RU2381650C2 - Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами - Google Patents

Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами Download PDF

Info

Publication number
RU2381650C2
RU2381650C2 RU2006115441/04A RU2006115441A RU2381650C2 RU 2381650 C2 RU2381650 C2 RU 2381650C2 RU 2006115441/04 A RU2006115441/04 A RU 2006115441/04A RU 2006115441 A RU2006115441 A RU 2006115441A RU 2381650 C2 RU2381650 C2 RU 2381650C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
biologically active
active substances
hydrogen
methyl
Prior art date
Application number
RU2006115441/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006115441A (ru
Inventor
Ульрике ВАХЕНДОРФФ-НОЙМАНН (DE)
Ульрике Вахендорфф-Нойманн
Петер ДАМЕН (DE)
Петер Дамен
Ральф ДУНКЕЛЬ (DE)
Ральф Дункель
Ханс-Людвиг ЭЛЬБЕ (DE)
Ханс-Людвиг Эльбе
Анне ЗУТИ-ХАЙНЦЕ (DE)
Анне ЗУТИ-ХАЙНЦЕ
Хайко РИК (FR)
Хайко Рик
Original Assignee
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер Кропсайенс Аг
Publication of RU2006115441A publication Critical patent/RU2006115441A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2381650C2 publication Critical patent/RU2381650C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • C07D273/01—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having one nitrogen atom

Abstract

Описываются синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ, которые содержат один карбоксамид общей формулы (I), (группа 1)
Figure 00000087
,
где
A, R1, R2 и R3 имеют значения, приведенные в формуле изобретения, и биологически активное вещество, выбранное из указанных в формуле изобретения групп (2)-(17) соединений. Технический результат - расширение ассортимента средств для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами. Описывается также применение указанного средства для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами. 2 н. и 6 з.п. ф-лы, 13 табл.

Description

Данное изобретение относится к области борьбы с грибами, более конкретно к новым синергическим фунгицидным комбинациям биологически активных веществ, которые состоят, с одной стороны, из известных карбоксамидов и, с другой стороны, из других известных фунгицидных биологически активных веществ, и к их применению для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами.
Известно, что определенные карбоксамиды обладают фунгицидными свойствами. Так, например, известны N-(3′,4′-дихлор-5-фтор-1,1′-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид из DE-A 10215292, 3-(трифторметил)-N-{3′-фтор-4′-[(E)-(метоксиимино)метил]-1,1′-бифенил-2-ил}-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид из WO 02/08197, а также N-(3′,4′-дихлор-1,1′-бифенил-2-ил)-5-фтор-1,3-диметил-1H-пиразол-4-карбоксамид из WO 00/14701. Эффективность у этих веществ хорошая, однако при малых расходных количествах в некоторых случаях недостаточна. Далее известно, что многочисленные триазоловые производные, анилиновые производные, дикарбоксимиды и другие гетероциклы могут быть использованы для борьбы с грибами (см. ЕР-А 0040345, DE-A 2201063, DE-A 2324010, Pesticide Manual, 9 издание (1991), стр.249 и 827, ЕР-А 0382375 и ЕР-А 0515901). Эффективность этих соединений при малых расходных количествах не всегда достаточна. Далее известно, что 1-(3,5-диметил-изоксазол-4-сульфонил)-2-хлор-6,6-дифтор-[1,3]-диоксоло-[4,5f]-бензимидазол обладает фунгицидными свойствами (см. WO 97/06171). Наконец, известно, что замещенные галоидпиримидины обладают фунгицидными свойствами (см. DE-A1-19646407, ЕР-В-712396).
Задачей изобретения является расширение ассортимента высокоактивных средств для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами.
Поставленная задача решается предлагаемыми синергическими фунгицидными комбинациями биологически активных веществ, которые содержат карбоксамид общей формулы (I) (группа - 1)
Figure 00000001
где
R1 означает водород или фтор,
R2 означает галоид,
R3 означает водород или галоид,
А означает один из следующих радикалов А1-А2:
Figure 00000002
Figure 00000003
R4 означает (С1-С3)-алкил,
R5 означает (С1-С3)-галоидалкил с 2 атомами фтора,
R6 означает водород,
R7 означает (С1-С3)-алкил,
R8 означает (С1-С3)-галоидалкил с 2 атомами фтора,
и биологически активное вещество, выбираемое из следующих групп соединений:
группа (2) стробилуринов общей формулы (II)
Figure 00000004
где
А1 означает одну из групп
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
А2 означает NH или О,
А3 означает N или СН,
L означает одну из групп
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
причем, химическая связь, обозначенная звездочкой (*), присоединена к фенильному кольцу,
R9 означает фенил, фенокси-группу или пиридинил, которые не замещены или замещены однократно или двукратно, одинаково или различно хлором, циано-группой, метилом или трифторметилом или означает 1-(4-хлорфенил)-пиразол-3-ил,
R10 означает водород или фтор;
группа (3) триазолов общей формулы (III)
Figure 00000013
где
Q означает водород или SH,
m означает 0 или 1,
R11 означает водород, фтор, хлор или фенил,
R12 означает водород или хлор,
А4 означает простую химическую связь, -СН2-, -(СН2)2- или -О-,
А5 означает С,
R13 означает водород или гидрокси-группу,
R14 означает 1-хлорциклопропил, (С1-С4)-алкил или (С1-С6)-гидроксиалкил,
R13 и R14, кроме того, вместе означают -O-CH2-CH(R15)-O- или -O-СН(2-хлорфенил)-,
R15 означает (С1-С4)-алкил;
группа (4) сульфенамида формулы (IV)
Figure 00000014
где R16 означает метил;
группа (5) валинамидов, выбираемых из
(5-1) ипроваликарб,
(5-3) бентиаваликарб;
группа (6) карбоксамидов общей формулы (V)
Figure 00000015
где
X означает 2-хлор-3-пиридинил, 1-метилпиразол-4-ил, который замещен в 3-положении трифторметилом, 1-метилциклогексил или 3,4-дихлоризотиазол-5-ил,
Y означает простую химическую связь, или тиофендиил,
Z означает группу
Figure 00000016
или (С1-С6)-алкил,
А6 означает СН,
R17 означает водород, хлор, фенил, однократно замещенный хлором, или циано,
R18 означает водород или хлор,
R19 означает водород или гидрокси-группу,
группа (7) дитиокарбаматов. выбираемых из ряда, включающего
(7-1) манкозеб,
(7-2) пропинеб,
(7-3) зинеб,
группа (8) ацилаланинов обшей формулы (VI)
Figure 00000017
где
* означает атом углерода в R- или S-конфигурации, предпочтительно в S-конфигурации,
R20 означает бензил или метоксиметил;
группа (9) анилино-пиримидинов общей формулы (VII)
Figure 00000018
где
R21 означает метил или циклопропил;
группа (10) бензимидазола формулы (VIII)
Figure 00000019
где
R22 и R23 каждый означают водород,
R24 означает водород,
R25 означает метоксикарбониламино-группу;
группа (11) карбаматов общей формулы (IX)
Figure 00000020
где
R26 означает н- или изо-пропил,
R27 означает ди((С1-С2)-алкил)амино-(С2-С4)-алкил,
включая также соли этих соединений;
группа (12) дикарбоксимида, представляющего собой ипродион;
группа (13) имидазола, представляющего собой триазоксид;
группа (14) фосфоната, представляющего собой фосетил-Al:
группа (15) фунгицидов, выбираемых из соединений
(15-1) хлороталонил,
(15-2) спироксамин,
(15-3) фенамидон,
группа (16) производного мочевины, представляющего собой пенцикурон;
группа (17) триазолопиримидинов, представляющих собой
(17-1) 5-хлор-N-[(1S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил]-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин,
(17-2) 5-хлор-N-[(1R)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин.
Предпочтительны карбоксамиды формулы (I), где
R1 означает водород или фтор,
R2 означает хлор или бром,
R3 означает водород или хлор,
А означает А1 или А2:
R4 означает метил,
R5 означает дифторметил,
R6 означает водород,
R7 означает метил,
R8 означает дифторметил.
Формула (I) охватывает следующие предпочтительные соединения группы (1):
(1-1) N-(3′,4′-дихлор-5-фтор-1,1′-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (известный из WO 03/070705),
(1-2) N-(4′-хлор-3′-фтор-1,1′-бифенил-2-ил)-2-метил-4-(трифторметил)-1,3-тиазол-5-карбоксамид (известный из WO 03/066609),
(1-3) N-(4′-хлор-1,1′-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид (известный из WO 03/066610),
(1-4) N-(4′-бром-1,1′-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид (известный из WO 03/066610),
(1-5) N-(4′-хлор-3′-фтор-1,1′-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид (известный из WO 03/066610).
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению, которые, наряду с (1-1) N-(3′,4′-дихлор-5-фтор-1,1′-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамидом (группа 1), содержат биологически активное вещество, которое выбирают из групп (2)-(17).
Предпочтительны комбинации биологически активных веществ, которые, наряду с (1-4) N-(4′-бром-1,1′-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамидом (группа 1), содержат биологически активное вещество, которое выбирают из групп (2) и (3).
Формула (II) охватывает следующие предпочтительные биологически активные вещества группы (2):
(2-1) азоксистробин (известный из ЕР-А 0382375) формулы
Figure 00000021
(2-2) флуоксастробин (известный из DE-A 19602095) формулы
Figure 00000022
(2-3) (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фтор-4-пиримидинил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-N-метилэтанамид (известный из DE-A 19646407, ЕР-В 0712396) формулы
Figure 00000023
(2-4) трифлоксистробин (известный из ЕР-А 0460575) формулы
Figure 00000024
(2-5) крезоксим-метил (известный из ЕР-А 0253213) формулы
Figure 00000025
(2-6) пикоксистробин (известный из ЕР-А 0278595) формулы
Figure 00000026
(2-7) пираклостробин (известный из DE-A 4423612) формулы
Figure 00000027
Формула (III) охватывает следующие предпочтительные биологически активные вещества группы (3):
(3-1) этаконазол (известный из DE-A 2551560) формулы
Figure 00000028
(3-2) пропиконазол (известный из DE-A 2551560) формулы
Figure 00000029
(3-3) гексаконазол (известный из DE-A 3042303) формулы
Figure 00000030
(3-4) эпоксиконазол (известный из ЕР-А 0196038) формулы
Figure 00000031
(3-5) протиоконазол (известный из WO 96/16048) формулы
Figure 00000032
(3-6) тебуконазол (известный из ЕР-А 0040345) формулы
Figure 00000033
(3-7) битертанол (известный из DE-A 2324010) формулы
Figure 00000034
(3-8) триадименол (известный из DE-A 2324010) формулы
Figure 00000035
Сульфенамид формулы (IV) известен из DE-A 1193498. Его название: толилфлуанид.
Ипроваликарб группы 5 (5-1) известен из DE-A 4026966. Он имеет формулу
Figure 00000036
Бентиаваликарб группы 5 (5-2) известен из WO 96/04252. Он имеет формулу
Figure 00000037
Формула (V) охватывает следующие предпочтительные биологически активные вещества группы (6):
(6-1) боскалид (известный из DE-A 19531813) формулы
Figure 00000038
(6-2) (3-п-толил-тиофен-2-ил)амид 1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (известный из ЕР-А 0737682) формулы
(6-3) фенгексамид (известный из ЕР-А 0339418) формулы
Figure 00000040
(6-4) 3,4-дихлор-N-(2-цианофенил)изотиазол-5-карбоксамид (известный из WO 99/24413) формулы
Figure 00000041
(6-5) пентиопирад (известный из ЕР-А 0737682) формулы
Figure 00000042
(6-6) N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-1-метил-4-(трифторметил)-1Н-пиррол-3-арбоксамид (известный из WO 02/38542) формулы
Figure 00000043
Манкозеб группы 7 (7-1) известен из DE-A 1234704. Его название согласно ЮПАК: марганец этиленбис(дитиокарбамат) (полимерный) комплекс с солью цинка,
Пропинеб группы 7 (7-2) известен из GB 935981, имеет формулу
Figure 00000044
а зинеб группы 7 (7-3) известен из DE-A 1081446, имеет формулу
Figure 00000045
Формула (VI) охватывает следующие биологически активные вещества из группы (8):
(8-1) беналаксил (известный из DE-A 2903612) формулы
Figure 00000046
(8-2) металаксил (известный из DE-A 2515091) формулы
Figure 00000047
(8-3) металаксил-М (известный из WO 96/01559) формулы
Figure 00000048
(8-4) беналаксил-М формулы
Figure 00000049
Формула (VII) охватывает следующие биологически активные вещества группы (9):
(9-1) ципродинил (известный из ЕР-А 0310550) формулы
Figure 00000050
(9-2) пириметанил (известный из DD 151404) формулы
Figure 00000051
Формула (VIII) охватывает следующее билогически активное вещество из группы (10): карбендазим (известный из US 3010968) формулы
Figure 00000052
Формула (IX) охватывает следующие билогически активные вещества из группы (11): (11-1) пропамокарб (известный из US 3513241) формулы
Figure 00000053
(11-2) пропамокарб-гидрохлорид (известный из US 3513241) формулы
Figure 00000054
(11-3) пропамокарб-фосетил формулы
Figure 00000055
Ипродион группы (12) известен из DE-A 2149923). Он имеет формулу
Figure 00000056
Триазоксид группы (13) известен из DE-A 2802488 и имеет формулу
Figure 00000057
Фосетил-Al группы (14) известен из DE-A 2456627 и имеет формулу
Figure 00000058
Хлороталонил (15-1) известен из US 3290353. Он имеет формулу
Figure 00000059
Спироксамин (15-2) известен из DE-A 3735555. Он имеет формулу
Figure 00000060
Фенамидон (15-3) известен из ЕР-А 0629616. Он имеет формулу
Figure 00000061
Пенцикурон (группа 16) известен из DE-A 2732257. Он имеет формулу
Figure 00000062
5-хлор-N-[(1S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]-пиримидин-7-амин (17-1) формулы
Figure 00000063
известен из US 5986135, а
5-хлор-N-[(1R)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]-пиримидин-7-амин (17-2) формулы
Figure 00000064
известен из WO 02/38565.
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению содержат, наряду с одним биологически активным веществом формулы (I), как минимум, одно биологически активное вещество из соединений, входящих в группы (2)-(17). Сверх того они могут содержать другие фунгицидно действующие примешиваемые компоненты.
Если биологически активные вещества в комбинациях биологически активных веществ согласно данному изобретению присутствуют в определенных весовых соотношениях, синергический эффект может проявляться особенно отчетливо. Однако весовые соотношения биологически активных веществ в комбинациях биологически активных веществ могут варьироваться в относительно широкой области. Вообще комбинации согласно данному изобретению содержат биологически активное вещество формулы (I) и биологически активные вещества из одной из групп (2)-(17) в соотношениях, которые в качестве примера приведены в таблице 1.
Соотношения при смешивании основываются на весовых соотношениях. Его следует понимать как соотношение биологически активное вещество формулы (I): примешиваемый компонент.
Таблица 1
Весовые соотношения при смешивании
Примешиваемый компонент Предпочтительное весовое соотношение Особенно предпочтительное весовое соотношение
Группа (2): стробилурины 50:1 до 1:50 10:1 до 1:20
Группа (3): триазолы без (3-5) 50:1 до 1:50 20:1 до 1:20
(3-5): протиоконазол 50:1 до 1:50 10:1 до 1:20
Группа (4): сульфенамид 1:1 до 1:150 1:1 до 1:100
Группа (5): валинамиды 50:1 до 1:50 10:1 до 1:20
Группа (6): карбоксамиды 50:1 до 1:50 20:1 до 1:20
Группа (7): дитиокарбаматы 1:1 до 1:150 1:1 до 1:100
Группа (8): ацилаланины 10:1 до 1:150 5:1 до 1:100
Группа (9): анилино-пиримидины 5:1 до 1:50 1:1 до 1:20
Группа (10): бензимидазол 10:1 до 1:50 5:1 до 1:20
Группа (11): карбаматы 1:1 до 1:150 1:1 до 1:100
Группа (12): ипродион 5:1 до 1:50 1:1 до 1:20
Группа (13): имидазол 50:1 до 1:50 10:1 до 1:20
Группа (14): фосфонат 10:1 до 1:150 1:1 до 1:100
(15-1): хлороталонил 1:1 до 1:150 1:1 до 1:100
Таблица 1: продолжение
Весовые соотношения при смешивании
Примешиваемый компонент Предпочтительное весовое соотношение Особенно предпочтительное весовое соотношение
(15-2): спироксамин 50:1 до 1:50 10:1 до 1:20
(15-3): фенамидон 50:1 до 1:50 10:1 до 1:20
Группа (16): пенцикурон 50:1 до 1:50 10:1 до 1:20
Группа (17): триазолопиримидины 50:1 до 1:50 10:1 до 1:20
Весовые соотношения при смешивании в каждом случае следует выбирать такими, чтобы получалась смесь с синергическим действием. Весовые соотношения при смешивании одного соединения формулы (I) к одному соединению, взятому из групп (2)-(17), могут варьироваться и между отдельными соединениями одной группы.
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению обладают очень хорошими фунгицидными свойствами и могут применяться для борьбы с фитопатогенными грибами, такими как Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes и т.д.
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению особенно хорошо пригодны для борьбы с Erysiphe graminis, Pyrenophora teres и Leptosphaeria nodorum.
В качестве примера, но ни в коем случае не ограничивая, можно назвать некоторых возбудителей грибковых заболеваний, которые подпадают под перечисленные выше более широкие понятия:
Pythium-виды, такие как, например, Pythium ultimum; Phytophthora-виды, такие как, например, Phytophthora infestans; Pseudoperonospora-виды, такие как, например, Pseudoperonospora humuli или Pseudoperonospora cubensis; Plasmopara-виды, такие как, например, Plasmopara viticola; Bremia-виды, такие как, например, Bremia lactucae; Peronospora-виды, такие как, например, Peronospora pisi или P.brassicae; Erysiphe-виды, такие как, например, Erysiphe graminis; Sphaerotheca-виды, такие как, например, Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera-виды, такие как, например, Podosphaera leucotricha; Venturia-виды, такие как, например, Venturia inaequalis; Pyrenophora-виды, такие как, например, Pyrenophora teres или P.graminea (конидиевая форма: Drechslera, син: гельминтоспориум); Cochliobolus-виды, такие как, например, Cochliobolus sativus (конидиевая форма: Drechslera, син: гельминтоспориум); Uromyces-виды, такие как, например, Uromyces appendiculatus; Puccinia-виды, такие как, например, Puccinia recondita; Sclerotinia-виды, такие как, например, Sclerotinia sclerotiorum; Tilletia-виды, такие как, например, Tilletia caries; Ustilago-виды, такие как, например, Ustilago nuda или Ustilago avenae; Pellicularia-виды, такие как, например, Pellicularia sasakii; Pyricularia-виды, такие как, например, Pyricularia oryzae; Fusarium-виды, такие как, например, Fusarium culmorum; Botrytis-виды, такие как, например, Botrytis cinerea; Septoria-виды, такие как, например, Septoria nodorum; Leptosphaeria-виды, такие как, например, Leptosphaeria nodorum; Cercospora-виды, такие как, например, Cercospora canescens; Alternaria-виды, такие как, например, Alternaria brassicae; Pseudocercosporella-виды, такие как, например, Pseudocercosporella herpotrichoides, Rhizoctonia-виды, такие как, например, Rhizoctonia solani.
Хорошая переносимость растениями комбинаций биологически активных веществ в концентрациях, необходимых для борьбы с болезнями растений, позволяет производить обработку всех частей растений (надземных частей растений и корней), семенного материала и рассады, а также почвы. Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению могут использоваться для нанесения на листья, а также для протравливания семян.
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению пригодны также для увеличения размеров урожая. Кроме того, они обладают минимальной токсичностью и хорошо переносятся растениями.
Согласно данному изобретению можно обрабатывать растения целиком или части растений. При этом под растениями понимают все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикие или культурные растения (включая встречающиеся в природе культурные растения). Культурными растениями могут быть растения, которые получены традиционными методами выращивания и оптимизирования или методами биотехнологии или генной инженерии, или комбинацией этих методов, включая трансгенные растения и включая сорта растений, защищенные или не защищенные юридически правом по защите сортов. Под частями растений следует понимать надземные и подземные части и органы растений, такие как побег (отросток), лист, цветок и корень, причем включаются, например, листья, иголки, стебли, цветы, плоды и семена, а также корни, клубни и корневища. К частям растений относят также товарный продукт урожая, а также вегетативный и генеративный материал для размножения, например, черенки, клубни, корневища, отводки и семена.
Обработка согласно данному изобретению растений или частей растений биологически активными веществами происходит непосредственно или путем воздействия на их окружающую среду, место обитания или складские помещения обычными методами обработки, например, путем окунания, опрыскивания, обработки паром, образования тумана, рассыпания, и нанесения, а в случае материала для размножения, в особенности семян, путем формирования на них однослойных и многослойных оболочек.
Как упомянуто выше, согласно изобретению можно обрабатывать все растения и части растений. В одном из предпочтительных вариантов изобретения обрабатывают виды растений и сорта растений, а также их части, которые встречаются в диком виде или получены обычными биологическими методами селекции, такими как скрещивание или фузия протопластов. В другом предпочтительном варианте изобретения обрабатывают трансгенные растения и сорта растений, которые получены методами генной технологии при необходимости в комбинации с обычно используемыми методами (генетически модифицированные организмы), и их части. Понятие „растения", соответственно, „части растений" пояснено выше.
Более предпочтительно обрабатывают согласно данному изобретению имеющиеся в продаже или обычно используемые сорта растений.
В зависимости от видов растений, соответственно, сортов растений, места их размещения и условий роста (почвы, климат, вегетационный период, питание) при обработке согласно изобретению могут наблюдаться также сверхаддитивные („синергические") эффекты. Так, например, возможны уменьшение расходных количеств и/или расширение спектра действия, и/или усиление эффективности веществ и средств, применяемых согласно данному изобретению, лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к сухости или к содержанию соли в воде или почве, повышение продуктивности цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость продуктов урожая, которые превышают собственно ожидаемые эффекты.
К предпочтительным, обрабатываемым согласно данному изобретению трансгенным (полученным с помощью генно-инженерных технологий) растениям, соответственно, сортам растений относятся все растения, которые получены путем генно-инженерных модификаций генетического материала, что придало этим растениям особенно выгодные ценные свойства („Traits"). Примерами таких свойств являются лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к сухости или к содержанию солей в воде и почве, повышенная продуктивность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость продуктов урожая. Другими и особенно выдающимися примерами таких свойств являются повышенная защита растений от животных и микробных вредителей, таких как насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии и/или вирусы, а также повышенная толерантность растений по отношению к определенным гербицидным биологически активным веществам. В качестве примера трансгенных растений упоминаются важные культурные растения, такие как зерновые культуры (пшеница, рис), кукуруза, соя, картофель, хлопчатник, рапс, а также фруктовые растения (с такими фруктами, как яблоки, груши, цитрусовые фрукты и виноград), причем кукуруза, соя, картофель, хлопчатник и рапс более предпочтительны. В качестве свойств („Traits") особенно подчеркивается повышенная защита растений от насекомых с помощью токсинов, образующихся в растениях, особенно таких, которые продуцируются в растениях посредством генетического материала из Bacillus Thuringiensis (например, через гены CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb и CryIF, а также их комбинаций (далее „Bt растения"). В качестве свойств („Traits") особенно подчеркивается также повышенная толерантность растений по отношению к определенным гербицидным биологически активным веществам, например, имидазолинонам, сульфонилмочевинам, глифосате или фосфинотрицину (например „РАТ"-ген). Гены, придающие соответствующие желаемые свойства („Traits") в трансгенных растениях могут встречаться в комбинации друг с другом. В качестве примеров „Bt растений" следует назвать сорта кукурузы, хлопчатника, сои и картофеля, которые продаются под торговыми названиями YIELD GARD® (например, кукуруза, хлопчатник, соя), KnockOut® (например, кукуруза), StarLink® (например, кукуруза), Bollgard® (хлопчатник), Nucotn® (хлопчатник) и NewLeaf® (картофель). В качестве примера толерантных к гербицидам растений следует назвать сорта кукурузы, хлопчатника и сои, которые продаются под торговыми названиями Roundup Ready® (толерантность к глифосате, например, кукуруза, хлопок, соя), Liberty Link® (толерантность к фосфинотрицину, например, рапс), IMI® (толерантность к имидазолинону) и STS® (толерантность к сульфонилмочевинам, например, кукуруза). В качестве резистентных к гербицидам растений (обычно выращенных на толерантности к гербицидам) следует также упомянуть сорта, которые продаются под названием Clearfield® (например, кукуруза). Само собой разумеется, эти высказывания действительны для сортов, которые будут разработаны в будущем, соответственно, появятся в будущем на рынке сортов растений с этими или новыми, разработанными в будущем свойствами („Traits").
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению в зависимости от их физических и/или химических свойств могут быть переведены в обычные препараты, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, средства для распыления, пены, пасты, растворимые порошки, грануляты, аэрозоли, суспензионно-эмульсионные концентраты, пропитанные биологически активным веществом природные и синтетические вещества, а также микрокапсулы в полимерных веществах и покровные материалы для посевного материала, а также препараты в ультра малых объемах для образования холодного и теплого тумана.
Эти препараты получают известным способом, например, при смешивании биологически активных веществ, соответственно, комбинаций биологически активных веществ с наполнителями, то есть жидкими растворителями, сжиженными газами, находящимися под давлением, и/или твердыми носителями, при необходимости с использованием поверхностно-активных средств, то есть эмульгирующих средств и/или диспергирующих средств, и/или пенообразующих веществ.
В случае использования воды в качестве наполнителя могут использоваться также органические растворители в качестве вспомогательных для растворения веществ. В качестве жидких растворителей имеются в виду по существу следующие: ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические или хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензол, хлорэтилен и метиленхлорид, насыщенные углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например, фракции нефтей и минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода.
Под сжиженными газообразными наполнителями или носителями понимают такие жидкости, которые при нормальной температуре и нормальном давлении являются газообразными, например, несущие газы аэрозолей, такие как бутан, пропан, азот и двуокись углерода.
В качестве твердых носителей имеются в виду: например, аммониевые соли и помолы природных горных пород, такие как каолины, глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля и помолы синтетических камней, такие как высокодисперсная кремниевая кислота, оксид алюминия и силикаты. В качестве твердых носителей для гранулятов имеются в виду, например, измельченные и фракционированные природные каменные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолис, доломит, а также синтетические грануляты из помолов неорганических и органических веществ, а также грануляты из органического материала, такого как древесные опилки, скорлупа кококсовых орехов, кукурузные кочерыжки и стебли табака. В качестве эмульгаторов и пенообразующих средств подходят: например, неионогенные и анионные эмульгаторы, такие как эфиры полиоксиэтилена с жирной кислотой, эфиры полиоксиэтилена с жирным спиртом, например, алкиларилполигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также гидролизаты яичного белка. В качестве диспергирующих средств имеют в виду: например, лигнин-сульфитовые щелоки и метилцеллюлозу.
В препаратах могут использоваться адгезионные средства, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические порошкообразные, зернистые или в латексной форме полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть природные или растительные масла.
Могут использоваться красители, такие как неорганические пигменты, например оксид железа, оксид титана, ферроциан синий и органические красители, такие как ализариновые, азо- и металлфталоцианиновые красители, следовые количества питательных веществ, таких как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Содержание биологически активного вещества в готовых к применению формах, приготовленных из имеющихся в продаже препаратов, может варьироваться в широких пределах. Концентрация биологически активных веществ в готовых для применения формах для борьбы с животными вредителями, такими как насекомые и акариды может составлять от 0,0000001 до 95 вес. процентов биологически активного вещества, предпочтительно от 0,0001 до 1 вес. процента. Применение обычно осуществляют способом, приспособленным к виду препарата, готового для применения.
Препараты для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами содержат, как правило, от 0,1 до 95 вес. процентов биологически активного вещества, предпочтительно от 0,5 до 90 вес. процентов.
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению могут применяться как сами по себе, в виде их препаратов, так и в виде приготовленных из них готовых для применения форм, таких как готовые к применению растворы, эмульгируемые концентраты, эмульсии, суспензии, порошки для опрыскивания, растворимые порошки, распыляемые средства и грануляты. Применение осуществляют обычным способом, например, поливанием (смачиванием), капельным орошением, разбрызгиванием, распылением, рассыпанием, распылением, покрытием пеной, нанесением, намазыванием, сухим протравливанием, влажным протравливанием, мокрым протравливанием, протравливанием в шламе, образованием корки и т.д.
Комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению могут находиться как в виде препаратов, имеющихся в продаже, так и в виде готовых для применения форм, приготовленных из этих препаратов в смеси с другими биологически активными веществами, такими как инсектициды, аттрактанты, стерилянты, бактерициды, акарициды, нематициды, фунгициды, вещества, регулирующие рост растений, или гербициды.
При применении комбинаций биологически активных веществ согласно данному изобретению расходные количества в зависимости от способа нанесения могут варьироваться в широких пределах. При обработке частей растений расходные количества комбинаций биологически активных веществ составляют, как правило, от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 10 до 1000 г/га. При обработке семенного материала расходные количества комбинаций биологически активных веществ составляют, как правило, от 0,001 до 50 г на килограмм семенного материала, предпочтительно от 0,01 до 10 г на килограмм семенного материала. При обработке почвы расходные количества комбинаций биологически активных веществ составляют, как правило, от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 1 до 5000 г/га.
Комбинации биологически активных веществ могут применяться как сами по себе, в виде концентратов, или в виде общепринятых препаратов, таких как порошки, грануляты, растворы, суспензии, эмульсии или пасты.
Названные виды препаратов могут быть получены известными способами, например при смешивании биологически активных веществ с как минимум одним растворителем, соответственно, разбавителем, эмульгатором, диспергирующим и/или связующим средством или с фиксирующим средством, репеллентом воды, при необходимости сиккативом или стабилизатором в ультра-малых объемах и при необходимости с красителями и пигментами, а также с другими вспомогательными для переработки веществами.
Хорошая фунгицидная активность комбинаций биологически активных веществ согласно данному изобретению видна из примеров, приведенных ниже. В то время как отдельные биологически активные вещества обнаруживают слабую фунгицидную активность, комбинации проявляют активность, которая превышает простое суммирование активностей.
Синергический эффект присутствует у фунгицидов всегда в том случае, если фунгицидная активность комбинации биологически активных веществ больше, чем сумма эффективностей отдельно взятых биологически активных веществ.
Ожидаемая фунгицидная активность для заданной комбинации двух биологически активных веществ согласно Колби (S.R.Colby „Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 1967, 15, 20-22) рассчитывается следующим образом:
если
X означает эффективность при применении биологически активного вещества А с расходным количеством m г/га,
Y означает эффективность при применении биологически активного вещества В с расходным количеством n г/га и
Е означает эффективность при применении биологически активных веществ А и В с расходными количествами m и n г/га,
то
Figure 00000065
.
При этом эффективность определяется в процентах. Эффективность 0% соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не происходит поражение растений.
Если фактическая фунгицидная активность выше, чем рассчетная, то комбинация сверхаддитивна по своему действию, то есть присутствует синергический эффект. В этом случае фактически наблюдаемая эффективность должна быть выше ожидаемого значения эффективности (Е), рассчитанного по формуле, приведенной выше. Изобретение поясняется с помощью следующих примеров, в которых испытывают комбинации, содержащие карбоксамиды (1-1) или (1-4) формул
Figure 00000066
Figure 00000067
и биологически активное вещество, которое выбирают из группы (2)-(17).
Пример А
Тест на Pyrenophora teres (ячмень)/лечебный
Растворитель: 50 вес. частей N,N-диметилацетамида.
Эмульгатор: 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания лечебной активности молодые растения инокулируют суспензией конидий Pyrenophora teres. Растения оставляют в инкубационной кабине на 48 часов при температуре 20°С и относительной влажности 100%. В заключение растения опрыскивают приведенным расходным количеством препарата биологически активного вещества.
Растения помещают в теплицу при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 80%.
Спустя 12 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица А:
Тест на Pyrenophora teres (ячмень)/лечебный
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в г/га Эффективность в процентах
Обн.* Рас.**
(1-1) 25 43  
(2-2) Флуоксастробин 25 0  
(3-6) Тебуконазол 25 29  
(1-1)+(2-2) Флуоксастробин (1:1) 25+25 71 43
(1-1)+(3-6) Тебуконазол (1:1) 25+25 71 60
Обн.* = обнаруженная эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример В
Тест на Erysiphe (ячмень)/защитный
Растворитель: 50 вес. частей N,N-диметилацетамида.
Эмульгатор: 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют спорами Erysiphe graminis f.sp.hordei.
Растения помещают в теплицу при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 80%, для того чтобы создать благоприятные условия для развития пустул мучнистой росы.
Спустя 6 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица В:
Тест на Erysiphe (ячмень)/защитный
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в г/га Эффективность в процентах
Обн.* Рас.**
(1-1) 12,5 0  
(2-4) Трифлоксистробин 12,5 78  
(3-5) Протиоконазол 12,5 67  
(1-1)+(2-4) Трифлоксистробин (1:1) 12,5+12,5 94 78
(1-1)+(3-5) Протиоконазол (1:1) 12,5+12,5 89 67
Обн.* = обнаруженная эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример С
Тест на Puccinia (пшеница)/лечебный
Растворитель: 50 вес. частей N,N-диметилацетамида.
Эмульгатор: 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения инокулируют суспензией конидий Puccinia recondita. Растения оставляют на 48 часов в инкубационной кабине при температуре около 20°С и относительной влажности 100%.
В заключение растения обрабатывают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества.
Растения помещают в теплицу при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 80%, для того чтобы создать благоприятные условия для развития пустул ржавчины.
Спустя 8 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица С:
Тест на Puccinia (пшеница)/лечебный
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в г/га Эффективность в процентах
Обн.* Рас.**
(1-1) 62,5 22  
(15-2) Спироксамин 62,5 0  
(6-5) Пентиопирад 62,5 44  
(6-4) Карбоксамид вышеуказанной формулы 62,5 0  
(2-6) Пикоксистробин 62,5 78  
(1-1)+(15-2) Спироксамин (1:1) 62,5+62,5 100 22
(1-1)+(6-5) Пентиопирад (1:1) 62,5+62,5 67 57
(1-1)+(6-4) Карбоксамид (1:1) 62,5+62,5 44 22
Таблица С:
Тест на Puccinia (пшеница)/лечебный
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в г/га Эффективность в процентах
(1-1)+(2-6) Пикоксистробин (1:1) 62,5+62,5 89 83
Обн.* = обнаруженная эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример D
Тест на Gibberella zeae (ячмень)/лечебный
Растворитель: 50 вес. частей N,N-диметилацетамида.
Эмульгатор: 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания лечебной активности молодые растения инокулируют суспензией конидий Gibberella zeae. Растения оставляют на 24 часа в инкубационной кабине при температуре 22°С и относительной влажности воздуха 100%. В заключение растения опрыскивают готовым к применению препаратом биологически активного вещества указанными расходными количествами. После высыхания налета от опрыскивания растения помещают в теплицу под инкубационные колпаки, пропускающие свет, при температуре около 22°С и относительной влажности воздуха около 100%.
Спустя 6 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица D:
Тест на Gibberella zeae (ячмень)/лечебный
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в г/га Эффективность в процентах
Обн.* Рас.**
(1-1) 62,5 40  
(2-7) Пираклостробин 62,5 80  
(3-4) Эпоксиконазол 62,5 0  
(1-1)+(2-7) Пираклостробин (1:1) 62,5+62,5 90 88
(1-1)+(3-4) Эпоксиконазол (1:1) 62,5+62,5 60 40
Обн.* = обнаруженная эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример Е
Тест на Sphaerotheca fuliginea (огурцы)/защитный
Растворитель: 24,5 вес. частей ацетона,
24,5 вес. частей диметилацетамида.
Эмульгатор: 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют водной суспензией спор Sphaerotheca fuliginea.
Растения помещают в теплицу при температуре около 23°С и относительной влажности воздуха около 70%.
Спустя 7 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица Е:
Тест на Sphaerotheca fuliginea (огурцы)/защитный
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в г/га Эффективность в процентах
Обн.* Рас.**
(1-1) 4 30  
2 36  
1 16  
0,5 0  
(1-4) 2 0  
1 0  
0,5 0  
(2-1) Азоксистробин 0,5 20  
(2-2) Флуоксастробин 1 0  
Таблица Е:
Тест на Sphaerotheca fuliginea (огурцы)/защитный
(2-4) Трифлоксистробин 2 10  
(2-7) Пираклостробин 2 0  
(3-5) Протиоконазол 1 43  
(3-6) Тебуконазол 1 10  
(3-7) Битертанол 1 0  
(4-1) Толилфлуанид 20 0  
(6-3) Фенгексамид 20 0  
(6-5) Пентиопирад 4 0  
(7-1) Манкозеб 20 0  
(7-2) Пропинеб 20 11  
(9-2) Пириметанил 20 0  
(12) Ипродион 20 0  
(15-1) Хлороталонил 20 0  
(15-2) Спироксамин 20 0  
(17-1) Триазолопиримидин вышеуказанной формулы 2 11  
(17-2) Триазолопиримидин вышеуказанной формулы 1 22  
Таблица Е:
Тест на Sphaerotheca fuliginea (огурцы)/защитный
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в г/га Эффективность в процентах
(1-1)+(2-1) Азоксистробин (1:1) 0,5+0,5 87 20
(1-4)+(2-1) Азоксистробин (1:1) 0,5+0,5 63 20
(1-1)+(2-2) Флуоксастробин (1:1) 1+1 95 16
(1-4)+(2-2) Флуоксастробин (1:1) 1+1 92 0
(1-1)+(2-4) Трифлоксистробин (1:1) 2+2 57 42
(1-4)+(2-4) Трифлоксистробин (1:1) 2+2 93 10
(1-1)+(2-7) Пираклостробин (1:1) 2+2 53 36
(1-1)+(3-5) Протиоконазол (1:1) 1+1 70 52
(1-1)+(3-6) Тебуконазол (1:1) 1+1 90 24
(1-1)+(3-7) Битертанол (1:1) 1+1 50 16
(1-1)+(4-1) Толилфлуанид (1:10) 2+20 98 36
(1-1)+(6-3) Фенгексамид (1:10) 2+20 85 36
(1-1)+(6-5) Пентиопирад (1:1) 4+4 82 30
(1-1)+(7-1) Манкозеб (1:10) 2+20 93 36
(1-1)+(7-2) Пропинеб (1:10) 2+20 65 43
(1-1)+(9-2) Пириметанил (1:10) 2+20 96 36
(1-1)+(12) Ипродион (1:10) 2+20 74 36
(1-1)+(15-1) Хлороталонил (1:10) 2+20 91 36
Таблица Е:
Тест на Sphaerotheca fuliginea (огурцы)/защитный
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в г/га Эффективность в процентах
Обн.* Рас.**
(1-1)+(15-2) Спироксамин (1:10) 2+20 100 36
(1-1)+(17-1) (1:1) 2+2 67 43
(1-1)+(17-2) (1:1) 1+1 94 34
Обн.* = обнаруженная эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример F
Тест на Alternaria solani (помидоры)/защитный
Растворитель: 24,5 вес. частей ацетона,
24,5 вес. частей диметилацетамида.
Эмульгатор: 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют водной суспензией спор Alternaria solani.
Растения помещают после этого в инкубационную кабину при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 100%.
Спустя 3 дня после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица F:
Тест на Alternaria solani (помидоры)/защитный
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в г/га Эффективность в процентах
Обн.* Рас.**
(1-1) 1 61  
  0,5 42  
(1-4) 1 63  
  0,5 28  
(2-3) 0,5 22  
(3-2) Пропиконазол 0,5 3  
(5-2) Бентиаваликарб 1 5  
(8-3) Металаксил-М 0,5 7  
(8-4) Беналаксил-М 0,5 14  
(1-4)+(2-3) (1:1) 0,5+0,5 67 44
(1-4)+(3-2) Пропиконазол (1:1) 0,5+0,5 56 30
(1-1)+(5-2) Бентиаваликарб (1:1) 1+1 77 63
Таблица F:
Тест на Alternaria solani (помидоры)/защитный
(1-1)+(8-3) Металаксил-М (1:1) 0,5+0,5 62 46
(1-1)+(8-4) Беналаксил-М (1:1) 0,5+0,5 67 50
Обн.* = обнаруженная эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример G
Тест на Phytophthora infestans (помидоры)/защитный
Растворитель: 24,5 вес. частей ацетона,
24,5 вес. частей диметилацетамида.
Эмульгатор: 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют водной суспезией спор Phytophthora infestans. Растения помещают после этого в инкубационную кабину при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 100%. Спустя 3 дня после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица G:
Тест на Phytophthora infestans (помидоры)/защитный
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в г/га Эффективность в процентах
Обн.* Рас.**
(1-1) 10 0  
5 0  
1 0  
0,5 0  
(4-1) Толилфлуанид 10 0  
(5-1) Ипроваликарб 10 64  
5 61  
(5-2) Бентиаваликарб 0,5 56  
(15-3) Фенамидон 0,5 41  
(1-1)+(4-1) Толилфлуанид (1:10) 1+10 51 0
(1-1)+(5-1) Ипроваликарб (1:1) 10+10 88 64
5+5 77 61
(1-1)+(5-2) Бентиаваликарб (1:1) 0,5+0,5 73 56
(1-1)+(15-3) Фенамидон (1:1) 0,5+0,5 51 41
Обн.* = обнаруженная эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример Н
Тест на Botrytis cinerea (фасоль)/защитный
Растворитель: 24,5 вес. частей ацетона,
24,5 вес.частей диметилацетамида.
Эмульгатор: 1 вес. часть алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового препарата биологически активных веществ смешивают 1 вес. часть биологически активного вещества или комбинации биологически активных веществ с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанным расходным количеством препарата биологически активного вещества. После высыхания налета после опрыскивания на каждый листок кладут два небольших кусочка агара, которые обросли Botrytis cinerea. Инокулированные растения помещают в затемненную камеру при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 100%.
Спустя 2 дня после инокуляции происходит оценка по размерам пятен поражения на листьях. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица Н:
Тест на Botrytis cinerea (фасоль)/защитный
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в г/га Эффективность в процентах
Обн.* Рас.**
(1-1) 5 54  
(9-2) Пириметанил 5 4  
(12) Ипродион 5 13  
(1-1)+(9-2) Пириметанил (1:1) 5+5 92 56
(1-1)+(12) Ипродион (1:1) 5+5 100 60
Обн.* = обнаруженная эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример I
Тест на Alternaria mali (in vitro)/микротитровальные пластинки
Микротест проводят с пластинками для микротитрования с картофельно-декстрозной питательной средой в качестве жидкой среды для испытаний. Применение биологически активных веществ осуществляют в виде технических а.и. (активный ингредиент), растворенных в ацетоне.
Для инокуляции используют суспензию спор Alternaria mali. После 5 дней инкубации в темноте и при постоянном встряхивании (10 Гц) на спектрофотометре определяют светопроницаемость каждой заполненной кавитационной полости пластинок для микротитрования.
При этом 0% означает эффективность, которая соответствует росту грибов в случае контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого роста грибов.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица I
Тест на Alternaria mali (in vitro)/микротитровальные пластинки
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в млн.долях Эффективность в процентах
Обн.* Рас.**
(1-1) 0,03 51  
0,003 25  
(10-1) Карбендазим 0,03 15  
(15-3) Фенамидон 0,003 2  
(16) Пенцикурон 0,003 11  
(1-1)+(10-1) Карбендазим (1:1) 0,03+0,03 79 59
(1-1)+(15-3) Фенамидон (1:1) 0,003+0,003 35 27
(1-1)+(16) Пенцикурон (1:1) 0,003+0,003 67 33
Обн.* = обнаруженная эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример J
Тест на Rhizoctonia solani (in vitro)/микротитровальные пластинки
Микротест проводят с пластинками для микротитрования с картофельно-декстрозной питательной средой в качестве жидкой среды для испытаний. Применение биологически активных веществ осуществляют в виде технических а.и., растворенных в ацетоне.
Для инокуляции используют суспензию мицел Rhizoctonia solani. После 5 дней инкубации в темноте при постоянном встряхивании (10 Гц) на спектрофотометре определяют светопроницаемость каждой заполненной кавитационной полости пластинок для микротитрования.
При этом 0% означает эффективность, которая соответствует росту грибов в случае контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого роста грибов.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше расчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица J
Тест на Rhizoctonia solani (in vitro)/микротитровальные пластинки
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в млн. долях Эффективность в процентах
Обн.* Рас.**
(1-1) 0,3 80  
0,1 40  
(14) Фосетил-Al 0,3 24  
(11-1) Пропамокарб 0,1 25  
(1-1)+(14) Фосетил-Al (1:1) 0,3+0,3 98 85
(1-1)+(11-1) Пропамокарб (1:1) 0,1+0,1 88 55
Обн.* = обнаруженная эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример K
Тест на Septoria tritici (in vitro)/микротитровальные пластинки
Микротест проводят с пластинками для микротитрования с картофельно-декстрозной питательной средой (PDB) в качестве жидкой среды для испытаний. Применение биологически активных веществ осуществляют в виде технических а.и. (активный ингредиент), растворенных в ацетоне.
Для инокуляции используют суспензию спор Septoria tritici. Через 7 дней инкубации в темноте при постоянном встряхивании (10 Гц) на спектрофотометре определяют светопроницаемость каждой заполненной кавитационной полости пластинок для микротитрования.
При этом 0% означает эффективность, которая соответствует росту грибов в случае контроля, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого роста грибов.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица K
Тест на Septoria tritici-Test (in vitro)/микротитровальные пластинки
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в млн.долях Эффективность в процентах
Обн.* Рас.**
(1-1) 0,01 15  
(13) Триазоксид 0,01 29  
(1-1)+(13) Триазоксид (1:1) 0,01+0,01 69 40
Обн.* = обнаруженная эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.
Пример L
Тест на Sphaerotheca fuliginea (корнишон)/защитный
Для приготовления целесообразного готового препарата биологически активного вещества испытуемое вещество гомогенизируют в смеси ацетон/полисорбат типа Твин/вода. Суспензию разбавляют водой до необходимой концентрации.
Растения корнишона (Vert petit de Paris) высевают в стартовые чашки на 50/50 субстрат торфяной почвы - пуццолановой земли и выращивают при температурах около 20°С/23°С. На стадии роста 2-листьев растения опрыскивают готовым к применению препаратом биологически активных веществ приведеными расходными количествами.
Для испытания защитной активностий растений спустя 24 часа инокулируют водной суспензией спор Sphaerotheca fuliginea (100000 спор/мл). После этого растения оставляют при температуре 20°С/25°С и относительной влажности воздуха 60/70%.
Спустя 21 день после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует контролю, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Из приведенной ниже таблицы однозначно следует, что наблюдаемая эффективность комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению больше рассчетной, то есть присутствует синергический эффект.
Таблица L
Тест на Sphaerotheca fuliginea (корнишон)/защитный
Биологически активные вещества Расходные количества биологически активных веществ в млн.долях Эффективность в процентах
Обн.* Рас.**
(1-1) 8 60  
(6-1) Боскалид 8 50  
(1-1)+(6-1) Боскалид (1:1) 8+8 98 80
Обн.* = обнаруженная эффективность.
Рас.** = эффективность, рассчитанная по формуле Колби.

Claims (8)

1. Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ, которые содержат один карбоксамид общей формулы (I) (группа 1)
Figure 00000001
,
где R1 - водород или фтор,
R2 - галоид,
R3 - водород или галоид,
А - один из следующих радикалов A1-А2:
Figure 00000068
Figure 00000069

где R4 - (C1-C3)-алкил,
R5 - (С1-С3)-галоидалкил с 2 атомами фтора,
R6 - водород,
R7 - (С1-С3)-алкил,
R8 - (С1-С3)-галоидалкил с 2 атомами фтора,
и биологически активное вещество, выбираемое из следующих групп соединений:
группа (2) стробилуринов общей формулы (II)
Figure 00000070

где А1 - одна из групп
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073

А2 - NH или О,
А3 - N или СН,
L - одна из групп
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078

причем химическая связь, обозначенная звездочкой (*), присоединена к фенильному кольцу,
R9 означает фенил, феноксигруппу или пиридинил, которые могут быть замещены однократно или двукратно различными остатками из группы, включающей хлор, циано, метил или трифторметил, или означает 1-(4-хлорфенил)-пиразол-3-ил,
R10 - водород или фтор;
группа (3) триазолов общей формулы (III)
Figure 00000079

где Q - водород или SH,
m = 0 или 1,
R11 - водород, фтор, хлор или фенил,
R12 - водород или хлор,
А4 - простая химическая связь, -СН2-, -(СН2)2 или -О-,
А5 означает С,
R13 - водород, гидрокси,
R14 - 1-хлорциклопропил, (С1-C4)-алкил, (С1-С6)-гидроксиалкил,
R13 и R14, кроме того, вместе означают -O-CH2-CH(R15)-O- или -О-СН(2-хлорфенил)-,
R15 - (С1-С4)-алкил;
группа (4) сульфенамида общей формулы (IV)
Figure 00000080

где R16 - метил;
группа (5) валинамидов, выбираемых из соединений
(5-1) ипроваликарб,
(5-2) бентиаваликарб;
группа (6) карбоксамидов общей формулы (V)
Figure 00000081

где X - 2-хлор-3-пиридинил, 1-метилпиразол-4-ил, который замещен в 3-положении трифторметилом, 1-метил-циклогексил или 3,4-дихлоризотиазол-5-ил,
Y - простая химическая связь или тиофендиил,
Z - группа
Figure 00000082

или (С1-С6)-алкил,
А6 - СН,
R17 - водород, хлор, фенил, однократно замещенный хлором, или циано,
R18 - водород или хлор,
R19 - водород или гидроксигруппа,
группа (7) дитиокарбаматов, выбираемых из ряда, включающего соединения
(7-1) манкозеб,
(7-2) пропинеб,
(7-3) зинеб
группа (8) ацилаланинов общей формулы (VI)
Figure 00000083

где * означает атом углерода в R- или S-конфигурации, предпочтительно в S-конфигурации,
R20 - бензил или метоксиметил;
группа (9) анилино-пиримидинов общей формулы (VII)
Figure 00000084

где R21 - метил, циклопропил;
группа (10) бензимидазола общей формулы (VIII)
Figure 00000085

где R22 и R23 каждый означает водород,
R24 - водород,
R25 - метоксикарбониламиногруппа;
группа (11) карбаматов общей формулы (IX)

где R26 - н- или изо-пропил,
R27 - ди-((С1-С2)-алкил)амино-(С2-С4)-алкил,
включая также соли этих соединений;
группа (12) дикарбоксимида, представляющего собой ипродион;
группа (13) имидазола, представляющего собой триазоксид;
группа (14) фосфоната, представляющего собой фосетил-А1;
группа (15) фунгицидов, выбираемых из соединений
(15-1) хлороталонил,
(15-2) спироксамин,
(15-3) фенамидон;
группа (16) производного мочевины, представляющего собой пенцикурон;
группа (17) триазолопиримидинов, представляющих собой
(17-1) 5-хлор-N-[(1S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил]-6(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин,
(17-2) 5-хлор-N-[(1R)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин.
2. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид общей формулы (I) по п.1 (группа 1),
где R1 - водород или фтор,
R2 - хлор или бром,
R3 - водород или хлор,
А - А1 или А2,
R4 - метил,
R5 - дифторметил,
R6 - водород,
R7 - метил,
R8 - дифторметил.
3. Комбинации биологически активных веществ по п.1, в которых биологически активные вещества групп (2)-(17) выбраны из следующего ряда соединений:
(2-1) азоксистробин,
(2-2) флуоксастробин,
(2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фтор-4-пиримидинил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-N-метилэтанамид,
(2-4) трифлоксистробин,
(2-5) крезоксим-метил,
(2-6) пикоксистробин,
(2-7) пираклостробин,
(3-2) пропиконазол,
(3-4) эпоксиконазол,
(3-5) протиоконазол,
(3-6) тебуконазол,
(3-7) битертанол,
(4-1) толилфлуанид,
(5-1) ипроваликарб,
(6-1) боскалид,
(6-3) фенгексамид,
(6-4) 3,4-дихлор-N-(2-цианофенил)изотиазол-5-карбоксамид,
(6-5) пентиопирад,
(7-1) манкозеб,
(7-2) пропинеб,
(8-3) металаксил-М,
(8-4) беналаксил-М,
(9-2) пириметанил,
(10-1) карбендазим,
(11-1) пропамокарб,
(11-2) пропамокарб-гидрохлорид,
(12) ипродион,
(13) триазоксид,
(14) фосетил-А1,
(15-1) хлороталонил,
(15-2) спироксамин,
(16) пенцикурон,
(17-1) 5-хлор-N-[(1S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]-пиримидин-7-амин,
(17-2) 5-хлор-N-[(1R)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин.
4. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид (1-1) N-(3′,4′-дихлор-5-фтор-1,1′-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (группа 1) и биологически активное вещество, которое выбирают из групп (2)-(17) по п.1.
5. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид (1-1) N-(3′,4′-дихлор-5-фтор-1,1′-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (группа 1) и биологически активное вещество, которое выбирают из групп (2)-(17) по п.3.
6. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид (1-4) N-(4′-бром-1,1′-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид (группа 1) и биологически активное вещество, которое выбирают из групп (2) и (3) по п.1.
7. Комбинации биологически активных веществ по п.1, которые содержат карбоксамид (1-4) N-(4′-бром-1,1′-бифенил-2-ил)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид (группа 1) и биологически активное вещество, которое выбирают из групп (2) и (3) по п.3.
8. Применение комбинаций биологически активных веществ по п.1 для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами.
RU2006115441/04A 2003-10-10 2004-09-28 Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами RU2381650C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10347090A DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2003-10-10 Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347090.5 2003-10-10

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008142559/13A Division RU2490890C9 (ru) 2003-10-10 2004-09-28 Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006115441A RU2006115441A (ru) 2007-11-20
RU2381650C2 true RU2381650C2 (ru) 2010-02-20

Family

ID=34399423

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006115441/04A RU2381650C2 (ru) 2003-10-10 2004-09-28 Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами
RU2008142559/13A RU2490890C9 (ru) 2003-10-10 2004-09-28 Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008142559/13A RU2490890C9 (ru) 2003-10-10 2004-09-28 Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами

Country Status (26)

Country Link
US (5) US8415274B2 (ru)
EP (8) EP1675461B1 (ru)
AR (4) AR046051A1 (ru)
AT (1) ATE524069T1 (ru)
AU (1) AU2004279674B2 (ru)
BE (2) BE2013C069I2 (ru)
BR (3) BR122013031448B1 (ru)
CA (4) CA2799788C (ru)
CR (1) CR8278A (ru)
DE (1) DE10347090A1 (ru)
EC (1) ECSP066493A (ru)
ES (1) ES2424335T3 (ru)
FR (3) FR13C0066I1 (ru)
HU (3) HUE012926T4 (ru)
MA (1) MA28090A1 (ru)
MX (1) MXPA06003779A (ru)
NL (1) NL350092I2 (ru)
NO (2) NO335622B1 (ru)
NZ (2) NZ583592A (ru)
PL (5) PL1675461T3 (ru)
PT (1) PT2229815E (ru)
RU (2) RU2381650C2 (ru)
TW (1) TWI361045B (ru)
UA (2) UA88418C2 (ru)
WO (1) WO2005034628A1 (ru)
ZA (1) ZA200602860B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2548191C1 (ru) * 2013-12-24 2015-04-20 Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт фитопатологии Российской академии сельскохозяйственных наук (ГНУ ВНИИФ Россельхозакадемии) Композитный препарат фунгицидного действия для защиты растений от патогенов, в том числе резистентных к коммерческим фунгицидам
RU2656964C1 (ru) * 2015-12-21 2018-06-07 Общество с ограниченной ответственностью "Альфа Химгрупп" Фунгицидная композиция для контроля возбудителей заболеваний пшеницы

Families Citing this family (153)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
CN1177533C (zh) * 1998-06-10 2004-12-01 拜尔公司 防治植物有害生物的组合物
DE19962470A1 (de) * 1999-12-22 2001-07-12 Schulz Hans Herrmann Verwendung von Chemotherapeutika
CA2454049A1 (en) * 2001-07-16 2003-01-30 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10246959A1 (de) * 2002-10-09 2004-04-22 Bayer Cropscience Ag Thiazolylbiphenylamide
EA007930B1 (ru) * 2002-11-15 2007-02-27 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
JP4722829B2 (ja) * 2003-02-14 2011-07-13 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト オキサチンカルボキサミド
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004005786A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
EA200602022A1 (ru) * 2004-05-13 2007-06-29 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
DE102004041530A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004041532A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004045242A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2581121C (en) * 2004-09-27 2013-07-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal mixtures of thiophene derivative
DE102004049041A1 (de) 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0422400D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1830643A1 (de) * 2004-12-23 2007-09-12 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
DE102005009457A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden
DE102005009458A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE102005022147A1 (de) * 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102005023835A1 (de) 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005026255A1 (de) * 2005-06-08 2006-12-21 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
PE20070409A1 (es) * 2005-06-29 2007-05-07 Basf Ag Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4
US20090239748A1 (en) * 2005-06-30 2009-09-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Based on 2,5-Disubstituted N-Biphenylpyrazolcarboxamides
WO2007003564A1 (de) * 2005-07-01 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
US20090042725A1 (en) * 2005-07-01 2009-02-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides
BRPI0612726A2 (pt) * 2005-07-05 2016-11-29 Basf Aktiengesellschaff misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente fungicida, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso de compostos
US20090203523A1 (en) * 2005-07-06 2009-08-13 Basf Aktiengessellschft Fungicidal Mixtures Made From 1-Methylpyrazol-4-Ylcarboxanilides
EP1813152A1 (de) * 2006-01-30 2007-08-01 Basf Aktiengesellschaft Fungizide Mischung auf der Basis von 3,4-disubstituierten Biphenylaniliden
WO2007003643A1 (de) * 2005-07-06 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3,4-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
BRPI0613007A2 (pt) * 2005-07-14 2016-11-29 Basf Ag misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
AP2008004381A0 (en) 2005-08-05 2008-04-30 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methlpyrazol-4-ylcarboxanillides
KR101350756B1 (ko) * 2005-09-09 2014-02-17 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균성 혼합물의 고형제제
CN100376155C (zh) * 2005-09-15 2008-03-26 南京第一农药有限公司 一种含嘧菌酯和稻瘟灵的杀菌组合物及其应用
AU2006296781B2 (en) * 2005-09-29 2012-06-14 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2007071656A1 (de) * 2005-12-20 2007-06-28 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung des rostbefalls bei leguminosen
CN101410016B (zh) * 2006-02-09 2013-07-31 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
DE102006011869A1 (de) * 2006-03-15 2007-09-20 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2007110173A2 (de) * 2006-03-24 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
KR20090031502A (ko) * 2006-04-06 2009-03-26 신젠타 파티서페이션즈 아게 살진균 조성물
WO2007115768A2 (en) * 2006-04-06 2007-10-18 Syngenta Participations Ag Synergistic fungicidal compositions comprising a pyrazole-4-carboxamide fungicide and at least two further pesticides
ES2343551T3 (es) * 2006-04-06 2010-08-03 Syngenta Participations Ag Composiciones fungicidas.
WO2007115767A1 (en) * 2006-04-06 2007-10-18 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
BRPI0710774A2 (pt) * 2006-05-03 2011-06-21 Basf Se método para proteger plantas após germinação contra o ataque de fungos fitopatogênicos foliares, formulação para tratamento de semente, semente, e, uso de pelo menos um composto
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
DE102006036222A1 (de) * 2006-08-03 2008-02-07 Bayer Cropscience Ag 3-Difluormethyl-pyrazolylcarboxanilide
JP2010503642A (ja) 2006-09-18 2010-02-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 三成分殺有害生物混合物
SI2083629T2 (sl) 2006-11-10 2015-03-31 Basf Se Kristalna modifikacija fipronila
JP2010509275A (ja) 2006-11-10 2010-03-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア フィプロニルの結晶変態
EA018341B1 (ru) 2006-11-10 2013-07-30 Басф Се Новая кристаллическая модификация фипронила и ее применение
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
CL2007003745A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003746A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende propamocarb-hcl y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
PT2124557E (pt) * 2007-02-02 2015-02-27 Plant Health Care Inc Composições fungicidas sinérgicas compreendendo formononetina
BRPI0807060A2 (pt) * 2007-02-05 2015-06-16 Basf Se Mistura fungicida para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, composição, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos
BRPI0807012A2 (pt) 2007-02-06 2014-04-22 Basf Se Uso de inseticidas, método de reduzir ou evitar o efeito fitotóxico de fungicidas, e, agente.
BRPI0808447A2 (pt) * 2007-03-20 2014-08-12 Basf Se Método para proteger plantas de soja de serem infectadas por fungos prejudiciais, composição fungicida, agente fungicida, semente, e, uso de uma composição.
EP1982715A1 (de) * 2007-04-20 2008-10-22 Bayer CropScience AG Verwendung von Fungiziden zur Behandlung von Fischmykosen
EP2036438A1 (en) * 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
WO2009056620A2 (en) * 2007-11-02 2009-05-07 Basf Se Method for protecting cereals from being infected by fungi
EP2070413A1 (en) * 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Active compound combinations
EP2071953A1 (de) 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verwendung von N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-1,1'-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid (Bixafen)
AU2009211416A1 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Plant health composition
EP2280604A2 (en) * 2008-02-28 2011-02-09 Basf Se Method for protecting cereals from being infected by fungi
JP5502854B2 (ja) * 2008-05-08 2014-05-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 菌類感染から大豆を保護する方法
EA020599B1 (ru) * 2008-07-04 2014-12-30 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды и абамектин
CN102143689A (zh) * 2008-09-03 2011-08-03 拜尔农作物科学股份公司 杀真菌化合物组合物用于控制某些锈菌类的用途
PL2393363T3 (pl) * 2009-02-03 2014-03-31 Bayer Ip Gmbh Zastosowanie heteroaromatycznego analogu kwasu zawierającego siarkę jako środka bakteriobójczego
AR076224A1 (es) * 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2269454A1 (en) * 2009-06-24 2011-01-05 Bayer CropScience AG Combinations of fungicidally active yeast and fungicides
JP5584532B2 (ja) * 2009-07-06 2014-09-03 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
JP5642786B2 (ja) * 2009-07-16 2014-12-17 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ フェニルトリアゾール類を含む相乗的活性化合物組み合わせ
PT3178321T (pt) * 2009-10-07 2019-08-01 Dow Agrosciences Llc Misturas fungicidas sinérgicas de epoxiconazol para o controlo de fungos em cereais
EP2512244B1 (en) 2009-12-16 2014-06-25 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising proquinazid, bixafen and optionally prothioconazole
EP2353387A1 (de) * 2010-02-05 2011-08-10 Bayer CropScience AG Verwendung von Succinat-Dehydrogenase (SDH)-Inhibitoren in der Behandlung von Pflanzenarten der Familie der Süßgräser
JP5724210B2 (ja) * 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP5789918B2 (ja) * 2010-04-28 2015-10-07 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP5724211B2 (ja) * 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP5724212B2 (ja) * 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
RU2442784C1 (ru) * 2010-09-23 2012-02-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) N,n-дизамещенные никотинамид-(z)-o-метилоксимы, обладающие фунгицидной активностью
CN102273475A (zh) * 2011-06-26 2011-12-14 海利尔药业集团股份有限公司 一种高效的杀菌组合物
CN102308832A (zh) * 2011-06-26 2012-01-11 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种新型环保的杀菌组合物
CN102318627A (zh) * 2011-06-26 2012-01-18 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种创新型的高效杀菌组合物
CN102318633A (zh) * 2011-07-07 2012-01-18 海利尔药业集团股份有限公司 一种杀菌组合物
CN102246791A (zh) * 2011-07-09 2011-11-23 海利尔药业集团股份有限公司 一种复配的农药杀菌组合物
EP2612554A1 (en) * 2012-01-09 2013-07-10 Bayer CropScience AG Fungicide compositions comprising fluopyram, at least one succinate dehydrogenase (SDH) inhibitor and optionally at least one triazole fungicide
WO2013169662A2 (en) 2012-05-07 2013-11-14 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
JP6129300B2 (ja) 2012-05-07 2017-05-17 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺真菌剤としての大環状ピコリンアミド
AU2013259790B2 (en) 2012-05-07 2016-09-08 Corteva Agriscience Llc Use of pro-fungicides of UK-2A for control of Black Sigatoka
ES2666144T3 (es) 2012-12-28 2018-05-03 Dow Agrosciences Llc Mezclas fungicidas sinérgicas para control fúngico en cereales
CN103907616B (zh) * 2012-12-31 2016-01-20 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含联苯吡菌胺和粉唑醇的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103891733A (zh) * 2012-12-31 2014-07-02 江苏丰登农药有限公司 一种含联苯吡菌胺和己唑醇的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103907605A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和联苯吡菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
US9482661B2 (en) 2012-12-31 2016-11-01 Dow Agrosciences Llc Synthesis and use of isotopically labeled macrocyclic compounds
CN103907614B (zh) * 2012-12-31 2016-03-16 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含联苯吡菌胺和苯醚甲环唑的复合增效杀菌组合物及其应用
WO2014105817A1 (en) 2012-12-31 2014-07-03 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
CN103348989B (zh) * 2013-07-15 2015-08-12 江苏龙灯化学有限公司 一种杀真菌混合物
CN105745205A (zh) 2013-10-01 2016-07-06 美国陶氏益农公司 具有杀真菌活性的大环吡啶酰胺化合物
EP3052490A4 (en) 2013-10-01 2017-06-07 Dow AgroSciences LLC Macrocyclic picolinamide compounds with fungicidal activity
EP4014738A1 (en) * 2013-11-26 2022-06-22 UPL Ltd A method for controlling rust
CN103719143A (zh) * 2013-12-09 2014-04-16 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有氰霜唑和氟硅唑的杀菌组合物
WO2015100184A1 (en) 2013-12-26 2015-07-02 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
US9549555B2 (en) 2013-12-26 2017-01-24 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamide compounds with fungicidal activity
EP3089587B1 (en) 2013-12-31 2019-07-24 Dow AgroSciences LLC Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals
US20150322051A1 (en) 2014-05-06 2015-11-12 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
WO2015180999A1 (en) * 2014-05-27 2015-12-03 Basf Se Ternary mixtures comprising biopesticides and sdhi fungicides and azole-type fungicides
WO2015180985A1 (en) * 2014-05-27 2015-12-03 Basf Se Ternary mixtures comprising biopesticides and oomycetes fungicides and sdhi fungicides
ES2726927T3 (es) 2014-07-08 2019-10-10 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparación de ácidos 3-hidroxipicolínicos
CA2954167C (en) 2014-07-08 2023-01-03 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 4-alkoxy-3-hydroxypicolinic acids
WO2016007531A1 (en) 2014-07-08 2016-01-14 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
BR112017000169A2 (pt) 2014-07-08 2017-10-31 Dow Agrosciences Llc picolinamidas macrocíclicas como fungicidas
CN107406524B (zh) 2014-12-22 2020-12-08 杜邦工业生物科学美国有限责任公司 含有聚α-1,3-葡聚糖的聚合物共混物
CA2972034A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Picolinamides with fungicidal activity
HUE060055T2 (hu) 2014-12-30 2023-01-28 Corteva Agriscience Llc Gombaölõ készítmények
CA2972403A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Picolinamide compounds with fungicidal activity
BR122019026066B1 (pt) 2014-12-30 2022-01-18 Dow Agrosciences Llc Compostos de picolinamida
BR112017013608B8 (pt) 2014-12-30 2022-08-23 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas como fungicidas
WO2016109288A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Use of picolinamide compounds with fungicidal activity
CN105685077A (zh) * 2015-12-24 2016-06-22 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和甲基硫菌灵的杀菌组合物及其应用
CN105432619A (zh) * 2015-12-24 2016-03-30 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和肟菌酯的杀菌组合物及其应用
CN105766926A (zh) * 2015-12-24 2016-07-20 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和丁香菌酯的杀菌组合物及其应用
CN105707097A (zh) * 2016-04-28 2016-06-29 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含吡唑醚菌酯的水分散粒剂及其制备方法
CN105941417A (zh) * 2016-05-25 2016-09-21 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和氟环唑的杀菌组合物及其应用
CN105994284A (zh) * 2016-05-25 2016-10-12 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和咪唑菌酮的杀菌组合物及其应用
CN105994283A (zh) * 2016-05-25 2016-10-12 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和苯氧菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105941416B (zh) * 2016-05-25 2018-02-16 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和戊唑醇的杀菌组合物及其应用
CN105875619A (zh) * 2016-05-25 2016-08-24 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和啶氧菌酯的杀菌组合物及其应用
CN105851011A (zh) * 2016-05-25 2016-08-17 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和嘧菌酯的杀菌组合物及其应用
CN105941440A (zh) * 2016-05-25 2016-09-21 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和代森锌的杀菌组合物及其应用
CN105994285A (zh) * 2016-05-25 2016-10-12 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和苯菌酮的杀菌组合物及其应用
WO2018044996A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Picolinamides as fungicides
WO2018044991A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity
US10111432B2 (en) 2016-08-30 2018-10-30 Dow Agrosciences Llc Picolinamide N-oxide compounds with fungicidal activity
WO2018045010A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity
BR102018000183B1 (pt) 2017-01-05 2023-04-25 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta
CN106719742A (zh) * 2017-04-01 2017-05-31 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有联苯吡菌胺的杀菌组合物及其应用
CN106857587A (zh) * 2017-04-19 2017-06-20 广东广康生化科技股份有限公司 包含灭菌丹和联苯吡菌胺的杀菌剂组合物及其应用
WO2018204438A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Dow Agrosciences Llc Use of an acyclic picolinamide compound as a fungicide for fungal diseases on turfgrasses
TW201842851A (zh) 2017-05-02 2018-12-16 美商陶氏農業科學公司 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物
TWI774761B (zh) * 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物
TWI774760B (zh) * 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於蔬菜中的真菌防治之協同性混合物
BR102019004480B1 (pt) 2018-03-08 2023-03-28 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas como fungicidas
EP3866597A4 (en) 2018-10-15 2022-06-29 Corteva Agriscience LLC Methods for sythesis of oxypicolinamides
CN114391545B (zh) * 2022-02-10 2024-04-30 青岛滕润翔检测评价有限公司 一种含联苯吡菌胺和喹啉铜的农药组合物及其应用
CN117918367A (zh) * 2022-04-07 2024-04-26 青岛恒宁生物科技有限公司 一种含联苯吡菌胺的农药组合物及其应用

Family Cites Families (227)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US578948A (en) * 1897-03-16 Staett
US1972961A (en) 1931-05-26 1934-09-11 Du Pont Disinfectant
US2588428A (en) 1945-04-02 1952-03-11 Goodrich Co B F Complex amine products with dialkyl zinc dithiocarbamates as pesticides
US2504404A (en) 1946-06-12 1950-04-18 Du Pont Manganous ethylene bis-dithiocarbamate and fungicidal compositions containing same
BE494267A (ru) 1948-05-18
DE1081446B (de) 1955-09-20 1960-05-12 Montedison Spa Verfahren zur Herstellung von kristallinem Zinkaethylen-bisdithiocarbamat
NL230587A (ru) 1957-08-17
DE1806123U (de) 1959-07-13 1960-02-18 Siemens Elektrogeraete Gmbh Trommelwaschmaschine.
US3010968A (en) 1959-11-25 1961-11-28 Du Pont Process for manufacture of certain alkyl esters of benzimidazole carbamic acids
FR1310083A (ru) 1960-11-03 1963-03-04
NL272405A (ru) 1960-12-28
BE614214A (ru) 1961-02-22
BE617407A (ru) 1961-05-09
NL129620C (ru) 1963-04-01
US3206468A (en) 1963-11-15 1965-09-14 Merck & Co Inc Methods of preparing benzimidazoles
US3178447A (en) 1964-05-05 1965-04-13 California Research Corp N-polyhaloalkylthio compounds
DE1209799B (de) 1964-05-14 1966-01-27 Bayer Ag Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen
GB1094567A (en) 1964-06-23 1967-12-13 Zh Biseibutsu Kagaku Kenkyukai Plant disease protective and curative compositions
GB1114155A (en) 1964-08-24 1968-05-15 Evans Medical Ltd Guanidino derivatives
US3249499A (en) 1965-04-26 1966-05-03 Us Rubber Co Control of plant diseases
CH485776A (de) 1965-08-26 1970-02-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Dithiolphosphorsäuretriestern
GB1103989A (en) 1967-02-10 1968-02-21 Union Carbide Corp Fungicidal concentrates
JPS4429464Y1 (ru) 1966-04-28 1969-12-05
NL157191C (nl) 1966-12-17 Schering Ag Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking.
US3629428A (en) 1967-09-07 1971-12-21 Meiji Seika Kaisha Pesticide for controlling bacterial and fungal diseases of rice plant
IL30778A (en) 1967-10-30 1972-10-29 Nippon Soda Co Bis-thioureido-benzenes,their preparation,and fungicidal compositions containing them
US3745187A (en) 1967-10-30 1973-07-10 Nippon Soda Co Bis-thioureido-benzenes and preparation thereof
US3745170A (en) 1969-03-19 1973-07-10 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3631176A (en) 1970-07-20 1971-12-28 Du Pont Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles
FR2148868A6 (ru) 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa
JPS5117536B2 (ru) 1971-02-02 1976-06-03
BE789918A (fr) 1971-10-12 1973-04-11 Lilly Co Eli Benzothiazoles dans la lutte contre les organismes phytopathogenes
US3912752A (en) 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
DE2207576C2 (de) 1972-02-18 1985-07-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxazolidinderivate
ZA731111B (en) 1972-03-15 1974-03-27 Du Pont 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides and acetates as plant disease control agents
HU165912B (ru) 1972-10-10 1974-12-28
DE2324010C3 (de) 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
GB1469772A (en) 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
FR2254276B1 (ru) 1973-12-14 1977-03-04 Philagro Sa
DE2463046C2 (de) 1973-12-14 1984-05-03 PEPRO - Société pour le Développement et la Vente de Spécialités Chimiques, Lyon Fungizide Mittel auf Ammoniumphosphonatbasis
US4046911A (en) 1974-04-02 1977-09-06 Ciba-Geigy Corporation N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods
AR205189A1 (es) 1974-04-02 1976-04-12 Ciba Geigy Ag Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion
OA04979A (fr) 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.
US4079062A (en) 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
NZ179111A (en) 1974-11-18 1978-03-06 Janssen Pharmaceutica Nv I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions
DE2543279A1 (de) 1975-09-27 1977-04-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten tetrahydro-1.4-oxazinen
JPS5312844A (en) 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
AU515134B2 (en) 1976-08-10 1981-03-19 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-(2-aryl-2-r-ethyl)-1h-1,2,4-triazoles
DE2656747C2 (de) 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate
US4598085A (en) 1977-04-27 1986-07-01 Janssen Pharmaceutica N.V. Fungicidal 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles
DE2802488A1 (de) 1978-01-20 1979-07-26 Bayer Ag 3-azolyl-benzotriazine und -benzotriazin-1-oxide, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
BG28977A3 (en) 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
DD140041B1 (de) 1978-08-22 1986-05-07 Gerhard Rieck Verfahren zur herstellung von langkettigen n-alkyldimethylmorpholinen
US4654332A (en) 1979-03-07 1987-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
JPS55151570A (en) 1979-05-15 1980-11-26 Takeda Chem Ind Ltd Pyrimidine derivatives, their preparation and antimicrobial for agriculture
DE3042303A1 (de) 1979-11-13 1981-08-27 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
JPS6052146B2 (ja) 1979-12-25 1985-11-18 石原産業株式会社 Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DD151404A1 (de) 1980-06-13 1981-10-21 Friedrich Franke Fungizide mittel
US4432989A (en) 1980-07-18 1984-02-21 Sandoz, Inc. αAryl-1H-imidazole-1-ethanols
DE3030026A1 (de) 1980-08-08 1981-03-26 Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach Fungizide
JPS6020257B2 (ja) 1980-09-11 1985-05-21 東和精工株式会社 ラベラ−のラベルテ−プ送り機構
US5266585A (en) 1981-05-12 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof
AU553808B2 (en) 1981-06-24 1986-07-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organosilicon derivatives of imidazolc and 1,2,4- triazole
OA07237A (en) 1981-10-29 1984-04-30 Sumitomo Chemical Co Fungicidical N-phenylcarbamates.
FI834141A (fi) 1982-11-16 1984-05-17 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av nya arylfenyleterderivat.
CH658654A5 (de) 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
CA1227801A (en) 1983-11-10 1987-10-06 Ted T. Fujimoto .alpha.-ALKYL-.alpha.-(4-HALOPHENYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE-1- PROPANENITRILES
JPS60178801A (ja) 1984-02-24 1985-09-12 Dainippon Ink & Chem Inc グアニジン系農園芸用殺菌剤
GB8429739D0 (en) 1984-11-24 1985-01-03 Fbc Ltd Fungicides
CA1271764A (en) 1985-03-29 1990-07-17 Stefan Karbach Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents
US4705800A (en) 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
DE3689506D1 (de) 1985-10-09 1994-02-17 Shell Int Research Neue Acrylsäureamide.
US4902705A (en) 1985-12-12 1990-02-20 Ube Industries, Ltd. Imidazole derivatives, an antibacterial and antifungal agent comprising said derivatives, and a process for the production of said imidazole derivatives
IT1204773B (it) 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi
ATE64270T1 (de) 1986-03-04 1991-06-15 Ciba Geigy Ag Fungizide verwendung eines cyanopyrrol-derivates.
CA1321588C (en) 1986-07-02 1993-08-24 Katherine Eleanor Flynn Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles
US5087635A (en) 1986-07-02 1992-02-11 Rohm And Haas Company Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
ATE82966T1 (de) 1986-08-12 1992-12-15 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
FR2603039B1 (fr) 1986-08-22 1990-01-05 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2,5-dihydrofuranne a groupe triazole ou imidazole, procede de preparation, utilisation comme fongicide
ES2043625T3 (es) 1986-08-29 1994-01-01 Shell Int Research Derivados de acido ariloxicarboxilico, su preparacion y empleo.
JPH0784445B2 (ja) 1986-12-03 1995-09-13 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
ES2053258T3 (es) 1987-02-09 1994-07-16 Zeneca Ltd Fungicidas.
DE3735555A1 (de) 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
CA1339133C (en) 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
RU2037493C1 (ru) * 1987-05-26 1995-06-19 Сумитомо Кемикал Компани Лимитед Производные амида
DE19775050I2 (de) 1987-08-21 2010-12-16 Syngenta Participations Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten.
DE3881320D1 (de) 1987-09-28 1993-07-01 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
US4877441A (en) 1987-11-06 1989-10-31 Sumitomo Chemical Company Ltd. Fungicidal substituted carboxylic acid derivatives
JPH0762001B2 (ja) 1988-02-16 1995-07-05 呉羽化学工業株式会社 アゾリルメチルシクロアルカノール誘導体の製造法
DE3814505A1 (de) 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
DE3815728A1 (de) 1988-05-07 1989-11-16 Bayer Ag Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden
MA21706A1 (fr) 1988-12-29 1990-07-01 Rhone Poulenc Agrochimie Benzolidene azolylmethylcycloalcane et utilisation comme fongicide.
US5256683A (en) 1988-12-29 1993-10-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane
GB8903019D0 (en) 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
EP0393911B1 (en) 1989-04-21 1994-08-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxazolidinones
EP0394631A3 (en) * 1989-04-25 1991-07-31 Nissan Chemical Industries Ltd. Composition of fungicide for agricultural and horticultural use
ATE141589T1 (de) 1989-05-17 1996-09-15 Shionogi & Co Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel
PH11991042549B1 (ru) 1990-06-05 2000-12-04
DE4026966A1 (de) 1990-08-25 1992-02-27 Bayer Ag Substituierte valinamid-derivate
US5453531A (en) 1990-08-25 1995-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted valinamide derivatives
AU1161992A (en) 1991-01-30 1992-09-07 Zeneca Limited Fungicides
DE4117371A1 (de) 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
JPH0768251B2 (ja) 1991-10-09 1995-07-26 三共株式会社 含ケイ素アゾール化合物
IL103614A (en) 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
DE4139637A1 (de) 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
FR2706456B1 (fr) 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
US5593996A (en) 1991-12-30 1997-01-14 American Cyanamid Company Triazolopyrimidine derivatives
DE4231517A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
JP2783130B2 (ja) 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5304572A (en) 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
US5254584A (en) 1992-12-18 1993-10-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
DE4309272A1 (de) * 1993-03-23 1994-09-29 Basf Ag Fungizide Mischung
DE4318285A1 (de) * 1993-06-02 1994-12-08 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
ZW8594A1 (en) 1993-08-11 1994-10-12 Bayer Ag Substituted azadioxacycbalkenes
US5514643A (en) 1993-08-16 1996-05-07 Lucky Ltd. 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms
JP3517976B2 (ja) 1993-12-03 2004-04-12 住友化学工業株式会社 イネいもち病防除剤およびそれを用いる防除方法
TW286264B (ru) 1994-05-20 1996-09-21 Ciba Geigy Ag
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
US5723491A (en) 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation
DE4426753A1 (de) 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
ES2148518T3 (es) 1994-08-03 2000-10-16 Kumiai Chemical Industry Co Derivado amida de aminoacido, procedimiento para su produccion, fungicida agrohorticola y metodo fungicida.
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
US5486621A (en) 1994-12-15 1996-01-23 Monsanto Company Fungicides for the control of take-all disease of plants
US5578725A (en) 1995-01-30 1996-11-26 Regents Of The University Of Minnesota Delta opioid receptor antagonists
US5747518A (en) 1995-04-11 1998-05-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Substituted thiophene derivative and agricultural and horticultural fungicide containing the same as active ingredient
MY115814A (en) 1995-06-16 2003-09-30 Bayer Ip Gmbh Crop protection compositions
HUP9802822A3 (en) 1995-08-10 1999-04-28 Bayer Ag Halobenzimidazol derivatives, intermediates, preparation thereof and microbocide compositions containing these compounds as active ingredients
DE19531813A1 (de) 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
TW349094B (en) 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TW384208B (en) * 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19539324A1 (de) 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
US6828275B2 (en) 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19615976A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
JP4086092B2 (ja) 1996-08-30 2008-05-14 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
DE19646407A1 (de) 1996-11-11 1998-05-14 Bayer Ag Halogenpyrimidine
WO1998023155A1 (en) 1996-11-26 1998-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides
DE19739982A1 (de) 1996-12-10 1998-06-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE69834502T2 (de) 1997-02-10 2007-04-19 Sumitomo Chemical Takeda Agro Co., Ltd. Wässrige suspension einer agrochemikalie
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DK0897904T3 (da) 1997-08-20 2002-04-02 Basf Ag Fungicide 2-methoxybenzophenoner
GB9719411D0 (en) 1997-09-12 1997-11-12 Ciba Geigy Ag New Pesticides
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
JP4336453B2 (ja) * 1997-12-18 2009-09-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
CA2313323C (en) 1997-12-18 2007-09-04 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol
TW491686B (en) * 1997-12-18 2002-06-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile
TW431861B (en) * 1997-12-18 2001-05-01 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles
DK1041883T3 (da) * 1997-12-18 2002-10-14 Basf Ag Fungicide blandinger på basis af pyridinamider og morpholin- henholdsvis piperidinderivater
US5866512A (en) * 1997-12-19 1999-02-02 Celgene Corporation Plant growth inhibition using the R-isomer of esprocarb
TW575562B (en) 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US6158328A (en) * 1998-04-17 2000-12-12 Cai; Edward Zhihua Apparatus and methods for making beverages
UA70327C2 (ru) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Способ борьбы с фитопатогенными болезнями сельскохозяйственных растений и фунгицидная композиция
CN1177533C (zh) 1998-06-10 2004-12-01 拜尔公司 防治植物有害生物的组合物
DE19840322A1 (de) 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Pyrazol-carboxanilide
US6056554A (en) 1998-09-09 2000-05-02 Samole; Sidney Apparatus and method for finding and identifying nighttime sky objects
US5986135A (en) 1998-09-25 1999-11-16 American Cyanamid Company Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
PL348355A1 (en) 1998-11-20 2002-05-20 Bayer Ag Fungicidal active substance combinations
DE19857963A1 (de) 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Agrochemische Formulierungen
PT1185173E (pt) * 1999-06-14 2003-10-31 Syngenta Participations Ag Combinacoes fungicidas
GB0010198D0 (en) * 2000-04-26 2000-06-14 Novartis Ag Organic compounds
GB0011944D0 (en) 2000-05-17 2000-07-05 Novartis Ag Organic compounds
BRPI0112676B1 (pt) 2000-07-24 2015-10-06 Bayer Cropscience Ag "bifenilcarboxamidas, seu processo de preparação, e composição e processo para combater microorganismos indesejados".
US7105565B2 (en) 2000-11-08 2006-09-12 Syngenta Crop Protection, Inc. Pyrrolcarboxamides and pyrrolcarbothioamides and their agrochemical uses
AU778580B2 (en) 2000-11-09 2004-12-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Ectoparasite control compositions
AU2002221831A1 (en) 2000-11-13 2002-05-21 Basf Aktiengesellschaft 7-(r)-amino-triazolopyrimidines, the production thereof and use of the same for combating phytopathogenic fungi
DK1214881T3 (da) * 2000-12-14 2003-08-18 Basf Ag Fungicide blandinger på basis af amidforbindelser
PT1214882E (pt) * 2000-12-14 2003-08-29 Basf Ag Misturas fungicidas a base de compostos de amida
EA005777B1 (ru) * 2001-01-18 2005-06-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
DE10124208A1 (de) 2001-05-18 2002-11-21 Bayer Ag Verwendung von Triazolopyrimidin-Derivaten als Mikrobizide
US6616054B1 (en) 2001-07-02 2003-09-09 Bellsouth Intellectual Property Corporation External power supply system, apparatus and method for smart card
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
DE10140108A1 (de) 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10204391A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
PL219127B1 (pl) 2002-03-01 2015-03-31 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
EP2289324B1 (de) 2002-03-07 2012-09-12 Basf Se Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazolen
DE10228102A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228103A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228104A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE10303589A1 (de) 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE10329714A1 (de) 2003-07-02 2005-01-20 Bayer Cropscience Ag Agrochemischen Formulierungen
DE10335183A1 (de) 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347440A1 (de) 2003-10-13 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
BRPI0415848B1 (pt) 2003-10-23 2017-04-25 Bayer Cropscience Ag isopentilcarboxanilidas, seu processo de preparação, seu uso e seus intermediários, composição e seu processo de preparação, e método para controlar microorganismos indesejados
DE10349502A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004006075A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102004021564A1 (de) 2003-11-14 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE10353281A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US20070142327A1 (en) 2003-12-04 2007-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
AU2004294259C1 (en) 2003-12-04 2014-07-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active substance combination having insecticidal and acaricidal properties
CN101703067A (zh) 2003-12-12 2010-05-12 拜尔农作物科学股份公司 协同杀虫混合物
DE102004001271A1 (de) 2004-01-08 2005-08-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102004020840A1 (de) 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102004045242A1 (de) 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049041A1 (de) 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004062513A1 (de) 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
DE102004062512A1 (de) 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Synergistische Mischungen mit insektizider und fungizider Wirkung
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE102005015850A1 (de) 2005-04-07 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005023835A1 (de) 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
DE102005025989A1 (de) 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
CA2916460C (en) 2005-06-09 2017-10-03 Klaus Stenzel Combinations comprising prothioconazole and gulfosinate
DE102005031787A1 (de) 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Gmbh Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
KR101350756B1 (ko) 2005-09-09 2014-02-17 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균성 혼합물의 고형제제
DE102005060462A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE102005060467A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060464A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxamide
US20070203025A1 (en) 2006-02-24 2007-08-30 Udo Bickers Defoliant
EP2036438A1 (en) 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
HUE025901T2 (en) 2008-04-07 2016-05-30 Bayer Ip Gmbh Combinations of biological pesticides and insecticides
CN102143689A (zh) 2008-09-03 2011-08-03 拜尔农作物科学股份公司 杀真菌化合物组合物用于控制某些锈菌类的用途
EP2269454A1 (en) 2009-06-24 2011-01-05 Bayer CropScience AG Combinations of fungicidally active yeast and fungicides
AR077956A1 (es) 2009-09-14 2011-10-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
KR101845794B1 (ko) 2009-10-15 2018-04-05 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 활성 화합물의 배합물
WO2011051243A1 (en) 2009-10-29 2011-05-05 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2548191C1 (ru) * 2013-12-24 2015-04-20 Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт фитопатологии Российской академии сельскохозяйственных наук (ГНУ ВНИИФ Россельхозакадемии) Композитный препарат фунгицидного действия для защиты растений от патогенов, в том числе резистентных к коммерческим фунгицидам
RU2656964C1 (ru) * 2015-12-21 2018-06-07 Общество с ограниченной ответственностью "Альфа Химгрупп" Фунгицидная композиция для контроля возбудителей заболеваний пшеницы

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0415449B1 (pt) 2014-04-29
CA2541646C (en) 2013-02-26
MA28090A1 (fr) 2006-08-01
NO20141329L (no) 2006-07-07
UA86208C2 (ru) 2009-04-10
US20160150785A1 (en) 2016-06-02
WO2005034628A1 (de) 2005-04-21
ZA200602860B (en) 2007-05-30
EP2229815A2 (de) 2010-09-22
AR101650A2 (es) 2017-01-04
CR8278A (es) 2006-09-21
BR122013031448B1 (pt) 2015-07-14
HUS1300071I1 (hu) 2017-10-30
EP2220939B1 (de) 2013-04-17
EP2220939A3 (de) 2011-05-18
CA2799788A1 (en) 2005-04-21
PL2220935T3 (pl) 2013-04-30
DE10347090A1 (de) 2005-05-04
US9006143B2 (en) 2015-04-14
EP2220940A3 (de) 2011-04-06
EP2220938A2 (de) 2010-08-25
US20120015910A1 (en) 2012-01-19
AR101649A2 (es) 2017-01-04
AU2004279674A1 (en) 2005-04-21
RU2008142559A (ru) 2010-05-10
NZ583592A (en) 2011-09-30
PT2229815E (pt) 2013-08-23
ECSP066493A (es) 2006-10-10
TWI361045B (en) 2012-04-01
NO336901B1 (no) 2015-11-23
FR15C0095I1 (ru) 2016-02-12
HUE012926T4 (en) 2016-08-29
US20130196981A1 (en) 2013-08-01
NL350092I1 (ru) 2019-02-07
EP2220938A3 (de) 2011-04-06
CA2799398A1 (en) 2005-04-21
EP2220936A2 (de) 2010-08-25
EP1675461B1 (de) 2011-09-14
EP2220937A2 (de) 2010-08-25
NZ546472A (en) 2010-03-26
RU2490890C9 (ru) 2014-06-27
FR13C0066I1 (fr) 2014-01-03
EP1675461A1 (de) 2006-07-05
PL1675461T3 (pl) 2012-02-29
US9288988B2 (en) 2016-03-22
NL350092I2 (nl) 2019-06-04
EP2220936A3 (de) 2011-03-30
EP2220935A2 (de) 2010-08-25
NO335622B1 (no) 2015-01-12
PL2220938T3 (pl) 2013-06-28
FR13C0065I1 (fr) 2014-01-03
EP2220939A2 (de) 2010-08-25
BE2013C070I2 (ru) 2023-12-18
AU2004279674B2 (en) 2011-04-07
US9049867B2 (en) 2015-06-09
ES2424335T3 (es) 2013-10-01
AR046051A1 (es) 2005-11-23
EP2220940A2 (de) 2010-08-25
AR101648A2 (es) 2017-01-04
MXPA06003779A (es) 2006-06-14
PL2220937T3 (pl) 2013-05-31
PL2229815T3 (pl) 2013-11-29
BR122013031450B1 (pt) 2015-07-21
EP2229815B1 (de) 2013-05-29
US8415274B2 (en) 2013-04-09
EP2220938B1 (de) 2013-01-16
BE2013C069I2 (ru) 2023-12-14
US9844220B2 (en) 2017-12-19
UA88418C2 (ru) 2009-10-12
CA2799277A1 (en) 2005-04-21
HUS2200020I1 (hu) 2022-06-28
EP2220935B1 (de) 2012-11-28
EP2220935A3 (de) 2011-03-30
RU2006115441A (ru) 2007-11-20
CA2541646A1 (en) 2005-04-21
EP2220937B1 (de) 2012-12-19
EP2229815A3 (de) 2011-03-16
EP2220937A3 (de) 2011-03-30
FR15C0095I2 (fr) 2016-07-01
US20130197018A1 (en) 2013-08-01
CA2799398C (en) 2015-05-26
NO20062099L (no) 2006-07-07
ATE524069T1 (de) 2011-09-15
US20070060579A1 (en) 2007-03-15
CA2799277C (en) 2014-03-11
CA2799788C (en) 2015-03-24
TW200526122A (en) 2005-08-16
EP2220936B1 (de) 2013-06-19
BRPI0415449A (pt) 2006-12-19
RU2490890C2 (ru) 2013-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2381650C2 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами
JP5490767B2 (ja) 相乗性殺菌・殺カビ性活性化合物の組み合わせ
RU2428838C9 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие флуоксастробин
RU2260948C2 (ru) Гербицидное средство
RU2370034C2 (ru) Фунгицидная тройная комбинация биологически активных веществ
DE102005015850A1 (de) Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PL189647B1 (pl) Grzybobójcza kompozycja
JP2003532654A (ja) 活性剤の殺菌・殺カビ性組み合わせ
RU2366177C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол
UA73175C2 (en) Selective herbicidal agent on the basis of heteroaryloxyacetamides
KR20130100893A (ko) 퀴나졸린을 포함하는 살진균 혼합물 ii

Legal Events

Date Code Title Description
TZ4A Amendments of patent specification
ND4A Extension of patent duration

Free format text: CLAIMS: 1,8,2-5

Extension date: 20270519

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20151016

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20190618