RU2003136763A - Окислительное галогенирование с1 углеводородов до галогенированных с1 углеводородов и связанные с ним интегрированные способы - Google Patents
Окислительное галогенирование с1 углеводородов до галогенированных с1 углеводородов и связанные с ним интегрированные способы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003136763A RU2003136763A RU2003136763/04A RU2003136763A RU2003136763A RU 2003136763 A RU2003136763 A RU 2003136763A RU 2003136763/04 A RU2003136763/04 A RU 2003136763/04A RU 2003136763 A RU2003136763 A RU 2003136763A RU 2003136763 A RU2003136763 A RU 2003136763A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- rare earth
- halide
- source
- earth metal
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/15—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
- C07C17/152—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons
- C07C17/156—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons of unsaturated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/15—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
- C07C17/152—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons
- C07C17/154—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons of saturated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/26—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/15—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
- C07C17/158—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/04—Chloro-alkenes
- C07C21/06—Vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/12—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of mineral acids
- C07C29/124—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of mineral acids of halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/40—Ethylene production
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (34)
1. Способ окислительного галогенирования, включающий контактирование реагирующего углеводорода, выбранного из метана, галогенированного С1 углеводорода или их смеси, с источником галогена и, необязательно, с источником кислорода в присутствии катализатора в условиях проведения процесса, достаточных для получения галогенированного С1 углеводорода, имеющего большее число галогеновых заместителей, чем реагирующий углеводород, причем катализатор включает галогенид редкоземельного металла или оксигалогенид редкоземельного металла, по существу не содержащий железа и меди, при условии, что, если в катализаторе присутствует церий, то в катализаторе также присутствует по меньшей мере один отличный от него редкоземельный элемент.
2. Способ по п.1, где реагирующий углеводород выбран из группы, состоящей из метана, хлорметана, бромметана, иодметана, дихлорметана, дибромметана, дииодметана, хлорбромметана и их смесей.
3. Способ по п.1 или 2, где источник галогена выбран из группы, состоящей из элементарных галогенов, галогенидов водорода и галогенированных углеводородов, имеющих один или несколько лабильных галогеновых заместителей.
4. Способ по любому из пп.1-3, где источником галогена является источник хлора или источник брома или где источником галогена является хлористый водород.
5. Способ по любому из пп.1-4, где способ проводят при молярном отношении реагирующего углеводорода к источнику галогена, составляющем более 1/1 и менее 20/1.
6. Способ по любому из пп.1-5, где способ дополнительно включает источник кислорода, выбранный из молекулярного кислорода или воздуха.
7. Способ по п.6, где источник галогена подают по отношению к источнику кислорода по существу в стехиометрическом количестве, или в количестве, превышающем стехиометрическое, и где молярное отношение углеводорода к кислороду составляет более 2/1 и менее 20/1.
8. Способ по любому из пп.1-7, где способ дополнительно включает разбавитель, выбранный из группы, состоящей из азота, гелия, аргона, монооксида углерода, диоксида углерода и их смесей, и где разбавитель используют в количестве, составляющем более 10 мол.% и менее 90 мол.% от общего количества молей реагирующего углеводорода и разбавителя.
9. Способ по любому из пп.1-8, где галогенид редкоземельного металла имеет площадь поверхности по методу БЭТ, превышающую 3 м2/г, или где оксигалогенид редкоземельного металла имеет площадь поверхности по методу БЭТ, превышающую 12 м2/г.
10. Способ по любому из пп.1-9, где галогенид редкоземельного металла представлен формулой МХ3; или где оксигалогенид редкоземельного металла представлен формулой МОХ, где М обозначает по меньшей мере один редкоземельный элемент, выбранный из группы, состоящей из лантана, церия, неодима, празеодима, диспрозия, самария, иттрия, гадолиния, эрбия, иттербия, гольмия, тербия, европия, тулия, лютеция и их смесей, и где Х обозначает хлор, бром или иод.
11. Способ по п.10, где М обозначает лантан или лантан в смеси с другими редкоземельными элементами, а Х обозначает хлорид.
12. Способ по любому из пп.1-11, где катализатор связан с носителем или совместно экструдирован с ним.
13. Способ по любому из пп.1-12, где способ проводят при температуре, составляющей более 200 и менее 600°С и при давлении, которое равно или превышает 14 фунт/дюйм2 (97 кПа), но меньше 150 фунт/дюйм2 (1034 кПа).
14. Способ по любому из пп.1-13, где способ проводят при удельном массовом часовом расходе исходной смеси, включающей реагирующий углеводород, источник галогена, необязательно, источник кислорода и, необязательно, разбавитель, составляющей более 0,1 ч-1 и менее 100 ч-1.
15. Способ по п.1, где метан подвергают окислительному моногалогенированию с образованием метилхлорида или метилбромида, причем данный способ включает контактирование метана с хлористым водородом или бромистым водородом и с кислородом в присутствии катализатора при температуре выше 300 и ниже 500°С, с образованием метилхлорида или метилбромида, причем катализатор включает хлорид редкоземельного металла или оксихлорид редкоземельного металла, по существу не содержащий железа и меди, при условии, что, если в катализаторе присутствует церий, то в катализаторе также присутствует по меньшей мере один отличный от него редкоземельный элемент.
16. Способ по п.1, включающий (а) контактирование метана с источником галогена и, необязательно, с источником кислорода в присутствии катализатора, в условиях процесса окислительного моногалогенирования, достаточных для получения метилгалогенида, причем катализатор, включающий галогенид редкоземельного металла или оксигалогенид редкоземельного металла, по существу не содержит меди и железа, при условии, что, если катализатор содержит церий, то катализатор также содержит по меньшей мере один отличный от него редкоземельный элемент; и затем на дополнительной стадии (b) получают метиловый спирт контактированием полученного таким образом метилгалогенида с водой в присутствии катализатора гидролиза, в условиях, достаточных для получения метилового спирта и сопутствующего галогеноводорода; и, необязательно, (с) возвращение сопутствующего галогеноводорода на стадию (а) способа окислительного галогенирования.
17. Способ по п.16, где источником галогена является хлористый водород, а на стадии (а) способа используют кислород.
18. Способ по п.16 или 17, где катализатор гидролиза выбран из группы, состоящей из оксида алюминия, цеолитов со структурным кодом ZSM, гидроксидов и алкоксидов щелочных и щелочноземельных металлов, гидроксидов алкиламмония, аминов, галогенидных комплексов платины, палладия и никеля, а также оксидов и гидроксидов металлов группы IIA и переходных элементов, нанесенных на γ-оксид алюминия или активированный углерод.
19. Способ по любому из пп.16-18, где на стадии (b) молярное отношение воды к метилгалогениду составляет более 1:1 и менее 20:1, и гидролиз проводят при температуре выше 85 и ниже 600°С, и при давлении, составляющем более 7 фунт/дюйм2 (50 кПа) и менее 725 фунт/дюйм2 (4999 кПа).
20. Способ по п.1, включающий (а) контактирование метана с источником галогена и, необязательно, с источником кислорода в присутствии катализатора, в условиях процесса окислительного галогенирования, достаточных для получения метилгалогенида, и, необязательно, дигалогенметана, причем катализатор, включающий галогенид редкоземельного металла или оксигалогенид редкоземельного металла, по существу не содержит меди и железа, при условии, что, если в катализаторе присутствует церий, то в катализаторе также присутствует по меньшей мере один отличный от него редкоземельный элемент; и затем на дополнительной стадии (b) метилгалогенид подвергают конденсации с образованием легких олефинов и/или газолинов контактированием полученного таким образом метилгалогенида и, необязательно, дигалогенметана, с катализатором конденсации в условиях, достаточных для получения по меньшей мере одного легкого олефина, по меньшей мере одного С5+ газолина или их сочетания, а также сопутствующего галогеноводорода; и (с), необязательно, возвращение сопутствующего галогеноводорода на стадию (а) окислительного галогенирования.
21. Способ по п.20, где источником галогена является хлористый водород, а на стадии (а) способа используют кислород.
22. Способ по п.20 или 21, где катализатор конденсации выбран из группы, состоящей из алюмосиликатов со структурными кодами DCM-2 и ZSM, алюмофосфатов, боросиликатов, силикатов и кремнийалюмофосфатов.
23. Способ по любому из пп.20-22, где на стадии (b) процесса температура составляет более 250 и менее 600°С и где способ проводят при давлении, составляющем более 0,1 фунт/дюйм2 (689 Па) и менее 300 фунт/дюйм2 (2068 кПа).
24. Способ по п.1, включающий (а) контактирование метана с первым источником галогена и, необязательно, с первым источником кислорода в присутствии первого катализатора окислительного галогенирования, в условиях процесса окислительного галогенирования, достаточных для получения метилгалогенида, и, необязательно, дигалогенметана, причем катализатор, включающий галогенид редкоземельного металла или оксигалогенид редкоземельного металла, по существу не содержит меди и железа, при условии, что, если в катализаторе присутствует церий, то в катализаторе также присутствует по меньшей мере один отличный от него редкоземельный элемент; и дополнительные стадии (b) контактирования полученного таким образом метилгалогенида и, необязательно, дигалогенметана, с катализатором конденсации в условиях конденсации, достаточных для получения этилена, а также сопутствующего галогеноводорода; (с) приведения этилена в контакт со вторым источником галогена и, необязательно, со вторым источником кислорода в присутствии второго катализатора окислительного галогенирования, в условиях процесса окислительного галогенирования и, необязательно, в условиях термического крекинга, достаточных для получения винилгалогенидного мономера; и, необязательно, (d) возвращения сопутствующего галогеноводорода на стадии (а) и/или (с).
25. Способ по п.24, где первый и второй источники галогена представляют собой хлористый водород, а на стадиях (а) и (с) способа используют кислород.
26. Способ по п.24 или 25, где катализатор конденсации выбран из группы, состоящей из алюмосиликатов со структурными кодами DCM-2 и ZSM, алюмофосфатов, боросиликатов, силикатов и кремнийалюмофосфатов.
27. Способ по любому из пп.24-26, где температура процесса конденсации составляет более 250 и менее 600°С и где способ конденсации проводят при давлении, составляющем более 0,1 фунт/дюйм2 (689 Па) и менее 300 фунт/дюйм2 (2068 кПа).
28. Способ по любому из пп.24-27, где на стадии (с) второй катализатор окислительного галогенирования включает галогенид редкоземельного металла или оксигалогенид редкоземельного металла, по существу не содержащий меди и железа, при условии, что, если в катализаторе присутствует церий, то в катализаторе также присутствует по меньшей мере один отличный от него редкоземельный элемент.
29. Способ по любому из пп.24-28, где этилен со стадии (b) и метан совместно подают в реактор окислительного галогенирования на стадии (а) с получением смеси метилгалогенида и винилгалогенида, таким образом стадии (а) и (с) объединяют в одном реакторе.
30. Способ по п.29, где смесь метилгалогенида и винилгалогенида разделяют; винилгалогенид выделяют как продукт, а метилгалогенид возвращают на стадию (b) для получения этилена.
31. Способ получения уксусной кислоты, включающий (а) контактирование метана с источником галогена и, необязательно, с источником кислорода в присутствии катализатора окислительного галогенирования в условиях процесса окислительного галогенирования, достаточных для получения метилгалогенида; (b) контактирование полученного таким образом метилгалогенида с источником карбонила в присутствии катализатора карбонилирования в условиях процесса карбонилирования, достаточных для получения ацетилгалогенида; и затем (с) гидролиз полученного таким образом ацетилгалогенида с получением уксусной кислоты.
32. Способ по п.31, где катализатор окислительного галогенирования представляет собой галогенид редкоземельного металла или оксигалогенид редкоземельного металла, по существу не содержащий меди и железа, при условии, что, если в катализаторе присутствует церий, то в катализаторе также присутствует по меньшей мере один отличный от него редкоземельный элемент.
33. Способ по любому из пп.16, 20 или 24, где на стадии (а) галогенид редкоземельного металла или оксигалогенид редкоземельного металла представляет собой хлорид редкоземельного металла или оксихлорид редкоземельного металла.
34. Способ по любому из пп.16, 20 или 24, где редкоземельный металл представляет собой лантан или лантан в смеси с другими редкоземельными элементами.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/862,058 | 2001-05-21 | ||
US09/862,058 US6452058B1 (en) | 2001-05-21 | 2001-05-21 | Oxidative halogenation of C1 hydrocarbons to halogenated C1 hydrocarbons and integrated processes related thereto |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003136763A true RU2003136763A (ru) | 2005-05-10 |
RU2286329C2 RU2286329C2 (ru) | 2006-10-27 |
Family
ID=25337527
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003136763/04A RU2286329C2 (ru) | 2001-05-21 | 2002-04-11 | Способ окислительного галогенирования c1 углеводородов до галогенированных c1 углеводородов и связанные с ним интегрированные способы |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6452058B1 (ru) |
EP (1) | EP1395536B1 (ru) |
JP (1) | JP4226910B2 (ru) |
KR (1) | KR100876032B1 (ru) |
CN (1) | CN1283601C (ru) |
AR (1) | AR033899A1 (ru) |
AU (1) | AU2002256217B2 (ru) |
BR (1) | BR0210054A (ru) |
CA (1) | CA2447761C (ru) |
DE (1) | DE60222546T2 (ru) |
GC (1) | GC0000323A (ru) |
MX (1) | MXPA03010555A (ru) |
MY (1) | MY129647A (ru) |
NO (1) | NO20035158L (ru) |
RU (1) | RU2286329C2 (ru) |
TW (1) | TW593218B (ru) |
WO (1) | WO2002094751A2 (ru) |
Families Citing this family (71)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6680415B1 (en) * | 1999-11-22 | 2004-01-20 | Dow Global Technologies Inc. | Oxyhalogenation process using catalyst having porous rare earth halide support |
US6525230B2 (en) * | 2001-04-18 | 2003-02-25 | Grt, Inc. | Zone reactor |
US7230150B2 (en) * | 2001-04-18 | 2007-06-12 | Grt, Inc. | Zone reactor |
US7019182B2 (en) * | 2001-04-18 | 2006-03-28 | Grt, Inc. | Method of hydrocarbon preservation and environmental protection |
CN100424056C (zh) * | 2001-05-23 | 2008-10-08 | 陶氏环球技术公司 | C3+烃的氧化卤化和任选脱氢反应 |
WO2002094749A1 (en) * | 2001-05-23 | 2002-11-28 | Dow Global Technologies Inc. | Production of vinyl halide from single carbon feedstocks |
US7161050B2 (en) * | 2001-06-20 | 2007-01-09 | Grt, Inc. | Method and apparatus for synthesizing olefins, alcohols, ethers, and aldehydes |
US7838708B2 (en) | 2001-06-20 | 2010-11-23 | Grt, Inc. | Hydrocarbon conversion process improvements |
US20050192468A1 (en) * | 2001-06-20 | 2005-09-01 | Sherman Jeffrey H. | Hydrocarbon conversion process improvements |
US20030078456A1 (en) * | 2001-06-20 | 2003-04-24 | Aysen Yilmaz | Integrated process for synthesizing alcohols, ethers, aldehydes, and olefins from alkanes |
US20030069452A1 (en) * | 2001-06-20 | 2003-04-10 | Sherman Jeffrey H. | Method and apparatus for synthesizing from alcohols and ethers from alkanes, alkenes, and aromatics |
US20040152929A1 (en) * | 2002-05-08 | 2004-08-05 | Clarke William D | Process for vinyl chloride manufacture from ethane and ethylene with air feed and alternative hcl processing methods |
WO2005069751A2 (en) * | 2003-06-21 | 2005-08-04 | Richards Alan K | Anhydrous processing of methane into methane-sulfonic acid, methanol, and other compounds |
WO2005021468A1 (en) * | 2003-07-15 | 2005-03-10 | Grt, Inc. | Hydrocarbon synthesis |
US20050171393A1 (en) | 2003-07-15 | 2005-08-04 | Lorkovic Ivan M. | Hydrocarbon synthesis |
CN100425588C (zh) * | 2004-01-17 | 2008-10-15 | 湖南大学 | 从甲烷经非合成气过程制备醋酸、甲醇和二甲醚的新流程 |
WO2005095310A2 (en) * | 2004-03-23 | 2005-10-13 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | The utilization of zirconium and zirconium based alloys for the containment of halogen containing environments used in the production of olefins, alcohols, ethers, ethoxylates glycols, and olefin oxides from alkanes |
US20080275284A1 (en) | 2004-04-16 | 2008-11-06 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
US7244867B2 (en) * | 2004-04-16 | 2007-07-17 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
US20060100469A1 (en) * | 2004-04-16 | 2006-05-11 | Waycuilis John J | Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons |
US7674941B2 (en) | 2004-04-16 | 2010-03-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
US8173851B2 (en) * | 2004-04-16 | 2012-05-08 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
US8642822B2 (en) | 2004-04-16 | 2014-02-04 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor |
US7462752B2 (en) * | 2004-04-21 | 2008-12-09 | Shell Oil Company | Process to convert linear alkanes into alpha olefins |
US7091387B2 (en) * | 2004-04-21 | 2006-08-15 | Shell Oil Company | Process to convert alkanes into primary alcohols |
WO2005110953A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-24 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Derivatives of alcohols and olefins |
US20060229475A1 (en) * | 2005-04-11 | 2006-10-12 | Weiss Michael J | Synthesis of hydroxylated hydrocarbons |
US20060229228A1 (en) * | 2005-04-11 | 2006-10-12 | Zachary John Anthony Komon | Method of making alkoxylates |
DE602006019229D1 (de) | 2005-05-04 | 2011-02-10 | Dow Global Technologies Inc | Oxidative halogenierung von c1-kohlenwasserstoffen zu halogenierten c1-kohlenwasserstoffen |
CN100457706C (zh) * | 2005-06-22 | 2009-02-04 | 微宏科技(湖州)有限公司 | 从甲烷合成乙酰溴、醋酸、醋酸酯的新流程 |
US7683230B2 (en) * | 2005-10-27 | 2010-03-23 | Stauffer John E | Methyl bromide to olefins |
EP1993979A4 (en) | 2006-02-03 | 2011-07-06 | Grt Inc | CONTINUOUS PROCESS FOR CONVERTING NATURAL GAS TO LIQUID HYDROCARBONS |
UA95943C2 (ru) | 2006-02-03 | 2011-09-26 | ДжиАрТи, ИНК. | Отделение легких газов от галогенов |
CN100582064C (zh) * | 2006-03-20 | 2010-01-20 | 微宏科技(湖州)有限公司 | 从甲烷经过非合成气方法合成碳三至碳十三高碳烃的流程 |
CN101284232B (zh) * | 2007-04-13 | 2013-01-16 | 微宏动力***(湖州)有限公司 | 甲烷溴氧化制溴甲烷及其转化制碳氢化合物的催化剂 |
EA017699B1 (ru) * | 2007-05-24 | 2013-02-28 | Грт, Инк. | Зонный реактор с обратимым захватыванием и высвобождением галогеноводородов |
CN101397231B (zh) * | 2007-09-28 | 2013-04-03 | 天津市化学试剂研究所 | 一种直链奇数正构烷烃的制备方法 |
US7696390B2 (en) * | 2008-06-10 | 2010-04-13 | Stauffer John E | Methanol synthesis |
US8282810B2 (en) | 2008-06-13 | 2012-10-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery |
EP2399889A1 (en) * | 2008-07-18 | 2011-12-28 | GRT, Inc. | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
SG192538A1 (en) | 2008-07-18 | 2013-08-30 | Grt Inc | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
US7812201B2 (en) * | 2008-10-01 | 2010-10-12 | Targa Resources, Inc. | Process and catalyst for converting alkanes |
CN101723795A (zh) * | 2008-10-13 | 2010-06-09 | 微宏动力***(湖州)有限公司 | 甲烷制备溴甲烷、高碳烃、甲醇和二甲醚的方法 |
RU2490246C2 (ru) * | 2008-10-27 | 2013-08-20 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | Окислительное моногалогенирование метана |
WO2010132325A1 (en) * | 2009-05-12 | 2010-11-18 | Shell Oil Company | An integrated process to produce hydrocarbons from natural gas containing carbon dioxide |
US8198495B2 (en) | 2010-03-02 | 2012-06-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
US8367884B2 (en) | 2010-03-02 | 2013-02-05 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
RU2446877C2 (ru) * | 2010-07-16 | 2012-04-10 | Учреждение Российской Академии наук Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской Академии наук | Каталитическая система для гетерогенных реакций |
RU2446881C2 (ru) * | 2010-07-16 | 2012-04-10 | Учреждение Российской Академии наук Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской Академии наук | Способ селективного каталитического оксихлорирования метана в метилхлорид |
US8815050B2 (en) | 2011-03-22 | 2014-08-26 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for drying liquid bromine |
US8440868B2 (en) * | 2011-04-06 | 2013-05-14 | John E. Stauffer | Manufacture of methanol |
US20120259145A1 (en) * | 2011-04-06 | 2012-10-11 | Stauffer John E | Manufacture of methanol |
US8436220B2 (en) | 2011-06-10 | 2013-05-07 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons |
US8829256B2 (en) | 2011-06-30 | 2014-09-09 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons |
CN102344339B (zh) * | 2011-07-15 | 2015-03-11 | 厦门大学 | 铈基催化剂在甲烷卤氧化制卤代甲烷中的应用 |
US8802908B2 (en) | 2011-10-21 | 2014-08-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination |
US9193641B2 (en) | 2011-12-16 | 2015-11-24 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems |
RU2522576C1 (ru) * | 2013-04-10 | 2014-07-20 | Ассоциация делового сотрудничества в области передовых комплексных технологий "АСПЕКТ" | Способ каталитического пиролиза хлористого метила |
CN104209134B (zh) * | 2013-06-03 | 2016-09-28 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 甲烷溴氧化制备溴甲烷和co的催化剂及其制备方法和应用 |
CN104211556B (zh) * | 2013-06-05 | 2016-03-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种低碳烯烃的制备方法 |
CN105517699B (zh) * | 2013-11-29 | 2018-11-13 | Lg化学株式会社 | 蛋黄-壳粒子、催化剂及其制备方法 |
US10493397B2 (en) | 2015-07-14 | 2019-12-03 | John E. Stauffer | Carbon dioxide recovery |
US10293304B2 (en) | 2015-07-14 | 2019-05-21 | John E. Stauffer | Carbon dioxide recovery using an absorption column in combination with osmotic filters |
US10040737B2 (en) | 2015-07-14 | 2018-08-07 | John E. Stauffer | Methanol production from methane and carbon dioxide |
KR20170003568U (ko) | 2016-04-06 | 2017-10-16 | 박선희 | 거푸집 연결 고정부재 |
US9981896B2 (en) | 2016-07-01 | 2018-05-29 | Res Usa, Llc | Conversion of methane to dimethyl ether |
WO2018004994A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | Res Usa, Llc | Fluidized bed membrane reactor |
WO2018004993A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | Res Usa, Llc | Reduction of greenhouse gas emission |
EP3272418A1 (en) * | 2016-07-21 | 2018-01-24 | ETH Zurich | A catalyst composition for direct synthesis of vinyl chloride from ethylene |
CN108144632B (zh) * | 2018-01-22 | 2020-11-03 | 西安元创化工科技股份有限公司 | 一种甲烷氧氯化的二氧化钌催化剂及其制备方法 |
CN108704670B (zh) * | 2018-06-07 | 2021-02-19 | 中国科学技术大学先进技术研究院 | 一种Pt1@MIL纳米催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3172915A (en) | 1965-03-09 | Preparation of oxygenated methane derivatives | ||
US1086381A (en) | 1912-10-11 | 1914-02-10 | Du Pont Powder Co | Preparation of alcohol from chlorhydrocarbons. |
US3657367A (en) | 1968-10-31 | 1972-04-18 | Stauffer Chemical Co | Oxychlorination of saturated and unsaturated hydrocarbons in the presence of a fluidized catalyst containing lanthanum and didymium |
IT958619B (it) | 1971-06-30 | 1973-10-30 | Sumitomo Chemical Co | Procedimento per preparare idrocarburi clorurati |
US3894107A (en) | 1973-08-09 | 1975-07-08 | Mobil Oil Corp | Conversion of alcohols, mercaptans, sulfides, halides and/or amines |
US4523040A (en) | 1981-09-01 | 1985-06-11 | Olah George A | Methyl halides and methyl alcohol from methane |
EP0164798A1 (en) * | 1981-09-01 | 1985-12-18 | George Andrew Olah | Process for the preparation of methyl monohalides |
US4471150A (en) | 1981-12-30 | 1984-09-11 | Mobil Oil Corporation | Catalysts for light olefin production |
FR2529883A1 (fr) | 1982-07-06 | 1984-01-13 | Ugine Kuhlmann | Procede de fabrication de chlorure de vinyle |
US4480145A (en) | 1982-09-16 | 1984-10-30 | Mobil Oil Corporation | Catalysts for the conversion of methanol to ethylene plus gasoline |
US4795843A (en) | 1985-08-26 | 1989-01-03 | Uop Inc. | Conversion of methane into larger organic hydrocarbons |
US4769504A (en) | 1987-03-04 | 1988-09-06 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Process for converting light alkanes to higher hydrocarbons |
US4990696A (en) | 1988-12-29 | 1991-02-05 | Stauffer John E | Methyl alcohol process |
US5001293A (en) | 1990-04-25 | 1991-03-19 | Amoco Corporation | Halocarbon conversion |
US5087786A (en) | 1990-04-25 | 1992-02-11 | Amoco Corporation | Halogen-assisted conversion of lower alkanes |
US5354916A (en) | 1992-03-10 | 1994-10-11 | Exxon Research And Engineering Company | Low temperature conversion of alkanes |
US5243098A (en) | 1992-11-04 | 1993-09-07 | Energia Andina Ltd. | Conversion of methane to methanol |
US5397560A (en) | 1993-04-06 | 1995-03-14 | The Dow Chemical Company | Microporous crystalline aluminosilicate designated DCM-2 |
US5536873A (en) | 1994-12-09 | 1996-07-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of pentenoic acid |
FR2748740B1 (fr) * | 1996-05-15 | 1998-08-21 | Rhone Poulenc Chimie | Composition a base d'oxyde de cerium et d'oxyde de zirconium a haute surface specifique et a capacite elevee de stockage d'oxygene, procede de preparation et utilisation en catalyse |
DE19721301C1 (de) | 1997-05-21 | 1998-10-01 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrolyse von Alkylmonohalogeniden |
US5912393A (en) | 1997-12-09 | 1999-06-15 | Uop Llc | Metallo aluminophosphate molecular sieve with novel crystal morphology and methanol to olefin process using the sieve |
ATE287386T1 (de) | 1999-11-22 | 2005-02-15 | Dow Global Technologies Inc | Verfahren zur umwandlung von ethylen zu vinylchlorid und katalysatorzusammensetzungen verwendbar für solches verfahren |
-
2001
- 2001-05-21 US US09/862,058 patent/US6452058B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-04-11 EP EP02725666A patent/EP1395536B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-11 JP JP2002591426A patent/JP4226910B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-11 DE DE60222546T patent/DE60222546T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-11 WO PCT/US2002/011778 patent/WO2002094751A2/en active IP Right Grant
- 2002-04-11 BR BR0210054-1A patent/BR0210054A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-04-11 CA CA2447761A patent/CA2447761C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-11 RU RU2003136763/04A patent/RU2286329C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-04-11 KR KR1020037015164A patent/KR100876032B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-04-11 MX MXPA03010555A patent/MXPA03010555A/es active IP Right Grant
- 2002-04-11 CN CNB028137965A patent/CN1283601C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-11 AU AU2002256217A patent/AU2002256217B2/en not_active Ceased
- 2002-05-12 GC GCP20021987 patent/GC0000323A/en active
- 2002-05-20 AR ARP020101860A patent/AR033899A1/es active IP Right Grant
- 2002-05-20 TW TW091110518A patent/TW593218B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-05-20 MY MYPI20021846A patent/MY129647A/en unknown
-
2003
- 2003-11-20 NO NO20035158A patent/NO20035158L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2447761A1 (en) | 2002-11-28 |
CN1283601C (zh) | 2006-11-08 |
NO20035158L (no) | 2004-01-20 |
NO20035158D0 (no) | 2003-11-20 |
EP1395536A2 (en) | 2004-03-10 |
WO2002094751A3 (en) | 2003-04-10 |
CA2447761C (en) | 2010-08-10 |
KR100876032B1 (ko) | 2008-12-26 |
WO2002094751A2 (en) | 2002-11-28 |
AR033899A1 (es) | 2004-01-07 |
CN1525950A (zh) | 2004-09-01 |
US6452058B1 (en) | 2002-09-17 |
DE60222546D1 (de) | 2007-10-31 |
JP2004529189A (ja) | 2004-09-24 |
RU2286329C2 (ru) | 2006-10-27 |
DE60222546T2 (de) | 2008-06-19 |
AU2002256217B2 (en) | 2007-06-28 |
EP1395536B1 (en) | 2007-09-19 |
KR20040002990A (ko) | 2004-01-07 |
MY129647A (en) | 2007-04-30 |
GC0000323A (en) | 2006-11-01 |
JP4226910B2 (ja) | 2009-02-18 |
TW593218B (en) | 2004-06-21 |
MXPA03010555A (es) | 2004-07-01 |
BR0210054A (pt) | 2004-08-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2003136763A (ru) | Окислительное галогенирование с1 углеводородов до галогенированных с1 углеводородов и связанные с ним интегрированные способы | |
JP2004529189A5 (ru) | ||
RU2007144987A (ru) | Окислительное галогенирование с1 углеводородов до галогенированных с1 углеводородов | |
JP2008540410A5 (ru) | ||
RU2003136824A (ru) | Окислительное галогенирование и необязательное дегидрирование с3+углеводородов | |
JP2004528386A5 (ru) | ||
KR950007912B1 (ko) | 산성 기체 흡수제 조성물 | |
ITMI981847A1 (it) | Procedimento per la trasformazione selettiva di idrocarburi | |
CA2078963C (en) | Procedure for the production of alkyl carbonates | |
RU2002116663A (ru) | Способ конверсии этилена в винилхлорид и новые каталитические композиции, полезные для указанного способа | |
CN1649808A (zh) | 从单碳原料的卤乙烯生产 | |
EP0977628A1 (en) | Carbonylation catalyst system | |
CA2391432A1 (en) | Process for vinyl chloride manufacture from ethane and ethylene with partial hcl recovery from reactor effluent | |
CN111792994B (zh) | 二甲醚羰基化生产乙酸甲酯的方法 | |
US4640831A (en) | Method for recovering protic acids using reversible bases | |
CA2500136A1 (en) | Method of removing allyl series protecting group using novel ruthenium complex and method of synthesizing allyl ethers | |
JP2003523987A (ja) | 芳香族カーボネートの製造方法及び触媒系 | |
JP2003525262A (ja) | 芳香族カーボネートの製造方法及び触媒系 | |
JPH0676205B2 (ja) | 高純度二酸化炭素の回収方法 | |
CA2789984A1 (en) | Novel phosphine-based catalysts useful for the telomerization of butadiene | |
JPS6033413B2 (ja) | エタノ−ルの製造法 | |
JPS6251642A (ja) | アルカンジオン酸ジエステルの製造方法 | |
CN112791743B (zh) | 一种二甲醚羰基化生产乙酸甲酯的催化剂、其制备方法及其应用 | |
JPH0615505B2 (ja) | オルソフタル酸エステルの酸化脱水素二量化法 | |
RU2002116700A (ru) | Дегидрогалогенирование галогенированных алканов с использованием катализатора, включающего галогенид или оксигалогенид редкоземельного металла |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150412 |