JP5913776B2 - 色補正材料、フィルム形成用組成物及び光学フィルター - Google Patents
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Description
Xは、CR3R4、NR5、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、
R1、R2、R3、R4及びR5は、各々独立に、下記一般式(II)若しくは(II')で表される基、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基を表し、R1とR2又はR3とR4は、それぞれ連結して3〜6員環の脂環基を形成してもよく、
R6、R7、R8及びR9は、各々独立に、水素原子、下記一般式(II)若しくは(II')で表される基、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
Y1及びY2は、各々独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は下記一般式(III)で表される基を表し、Y 1 及びY 2 の少なくとも一方は、一般式(III)で表わされる基であり、
上記の環Aの水素原子を置換してもよい基又はR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Y1及びY2で表される基である、アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基のメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は二重結合で1〜3回中断されていてもよく、該アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基の水素原子は、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、
Zは、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。)
wは0〜4の数を表し、x、y及びzは、0又は1を表し、
R01、R02、R03及びR04は、各々独立に、水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又は置換基を有してもよい炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、−O−又は−CO−で置換されていてもよく、R01とR04は結合してシクロアルケン環又は複素環を形成してもよい。
上記一般式(II’)において、G’とT’の間の結合は、二重結合又は共役二重結合であり、G’は炭素原子を表し、T’は炭素原子又は窒素原子を表し、
w’は0〜4の数を表し、R01’は水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、−O−又は−CO−で置換されていてもよく、
G’及びT’を含む環は、ヘテロ原子を含んでもよい5員環、ヘテロ原子を含んでもよい6員環、ナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、アントラセン環又はアントラキノン環を表し、これらG’及びT’を含む環は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数1〜4のアルキル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい。)
Qは直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−又は−CH=CH−で置換されていてもよく、
MはFe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt又はIrを表す。)
炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−イソプロピルフェニル等が挙げられ、
炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
炭素原子数6〜30のアリール基としては、フェニル、ナフチル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−イソプロピルフェニル、4−イソプロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−イソブチルフェニル、4−t−ブチルフェニル、4−ヘキシルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4−オクチルフェニル、4−(2−エチルヘキシル)フェニル、4−ステアリルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4−ジ−t−ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル、2−フェノキシエチル、2−フェニルチオエチル等が挙げられ、
炭素原子数7〜30のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられる。
上記一般式(II)におけるR01、R02、R03及びR04、並びに上記一般式(II’)におけるR01'で表される炭素原子数1〜4のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、s−ブチル、t−ブチル、イソブチル等が挙げられ、
該アルキル基中のメチレン基が−O−で置換された基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、2−メトキシエチル等が挙げられ、
該アルキル基中のメチレン基が−CO−で置換された基としては、アセチル、1−カルボニルエチル、アセチルメチル、1−カルボニルプロピル、2−オキソブチル、2−アセチルエチル、1−カルボニルイソプロピル等が挙げられ、これらは何れも、置換基を有していてもよい。
R01とR04とが連結して形成するシクロアルケン環としては、シクロプロペン環、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環等が挙げられ、
R01とR04とが連結して形成する複素環としては、テトラヒドロピラン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよい。
上記一般式(II)におけるR01、R02、R03及びR04、上記一般式(II’)におけるR01'で表される炭素原子数1〜4のアルキル基、並びに上記一般式(II)におけるR01とR04とが連結して形成する環構造の置換基としては、上記一般式(I)の説明で例示したものが挙げられる。尚、R01、R02、R03、R04及びR01'が上記の炭素原子数1〜4のアルキル基等であり、且つ以下の置換基の中でも、炭素原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めたR01等の全体の炭素原子数が、規定された範囲を満たすものとする。
ヘテロ原子を含んでもよい6員環としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピラジン環、ピロン環、ピロリジン環等が挙げられる。
該アルキル基中のメチレン基が−O−で置換された基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、2−メトキシエチル等が挙げられ、
該アルキル基中のメチレン基が−CO−で置換された基としては、アセチル、1−カルボニルエチル、アセチルメチル、1−カルボニルプロピル、2−オキソブチル、2−アセチルエチル、1−カルボニルイソプロピル等が挙げられる。
該アルキレン基中のメチレン基が−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−又は−CH=CH−で置換された基としては、メチレンオキシ、エチレンオキシ、オキシメチレン、チオメチレン、カルボニルメチレン、カルボニルオキシメチレン、メチレンカルボニルオキシ、スルホニルメチレン、アミノメチレン、アセチルアミノ、エチレンカルボキシアミド、エタンイミドイル、エテニレン、プロペニレン等が挙げられる。
上記一般式(III)におけるQで表される炭素原子数1〜8のアルキレン基の置換基としては、上記一般式の説明で例示したものが挙げられる。
二価の陰イオンとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる(クエンチングさせる)機能を有するクエンチャー陰イオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等の陰イオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物陰イオン等も、必要に応じて用いることができる。また、pは、分子全体で電荷が中性となるように選択される。
上記スメクタイトとしては市販されているものを使用することもでき、例えば、ルーセンタイトSWN、SWF(親水性スメクタイト:コープケミカル社製)、ルーセンタイトSTN、STN−A、SPN、SEN、SAN、SAN2C、SAN210、STF、SSN、SSN−A、SAN312−A、SAN2C−A、SAN210−A(親油性スメクタイト:コープケミカル社製)、クニピアT(モンモリロナイト;クニミネ工業社製)、エスベンN−400、エスベンN−400FP(モンモリロナイト:ホージュン社製)、ベントン(東新化成社製)等を使用することができる。これらの中でも不純物を除去するために精製したSTN−A、SSN−A、SAN210−A、SAN312−A及びSAN2Cを使用することが、粘土鉱物複合体を形成した場合に凝集しにくく分散性が高いので好ましい。
上記雲母としては市販されているものを使用することもでき、例えば、ソマシフ(膨潤性雲母:コープケミカル社製)、ミクロマイカ(非膨潤性雲母:コープケミカル社製)が挙げられる。
次に、第二の色補正材料について説明する。尚、第二の色補正材料について、特に説明しない点については、上述した第一の色補正材料に関して詳述した説明が適宜適用される。
また、上記ホスホニウムイオンとしては、例えば、アルキルホスホニウムイオン、アリールホスホニウムイオン等が挙げられる。
次に、(i)又は(ii)で乾燥した生成物を上記親油性の層状粘土鉱物(D)を用いる場合と同様にして、該生成物の層間イオンである有機陽イオン(F)の一部を、シアニン陽イオン(A)でイオン交換して粘土鉱物複合体(G)を得る。
上記で得られた生成物を粘土鉱物複合体として分離、乾燥しないでそのまま色補正材料用の塗液として用いると、4級アンモニウム塩等の有機溶媒に不溶な成分が残存して得られる色補正材料の耐湿熱性が低下したり、層状粘土鉱物(D)の層間イオンである有機陽イオン(F)とシアニン陽イオン(A)とのイオン交換が起こりにくく層状粘土鉱物(D)の仕込み量が増加し、結果として塗液が増粘したり粘土鉱物複合体(G)の凝集を招いたり、コストが高くなったりするので好ましくない。
次に、本発明のフィルム形成用組成物について説明する。
次に、本発明の光学フィルターについて説明する。
尚、実施例1−1及び1−2、実施例2−1、2−2及び2−3、並びに評価例1及び2は参考例となります。
ルーセンタイトSAN210−A(層状粘土鉱物(D);親油性スメクタイト;コープケミカル社製)1.0gをメチルエチルケトン39gに分散した分散液40g、及び化合物No.1(シアニン陽イオン(A))のヘキサフルオロリン酸塩0.15gをメチルエチルケトン14.85gに溶解した溶液15gを混合し、1時間撹拌して、ルーセンタイトSAN210−Aの層間イオンである有機陽イオン(F)の一部を化合物No.1(シアニン陽イオン(A))でイオン交換した。メタノール150mlを加え、析出した固体をろ別し、水洗、メタノール洗浄を経て、粘土鉱物複合体1を0.72g得た。
化合物No.1(シアニン陽イオン(A))のヘキサフルオロリン酸塩を0.3g用いた以外は、実施例1−1と同様の手法で粘土鉱物複合体2を0.70g得た。
化合物No.2(シアニン陽イオン(A))のヘキサフルオロリン酸塩を0.03g用いた以外は、実施例1−1と同様の手法で粘土鉱物複合体3を0.14g得た。
化合物No.3(シアニン陽イオン(A))のヘキサフルオロリン酸塩を0.03g用いた以外は、実施例1−1と同様の手法で粘土鉱物複合体4を0.12g得た。
理学電機RINT2000−ULTIMA+.を使用してX線回折を測定し、底面間隔を算出した。結果を〔表1〕に示す。
下記の配合にて、色補正材料を含有する粘着剤溶液を調製し、易密着処理した188μm厚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に、該粘着剤溶液をバーコーター#90により塗工した後、100℃で5分間乾燥させて粘着剤層を形成し、該粘着剤層上に0.9mm厚のガラスを貼り合わせて試験片を得た。
<耐光性評価>
上記で得られた試験片それぞれについて、UV吸収スペクトルのλmaxでの透過率を測定し、次いで、耐光試験機(スガ試験機(株)製テーブルサンTS−2)中で50時間放置した後、再度UV吸収スペクトルのλmaxでの透過率を測定し、放置前の透過率を100としたときの放置後の透過率の割合を求めて耐光性評価とした。結果を〔表2〕に示す。
<耐熱性評価>
上記で得られた試験片それぞれについて、UV吸収スペクトルのλmaxでの透過率を測定し、次いで、80℃の恒温槽に500時間放置した後、再度UV吸収スペクトルのλmaxでの透過率を測定し、放置前の透過率を100としたときの放置後の透過率の割合を求めて耐熱性評価とした。結果を〔表2〕に示す。
<耐湿熱性評価>
上記で得られた試験片それぞれについて、UV吸収スペクトルのλmaxでの透過率を測定し、次いで、60℃/90%RHの恒温恒湿環境下に調整した恒温恒湿槽に500時間放置した後、再度UV吸収スペクトルのλmaxでの透過率を測定し、放置前の透過率を100としたときの放置後の透過率の割合を求めて耐湿熱性評価とした。結果を表2に示す。
化合物No.1のヘキサフルオロリン酸塩 2.00mgスメクタイト 20.0mgアクリル系粘着剤(デービーボンド5541:ダイアボンド社製) 4.68g
メチルエチルケトン 1.99g
粘土鉱物複合体1 8.00mgアクリル系粘着剤(デービーボンド5541:ダイアボンド社製) 4.68g
メチルエチルケトン 1.99g
化合物No.2のヘキサフルオロリン酸塩 2.00mg
スメクタイト 20.0mg
アクリル系粘着剤(デービーボンド5541:ダイアボンド社製) 4.68g
メチルエチルケトン 1.99g
粘土鉱物複合体3 8.00mg
アクリル系粘着剤(デービーボンド5541:ダイアボンド社製) 4.68g
メチルエチルケトン 1.99g
化合物No.3のヘキサフルオロリン酸塩 2.00mg
スメクタイト 20.0mg
アクリル系粘着剤(デービーボンド5541:ダイアボンド社製) 4.68g
メチルエチルケトン 1.99g
粘土鉱物複合体4 8.00mg
アクリル系粘着剤(デービーボンド5541:ダイアボンド社製) 4.68g
メチルエチルケトン 1.99g
化合物No.1のヘキサフルオロリン酸塩 2.00mgアクリル系粘着剤(デービーボンド5541:ダイアボンド社製) 4.68g
メチルエチルケトン 1.99g
化合物No.2のヘキサフルオロリン酸塩 2.00mg
アクリル系粘着剤(デービーボンド5541:ダイアボンド社製) 4.68g
メチルエチルケトン 1.99g
化合物No.3のヘキサフルオロリン酸塩 2.00mg
アクリル系粘着剤(デービーボンド5541:ダイアボンド社製) 4.68g
メチルエチルケトン 1.99g
下記の配合にて、第一の色補正材料を含有する本発明のフィルム形成用組成物である粘着剤溶液を調製し、易密着処理した188μm厚のPETフィルム上に、該粘着剤溶液をバーコーター#90により塗布した後、100℃で10分間乾燥させ、PETフィルム上に厚さ約10μmの粘着剤層を有する本発明の光学フィルターを得た。得られた光学フィルターを日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V−570で測定したところ、λmaxが494nmで半値巾が53nmであった。
化合物No.1のヘキサフルオロリン酸塩 2.00mgスメクタイト
(親油性スメクタイト:ルーセンタイトSTN、コープケミカル社製) 10.0mgアクリル系粘着剤(デービーボンド5541:ダイアボンド社製) 20.0g
メチルエチルケトン 80.0g
下記の配合にて、第二の色補正材料を含有する本発明のフィルム形成用組成物である粘着剤溶液を調製し、易密着処理した188μm厚のPETフィルム上に、該粘着剤溶液をバーコーター#90により塗布した後、100℃で10分間乾燥させ、PETフィルム上に厚さ約10μmの粘着剤層を有する本発明の光学フィルターを得た。得られた光学フィルターを日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V−570で測定したところ、λmaxが494nmで半値巾が53nmであった。
粘土鉱物複合体1 0.120g
アクリル系粘着剤(デービーボンド5541:ダイアボンド社製) 70.0g
メチルエチルケトン 30.0g
アクリル系粘着剤として、デービーボンド5541に替えてDX2−PDP−19(日本触媒社製)を用い、さらに硬化剤としてコロネートL−55E(日本ポリウレタン工業社製)を用いた以外は実施例2−1と同様にして、PETフィルム上に厚さ約10μmの粘着剤層を有する本発明の光学フィルターを得た。得られた光学フィルターを日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V−570で測定したところ、λmaxは494nm、半値巾は53nmであった。
化合物No.1のヘキサフルオロリン酸塩に替えて化合物No.2のヘキサフルオロリン酸塩を用いた以外は実施例2−1と同様にして光学フィルターを作製し、得られた光学フィルターを日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V−570で測定したところ、λmaxは496nm、半値巾は52.6nmであった。
粘土鉱物複合体1に替えて粘土鉱物複合体2を用いた以外は実施例2−2と同様にして光学フィルターを作製し、得られた光学フィルターを日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V−570で測定したところ、λmaxは499nm、半値巾は57.2nmであった。
化合物No.1のヘキサフルオロリン酸塩に替えて化合物No.3のヘキサフルオロリン酸塩を用いた以外は実施例2−1と同様にして光学フィルターを作製し、得られた光学フィルターを日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V−570で測定したところ、λmaxは498nm、半値巾は50.6nmであった。
粘土鉱物複合体1に替えて粘土鉱物複合体3を用いた以外は実施例2−2と同様にして光学フィルターを作製し、得られた光学フィルターを日本分光(株)製紫外可視近赤外分光光度計V−570で測定したところ、λmaxは499nm、半値巾は54.8nmであった。
色補正材料を粘着剤層に含有させた系において、本発明の色補正材料を含有させた評価例1〜6は、本発明の色補正材料に替えて、色素陽イオンと陰イオンの塩からなる比較用の色補正材料を含有させた比較評価例1〜3に比べて、50時間後の耐光性、500時間後の耐熱性及び耐湿熱性に優れる。
従って、本発明の色補正材料を用いた本発明の光学フィルターは、耐光性、耐熱性及び耐湿熱性に優れる光学フィルターとして好適である。
Claims (11)
- 下記一般式(I)で表されるシアニン陽イオンとヘキサフルオロリン酸イオンとからなるシアニン化合物の少なくとも一種及び層状粘土鉱物の少なくとも一種を含有することを特徴とする色補正材料。
Xは、硫黄原子を表し、
R1 及びR 2 は、炭素原子数1のアルキル基を表し、
R 6 、R7、R8及びR9は、水素原子を表し、
Y1及びY2は、炭素原子数1〜20のアルキル基又は下記一般式(III)で表される基を表し、Y1及びY2の少なくとも一方は、一般式(III)で表わされる基であり、
Zは、水素原子を表す。)
Qは炭素原子数1〜8のアルキレン基を表し、
MはFeを表す。) - 上記粘土鉱物複合体が、上記層状粘土鉱物に更に有機陽イオンがインターカレーションされたものである請求項2記載の色補正材料。
- 上記層状粘土鉱物がスメクタイトである請求項1〜3の何れか1項に記載の色補正材料。
- 上記スメクタイトが親油性スメクタイトである請求項4記載の色補正材料。
- 請求項1〜5の何れか1項に記載の色補正材料にバインダー樹脂を配合してなるフィルム形成用組成物。
- 上記バインダー樹脂として粘着剤を用いてなる請求項6記載のフィルム形成用組成物。
- 上記粘着剤がアクリル系粘着剤である請求項7記載のフィルム形成用組成物。
- 請求項6〜8の何れか1項に記載のフィルム形成用組成物により構成される層を有する光学フィルター。
- 画像表示装置用である請求項9記載の光学フィルター。
- 上記画像表示装置がプラズマディスプレイである請求項10記載の光学フィルター
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