RU2224750C2 - Способы получения 4,6-дизамещенных 2-изоцианатопиримидинов и их применение в качестве промежуточных продуктов для синтезов биологически активных веществ - Google Patents
Способы получения 4,6-дизамещенных 2-изоцианатопиримидинов и их применение в качестве промежуточных продуктов для синтезов биологически активных веществ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2224750C2 RU2224750C2 RU2001105095/04A RU2001105095A RU2224750C2 RU 2224750 C2 RU2224750 C2 RU 2224750C2 RU 2001105095/04 A RU2001105095/04 A RU 2001105095/04A RU 2001105095 A RU2001105095 A RU 2001105095A RU 2224750 C2 RU2224750 C2 RU 2224750C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- compounds
- alkyl
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
- C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединений формулы (I), где каждый из остатков Х и Y независимо друг от друга означает водород, галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкоксигруппу или (С1-С4)-алкилтиогруппу, причем каждый из трех последних остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкоксигруппу или (С1-С4)-алкилтиогруппу, или означает ди[(С1-С4)алкил]-амино, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С5)-алкенил, (С3-С5)-алкинил, (С3-С5)-алкенилоксигруппу или (С3-С5)-алкинилоксигруппу, в котором соединение формулы (II) или его соли, где Х и Y имеют указанные в формуле (I) значения, подвергают взаимодействию с 1-6 молями фосгена на 1 моль соединения формулы (II) в присутствии 2-3,5 мольных эквивалентов органического аминооснования на моль соединения формулы (II) и в присутствии апротонного органического растворителя при температуре реакции в области от -30 до +60oС. Изобретение также относится к усовершенствованному способу получения соединений формулы (III) взаимодействием соответствующих соединений формулы (I) с нуклеофильным соединением формулы А-Q. Предложенные способы позволяют упростить процесс, а также повысить общие выходы и/или чистоту целевых продуктов. 2 с. и 9 з.п. ф-лы.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)н
Claims (11)
1. Способ получения соединений формулы (I)
где каждый из остатков Х и Y независимо друг от друга означает водород, галоген, (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкоксигруппу или (C1-C4)-алкилтиогруппу, причем каждый из трех последних остатков является незамещенным или замещен одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, (C1-C4)-алкоксигруппу или (C1-C4)-алкилтиогруппу или означает ди[(C1-C4)алкил]-амино, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-C5)-алкенил, (С3-С5)-алкинил, (С3-С5)-алкенилоксигруппу или (С3-С5)-алкинилоксигруппу, отличающийся тем, что соединение формулы (II) или его соли
где Х и Y имеют указанные в формуле (I) значения, подвергают взаимодействию с 1-6 молями фосгена на 1 моль соединения формулы (II) в присутствии 2-3,5 мольных эквивалентов органического аминооснования на моль соединения формулы (II) и в присутствии апротонного органического растворителя при температуре реакции в области от -30 до +60°С до получения соединения формулы (I).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что Х и Y означают попарно метил/метил, метил/метоксигруппу, хлор/метил, хлор/метоксигруппу или метоксигруппу/метоксигруппу.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в присутствии 2-3 мольных эквивалентов основания в расчете на 1 моль подвергающегося взаимодействию соединения формулы (II).
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что соединение формулы (II) также используют в качестве основания.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что используют 1-3 мольных эквивалентов фосгена на моль подвергающегося взаимодействию соединения формулы (II).
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что используют 1,5-2 мольных эквивалента фосгена на моль подвергающегося взаимодействию соединения формулы (II).
7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что используют растворитель из группы алифатических и ароматических углеводородов, галогенированных алифатических и ароматических углеводородов, циклических или нециклических простых эфиров, сульфонов, сложных эфиров карбоновых кислот, сложных эфиров угольной кислоты и смеси нескольких вышеназванных растворителей.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что в качестве растворителей используют сложные эфиры моно-, ди- и трикарбоновых кислот с 1-4 атомами углерода и алифатических спиртов с 1-10 атомами углерода.
9. Способ получения соединений формулы (III)
где Х и Y имеют значения, указанные в формуле (I), A означает водород или катион, например, катион щелочного металла, Q означает остаток формулы R*-Z-, где Z означает двухвалентную группу формулы -О-, -S-, -NR-, -CO-NR-, -CS-NR-, -SO2-, -SO2-NR-, -SO- или –SO2-NR-SO2-, где R означает водород или любой из указанных для R* остатков,
R* означает остаток из группы, включающей алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, алкоксигруппу, арил или гетероарил, незамещенные или замещенные остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, галоидалкил, алкоксигруппу, галоидалкоксигруппу, алкилтиогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, азидогруппу, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, формил, моно- и диалкиламинокарбонил, моно- и диалкиламиносульфонил, ациламиногруппу, моно- и диалкиламиногруппу, алкилсульфинил, галоидалкилсульфинил, алкилсульфонил, галоидалкилсульфонил, взаимодействием соответствующих соединений формулы (I), полученных способом по пп.1-8, с нуклеофильным соединением формулы (IV)
А-Q (IV),
где А и Q имеют вышеуказанные значения.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что соединения формулы (III) представляют собой соединения из группы карбаматов, мочевин или сульфонилмочевин.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что соединения формулы (III) являются гербицидными сульфонилмочевинами.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833007A DE19833007A1 (de) | 1998-07-23 | 1998-07-23 | Verfahren zur Herstellung von 4,6-disubstituierten 2-Isocyanatopyrimidinen und ihre Verwendung als Zwischenprodukte für Wirkstoffsynthesen |
| DE19833007.3 | 1998-07-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001105095A RU2001105095A (ru) | 2003-09-10 |
| RU2224750C2 true RU2224750C2 (ru) | 2004-02-27 |
Family
ID=7874943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001105095/04A RU2224750C2 (ru) | 1998-07-23 | 1999-07-13 | Способы получения 4,6-дизамещенных 2-изоцианатопиримидинов и их применение в качестве промежуточных продуктов для синтезов биологически активных веществ |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6365739B1 (ru) |
| EP (1) | EP1097144B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002521372A (ru) |
| KR (1) | KR20010092263A (ru) |
| CN (1) | CN1187339C (ru) |
| AR (1) | AR019441A1 (ru) |
| AT (1) | ATE389639T1 (ru) |
| AU (1) | AU751943B2 (ru) |
| BR (1) | BR9912303A (ru) |
| CA (1) | CA2338349A1 (ru) |
| CO (1) | CO5090922A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ2001248A3 (ru) |
| DE (2) | DE19833007A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0103106A3 (ru) |
| ID (1) | ID28958A (ru) |
| IL (1) | IL140786A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA01000820A (ru) |
| PL (1) | PL345698A1 (ru) |
| RU (1) | RU2224750C2 (ru) |
| TR (1) | TR200100184T2 (ru) |
| TW (1) | TW520363B (ru) |
| WO (1) | WO2000005220A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200100519B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5468289B2 (ja) * | 2008-04-18 | 2014-04-09 | 石原産業株式会社 | ピリミジン系化合物の製造方法 |
| CN106349168A (zh) * | 2016-08-12 | 2017-01-25 | 淮安国瑞化工有限公司 | 磺酰脲类除草剂甲酰胺磺隆中间体的制备方法 |
| CN111423385B (zh) * | 2020-05-22 | 2022-02-18 | 北京英力精化技术发展有限公司 | 4,6-二甲氧基-2-((苯氧基羰基)氨基)-嘧啶的精制方法 |
| CN114539165A (zh) * | 2022-02-21 | 2022-05-27 | 江苏瑞邦农化股份有限公司 | 一种甲基二磺隆的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1233854B (de) * | 1965-03-03 | 1967-02-09 | Bayer Ag | Verfahren zum Herstellen von Isocyanaten |
| US4822402A (en) * | 1985-06-07 | 1989-04-18 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Thiophenesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them |
| IN164880B (ru) * | 1986-01-30 | 1989-06-24 | Ishihara Sangyo Kaisha | |
| DE4206145A1 (de) * | 1992-02-28 | 1993-09-02 | Basf Ag | Herbizide n-((pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl)benzolfulfonamide |
| DE4322726A1 (de) * | 1993-07-08 | 1995-01-12 | Basf Ag | Herbizide N-[(Pyrimidin-2-yl bzw. 1,3,5-Triazin-2-yl)aminocarbonyl]-benzolsulfonamide |
-
1998
- 1998-07-23 DE DE19833007A patent/DE19833007A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-07-13 WO PCT/EP1999/004910 patent/WO2000005220A1/de active IP Right Grant
- 1999-07-13 RU RU2001105095/04A patent/RU2224750C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-13 BR BR9912303-7A patent/BR9912303A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-07-13 TR TR2001/00184T patent/TR200100184T2/xx unknown
- 1999-07-13 EP EP99932871A patent/EP1097144B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-13 CA CA002338349A patent/CA2338349A1/en not_active Abandoned
- 1999-07-13 CN CNB998091618A patent/CN1187339C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-13 ID IDW20010142A patent/ID28958A/id unknown
- 1999-07-13 MX MXPA01000820A patent/MXPA01000820A/es unknown
- 1999-07-13 DE DE59914698T patent/DE59914698D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-13 JP JP2000561176A patent/JP2002521372A/ja not_active Abandoned
- 1999-07-13 AT AT99932871T patent/ATE389639T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-07-13 KR KR1020017000843A patent/KR20010092263A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-07-13 CZ CZ2001248A patent/CZ2001248A3/cs unknown
- 1999-07-13 IL IL14078699A patent/IL140786A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-07-13 PL PL99345698A patent/PL345698A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-07-13 HU HU0103106A patent/HUP0103106A3/hu unknown
- 1999-07-13 AU AU49099/99A patent/AU751943B2/en not_active Ceased
- 1999-07-21 US US09/358,297 patent/US6365739B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-21 TW TW088112405A patent/TW520363B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-07-21 AR ARP990103578A patent/AR019441A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-07-21 CO CO99045931A patent/CO5090922A1/es unknown
-
2001
- 2001-01-18 ZA ZA200100519A patent/ZA200100519B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1311782A (zh) | 2001-09-05 |
| AU751943B2 (en) | 2002-09-05 |
| EP1097144B1 (de) | 2008-03-19 |
| AU4909999A (en) | 2000-02-14 |
| ID28958A (id) | 2001-07-19 |
| KR20010092263A (ko) | 2001-10-24 |
| AR019441A1 (es) | 2002-02-20 |
| HUP0103106A2 (hu) | 2001-12-28 |
| HUP0103106A3 (en) | 2002-12-28 |
| BR9912303A (pt) | 2001-04-17 |
| DE59914698D1 (de) | 2008-04-30 |
| ZA200100519B (en) | 2001-09-19 |
| US6365739B1 (en) | 2002-04-02 |
| ATE389639T1 (de) | 2008-04-15 |
| DE19833007A1 (de) | 2000-02-03 |
| JP2002521372A (ja) | 2002-07-16 |
| CZ2001248A3 (cs) | 2001-08-15 |
| WO2000005220A1 (de) | 2000-02-03 |
| CN1187339C (zh) | 2005-02-02 |
| CO5090922A1 (es) | 2001-10-30 |
| TW520363B (en) | 2003-02-11 |
| TR200100184T2 (tr) | 2001-05-21 |
| CA2338349A1 (en) | 2000-02-03 |
| MXPA01000820A (es) | 2002-04-08 |
| IL140786A0 (en) | 2002-02-10 |
| PL345698A1 (en) | 2002-01-02 |
| EP1097144A1 (de) | 2001-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2224750C2 (ru) | Способы получения 4,6-дизамещенных 2-изоцианатопиримидинов и их применение в качестве промежуточных продуктов для синтезов биологически активных веществ | |
| RU2137758C1 (ru) | Способ получения 1-(алкоксиметил)пиррольных соединений | |
| EP0713868B1 (en) | Process for the manufacture of insecticidal arylpyrroles via oxazole amine intermediates | |
| RU2001105095A (ru) | Способы получения 4,6-дизамещенных 2-изоцианатопиримидинов и их применение в качестве промежуточных продуктов для синтезов биологически активных веществ | |
| KR20010012732A (ko) | 구아니딘화 시약 | |
| RU2133246C1 (ru) | Способ получения сульфонилмочевин и продукт присоединения | |
| RU2004130300A (ru) | Способ синтеза хиральных n-арилпиперазинов | |
| US7132444B2 (en) | Process for the preparation of trans-3-ethyl-2,5-dihydro-4-methyl-N-[2-[4-[[[[(4-methyl cyclohexyl) amino]carbonyl]amino]sulfonyl] phenyl]ethyl]-2-oxo-1H-pyrrole-1-carboxamide | |
| RU97103566A (ru) | Способ получения несимметричного 4,6-бис(арилокси)пиримидина, промежуточное соединение | |
| RU2309948C2 (ru) | Метиловый эфир 4-йод-2-[n-(n-алкиламинокарбонил)аминосульфонил]-бензойной кислоты, его производные и способ их получения | |
| RU2177003C2 (ru) | Способ получения аминофенилсульфонилмочевин (варианты), промежуточные продукты | |
| DE59005349D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminopyrimidinen. | |
| RU98103463A (ru) | Способ получения гербицидных сульфонилмочевин и n-(пиримидинил- или триазинил)-карбаматов в качестве промежуточных продуктов | |
| RU2177002C2 (ru) | Способ получения гербицидных сульфонилмочевин и n-(пиримидинил- или триазинил)-карбаматов в качестве промежуточных продуктов | |
| JP3067844B2 (ja) | Ｎ−アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素の製造方法 | |
| AU653386B2 (en) | Process for the preparation of sulfonylureas | |
| KR100800926B1 (ko) | 설포할로게나이드로부터 치환된 페닐설포닐 카브아미드를제조하는 방법 | |
| KR900001083B1 (ko) | 설포닐우레아의 제조방법 | |
| KR950007920B1 (ko) | 신규 4-에톡시카보닐-1-메틸피라졸-5-설폰 카바메이트 유도체 및 그의 제조방법 | |
| KR20000022200A (ko) | 4-요오도-2[엔-(엔-알킬아미노카보닐)아미노설포닐]벤조산 메틸 에스테르, 그의 유도체 및 그의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20040714 |