DE4139637A1 - Fungizide wirkstoffkombinationen - Google Patents
Fungizide wirkstoffkombinationenInfo
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- DE4139637A1 DE4139637A1 DE19914139637 DE4139637A DE4139637A1 DE 4139637 A1 DE4139637 A1 DE 4139637A1 DE 19914139637 DE19914139637 DE 19914139637 DE 4139637 A DE4139637 A DE 4139637A DE 4139637 A1 DE4139637 A1 DE 4139637A1
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Description
Die vorliegende Anmeldung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus dem
bekannten 1-(2-Chlorphenyl)-2-(1-chlor-cycloprop-1-yl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)--pro
pan-2-ol einerseits und weiteren bekannten fungiziden Wirkstoffen andererseits
bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, daß 1-(2-Chlorphenyl)-2-(1-chlor-cyclopropyl-1-yl)-3-( 1,2,4-
triazol-1-yl)-propan-2-ol fungizide Eigenschaften besitzt (vgl. EP-OS 02 97 345).
Die Wirksamkeit dieses Stoffes ist gut; sie läßt jedoch bei niedrigen Aufwand
mengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.
Ferner ist schon bekannt, daß zahlreiche Azol-Derivate, aromatische Carbonsäure-
Derivate, Morpholin-Verbindungen und andere Heterocyclen zur Bekämpfung von
Pilzen eingesetzt werden können (vgl. K.H. Büchel "Pflanzenschutz und Schädlings
bekämpfung" Seiten 87, 136, 140, 141 und 146 bis 153, Georg Thieme Verlag,
Stuttgart 1977. Die Wirkung der betreffenden Stoffe ist aber bei niedrigen
Aufwandmengen nicht immer befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen aus
1-(2-Chlorphenyl)-2-(1-chlor-cycloprop-1-yl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)--propan-2-ol der
Formel
und
- (A) 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan--3-ol der Formel und/oder
- (B) einem Azol-Derivat der Formel und/oder
- (C) Tetrachlor-isophthalo-dinitril der Formel und/oder
- (D) Benzimidazol-2-carbamidsäuremethylyester der Formel und/oder
- (E) Tetramethyl-thiuram-disulfid der Formel und/oder
- (F) 6-Methyl-2-oxo-1,3-dithiolo[4,5b]-chinoxalin der Formel und/oder
- (G) dem Triazin-Derivat der Formel und/oder
- (H) dem 3-Cyano-4-(2-fluor-3-chlorphenyl)-pyrrol der Formel und/oder
- (I) dem Piperidin-Derivat der Formel und/oder
- (K) einem Morpholin-Derivat der Formel und/oder
- (L) dem Triphenyl-zinnacetat der Formel sehr gute fungizide Eigenschaften besitzen.
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoff
kombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen
Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor
und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Aus der Strukturformel für den Wirkstoff der Formel (I) ist ersichtlich, daß die
Verbindung ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom aufweist. Das Produkt
kann daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form einer
einzigen Komponente vorliegen. Der Wirkstoff der Formel (I) ist bekannt (vgl.
EP-OS 02 97 345).
Die in den erfindungsgemäßen Kombinationen außerdem vorhandenen fungiziden
Wirkstoffe sind ebenfalls bekannt. Im einzelnen werden die Wirkstoffe in folgenden
Publikationen beschrieben:
(A): EP-OS 00 40 345;
(B): DE-OS 23 24 010 und DE-OS 22 01 063;
(C): K.H. Büchel "Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung", Seite 146, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977;
(D): US-PS 30 10 968;
(E): K.H. Büchel, loc. cit, Seite 136;
(F): K.H. Büchel, loc. cit, Seite 87;
(G): K.H. Büchel, loc. cit., Seite 153;
(H): DE-OS 37 37 984;
(I): DE-OS 27 52 135;
(K): K.H. Büchel, loc. cit, Seite 149 und DD-PS 1 40 412 und
(L): Angew. Chem. 70, 135 (1958).
(A): EP-OS 00 40 345;
(B): DE-OS 23 24 010 und DE-OS 22 01 063;
(C): K.H. Büchel "Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung", Seite 146, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977;
(D): US-PS 30 10 968;
(E): K.H. Büchel, loc. cit, Seite 136;
(F): K.H. Büchel, loc. cit, Seite 87;
(G): K.H. Büchel, loc. cit., Seite 153;
(H): DE-OS 37 37 984;
(I): DE-OS 27 52 135;
(K): K.H. Büchel, loc. cit, Seite 149 und DD-PS 1 40 412 und
(L): Angew. Chem. 70, 135 (1958).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten neben dem Wirkstoff der
Formel (I) mindestens einen Wirkstoff von den Verbindungen der Gruppen (A) bis
(L). Sie können darüber hinaus auch weitere fungizid wirksame Zumischkompo
nenten enthalten.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in
bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische
Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe
in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im
allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I)
-0,02 bis | |
50 Gewichtsteile, vorzugsweise | |
0,1 bis | 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (A), |
-0,02 bis | 50 Gewichtsteile, vorzugsweise |
0,1 bis | 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (B) |
-0,02 bis | 50 Gewichtsteile, vorzugsweise |
0,02 bis | 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (C) |
-0,02 bis | 50 Gewichtsteile, vorzugsweise |
0,1 bis | 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (D) |
-0,02 bis | 50 Gewichtsteile, vorzugsweise |
0,1 bis | 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (E) |
-0,02 bis | 50 Gewichtsteile, vorzugsweise |
0,1 bis | 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (F) |
-0,02 bis | 50 Gewichtsteile, vorzugsweise |
1 bis | 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (G) |
-0,02 bis | 50 Gewichtsteile, vorzugsweise |
0,1 bis | 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (H) |
-0,02 bis | 50 Gewichtsteile, vorzugsweise |
0,1 bis | 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (I) |
-0,02 bis | 50 Gewichtsteile, vorzugsweise |
0,1 bis | 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (K) |
-0,02 bis | 50 Gewichtsteile, vorzugsweise |
0,1 bis | 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (L) |
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide
Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen wie
Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomy
cetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur
Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie Erysiphe, Cochliobolus, Pyrenophora,
Leptosphaeria, Fusarium und Pseudocercosporella.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur
Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine
Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des
Bodens.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulie
rungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver,
Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen
und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch
Vermischen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln,
also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu
genden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B.
auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als
flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol,
Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdöl
fraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone,
wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark
polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche
Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck
gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und
Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Steinsmehle,
wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder
Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure,
Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage:
z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims,
Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen
Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnuß
schalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende
Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie
Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylaryl
polyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß
hydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und
Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere
verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische
Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtspro
zent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in
Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide,
Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit Düngemitteln oder Pflanzen
wachstumsregulatoren.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder
den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen,
emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver
und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise,
z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstreichen,
Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den
Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im
allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und
0,001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis
50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis
0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-%, am Wirkungsort
erforderlich.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht
aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der
fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine
Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide
Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der
einzeln applizierten Wirkstoffe.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung werden handelsübliche
Wirkstoff-Formulierungen mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration
verdünnt.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die
Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graninis f.sp. hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und
einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von
Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus den
folgenden Tabellen hervor.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung werden handelsübliche
Wirkstoff-Formulierungen mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration
verdünnt.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von
Erysiphe graninis f.sp. tritici bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die
Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und
einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von
Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus den
folgenden Tabellen hervor.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung werden handelsübliche
Wirkstoff-Formulierungen mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration
verdünnt.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die
Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Cochliobolus sativus besprüht. Die
Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in
einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und
einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der
folgenden Tabelle hervor.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung werden handelsübliche
Wirkstoff-Formulierungen mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration
verdünnt.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die
Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Pyrenophora teres besprüht. Die
Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in
einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und
einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus den
folgenden Tabellen hervor.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung werden handelsübliche
Wirkstoff-Formulierungen mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration
verdünnt.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die
Pflanzen mit einer Sporensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die
Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in
einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und
einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der
folgenden Tabelle hervor.
Claims (5)
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkom
bination bestehend aus
1-(2-Chlorphenyl)-2-(1-chlor-cycloprop-1-yl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-- propan-2-ol der Formel und
1-(2-Chlorphenyl)-2-(1-chlor-cycloprop-1-yl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-- propan-2-ol der Formel und
- (A) 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-- 3-ol der Formel und/oder
- (B) einem Azol-Derivat der Formel und/oder
- (C) Tetrachlor-isophthalo-dinitril der Formel und/oder
- (D) Benzimidazol-2-carbamidsäuremethylester der Formel und/oder
- (E) Tetramethyl-thiuram-disulfid der Formel und/oder
- (F) 6-Methyl-2-oxo-1,3-dithiolo[4,5b]-chinoxalin der Formel und/oder
- (G) dem Triazin-Derivat der Formel und/oder
- (H) dem 3-Cyano-4-(2-fluor-3-chlorphenyl)-pyrrol der Formel und/oder
- (I) dem Piperidin-Derivat der Formel und/oder
- (K) einem Morpholin-Derivat der Formel und/oder
- (L) dem Triphenyl-zinnacetat der Formel
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den
Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel
(I)
- - zu Wirkstoff der Gruppe (A) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt,
- - zu Wirkstoff der Gruppe (B) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt,
- - zu Wirkstoff der Gruppe (C) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt,
- - zu Wirkstoff der Gruppe (D) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt,
- - zu Wirkstoff der Gruppe (E) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt,
- - zu Wirkstoff der Gruppe (F) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt,
- - zu Wirkstoff der Gruppe (G) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt,
- - zu Wirkstoff der Gruppe (H) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt,
- - zu Wirkstoff der Gruppe (I) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt,
- - zu Wirkstoff der Gruppe (K) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt,
- - zu Wirkstoff der Gruppe (L) zwischen 1:0,02 und 1:50 liegt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man
Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 auf die Pilze und/oder deren
Lebensraum einwirken läßt.
4. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur
Bekämpfung von Pilzen.
5. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln
und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19914139637 DE4139637A1 (de) | 1991-12-02 | 1991-12-02 | Fungizide wirkstoffkombinationen |
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GB9225131A GB2262037A (en) | 1991-12-02 | 1992-12-01 | Synergistic fungicidal combinations |
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DE19914139637 DE4139637A1 (de) | 1991-12-02 | 1991-12-02 | Fungizide wirkstoffkombinationen |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4139637A1 true DE4139637A1 (de) | 1993-06-03 |
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ID=6446049
Family Applications (1)
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DE19914139637 Withdrawn DE4139637A1 (de) | 1991-12-02 | 1991-12-02 | Fungizide wirkstoffkombinationen |
Country Status (3)
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DE (1) | DE4139637A1 (de) |
FR (1) | FR2684272A1 (de) |
GB (1) | GB2262037A (de) |
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1992
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