JP5914070B2 - 新規化合物及び着色感光性組成物 - Google Patents
新規化合物及び着色感光性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5914070B2 JP5914070B2 JP2012059148A JP2012059148A JP5914070B2 JP 5914070 B2 JP5914070 B2 JP 5914070B2 JP 2012059148 A JP2012059148 A JP 2012059148A JP 2012059148 A JP2012059148 A JP 2012059148A JP 5914070 B2 JP5914070 B2 JP 5914070B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- carbon atoms
- meth
- photosensitive composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明は、所望の色相に設計され、耐溶剤性及び耐熱性を向上させた染料及び該染料に好適な新規の化合物に関する。更には、該染料を用いた、エネルギー線により重合可能な着色感光性組成物及び該着色感光性組成物を用いたカラーフィルタに関する。
特定の光に対して強度の大きい吸収を有する化合物は、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ、ＤＶＤ＋Ｒ、ＢＤ−Ｒ等の光学記録媒体の記録層や、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置の光学要素として用いられている。
液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルタにおいては、３００〜１１００ｎｍの波長の光を吸収する各種化合物が、光吸収剤として用いられている。
これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλｍａｘの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められている。
これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλｍａｘの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められている。
主として液晶表示装置（ＬＣＤ）に用いられる光学フィルタには、カラーフィルタがある。カラーフィルタには、一般的にＲＧＢの３原色が用いられてきたが、単独の色材では純粋なＲＧＢの色相を持たせることは困難であり、複数の色材を用いて純粋なＲＧＢの色相に近づける努力がなされてきた。そのため、ＲＧＢではなく、黄色、橙色、紫色等の色材も必要とされている。
カラーフィルタに用いられる光吸収剤には、耐熱性の高さにより有機及び／又は無機顔料が用いられてきたが、顔料であるため表示装置としての輝度を低下させてしまうという問題があり、光源の輝度を高めることでこの問題を解決してきた。しかし、低消費電力化の流れに伴い、染料を用いたカラーフィルタの開発が盛んになっている。
カラーフィルタに用いられる光吸収剤には、耐熱性の高さにより有機及び／又は無機顔料が用いられてきたが、顔料であるため表示装置としての輝度を低下させてしまうという問題があり、光源の輝度を高めることでこの問題を解決してきた。しかし、低消費電力化の流れに伴い、染料を用いたカラーフィルタの開発が盛んになっている。
更に近年では、固体撮像素子に使用されるカラーフィルタにおいて、画質向上の観点から、着色パターンの薄膜化が要求されており、薄膜化するためには色濃度の点から染料濃度を高める必要がある。また、染料のモル吸収光係数が低い場合にも、多量の染料を添加する必要がある。
しかし、染料濃度を高めると、成膜後に形成画素からの色素の溶出や析出が見られることや、成膜後に加熱処理（ポストべーク）を施した場合に、隣接画素間や積層構造中の上下層間で混色が生じやすいことが問題となっている。
しかし、染料濃度を高めると、成膜後に形成画素からの色素の溶出や析出が見られることや、成膜後に加熱処理（ポストべーク）を施した場合に、隣接画素間や積層構造中の上下層間で混色が生じやすいことが問題となっている。
特許文献１には、重合性色素を用いた画像記録方法が開示されており、特許文献２には、色素単量体及びその重合物が開示されており、特許文献３には、重合性基を有する色素を含有するホログラム記録材料が開示されており、特許文献４には、重合性基を有する色素を含有する２光子吸収光記録材料が開示されており、特許文献５には、重合性基を有するホログラフィック記録用化合物が開示されている。
しかし、これらの文献に記載の重合性基を有する化合物は、耐溶剤性及び耐熱性の点で満足できるものではなかった。
しかし、これらの文献に記載の重合性基を有する化合物は、耐溶剤性及び耐熱性の点で満足できるものではなかった。
従って、本発明の目的は、耐溶剤性及び耐熱性に優れる染料及び該染料に好適な新規の化合物を提供することにある。また、本発明の別の目的は、上記染料を用いた着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）を提供することにある。また、本発明の別の目的は、上記着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）を用いた光学フィルタ、特に輝度を低下させず、液晶表示パネル等の画像表示装置に好適なカラーフィルタを提供することにある。
本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有する化合物が、耐熱性に優れること、着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）中において耐溶剤性に優れることを知見し、また、上記着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）が、光学フィルタ（特にカラーフィルタ）の輝度を低下させず、液晶表示パネル等の画像表示装置用カラーフィルタに好適であることを知見し、本発明に到達した。
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、下記一般式（１）で表される化合物を提供するものである。
Ｒは、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基又は炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基を表し、
Ｒ3は、水素原子、メチル基、フェニル基又はシアノ基を表し、
Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されている若しくは無置換の炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている若しくは無置換のフェニル基、炭素原子数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている若しくは無置換のベンジル基、−ＣＨ2ＣＯＯＲ10、−（ＣＨ2）m−ＯＲ11又は下記一般式(II)で表される置換基を表し、Ｒ1とＲ2は連結して環構造を形成してもよく、Ｒ4とＲ9、Ｒ5とＲ6は、連結して６員環を形成していてもよく、Ｒ4とＲ5は、連結して３〜６員環の複素環を形成していてもよく、
Ｒ10及びＲ11は、炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
ｍは１〜３の整数を表し、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数１〜８のアルキル基、ハロゲン原子で置換されているも若しくは無置換の炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は下記一般式（II）で表される置換基を表し、Ｒ6とＲ7、Ｒ8とＲ9は、それぞれ連結して環構造を形成していてもよく、
上記Ｒにおけるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、二重結合又はこれらを組み合わせた結合基で中断されていてもよく、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9のうち少なくとも一つは、下記一般式（II）で表される置換基である。）
Ｚ1は、直接結合、−ＮＲ13−、−ＰＲ14−、二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基又は二価の炭素原子数６〜３５の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基又は炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基を表し、
Ｚ2は、−Ｃ（Ｒ15）3-aを表し、
Ｒ15は、水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
Ｚ3は、二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基又は二価の炭素原子数６〜３５の芳香族炭化水素基を表し、
上記Ｚ1及びＺ3における脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、−Ｏ−、−Ｓ−、二重結合、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−、芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた結合基で中断されていてもよく、
ａは、１〜３の数である。）
また、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも一種からなる染料（Ａ）、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有する着色アルカリ現像性感光性組成物を提供するものである。
また、本発明は、上記染料（Ａ）、アルカリ現像性を有する、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ'）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有する着色アルカリ現像性感光性組成物を提供するものである。
また、本発明は、上記着色感光性組成物又は着色アルカリ現像性感光性組成物の硬化物及び該硬化物を用いてなる表示デバイス用カラーフィルタを提供するものである。
特定の構造を有する化合物を含有する本発明の着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）は耐溶剤性及び耐熱性に優れるものである。また、その硬化物は、表示デバイス用カラーフィルタに好適なものである。
以下、本発明について、好ましい実施形態に基づき説明する。
まず、本発明の化合物について説明する。本発明の化合物は、上記一般式（Ｉ）で表される新規の化合物であり、その構造中に、上記一般式（II）で表される置換基を有するものである。
上記一般式（Ｉ）におけるＲ1及びＲ2中の基であるＲ、Ｒ4及びＲ5中の基であるＲ10及びＲ11で表される炭素原子数１〜８のアルキル基、並びにＲ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9で表される無置換の炭素原子数１〜８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、アミル、ｉｓｏ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、ｉｓｏ−ヘプチル、ｔｅｒｔ−ヘプチル、１−オクチル、ｉｓｏ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル等が挙げられ、
Ｒ4及びＲ5で表される水酸基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されている炭素原子数１〜８のアルキル基としては、上記炭素原子数１〜８のアルキル基中の水素原子の一部又は全部が、水酸基で置換されている基が挙げられ、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9で表されるハロゲン原子で置換されている炭素原子数１〜８のアルキル基としては、上記炭素原子数１〜８のアルキル基中の水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられ、
Ｒ1及びＲ2中の基であるＲで表される炭素原子数６〜３０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ｉｓｏ−ブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル、２，４−ジクミルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、（１，１’−ビフェニル）−４−イル、２，４，５−トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられ、
Ｒ1及びＲ2中の基であるＲで表される炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル、フェロセニルメチル、フェロセニルプロピル等が挙げられ、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9で表される無置換の炭素原子数１〜８のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、ｉｓｏ−プロピルオキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ等のアルコキシ基や、２−メトキシエチル、２−（２−メトキシ）エトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ブトキシエチル、４−メトキシブチル、３−メトキシブチル等のアルコキシアルキル基等が挙げられ、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9で表されるハロゲン原子で置換されている炭素原子数１〜８のアルコキシ基としては、上記炭素原子数１〜８のアルコキシ基中の水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられる。
Ｒ4及びＲ5で表される水酸基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されている炭素原子数１〜８のアルキル基としては、上記炭素原子数１〜８のアルキル基中の水素原子の一部又は全部が、水酸基で置換されている基が挙げられ、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9で表されるハロゲン原子で置換されている炭素原子数１〜８のアルキル基としては、上記炭素原子数１〜８のアルキル基中の水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられ、
Ｒ1及びＲ2中の基であるＲで表される炭素原子数６〜３０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ｉｓｏ−ブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル、２，４−ジクミルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、（１，１’−ビフェニル）−４−イル、２，４，５−トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられ、
Ｒ1及びＲ2中の基であるＲで表される炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル、フェロセニルメチル、フェロセニルプロピル等が挙げられ、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9で表される無置換の炭素原子数１〜８のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、ｉｓｏ−プロピルオキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ等のアルコキシ基や、２−メトキシエチル、２−（２−メトキシ）エトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ブトキシエチル、４−メトキシブチル、３−メトキシブチル等のアルコキシアルキル基等が挙げられ、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9で表されるハロゲン原子で置換されている炭素原子数１〜８のアルコキシ基としては、上記炭素原子数１〜８のアルコキシ基中の水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ4とＲ9及びＲ5とＲ6が連結して形成し得る６員環としては、ピペリジン環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環等が挙げられ、
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ4とＲ5が連結して形成し得る３〜６員環の複素環としては、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2、Ｒ6とＲ7及びＲ8とＲ9が連結して形成し得る環構造としては、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキサン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロへプタン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしていてもよい。
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ4とＲ5が連結して形成し得る３〜６員環の複素環としては、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2、Ｒ6とＲ7及びＲ8とＲ9が連結して形成し得る環構造としては、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキサン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロへプタン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしていてもよい。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9のうち少なくとも一つは、上記一般式（II）で表される置換基である。
上記一般式（II）中、Ｒ12で表されるハロゲン原子、Ｒ13及びＲ14、並びにＲ15で表される炭素原子数１〜８のアルキル基、Ｒ13及びＲ14で表される炭素原子数６〜３０のアリール基及び炭素原子７〜３０のアリールアルキル基としては、上記一般式（Ｉ）で例示した基が挙げられる。
Ｚ1及びＺ3で表される二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メタン、エタン、プロパン、イソプロパン、シクロプロパン、ブタン、第二ブタン、第三ブタン、イソブタン、ペンタン、イソペンタン、第三ペンタン、シクロペンタン、ヘキサン、２−ヘキサン、３−ヘキサン、シクロヘキサン、ビシクロヘキサン、１−メチルシクロヘキサン、ヘプタン、２−ヘプタン、３−ヘプタン、イソヘプタン、第三ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、第三オクタン、２−エチルヘキサン、ノナン、イソノナン、デサン等のアルカンのジイル基；ビニレン、１−メチルエテン、２−メチルエテン、２−プロペン、１−メチル−３−プロペン、３−ブテン、１−メチル−３−ブテン、イソブテン、３−ペンテン、４−ヘキセン、シクロヘキセン、ビシクロヘキセン、ヘプテン、オクテン、デセン、ペンタデセン、エイコセン、トリコセン等のアルケンのジイル基等が挙げられ、上記脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、二重結合、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−、芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた結合基で中断されていてもよい。
Ｚ1及びＺ3で表される炭素原子数６〜３５の芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基のジイル基；フェニル、ナフチル等のアリール基のジイル基等が挙げられ、上記芳香族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、二重結合、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−、芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた結合基で中断されていてもよい。
Ｚ1で表される置換基の中でも、−ＯＣＯ−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＣＯＯ−で中断された炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、特に、−ＯＣＯ−ＮＨ−で中断された炭素原子数１〜３のアルカンのジイル基又は炭素原子数２〜６のアルケンのジイル基が、溶解性が高いため好ましい。
Ｚ1及びＺ3で表される二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メタン、エタン、プロパン、イソプロパン、シクロプロパン、ブタン、第二ブタン、第三ブタン、イソブタン、ペンタン、イソペンタン、第三ペンタン、シクロペンタン、ヘキサン、２−ヘキサン、３−ヘキサン、シクロヘキサン、ビシクロヘキサン、１−メチルシクロヘキサン、ヘプタン、２−ヘプタン、３−ヘプタン、イソヘプタン、第三ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、第三オクタン、２−エチルヘキサン、ノナン、イソノナン、デサン等のアルカンのジイル基；ビニレン、１−メチルエテン、２−メチルエテン、２−プロペン、１−メチル−３−プロペン、３−ブテン、１−メチル−３−ブテン、イソブテン、３−ペンテン、４−ヘキセン、シクロヘキセン、ビシクロヘキセン、ヘプテン、オクテン、デセン、ペンタデセン、エイコセン、トリコセン等のアルケンのジイル基等が挙げられ、上記脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、二重結合、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−、芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた結合基で中断されていてもよい。
Ｚ1及びＺ3で表される炭素原子数６〜３５の芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基のジイル基；フェニル、ナフチル等のアリール基のジイル基等が挙げられ、上記芳香族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、二重結合、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−、芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた結合基で中断されていてもよい。
Ｚ1で表される置換基の中でも、−ＯＣＯ−ＮＨ−又は−ＮＨ−ＣＯＯ−で中断された炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、特に、−ＯＣＯ−ＮＨ−で中断された炭素原子数１〜３のアルカンのジイル基又は炭素原子数２〜６のアルケンのジイル基が、溶解性が高いため好ましい。
本発明の上記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．７２が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物の中では、以下のものが好ましい。
Ｒ1及びＲ2は、耐光性の点から、シアノ基が好ましい。
Ｒ3は、吸収波長特性の点から、水素原子又はメチル基が好ましい。
Ｒ4及びＲ5は、溶媒溶解性の点から、水酸基で置換されている炭素原子数１〜８のアルキル基又は上記一般式(II)で表される置換基が好ましく、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、吸収波長特性の点から、水素原子、水酸基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基が好ましい。
上記一般式（II）中のＺ1は、溶解性が高いため、−ＯＣＯ−ＮＨ−で中断された二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基が好ましく、特に、−ＯＣＯ−ＮＨ−で中断された炭素原子数１〜３のアルカンのジイル基又は炭素原子数２〜６のアルケンのジイル基が好ましい。
Ｚ2は、溶媒溶解性の点から、−Ｃ（Ｈ）3-aが好ましく、
Ｚ3は、溶媒溶解性の点から、二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基が好ましく、特に炭素原子数１〜３のアルカンのジイル基又は炭素原子数２〜６のアルケンのジイル基が好ましい。
Ｒ1及びＲ2は、耐光性の点から、シアノ基が好ましい。
Ｒ3は、吸収波長特性の点から、水素原子又はメチル基が好ましい。
Ｒ4及びＲ5は、溶媒溶解性の点から、水酸基で置換されている炭素原子数１〜８のアルキル基又は上記一般式(II)で表される置換基が好ましく、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、吸収波長特性の点から、水素原子、水酸基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基が好ましい。
上記一般式（II）中のＺ1は、溶解性が高いため、−ＯＣＯ−ＮＨ−で中断された二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基が好ましく、特に、−ＯＣＯ−ＮＨ−で中断された炭素原子数１〜３のアルカンのジイル基又は炭素原子数２〜６のアルケンのジイル基が好ましい。
Ｚ2は、溶媒溶解性の点から、−Ｃ（Ｈ）3-aが好ましく、
Ｚ3は、溶媒溶解性の点から、二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基が好ましく、特に炭素原子数１〜３のアルカンのジイル基又は炭素原子数２〜６のアルケンのジイル基が好ましい。
これらの化合物の中でも、上記一般式（Ｉ）中のＲ1及びＲ2がシアノ基であり、Ｒ3が水素原子である化合物は、耐光性及び吸収波長特性の点から好ましく、また、上記一般式（II）中のＺ1が、−ＯＣＯ−ＮＨ−で中断された二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基であり、Ｚ2が、−Ｃ（Ｈ）3-aであり、Ｚ3が、二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基である化合物は、溶媒溶解性の点から好ましく、上記一般式（Ｉ）中のＲ1及びＲ2がシアノ基であり、Ｒ3が水素原子であり、且つ上記一般式（II）中のＺ1が、−ＯＣＯ−ＮＨ−で中断された二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基であり、Ｚ2が、−Ｃ（Ｈ）3-aであり、Ｚ3が、二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基である化合物が特に好ましい。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法は特に限定されないが、例えばＲ1がシアノ基でＲ2が−ＣＯＯＲであるものは、下記反応式１に従って製造することができる。即ち、アルデヒド体（１）とシアノ酢酸エステルを塩基性条件下で反応させることにより、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。
また、上記一般式（II）で表される置換基は、縮合反応、付加反応等の従来公知の有機反応で導入することができる。
また、上記一般式（II）で表される置換基は、縮合反応、付加反応等の従来公知の有機反応で導入することができる。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、以下に説明する着色アルカリ現像性感光性組成物として用いられる他、ディスプレイや光学レンズに用いられる光学フィルタ、銀塩写真用感光材料、染物、塗料、光学記録色素等に用いられる。
次に、本発明の着色感光性組成物及び着色アルカリ現像性感光性組成物（以下単に着色組成物ともいう）について説明する。
本発明の着色組成物は、本発明の化合物の少なくとも一種からなる染料（Ａ）(以下、染料（Ａ）ともいう)、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）（アルカリ現像性を有する、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ’）を含む）、及び光重合開始剤（Ｃ）、必要に応じて更に無機顔料又は有機顔料の一種以上（Ｄ）を含有する。
本発明で用いられる染料（Ａ）は、本発明の化合物を少なくとも一種含有していればよく、単独又は複数種を組み合わせて用いることができる。また、染料（Ａ）には、本発明の化合物以外に公知の染料を用いることも可能である。公知の染料としては例えば、アゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、トリアリールメタン染料、キサンテン染料、アリザリン染料、アクリジン染料、スチルベン染料、チアゾール染料、ナフトール染料、キノリン染料、ニトロ染料、インダミン染料、オキサジン染料、フタロシアニン染料、シアニン染料等の染料等が挙げられ、これらは複数を混合して用いてもよい。
本発明で用いられる染料（Ａ）において、本発明の化合物の含有量は、好ましくは５０〜１００質量％、より好ましくは７０〜１００質量％である。本発明の化合物の含有量が５０質量％より小さいと、溶媒への溶解性が低下したり、耐熱性が低下したりする場合がある。
本発明の着色組成物において、上記染料（Ａ）の含有量は、本発明の着色組成物中、好ましくは０．０１〜５０質量％、より好ましくは０．１〜３０質量％である。染料（Ａ）の含有量が０．０１質量％より小さいと、本発明の着色組成物の硬化物において所望する濃度の色が得られない場合があり、５０質量％より大きいと、着色組成物中で染料（Ａ）の析出が起こる場合がある。
＜エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）＞
上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）としては、特に限定されず、従来、感光性組成物に用いられているものを用いることができるが、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン等の不飽和脂肪族炭化水素；(メタ)アクリル酸、α―クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、フタル酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート或いは1個のカルボキシル基と２個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能（メタ）アクリレート等の不飽和多塩基酸；(メタ)アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸グリシジル、下記化合物Ｎｏ．Ａ１〜Ｎｏ．Ａ４、（メタ）アクリル酸メチル、 （メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸−ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノメチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸アミノプロピル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸ポリ（エトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ブトキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフリル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、トリ［（メタ）アクリロイルエチル］イソシアヌレート、ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステル；（メタ）アクリル酸亜鉛、（メタ）アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩；マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物；（メタ）アクリルアミド、メチレンビス−（メタ）アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス（メタ）アクリルアミド、キシリレンビス（メタ）アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド；アクロレイン等の不飽和アルデヒド；（メタ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル；スチレン、４−メチルスチレン、４−エチルスチレン、４−メトキシスチレン、４−ヒドロキシスチレン、４−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、４−ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物；メチルビニルケトン等の不飽和ケトン；ビニルアミン、アリルアミン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物；アリルアルコール、クロチルアルコール等のビニルアルコール；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル；マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類；インデン、１−メチルインデン等のインデン類；１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー類；ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートの反応物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートと無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基酸無水物の反応物である酸価を有する多官能アクリレートが挙げられる。
上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）としては、特に限定されず、従来、感光性組成物に用いられているものを用いることができるが、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン等の不飽和脂肪族炭化水素；(メタ)アクリル酸、α―クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、フタル酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート或いは1個のカルボキシル基と２個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能（メタ）アクリレート等の不飽和多塩基酸；(メタ)アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸グリシジル、下記化合物Ｎｏ．Ａ１〜Ｎｏ．Ａ４、（メタ）アクリル酸メチル、 （メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸−ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノメチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸アミノプロピル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸ポリ（エトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ブトキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフリル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、トリ［（メタ）アクリロイルエチル］イソシアヌレート、ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステル；（メタ）アクリル酸亜鉛、（メタ）アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩；マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物；（メタ）アクリルアミド、メチレンビス−（メタ）アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス（メタ）アクリルアミド、キシリレンビス（メタ）アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド；アクロレイン等の不飽和アルデヒド；（メタ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル；スチレン、４−メチルスチレン、４−エチルスチレン、４−メトキシスチレン、４−ヒドロキシスチレン、４−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、４−ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物；メチルビニルケトン等の不飽和ケトン；ビニルアミン、アリルアミン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物；アリルアルコール、クロチルアルコール等のビニルアルコール；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル；マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類；インデン、１−メチルインデン等のインデン類；１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー類；ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートの反応物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートと無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基酸無水物の反応物である酸価を有する多官能アクリレートが挙げられる。
これらの重合性化合物は、単独で又は２種以上を混合して使用することができ、また２種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用してもよい。
また、本発明の着色組成物において、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）として、アルカリ現像性を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ'）（以下、エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物（Ｂ'）ともいう）を用いると、本発明の着色感光性組成物は、着色アルカリ現像性感光性組成物となる。該エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物（Ｂ'）としては、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレー ト、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メ タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；Ｎ−ビニルピロリドン；スチレン及びその誘導体、α−メチルスチレン等のスチレン類；（メタ）アクリルアミド、メチロール（メタ）アクリルアミド、アルコキ シメチロール（メタ）アクリルアミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド等のアクリルアミド類；（メタ）アクリロニトリル、エチレン、プロピレン、ブチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル等のその他のビニル化合物、及びポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ポリスチレンマクロモノマー等のマクロモノマー類、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、メタクリロイルオキシメチル−３−エチルオキセタン等と、（メタ）アクリル酸との共重合体及びこれらに昭和電工（株）社製カレンズＭＯＩ、ＡＯＩのような不飽和結合を有するイソシアネート化合物を反応させた（メタ）アクリル酸の共重合体や、フェノール及び／又はクレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビフェニル骨格、ナフタレン骨格を有するノボラックエポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物、多官能エポキシ基を有するポリフェニルメタン型エポキシ樹脂、下記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物等のエポキシ基に不飽和一塩基酸を作用させ、更に多塩基酸無水物を作用させて得られた樹脂を用いることができる。これらのモノマーは、１種を単独で、又は２種以上を混合して用いることができる。また、上記エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物（Ｂ'）は、不飽和基を０．２〜１．０当量含有していることが好ましい。
上記エポキシ化合物のエポキシ基に作用させる上記不飽和一塩基酸としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸、ヒドロキシエチルメタクリレート・マレート、等が挙げられる。ヒドロキシエチルアクリレート・マレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート・マレート、ヒドロキシプロピルアクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート等が挙げられる。
また、上記不飽和一塩基酸を作用させた後に作用させる上記多塩基酸無水物としては、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、２，２'−３，３'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等が挙げられる。
また、上記不飽和一塩基酸を作用させた後に作用させる上記多塩基酸無水物としては、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、２，２'−３，３'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等が挙げられる。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応モル比は、以下の通りとすることが好ましい。即ち、上記エポキシ化合物のエポキシ基1個に対し、上記不飽和一塩基酸のカルボキシル基が０．１〜１．０個で付加させた構造を有するエポキシ付加物において、該エポキシ付加物の水酸基1個に対し、上記多塩基酸無水物の酸無水物構造が０．１〜１．０個となる比率となるようにするのが好ましい。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
酸価調整して本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物の現像性を改良するため、上記エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物と共に、更に単官能又は多官能エポキシ化合物を用いることができる。上記エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性化合物は、固形分の酸価が５〜１２０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲であることが好ましく、単官能又は多官能エポキシ化合物の使用量は、上記酸価を満たすように選択するのが好ましい。
上記単官能エポキシ化合物としては、グリシジルメタクリレート、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、ｔ−ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、ノニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ウンデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、ペンタデシルグリシジルエーテル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、プロパルギルグリシジルエーテル、p−メトキシエチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−メトキシグリシジルエーテル、ｐ−ブチルフェノールグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、２−メチルクレジルグリシジルエーテル、４−ノニルフェニルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、ｐ−クミルフェニルグリシジルエーテル、トリチルグリシジルエーテル、２，３−エポキシプロピルメタクリレート、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、グリシジルブチレート、ビニルシクロヘキサンモノオキシド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、スチレンオキシド、ピネンオキシド、メチルスチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、プロピレンオキシド、上記化合物Ｎｏ．Ａ２、Ｎｏ．Ａ３等が挙げられる。
上記多官能エポキシ化合物としては、ビスフェノール型エポキシ化合物及びグリシジルエーテル類からなる群から選択される一種以上を用いると、特性の一層良好な着色アルカリ現像性感光性組成物を得ることができるので好ましい。該ビスフェノール型エポキシ化合物としては、上記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物を用いることができる他、例えば、水添ビスフェノール型エポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ化合物も用いることができる。該グリシジルエーテル類としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，８−オクタンジオールジグリシジルエーテル、１，１０−デカンジオールジグリシジルエーテル、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）プロパン、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）エタン、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）メタン、１，１，１，１−テトラ（グリシジルオキシメチル）メタンが挙げられる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物；３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、１−エポキシエチル−３，４−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物；フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類；テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類；１，３−ジグリシジル−５，５−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物；ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物；ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物；３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、１−エポキシエチル−３，４−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物；フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類；テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類；１，３−ジグリシジル−５，５−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物；ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物；ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）（上記エチレン性不飽和結合を有するアルカル現像性化合物（Ｂ'）を含む）の中でも、相溶性、アルカリ現像性及び耐熱性の点から、不飽和脂肪族炭化水素、不飽和多塩基酸、酸価を有する多官能アクリレート、（メタ）アクリルエステル類が好ましく、不飽和脂肪族炭化水素及び不飽和多塩基酸がより好ましい。
本発明の着色組成物において、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）（上記エチレン性不飽和結合を有するアルカル現像性化合物（Ｂ'）を含む）の含有量は、本発明の着色組成物中、３０〜９９質量％、特に６０〜９５質量％が好ましい。上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）の含有量が３０質量％より小さいと、硬化物の力学的強度が不足しクラックが入ったり、アルカリ現像性を有する場合、現像不良が起こったりする場合があり、９９質量％より大きいと、露光による硬化が不十分になりタックが発生したり、アルカリ現像性を有する場合、現像時間が長くなり硬化部分もアルカリで膜やられを起こしたりする場合がある。
＜光重合開始剤（Ｃ）＞
上記光重合開始剤（Ｃ）としては、従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、１−ヒドロキシ−１−ベンゾイルシクロヘキサン、ベンゾイン、ベンジルジメチルケタール、１−ベンジル−１−ジメチルアミノ−１−（４'−モルホリノベンゾイル）プロパン、２−モルホリル−２−（４'−メチルメルカプト）ベンゾイルプロパン、チオキサントン、１−クロル−４−プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアントラキノン、４−ベンゾイル−４'−メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル、２−ヒドロキシ−２−ベンゾイルプロパン、２−ヒドロキシ−２−（４'−イソプロピル）ベンゾイルプロパン、４−ブチルベンゾイルトリクロロメタン、４−フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、１，７−ビス（９'−アクリジニル）ヘプタン、９−ｎ−ブチル−３，６−ビス（２'−モルホリノイソブチロイル）カルバゾール、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ナフチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，５，４’，５’−テトラフェニル−１−２’−ビイミダゾール、４、４−アゾビスイソブチロニトリル、トリフェニルホスフィン、カンファーキノン、過酸化ベンゾイル等が挙げられ、市販品としては、Ｎ−１４１４、Ｎ−１７１７、Ｎ−１９１９、ＰＺ−４０８、ＮＣＩ−８３１、ＮＣＩ−９３０（（株）ＡＤＥＫＡ社製）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０２（ＢＡＳＦ（株）社製）等が挙げられる。
上記光重合開始剤（Ｃ）としては、従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、１−ヒドロキシ−１−ベンゾイルシクロヘキサン、ベンゾイン、ベンジルジメチルケタール、１−ベンジル−１−ジメチルアミノ−１−（４'−モルホリノベンゾイル）プロパン、２−モルホリル−２−（４'−メチルメルカプト）ベンゾイルプロパン、チオキサントン、１−クロル−４−プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアントラキノン、４−ベンゾイル−４'−メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル、２−ヒドロキシ−２−ベンゾイルプロパン、２−ヒドロキシ−２−（４'−イソプロピル）ベンゾイルプロパン、４−ブチルベンゾイルトリクロロメタン、４−フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、１，７−ビス（９'−アクリジニル）ヘプタン、９−ｎ−ブチル−３，６−ビス（２'−モルホリノイソブチロイル）カルバゾール、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ナフチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，５，４’，５’−テトラフェニル−１−２’−ビイミダゾール、４、４−アゾビスイソブチロニトリル、トリフェニルホスフィン、カンファーキノン、過酸化ベンゾイル等が挙げられ、市販品としては、Ｎ−１４１４、Ｎ−１７１７、Ｎ−１９１９、ＰＺ−４０８、ＮＣＩ−８３１、ＮＣＩ−９３０（（株）ＡＤＥＫＡ社製）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０２（ＢＡＳＦ（株）社製）等が挙げられる。
上記光重合開始剤（Ｃ）の中でも、感度及び色調の点から、２−モルホリルー２−（４’−メチルメルカプト）ベンゾイルプロパン、９−ｎ−ブチルー３，６−ビス（２’−モ
ルホリノイソプチロイル）カルバゾールが好ましく、２−モルホリルー２−（４’−メチ
ルメルカプト）ベンゾイルプロパンが更に好ましい。
ルホリノイソプチロイル）カルバゾールが好ましく、２−モルホリルー２−（４’−メチ
ルメルカプト）ベンゾイルプロパンが更に好ましい。
本発明の着色組成物において、上記光重合開始剤（Ｃ）の含有量は、本発明の着色組成物中、０．１〜３０質量％、特に０．５〜１０質量％が好ましい。上記光重合開始剤（Ｃ）の含有量が０．１質量％より小さいと、露光による硬化が不十分になる場合があり、３０質量％より大きいと、樹脂組成物中に開始剤（Ｃ）が析出する場合がある。
＜無機色材又は有機色材（Ｄ）＞
本発明の着色組成物には、更に無機色材又は有機色材（Ｄ）を含有させてもよい。これらの色材は、単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、更に無機色材又は有機色材（Ｄ）を含有させてもよい。これらの色材は、単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
上記無機色材又は有機色材（Ｄ）としては、例えば、ニトロソ化合物、ニトロ化合物、アゾ化合物、ジアゾ化合物、キサンテン化合物、キノリン化合物、アントラキノン化合物、クマリン化合物、フタロシアニン化合物、イソインドリノン化合物、イソインドリン化合物、キナクリドン化合物、アンタンスロン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、ジケトピロロピロール化合物、チオインジゴ化合物、ジオキサジン化合物、トリフェニルメタン化合物、キノフタロン化合物、ナフタレンテトラカルボン酸；アゾ染料、シアニン染料の金属錯体化合物；レーキ顔料；ファーネス法、チャンネル法、サーマル法によって得られるカーボンブラック、或いはアセチレンブラック、ケッチェンブラック又はランプブラック等のカーボンブラック；上記カーボンブラックをエポキシ樹脂で調整、被覆したもの、上記カーボンブラックを予め溶媒中で樹脂で分散処理し、２０〜２００ｍｇ／ｇの樹脂を吸着させたもの、上記カーボンブラックを酸性又はアルカリ性表面処理したもの、平均粒径が８ｎｍ以上でＤＢＰ吸油量が９０ｍｌ／１００ｇ以下のもの、９５０℃における揮発分中のＣＯ、ＣＯ2から算出した全酸素量が、カーボンブラックの表面積１００ｍ2当たり９ｍｇ以上であるもの；黒鉛、黒鉛化カーボンブラック、活性炭、炭素繊維、カーボンナノチューブ、カーボンマイクロコイル、カーボンナノホーン、カーボンエアロゲル、フラーレン；アニリンブラック、ピグメントブラック７、チタンブラック；疎水性樹脂、酸化クロム緑、ミロリブルー、コバルト緑、コバルト青、マンガン系、フェロシアン化物、リン酸塩群青、紺青、ウルトラマリン、セルリアンブルー、ピリジアン、エメラルドグリーン、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、合成鉄黒、アンバー等の無機顔料又は有機顔料を用いることができる。
上記無機色材又は有機色材（Ｄ）としては、市販の顔料を用いることもでき、例えば、ピグメントレッド１、２、３、９、１０、１４、１７、２２、２３、３１、３８、４１、４８、４９、８８、９０、９７、１１２、１１９、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７７、１７９、１８０、１８４、１８５、１９２、２００、２０２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２５４；ピグメントオレンジ１３、３１、３４、３６、３８、４３、４６、４８、４９、５１、５２、５５、５９、６０、６１、６２、６４、６５、７１；ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１６、１７、２０、２４、５５、６０、７３、８１、８３、８６、９３、９５、９７、９８、１００、１０９、１１０、１１３、１１４、１１７、１２０、１２５、１２６、１２７、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１６６、１６８、１７５、１８０、１８５；ピグメントグリ−ン７、１０、３６；ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：５、１５：６、２２、２４、５６、６０、６１、６２、６４；ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、５０等が挙げられる。
上記無機色材又は有機色材（Ｄ）としては、公知の染料を用いることも可能である。公知の染料としては例えば、アゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、トリアリールメタン染料、キサンテン染料、アリザリン染料、アクリジン染料スチルベン染料、チアゾール染料、ナフトール染料、キノリン染料、ニトロ染料、インダミン染料、オキサジン染料、フタロシアニン染料、シアニン染料等の染料等が挙げられる。
本発明の着色組成物において、上記無機色材又は有機色材（Ｄ）の含有量は、上記アルカリ現像性樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは０〜３５０質量部、より好ましくは０〜２５０質量部である。３５０質量部を大きい場合、本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物を用いた硬化物、表示デバイス用カラーフィルタの光透過率が低下し、表示デバイスの輝度が低下してしまうため好ましくない。
＜溶媒（Ｅ）＞
本発明の着色組成物には、更に溶媒（Ｅ）を加えることができる。該溶媒としては、通常、必要に応じて上記の各成分（本発明の化合物からなる染料（Ａ）等）を溶解又は分散しえる溶媒、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル、テキサノール等のエステル系溶媒；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒；メタノール、エタノール、イソ−又はｎ−プロパノール、イソ−又はｎ−ブタノール、アミルアルコール等のアルコール系溶媒；エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等のＢＴＸ系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒；テレピン油、Ｄ−リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油；ミネラルスピリット、スワゾール＃３１０（コスモ松山石油（株））、ソルベッソ＃１００（エクソン化学（株））等のパラフィン系溶媒；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒；クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒；カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ、これらの溶媒は１種又は２種以上の混合溶媒として使用することができる。これらの中でも、ケトン類、エーテルエステル系溶媒等、特にプロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート、シクロヘキサノン等が、着色組成物においてレジストと光重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。
本発明の着色組成物には、更に溶媒（Ｅ）を加えることができる。該溶媒としては、通常、必要に応じて上記の各成分（本発明の化合物からなる染料（Ａ）等）を溶解又は分散しえる溶媒、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル、テキサノール等のエステル系溶媒；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒；メタノール、エタノール、イソ−又はｎ−プロパノール、イソ−又はｎ−ブタノール、アミルアルコール等のアルコール系溶媒；エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等のＢＴＸ系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒；テレピン油、Ｄ−リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油；ミネラルスピリット、スワゾール＃３１０（コスモ松山石油（株））、ソルベッソ＃１００（エクソン化学（株））等のパラフィン系溶媒；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒；クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒；カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ、これらの溶媒は１種又は２種以上の混合溶媒として使用することができる。これらの中でも、ケトン類、エーテルエステル系溶媒等、特にプロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート、シクロヘキサノン等が、着色組成物においてレジストと光重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。
本発明の着色組成物において、上記溶媒（Ｅ）の使用量は、溶媒（Ｅ）以外の組成物の濃度が５〜３０質量％になることが好ましく、５質量％より小さい場合、膜厚を厚くする事が困難であり所望の波長光を十分に吸収できないため好ましくなく、３０質量％より大きい場合、組成物の析出による組成物の保存性が低下したり、粘度が向上したりするためハンドリングが低下したりする場合がある。
本発明の着色組成物には、更に無機化合物を含有させることができる。該無機化合物としては、例えば、酸化ニッケル、酸化鉄、酸化イリジウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化カリウム、シリカ、アルミナ等の金属酸化物；層状粘土鉱物、ミロリブルー、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、コバルト系、マンガン系、ガラス粉末、マイカ、タルク、カオリン、フェロシアン化物、各種金属硫酸塩、硫化物、セレン化物、アルミニウムシリケート、カルシウムシリケート、水酸化アルミニウム、白金、金、銀、銅等が挙げられ、これらの中でも、酸化チタン、シリカ、層状粘土鉱物、銀等が好ましい。本発明の着色組成物において、無機化合物の含有量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは０．１〜５０質量部、より好ましくは０．５〜２０質量部であり、これらの無機化合物は１種又は２種以上を使用することができる。
これら無機化合物は、例えば、充填剤、反射防止剤、導電剤、安定剤、難燃剤、機械的強度向上剤、特殊波長吸収剤、撥インク剤等として用いられる。
本発明の着色組成物において、顔料及び／又は無機化合物を用いる場合、分散剤を加えることができる。該分散剤としては色材、無機化合物を分散、安定化できるものであれば何でも良く、市販の分散剤、例えばビックケミー社製、ＢＹＫシリーズ等を用いることができ、塩基性官能基を有するポリエステル、ポリエーテル、ポリウレタンからなる高分子分散剤、塩基性官能基として窒素原子を有し、窒素原子を有する官能基がアミン、及び／又はその四級塩であり、アミン価が1〜１００ｍｇＫＯＨ/ｇのものが好適に用いられる。
また、本発明の着色組成物には、必要に応じて、ｐ−アニソール、ハイドロキノン、ピロカテコール、ｔ−ブチルカテコール、フェノチアジン等の熱重合抑制剤；可塑剤；接着促進剤；充填剤；消泡剤；レベリング剤；表面調整剤；酸化防止剤；紫外線吸収剤；分散助剤；凝集防止剤；触媒；効果促進剤；架橋剤；増粘剤等の慣用の添加物を加えることができる。
本発明の着色組成物において、上記の染料（Ａ）、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）以外の任意成分（但し、無機色材又は有機色材（Ｄ）及び溶媒（Ｅ）は除く）の含有量は、その使用目的に応じて適宜選択され特に制限されないが、好ましくは、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）の含有量１００質量部に対して合計で５０質量部以下とする。
本発明の着色組成物には、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）と共に、他の有機重合体を用いることによって、本発明の着色組成物からなる硬化物の特性を改善することもできる。上記有機重合体としては、例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、メチルメタクリレート−エチルアクリレート共重合体、ポリ（メタ）アクリル酸、スチレン−（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリル酸−メチルメタクリレート共重合体、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレン−ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン１２、ウレタン樹脂、ポリカーボネートポリビニルブチラール、セルロースエステル、ポリアクリルアミド、飽和ポリエステル、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミック酸樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられ、これらの中でも、ポリスチレン、（メタ）アクリル酸−メチルメタクリレート共重合体、エポキシ樹脂が好ましい。
他の有機重合体を使用する場合、その使用量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは１０〜５００質量部である。
他の有機重合体を使用する場合、その使用量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは１０〜５００質量部である。
本発明の着色組成物には、更に、不飽和結合を有するモノマー、連鎖移動剤、増感剤、界面活性剤、シランカプリング剤、メラミン化合物等を併用することができる。
上記不飽和結合を有するモノマーとしては、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸イソノニル、アクリル酸ステアリル 、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸亜鉛、１,６−ヘキサンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ターシャリーブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＺジグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記連鎖移動剤又は増感剤としては、一般的に硫黄原子含有化合物が用いられる。例えばチオグリコール酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト酪酸、Ｎ−（２−メルカプトプロピオニル）グリシン、２−メルカプトニコチン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）カルバモイル］プロピオン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）アミノ］プロピオン酸、Ｎ−（３−メルカプトプロピオニル）アラニン、２−メルカプトエタンスルホン酸、３−メルカプトプロパンスルホン酸、４−メルカプトブタンスルホン酸、ドデシル（４−メチルチオ）フェニルエーテル、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、１−メルカプト−２−プロパノール、３−メルカプト−２−ブタノール、メルカプトフェノール、２−メルカプトエチルアミン、２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプト−３−ピリジノール、２−メルカプトベンゾチアゾール、メルカプト酢酸、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）等のメルカプト化合物、該メルカプト化合物を酸化して得られるジスルフィド化合物、ヨード酢酸、ヨードプロピオン酸、２−ヨードエタノール、２−ヨードエタンスルホン酸、３−ヨードプロパンスルホン酸等のヨード化アルキル化合物、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトイソブチレート）、ブタンジオールビス（３−メルカプトイソブチレート）、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、ブタンジオールビスチオプロピオネート、ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ブタンジオールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、トリスヒドロキシエチルトリスチオプロピオネート、下記[化１８]で表される化合物、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート等の脂肪族多官能チオール化合物、昭和電工社製カレンズＭＴ ＢＤ１、ＰＥ１、ＮＲ１等が挙げられる。
上記界面活性剤としては、パーフルオロアルキルリン酸エステル、パーフルオロアルキルカルボン酸塩等のフッ素界面活性剤、高級脂肪酸アルカリ塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等のアニオン系界面活性剤、高級アミンハロゲン酸塩、第四級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセリド等の非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤を用いることができ、これらは組み合わせて用いてもよい。
上記シランカップリング剤としては、例えば信越化学社製シランカップリング剤を用いることができ、その中でも、ＫＢＥ−９００７、ＫＢＭ−５０２、ＫＢＥ−４０３等の、イソシアネート基、メタクリロイル基又はエポキシ基を有するシランカップリング剤が好適に用いられる。
上記メラミン化合物としては、（ポリ）メチロールメラミン、（ポリ）メチロールグリコールウリル、（ポリ）メチロールベンゾグアナミン、（ポリ）メチロールウレア等の窒素化合物中の活性メチロール基（ＣＨ2ＯＨ基）の全部又は一部（少なくとも２つ）がアルキルエーテル化された化合物を挙げることができる。ここで、アルキルエーテルを構成するアルキル基としては、メチル基、エチル基又はブチル基が挙げられ、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、アルキルエーテル化されていないメチロール基は、一分子内で自己縮合していてもよく、二分子間で縮合して、その結果オリゴマー成分が形成されていてもよい。具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル等を用いることができる。これらのなかでも、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン等のアルキルエーテル化されたメラミンが好ましい。
本発明の着色組成物は、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の手段で、ソーダガラス、石英ガラス、半導体基板、金属、紙、プラスチック等の支持基体上に適用することができる。また、一旦フィルム等の支持基体上に適用した後、他の支持基体上に転写することもでき、その適用方法に制限はない。
また、本発明の着色組成物を硬化させる際に用いられる活性光の光源としては、波長３００〜４５０ｎｍの光を発光するものを用いることができ、例えば、超高圧水銀、水銀蒸気アーク、カーボンアーク、キセノンアーク等が挙げられる。
更に、露光光源にレーザー光を用いることにより、マスクを用いずに、コンピューター等のデジタル情報から直接画像を形成するレーザー直接描画法が、生産性のみならず、解像性や位置精度等の向上も図れることから有用であり、そのレーザー光としては、３４０〜４３０ｎｍの波長の光が好適に使用されるが、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムネオンレーザー、ＹＡＧレーザー、及び半導体レーザー等の可視から赤外領域の光を発するものも用いられる。これらのレーザーを使用する場合には、可視から赤外領域の光を吸収する増感色素が加えられる。
本発明の着色組成物（又はその硬化物）は、光硬化性塗料或いはワニス、光硬化性接着剤、プリント基板或いはカラーテレビ、ＰＣモニタ、携帯情報端末、デジタルカメラ等のカラー表示の液晶表示パネルにおけるカラーフィルタ、ＣＣＤイメージセンサのカラーフィルタ、プラズマ表示パネル用の電極材料、粉末コーティング、印刷インク、印刷版、接着剤、歯科用組成物、光造形用樹脂、ゲルコート、電子工学用のフォトレジスト、電気メッキレジスト、エッチングレジスト、液状及び乾燥膜の双方、はんだレジスト、種々の表示用途用のカラーフィルタを製造するための或いはプラズマ表示パネル、電気発光表示装置、及びＬＣＤの製造工程において構造を形成するためのレジスト、電気及び電子部品を封入するための組成物、ソルダーレジスト、磁気記録材料、微小機械部品、導波路、光スイッチ、めっき用マスク、エッチングマスク、カラー試験系、ガラス繊維ケーブルコーティング、スクリーン印刷用ステンシル、ステレオリトグラフィによって三次元物体を製造するための材料、ホログラフィ記録用材料、画像記録材料、微細電子回路、脱色材料、画像記録材料のための脱色材料、マイクロカプセルを使用する画像記録材料用の脱色材料、印刷配線板用フォトレジスト材料、ＵＶ及び可視レーザー直接画像系用のフォトレジスト材料、プリント回路基板の逐次積層における誘電体層形成に使用するフォトレジスト材料或いは保護膜等の各種の用途に使用することができ、その用途に特に制限はない。
本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物は、カラーフィルタの画素を形成する目的で使用され、特に液晶表示パネル、有機ＥＬ等の画像表示装置用の表示デバイス用カラーフィルタを形成するための感光性組成物として有用である。
また、本発明の表示デバイス用カラーフィルタは、本発明の硬化物の他に、赤、緑、青、橙、紫及び黒の光学要素を有していてもよい。
また、本発明の表示デバイス用カラーフィルタは、本発明の硬化物の他に、赤、緑、青、橙、紫及び黒の光学要素を有していてもよい。
上記表示デバイス用カラーフィルタは、（１）本発明の着色組成物（特に着色アルカリ現像性感光性組成物）の塗膜を基板上に形成する工程、（２）該塗膜に所定のパターン形状を有するマスクを介して活性光を照射する工程、（３）露光後の被膜を現像液（特にアルカリ現像液）にて現像する工程、（４）現像後の該被膜を加熱する工程により好ましく形成される。また、本発明の着色組成物は、現像工程の無いインクジェット方式、転写方式の着色組成物としても有用である。
液晶表示パネル等に用いるカラーフィルタの製造は、本発明又はそれ以外の着色組成物を用いて、上記（１）〜（４）の工程を繰り返し行い、２色以上のパターンを組み合わせて作成することができる。
液晶表示パネル等に用いるカラーフィルタの製造は、本発明又はそれ以外の着色組成物を用いて、上記（１）〜（４）の工程を繰り返し行い、２色以上のパターンを組み合わせて作成することができる。
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１−１及び１−２は、本発明の化合物の合成例を示し、実施例２−１及び２−２は、本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物の調製例を示し、比較例２−１及び２−２は、比較着色アルカリ現像性感光性組成物の調製例を示す。
評価例１−１及び１−２では、実施例２−１及び２−２で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物の耐アルカリ水溶液性及び耐溶剤性を評価し、比較評価例１−１では、比較例２−１で得られた比較着色アルカリ現像性感光性組成物の耐アルカリ水溶液性及び耐溶剤性を評価した。
また、評価例２−１及び２−２では、実施例２−１及び２−２で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物の耐熱性を評価し、比較評価例２−１及び２−２では、比較例２−１及び２−２で得られた比較着色アルカリ現像性感光性組成物の耐熱性を評価した。
評価例１−１及び１−２では、実施例２−１及び２−２で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物の耐アルカリ水溶液性及び耐溶剤性を評価し、比較評価例１−１では、比較例２−１で得られた比較着色アルカリ現像性感光性組成物の耐アルカリ水溶液性及び耐溶剤性を評価した。
また、評価例２−１及び２−２では、実施例２−１及び２−２で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物の耐熱性を評価し、比較評価例２−１及び２−２では、比較例２−１及び２−２で得られた比較着色アルカリ現像性感光性組成物の耐熱性を評価した。
[実施例１−１]化合物Ｎｏ．１の合成
下記[化１９]で表される化合物Ｓ−１の０．６６ｇをジメチルアセトアミド９．４５ｇに溶解させ、１，１−（ビスアクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート１．８４ｇ及び３，５−ジブチル−４−ヒドロキシトルエン０．０００６ｇを仕込み、窒素気流下撹拌しながら２０℃でアデカスタブＢＴ−１１(ジブチルスズラウレート)を０．０２ｇ滴下し、５０℃で１時間撹拌した。メタノール０．４１ｇを加えて３０分撹拌し、室温まで冷却した。この反応液を水４０ｍｌとクロロホルム４０ｍｌを仕込んだ分液ろうとの中に注ぎ、よく振り混ぜ、水層を廃棄した。有機層を水４０ｍｌで２回洗浄し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝４／３）で精製し、粘調性のある濃黄色固体１．４３ｇ（収率７４％）を得た。
各種分析を行い、得られた濃黄色固体が目的の化合物Ｎｏ．１であることを確認した。分析結果を[表１]〜[表３]に示す。
下記[化１９]で表される化合物Ｓ−１の０．６６ｇをジメチルアセトアミド９．４５ｇに溶解させ、１，１−（ビスアクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート１．８４ｇ及び３，５−ジブチル−４−ヒドロキシトルエン０．０００６ｇを仕込み、窒素気流下撹拌しながら２０℃でアデカスタブＢＴ−１１(ジブチルスズラウレート)を０．０２ｇ滴下し、５０℃で１時間撹拌した。メタノール０．４１ｇを加えて３０分撹拌し、室温まで冷却した。この反応液を水４０ｍｌとクロロホルム４０ｍｌを仕込んだ分液ろうとの中に注ぎ、よく振り混ぜ、水層を廃棄した。有機層を水４０ｍｌで２回洗浄し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝４／３）で精製し、粘調性のある濃黄色固体１．４３ｇ（収率７４％）を得た。
各種分析を行い、得られた濃黄色固体が目的の化合物Ｎｏ．１であることを確認した。分析結果を[表１]〜[表３]に示す。
[実施例１−２]化合物Ｎｏ．２４の合成
下記[化２０]で表される化合物Ｓ−２の２．７４ｇとトリエチルアミン１．１１ｇ、モレキュラーシーブス３Ａの３．４２ｇをアセトニトリル１０．２７ｇ中で混合し、撹拌しながら氷冷した。メタクリル酸クロライド１．１５ｇを発熱に注意しながら滴下し、滴下終了後５０℃まで昇温して２時間反応した。反応後、室温まで冷却してモレキュラーシーブス３Ａをろ別し、ろ液を酢酸エチル５０ｇと水５０ｇを仕込んだ分液ろうとの中に注ぎよく振り混ぜたのち、水層を廃棄した。有機層を水４０ｍｌで２回洗浄したのち溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）により精製し、得られた黄色固体をイソプロピルアルコールとヘキサンの混合溶媒中で分散洗浄した。ろ過して得られた固体を減圧下４０℃で３時間乾燥して黄色固体１．４４ｇを得た(収率：４２%)。
各種分析を行い、得られた黄色固体が目的の化合物Ｎｏ．２４であることを確認した。分析結果を[表１] 〜[表３]に示す。
下記[化２０]で表される化合物Ｓ−２の２．７４ｇとトリエチルアミン１．１１ｇ、モレキュラーシーブス３Ａの３．４２ｇをアセトニトリル１０．２７ｇ中で混合し、撹拌しながら氷冷した。メタクリル酸クロライド１．１５ｇを発熱に注意しながら滴下し、滴下終了後５０℃まで昇温して２時間反応した。反応後、室温まで冷却してモレキュラーシーブス３Ａをろ別し、ろ液を酢酸エチル５０ｇと水５０ｇを仕込んだ分液ろうとの中に注ぎよく振り混ぜたのち、水層を廃棄した。有機層を水４０ｍｌで２回洗浄したのち溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）により精製し、得られた黄色固体をイソプロピルアルコールとヘキサンの混合溶媒中で分散洗浄した。ろ過して得られた固体を減圧下４０℃で３時間乾燥して黄色固体１．４４ｇを得た(収率：４２%)。
各種分析を行い、得られた黄色固体が目的の化合物Ｎｏ．２４であることを確認した。分析結果を[表１] 〜[表３]に示す。
［実施例２−１］着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の調製
＜ステップ１＞アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の調製
（Ｂ）成分としてＡＣＡ Ｚ２５１（ダイセルサイテック社製）を３０．３３ｇ、（Ｃ）成分としてイルガキュア９０７（ＢＡＳＦ社製）を１．９３ｇ、（Ｅ）成分としてＰＧＭＥＡを３６．６０ｇ及びシクロヘキサノンを２０．０８ｇ、並びに、その他の成分としてＦＺ２１２２（東レ・ダウコーニング社製）０．０１ｇ及びアロニックスＭ−４５０（東亜合成社製）１１．０４ｇを混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を得た。
＜ステップ１＞アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の調製
（Ｂ）成分としてＡＣＡ Ｚ２５１（ダイセルサイテック社製）を３０．３３ｇ、（Ｃ）成分としてイルガキュア９０７（ＢＡＳＦ社製）を１．９３ｇ、（Ｅ）成分としてＰＧＭＥＡを３６．６０ｇ及びシクロヘキサノンを２０．０８ｇ、並びに、その他の成分としてＦＺ２１２２（東レ・ダウコーニング社製）０．０１ｇ及びアロニックスＭ−４５０（東亜合成社製）１１．０４ｇを混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を得た。
＜ステップ２＞染料液Ｎｏ．１
（Ａ）成分として実施例１−１で得られた化合物Ｎｏ．１の０．１０ｇ及びジメチルアセトアミドを１．９０ｇ加え、撹拌して溶解させて染料液Ｎｏ．１とした。
（Ａ）成分として実施例１−１で得られた化合物Ｎｏ．１の０．１０ｇ及びジメチルアセトアミドを１．９０ｇ加え、撹拌して溶解させて染料液Ｎｏ．１とした。
＜ステップ３＞着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の調製
ステップ１で得られたアルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の５．０ｇとステップ２で得られた染料液Ｎｏ．１の１．０ｇを混合して均一になるまで撹拌し、着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を得た。
ステップ１で得られたアルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の５．０ｇとステップ２で得られた染料液Ｎｏ．１の１．０ｇを混合して均一になるまで撹拌し、着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を得た。
［実施例２−２］着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．２の調製
実施例２−１のステップ２における（Ａ）成分の化合物を実施例１−２で得られた化合物Ｎｏ．２４に変更した以外は実施例２−１と同様の手法で着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．２を得た。
実施例２−１のステップ２における（Ａ）成分の化合物を実施例１−２で得られた化合物Ｎｏ．２４に変更した以外は実施例２−１と同様の手法で着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．２を得た。
［比較例２−１］比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１の調製
実施例２−１のステップ２における（Ａ）成分の化合物を下記〔化２１〕に示す比較化合物Ｎｏ．１に変更した以外は実施例２−１と同様の手法で比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を得た。
実施例２−１のステップ２における（Ａ）成分の化合物を下記〔化２１〕に示す比較化合物Ｎｏ．１に変更した以外は実施例２−１と同様の手法で比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１を得た。
［比較例２−２］比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．２の調製
実施例２−１のステップ２における（Ａ）成分の化合物を下記〔化２２〕に示す比較化合物Ｎｏ．２に変更した以外は実施例２−１と同様の手法で比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．２を得た。
実施例２−１のステップ２における（Ａ）成分の化合物を下記〔化２２〕に示す比較化合物Ｎｏ．２に変更した以外は実施例２−１と同様の手法で比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．２を得た。
［評価例１−１〜１−２及び比較評価例１−１］耐アルカリ水溶液性及び耐溶剤性評価
実施例２−１及び２−２で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１及びＮｏ．２、比較例２−１で得られた比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１をガラス基板に４１０ｒｐｍ×７秒の条件で塗工し、ホットプレートで乾燥（９０℃、９０秒）させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光（１５０ｍＪ／ｃｍ2）した後、アルカリ水溶液Ａ（０．５０重量％炭酸ナトリウム水溶液）、アルカリ水溶液Ｂ（０．１０重量％水酸化カリウム水溶液）、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノン、ＰＧＭＥＡにそれぞれ３０秒浸漬した。その後、イオン交換水で洗浄乾燥し、各アルカリ水溶液及び溶剤に対する浸漬試験前後の色差（ΔＥab*）を調べた。結果を[表４]に示す。
実施例２−１及び２−２で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１及びＮｏ．２、比較例２−１で得られた比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１をガラス基板に４１０ｒｐｍ×７秒の条件で塗工し、ホットプレートで乾燥（９０℃、９０秒）させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光（１５０ｍＪ／ｃｍ2）した後、アルカリ水溶液Ａ（０．５０重量％炭酸ナトリウム水溶液）、アルカリ水溶液Ｂ（０．１０重量％水酸化カリウム水溶液）、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノン、ＰＧＭＥＡにそれぞれ３０秒浸漬した。その後、イオン交換水で洗浄乾燥し、各アルカリ水溶液及び溶剤に対する浸漬試験前後の色差（ΔＥab*）を調べた。結果を[表４]に示す。
［評価例２−１〜２−２及び比較評価例２−１〜２−２］焼成による耐熱性評価
実施例２−１及び２−２で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１及びＮｏ．２、比較例２−１及び２−２で得られた比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１及びＮｏ．２をガラス基板に４１０ｒｐｍ×７秒の条件で塗工し、ホットプレートで乾燥（９０℃、９０秒）させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光（１５０ｍＪ／ｃｍ2）した。露光後の塗膜を、２３０℃×３０ｍｉｎの条件で焼成した。用いた化合物（染料）の極大吸収波長（λmax）における焼成前（露光後）の塗膜の吸光度と焼成後の塗膜の吸光度を測定し、焼成前（露光後）の塗膜の吸光度を１００としたときの相対強度として評価した。尚、焼成後の塗膜の吸光度が１００に近いほど耐熱性が高いことを示す。また、焼成前後の色差（ΔＥab*）を調べた。結果を［表５］に示す。
実施例２−１及び２−２で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１及びＮｏ．２、比較例２−１及び２−２で得られた比較着色アルカリ現像性感光性組成物Ｎｏ．１及びＮｏ．２をガラス基板に４１０ｒｐｍ×７秒の条件で塗工し、ホットプレートで乾燥（９０℃、９０秒）させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光（１５０ｍＪ／ｃｍ2）した。露光後の塗膜を、２３０℃×３０ｍｉｎの条件で焼成した。用いた化合物（染料）の極大吸収波長（λmax）における焼成前（露光後）の塗膜の吸光度と焼成後の塗膜の吸光度を測定し、焼成前（露光後）の塗膜の吸光度を１００としたときの相対強度として評価した。尚、焼成後の塗膜の吸光度が１００に近いほど耐熱性が高いことを示す。また、焼成前後の色差（ΔＥab*）を調べた。結果を［表５］に示す。
上記結果より、染料として本発明の化合物を用いた着色アルカリ現像性感光性組成物は、色差の変化が少なく耐熱性が高く、また耐アルカリ水溶液性及び耐溶剤性が高いことは明らかである。
よって、本発明の化合物及びこれを染料として用いた本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物は表示デバイス用カラーフィルタに有用である。
よって、本発明の化合物及びこれを染料として用いた本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物は表示デバイス用カラーフィルタに有用である。
Claims (8)
- 下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
Ｒは、水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
Ｒ3は、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されている若しくは無置換の炭素原子数１〜８のアルキル基又は下記一般式(II)で表される置換基を表し、
Ｒ 6 、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基又はハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表し、
Ｒ4 及びＲ 5 のうち少なくとも一つは、下記一般式（II）で表される置換基である。）
Ｚ1は、−ＣＨ 2 −ＯＣＯ−ＮＨ−、−Ｃ 2 Ｈ 4 −ＯＣＯ−ＮＨ−、−Ｃ 3 Ｈ 6 −ＯＣＯ−ＮＨ−又は−Ｃ 6 Ｈ 12 −ＯＣＯ−ＮＨ−を表し、
Ｚ2は、−Ｃ（Ｒ15）3-aを表し、
Ｒ15は、水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
Ｚ3は、二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基を表し、
ａは、１〜３の数である。） - 上記一般式（Ｉ）中のＲ1及びＲ2がシアノ基であり、Ｒ3が水素原子であることを特徴とする請求項１記載の化合物。
- 請求項１又は２に記載の化合物の少なくとも一種からなる染料（Ａ）、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有する着色感光性組成物。
- 更に無機色材又は有機色材の一種以上（Ｄ）を含有する請求項３記載の着色感光性組成物。
- 請求項１又は２に記載の化合物の少なくとも一種からなる染料（Ａ）、アルカリ現像性を有する、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物（Ｂ'）及び光重合開
始剤（Ｃ）を含有する着色アルカリ現像性感光性組成物。 - 更に無機色材又は有機色材の一種以上（Ｄ）を含有する請求項５記載の着色アルカリ現像性感光性組成物。
- 請求項３若しくは４記載の着色感光性組成物又は請求項５若しくは６記載の着色アルカリ現像性感光性組成物の硬化物。
- 請求項７に記載の硬化物を少なくとも一部に具備してなる表示デバイス用カラーフィルタ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012059148A JP5914070B2 (ja) | 2012-03-15 | 2012-03-15 | 新規化合物及び着色感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012059148A JP5914070B2 (ja) | 2012-03-15 | 2012-03-15 | 新規化合物及び着色感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2013194059A JP2013194059A (ja) | 2013-09-30 |
| JP5914070B2 true JP5914070B2 (ja) | 2016-05-11 |
Family
ID=49393429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2012059148A Active JP5914070B2 (ja) | 2012-03-15 | 2012-03-15 | 新規化合物及び着色感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5914070B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016130288A (ja) * | 2015-01-14 | 2016-07-21 | 株式会社Adeka | 着色剤分散液、着色組成物及びカラーフィルタ |
| JP6740705B2 (ja) * | 2016-05-20 | 2020-08-19 | Jsr株式会社 | カラーフィルタ材料用着色組成物、カラーフィルタ材料用着色硬化膜、カラーフィルタ、表示素子及び受光素子 |
| JP7096533B2 (ja) * | 2017-02-28 | 2022-07-06 | 日産化学株式会社 | 化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 |
| CN109574880B (zh) * | 2017-09-29 | 2022-06-17 | 纳莹(上海)生物科技有限公司 | 一种荧光探针及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60260381A (ja) * | 1984-06-07 | 1985-12-23 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱転写記録用シ−ト・セツト |
| US5256784A (en) * | 1992-01-16 | 1993-10-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Nonlineaphores and polymers incorporating such nonlineaphores |
| DE4335496A1 (de) * | 1993-10-19 | 1995-04-20 | Basf Ag | Diphenylaminverbindungen |
| JPH11246627A (ja) * | 1998-03-02 | 1999-09-14 | Asahi Denka Kogyo Kk | 重合可能な色素単量体および該単量体から得られる重合物 |
| JP4164174B2 (ja) * | 1998-11-13 | 2008-10-08 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体の製造方法 |
| JP4482959B2 (ja) * | 1999-07-02 | 2010-06-16 | 凸版印刷株式会社 | 着色組成物及び感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ |
| JP2005062301A (ja) * | 2003-08-08 | 2005-03-10 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JP4431429B2 (ja) * | 2004-03-25 | 2010-03-17 | 富士フイルム株式会社 | ホログラム記録材料、ホログラム記録方法及び光記録媒体 |
| JP4538351B2 (ja) * | 2005-03-18 | 2010-09-08 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
| JP4879158B2 (ja) * | 2007-12-27 | 2012-02-22 | 富士フイルム株式会社 | ホログラフィック記録用化合物、ホログラフィック記録用組成物、およびホログラフィック記録媒体 |
| JP5589436B2 (ja) * | 2010-02-26 | 2014-09-17 | Ｊｓｒ株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
-
2012
- 2012-03-15 JP JP2012059148A patent/JP5914070B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2013194059A (ja) | 2013-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4818458B2 (ja) | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 | |
| JP6192937B2 (ja) | 着色感光性組成物 | |
| JP6417323B2 (ja) | 着色感光性組成物及び新規化合物 | |
| JP6333727B2 (ja) | アルカリ現像性感光性組成物 | |
| JP5940988B2 (ja) | 新規化合物、染料及び着色感光性組成物 | |
| JP6062732B2 (ja) | 新規化合物及び着色感光性組成物 | |
| KR102423976B1 (ko) | 신규 중합 개시제 및 상기 중합 개시제를 함유하는 라디칼 중합성 조성물 | |
| JP2014149432A (ja) | アルカリ現像性感光性組成物 | |
| JP5914070B2 (ja) | 新規化合物及び着色感光性組成物 | |
| KR102326662B1 (ko) | 신규 화합물 및 착색 감광성 조성물 | |
| JP6181491B2 (ja) | 着色感光性組成物 | |
| JP6027753B2 (ja) | 着色アルカリ現像性感光性組成物 | |
| JP2016079158A (ja) | 新規重合開始剤及び該重合開始剤を含有するラジカル重合性組成物 | |
| JP6498936B2 (ja) | 着色感光性組成物 | |
| JP2016079157A (ja) | 新規重合開始剤及び該重合開始剤を含有するラジカル重合性組成物 | |
| JP6778108B2 (ja) | 感光性組成物 | |
| JP5916361B2 (ja) | 染料及び着色感光性組成物 | |
| JP5955583B2 (ja) | 新規化合物、染料及び着色感光性組成物 | |
| JP2013116946A (ja) | 新規化合物、染料及び着色感光性組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150106 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150930 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151013 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151207 |
|
| RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20151222 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160315 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160404 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5914070 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |