JP4948022B2 - 光学フィルター - Google Patents
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Description
更に近年、表示素子の色純度や色分離を十分にし、画像品質を高いものにするために、特に380〜500nmの波長を選択的に吸収する光吸収剤が求められている。これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλmaxの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められる。
上記一般式(I)におけるR1、R2、R3、R4及びR5、並びにR6中の基であるR及びR’で表される炭素原子数1〜8のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル等が挙げられ、R6中の基であるR及びR’で表される炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセン−1−イル、フェナントレン−1−イル等が挙げられ、R6中の基であるR及びR’で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、R6で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
上記置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基;メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、第三ヘプチルチオ、n−オクチルチオ、イソオクチルチオ、第三オクチルチオ、2−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基;ビニル、1−メチルエテニル、2−メチルエテニル、2−プロペニル、1−メチル−3−プロペニル、3−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、イソブテニル、3−ペンテニル、4−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基;ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基;フェニル、ナフチル等のアリール基;フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基;フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基;ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等の複素環基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、トリアルキルシリル基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は無機塩基又は有機塩基と塩、錯体又は複合体を形成していてもよい。
本発明の光学フィルターは、上記一般式(I)で表される化合物を含有する。該化合物は、吸収極大波長を380〜500nmの範囲内又はその付近に持ち、一部の可視光線又は紫外線を選択的に吸収して遮断することができるので、該化合物を含有する本発明の光学フィルターは、表示画像の高品質化に用いられる画像表示装置用の光学フィルターとして特に好適なものである。本発明の光学フィルターは、画像表示装置用の他に、分析装置用、半導体装置製造用、天文観測用、光通信用、眼鏡レンズ等の各種用途にも用いることができる。
製造例1は化合物No.1の製造例を示す。尚、実施例6〜16で使用する上記一般式(I)で表される他の化合物についても、上記合成方法に準じて合成した。
実施例1〜5は、製造例1で得られた化合物を用いた本発明の光学フィルターの作成例を示し、実施例6〜16は、上記一般式(I)で表される他の化合物を用いた本発明の光学フィルターの作成例を示し、比較例1は、比較化合物を用いた比較光学フィルターの作成例を示す。
窒素置換した反応フラスコに、ジエチルアミノベンズアルデヒド328g(1.85mol)、シアノ酢酸エチル251g(2.22mol)及びエタノール500gを仕込み、50℃でトリエチルアミン18.7g(0.189mol)を滴下して70℃で2.5時間加熱した。室温に冷却後、析出した固体をろ別した。エタノールで洗浄後、減圧乾燥を経て、橙色固体467g(収率93%)を得た。得られた橙色固体は、目的物である化合物No.1であることを確認した。得られた橙色固体についての分析結果を以下に示す。
(1)1H−NMR(DMSO溶媒)
(ピークトップのケミカルシフトppm;多重度;プロトン数)
(1.12;t;6)、(1.26;t;3)、(3.44;q;4)、(4.23;q;2)、(6.79;d;2)、(7.92;d:2)、(8.05;s;1)
(2)UV吸収測定(クロロホルム溶媒)
λmax;429.5nm、ε;5.50×104
(3)分解温度(TG−DTA:100ml/分窒素気流中、昇温10℃/分)
96.9℃;融点、272.5℃;ピークトップ
下記の配合にて塗工液を調製し、易密着処理した188μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該塗工液をバーコーター#9により塗布した後、100℃で3分乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に膜厚10μmのフィルム層を有する光学フィルター(化合物No.1の含有量2.0mg/m2)を得た。この光学フィルターについて、日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V−570で吸収スペクトルを測定したところ、λmaxが430nmで半値幅が47nmであった。
スミペックス LG 2.5g
(住友化学(株)製アクリル系樹脂バインダー、樹脂分40質量%)
化合物No.1 2mg
メチルエチルケトン 2.5g
下記の配合にて粘着剤溶液を調製し、易密着処理した188μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該粘着剤溶液をバーコーター#30により塗布した後、100℃で10分間乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上にフィルム上に厚さ約10μmの粘着剤層を有する光学フィルター(化合物No.1の含有量2.0mg/m2)を得た。この光学フィルターについて、日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V−570で測定したところ、λmaxが429nmで半値幅が48nmであった。
化合物No.1 2.0mg
アクリル系粘着剤(デービーボンド5541:ダイアボンド社製) 20g
メチルエチルケトン 80g
下記の配合をプラストミルで260℃にて5分間溶融混練した。混練後、直径6mmのノズルから押出し水冷却ペレタイザーで色素含有ペレットを得た。このペレットを、電気プレスを用いて250℃で0.25mm厚の薄板(化合物No.1の含有量2.0mg/m2)に成形した。この薄板について、日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V−570で吸収スペクトルを測定したところ、λmaxが429.5mで半値幅が47.5nmであった。
ユーピロンS−3000 100g
(三菱瓦斯化学(株)製;ポリカーボネート樹脂)
化合物No.1 0.01g
下記の配合にてUVワニスを調製し、易密着処理した188μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該UVワニスをバーコーター#9により塗布した後、80℃で30秒乾燥させた。その後、赤外線カットフィルムフィルター付き高圧水銀灯にて紫外線を100mJ照射し、硬化膜厚約5μmのフィルター層を有する光学フィルター(化合物No.1の含有量2.0mg/m2)を得た。この光学フィルターについて、日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V−570で吸収スペクトルを測定したところ、λmax429.5nmで半値幅が47.6nmであった。
アデカオプトマーKRX−571−65 100g
(旭電化工業(株)製UV硬化樹脂、樹脂分80質量%)
化合物No.1 0.5g
メチルエチルケトン 60g
下記の配合にて塗工液を調製し、易密着処理した188ミクロン厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該塗工液をバーコーター#9により塗布した後、100℃で3分間乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に膜厚約10μmのフィルム層を有する光学フィルター(化合物No.1の含有量2.0mg/m2)を得た。この光学フィルターについて、日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V−570で測定したところ、λmaxが430nmで半値幅が47nmであった。
ポリエスターTP−220 100g
(日本合成化学製ポリエステル樹脂)
化合物No.1 1.0g
メチルエチルケトン 60g
化合物No.1の2mgに替えて化合物No.3、No.4、No.7〜No.11、No.13〜16の2mgをそれぞれ用いた以外は実施例1と同様にして光学フィルターを作成し、得られた光学フィルターを日本分光(株) 製紫外可視近赤外分光光度計V−570で測定した結果を〔表1〕に示す。
化合物No.1の2mgに替えて比較化合物No.1の2.4mgを用いた以外は実施例1と同様にして光学フィルターを作成し、得られた光学フィルターを日本分光(株) 製紫外可視近赤外分光光度計V−570で測定したところ、λmaxは354nm、半値幅は92nmであった。
Claims (4)
- 下記一般式(I)で表される化合物の少なくとも一種を単位面積当たり1〜1000mg含有してなる光学フィルター。
- 上記一般式(I)において、R6がシアノ基又は−COORである請求項1記載の光学フィルター。
- 画像表示装置用である請求項1又は2に記載の光学フィルター。
- 上記画像表示装置がプラズマディスプレイである請求項3記載の光学フィルター。
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