JP4226910B2 - ハロゲン化c1炭化水素を生成させるc1炭化水素の酸化的ハロゲン化およびこれに関連する統合されたプロセス - Google Patents
ハロゲン化c1炭化水素を生成させるc1炭化水素の酸化的ハロゲン化およびこれに関連する統合されたプロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP4226910B2 JP4226910B2 JP2002591426A JP2002591426A JP4226910B2 JP 4226910 B2 JP4226910 B2 JP 4226910B2 JP 2002591426 A JP2002591426 A JP 2002591426A JP 2002591426 A JP2002591426 A JP 2002591426A JP 4226910 B2 JP4226910 B2 JP 4226910B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- halide
- rare earth
- methyl
- methane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/15—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
- C07C17/152—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons
- C07C17/156—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons of unsaturated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/15—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
- C07C17/152—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons
- C07C17/154—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons of saturated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/26—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/15—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
- C07C17/158—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/04—Chloro-alkenes
- C07C21/06—Vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/12—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of mineral acids
- C07C29/124—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of mineral acids of halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/40—Ethylene production
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
クロロメタン(類) → 化学製品 +hCl (II)
この様な反応体系を実用的にするためには、第二工程で発生したHClをプロセスの第一工程に効率的にリサイクルさせなければならない。
酸素を用いない上記プロセスは、典型的には“燃料リッチ”、即ち、過剰な炭化水素反応物で行われる。しかし、このプロセスは、燃料リッチの操作モードに限られるものではない。燃料リッチの制限の範囲外の他の操作条件もまた適当である。典型的には、反応物炭化水素対ハロゲン源(分子状ハロゲン、例えば、Cl2)のモル比は1/1より大、好ましくは2/1より大、より好ましくは4/1より大である。一般的には、反応物炭化水素対ハロゲン源のモル比は20/1より小、好ましくは15/1より小、より好ましくは10/1より小である。
酸素を使用するこの型の反応は通常安全の見地から、“燃料リッチ”で行われる。この実施態様については、“燃料リッチ”なる用語は、酸素が制限的な反応物質であり、酸素に対してC1反応物炭化水素をモル比で過剰に用いることを意味する。典型的には、例えば、炭化水素対酸素のモル比は、混合物の燃料リッチ引火性制限の範囲外の操作のために選ばれるが、これは絶対的に要求されるものでは無い。なお、ハロゲン化水素対酸素の化学量的モル比(例えば、1hCl:0.5 O2)または化学量的モル比より大なるモル比が典型的には用いられ、ハロゲン化炭化水素生成物の収量を最大にする。
ハロゲン化メチル類の加水分解には、加水分解でメチルアルコールが生じるのであれば、任意の触媒を使用できる。例えば、アルミナ;ZSM−5等のZSM構造コードで、好ましくは1ないし12の束縛係数(Constraint Index)を有する種々のゼオライト;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびナトリウムエトキサイド等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物およびアルコキサイド;水酸化アルキルアンモニウムおよびいろいろなアミン、例えば、水酸化トリメチルアミンおよびピペリジン;遷移金属ハロゲン化物錯体、好ましくはプラチナ、パラジウムおよびニッケルのハロゲン化物錯体およびこれらの混合物、より好ましくはこれらの塩化物錯体(必要ならばH+,K+またはNa+等のIA族またはIIA族元素のカチオンを含む);およびIIA族元素(例えばMg,Ba)の金属酸化物/金属水酸化物を含む金属酸化物/金属水酸化物触媒;ならびにガンマ−アルミナまたは活性炭素に担持された遷移金属(例えばV,Cr,Zr,Ti,FeまたはZn)の全シリーズを含む多くの触媒はこの加水分解に対して活性を示す。
上記説明から判るように、塩化水素等のハロゲン化水素がこの縮合プロセスの共生成物として生成する。再び、ハロゲン化水素は工合良く酸化的ハロゲン化リアクターにリサイクルされ、ハロゲン源として消費される。
多孔性オキシ塩化ランタンを含む触媒組成物を次のようにして調製した。塩化ランタン(LaCl3 .7H2O,15g)を丸底フラスコ中の脱イオン水(100ml)中に溶解した。塩化ランタン溶液を攪拌しながら、これに水酸化アンモニウム(6M、20ml)を添加した。得られた混合物を遠心分離し、過剰な液体を傾しゃしてゲルを得た。別の容器に乳酸カルシウム(0.247g、0.0008モル)を溶解して、脱イオン水中の飽和溶液を得た。攪拌しながら、ランタン含有ゲル中に得られた乳酸カルシウム溶液を添加した。このゲルを120℃で一晩乾燥させた。乾燥された固形物を回収し、空気雰囲気下、開口容器内で、550℃で4時間か焼して、多孔性オキシ塩化ランタン触媒(6.84g)を得た。得られた固体のX−線回折(XRD)は、擬結晶性オキシ塩化ランタンの存在を示した。
表I ランタン触媒上でのメタンの酸化的塩素化による塩化メチル生成
表Iに示す結果は、上記の様にして調製したオキシ塩化ランタン触媒をメタンの酸化的塩素化に工合良く使用できることを示す。塩化メチルが主要な生成物であることが判った。ジクロロメタンが第二生成物として生じた。酸素処理されたC1生成物、殊に一酸化炭素および二酸化炭素の生成が低くて好都合であった。
実施例2
本実施例により、メタンとエチレンの両方を炭化水素供給原料として利用する酸化的塩素化を説明する。本触媒は次の方法により調製された。塩化ランタンの水溶液は、市販の塩化ランタン水和物(Alfa Aesar)1部を脱イオン水6.6部に溶解させて調製した。攪拌しながら、1.34部の6M水酸化アンモニウム水溶液を急速添加すると、ゲルを生成した。得られた混合物を遠心分離にかけて、傾しゃにより溶液をゲルから除いて、捨てた。採取したゲルを120℃で一晩乾燥させ、次いで空気中550℃で4時間か焼させ、触媒の例を得た。触媒のXRDパターンはLaOClのパターンに匹敵した。
Claims (49)
- メタン、ハロゲン化C1炭化水素、またはこれらの混合物から選ばれる反応物炭化水素を、触媒の存在下、反応物炭化水素と較べて多い数のハロゲン置換基を有するハロゲン化C1炭化水素を生じさせるのに充分なプロセス条件下でハロゲン源と接触させる、該触媒は実質的に鉄および銅を含まないハロゲン化希土類元素またはオキシハロゲン化希土類元素を含み、ただし触媒中にセリウムが存在する時は、一つ以上の他の希土類元素もまた触媒中に存在する、ことを特徴とする酸化的ハロゲン化のプロセス。
- 反応物炭化水素が、ハロゲン源および酸素源と接触されることを特徴とする請求項1記載のプロセス。
- 反応物炭化水素が、メタン、クロロメタン、ブロモメタン、ヨードメタン、ジクロロメタン、ジブロモメタン、ジヨードメタン、クロロブロモメタン、およびこれらの混合物からなる群から選ばれることを特徴とする請求項1または2記載のプロセス。
- ハロゲン源が、元素のハロゲン、ハロゲン化水素、および一つ以上の不安定なハロゲン置換基を有するハロゲン化炭化水素からなる群から選ばれることを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1項記載のプロセス。
- ハロゲン源が塩素源または臭素源であるか、ハロゲン源が塩化水素であることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項記載のプロセス。
- プロセスが、反応物炭化水素対ハロゲン源のモル比を1より大かつ20/1より小にして行われることを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項記載のプロセス。
- プロセスが、酸素および空気から選ばれる酸素源を更に含むことを特徴とする請求項1ないし6のいずれか1項記載のプロセス。
- 酸素源に対して、ハロゲン源を本質的には化学量的量以上に供給し、且つ炭化水素対酸素のモル比を2/1より大かつ20/1より小にして行われることを特徴とする請求項7記載のプロセス。
- プロセスが更に窒素、ヘリウム、アルゴン、一酸化炭素、二硫化炭素、およびこれらの混合物からなる群から選ばれた希釈剤を含み、且つ、反応物炭化水素および希釈剤の全モル数に対して、希釈剤を10モル%より大かつ90モル%より小なる量で使用することを特徴とする請求項1ないし8のいずれか1項記載のプロセス。
- ハロゲン化希土類元素が3m2/gより大なるBET表面積を有するか、または、オキシハロゲン化希土類元素が12m2/gより大なるBET表面積を有することを特徴とする請求項1ないし9のいずれか1項記載のプロセス。
- ハロゲン化希土類元素が式MX3で表されるか、またはオキシハロゲン化希土類元素が式MOXで表され、ここにMはランタン、セリウム、ネオジミウム、プラセオジミウム、ジスプロシウム、サマリウム、イットリウム、ガドリニウム、エルビウム、イッテルビウム、ホルミウム、テルビウム、ユウロピウム、ツリウム、ルテチウム、およびこれらの混合物からなる群から選ばれた一つ以上の希土類元素であり、Xは塩素、臭素、または沃素であることを特徴とする請求項1ないし10のいずれか1項記載のプロセス。
- mがランタンまたはランタンと他の希土類元素との混合物であり、Xが塩素であることを特徴とする請求項11記載のプロセス。
- 触媒が支持体と結合するか、または支持体と押出されていることを特徴とする請求項1ないし12のいずれか1項記載のプロセス。
- プロセスを、200℃より高くかつ600℃より低い温度で、且つ14psia(97kPa)以上かつ150psia(1,034kPa)より小なる圧力で行うことを特徴とする請求項1ないし13のいずれか1項記載のプロセス。
- プロセスを、反応物炭化水素、およびハロゲン源を含む全供給原料の0.1h−1より大かつ100h−1より小なる重量時間空間速度で行うことを特徴とする請求項1ないし14のいずれか1項記載のプロセス。
- 全供給原料が、酸素源を含むことを特徴とする請求項15記載のプロセス。
- 全供給原料が、希釈剤を含むことを特徴とする請求項15または16記載のプロセス。
- メタンを酸化的にモノハロゲン化させて塩化メチルまたは臭化メチルを生成させるプロセスであって、触媒の存在下、300℃をより高くかつ500℃より低い温度で塩化メチルまたは臭化メチルが生成されるようにメタンを塩化水素または臭化水素、および酸素と接触させ、触媒は本質的に鉄および銅を含まない塩化希土類元素またはオキシ塩化希土類元素を含み、ただし触媒中にセリウムが存在する時は、一つ以上の他の希土類元素もまた触媒中に存在する、ことを特徴とする請求項1記載のプロセス。
- (a)触媒の存在下、ハロゲン化メチルを生成させるのに充分な酸化的モノハロゲン化プロセス条件下でメタンをハロゲン源と接触させ、触媒は本質的に鉄および銅を含まないハロゲン化希土類元素またはオキシハロゲン化希土類元素を含み、ただし触媒がセリウムを含む時は、触媒が一つ以上の他の希土類元素をもまた含む、(b)次いで、更なる工程で、触媒の存在下、メチルアルコールおよび共生成物ハロゲン化水素を生成させるのに充分な条件下で、得られたハロゲン化メチルを水と接触させて、メチルアルコールを調製する工程を含むことを特徴とする請求項1記載のプロセス。
- 工程(a)において、メタンが酸素源とも接触されることを特徴とする請求項19記載のプロセス。
- 工程(b)の後に、下記の工程(c)が行われることを特徴とする請求項19または20記載のプロセス:
(c)共生成物ハロゲン化水素を酸化的ハロゲン化プロセス工程(a)にリサイクルさせる。 - ハロゲン源が塩化水素であり、酸素がプロセス工程(a)に用いられることを特徴とする請求項19ないし21のいずれか1項記載のプロセス。
- 加水分解触媒が、アルミナ、ZSM構造コードのゼオライト、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物およびアルコキサイド、アルキル水酸化アンモニウム、アミン、プラチナ、パラジウムおよびニッケルのハロゲン化錯体、およびガンマアルミナまたは活性炭素に担持されたIIA族元素および遷移元素の酸化物および水酸化物からなる群から選ばれることを特徴とする請求項19ないし22のいずれか1項記載のプロセス。
- 工程(b)において、水対ハロゲン化メチルのモル比が1:1より大かつ20:1より小であり、且つ、加水分解を、85℃より高くかつ600℃より低い温度および7psia(50kPa)より大かつ725psia(4,999kPa)より小なる圧力で行うことを特徴とする請求項19ないし23のいずれか1項記載のプロセス。
- ハロゲン化メチルを縮合させて軽オレフィンおよび/またはガソリンを生成させるプロセスであって、(a)触媒の存在下、ハロゲン化メチルを生成させるのに充分な酸化的ハロゲン化プロセス条件下で、メタンをハロゲン源と接触させ、触媒は本質的に鉄および銅を含まないハロゲン化希土類元素またはオキシハロゲン化希土類元素を含み、ただし触媒がセリウムを含む時は、触媒が一つ以上の他の希土類元素をもまた含む、(b)次いで、更なる工程で、一種以上の軽オレフィン、一種以上のC5+ガソリン、またはこれらの組合せおよび共生成物ハロゲン化水素を生成させるのに充分な条件下で、得られたハロゲン化メチル、および必要ならばジハロメタンを縮合触媒と接触させて、ハロゲン化メチルを縮合させて軽オレフィンおよび/又はガソリンを形成し、および(c)必要ならば、共生成物ハロゲン化水素を酸化的ハロゲン化工程(a)にリサイクルさせる、ことを特徴とするプロセス。
- 工程(a)において、メタンが酸素源とも接触されることを特徴とする請求項25記載のプロセス。
- 工程(a)が、ハロゲン化メチルおよびジハロメタンを生成させるのに充分な酸化的ハロゲン化プロセス条件下で行われることを特徴とする請求項25または26記載のプロセス。
- 工程(b)において、得られたハロゲン化メチルおよびジハロメタンが縮合触媒と接触されることを特徴とする請求項25ないし27のいずれか1項記載のプロセス。
- 工程(b)の後に、下記の工程(c)が行われることを特徴とする請求項25ないし28のいずれか1項記載のプロセス:
(c)共生成物ハロゲン化水素を酸化的ハロゲン化プロセス工程(a)にリサイクルさせる。 - ハロゲン源が塩化水素であり、プロセス工程(a)に酸素が用いられることを特徴とする請求項25ないし29のいずれか1項記載のプロセス。
- 縮合触媒がDCM−2およびZSM構造コードのアルミノ珪酸塩、アルミノ燐酸塩、硼珪酸塩、珪酸塩およびシリコアルミノ燐酸塩からなる群から選ばれることを特徴とする請求項25ないし30のいずれか1項記載のプロセス。
- 工程(b)において、プロセス温度が250℃より高くかつ600℃より低く、プロセス圧が0.1psia(689Pa)より大でかつ300psia(2,068kPa)より小であることを特徴とする請求項25ないし31のいずれか1項記載のプロセス。
- (a)第一の酸化的ハロゲン化触媒の存在下、ハロゲン化メチルを生成させるのに充分なプロセス条件下で、メタンを第一ハロゲン源と接触させる、触媒は本質的に鉄および銅を含まないハロゲン化希土類元素またはオキシハロゲン化希土類元素を含み、ただし触媒がセリウムを含む時は、触媒が一つ以上の他の希土類元素をもまた含む、および更なる工程(b)エチレンおよび共生成物ハロゲン化水素を生成させるのに充分な縮合条件下で、得られたハロゲン化メチルと接触させる、(c)第二の酸化的ハロゲン化触媒の存在下、ハロゲン化ビニルモノマーを生成させるのに充分な酸化的ハロゲン化プロセス条件下で、エチレンを第二のハロゲン源と接触させる工程を含むことを特徴とする請求項1記載のプロセス。
- 工程(a)において、メタンが酸素源とも接触されることを特徴とする請求項33記載のプロセス。
- 工程(a)が、ハロゲン化メチルおよびジハロメタンを生成させるのに充分な酸化的ハロゲン化プロセス条件下で行われることを特徴とする請求項33または34記載のプロセス。
- 工程(b)において、得られたハロゲン化メチルおよびジハロメタンが縮合触媒と接触されることを特徴とする請求項33ないし35のいずれか1項記載のプロセス。
- 工程(c)において、エチレンが第二の酸素源と接触されることを特徴とする請求項33ないし36のいずれか1項記載のプロセス。
- 工程(c)が、ハロゲン化ビニルモノマーを生成させるのに充分な酸化的ハロゲン化プロセス条件下、および熱分解条件下で行われることを特徴とする請求項33ないし37のいずれか1項記載のプロセス。
- 工程(c)の後に、下記の工程(d)が行われることを特徴とする請求項33ないし38のいずれか1項記載のプロセス:
(c)共生成物ハロゲン化水素をプロセス工程(a)および/又は(c)にリサイクルさせる。 - 第一および第二のハロゲン源が両者共塩化水素であり、プロセス工程(a)および(c)に酸素が用いられることを特徴とする請求項33ないし39のいずれか1項記載のプロセス。
- 縮合触媒が、DCM−2およびZSM構造コードのアルミノ珪酸塩、アルミノ燐酸塩、硼珪酸塩、珪酸塩、およびシリコアルミノ燐酸塩からなる群から選ばれる請求項33ないし40のいずれか1項記載のプロセス。
- 縮合工程温度が250℃より高くかつ600℃より低く、縮合工程圧が0.1psia(689Pa)より大でかつ300psia(2,068kPa)より小であることを特徴とする請求項33ないし41のいずれか1項記載のプロセス。
- 工程(c)において、第二の酸化的ハロゲン化触媒が本質的に鉄と銅を含まないハロゲン化希土類元素またはオキシハロゲン化希土類元素を含み、ただし触媒がセリウムを含有する時は触媒は一つ以上の他の希土類元素をも含有することを特徴とする請求項33ないし42のいずれか1項記載のプロセス。
- 工程(b)からのエチレンとメタンを工程(a)の酸化的ハロゲン化リアクターに共に供給してハロゲン化メチルおよびハロゲン化ビニルの混合物を生成させ、これにより工程(a)と工程(c)を一つのリアクターで行うことを特徴とする請求項33ないし43のいずれか1項記載のプロセス。
- ハロゲン化メチルおよびハロゲン化ビニルの混合物を分離し、ハロゲン化ビニルを製品として収集し、ハロゲン化メチルを工程(b)にリサイクルしてエチレンを製造することを特徴とする請求項44記載のプロセス。
- 酢酸を製造するプロセスであって、(a)酸化的ハロゲン化触媒の存在下、ハロゲン化メチルを生成させるのに充分な酸化的ハロゲン化プロセス条件下で、メタンをハロゲン源、および必要ならば酸素源と接触させる、(b)カルボニル化触媒の存在下、ハロゲン化アセチルを生成させるのに充分なカルボニル化条件下で、得られたハロゲン化メチルをカルボニル源と接触させる、次いで(c)得られたハロゲン化アセチルを加水分解して酢酸を生じさせ、
該酸化的ハロゲン化触媒が、実質的に鉄および銅を含まないハロゲン化希土類元素またはオキシハロゲン化希土類元素を含み、ただし触媒中にセリウムが存在する時は、一つ以上の他の希土類元素もまた触媒中に存在するものであることを特徴とする酢酸を製造するプロセス。 - 工程(a)において、メタンが酸素源とも接触されることを特徴とする請求項46記載のプロセス。
- 工程(a)において、ハロゲン化希土類元素またはオキシハロゲン化希土類元素が塩化希土類元素またはオキシ塩化希土類元素であることを特徴とする請求項19、25、33または46のいずれか1項記載のプロセス。
- 希土類元素がランタンまたはランタンと他の希土類元素との混合物であることを特徴とする請求項19、25、33または46のいずれか1項記載のプロセス。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/862,058 US6452058B1 (en) | 2001-05-21 | 2001-05-21 | Oxidative halogenation of C1 hydrocarbons to halogenated C1 hydrocarbons and integrated processes related thereto |
PCT/US2002/011778 WO2002094751A2 (en) | 2001-05-21 | 2002-04-11 | Oxidative halogenation of c1 hydrocarbons to halogenated c1 hydrocarbons and integrated processes related thereto |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004529189A JP2004529189A (ja) | 2004-09-24 |
JP2004529189A5 JP2004529189A5 (ja) | 2005-12-22 |
JP4226910B2 true JP4226910B2 (ja) | 2009-02-18 |
Family
ID=25337527
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002591426A Expired - Fee Related JP4226910B2 (ja) | 2001-05-21 | 2002-04-11 | ハロゲン化c1炭化水素を生成させるc1炭化水素の酸化的ハロゲン化およびこれに関連する統合されたプロセス |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6452058B1 (ja) |
EP (1) | EP1395536B1 (ja) |
JP (1) | JP4226910B2 (ja) |
KR (1) | KR100876032B1 (ja) |
CN (1) | CN1283601C (ja) |
AR (1) | AR033899A1 (ja) |
AU (1) | AU2002256217B2 (ja) |
BR (1) | BR0210054A (ja) |
CA (1) | CA2447761C (ja) |
DE (1) | DE60222546T2 (ja) |
GC (1) | GC0000323A (ja) |
MX (1) | MXPA03010555A (ja) |
MY (1) | MY129647A (ja) |
NO (1) | NO20035158L (ja) |
RU (1) | RU2286329C2 (ja) |
TW (1) | TW593218B (ja) |
WO (1) | WO2002094751A2 (ja) |
Families Citing this family (71)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6680415B1 (en) * | 1999-11-22 | 2004-01-20 | Dow Global Technologies Inc. | Oxyhalogenation process using catalyst having porous rare earth halide support |
US6525230B2 (en) * | 2001-04-18 | 2003-02-25 | Grt, Inc. | Zone reactor |
US7230150B2 (en) * | 2001-04-18 | 2007-06-12 | Grt, Inc. | Zone reactor |
US7019182B2 (en) * | 2001-04-18 | 2006-03-28 | Grt, Inc. | Method of hydrocarbon preservation and environmental protection |
CN100424056C (zh) * | 2001-05-23 | 2008-10-08 | 陶氏环球技术公司 | C3+烃的氧化卤化和任选脱氢反应 |
WO2002094749A1 (en) * | 2001-05-23 | 2002-11-28 | Dow Global Technologies Inc. | Production of vinyl halide from single carbon feedstocks |
US7161050B2 (en) * | 2001-06-20 | 2007-01-09 | Grt, Inc. | Method and apparatus for synthesizing olefins, alcohols, ethers, and aldehydes |
US7838708B2 (en) | 2001-06-20 | 2010-11-23 | Grt, Inc. | Hydrocarbon conversion process improvements |
US20050192468A1 (en) * | 2001-06-20 | 2005-09-01 | Sherman Jeffrey H. | Hydrocarbon conversion process improvements |
US20030078456A1 (en) * | 2001-06-20 | 2003-04-24 | Aysen Yilmaz | Integrated process for synthesizing alcohols, ethers, aldehydes, and olefins from alkanes |
US20030069452A1 (en) * | 2001-06-20 | 2003-04-10 | Sherman Jeffrey H. | Method and apparatus for synthesizing from alcohols and ethers from alkanes, alkenes, and aromatics |
US20040152929A1 (en) * | 2002-05-08 | 2004-08-05 | Clarke William D | Process for vinyl chloride manufacture from ethane and ethylene with air feed and alternative hcl processing methods |
WO2005069751A2 (en) * | 2003-06-21 | 2005-08-04 | Richards Alan K | Anhydrous processing of methane into methane-sulfonic acid, methanol, and other compounds |
WO2005021468A1 (en) * | 2003-07-15 | 2005-03-10 | Grt, Inc. | Hydrocarbon synthesis |
US20050171393A1 (en) | 2003-07-15 | 2005-08-04 | Lorkovic Ivan M. | Hydrocarbon synthesis |
CN100425588C (zh) * | 2004-01-17 | 2008-10-15 | 湖南大学 | 从甲烷经非合成气过程制备醋酸、甲醇和二甲醚的新流程 |
WO2005095310A2 (en) * | 2004-03-23 | 2005-10-13 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | The utilization of zirconium and zirconium based alloys for the containment of halogen containing environments used in the production of olefins, alcohols, ethers, ethoxylates glycols, and olefin oxides from alkanes |
US20080275284A1 (en) | 2004-04-16 | 2008-11-06 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
US7244867B2 (en) * | 2004-04-16 | 2007-07-17 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
US20060100469A1 (en) * | 2004-04-16 | 2006-05-11 | Waycuilis John J | Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons |
US7674941B2 (en) | 2004-04-16 | 2010-03-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
US8173851B2 (en) * | 2004-04-16 | 2012-05-08 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
US8642822B2 (en) | 2004-04-16 | 2014-02-04 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor |
US7462752B2 (en) * | 2004-04-21 | 2008-12-09 | Shell Oil Company | Process to convert linear alkanes into alpha olefins |
US7091387B2 (en) * | 2004-04-21 | 2006-08-15 | Shell Oil Company | Process to convert alkanes into primary alcohols |
WO2005110953A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-24 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Derivatives of alcohols and olefins |
US20060229475A1 (en) * | 2005-04-11 | 2006-10-12 | Weiss Michael J | Synthesis of hydroxylated hydrocarbons |
US20060229228A1 (en) * | 2005-04-11 | 2006-10-12 | Zachary John Anthony Komon | Method of making alkoxylates |
DE602006019229D1 (de) | 2005-05-04 | 2011-02-10 | Dow Global Technologies Inc | Oxidative halogenierung von c1-kohlenwasserstoffen zu halogenierten c1-kohlenwasserstoffen |
CN100457706C (zh) * | 2005-06-22 | 2009-02-04 | 微宏科技(湖州)有限公司 | 从甲烷合成乙酰溴、醋酸、醋酸酯的新流程 |
US7683230B2 (en) * | 2005-10-27 | 2010-03-23 | Stauffer John E | Methyl bromide to olefins |
EP1993979A4 (en) | 2006-02-03 | 2011-07-06 | Grt Inc | CONTINUOUS PROCESS FOR CONVERTING NATURAL GAS TO LIQUID HYDROCARBONS |
UA95943C2 (ru) | 2006-02-03 | 2011-09-26 | ДжиАрТи, ИНК. | Отделение легких газов от галогенов |
CN100582064C (zh) * | 2006-03-20 | 2010-01-20 | 微宏科技(湖州)有限公司 | 从甲烷经过非合成气方法合成碳三至碳十三高碳烃的流程 |
CN101284232B (zh) * | 2007-04-13 | 2013-01-16 | 微宏动力***(湖州)有限公司 | 甲烷溴氧化制溴甲烷及其转化制碳氢化合物的催化剂 |
EA017699B1 (ru) * | 2007-05-24 | 2013-02-28 | Грт, Инк. | Зонный реактор с обратимым захватыванием и высвобождением галогеноводородов |
CN101397231B (zh) * | 2007-09-28 | 2013-04-03 | 天津市化学试剂研究所 | 一种直链奇数正构烷烃的制备方法 |
US7696390B2 (en) * | 2008-06-10 | 2010-04-13 | Stauffer John E | Methanol synthesis |
US8282810B2 (en) | 2008-06-13 | 2012-10-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery |
EP2399889A1 (en) * | 2008-07-18 | 2011-12-28 | GRT, Inc. | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
SG192538A1 (en) | 2008-07-18 | 2013-08-30 | Grt Inc | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
US7812201B2 (en) * | 2008-10-01 | 2010-10-12 | Targa Resources, Inc. | Process and catalyst for converting alkanes |
CN101723795A (zh) * | 2008-10-13 | 2010-06-09 | 微宏动力***(湖州)有限公司 | 甲烷制备溴甲烷、高碳烃、甲醇和二甲醚的方法 |
RU2490246C2 (ru) * | 2008-10-27 | 2013-08-20 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | Окислительное моногалогенирование метана |
WO2010132325A1 (en) * | 2009-05-12 | 2010-11-18 | Shell Oil Company | An integrated process to produce hydrocarbons from natural gas containing carbon dioxide |
US8198495B2 (en) | 2010-03-02 | 2012-06-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
US8367884B2 (en) | 2010-03-02 | 2013-02-05 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
RU2446877C2 (ru) * | 2010-07-16 | 2012-04-10 | Учреждение Российской Академии наук Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской Академии наук | Каталитическая система для гетерогенных реакций |
RU2446881C2 (ru) * | 2010-07-16 | 2012-04-10 | Учреждение Российской Академии наук Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской Академии наук | Способ селективного каталитического оксихлорирования метана в метилхлорид |
US8815050B2 (en) | 2011-03-22 | 2014-08-26 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for drying liquid bromine |
US8440868B2 (en) * | 2011-04-06 | 2013-05-14 | John E. Stauffer | Manufacture of methanol |
US20120259145A1 (en) * | 2011-04-06 | 2012-10-11 | Stauffer John E | Manufacture of methanol |
US8436220B2 (en) | 2011-06-10 | 2013-05-07 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons |
US8829256B2 (en) | 2011-06-30 | 2014-09-09 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons |
CN102344339B (zh) * | 2011-07-15 | 2015-03-11 | 厦门大学 | 铈基催化剂在甲烷卤氧化制卤代甲烷中的应用 |
US8802908B2 (en) | 2011-10-21 | 2014-08-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination |
US9193641B2 (en) | 2011-12-16 | 2015-11-24 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems |
RU2522576C1 (ru) * | 2013-04-10 | 2014-07-20 | Ассоциация делового сотрудничества в области передовых комплексных технологий "АСПЕКТ" | Способ каталитического пиролиза хлористого метила |
CN104209134B (zh) * | 2013-06-03 | 2016-09-28 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 甲烷溴氧化制备溴甲烷和co的催化剂及其制备方法和应用 |
CN104211556B (zh) * | 2013-06-05 | 2016-03-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种低碳烯烃的制备方法 |
CN105517699B (zh) * | 2013-11-29 | 2018-11-13 | Lg化学株式会社 | 蛋黄-壳粒子、催化剂及其制备方法 |
US10493397B2 (en) | 2015-07-14 | 2019-12-03 | John E. Stauffer | Carbon dioxide recovery |
US10293304B2 (en) | 2015-07-14 | 2019-05-21 | John E. Stauffer | Carbon dioxide recovery using an absorption column in combination with osmotic filters |
US10040737B2 (en) | 2015-07-14 | 2018-08-07 | John E. Stauffer | Methanol production from methane and carbon dioxide |
KR20170003568U (ko) | 2016-04-06 | 2017-10-16 | 박선희 | 거푸집 연결 고정부재 |
US9981896B2 (en) | 2016-07-01 | 2018-05-29 | Res Usa, Llc | Conversion of methane to dimethyl ether |
WO2018004994A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | Res Usa, Llc | Fluidized bed membrane reactor |
WO2018004993A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | Res Usa, Llc | Reduction of greenhouse gas emission |
EP3272418A1 (en) * | 2016-07-21 | 2018-01-24 | ETH Zurich | A catalyst composition for direct synthesis of vinyl chloride from ethylene |
CN108144632B (zh) * | 2018-01-22 | 2020-11-03 | 西安元创化工科技股份有限公司 | 一种甲烷氧氯化的二氧化钌催化剂及其制备方法 |
CN108704670B (zh) * | 2018-06-07 | 2021-02-19 | 中国科学技术大学先进技术研究院 | 一种Pt1@MIL纳米催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3172915A (en) | 1965-03-09 | Preparation of oxygenated methane derivatives | ||
US1086381A (en) | 1912-10-11 | 1914-02-10 | Du Pont Powder Co | Preparation of alcohol from chlorhydrocarbons. |
US3657367A (en) | 1968-10-31 | 1972-04-18 | Stauffer Chemical Co | Oxychlorination of saturated and unsaturated hydrocarbons in the presence of a fluidized catalyst containing lanthanum and didymium |
IT958619B (it) | 1971-06-30 | 1973-10-30 | Sumitomo Chemical Co | Procedimento per preparare idrocarburi clorurati |
US3894107A (en) | 1973-08-09 | 1975-07-08 | Mobil Oil Corp | Conversion of alcohols, mercaptans, sulfides, halides and/or amines |
US4523040A (en) | 1981-09-01 | 1985-06-11 | Olah George A | Methyl halides and methyl alcohol from methane |
EP0164798A1 (en) * | 1981-09-01 | 1985-12-18 | George Andrew Olah | Process for the preparation of methyl monohalides |
US4471150A (en) | 1981-12-30 | 1984-09-11 | Mobil Oil Corporation | Catalysts for light olefin production |
FR2529883A1 (fr) | 1982-07-06 | 1984-01-13 | Ugine Kuhlmann | Procede de fabrication de chlorure de vinyle |
US4480145A (en) | 1982-09-16 | 1984-10-30 | Mobil Oil Corporation | Catalysts for the conversion of methanol to ethylene plus gasoline |
US4795843A (en) | 1985-08-26 | 1989-01-03 | Uop Inc. | Conversion of methane into larger organic hydrocarbons |
US4769504A (en) | 1987-03-04 | 1988-09-06 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Process for converting light alkanes to higher hydrocarbons |
US4990696A (en) | 1988-12-29 | 1991-02-05 | Stauffer John E | Methyl alcohol process |
US5001293A (en) | 1990-04-25 | 1991-03-19 | Amoco Corporation | Halocarbon conversion |
US5087786A (en) | 1990-04-25 | 1992-02-11 | Amoco Corporation | Halogen-assisted conversion of lower alkanes |
US5354916A (en) | 1992-03-10 | 1994-10-11 | Exxon Research And Engineering Company | Low temperature conversion of alkanes |
US5243098A (en) | 1992-11-04 | 1993-09-07 | Energia Andina Ltd. | Conversion of methane to methanol |
US5397560A (en) | 1993-04-06 | 1995-03-14 | The Dow Chemical Company | Microporous crystalline aluminosilicate designated DCM-2 |
US5536873A (en) | 1994-12-09 | 1996-07-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of pentenoic acid |
FR2748740B1 (fr) * | 1996-05-15 | 1998-08-21 | Rhone Poulenc Chimie | Composition a base d'oxyde de cerium et d'oxyde de zirconium a haute surface specifique et a capacite elevee de stockage d'oxygene, procede de preparation et utilisation en catalyse |
DE19721301C1 (de) | 1997-05-21 | 1998-10-01 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrolyse von Alkylmonohalogeniden |
US5912393A (en) | 1997-12-09 | 1999-06-15 | Uop Llc | Metallo aluminophosphate molecular sieve with novel crystal morphology and methanol to olefin process using the sieve |
ATE287386T1 (de) | 1999-11-22 | 2005-02-15 | Dow Global Technologies Inc | Verfahren zur umwandlung von ethylen zu vinylchlorid und katalysatorzusammensetzungen verwendbar für solches verfahren |
-
2001
- 2001-05-21 US US09/862,058 patent/US6452058B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-04-11 EP EP02725666A patent/EP1395536B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-11 JP JP2002591426A patent/JP4226910B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-11 DE DE60222546T patent/DE60222546T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-11 WO PCT/US2002/011778 patent/WO2002094751A2/en active IP Right Grant
- 2002-04-11 BR BR0210054-1A patent/BR0210054A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-04-11 CA CA2447761A patent/CA2447761C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-11 RU RU2003136763/04A patent/RU2286329C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-04-11 KR KR1020037015164A patent/KR100876032B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-04-11 MX MXPA03010555A patent/MXPA03010555A/es active IP Right Grant
- 2002-04-11 CN CNB028137965A patent/CN1283601C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-11 AU AU2002256217A patent/AU2002256217B2/en not_active Ceased
- 2002-05-12 GC GCP20021987 patent/GC0000323A/en active
- 2002-05-20 AR ARP020101860A patent/AR033899A1/es active IP Right Grant
- 2002-05-20 TW TW091110518A patent/TW593218B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-05-20 MY MYPI20021846A patent/MY129647A/en unknown
-
2003
- 2003-11-20 NO NO20035158A patent/NO20035158L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2447761A1 (en) | 2002-11-28 |
CN1283601C (zh) | 2006-11-08 |
NO20035158L (no) | 2004-01-20 |
NO20035158D0 (no) | 2003-11-20 |
EP1395536A2 (en) | 2004-03-10 |
WO2002094751A3 (en) | 2003-04-10 |
CA2447761C (en) | 2010-08-10 |
KR100876032B1 (ko) | 2008-12-26 |
WO2002094751A2 (en) | 2002-11-28 |
AR033899A1 (es) | 2004-01-07 |
CN1525950A (zh) | 2004-09-01 |
US6452058B1 (en) | 2002-09-17 |
DE60222546D1 (de) | 2007-10-31 |
JP2004529189A (ja) | 2004-09-24 |
RU2286329C2 (ru) | 2006-10-27 |
DE60222546T2 (de) | 2008-06-19 |
AU2002256217B2 (en) | 2007-06-28 |
EP1395536B1 (en) | 2007-09-19 |
KR20040002990A (ko) | 2004-01-07 |
MY129647A (en) | 2007-04-30 |
GC0000323A (en) | 2006-11-01 |
TW593218B (en) | 2004-06-21 |
MXPA03010555A (es) | 2004-07-01 |
BR0210054A (pt) | 2004-08-17 |
RU2003136763A (ru) | 2005-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4226910B2 (ja) | ハロゲン化c1炭化水素を生成させるc1炭化水素の酸化的ハロゲン化およびこれに関連する統合されたプロセス | |
AU2002256217A1 (en) | Oxidative halogenation of C1 hydrocarbons to halogenated C1 hydrocarbons and integrated processes related thereto | |
RU2409547C2 (ru) | Способ окислительного галогенирования и способ получения галогенированного c1 продукта | |
US20050027084A1 (en) | Production of vinyl halide from single carbon feedstocks | |
EP1235773B1 (en) | Process for vinyl chloride manufacture from ethane and ethylene with partial hcl recovery from reactor effluent | |
US6984763B2 (en) | Oxidative halogenation and optional dehydrogenation of c3+hydrocarbons | |
US6797845B1 (en) | Process for vinyl chloride manufacture from ethane and ethylene with immediate HCl recovery from reactor effluent | |
JP2008534596A (ja) | 炭化水素合成 | |
US20090163749A1 (en) | Conversion of methane into c3˜c13 hydrocarbons | |
US6933417B1 (en) | Process for vinyl chloride manufacture from ethane and ethylene with partial CHl recovery from reactor effluent | |
US20040152929A1 (en) | Process for vinyl chloride manufacture from ethane and ethylene with air feed and alternative hcl processing methods | |
AU2002307548A1 (en) | Oxidative halogenation and optional dehydrogenation of C3+ hydrocarbons | |
AU778120B2 (en) | Process for vinyl chloride manufacture from ethane and ethylene with immediate HC1 recovery from reactor effluent |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050411 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050411 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080616 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080624 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080924 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20081028 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20081127 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111205 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111205 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121205 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121205 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131205 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |