JP2011057661A

JP2011057661A - 殺虫性カルボキサミド類

Info

Publication number: JP2011057661A
Application number: JP2010055470A
Authority: JP
Inventors: Jun Mihara; 純三原; Koichi Araki; 恒一荒木; Takuma Mori; 拓馬森; Tetsuya Murata; 哲也村田; Yasushi Yoneda; 靖米田; Yukiyoshi Watanabe; 幸喜渡邊; Hidekazu Shimojo; 英一下城; Teruyuki Ichihara; 照之市原; Masa Ataka; 雅安宅; Katsuhiko Shibuya; 克彦渋谷
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2009-08-14
Filing date: 2010-03-12
Publication date: 2011-03-24
Also published as: IN2012DN01350A; EP2464624A2; WO2011018170A2; KR20120048006A; TW201117721A; JP2013501737A; EP3153497A2; AU2010281898A1; CA2770801A1; US20120149910A1; WO2011018170A3; AR077853A1; EP3153497A3; MX2012001787A; UY32832A; BR112012003068A2; NZ598122A; CN102574777A; US9227923B2

Abstract

【課題】殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なカルボキサミド類を提供すること。
【解決手段】例えば、次式

、等で表わされるカルボキサミド類並びにそれの殺虫剤及び動物寄生虫防除剤としての利用。
【選択図】なし

Description

本発明は新規な殺虫性カルボキサミド類及びその殺虫剤としての利用に関する。

特許文献１から１７には、殺虫性カルボキサミド化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。

ＷＯ２００５／０２１４８８（国際公開番号）ＷＯ２００５／０７３１６５（国際公開番号）ＷＯ２００６／１３７３７６（国際公開番号）ＷＯ２００６／１３７３９５（国際公開番号）ＷＯ２００６／３０６７７１（国際公開番号）ＷＯ２００７／１２８４１０（国際公開番号）ＷＯ２００８／０００４３８（国際公開番号）ＷＯ２００８／０１２０２７（国際公開番号）ＷＯ２００８／０３１５３４（国際公開番号）ＷＯ２００８／０７４４２７（国際公開番号）ＷＯ２００８／１０７０９１（国際公開番号）ＷＯ２００９／０４９８４４（国際公開番号）ＷＯ２００９／０４９８４５（国際公開番号）ＷＯ２００７／０１７０７５（国際公開番号）ＷＯ２００７／０５１５６０（国際公開番号）特開２００７−０９９７６１特開２００８−３０２６１７

本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、且つスペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、この度、高活性で、スペクトルの広い、且つ安全性を示し、さらに、有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性のある害虫に対しても有効な下記式（Ｉ）で表わされる新規なカルボキサミド類を見出した。

式（Ｉ）：

式中、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ^１又はＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５のうち、少なくとも１つはＣ−Ｔであり、
Ｂ^１、Ｂ^２、Ｂ^３、Ｂ^４及びＢ^５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ^２又はＣ−Ｊを示し、ただし、少なくともひとつはＣ−Ｊであり、
Ｇは、酸素又は硫黄を示し、
Ｑは、水素、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、（Ｃ_１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_１−１２アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ_１−１２ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ_１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル−（Ｃ_１−１２）アルキル−、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−１２）アルキル−、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２ハロアルケニル、Ｃ_２−１２アルキニル、Ｃ_２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ_１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ_３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、（Ｃ_１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−８シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−８ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−（Ｃ_１−１２アルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−８シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−８ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−（Ｃ_１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−１２）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、又は、下記式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、

（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ_１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル−（Ｃ_１−１２）アルキル−、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−１２）アルキル−、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２ハロアルケニル、Ｃ_２−１２アルキニル、Ｃ_２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ_１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ_３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、（Ｃ_１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−８シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−８ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−（Ｃ_１−１２アルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−８シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−８ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−（Ｃ_１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−１２）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ_１−１２）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ_１−１２）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ^３とＸ^４は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ^３とＸ^５は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ^６は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ_１−１２）アルキルを示し、
Ｘ^７は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ^８−カルボニル又はＸ^８−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ^８は、独立して前述のＸ^６と同義である）
Ｊは、それぞれ独立して、Ｃ_１−１２ハロアルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２−、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ^１）（Ｊ^２）（Ｊ^３）又は−Ｃ（Ｊ^１）（Ｊ^２）（ＯＪ^４）を示し、
Ｊ^１及びＪ^２は、それぞれ独立して、Ｃ_１−１２ハロアルキルを示し、
Ｊ^３は、複素環基を示し、
Ｊ^４は、水素、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
Ｔは、５−６員の複素環又は、下記式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示し、

（Ｘ^３は前述のＸ^３と、Ｘ^５は前述のＸ^５と、Ｇは前述のＧと、それぞれ独立して同義を示し、）
Ｘ^９、Ｘ^１０及びＸ^１１は、独立して前述のＸ^３、Ｘ^４及びＸ^５と同義を示し、
Ｘ^９及びＸ^１０は、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｘ^９及びＸ^５、Ｘ^１０及びＸ^５、又はＸ^１１及びＸ^５は一緒になって、Ｃ_１−４アルキレンを形成してもよく、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４又はＡ^５が、Ｃ−Ｔであり、且つＴが前述の式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示すとき、Ｔ中のＸ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１１又はＸ^３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４又はＡ^５がＣ−Ｘ^１であれば、そのＸ^１と一緒になってＣ_１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−に置き換わってもよく、
Ａ^１及びＡ^２がＣ−Ｘ^１を示すとき、これらのＣ−Ｘ^１中のＸ^１は、Ｃ−Ｘ^１においてＸ^１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、Ａ^３及びＡ^４がＣ−Ｘ^１を示すとき、これらのＣ−Ｘ^１中のＸ^１は、Ｃ−Ｘ^１においてＸ^１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、
ｍは、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基は、さらに任意の置換基で置換されてもよい。

本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の製法（ａ）〜（ｇ）の方法により得ることができる。

製法（ａ）
式（ＩＩ）：

（式中、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５及びＧは前記と同義であり、Ｌ^１は、ヒドロキシ又は適当な脱離基、例えば、塩素、臭素、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキシ基、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニルオキシ基、アゾリル基、Ｃ_１−４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１−４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基を示す）
で表される化合物を
式（ＩＩＩ）：

（式中、Ｂ^１からＢ^５及びＱは前記と同義である）
で表される化合物と、必要であれば縮合剤、塩基、適当な希釈剤の存在下、反応させる方法。

製法（ｂ）｛式（Ｉ）中、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５のうち、少なくとも一つがＣ−Ｗ１、Ｃ−Ｗ２、Ｃ−Ｗ３、Ｃ−Ｗ４、Ｃ−Ｗ５、Ｃ−Ｗ６、Ｃ−Ｗ７、Ｃ−Ｗ８又はＣ−Ｗ９であり、Ｗ１〜Ｗ９は後述と同義を示す場合｝
式（ＩＶ）：

（式中、Ｂ^１からＢ^５、Ｇ及びＱは前記と同義を示す。Ａ^１−１、Ａ^１−２、Ａ^１−３、Ａ^１−４及びＡ^１−５はそれぞれ独立して前述のＡ^１からＡ^５と同義であるが、少なくとも一つはＣ−ハロゲンである。）
で表される化合物を必要であれば適当な塩基、触媒又は希釈剤存在下、Ｗ１−Ｈ、Ｗ２−Ｈ、Ｗ３−Ｈ、Ｗ４−Ｈ、Ｗ５−Ｈ、Ｗ６−Ｈ、Ｗ７−Ｈ、Ｗ８−Ｈ又はＷ９−Ｈ（Ｗ１〜Ｗ９は後述と同義を示す。）で表される化合物と反応させる方法。

製法（ｃ）｛式（Ｉ）中、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５のうち、少なくとも一つがＣ−（Ｘ２−１）又はＣ−（Ｘ２−２）であり、式（Ｘ２−１）及び（Ｘ２−２）は前述と同義を示す場合｝
式（Ｉ−ｃ１）：

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^５、Ｇ及びＱは前記と同義を示す。Ａ^２−１、Ａ^２−２、Ａ^２−３、Ａ^２−４及びＡ^２−５はそれぞれ独立して前述のＡ^１からＡ^５と同義であるが、少なくとも一つが式（Ｘ３−１）：

であり、Ｘ^９、Ｘ^１０及びｍは前記と同義を示す。）
で表される化合物を、必要であれば適当な塩基、縮合剤、希釈剤存在下、
式（ｒ−１−１）：

（式中、Ｘ^５及びＬ^１は前述と同義を示す。）
又は、式（ｒ−１−２）：

（式中、Ｘ^５及びＬ^１は前述と同義を示す。）
で表される化合物と、又はそれぞれの酸無水物と反応させ、更に必要であれば適当な塩基、縮合剤、希釈剤存在下、
式（ｒ−２）：

（式中、Ｘ^３及びＬ^１は前述と同義を示す。）
で表される化合物又は式（ｒ−２）の化合物がカルボン酸又はスルホン酸である場合には、その酸無水物と反応させる方法。

製法（ｄ）｛式（Ｉ）中、Ａ^５がＣ−（Ｘ２−１）又は（Ｘ２−２）であり、式（Ｘ２−１）又は（Ｘ２−２）中のＸ^１０が水素であり、ｍが１であり、Ａ^４がＣ−Ｘ^１であり、Ｘ^１とＸ^１０が一緒になってＣ_３アルキレンを形成し、式（Ｘ２−１）及び（Ｘ２−２）は前述と同義を示す場合｝
式（Ｉ−ｄ１）：

（式中、Ａ^１〜Ａ^３は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ^１又はＣ−Ｔを表し、Ｂ^１〜Ｂ^５、Ｇ、Ｑ及びＸ^３は前記と同義を示し、Ｘ^１２は、独立して前述のＸ^１と同義を示す。）
で表される化合物を、必要であれば適当な塩基、縮合剤、希釈剤存在下、
前述の式（ｒ−１−１）の化合物又は、式（ｒ−１−２）の化合物と、又はそれぞれの酸無水物と反応させ、更に必要であれば適当な塩基、縮合剤、希釈剤存在下、前述の式（ｒ−２）の化合物又は式（ｒ−２）の化合物がカルボン酸又はスルホン酸である場合には、その酸無水物と反応させる方法。

製法（ｅ）｛式（Ｉ）中、Ａ^５がＣ−（Ｘ２−１）又は（Ｘ２−２）であり、式（Ｘ２−１）又は（Ｘ２−２）中のＸ^１０が水素であり、ｍが１であり、Ａ^４がＣ−Ｘ^１であり、Ｘ^１とＸ^１０が一緒になってＣ_２アルキレンを形成し、式（Ｘ２−１）及び（Ｘ２−２）は前述と同義を示す場合｝
式（Ｉ−ｅ１）：

（式中、Ａ^１〜Ａ^３、Ｂ^１〜Ｂ^５、Ｇ、Ｑ、Ｘ^３及びＸ^１２は前記と同義を示す。）
で表される化合物を、必要であれば適当な塩基、縮合剤、希釈剤存在下、
前述の式（ｒ−１−１）の化合物又は、式（ｒ−１−２）の化合物と、又はそれぞれの酸無水物と反応させ、更に必要であれば適当な塩基、縮合剤、希釈剤存在下、前述の式（ｒ−２）の化合物又は式（ｒ−２）の化合物がカルボン酸又はスルホン酸である場合には、その酸無水物と反応させる方法。

製法（ｆ）
式（Ｉ−ｆ１）：

（式中、Ａ^１〜Ａ^５、Ｂ^１〜Ｂ^５及びＧ及びは前記と同義である）
で表される化合物を
式（ｒ−３）：

（式中、Ｑは前記と同義であり、Ｌ^２はフッ素、塩素、臭素、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルオキシ基、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニルオキシ基、アゾリル基、Ｃ_１−４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１−４ハロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基を示す）
で表される化合物と、必要であれば塩基、適当な希釈剤の存在下、反応させる方法。

製法（ｇ）｛式（Ｉ）中、Ｇが硫黄を示す場合｝
式（Ｉ−ｇ１）：

（式中、Ａ^１〜Ａ^５、Ｂ^１〜Ｂ^５及びＱ及びは前記と同義である）
で表される化合物を適当な希釈剤の存在下、適当な硫化試薬と反応させる方法。

前述の式（Ｉ−ｃ１）、（Ｉ−ｄ１）、（Ｉ−ｅ１）、（Ｉ−ｆ１）及び（Ｉ−ｇ１）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれる。

本発明によれば、本発明の式（Ｉ）のカルボキサミド類は強力な殺虫作用を示す。

本明細書において、
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ_１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ_１−６アルキルを、より好ましくはＣ_１−４アルキルを示す。

また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。

「ハロアルキル」は、例えば、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦＣｌ_２、ＣＦ_２Ｂｒ、ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦＨＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＦＣｌＣＦ_３、ＣＣｌ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＨ_３、ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＣＦ_２ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦ_２ＣＦ_２Ｂｒ、ＣＦＨＣＨ_３、ＣＦＨＣＨＦ_２、ＣＦＨＣＨＦ_２、ＣＨＦＣＦ_３、ＣＨＦＣＦ_２Ｃｌ、ＣＨＦＣＦ_２Ｂｒ、ＣＦＣｌＣＦ_３、ＣＣｌ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_３、ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｂｒ、ＣＨ（ＣＨＦ_２）ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＦ_３、ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_３、ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｂｒ、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３又はＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３を示し、直鎖状又は分枝状のＣ_１−１２アルキル、好ましくはＣ_１−６アルキル、より好ましくはＣ_１−４アルキル上の少なくとも一つの水素がハロゲンで置換されている炭素鎖を示し、アルキル上の置換可能なすべての水素がフッ素によって置換されたパーフルオロアルキルも含む。また、モノブロモパーフルオロアルキルもハロアルキルに含まれるが、アルキル上の置換可能な水素の一つがブロモで置換され、かつ他の置換可能な水素のすべてがフッ素で置換されたものを示す。ハロアルキルは、さらに置換されてもよい。

「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシを示し、直鎖状又は分枝状のＣ_１−１２、好ましくはＣ_１−６、より好ましくはＣ_１−４のアルコキシを示す。アルコキシはさらに置換されてもよい。

「ハロゲン」及びハロゲン置換の各基における各ハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を示し、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を示す。

「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのＣ_３−８シクロアルキルを示し、好ましくは、Ｃ_３−７シクロアルキルを、より好ましくはＣ_３−６シクロアルキルを示す。

また、シクロアルキルを構成の一部として有している各基における各シクロアルキル部分は、上記「シクロアルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。

「ハロシクロアルキル」は、例えば、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ウンデカフルオロシクロヘキシルを示し、シクロアルキル上の少なくとも一つの水素がハロゲンで置換されている基を示す。

「アルケニル」は、Ｃ_２−１２アルケニルを示し、好ましくはビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は２−、又は３−）ブテニル、１−ペンテニル等のＣ_２−５アルケニルを示し、より好ましくはＣ_２−４アルケニルを示す。

「アルキニル」は、Ｃ_２−１２アルキニルを示し、好ましくはエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニル等のＣ_２−５アルキニルを示し、より好ましくはＣ_２−４アルキニルを示す。

「アリール」は、Ｃ_６−１２の芳香族炭化水素基を示し、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル、好ましくは、Ｃ_６−１０の芳香族炭化水素基、より好ましくはＣ_６の芳香族炭化水素基、フェニルを示す。

「複素環」は、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓの少なくとも１個を含む、５員又は６員のヘテロ環式基を示し、更に該環はベンゾ縮合されてもよい縮合へテロ環式基を示し、又更に該環の炭素原子がオキソまたはチオキソにより置換されてもよい。

複素環の具体例としては、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、（飽和の例）
ジヒドロピロリル、ジヒドロイソキサゾリル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロチアゾリル、（一部飽和の例）
フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル等を挙げることができ、更に該複素環は任意の置換基で置換されてもよい。

「任意の置換基で置換されてもよい」の置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシ、オキソ、チオキソ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシ、カルボアミド、ＳＦ_５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、異性体を含むアスキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、Ｎ―アルキルカルボニル―Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、複素環、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニル又はハロアルコキシアルキルを示し、好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ又はカルボキシを示す。

本発明の式（Ｉ）の化合物において、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ^１又はＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５のうち、少なくとも１つがＣ−Ｔであり、
Ｂ^１、Ｂ^２、Ｂ^３、Ｂ^４及びＢ^５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ^２又はＣ−Ｊを示し、ただし、少なくともひとつがＣ−Ｊであり、
Ｇが、酸素又は硫黄を示し、
Ｑが、水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ_１−６ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｘ^１及びＸ^２が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ_１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル−（Ｃ_１−６）アルキル−、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−６）アルキル−、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ_３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−（Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２又はＳ（＝Ｏ）_２Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−（Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２又はＳ（＝Ｏ）_２Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−７シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−７ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−７シクロアルキル−（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−７シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−７ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ_３−７シクロアルキル−（Ｃ_１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−６）アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、下記式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、

（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
又は、複素環基として次式Ｗ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、

Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、又はＣ_１−６ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１から４の整数を示し、
Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ_１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル−（Ｃ_１−６）アルキル−、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−６）アルキル−、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ_３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−７シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−７ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−７シクロアルキル−（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−７シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−７ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ_３−７シクロアルキル−（Ｃ_１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−６）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ_１−６）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ_１−６）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ^３とＸ^４が、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ^３とＸ^５が、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ^６が、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−（Ｃ_１−６）アルキルを示し、
Ｘ^７が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ^８−カルボニル又はＸ^８−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ^８は、独立して前述のＸ^６と同義である）
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２−、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ^１）（Ｊ^２）（Ｊ^３）又は−Ｃ（Ｊ^１）（Ｊ^２）（ＯＪ^４）を示し、
Ｊ^１及びＪ^２が、それぞれ独立して、Ｃ_１−６ハロアルキルを示し、
Ｊ^３が、独立して、前述のＷ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、
Ｊ^４が、水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
Ｔが、独立して前述のＷ１〜Ｗ９で示される置換基の一つ、又は下記式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示し、

（Ｘ^３は前述のＸ^３と、Ｘ^５は前述のＸ^５と、Ｇは前述のＧと、それぞれ独立して同義を示し、）
Ｘ^９、Ｘ^１０及びＸ^１１が、独立して前述のＸ^３、Ｘ^４及びＸ^５と同義を示し、
Ｘ^９及びＸ^１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｘ^９及びＸ^５、Ｘ^１０及びＸ^５、又はＸ^１１及びＸ^５が一緒になって、Ｃ_１−４アルキレンを形成してもよく、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４又はＡ^５が、Ｃ−Ｔであり、且つＴが前述の式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示すとき、Ｔ中のＸ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１１又はＸ^３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４又はＡ^５がＣ−Ｘ^１であれば、そのＸ^１と一緒になってＣ_１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−に置き換わってもよく、
Ａ^１及びＡ^２がＣ−Ｘ^１を示すとき、これらのＣ−Ｘ^１中のＸ^１は、Ｃ−Ｘ^１においてＸ^１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、Ａ^３及びＡ^４がＣ−Ｘ^１を示すとき、これらのＣ−Ｘ^１中のＸ^１は、Ｃ−Ｘ^１においてＸ^１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、
ｍが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基が、任意の置換基で置換されてもよい、
を示す場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。

中でも、式（Ｉ）の化合物において、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ^１又はＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５のうち、少なくとも１つがＣ−Ｔであり、
Ｂ^１、Ｂ^２、Ｂ^３、Ｂ^４及びＢ^５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ^２又はＣ−Ｊを示し、ただし、少なくともひとつがＣ−Ｊであり、
Ｇが、酸素又は硫黄を示し、
Ｑが、水素、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、（Ｃ_１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_１−４アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ_１−４ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｘ^１及びＸ^２が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ_１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル−（Ｃ_１−４）アルキル−、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−４）アルキル−、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４ハロアルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ_３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、（Ｃ_１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−６シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−６ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−（Ｃ_１−４アルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−６シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−６ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−（Ｃ_１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−４）アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、下記式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、

Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、又はＣ_１−６ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１から４の整数を示し、
Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ_１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル−（Ｃ_１−４）アルキル−、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−４）アルキル−、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４ハロアルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ_３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、（Ｃ_１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−６シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−６ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−（Ｃ_１−４アルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−６シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−６ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−（Ｃ_１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−４）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ_１−４）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ_１−４）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ^３とＸ^４が、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ^３とＸ^５が、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ^６が、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−（Ｃ_１−４）アルキルを示し、
Ｘ^７が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ^８−カルボニル又はＸ^８−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ^８は、独立して前述のＸ^６と同義である）
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２−、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ^１）（Ｊ^２）（Ｊ^３）又は−Ｃ（Ｊ^１）（Ｊ^２）（ＯＪ^４）を示し、
Ｊ^１及びＪ^２が、それぞれ独立して、Ｃ_１−４ハロアルキルを示し、
Ｊ^３が、独立して、前述のＷ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、
Ｊ^４が、水素、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_１−４ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
Ｔが、独立して前述のＷ１〜Ｗ９で示される置換基の一つ、又は下記式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示し、

（Ｘ^３は前述のＸ^３と、Ｘ^５は前述のＸ^５と、Ｇは前述のＧと、それぞれ独立して同義を示し、）
Ｘ^９、Ｘ^１０及びＸ^１１が、独立して前述のＸ^３、Ｘ^４及びＸ^５と同義を示し、
Ｘ^９及びＸ^１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｘ^９及びＸ^５、Ｘ^１０及びＸ^５、又はＸ^１１及びＸ^５が一緒になって、Ｃ_１−４アルキレンを形成してもよく、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４又はＡ^５が、Ｃ−Ｔであり、且つＴが前述の式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示すとき、Ｔ中のＸ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１１又はＸ^３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４又はＡ^５がＣ−Ｘ^１であれば、そのＸ^１と一緒になってＣ_１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−に置き換わってもよく、
Ａ^１及びＡ^２がＣ−Ｘ^１を示すとき、これらのＣ−Ｘ^１中のＸ^１は、Ｃ−Ｘ^１においてＸ^１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、Ａ^３及びＡ^４がＣ−Ｘ^１を示すとき、これらのＣ−Ｘ^１中のＸ^１は、Ｃ−Ｘ^１においてＸ^１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、
ｍが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基が、任意の置換基で置換されてもよい、
を示す場合の化合物が特に好適である。

新規カルボキサミド類の以下の群が好ましく、それらは、いずれの場合も、上記で記載した式（Ｉ）で表される化合物の亜群として理解される。

群１：式（Ｉ−Ｉ）

（式中、Ｇ、Ｑ及びＪは前述と同義を示し、Ｗは前述のＷ１〜Ｗ９の一つを示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は独立して前述のＸ^２と同義を示し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は独立して前述のＸ^１と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。

群２：式（Ｉ−ＩＩ）

（式中、Ｗ、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０およびＸ^１２は前述と同義を示す。）で表されるカルボキサミド類。

群３：式（Ｉ−ＩＩＩ）

（式中、Ｗ、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は前述と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。

群４：式（Ｉ−ＩＶ）

（式中、Ｗ、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は前述と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。

群５：式（Ｉ−Ｖ）

（式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びｍは前述と同義を示し、Ｒ１２及びＲ１３は前述のＸ^９及びＸ^１０と同義を示し、Ｒ１４は前述のＸ^３と同義を示し、Ｒ１５は、水素又は−Ｃ（＝Ｇ）−Ｘ^５と同義を示し、Ｇ及びＸ^５は前述と同義を示す。）で表されるカルボキサミド類。

群６：式（Ｉ−ＶＩ）

（式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ^１２及びｍは前述と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。

群７：式（Ｉ−ＶＩＩ）

（式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びｍは前述と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。

群８：式（Ｉ−ＶＩＩＩ）

（式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びｍは前述と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。

群９：式（Ｉ−ＩＸ）

（式中、Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＸ^１２は前述と同義を示し、ｎは０、１、又は２を示す。）で表されるカルボキサミド類。

群１０：式（Ｉ−Ｘ）

群１１：式（Ｉ−ＸＩ）

（式中、Ｗ，Ｇ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びｍは前述と同義を示す。）で表されるカルボキサミド類。

群１２：式（Ｉ−ＸＩＩ）

群１３：式（Ｉ−ＸＩＩＩ）

（式中、Ｇ、Ｑ及びＪは前述と同義を示し、Ｗは前述のＷ１〜Ｗ９の一つを示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は独立して前述のＸ^２と同義を示し、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は独立して前述のＸ^１と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。

ここで、Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ_１−４パーフルオロアルキル、Ｃ_１−４モノブロモパーフルオロアルキル、Ｃ_３−６パーフルオロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ^１）（Ｊ^２）（Ｊ^３）又は−Ｃ（Ｊ^１）（Ｊ^２）（ＯＪ^４）を示し、
Ｊ^１及びＪ^２が、それぞれ独立して、Ｃ_１−４パーフルオロアルキルを示し、
Ｊ^３が、次式Ｗ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、

Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、又はＣ_１−６ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１から４の整数を示し、
Ｊ^４が、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル又はフェニル基を示し、
そして、上記で定義した各基は、任意の置換基で置換されてもよい、
を表す、式（Ｉ）のカルボキサミド類及び群１から１３のカルボキサミド類が好ましい。

本発明の式（Ｉ）の化合物は、不斉炭素を有しているものもあり、従って、該化合物は、光学異性体を包含するものである。

製法（ａ）は、原料として、例えば、４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル）ベンゾイルクロライドと２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。

製法（ｂ）は、原料として、例えば、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドと１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。

製法（ｃ）は、原料として、例えば、４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミドと酢酸無水物を用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。

製法（ｄ）は、原料として、例えば、５−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキサミドと酢酸を用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。

製法（ｅ）は、原料として、例えば、１−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミドと酢酸を用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。

製法（ｆ）は、原料として、例えば、Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミドとヨウ化メチルを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。

製法（ｇ）は、原料として、例えばＮ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−ｙｌ）−２，６−ジメチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミドとローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎｒｅａｇｅｎｔ）を用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。

各製法及び中間体の説明。

製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）の化合物は公知の化合物であり、代表例としては、
４−(1Ｈ−ピロール−1−イル)ベンゾイルクロライド
４−(1Ｈ−ピラゾール−1−イル)ベンゾイルクロライド
３−クロロ−４−(1Ｈ−ピラゾール−1−イル)ベンゾイルクロライド
４−(1Ｈ−イミダゾール−1−イル)ベンゾイルクロライド
４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイルクロライド
４−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンゾイルクロライド、
４−シアノ−３−フルオロベンゾイルクロライド等が上げられる。

製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）において、Ｌ^１がヒドロキシを示す場合、縮合剤存在下、式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることができる。

縮合剤として、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣＩ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムアイオダイド（向山試薬）等を用いて実施することができる。

製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）において、Ｌ^１がヒドロキシを示す場合、あらかじめ塩化チオニル、オキザリルクロリド又は五塩化リン等のクロル化剤と反応させる方法、あるいは塩化ピバロイル等の有機酸ハロゲン化物と反応させる方法、あるいはカルボニルジイミダゾール又はスルホニルイミダゾール等と反応させる方法により容易にＬ^１を前述の適当な置換基に変換できる。

製法（ａ）における原料の式（ＩＩＩ）の化合物は、一部公知の化合物であり、ＵＳ２００２／０１９８３９９Ａ１、ＷＯ２００５／０２１４８８Ａ１、ＷＯ２００５／０７３１６５Ａ１、ＷＯ２００６／０２４４１２Ａ２、特願２００９−１７２８００に記載の方法で合成することができる。代表例としては、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルアニリン、
２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン、
２，６−ジエチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−エチルアニリン、
２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン、
２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン、
２−エチル−４−（２−エトキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン、
４−［２−（４−クロロフェノキシ）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル］−２−エチル−６−メチルアニリン、
４−［２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル］−２−エチル−６−メチルアニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２，６−ジメチルアニリン、
２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−メチルアニリン、
２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）アニリン、
２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−ヨード−４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−エチル−４−［２−エトキシ−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−イル］−６−メチルアニリン、
４−［２−（４−クロロフェノキシ）−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−イル］−２−エチル−６−メチルアニリン、
４−［２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−イル］−２−エチル−６−メチルアニリン、
２，６−ジブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（ヘプタフルオロプロピル）スルファニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（ノナフルオロブチル）スルファニル］アニリン、
２，６−ジメチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
２，６−ジクロロ−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
２，６−ジブロモ−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
２，６−ジヨード−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン等が挙げられる。

製法（ａ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトロヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。

製法（ａ）の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、りん酸三カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を挙げることができる。

製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８から約２００℃、好ましくは、約−１０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。

製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、Ｌ^１がヒドロキシを示す場合、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モルから３モル量の縮合剤を用いて、また、Ｌ^１が適当な脱離基を示す場合、適当な塩基例えばピリジン存在下、１モルから３モル量の式（ＩＩＩ）を反応させることにより相当する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。

製法（ｂ）における原料の式（ＩＶ）の化合物は、一部、特許文献ＷＯ２００５−０２１４８８及びＷＯ２００５−０７３１６５記載の公知化合物が含まれ、代表例として、
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド等が挙げられる。

一方、式（ＩＶ）の化合物に含まれる新規化合物の代表例として、
２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
４−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−２−ニトロベンズアミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３，４−ジフルオロベンズアミド、
３−クロロ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロベンズアミド、
３−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロベンズアミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロ−１−ナフトアミド、
５−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ピリジン−２−カルボキサミド、
６−クロロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ニコチン酸アミド、
６−クロロ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ニコチン酸アミド等が挙げられる。

式（ＩＶ）のうち、新規な中間体を式（Ｖ−１）〜（Ｖ−５）に示す。
式（Ｖ−１）〜（Ｖ−５）：

（式中、Ｘ^１３はハロゲンを示し、Ｘ^１４はハロゲン又はＣ_１−４ハロアルキルを示し、Ｘ^１６及びＸ^１７は、それぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−４ハロアルコキシ、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−又はＣ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、を示し、Ｊは前記と同義を示す）。

（式中、Ｘ^１５はハロゲン、Ｃ_１−４ハロアルキル又はニトロ基を示し、Ｘ^１３、Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＪは前記と同義を示す）。

（式中、Ｘ^１３、Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＪは前記と同義を示す）。

製法（ｂ）における原料の式（ＩＶ）の化合物は、一部、特許文献特許文献ＷＯ２００５−０２１４８８及びＷＯ２００５−０７３１６５に記載の方法に準じて合成することができる。つまり、式（ＶＩ）：

（式中、Ａ^１−１、Ａ^１−２、Ａ^１−３、Ａ^１−４、Ａ^１−５、Ｇ及びＬ^１は、独立して前記と同義を示す。）と前述の式（ＩＩＩ）の化合物を製法（ａ）に準じて反応させることに合成することができる。

製法（ｂ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例として、製法（ａ）の希釈剤例と同様であるが、望ましくは、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン又は、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）を挙げることができる。

製法（ｂ）の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、製法（ａ）における塩基の例と同様であり、望ましくは炭酸カリウムである。

製法（ｂ）の反応は、必要であれば適当な塩基存在下、触媒として、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３ＣＨＣｌ_３、（ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、ＣｕＩ、Ｃｕ_２Ｏなどを用いて実施することができる。また、必要であれば、２，２’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（ＢＩＮＡＰ）、４，５−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）、トリブチルフォスフィン等のフォスフィン系配位子、８−キノリノール、プロリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン等のアミン系配位子を用いることができる。

製法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８℃から約２００℃、好ましくは、約−１０℃から約１８０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。

製法（ｂ）を実施するにあたっては、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モルから３モル量の塩基例えば炭酸カリウムの存在下、１モルから２モルのＷ１−Ｈ、Ｗ２−Ｈ、Ｗ３−Ｈ、Ｗ４−Ｈ、Ｗ５−Ｈ、Ｗ６−Ｈ、Ｗ７−Ｈ、Ｗ８−Ｈ又はＷ９−Ｈで表される化合物を反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。また、前述の触媒を用いる場合、例えば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジメチルスルホキシド中、１モルから３モル量の塩基及び触媒量のＣｕＩ、プロリンの存在下、１モルから３モル量のＷ１−Ｈ、Ｗ２−Ｈ、Ｗ３−Ｈ、Ｗ４−Ｈ、Ｗ５−Ｈ、Ｗ６−Ｈ、Ｗ７−Ｈ、Ｗ８−Ｈ又はＷ９−Ｈで表される化合物を反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。

製法（ｂ）によって得られた本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれる化合物のＡ^１−１、Ａ^１−２、Ａ^１−３、Ａ^１−４又はＡ^１−５がＣ−ＮＯ_２であるとき、そのニトロ基は容易に他の置換基に変換され得る。その具体例をスキーム１に示す。

（スキーム１中、ｃｏｎｃ．ＨＣｌａｑは濃塩酸水溶液を示し、Ｐｙはピリジンを示し、ＴＨＦはテトラヒドロフランを示し、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチルを示し、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを示す。ｓｔｅｐ１−１ではニトロ基を還元しアミノ基とし、ｓｔｅｐ１−２ではアミノ基にアシル基を導入し、ｓｔｅｐ１−３ではザンドマイヤー反応により、アミノ基をジアゾニウム塩にした後、脱離させることにより水素へ変換できる。）

製法（ｃ）における原料の式（Ｉ−ｃ１）の化合物は、種々の方法で合成できる。その代表例をスキーム２，３及び４に示す。

（スキーム２中、ｈｙｄｒａｄｉｎｅ−Ｈ_２Ｏはヒドラジン一水和物を示し、ＥｔＯＨはエタノールを示し、Ｐｙ、ＴＨＦ及びＤＭＦは前述と同義を示す。）

スキーム２において、ステップ２−１で酸縮合反応をしてベンジルハライド誘導体とし、ステップ２−２において、フタルイミドカリウム塩と反応させ、次いでステップ２−３で、ヒドラジンによりフタルイミド部分を脱離させベンジルアミノ誘導体とする。上記記載のいずれの反応も通常の有機化合物合成法に従って行うことができる。

（スキーム３中、ＤＭＡＰは４−ジメチルアミノピリジンを示し、（Ｂｏｃ）_２Ｏは二炭酸ジｔ−ブチルを示し、ＭｅＯＨはメタノールを示し、ｃｏｎｃ．ＨＣｌａｑ及びＥｔＯＨは前述と同義を示す。）
スキーム３中、ｓｔｅｐ３−２の反応は、文献ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ，２０００，４１，３５１３−３５１６又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００３，５９，５４１７−５４２３に記載の方法に従って行うことができる。他の方法は、通常の有機化合物合成法に従って行うことができる。

スキーム３の、ｓｔｅｐ３−２及びｓｔｅｐ３−３の方法に準じて、
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド又は４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアミドを原料とすることにより、それぞれ４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド又は４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアミドを得ることができる。

又、同様にして、３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアミドから、３−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアミドを得ることができる。

(スキーム４中、（Ｂｏｃ）_２Ｏ及びＭｅＯＨは前述と同義を示す。)
スキーム４中、ｓｔｅｐ４−２の反応は、スキーム３中、ｓｔｅｐ３−２と同様に行うことができる。他の方法は、通常の有機化合物合成法に従って行うことができる。

製法（ｃ）における原料の式（Ｉ−ｃ１）の化合物の合成法は上記以外にも種々あり、例えばスキーム２のベンジルハライド誘導体にヘキサメチレンテトラミンを反応させた後、酸性条件下で加水分解してベンジルアミノ誘導体とする方法（Ｄｅｌｅｐｉｎｅアミン合成、参考文献：Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１８９５，１３，Ｓ３５２、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９３，５８，２７０、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９０，５５，１７９６、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．１９５４，８，１９７．）、ベンジルアルコール誘導体又はベンジルハライド誘導体をベンジルアジド誘導体とした後、それを還元してベンジルアミノ誘導体とする方法（参考文献：ＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｖｉｅｗ，１９８８, ８８, ２９７、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９３，５８，５８８６）又はＫｏｒｎｂｌｕｍニトロ化反応を経て、ベンジルハライド誘導体をベンジルニトロ誘導体とし、還元してベンジルアミノ誘導体とする方法（参考文献：ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓＣｏｌｌｅｃｔｉｖｅＶｏｌｕｍｅ，１９６３，４，７２４、ＯｒｇａｎｉｃＲｅａｃｔｉｏｎｓ，１９６２，１２，１０１）などが挙げられる。

製法（ｃ）における原料の式（Ｉ−ｃ１）の化合物の代表例として、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−２−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−フルオロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２，３−ジフルオロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２，５−ジフルオロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−２−クロロ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−フルオロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−３−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］−３−フルオロベンズアミド、
４−（アミノメチル）−３−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］ベンズアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−ナフトアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］−１−ナフトアミド、
４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］−１−ナフトアミド、
５−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ピリジン−２−カルボキサミド、
５−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ピリジン−２−カルボキサミド、
５−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］ピリジン−２−カルボキサミド、
６−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ニコチンアミド、
６−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ニコチンアミド、
６−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］ニコチンアミド、
４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）フェニル］ベンズアミド等が挙げられる。

スキーム２〜３中に示される新規な中間体の具体例として、
４−（クロロメチル）−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
３−クロロ−４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
３−ブロモ−４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］−３−フルオロベンズアミド、
３−クロロ−４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−ナフトアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
３−クロロ−４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
３−ブロモ−４−［［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロベンズアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］−３−フルオロベンズアミド、
３−クロロ−４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］ベンズアミド、
４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−ナフトアミド、
４−シアノ−２−フルオロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］ベンズアミド、
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−フルオロベンズアミド、
２−クロロ−４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド、
４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド、
２−｛４−［（４−シアノベンゾイル）アミノ］−３−エチル−５−メチルフェニル｝−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルメタンスルホネート、
５−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ピリジン−２−カルボキサミド、
６−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ニコチンアミド等が挙げられる。

新規な中間体を式（ＶＩＩ−１）〜（ＶＩＩ−６）に示す。

（式中、Ｘ^１８はハロゲン、ヒドロキシ、アジド又は１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イルを示し、Ｘ^１９は水素、ハロゲン又はＣ_１−４アルキルを示し、Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１６、Ｘ^１７、Ｊ及びｍは前記と同義を示す）。

（式中、Ｘ^１８、Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１６、Ｘ^１７、Ｊ及びｍは前記と同義を示す）。

（式中、Ｘ^２０は水素又はＣ_１−４アルキルを示し、Ｘ^２１は酸素又はＮ−Ｘ^２２を示し、Ｘ^２２はヒドロキシ、Ｃ_１−４アルキル又はＣ_１−４アルコキシを示し、Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＪは前記と同義を示す）。

（式中、Ｘ^２３は水素又はＣ_１−４アルキルを示し、Ｘ^２４は水素又はハロゲンを示し、Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＪは前記と同義を示す）。

（式中、Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＪは前記と同義を示す）。

（式中、Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＪは前記と同義を示す）。

製法（ｃ）は、通常の有機化合物合成法に従って行うことができる。又、希釈剤、塩基等は、製法（ａ）に記載と同様である。

製法（ｄ）について、その原料を含めた合成方法の例をスキーム５に示す。

（スキーム５において、ステップ５−１で、対応する酸クロライドとアニリンを縮合しアニリドとし、ついでステップ５−２で、ヒドロキシアミンと反応させヒドロキシイミノ化合物とし、ついで、ステップ５−３は還元的アミノ化であるが前述のステップ４−２と同様に行うことができ、ステップ５−４で脱保護した後、製法（ｄ）に相当するステップ５−５を行う。製法（ｄ）は製法（ｃ）と同様に行うことができる）

スキーム５における新規な中間体の代表例として、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキサミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−５−（ヒドロキシイミノ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキサミド等が挙げられる。

上記新規な中間体を式（ＶＩＩＩ）にまとめる。

式（ＶＩＩＩ）：

（式中、Ａ^１〜Ａ^３、Ｂ^１〜Ｂ^５、Ｇ、Ｑ、Ｘ^１６及びＸ^２１は前記と同義を示す。）

製法（ｅ）について、その原料を含めた合成方法の例をスキーム６に示す。

（スキーム６における各ステップはスキーム５における各ステップと同様に行うことができる）

スキーム６における新規な中間体の代表例として、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−オキソインダン−５−カルボキサミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（ヒドロキシイミノ）インダン−５−カルボキサミド等が挙げられる。

上記新規な中間体を式（ＩＸ）にまとめる。

式（ＩＸ）：

製法（ｆ）における原料の式（ｒ−３）の化合物は、公知の化合物であるが、代表例として、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ベンジルブロマイド、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等が挙げられる。

製法（ｆ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例として、製法（ａ）の希釈剤例と同様であるが、望ましくはＤＭＦを挙げることができる。

製法（ｆ）の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例として、製法（ａ）の塩基例と同様であるが、好ましくは水素化ナトリウムを挙げることができる。

製法（ｆ）の、反応時の温度範囲、圧力及び時間は、製法（ａ）と同様である。

製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−ｆ１）の化合物１モルに対し、適当な希釈剤例えばＤＭＦ中、適当な塩基例えは水素化ナトリウム存在下、１モルから３モル量の式（ｒ−３）の化合物例えばヨウ化メチルと反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。

製法（ｇ）における原料の式（Ｉ−ｇ１）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれるが、代表例として、
Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−ｙｌ）−２，６−ジメチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−ｙｌ）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド等が挙げられる。

製法（ｇ）で用いられる硫化剤として、五硫化ニリン、ローソン試薬等を挙げることができる。

製法（ｇ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例として、製法（ａ）の希釈剤例と同様であるが、好ましくはトルエンを挙げることができる。

製法（ｇ）の反応は、反応時の温度範囲、圧力及び時間を、製法（ａ）と同様にして行うことができる。

製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−ｇ１）の化合物１モルに対し、適当な希釈剤例えばトルエン中、０．５モルから３モル量のローソン試薬を反応させることにより式（Ｉ）の化合物を得ることができる。

本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫作用を現す。従って、本発明の式（Ｉ）の化合物は殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用することができる。

そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。

昆虫類として、
甲虫目害虫、例えば、
アズキゾウムシ(ＣａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓＣｈｉｎｅｎｓｉｓ)、コクゾウムシ(Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｚｅａｍａｉｓ)、コクヌストモドキ(Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍｃａｓｔａｎｅｕｍ)、オオニジュウヤホシテントウ(Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ)、トビイロムナボソコメツキ(Ａｇｒｉｏｔｅｓｏｇｕｒａｅｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ)、ヒメコガネ(Ａｎｏｍａｌａｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ)、コロラドポテトビートル(Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ)、コーンルートワーム類(Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｓｐｐ．)、マツノマダラカミキリ(Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓａｌｔｅｒｎａｔｕｓｅｎｄａｉ)、イネミズゾウムシ(Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ)、ヒラタキクイムシ(Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ)；
チョウ目害虫、例えば、
マイマイガ(Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ)、オビカレハ(Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ
ｎｅｕｓｔｒｉａ)、モンシロチョウ(Ｐｉｅｒｉｓｒａｐａｅｃｒｕｃｉｖｏｒａ)、ハスモンヨトウ(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ)、ヨトウガ(Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ)、ニカメイガ(Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ)、ヨーロッパアワノメイガ(Ｏｓｔｒｉｎｉａｎｕｂｉｌａｌｉｓ)、スジマダラメイガ(Ｃａｄｒａｃａｕｔｅｌｌａ)、チャノコカクモンハマキ(Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｈｏｎｍａｉ)、コドリンガ(Ｃｙｄｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ)、カブラヤガ(Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ)、ハチノスツヅリガ(Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ)、コナガ(Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ)、ニセアメリカタバコガ(Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ)、ミカンハモグリガ(Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ)；
カメムシ目害虫、例えば、
ツマグロヨコバイ(Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ)、トビイロウンカ(Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ)、クワコナカイガラムシ(Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｃｏｍｓｔｏｃｋｉ)、ヤノネカイガラムシ(Ｕｎａｓｐｉｓｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ)、モモアカアブラムシ(Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｓ)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ)、ワタアブラムシ(Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ)、ニセダイコンアブラムシ(Ｌｉｐａｐｈｉｓｅｒｙｓｉｍｉ)、ナシグンバイ(Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓｎａｓｈｉ)、アオカメムシ類(Ｎｅｚａｒａｓｐｐ．)、オンシツコナジラミ(Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ)、キジラミ類(Ｐｓｙｌｌａｓｐｐ．)；
アザミウマ目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ(Ｔｈｒｉｐｓｐａｌｍｉ)、ミカンキイロアザミウマ(Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ)；
バッタ目害虫、例えば、
アフリカケラ(Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａａｆｒｉｃａｎａ)、トノサマバッタ(Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ)；
ゴキブリ目害虫、例えば、
チャバネゴキブリ(Ｂｌａｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ)、ワモンゴキブリ(Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ)、ヤマトシロアリ(Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｅｒａｔｕｓ)、イエシロアリ(Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ)；
ハエ目害虫、例えば、
イエバエ(Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ)、ネツタイシマカ(Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ)、タネバエ(Ｄｅｌｉａｐｌａｔｕｒａ)、アカイエカ(Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓｐａｌｌｅｎｓ)、シナハマダラカ(Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓｉｎｅｎｓｉｓ)、コガタアカイエカ(Ｃｕｌｅｘｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ)、マメハモグリバエ(Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｔｒｉｆｏｌｉｉ)
等を挙げることができる。また、
ダニ類として、例えば、
ニセナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ)、ナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ)、ミカンハダニ(Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｃｉｔｒｉ)、ミカンサビダニ(Ａｃｕｌｏｐｓｐｅｌｅｋａｓｓｉ)、ホコリダニ類(Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｓｐｐ．)
等を挙げることができる。さらに、
センチュウ類として、例えば、
サツマイモネコブセンチュウ(Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ)、マツノザイセンチュウ(Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ)、イネシンガレセンチュウ(Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ bｅｓｓｅｙｉ)、ダイズシストセンチュウ(Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ)、ネグサレセンチュウ(Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．)
等を挙げることができる。

さらに、獣医学領域において、すなわち獣医学において、本発明による活性化合物は、動物寄生虫、特に外部寄生虫または内部寄生虫に対して有効である。内部寄生虫という用語は、特に蠕虫（条虫、線虫または吸虫など）および原虫（コクシジウムなど）を含む。外部寄生虫は、通常および好ましくは節足動物、特に、昆虫類（ハエ（刺すおよび舐めるハエ）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ、ノミ等）またはコナダニ類（マダニなど、例えば硬ダニもしくは軟ダニ）またはダニ類（ヒゼンダニ、ツツガムシおよびバードマイトなど）である。

これらの寄生虫は、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓａｓｉｎｉｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・ユーリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓｓｕｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・カピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｈｕｍａｎｕｓｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）であり；
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）およびマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａｅｑｕｉ）であり；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及びカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）とハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓｓｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａｓｐｐ．）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘｔａｒｓａｌｉｓ）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａｅｑｕｉｎａ）、ブーフトラ・エリトロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチクス（Ｔａｂａｎｕｓｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｉｒｒｉｔａｎｓｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イリタンス・エクシグア（（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｉｒｒｉｔａｎｓｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベッジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルジェバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａｃｅｒｖｉ）、ヒッポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒッポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・インテルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｉｎｔｅｒｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ナザリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａｃｏｅｃａ）であり；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ）であり；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばシメクス属種（Ｃｉｍｅｘｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓｓｐｐ．）であり；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））であり；
ダニ目（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ）））ならびにトゲダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびマダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｓｐｐ．）、リピセファルス（ブーフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｓｐｐ．（多宿主ダニの原属））、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ブーフィルス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・アンヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エベルチ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマフィサリス・コンシンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマフィサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマフィサリス・リーチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓｌｅａｃｈｉ）、ハエマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオンマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓｂｕｒｓａ）、オルニトニスス・シルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブスコニ（Ｖａｒｒｏａｊａｃｏｂｓｃｏｎｉ）であり；
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａｓｐｐ）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓｓｐｐ．）；特別の例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａｂｌａｋｅｉ）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘｃａｎｉｓ）、デモデクス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘｂｏｖｉｓ）、デモデクス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘｏｖｉｓ）、デモデクス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘｃａｐｒａｅ）、デモデクス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘｅｑｕｉ）、デモデクス・カバッリ（Ｄｅｍｏｄｅｘｃａｂａｌｌｉ）、デモデクス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘｓｕｉｓ）、ネオトロンビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオシェンガスチア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｅｇａｓｔｉａｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｕｉｓ）、ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｏｖｉｓ）、ソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓｂｏｖｉｓ）、ソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓｏｖｉｓ）、ニューモニソイディック・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃｍａｎｇｅ）、ニューモニソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓｗｏｏｄｉ）である。

本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫および原虫を駆除するためにも適している。動物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチなどの農業用動物を含む。さらに、動物は、コンパニオンアニマルともいわれる愛玩動物、例えば、イヌ、ネコ、かごに飼う鳥、観賞魚ならびに実験動物（例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなど）として知られているものを含む。

本発明による活性化合物の使用によって、これらの節足動物、蠕虫および／または原虫を駆除することにより、宿主動物の死亡を減少させ、また生産力（食肉、牛乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜等の場合に）および健康を改善して、その結果、より経済的で簡単な動物飼育を可能にすることが意図されている。

例えば、寄生虫による宿主からの血液取り込みを、（適用可能なときは）防止または阻止することが望ましい。寄生虫を駆除することは、感染性病原体の伝染を防止するためにも役立ち得る。

獣医学領域に関して本明細書で使用する「駆除する」という用語は、活性化合物が、このような寄生虫に感染した動物中のそれぞれの寄生虫の発生率を無害なレベルに減少させることに有効であることを意味する。より具体的に、本明細書で使用する「駆除する」ことは、活性化合物がそれぞれの寄生虫を殺すこと、この成長を阻止することまたはこの増殖を阻止することに有効であることを意味する。

本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶ。

本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤 − 天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。

これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤又は担体；液体ガス希釈剤又は担体；固体の希釈剤又は担体と、そして場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合することによって製造することができる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。

液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分類））、アルコール類（例えば、ブタノール、グルコ−ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブラン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。

粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。

分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そしてさらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の量で含有することができる。

本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態で及びそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、微生物より生産される殺虫性物質などを挙げることができる。

さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、協力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤及び使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。

本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。

本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１〜１００重量％、好ましくは、０．００００１〜１重量％の範囲内とすることができる。

本発明の式（Ｉ）の化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。

本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材及び土壌における優れた残効性を示す。

一般的に、動物の治療に使用されるとき、本発明の活性化合物は、直接適用することができる。好ましくは、これらは、当分野において知られている医薬的に許容される賦形剤および補助剤または両方を含んでいてよい医薬組成物として適用される。

獣医学領域においておよび動物飼育において、活性化合物は、知られた様式で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、飲薬、顆粒剤、ペースト剤、大量瞬時投与、フィードスルー法、坐剤の形態で経腸投与により；例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、埋め込みにより、鼻内適用により、例えば、入浴または浸漬、噴霧、注ぎかけおよび滴下、洗浄、散布の形態での皮膚適用により非経腸投与によって、および首輪、耳標、尾標、脚輪、端綱、マーキングデバイスなどの活性化合物含有成型品を利用して適用される（投与される）。活性化合物は、シャンプーとしてまたは、エアロゾル、非加圧スプレイ、例えばポンプスプレイおよび噴霧器スプレイ中で使用し得る適当な剤形として剤形化することができる。

家畜、家禽、愛玩動物等のために使用されるとき、本発明による活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む剤形（例えば、散剤、水和剤［「ＷＰ」］、エマルション、乳化可能な濃縮液［「ＥＣ」］、流動物、均一溶液、および懸濁濃縮液［「ＳＣ」］）として、直接もしくは希釈後（例えば、１００から１００００倍希釈）のいずれかで、または別の方法で化学浴として適用することができる。

獣医学領域で使用されるとき、本発明による活性な化合物は、適当な相乗剤または他の活性化合物、例えば、ダニ駆除薬、殺虫剤、駆虫剤、抗原虫薬と組み合わせて使用され得る。

また、本発明の活性化合物は温血動物に対しても低毒性であって、安全に使用することができる。

次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

〈合成例１〉
Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−７８）の合成。

ステップ１−１、塩化４−フルオロ−３−ニトロベンゾイルの合成。

４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸（０．９０ｇ）をトルエンに懸濁させた。その懸濁液に、塩化チオニル（５．７ｇ）と触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２〜３滴）を加え、４時間加熱還流させた。反応溶液を室温に戻し、減圧下、溶媒を留去し、塩化４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイルの粗生成物（０．９５ｇ）を得た。この粗生成物を精製することなく次の反応に用いた。

ステップ１−２、Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−７８）の合成。

２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン（０．４５ｇ）をピリジン（５ｍｌ）に溶解させた。その溶液に塩化４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイルの粗生成物（０．４５ｇ）を加え、１．５時間加熱還流させた。室温に戻し、反応液を水で希釈し、酢酸エチルで二回抽出した。有機層を合わせ、二規定塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、残渣を得た。その残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶かし、二規定の水酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、５０℃で２時間加熱攪拌した。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し組成生物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（０．１８ｇ、収率２８％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

〈合成例２〉Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−３９）の合成。

Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド（１．５ｇ、ＷＯ２００５−０７３１６５参照）と１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．２４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解させた。その溶液に、炭酸カリウム（０．８８ｇ）を加え、７０℃で３時間加熱攪拌した。室温に戻し、反応液を水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で、洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（１．４ｇ、収率８０％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

〈合成例３〉３−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−３８）の合成。

Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−ニトロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（１．３ｇ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解させた。その溶液に、塩化すず（II）二水和物（１．４ｇ）と濃塩酸（１ｍｌ）を加え、６０℃で４時間加熱攪拌した。反応溶液を酢酸エチルと水を加え、激しく攪拌させながら炭酸カリウムで中和した。生じた沈殿物をセライトでろ過し、水層と有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、３−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（１．０ｇ、収率９７％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

〈合成例４〉メチル［５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］カーバメート（化合物番号１−４７）の合成。

３−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（０．２ｇ）とピリジン（０．０５ｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、氷冷下、クロロ炭酸エチル（０．０４ｇ）を加え、室温に戻し、１時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、メチル［５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］カーバメート（０．１４ｇ、収率５８％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

〈合成例５〉Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−３１）の合成。

Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）を６５℃に加熱し、亜硝酸−ｔｅｒｔ−ブチル（０．１５ｇ）を加えた。その溶液に、温度を６５℃に保ちながら、３−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（０．５ｇ）を溶解させたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２ｍｌ）をゆっくりと滴下した。ガス発生の終了を確認して、室温に戻し、二規定の塩酸と少量の氷の混合物を加えた。それを水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、二規定塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（０．３１ｇ、収率６１％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

〈合成例６〉４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２８）の合成。

ステップ６−１、４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号ａ−４）の合成。

２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（０．５０ｇ）とピリジン（０．２０ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に塩化４−（クロロメチル）ベンゾイル（０．３３ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（０．０２ｇ）を加えて、３時間加熱還流させた。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、二規定塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し粗生成物を得た。この粗生成物をヘキサンで洗浄して、４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．６２ｇ、収率７４％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

ステップ６−２、４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号ａ−５）の合成。

４−（クロロメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（１．２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解させた。その溶液に、フタルイミドカリウム（０．９５ｇ）とよう化カリウム（０．０９ｇ）を加え、６０℃で２時間加熱攪拌した。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し組成生物を得た。この粗生成物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して、４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．８５ｇ、収率５６％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

ステップ６−３、４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２７）の合成。

４−［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．８０ｇ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解させた。その溶液に、ヒドラジン一水和物（０．２８ｇ）を加え、６０℃で４時間加熱攪拌した。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し、４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミドの粗生成物（０．６３ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

ステップ６−４、４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２８）の合成。

４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミドの粗生成物（０．３０ｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解させた。その溶液に無水酢酸（０．０７ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応溶液を水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、二規定塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し組成生物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．２７ｇ、収率７７％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

〈合成例７〉Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−｛［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］メチル｝ベンズアミド（化合物番号５−１０２）の合成。

ステップ７−１、４−シアノ−３−メチル安息香酸の合成。

４−ブロモ−３−メチル安息香酸（３．０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解させた。その溶液をアルゴン雰囲気下、脱気操作（反応溶液を２０ｍｍHgまで減圧後，アルゴン雰囲気下で大気圧に戻す）を３回行った。その溶液に、シアン化亜鉛（１．６ｇ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．６ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下、９０℃で６時間加熱攪拌した。室温に戻し、沈殿物をろ別した。ろ液を水で希釈して、水酸化リチウム一水和物（２．９ｇ）を加えて、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回洗浄した。水層を二規定塩酸で酸性にして、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し４−シアノ−３−メチル安息香酸の粗生成物（１．９ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。

ステップ７−２、塩化４−シアノ−３−メチルベンゾイルの合成。

４−シアノ−３−メチル安息香酸の粗生成物（１．０ｇ）をジクロロメタンに懸濁させた。この混合物に氷冷下、オキサリルクロリド（１．２ｇ）と触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２〜３滴）を加えた。室温に戻し、３時間攪拌した。減圧下、溶媒を溜去し塩化４−シアノ−３−メチルベンゾイルの粗生成物（１．０ｇ）を得た。

ステップ７−３、４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド（化合物番号ａ−１５）の合成。

２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（１．７ｇ）とピリジン（０．８８ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に塩化４−シアノ−３−メチルベンゾイルの粗生成物（１．０ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（０．０３ｇ）を加えて、５０℃で２時間加熱攪拌させた。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、二規定塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し粗生成物を得た。この粗生成物をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（酢酸エチル１０％）で洗浄して、４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド（２．１ｇ、収率８３％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

ステップ７−４、ｔｅｒｔ−ブチル（４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−メチルベンジル）カーバメートの（化合物番号５−１０４）合成。

４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド（２．０ｇ）をメタノール（５０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．０ｇ）と塩化ニッケル（II）六水和物（０．５３ｇ）を溶解させた。この反応溶液に、氷冷下、ＮａＢＨ_４（０．８０ｇ）を徐々に加えた。反応終了後、ジエチレントリアミン（４．９ｍｌ）を加え、室温に戻しながら３０分間攪拌した。酢酸エチルと水で希釈し、５分間激しく攪拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−メチルベンジル）カーバメート（１．８ｇ、収率７２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

ステップ７−５、４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミド（化合物番号５−９８）の合成。

ｔｅｒｔ−ブチル（４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−メチルベンジル）カーバメート（１．７ｇ）をエタノール（３０ｍｌ）に溶解させた。その溶液に濃塩酸（３ｍｌ）を加え、６０℃で４時間加熱攪拌した。室温に戻し、酢酸エチルと水で希釈し、激しく攪拌しながら、炭酸水素ナトリウムで中和させた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去して、４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミドの粗生成物（０．８１ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

ステップ７−６、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−｛［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］メチル｝ベンズアミド（化合物番号５−１０２）の合成。

４−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−メチルベンズアミドの粗生成物（１５０ｍｇ）と３，３，３−トリフルオロプロピオン酸（５０ｍｇ）の塩化メチレン溶液（２ｍｌ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９３ｍｇ）を、攪拌下、室温で加え、３時間攪拌した。反応液をカラムクロマトグラフィで分離精製して、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−｛［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］メチル｝ベンズアミド（１５５ｍｇ、収率８５％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

〈合成例８〉４−（１−アセタミドエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号９−２）の合成。

ステップ８−１、４−アセチル−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号ａ−７）の合成。

４−アセチル安息香酸（３．５ｇ）を塩化メチレン（３０ｍｌ）に懸濁し、塩化オキサリル（１．５ｇ）と少量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２〜３滴）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで３０分間加熱還流し、その後溶媒及び塩化オキサリルを減圧下で留去した。残渣にピリジン（３０ｍｌ）に溶解させた２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（１．５ｇ）を加え、反応溶液を１４０℃で４時間攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、１Ｎ塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、１Ｎ塩酸水溶液、水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、４−アセチル−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（２．４ｇ、収率４７％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

ステップ８−２、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−［Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］ベンズアミド（化合物番号ａ−８）の合成。

４−アセチル−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（２．２ｇ）をエタノール（１５ｍｌ）と水（１５ｍｌ）に溶解し、酢酸ナトリウムと（０．６ｇ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（０．３０ｇ）を加え、４時間加熱還流した。反応溶液を酢酸エチルで２回抽出し、有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去し、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−［Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］ベンズアミド（２．１ｇ、収率９６％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

ステップ８−３、ｔｅｒｔ−ブチル［１−（４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）エチル］カーバメイト（化合物番号９−７）の合成。

Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−［Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］ベンズアミド（２．１ｇ）をメタノール（２５ｍｌ）及び１，４−ジオキサン（５ｍｌ）に溶解させ、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．８ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）６水和物（０．４９ｇ）を加えた。溶液を４℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（０．６２ｇ）を少量ずつ加え、４℃で２時間攪拌した。ジエチレントリアミン（１．１ｇ）を加えて３０分間攪拌し、溶液を水で希釈した後に酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水、水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、ｔｅｒｔ−ブチル［１−（４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）エチル］カーバメイト（１．７ｇ、収率６２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

ステップ８−４、４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号９−１）の合成。

ｔｅｒｔ−ブチル［１−（４−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝フェニル）エチル］カーバメイト（１．７ｇ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解させ、トリフルオロ酢酸（１．５ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣に水と炭酸カリウムを加えて中和し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水、水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去し、４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミドの粗生成物（１．８ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

ステップ８−５、４−（１−アセタミドエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（化合物番号９−２）の合成。

４−（１−アミノエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．４ｇ）を塩化メチレン（１５ｍｌ）に溶解させ、酢酸（０．０６ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロプル）カルボジイミド塩酸塩（０．２６ｇ）、触媒量のジメチルアミノピリジンを加えて室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、４−（１−アセタミドエチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］ベンズアミド（０．３５ｇ、収率９５％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

〈合成例９〉１−アセトアミド−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミド（化合物番号１０−２）の合成。

ステップ９−１、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−オキソインダン−５−カルボキサミド（化合物番号Ｌ−１）の合成。

１−オキソインダン−５−カルボン酸（３．０ｇ）を塩化メチレン（３０ｍｌ）に懸濁し、塩化オキサリル（１．８ｇ）と少量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２〜３滴）を加え、室温で２時間攪拌した。その後溶媒及び塩化オキサリルを減圧下で留去した。残渣に塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解させた２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（１．６ｇ）とピリジン（１．６ｇ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−オキソインダン−５−カルボキサミド（２．４ｇ、収率５３％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

ステップ９−２、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（ヒドロキシイミノ）インダン−５−カルボキサミド（化合物番号Ｌ−２）の合成。

Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−オキソインダン−５−カルボキサミド（２．４ｇ）をエタノール（４０ｍｌ）に溶解し、酢酸ナトリウム（０．８５ｇ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（０．４３ｇ）を加え、還流温度で２時間加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻し、水で希釈した。生成した結晶をろ取し、乾燥させて、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（ヒドロキシイミノ）インダン−５−カルボキサミド（２．３ｇ、収率９１％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

ステップ９−３、ｔｅｒｔ−ブチル（５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメイト（化合物番号１０−７）の合成。

Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−１−（ヒドロキシイミノ）インダン−５−カルボキサミド（２．３ｇ）をメタノール（４０ｍｌ）及び１，４−ジオキサン（２０ｍｌ）に溶解させ、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．１ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）６水和物（０．５６ｇ）を加えた。溶液を４℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（０．４５ｇ）を少量ずつ加え、４℃で２時間攪拌した。ジエチレントリアミン（１．２ｇ）を加えて３０分間攪拌し、溶液を水で希釈した後に酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、ｔｅｒｔ−ブチル（５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメイト（２．３ｇ、収率８７％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

ステップ９−４、１−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミドの合成

ｔｅｒｔ−ブチル（５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメイト（１．３ｇ）を塩化メチレン（１５ｍｌ）に溶解させ、トリフルオロ酢酸（１．５ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣に水と炭酸カリウムを加えて中和し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水、水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去し、１−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミドの粗生成物（０．８４ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。

ステップ９−５、１−アセトアミド−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミド（化合物番号１０−２）の合成。

１−アミノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミドの粗生成物（０．１２ｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解させた。その溶液に無水酢酸（０．０４ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液をカラムクロマトグラフィで分離精製して、１−アセトアミド−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］インダン−５−カルボキサミド（０．０７ｇ、収率５２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照。

〈合成例１０〉４−（アセトアミドメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２２９）の合成。

ステップ１０−１、Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ニトロベンズアミドの合成。

２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン（２．７ｇ）のピリジン（３０ｍｌ）の溶液に４−ニトロベンゾイルクロリド（４．５５ｇ）を溶解させた。この溶液を３時間加熱還流させた。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去した。残渣にテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解させ、水酸化ナトリウム２．０ｇを含む水溶液（５ｍｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチルで２回抽出し、有機層を合わせ、１Ｎ塩酸及び水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤（無水硫酸マグネシウム）をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製しＮ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ニトロベンズアミド（３．２７ｇ、収率８３．４％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．６８（２Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．１３（２Ｈ，ｄ），８．３９（２Ｈ，ｄ）．

ステップ１０−２、４−アミノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミドの合成。

Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ニトロベンズアミド（３．２ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（３．３３ｇ）をメタノール（３０ｍｌ）に溶解させた。この反応溶液に、氷冷下、ＮａＢＨ_４（０．８０ｇ）を徐々に加え、室温に戻しながら１時間攪拌した。反応液に攪拌下、アンモニア水（約５ｍｌ）を加え、酢酸エチルと水で希釈した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、４−アミノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（２．８９ｇ、収率９６％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：６．７２（２Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６３（２Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ）．

ステップ１０−３、４−アミノ−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミドの合成。

４−アミノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（２．８０ｇ）をトルエン（３０ｍｌ）に溶かした溶液にＮ−クロロスクシニミド（０．８７ｇ）を加え、反応液を８０℃で６時間加熱攪拌させた。室温に戻し、水で希釈して、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、４−アミノ−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（２．０３ｇ、収率６７．３％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．５３（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６４（２Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ），７．９０（１Ｈ，ｄ）．

ステップ１０−４、３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ヨードベンズアミドの合成。

４−アミノ−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（１．９５ｇ）とジヨウ素メタン（１．３０ｍｌ）をアセトニトリル（２０ｍｌ）に溶かした溶液に亜硝酸ｔ−ブチル（１．０５ｍｌ）を含むアセトニトリル溶液（５ｍｌ）を滴下し室温で１時間攪拌後、反応液を６０℃で１時間加熱攪拌させた。反応混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で２回、重亜硫酸ナトリウム水溶液で２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ヨードベンズアミド（１．６５ｇ、収率６８．８％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．４９（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．６７（２Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ），８．０４（１Ｈ，ｄ）．

ステップ１０−５、３−クロロ−４−シアノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミドの合成。

３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−ヨードベンズアミド（１．５９ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解させた。その溶液をアルゴン雰囲気下、脱気操作後、シアン化亜鉛（０．３８ｇ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３７ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下、８０℃で７時間加熱攪拌した。反応混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を溜去し粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、３−クロロ−４−シアノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．９０ｇ、収率６８．２％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．６９（２Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ）．

ステップ１０−６、ｔｅｒｔ−ブチル（２−クロロ−４−｛［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］カルバモイル｝ベンジル）カルバメートの合成。

３−クロロ−４−シアノ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．８５ｇ）をメタノール（５０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．７５ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（０．４１ｇ）を溶解させた。この反応溶液に、氷冷、攪拌下、ＮａＢＨ_４（０．６２ｇ）を少しずつに加えた。反応溶液を２時間攪拌後、ジエチレントリアミン（３．７ｍｌ）を加え、室温に戻しながら３０分間攪拌した。酢酸エチルと水で希釈し、５分間激しく攪拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（２−クロロ−４−｛［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］カルバモイル｝ベンジル）カルバメート（０．９５ｇ、収率９２．３％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｄ），５．０９（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．６７（２Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ）．

ステップ１０−７、４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２２８）の合成。

ｔｅｒｔ−ブチル（２−クロロ−４−｛［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］カルバモイル｝ベンジル）カルバメート（０．８５ｇ）を塩化メチレン（１５ｍｌ）に溶解させた。その溶液にトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液を減圧下、溶媒を留去した。残渣を塩化メチレン（１５ｍｌ）に溶解し、その溶液に攪拌しながら、炭酸カリウム水溶液を加えた。有機層を分離し、水層を塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去して、４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミドの粗生成物（０．６５ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
^１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。

ステップ１０−８、４−（アセトアミドメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号５−２２９）の合成。

４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミドの粗生成物（０．１５ｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解させた。その溶液に無水酢酸（０．０５ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、４−（アセトアミドメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（０．１３ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。

〈合成例１１〉３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−［（プロピオニルアミノ）メチル］ベンズアミド（化合物番号５−２３０）の合成。

合成例１０のステップ１０−７で得られた４−（アミノメチル）−３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］ベンズアミドの粗生成物（１５０ｍｇ）とプロピオン酸（２３ｍｇ）の塩化メチレン溶液（２ｍｌ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９３ｍｇ）を、攪拌下、室温で加え、３時間攪拌した。反応液をカラムクロマトグラフィで分離精製して、３−クロロ−Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−４−［（プロピオニルアミノ）メチル］ベンズアミド（１５０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。

〈合成例１２〉３−（アセトアミドメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１２−３）の合成。

ステップ１２−１、３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロベンズアミドの合成。

３−シアノ−４−フルオロ安息香酸（１．０ｇ）をトルエン（２０ｍｌ）に懸濁させて、塩化チオニル（０．７９ｇ）と少量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２〜３滴）を加え、還流温度で６時間加熱攪拌した。室温に戻し、溶媒及び過剰の塩化チオニルを減圧下で留去した。得られた残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させた。この溶液を２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（１．７ｇ）とピリジン（０．９１ｇ）を溶解させたテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に室温で滴下して、一晩攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水、二規定塩酸で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロベンズアミド（１．７ｇ、収率６５％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｑ），７．３５−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ），８．１７−８．２５（２Ｈ，ｍ）．

ステップ１２−２、３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１−４９）の合成。

合成例２の方法に従い、ステップ１２−１で得られた３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−フルオロベンズアミドから標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。

ステップ１２−３、ｔｅｒｔ−ブチル［５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンジル］カーバメイト（化合物番号１２−１）の合成。

合成例７のステップ７−４の方法に従い、ステップ１２−２で得られた３−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミドから標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。

ステップ１２−４、３−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１２−２）の合成。

合成例７のステップ７−５の方法に従い、ステップ１２−３で得られたｔｅｒｔ−ブチル［５−｛［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］カルバモイル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンジル］カーバメイトから標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。

ステップ１２−５、３−（アセトアミドメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１２−３）の合成。

合成例６のステップ６−４の方法に従い、ステップ１２−４で得られた３−（アミノメチル）−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアミドから標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。

〈合成例１３〉Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−［（プロピオニルアミノ）メチル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１３−１）の合成。

ステップ１３−１、メチル４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾエートの合成。

メチル４−シアノ−３−フルオロベンゾエート（０．３０ｇ）と１Ｈ−ピラゾール（０．１４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解させた。この反応溶液に、氷冷、攪拌下、水素化ナトリウム（０．１０ｇ）を加え、３０分攪拌した。室温に戻し、さらに２時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、メチル４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾエート（０．２８ｇ、収率７３％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄｄ），７．８５−７．８８（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ）．

ステップ１３−２、４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸の合成。

メチル４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾエート（０．２７ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、室温で、水酸化リチウム・一水和物（０．１０ｇ）を水（１０ｍｌ）に溶かした溶液を加え、２時間攪拌した。この反応溶液を二規定塩酸で酸性にし、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸の粗生成物（０．２３ｇ）を得た。この粗生成物をこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：６．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ）．

ステップ１３−３、４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１４−１）の合成。

４−シアノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸の粗生成物（０．２３ｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に懸濁させて、塩化チオニル（０．６４ｇ）と少量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２〜３滴）を加え、還流温度で、６時間加熱攪拌した。室温に戻し、溶媒及び過剰の塩化チオニルを減圧下で留去した。残渣に、テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解させた２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（０．３４ｇ）、ピリジン（０．１８ｇ）及び４−ジメチルアミノピリジン（７ｍｇ）を加え、室温で３時間攪拌し、さらに還流温度で３時間加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和重曹水の順で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィで分離精製して、４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド（０．１３ｇ、収率２３％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ：表参照。

ステップ１３−４、Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−４−［（プロピオニルアミノ）メチル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号１３−１）の合成

合成例７のステップ７−４の方法に従い、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルの代わりにプロピオン酸無水物を用いることで、ステップ１３−３で得られた４−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）‐６−メチルフェニル］−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミドから標記化合物を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：表参照

上記合成例と同様の方法により、また前記に詳細に説明した方法に従って、得られる本発明の式（Ｉ）の化合物及び中間体並びに物性値を第１表〜第１４表、第Ａ表〜第Ｍ並びにＮＭＲ表示す。また上記合成例で得られた各化合物も、夫々対応する表に示す。

表中の略号等は次のとおり。
ＣＨ_３又はＣＨ３：メチル、ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ：クロロメチル、Ｈ：水素、ｎｉｔｒｏ：ニトロ、
１，１，１，２，３，３，３−ｈｅｐｔａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル、
２−ｃｈｌｏｒｏ−１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル、
１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏ−２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル、
２−ｅｔｈｏｘｙ−１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：２−エトキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル、
１，１，１，２，３，３，４，４，４−ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル、
１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏ−２−［（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｏｘｙ］ｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］プロパン−２−イル、
２−（４−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ）−１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−ｙｌ、
１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏ−２−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ）ｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル）プロパン−２−イル、
ｃｈｌｏｒｏ：クロロ、ｂｒｏｍｏ：ブロモ、ｃｙａｎｏ：シアノ、ｉｏｄｏ：ヨード、ｆｌｕｏｒｏ：フルオロ、ｅｔｈｙｌ：エチル、ｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：プロパン−２−イル、ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ：トリフルオロメチル、ｍｅｔｈｏｘｙ：メトキシ、ｍｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ：メトキシメチル、ｆｏｒｍｙｌ：ホルミル、ａｃｅｔｙｌ：アセチル、ｍｅｔｈｏｘｙａｃｅｔｙｌ：メトキシアセチル、ｐｒｏｐａｎｏｙｌ：プロパノイル、３，３，３−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ：３，３，３−トリフルオロプロパノイル、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｃａｒｂｏｎｙｌ：シクロプロピルカルボニル、ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌａｃｅｔｙｌ：シクロプロピルアセチル、（２Ｅ）−ｂｕｔ−２−ｅｎｏｙｌ：（２Ｅ）−ブテ−２−エノイル、（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ：（４−フルオロフェニル）カルボニル、（２−ｆｌｕｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ：（２−フルオロピリジン−３−イル）カルボニル、ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ：エチルカルバモイル、ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ：メタンスルホニル、ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌ：ジメチルスルファモイル、ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ：ターシャリーブトキシカルボニル、ｐｒｏｐａｎｏｙｌａｍｉｎｏ：ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＯＮＨ−、ｕｎｄｅｃａｆｌｕｏｒｏｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ：ウンデカフルオロシクロヘキシル、ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ：トリフルオロメチル、ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ：トリフルオロメトキシ、ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｎｙｌ：トリフルオロメチルチオ、（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆａｎｙｌ：ペンタフルオロエチルチオ、（ｈｅｐｔａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆａｎｙｌ：ヘプタフルオロプロピルチオ、、（ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔｙｌ）ｓｕｌｆａｎｙｌ：ノナフルオロブチルチオ、（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ：（メトキシカルボニル）アミノ、（ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ：フェニルカルボニルアミノ、［（２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］ａｍｉｎｏ：［（２−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ、［（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］ａｍｉｎｏ：［（４−フルオロフェニル）カルボニル］アミノ、［（２，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］ａｍｉｎｏ：［（２，５−ジフルオロフェニル）カルボニル］アミノ、［（２−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］ａｍｉｎｏ：［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ、［（２−ｆｌｕｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］ａｍｉｎｏ：［（２−フルオロピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ、（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ：（メタンスルホニル）アミノ、１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ：１Ｈ−ピラゾール−１−イル、４−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ：４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ：４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、４−ｎｉｔｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ：４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、４−ｃｙａｎｏ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ：４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ：１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル、１Ｈ−１，２，３−ｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ：１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ−１−イル、２Ｈ−１，２，３−ｔｒｉａｚｏｌ−２−ｙｌ：２Ｈ−１，２，３−トリアゾロ−２−イル、３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ：３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル、３−（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ：３−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル、３−（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ：３−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル、３−ｃａｒｂａｍｏｙｌ−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ：３−カルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル、１Ｈ−ｔｅｔｒａｚｏｌ−１−ｙｌ：１Ｈ−テトラゾロ−１−イル、２Ｈ−ｔｅｔｒａｚｏｌ−２−ｙｌ：２Ｈ−テトラゾロ−２−イル、５−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｎｙｌ）−１Ｈ−ｔｅｔｒａｚｏｌ−１−ｙｌ：５−（メチルチオ）−１Ｈ−テトラゾロ−１−イル、５−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｎｙｌ）−１Ｈ−ｔｅｔｒａｚｏｌ−１−ｙｌ：５−（エチルチオ）−１Ｈ−テトロゾル−１−イル、１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌ−１−ｙｌ：１Ｈ−ピロール−１−イル、２−ｃｙａｎｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌ−１−ｙｌ：２−シアノ−１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ｉｍｉｄａｚｏｌ−１−ｙｌ：１Ｈ−イミダゾール−１−イル、１Ｈ−ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ：１Ｈ−ベンゾチアゾロ−１−イル、２Ｈ−ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌ−２−ｙｌ：２Ｈ−ベンゾチアゾロ−２−イル、（１，３−ｄｉｏｘｏ−１，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−２Ｈ−ｉｓｏｉｎｄｏｌ−２−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ：（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドロ−２−イル）メチル、Ｎ−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈａｎｉｍｉｄｏｙｌ：Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル、ｕｎｕｓｅｄｎｕｍｂｅｒ：未使用番号、ａｃｅｔｏｎｅ：アセトン

生物試験例１〜３における供試薬剤は以下のとおり調整した。
溶剤：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。

生物試験例１：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験
試験方法
サツマイモの葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放虫した。２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。本試験では１区２シャーレの結果を平均した。

試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．
１−３、１−７、１−８、１−９、１−１１、１−１２、１−１７、１−２０、１−２４、１−２７、１−２８、１−３０、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１−４３、１−４４、１−４７、１−４９、１−５０、１−５５、１−５６、１−５８、１−６４、１−６９、１−７３、１−７４、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８９、１−９６、１−１０３、２−２、４−２、５−３、５−７、５−８、５−１９、５−２１、５−２２、
５−２４、５−２８、５−２９、５−３０、５−３１、５−３２、５−３４、５−３５、
５−３６、５−３７、５−３８、５−３９、５−４１、５−４５、５−４６、５−５１、
５−５２、５−５３、５−５４、５−５５、５−５８、５−５９、５−６１、５−６２、
５−６６、５−６７、５−６８、５−７２、５−７６、５−７７、５−７８、５−７９、
５−８０、５−８１、５−８２、５−８３、５−８５、５−８６、５−８８、５−８９、
５−９１、５−９３、５−９４、５−９６、５−９９、５−１００、５−１０１、
５−１０２、５−１０３、５−１０６、５−１０７、５−１０８、５−１１０、
５−１１２、５−１１５、５−１１６、５−１１７、５−１３９、５−１４２、
５−１４４、５−１４５、５−１４６、５−１４７、５−１４８、５−１４９、
５−１５０、５−１５１、５−１５２、５−１５３、５−１５４、５−１５５、
５−１５７、５−１５８、５−１５９、５−１６０、５−１６１、５−１７４、
５−１７５、５−１７７、５−１７８、５−１７９、５−１８１、５−１８２、
５−１８３、５−１８８、５−１８９、５−１９０、５−１９１、５−１９２、
５−１９４、５−１９５、５−１９６、５−１９７、５−１９８、５−２０１、
５−２０２、５−２０３、５−２０４、５−２０５、５−２０６、５−２１１、
５−２１２、５−２１３、５−２１９、５−２２０、５−２２１、５−２２５、
６−２、６−３、６−４、６−５、６−６、６−７、７−２、７−３、７−５、７−６、
８−２、８−６、９−２、９−３、９−５、９−６、１０−２、１０−３、１０−５、
１０−６、１０−１０、１０−２２、１１−２、１１−６、１２−１、１２−３、１２−４、１２−５、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−５、Ａ−３およびＡ−４の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。

生物試験例２：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０〜１００頭接種し、１日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて７日後に殺ダニ率を算出した。殺ダニ率１００％はすべてのダニが死亡したことを意味する。一方殺ダニ虫率０％は死亡したダニがいなかったことを意味する。

試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−１１、１−１２、１−２７、１−３１、１−３２、
１−３５、１−３６、１−３９、１−４１、１−４６、１−４９、１−５５、１−７３、
１−７４、１−７５、１−７８、１−８０、１−８１、１−８９、１−９９、５−２８、
５−２９、５−３０、５−３２、５−３３、５−３６、５−４０、５−４１、５−４４、
５−５８、５−５９、５−６１、５−６２、５−７２、５−７７、５−７８、５−８０、
５−８１、５−８２、５−８５、５−８６、５−８８、５−８９、５−９１、５−９２、
５−９３、５−９４、５−１０２、５−１０３、５−１１０、５−１１２、５−１４７、
５−１４８、５−１５０、５−１５１、５−１５３、５−１５４、５−１５５、
５−１５７、５−１７５、５−１７９、５−１８６、５−１８７、５−１８８、
５−１９２、５−２１３、５−２１９、５−２２０、５−２２１、５−２２４、
９−２、９−３、１０−３、１０−５、１０−６、１０−１０および１１−２の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺ダニ率１００％の防除効果を現した。

生物試験例３：ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験
試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２令幼虫を５頭放虫した。２５℃の定温室に置き、７日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。

試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−３、１−５、１−６、１−７、１−８、１−１１、
１−１２、１−２５、１−３１、１−３２、１−３４、１−３７、１−４７、１−４９、
１−５５、１−５６、１−５８、１−６７、１−６８、１−６９、１−７３、１−７７、
１−７８、１−７９、１−８０、１−１０１、２−２、４−２、５−８、５−２１、
５−２２、５−３０、５−３４、５−３５、５−３６、５−４０、５−４１、５−４４、
５−４５、５−４６、５−５１、５−５８、５−５９、５−６１、５−６２、５−６５、
５−７７、５−７８、５−７９、５−８１、５−８２、５−８５、５−８６、５−８９、
５−９３、５−９６、５−１００、５−１０２、５−１０３、５−１２７、５−１３９、
５−１４２、５−１４４、５−１４５、５−１４８、５−１５０、５−１５１、
５−１５２、５−１５４、５−１５５、５−１５７、５−１６１、５−１７４、
５−１７５、５−１７７、５−１７８、５−１７９、５−１８１、５−１８３、
５−１９８、５−２０１、５−２０２、５−２０３、５−２０４、５−２０５、
５−２０６、５−２１１、５−２１２、５−２１３、５−２１９、５−２２０、
５−２２１、５−２２４、５−２２５、５−２２６、６−６、６−７、７−２、７−３、
７−５、８−２、９−２、９−３、９−６、１０−３、１０−６、１０−２２および
Ｉ−５の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。

生物試験例４：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する浸漬試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。

試験方法
８から１０頭のオウシマダニ飽血雌成虫を穴の開いたプラスチック製ビーカーに入れ、上記で調製された化合物水溶液に１分間浸漬する。オウシマダニをろ紙を敷いたプラスチック製シャーレに移し、孵化能力のある産下卵を調べる。７日後、オウシマダニの致死率を求める。１００％はすべての個体が死亡したことを意味し、０％はすべて生存していたことを意味する。

試験結果
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−３の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で９８％の良好な殺虫活性を示した。

生物試験例５：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する注射試験
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を溶媒で所定濃度まで希釈する。

試験方法
５頭のオウシマダニ飽血（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）雌成虫の腹部へ、上記で調製された化合物溶液を注射する。オウシマダニをシャーレに移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。孵化能力のある産下卵を調べる。７日後、オウシマダニの致死率を求める。１００％は、産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、０％はすべての卵が孵化したことを意味する。

試験結果
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−７および１−１０４の化合物が、２０μｇ／頭の適用量で８０％の良好な活性を示した。

代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−２７および１−１０２の化合物が、２０μｇ／頭の適用量で９０％の良好な活性を示した。

代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．Ｊ−１の化合物が、２０μｇ／頭の適用量で９５％の良好な活性を示した。

代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−７０，１−８７の化合物が、２０μｇ／頭の適用量で９８％の良好な活性を示した。

代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ｆ−４、１−３、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１６、１−２３、１−２４、１−２５、１−３１、１−３２、１−３４、１−３５、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４７、１−４９、１−５５、１−５８、１−６６、１−６７、１−６８、１−６９、１−７２、１−７３、１−７４、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８６、１−８９、１−９９、１−１０１、１−１０３、２−２、４−２、５−２８、５−２９、５−３０、５−３１、５−３２、５−３４、５−３５、５−３６、５−３７、５−４０、５−４１、５−４４、５−４５、５−４６、５−７２、５−７７、５−７８、５−７９、５−８０、５−８１、５−８２、５−８５、５−８６、５−８８、５−８９、５−９１、５−９２、５−９３、５−９４、５−１００、５−１０２、５−１０３、５−１１０、５−１１２、５−１１７、５−１３９、５−１４２、５−１４４、５−１４５、５−１４６、５−１４７，５−１４８、５−１４９、５−１５０、５−１５１、５−１５２、５−１５３、５−１５４、５−１５５、６−２、６−３、６−４、６−６、９−３、９−５および９−６の化合物が、２０μｇ／頭の適用量で１００％の良好な活性を示した。

生物試験例６：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）に対する試験
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。

試験方法
１立方センチメートルの馬ひき肉と上記で調製された試験化合物の水性希釈液０．５ｍｌの入っている試験管へ、約２０から３０頭のヒツジキンバエの幼虫を入れる。

２日後、致死率を測定する。１００％は、すべての幼虫が死んだことを意味し、０％はすべての幼虫が生存していることを意味する。

試験結果
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−３、１−１１、１−２７、１−３６、１−３９、１−５８、１−７２、１−８６、１−１０１、５−８、５−３０、５−４６、５−８０、５−８２、５−８５、５−８８、５−８９、５−９３、５−１００、５−１０３、５−１５４、５−１５５、６−４および９−３の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で８０％の良好な活性を示した。

代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．５−１３９の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で８５％の良好な活性を示した。

代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．Ｆ−４、１−９、１−２７、１−３１、１−３２、１−３４、１−３５、１−３６、１−４７、１−５５、１−６９、１−７７、１−７９、１−８１、１−９９、１−１０３、２−２、５−３０、５−３１、５−７２，５−７７、５−８０、５−８１、５−８２、５−８５、５−８６、５−９４，５−１１７、５−１４２、５−１４４、５−１４５、５−１４６、６−２、６−３および９−６の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で９０％の良好な活性を示した。

代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−１２、１−３４、１−４９、１−８１、５−８、５−２９、５−３２、５−７９、５−８２、５−８８、５−８９、５−９１、５−１４７、５−１５０、５−１５２、９−３および９−５の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で９５％の良好な活性を示した。

代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．Ａ−３、Ａ−４、１−１、１−３、１−８、１−１１、１−２５、１−３１、１−３８、１−３９、１−６８、１−６９、１−７３、１−７４、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８９、２−２、５−２８、５−３１、５−４４、５−７７、５−７８、５−８６、５−１００、５−１４８、５−１５０，５−１５３、５−１５４、６−２，６−３，６−４および６−６の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で１００％の良好な活性を示した。

生物試験例７：ネコノミ（ＣＴＥＣＦＥ）に対する試験
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物をウシ血液で所定濃度まで希釈する。

試験方法
約１０から１５頭のネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐａｈｌｉｄｅｓｆｅｌｉｓ）成虫をノミ容器内に準備する。上記で調製された化合物を含む血液溶液を入れた専用の容器をパラフィルムで覆い、パラフィルム面を下にしてこれをノミ用容器の上に設置してノミが吸血できるようにする。血液の溶液を３７℃に保温し、ノミの容器は室温とする。２日後、ネコノミの致死率を求める。１００％は、すべてのネコノミが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。

試験結果
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−３、１−１１、１−３２、１−５８、１−７５、１−８６、１−１０１、５−２９、５−３１、５−４６、５−７２、５−８０、５−８５、５−８９、５−９３、５−１００、５−１０３および５−１４２の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で８０％の良好な活性を示した。

代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−１２、１−２７、１−３１、１−３２、１−４７、１−４９、１−５５、１−６９、１−７９、１−８１、２−２、５−８、５−２８、５−３２、５−７７、５−７８、５−８０、５−８２、５−８８、５−１１７、５−１４２、５−１４５、５−１４７、５−１５０、５−１５２、５−１５３、６−２、６−３、９−５および９−６の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で９０％の良好な活性を示した。

代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−８、１−３４、１−８１、５−７７、５−７９、５−８１、５−８９、５−１３９、５−１４４、５−１４６、５−１４８、５−１５１、６−３および９−３の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で９５％の良好な活性を示した。

代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−１２、１−３８、１−３９、１−７３、１−７７、１−７８、１−８０、１−８９、５−２８、５−４４、５−７８、５−８１、５−８６、５−１５０、５−１５４および６−４の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で１００％の良好な活性を示した。

生物試験例８：イエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する試験
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。

試験方法
試験の準備段階として、一定の大きさのスポンジに砂糖と上記で調製された化合物溶液の混合物を染み込ませて、試験容器中に置く。１０頭のイエバエ(Musca domestica)の成虫を容器へ入れて、通気用の穴をあけた蓋をする。

２日後、致死率の割合を測定する。１００％は、すべてのイエバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。

試験結果
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．Ａ−３、１−３、１−８、１−１２、１−５８、１−７３、１−７５、５−７７、５−８８、５−９１、５−１０３、５−１１０、５−１４６、５−１５５および９−６の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で８０％の良好な活性を示した。

代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−１１、１−３２、１−５５、５−７８、５−１５２および５−１５３の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で９０％の良好な活性を示した。

代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．１−９、１−３９、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８９、２−２、５−８１、５−８９、５−９３、５−１４２、５−１４８、５−１５０、５−１５１、５−１５４および９−３の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で１００％の良好な活性を示した。

製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−７８）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。

製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．１−３１）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。

製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−３１）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。

製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．５−１０２）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。

製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．５−２８）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。

本発明の新規な殺虫性カルボキサミド類は前記の実施例に示したとおり、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。

Claims

式（Ｉ）：

式中、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ^１又はＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５のうち、少なくとも１つはＣ−Ｔであり、
Ｂ^１、Ｂ^２、Ｂ^３、Ｂ^４及びＢ^５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ^２又はＣ−Ｊを示し、ただし、少なくともひとつはＣ−Ｊであり、
Ｇは、酸素又は硫黄を示し、
Ｑは、水素、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、（Ｃ_１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_１−１２アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ_１−１２ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ_１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル−（Ｃ_１−１２）アルキル−、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−１２）アルキル−、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２ハロアルケニル、Ｃ_２−１２アルキニル、Ｃ_２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ_１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ_３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、（Ｃ_１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−８シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−８ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−（Ｃ_１−１２アルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−８シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−８ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−（Ｃ_１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−１２）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、又は、下記式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、

（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ_１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル−（Ｃ_１−１２）アルキル−、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−１２）アルキル−、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２ハロアルケニル、Ｃ_２−１２アルキニル、Ｃ_２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ_１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ_３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−１２）アルキル、（Ｃ_１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−８シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−８ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−（Ｃ_１−１２アルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−８シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−８ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−（Ｃ_１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−１２）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ_１−１２）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ_１−１２）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ^３とＸ^４は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ^３とＸ^５は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ^６は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ_１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ_１−１２）アルキルを示し、
Ｘ^７は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ^８−カルボニル又はＸ^８−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ^８は、独立して前述のＸ^６と同義である）
Ｊは、それぞれ独立して、Ｃ_１−１２ハロアルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２−、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ^１）（Ｊ^２）（Ｊ^３）又は−Ｃ（Ｊ^１）（Ｊ^２）（ＯＪ^４）を示し、
Ｊ^１及びＪ^２は、それぞれ独立して、Ｃ_１−１２ハロアルキルを示し、
Ｊ^３は、複素環基を示し、
Ｊ^４は、水素、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
Ｔは、５−６員の複素環又は、下記式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示し、

（Ｘ^３は前述のＸ^３と、Ｘ^５は前述のＸ^５と、Ｇは前述のＧと、それぞれ独立して同義を示し、）
Ｘ^９、Ｘ^１０及びＸ^１１は、独立して前述のＸ^３、Ｘ^４及びＸ^５と同義を示し、
Ｘ^９及びＸ^１０は、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｘ^９及びＸ^５、Ｘ^１０及びＸ^５、又はＸ^１１及びＸ^５は一緒になって、Ｃ_１−４アルキレンを形成してもよく、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４又はＡ^５が、Ｃ−Ｔであり、且つＴが前述の式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示すとき、Ｔ中のＸ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１１又はＸ^３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４又はＡ^５がＣ−Ｘ^１であれば、そのＸ^１と一緒になってＣ_１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−に置き換わってもよく、
Ａ^１及びＡ^２がＣ−Ｘ^１を示すとき、これらのＣ−Ｘ^１中のＸ^１は、Ｃ−Ｘ^１においてＸ^１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、Ａ^３及びＡ^４がＣ−Ｘ^１を示すとき、これらのＣ−Ｘ^１中のＸ^１は、Ｃ−Ｘ^１においてＸ^１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、
ｍは、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基は、さらに任意の置換基で置換されてもよい
で表されるカルボキサミド類。
式（Ｉ）において、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ^１又はＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５のうち、少なくとも１つがＣ−Ｔであり、
Ｂ^１、Ｂ^２、Ｂ^３、Ｂ^４及びＢ^５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ^２又はＣ−Ｊを示し、ただし、少なくともひとつがＣ−Ｊであり、
Ｇが、酸素又は硫黄を示し、
Ｑが、水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ_１−６ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｘ^１及びＸ^２が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ_１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル−（Ｃ_１−６）アルキル−、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−６）アルキル−、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ_３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−（Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２又はＳ（＝Ｏ）_２Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−（Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２又はＳ（＝Ｏ）_２Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−７シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−７ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−７シクロアルキル−（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−７シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−７ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ_３−７シクロアルキル−（Ｃ_１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−６）アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、下記式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、

（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
又は、複素環基として次式Ｗ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、

Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、又はＣ_１−６ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１から４の整数を示し、
Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ_１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル−（Ｃ_１−６）アルキル−、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−６）アルキル−、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_２−６ハロアルキニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ_３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−６）アルキル、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−７シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−７ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−７シクロアルキル−（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−７シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−７ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ_３−７シクロアルキル−（Ｃ_１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−６）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ_１−６）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ_１−６）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ^３とＸ^４が、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ^３とＸ^５が、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ^６が、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ_１−６）アルキル、複素環−（Ｃ_１−６）アルキルを示し、
Ｘ^７が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ^８−カルボニル又はＸ^８−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ^８は、独立して前述のＸ^６と同義である）
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ_１−６ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２−、Ｃ_３−７ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ^１）（Ｊ^２）（Ｊ^３）又は−Ｃ（Ｊ^１）（Ｊ^２）（ＯＪ^４）を示し、
Ｊ^１及びＪ^２が、それぞれ独立して、Ｃ_１−６ハロアルキルを示し、
Ｊ^３が、独立して、前述のＷ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、
Ｊ^４が、水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
Ｔが、独立して前述のＷ１〜Ｗ９で示される置換基の一つ、又は下記式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示し、

（Ｘ^３は前述のＸ^３と、Ｘ^５は前述のＸ^５と、Ｇは前述のＧと、それぞれ独立して同義を示し、）
Ｘ^９、Ｘ^１０及びＸ^１１が、独立して前述のＸ^３、Ｘ^４及びＸ^５と同義を示し、
Ｘ^９及びＸ^１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｘ^９及びＸ^５、Ｘ^１０及びＸ^５、又はＸ^１１及びＸ^５が一緒になって、Ｃ_１−４アルキレンを形成してもよく、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４又はＡ^５が、Ｃ−Ｔであり、且つＴが前述の式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示すとき、Ｔ中のＸ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１１又はＸ^３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４又はＡ^５がＣ−Ｘ^１であれば、そのＸ^１と一緒になってＣ_１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−に置き換わってもよく、
Ａ^１及びＡ^２がＣ−Ｘ^１を示すとき、これらのＣ−Ｘ^１中のＸ^１は、Ｃ−Ｘ^１においてＸ^１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、Ａ^３及びＡ^４がＣ−Ｘ^１を示すとき、これらのＣ−Ｘ^１中のＸ^１は、Ｃ−Ｘ^１においてＸ^１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、
ｍが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基が、任意の置換基で置換されてもよい、
請求項１に記載の化合物。
式（Ｉ）において、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ^１又はＣ−Ｔを示し、ただし、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５のうち、少なくとも１つがＣ−Ｔであり、
Ｂ^１、Ｂ^２、Ｂ^３、Ｂ^４及びＢ^５が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ^２又はＣ−Ｊを示し、ただし、少なくともひとつがＣ−Ｊであり、
Ｇが、酸素又は硫黄を示し、
Ｑが、水素、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、（Ｃ_１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_１−４アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ_１−４ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｘ^１及びＸ^２が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ_１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル−（Ｃ_１−４）アルキル−、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−４）アルキル−、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４ハロアルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ_３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、（Ｃ_１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−６シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−６ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−（Ｃ_１−４アルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−６シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−６ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−（Ｃ_１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−４）アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、下記式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−５）で示される置換基の一つを示し、

（Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
又は、複素環基として次式Ｗ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、

Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、又はＣ_１−６ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１から４の整数を示し、
Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ_１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−、Ｃ_１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル−（Ｃ_１−４）アルキル−、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−４）アルキル−、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４ハロアルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ_３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−ＮＨ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ_１−４）アルキル、（Ｃ_１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−６シクロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ_３−６ハロシクロアルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−（Ｃ_１−４アルコキシ）カルボニル、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ_１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ_１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−６シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ_３−６ハロシクロアルキル）カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−（Ｃ_１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−４）アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−（Ｃ_１−４）アルキル−カルボニル、複素環−（Ｃ_１−４）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ^３とＸ^４が、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ^３とＸ^５が、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ^６が、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ_１−４）アルキル、複素環−（Ｃ_１−４）アルキルを示し、
Ｘ^７が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ^８−カルボニル又はＸ^８−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ^８は、独立して前述のＸ^６と同義である）
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（＝Ｏ）_２−、Ｃ_３−６ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ^１）（Ｊ^２）（Ｊ^３）又は−Ｃ（Ｊ^１）（Ｊ^２）（ＯＪ^４）を示し、
Ｊ^１及びＪ^２が、それぞれ独立して、Ｃ_１−４ハロアルキルを示し、
Ｊ^３が、独立して、前述のＷ１〜Ｗ９で示される置換基の一つを示し、
Ｊ^４が、水素、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_１−４ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
Ｔが、独立して前述のＷ１〜Ｗ９で示される置換基の一つ、又は下記式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示し、

（Ｘ^３は前述のＸ^３と、Ｘ^５は前述のＸ^５と、Ｇは前述のＧと、それぞれ独立して同義を示し、）
Ｘ^９、Ｘ^１０及びＸ^１１が、独立して前述のＸ^３、Ｘ^４及びＸ^５と同義を示し、
Ｘ^９及びＸ^１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｘ^９及びＸ^５、Ｘ^１０及びＸ^５、又はＸ^１１及びＸ^５が一緒になって、Ｃ_１−４アルキレンを形成してもよく、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４又はＡ^５が、Ｃ−Ｔであり、且つＴが前述の式（Ｘ２−１）〜（Ｘ２−４）で示される置換基の一つを示すとき、Ｔ中のＸ^９、Ｘ^１０、Ｘ^１１又はＸ^３は、Ｃ−ＴにおいてＴが結合する炭素原子に隣接するＡ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４又はＡ^５がＣ−Ｘ^１であれば、そのＸ^１と一緒になってＣ_１−４アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−に置き換わってもよく、
Ａ^１及びＡ^２がＣ−Ｘ^１を示すとき、これらのＣ−Ｘ^１中のＸ^１は、Ｃ−Ｘ^１においてＸ^１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、Ａ^３及びＡ^４がＣ−Ｘ^１を示すとき、これらのＣ−Ｘ^１中のＸ^１は、Ｃ−Ｘ^１においてＸ^１が結合する炭素原子と一緒になって、５−６員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、
ｍが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基が、任意の置換基で置換されてもよい、
請求項１又は２に記載の化合物。
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
式（Ｖ−１）：

式中、
Ｘ^１３はハロゲンを示し、
Ｘ^１４はハロゲン又はＣ_１−４ハロアルキルを示し、
Ｘ^１６及びＸ^１７は、それぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−４ハロアルコキシ、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−又はＣ_１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−を示し、
Ｊは請求項１の規定と同義を示す
の中間体。
式（Ｖ−２）：

式中、
Ｘ^１５はハロゲン、Ｃ_１−４ハロアルキル又はニトロ基を示し、
Ｘ^１３、Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＪは請求項６の規定と同義を示す
の中間体。
式（Ｖ−３）：

式中、Ｘ^１３、Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＪは請求項６の規定と同義を示す
の中間体。
式（Ｖ−４）：

式中、Ｘ^１３、Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＪは請求項６の規定と同義を示す
の中間体。
式（Ｖ−５）：

式中、Ｘ^１３、Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＪは請求項６の規定と同義を示す
の中間体。
式（ＶＩＩ−１）：

式中、
Ｘ^９、Ｘ^１０及びｍは請求項１の規定と同義を示し、
Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＪは請求項６の規定と同義を示し、
Ｘ^１８はハロゲン、ヒドロキシ、アジド又は１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イルを示し、
Ｘ^１９は水素、ハロゲン又はＣ_１−４アルキルを示す
の中間体。
式（ＶＩＩ−２）：

式中、
Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｊ及びｍは請求項１の規定と同義を示し、
Ｘ^１６及びＸ^１７は請求項６の規定と同義を示し、
Ｘ^１８は請求項１１の規定と同義を示す
の中間体。
式（ＶＩＩ−３）：

式中、
Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＪは請求項６の規定と同義を示し、
Ｘ^２０は水素又はＣ_１−４アルキルを示し、
Ｘ^２１は酸素又はＮ−Ｘ^２２を示し、
Ｘ^２２はヒドロキシ、Ｃ_１−４アルキル又はＣ_１−４アルコキシを示す
の中間体。
式（ＶＩＩ−４）：

式中、
Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＪは請求項６の規定と同義を示し、
Ｘ^２３は水素又はＣ_１−４アルキルを示し、
Ｘ^２４は水素又はハロゲンを示す
の中間体。
式（ＶＩＩ−５）：

式中、Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＪは請求項６の規定と同義を示す
の中間体。
式（ＶＩＩ−６）：

式中、Ｘ^１６、Ｘ^１７及びＪは請求項６の規定と同義を示す
の中間体。
式（ＶＩＩＩ）：

式中、
Ａ^１〜Ａ^３、Ｂ^１〜Ｂ^５、Ｇ及びＱは請求項１の規定と同義を示し、
Ｘ^１６は請求項６の規定と同義を示し、
Ｘ^２１は請求項１３の規定と同義を示す
の中間体。
式（ＩＸ）：

式中、
Ａ^１〜Ａ^３、Ｂ^１〜Ｂ^５、Ｇ及びＱは請求項１の規定と同義を示し、
Ｘ^１６は請求項６の規定と同義を示し、
Ｘ^２１は請求項１３の規定と同義を示す
の中間体。