MX2008001198A - 3-acilaminobenzanilidas insecticidas. - Google Patents

3-acilaminobenzanilidas insecticidas.

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MX2008001198A
MX2008001198A MX2008001198A MX2008001198A MX2008001198A MX 2008001198 A MX2008001198 A MX 2008001198A MX 2008001198 A MX2008001198 A MX 2008001198A MX 2008001198 A MX2008001198 A MX 2008001198A MX 2008001198 A MX2008001198 A MX 2008001198A
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Akihiko Yanagi
Katsuhiko Shibuya
Katsuaki Wada
Miharajun
Eiichi Shimojo
Tetsuya Murata
Akira Emoto
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Bayer Cropscience Ag
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Abstract

Nuevas 3-acilaminobenzanilidas de la formula (I) (ver formula) en la que R1 significa fenilo, que puede estar substituido, o un grupo de anillo heterociclico con 5 miembros o con 6 miembros, que puede estar substituido, que contiene, al menos, un heteroatomo elegido entre el grupo constituido por N, O y S; R2 significa halogeno, alquilo con 1 hasta 6 atomos de carbono o halogenoalquilo con 1 hasta 6 atomos de carbono, R3 significar halogenoalquilo con 1 hasta 6 atomos de carbono, halogenoalcoxi con 1 hasta 6 atomos de carbono, halogenoalquiltio con 1 hasta 6 atomos de carbono, halogenoalquilsulfinilo con 1 hasta 6 atomos de carbono o halogenoalquilsulfonilo con 1 hasta 6 atomos de carbono, R4 significa halogeno, alquilo con 1 hasta 6 atomos de carbono o halogenoalquilo con 1 hasta 6 atomos de carbono; X significar halogeno, alquilo con 1 hasta 6 atomos de carbono o halogenoalquilo con 1 hasta 6 atomos de carbono, y n significar 0 o 1 y los compuestos se emplean como insecticidas, y un uso de los nuevos compuestos como insecticidas.

Description

3-ACILAMINOBENZANILIDAS INSECTICIDAS CAMPO DE LA INVENCIÓN La invención se refiere a nuevas 3-acilaminobenzanilidas y a su uso como insecticidas. ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN El folleto de la publicación internacional PCT WO 2005/021488 describe que las benzamidas son útiles como insecticidas . DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Se han encontrado ahora nuevas 3-acilaminobenzanilidas de la fórmula (I) en la que R1 significa fenilo que puede estar substituido o un grupo de anillo heterocíclico con 5 miembros o 6 miembros, que puede estar substituido, que contiene, al menos, un heteroátomo elegido entre el grupo constituido por N, O y S; REF.: 189830 R significa halógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, o halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono; R significa halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, o halógenoalquilsulfonilo con 1 hasta 6 átomos de carbono; R' significa halógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, o halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono; X significa halógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, o halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono; y n significa 0 ó 1. El compuesto de la fórmula (I) de la invención puede obtenerse por los siguientes métodos de obtención (a) y (b) en los que Método de obtención (a) : se hacen reaccionar los compuestos de la fórmula (II) en la que R2, R3, R4, X y n son los mismo que se han definido precedentemente, con los compuestos de la fórmula (III) en la que R1 es como se ha definido precedentemente y Hal significa un halógeno, en presencia de disolventes inertes y, en caso dado, en presencia de una base y de un catalizador de transferencia de fases, Método de obtención (b) : se hacen reaccionar los compuestos de la fórmula (IV) en la que R1, X, n y Hal son los mismo que se han definido precedentemente, con los compuestos de la fórmula (V) en la que R2, R3, y R4 son los mismo que se han definido precedentemente, en presencia de disolventes inertes y, en caso dado, en presencia de una base y de un catalizador de transferencia de fases . De conformidad con la invención, las 3-acilaminobenzanilidas de la fórmula (I), tal como se ha mencionado precedentemente, muestran un potente efecto insecticida . Los compuestos de la fórmula (I) muestran, sorprendentemente, un efecto insecticida destacado de manera significativa, en comparación con los compuestos análogos. En esta memoria descriptiva, "halógeno" significa flúor, cloro, bromo y yodo y, de manera preferente, flúor, cloro, y bromo. "Alquilo" significa, por ejemplo, un alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono de cadena lineal o de cadena ramificada tal como metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec.- o tere. -butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo y n-dodecilo, de manera preferente significa un alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono. Las respectivas partes alquilo de "halógenoalquilo", "halógenoalcoxi", "halógenoalquiltio", "halógenoalquilsulfinilo", "halógenoalquilsulfonilo", "alcoxi", "alquiltio", "alquilsufinilo" y "alquilsufonilo" pueden ser las mismas, tal como se han descrito en la descripción de "alquilo". Las respectivas partes de halógeno de "halógenoalquilo", "halógenoalcoxi", "halógenoalquiltio", "halógenoalquilsulfinilo" y "halógenoalquilsulfonilo" pueden ser las mismas, tal como se han descrito en la descripción de "halógeno" . La expresión "grupo de anillo heterocíclico de 5 miembros o de 6 miembros" significa aquellos que contienen, al menos, un heteroátomo elegido entre un grupo que consiste en N, O y S y puede incluir tienilo, furilo, pirazolilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, oxadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo y triazinilo y, de manera particular, tienilo, furilo, pirazolilo, isoxazolilo, tiadiazolilo, piridilo y pirimidinilo. Con respecto a los compuestos de la fórmula (I) de la invención, son preferentes los compuestos siguientes: en los que R1 significa un fenilo, opcionalmente substituido por, al menos, un grupo elegido entre alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono, alcoxisulfinilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalcoxisulfinilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, nitro, hidroxi y halógeno, o un grupo de anillo heterocíclico de 5 miembros o de 6 miembros, que contiene, al menos, un heteroátomo elegido entre el grupo constituido por N, 0 y S y, opcionalmente, substituido con, al menos, un grupo elegido entre alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, nitro, hidroxi y halógeno; R2 significa halógeno, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono; R3 significa halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o halógenoalquilsulfonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono; R4 significa halógeno, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono; X significa halógeno, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono; y n significa 0 ó 1. Con respecto a los compuestos de la fórmula (I), son preferentes de manera particular los compuestos siguientes: en los que R1 significa fenilo, opcionalmente substituido por, al menos, un grupo elegido entre el grupo constituido por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, nitro, hidroxi y halógeno; o piridilo, pirazolilo, tienilo, furilo, isoxazolilo o tiadiazolilo, opcionalmente substituido por, al menos, un grupo elegido entre el grupo constituido por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquil sul f ini lo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, nitro, hidroxi y halógeno . R2 significa flúor, cloro, yodo, metilo, etilo, propilo, butilo, triflúormetilo, o pentaflúoretilo; R3 significa halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalqui 1 sul f inilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o halógenoalquilsulfonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono; R4 significa flúor, cloro, yodo, metilo, etilo, n- propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, triflúormetilo o pentaflúoretilo; X significa flúor, cloro o metilo; y n significa 0 ó 1. Entre los compuestos de la fórmula (I), son preferentes de una manera muy particular los compuestos siguientes: en los que R1 significa fenilo, opcionalmente substituido por uno a tres grupos elegidos del grupo que consiste en metilo, triflúormetilo, flúor, cloro, bromo, metoxi, triflúormetoxi, nitro y butilo terciario; o piridilo, pirazolilo, tienilo, furilo, isoxazolilo o tiadiazolilo, opcionalmente substituido por uno a tres grupos elegidos del grupo que consiste en metilo, triflúormetilo, flúor, cloro, bromo, metoxi, triflúormetoxi, nitro y butilo terciario; R2 significa metilo; R3 significa perflúorisopropilo; R4 significa yodo, metilo, etilo o pentaflúoretilo; X significa flúor, cloro o metilo; y n significa 0 ó 1. El método de obtención (a) puede definirse por medio de la siguiente fórmula de reacción, por ejemplo, en el caso que se utilicen como materiales de partida la 3-amino-N- (2, 6-dimetil-4-heptaflúorisopropilfenil) benzamida y el cloruro de benzoilo .
El método de obtención (b) puede definirse por medio de la siguiente fórmula de reacción, por ejemplo, en el caso que se utilicen como materiales de partida el cloruro del ácido 3- (2-clorobenzoil) aminobenzoico y la 2, 6-dimetil-4-heptaflúorisopropilanilina.
Los compuestos de la fórmula (II), a ser empleados como materiales de partida en el método de obtención (a) , mencionado precedentemente, son compuestos conocidos descritos en la publicación WO 2005/021458 y pueden ser sintetizados fácilmente de conformidad con los métodos descritos en la publicación internacional. Ejemplos representativos de los compuestos de la fórmula (II) son; la 3-amino-N- (2, 6-dimetil-4-heptaflúorisopropilfenil) benzamida, la 3-amino-N- (2, 6-dimetil-4-heptaflúorisopropilfenil) -2-flúorbenzamida, la 3-amino-N- (2, 6-dimetil-4-heptaflúorisopropilfenil) -2-clorobenzamida, la 3-amino-N- (2-etil-6-metil-4-heptaflúorisopropilfenil) benzamida, la 3-amino-N- (2-isopropil-6-metil-4-heptaflúorisopropilfenil) benzamida, la 3-amino-N- (2, 6-dietil-4-heptaflúorisopropilfenil) benzamida, la 3-amino-N- (2, 6-dicloro-4-heptaflúor-n-propiltiofenil) benzamida, la 3-amino-N- (2, 6-dicloro-4-heptaflúor-n-propiltiofenil) benzamida y la 3-amino-N- (2, 6-dicloro-4-heptaflúor-n-propilsulfonilfenil) benzamida. Los compuestos de la fórmula (III) a ser empleados como materiales de partida en el método de obtención (a) , mencionado precedentemente, son compuestos conocidos y muchos pueden ser adquiridos en el comercio. O pueden ser sintetizados fácilmente de conformidad con los métodos convencionales a partir de los correspondientes ácidos carboxílicos conocidos. Ejemplos representativos de los compuestos pueden ser; el cloruro de benzoilo, el cloruro de 2-clorobenzoilo, el cloruro de 3-clorobenzoilo, el cloruro de 4-clorobenzoilo, el cloruro de 2-flúorbenzoilo, el cloruro de 3-flúorbenzoilo, el cloruro de 4-flúorbenzoilo, el cloruro de 2, 3-diclorobenzoilo, el cloruro de 2, 4-diclorobenzoilo, el cloruro de 2, 6-diclorobenzoilo, el cloruro de 2, 3-diflúorbenzoilo, el cloruro de 2 , 4-diflúorbenzoilo, el cloruro de 2, 6-diflúorbenzoilo, el cloruro de nicotinilo, el cloruro de 4-triflúormetilnicotinilo, el cloruro de 6-cloronicotinilo, el cloruro de 6-flúornicotinilo, el cloruro de 2-flúornicotinilo, el cloruro de 2-cloronicotinilo, el cloruro de 2-bromonicotinilo, el cloruro de 2, 6-diflúornicotinilo, el cloruro de 4-cloropicolinoilo, el cloruro de 2-cloroisonicotinilo, el cloruro de tiofen-3-carbonilo, el cloruro de 2, 5-diclorotiofen-3-carbonilo, el cloruro de 3-clorotiofen-2-carbonilo, el cloruro de 3- (tere. -butil) -l-metilpirazol-5-carbonilo, el cloruro de 4-metil-l, 2, 3-tiadiazol-5-carbonilo y el cloruro de 4-furoilo. Puede llevarse a cabo la reacción del método de obtención (a), mencionado precedentemente, en un diluyente apropiado. Ejemplos de los diluyentes a ser empleados en este caso son los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos y aromáticos (opcionalmente clorados) tales como el pentano, el hexano, el ciciohexano, el éter de petróleo, el benceno, el tolueno, el xileno, el diclorometano y el dicloroetano; los éteres tales como el etiléter, el metiletiléter, el isopropiléter, el butiléter, el dioxano, el dimetoxietano (DME) , el tetrahidrofurano (THF) y el dietilenglicoldimetiléter (DGM) ; las cetonas tales como la acetona, la metiletilcetona (MEK) , la metilisopropilcetona, la metilisobutilcetona (MIBK) ; los nitrilos tales como el acetonitrilo, el propionitrilo y el acrilonitrilo; los esteres tales como el acetato de etilo y el acetato de amilo. Puede llevarse a cabo el método de obtención (a) en presencia de una base. Tal base puede ser, como bases inorgánicas, los hidróxidos, los carbonatos y los bicarbonatos de metales alcalinos tales como el hidrógenocarbonato de sodio, el hidrógenocarbonato de potasio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el hidróxido de litio, el hidróxido de sodio y el hidróxido de potasio; como bases orgánicas, las aminas terciarias, las dialquilaminoanilinas y las piridinas tales como la trietilamina, la 1,1,4,4-tetrametiletilendiamina (TMEDA), la N, N-dimetilanilina, la N, N-dietilanilina, la piridina, la 4-dimetilaminopiridina (DMAP), el 1, 4-diazabiciclo [2, 2, 2] octano (DABCO) y el 1,8-diazabiciclo [5, 4 , 0] undec-7-eno (DBU) . El método de obtención (a) puede llevarse a cabo por medio de un método con uso de un catalizador de transferencia de fases. Ejemplos de los diluyentes a ser empleados en este caso son el agua; los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos y aromáticos (opcionalmente clorados) tales como el pentano, el hexano, el ciciohexano, el benceno, el tolueno, el xileno, los éteres tales como el etiléter, el metiletiléter, el metilbutiléter, el isopropiléter y el butiléter. Ejemplos del catalizador de transferencia de fases son los iones cuaternarios tales como el bromuro de tetrametilamonio, el bromuro de tetrapropilamonio, el bromuro de tetrabutilamonio, el bisulfuro de tetrabutilamonio, el yoduro de tetrabutilamonio, el cloruro de trioctilmetilamonio, el bromuro de benciltrietilamonio, el bromuro de butilpiridinio, el bromuro de heptilpiridinio y el cloruro de benciltrietilamonio; los éteres corona tales como el dibenzo-18-corona-6, el diciclohexil-18-corona-6 y el 18-corona-6; los criptandos tales como el [2.2.2] -criptato, el [2.1.1]-criptato, el [ 2.2.1 ] -criptato , el [ 2.2. B ] -criptato , el [20202S] -criptato y el [ 3.2.2 ] -cr iptat o . El método de obtención (a) Puede llevarse a cabo, de manera substancial, en un amplio intervalo de temperaturas. Por regla general, está se encuentra entre aproximadamente -40 y aproximadamente 200°C, de manera preferente entre aproximadamente -20 y aproximadamente 150°C. Aún cuando la reacción se lleva a cabo, de manera preferente, a presión normal, puede llevarse a cabo, también, a presión más alta o a presión reducida. Los compuestos propuestos de la fórmula (I) pueden ser obtenidos por reacción de 1 mol de los compuestos de la fórmula (II) con 1 mol o con un ligero exceso de los compuestos de la fórmula (III) en un diluyente, por ejemplo el THF, en presencia de piridina. Los compuestos de la fórmula (IV) , a ser empleados como materiales de partida en el método de obtención (b), pueden incluir compuestos conocidos y son ejemplos representativos, el cloruro de 3- ( benzoilamino ) benzoi lo , el cloruro de 3- [( 2 -flúorbenzoil ) amino ] benzoilo , el cloruro de 3- [( 3- flúorbenzoi 1 ) amino ] benzoilo , el cloruro de 3- [( 4 -flúorbenzoil ) amino ] benzoilo , el cloruro de 3-[(3-triflúormetilbenzoil) amino] benzoilo, el cloruro de 3- [( 2-clorobenzoil ) amino ] benzoilo , el cloruro de 3- [( 2 , 6-di flúorbenzoil ) amino ] benzoilo, el cloruro de 3- [ (4-clorobenzoil) amino] benzoilo, el cloruro de 3- [ (2, 4-diclorobenzoil) amino] benzoilo, el cloruro de 3- [ (2, 5-diclorobenzoil) amino] benzoilo y el cloruro de 3- (benzoilamino) -2-metilbenzoilo. Los compuestos de la fórmula (IV) pueden obtenerse fácilmente por medio de la halogenación de los ácidos benzoicos correspondientes al representado por la siguiente fórmula: en la que R1, X y n son como se han descrito precedentemente.
Los compuestos de la fórmula (VI), mencionados precedentemente, pueden obtenerse fácilmente por hidrólisis de los esteres del ácido 3-acilaminobenzoico de la fórmula (VII) siguiente, de acuerdo con métodos convencionales: en la que R1, X y n son como han descrito precedentemente y M significa alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono. Los compuestos de la fórmula (VII), mencionados precedentemente, pueden obtenerse fácilmente haciendo reaccionar los compuestos de la siguiente fórmula: en la que R1, X y n son los mismo que han sido descrito precedentemente, con los compuestos de la fórmula (III), mencionados precedentemente . Los compuestos de la fórmula (VIII), mencionados precedentemente, son compuestos bien conocidos y ejemplos representativos son; el éster de metilo del ácido 3-aminobenzoico, el éster de etilo del ácido 3-aminobenzoico, el éster de tere. -butilo del ácido 3-aminobenzoico, el éster de etilo del ácido 3-amino-2-met ilbenzoico , el éster de etilo del ácido 3-amino-4-f lúorbenzoico , el éster de etilo del ácido 3-amino-5- flúorben zoico y el éster de etilo del ácido 3-amino-2 -bromobenzoico . Los compuestos de la fórmula (V), el otro material de partida, en el método de obtención (b) , son compuestos bien conocidos descritos en la publicación EP1380568 o en la publicación WO 2005/021488 y pueden obtenerse fácilmente de conformidad con los métodos descritos en estos boletines oficiales. Ejemplos representativos son: la 2, 6-dimetil-4-pentaf lúoretilanilina, la 2, 6-dimetil-4-heptaf lúorisopropilanilina, la 2-et il-4 -hep taf lúor isopropil- 6-me til ani lina, la 2, 6-dietil-4-heptaf lúorisopropilalinina, la 2, 6-dicloro-4-heptaf lúorisopropilalinina, la 2, 6-dimetil-4-heptaf lúor-n-propiltioalinina y la 2, 6-dicloro-4-heptaf lúor-n-propiltioalinina . Una serie de esquemas de reacción relevantes para el método de obtención (b) es el siguiente.
(VI) (IV) (l) En el esquema de reacción mostrado precedentemente, puede llevarse a cabo la reacción del compuesto de la fórmula (VIII) y los compuestos de la fórmula (III) en una diluyente apropiado y ejemplos del diluyente a ser empleado en este caso son los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos y aromáticos (opcionalmente clorados) tales como el pentano, el hexano, el ciciohexano, el éter de petróleo, el benceno, el tolueno, el xileno, el diclorometano y el dicloroetano; los éteres tales como el etiléter, el metiletiléter, el isopropiléter, el butiléter, el dioxano, el dimetoxietano (DME) , el tetrahidrofurano (THF) y el dietilenglicoldimetiléter (DGM) ; las cetonas tales como la acetona, la metiletilcetona (MEK) , la metilisopropilcetona, la metilisobutilcetona (MIBK) ; los nitrilos tales como el acetonitrilo, el propionitrilo y el acrilonitrilo; los esteres tales como el acetato de etilo y el acetato de amilo . La reacción mencionada precedentemente puede llevarse a cabo en presencia de una base y ejemplos de un agente aceptor de ácido empleado en la reacción mencionada precedentemente pueden ser como bases inorgánicas, los hidróxidos, los carbonatos y los bicarbonatos de metales alcalinos tales como el hidrógenocarbonato de sodio, el hidrógenocarbonato de potasio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el hidróxido de litio, el hidróxido de sodio y el hidróxido de potasio; como bases orgánicas, los alcoholatos, las aminas terciarias, las dialquilaminoanilinas y las piridinas tales como la trietilamina, la 1, 1, 4, 4-tetrametiletilendiamina (TMEDA), la N, N-dimetilanilina, la N, N-dietilanilina, la piridina, la 4-dimetilaminopiridina (DMAP), el 1,4-diazabiciclo[2,2,2]octano (DABCO) y el 1,8-diazabiciclo [5, 4, 0] undec-7-eno (DBU) . La reacción mencionada precedentemente puede llevarse a cabo por medio de un método con uso de un catalizador de transferencia de fases. Ejemplos del diluyente a ser empleado en este caso pueden ser los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos y aromáticos (opcionalmente clorados) tales como el pentano, el hexano, el ciciohexano, el benceno, el tolueno y el xileno, los éteres tales como el etiléter, el metiletiléter, el metilbutiléter, el isopropiléter y el butiléter. Ejemplos del catalizador de transferencia de fases son iones cuaternarios tales como el bromuro de tetrametilamonio, el bromuro de tetrapropilamonio, el bromuro de tetrabutilamonio, el bisulfuro de tetrabutilamonio, el yoduro de tetrabutilamonio, el cloruro de trioctilmetilamonio, el bromuro de benciltrietilamonio, el bromuro de butilpiridinio, el bromuro de heptilpiridinio y el cloruro de benciltrietilamonio; los éteres corona tales como el dibenzo-18-corona-6, el diciclohexil-18-corona-6 y el 18-corona-6; los criptandos tales como el [2.2.2] -criptato, el [2.1.1]-criptato, el [2.2.1] -criptato, el [2.2. B] -criptato, el [20202S] -criptato y el [3.2.2] -criptato . La reacción puede llevarse a cabo, de manera substancial, en un amplio intervalo de temperaturas. Por regla general, está comprendida entre aproximadamente -40 y aproximadamente 200°C, de manera preferente entre aproximadamente -20 y aproximadamente 110°C. Aún cuando la reacción se lleva a cabo, de manera preferente, a presión normal, puede llevarse a cabo, también, a presión más alta o a presión reducida. Los compuestos propuestos de la fórmula (VII) pueden ser obtenidos por reacción de 1 mol de los compuestos de la fórmula (VIII) con 1 mol o con un ligero excesos de los compuestos de la fórmula (III) en un diluyente, por ejemplo el THF, en presencia de piridina. El método de obtención de los compuestos de la fórmula (VI) puede llevarse a cabo por hidrólisis de los compuestos de la fórmula (VII) en un diluyente apropiado y ejemplos del diluyente son el agua; los éteres tales como el etiléter, el metiletiléter, el isopropiléter, el butiléter, el dioxano y el tetrahidrofurano (THF) ; y los alcoholes tales como el metanol, el etanol, el isopropanol, el butanol y el etilenglicol. La reacción mencionada precedentemente se lleva a cabo empleando como bases inorgánicas, los hidróxidos de los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos tales como el hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio y el hidróxido de calcio o como ácidos inorgánicos, el ácido clorhídrico y el ácido sulfúrico. La reacción puede llevarse a cabo, de manera substancial, en un amplio intervalo de temperaturas. Por regla general, está comprendida entre aproximadamente 0 y aproximadamente 200°C, de manera preferente está entre la temperatura ambiente y aproximadamente 150°C. Aún cuando la reacción se lleva a cabo, de manera preferente, a presión normal, puede llevarse a cabo, también, a presión más alta o a presión reducida. Los compuestos propuestos de la fórmula (VI) pueden ser obtenidos por reacción de 1 mol del compuesto de la fórmula (VII) con hidróxido de potasio en un diluyente, por ejemplo, un disolvente mixto de agua y de etanol. El método de obtención de los compuestos de la fórmula (IV) a partir de los compuestos de la fórmula (VI) puede llevarse a cabo en un diluyente apropiado y ejemplos del diluyente a ser empleado en este caso son los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos y aromáticos (opcionalmente clorados) tales como el hexano, el ciciohexano, el benceno, el tolueno, el xileno, el clorobenceno, el diclorobenceno, el diclorometano y el dicloroetano. La reacción mencionada precedentemente puede llevarse a cabo con uso de un agente de halogenación, el cloruro de tionilo y el bromuro de tionilo y similares, y añadiendo DMF como un catalizador. La reacción puede llevarse a cabo, de manera substancial, en un amplio intervalo de temperatura. Por regla general, está comprendida entre aproximadamente 0 y aproximadamente 200°C, de manera preferente está entre la temperatura ambiente y aproximadamente 150°C. Aún cuando la reacción se lleva a cabo, de manera preferente, a presión normal, puede llevarse a cabo, también, a presión más alta o a presión reducida. Para llevar a cabo la reacción, los compuestos propuestos de la fórmula (IV) pueden obtenerse añadiendo una cantidad catalítica de DMF y haciendo reaccionar 1 mol del compuesto de la fórmula (VI) con cloruro de tionilo en un diluyente, tal como el 1, 2-dicloroetano. Puede llevarse a cabo el método de reacción final (b) en el esquema en un diluyente apropiado y ejemplos del diluyente a ser empleados en este caso son los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos y aromáticos (opcionalmente clorados) tales como el pentano, el hexano, el ciciohexano, el éter de petróleo, la ligroína, el benceno, el tolueno, el xileno, el diclorometano y el dicloroetano; los éteres tales como el etiléter, el metiletiléter, el isopropiléter, el butiléter, el dioxano, el dimetoxietano (DME), el tetrahidrofurano (THF) y el dietilenglicoldimetiléter (DGM) ; las cetonas tales como la acetona, la metiletilcetona (MEK) , la metilisopropilcetona, la metilisobutilcetona (MIBK) ; nitrilos tales como el acetonitrilo, el propionitrilo y el acrilonitrilo; y los esteres tales como el acetato de etilo y el acetato de amilo. El método de obtención (b) puede llevarse a cabo en presencia de una base. Ejemplos de un agente aceptor de ácido, empleado en la reacción mencionada precedentemente pueden incluir, como bases inorgánicas, los hidróxidos, los carbonatos y los bicarbonatos de los metales alcalinos tales como el hidrógenocarbonato de sodio, el hidrógenocarbonato de potasio, el carbonato de sodio, el carbonato de potasio, el hidróxido de litio, el hidróxido de sodio y el hidróxido de potasio; como bases orgánicas, las aminas terciarias, las dialquilaminoanilinas y las piridinas tales como la trietilamina, la 1, 1, 4 , 4-tetrametiletilendiamina (TMEDA), la N, N-dimetilanilina, la N, N-dietilanilina, la piridina, la 4-dimetilaminopiridina (DMAP), el 1, 4-diazabiciclo [2, 2, 2 ] octano (DABCO) y el 1, 8-diazabiciclo [5, 4 , 0] undec-7-eno (DBU). El método de obtención (b) puede llevarse a cabo por medio de un método con uso de un catalizador de transferencia de fases. Ejemplos del diluyente a ser empleado en este caso pueden ser los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos y aromáticos (opcionalmente clorados) tales como el pentano, el hexano, el ciciohexano, el benceno, el tolueno y el xileno; los éteres tales como el etiléter, el metiletiléter, el metilbutiléter, el isopropiléter y el butiléter. Ejemplos del catalizador de transferencia de fases son los iones cuaternarios tales como el bromuro de tetrametilamonio, el bromuro de tetrapropilamonio, el bromuro de tetrabutilamonio, el bisulfuro de tetrabutilamonio, el yoduro de tetrabutilamonio, el cloruro de trioctilmetilamonio, el bromuro de benciltrietilamonio, el bromuro de butilpiridinio, el bromuro de heptilpiridinio y el cloruro de benciltrietilamonio; los éteres corona tales como el dibenzo-18-corona-6, el diciclohexil-18-corona-6 y el 18-corona-6; los criptandos tales como el [2.2.2] -criptato, el [2.1.1]-criptato, el [2.2.1] -criptato, el [2.2. B] -criptato, el [20202S] -criptato y el [3.2.2] -criptato. El método de obtención (b) puede llevarse a cabo, de manera substancial, en un amplio intervalo de temperaturas. Por regla general, está comprendida entre aproximadamente -40 y aproximadamente 200°C, de manera preferente entre aproximadamente -20 y aproximadamente 150°C. Aún cuando la reacción se lleva a cabo, de manera preferente, a presión normal, puede llevarse a cabo, también, a presión más alta o a presión reducida. Pueden obtenerse los compuestos propuestos de la fórmula (I) haciendo reaccionar 1 mol de los compuestos de la fórmula (IV) con 1 mol o con un ligero excesos de los compuestos de la fórmula (V) en un diluyente, por ejemplo el THF, en presencia de piridina. Los compuestos de la fórmula (I) muestran un potente efecto insecticida. Por lo tanto, los compuestos pueden emplearse como insecticidas. Los productos activos de la fórmula (I) muestran efectos insecticidas fiables frente a los insectos perjudiciales sin perjudicar a las plantas en crecimiento. Los compuestos de la invención pueden ser usados para la prevención del daño producido por una amplia gama de diversos insectos perjudiciales, por ejemplo, tipos de insectos chupadores perjudiciales, tipos de insectos masticadores y otros insectos parásitos de las plantas, insectos de almacén, insectos perjudiciales para la higiene y para prevenir su reproducción y para la exterminación de los mismos . Tales insectos perjudiciales pueden incluir los siguientes insectos perjudiciales. Ejemplos de los insectos pueden ser los coleópteros tales como Callosobruchus chinensis, Sitophilus zeamais, Tribolium castaneum, Epilachna vigintioctomaculata, Agriotes fuscicollis, Anómala rufocuprea, Leptinotarsa decemlineata, Diabrotica spp., Monochamus alternatus, Lissorhoptrus oryzophilus, y Lyctus bruneus; los lepidópteros tales como Lymantria dispar, Malacosoma neustria, Pieris rapae, Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Chilo suppressalis, Pyrausta nubilatis, Ephestia cautella, Adoxophyes orana, Carpocapsa pomonella, Agrotisfucosa, Gallería mellonella, Plutella maculipennis, Heliothis virescens, y Phyllocnistis citrella; los hemípteros tales como Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Pseudococcus comstocki, Unaspis yanonensis, Myzus pérsicas, Aphis pomi, Aphis gossypii, Phopalosiphum pseudobrassicas, Stephanitis nashi, Nazara spp., Trileurodes vaporariorum, y Pshylla spp.; los tisanópteros tales como Thrips palmi y Franklinella accidental; los ortópteros tales como Blatella germánica, Periplaneta americana, Gryllotalpa africana, y Locusta migratoria migratoriodes; los isópteros tales como Reticulitermes speratus, y Coptotermes formosanus; los dípteros tales como Musca domestica, Aedes aegypti, Hylemia platura, Culex pipens, Anopheles slnensis, Culex tritaeniorhychus, y Liriomyza trifolii; los acarinos tales como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus urticae, Panonychus citri, Aculops pelekassi, y Tarsonemus spp.; y los nematodos tales como Meloidogyne incógnita, Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara, Aphelenchoides besseyi, Heterodera glycines, y Pratylenchus spp. Los nuevos compuestos de la invención pueden emplearse en el campo veterinario, de manera eficaz, frente a diversos parásitos perjudiciales de animales (parásitos internos y externos), por ejemplo insectos y helmintos. Ejemplos de tales parásitos de animales pueden incluir los insectos perjudiciales siguientes. Ejemplos de insectos son Gastrophilus spp., Stomoxys spp., Trichodectes spp., Rhodnius spp., Ctenocephalides canis, y Cimx lecturius. Ejemplos de acarinos son Ornithodoros spp., Ixodes spp., y Boophilus spp. Ocasionalmente pueden denominarse insecticidas en la invención aquellas substancias que tienen efectos insecticidas sobre los insectos perjudiciales, con inclusión de todos los insectos relacionados. En el caso en el que los productos activos de la invención sean empleados como insecticidas, pueden formarse en formulaciones generales. Las formas de las formulaciones son, por ejemplo, los agentes líquidos, las emulsiones, los agentes hidratados, los agentes hidratados granulados, los agentes de suspensión, los agentes en polvo, los agentes espumantes, las pastas, las tabletas, los granulados, los aerosoles, el humedecimiento de productos activos, los productos naturales y sintéticos, las microcápsulas, los agentes recubiertos para semillas, las formulaciones dotadas con aparatos de combustión (por ejemplo, cartucho, botes y serpentinas de fumigación y generadores de humo como aparatos de combustión) y ULV (volumen ultra bajo) (nebulización en frío y nebulización en caliente) . Estas formulaciones ser preparadas según métodos conocidos. Por ejemplo, pueden prepararse los productos activos pueden por medio de agentes extendedores, es decir, por mezcla de los mismos con diluyentes o materiales de soporte líquidos; con diluyentes o materiales de soporte gaseosos líquidos, con diluyentes o materiales de soporte sólidos y, opcionalmente, con agentes tensioactivos, es decir, con emulsionantes y/o con dispersantes y/o con agentes espumantes . Cuando se utilice el agua como agente extendedor, podrán emplearse, por ejemplo, disolventes orgánicos a título de disolventes auxiliares. Ejemplos de diluyentes o de materiales de soporte líquidos son los hidrocarburos aromáticos (por ejemplo el xileno, el tolueno, el alquilnaftaleno) ; los hidrocarburos aromáticos clorados o los hidrocarburos alifáticos clorados (por ejemplo los clorobencenos, los cloruros de etileno, los cloruros de metileno) , los hidrocarburos alifáticos (por ejemplo el ciciohexano, las parafinas (por ejemplo fracciones de aceite mineral)), los alcoholes (por ejemplo el butanol, el glicol y sus éteres y esteres), las cetonas (por ejemplo la acetona, la metiletilcetona, la metilisobutilcetona, la ciclohexanona) , los disolventes polares fuertes (por ejemplo la dimetilformamida y el dimetiisulfóxido) y el agua. Los diluyentes o los materiales de soporte gaseosos, licuados, son aquellos que son gaseosos a temperatura normal y a presión normal y ejemplos de los mismos son los agentes propulsores de aerosoles tales como el furano, el propano, el nitrógeno gaseoso, el dióxido de carbono, los hidrocarburos halogenados . Ejemplos de los diluyentes sólidos incluyen los minerales naturales molturados (por ejemplo el caolín, la arcilla, el talco, el coque, el cuarzo, la attapulgita, la montmorillonita o la tierra de diatomeas), los minerales sintéticos molturados (por ejemplo el ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio, los silicatos) . Ejemplos de los materiales de soporte sólidos para granulados incluyen las rocas quebradas y tamizadas (por ejemplo la calcita, el mármol, la piedra pómez, la socialita, la moscovita, etc.), los granulados sintetizados de polvos orgánicos o inorgánicos, y granulados finos de substancias orgánicas (por ejemplo el serrín de madera, la cascara de nuez de coco, las panochas de maíz y los tallos de tabaco) . Ejemplos de emulsionantes y/o agentes espumantes incluyen los emulsionantes aniónicos y no iónicos (por ejemplo los esteres de ácidos grasos polioxietilenados, los éteres de alcoholes de ácidos grasos polioxietilenados (por ejemplo el alquilarilpoliglicoléter) , las sales de los ácidos alquilsulfónicos, las sales de los ácidos alquilsulfúricos y las sales de los ácidos arilsulfónicos) y los hidrolizados de albúmina . Ejemplos de dispersantes comprenden soluciones residuales de sulfito de lignina y la metilcelulosa. Los agentes sólidos pueden ser empleados para las formulaciones (agentes en estado polvo, agentes granulados y emulsiones) y ejemplos de agentes aglutinantes pueden incluir la carboximetilcelulosa, los polímeros naturales y sintéticos (por ejemplo la goma arábiga, el alcohol poli (vinílico) y el acetato de poli (vinilo) ) . Pueden usarse agentes colorantes y ejemplos de agentes colorantes incluyen los pigmentos inorgánicos (por ejemplo el óxido de hierro, el óxido de titanio, el azul de Prusia) ; los colorantes orgánicos tales como los colorantes de alizarina, los colorantes azoicos y los colorantes de ftalocianina metálicos; y también elementos en trazas tales como las sales de hierro, de manganeso, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdeno y de cinc. Por regla general, las formulaciones pueden contener los productos activos en un intervalo comprendido entre un 0,1 y un 95 % en peso, de manera preferente entre un 0,5 y un 90 % en peso. Los productos activos de la fórmula (I) pueden presentarse en forma de agentes mezclados con otros productos activos, por ejemplo, insecticidas, alimentos venenosos, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, agentes de desmoldeo, agentes de control de la reproducción y herbicidas en formulaciones empleables en el comercio y formas de aplicación producidas a partir de estas formulaciones. En este caso, son ejemplos de insecticidas los agentes órgano fosforados, los agentes del carbamato, agentes químicos del carboxilato, agentes químicos del tipo de los hidrocarburos clorados y las substancia insecticida producida por microorganismos. Los productos activos de la fórmula (I) pueden presentarse en forma de agentes mezclados con sinérgicos y las formulaciones y las aplicaciones de los mismos pueden ser las que son usuales el comercio y los sinérgicos son compuestos que no son activos en si mismos, pero que intensifican la función de los productos activos. Los contenidos de los productos activos de la fórmula (I) en las formas de aplicaciones comercializadas pueden variar dentro de amplios límites. La concentración para el uso práctico de los productos activos de la fórmula (I) puede encontrarse en un intervalo comprendido entre un 0,0000001 y un 100 % en peso, de manera preferente comprendido entre un 0,00001 y un 1 % en peso. Los compuestos de la fórmula (I) pueden ser empleados de maneras usuales, adecuadas a las aplicaciones.
Los productos activos de la invención tienen una estabilidad eficiente frente a las substancias alcalinas de encalado cuando se utilicen contra insectos perjudiciales para la higiene y contra insectos perjudiciales para los productos almacenados y tienen una excelente propiedad de persistencia sobre la madera y sobre el suelo. La invención de describe a continuación de una manera mas concreta por medio de ejemplos; sin embargo, no debe considerar que la invención queda limitada a los ejemplos descritos . Ejemplo de síntesis 1 Se añadieron 3-amino-N- ( 2-etil- 6-metil-4 -heptaf lúorisopropilfenil ) benzamida ( 0 , 21 g) y trietilamina ( 0 , 07 g ) a THF ( 30 ml ) y se añadió cloruro de 4-trif lúormetilnicotinilo ( 0 , 12 g) y se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas . Una vez completada la reacción, se eliminó el disolvente por medio de destilación a presión reducida y se refino el residuo obtenido por medio de cromatografía en columna de gel de sílice (mezcla de disolventes formada por n-hexano-acetato de etilo) para obtener el producto deseado, la 3-[4-(triflúormetil)nicotinil]amino-N-(2-etil-6-metil-4-heptaflúorisopropilfenil) benzamida (0,26 g) . Punto de fusión: 176 a 179°C. Ejemplo de síntesis 2 Se añadió cloruro de 3- (2-clorobenzoil) aminobenzoilo (0,30 g) a una solución en THF (10 ml) de 2, 6-dimetil-4-heptaf lúorisopropilanilina (0,32 g) , de piridina (0,16 ml) y de 4-dimetilaminopiridina (0,012 g) , a temperatura ambiente. Una vez agitada la mezcla de la reacción, a temperatura ambiente, durante 16 horas, se vertió sobre agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con ácido clorhídrico 2N y se secó con sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida y el residuo obtenido se refino por medio de cromatografía en columna de gel de sílice (mezcla de disolventes formada por de n-hexano-acetato de etilo) para obtener el producto deseado, la 3-(2-clorobenzoil)amino-N- (2, 6-dimetil-4-heptaflúorisopropilfenil)benzamida (0,23 g) . Punto de fusión: 141 a 145°C. En la tabla 1 se muestran los compuestos, definidos por la fórmula (I) y obtenidos por medio de los mismos métodos que los de los ejemplos de síntesis 1 ó 2, mencionados precedentemente. En la tabla 1 se han mostrado, también, los compuestos obtenidos por medio de los ejemplos de síntesis 1 y 2. [Tabla 1] N° Rl R2 R3 R4 n X P.f. °c 1 4-(triflúormetil)- CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 — 176- piridin-3-ilo 179 2 4, 6-dif lúorpiridin-3-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 — 181- 182 3 6-cloropiridin-3-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 — 237- 238 4 6-cloropiridin-3-ilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - 5 2-flúorpiridin-3-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 102- 105 6 2-cloropiridin-3-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 121 124 7 2-bromopiridin-3-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 118 120 8 5-cloropiridin-3-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 9 2-metilpiridin-3-ilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - 10 2-metilpiridin-3-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 11 piridin-3-ilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - 12 piridin-3-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 13 3-cloro-5- CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 203 (triflúormetil) -piridin- 205 2-ilo 14 3, 5-dicloropiridin-2-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 15 3-cloropiridin-2-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 16 3- (triflúormetil) - CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - piridin-2-ilo 17 3- (triflúormetil) - CH3 CF(CF3 C. 2Hp5 piridin-2-ilo 18 piridin-2-ilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 19 piridin-2-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 20 2, 6-dicloropiridin-4-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 21 2-cloropiridin-4-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 22 piridin-4-ilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 23 piridin-4-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 24 2, 5-diclorotiofen-3-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 90- 94 2-clorotiofen-3-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 26 tiofen-3-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 o 27 5-clorotiofen-2-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 o 28 3-clorotiofen-2-ilo CH3 CF(CF3)2 CH3 o 29 3-clorotiofen-2-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 o 30 tiofen-2-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 o 182 31 tiofen-2-ilo CH3 CF(CF3)2 CH3 o 32 furan-2-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 o 97- 99 33 furan-2-ilo CH3 CF(CF3)2 CH3 3- (terc-but?l)-l- CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 102-met?lp?razol-5-?lo 106 4-met?l-l,2,3-t?ad?azol- CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 223-5-?lo 224 2-yodofen?lo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 134- 141 2-clorofen?lo CH3 CF(CF3)2 I 0 - 101- 105 2-clorofen?lo CH3 CF(CF3)2 C2F5 0 - 91- 96 4-(tpflúormetox?)-fen?lo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 153- 155 2-bromofen?lo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 105- 109 3-bromofemlo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 164- 167 4 -bromof emlo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 205- 206 3, 4-d?clorofen?lo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 133- 135 2,4-d?clorofen?lo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 129- 134 3,5-d?clorofen?lo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 175- 176 2, 6-d?clorofen?lo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 137- 140 2,3-d?clorofen?lo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 123- 128 2,5-d?clorofemlo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 115- 120 4-(tr?fluormet?l)-fen?lo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 195- 197 3-(tr?flúormet?l)-femlo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 -2-(tr?flúormet?l)-femlo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 134- 139 2, 4, 6-tr?flúorfen?lo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 223- 224 2-nitrofenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 110- 115 2, 6-dif lúorfenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 118- 121 2,3-diflúorfenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 165- 167 2, 4-diflúorfenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 187- 188 2-clorofenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 114- 120 3-clorofenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 162- 165 4-clorofenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 163- 168 4-metoxif enilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 192- 194 4-f lúorfenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 174- 176 3-f lúorfenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 175- 177 2-flúorfenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 164- 166 4-metilf enilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 213- 214 3-metilf enilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 -2-metilfenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 106- 112 fenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 -4- (triflúormetoxi) -fenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 -2, 3-diclorofenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 -2,5-diclorofenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 -4- (triflúormetil) -fenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 -2,6-diflúorfenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - 145- 148 2, 3-diflúorfenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 74 2, 4-diflúorfenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - 75 2-clorofenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - 141 145 76 3-clorofenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - 77 4-clorofenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - 211 212 78 4-etoxifenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - 79 4- (triflúormetiltio) - CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - fenilo 80 3-flúorfenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - 81 2-f lúorfenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - 82 4 -metil sulfinil fenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - 83 4- CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - (trif lúorme tilsulf inil) fenilo 84 4 -met i lsul fonil feni lo CH3 CF(CF3)2 CH3 85 4- CH3 CF(CF3)2 CH3 (triflúor etilsulfonil) - fenilo 86 2-metilfenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - 87 fenilo CH3 C2F5 CH3 0 - 88 fenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - 201 204 89 4-clorofenilo CH3 CF(CF3)2 CH(CH3)2 0 - 90 2-flúorfenilo CH3 CF(CF3)2 CH(CH3)2 0 - 91 4-clorofenilo C2H5 CF(CF3)2 C2H5 0 - 92 2, 6-diflúorfenilo C2H5 CF(CF3)2 C2H5 0 - 93 4-flúorfenilo Cl SCF3 Cl 0 - 94 3-flúorfenilo Cl SC2F5 Cl 0 - 95 2-flúorfenilo Cl SC3F7-n Cl 0 - 96 2-clorofenilo Cl S(0)CF3 Cl 0 - 97 3-clorofenilo Cl S(0)C2F5 Cl 0 - 98 4-clorofenilo Cl S (0)C3F7- Cl 0 - n 99 2, 6-diflúorfenilo Cl S02CF3 Cl 0 - 100 2,3-diflúorfenilo Cl S02S2F5 Cl 0 -101 2, 4-diflúorfenilo Cl S02C3F7-n Cl 0 - 102 4-clorofenilo CH3 SCF3 CH3 0 - 103 4-flúorfenilo CH3 SC2F5 CH3 0 - 104 2-flúorfenilo CH3 SC3F7-n CH3 0 - 105 2, 4-diflúorfenilo CH3 S03C3F7-n CH3 0 - 106 4-metiltiofenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 -107 4- (triflúormetil) - CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F piridin-3-ilo 108 4, 6-diflúorpiridin-3-ilo CH3 CF(CF3)2 CH3 1 2-F 109 6-cloropiridin-3-ilo CH3 CF(CF3)2 CH3 1 2-F 110 3-cloro-5- CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F ( triflúormetil) piridin-2- ilo 111 2-bromofenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 112 3, 4-diclorofenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 113 2, -diclorofenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 114 2, 6-diclorofenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 115 2, 3-diclorofenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 116 2, 5-diclorofenilo CH3 CF(CF3)2 C2H. 1 2-F 117 3- (triflúormetil) fenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 118 2- (triflúormetil) fenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 119 2,4, 6-triflúorfenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 120 2-nitrofenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 121 2, 6-diflúorfenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 122 2, 3-diflúorfenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 123 2, 4-diflúorfenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 124 2-clorofenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 125 3-clorofenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 126 4-clorofenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 127 3-flúorfenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 128 2-flúorfenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2-F 129 2,3-diclorofenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 1 2-F 130 2, 5-diclorofenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 1 2-F 131 2, 6-diflúorfenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 1 2-F 132 2, 3-diflúorfenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 1 2-F 133 2,4-diflúorfenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 1 2-F 134 2-clorofenilo CH3 CF(CF3)2 CH, 1 2-F 193- 194 135 3-clorofenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 1 2-F 136 3-flúorfenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 1 2-F 137 2-flúorfenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 1 2-F 138 2-metilfenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 1 2-F 139 4-clorofenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 1 2-F 183- 184 140 3, 5-diclorofenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2- Cl 141 4-bromofenilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 1 2- Cl 142 2-clorofenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 1 2- >250 Cl 143 2-clorofenilo CH3 CF(CF3)2 CH3 1 2- >250 CH3 144 3-metoxi(5- CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 230- (triflúormetil) -tiofen-2- 231 ilo 145 5-cloro-l-metil-3- CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 101- (triflúormetil) -pirazol 106 146 4-bromo-l-etil-3- CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 — 91- metilpirazol-5-ilo 97 147 5-metilisoxazol-4-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 ~ 216- 217 148 isoxazol-5-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 — 91- 99 149 2-cloropiridin-3-ilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 — 120- 124 150 6-flúorpiridin-3-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 151 6-flúorpiridin-3-ilo CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - 152 3-hidroxipiridin-2-ilo CH3 CF(CF3)2 C2H5 0 - 153 4- (triflúormetil) - CH3 CF(CF3)2 CH3 0 - piridin-2-ilo 154 6-cloro-4- (triflúormetil) - CH3 CF(CF3)2 C2H5 piridin-3 - i 1 o Ejemplo de síntesis 3 (material de partida/ producto intermedio) Se añadió cloruro de o-clorobenzoilo (3,34 g) a una solución en THF (10 ml) que contenía m-aminobenzoato de etilo (3,00 g) y piridina (2,16 g) bajo refrigeración con hielo. Una vez que mezcla de la reacción se agitó durante 1 hora bajo refrigeración con hielo, se vertió sobre agua y se llevó a cabo la extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y se secó por medio de sulfato de magnesio anhidro. Una ves eliminado el disolvente por destilación, se lavó el producto bruto obtenido con una mezcla de disolventes formada por hexano y por tere. -butilmetiléter para obtener el compuesto deseado, el éter de etilo del ácido 3- (2-clorobenzoil) aminobenzoico (5,00 g) . tH NMR (300 MHz, CDC13) d 8,18 (1H, br, a), 8,13 (1H, br, a), 8,09 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,84 (1H, d, J = 7,8 Hz) , 7,74 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,30-7,52 (4H, m) , 4,34 (2H, q, J = 7,2 Hz) , 1,38 (3H, t, J = 7,2 Hz) .
Ejemplo de síntesis 4 (material de partida/ producto intermedio) Se agitó a temperatura ambiente una mezcla de éter de etilo del ácido 3- ( 2 -clorobenzoil ) aminobenzoico (4,00 g), de hidróxido de potasio (4,7 ml de agua) y de etanol (20 ml ) durante 4 horas. La mezcla de la reacción se diluyó con agua y se acidificó con ácido clorhídrico 2N y el producto en bruto, precipitado, se lavó con agua y se secó para obtener el ácido 3- (2-clorobenzoil ) aminobenzoico (3,04 g) . 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) d 13,0 (1H, br, s), 10,7 (1H, s), 8,40 (1H, s), 7,90 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,70 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,42-7,64 (5H, m) .
Ejemplo de síntesis 5 (material de partida / producto intermedio) Se añadió una gota de DMF a una solución de 1,2-dicloroetano, que contenía ácido 3- (2-clorobenzoil) aminobenzoico (3,52 g) y, a continuación, se añadió cloruro de tionilo (1,86 ml) y la mezcla se calentó y se mantuvo a reflujo durante 6 horas. Una vez que el disolvente fue eliminado por destilación, se empleó el producto bruto, el cloruro de 3- (2-clorobenzoil) aminobenzoilo, para la siguiente etapa sin tratamiento de refinado. Ejemplo de ensayo biológico 1: Ensayo frente a larvas de Spodoptera litura Preparación de la solución de muestra Disolvente: 3 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 1 parte en peso de polioxietilenalquilfeniléter Para preparar un producto activo apropiado, se mezcló 1 parte en peso del producto activo con el disolvente, mencionado precedentemente, que contenía el emulsionante, mencionado precedentemente, y la mezcla se diluyó con agua hasta una concentración prescrita. Método de ensayo Se sumergieron hojas de batata en la solución de muestra diluida con agua hasta una concentración prescrita y, a continuación, se secó la solución al aire y las hojas resultantes se pusieron en una placa de laboratorio y se liberaron 10 larvas de Spodoptera litura en el tercer estadio y se pusieron en un invernadero a una temperatura de 25°C y se añadieron las hojas de batata el segundo día y el cuarto día y se investigó el número de larvas muertas al cabo de 7 días y se calculó la tasa de larvas muertas. Los resultados fueron los valores medios de dos placas de laboratorio respectivamente para 1 grupo en este ensayo . Resultados de el ensayo Los compuestos precedentemente mencionados 1, 3, 13, 24, 30, 32, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 66, 72, 77, 88, 134, 139 mostraron en el ejemplo de ensayo biológico 1, mencionado precedentemente, a título de ejemplos representativos, el efecto de prevención de la reproducción y de exterminación a una concentración del producto activo de 20 ppm con una tasa insecticida del 100 %.
Ejemplo de ensayo biológico 2: Ensayo frente a Myzus persicasypii resistente al agente órgano fosforado y al agente de carbamato Método de ensayo Se inocularon 30 Myzus persicasypii adultos, resistente al agente órgano fosforado y al agente de carbamato, respectivamente en un tiesto de vinilo con un diámetro de 6 cm, en los que se sembraron semillas berenjenas y al cabo de 1 día, desde la inoculación, se pulverizó suficientemente, por medio de una pistola de aspersión, el producto activo, precedentemente indicado, diluido con agua para alcanzar una concentración prescrita. Tras la pulverización, se dejaron los tiestos de vinilo en un invernadero a 28°C y se calculó la tasa de exterminación de los insectos al cabo de 7 días, desde las la pulverización. El ensayo se repitió dos veces. Resultados de el ensayo Los compuestos precedentemente mencionados números 1, 57, 58, 61, 63 y 139 mostraron, como ejemplos representativos, el efecto de prevención de la reproducción y de la exterminación y prevención de la reproducción con una concentración del producto activo de 500 ppm con una tasa insecticida del 100 %. Ejemplo de ensayo biológico 3: Ensayo frente a Tetranychus urticae (ensayo por pulverización) Método de ensayo Se inocularon entre 50 y 100 adultos de Tetranychus urticae en hojas en el estadio de dos hojas de frijoles plantados en tiestos con un diámetro de 6 cm y, al cabo de 1 día, se pulverizó suficientemente, por medio de una pistola de aspersión, el producto activo, precedentemente citado, diluido con agua para alcanzar una concentración prescrita. Los tiestos se dejaron, tras la pulverización, en un invernadero y se calculó la tasa de exterminación de los insectos al cabo de 7 días, desde la pulverización. Resultados de el ensayo Como ejemplos representativos, Los compuestos precedentemente mencionados números 1, 3, 13, 39, 43, 44, 45, 46, 47, 49, 54, 57, 58, 59, 61, 63, 64, 88 y 134 mostraron, a título de ejemplos representativos, el efecto de prevención de la reproducción y de exterminación con una concentración del producto activo de 500 ppm con una tasa insecticida del 98 % o por encima de este valor. Ejemplo de formulación 1 (granulados) Se añadieron 25 partes de agua a una mezcla que contenía 10 partes del compuesto de la invención (número 1), 30 partes de bentonita (montmorillonita) , 58 partes de talco y 2 partes de sal del ácido ligninsulfónico y la mezcla se amasó bien y se granuló con 10 hasta 40 mallas por medio de un granulador por extrusión y se secó a 40 hasta 50°C para obtener granulados. Ejemplo de formulación 2 (granulados) Se pusieron 95 partes de granulados de mineral de arcilla , que tenían una distribución del diámetro de las partícula de 0 , 2 hasta 2 mm, en una mezcladora giratoria y, se pulverizaron, baj o rotación, 5 partes del compuesto de la invención (número 3 ) j unto con un diluyente líquido y se humectó uniformemente y se secó a 40 hasta 50 °C para obtener granulados Ejepplo de formulación 3 (emulsión) Se obtuvo una emulsión por mezcla de 30 partes del compuesto de la invención (número 13) , 55 partes de xileno, 8 partes de polioxietilenalquilf eniléter y 7 partes de alquilbencenosulfonato de calcio. Ejemplo de formulación 4 (agente hidratado) Se obtuvo un agente hidratado por mezcla de 15 partes del compuesto de la invención (número 24) , 80 partes de una mezcla de carbón blanco (polvo fino de óxido de silicio amorfo, hidratado) y arcilla en polvo (1 : 5) , 2 partes de alquilbencenosulfonato de sodio y 3 partes de condensado de alquilnaftalenosulfonato de sodio-formalina y por trituración la mezcla. Ej emplo de formulación 5 ( granulado hidratado ) Se obtuvo un granulado hidratado por mezcla suf iciente de partes del compuesto de la invención ( número 30 ) , 30 partes de sal de sodio del ácido ligninsulf ónico, 15 partes de bentonita, 35 partes de polvo de tierra de diatomeas calcinada , adición de agua , extrusión la mezcla con un tami z de 0 , 3 mm, y secado de los granulados extruidos .
Se hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (6)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1.- Nuevas 3-acilaminobenzanilidas de la fórmula (I) caracterizadas porque R1 significa fenilo que puede estar substituido o un grupo de anillo heterocíclico de 5 miembros o 6 miembros, que puede estar substituido, que contiene al menos un heteroátomo elegido entre el grupo constituido por N, O y S; R2 significa halógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, o halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono; R3 significa halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, o halógenoalquilsulfonilo con 1 hasta 6 átomos de carbono; R4 significa halógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, o halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono; X significa halógeno, alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, o halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono; y n significa 0 ó 1.
  2. 2.- Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque R1 significa fenilo, opcionalmente substituido por, al menos, un grupo elegido entre el grupo constituido por alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, nitro, hidroxi y halógeno, o un grupo de anillo heterocíclico de 5 miembros o de 6 miembros, que contiene, al menos, un heteroátomo elegido entre el grupo constituido por N , 0 y S y, opcionalmente , substituido con, al menos , un grupo elegido entre alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono , alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono , alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono , alquilsulfinilo con 1 hasta 6 átomos de carbono , alquilsulfonilo con 1 hasta 6 átomos de carbono , halógenoalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono , halógenoalcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono , halógenoalquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulf inilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 hasta 6 átomos de carbono, nitro, hidroxi y halógeno; R2 significa halógeno, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono; R3 significa halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o halógenoalquilsulfonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono; R4 significa halógeno, alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono; X significa halógeno , alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono; y n significa 0 ó 1 .
  3. 3.- Los compuestos de conformidad con la reivindicación , caracterizados porque 1 significa fenilo, opcionalmente substituido por, al menos, un grupo elegido entre el grupo constituido por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, nitro, hidroxi y halógeno; o piridilo, pirazolilo, tienilo, furilo, isoxazolilo o tiadiazolilo, opcionalmente substituido por, al menos, un grupo elegido entre el grupo constituido por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, nitro, hidroxi y halógeno. R significa flúor, cloro, yodo, metilo, etilo, propilo, butilo, triflúormetilo, o pentaflúoretilo; R significa halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o halógenoalquilsulfonilo con 1 hasta 4 átomos de carbono; R' significa flúor, cloro, yodo, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, triflúormetilo o pentaflúoretilo; X significa flúor, cloro o metilo; y n significa 0 ó 1.
  4. 4.- Procedimiento para la preparación de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Método de obtención (a) : se hacen reaccionar los compuestos de la fórmula (II) en la que R , RJ, R X y n son los mismos que se han definido precedentemente, con los compuestos de la fórmula (III) en la que R1 es el mismo que se ha definido precedentemente y Hal significa un halógeno, en presencia de disolventes inertes y, en caso dado, en presencia de una base y de un catalizador de transferencia de fases, Método de obtención (b) : se hacen reaccionar los compuestos de la fórmula (IV) en la que R1, X, n y Hal son los mismos que se han definido precedentemente, con los compuestos de la fórmula (V) en la que R2, R3, y R4 son los mismo que se han definido precedentemente, en presencia de disolventes inertes y, en caso dado, en presencia de una base y de un catalizador de transferencia de fases .
  5. 5.- Composiciones insecticidas, caracterizadas porque contienen, al menos, una 3-acilaminobenzanilida de la fórmula (I) •
  6. 6.- Procedimiento para combatir a las malas hierbas, caracterizado porque se dejan actuar las 3-acilaminobenzanilidas de la fórmula (I) sobre los insectos perjudiciales y/o sobre su habitat y/o sobre el material de propagación. 1 . - Uso de las 3-acilaminobenzanilidas de la fórmula (I) para combatir a los insectos perjudiciales. 8.- Procedimiento para la preparación de composiciones insecticidas, caracterizado porque se mezclan las 3-acilaminobenzanilidas de la fórmula (I) con agentes entendedores y/o agentes tensioactivos. 9.- Uso de las composiciones de conformidad con la reivindicación 5 para el tratamiento de las semillas. 10.- Uso de las composiciones de conformidad con la reivindicación 5, para el tratamiento de las plantas transgénicas . 11.- Uso de las composiciones de conformidad con la reivindicación 5, para el tratamiento de las semillas de las plantas transgénicas. 12.- Método para el tratamiento de las semillas caracterizado porque comprende el tratamiento de las semillas con una composición de conformidad con la reivindicación 5. 13.- Método para el tratamiento de las plantas transgénicas, caracterizado porque comprende la aplicación de una composición de conformidad con la reivindicación 5. 14.- Método para el tratamiento de las semillas de las plantas transgénicas, caracterizado porque comprende el tratamiento de las semillas de las plantas transgénicas con una composición de conformidad con la reivindicación 5. 15.- Semillas caracterizadas porque son tratadas con una composición de conformidad con la reivindicación 5.
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