JP2010047480A - 虫害の予防方法 - Google Patents

Abstract

【課題】植物種子あるいは農業植物の収穫物における各種虫害を予防する、新しい方法を提供する。
【解決手段】一般式（１）又は一般式（５）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫組成物を植物種子あるいは農業植物の収穫物に適用することを特徴とする虫害の予防方法。

｛式中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、Ｇ_１、Ｇ_２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、 Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示す。｝
【選択図】なし

Description

本発明は殺虫組成物を植物種子あるいは農業植物の収穫物に適用して虫害を予防する新規な予防方法に関する。

国際公開第2005/021488号パンフレットならびに国際公開第2005/073165号パンフレットには殺虫剤及びその使用方法の記載がある。

また、従来植物種子に適用することで虫害を予防する薬剤としては、イミダクロプリド剤、チアメトキサム剤、フィプロニル剤などがあり、それらは種子への吹き付け処理、塗沫処理、浸漬処理または粉衣処理などで効果を発揮することが知られている。
国際公開第2005/021488号パンフレット 国際公開第2005/073165号パンフレット

しかし、前記の殺虫剤は予防が不可能なまたは困難な虫害が存在する。
したがって本発明は、植物種子あるいは農業植物の収穫物における各種虫害を予防する、新しい方法を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）または一般式（５）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物を含有する殺虫組成物を植物種子あるいは農業植物の収穫物に適用することにより虫害を予防できることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。

すなわち、本発明は以下のとおりである。
[１]
一般式（１）

｛式中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、
Ｇ_１、Ｇ_２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
炭素環基（ここでの炭素環基とはナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、アントラセニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、アントラセニル基またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とはピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、アクリジニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、アクリジニル基またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ_２は
炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロピラニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロピラニル基を示す。）、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
一般式（２）で表される基

（式中、Ｙ_１、Ｙ_２、Ｙ_３、Ｙ_４、Ｙ_５は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基またはアルキルシリル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
１以上の水酸基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
１つ以上のＣ１−Ｃ６ハロアルキル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
１以上のアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
１以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１―Ｃ３アルキルアミノカルボニル基、フェニルアゾ基、ピリジルオキシ基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、
フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）を示す。但し、
Ｙ_１、Ｙ_５が同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示す場合は、
Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である場合を除く。）、
もしくは、一般式（３）で表される基

（式中、Ｙ_６、Ｙ_７、Ｙ_８、Ｙ_９は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、１以上の水酸基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、１以上のアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、１以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）を示す。
但し、Ｙ_６、Ｙ_９が同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示す場合は、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である場合を除く。）
を示す。｝で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫組成物。

[２]
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
Ａ_１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は炭素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ_１、Ｇ_２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ_２は
一般式（２）

（式中、
Ｙ_１、Ｙ_５は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ_２、Ｙ_４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ_３は
トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、あるいは、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基
を示す。）
で表される化合物である、前記[１]に記載の殺虫組成物。

[３]
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
Ａ_１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は炭素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ_１、Ｇ_２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていても良い１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ_２は
一般式（２）

（式中、
Ｙ_１はＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、または
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基またはアルキルシリル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｙ_５は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ_２、Ｙ_４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ_３は
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基、
トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
または、水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基
を示す。）
で表される化合物である、前記[１]に記載の殺虫組成物。

[４]
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
Ａ_１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は炭素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ_１、Ｇ_２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ_２は
一般式（２）

（式中、
Ｙ_１はＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｙ_５は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ_２、Ｙ_４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ_３はハロゲン原子を示す。）
で表される化合物である、前記[１]に記載の殺虫組成物。

[５]
一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
Ａ_１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は炭素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ_１、Ｇ_２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ_２は
一般式（４）

（式中、Ｙ_１、Ｙ_５は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、
Ｙ_２、Ｙ_４は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒaはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Ｒｂ、Ｒｃはそれぞれ独立にハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を示すことができ、少なくともＲｂ,Ｒcのどちらか一方に、一つ以上の水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を有する。）
で表される化合物である、前記[１]に記載の殺虫組成物。

[６]
一般式（１）においてＲ_１、Ｒ_２の少なくとも何れか一方がＣ１−Ｃ４アルキル基である、前記[１]〜[５]の何れか１項に記載の殺虫組成物。

[７]
一般式（５）

｛式中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｚは−Ｎ(Ｒ_１)ＳＯ_２Ｑ_１または−Ｎ(Ｒ_１)Ｑ_１を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、
Ｇ_１は酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、アミノ基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、アミノ基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ_２は
フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示す。｝で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫組成物。

[８]
前記[１]〜[７]の何れか１項に記載の殺虫組成物を植物種子に適用することを特徴とする虫害の予防方法。

[９]
前記[１]〜[７]の何れか１項に記載の殺虫組成物を植物種子に接触させることを特徴とする虫害の予防方法。

[１０]
植物種子への接触方法が、種子への吹き付け処理、塗沫処理、浸漬処理または、粉衣処理である前記[９]に記載の予防方法。

[１１]
植物種子が、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナの種子、サトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクの種芋、食用ゆり又はチューリップの球根である前記[８]に記載の予防方法。

[１２]
植物種子が形質転換された種子である前記[１１]に記載の予防方法。

[１３]
前記[１]〜[７]の何れか１項に記載の殺虫組成物を適用した植物種子。

[１４]
前記[１]〜[７]の何れか１項に記載の殺虫組成物を植物種子に施用することを特徴とする植物種子の保存方法。

[１５]
植物種子への施用方法が、吹き付け処理、塗沫処理、塗布処理、浸漬処理、粉衣処理または薫蒸・薫煙処理である前記[１４]に記載の保存方法。

[１６]
前記[１]〜[７]の何れか１項に記載の殺虫組成物を農業植物の収穫物に施用することを特徴とする収穫物の保存方法。

[１７]
農業植物の収穫物への施用方法が、吹き付け処理、塗沫処理、塗布処理、浸漬処理、粉衣処理、薫蒸・薫煙処理または加圧注入である前記[１６]に記載の保存方法。

本発明によれば、植物種子あるいは農業植物の収穫物に発生する虫害に対し高い予防効果を示す予防方法を提供することが出来る。

以下に本発明を詳細に説明する。
一般式において、「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記、例えば、「Ｃ１−Ｃ３」との表記は炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」との表記は炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ４」との表記は炭素原子数が１〜４個であることを意味する。また、「ｎ−」とはノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。

一般式中の「ハロゲン原子」および各「基」の具体例を以下に示す。
「ハロゲン原子」としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、４−メチル−２−ペンチル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基が挙げられる。

「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」としては例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、モノブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、２−ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロー２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」としては「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」に加えて例えば、４−フルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」としては「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」に加えて例えば、６，６，６−トリフルオロ−ｎ−ヘキシル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基が挙げられる。

「Ｃ２−Ｃ４アルケニル基」としては例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜４個のアルケニル基が挙げられ、「Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基」としては例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基が挙げられる。

「Ｃ２−Ｃ４アルキニル基」としては例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニル基が挙げられ、「Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基」としては例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基が挙げられる。

「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基が挙げられ、「Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基」としては例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基が挙げられる。

「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」としては例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」としては「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」に加えて例えば、２−ブチルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基」としては例えば、トリフルオロメトキシ、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のハロアルコキシ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」としては「Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基」に加えて例えば、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ブチルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基が挙げられる。

「Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基」としては例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては「Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基」に加えて例えば、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては「Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基」に加えて例えば、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基が挙げられる。

「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基」としては例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基」としては「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｓ−ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルチオなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」としては「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基が挙げられる。

「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」としては例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」に加えて例えば、ｎ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基が挙げられる。

「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基」としては例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルフィニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」としては「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基」に加えて例えば、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｓ−ブチルスルフィニル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、パーフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルスルフィニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基が挙げられる。

「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」としては例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」に加えて例えば、ｎ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基が挙げられる。

「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基」としては例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルホニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」としては「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基」に加えて例えば、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｓ−ブチルスルホニル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、パーフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルスルホニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基が挙げられる。

「アリールスルホニルオキシ基」としては例えば、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、１−ナフチルスルホニルオキシ、２−ナフチルスルホニルオキシ、アントリルスルホニルオキシ、フェナントリルスルホニルオキシ、アセナフチレニルスルホニルオキシなどの芳香環を有する炭素原子数６〜１４個のアリールスルホニル基が挙げられる。

「Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基」としては例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、シクロプロピルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルアミノ基が挙げられ、「ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基」としては例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノなどの同一または異なっていてもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基２つにより置換されたアミノ基が挙げられる。

「Ｃ１−Ｃ４パーフルオロアルキル基」としては例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基が挙げられ、「Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基」としては例えば、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチル、ウンデカフルオロ−ｎ−ペンチル、トリデカフルオロ−ｎ−ヘキシルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキル基が挙げられる。

「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基」としては例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｉ−ブチルチオ、ウンデカフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、トリデカフルオロ−ｎ−ヘキシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基が挙げられる。

「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基」としては例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルフィニル、ウンデカフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、トリデカフルオロ−ｎ−ヘキシルスルフィニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基が挙げられる。

「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基」としては例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルホニル、ウンデカフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、トリデカフルオロ−ｎ−ヘキシルスルホニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基が挙げられる。

「アルキルシリル基」としては例えば、メチルシリル基、トリメチルシリル基、エチルシリル基などのケイ素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。

一般式（１）または一般式（５）で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、一般式（１）または一般式（５）で表される化合物には各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、一般式（１）または一般式（５）で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、一般式（１）または一般式（５）で表される化合物には各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。

一般式（１）または一般式（５）で表される化合物として、次に示す原子、又は基を有する化合物を好ましい化合物として挙げることができる。

Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４として好ましくは、Ａ_１が炭素原子、窒素原子もしくは酸化された窒素原子であると同時にＡ_２、Ａ_３、Ａ_４が全て炭素原子であり、さらに好ましくは、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４が全て炭素原子である。

Ｒ_１として好ましくは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。

Ｒ_２として好ましくは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
Ｇ_１、Ｇ_２として好ましくは、共に酸素原子である。
ｎとして好ましくは、０、１、２であり、さらに好ましくは、０もしくは１である。
Ｘとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もしくはフッ素原子である。

Ｑ_１として好ましくは、フェニル基、あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていてもよい置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていてもよい置換基を有する置換ピリジル基である。

Ｑ_１としてさらに好ましくは、
フェニル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から３個の同一または異なっていてもよい置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から２個の同一または異なっていてもよい置換基を有する置換ピリジル基である。

Ｑ_２として好ましくは、一般式（２）、一般式（３）または一般式（４）で表される置換フェニル基もしくは置換ピリジル基であり、その中で一般式（２）である場合には
（ｉ）
Ｙ_１、Ｙ_５として好ましくは、同一または異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Ｙ_２、Ｙ_４として好ましくは、水素原子であり、
Ｙ_３として好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロサルファニル基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルチオ基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルフィニル基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルホニル基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、
であるか、
（ｉｉ）
Ｙ_１として好ましくは、
ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、トリフルオロアセトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基であり、
Ｙ_５として好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Ｙ_２、Ｙ_４として好ましくは、水素原子であり、
Ｙ_３として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基、トリフルオロメチル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルチオ基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルフィニル基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルホニル基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基であるか、
（ｉｉｉ）
Ｙ_１として好ましくは、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基であり、
Ｙ_５として好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基であり、
Ｙ_２、Ｙ_４として好ましくは、水素原子であり、
Ｙ_３としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、
一般式（４）である場合には
Ｙ_１、Ｙ_５として好ましくは、同一または異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Ｙ_２、Ｙ_４として好ましくは、水素原子であり、
Ｒａがブロモジフルオロ基、Ｒｂがフッ素原子、Ｒｃがトリフルオロメチル基であるか、Ｒａがクロロジフルオロ基、Ｒｂがヒドロキシ基、Ｒｃがクロロジフルオロメチル基であることが好ましい。

一般式（１）で表される化合物としては、以下の化合物Ｉ〜VIIIの化合物を例示することができる。これらの化合物は、防除効果の観点から好ましく用いることができる。

（化合物Ｉ）
一般式（１）において、
Ａ_１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は炭素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ_１、Ｇ_２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ_２は
一般式（２）

（式中、
Ｙ_１、Ｙ_５は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ_２、Ｙ_４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ_３は
トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、あるいは、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示す。）
で表される化合物Ｉ。

（化合物II）
一般式（１）において、
Ａ_１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は炭素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ_１、Ｇ_２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていても良い１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ_２は
一般式（２）

（式中、
Ｙ_１はＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、または
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基またはアルキルシリル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｙ_５は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ_２、Ｙ_４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ_３は
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基、
トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
または、水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される化合物II。

（化合物III）
一般式（１）において、
Ａ_１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は炭素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ_１、Ｇ_２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ_２は
一般式（２）

（式中、
Ｙ_１はＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
Ｙ_５は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
Ｙ_２、Ｙ_４は同一または異なっていても良く、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ_３はハロゲン原子を示す。）
で表される化合物III。

（化合物IV）
一般式（１）において、
Ａ_１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は炭素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｇ_１、Ｇ_２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
を示す。）、
あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
Ｑ_２は
一般式（４）

（式中、Ｙ_１、Ｙ_５は同一または異なっていても良く、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、
Ｙ_２、Ｙ_４は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒaはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
Ｒｂ、Ｒｃはそれぞれ独立にハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を示すことができ、少なくともＲｂ,Ｒcのどちらか一方に、一つ以上の水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を有する。）
で表される化合物IV。

（化合物Ｖ〜VIII）
前記化合物Ｉ〜IVにおいて、Ｒ_１、Ｒ_２の少なくとも何れか一方がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物Ｖ〜VIII。

一般式（１）または一般式（５）で表される化合物は以下に記載する製造方法１〜１１の方法で製造することができる。以下に一般式（１）または一般式（５）で表される化合物の代表的な製造方法を示すが、製造方法は以下に示す製造方法に限定されるものではない。

以下の製造方法に示される一般式において、Ｑ_２は前記［１］中のＱ_２と同義か、もしくは一般式（２）

（式中、Ｙ_１、Ｙ_２、Ｙ_３、Ｙ_４、Ｙ_５は前記［１］中のＹ_１、Ｙ_２、Ｙ_３、Ｙ_４、Ｙ_５と同義である。）、
または、一般式（３）

（式中、Ｙ_６、Ｙ_７、Ｙ_８、Ｙ_９は前記［１］中のＹ_６、Ｙ_７、Ｙ_８、Ｙ_９と同義である。）
であることを示す。

製造方法１

（一般式（１９）から一般式（２６）において、Ｅは−Ｃ（＝Ｇ_１）−または−ＳＯ_２−を示し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｇ_１、Ｇ_２、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２は前記［１］中のＡ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｇ_１、Ｇ_２、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２と同義であり、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）

１−（ｉ）： 一般式（１９）＋ 一般式（２０） → 一般式（２１）
一般式（１９）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（１９）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。

反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

例えば、一般式（１９）で表される化合物がｍ−ニトロ芳香族カルボン酸ハライドである場合、ｍ−ニトロ芳香族カルボン酸ハライドは対応する芳香族カルボン酸とハロゲン化剤を反応させることにより、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。

一方、ハロゲン化剤を使用せずに一般式（１９）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物を反応させることにより一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能である。例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．ｐ．７８８（１９７０）に記載の製造方法、すなわち、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。

また、一般式（２１）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ｐ．５０１２（１９６７）に記載の方法に従うことにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。

縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。

１−（ｉｉ）： 一般式（２１） → 一般式（２２）
一般式（２１）で表される化合物は、還元反応により、一般式（２２）で表される化合物に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。

前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１〜１０ＭＰａ、反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式（２２）の化合物を効率よく製造することができる。

後者の方法としては、“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。

１−（ｉｉｉ）： 一般式（２２）＋ 一般式（２３） → 一般式（２４）
一般式（２２）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物を溶媒中で反応させることにより、一般式（２４）で表される化合物を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（２２）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、前記１−（ｉ）に記載した縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法を用いても製造することが可能である。

１−（ｉｖ）： 一般式（２４）＋ 一般式（２５） → 一般式（２６）
一般式（２４）で表される化合物と、一般式（２５）で表される化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２６）で表される化合物を製造することができる。一般式（２５）で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピルなどのアルキルハライド類、塩化アセチルなどのハロゲン化アシル類などを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、前記１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、前記１−（ｉ）の例示に従うことができる。

また、別法として一般式（２５）で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル化剤を一般式（２４）で表される化合物に反応させることによっても、一般式（２６）で表される化合物を製造することが可能である。

製造方法２

（一般式（２０）、一般式（２３）および一般式（２７）〜一般式（３０）において、Ｅは−Ｃ（＝Ｇ_１）−または−ＳＯ_２−を示し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｇ_１、Ｇ_２、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２は前記［１］中のＡ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｇ_１、Ｇ_２、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２と同義であり、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）

２−（ｉ）： 一般式（２７）＋ 一般式（２３） → 一般式（２８）
一般式（２７）で表される化合物を出発原料として、前記１−（ｉ）に記載の条件に従い、一般式（２３）で表される化合物と反応させることにより、一般式（２８）で表される化合物を製造することができる。

２−（ｉｉ）： 一般式（２８） → 一般式（２９）
一般式（２８）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（２９）で表される化合物を製造することができる。

２−（ｉｉｉ）： 一般式（２９）＋ 一般式（２０） → 一般式（３０）
一般式（２９）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。

２−（ｉｖ）： 一般式（２８）＋ 一般式（２０） → 一般式（３０）
一般式（２８）で表される化合物を、前記１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２０）で表される化合物と反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。

製造方法３

（一般式（２３）および一般式（３１）〜一般式（３３）において、Ｅは−Ｃ（＝Ｇ_１）−または−ＳＯ_２−を示し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｇ_１、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２は前記［１］中のＡ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｇ_１、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２と同義であり、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）

３−（ｉ）： 一般式（３１） → 一般式（３２）
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ４６３ページ（１９９３年）およびＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ｐ．８２９（１９８４）などに記載の公知の条件に従い、一般式（３１）で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式（３２）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、これら文献記載のものに限定されることはない。

３−（ｉｉ）： 一般式（３２）＋ 一般式（２３） → 一般式（３３）
一般式（３２）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物とを、前記１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３３）で表される化合物を製造することができる。

製造方法４

（一般式（３４）から一般式（３６）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２は前記［１］中のＡ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２と同義である。）
一般式（３４）で表される化合物から、前記３−（ｉ）に記載の条件に従って、一般式（３５）及び一般式（３６）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら２つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。

製造方法５

（一般式（２３）および一般式（３７）〜一般式（３９）において、Ｅは−Ｃ（＝Ｇ_１）−または−ＳＯ_２−を示し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｇ_１、Ｇ_２、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２は前記［１］中のＡ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｇ_１、Ｇ_２、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２と同義であり、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）

５−（ｉ）： 一般式（３７） → 一般式（３８）
例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．ｐ．２８０（１９５８）に記載の条件に従うことにより、アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、一般式（３８）で表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すこともできる。

５−（ｉｉ）： 一般式（３８）＋ 一般式（２３） → 一般式（３９）
一般式（３８）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物とを、前記１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３９）で表される化合物を製造することができる。

製造方法６

（一般式（４０）から一般式（４４−２）において、Ｒ_２、Ｙ_２、Ｙ_４は前記［１］中のＲ_２、Ｙ_２、Ｙ_４と同義であり、Ｙ_１、Ｙ_５はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、Ｒ_ｆはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を示し、ｍは１、２を示す。）

６−（ｉ）： 一般式（４０）＋ 一般式（４１） → 一般式（４２）
Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．ｐ．２０７（１９９４）に記載の方法に準じ、一般式（４０）で表されるアミノチオフェノール類と一般式（４１）で表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、一般式（４２）で表される化合物を製造することができる。

一般式（４１）で表される化合物（ヨウ化ハロアルキル）としては、例えば、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化ペンタフルオロエチル、ヨウ化ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヨウ化ヘプタフルオロイソプロピル、ヨウ化ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ヨウ化ノナフルオロ−２−ブチルなどを示すことができ、これらは一般式（４０）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。

本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

６−（ｉｉ）： 一般式（４２） → 一般式（４３）
適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式（４３）で表される化合物を製造することができ、例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．ｐ．１２６１（１９８９）に記載の方法を示すことができる。

ハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミドなどを示すことができ、これらは一般式（４２）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。

本工程では、溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

６−（ｉｉｉ）： 一般式（４３） → 一般式（４４）
適当な酸化剤を用いることにより、一般式（４４）で表される化合物を製造することができ、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．ｐ．４９５５（１９９４）に記載の方法を示すことができる。

酸化剤としては例えば、ｍ−クロロ過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アシル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベンジル、次亜塩素酸ｔ−ブチルなどを示すことができる。

本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

６−（ｉｖ）： 一般式（４３） → 一般式（４３−２）
適当なメチル化剤を用いることにより、一般式（４３）で表される化合物から一般式（４３−２）（式中、Ｙ_１、Ｙ_５のどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造することが可能である。この方法として、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．ｐ．６２３７（２０００）に記載の方法を示すことができる。

６−（ｖ）： 一般式（４３−２） → 一般式（４４−２）
前記６−（ｉｉｉ）に記載の方法に従うことにより、一般式（４４−２）（式中、少なくともＹ_１、Ｙ_５のどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造することができる。

また、一般式（４３）、一般式（４４）、一般式（４３−２）または一般式（４４−２）で表される化合物を用いて、前記に示す方法を適宜選択することにより、一般式（１）または一般式（５）で表される化合物を製造することが可能である。

同様の方法により，一般式（２）中のＹ_１、Ｙ_２、Ｙ_４、Ｙ_５がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である一般式（１）または一般式（５）で表される化合物を製造することができる。

製造方法７

（一般式（４１）、一般式（４５）、一般式（４６）および一般式（４７）において、Ｒ_２、Ｙ_２、Ｙ_４は前記［１］中のＲ_２、Ｙ_２、Ｙ_４と同義であり、Ｙ_１、Ｙ_５はそれぞれ、水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、Ｒ_ｆはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を示し、ｍは１、２を示す。）
一般式（４５）で表される化合物を出発原料として、前記製造方法６に従うことにより、一般式（４７）で表される化合物を製造することができ、さらに前記に示す方法を適宜選択することにより、一般式（１）または一般式（５）で表される化合物を製造することが可能である。

同様の方法により，一般式（２）中のＹ_１、Ｙ_２、Ｙ_４、Ｙ_５がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である一般式（１）または一般式（５）で表される化合物を製造することができる。

製造方法８

（一般式（４８）および一般式（４９）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｘ、ｎ、Ｇ_２、Ｒ_２、Ｑ_２は前記［１］中のＡ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｘ、ｎ、Ｇ_２、Ｒ_２、Ｑ_２と同義である。）
一般式（４８）で表される化合物を溶媒中、塩基を用いて、反応剤と反応させて、一般式（４９）で表される化合物を製造することができる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、ｎ−ブチルリチウムなどの有機リチウム類、エチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬類などを示すことができる。

これらの塩基は、一般式（４８）で表される化合物に対して０．０１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。

反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、臭化エチル、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化２，２，２−トリフルオロエチルなどのハロゲン化アルキル類、ヨウ化アリルなどのハロゲン化アリル類、臭化プロパルギルなどのハロゲン化プロパルギル類、塩化アセチルなどのハロゲン化アシル類、トリフルオロ酢酸無水物などの酸無水物、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル硫酸類を示すことができる。

これらの反応剤は、一般式（４８）で表される化合物に対して１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。

反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

製造方法９

（一般式（２２）および一般式（５０）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｘ、ｎ、Ｇ_２、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｑ_２は前記［１］中のＡ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｘ、ｎ、Ｇ_２、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｑ_２と同義である。）

９−（ｉ）： 一般式（２２） → 一般式（５０）
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

触媒としてはパラジウム−カーボン、水酸化パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。

アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。

ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。

反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

９−（ｉｉ）： 一般式（２２） → 一般式（５０）（別法１）
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤を処理することにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。

アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。

ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。

反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

９−（ｉｉｉ）： 一般式（２２） → 一般式（５０）（別法２）
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、適当な添加剤によって処理することにより、一般式（５０）において、Ｒ_１がメチル基である化合物を製造することができる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルオロギ酸、ホルミル（２，２−ジメチルプロピオン酸）などのギ酸無水物類、ギ酸フェニルなどのギ酸エステル類、ペンタフルオロベンズアルデヒド、オキサゾールなどを示すことができる。

添加剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソジウムボロハイドライド、ソジウムシアノボロハイドライドなどのボロハイドライド類、ボロン酸、水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる。

反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

製造方法１０

（一般式（２２）、一般式（２５）、一般式（５１）、一般式（５２）および一般式（５３）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｇ_２、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２は前記［１］中のＡ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｇ_２、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２と同義であり、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）

１０−（ｉ）： 一般式（２２）＋ 一般式（５１） → 一般式（５２）
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ｐ．３７８９（１９９９）などに記載の公知の条件に従い、一般式（２２）で表される化合物と一般式（５１）で表される化合物とを反応させることにより、一般式（５２）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。

１０−（ｉｉ）： 一般式（５２）＋ 一般式（２５） → 一般式（５３）
一般式（５２）で表される化合物と一般式（２５）で表される化合物とを、前記１−（ｉｖ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（５３）で表される化合物を製造することができる。

製造方法１１

（一般式（２０）、一般式（５４）、一般式（５５）および一般式（５６）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｇ_２、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２は前記［１］中のＡ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｇ_２、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１、Ｑ_２と同義であり、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）

１１−（ｉ）： 一般式（５４） → 一般式（５５）
一般式（５４）で表される化合物を、前記２−（ｉｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（５５）で表される化合物を製造することができる。

１１−（ｉｉ）： 一般式（５５）＋ 一般式（２０） → 一般式（５６）
一般式（５５）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物とを、前記１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（５６）で表される化合物を製造することができる。

１１−（ｉｉｉ）： 一般式（５４）＋ 一般式（２０） → 一般式（５６）
一般式（５４）で表される化合物を、前記１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２０）で表される化合物と反応させることにより、一般式（５６）で表される化合物を製造することができる。

前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。

以下、第１表から第４表に殺虫作用を有する一般式（１）または一般式（５）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｓ」は硫黄原子を、「Ｃ」は炭素原子を、「Ｎ」は窒素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「ＣＦ_３」はトリフルオロメチル基をそれぞれ表すものである。
一般式（Ａ）

一般式（Ｂ）

一般式（Ｃ）

以下、第５表に一般式（１）または一般式（５）で表される化合物の物性値を示す。ここに示した^１Ｈ−ＮＭＲのシフト値は、テトラメチルシランを内部基準物質として使用している。

化合物番号1-187の物性値
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ3.54(3H, s), 7.18-7.22(2H, m), 7.27-7.30(3H, m), 7.33-7.36(1H, m), 7.42(1H, t, J = 7.8Hz), 7.57(1H, s), 7.67-7.70(1H, m), 7.88(1H, s), 8.02(1H, d, J = 2.0Hz), 8.10(1H, d, J = 2.0Hz).

本発明の殺虫組成物が防除できる害虫の具体例としては、例えば、鱗翅目(LEPIDOPTERA)として、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、バラハマキ(Acleris comariana)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ミノガ(Bambalina sp.)、オオミノガ(Eumeta japonica)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、コクガ(Nemapogon granellus)、イガ(Tinea translucens)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、イラガ(Monema flavescens)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、アオイラガ(Parasa consocia)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contracus)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、アゲハ(Papilio xuthus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、トビモンオオエダシャク(Biston robustum)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、セグロシャチホコ(Clostera anastomosis)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ドクガ(Euproctis subflava)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、ワタアカキリバ（Anomis flava）、アカキリバ(Anomis mesogona)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、ナシケンモン(Viminia rumicis)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)等、半翅目(HEMIPTERA)の異翅類(Heteroptera)として、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、ムラサキカメムシ(Carpocoris purpureipennis)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イワサキカメムシ(Starioides iwasakii)、ホオズキカメムシ(Acanthocoris sordidus)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、オオヘリカメムシ(Molipteryx fulginosa)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、ホソコバネナガカメムシ(Macropes obnubilus)、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exguus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ヒメアカホシカメムシ(Dysdercus poecilus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、ヤナギグンバイ(Metasalis populi)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、ヒゲナガカスミカメ(Adelphocoris lineolatus)、ブチヒゲクロカスミカメ(Adelphocoris triannulatus)、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、タバコカスミカメ(Cyrtopeltis tennuis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、リンゴクロカスミカメ(Heterocordylus flavipes)、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、フタスジカスミカメ(Stenotus binotatus)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、ウスモンミドリカスミカメ(Taylorilygus pallidulus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、同翅類(Homoptera)として、アブラゼミ(Graptopsaltria nigrofuscata)、マエキアワフキ(Aphrophora costalis)、マツアワフキ(Aphrophora flavipes)、ブドウアワフキ(Aphrophora vitis)、ヒメフタテンナガアワフキ(Clovia punctata)、ホソアワフキ(Philaenus spumarius)、ツマグロオオヨコバイ(Bothrogonia japonica)、オオヨコバイ(Cicadella viridis)、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、カシヒメヨコバイ(Aguriahana quercus)、ハンノヒメヨコバイ(Alnetoidia alneti)、カンキツヒメヨコバイ(Apheliona ferruginea)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリヒメヨコバイ(Edwardsiana flavescens)、バラヒメヨコバイ(Edwardsiana rosae)、マツヒメヨコバイ(Empoasca abietis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii) 、イネキイロヒメヨコバイ(Thaia subrufa)、ミカンヒメヨコバイ(Zyginella citri)、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、リンゴマダラヨコバイ(Orientus ishidai)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ムギヨコバイ(Sorhoanus tritici)、ハンノナガヨコバイ(Speusotettix subfusculus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、サトウノウスイロウンカ(Numata muiri)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ヒエウンカ(Sogatella panicicola)、クワキジラミ(Anomoneura mori)、セグロヒメキジラミ(Calophya nigridorsalis)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ヤマアサキジラミ(Mesohomotoma camphorae)、トドキジラミ(Psylla abieti)、ハンノキジラミ(Psylla alni)、ヤマトキジラミ(Psylla jamatonica)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、クロリンゴキジラミ(Psylla malivorella)、ナシジキラミ(Psylla pyrisuga)、トベラキジラミ(Psylla tobirae)、クストガリキジラミ(Trioza camphorae)、クリトガリキジラミ(Trioza quercicola)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、リンゴネアブラムシ(Aphidounguis mali)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、サトウキビネワタムシ(Geoica lucifuga)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ヤナギアブラムシ(Aphis farinose yanagicola)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップネアブラムシ(Dysaphis tulipae)、カバワタフキマダラアブラムシ(Euceraphis punctipennis)、モモコフキアブラムシ(Hyal





opterus pruni)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、キクヒメヒゲナガアブラムシ(Macrosiphoniella sanborni)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura crassicauda)、ナシコフキアブラムシ(Melanaphis siphonella)、リンゴコブアブラムシ(Myzus malisuctus)、ウメコブアブラムシ(Myzus mumecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ネギアブラムシ(Neotoxoptera formosana)、リンゴミドリアブラムシ(Ovatus malicolens)、ハスクビレアブラムシ(Rhopalosiphum nymphaeae)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ナシマルアブラムシ(Sappaphis piri)、ナシアブラムシ(Schizaphis piricola)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、イバラヒゲナガアブラムシ(Sitobion ibarae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコブアブラムシ(Tuberocephalus momonis)、タイワンヒゲナガアブラムシ(Uroleucon formosanum)、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、マツモトコナカイガラムシ(Crisicoccus matsumotoi)、マツコナカイガラムシ(Crisicoccus pini)、ナシコナカイガラムシ(Dysmicoccus wistariae)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ミカンヒメコナカイガラムシ(Pseudococcus citriculus)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ミカンヒラタカイガラムシ(Coccus discrepans)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、カンキツカタカイガラムシ(Coccus pseudomagnoliarum)、イボタロウムシ(Ericerus pela)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、チャノカタカイガラムシ(Lecanium persicae)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンヒメワタカイガラムシ(Pulvinaria citricola)、クワワタカイガラムシ(Pulvinaria kuwacola)、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、カンキツカイガラムシ(Andaspis kashicola)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、キマルカイガラムシ(Aonidiella citrina)、ウスイロマルカイガラムシ(Aspidiotus destructor)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、アカホシマルカイガラムシ(Chrysomphalus ficus)、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、クロカタマルカイガラムシ(Duplaspidiotus claviger)、ミカンカキカイガラムシ(Lepidosaphes beckii)、リンゴカキカイガラムシ(Lepidosaphes ulmi)、ナシシロナガカイガラムシ(Lopholeucaspis japonica)、ナシクロホシカイガラムシ(Parlatoreopsis pyri)、ツバキクロホシカイガラムシ(Parlatoria camelliae)、チャノクロホシカイガラムシ(Parlatoria theae)、ヒメクロカイガラムシ(Parlatoria ziziphi)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等、甲虫目(COLEOPTERA)として、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、アオハナムグリ(Eucetonia roelofsi)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、コフキコガネ(Melolontha japonica)、コガネムシ(Mimela splendens)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、マメコガネ(Popillia japonica)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、クリヤケシキスイ(Carpophilus hemipterus)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ヒメゴミムシダマシ(Alphitobius laevigatus)、ゴミムシダマシ(Neatus picipes)、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、コヒメコクヌストモドキ(Palorus subdepressus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）、ウメチョッキリゾウムシ(Involvulus cupreus)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等、アザミウマ目(THYSANOPTERA)として、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、アカオビアザミウマ(Selenothrips rubrocinctus)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、ユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等、直翅目(ORTHOPTERA)として、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ（Locusta migratoria）等、
双翅目(DIPTERA)として、キリウジガガンボ(Tipula aino)、チビクロバネキノコバエ(Bradysia agrestis)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ミカンバエ(Dacus tsuneonis)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネキモグリバエChlorops oryzae)、ムギキモグリバエ(Meromyza nigriventris)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、アシグロハモグリバエ(Liriomyza huidobrensis)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、クロキンバエ（Phormia regina）、イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）等、膜翅目(HYMENOPTERA)として、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、カブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、リンゴハバチ(Arge mali)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、クロヤマアリ(Formica japonica)等、ダニ目（ACARINA）として、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)、アシボソホコリダニ(Tarsonemus waitei)、シラミダニ(Pyemotes ventricosus)、ムギダニ(Penthaleus major)、ブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、チャノヒメハダニ(Brevipalpus obovatus)、パイナップルヒメハダニ(Dolichotetranychus floridanus)、カキヒメハダニ(Tenuipalpus zhizhilashviliae)、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、ナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバーハダニ(Bryobia rubrioculus)、アンズハダニ(Eotetranychus boreus)、ミチノクハダニ(Eotetranychus geniculatus)、クリハダニ(Eotetranychus pruni)、コウノシロハダニ(Eotetranychus sexmanaculatus)、スミスハダニ(Eotetranychus smithi)、クルミハダニ(Eotetranychus uncatus)、スギノハダニ(Oligonychus hondoensis)、チビコブハダニ(Oligonychus ilicis)、カラマツハダニ(Oligonychus karamatus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、モモサビダニ(Aculus fockeui)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、ブドウサビダニ(Calepitrimerus vitis)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、タテツツガムシ(Leptotrombidium scutellaris)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)等、
ハリセンチュウ目(TYLENCHIDA)として、ベントグラスセンチュウ(Anguina agrostis)、コムギツブセンチュウ(Anguina tritici)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）、マーチンイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus martini)、イシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus sp.)、イマムラネモグリセンチュウ(Hirschmanniella imamuri)、イネネモグリセンチュウ(Hirschmanniella oryzae)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、スズランネグサレセンチュウ(Pratylenchus convallariae)、キクネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ナミラセンセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)、チャラセンセンチュウ(Helicotylenchus erythrinae)、ラセンセンチュウ(Helicotylenchus sp.)、ヤリセンチュウ(Hoplolaimus sp.)、ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis)、ブラキュルムラセンセンチュウ(Scutellonema brachyurum)、ムギシストセンチュウ(Bidera avenae)、サボテンシストセンチュウ(Cactodera cacti)、ニセシストセンチュウ(Cryphodera sp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、イネシストセンチュウ(Heterodera elachista)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、ツバキネコブセンチュウ(Meloidogyne camelliae)、シバネコブセンチュウ(Meloidogyne graminis)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)等、ニセハリセンチュウ目(DORYLAIMIDA)として、クワナガハリセンチュウ(Longidorus martini)、ナガハリセンチュウ(Longidorus sp.)、アメリカオオハリセンチュウ(Xiphinema americanum)、オオハリセンチュウ(Xiphinema sp.)、ユミハリセンチュウ(Trichodorus sp.)等、シミ目(THYSANURA)として、ヤマトシミ(Ctenolepisma villosa)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、マダラシミ(Thermobia domestica)等、シロアリ目(ISOPTERA)として、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等、チャタテムシ目(PSOCOPTERA)として、ヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等、ノミ目(SIPHONAPTERA)として、イヌノミ(Ctenocephalides canis)等、シラミ目(ANOPLURA)として、アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）等、節足動物唇脚綱(CHILOPODA)として、ゲジ(Thereuronema tuberculata)等、節足動物倍脚綱(DIPLOPODA)として、ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等、軟体動物門(MOLLUSCA)として、ナメクジ(Incilaria bilineata)等が挙げられる。

本発明の殺虫組成物における害虫の防除に有効な化合物の含有量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。

本発明の殺虫組成物を農業植物の収穫物に施用することにより、収穫物の保存中に発生する害虫を防除することが出来る。すなわち、本発明の殺虫組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、農業植物の収穫物、または農業植物の収穫物の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、粉衣、薫蒸・薫煙または加圧注入等の収穫後（ｐｏｓｔ ｈａｒｖｅｓｔ）処理を行えばよい。

農業植物の収穫物とは、例えば稲、大麦、小麦、トウモロコシ、ライ麦、オート麦、エンドウ、インゲン、ササゲ、サルタニ豆、サルタピア豆、バター豆、ペギア豆、ホワイト豆、ライマ豆、ソラマメ、大豆、小豆、アンズ、ウメ、オウトウ、スモモ、ネクタリン、モモ、オレンジ、グレープフルーツ、ナツミカン、温州ミカン、スダチ、ダイダイ、カボス、ライム、レモン、ビワ、マルメロ、リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、アボガド、キウイフルーツ、グアバ、ナツメヤシ、パイナップル、パッションフルーツ、バナナ、パパイヤ、マンゴー、いちご、クランベリー、ハックルベリー、ブラックベリー、ブルーベリー、カキ、スイカ、ブドウ、マクワウリ、メロン、カブ、カリフラワー、キャベツ、ダイコン、ハクサイ、コマツナ、クレソン、ケール、西洋ワサビ、ラディッシュ、ブロッコリー、カンショ、コンニャクイモ、サトイモ、バレイショ、カボチャ、キュウリ、シロウリ、アーティチョーク、エンダイブ、ゴボウ、サルシフィー、チコリ、レタス、シイタケ、マッシュルーム、セロリ、ニンジン、パースニップ、パセリ、トマト、ナス、ピーマン、アスパラガス、タマネギ、ニンニク、ネギ、ワケギ、エダマメ、オクラ、サトウキビ、ショウガ、テンサイ、ホウレンソウ、未成熟インゲン、未成熟エンドウ、オイルシード（ごま、なたね、ヒマワリ、べにばな、綿実等）、ナッツ類（アーモンド、ギンナン、クリ、クルミ、ペカン等）、カカオ豆、コーヒー豆、茶、ホップ等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

本発明の殺虫組成物を植物種子に施用することにより、植物種子の保存（ｓｅｅｄ ｓｔｏｒａｇｅ）中に発生する害虫を防除することが出来る。すなわち、本発明の殺虫組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、植物種子または植物種子の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、紛衣または薫煙・薫蒸等の処理を行えばよい。

本発明の殺虫組成物を植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する害虫による被害を予防することが出来る。すなわち、本発明の殺虫組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、植物種子に対し吹き付け、塗沫、浸漬または紛衣などの処理をすることにより、害虫の防除に有効な化合物を植物種子に接触させればよい。

植物種子とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いられるものをいう。例えば、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナなどの種子やサトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクなどの種芋、食用ゆり、チューリップなどの球根やラッキョウなどの種球などが挙げられる。これらの植物種子は形質転換されたものでもよい。形質転換植物とは、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出された植物であり自然界に元来存在するものではないものをいう。例えば、除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿など、寒冷地適応した稲、タバコなど、殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿、バレイショなどが挙げられる。

希釈倍率は適用する対象の作物、虫害により適宜選択されるが、通常は１から１００００倍の範囲から選択される。

植物種子へ粉衣、吹き付け、塗沫処理をする場合の使用量は、通常、乾燥植物種子重量の０．０５〜５％程度が適当であるが、このような使用量は、これら範囲の限定されるものではなく、製剤の形態や処理対象となる植物種子の種類により変わりうる。
本発明の殺虫組成物は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、これらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。

不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。

液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体が溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより害虫の防除に有効な化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。

補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。

害虫の防除に有効な化合物の乳化、分散、可溶化及び／または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。

また、害虫の防除に有効な化合物の分散安定化、粘着及び／または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。

固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。

なお、本発明の殺虫組成物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。

次の実施例により本発明の一般式（１）または一般式（５）で表される化合物を製造するための代表的な実施例を説明するが、これらに限定されるものではない。

［実施例１−１］
５−アミノ−６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリンの製造
５−アミノ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン１．２１ｇのN,N-ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液を氷水浴下で撹拌し、次いで、N,N-ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解したＮ−ブロモコハク酸イミド０．６９ｇを滴下装入した。氷水浴下で１時間、室温で４時間撹拌後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、有機相を分取した。水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝８：１→４：１）で精製することにより、標記化合物１．０９ｇ（収率７２％）を淡褐色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ ４．９８（２Ｈ， ｂｒｏａｄ−ｓ）， ７．４３（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ３．９，８．３Ｈｚ）， ８．０８（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ １．０Ｈｚ）， ８．１３（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．５，８．３Ｈｚ）， ８．９１（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．５，３．９Ｈｚ）．

［実施例１−２］
Ｎ−（６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン−５−イル） ３−ニトロベンズアミドの製造
３−ニトロベンゾイルクロリド０．４７ｇ、５−アミノ−６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン１．５ｇをピリジン５ｍｌに加えて室温で撹拌した。５時間後、反応溶液に酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて有機相を分取し、水で２回、飽和重曹水で３回洗浄した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン８ｍｌ、メタノール２ｍｌの混合溶媒に溶解し、氷水浴下で撹拌したところへ、水酸化ナトリウム０．１０ｇを加えて１時間撹拌し、さらに室温で４時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチルと水を加えて有機相を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、標記化合物０．７２ｇ（収率５２％）を白色アモルファスとして得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ ７．４１（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ３．９，８．３Ｈｚ）， ７．６１（１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．１５（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．５，８．３Ｈｚ）， ８．２５（１Ｈ， ｓ）， ８．２８（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．３９（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．８４（１Ｈ， ｓ）， ８．８７（１Ｈ， ｓ）， ８．９２（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．５，３．９Ｈｚ）．

［実施例１−３］
Ｎ−（６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン−５−イル） ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン−５−イル） ３−ニトロベンズアミド０．７０ｇ、塩化第一スズ（無水）０．９８ｇのＥｔＯＨ１０ｍｌ溶液に、濃塩酸１ｍｌを加えて、６０℃で１時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、炭酸カリウムで中和後、析出する不溶物をセライトを用いて濾去した。酢酸エチルで不溶物を洗浄し、濾液に合わせて有機相を分取した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して析出した固体をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物０．５６ｇ（収率８５％）を淡橙色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ５．４１（２Ｈ， ｂｒｏａｄ−ｓ）， ６．８３（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．５，９．３Ｈｚ）， ７．２０−７．２７（３Ｈ， ｍ）， ７．７６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ４．４，８．８Ｈｚ）， ８．４０−８．４３（２Ｈ， ｍ）， ９．０６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．５，４．４Ｈｚ）， １０．５８（１Ｈ， ｓ）．

［実施例１−４］
Ｎ−（６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン−５−イル） ３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号１−３０４）の製造
Ｎ−（６−ブロモ−８−ヘプタフルオロイソプロピルキノリン−５−イル） ３−アミノベンズアミド０．１５ｇ、ピリジン０．０３ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した２−フルオロベンゾイルクロリド０．０５ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、標記化合物０．１７ｇ（収率８８％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ７．３３−７．４０（２Ｈ， ｍ）， ７．５７−７．６３（２Ｈ， ｍ）， ７．６８−７．７３（１Ｈ， ｍ）， ７．７７（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ３．９，８．８Ｈｚ）， ７．９０（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．０３（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．４１−８．４９（３Ｈ， ｍ）， ９．０８（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．５，３．９Ｈｚ）， １０．７０（１Ｈ， ｓ）， １０．８４（１Ｈ， ｓ）．

［実施例２−１］
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルスルホニルフェニル）−Ｎ−メチル ３−ニトロベンズアミドの製造
６０％水素化ナトリウム０．１５ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したＮ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルスルホニルフェニル） ３−ニトロベンズアミド１．５ｇを室温で滴下装入した。３０分間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したヨウ化メチル０．９４ｇを滴下装入した。次いで、７０℃に昇温して、１２時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機相を分取して、水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製することにより、標記化合物０．９８ｇ（収率６４％）を淡黄色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ ３．２１（３Ｈ， ｓ）， ３．３９（３Ｈ， ｓ）， ７．６４（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．３Ｈｚ）， ７．７３（１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．０３（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．３Ｈｚ）， ８．０７（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．３８−８．４１（２Ｈ， ｍ）， ８．５５（１Ｈ， ｓ）．

［実施例２−２］
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルスルホフェニル）−Ｎ−メチル ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルスルホニルフェニル）−Ｎ−メチル ３−ニトロベンズアミド０．９３ｇ、塩化第一スズ（無水）１．４０ｇをエタノール２０ｍｌに加え、次いで、濃塩酸２ｍｌを滴下装入した。装入後、６０℃に昇温し、１．５時間撹拌して、反応溶液を氷水に注いだ。炭酸カリウムで中和操作を行い、酢酸エチルを加えた後、析出した不溶物をセライトを用いて濾去した。セライト上の濾集物は酢酸エチルでよく洗浄した。濾液の有機相を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製することにより、標記化合物０．８２ｇ（収率９４％）を無色油状物として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ ３．１９（３Ｈ， ｓ）， ３．３９（３Ｈ， ｓ）， ３．８８（２Ｈ， ｂｒｏａｄ−ｓ）， ６．８０（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ６．９６（１Ｈ， ｓ）， ７．０４（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ７．２６（１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ７．６０（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ７．９９（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．４０（１Ｈ， ｓ）．

［実施例２−３］
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルスルホニルフェニル）−Ｎ−メチル ３−（２−フルオロベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１−６０３）の製造
実施例１−４に記載した条件に従って標記化合物を製造した。白色固体。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ３．２２（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），７．１７−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８１−７．８３（１Ｈ，ｍ），８．００−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．１４−８．１８（１Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ）．

［実施例３−１］
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸の製造
３−アミノ安息香酸１．３７ｇと水酸化ナトリウム０．４ｇを水５０ｍｌに加えた溶液に、氷浴下、塩化ベンゾイル１．４１ｇと水酸化ナトリウム０．４ｇを水５ｍｌに溶解した溶液を同時に滴下し、室温で６時間攪拌した。１Ｎ塩酸を加えて反応溶液をｐＨ１とした後、析出した固体を濾集することにより、標記化合物１．９２ｇ（収率８０％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ７．４０−７．５６（５Ｈ， ｍ）， ７．７８（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．８Ｈｚ）， ８．００（２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ８．１５（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．８Ｈｚ）， ８．３５（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝２．０Ｈｚ）， ９．８９（１Ｈ， ｓ）．

［実施例３−２］
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸クロリドの製造
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸１．５ｇをトルエン１０ｍｌに懸濁した溶液に塩化チオニル２ｍｌを加えて、２時間還流条件下で撹拌した。室温に戻した後、溶媒を減圧下で留去して、標記化合物１．５３ｇ（収率９５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ７．５１−７．６２（４Ｈ， ｍ）， ７．９０（２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．３Ｈｚ）， ７．９３（１Ｈ， ｓ）， ７．９７（１Ｈ， ｓ）， ８．１５（１Ｈ， ｄｔ， Ｊ ＝ １．０，５．９Ｈｚ）， ８．２８（１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ２．０Ｈｚ）．

［実施例３−３］
Ｎ−ベンゾチアゾール−６−イル ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１−４９２）の製造
６−アミノベンゾチアゾール０．１ｇとピリジン０．１ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸クロリド０．２ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、標記化合物０．１５ｇ（収率５２％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）＝３７４（Ｍ＋１）

［実施例４−１］
２，６−ジフルオロ−３−ニトロ安息香酸の製造
２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンゾニトリル０．７３ｇを９０％硫酸水溶液５ｍｌに加え、１２０℃で２時間、攪拌した。室温まで冷却後、亜硝酸ナトリウム２１．９ｇが溶解した水溶液５ｍｌを加えた後、８０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却後、氷に排出し、酢酸エチルで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル１００％）にて精製し、標記化合物１．８０ｇ（収率９６％）を白色固体として得た。
ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^−１）； ３０９８，１７２０，１６２５，１５４５，１４７７，１３５３．

［実施例４−２］
３−アミノ−２，６−ジフルオロ安息香酸の製造
２，６−ジフルオロ−３−ニトロ安息香酸、１０％パラジウム−カーボンをメタノール１０ｍｌに加えた溶液を、水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去し、標記化合物（収率９３％）を白色固体として得た。

［実施例４−３］
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル） ３−（ベンゾイルアミノ）−２，６−ジフルオロベンズアミド（化合物番号１−６０１）の製造
３−アミノ−２，６−ジフルオロ安息香酸を用いて実施例３−１に記載した条件に従って３−（ベンゾイルアミノ）−２，６−ジフルオロ安息香酸を調製した後、実施例３−２に記載した条件に従って３−（ベンゾイルアミノ）−２，６−ジフルオロ安息香酸クロリドを調製し、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリンを用いて実施例３−３に記載した条件に従い、標記化合物を製造した。
^１Ｈ-ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ_６） δ２．３７（３Ｈ，ｓ），７．２９−８．０１（１０Ｈ，ｍ），１０．３（１Ｈ，ｓ），１０．６（１Ｈ，ｓ）．

［実施例５−１］
３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
３−アミノチオフェノール１．２５ｇとトリエチルアミン１．１１ｇのアセトニトリル溶液２０ｍｌに１−ヨードヘプタフルオロ−ｎ−プロパン５．９１ｇを加えて、室温で３時間攪拌した。エーテルで希釈した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、標記化合物０．３８ｇ（収率１４％）を得た。

［実施例５−２］
２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン０．３８ｇをN,N-ジメチルホルムアミド１０ｍｌに加えた溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド０．７２ｇを装入した。６０℃で２時間撹拌した後、エーテルと水を加えて有機相を分取した。有機相を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて精製し、標記化合物０．６１ｇ（収率８９％）を赤色油状物として得た。
^１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ ４．８７（２Ｈ， ｓ）， ７．８３（１Ｈ， ｓ）．

［実施例５−３］
Ｎ−｛２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−ニトロベンズアミドの製造
２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン０．６１ｇ、３−ニトロベンゾイルクロリド０．４３ｇをピリジン２０ｍｌに加えて７０℃で２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機相を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、標記化合物０．６９ｇ（収率８９％）を白色固体として得た。
^１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ ７．７６（１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ７．７８（１Ｈ， ｓ）， ８．１５（１Ｈ， ｓ）， ８．３２（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ８．４７−８．５０（１Ｈ， ｍ）， ８．７９（１Ｈ， ｓ）．

［実施例５−４］
Ｎ−｛２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−｛２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−ニトロベンズアミド０．６９ｇ、塩化第一スズ無水物０．６０ｇをエタノール２０ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸１ｍｌを加えて、６０℃で２時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機相を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、標記化合物０．６２ｇ（収率９４％）を白色固体として得た。
^１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ ３．８９（２Ｈ， ｓ）， ６．８９（１Ｈ， ｄｔ， Ｊ ＝ ６．４， ２．４Ｈｚ）， ７．２７−７．３１（３Ｈ， ｍ）， ７．６４（１Ｈ， ｓ）， ８．１１（１Ｈ， ｓ）．

［実施例５−５］
Ｎ−（２，４，６−トリブロモ−３−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル ３−（２−クロロピリジン−３−カルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１−３９１）の製造
Ｎ−｛２，４，６−トリブロモ−３−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−アミノベンズアミド０．１５ｇ、ピリジン０．０４ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した２−クロロニコチン酸クロリド０．０５ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、標記化合物０．１７ｇ（収率９４％）を油状物として得た。
^１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ ７．４４（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ４．９， ７．８Ｈｚ）， ７．５７（１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ７．７９（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．８Ｈｚ）， ７．８７−７．９１（２Ｈ， ｍ）， ８．１３（１Ｈ， ｓ）， ８．２３（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ２．０， ７．８Ｈｚ）， ８．３１（１Ｈ， ｓ）， ８．４２（１Ｈ， ｓ）， ８．５５（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ ２．０， ４．９Ｈｚ）．

［実施例６−１］
５−ニトロ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンの製造
６０％水素化ナトリウム２．４５ｇ（６１．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５ｍｌに装入し、５℃まで冷却後、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール１０．６ｇを滴下した。５℃で３０分攪拌後、テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解させた２−クロロ−５−ニトロピリジン５．０ｇを滴下し、室温で３時間攪拌した。室温で３日間放置後、水を加え、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、標記化合物８．４ｇを黄色油状物として得た（収率９２％）。
^１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ６．５７ （１Ｈ， ｓｅｐｔｅｔ）， ７．１３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）， ８．５４ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝８．８，２．９Ｈｚ）， ９．０９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝２．９Ｈｚ）．

［実施例６−２］
５−アミノ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンの製造
５−ニトロ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンを用いて実施例２−２に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率９７％）。
^１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ３．５３ （２Ｈ， ｂｒｓ）， ６．４０ （１Ｈ， ｓｅｐｔｅｔ， Ｊ ＝６．４Ｈｚ）， ６．７７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）， ７．０９ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝２．９，８．８Ｈｚ）， ７．６０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝２．９Ｈｚ）．

［実施例６−３］
６−ブロモ−５−アミノ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンの製造
５−アミノ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジン２．０ｇをN,N-ジメチルホルムアミド１５ｍｌに装入し、Ｎ−ブロモコハク酸１．３６ｇを室温で添加した。室温で２時間攪拌した後、酢酸エチルを加え、水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、標記化合物２．３５ｇを油状物として得た（収率：９０％）。
^１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ３．９２ （２Ｈ， ｂｒｓ）， ６．２３ （１Ｈ， ｓｅｐｔｅｔ， Ｊ ＝７．４Ｈｚ）， ６．７７ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．３Ｈｚ）， ７．１２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．３Ｈｚ）．

［実施例６−４］
Ｎ−［２−ブロモ−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）−ピリジン−３−イル］ ３−ニトロベンズアミドの製造
６−ブロモ−５−アミノ−２−（２、２、２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジンを用いて実施例１−２に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率：９２％）。
^１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ６．３１ （１Ｈ， ｓｅｐｔｅｔ， Ｊ ＝５．８Ｈｚ）， ７．０６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）， ７．７７ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝８．３Ｈｚ）， ８．２５−８．２９ （２Ｈ， ｍ）， ８．４７−８．５０ （１Ｈ， ｍ）， ８．７７−８．８２ （２Ｈ， ｍ）．

［実施例６−５］
Ｎ−［２−ブロモ−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）−ピリジン−３−イル］ ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−［２−ブロモ−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）−ピリジン−３−イル］ ３−ニトロベンズアミドを用いて実施例１−３に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率：８１％）。
^１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ３．９０ （２Ｈ， ｂｒｓ）， ６．２９ （１Ｈ， ｓｅｐｔｅｔ， Ｊ ＝５．９Ｈｚ）， ６．８８−６．９１ （１Ｈ， ｍ）， ７．００ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）， ７．２１−７．３２ （３Ｈ， ｍ）， ８．２３ （１Ｈ， ｂｒｓ）， ８．８５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）．

［実施例６−６］
Ｎ−［２−ブロモ−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）−ピリジン−３−イル］ ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１−３８７）の製造
Ｎ−［２−ブロモ−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）−ピリジン−３−イル］ ３−アミノベンズアミドと塩化ベンゾイルを用いて実施例１−４に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率：７６％）。
^１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ６．３０ （１Ｈ， ｓｅｐｔｅｔ， Ｊ ＝６．８Ｈｚ）， ７．０１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）， ７．４９−７．６１ （４Ｈ， ｍ）， ７．６８ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝１．０，７．８Ｈｚ）， ７．８８−７．９１ （２Ｈ， ｍ）， ７．９６−８．０１ （２Ｈ， ｍ）， ８．２６ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝１．９Ｈｚ）， ８．３３ （１Ｈ， ｓ）， ８．８１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）．

［実施例７−１］
Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−４−ピバロイルオキシフェニル） ３−ニトロベンズアミドの製造
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ１２２６３−１２２７６ページ（１９９５年）に記載の方法に従って合成した２−メチル−４−（ピバロイルオキシ）アニリンを用いて実施例１−１に記載した条件に従って２−ブロモ−６−メチル−４−（ピバロイルオキシ）アニリンを調製し、１−２に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率：５２％）。
^１Ｈ-ＮＭＲ（ ＣＤＣｌ_３） δ １．３６（９Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒ．），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．３Ｈｚ），８．４４−８．４７（１Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．

［実施例７−２］
Ｎ−（２−ブロモー６−メチル−４−ヒドロキシフェニル） ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（２−ブロモー６−メチル−４−ピバロイルオキシフェニル） ３−ニトロベンズアミドと水酸化ナトリウム水溶液をメタノールに加え、７０℃で３時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、２Ｎ塩酸水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製することにより、Ｎ−（２−ブロモー６−メチル−４−ヒドロキシフェニル） ３−ニトロベンズアミドを得た後、実施例１−３に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率９７％）。

［実施例７−３］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヒドロキシ−６−メチル−フェニル） ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１−４８４）
Ｎ−（２−ブロモー６−メチル−４−ヒドロキシフェニル） ３−アミノベンズアミドを用いて実施例１−４に記載した条件に従って標記化合物を製造した（収率９５％）。
^１Ｈ-ＮＭＲ（ ＤＭＳＯ-ｄ_６） δ ２．１６（３Ｈ，ｓ）， ６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ７．５０−７．６３（４Ｈ，ｍ）， ７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．９８−８．０５（３Ｈ，ｍ）， ８．３２（１Ｈ，ｓ）， ９．７９（１Ｈ，ｓ）， ９．８１（１Ｈ，ｓ）， １０．４（１Ｈ，ｓ）．

［実施例７−４］
Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル） ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１−３６９）
Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−４−ヒドロキシフェニル） ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド０．２ｇと、トリフルオロメタンスルホニル無水物０．１４ｇとをピリジンに加えて８０℃で７時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製することにより、標記化合物０．０８ｇ（収率３１％）を得た。
^１Ｈ-ＮＭＲ（ ＤＭＳＯ-ｄ_６） δ ２．３２（３Ｈ，ｓ）， ７．５２−７．６３（５Ｈ，ｍ）， ７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）， ７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）， ８．００（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）， ８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）， ８．３７（１Ｈ，ｓ）， １０．１８（１Ｈ，ｓ）， １０．４７（１Ｈ，ｓ）．

［実施例７−５］
Ｎ−［２−ブロモ−６−メチル−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル］ ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１−４８５）
Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−４−ヒドロキシフェニル） ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド０．３０ｇ，１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル ｐ−トルエンスルホネート０．２３ｇ，炭酸カリウム０．１９ｇ，１８−クラウン−６エーテル０．０３ｇをN,N-ジメチルホルムアミド５ｍｌに加え，７０℃で６時間攪拌した。酢酸エチル１００ｍｌを加え，水（５０ｍｌ×２）で洗浄した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製することにより、標記化合物０．０５ｇ（収率１３％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ ＣＤＣｌ_３） δ ２．２９（３Ｈ， ｓ）， ２．４８（３Ｈ， ｓ）， ６．９４（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．９Ｈｚ）， ７．１４（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．９Ｈｚ）， ７．３６（２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．５１−７．６１（５Ｈ， ｍ）， ７．７１−７．７７（３Ｈ， ｍ）， ７．８８−７．９２（３Ｈ， ｍ）， ７．９９（１Ｈ， ｂｒ．ｓ）， ８．２８（１Ｈ， ｓ）．

［実施例８−１］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−ニトロベンズアミドの製造
２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン２０．０ｇ、ピリジン１１．０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した３−ニトロベンゾイルクロリド１３．０ｇをゆっくりと滴下装入した。室温で、１０時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機相を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、標記化合物２６．０ｇ（収率８５％）を白色固体として得た。
^１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ ２．３３（６Ｈ， ｓ）， ７．３７（２Ｈ， ｓ）， ７．６８（１Ｈ， ｓ）， ７．７２（１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ８．１Ｈｚ）， ８．２８（１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．１Ｈｚ）， ８．４４（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ ＝ １．２ ， ８．１Ｈｚ）， ８．７５（１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ １．２Ｈｚ）

［実施例８−２］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−ニトロベンズアミド０．９０ｇ、塩化第一スズ無水物１．５６ｇをエタノール２５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸２ｍｌを加えて、６０℃で１時間撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機相を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、標記化合物０．４４ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
^１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ ２．３４（６Ｈ， ｓ）， ３．８７（２Ｈ， ｂｒｏａｄ）， ６．８６−６．８９（１Ｈ， ｍ）， ７．２０−７．３５（６Ｈ， ｍ）

［実施例８−３］
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］ ３−（４−ニトロフェニルアミノ）ベンズアミド（化合物番号５−９）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミド０．３ｇ、４−ブロモニトロベンゼン０．１８ｇ、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルフォスフィノ）キサンテン２１ｍｇ、炭酸セシウム０．２９ｇを反応容器に装入し、窒素気流下、１５分、室温で攪拌した。酢酸パラジウム ６ｍｇを装入した後、９０℃で６時間、窒素雰囲気下で反応させた。室温まで冷却後、酢酸エチルを装入し、水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→８：２→２：１）にて精製し、標記化合物０．１６ｇ（収率７４％）を黄色結晶として得た。
^１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ２．３６ （６Ｈ， ｓ）， ６．５０ （１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．０２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．７Ｈｚ）， ７．３８ （２Ｈ， ｓ）， ７．４２ （１Ｈ， ｓ）， ７．４６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝７．８Ｈｚ）， ７．５３ （１Ｈ， ｔ， Ｊ ＝７．８Ｈｚ）， ７．６０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝７．８Ｈｚ）， ７．９１ （１Ｈ， ｂｒｓ）， ８．１９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．７Ｈｚ）．

［実施例９−１］
Ｎ−［３−［（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）アミノカルボニル］フェニル］ ４−クロロベンゼンスルホンアミドの製造（化合物番号４−６）の製造
実施例８−２で製造したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミド０．３０ｇをピリジン５ｍｌに加えた溶液に、４−クロロベンゼンスルホニルクロリド０．１６ｇを装入し、室温で２時間撹拌した。次いで、酢酸エチルを加えた後、氷水に注いだ。濃塩酸を用いて水相を酸性にし、有機相を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、標記化合物０．３０ｇ（収率７０％）を白色アモルファスとして得た。
^１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ ２．２９（６Ｈ， ｓ）， ７．３２−７．３９（６Ｈ， ｍ）， ７．５８−７．６６（６Ｈ， ｍ）．

［実施例１０−１］
４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−ニトロベンゼンの製造
ｐ−ニトロフェノール４．６３ｇと水酸化カリウム０．５６ｇをN,N-ジメチルホルムアミド１００ｍｌに加えた溶液に、ヘキサフルオロプロペンを室温で吹き込んだ後、５０℃で１時間、攪拌した。次いで酢酸エチルと水を加えた後、有機相を分取した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することによって、標記化合物３．８１ｇ（収率４２％）を黄色油状物として得た。
^１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ ５．０６ （１Ｈ， ｄｄｔ， Ｊ ＝４４．０， １１．２， ５．２Ｈｚ）， ７．３９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）， ８．３０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）．

［実施例１０−２］
４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−アニリンの製造
４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−ニトロベンゼンを用いて実施例１−３に記載した条件にしたがって標記化合物を油状物として得た。
^１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ ３．６９ （２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．９６ （１Ｈ， ｄｄｄｄ， Ｊ ＝４４．０， １１．２， １１．２， ５．６Ｈｚ）， ６．６４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）， ６．９８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．８Ｈｚ）．

［実施例１０−３］
２，６−ジブロモ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−アニリンの製造
Ｎ−ブロモコハク酸イミドを２当量用いて、実施例１−１に記載した条件にしたがって標記化合物を油状物として得た。
^１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ ４．５１ （２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．９６ （１Ｈ， ｄｄｄｄ， Ｊ ＝４４．０， １１．２， １１．２， ６．０Ｈｚ）， ７．３０ （２Ｈ， ｓ）．

［実施例１０−４］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル） ３−ニトロベンズアミドの製造
実施例１−２に記載した条件にしたがって標記化合物を固体として得た。
^１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ ５．０１ （１Ｈ， ｂｒｄ， Ｊ ＝４４．０Ｈｚ）， ７．５２ （１Ｈ， ｓ）， ７．５７−７．７８ （２Ｈ， ｍ）， ８．１３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝７．６Ｈｚ）， ８．３２−８．３８ （２Ｈ， ｍ）， ８．６５ （１Ｈ， ｓ）．

［実施例１０−５］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル） ３−アミノベンズアミドの製造
実施例１−３に記載した条件にしたがって標記化合物を固体として得た。
^１Ｈ-ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ５．１８ （２Ｈ， ｂｒｓ）， ６．２６ （１Ｈ， ｂｒｄ， Ｊ ＝４４．０Ｈｚ）， ６．８０ （１Ｈ， ｄ， Ｊ ＝６．４Ｈｚ）， ７．１４ （２Ｈ， ｔ， Ｊ ＝７．６Ｈｚ）， ７．２０ （１Ｈ， ｓ）， ７．６３ （２Ｈ， ｓ）， １０．１４ （１Ｈ， ｓ）．

［実施例１０−６］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル） ３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号２−８）の製造
実施例１−４に記載した条件にしたがって標記化合物をアモルファスとして得た。
^１Ｈ-ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３） δ ５．０１ （１Ｈ， ｂｒｄ， Ｊ ＝４４．０Ｈｚ）， ７．２３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．０Ｈｚ）， ７．４２ （４Ｈ， ｔ， Ｊ ＝７．２Ｈｚ）， ７．５２−７．５５ （６Ｈ， ｍ）， ７．６５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝７．６Ｈｚ）， ７．８２ （４Ｈ， ｄ， Ｊ ＝８．０Ｈｚ）， ８．０２ （２Ｈ， ｓ）， ８．２５ （２Ｈ， ｓ）．
次に、本発明の代表的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。

製剤例１ （粉剤）
化合物２−１６７を５部及びクレー９４．５部、ドリレスＢ（三共株式会社）０．５部を均一に混合粉砕し、有効成分５％を含有する粉剤を得た。

製剤例２ （水和剤）
化合物１−３０６を５０部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホワイトカーボン５部及び珪藻土４４部を混合粉砕して、有効成分５０％を含有する水和剤を得た。

製剤例３ （フロアブル剤）
化合物１−１８７を２０部、プロピレングリコール５部、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル５部、ポリオキシエチレンジアリルエーテルスルフェート５部、シリコン系消泡剤０．２部、及び水６４．８部をサンドグラインダーで湿式粉砕し、有効成分２０％のフロアブル剤を得た。

製剤例４ （乳剤）
化合物２−１６７を１０部、シクロヘキサン１０部、キシレン６０部、及びソルポール（東邦化学製界面活性剤）２０部を均一に溶解混合し、有効成分１０％を含有する乳剤を得た。

製剤例５ （顆粒水和剤）
化合物１−３０６を２０部、ＣＭＣナトリウム３部、アルキル硫酸エステル５部、クレー７２部を均一に混合後、加水混練、造粒、乾燥、整粒を行い、有効成分２０％を含有する顆粒水和剤を得た。
以下に本発明の生物試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

[試験例１]
テンサイのノミハムシに対する防除効果
所定薬量の水和剤を種子ドレッシング機（回転ドラム内にて薬液噴射）にて処理した。
処理４５日後にノミハムシによる食害の程度を指数調査し、防除率を算出した。
また、薬害の有無も肉眼で調査した。
結果を第６表に示した。
食害の程度と指数は下記の通り
指数０：食害なし、指数１：食害の程度が少、
指数２：食害の程度が中、指数３：食害の程度が多
防除率＝１００−（（１ｘ指数１の食害数＋２ｘ指数２の食害数＋３ｘ指数３の食害数）／３ｘ全調査数ｘ１００）

[試験例２]
アズキゾウムシに対する防除効果
所定薬量のフロアブル剤をアズキ種子１ｋｇに５、１０、２０ｍｌ塗沫処理した。風乾後、９ｃｍ腰高シャーレに一部を移し、２５℃恒温室に放置した。処理２、及び３ヵ月後にアズキゾウムシ雄雌成虫をそれぞれ腰高シャーレ当たり１０頭放飼した（５連制）。放飼２日後に死虫数及びアズキへの産下卵数を調査し、死虫率を算出した。また、薬害の有無も肉眼で調査した。
結果を第７表に示した。
死虫率＝（処理区の死亡虫数／５０頭）ｘ１００

Claims (17)

1. 一般式（１）
   

   

   ｛式中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
   Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、
   Ｇ_１、Ｇ_２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
   Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、
   ｎは０から４の整数を示し、
   Ｑ_１はフェニル基、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
   炭素環基（ここでの炭素環基とはナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、アントラセニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
   ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、アントラセニル基またはノルボルニル基を示す。）、
   複素環基（ここでの複素環基とはピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、アクリジニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
   あるいは、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニルアルキニル基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、アクリジニル基またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
   Ｑ_２は
   炭素環基（ここでの炭素環基とは
   ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
   ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
   複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロピラニル基を示す。）、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロピラニル基を示す。）、
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
   一般式（２）で表される基
   

   

   （式中、Ｙ_１、Ｙ_２、Ｙ_３、Ｙ_４、Ｙ_５は同一または異なっていても良く、
   水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基またはアルキルシリル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
   Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
   水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
   １以上の水酸基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
   １つ以上のＣ１−Ｃ６ハロアルキル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
   １以上のアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
   １以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
   Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
   Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
   水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
   Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
   Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
   水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
   Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
   Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、
   水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、
   Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、
   Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１―Ｃ３アルキルアミノカルボニル基、フェニルアゾ基、ピリジルオキシ基、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換ピリジルオキシ基、
   フェニル基、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
   複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
   あるいは、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）を示す。但し、
   Ｙ_１、Ｙ_５が同一または異なっていても良く、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示す場合は、
   Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である場合を除く。）、
   もしくは、一般式（３）で表される基
   

   

   （式中、Ｙ_６、Ｙ_７、Ｙ_８、Ｙ_９は同一または異なっていても良く、
   水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、１以上の水酸基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、１以上のアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、１以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
   複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
   あるいは、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）を示す。
   但し、Ｙ_６、Ｙ_９が同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示す場合は、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である場合を除く。）
   を示す。｝で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫組成物。
2. 一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
   Ａ_１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
   Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は炭素原子を示し、
   Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
   Ｇ_１、Ｇ_２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
   Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
   ｎは０から４の整数を示し、
   Ｑ_１はフェニル基、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
   から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
   複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
   を示す。）、
   あるいは、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
   Ｑ_２は
   一般式（２）
   

   

   （式中、
   Ｙ_１、Ｙ_５は同一または異なっていても良く、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
   Ｙ_２、Ｙ_４は同一または異なっていても良く、
   水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
   Ｙ_３は
   トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
   水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
   水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
   水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、あるいは、
   水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基
   を示す。）
   で表される化合物である、請求項１に記載の殺虫組成物。
3. 一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
   Ａ_１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
   Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は炭素原子を示し、
   Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
   Ｇ_１、Ｇ_２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
   Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
   ｎは０から４の整数を示し、
   Ｑ_１はフェニル基、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
   から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
   複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
   を示す。）、
   あるいは、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていても良い１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
   Ｑ_２は
   一般式（２）
   

   

   （式中、
   Ｙ_１はＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、または
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基またはアルキルシリル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
   Ｙ_５は、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
   Ｙ_２、Ｙ_４は同一または異なっていても良く、
   水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
   Ｙ_３は
   Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基、
   トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、
   水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、
   水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
   水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、
   または、水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基によって置換された置換Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基
   を示す。）
   で表される化合物である、請求項１に記載の殺虫組成物。
4. 一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
   Ａ_１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
   Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は炭素原子を示し、
   Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
   Ｇ_１、Ｇ_２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
   Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
   ｎは０から４の整数を示し、
   Ｑ_１はフェニル基、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
   から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
   複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
   を示す。）、
   あるいは、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
   Ｑ_２は
   一般式（２）
   

   

   （式中、
   Ｙ_１はＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
   Ｙ_５は、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
   Ｙ_２、Ｙ_４は同一または異なっていても良く、
   水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
   Ｙ_３はハロゲン原子を示す。）
   で表される化合物である、請求項１に記載の殺虫組成物。
5. 一般式（１）で表される化合物が、一般式（１）において、
   Ａ_１は炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
   Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は炭素原子を示し、
   Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
   Ｇ_１、Ｇ_２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、
   Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
   ｎは０から４の整数を示し、
   Ｑ_１はフェニル基、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基
   から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
   複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基
   を示す。）、
   あるいは、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
   Ｑ_２は
   一般式（４）
   

   

   （式中、Ｙ_１、Ｙ_５は同一または異なっていても良く、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、
   Ｙ_２、Ｙ_４は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
   Ｒaはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、
   Ｒｂ、Ｒｃはそれぞれ独立にハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を示すことができ、少なくともＲｂ,Ｒcのどちらか一方に、一つ以上の水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を有する。）
   で表される化合物である、請求項１に記載の殺虫組成物。
6. 一般式（１）においてＲ_１、Ｒ_２の少なくとも何れか一方がＣ１−Ｃ４アルキル基である、請求項１〜５の何れか１項に記載の殺虫組成物。
7. 一般式（５）
   

   

   ｛式中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
   Ｚは−Ｎ(Ｒ_１)ＳＯ_２Ｑ_１または−Ｎ(Ｒ_１)Ｑ_１を示し、
   Ｒ_１、Ｒ_２は互いに独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、
   Ｇ_１は酸素原子または硫黄原子を示し、
   Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、
   ｎは０から４の整数を示し、
   Ｑ_１はフェニル基、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、アミノ基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
   炭素環基（ここでの炭素環基とは
   ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
   ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
   複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
   あるいは、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、アミノ基またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、
   Ｑ_２は
   フェニル基、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換フェニル基、
   炭素環基（ここでの炭素環基とは
   ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換炭素環基（ここでの炭素環基とは
   ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、フルオレニル基、９−オキソフルオレニル基、アダマンタニル基、またはノルボルニル基を示す。）、
   複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
   ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とは
   ピラジニル基、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル基、ベンゾ［１、３］ジオキソリル基、テトラヒドロピラニル基、またはジヒドロピラニル基を示す。）、
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
   あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、またはフェニル基から選択される同一または異なっていてもよい１以上の置換基を有する置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示す。｝で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫組成物。
8. 請求項１〜７の何れか１項に記載の殺虫組成物を植物種子に適用することを特徴とする虫害の予防方法。
9. 請求項１〜７の何れか１項に記載の殺虫組成物を植物種子に接触させることを特徴とする虫害の予防方法。
10. 植物種子への接触方法が、種子への吹き付け処理、塗沫処理、浸漬処理または、粉衣処理である請求項９に記載の予防方法。
11. 植物種子が、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナの種子、サトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクの種芋、食用ゆり又はチューリップの球根である請求項８に記載の予防方法。
12. 植物種子が形質転換された種子である請求項１１に記載の予防方法。
13. 請求項１〜７の何れか１項に記載の殺虫組成物を適用した植物種子。
14. 請求項１〜７の何れか１項に記載の殺虫組成物を植物種子に施用することを特徴とする植物種子の保存方法。
15. 植物種子への施用方法が、吹き付け処理、塗沫処理、塗布処理、浸漬処理、粉衣処理または薫蒸・薫煙処理である請求項１４に記載の保存方法。
16. 請求項１〜７の何れか１項に記載の殺虫組成物を農業植物の収穫物に施用することを特徴とする収穫物の保存方法。
17. 農業植物の収穫物への施用方法が、吹き付け処理、塗沫処理、塗布処理、浸漬処理、粉衣処理、薫蒸・薫煙処理または加圧注入である請求項１６に記載の保存方法。