SU860703A1 - Способ получени производных 3-/пиразол-1-ил/-пиридазина или их солей - Google Patents
Способ получени производных 3-/пиразол-1-ил/-пиридазина или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU860703A1 SU860703A1 SU792777209A SU2777209A SU860703A1 SU 860703 A1 SU860703 A1 SU 860703A1 SU 792777209 A SU792777209 A SU 792777209A SU 2777209 A SU2777209 A SU 2777209A SU 860703 A1 SU860703 A1 SU 860703A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- group
- salts
- alkyl
- pyrazol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Изобретение относится к способу получения новых производных 3-(пира зол-1-ил)-пиридазина общей Формулы
где R( - атом водорода;
R^ - карбазоильная группа;
R - гидразиновая группа или * группа формулы —NR^R7, где R^ и R-f означают одинаковые или различные алкильные или гидроксилалкильные группы с 1-4 атомами углерода, ив случае, если R^ означает водород, то R7 означает бензильную группу, замещенную одной или двумя метоксильными группами, фенилэтилгруппу, фурилметил-или пиридометилгруппу,или их солей,которые обладают биологической активностью, а именно понижают давление крови, а также способны значительно тормозить функцию ферментов (простат.;ан дин-дегидрогенаэы и простагландин-А-изомеразы), ферментов, которые регулируют катаболизм, благодаря че10 му можно ожидать повышение эндогенного простагландинового обмена, и могут найти применение в медицине.
Цель изобретения - получение новых производных 3-(пиразол-1-ил)-пиридаэина или их солей, которые обладают биологической активностью.
Поставленная цель достигается тем, что в способе получения соединений формулы I соединение общей формулы I, где и Rj имеют выше15 приведенные значения и R^ означает (С^_4 -алкокси)-карбонильную группу, подвергают взаимодействию с гидразин гидратом в инертном органическом растворителе, предпочтительно в диоксане, при температуре..,кипения реакционной смеси, и выделяют целевой продукт в свободном виде или в виде соли.
Пример 1. Получение 3-[бис25 -(оксиэтил)-амино}-6-4-карбазоил-5-аминопираэол-1-ил)-пиридазина.
Смесь 6,72 г (20 ммоль) 3-[бис-(оксиэтил)-амино]-6-(4-этоксикарбонил -5-амино-пираэол-1-ил)-пиридазина, 30 34 мл 72%-ного гидраэингидрата и мл диоксана в течение 12 ч кипя тят с дефлегмацией при размешивании. После охлаждения выделившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают водой и спиртом и перекристаллизовывают из 30 мл спирта.
Выход целевого продукта 5,7 г (88,5%); т.пл. 217-219°С.
В таблице приведены полученные предлагаемым способом соединения общей формулы 1 и их соли кислотного присоединения. Выход указан в расчете на количество вещества после перекристаллизации .
Пример 6. Получение 3-гидра зино-6-(4-карбазоил-5-амино-1-пиразолил)-пиридазина.
Смесь 3-гидраэино-6-(_4-(этоксикарбонил )~5~амино-1-пиразолил}-пиридаэина, 20 мл 72%-ного гидразингидрат^ и 25 мл диоксана выдерживают 18 ч при температуре кипения. После охлаждения продукт отфильтровывают, промывают водой и взмучивают в горячем состоянии в этаноле.
Выход. 1,35 г (71%); т.пл. 303305°С.
Пример | Заместитель в 3-ем положении | Т.пл,, °C | Выход |
2 | 3,4-Диметоксифенилэтиламино | 195-198 | 54 |
3 | Бензиламино | 175-178 | 76,5 |
4 | Пирид-3-ил-метилами но | 221-222 | 58,5 |
258-260* | |||
5 | Фурфуриламино | 214-215 | 87 |
212-214** |
- Температура плавления хлоргидратов.
- Температура плавления дихлоргидратов.
Claims (2)
- Формула изобретенияСпособ получения производных
- 3-(пиразол-1-ил)-пиридазина общей формулы Г где - атом водорода;Rq ~ карбазоильная группа;R 3 - гидразиновая группа или группа формулы tNR&R7,35 где R 6 и ^7 каждый означает одинаковые или различные алкильные или гидроксилалкильные группы с 1-4 атомами углерода, и в случае, если R 6 означает водород, то й7 означает бензильную группу, замещенную одной или двумя метоксильными группами, фенилэтилгруппу, фурилметил-или пиридометилгруппу, или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы I, где R4 и Нт, имеют45 вышеприведенные значения, R2 означает (С -алкокси)-карбонильную группу, подвергают взаимодействию с гидразингидратом в инертном органическом растворителе, предпочтительно в50 диоксане, при температуре кипения реакционной смеси, и выделяют целевой продукт в- свободном виде или в виде соли,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU77GO1373A HU175471B (hu) | 1977-06-13 | 1977-06-13 | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh 3-skobka-1-pirazolil-skobka zakryta-piridazina |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU860703A1 true SU860703A1 (ru) | 1981-08-30 |
Family
ID=10996834
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782626901A SU797577A3 (ru) | 1977-06-13 | 1978-06-12 | Способ получени 3-(пиразол-1-ил)пиРидАзиН-пРОизВОдНыХ или иХ фАРМА-цЕВТичЕСКи пРиЕМлЕМыХ СОлЕй |
SU792777209A SU860703A1 (ru) | 1977-06-13 | 1979-06-18 | Способ получени производных 3-/пиразол-1-ил/-пиридазина или их солей |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782626901A SU797577A3 (ru) | 1977-06-13 | 1978-06-12 | Способ получени 3-(пиразол-1-ил)пиРидАзиН-пРОизВОдНыХ или иХ фАРМА-цЕВТичЕСКи пРиЕМлЕМыХ СОлЕй |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4251658A (ru) |
JP (1) | JPS5416487A (ru) |
AT (1) | AT357548B (ru) |
AU (1) | AU521394B2 (ru) |
BE (1) | BE867967A (ru) |
BG (1) | BG28709A3 (ru) |
CA (1) | CA1095912A (ru) |
CH (1) | CH638202A5 (ru) |
CS (1) | CS204029B2 (ru) |
DD (1) | DD140043A5 (ru) |
DE (1) | DE2825906A1 (ru) |
DK (1) | DK263078A (ru) |
ES (1) | ES470750A1 (ru) |
FI (1) | FI64156C (ru) |
FR (1) | FR2394542A1 (ru) |
GB (1) | GB1603958A (ru) |
HU (1) | HU175471B (ru) |
IL (1) | IL54816A (ru) |
IT (1) | IT1098216B (ru) |
NL (1) | NL7806380A (ru) |
NO (1) | NO149210C (ru) |
PL (1) | PL111252B1 (ru) |
SE (1) | SE437517B (ru) |
SU (2) | SU797577A3 (ru) |
YU (1) | YU140078A (ru) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU176100B (en) * | 1977-10-25 | 1980-12-28 | Gyogyszerkutato Intezet | Process for preparing new 3-/1-pyrazolyl/-pyridazine derivatives |
DE2935359A1 (de) * | 1979-09-01 | 1981-03-26 | Basf Ag, 67063 Ludwigshafen | 6-imidazolyl-3-hydrazino-pyridazine |
DE3130251A1 (de) * | 1981-07-31 | 1983-02-17 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | 6-(4-((omega)-(1-imidazolyl)-alkyl)-phenyl)-3-oxo -2,3,4,5-tetrahydro-pyridazine und deren saeureadditionssalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
US4353905A (en) * | 1981-09-17 | 1982-10-12 | Warner-Lambert Company | Substituted 4,5-dihydro-6-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3(2H)-pyridazinones and 6-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3(2H)-pyridazinones |
US4590194A (en) * | 1981-10-05 | 1986-05-20 | Sterling Drug Inc. | 3-[methyl or dimethyl)amino]-6-(pyridinyl)pyridazines and their cardiotonic use |
US4503056A (en) * | 1982-03-02 | 1985-03-05 | Abbott Laboratories | 1-(Pyridazinyl)pyrazoline derivatives |
DE3825867A1 (de) * | 1988-03-04 | 1989-09-14 | Bayer Ag | Heterocyclisch substituierte sulfonylaminoazole und ihre verwendung als herbizide |
US5536701A (en) * | 1994-10-11 | 1996-07-16 | Monsanto Company | 3-pyrazolyloxypyridazines, herbicidal compositions and uses thereof |
EP1565150A1 (fr) * | 2002-11-20 | 2005-08-24 | L'oreal | Utilisation d'un compose pyrazolcarboxamide pour stimuler la pousse des fibres keratiniques et/ou freiner leur chute |
FR2847160A1 (fr) * | 2002-11-20 | 2004-05-21 | Oreal | Composition capillaire contenant un compose pyrasol-carboxamide, son utilisation pour stimuler la pousse des cheveux et/ou freiner leur chute |
RU2442775C2 (ru) * | 2005-07-04 | 2012-02-20 | Хай Пойнт Фармасьютикалс, ЛЛС | Антагонисты гистаминовых н3-рецепторов |
CN103110635A (zh) | 2005-07-04 | 2013-05-22 | 海波因特制药有限责任公司 | 组胺h3受体拮抗剂 |
EP2038256A1 (en) * | 2006-05-23 | 2009-03-25 | TransTech Pharma, Inc | 6- (4-cyclopropylpiperazin-1-yl) -2 ' -methyl- [3, 4 ']-bipyridine and its use as a medicament |
EA016026B1 (ru) * | 2006-05-29 | 2012-01-30 | ХАЙ ПОЙНТ ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ЭлЭлСи | 3-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-6-(4-циклопропилпиперазин-1-ил)пиридазин, его соли и сольваты и его применение в качестве антагониста н3 рецептора гистамина |
EP2014656A3 (en) * | 2007-06-11 | 2011-08-24 | High Point Pharmaceuticals, LLC | New heteocyclic h3 antagonists |
AR081331A1 (es) | 2010-04-23 | 2012-08-08 | Cytokinetics Inc | Amino- pirimidinas composiciones de las mismas y metodos para el uso de los mismos |
EP2560488B1 (en) | 2010-04-23 | 2015-10-28 | Cytokinetics, Inc. | Certain amino-pyridines and amino-triazines, compositions thereof, and methods for their use |
AR081626A1 (es) * | 2010-04-23 | 2012-10-10 | Cytokinetics Inc | Compuestos amino-piridazinicos, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos para tratar trastornos musculares cardiacos y esqueleticos |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1595920B2 (de) * | 1964-11-04 | 1978-08-10 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | 4-(co-Piperazinoalkyl)-pyrazole, ihre Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung |
JPS5831347B2 (ja) * | 1975-09-05 | 1983-07-05 | 中外製薬株式会社 | ピラゾリルピリダジンユウドウタイノ セイホウ |
-
1977
- 1977-06-13 HU HU77GO1373A patent/HU175471B/hu unknown
-
1978
- 1978-05-30 IL IL54816A patent/IL54816A/xx unknown
- 1978-05-31 GB GB25603/78A patent/GB1603958A/en not_active Expired
- 1978-06-02 AU AU36836/78A patent/AU521394B2/en not_active Expired
- 1978-06-05 SE SE7806576A patent/SE437517B/sv unknown
- 1978-06-07 AT AT414478A patent/AT357548B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-09 DD DD78205915A patent/DD140043A5/de unknown
- 1978-06-09 CA CA305,147A patent/CA1095912A/en not_active Expired
- 1978-06-09 US US05/914,084 patent/US4251658A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-06-09 FI FI781856A patent/FI64156C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-06-09 CS CS783783A patent/CS204029B2/cs unknown
- 1978-06-09 BE BE1008923A patent/BE867967A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-12 PL PL1978207570A patent/PL111252B1/pl unknown
- 1978-06-12 DK DK263078A patent/DK263078A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-06-12 BG BG7840047A patent/BG28709A3/xx unknown
- 1978-06-12 NO NO782043A patent/NO149210C/no unknown
- 1978-06-12 CH CH636678A patent/CH638202A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-12 FR FR7817429A patent/FR2394542A1/fr active Granted
- 1978-06-12 SU SU782626901A patent/SU797577A3/ru active
- 1978-06-13 YU YU01400/78A patent/YU140078A/xx unknown
- 1978-06-13 NL NL7806380A patent/NL7806380A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-06-13 JP JP7043978A patent/JPS5416487A/ja active Granted
- 1978-06-13 ES ES470750A patent/ES470750A1/es not_active Expired
- 1978-06-13 DE DE19782825906 patent/DE2825906A1/de not_active Withdrawn
- 1978-06-13 IT IT24490/78A patent/IT1098216B/it active
-
1979
- 1979-06-18 SU SU792777209A patent/SU860703A1/ru active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU860703A1 (ru) | Способ получени производных 3-/пиразол-1-ил/-пиридазина или их солей | |
US20200385357A1 (en) | Substituted pyridazines and 1,2,4-triazines as prostacyclin receptor modulators | |
US5180833A (en) | Process for the preparation of chlorothiazole derivatives | |
AU2007336781C1 (en) | Pyridazinones and furan-containing compounds | |
SU856380A3 (ru) | Способ получени производных пиридина /его варианты/ | |
KR101670089B1 (ko) | 프로스타시클린 (pgi2) 수용체와 관련된 장애의 치료에 유용한 상기 수용체의 조절제 | |
US20030229229A1 (en) | Process for preparing indolinone derivatives | |
SU1407398A3 (ru) | Способ получени 4-замещенных 6,7-диокси-2(1Н)-хиназолинон-1-пропионовых кислот | |
HU196990B (en) | Process for producing piperazine derivatives with antiarrhythmic effect and pharmaceuticals comprising same | |
KR850001858B1 (ko) | 2-구아니디노-4-헤테로아릴티아졸의 제조 방법 | |
US6121267A (en) | Substituted piperazines and piperidines as central nervous system agents | |
SU1757464A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензоксазолона | |
US4921856A (en) | Dihydropyridazinone derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical preparations containing these compounds | |
NO144928B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av fysiologisk aktive zantinderivater | |
US4791114A (en) | 2-Benzimidazolylalkylthio (or -sulfinyl or -sulfonyl) derivatives, their preparation and their application as medicinal products | |
SU936811A3 (ru) | Способ получени пиридазинилгидразонов или их кислотно-аддитивных солей | |
US4140858A (en) | 3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-(disubstitutedaminomethyl)indoles and a method for their production | |
SU847924A3 (ru) | Способ получени производных бисти-АзОлА или иХ СОлЕй | |
JPH03264581A (ja) | インドール誘導体 | |
US4153711A (en) | 3-(3H-Pyrazol-3-one)-2-(disubstituted aminomethyl)indoles and pharmaceutical preparations | |
US4452987A (en) | Haloacetyl imidazoles | |
SU1053750A3 (ru) | Способ получени производных изоксазола | |
US3467662A (en) | 1-para-chlorophenyl-3-hydrazino - 1,5,6,7,8,8a-hexahydroimidazo(1,5-a)pyridine and process for its preparation | |
CA2298595A1 (en) | Process for converting propargylic amine-n-oxides to enaminones | |
CA2074261A1 (en) | 3(2h)-pyridazinones, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same |