇雙偏苯三甲酸酐酯、甘油三偏苯三甲酸酐酯、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、耐地酸酐、甲基耐地酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、5-(2,5-二氧代四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二甲酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐-順丁烯二酸酐加成物、十二烯基琥珀酸酐、甲基雙環庚烯二甲酸酐等。
上述環氧化合物、上述不飽和一元酸及上述多元酸酐之反應莫耳比較佳為設為如下。即,較佳為:於具有相對於上述環氧化合物之1個環氧基而上述不飽和一元酸之羧基以0.1~1.0個進行加成之結構的環氧加成物中,以相對於該環氧加成物之1個羥基,上述多元酸酐之酸酐結構成為0.1~1.0個之比率之方式進行反應。
上述環氧化合物、上述不飽和一元酸及上述多元酸酐之反應可依照常法進行。
為了調整酸值而改良本發明之著色鹼性顯影性感光性組合物之顯影性,可進而與上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物一起使用單官能環氧化合物或多官能環氧化合物。上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物之固形物成分的酸值較佳為5~120 mgKOH/g之範圍,單官能環
氧化合物或多官能環氧化合物之使用量較佳為以滿足上述酸值之方式而選擇。
作為上述單官能環氧化合物,可列舉:甲基丙烯酸縮水甘油酯、甲基縮水甘油醚、乙基縮水甘油醚、丙基縮水甘油醚、異丙基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、異丁基縮水甘油醚、第三丁基縮水甘油醚、戊基縮水甘油醚、己基縮水甘油醚、庚基縮水甘油醚、辛基縮水甘油醚、壬基縮水甘油醚、癸基縮水甘油醚、十一烷基縮水甘油醚、十二烷基縮水甘油醚、十三烷基縮水甘油醚、十四烷基縮水甘油醚、十五烷基縮水甘油醚、十六烷基縮水甘油醚、2-乙基己基縮水甘油醚、烯丙基縮水甘油醚、炔丙基縮水甘油醚、對甲氧基乙基縮水甘油醚、苯基縮水甘油醚、對甲氧基縮水甘油醚、對丁基苯酚縮水甘油醚、甲苯基縮水甘油醚、2-甲基甲苯基縮水甘油醚、4-壬基苯基縮水甘油醚、苄基縮水甘油醚、對異丙苯基苯基縮水甘油醚、三苯甲基縮水甘油醚、甲基丙烯酸2,3-環氧丙酯、環氧化大豆油、環氧化亞麻籽油、丁酸縮水甘油酯、一氧化乙烯基環己烷、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷、氧化苯乙烯、氧化蒎烯、氧化甲基苯乙烯、氧化環己烯、氧化丙烯、上述化合物No.122及No.123等。
若使用選自由雙酚型環氧化合物及縮水甘油醚類所組成群中之一種以上作為上述多官能環氧化合物,則可獲得特性更良好之著色鹼性顯影性感光性組合物,故而較佳。作為該雙酚型環氧化合物,除可使用上述通式(I)所示之環氧
化合物以外,例如亦可使用氫化雙酚型環氧化合物等雙酚型環氧化合物。作為上述縮水甘油醚類,可列舉:乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、1,8-辛二醇二縮水甘油醚、1,10-癸二醇二縮水甘油醚、2,2-二甲基-1,3-丙二醇二縮水甘油醚、二乙二醇二縮水甘油醚、三乙二醇二縮水甘油醚、四乙二醇二縮水甘油醚、六乙二醇二縮水甘油醚、1,4-環己烷二甲醇二縮水甘油醚、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)丙烷、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)乙烷、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)甲烷、1,1,1,1-四(縮水甘油氧基甲基)甲烷。
除此以外,亦可使用苯酚酚醛清漆型環氧化合物、聯苯酚醛清漆型環氧化合物、甲酚酚醛清漆型環氧化合物、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物、二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物等酚醛清漆型環氧化合物;3,4-環氧-6-甲基環己烷甲酸3,4-環氧-6-甲基環己基甲酯、3,4-環氧環己烷甲酸3,4-環氧環己基甲酯、1-環氧乙基-3,4-環氧環己烷等環脂族環氧化合物;鄰苯二甲酸二縮水甘油酯、四氫鄰苯二甲酸二縮水甘油酯、二聚酸縮水甘油酯等縮水甘油酯類;四縮水甘油基二胺基二苯基甲烷、三縮水甘油基對胺基苯酚、N,N-二縮水甘油基苯胺等縮水甘油胺類;1,3-二縮水甘油基-5,5-二甲基乙內醯脲、異氰尿酸三縮水甘油酯等雜環式環氧化合物;二氧化二環戊二烯等二氧化化合物;萘型環氧化合物、三苯基甲烷型環氧化合物、二環戊二烯型環氧
化合物等。
於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)(包括上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物(B'))中,就相溶性、鹼性顯影性及耐熱性之方面而言,較佳為不飽和脂肪族烴、不飽和多元酸、具有酸值之多官能丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯類,更佳為不飽和脂肪族烴、不飽和多元酸。
於本發明之著色組合物中,上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)(包括上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物(B'))之含量於本發明之著色組合物中較佳為30~99質量%,尤佳為60~95質量%。若上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)之含量少於30質量%,則存在以下之情形:硬化物之力學強度不足而發生裂痕,或於具有鹼性顯影性之情形時引起顯影不良,若大於99質量%,則存在以下之情形:由曝光所引起之硬化變得不充分而產生皺褶,或於具有鹼性顯影性之情形時顯影時間變長而硬化部分亦由於鹼性而引起膜。
<光聚合起始劑(C)>
作為上述光聚合起始劑(C),可使用先前已知之化合物,例如可列舉:二苯甲酮、苯基聯苯基酮、1-羥基-1-苯甲醯基環己烷、安息香、苯偶醯二甲基縮酮、1-苄基-1-二甲基胺基-1-(4'-嗎啉基苯甲醯基)丙烷、2-嗎啉基-2-(4'-甲基巰基)苯甲醯基丙烷、9-氧硫、1-氯-4-丙氧基-9-氧硫、異丙基-9-氧硫、二乙基-9-氧硫、乙基
蒽醌、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、安息香丁醚、2-羥基-2-苯甲醯基丙烷、2-羥基-2-(4'-異丙基)苯甲醯基丙烷、4-丁基苯甲醯基三氯甲烷、4-苯氧基苯甲醯基二氯甲烷、苯甲醯基甲酸甲酯、1,7-雙(9'-吖啶基)庚烷、9-正丁基-3,6-雙(2'-嗎啉基異丁醯基)咔唑、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)-均三、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-均三、2-萘基-4,6-雙(三氯甲基)-均三、2,2-雙(2-氯苯基)-4,5,4',5'-四苯基-1-2'-聯咪唑、4,4-偶氮雙異丁腈、三苯膦、樟腦醌、過氧化苯甲醯等,作為市售品,可列舉:N-1414、N-1717、N-1919、PZ-408、NCI-831、NCI-930(ADEKA(股)公司製造)、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02(BASF(股)公司製造)等。
上述光聚合起始劑(C)中,就感光度之方面而言,較佳為2-嗎啉基-2-(4'-甲基巰基)苯甲醯基丙烷、9-正丁基-3,6-雙(2'-嗎啉基異丁醯基)咔唑,更佳為2-嗎啉基-2-(4'-甲基巰基)苯甲醯基丙烷。
於本發明之著色組合物中,上述光聚合起始劑(C)之含量於本發明之著色組合物中較佳為0.1~30質量%,尤佳為0.5~10質量%。若上述光聚合起始劑(C)之含量小於0.1質量%,則存在由曝光所引起之硬化變得不充分之情形,若大於30質量%,則存在樹脂組合物中析出起始劑(C)之情形。
<無機顏料及/或有機顏料(D)>
本發明之著色組合物亦可進而含有無機顏料及/或有機
顏料(D)。該等顏料可單獨使用或混合2種以上使用。
作為上述無機顏料及/或有機顏料(D),例如可使用:亞硝基化合物、硝基化合物、偶氮化合物、重氮化合物、二苯并吡喃化合物、喹啉化合物、蒽醌化合物、香豆素化合物、酞菁化合物、異吲哚啉酮化合物、異吲哚啉化合物、喹吖啶酮化合物、蒽締蒽酮化合物、哌瑞酮化合物、苝化合物、二酮基吡咯幷吡咯化合物、硫代靛藍化合物、二 化合物、三苯基甲烷化合物、喹酞酮化合物、萘四甲酸;偶氮染料、花青染料之金屬錯合物化合物;色澱顏料;藉由爐法、導槽法、熱法所得之碳黑或乙炔黑、科琴黑或燈黑等碳黑;利用環氧樹脂對上述碳黑進行調整並被覆者、預先於溶劑中利用樹脂對上述碳黑進行分散處理而吸附20~200 mg/g之樹脂者、對上述碳黑進行酸性表面處理或鹼性表面處理者、平均粒徑為8 nm以上且DBP(Dibutyl phthalate,鄰苯二甲酸二丁酯)吸油量為90 ml/100 g以下者、根據950℃下之揮發成分中之CO、CO2所算出之總氧量於碳黑之每100 m2表面積上為9 mg以上者;石墨、石墨化碳黑、活性碳、碳纖維、奈米碳管、螺旋碳纖維、碳奈米角、碳氣凝膠、富勒烯;苯胺黑、顏料黑7、鈦黑;疏水性樹脂、氧化鉻綠、米洛麗藍、鈷綠、鈷藍、錳系、亞鐵氰化物、磷酸鹽群青、鐵藍、群青、天藍、濃綠、翡翠綠、硫酸鉛、黃丹、鋅黃、鐵丹(氧化鐵紅(III))、鎘紅、合成鐵黑、棕土(umber)等無機顏料或有機顏料。該等顏料可單獨使用或混合多種使用。
作為上述無機顏料及/或有機顏料(D),可使用市售之顏料,例如可列舉:顏料紅1、2、3、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48、49、88、90、97、112、119、122、123、144、149、166、168、169、170、171、177、179、180、184、185、192、200、202、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、254;顏料橙13、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、65、71;顏料黃1、3、12、13、14、16、17、20、24、55、60、73、81、83、86、93、95、97、98、100、109、110、113、114、117、120、125、126、127、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、166、168、175、180、185;顏料綠7、10、36;顏料藍15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:5、15:6、22、24、56、60、61、62、64;顏料紫1、19、23、27、29、30、32、37、40、50等。
於本發明之著色組合物中,上述無機顏料及/或有機顏料(D)之含量相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份,較佳為0~350質量份,更佳為0~250質量份。於超過350質量份之情形時,本發明之著色組合物、尤其是使用著色鹼性顯影性感光性組合物之硬化物、顯示裝置用彩色濾光片之透光率降低,顯示裝置之亮度降低,故而不佳。
<溶劑(E)>
可於本發明之著色組合物中進而添加溶劑(E)。作為該
溶劑,通常視需要可使用可溶解或分散上述各成分(本發明之染料(A)等)之溶劑,例如可列舉:甲基乙基酮、甲基戊基酮、二乙基酮、丙酮、甲基異丙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、2-庚酮等酮類;***、二烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二丙二醇二甲醚等醚系溶劑;乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸環己酯、乳酸乙酯、琥珀酸二甲酯、Texanol等酯系溶劑;乙二醇單甲醚、乙二醇單***等溶纖劑系溶劑;甲醇、乙醇、異丙醇或正丙醇、異丁醇或正丁醇、戊醇等醇系溶劑;乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單***乙酸酯、丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯(PGMEA,Propylene Glycol Methyl Ether Acetate 1-Methoxy-2-Acetoxy)、二丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、丙酸乙氧基乙酯等醚酯系溶劑;苯、甲苯、二甲苯等BTX(Benzene-Toluene-Xylol,苯-甲苯-二甲苯混合物)系溶劑;己烷、庚烷、辛烷、環己烷等脂肪族烴系溶劑;鬆節油、D-檸檬烯、蒎烯等萜烯系烴油;礦油精、Swazol#310(Cosmo Matsuyama Oil(股))、Solvesso#100(Exxon Chemical(股))等石蠟系溶劑;四氯化碳、氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等鹵化脂肪族烴系溶劑;氯苯等鹵化芳香族烴系溶劑;卡必醇系溶劑、苯胺、三乙胺、吡啶、乙酸、乙腈、二硫化碳、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞碸、水等,該等溶劑可使用1種或以2種以上之混合溶劑之方式
使用。該等之中,酮類、醚酯系溶劑等、尤其是丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯、環己酮等於感光性組合物中使光阻劑與光聚合起始劑之相溶性良好,故而較佳。
於本發明之著色組合物中,上述溶劑(E)之使用量較佳為除溶劑(E)以外之組合物之濃度成為5~30質量%,於小於5質量%之情形時,難以加厚膜厚,而無法充分地吸收所需之波長光,故而不佳,於超過30質量%之情形時,藉由組合物之析出而組合物之保存性降低,或黏度提高,而導致操作下降,故而不佳。
本發明之著色組合物可進而含有無機化合物。作為該無機化合物,例如可列舉:氧化鎳、氧化鐵、氧化銥、氧化鈦、氧化鋅、氧化鎂、氧化鈣、氧化鉀、二氧化矽、氧化鋁等金屬氧化物;層狀黏土礦物、米洛麗藍、碳酸鈣、碳酸鎂、鈷系、錳系、玻璃粉末、雲母、滑石、高嶺土、亞鐵氰化物、各種金屬硫酸鹽、硫化物、硒化物、矽酸鋁、矽酸鈣、氫氧化鋁、鉑、金、銀、銅等,該等之中,較佳為氧化鈦、二氧化矽、層狀黏土礦物、銀等。於本發明之著色組合物中,無機化合物之含量相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物100質量份,較佳為0.1~50質量份,更佳為0.5~20質量份,該等無機化合物可使用1種或2種以上。
該等無機化合物例如可用作填充劑、抗反射劑、導電劑、穩定劑、阻燃劑、機械強度改善劑、特殊波長吸收劑、斥油墨劑等。
於在本發明之著色組合物中使用顏料及/或無機化合物之情形時,可添加分散劑。作為該分散劑,若為可將有色材料、無機化合物分散、穩定化者,則可為任意者,可使用市售之分散劑、例如BYK公司製造之BYK系列等,可較佳地使用:包括具有鹼性官能基之聚酯、聚醚、聚胺基甲酸酯的高分子分散劑,具有氮原子作為鹼性官能基且具有氮原子之官能基為胺及/或其四級鹽,胺值為1~100 mgKOH/g者。
又,本發明之著色組合物可視需要添加對苯甲醚、對苯二酚、鄰苯二酚、第三丁基鄰苯二酚、硫二苯胺等熱聚合抑制劑;塑化劑;助黏劑;填充劑;消泡劑;調平劑;表面調整劑;抗氧化劑;紫外線吸收劑;分散助劑;抗凝劑;觸媒;效果促進劑;交聯劑;增黏劑等慣用之添加物。
於本發明之著色組合物中,除染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)及光聚合起始劑(C)以外之任意成分(但,無機顏料及/或有機顏料(D)及溶劑(E)除外)之含量,根據其使用目的而適當選擇,並無特別限制,較佳為相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份合計設為50質量份以下。
又,藉由與上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)一起使用其他有機聚合物,亦可改善包含本發明之著色組合物之硬化物之特性。作為上述有機聚合物,例如可列舉:聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯-
丙烯酸乙酯共聚物、聚(甲基)丙烯酸、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-氯乙烯共聚物、乙烯-乙烯共聚物、聚氯乙烯樹脂、ABS(Acrylonitrile-Butadiene-Styrene,丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)樹脂、尼龍6、尼龍66、尼龍12、胺基甲酸酯樹脂、聚碳酸酯-聚乙烯醇縮丁醛、纖維素酯、聚丙烯醯胺、飽和聚酯、苯酚樹脂、苯氧樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、聚醯胺酸樹脂、環氧樹脂等,該等之中,較佳為聚苯乙烯、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、環氧樹脂。
於使用其他有機聚合物之情形時,其使用量相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份較佳為10~500質量份。
可於本發明之著色組合物中進而併用具有不飽和鍵之單體、鏈轉移劑、增感劑、界面活性劑、矽烷偶合劑、三聚氰胺等。
作為上述具有不飽和鍵之單體,可列舉:丙烯酸-2-羥基乙酯、丙烯酸-2-羥基丙酯、丙烯酸異丁酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸異辛酯、丙烯酸異壬酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸甲氧基乙酯、丙烯酸二甲基胺基乙酯、丙烯酸鋅、1,6-己二醇二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、甲基丙烯酸-2-羥基乙酯、甲基丙烯酸-2-羥基丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸環己酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸
酯、雙酚A二縮水甘油醚(甲基)丙烯酸酯、雙酚F二縮水甘油醚(甲基)丙烯酸酯、雙酚Z二縮水甘油醚(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述鏈轉移劑、增感劑,通常可使用含有硫原子之化合物。例如可列舉:巰乙酸、硫代蘋果酸、硫代水楊酸、2-巰基丙酸、3-巰基丙酸、3-巰基酪酸、N-(2-巰基丙醯基)甘胺酸、2-巰基菸鹼酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺甲醯基]丙酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺基]丙酸、N-(3-巰基丙醯基)丙胺酸、2-巰基乙磺酸、3-巰基丙磺酸、4-巰基丁磺酸、十二烷基(4-甲硫基)苯醚、2-巰基乙醇、3-巰基-1,2-丙二醇、1-巰基-2-丙醇、3-巰基-2-丁醇、巰基苯酚、2-巰基乙基胺、2-巰基咪唑、2-巰基苯并咪唑、2-巰基-3-羥基吡啶、2-巰基苯并噻唑、巰基乙酸、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)等巰基化合物;將該巰基化合物氧化所得之二硫醚化合物;碘乙酸、碘丙酸、2-碘乙醇、2-碘乙磺酸、3-碘丙磺酸等碘化烷基化合物;三羥甲基丙烷三(3-巰基異丁酸酯)、丁二醇雙(3-巰基異丁酸酯)、己二硫醇、癸二硫醇、1,4-二甲基巰基苯、丁二醇雙硫代丙酸酯、丁二醇雙巰基乙酸酯、乙二醇雙巰基乙酸酯、三羥甲基丙烷三巰基乙酸酯、丁二醇雙硫代丙酸酯、三羥甲基丙烷三硫代丙酸酯、三羥甲基丙烷三巰基乙酸酯、季戊四醇四硫代丙酸酯、季戊四醇四巰基乙酸酯、三羥基乙基三硫代丙酸酯、下述化合物No.125、三巰基丙酸三(2-羥基乙基)異氰尿酸酯等脂肪族多官能硫醇化合物;
昭和電工公司製造之Karenz MT BD1、PE1、NR1等。
作為上述界面活性劑,可使用磷酸全氟烷基酯、全氟烷基羧酸鹽等氟界面活性劑;高級脂肪酸鹼鹽、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽等陰離子系界面活性劑;高級胺鹵素酸塩、四級銨鹽等陽離子系界面活性劑;聚乙二醇烷醚、聚乙二醇脂肪酸酯、山梨醇酐脂肪酸酯、脂肪酸單甘油酯等非離子界面活性劑;兩性界面活性劑、矽酮系界面活性劑等界面活性劑,亦可組合該等來使用。
作為上述矽烷偶合劑,例如可使用信越化學公司製造之矽烷偶合劑,其中可較佳地使用KBE-9007、KBM-502、KBE-403等具有異氰酸酯基、甲基丙烯醯基、環氧基之矽烷偶合劑。
作為上述三聚氰胺化合物,可列舉:(聚)羥甲基三聚氰胺、(聚)羥甲基甘脲、(聚)羥甲基苯胍、(聚)羥甲基脲等氮化合物中之活性羥甲基(CH2OH基)之全部或一部分(至少2個)經烷醚化之化合物。此處,作為構成烷醚之烷基,可列舉甲基、乙基或丁基,可相互相同,亦可不同。又,未經烷醚化之羥甲基可於一個分子內進行自我縮合,亦可於
二個分子間進行縮合,其結果形成低聚物成分。具體而言,可使用六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基甘脲、四丁氧基甲基甘脲等。該等之中,較佳為六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺等經烷醚化之三聚氰胺。
可利用旋轉塗佈機、輥式塗佈機、棒式塗佈機、狹縫擠壓式塗佈機、簾幕式塗佈機、各種印刷、浸漬等公知之裝置,將本發明之著色組合物應用於鈉玻璃、石英玻璃、半導體基板、金屬、紙、塑膠等支持基體上。又,在暫時於膜等支持基體上實施後,亦可轉印至其他支持基體上,對其應用方法並無限制。
又,作為硬化本發明之著色組合物時所使用之活性光之光源,可使用發出波長300~450 nm之光者,例如可使用超高壓水銀、水銀蒸汽電弧、碳弧、氙弧等。
進而,藉由曝光光源使用雷射光而不使用遮罩直接根據電腦等之數位資訊形成圖像的雷射直接刻寫法,不僅提高生產性,而且亦可實現解像性或位置精度等之提高,故而有用,作為該雷射光,可較佳地使用340~430 nm之波長之光,亦可使用氬離子雷射、氦氖雷射、YAG(Yttrium-Aluminum-Garnet,釔鋁石榴石)雷射及半導體雷射等發出可見~紅外區域之光者。於使用該等雷射之情形時,可添加吸收可見~紅外之該區域的增感色素。
本發明之著色組合物(或其硬化物)可用於:光硬化性塗料或清漆、光硬化性接著劑,印刷基板或彩色電視機、PC
(Personal Computer,個人電腦)顯示器、個人數位助理器、數位照相機等彩色顯示之液晶顯示面板中之彩色濾光片、CCD(Charge Coupled Device,電荷耦合裝置)影像感測器之彩色濾光片、電漿顯示面板用之電極材料、粉末塗層、印刷油墨、印刷版、接著劑、牙科用組合物、光造形用樹脂、膠衣(Gel Coat)、電子工程學用之光阻劑、電鍍光阻劑、蝕刻光阻劑、液狀及乾燥膜之兩者、防焊劑、用以製造各種顯示用途用之彩色濾光片之光阻劑或於電漿顯示面板、電發光顯示裝置、及LCD之製造步驟中用以形成結構之光阻劑、用以封入電性及電子零件之組合物、阻焊劑、磁性記錄材料、微小機械零件、導波管、光開關、鍍敷用遮罩、蝕刻遮罩、彩色試驗體系、玻璃纖維電纜包衣、網版印刷用模板、用以藉由立體光刻而製造立體物體之材料、全像術記錄用材料、圖像記錄材料、微細電子電路、脫色材料、用以保存圖像記錄材料之脫色材料、使用微膠囊之圖像記錄材料用脫色材料、印刷配線板用光阻劑材料、UV(Ultraviolet,紫外線)及可見光雷射直接圖像體系用之光阻劑材料、用於形成印刷電路基板之逐次積層中之介電質層的光阻劑材料或保護膜等各種用途中,對其用途並無特別限制。
本發明之著色組合物(尤其是著色鹼性顯影性感光性組合物)係為了形成彩色濾光片之像素而使用,尤其是作為用以形成液晶顯示面板等圖像顯示裝置用之顯示裝置用彩色濾光片的感光性組合物而有用。
又,本發明之顯示裝置用彩色濾光片除本發明之硬化物以外,亦可具有紅、綠、藍、橙、紫及黑之光學元件。
上述顯示裝置用彩色濾光片可更佳地藉由如下步驟而形成:(1)將本發明之著色組合物(尤其是著色鹼性顯影性感光性組合物)之塗膜形成於基板上之步驟;(2)經由具有特定圖案形狀之遮罩對該塗膜照射活性光之步驟;(3)利用顯影液(尤其是鹼性顯影液)對曝光後之覆膜進行顯影之步驟;(4)對顯影後之該覆膜進行加熱之步驟。又,本發明之著色組合物亦作為無顯影步驟之噴墨方式、轉印方式之著色組合物而有用。
液晶顯示面板等中所使用之彩色濾光片之製造,可使用本發明之著色組合物或除此以外之著色組合物,反覆進行上述(1)~(4)之步驟,組合2種顏色以上之圖案而製成。
以下,列舉實施例更詳細地說明本發明,但本發明並不限定於該等實施例。
<步驟1>鹼性顯影性感光性組合物No.1之製備
混合作為(B)成分之ACA Z250(Daicel-Cytec公司製造)30.33 g以及Aronix M-450(東亞合成公司製造)11.04 g、作為(C)成分之Irgacure907(BASF公司製造)1.93 g、作為(E)成分之PGMEA 36.60 g以及環己酮20.08 g、及作為其他成分之FZ2122(Dow Corning Toray公司製造)0.01 g,進行攪拌直至不溶物消失,而獲得鹼性顯影性感光性組合物
No.1。
<步驟2>染料液之製備
向作為(A)成分之下述[表1A]或[表1B]中記載之化合物0.10 g中添加二甲基乙醯胺1.90 g,進行攪拌使其溶解而製成染料液。
<步驟3>著色鹼性顯影性感光性組合物之製備
將步驟1中所得之鹼性顯影性感光性組合物No.1 5.0 g與步驟2中所得之染料液2.0 g混合,進行攪拌直至變均勻為止,而獲得本發明之著色鹼性顯影性感光性組合物。
於410 rpm×7 sec之條件下將實施例中所得之著色鹼性顯影性感光性組合物分別塗敷於玻璃基板上,利用加熱板使其乾燥(90℃,90 sec)。利用超高壓水銀燈對所得之塗膜進行曝光(150 mJ/cm2)。測定曝光後之塗膜之最大吸收波長(λmax),評價吸收波長特性。將結果示於下述[表1A]及[表1B]中。
根據上述[表1A]及[表1B]之結果可知,使用上述通式(1)~(4)中之任一者所示之化合物作為染料的本發明之著色鹼性顯影性感光性組合物,具有較佳之波長特性。
上述評價例1-1~1-47中所得之曝光後之塗膜中,於
230℃×30 min之條件下分別對下述[表2]中記載之塗膜進行煅燒。將曝光後之塗膜之最大吸收波長(λmax)中的塗膜之吸光度設為100,煅燒後之塗膜之吸光度越接近100則評價為耐熱性越高。將結果示於下述[表2]中。
根據上述[表2]之結果可知,使用上述通式(1)~(4)中之
任一者所示之化合物作為染料的本發明之著色鹼性顯影性感光性樹脂組合物係耐熱性較高。
根據以上結果可知,使用上述通式(1)~(4)中之任一者所示之化合物作為染料的本發明之著色鹼性顯影性感光性樹脂組合物具有較佳之波長特性,又,為耐熱性優異者。因此,本發明之著色鹼性顯影性感光性組合物對顯示裝置用彩色濾光片有用。
Claims (8)
- 一種著色感光性組合物,其包括含有至少一種下述通式(1)所示且進而滿足下述(ii)或(vi)之任一條件之化合物或下述通式(2)所示化合物而成的染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)及光聚合起始劑(C),A-Q-A' (1)pAnq-(式中,A表示選自下述群I之(a)~(m)中之基,A'表示選自下述群II之(a')~(m')中之基,Q表示構成碳原子數1~9之次甲基鏈且鏈中可含有環結構之連結基,該次甲基鏈中之氫原子亦可由羥基、鹵素原子、氰基、-NRR'、芳基、芳烷基或烷基取代,該-NRR'、芳基、芳烷基及烷基進而可由羥基、鹵素原子、氰基或-NRR'取代,亦可由-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-中斷,R及R'表示芳基、芳烷基或烷基,Anq-表示q價之陰離子,q表示1~3之整數,p表示使電荷保持中性之係數)
- 如請求項1之著色感光性組合物,其中上述染料(A)係上 述通式(1)中之Q為下述(Q-1)~(Q-11)中之任一者所示之化合物,
- 如請求項1之著色感光性組合物,其係上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)為具有鹼性顯影性且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B')的著色鹼性顯影性感光性組合物。
- 如請求項1之著色感光性組合物,其含有上述染料 (A)0.01~50質量%、上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)30~99質量%及光聚合起始劑(C)0.1~30質量%。
- 如請求項1之著色感光性組合物,其進而含有無機顏料及/或有機顏料(D)。
- 一種硬化物,其係如請求項1之著色感光性組合物之硬化物。
- 一種顯示裝置用彩色濾光片,其係使用如請求項6之硬化物而成。
- 一種液晶顯示面板,其係使用如請求項7之顯示裝置用彩色濾光片而成。
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