JPS6052146B2 - Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤

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JPS6052146B2
JPS6052146B2 JP54168574A JP16857479A JPS6052146B2 JP S6052146 B2 JPS6052146 B2 JP S6052146B2 JP 54168574 A JP54168574 A JP 54168574A JP 16857479 A JP16857479 A JP 16857479A JP S6052146 B2 JPS6052146 B2 JP S6052146B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−ピリジルアニリン系化合物、それら
の製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤に関す
る。
本発明の化合物は、一般式（１） （式中ｘはハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチ
ル基、低級アルキル基または低級アルコキシ基であり、
Ｙは水素原子または塩素原子であ・り、ｎは０〜４の整
数である。
但しｎが３または４の場合Ｘの少くとも一つは低級アル
キル基またはトリフルオロメチル基てある。）で表わさ
れるＮ−ピリジルアニリン系化合物である。前記一般式
（１）中、Ｘで表わされるハロゲン原子としては、弗素
、塩素、臭素、沃素があり、また、低級アルキル基及び
低級アルコキシル基のアルキル部分としては、メチル、
エチルｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルなどが
挙げられる。更には、ｎが２〜４の場合Ｘで表わされる
置換基は同一のものでも或は互いに異なるものでもよい
。前記一般式（１）で表わされるＮ−ピリジルアニリン
系化合物具の具体例は、下記の通りである。前記本発明
化合物は、一般式（）Ｘｎ＋ ＋Ｚ１（式中Ｘ及びｎは
前述の通りであり、ｌはハロゲン原子またはアミノ基で
ある。
）て表わされる化合物と一般式（）（式中Ｙは前述の通
りであり、ｌはハロゲン原子またはアミノ基である。
但しｌがハロゲン原子のときはｔはアミノ基であり、Ｚ
１がアミノ基のときはＺ２はハロゲン原子である。）で
表わされる化合物とを、酸結合剤の存在下で反応させて
製造する。この製造方法には、前記一般式（）で表わさ
れるアミノピリジンと前記一般式（）で表わされる２，
６ジニトロー４−トリフルオロメチルハロゲノベンゼン
とを反応させる方法、並びに前記一般式（）で表わされ
るハロゲンピリジンと前記一般式（）で表わされる２，
６ージニトロー４−トリフルオロメチルアニリンとを反
応される方法の二通りの方法があるが、工業的には前者
の方が後者よりも望ましい。
上記反応で用いる酸結合剤は塩基性物質であり、例えば
アルカル金属の水酸化物、炭酸化物、水素化物、或はア
ルカリ土類金属の水酸化物、炭酸化物などが挙げられる
が、望ましくは水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム”などである。
上記反応は好ましくは溶媒の存在下で行なわれる。
使用される溶媒としてはジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、テトラヒドロフラン、スルホフラン、
ジオキサンなどの非プロトン性極性溶媒が挙げられるが
、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランが望まし
い。反応温度は一般に−１００℃〜２００℃であり、反
応時間は０．５〜２４時間、望ましくは１〜１叫間であ
る。次に具体的合成例を記載する。合成例１ Ｎ−（３，５−ジクロロー２−ピリジル）２，６ージニ
トロー４−トリフルオロメチルアニリンの合成２−アミ
ノー３，５−ジクロロピリジン１．６５Ｖをジメチルホ
ルムアミド２０ｍ１に溶解し、攪拌しながら粉末状の水
酸化カリウム１．０ｙを徐々に添加した。
その後、２，６ージニトロー４−トリフルオロメチルク
ロロベンゼン２．７ｙを、３０℃に保持しながら５分間
にわたつて添加し、約３時間反応させた。反応液を濃塩
酸で酸性にし、塩化メチレンで抽出した。抽出層を水洗
、乾燥させて溶媒を留去し、シリカゲルカラム（溶離液
：トルエン）て分離した後、溶媒を留去して融点８５〜
８７℃の目的物２．８ｙを得た。合成例２ Ｎ−（３，５−ジクロロー６−メチルー２−ピリジル）
−２，６ージニトロー３−クロロー４−トリフルオロメ
チルアニリンの合成２−アミノー３，５−ジクロロー６
−メチルピリジン１．８ｙをジメチルホルムアミド３０
ＴｒＬｔに溶解し、攪拌しながら粉末状の水酸化カリウ
ム０．６７Ｖを徐々に添加した。
その後、２，６ージニトロー３−クロロー４−トリフル
オロメチルクロロベンゼン３．０７ｙのジメチルホルム
アミド１０ｍ１溶液を室．温で徐々に滴下し、約３時間
反応させた。反応液を濃塩酸て酸性にして水中に投入し
、沈澱物をろ過し、メタノールて再結晶して融点１２８
〜１３０℃の目的物２．９６ｙを得た。合成例３ Ｎ−（３，５−ジクロロー２−ピリジル）−２，６ージ
ニトロー３−クロロー４−トリフルオロメチルアニリン
の合成２−アミノー３，５−ジクロロピリジン１．６３
ｆをジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶解し、攪拌しな
りがら粉末状の水酸化カリウム０．７３ｙを添加した。
その後、２，４−ジクロロー３，５−ジニトロペンゾト
リフルオライド３．０６ｆを１０分間にわたつて添加し
、約２時間反応させた。反応終了後、生成物を水中に投
入し、濃塩酸で酸性にして塩化メチレンで抽出した。抽
出層を水洗、乾燥させて溶媒を留去し、シリカゲルカラ
ム（溶離液；トルエン）で分離した後、溶媒を留去して
融点６４〜６５℃の目的物１．３８ｙを得た。合成例４ Ｎ−（３−クロロー５−トリフルオロメチルー２−ピリ
ジル）−２，６ージニトロー３−クカロー４−トリフル
オロメチルアニリンの合成前記合成例３に於ける２−ア
ミノー３，５−ジクロロピリジン１．６３ｙを２−アミ
ノー３−クロロー５−トリフルオロメチルピリジン１．
９７ｆＩに、粉末状水酸化カリウム０．７３ｇを０．６
２ｇに代えること以外前記合成例３と同様にして反応さ
せ、融点７１００〜１０７Ｃの目的物１．１５ｆを得た
。
合成例５Ｎ−（３，５−ジクロロー４−ピリジル）−２
，６ージニトロー４−トリフルオロメチルアニリンの合
成ノ 前記合成例２に於ける２−アミノー３，５−ジク
ロロー６−メチルピリジン１．８ｙを３，５−ジクロロ
ー４−アミノピリジン１．６３ｙに、ジメチルホルムア
ミド３０ｍ１を５０ｍ１に、２，６ージニトロー４−ト
リフルオロメチルクロロベンゼン３．０７ｙを２．７Ｖ
に代えること以外前記合成例２と同様に反応させ、融点
１３８〜１４０記Ｃの目的物２．８ｇを得た。
合成例６Ｎ−（３−クロロー５−トリフルオロメチルー
２−ピリジル）−２，６ージニトロー３−クロロー４−
トリフルオロメチルアニリンの合成２−アミノー３−ク
ロロー５−トリフルオロメチルピリジン３．２２ｙをテ
トラヒドロフラン６０ｍ１に溶解し、攪拌しながら、粉
末状の水酸化カリウム２．０ｙを徐々に添加し、０℃に
冷却後、２，４−ジクロロー３，５−ジニトロペンゾト
リフルオライド５．０ｙをテトラヒドロフラン４０ｍ１
に溶解した溶液を同温度で徐々に滴下し、加温して室温
で３時間反応させた。
反応液を水中に投入し、酢酸エチルエステル１５０ｍｔ
を加え、濃塩酸で酸性にし、抽出した。抽出液を２回水
洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した後、シリカゲ
ルカラム〔溶離液；ｎ−ヘキサンー酢酸エチルエステル
（１０：１）〕で分離し、溶媒を留去して、融点１００
〜１０２℃の目的物６．５ｙを得た。本発明化合物は、
有害生物防除剤の有効成分として有用である。
それらは工業製品、種子、貯蔵中の果物に繁殖する有害
菌、例えばアスペルギルス菌、ギベレラ菌、ペニシリウ
ム菌などの抑制、殺滅に優れた抗菌力を示す。また農園
芸上有害な昆虫類、ダニ類、病原菌、例えばコナガ、ツ
マグロヨコバイ、アズキゾウムシなどの昆虫類、ナミハ
ダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのダニ類、稲
いもち病、稲紋枯病、キユウリ炭痕病、キユウリうどん
こ病、トマト疫病、柑橘類の黒点病、トマト輪紋病、リ
ンゴ黒星病、ブドウベと病、灰色かび病、菌核病、さび
病などの病原菌に対して優れた生育抑制効果を示す。使
用に際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補
助剤と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形態
に製剤することができる。
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用す
るか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用す
ることができる。ここに言う農薬補助剤としては、タル
ク、カオリン、ベントナイト、珪Ｚ藻土、ホワイトカー
ボン、クレー、澱粉などの固型担体、水、キシレン、ト
ルエン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、アルコールなどの
液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤などを挙げること
が５できる。また必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤
、殺タニ剤、殺菌剤、植物生長調整剤などと混用、併用
することができ、この場合に一層すぐれた効果を示すこ
ともある。例えば殺菌剤としては、Ｎ−（３，５−ジク
ロロフェニル）１，２−ージメチルシクロプロパン．１
，２−ジカルボキシイミドなどのイミド系のもの、メチ
ルー１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾ
ールカーバメートなどのベンズイミダゾール系のもの、
マンガニーズエチレンビスジチオカーバメートなどのジ
チオカーバメート系のものが挙げられる。施用は、一般
に有効成分１〜１００００ｐｐｍ１望ましくは２０〜２
０００ｐｐｍの濃度でおこなう。以下に本発明に係る有
害生物防除剤の試験例及び製剤例を記載する。試験例１ 直径９ｃｍの素焼鉢で水稲（品質；中京旭）を栽培し、
３葉期に達した時に、有効成分化合物１００ｐｐｍの濃
度に調製した薬液１０ｍ１を、スプレーガンを用いて散
布した。
２４〜２５℃の温室内に一昼夜放置した後、稲いもち病
菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。
接種後５日目に、第３葉の病斑数を調査し、下記式によ
つて防除価を求め、次記の結果を得た。試験例２ 直径９ｃｗｔの素焼鉢で水稲（品種；中京旭）を栽培し
、５葉期に達した時に、有効成分化合物１００ｐｐｍに
調製した薬液２０ｍ１を、スプレーガンを用いて散布し
た。
２４〜２５℃の温室内に一昼夜放置した後、予め稲紋枯
病菌を培養しておいた稲藁を葉鞘部に挾んで接種した。
温度３０℃、湿度１００％の接種室内に５日間放置した
後、１鉢当り５茎の病斑長を調査し、下記式によつて防
除価を求め、次記の結果を得た。防除価％＝（１一試験
例３ 直径９ｃｍの素焼鉢でキユウリ（品種；四葉）を栽培し
、１葉期に達した時に、有効成分化合物５００ｐｐｍの
濃度に調製した薬液１０ｍ１を、スプレーガンを用いて
散布した。
２４〜２５゜Ｃの温室内に一昼夜放置した後、炭痘病菌
胞子懸濁液と噴霧接種した。
接種後６日目に、第一葉の病斑数を調査し、前記試験例
１の場合と同様にして防除価を求め、下記の結果を得た
。試験例４ 直径９αの素焼鉢でキユウリ（品種；四葉）を栽培し、
１葉期に達した時に、有効成分化合物５００ｐｐｍの濃
度に調製した薬液１０ｍ１を、スプレーガンを用いて散
布した。
２４〜２５℃の温室に一昼夜放置した後、うどんこ病発
病苗より病原菌の胞子をふりかけ、接種した。
接種後１０日目に、第一葉の病斑数を調査し、前記試験
例１の場合と同様にして防除価を求め、下記の結果を得
た。試験例５ 溶解した馬鈴薯煎汁寒天培地９ｍ１と供試化合物の１ｍ
１をペトリ皿に流し込み固化させた。
この培地の上に予め培養した各種病原菌の寒天円板を置
き、最適温度で所定日数放置した後菌糸伸長の有無を調
査し、各種病原菌に対する最少生育阻止濃度を求めた。
供試病原菌はＡ：トマト疫病菌（ＰｈｙｔＯｐｈｔｈＯ
ｒｅｉｎｆｅｓｔａｎｓ）Ｂ：柑橘黒点病菌（Ｄｉａｐ
Ｏｒｔｈｅｃｉｔｒ−１）Ｃ：トマト輪紋病菌（Ａｌｔ
ｅｒＩｌａｒｉａｓＯＩａｎｉ）Ｄ：リンゴ黒星病菌（
Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｌｓ）で、結果は次
の通りであつた。
試験例６ インゲンマメ幼苗の初生葉１枚を残し他の葉を；切除し
たものをカップに移殖、ニセナミハダニの幼、成虫をそ
の初生葉に約３０頭接種し、各供試化合物の製剤品を水
て希釈して所定濃度に調整した薬液に１（８間浸漬処理
した。
風乾後２８℃の照明付恒温器に入れ、３日後に生死を判
定し、下記式に１より殺虫率を求めた。試験例７ 各供試化合物の製剤品をアセトンに溶解して所定濃度の
薬液を調整し、この薬液１ｍ１（供試化合物４００μｙ
）をとつて９Ｃ７ｎのペトリ皿の内部底面にほぼ均一に
付着させ、フィルムを形成させた。
アズキゾウムシの成虫１５頭をこのペトリ皿中に放ち、
蓋をして２５℃の恒温器内に２鋳間保つた後、前記試験
例６の場合と同様して殺虫率を求め、下記の結果を得た
。試験例８ 寒天希釈法により化合物ＮＯ．２Ｏの各種微生物に対す
る最少生育阻止濃度（ＭＩＣ）を測定し、次表の結果を
得た。
測定は、バクテリアの場合は接種２４時間後、糸状菌の
場合は接種１週間後に行つた。試験例９直径９Ｃｒ１１
の素焼鉢でキユウリ（品種：四葉）を栽培し、１葉期に
達した時に、有効成分化合物２５０ｐｐｍの濃度に調製
した薬液１０ｍ１を、スプレーガンを用いて散布した。
２４〜２５℃の温室内に一昼夜放置した後、予めバレイ
シヨ・ブドウ糖寒天培地（ＰＤＡ培地）に培養しておい
た灰色かび病菌のディスク（寒天打抜）をキユウリ葉上
に置き、接種した。
その後３日目に、病斑長を調査し、前記試験例２の場合
と同様にして防除価を求め、次記の結果を得た。試験例
１０ 直径９ｃ！ｎの素焼鉢でキユウリ（品種：四葉）を栽培
し、２葉期に達した時に、有効成分化合物を５００ｐｐ
ｍの濃度に調製した葉液２０ｍ１を、スプレーガンを用
いて散布した。
２４〜２５℃の温室内に一昼夜放置した後、べと病菌胞
子懸濁液を噴霧して接種した。
接種後６日目に、第一葉の病斑数を調査し、前記試験例
１の場合と同様にして防除価を求め、下記の結果を得た
。２，６ージニトロー４−トリフルオロメチルアニリン
２唾量部（ロ）ジークライ
ト ７踵量部（ハ）リグニンスルホン
酸ソーダ ８重量部以上のものを均一に混合して水
和剤とした。
製剤例２（イ）Ｎ−（３−クロロー５−トリフルオロメ
チルー２−ピリジル）２，６ージニトロー３−クロロー
４−トリフルオロメチルアニリン５重量部（ロ）タルク
９５重量部以上のものを均
一に混合して粉剤とした。
製剤例３ （イ）Ｎ−（３，５−ジクロロー４−ピリジル）−２，
６ージニトロー３−クロロー４−トリフルオロメチルア
ニリン ２鍾量部（ロ）キシレン
６喧量部（ハ）ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル
２鍾量部以上の各成分を混合、溶解して乳剤とした。
製剤例４（イ）ジークライト ７鍾量
部（ロ）ラベリンＳ（商品名第一工業製薬製）
２重量部（ハ）ゾルボール５０３
９（商品名東邦化学工業製）
５重量部（ニ）カーフレックス（商品名塩野義製薬
製） １５重量部以上の各
成分の混合物と、Ｎ−（３，５−ジクロロー４−ピリジ
ル）−２，６ージニトロー４−トリフルオロメチルアニ
リンとを、４：１の重量割合で混合し水和剤とした。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチ
    ル基、低級アルキル基または低級アルコキシル基であり
    、Ｙは水素原子または塩素原子であり、ｎは０〜４の整
    数である。 但しｎが３または４の場合、Ｘの少くとも一つは低級ア
    ルキル基またはトリフルオロメチル基である。）で表わ
    されるＮ−ピリジルアニリン系化合物。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチ
    ル基、低級アルキル基または低級アルコキシル基であり
    、Ｙは水素原子または塩素原子であり、ｎは０〜４の整
    数である。 但しｎが３または４の場合、Ｘの少くとも一つは低級ア
    ルキル基またはトリフルオロメチル基である。）で表わ
    されるＮ−ピリジルアニリン系化合物を製造する方法で
    あつて、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘ及びｎは前述の通りであり、Ｚ＾１はハロゲン
    原子またはアミノ基である。 ）で表わされる化合物と一般式▲数式、化学式、表等が
    あります▼ （式中Ｙは前述の通りであり、Ｚ＾２はハロゲン原子ま
    たはアミノ基である。 但しＺ＾１がハロゲン原子のときはＺ＾２はアミノ基で
    あり、Ｚ＾１がアミノ基のときはＺ＾２はハロゲン原子
    である。）で表わされる化合物とを、酸結合剤の存在下
    で反応させることを特徴とする、前記Ｎ−ピリジルアニ
    リン系化合物の製造方法。３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチ
    ル基、低級アルキル基または低級アルコキシル基であり
    、Ｙは水素原子または塩素原子であり、ｎは０〜４の整
    数である。 但しｎが３または４の場合、Ｘの少くとも一つは低級ア
    ルキル基またはトリフルオロメチル基である。）で表わ
    されるＮ−ピリジルアニリン系化合物の少くとも一種を
    有効成分として含有することを特徴とする、有害生物防
    除剤。
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