JP2004051614A - 置換アミド化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

置換アミド化合物及び有害生物防除剤 Download PDF

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JP2004051614A
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Akira Numata
沼田 昭
Kaneshige Maeda
前田 兼成
Takeshi Mita
三田 猛志
Toshiro Miyake
三宅 敏郎
Shinji Takii
瀧井 新自
Toshinori Ito
伊藤 俊紀
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Abstract

【課題】新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。
【解決手段】一般式(1):
【化1】
Figure 2004051614

[式中、Aは炭素原子等を表し、GはG−1又はG−2等を表し、W及びWは各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、Xは−N(R)R等を表し、Xはハロゲン原子、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキル等を表し、Y、Y及びYは各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はシアノ等を表し、R、R及びRは各々独立してシアノ、C〜C12アルキル又はC〜C12アルケニル等を表し、Rはハロゲン原子、シアノ又はニトロ等を表し、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はC〜Cアルケニル等を表し、m及びnは各々独立して1〜3の整数を表し、p3は1〜4の整数を表す。]で表される置換アミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。
【選択図】 なし

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な置換アミド化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野、畜産分野及び衛生分野におけるあらゆる有害な生物を対象とした防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤を意味する。
【0002】
【従来の技術】
従来、置換アミド誘導体に関しては、国際特許出願公報(WO 99/51580号公報、WO 98/24771号公報)に医薬品として用いられるサイトカイン産生阻害活性、バソプレッシン拮抗活性等を有することが開示されている。また、ヨーロッパ特許出願公報(EP 0,919,542号公報、EP 1,006,107号公報)、国際特許出願公報(WO 99/51580号公報、WO 98/24771号公報、WO 01/00575号公報、WO 01/00599号公報、WO 01/02354号公報、WO 01/21576号公報、WO 01/46124号公報)には殺虫活性を有することが開示されている。しかしながら、本発明に係る新規な置換アミド誘導体に関しては何ら開示されていない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
有害生物防除剤、例えば殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来用いられてきた殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは長期の残留性により、生態系を乱しつつある。このような状況下、低毒性かつ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式(1)で表される新規な置換アミド化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【0005】
すなわち、本発明は下記〔1〕〜〔12〕に関するものである。
【0006】
〔1〕 一般式(1):
【0007】
【化11】
Figure 2004051614
【0008】
[式中、Aは、炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、G−1、G−2又はG−3を表し、
【0009】
【化12】
Figure 2004051614
【0010】
及びWは、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
は、X−1又はX−2を表し、
【0011】
【化13】
Figure 2004051614
【0012】
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
、Y及びYは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−SCN、−SF、C〜Cアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、−OH、−OR、−SH、−S(O)、−S(O)OR10、−S(O)NHR11、−S(O)N(R11)R10、−NHR、−N(R)R、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)NHR11、−C(O)N(R11)R10、−C(S)OR10、−C(S)SR10、−C(S)NHR11、−C(S)N(R11)R10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−C(=NOR12)OR10、−C(=NOR12)SR10、−C(=NOR12)NHR11、−C(=NOR12)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、−P(O)(R14)(OR13)、−Si(R15)(R16)R14、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
更にY、Y及びYのうち、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは−CHCHCH−, −CHCHO−, −CHOCH−, −OCHO−, −CHCHS−, −CHSCH−, −CHCHN(R17)−, −CHN(R17)CH−, −CHCHCHCH−, −CHCHCHO−, −CHCHOCH−, −CHOCHO−, −OCHCHO−, −OCHCHS−, −CHCH=CH−, −OCH=CH−, −SCH=CH−, −N(R17)CH=CH−, −OCH=N−, −SCH=N−, −N(R17)CH=N−, −N(R17)N=CH−, −CH=CHCH=CH−, −OCHCH=CH−, −N=CHCH=CH−又は−N=CHN=CH−を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はR18によって任意に置換されていてもよく、
Lは、式L−1から式L−58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、
【0013】
【化14】
Figure 2004051614
【0014】
【化15】
Figure 2004051614
【0015】
Mは、式M−1から式M−28までの何れかで表される脂肪族複素環を表し、
【0016】
【化16】
Figure 2004051614
【0017】
Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル又はフェニルを表し、p1, p2, p3, p4, p5又はp6が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
、R及びRは、各々独立して水素原子、シアノ、C〜C12アルキル、R21によって任意に置換された(C〜C12)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜C12アルケニル、R21によって任意に置換された(C〜C12)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜C12アルキニル、R21によって任意に置換された(C〜C12)アルキニル、−OR22、−SR24、−S(O)24、−SN(R26)R25、−S(O)N(R28)R27、−N(R23)R22、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)N(R28)R27、−C(S)OR10、−C(S)SR10又はMを表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜C10アルキル、R21によって任意に置換された(C〜C10)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜C10アルケニル、R21によって任意に置換された(C〜C10)アルケニル、C〜Cアルキニル、R21によって任意に置換された(C〜C10)アルキニル、−OH、−OR、−SH、−S(O)29、−NHR、−N(R)R、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、−P(フェニル)、−P(O)(フェニル)、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、(Z)p6によって置換されていてもよいビフェニル、L又はMを表し、pが2以上の整数を表すとき、各々のRは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
は、C〜Cアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−OH、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、−SR24、−S(O)24、−SN(R26)R25、−S(O)N(R28)R27、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−C(S)OR10、−C(S)SR10、−C(S)N(R11)R10又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
5aは、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル、M−(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
5bは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル又はC〜Cアルキニルを表し、
は、(i)Aが炭素原子を表すとき、水素原子、C〜Cアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニルを表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、酸素原子又はメチル基によって任意に置換されていてもよく、
さらに或いは、RがRと一緒になって−C(R6a)(R6b)−又は−C(O)C(R6a)(R6b)−を形成することにより、G及びXが結合するベンゼン環と縮合する6員又は7員のヘテロ環を形成してもよいことを表し、
(ii)Aが窒素原子を表すとき、RはRと一緒になって−C(R6a)(R6b)−又は−C(O)C(R6a)(R6b)−を形成することにより、G及びXが結合するベンゼン環と縮合する6員又は7員のヘテロ環を形成することを表し、
6a及びR6bは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表すか、或いは、R6aとR6bとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基又はC〜Cハロアルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
は、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、−OH、−OR、−ON=C(R11)R10、−SH、−S(O)、−NHR、−N(R)R、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、−Si(R15)(R16)R14、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
は、C〜Cアルキル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R30によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)NHR11、−C(O)N(R11)R10、−C(S)NHR11、−C(S)N(R11)R10、−S(O)10、−S(O)NHR11、−S(O)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cハロアルキル基によって置換されていてもよく、
10は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、トリメチルシリル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル、M−(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cハロアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
11は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又はC〜Cハロアルキニルを表すか、或いは、R10とR11とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって置換されていてもよく、
12は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルキルカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル、M−(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
13は、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
14は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
15及びR16は、各々独立してC〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、R17は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
18は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、同時に2個以上のR18で置換されている場合、各々のR18は互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
19は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルコキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR19は互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
20は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル、C〜Cアルキルアミノチオカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノチオカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、−P(O)(OR13又は−P(S)(OR13を表し、
21は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、−OH、−OR、−SH、−S(O)29、−NHR、−N(R)R、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OH、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)NHR11、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、−P(フェニル)、−P(O)(フェニル)、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
22は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
23は、水素原子、C〜Cアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニルを表し、
24は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
25は、C〜C12アルキル、C〜C12ハロアルキル、C〜C12アルコキシ(C〜C12)アルキル、C〜C12シアノアルキル、C〜C12アルコキシカルボニル(C〜C12)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜C12アルケニル、C〜C12ハロアルケニル、C〜C12アルキニル、C〜C12ハロアルキニル、C〜C12アルキルカルボニル、C〜C12アルコキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
26は、C〜C12アルキル、C〜C12ハロアルキル、C〜C12アルコキシ(C〜C12)アルキル、C〜C12シアノアルキル、C〜C12アルコキシカルボニル(C〜C12)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜C12アルケニル、C〜C12ハロアルケニル、C〜C12アルキニル、C〜C12ハロアルキニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R25とR26とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
27は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいベンジル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいベンジルオキシ又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
28は、水素原子、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、R29は、C〜Cアルキル、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R31によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R31によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、−SH、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)NHR11、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−C(S)R10、−C(S)OR10、−C(S)SR10、−C(S)NHR11、−C(S)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
30は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、−OH、−OR32、−SH、−S(O)32、−NHR33、−N(R33)R32、−CHO、−C(O)R34、−C(O)OH、−C(O)OR34、−C(R34)=NOR12、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
31は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、−OH、−OR32、−SH、−S(O)32、−NHR33、−N(R33)R32、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)NHR11、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、−P(フェニル)、−P(O)(フェニル)、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
32は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C〜Cアルキルアミノチオカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノチオカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
33は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表すか、或いは、R32とR33とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、
34は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cハロアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
mは、1〜3の整数を表し、
nは、1〜3の整数を表し、
pは、1〜6の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
p2は、1〜7の整数を表し、
p3は、1〜4の整数を表し、
p4は、1〜3の整数を表し、
p5は、1〜2の整数を表し、
p6は、1〜9の整数を表し、
q1は、0〜3の整数を表し、
q2は、0〜5の整数を表し、
q3は、0〜7の整数を表し、
q4は、0〜9の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表す。]
で表される置換アミド化合物又はその塩から選ばれる1種及び2種以上を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【0018】
〔2〕 上記〔1〕記載の置換アミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
【0019】
〔3〕 上記〔1〕記載の置換アミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤又は殺ダニ剤。
【0020】
〔4〕 上記〔1〕記載の一般式(1)で表される化合物において、
Aは、炭素原子を表し、
、Y及びYは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−SCN、−SF、C〜Cアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、−OH、−OR、−SH、−S(O)、−S(O)OR10、−S(O)NHR11、−S(O)N(R11)R10、−NHR、−N(R)R、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)NHR11、−C(O)N(R11)R10、−C(S)OR10、−C(S)SR10、−C(S)NHR11、−C(S)N(R11)R10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−C(=NOR12)OR10、−C(=NOR12)SR10、−C(=NOR12)NH(R11)、−C(=NOR12)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、−P(O)(R14)(OR13)、−Si(R15)(R16)R14、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L−1〜L−13、L−15〜L−35、L−37〜L−58又はMを表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
更に、nが2以上の整数であり、且つ2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは−CHCHCH−, −CHCHO−, −CHOCH−, −OCHO−, −CHCHS−, −CHSCH−, −CHCHN(R17)−, −CHN(R17)CH−, −CHCHCHCH−, −CHCHCHO−, −CHCHOCH−, −CHOCHO−, −OCHCHO−, −CHCH=CH−, −OCH=CH−, −SCH=CH−, −N(R17)CH=CH−, −OCH=N−, −SCH=N−, −N(R17)CH=N−, −N(R17)N=CH−, −CH=CHCH=CH−, −OCHCH=CH−, −N=CHCH=CH−又は−N=CHN=CH−を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はR18によって任意に置換されていてもよく、Rは、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニルを表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、酸素原子又はメチル基によって任意に置換されていてもよい置換アミド化合物又はその塩。
【0021】
〔5〕 上記〔1〕記載の一般式(1)で表される化合物において、
Aは、炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、G−1を表し、
は、X−1を表し、
はRと一緒になって−C(R6a)(R6b)−又は−C(O)C(R6a)(R6b)−を形成することにより、G及びXが結合するベンゼン環と縮合する6員又は7員のヘテロ環を形成することを表す置換アミド化合物又はその塩。
【0022】
〔6〕 一般式(2):
【0023】
【化17】
Figure 2004051614
【0024】
[式中、Gは、G−1又はG−2を表し、
【0025】
【化18】
Figure 2004051614
【0026】
及びWは、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
は、X−1又はX−2を表し、
【0027】
【化19】
Figure 2004051614
【0028】
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルホニル又はC〜Cハロアルキルスルホニルを表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルケニルチオ、C〜Cアルキニルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−Si(R15)(R16)R14、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−1〜L−13、L−15〜L−35、L−37〜L−51、M−1、M−6、M−10、M−23又はM−26を表し、Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−SF、C〜Cアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、−OR8a、−S(O)8a、−S(O)OR10、−S(O)N(R11)R10、−N(R)R8b、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、−Si(R15)(R16)R14、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−1〜L−13、L−15〜L−35、L−37〜L−58又はMを表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、−O−(L−17)、−O−(L−45)、−O−(L−48)、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、L−1〜L−13、L−15〜L−35、L−37〜L−51、M−1、M−6、M−10、M−23又はM−26を表し、nが2又は3を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、又は相異なっていてもよく、
さらに、YがY又はYと隣接する場合には、隣接する2つのYとY又はYとYは−CHCHCH−, −CHCHO−, −CHOCH−, −OCHO−, −CHCHS−, −CHSCH−, −CHCHN(R17)−, −CHN(R17)CH−, −CHCHCHCH−, −CHCHCHO−, −CHCHOCH−, −CHOCHO−, −OCHCHO−, −OCHCHS−, −OCH=N−, −SCH=N−又は−N(R17)CH=N−を形成することにより、それぞれのY及びY又はY及びYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はR18によって任意に置換されていてもよく、
及びRは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−OH、C〜Cアルコキシ、−SR24、−S(O)24、−SN(R26)R25、C〜Cアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
は、C〜Cアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルケニル、L−(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキニル、L−(C〜C)アルキニル、−OR22、−N(R23)R22、L又はMを表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって置換されていてもよく、
は、水素原子、C〜Cアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜C10アルケニル、R21によって任意に置換された(C〜C10)アルケニル、C〜Cアルキニル、R21によって任意に置換された(C〜C10)アルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p6によって置換されていてもよいビフェニル、L又はMを表し、pが2以上の整数を表すとき、各々のRは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルアミノカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル、M−(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−OH、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、−SR24、−S(O)24、−SN(R26)R25、−S(O)N(R28)R27、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−C(S)OR10、−C(S)SR10、−C(S)N(R11)R10又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
5aは、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
5bは、C〜Cアルキルを表し、
は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、酸素原子又はメチル基によって任意に置換されていてもよく、
は、ハロゲン原子、−OH、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルコキシ、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルコキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルコキシ、−ON=C(R11)R10、−O−(L−18)、−O−(L−21)、−O−(L−25)、−O−(L−45)、−O−(L−48)、−O−(L−49)、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル又はLを表し、
8aは、C〜Cアルキル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R30によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cハロシクロアルケニル、−S(O)10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−17、L−18、L−21、L−25、L−45、L−48又はL−49を表し、
8bは、−C(O)R10又は−C(O)OR10を表し、
は、水素原子、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
10は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルキルカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cハロアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
11は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はC〜Cシクロアルキルを表すか、或いは、R10とR11とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって置換されていてもよく、
12は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル又はC〜Cアルキニルを表し、
13は、C〜Cアルキルを表し、
17は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
18は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、同時に2個以上のR18で置換されている場合、各々のR18は互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
21は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、−OH、−OR8c、−SH、−S(O)29、−N(R)R8c、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
8cは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10、−C(S)N(R11)R10、−S(O)10、−S(O)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
22は、水素原子、C〜Cアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキルを表し、
23は、水素原子、C〜Cアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニルを表し、
24は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
25は、C〜C12アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル又はC〜C12アルコキシカルボニルを表し、
26は、C〜C12アルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキルを表すか、或いは、R25とR26とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
27は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいベンジル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
28は、水素原子又はC〜Cアルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
29は、C〜Cアルキル、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R31によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルキルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、−C(O)R10、−C(O)N(R11)R10、−C(S)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−18、L−21、L−25、L−30、L−31、L−32、L−33、L−34、L−35、L−37、L−38、L−40、L−45、L−48又はL−49を表し、R30は、ハロゲン原子、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
31は、ハロゲン原子、−OH、−OR32、−S(O)32、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、R32は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルカルボニル又はC〜Cハロアルキルカルボニルを表し、
mは、1〜3の整数を表し、
nは、1〜3の整数を表し、
pは、1〜4の整数を表す。]
で表される上記〔4〕記載の置換アミド化合物又はその塩。
【0029】
〔7〕 一般式(3):
【0030】
【化20】
Figure 2004051614
【0031】
[式中、Aは、炭素原子又は窒素原子を表し、
及びWは、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルホニル又はC〜Cハロアルキルスルホニルを表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルケニルチオ、C〜Cアルキニルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−Si(R15)(R16)R14、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L、M−1、M−6、M−10、M−23又はM−26を表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−SF、C〜Cアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、−OR8a、−S(O)8a、−S(O)OR10、−S(O)N(R11)R10、−N(R)R8b、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、−Si(R15)(R16)R14、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、−O−(L−17)、−O−(L−45)、−O−(L−48)、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、L、M−1、M−6、M−10、M−23又はM−26を表し、nが2又は3を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、又は相異なっていてもよく、
さらにY、Y及びYのうち、何れか2つが隣接する場合には、隣接する2つのYは−CHCHCH−, −CHCHO−, −CHOCH−, −OCHO−, −CHCHS−, −CHSCH−, −CHCHN(R17)−, −CHN(R17)CH−, −CHCHCHCH−, −CHCHCHO−, −CHCHOCH−, −CHOCHO−, −OCHCHO−, −OCHCHS−, −OCH=N−, −SCH=N−又は−N(R17)CH=N−を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はR18によって任意に置換されていてもよく、
は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−OH、C〜Cアルコキシ、−SR24、−S(O)24、−SN(R26)R25、C〜Cアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
は、C〜Cアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルケニル、L−(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキニル、L−(C〜C)アルキニル、−OR22、−N(R23)R22、L又はMを表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって置換されていてもよく、
は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルアミノカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル、M−(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−OH、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、−SR24、−S(O)24、−SN(R26)R25、−S(O)N(R28)R27、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−C(S)OR10、−C(S)SR10、−C(S)N(R11)R10又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
6a及びR6bは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルアミノカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表すか、或いは、R6aとR6bとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基又はC〜Cハロアルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
は、ハロゲン原子、−OH、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルコキシ、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルコキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルコキシ、−ON=C(R11)R10、−O−(L−18)、−O−(L−21)、−O−(L−25)、−O−(L−45)、−O−(L−48)、−O−(L−49)、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル又はLを表し、
8aは、C〜Cアルキル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R30によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cハロシクロアルケニル、−S(O)10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−17、L−18、L−21、L−25、L−45、L−48又はL−49を表し、
8bは、−C(O)R10又は−C(O)OR10を表し、
は、水素原子、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
10は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルキルカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cハロアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
11は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はC〜Cシクロアルキルを表すか、或いは、R10とR11とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって置換されていてもよく、
12は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル又はC〜Cアルキニルを表し、
13は、C〜Cアルキルを表し、
17は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
18は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、同時に2個以上のR18で置換されている場合、各々のR18は互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
21は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、−OH、−OR8c、−SH、−S(O)29、−N(R)R8c、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
8cは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10、−C(S)N(R11)R10、−S(O)10、−S(O)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
22は、水素原子、C〜Cアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキルを表し、
23は、水素原子、C〜Cアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニルを表し、
24は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
25は、C〜C12アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル又はC〜C12アルコキシカルボニルを表し、
26は、C〜C12アルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキルを表すか、或いは、R25とR26とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
27は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいベンジル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
28は、水素原子又はC〜Cアルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
29は、C〜Cアルキル、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R31によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルキルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、−C(O)R10、−C(O)N(R11)R10、−C(S)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−18、L−21、L−25、L−30、L−31、L−32、L−33、L−34、L−35、L−37、L−38、L−40、L−45、L−48又はL−49を表し、R30は、ハロゲン原子、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
31は、ハロゲン原子、−OH、−OR32、−S(O)32、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、R32は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルカルボニル又はC〜Cハロアルキルカルボニルを表し、
mは、1〜3の整数を表し、
nは、1〜3の整数を表し、
oは、0又は1の整数を表す。]
で表される上記〔5〕記載の置換アミド化合物又はその塩。
【0032】
〔8〕 W及びWは、酸素原子を表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メタンスルホニル又はトリフルオロメタンスルホニルを表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいベンジル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオを表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−SF、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、ヒドロキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルケニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルケニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルキニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルキニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいベンジルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルキルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、−O−(L−17)、−O−(L−45)、−O−(L−48)、−O−(L−49)、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルケニルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、−S−(L−17)、−S−(L−45)、−S−(L−48)、−S−(L−49)、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルケニルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cハロアルケニルスルホニル、−N(R)R8b、−Si(CH14、L−1〜L−13、L−15〜L−35、L−37〜L−58又はMを表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル又はC〜Cハロアルキルスルホニルを表し、nが2又は3を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、又は相異なっていてもよく、
さらに、YがY又はYと隣接する場合には、隣接する2つのYとY又はYとYは−CHCHO−, −CHOCH−, −OCHO−, −CHCHS−, −CHSCH−, −CHCHCHO−, −CHCHOCH−, −CHOCHO−, −OCHCHO−, −OCHCHS−, −OCH=N−, −SCH=N−又は−N(R17)CH=N−を形成することにより、それぞれのY及びY又はY及びYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はR18によって任意に置換されていてもよく、
は、水素原子を表し、
は、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
は、C〜Cアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキニル、(L−3)−(C〜C)アルキニル、(L−4)−(C〜C)アルキニル、(L−45)−(C〜C)アルキニル、(L−46)−(C〜C)アルキニル、C〜Cアルコキシ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、M−3、M−5、M−9、M−13、M−15、M−16、M−18、M−19、M−21、M−22、M−25又はM−28を表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく、
は、水素原子、C〜Cアルキル又はR21によって任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、pが2以上の整数を表すとき、各々のRは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルアミノカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル、M−(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−OH、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、−SR24、−S(O)24、−SN(R26)R25、−SN(R26)R25、C〜Cアルキルアミノスルホニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノスルホニル、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−C(S)OR10、−C(S)SR10又は−C(S)N(R11)R10を表し、
は、水素原子、C〜Cアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つ酸素原子又はメチル基によって任意に置換されていてもよく、
14は、C〜Cアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
17は、水素原子、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
18は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、同時に2個以上のR18で置換されている場合、各々のR18は互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
21は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、−OH、−OR8c、−SH、−S(O)29、−N(R)R8c、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、−C(O)N(R11)R10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
8cは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10、−C(S)N(R11)R10、−S(O)10、−S(O)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
10は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
11は、水素原子又はC〜Cアルキルを表すか、或いは、R10とR11とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基によって置換されていてもよく、
12は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル又はC〜Cアルケニルを表し、
29は、C〜Cアルキル、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、−C(O)R10、−C(O)N(R11)R10、−C(S)N(R11)R10、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−21、L−32、L−33、L−35、L−45、L−48又はL−49を表し、
31は、ハロゲン原子、−OH、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表す上記〔6〕記載の置換アミド化合物又はその塩。
【0033】
〔9〕 W及びWは、酸素原子を表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メタンスルホニル又はトリフルオロメタンスルホニルを表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいベンジル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオを表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−SF、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、ヒドロキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルケニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルケニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルキニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルキニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいベンジルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルキルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、−O−(L−17)、−O−(L−45)、−O−(L−48)、−O−(L−49)、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルケニルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、−S−(L−17)、−S−(L−45)、−S−(L−48)、−S−(L−49)、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルケニルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cハロアルケニルスルホニル、−N(R)R8b、−Si(CH14、L又はMを表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル又はC〜Cハロアルキルスルホニルを表し、nが2又は3を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、又は相異なっていてもよく、
さらにY、Y及びYのうち、何れか2つが隣接する場合には、隣接する2つのYは−CHCHO−, −CHOCH−, −OCHO−, −CHCHS−, −CHSCH−, −CHCHCHO−, −CHCHOCH−, −CHOCHO−, −OCHCHO−, −OCHCHS−, −OCH=N−, −SCH=N−又は−N(R17)CH=N−を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はR18によって任意に置換されていてもよく、
は、水素原子を表し、
は、C〜Cアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキニル、(L−3)−(C〜C)アルキニル、(L−4)−(C〜C)アルキニル、(L−45)−(C〜C)アルキニル、(L−46)−(C〜C)アルキニル、C〜Cアルコキシ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、M−3、M−5、M−9、M−13、M−15、M−16、M−18、M−19、M−21、M−22、M−25又はM−28を表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく、
は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルアミノカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル、M−(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロアルキルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SN(R26)R25、C〜Cアルキルアミノスルホニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノスルホニル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル又はC〜Cハロアルコキシカルボニルを表し、
6a及びR6bは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
14は、C〜Cアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
17は、水素原子、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
18は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、同時に2個以上のR18で置換されている場合、各々のR18は互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
21は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、−OH、−OR8c、−SH、−S(O)29、−N(R)R8c、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、−C(O)N(R11)R10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
8cは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10、−C(S)N(R11)R10、−S(O)10、−S(O)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
10は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
11は、水素原子又はC〜Cアルキルを表すか、或いは、R10とR11とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基によって置換されていてもよく、
12は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル又はC〜Cアルケニルを表し、
29は、C〜Cアルキル、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、−C(O)R10、−C(O)N(R11)R10、−C(S)N(R11)R10、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−21、L−32、L−33、L−35、L−45、L−48又はL−49を表し、
31は、ハロゲン原子、−OH、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表す上記〔7〕記載の置換アミド化合物又はその塩。
【0034】
〔10〕 上記〔4〕ないし〔9〕記載の置換アミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【0035】
〔11〕 上記〔4〕ないし〔9〕記載の置換アミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
【0036】
〔12〕 上記〔4〕ないし〔9〕記載の置換アミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤又は殺ダニ剤。
【0037】
【発明の実施の形態】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE−体及びZ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE−体、Z−体又はE−体及びZ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物のうちには、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。さらに、本発明化合物はR、R或いはRが水素原子であるときに、場合によっては次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、本発明はそれらの構造をも包含するものである。
【0038】
【化21】
Figure 2004051614
【0039】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【0040】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【0041】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n−はノルマル、i−はイソ、s−はセカンダリー及びt−はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
【0042】
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【0043】
本明細書におけるC〜Cアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、1,1,2−トリメチルプロピル基、1,2,2−トリメチルプロピル基、1−エチル−1−メチルプロピル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、1,1−ジメチルペンチル基、2,2−ジメチルペンチル基、4,4−ジメチルペンチル基、1−エチルペンチル基、2−エチルペンチル基、1,1,3−トリメチルブチル基、1,2,2−トリメチルブチル基、1,3,3−トリメチルブチル基、2,2,3−トリメチルブチル基、2,3,3−トリメチルブチル基、1−n−プロピルブチル基、1,1,2,2−テトラメチルプロピル基、オクチル基、1−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、6−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、5,5−ジメチルヘキシル基、2,4,4−トリメチルペンチル基、1−エチル−1−メチルペンチル基、ノニル基、1−メチルオクチル基、2−メチルオクチル基、3−メチルオクチル基、7−メチルオクチル基、1−エチルヘプチル基、1,1−ジメチルヘプチル基、6,6−ジメチルヘプチル基、デシル基、1−メチルノニル基、2−メチルノニル基、6−メチルノニル基、1−エチルオクチル基、1−n−プロピルヘプチル基、ウンデシル基、1−メチルデシル基、2−メチルデシル基、8−メチルデシル基、1−エチルノニル基、1−n−プロピルオクチル基、1−n−ブチルヘプチル基、ドデシル基、1−メチルウンデシル基、3−メチルウンデシル基、9−メチルウンデシル基、10−メチルウンデシル基、1−エチルデシル基、1−n−プロピルノニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0044】
本明細書におけるC〜Cハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、1,2−ジクロロエチル基、2,2−ジクロロエチル基、2−ブロモ−2−クロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチル基、2−ブロモ−1,1,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル基、2−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロ−1,1−ジフルオロエチル基、2−フルオロ−1−メチルエチル基、1−クロロプロピル基、2−クロロプロピル基、3−クロロプロピル基、2−クロロ−1−メチルエチル基、2−ブロモプロピル基、3−ブロモプロピル基、2−ブロモ−1−メチルエチル基、3−ヨードプロピル基、2,3−ジクロロプロピル基、2,3−ジブロモプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3,3,3−トリクロロプロピル基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロプロピル基、3,3−ジクロロ−3−フルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、1−ブロモ−3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル基、2−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、2,3−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2−クロロブチル基、3−クロロブチル基、4−クロロブチル基、2−クロロ−1,1−ジメチルエチル基、4−ブロモブチル基、3−ブロモ−2−メチルプロピル基、2−ブロモ−1,1−ジメチルエチル基、2,2−ジクロロ−1,1−ジメチルエチル基、2−クロロ−1−クロロメチル−2−メチルエチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、3,3,3−トリフルオロ−1−メチルプロピル基、3,3,3−トリフルオロ−2−メチルプロピル基、2,3,4−トリクロロブチル基、2,2,2−トリクロロ−1,1−ジメチルエチル基、4−クロロ−4,4−ジフルオロブチル基、4,4−ジクロロ−4−フルオロブチル基、4−ブロモ−4,4−ジフルオロブチル基、2,4−ジブロモ−4,4−ジフルオロブチル基、3,4−ジクロロ−3,4,4−トリフルオロブチル基、3,3−ジクロロ−4,4,4−トリフルオロブチル基、4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロブチル基、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−1−トリフルオロメチルエチル基、3,3,3−トリフルオロ−2−トリフルオロメチルプロピル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、2,3,3,3−テトラフルオロ−2−トリフルオロメチルプロピル基、1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、4−クロロ−1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基、5−クロロペンチル基、3−クロロ−2,2−ジメチルプロピル基、5−ブロモペンチル基、1,5−ジブロモペンチル基、2,3−ジブロモ−1,1−ジメチルプロピル基、4,4,4−トリフルオロ−2−メチルブチル基、4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンチル基、5−ブロモ−4,4,5,5−テトラフルオロペンチル基、4,4−ジクロロ−5,5,5−トリフルオロペンチル基、4,5−ジクロロ−4,5,5−トリフルオロペンチル基、5−ブロモ−4−クロロ−4,5,5−トリフルオロペンチル基、4,4,4−トリフルオロ−4−トリフルオロメチルブチル基、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−トリフルオロメチルブチル基、2,3,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−トリフルオロメチルブチル基、2,4,5−トリクロロ−1,1,2,3,3,4,5,5−オクタフルオロペンチル基、6−クロロヘキシル基、6−ブロモヘキシル基、4,4−ジクロロ−2,2−ジメチルブチル基、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル基、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチルペンチル基、3,4,4,5,5,5−ヘキサフルオロ−3−トリフルオロメチルペンチル基、4,4,4−トリフルオロ−3,3−ビストリフルオロメチルブチル基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−ドデカフルオロヘキシル基、トリデカフルオロヘキシル基、6−クロロ−1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−ドデカフルオロヘキシル基、7−ブロモヘプチル基、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−トリフルオロメチルヘキシル基、5,5,5−トリフルオロ−4,4−ビストリフルオロメチルペンチル基、ペンタデカフルオロヘプチル基、8−クロロオクチル基、8−ブロモオクチル基、7,7,8,8,8−ペンタフルオロオクチル基、9−ブロモノニル基、9,9,9−トリフルオロノニル基、7,8,8,8−テトラフルオロ−7−トリフルオロメチルオクチル基、10−クロロデシル基、10−ブロモデシル基、11−ブロモウンデシル基、11,11,11−トリフルオロウンデシル基、12−ブロモドデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0045】
本明細書におけるC〜Cシアノアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、シアノ基によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばシアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基、1−シアノ−1−メチルエチル基、4−シアノブチル基、2−シアノ−1,1−ジメチルエチル基、1−シアノ−1−メチルプロピル基、1−シアノ−1−エチルプロピル基、6−シアノヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0046】
本明細書におけるC〜Cシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、1−メチルシクロブチル基、2,3,4−トリメチルシクロブチル基、シクロペンチル基、1−メチルシクロペンチル基、2−メチルシクロペンチル基、3−メチルシクロペンチル基、1−エチルシクロペンチル基、2−エチルシクロペンチル基、3−エチルシクロペンチル基、1−n−プロピルシクロペンチル基、1,2−ジメチルシクロペンチル基、1,3−ジメチルシクロペンチル基、2,2−ジメチルシクロペンチル基、2,3−ジメチルシクロペンチル基、2,4−ジメチルシクロペンチル基、2,5−ジメチルシクロペンチル基、3,4−ジメチルシクロペンチル基、2,2,4−トリメチルシクロペンチル基、2,3,4−トリメチルシクロペンチル基、2,4,4−トリメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1−エチルシクロヘキシル基、2−エチルシクロヘキシル基、4−エチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、2,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,3−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、4,4−ジメチルシクロヘキシル基、シス−ビシクロ[3.1.0]ヘキサン−2−イル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン−5−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0047】
本明細書におけるC〜Cハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば1−ブロモシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−3,3−ジメチルシクロプロピル基、1−ブロモシクロブチル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、3,4−ジブロモシクロペンチル基、1−ブロモシクロヘキシル基、2−フルオロシクロヘキシル基、2−クロロシクロヘキシル基、3−クロロシクロヘキシル基、4−クロロシクロヘキシル基、2,2,6,6−テトラクロロシクロヘキシル基、1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−ウンデカフルオロシクロヘキシル基、2−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、3−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、4−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、2−トリクロロメチルシクロヘキシル基、3,5−ジトリフルオロメチルシクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0048】
本明細書におけるC〜Cアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1−プロペニル基、1−メチルエテニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、2−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、1−ペンテニル基、1−メチル−1−ブテニル基、3−メチル−1−ブテニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、2−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基、1−エチル−2−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−2−プロペニル基、3−ペンテニル基、1−メチル−3−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−3−ブテニル基、4−ペンテニル基、1,3−ペンタジエニル基、1−ビニル−2−プロペニル基、1−ヘキセニル基、1−メチル−1−ペンテニル基、1−(i−ブチル)エテニル基、2−ヘキセニル基、2−メチル−2−ペンテニル基、1−エチル−2−ブテニル基、1,3−ジメチル−2−ブテニル基、1−プロピル−2−プロペニル基、1−(i−プロピル)−2−プロペニル基、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル基、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル基、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル基、3−ヘキセニル基、3−メチル−3−ペンテニル基、4−メチル−3−ペンテニル基、1−エチル−3−ブテニル基、1,1−ジメチル−3−ブテニル基、1,2−ジメチル−3−ブテニル基、1,3−ジメチル−3−ブテニル基、4−ヘキセニル基、1−メチル−4−ペンテニル基、3−メチル−4−ペンテニル基、4−メチル−4−ペンテニル基、5−ヘキセニル基、1,5−ヘキサジエニル基、1−ビニル−3−ブテニル基、2,4−ヘキサジエニル基、1−ヘプテニル基、3−メチル−1−ヘキセニル基、2−エチル−1−ペンテニル基、2−ヘプテニル基、1,2−ジメチル−2−ペンテニル基、1−(i−プロピル)−2−ブテニル基、1−ブチル−2−プロペニル基、3−ヘプテニル基、1−(i−プロピル)−3−ブテニル基、1−エチル−1−メチル−3−ブテニル基、1−エチル−3−メチル−3−ブテニル基、1,1,2−トリメチル−3−ブテニル基、1,1,3−トリメチル−3−ブテニル基、2,2,3−トリメチル−3−ブテニル基、4−ヘプテニル基、1−エチル−4−ペンテニル基、1,1−ジメチル−4−ペンテニル基、1,3−ジメチル−4−ペンテニル基、1,4−ジメチル−4−ペンテニル基、2,2−ジメチル−4−ペンテニル基、5−ヘプテニル基、6−ヘプテニル基、2,4−ヘプタジエニル基、3−メチル−1−ビニル−3−ブテニル基、1,3,5−ヘプタトリエニル基、1−オクテニル基、2−オクテニル基、1−メチル−2−ヘプテニル基、2−エチル−2−ヘキセニル基、1−エチル−2−メチル−2−ペンテニル基、1−ペンチル−2−プロペニル基、2−ネオペンチル−2−プロペニル基、3−オクテニル基、1−(i−プロピル)−3−メチル−3−ブテニル基、1−エチル−1,2−ジメチル−3−ブテニル基、1−エチル−1,3−ジメチル−3−ブテニル基、1,5−ジメチル−4−ヘキセニル基、3,3,4−トリメチル−4−ペンテニル基、5−オクテニル基、3−メチル−5−ヘプテニル基、1,5−ジメチル−5−ヘキセニル基、7−オクテニル基、2,4−オクタジエニル基、2,7−オクタジエニル基、1−(2−メチル−2−プロペニル)−2−ブテニル基、1−(i−プロペニル)−4−ペンテニル基、1−(i−プロペニル)−3−メチル−3−ブテニル基、1,1,4−トリメチル−2,4−ペンタジエニル基、5−メチル−2−メチレン−5−ヘキセニル基、1−ノネニル基、1−メチル−1−オクテニル基、2−ノネニル基、1−(n−ヘキシル)−2−プロペニル基、3−ノネニル基、3−(ネオペンチル)−3−ブテニル基、1,1,5−トリメチル−4−ヘキセニル基、7−メチル−5−オクテニル基、2,6−ジメチル−5−ヘプテニル基、4,4,5−トリメチル−5−ヘキセニル基、6−ノネニル基、8−ノネニル基、2,4−ノナジエニル基、2,6−ノナジエニル基、3,6−ノナジエニル基、2,6−ジメチル−1,5−ヘプタジエニル基、2,4−ジメチル−2,6−ヘプタジエニル基、1,4−ジメチル−1,3,5−ヘプタトリエニル基、1,3−ジメチル−1,4,6−ヘプタトリエニル基、1−デセニル基、1,2−ジメチル−1−オクテニル基、4−デセニル基、2−(i−プロピル)−5−メチル−4−ヘキセニル基、1−エチル−1,5−ジメチル−4−ヘキセニル基、1−エチル−3,3,4−トリメチル−4−ペンテニル基、5−デセニル基、5−エチル−1,1−ジメチル−5−ヘキセニル基、3,7−ジメチル−6−オクテニル基、1,1,5−トリメチル−6−ヘプテニル基、7−デセニル基、3,7−ジメチル−7−オクテニル基、9−デセニル基、2−アリル−5−メチル−4−ヘキセニル基、1,1,4−トリメチル−2−ビニル−3−ペンテニル基、1−メチレン−3−ノネニル基、2,4−デカジエニル基、1−メチル−1,3−ノナジエニル基、5,9−デカジエニル基、1,5−ジメチル−1−ビニル−4−ヘキセニル基、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニル基、1−エチル−1,5−ジメチル−2,4−ヘキサジエニル基、1−(1−メチルエテニル)−4−メチル−3,5−ヘキサジエニル基、1−ウンデセニル基、2−ウンデセニル基、4−ウンデセニル基、1,3,7−トリメチル−6−オクテニル基、10−ウンデセニル基、2,4−ウンデカジエニル基、5,10−ウンデカジエニル基、2,5,8−ウンデカトリエニル基、1−ドデセニル基、2−ドデセニル基、5−ドデセニル基、1−エチル−3,7−ジメチル−6−オクテニル基、7−ドデセニル基、1−エチル−3,7−ジメチル−7−オクテニル基、8−ドデセニル基、9−ドデセニル基、10−ドデセニル基、11−ドデセニル基、2,4−ドデカジエニル基、5,7−ドデカジエニル基、8,10−ドデカジエニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0049】
本明細書におけるC〜Cハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、2,2−ジクロロビニル基、2,2−ジブロモビニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、1−クロロメチルビニル基、2−ブロモ−1−メチルビニル基、1−トリフルオロメチルビニル基、3,3,3−トリクロロ−1−プロペニル基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニル基、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニル基、1−トリフルオロメチル−2,2−ジフルオロビニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロ−1−ブテニル基、1−ブロモメチル−2−プロペニル基、3−クロロ−2−ブテニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、4−ブロモ−4,4−ジフルオロ−2−ブテニル基、3−ブロモ−3−ブテニル基、4,4−ジフルオロ−3−ブテニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル基、3,4,4−トリブロモ−3−ブテニル基、3−ブロモ−2−メチル−2−プロペニル基、3,3,3−トリフルオロ−2−メチルプロペニル基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−メチル−1−プロペニル基、3,3,3−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−1−プロペニル基、1,3,3,3−テトラフルオロ−2−トリフルオロメチル−1−プロペニル基、3,4,4−トリフルオロ−1,3−ブタジエニル基、3,4−ジブロモ−1−ペンテニル基、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンテニル基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニル基、4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニル基、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−トリフルオロメチル−1−ブテニル基、3,5,5−トリフルオロ−2,4−ペンタジエニル基、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキセニル基、3,4,4,5,5,5−ヘキサフルオロ−3−トリフルオロメチル−1−ペンテニル基、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニル基、5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−ペンタフルオロエチル−2−トリフルオロメチル−1−プロペニル基、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ヘキセニル基、3−パーフルオロブチル−2−プロペニル基、3−ヨード−2−オクテニル基、2−パーフルオロヘキシルエテニル基、3−パーフルオロヘキシル−2−プロペニル基、12−ブロモ−2−ドデセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0050】
本明細書におけるC〜Cアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、1−エチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、3−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−3−ブチニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−ヘキシニル基、3,3−ジメチル−1−ブチニル基、1−(n−プロピル)−2−プロピニル基、2−ヘキシニル基、1−エチル−2−ブチニル基、3−ヘキシニル基、1−メチル−2−ペンチニル基、1−メチル−3−ペンチニル基、5−ヘキシニル基、1−エチル−3−ブチニル基、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル基、1−(i−プロピル)−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基、2,2−ジメチル−3−ブチニル基、1−ヘプチニル基、1−(n−ブチル)−2−プロピニル基、2−ヘプチニル基、3−ヘプチニル基、1−メチル−3−ヘキシニル基、1−エチル−2−ペンチニル基、1−エチル−3−ペンチニル基、6−ヘプチニル基、1−メチル−1−(n−プロピル)−2−プロピニル基、1−(i−プロピル)−1−メチル−2−プロピニル基、1−(i−ブチル)−2−プロピニル基、5−メチル−3−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ペンチニル基、1−エチル−1−メチル−2−ブチニル基、1−オクチニル基、1−(n−ペンチル)−2−プロピニル基、2−オクチニル基、3−オクチニル基、1−メチル−3−ヘプチニル基、1−エチル−3−ヘキシニル基、7−オクチニル基、1−(n−ブチル)−1−メチル−2−プロピニル基、1−(1−メチルブチル)−2−プロピニル基、1−(i−ブチル)−1−メチル−2−プロピニル基、2−ノニニル基、3−ノニニル基、1−エチル−3−ヘプチニル基、1−メチル−1−(n−ペンチル)−2−プロピニル基、1−(n−ブチル)−1−メチル−2−ブチニル基、1−(n−ブチル)−1−エチル−2−プロピニル基、1−(1−エチルプロピル)−1−メチル−2−プロピニル基、1−デシニル基、2−デシニル基、3−デシニル基、5−デシニル基、9−デシニル基、1−(n−ヘキシル)−1−メチル−2−プロピニル基、2−ウンデシニル基、10−ウンデシニル基、5,10−ウンデカジイニル基、3−ドデシニル基、7−ドデシニル基、9−ドデシニル基、10−ドデシニル基、11−ドデシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0051】
本明細書におけるC〜Cハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2−クロロエチニル基、2−ブロモエチニル基、2−ヨードエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨード−2−プロピニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、3−クロロ−1−メチル−2−プロピニル基、3−ブロモ−1−メチル−2−プロピニル基、3−ヨード−1−メチル−2−プロピニル基、3−クロロ−1,1−ジメチル−2−プロピニル基、3−ブロモ−1,1−ジメチル−2−プロピニル基、3−ヨード−1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−クロロメチル−1−メチル−2−ブチニル基、4−クロロ−2,2−ジメチル−3−ブチニル基、4−ブロモ−2,2−ジメチル−3−ブチニル基、4−ヨード−2,2−ジメチル−3−ブチニル基、10−ブロモ−9−デシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0052】
本明細書におけるC〜Cシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo−又はexo−のどちらの形式であってもよい。例えばシクロペンテン−1−イル基、2−シクロペンテン−1−イル基、3−シクロペンテン−1−イル基、3−メチレンシクロペンチル基、シクロヘキセン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基、3−シクロヘキセン−1−イル基、4−メチレンシクロヘキシル基、3−メチル−2−シクロヘキセン−1−イル基、2−メチル−2−シクロヘキセン−1−イル基、1−メチル−2−シクロヘキセン−1−イル基、4−メチル−3−シクロヘキセン−1−イル基、1−メチル−3−シクロヘキセン−1−イル基、6−メチル−3−シクロヘキセン−1−イル基、6−メチル−2−メチレンシクロヘキシル基、2−エチル−3−シクロヘキセン−1−イル基、4,6−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−イル基、2−メチル−2,5−シクロヘキサジエン−1−イル基、ビシクロ[2.2.1]−5−ヘプテン−2−イル基、2−メチルビシクロ[2.2.1]−5−ヘプテン−2−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0053】
本明細書におけるC〜Cハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo−又はexo−のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2−クロロビシクロ[2.2.1]−5−ヘプテン−2−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0054】
本明細書におけるC〜Cアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−O−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、s−ブチルオキシ基、i−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、1−メチルブチルオキシ基、2−メチルブチルオキシ基、3−メチルブチルオキシ基、1−エチルプロピルオキシ基、1,1−ジメチルプロピルオキシ基、1,2−ジメチルプロピルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、1,1−ジメチルブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0055】
本明細書におけるC〜Cハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−O−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシ基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシ基、2−ブロモ−1,1,2−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、2,2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ基、2−クロロプロピルオキシ基、3−クロロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、2−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0056】
本明細書におけるC〜Cハロシクロアルキルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロシクロアルキル−O−基を表し、例えば2,2,4,4−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、2−クロロ−2,3,3−トリフルオロシクロブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0057】
本明細書におけるC〜Cアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル−O−基を表し、例えばアリルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシ基、3−メチル−2−ブテニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0058】
本明細書におけるC〜Cハロアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−O−基を表し、例えば3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ基、2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニルオキシ基、3,3,3−トリフルオロ−1−(ペンタフルオロエチル)−2−(トリフルオロメチル)−1−プロペニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0059】
本明細書におけるC〜Cアルキニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル−O−基を表し、例えばプロパルギルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、1−エチル−2−プロピニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、1−メチル−2−ブチニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシ基、2−ヘキシニルオキシ基、1−エチル−2−ブチニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0060】
本明細書におけるC〜Cハロアルキニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−O−基を表し、例えば3−クロロ−2−プロピニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロピニルオキシ基、3−ヨード−2−プロピニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0061】
本明細書におけるC〜Cアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、1−メチルブチルチオ基、2−メチルブチルチオ基、3−メチルブチルチオ基、1−エチルプロピルチオ基、1,1−ジメチルプロピルチオ基、1,2−ジメチルプロピルチオ基、ネオペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0062】
本明細書におけるC〜Cハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−S−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基、1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−トリフルオロメチルエチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0063】
本明細書におけるC〜Cアルケニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル−S−基を表し、例えばアリルチオ基、2−ブテニルチオ基、1−メチル−2−プロペニルチオ基、3−メチル−2−ブテニルチオ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0064】
本明細書におけるC〜Cハロアルケニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−S−基を表し、例えば3,3−ジフルオロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ基、2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニルチオ基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0065】
本明細書におけるC〜Cアルキニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル−S−基を表し、例えばプロパルギルチオ基、2−ブチニルチオ基、2−ペンチニルチオ基、1−メチル−2−ブチニルチオ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0066】
本明細書におけるC〜Cアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S(O)−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n−プロピルスルフィニル基、i−プロピルスルフィニル基、n−ブチルスルフィニル基、s−ブチルスルフィニル基、i−ブチルスルフィニル基、t−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0067】
本明細書におけるC〜Cハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−S(O)−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、2−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−トリフルオロメチルエチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0068】
本明細書におけるC〜Cハロアルケニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−S(O)−基を表し、例えば3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルスルフェニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0069】
本明細書におけるC〜Cアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−SO−基を表し、例えばメタンスルホニル基、エタンスルホニル基、n−プロピルスルホニル基、i−プロピルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、s−ブチルスルホニル基、i−ブチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0070】
本明細書におけるC〜Cハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−SO−基を表し、例えばジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、クロロジフルオロメタンスルホニル基、ブロモジフルオロメタンスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエタンスルホニル基、1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホニル基、1,1,2−トリフルオロ−2−クロロエタンスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0071】
本明細書におけるC〜Cハロアルケニルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−SO−基を表し、例えば3,3−ジフルオロ−2−プロペニルスルホニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルスルホニル基、2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニルスルホニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0072】
本明細書におけるC〜Cアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、i−プロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、i−ブチルアミノ基、t−ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0073】
本明細書におけるジ(C〜Cアルキル)アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも、又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基、n−プロピル(メチル)アミノ基、i−プロピル(メチル)アミノ基、ジ(n−プロピル)アミノ基、n−ブチル(メチル)アミノ基、i−ブチル(メチル)アミノ基、t−ブチル(メチル)アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0074】
本明細書におけるC〜Cアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−C(O)−基を表し、例えばCHC(O)−基、CHCHC(O)−基、CHCHCHC(O)−基、(CHCHC(O)−基、CH(CHC(O)−基、(CHCHCHC(O)−基、CHCHCH(CH)C(O)−基、(CHCC(O)−基、CH(CHC(O)−基、CH(CHC(O)−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0075】
本明細書におけるC〜Cハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−C(O)−基を表し、例えばFCHC(O)−基、ClCHC(O)−基、FCHC(O)−基、ClCHC(O)−基、CFC(O)−基、ClCFC(O)−基、BrCFC(O)−基、CClC(O)−基、CFCFC(O)−基、ClCHCHCHC(O)−基、CFCFCFC(O)−基、ClCHC(CHC(O)−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0076】
本明細書におけるC〜Cアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−O−C(O)−基を表し、例えばCHOC(O)−基、CHCHOC(O)−基、 CHCHCHOC(O)−基、(CHCHOC(O)−基、CH(CHOC(O)−基、(CHCHCHOC(O)−基、(CHCOC(O)−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0077】
本明細書におけるC〜Cハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−O−C(O)−基を表し、例えばClCHCHOC(O)−基、CFCHOC(O)−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0078】
本明細書におけるC〜Cアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばCHNHC(O)−基、CHCHNHC(O)−基、CHCHCHNHC(O)−基、(CHCHNHC(O)−基、CH(CHNHC(O)−基、(CHCHCHNHC(O)−基、CHCHCH(CH)NHC(O)−基、(CHCNHC(O)−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0079】
本明細書におけるジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも、又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば(CHNC(O)−基、CHCHN(CH)C(O)−基、(CHCHNC(O)−基、(CHCHCHNC(O)−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0080】
本明細書におけるC〜Cアルキルアミノチオカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオカルバモイル基を表し、例えばCHNHC(S)−基、CHCHNHC(S)−基、CHCHCHNHC(S)−基、(CHCHNHC(S)−基、CH(CHNHC(S)−基、(CHCHCHNHC(S)−基、CHCHCH(CH)NHC(S)−基、(CHCNHC(S)−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0081】
本明細書におけるジ(C〜Cアルキル)アミノチオカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも、又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオカルバモイル基を表し、例えば(CHNC(S)−基、CHCHN(CH)C(S)−基、(CHCHNC(S)−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0082】
本明細書におけるC〜Cアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−SO−O−基を表し、例えばCHSO−O−基、CHCHSO−O−基、CHCHCHSO−O−基、(CHCHSO−O−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0083】
本明細書におけるC〜Cハロアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−SO−O−基を表し、例えばCFSO−O−基、CFCFSO−O−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0084】
本明細書におけるC〜Cアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−C(O)−O−基を表し、例えばCHC(O)−O−基、CHCHC(O)−O−基、CHCHCHC(O)−O−基、(CHCHC(O)−O−基、CH(CHC(O)−O−基、(CHCHCHC(O)−O−基、CHCHCH(CH)C(O)−O−基、(CHCC(O)−O−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0085】
本明細書におけるC〜Cハロアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−C(O)−O−基を表し、例えばFCHC(O)−O−基、ClCHC(O)−O−基、FCHC(O)−O−基、ClCHC(O)−O−基、CFC(O)−O−基、ClCFC(O)−O−基、BrCFC(O)−O−基、CClC(O)−O−基、CFCFC(O)−O−基、CFCFCFC(O)−O−基、ClCHCHCHC(O)−O−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0086】
本明細書におけるRによって任意に置換された(C〜C)アルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルキル又はR31によって任意に置換された(C〜C)アルキルの表記は、任意のR、R21、R30又はR31によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、ここで、それぞれの(C〜C)アルキル基上の置換基R、R21、R30又はR31が2個以上存在するとき、それぞれのR、R21、R30又はR31は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【0087】
本明細書におけるC〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、ヒドロキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルアミノカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、トリメチルシリル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル又はM−(C〜C)アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC〜Cシクロアルキル基、水酸基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cハロアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、C〜Cハロアルキルスルホニル基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cハロアルコキシカルボニル基、C〜Cアルキルアミノカルボニル基、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル基、トリメチルシリル基、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基、L基又はM基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0088】
本明細書におけるヒドロキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルケニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルケニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルキニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルキニルオキシ(C〜C)ハロアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいベンジルオキシ(C〜C)ハロアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意の水酸基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、C〜Cハロアルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、C〜Cハロアルキニルオキシ基又は(Z)p1によって置換されていてもよいベンジルオキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、例えば1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(メトキシ)エチル基、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(メチル)エチル基、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、1−エトキシ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,2−トリフルオロ−1−n−プロピルオキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,2−トリフルオロ−1−i−プロピルオキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、1−n−ブチルオキシ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,2−トリフルオロ−1−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1−(トリフルオロメチル)エチル基、1−アリルオキシ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、1−(3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ)−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチル−1−(2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニルオキシ)エチル基、2,2,2−トリフルオロ−1−プロパルギルオキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、1−ベンジルオキシ−2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、2−クロロ−1−ヒドロキシ−2,2−ジフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、2−ブロモ−1−ヒドロキシ−2,2−ジフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、2−ブロモ−2,2−ジフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、1−ヒドロキシ−2−メチル−1−(トリフルオロメチル)プロピル基、1−ヒドロキシ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)プロピル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0089】
本明細書におけるRによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル又はR31によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル等の表記は、任意のR、R21、R30又はR31によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表す。このとき、R、R21、R30又はR31による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それぞれの(C〜C)シクロアルキル基上の置換基R、R21、R30又はR31が2個以上存在するとき、それぞれのR、R21、R30又はR31は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【0090】
本明細書におけるC〜Cアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cハロアルケニル(C〜C)シクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)シクロアルキル又はC〜Cアルキルスルホニル(C〜C)シクロアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC〜Cアルケニル基、C〜Cハロアルケニル基、水酸基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基又はC〜Cアルキルスルホニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、例えば2−ビニルシクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロピル基、2−(2,2−ジクロロエテニル)−3,3−ジメチルシクロプロピル基、2−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル)−3,3−ジメチルシクロプロピル基、1−(メチルチオメチル)シクロプロピル基、1−(メチルスルフィニルメチル)シクロプロピル基、1−(メチルスルホニルメチル)シクロプロピル基、1−(メチルチオメチル)シクロブチル基、2−アリルシクロペンチル基、1−(ヒドロキシメチル)シクロペンチル基、1−(メチルチオメチル)シクロペンチル基、1−(メチルスルフィニルメチル)シクロペンチル基、1−(メチルスルホニルメチル)シクロペンチル基、2−(メチルチオ)シクロペンチル基、2−(メチルチオ)シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0091】
本明細書におけるRによって任意に置換された(C〜C)アルケニル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルケニル又はR31によって任意に置換された(C〜C)アルケニルの表記は、任意のR、R21、R30又はR31によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、ここで、それぞれの(C〜C)アルケニル基上の置換基R、R21、R30又はR31が2個以上存在するとき、それぞれのR、R21、R30又はR31は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【0092】
本明細書における(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルケニル又はL−(C〜C)アルケニル等の表記は、任意の(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基又はL基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、例えば1,1−ジメチル−3−フェニル−2−プロペニル基、1,1−ジメチル−3−(チオフェン−2−イル)−2−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0093】
本明細書におけるRによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルキニル又はR31によって任意に置換された(C〜C)アルキニルの表記は、任意のR、R21、R30又はR31によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、ここでそれぞれの(C〜C)アルキニル基上の置換基R、R21、R30又はR31が2個以上存在するとき、それぞれのR、R21、R30又はR31は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【0094】
本明細書における(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキニル又はL−(C〜C)アルキニル等の表記は、任意の(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基又はL基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、例えば1,1−ジメチル−3−フェニル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−3−(チオフェン−2−イル)−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−3−(チオフェン−3−イル)−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−3−(ピリジン−2−イル)−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−3−(ピリジン−3−イル)−2−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0095】
本明細書におけるC〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルコキシ、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルコキシ又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルコキシ等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cハロアルコキシカルボニル基又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルコキシ基を表し、例えばCHOC(O)CH−O−基、CHCHOC(O)CH−O−基、CHOC(O)CHCH−O−基、CHCHOC(O)CHCH−O−基、CHOC(O)CH(CH)−O−基、CHCHOC(O)CH(CH)−O−基、CHOC(O)C(CH−O−基、CHCHOC(O)C(CH−O−基、CFCHOC(O)CH−O−基、CFCHOC(O)CHCH−O−基、CFCHOC(O)CH(CH)−O−基、CFCHOC(O)C(CH−O−基、PhCH−O−基、PhCHCH−O−基、PhCH(CH)−O−基、PhC(CH−O−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0096】
本明細書におけるC〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)ハロアルコキシ等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルコキシ基を表し、例えば1,1,2−トリフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ基、1,1,2−トリフルオロ−2−(エトキシ)エトキシ基、1,1,2−トリフルオロ−2−(2−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)エトキシ基、1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロピルオキシ)エトキシ基、ヘキサフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロピルオキシ)プロピルオキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロ−2−フェニルエトキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0097】
本明細書におけるC〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルケニルオキシ又はC〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルケニルオキシ等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC〜Cアルコキシ基又はC〜Cハロアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルケニルオキシ基を表し、例えば3,3,3−トリフルオロ−1−メトキシ−2−(トリフルオロメチル)−1−プロペニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0098】
本明細書におけるC〜Cアルコキシ(C〜C)アルコキシ(C〜C)アルキル等の表記は、前記の意味である任意のC〜Cアルコキシ(C〜C)アルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がf〜g個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、例えば2−(2−メトキシエトキシ)エチル基、2−(2−エトキシエトキシ)エチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0099】
本明細書におけるC〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ等の表記は、前記の意味である任意のC〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がf〜g個よりなる前記の意味であるハロアルコキシ基を表し、例えば1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘキサフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロピルオキシ)プロピルオキシ)エトキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0100】
本明細書における(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキルカルボニルの表記は、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である(C〜C)アルキルカルボニル基を表し、例えばPhCH−C(O)−基、PhCHCH−C(O)−基、PhCH(CH)−C(O)−基、PhC(CH−C(O)−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0101】
本明細書における(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルコキシカルボニルの表記は、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である(C〜C)アルコキシカルボニル基を表し、例えばPhCH−O−C(O)−基、PhCHCH−O−C(O)−基、PhCH(CH)−O−C(O)−基、PhC(CH−O−C(O)−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0102】
一般式(1)で表される本発明化合物のうち、好ましい化合物は下記の一般式(4)又は一般式(5)で表される化合物である。
【0103】
【化22】
Figure 2004051614
【0104】
で表される置換基に関して、好ましい範囲は下記の各群である。
【0105】
すなわち、Y−I:水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル又はC〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル。
【0106】
−II:C〜Cハロアルキル。
【0107】
−III:ヒドロキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルケニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルケニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルキニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルキニルオキシ(C〜C)ハロアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいベンジルオキシ(C〜C)ハロアルキル。
【0108】
−IV:C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−1〜L−13、L−15〜L−35、L−37〜L−58又はM。
【0109】
−V:C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルキルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、−O−(L−17)、−O−(L−45)、−O−(L−48)又は−O−(L−49)。
【0110】
−VI:−SF、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルケニルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、−S−(L−17)、−S−(L−45)、−S−(L−48)、−S−(L−49)、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルケニルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cハロアルケニルスルホニル、−N(R)R8b又は−Si(CH14
【0111】
−VII:Yが隣接するYと−CHCHO−, −CHOCH−, −OCHO−, −CHCHS−, −CHSCH−, −CHCHCHO−, −CHCHOCH−, −CHOCHO−, −OCHCHO−, −OCHCHS−, −OCH=N−, −SCH=N−又は−N(R17)CH=N−を形成することにより、Y及びYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成し、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はR18によって任意に置換されていてもよい。
【0112】
で表される置換基に関して、好ましい範囲は下記の各群である。
【0113】
すなわち、R−I:C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキニル又はL−(C〜C)アルキニル。
【0114】
−II:HO−(C〜C)アルキル、R8c−O−(C〜C)アルキル、(M−1)−(C〜C)アルキル、(M−2)−(C〜C)アルキル、(M−3)−(C〜C)アルキル、(M−4)−(C〜C)アルキル、(M−5)−(C〜C)アルキル、(M−6)−(C〜C)アルキル、(M−7)−(C〜C)アルキル、(M−14)−(C〜C)アルキル、(M−15)−(C〜C)アルキル、(M−16)−(C〜C)アルキル、(M−23)−(C〜C)アルキル、(M−24)−(C〜C)アルキル、(M−25)−(C〜C)アルキル、M−5、M−15、M−16又はM−25。
【0115】
−III:HS−(C〜C)アルキル、R29−S−(C〜C)アルキル、R29−S(O)−(C〜C)アルキル、R29−S(O)−(C〜C)アルキル、(M−8)−(C〜C)アルキル、(M−9)−(C〜C)アルキル、(M−10)−(C〜C)アルキル、(M−11)−(C〜C)アルキル、(M−17)−(C〜C)アルキル、(M−18)−(C〜C)アルキル、(M−19)−(C〜C)アルキル、(M−26)−(C〜C)アルキル、(M−27)−(C〜C)アルキル、(M−28)−(C〜C)アルキル、M−9、M−18、M−19又はM−28。
【0116】
−IV:R8cN(R)−(C〜C)アルキル、(M−12)−(C〜C)アルキル、(M−13)−(C〜C)アルキル、(M−20)−(C〜C)アルキル、(M−21)−(C〜C)アルキル、(M−22)−(C〜C)アルキル、M−13、M−21又はM−22。
【0117】
−V:HC(O)−(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル(C〜C)アルキル、(C〜C)シアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、R10N(R11)C(O)−(C〜C)アルキル、R12ON=CH−(C〜C)アルキル又はR12ON=C(R10)−(C〜C)アルキル。
【0118】
−VI:C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)シクロアルキル又はC〜Cアルキルスルホニル(C〜C)シクロアルキル。
【0119】
−VII:C〜Cアルコキシ又はジ(C〜Cアルキル)アミノ。
【0120】
−VIII:RがRと一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよい。
【0121】
で表される置換基に関して、好ましい範囲は下記の各群である。
【0122】
すなわち、R−I:C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又はC〜Cハロアルキニル。
【0123】
−II:C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルアミノカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル又はM−(C〜C)アルキル。
【0124】
−III:−OH、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、−SR24、−S(O)24、−SN(R26)R25又は−S(O)N(R28)R27
【0125】
−IV:−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−C(S)OR10、−C(S)SR10又は−C(S)N(R11)R10
【0126】
−V:RがRと一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、酸素原子又はメチル基によって任意に置換されていてもよい。
【0127】
これらの一般式(1)で表される化合物に関して、好ましい化合物の範囲を示す一般式(4)及び一般式(5)と各置換基の好ましい範囲を示す各群とは、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ好ましい本発明化合物の範囲を表すが、以下に特に好ましい範囲の組み合わせを挙げる。
【0128】
すなわち、一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−I、R−IとR−Iである本発明化合物。
【0129】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−I、R−IとR−IVである本発明化合物。
【0130】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IとR−Iである本発明化合物。
【0131】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IとR−IIである本発明化合物。
【0132】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IとR−IIIである本発明化合物。
【0133】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IとR−IVである本発明化合物。
【0134】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IとR−Vである本発明化合物。
【0135】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IIとR−Iである本発明化合物。
【0136】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IIとR−IIである本発明化合物。
【0137】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IIとR−IVである本発明化合物。
【0138】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IIIとR−Iである本発明化合物。
【0139】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IIIとR−IIである本発明化合物。
【0140】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IIIとR−IIIである本発明化合物。
【0141】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IIIとR−IVである本発明化合物。
【0142】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IVとR−Iである本発明化合物。
【0143】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IVとR−IIである本発明化合物。
【0144】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IVとR−IVである本発明化合物。
【0145】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−VとR−Iである本発明化合物。
【0146】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−VとR−IIである本発明化合物。
【0147】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−VとR−IVである本発明化合物。
【0148】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−VIとR−Iである本発明化合物。
【0149】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−VIとR−IIである本発明化合物。
【0150】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−VIとR−IVである本発明化合物。
【0151】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−VIIとR−Iである本発明化合物。
【0152】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−VIIとR−IIである本発明化合物。
【0153】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−VIIとR−IVである本発明化合物。
【0154】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−VIIIとR−Iである本発明化合物。
【0155】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−VIIIとR−IVである本発明化合物。
【0156】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IとR−Iである本発明化合物。
【0157】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IとR−IIである本発明化合物。
【0158】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IとR−IIIである本発明化合物。
【0159】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IとR−IVである本発明化合物。
【0160】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IとR−Vである本発明化合物。
【0161】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IIとR−Iである本発明化合物。
【0162】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IIとR−IIである本発明化合物。
【0163】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IIとR−IVである本発明化合物。
【0164】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IIIとR−Iである本発明化合物。
【0165】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IIIとR−IIである本発明化合物。
【0166】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IIIとR−IVである本発明化合物。
【0167】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IVとR−Iである本発明化合物。
【0168】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IVとR−IIである本発明化合物。
【0169】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IVとR−IVである本発明化合物。
【0170】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−VとR−Iである本発明化合物。
【0171】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−VとR−IIである本発明化合物。
【0172】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−VとR−IVである本発明化合物。
【0173】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−VIとR−Iである本発明化合物。
【0174】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−VIとR−IIである本発明化合物。
【0175】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−VIとR−IVである本発明化合物。
【0176】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−VIIとR−Iである本発明化合物。
【0177】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−VIIとR−IVである本発明化合物。
【0178】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−VIIIとR−Iである本発明化合物。
【0179】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−VIIIとR−IVである本発明化合物。
【0180】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IとR−Iである本発明化合物。
【0181】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IとR−IIである本発明化合物。
【0182】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IとR−IVである本発明化合物。
【0183】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IIとR−Iである本発明化合物。
【0184】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IIとR−IVである本発明化合物。
【0185】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IIIとR−Iである本発明化合物。
【0186】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IIIとR−IIである本発明化合物。
【0187】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IIIとR−IVである本発明化合物。
【0188】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IVとR−Iである本発明化合物。
【0189】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IVとR−IVである本発明化合物。
【0190】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−VとR−Iである本発明化合物。
【0191】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−VとR−IVである本発明化合物。
【0192】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−VIとR−Iである本発明化合物。
【0193】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−VIとR−IVである本発明化合物。
【0194】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−VIIとR−Iである本発明化合物。
【0195】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−VIIとR−IVである本発明化合物。
【0196】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−VIIIとR−Iである本発明化合物。
【0197】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−VIIIとR−IVである本発明化合物。
【0198】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IとR−Iである本発明化合物。
【0199】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IとR−IIである本発明化合物。
【0200】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IとR−IIIである本発明化合物。
【0201】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IとR−IVである本発明化合物。
【0202】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IとR−Vである本発明化合物。
【0203】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IIとR−Iである本発明化合物。
【0204】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IIとR−IIである本発明化合物。
【0205】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IIとR−IVである本発明化合物。
【0206】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IIIとR−Iである本発明化合物。
【0207】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IIIとR−IIである本発明化合物。
【0208】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IIIとR−IIIである本発明化合物。
【0209】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IIIとR−IVである本発明化合物。
【0210】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IVとR−Iである本発明化合物。
【0211】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IVとR−IIである本発明化合物。
【0212】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IVとR−IVである本発明化合物。
【0213】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−VとR−Iである本発明化合物。
【0214】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−VとR−IIである本発明化合物。
【0215】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−VとR−IVである本発明化合物。
【0216】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−VIとR−Iである本発明化合物。
【0217】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−VIとR−IIである本発明化合物。
【0218】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−VIとR−IVである本発明化合物。
【0219】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−VIIとR−Iである本発明化合物。
【0220】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−VIIとR−IIである本発明化合物。
【0221】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−VIIとR−IVである本発明化合物。
【0222】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−VIIIとR−Iである本発明化合物。
【0223】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−VIIIとR−IVである本発明化合物。
【0224】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−VI、R−IとR−Iである本発明化合物。
【0225】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−VI、R−IとR−IVである本発明化合物。
【0226】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−VI、R−IIIとR−Iである本発明化合物。
【0227】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−VI、R−IIIとR−IVである本発明化合物。
【0228】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−VII、R−IとR−Iである本発明化合物。
【0229】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−VII、R−IとR−IIである本発明化合物。
【0230】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−VII、R−IとR−IVである本発明化合物。
【0231】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−VII、R−IIIとR−Iである本発明化合物。
【0232】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−VII、R−IIIとR−IIである本発明化合物。
【0233】
一般式(4)において、好ましい置換基の範囲がY−VII、R−IIIとR−IVである本発明化合物。
【0234】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−I、R−IとR−Iである本発明化合物。
【0235】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IとR−Iである本発明化合物。
【0236】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IとR−IIである本発明化合物。
【0237】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IとR−IIIである本発明化合物。
【0238】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IとR−IVである本発明化合物。
【0239】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IIとR−Iである本発明化合物。
【0240】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IIとR−IIである本発明化合物。
【0241】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IIIとR−Iである本発明化合物。
【0242】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IIIとR−IIである本発明化合物。
【0243】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IVとR−Iである本発明化合物。
【0244】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−IVとR−IIである本発明化合物。
【0245】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−VとR−Iである本発明化合物。
【0246】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−VとR−IIである本発明化合物。
【0247】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−VIとR−Iである本発明化合物。
【0248】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−II、R−VIとR−IIである本発明化合物。
【0249】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IとR−Iである本発明化合物。
【0250】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IとR−IIである本発明化合物。
【0251】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IIとR−Iである本発明化合物。
【0252】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IIとR−IIである本発明化合物。
【0253】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IIIとR−Iである本発明化合物。
【0254】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IIIとR−IIである本発明化合物。
【0255】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IVとR−Iである本発明化合物。
【0256】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−IVとR−IIである本発明化合物。
【0257】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−VとR−Iである本発明化合物。
【0258】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−VとR−IIである本発明化合物。
【0259】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−VIとR−Iである本発明化合物。
【0260】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−III、R−VIとR−IIである本発明化合物。
【0261】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IとR−Iである本発明化合物。
【0262】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IとR−IIである本発明化合物。
【0263】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IIとR−Iである本発明化合物。
【0264】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IIとR−IIである本発明化合物。
【0265】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IIIとR−Iである本発明化合物。
【0266】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IIIとR−IIである本発明化合物。
【0267】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IVとR−Iである本発明化合物。
【0268】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−IVとR−IIである本発明化合物。
【0269】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−VとR−Iである本発明化合物。
【0270】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−VとR−IIである本発明化合物。
【0271】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−VIとR−Iである本発明化合物。
【0272】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−IV、R−VIとR−IIである本発明化合物。
【0273】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IとR−Iである本発明化合物。
【0274】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IとR−IIである本発明化合物。
【0275】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IとR−IIIである本発明化合物。
【0276】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IIとR−Iである本発明化合物。
【0277】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IIとR−IIである本発明化合物。
【0278】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IIIとR−Iである本発明化合物。
【0279】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IIIとR−IIである本発明化合物。
【0280】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IVとR−Iである本発明化合物。
【0281】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−IVとR−IIである本発明化合物。
【0282】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−VとR−Iである本発明化合物。
【0283】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−VとR−IIである本発明化合物。
【0284】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−VIとR−Iである本発明化合物。
【0285】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−V、R−VIとR−IIである本発明化合物。
【0286】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−VI、R−IとR−Iである本発明化合物。
【0287】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−VI、R−IとR−IIである本発明化合物。
【0288】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−VI、R−IIIとR−Iである本発明化合物。
【0289】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−VI、R−IIIとR−IIである本発明化合物。
【0290】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−VII、R−IとR−Iである本発明化合物。
【0291】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−VII、R−IとR−IIである本発明化合物。
【0292】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−VII、R−IIIとR−Iである本発明化合物。
【0293】
一般式(5)において、好ましい置換基の範囲がY−VII、R−IIIとR−IIである本発明化合物。
【0294】
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
製造法A
【0295】
【化23】
Figure 2004051614
【0296】
一般式(6)[式中、A, G, W, X, Y, Y, Y, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(7)[式中、Rは前記と同じ意味を表し、Jは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C〜Cアルキルカルボニルオキシ基(例えば、ピバロイルオキシ基)、C〜Cアルキルスルホネート基(例えば、メタンスルホニルオキシ基)、C〜Cハロアルキルスルホネート基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基)、アリールスルホネート基(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基)又はアゾリル基(例えば、イミダゾール−1−イル基)のような良好な脱離基を表す。]で表される化合物とを、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式(1)においてXが−NHRである一般式(1−1)[式中、A, G, W, X, Y, Y, Y, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
【0297】
反応基質の量は、一般式(6)で表される化合物1当量に対して1〜50当量の一般式(7)で表されるの化合物を用いることができる。
【0298】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
【0299】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド類、ターシャリーブチルリチウム等の有機金属化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(6)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。
【0300】
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
【0301】
一般的には、例えば一般式(6)で表される化合物1当量に対して1〜10当量の一般式(7)で表されるの化合物を用い、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、アセトニトリルやジメチルホルムアミド等の極性溶媒中、必要ならば塩基として水素化ナトリウム、カリウムターシャリーブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等を一般式(6)で表される化合物1当量に対して1〜3当量用いて、0〜90℃の温度範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法B
【0302】
【化24】
Figure 2004051614
【0303】
一般式(1)においてXが−NHRである一般式(1−1)[式中、A, G, W, X, Y, Y, Y, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物と、一般式(8)[式中、R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてXが−N(R)Rである本発明化合物(1−2)[式中、A, G, W, X, Y, Y,Y, R, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]を得ることができる。製造法C
【0304】
【化25】
Figure 2004051614
【0305】
一般式(1)においてGがG−1且つRが水素原子であり、Xが−NHRである一般式(1−3)[式中、A, W, W, X, Y, Y, Y, R, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物と、一般式(9)[式中、R6a及びR6bは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、必要ならば触媒の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式(3)においてoが0である一般式(3−1)[式中、A, W, W, X, Y, Y,Y, R, R, R, R6a, R6b, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
【0306】
反応基質の量は、一般式(1−3)で表される化合物1当量に対して1〜100当量の一般式(9)で表される化合物を用いることができる。
【0307】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
【0308】
触媒を用いる場合、反応の触媒としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等の有機酸類、トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸を、一般式(1−3)で表される化合物に対して0.001〜1当量用いることができる。
【0309】
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
【0310】
一般的には、例えば一般式(1−3)で表される化合物1当量に対して1〜10当量の一般式(9)で表される化合物を用い、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、ギ酸又は酢酸等の溶媒を用いるか、溶媒量の一般式(9)で表される化合物を用い、濃塩酸又はp−トルエンスルホン酸等の触媒を一般式(1−3)で表される化合物1当量に対して0.01〜0.1当量用いて、50〜180℃の温度範囲で、30分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法D
【0311】
【化26】
Figure 2004051614
【0312】
一般式(1)においてGがG−1且つRが水素原子であり、Xが−NHRである一般式(1−3)[式中、A, W, W, X, Y, Y, Y, R, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物と、一般式(10)[式中、R6a及びR6bは前記と同じ意味を表し、J及びJは互いに同一でも又は互いに相異なってもよく、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C〜Cアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基)等を表す。]で表される化合物とを、必要ならば塩基又は触媒の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式(3)においてoが0である一般式(3−1)[式中、A, W, W, X, Y, Y, Y, R, R, R, R6a, R6b, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
【0313】
反応基質の量は、一般式(1−3)で表される化合物1当量に対して1〜50当量の一般式(10)で表される化合物を用いることができる。
【0314】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては製造法Cに記載したものと同様の溶媒を用いることができる。
【0315】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては製造法Aに記載したものと同様の塩基を用いることができる。
【0316】
触媒を用いる場合、反応の触媒としては製造法Cに記載したものと同様の触媒を用いることができる。
【0317】
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
【0318】
一般的には、例えば一般式(1−3)で表される化合物1当量に対して1〜10当量の一般式(10)で表される化合物を用い、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン又は1,4−ジオキサン等の溶媒を用い、必要ならば塩基として水素化ナトリウム、カリウムターシャリーブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等を一般式(1−3)で表される化合物1当量に対して1〜3当量用いて、0〜90℃の温度範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。製造法E
【0319】
【化27】
Figure 2004051614
【0320】
一般式(1)においてGがG−1且つRが水素原子であり、Xが−N(R)C(O)C(R6a)(R6b)Jである一般式(1−4)[式中、A, W, W, X, Y, Y, Y, R, R, R, R6a, R6b, m及びnは前記と同じ意味を表し、Jがハロゲン原子を表す。]で表される本発明化合物を、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式(3)においてoが1である一般式(3−2)[式中、A, W, W, X, Y, Y, Y, R, R, R, R6a, R6b, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
【0321】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては製造法Aに記載したものと同様の溶媒を用いることができる。
【0322】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては製造法Aに記載したものと同様の塩基を用いることができる。
【0323】
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
【0324】
一般的には、例えば一般式(1−4)で表される化合物1当量に対して、必要ならば塩基として水素化ナトリウム、カリウムターシャリーブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等を1〜3当量用い、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン又は1,4−ジオキサン等の溶媒を用い室温〜90℃の温度範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法F
【0325】
【化28】
Figure 2004051614
【0326】
一般式(1)においてXがX−2である一般式(1−5)[式中、A, G, W, X,Y, Y, Y, R, R5a, R5b, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を、必要ならば触媒の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム等の水素化剤と反応させることにより、一般式(1)においてXが−NHCH5aである一般式(1−6)[式中、A, G, W, X, Y, Y, Y, R, R5a, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
【0327】
反応基質の量は、一般式(1−5)で表される化合物1当量に対して1〜100当量の水素化剤を用いることができる。
【0328】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
【0329】
触媒を用いる場合、反応の触媒としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等の有機酸、塩化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸を、一般式(1−5)で表される化合物に対して0.001〜1当量用いることができる。
【0330】
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
【0331】
一般的には、例えば一般式(1−5)で表される化合物1当量に対して1〜10当量のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを用い、酢酸中、0〜90℃の温度範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法G
【0332】
【化29】
Figure 2004051614
【0333】
一般式(6)[式中、A, G, W, X, Y, Y, Y, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(11)[式中、R5a及びR5bは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、必要ならば触媒の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式(1)においてXがX−2である一般式(1−5)[式中、A, G, W, X, Y, Y, Y, R,R5a, R5b, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
【0334】
反応基質の量は、一般式(6)で表される化合物1当量に対して1〜100当量の一般式(11)で表される化合物を用いることができる。
【0335】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
【0336】
触媒を用いる場合、反応の触媒としては製造法Cに記載したものと同様の触媒を用いることができる。
【0337】
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
【0338】
一般的には、例えば一般式(6)で表される化合物1当量に対して1〜10当量の一般式(11)で表される化合物を用い、無溶媒か、又はベンゼン、トルエン等の溶媒を用い、p−トルエンスルホン酸等の触媒を一般式(6)で表される化合物1当量に対して0.01〜0.1当量用いて、50〜150℃の温度範囲で、30分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法H
【0339】
【化30】
Figure 2004051614
【0340】
一般式(12)[式中、G, X, R, R及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(13)[式中、A, Y, Y, Y, R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを該反応に対して不活性な溶媒中、又は無溶媒にて、必要ならば塩基の存在下、縮合剤を用いて反応させることにより、一般式(1)においてXがX−1であり、Wが酸素原子である一般式(1−7)[式中、A, G, X, Y, Y, Y, R, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
【0341】
反応基質の量は、一般式(12)で表される化合物1当量に対して1〜100当量の一般式(13)で表される化合物を用いることができる。
【0342】
縮合剤は、通常のアミド合成に使用されるものであれば特に制限はないが、例えば向山試薬(2−クロロ−N−メチルピリジニウム アイオダイド)、DCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)、WSC(1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド 塩酸塩)、CDI(カルボニルジイミダゾール)、ジメチルプロピニルスルホニウム ブロマイド、プロパルギルトリフェニルホスホニウム ブロマイド、DEPC(シアノ燐酸ジエチル)等を、一般式(12)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。
【0343】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
【0344】
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(12)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。
【0345】
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
【0346】
一般的には、例えば一般式(12)で表される化合物1当量に対して1〜20当量の一般式(13)で表される化合物及び1〜4当量のWSC(1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド 塩酸塩)、CDI(カルボニルジイミダゾール)等の縮合剤を用い、必要ならば1〜4当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒か、又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等の溶媒を用い、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法I
【0347】
【化31】
Figure 2004051614
【0348】
一般式(14)[式中、X, X, R及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばケミカル・レビューズ[Chem. Rev.]1990年、90巻、879頁等に記載の方法に準じて、位置選択的メタル化後、一般式(15)[式中、A, W, Y, Y, Y及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることにより、一般式(1)においてGがG−1且つRが水素原子であり、Wが酸素原子であり、Rが水素原子である一般式(1−8)[式中、A, W, X, X, Y, Y, Y, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法J
【0349】
【化32】
Figure 2004051614
【0350】
一般式(16)[式中、A, W, X, Y, Y, Y, R, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(17)[式中、R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Hと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてXがX−1であり、GがG−1であり、Wが酸素原子である一般式(1−9)[式中、A, W, X, Y, Y, Y, R, R, R, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法K
【0351】
【化33】
Figure 2004051614
【0352】
一般式(18)[式中、A, X, X, Y, Y, Y, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(19)[式中、W及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Iと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてGがG−1且つRが水素原子であり、Wが酸素原子であり、Rが水素原子である一般式(1−10)[式中、A, W, X, X, Y, Y, Y, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法L
【0353】
【化34】
Figure 2004051614
【0354】
一般式(1−11)[式中、W, X, Y, Y, Y, R, R, R, R, m, n及びpは前記と同じ意味を表し、Jはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C〜Cアルキルスルホネート基(例えば、メタンスルホニルオキシ基)、C〜Cハロアルキルスルホネート基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基)又はアリールスルホネート基(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基)のような良好な脱離基を表す。]で表される本発明化合物を、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて環化させることにより、一般式(1)においてXがX−1であり、GがG−2であり、Wが酸素原子である一般式(1−12)[式中、W, X, Y, Y, Y, R, R, R, R, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
【0355】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
【0356】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(1−7)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。
【0357】
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
【0358】
一般的には、例えば一般式(1−11)で表される化合物を溶媒量のピリジン中、0〜90℃の温度範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。製造法M
【0359】
【化35】
Figure 2004051614
【0360】
一般式(1−13)[式中、W, X, Y, Y, Y, R, R, R, R, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて、例えば五硫化二リンのような硫化剤と反応させることにより、一般式(1)においてXがX−1であり、GがG−2であり、Wが硫黄原子である一般式(1−14)[式中、W, X, X, Y, Y, Y, R, R, R, R, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
【0361】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては製造法Lに記載したものと同じものを用いることができる。
【0362】
反応温度は0℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
【0363】
一般的には、例えば一般式(1−13)で表される化合物1当量に対して1〜5当量の五硫化二リンを用い、トルエン等の溶媒中、室温〜90℃の温度範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法N
【0364】
【化36】
Figure 2004051614
【0365】
一般式(20)[式中、A, W, W, X, Y, Y, Y, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(17)[式中、R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを該反応に対して不活性な溶媒中、又は無溶媒にて、必要ならば触媒の存在下、反応させることにより、一般式(1)においてRが水素原子であり、XがX−1であり、GがG−1である、一般式(1−15)[式中、A, W, W, X, Y, Y, Y, R, R, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
【0366】
反応基質の量は、一般式(20)で表される化合物1当量に対して1〜50当量の一般式(17)で表される化合物を用いることができる。
【0367】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
【0368】
触媒を用いる場合、反応の触媒としては製造法Cに記載したものと同じものを、一般式(20)で表される化合物に対して0.001〜1当量用いることができる。
【0369】
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
【0370】
一般的には、例えば一般式(20)で表される化合物1当量に対して1〜10当量の一般式(17)で表される化合物を用い、無溶媒か、又はテトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等の溶媒を用い、50℃から反応混合物の還流温度の温度範囲で、30分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法O
【0371】
【化37】
Figure 2004051614
【0372】
一般式(21)[式中、A, W, X, Y, Y, Y, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(17)[式中、R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Nと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてXがX−1であり、GがG−1であり、Wが酸素原子であり、Rが水素原子である一般式(1−16)[式中、A, W, X, Y, Y, Y, R, R, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法P
【0373】
【化38】
Figure 2004051614
【0374】
一般式(22)[式中、W, X, R, R, R及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(13)[式中、A, Y, Y, Y, R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Nと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてXがX−1であり、GがG−1であり、Wが酸素原子であり、Rが水素原子である一般式(1−17)[式中、A, W, X, Y, Y, Y, R, R, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法Q
【0375】
【化39】
Figure 2004051614
【0376】
一般式(1)においてWが酸素原子であり、Rが水素原子である一般式(1−18)[式中、A, G, X, X, Y, Y, Y, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物と、一般式(23)[式中、R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1−19)[式中、A, G,X, X, Y, Y, Y, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法R
【0377】
【化40】
Figure 2004051614
【0378】
一般式(1)においてWが酸素原子であり、Rが水素原子である一般式(1−20)[式中、A, W, X, X, Y, Y, Y, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物と、一般式(24)[式中、R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1−21)[式中、A, W, X, X, Y, Y, Y, R, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法S
【0379】
【化41】
Figure 2004051614
【0380】
一般式(3)においてRが水素原子であり、oが0である一般式(3−3)[式中、A, W, W, X, Y, Y, Y, R, R, R6a, R6b, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物と、一般式(7)[式中、R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(3)においてoが0である一般式(3−4)[式中、A, W,W, X, Y, Y, Y, R, R, R, R6a, R6b, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
【0381】
製法A〜製法Sにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【0382】
製造法A及び製造法Gにおいて本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(6)で表される化合物の或るものはヨーロッパ特許出願公報(EP 0,919,542号公報)、国際特許出願公報(WO 01/00599号公報、WO 01/02354号公報)等に記載の公知化合物であり、また、それ以外のものも、これらの合成方法及び文献記載のアニリン誘導体の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
【0383】
製造法A及び製造法Sにおける一般式(7)で表される化合物、製造法Bにおける一般式(8)で表される化合物、製造法Qにおける一般式(23)で表される化合物及び製造法Rにおける一般式(24)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミストリー・レターズ[Chem. Lett.]1976年、373頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1972年、4339頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1976年、41巻、4028頁及び1978年、43巻、3244頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]1988年、コレクティブボリューム6巻、101頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1964年、86巻、4383頁、英国特許(GB 2,161,802号公報)、ヨーロッパ特許(EP 0,051,273号公報)等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【0384】
製造法Cにおける一般式(9)で表される化合物及び製造法Dにおける一般式(10)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載のアルデヒド類、ケトン類、アセタール類及びケタール類の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
【0385】
製造法Gにおける一般式(11)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載のカルボン酸オルソエステル類の一般的な合成方法、例えば、ケミストリー・レターズ[Chem. Lett.]1976年、891頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1942年、64巻、1825頁及び1955年、77巻、4571頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1980年、45巻、740頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【0386】
製造法Hにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(12)で表される化合物は、例えば下記の反応式1〜反応式3で表される方法等を用いて合成することができる。
反応式1
【0387】
【化42】
Figure 2004051614
【0388】
一般式(25)[式中、X, R, R及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(17)[式中、R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Nと同様な条件下反応させることにより、一般式(12)においてGがG−1であり、Wが酸素原子である一般式(12−1)[式中、X, R, R, R, R及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
反応式2
【0389】
【化43】
Figure 2004051614
【0390】
一般式(14)においてXがX−1である一般式(14−1)[式中、X, R, R, R及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えば、ケミカル・レビューズ[Chem. Rev.]1990年、90巻、879頁等に記載の方法に準じて、位置選択的メタル化後、炭酸ガスと反応させることにより、一般式(12)においてGがG−1且つRが水素原子であり、Wが酸素原子である一般式(12−2)[式中、X, R, R, R及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
反応式3
【0391】
【化44】
Figure 2004051614
【0392】
一般式(26)[式中、X, R, R, R6a, R6b及びmは前記と同じ意味を表し、Jは臭素原子、ヨウ素原子、フルオロスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1991年、56巻、4320頁及び1994年、59巻、1216頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1992年、33巻、1959頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(27)[式中、X, R, R, R6a, R6b及びmは前記と同じ意味を表し、Rはメチル基又はエチル基等の低級アルキル基を表す。]で表される化合物をうることができる。この一般式(27)で表されるカルボン酸エステル誘導体は、一般的な加水分解反応条件下、容易に一般式(12−3)[式中、X, R, R, R6a, R6b及びmは前記と同じ意味を表す。]で表されるカルボン酸に変換することができる。
【0393】
製造法H及び製造法Pにおける一般式(13)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載のアニリン類の一般的な合成方法、例えばアンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]1985年、24巻、871頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1964年、29巻、1頁及び1965年、30巻、1001頁、シンセシス[Synthesis]1984年、667頁、日本化学会誌1973年、2351頁、ドイツ国特許(DE 2606982号公報)、日本国特許(特開平 1−90163号公報)等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【0394】
製造法Iにおける一般式(14)で表される化合物の或るものは国際特許出願公報(WO 98/23581号公報、WO 01/70671号公報)等に記載の公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものもこれらの合成方法及び文献記載の公知の方法、例えばテトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1994年、35巻、2113頁に記載の方法等に準じて容易に合成することができる。
【0395】
製造法Iにおける一般式(15)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載のイソシアネート類の一般的な合成方法、例えばアンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]1987年、26巻、894頁及び1995年、34巻、2497頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1976年、41巻、2070頁、シンセシス[Synthesis]1988年、990頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1997年、38巻、919頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【0396】
製造法Jにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(16)で表される化合物は、例えば下記の反応式4又は反応式5で表される方法等を用いて合成できる。
反応式4
【0397】
【化45】
Figure 2004051614
【0398】
一般式(25)[式中、X, R, R及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(13)[式中、A, Y, Y, Y, R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Nと同様な条件下反応させることにより、一般式(16)においてWが酸素原子である一般式(16−1)[式中、A, X, Y, Y, Y, R, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
反応式5
【0399】
【化46】
Figure 2004051614
【0400】
一般式(18)においてXがX−1である一般式(18−1)[式中、A, X, Y, Y, Y, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えば、ケミカル・レビューズ[Chem. Rev.]1990年、90巻、879頁等に記載の方法に準じて、位置選択的メタル化後、炭酸ガスと反応させることにより、一般式(16)においてXがX−1であり、Wが酸素原子である一般式(16−2)[式中、A, X, Y, Y, Y, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
【0401】
製造法J、製造法N及び製造法Oにおける一般式(17)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] 1982年、30巻、1921頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1986年、108巻、3811頁、国際特許出願公報(WO 01/23350号公報)等に記載の方法及び文献記載のその他1級又は2級アルキルアミン類それぞれの一般的な合成方法に準じて合成することができる。
【0402】
製造法Kにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(18)で表される化合物は、例えば下記の反応式6又は反応式7で表される方法等を用いて合成できる。
反応式6
【0403】
【化47】
Figure 2004051614
【0404】
すなわち、一般式(28)[式中、A, X, Y, Y, Y, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、製造法A、製造法B、製造法F及び製造法Gと同様な条件下反応させることにより、一般式(18−1)、(18−2)、(18−3)、(18−4)及び(18−5)[各式中、A, X, Y, Y, Y, R, R5a, R5b, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
反応式7
【0405】
【化48】
Figure 2004051614
【0406】
一般式(29)[式中、X, R, R及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(13)においてRが水素原子である一般式(13−1)[式中、A, Y, Y, Y及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Hと同様な条件下反応させることにより、一般式(18)においてXがX−1である一般式(18−1)[式中、A, X, Y, Y, Y, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
【0407】
製造法Kにおける一般式(19)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載のイソシアネート類の一般的な合成方法、例えばアンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]1995年、34巻、22頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1970年、35巻、51頁及び1996年、61巻、3883頁、シンセシス[Synthesis]1987年、907頁及び1988年、990頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1993年、34巻、3559頁及び1998年、39巻、3749頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【0408】
製造法Nにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(20)で表される化合物は、例えば下記の反応式8又は反応式9で表される方法等を用いて合成することができる。
反応式8
【0409】
【化49】
Figure 2004051614
【0410】
一般式(30)[式中、A, W, W, X, Y, Y, Y, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、製造法A、製造法B、製造法F及び製造法Gと同様な条件下反応させることにより、一般式(20)、(20−1)、(20−2)及び(20−3)[各式中、A, W, W, X, Y, Y, Y, R, R5a, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
反応式9
【0411】
【化50】
Figure 2004051614
【0412】
一般式(25)[式中、X, R, R及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(13)においてRが水素原子である一般式(13−1)[式中、A, Y, Y, Y及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、文献記載の公知の方法、例えばベリヒテ・デア・ドイッチェン・ヘミッシェン・ゲゼルシャフト[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]1907年、40巻、3177頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー [J. Chem. Soc.]1954年、2023頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ、1[J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1]1994年、2975頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(20)においてW及びWが酸素原子である一般式(20−4)[式中、X, Y, Y, Y, R, R,m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。
【0413】
製造法Oにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(21)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式10
【0414】
【化51】
Figure 2004051614
【0415】
すなわち、一般式(16)においてRが水素原子である一般式(16−3)[式中、A, W, X, Y, Y, Y, R, R, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、文献記載の一般的な脱水環化によるイソイミドの合成反応、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1975年、97巻、5582頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]1967年、10巻、982頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1963年、28巻、2018頁等に記載の方法等に準じて環化することにより容易に合成することができる。
【0416】
製造法Pにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(22)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式11
【0417】
【化52】
Figure 2004051614
【0418】
すなわち、一般式(12)においてXがX−1であり、GがG−1且つRが水素原子である一般式(12−3)[式中、W, X, R, R, R及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、反応式10と同様に反応させることにより容易に合成することができる。
【0419】
反応式1、反応式4及び反応式9で用いられる一般式(25)[式中、X, R,R及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式12
【0420】
【化53】
Figure 2004051614
【0421】
すなわち、一般式(32)[式中、X, R, R及びmは前記と同じ意味を表し、Rはメチル基、エチル基等の低級アルキル基を表す。]で表される化合物を、文献記載の一般的な加水分解反応、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1929年、51巻、1865頁、アンゲバンテ・ヘミー[Angew. Chem.]1951年、63巻、329頁等に記載の方法に準じて一般式(33)[式中、X, R, R及びmは前記と同じ意味を表す。]で表されるフタル酸誘導体とした後、文献記載の一般的な脱水環化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1987年、52巻、129頁等に記載の方法に準じた条件下反応させることにより、一般式(25)で表される化合物を得ることができる。
【0422】
反応式3で用いられる一般式(26)[式中、X, R, R, R6a, R6b,m及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物は、次のようにして合成できる。反応式13
【0423】
【化54】
Figure 2004051614
【0424】
すなわち、一般式(34)[式中、X, R, R, m及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(9)[式中、R6a及びR6bは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物又は一般式(10)[式中、R6a, R6b, J及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法C又は製造法Dと同様な条件下反応させることにより、一般式(26)で表される化合物を得ることができる。
【0425】
反応式6で用いられる一般式(28)[式中、A, X, Y, Y, Y, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式14
【0426】
【化55】
Figure 2004051614
【0427】
すなわち、一般式(35)[式中、A, X, Y, Y, Y, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、文献記載の一般的なニトロ基の還元反応、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]1991年、34巻、2209頁等記載のパラジウム、プラチナ触媒等を用いた接触還元、例えばテトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1998年、39巻、201頁等記載のスズ、鉄等の低原子価金属塩を用いた還元、等に準じた条件下反応させることにより、一般式(28)で表される化合物を得ることができる。
【0428】
反応式7で用いられる一般式(29)[式中、X, R, R及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも次のようにして容易に合成できる。反応式15
【0429】
【化56】
Figure 2004051614
【0430】
すなわち、公知の一般式(36)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表し、Rはメチル基、エチル基等の低級アルキル基を表す。]で表される化合物と、一般式(7)[式中、R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(37)[式中、X, R,m及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
【0431】
さらに、この一般式(37)で表される化合物と、一般式(8)[式中、R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Bと同様な条件下反応させることにより、一般式(38)[式中、X, R, R, m及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
【0432】
このようにして得られた一般式(37)及び一般式(38)で表される化合物は、通常の安息香酸エステル類の加水分解反応条件下、容易に一般式(29−1)[式中、X, R及びmは前記と同じ意味を表す。]及び一般式(29−2)[式中、X, R, R及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される対応するカルボン酸誘導体に変換できる。
【0433】
反応式8で用いられる一般式(30)で表される化合物の或るものはヨーロッパ特許出願公報(EP 0,919,542号公報、EP 1,006,107号公報、)、国際特許出願公報(WO 01/00599号公報、WO 01/21576号公報)等に記載の公知化合物であり、また、それ以外のものも、これらの合成方法及び文献記載のアニリン誘導体の一般的な合成方法に準じて対応する置換フタル酸イミド誘導体から容易に合成することができる。
【0434】
反応式12で用いられる一般式(32)[式中、X, R, R及びmは前記と同じ意味を表し、Rはメチル基、エチル基等の低級アルキル基を表す。]で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式16
【0435】
【化57】
Figure 2004051614
【0436】
すなわち、一般式(39)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表し、Rはメチル基、エチル基等の低級アルキル基を表す。]で表される化合物と、一般式(7)[式中、R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(32−1)[式中、X, R, m及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
【0437】
さらに、この一般式(32−1)で表される化合物と、一般式(8)[式中、R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Bと同様な条件下反応させることにより、一般式(32−2)[式中、X, R, R, m及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
【0438】
ここで、用いられる一般式(39)で表される化合物の或るものは公知化合物(例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1929年、51巻、1865頁等に記載の化合物。)であり、また、それ以外のものも文献記載の公知の方法を用いて容易に合成することができる。
【0439】
反応式13で用いられる一般式(34)[式中、X, R, R, m及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物は、例えば下記の反応式17又は反応式18で表される方法等を用いて合成できる。
反応式17
【0440】
【化58】
Figure 2004051614
【0441】
すなわち、一般式(40)[式中、X, m及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(17)においてRが水素原子である一般式(17−1)[式中、Rは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Hと同様な条件下反応させるか、或いは一般式(40)で表される化合物を、塩化チオニル又はオキザリルクロライド等のクロル化剤を用いて、対応するカルボン酸クロライドした後に一般式(17−1)で表される化合物と反応させることにより、一般式(42)[式中、X, R, m及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
【0442】
この一般式(42)で表される化合物は、反応式14と同様な条件下反応させることにより、一般式(43)[式中、X, R, m及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
【0443】
さらに、この一般式(43)で表される化合物と、一般式(7)[式中、R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(34)で表される化合物を得ることができる。
【0444】
また、一般式(43)で表される化合物は、一般式(41)[式中、X, m及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(17−1)で表される化合物とを、一般式(40)で表される化合物の場合と同様に反応させることによっても得ることができる。
【0445】
ここで、用いられる一般式(40)で表される化合物及び一般式(41)で表される化合物の或るものは公知化合物(例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1952年、17巻、167頁及び1954年、19巻、510頁等に記載の化合物。)であり、また、それ以外のものも文献記載の公知の方法を用いて容易に合成することができる。
反応式18
【0446】
【化59】
Figure 2004051614
【0447】
すなわち、一般式(44)[式中、X, m, J及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(7)[式中、R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(45)[式中、X, R, m, J及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
【0448】
この一般式(45)で表される化合物は、通常の安息香酸エステル類の加水分解反応条件下、容易に一般式(46)[式中、X, R, m及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される対応するカルボン酸誘導体に変換できる。
【0449】
さらに、この一般式(46)で表される化合物と、一般式(17)においてRが水素原子である一般式(17−1)[式中、Rは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Hと同様な条件下反応させるか、或いは一般式(44)で表される化合物を、塩化チオニル又はオキザリルクロライド等のクロル化剤を用いて、対応するカルボン酸クロライドした後に一般式(17−1)で表される化合物と反応させることにより、一般式(34)で表される化合物を得ることができる。
【0450】
ここで、用いられる一般式(44)で表される化合物の或るものは公知化合物(例えばテトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1993年、34巻、3083頁等に記載の化合物。)であり、また、それ以外のものも文献記載の公知の方法を用いて容易に合成することができる。
【0451】
反応式14で用いられる一般式(35)[式中、A, X, Y, Y, Y, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式19
【0452】
【化60】
Figure 2004051614
【0453】
すなわち、公知の一般式(47)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(13)においてRが水素原子である一般式(13−1)[式中、A, Y, Y, Y及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Hと同様な条件下反応させるか、或いはを、一般式(47)で表される化合物を、塩化チオニル又はオキザリルクロライド等のクロル化剤を用いて、対応するカルボン酸クロライドした後に、一般式(13−1)で表される化合物と反応させることにより、一般式(35)で表される化合物を得ることができる。
【0454】
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより、製造法A〜Sの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
【0455】
またこれらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
【0456】
本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば、第1表〜第6表に示す化合物が挙げられる。但し、第1表〜第6表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【0457】
尚、表中Etとの記載はエチルを表し、以下同様にn−Pr及びPr−nはノルマルプロピルを、i−Pr及びPr−iはイソプロピルを、c−Pr及びPr−cはシクロプロピルを、n−Bu及びBu−nはノルマルブチルを、s−Bu及びBu−sはセカンダリーブチルを、i−Bu及びBu−iはイソブチルを、t−Bu及びBu−tはターシャリーブチルを、c−Bu及びBu−cはシクロブチルを、n−Pen及びPen−nはノルマルペンチルを、c−Pen及びPen−cはシクロペンチルを、n−Hex及びHex−nはノルマルヘキシルを、c−Hex及びHex−cはシクロヘキシルを、Phはフェニルを、Naphはナフチルをそれぞれ表し、
表中T−1〜T−24は、それぞれ下記の構造を表し、
【0458】
【化61】
Figure 2004051614
【0459】
表中L−1a〜L−48cで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【0460】
【化62】
Figure 2004051614
【0461】
さらに、表中M−4a〜M−24aで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
【0462】
【化63】
Figure 2004051614
【0463】
また、表中、置換基(X、(Y及び置換基(Rの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものである。
第1表
【0464】
【化64】
Figure 2004051614
【0465】
【化65】
Figure 2004051614
【0466】
【化66】
Figure 2004051614
【0467】
【化67】
Figure 2004051614
【0468】
【化68】
Figure 2004051614
【0469】
【化69】
Figure 2004051614
【0470】
【化70】
Figure 2004051614
【0471】
【化71】
Figure 2004051614
【0472】
【化72】
Figure 2004051614
【0473】
【化73】
Figure 2004051614
【0474】
【化74】
Figure 2004051614
【0475】
【化75】
Figure 2004051614
【0476】
【化76】
Figure 2004051614
【0477】
【化77】
Figure 2004051614
【0478】
【化78】
Figure 2004051614
【0479】
【化79】
Figure 2004051614
【0480】
【化80】
Figure 2004051614
【0481】
【化81】
Figure 2004051614
【0482】
【化82】
Figure 2004051614
【0483】
【化83】
Figure 2004051614
【0484】
【化84】
Figure 2004051614
【0485】
【表1】
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
【0486】
第2表
【0487】
【化85】
Figure 2004051614
【0488】
【化86】
Figure 2004051614
【0489】
【化87】
Figure 2004051614
【0490】
【化88】
Figure 2004051614
【0491】
【表2】
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
【0492】
第3表
【0493】
【化89】
Figure 2004051614
【0494】
【化90】
Figure 2004051614
【0495】
【化91】
Figure 2004051614
【0496】
【化92】
Figure 2004051614
【0497】
【化93】
Figure 2004051614
【0498】
【化94】
Figure 2004051614
【0499】
【表3】
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
【0500】
第4表
【0501】
【化95】
Figure 2004051614
【0502】
【化96】
Figure 2004051614
【0503】
【化97】
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【0504】
【化98】
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【0505】
【化99】
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【0506】
【化100】
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【0507】
【化101】
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【0508】
【表4】
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【0509】
第5表
【0510】
【化102】
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【0511】
【化103】
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【0512】
【化104】
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【0513】
【化105】
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【0514】
【化106】
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【0515】
【表5】
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【0516】
第6表
【0517】
【化107】
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【0518】
【表6】
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【0519】
本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜、家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類の何れの害虫も低濃度で有効に防除できる。
【0520】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類には具体的に、例えば、
コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Narangaaenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨトウ(Pseudaletiaseparata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)等の鱗翅目害虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchuschinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービル(Sitophilusgranarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目害虫、
ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目害虫、
ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等の総翅目害虫、
ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目害虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae japonensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Ecitonschmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目害虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目害虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa africana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目害虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目害虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目害虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫、
ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、
チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)等のホコリダニ類、
ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)等のマダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus)等の線虫類、
スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilaria bilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【0521】
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した害虫に対しても有効である。
【0522】
すなわち、本発明化合物は、直翅目、アザミウマ目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、網翅目、等翅目、シロアリ目、ダニ・シラミ類及び線虫類の害虫を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
【0523】
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(emulsion, oil in water)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)およびゲル剤(gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【0524】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成シリカならびに合成シリケートが挙げられる。
【0525】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、N−メチルピロリドンおよびN−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
【0526】
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
【0527】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【0528】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
【0529】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.005〜50kg程度が適当である。
【0530】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【0531】
〔水和剤〕
本発明化合物          0.1〜80部
固体担体            5〜98.9部
界面活性剤           1〜10部
その他             0〜 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
【0532】
〔乳 剤〕
本発明化合物          0.1〜30部
液体担体           45〜95部
界面活性剤           4.9〜15部
その他             0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0533】
〔懸濁剤〕
本発明化合物          0.1〜70部
液体担体           15〜98.89部
界面活性剤           1〜12部
その他            0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【0534】
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物          0.1〜90部
固体担体            0〜98.9部
界面活性剤           1〜20部
その他             0〜 10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0535】
〔液 剤〕
本発明化合物         0.01〜70部
液体担体           20〜99.99部
その他             0〜 10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【0536】
〔粒 剤〕
本発明化合物         0.01〜80部
固体担体           10〜99.99部
その他             0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0537】
〔粉 剤〕
本発明化合物         0.01〜30部
固体担体           65〜99.99部
その他              0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0538】
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0539】
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
【0540】
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物No.1−068        20部
パイロフィライト            74部
ソルポール5039            4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D          2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0541】
〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物No.1−068         5部
キシレン                75部
N−メチルピロリドン          15部
ソルポール2680            5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
【0542】
〔配合例3〕懸濁剤
本発明化合物No.1−068        25部
アグリゾールS−710         10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C         0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム            0.2部
水                 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【0543】
〔配合例4〕顆粒水和剤
本発明化合物No.1−068        75部
ハイテノールNE−15             5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN             10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D         10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【0544】
〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物No.1−068         5部
ベントナイト              50部
タルク                 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【0545】
〔配合例6〕粉 剤
本発明化合物No.1−068         3部
カープレックス#80D        0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト              95部
リン酸ジイソプロピル         1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【0546】
使用に際しては、上記製剤を水で1〜10000倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
【0547】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
【0548】
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chemicals Handbook)1999年版に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【0549】
殺菌剤:アシベンゾラルーS−メチル(acibenzolar−S−methyl)、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropyfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ベトキサジン(bethoxazine)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ブラストサイジン−S(blasticidin−S)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カッパーオキシクロリド(copper oxychloride)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、CGA−279202(試験名)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazol)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazol)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフラニド(diclhlofluanid)、ジクロメジン(diclomedine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリン(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)、エデフェノホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアノール(etridiazole)、ファモキサゾン(famoxadone)、フェナリモル(fenarimol)、フェブコナゾール(febuconazole)、フェナミドン(fenamidone)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fentin)、フェルバン(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォール(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、MTF−753(試験名)、ナバム(nabam)、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロタール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、NNF−9425(試験名)、オクチリノン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキポコナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フタライド(phthalide)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxins)、炭酸水素カリウム(potassiumhydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキュロン(pyroquilon)、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、RH7281(試験名)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄(sulfur)、スピロキサミン(spiroxamine)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、トリルフラニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(toriadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)及びシイタケ菌糸体抽出物など。
【0550】
殺バクテリア剤:ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシテトラサイクリン(oxyterracycline)及びオキソリニックアシド(oxolinic acid)など。
【0551】
殺線虫剤:アルドキシカルブ(aldoxycarb)、カズサホス(cadusafos)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、オキサミル(oxamyl)及びフェナミホス(fenamiphos)など。
【0552】
殺ダニ剤:アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノメチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezine)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコフォール(dicofol)、ジエノクロール(dienochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンプロキシメート(fenproximate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)及びテブフェンピラド(tebufenpyrad)など。
【0553】
殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipirid)、アルディカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin)、アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロチアニジン(clothianidin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジアクロデン(diacloden)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、EPN、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenphos)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ルフェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcarb)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニジノテフラン(nidinotefuran)、ニテンピラム(nitenpyram)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton−methyl)、オキサミル(oxamyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion−methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos−methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、スルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルホテップ(sulfotep)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリフルムロン(triflumuron)及びバミドチオン(vamidothion)など。
【0554】
【実施例】
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
[合成例]
【0555】
合成例1
−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピル−3−(1−メトキシエチリデンアミノ)フタル酸ジアミド(本発明化合物No.1−108)
【0556】
工程1;3−アミノ−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造
−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピル−3−ニトロフタル酸ジアミド(EP 0,919,542号公報記載の化合物)9.2gのメタノール350ml溶液に、5%活性炭担持パラジウム0.35gを添加し、常圧水素雰囲気下にて3時間攪拌した。反応完結後、不溶物をセライト濾過、減圧下にて溶媒を留去することにより得られた固体をジイソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒にて洗浄し、目的物7.5gを白色結晶として得た。
融点215.0〜216.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.41 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.47 (d, J=9.3Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.2−7.3 (m, 1H), 6.97 (d, J=7.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J=8.2, 0.8Hz, 1H), 6.08 (d, J=6.8Hz, 1H), 4.59 (bs, 2H), 4.05−4.2 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.05 (d, J=6.6Hz, 6H).
【0557】
工程2;N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピル−3−(1−メトキシエチリデンアミノ)フタル酸ジアミドの製造
3−アミノ−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド1.4gのオルト酢酸トリメチル5ml溶液にパラトルエンスルホン酸0.2gを添加し、60℃にて30分攪拌した。反応完結後、減圧下に溶媒を留去し、残留した固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物1.4gを白色結晶として得た。
融点213.0〜214.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.61 (bs, 1H), 8.32 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.35−7.6 (m, 4H), 6.90 (d, J=8.8Hz, 1H), 5.89 (d, J=8.5Hz, 1H), 4.05−4.25 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 1.90 (s, 3H), 1.05 (d, J=6.6Hz, 6H).
【0558】
合成例2
3−(1−エトキシエチリデンアミノ)−N−(4−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル)−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.1−114)
【0559】
工程1;N−(4−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル)−2−メチルフェニル)−3−ニトロフタルイミドの製造
3−ニトロフタル酸無水物2.8g及び4−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル)−2−メチルアニリン(ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1965年、30巻、1001頁記載の化合物)4.0gの酢酸50ml溶液を、加熱還流下にて90分攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル200mlに溶解し、水100ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100ml、水100mlの順で洗浄した。有機層を飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することにより、目的物の粗生成物6.78gをアメ状固体として得た。このものは、精製することなく次の反応に用いた。
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.24 (d, J=7.7Hz, 1H), 8.20 (d, J=7.7Hz,1H), 8.01 (t, J=7.7Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.68 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.30 (d, J=8.2Hz, 1H), 3.67 (bs, 1H), 2.28 (s, 3H).
【0560】
工程2;N−(4−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル)−2−メチルフェニル)−N−イソプロピル−3−ニトロフタル酸ジアミドの製造
N−(4−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル)−2−メチルフェニル)−3−ニトロフタルイミド3.9gのジオキサン40ml溶液に、イソプロピルアミン2.5gを添加し、室温にて4日間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去することにより得られた固体を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒にて洗浄し、目的物3.1gを淡黄色結晶として得た。
融点155.0〜157.0℃
H NMR (CDCl−DMSO−d, MeSi, 300MHz) δ9.89 (s, 1H), 8.66 (bs, 1H), 8.42 (d, J=7.7Hz, 1H), 8.17 (d, J=8.0Hz, 1H), 8.00 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.75 (t, J=7.7Hz, 1H), 7.65 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.51 (d, J=8.2Hz, 1H), 3.85−3.95 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.03 (d, J=6.3Hz, 6H).
【0561】
工程3;3−アミノ−N−(4−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル)−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造
−(4−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル)−2−メチルフェニル)−N−イソプロピル−3−ニトロフタル酸ジアミド3.0gのメタノール100ml溶液に、5%活性炭担持パラジウム0.1gを添加し、常圧水素雰囲気下にて1時間攪拌した。反応完結後、不溶物をセライト濾過、減圧下にて溶媒を留去することにより得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物2.3gを白色結晶として得た。
融点205.0〜207.0℃
H NMR (CDCl−DMSO−d, MeSi, 300MHz) δ9.32 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 7.85(d, J=8.0Hz, 1H), 7.74 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.14 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.15 (t, J=7.8Hz, 1H), 6.75−6.85 (m, 2H), 5.25 (s, 2H), 3.85−4.0 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 0.99 (d, J=6.3Hz, 6H).
【0562】
工程4;3−(1−エトキシエチリデンアミノ)−N−(4−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル)−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造
3−アミノ−N−(4−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル)−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド2.2gのオルト酢酸トリエチル30ml溶液にパラトルエンスルホン酸0.05gを添加し、80℃にて30分攪拌した。反応完結後、減圧下に溶媒を留去し、残留した固体をジイソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒にて洗浄し、目的物2.3gを白色結晶として得た。
融点164.0〜166.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.47 (bs, 1H), 8.16 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.5−7.6 (m, 3H), 7.42 (t, J=7.7Hz, 1H), 6.88 (d, J=6.9Hz, 1H), 5.88 (d, J=7.7Hz, 1H), 4.44 (s, 1H), 4.20 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.05−4.2 (m, 1H), 2.33 (s, 3H), 1.88 (s, 3H), 1.33 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.10 (d, J=6.6Hz, 6H).
【0563】
合成例3
3−エチルアミノ−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.1−005)
合成例1にて合成したN−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピル−3−(1−メトキシエチリデンアミノ)フタル酸ジアミド1.4gの酢酸20ml溶液に、撹拌下室温にて、シアノ水素化ホウ素ナトリウム0.33gを3回に分割して添加した。同温度にて更に1時間攪拌を継続した後水30ml にて希釈、酢酸エチル30mlにて抽出し、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物0.73gを白色結晶として得た。
融点208.0〜209.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.43 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.45 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.32 (t, J=7.4Hz, 1H), 6.88 (d, J=7.4Hz, 1H), 6.78 (d, J=7.4Hz, 1H), 6.10 (d, J=7.7Hz, 1H), 5.43 (bs, 1H), 4.05−4.2 (m, 1H), 3.18 (q, J=7.0Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 1.28 (t, J=7.0Hz, 3H), 1.03 (d, J=6.6Hz, 6H).
【0564】
合成例4
3−エチルアミノ−N−(4−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル)−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.1−006)
合成例2にて合成した3−(1−エトキシエチリデンアミノ)−N−(4−(2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル)−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド2.0gの酢酸13ml溶液に、撹拌下室温にて、シアノ水素化ホウ素ナトリウム0.46gを3回に分割して添加した。同温度にて更に50分間攪拌を継続した後、酢酸エチル100mlにて希釈、水50ml ついで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlにて洗浄した。有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去することにより得られた残留固体を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.8gを白色結晶として得た。
融点139.0〜140.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.30 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.5−7.6 (m, 3H), 7.32 (t, J=8.0Hz, 1H), 6.87 (d, J=7.4Hz, 1H), 6.76 (d, J=8.2Hz, 1H), 6.14 (d, J=7.7Hz, 1H), 5.34 (t, J=4.7Hz, 1H), 4.38 (s, 1H), 4.05−4.15 (m, 1H), 3.1−3.25 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.28 (t, J=6.9Hz, 3H), 1.03 (d, J=6.6Hz, 6H).
【0565】
合成例5
3−(N−エチルアセトアミド)−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.1−055)
合成例3にて合成した3−エチルアミノ−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド0.42g及びピリジン0.1gのジクロロメタン20ml溶液に、氷冷撹拌下、塩化アセチル0.097gを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応完結後、水洗、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をジイソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒にて洗浄し、目的物0.34gを白色結晶として得た。
融点144.0〜147.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ9.03 and 8.39 (bs, 1H), 8.26 and 8.31 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.96 and 7.88 (dd, J=8.0, 1.1Hz, 1H), 7.57 and 7.60 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.4−7.5 (m, 2H), 7.26 and 7.34 (dd, J=7.7, 1.1Hz, 1H), 6.62 and 5.73 (d, J=8.2Hz, 1H), 4.1−4.25 (m, 1H), 3.7−3.85 and 4.25−4.4 (m,1H), 3.55−3.7 and 3.05−3.2 (m, 1H), 2.40 and 2.38 (s, 3H), 2.26 and 1.87 (s, 3H), 1.25 and 1.17 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.09 and 1.16 (d, J=6.6Hz, 6H).
【0566】
合成例6
N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−1−エチル−4−イソプロピル−3H−1,4−ベンゾジアゼピン−2,5(1H,4H)−ジオン−6−カルボキサミド(本発明化合物No.8−001)
合成例5と同様に合成した3−(2−クロロ−N−エチルアセトアミド)−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.1−086)0.39gのN,N−ジメチルホルムアミド5ml溶液に炭酸カリウム0.14gを添加し、室温にて3時間攪拌した。反応完結後、ジエチルエーテル50mlにて希釈し、水洗、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物0.26gを白色結晶として得た。融点138.0〜140.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.38 (bs, 1H), 8.30 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4−7.65 (m, 3H), 7.39 (bs, 1H), 7.3−7.4 (m, 1H), 4.8−5.0 (m, 1H), 4.2−4.35 (m, 1H), 3.87 (s, 2H), 3.6−3.8 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 1.2−1.3 (m, 9H).
【0567】
合成例7
3−(N−エチルアセトアミド)−N−(4−(1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロピルオキシ)エトキシ)−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.1−068)
合成例2及び4と同様に合成した3−エチルアミノ−N−(4−(1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロピルオキシ)エトキシ)−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド7.40g及びピリジン1.04gのジクロロメタン70ml溶液に、氷冷撹拌下、塩化アセチル1.04gを添加し、室温にて35分攪拌した。反応完結後、反応混合物に氷水100mlを加え有機層を分取、水層はクロロホルム150mlにて抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物6.75gを白色結晶として得た。
融点84.0〜86.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.87 and 8.32 (bs, 1H), 7.9−7.95 (m, 1H), 7.65 and 7.92 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.53 (t, J=8.1Hz, 1H), 7.31 and 7.24 (dd, J=7.5, 0.9Hz, 1H), 7.04 (bs, 2H), 6.67 and 6.42 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.07 (dt, J=53.4, 2.7Hz, 1H), 4.2−4.4 and 3.05−3.2 (m, 1H), 4.05−4.2 and 4.1−4.25 (m, 1H), 3.55−3.75 and 3.6−3.8 (m, 1H), 2.34 and 2.31 (s, 3H), 2.25 and 1.86 (s, 3H), 1.25 and 1.15 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.08 and 1.09 (d, J=6.6Hz, 6H).
【0568】
合成例8
3−エチル(メチル)アミノ−N−(4−(1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロピルオキシ)エトキシ)−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.1−045)
合成例2及び4と同様に合成した3−エチルアミノ−N−(4−(1,1,2−トリフルオロ−2−(ヘプタフルオロプロピルオキシ)エトキシ)−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド0.70g及び37%ホルムアルデヒド水溶液0.45gのアセトニトリル25ml縣濁液に、室温にてシアノ水素化ホウ素ナトリウム0.21gを添加し、更に酢酸0.2mlを10分間にわたって滴下した。室温にて3時間攪拌を継続した後、反応混合物にジエチルエーテル30ml及び1N水酸化カリウム水溶液30mlを加え有機層を分取、水層はさらにジエチルエーテル30mlを用いて抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.56gを白色結晶として得た。
融点127.0〜132.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 400MHz) δ8.34 (bs, 1H), 8.04 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.35−7.5 (m, 2H), 7.22 (d, J=7.0Hz, 1H), 6.95−7.1 (m, 2H), 6.40 (d, J=7.2Hz, 1H), 6.06 (td, J=53.6, 2.6Hz, 1H), 4.15−4.3 (m, 1H), 3.08 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.16 (d, J=6.4Hz, 6H), 1.09 (t, J=7.2Hz, 3H).
【0569】
合成例9
N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−1−エチル−3−イソプロピル−4−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリン−5−カルボキサミド(本発明化合物No.5−008)
合成例3にて合成した3−エチルアミノ−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド0.33g及びピリジン0.23gのジクロロメタン20ml溶液に、氷冷撹拌下、クロロメチルメチルエーテル0.23gを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応完結後、水洗、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体を酢酸エチル−ヘキサン(1:2)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.26gを白色結晶として得た。
融点96.0〜98.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.40 (br, 1H), 7.83 (bs, 1H), 7.65 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.35−7.45 (m, 2H), 7.01 (d, J=7.4Hz, 1H), 6.87 (d, J=8.2Hz,1H), 4.85−4.95 (m, 1H), 4.41 (s, 2H), 3.45 (q, J=7.1Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.25 (t, J=7.1Hz, 3H), 1.19 (d, J=6.8Hz, 6H).
【0570】
合成例10
N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−1−エチル−3−イソプロピル−2−メチル−4−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリン−5−カルボキサミド(本発明化合物No.7−001)
合成例3にて合成した3−エチルアミノ−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド0.13g及びアセトアルデヒド5mlに、パラトルエンスルホン酸0.01gを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応完結後、ジエチルエーテル20mlを加えて希釈後水洗、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.13gを乳白色結晶として得た。
融点91.0〜93.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.43 (br, 1H), 8.07 (bs, 1H), 7.46 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.3−7.45 (m, 2H), 7.03 (d, J=7.4Hz, 1H), 6.82 (d, J=8.2Hz, 1H), 4.85−4.95 (m, 1H), 4.74 (q, J=6.0Hz, 1H), 3.4−3.6 (m, 1H), 3.15−3.3(m, 1H), 2.35 (s, 3H), 1.30 (t, J=7.1Hz, 3H), 1.15−1.4 (m, 9H).
【0571】
合成例11
3−ジメチルアミノ−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.1−042)合成例1の工程1にて合成した3−アミノ−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド0.97g及び37%ホルムアルデヒド水溶液1.6gのアセトニトリル30ml縣濁液にシアノ水素化ホウ素ナトリウム0.38gを添加し、室温にて30分撹拌した後、酢酸0.5mlを10分間にわたって滴下、更に室温にて3時間攪拌を継続した。反応完結後ジエチルエーテル100mlで希釈し、1N水酸化カリウム水溶液にて洗浄(20mlx3)、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.53gを白色結晶として得た。
融点216.0〜219.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.44 (bs, 1H), 8.33 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.35−7.5 (m, 4H), 7.22 (d, J=8.2Hz, 1H), 6.36 (bs, 1H), 4.15−4.25 (m, 1H),2.86 (s, 6H), 2.39 (s, 3H), 1.16 (d, J=6.5Hz, 6H).
【0572】
合成例12
3−アセトアミド−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.1−028)
合成例1の工程1にて合成した3−アミノ−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド0.55g及びトリエチルアミン0.25gのジクロロメタン30ml溶液に、氷冷撹拌下、塩化アセチル0.16gを添加し、室温に昇温後12時間攪拌を継続した。反応完結後、水10mlにて洗浄、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留した固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物0.2gを白色結晶として得た。
融点208.0〜210.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ9.01 (bs, 1H), 8.3−8.45 (m, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.54 (t, J=8.0Hz, 1H), 7.53 (d, J=7.9Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.37 (d, J=7.7Hz, 1H), 6.39 (d, J=7.7Hz, 1H), 4.05−4.2 (m, 1H), 2.32 (s, 3H),2.19 (s, 3H), 1.07 (d, J=6.6Hz, 6H).
【0573】
合成例13
−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピル−3−(N−メチルホルムアミド)フタル酸ジアミド(本発明化合物No.1−049)及びN−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピル−6−(N−メチルホルムアミド)フタル酸ジアミド(本発明化合物No.2−003)
【0574】
工程1;3−ホルムアミド−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)フタル酸イミドの製造
ギ酸0.97g及び無水酢酸1.6gの混合物を50℃にて1時間攪拌した後、氷冷撹拌下、3−アミノ−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)フタル酸イミド2.2gのテトラヒドロフラン20ml溶液を添加し、更に室温にて12時間撹拌を継続した。反応完結後、減圧下に溶媒を留去、残留物を酢酸エチル30mlに溶解、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlにて洗浄した。有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物2.2gを白色結晶として得た。
融点202.0〜205.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ9.49 (s, 1H), 8.88 (d, J=8.5Hz, 1H), 8.58 (s, 1H), 7.80 (t, J=7.4Hz, 1H), 7.68 (d, J=7.1Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.58 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.34 (d, J=8.5Hz, 1H), 2.30 (s, 3H).
【0575】
工程2;N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−3−(N−メチルホルムアミド)フタル酸イミドの製造
3−ホルムアミド−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)フタル酸イミド2.2gのジメチルホルムアミド30ml溶液に、氷冷撹拌下、60%油性水素下ナトリウム0.2gを添加し同温度にて10分間撹拌、続けてヨウ化メチル0.9gを添加し、室温に昇温後、更に1.5時間撹拌を継続した。反応完結後、氷水30mlに投入しジエチルエーテル30mlにて2回抽出した。有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下に溶媒を留去、残留固体をジイソプロピルエーテル−ヘキサン(1:2)混合溶媒にて洗浄し、目的物1.78gを淡黄色結晶として得た。
融点111.0〜114.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.51 (s, 1H), 7.93 (d, J=7.4Hz, 1H), 7.88 (t, J=7.4Hz, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.57 (d, J=7.6Hz, 1H), 7.57 (d, J=7.4Hz, 1H), 7.35 (d, J=8.2Hz, 1H), 3.44 (s, 3H), 2.29 (s, 3H).
【0576】
工程3;N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピル−3−(N−メチルホルムアミド)フタル酸ジアミド及びN−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピル−6−(N−メチルホルムアミド)フタル酸ジアミドの製造
N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−3−(N−メチルホルムアミド)フタル酸イミド0.6gの1,4−ジオキサン20ml溶液にイソプロピルアミン1.8mlを添加し、50℃にて7時間攪拌した。反応完結後室温まで放冷、減圧下に溶媒を留去、残留固体を酢酸エチル続けて酢酸エチル−メタノール(19:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、酢酸エチルフラクションよりN−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピル−6−(N−メチルホルムアミド)フタル酸ジアミド0.54gを白色結晶として、酢酸エチル−メタノール(19:1)フラクションよりN−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピル−3−(N−メチルホルムアミド)フタル酸ジアミド0.03gを樹脂状固体として、それぞれ得た。
−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピル−6−(N−メチルホルムアミド)フタル酸ジアミド;
融点191.0〜193.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.34 and 8.13 (d, J=8.5Hz, 1H), 8.22 and8.28 (s, 1H), 7.91 and 7.82 (bs, 1H), 7.70 and 7.58 (dd, J=7.7, 1.1Hz, 1H), 7.5−7.65 (m, 1H), 7.35−7.55 (m, 2H), 7.31 and 7.38 (dd, J=7.7, 1.1Hz, 1H), 6.13 and 6.01 (d, J=6.5Hz, 1H), 4.15−4.4 (m, 1H), 3.33 and 3.28 (s, 3H), 2.32 and 2.33 (s, 3H), 1.15 and 1.13 (d, J=6.6Hz, 6H).N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピル−3−(N−メチルホルムアミド)フタル酸ジアミド;
H NMR (CDCl, MeSi, 300MHz) δ8.81 and 8.45 (bs, 1H), 8.31 and 8.29 (d, J=8.5Hz, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.97 and 7.87 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.55−7.7 (m, 1H), 7.4−7.5 (m, 2H), 7.39 and 7.33 (d, J=7.7Hz, 1H), 6.39 and 5.77 (d, J=7.5Hz, 1H), 3.35 and 3.28 (s, 3H), 2.40 and 2.39 (s, 3H), 1.11 (d, J=6.6Hz, 6H).
【0577】
合成例14
3−(3,3−ジメチル−2−オキソアゼチジン−1−イル)−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.1−097)
【0578】
工程1;2−(2−クロロ−1,1−ジメチルプロパノイルアミノ)−N−イソプロピルベンズアミドの製造
2−アミノ−N−イソプロピルベンズアミド6.0g及びトリエチルアミン6.81gのジクロロメタン40ml溶液に、氷冷攪拌下、ジクロロメタン30mlに溶解した2−クロロ−1,1−ジメチルプロパノイルクロライド6.26gを滴下し、滴下終了後室温にてさらに12時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル200mlにて希釈し、水100ml、1N塩酸50ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlの順で洗浄、さらに飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残留する赤色固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物8.4gを肌色結晶として得た。
融点134.0〜136.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 400MHz) δ11.41 (bs, 1H), 8.59 (dd, J=8.0, 1.2Hz, 1H), 7.4−7.5 (m, 2H), 7.05−7.1 (m, 1H), 6.10 (d, J=6.4Hz, 1H), 4.2−4.3 (m, 1H), 3.71 (s, 2H), 1.43 (s, 6H), 1.28 (d, J=6.4Hz, 6H).
【0579】
工程2;2−(3,3−ジメチル−2−オキソアゼチジン−1−イル)−N−イソプロピルベンズアミドの製造
2−(2−クロロ−1,1−ジメチルプロパノイルアミノ)−N−イソプロピルベンズアミド8.06gのジクロロメタン87ml溶液にテトラブチルアンモニウムブロマイド0.87gを添加し、室温にて攪拌下、水酸化ナトリウム34.7gの水87ml溶液を滴下した。室温にてさらに9時間攪拌を継続した後、反応混合物に水200mlを加えジクロロメタン層を分取、水層はさらにジクロロメタンにて抽出(100mlx2)した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去、残留した褐色油状物質を酢酸エチル−ノルマルヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物6.26gを乳白色結晶として得た。
融点129.5〜131.0℃
H NMR (CDCl, MeSi, 400MHz) δ7.75−7.8 (m, 1H), 7.35−7.4 (m, 2H), 7.1−7.2 (m, 1H), 6.03 (d, J=7.2Hz, 1H), 4.17−4.3 (m, 1H), 3.56 (s, 2H), 1.38
(s, 6H), 1.26 (d, J=6.4Hz, 6H).
【0580】
工程3;3−(3,3−ジメチル−2−オキソアゼチジン−1−イル)−2−イソプロピルカルバモイル安息香酸の製造
2−(3,3−ジメチル−2−オキソアゼチジン−1−イル)−N−イソプロピルベンズアミド5.83gのテトラヒドロフラン67ml溶液に、−78℃にて攪拌下、0.99Mセカンダリーブチルリチウムへキサン溶液50mlを滴下した。−78℃にて1時間攪拌を継続した後、室温に昇温、炭酸ガスを30分間導入した。さらに室温にて1時間攪拌を継続した後、氷冷下に水150mlを加え、濃塩酸を加えてpHを2〜3に調節した後、酢酸エチルにて抽出(100mlx3)した。有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下に溶媒を留去、残留した黄色固体をジエチルエーテルにて洗浄し、目的物3.38gをレモン色結晶として得た。
【0581】
工程4;3−(3,3−ジメチル−2−オキソアゼチジン−1−イル)−N−(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)−N−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造
3−(3,3−ジメチル−2−オキソアゼチジン−1−イル)−2−イソプロピルカルバモイル安息香酸1.0gのトルエン22ml溶液に、室温にて攪拌下、無水トリフルオロ酢酸0.93gを滴下した。同温度にて30分攪拌した後、減圧下に溶媒を留去、残留する黄色油状物質をテトラヒドロフラン25mlに溶解、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルアニリン0.9gを添加し、室温にて17時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下に溶媒を留去、残留した黄色固体を酢酸エチル−ノルマルヘキサン(1:2)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.06gを白色結晶として得た。
融点217.0〜217.5℃
H NMR (CDCl, MeSi, 400MHz) δ8.35 (d, J=8.4Hz, 1H), 8.21 (bs, 1H), 8.07 (dd, J=7.8, 1.4Hz, 1H), 7.38−7.55 (m, 4H), 6.37 (d, J=8.0Hz, 1H), 4.07−4.23 (m, 1H), 3.62 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.39 (s, 6H), 1.10 (d, J=6.8Hz, 6H).
【0582】
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。そのような化合物の例を第7表〜第14表に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0583】
尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn−Pr又はPr−nはイソプロピル基を、i−Pr又はPr−iはイソプロピル基を、n−Bu又はBu−nはノルマルブチル基を、s−Bu又はBu−sはセカンダリーブチル基を、i−Bu又はBu−iはイソブチル基を、t−Bu又はBu−tはターシャリーブチル基を、c−Pen又はPen−cはシクロペンチル基を、c−Hex又はHex−cはシクロヘキシル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表し、
また、表中T−22及びT−25は、それぞれ下記の構造を表し、
【0584】
【化108】
Figure 2004051614
【0585】
さらに、表中L−1a、L−14b、L−45c及びL−45dは、それぞれ下記の構造を表す。
【0586】
【化109】
Figure 2004051614
【0587】
第7表
【0588】
【化110】
Figure 2004051614
【0589】
【表7】
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
Figure 2004051614
【0590】
第8表
【0591】
【化111】
Figure 2004051614
【0592】
【表8】
Figure 2004051614
【0593】
第9表
【0594】
【化112】
Figure 2004051614
【0595】
【表9】
Figure 2004051614
Figure 2004051614
【0596】
第10表
【0597】
【化113】
Figure 2004051614
【0598】
【表10】
Figure 2004051614
Figure 2004051614
【0599】
第11表
【0600】
【化114】
Figure 2004051614
【0601】
【表11】
Figure 2004051614
Figure 2004051614
【0602】
第12表
【0603】
【化115】
Figure 2004051614
【0604】
【表12】
Figure 2004051614
【0605】
第13表
【0606】
【化116】
Figure 2004051614
【0607】
【表13】
Figure 2004051614
【0608】
第14表
【0609】
【化117】
Figure 2004051614
【0610】
【表14】
Figure 2004051614
【0611】
[試験例]
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【0612】
試験例1 ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の2齢幼虫をシャーレ当たり10頭放虫し、孔の開いた蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2区制で行なった。
死虫率(%)=(死虫数/放虫数)×100
その結果、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
【0613】
本発明化合物:No.1−003〜007、1−009〜014、1−017、1−018、1−020〜024、1−026〜028、1−031、1−032、1−034〜036、1−039、1−040、1−042〜051、1−054〜056、1−057、1−064、1−067〜069、1−074〜078、1−080〜083、1−086〜091、1−093〜095、1−098〜108、1−111、1−113〜117、1−119〜121、1−125、1−126、3−012、3−014〜016、3−021、4−002、4−004、4−007、4−009、4−010〜012、4−013、4−016〜019、4−021、4−024、4−026、4−027、5−001、5−003、5−008、5−010、5−020〜022、5−026〜028、5−031〜033、5−034、5−035、5−039、5−041、5−044〜046、6−005、6−007、6−009、7−001、7−002
【0614】
試験例2 コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ(Plutella xylostella)の2齢幼虫をシャーレ当たり10頭放虫し、孔の開いた蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2区制で行なった。
その結果、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
【0615】
本発明化合物:No.1−001〜014、1−017〜070、1−074〜084、1−086〜091、1−094、1−095、1−097〜122、1−125〜129、2−002、2−003、3−003、3−008、3−011〜016、3−020、4−001〜027、5−001、5−003〜023、5−026〜047、6−004〜009、7−001〜005、8−001
【0616】
【発明の効果】
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また、殺虫剤の一部には毒性の高いもの、長く環境中に残留するものが存在し、これらによる生態系の攪乱が問題となっている。一方、本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【0617】
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。

Claims (12)

  1. 一般式(1):
    Figure 2004051614
    [式中、Aは、炭素原子又は窒素原子を表し、
    Gは、G−1、G−2又はG−3を表し、
    Figure 2004051614
    及びWは、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
    は、X−1又はX−2を表し、
    Figure 2004051614
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    、Y及びYは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−SCN、−SF、C〜Cアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、−OH、−OR、−SH、−S(O)、−S(O)OR10、−S(O)NHR11、−S(O)N(R11)R10、−NHR、−N(R)R、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)NHR11、−C(O)N(R11)R10、−C(S)OR10、−C(S)SR10、−C(S)NHR11、−C(S)N(R11)R10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−C(=NOR12)OR10、−C(=NOR12)SR10、−C(=NOR12)NHR11、−C(=NOR12)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、−P(O)(R14)(OR13)、−Si(R15)(R16)R14、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    更にY、Y及びYのうち、何れか2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは−CHCHCH−, −CHCHO−, −CHOCH−, −OCHO−, −CHCHS−, −CHSCH−, −CHCHN(R17)−, −CHN(R17)CH−, −CHCHCHCH−, −CHCHCHO−, −CHCHOCH−, −CHOCHO−, −OCHCHO−, −OCHCHS−, −CHCH=CH−, −OCH=CH−, −SCH=CH−, −N(R17)CH=CH−, −OCH=N−, −SCH=N−, −N(R17)CH=N−, −N(R17)N=CH−, −CH=CHCH=CH−, −OCHCH=CH−, −N=CHCH=CH−又は−N=CHN=CH−を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はR18によって任意に置換されていてもよく、
    Lは、式L−1から式L−58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、
    Figure 2004051614
    Figure 2004051614
    Mは、式M−1から式M−28までの何れかで表される脂肪族複素環を表し、
    Figure 2004051614
    Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル又はフェニルを表し、p1, p2, p3, p4, p5又はp6が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    、R及びRは、各々独立して水素原子、シアノ、C〜C12アルキル、R21によって任意に置換された(C〜C12)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜C12アルケニル、R21によって任意に置換された(C〜C12)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜C12アルキニル、R21によって任意に置換された(C〜C12)アルキニル、−OR22、−SR24、−S(O)24、−SN(R26)R25、−S(O)N(R28)R27、−N(R23)R22、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)N(R28)R27、−C(S)OR10、−C(S)SR10又はMを表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜C10アルキル、R21によって任意に置換された(C〜C10)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜C10アルケニル、R21によって任意に置換された(C〜C10)アルケニル、C〜Cアルキニル、R21によって任意に置換された(C〜C10)アルキニル、−OH、−OR、−SH、−S(O)29、−NHR、−N(R)R、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、−P(フェニル)、−P(O)(フェニル)、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、(Z)p6によって置換されていてもよいビフェニル、L又はMを表し、pが2以上の整数を表すとき、各々のRは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    は、C〜Cアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−OH、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、−SR24、−S(O)24、−SN(R26)R25、−S(O)N(R28)R27、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−C(S)OR10、−C(S)SR10、−C(S)N(R11)R10又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    5aは、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル、M−(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    5bは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル又はC〜Cアルキニルを表し、
    は、(i)Aが炭素原子を表すとき、水素原子、C〜Cアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニルを表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、酸素原子又はメチル基によって任意に置換されていてもよく、
    さらに或いは、RがRと一緒になって−C(R6a)(R6b)−又は−C(O)C(R6a)(R6b)−を形成することにより、G及びXが結合するベンゼン環と縮合する6員又は7員のヘテロ環を形成してもよいことを表し、
    (ii)Aが窒素原子を表すとき、RはRと一緒になって−C(R6a)(R6b)−又は−C(O)C(R6a)(R6b)−を形成することにより、G及びXが結合するベンゼン環と縮合する6員又は7員のヘテロ環を形成することを表し、
    6a及びR6bは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表すか、或いは、R6aとR6bとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基又はC〜Cハロアルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
    は、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、−OH、−OR、−ON=C(R11)R10、−SH、−S(O)、−NHR、−N(R)R、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、−Si(R15)(R16)R14、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
    は、C〜Cアルキル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R30によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)NHR11、−C(O)N(R11)R10、−C(S)NHR11、−C(S)N(R11)R10、−S(O)10、−S(O)NHR11、−S(O)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
    は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cハロアルキル基によって置換されていてもよく、
    10は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、トリメチルシリル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル、M−(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cハロアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
    11は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又はC〜Cハロアルキニルを表すか、或いは、R10とR11とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって置換されていてもよく、
    12は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルキルカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル、M−(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    13は、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
    14は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    15及びR16は、各々独立してC〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、R17は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    18は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、同時に2個以上のR18で置換されている場合、各々のR18は互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    19は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルコキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR19は互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    20は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル、C〜Cアルキルアミノチオカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノチオカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、−P(O)(OR13又は−P(S)(OR13を表し、
    21は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、−OH、−OR、−SH、−S(O)29、−NHR、−N(R)R、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OH、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)NHR11、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、−P(フェニル)、−P(O)(フェニル)、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
    22は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    23は、水素原子、C〜Cアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニルを表し、
    24は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
    25は、C〜C12アルキル、C〜C12ハロアルキル、C〜C12アルコキシ(C〜C12)アルキル、C〜C12シアノアルキル、C〜C12アルコキシカルボニル(C〜C12)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜C12アルケニル、C〜C12ハロアルケニル、C〜C12アルキニル、C〜C12ハロアルキニル、C〜C12アルキルカルボニル、C〜C12アルコキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    26は、C〜C12アルキル、C〜C12ハロアルキル、C〜C12アルコキシ(C〜C12)アルキル、C〜C12シアノアルキル、C〜C12アルコキシカルボニル(C〜C12)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜C12アルケニル、C〜C12ハロアルケニル、C〜C12アルキニル、C〜C12ハロアルキニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R25とR26とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
    27は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいベンジル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいベンジルオキシ又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    28は、水素原子、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、R29は、C〜Cアルキル、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R31によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R31によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、−SH、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)NHR11、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−C(S)R10、−C(S)OR10、−C(S)SR10、−C(S)NHR11、−C(S)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
    30は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、−OH、−OR32、−SH、−S(O)32、−NHR33、−N(R33)R32、−CHO、−C(O)R34、−C(O)OH、−C(O)OR34、−C(R34)=NOR12、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
    31は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、−OH、−OR32、−SH、−S(O)32、−NHR33、−N(R33)R32、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)NHR11、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、−P(フェニル)、−P(O)(フェニル)、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
    32は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C〜Cアルキルアミノチオカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノチオカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
    33は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表すか、或いは、R32とR33とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、
    34は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cハロアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、
    mは、1〜3の整数を表し、
    nは、1〜3の整数を表し、
    pは、1〜6の整数を表し、
    p1は、1〜5の整数を表し、
    p2は、1〜7の整数を表し、
    p3は、1〜4の整数を表し、
    p4は、1〜3の整数を表し、
    p5は、1〜2の整数を表し、
    p6は、1〜9の整数を表し、
    q1は、0〜3の整数を表し、
    q2は、0〜5の整数を表し、
    q3は、0〜7の整数を表し、
    q4は、0〜9の整数を表し、
    rは、0〜2の整数を表す。]
    で表される置換アミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
  2. 請求項1記載の置換アミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
  3. 請求項1記載の置換アミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤又は殺ダニ剤。
  4. 請求項1記載の一般式(1)で表される化合物において、
    Aは、炭素原子を表し、
    、Y及びYは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−SCN、−SF、C〜Cアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、−OH、−OR、−SH、−S(O)、−S(O)OR10、−S(O)NHR11、−S(O)N(R11)R10、−NHR、−N(R)R、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)NHR11、−C(O)N(R11)R10、−C(S)OR10、−C(S)SR10、−C(S)NHR11、−C(S)N(R11)R10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−C(=NOR12)OR10、−C(=NOR12)SR10、−C(=NOR12)NH(R11)、−C(=NOR12)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、−P(O)(R14)(OR13)、−Si(R15)(R16)R14、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L−1〜L−13、L−15〜L−35、L−37〜L−58又はMを表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    更に、nが2以上の整数であり、且つ2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは−CHCHCH−, −CHCHO−, −CHOCH−, −OCHO−, −CHCHS−, −CHSCH−, −CHCHN(R17)−, −CHN(R17)CH−, −CHCHCHCH−, −CHCHCHO−, −CHCHOCH−, −CHOCHO−, −OCHCHO−, −CHCH=CH−, −OCH=CH−, −SCH=CH−, −N(R17)CH=CH−, −OCH=N−, −SCH=N−, −N(R17)CH=N−, −N(R17)N=CH−, −CH=CHCH=CH−, −OCHCH=CH−, −N=CHCH=CH−又は−N=CHN=CH−を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はR18によって任意に置換されていてもよく、Rは、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニルを表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、酸素原子又はメチル基によって任意に置換されていてもよい置換アミド化合物又はその塩。
  5. 請求項1記載の一般式(1)で表される化合物において、
    Aは、炭素原子又は窒素原子を表し、
    Gは、G−1を表し、
    は、X−1を表し、
    はRと一緒になって−C(R6a)(R6b)−又は−C(O)C(R6a)(R6b)−を形成することにより、G及びXが結合するベンゼン環と縮合する6員又は7員のヘテロ環を形成することを表す置換アミド化合物又はその塩。
  6. 一般式(2):
    Figure 2004051614
    [式中、Gは、G−1又はG−2を表し、
    Figure 2004051614
    及びWは、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
    は、X−1又はX−2を表し、
    Figure 2004051614
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルホニル又はC〜Cハロアルキルスルホニルを表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルケニルチオ、C〜Cアルキニルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−Si(R15)(R16)R14、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−1〜L−13、L−15〜L−35、L−37〜L−51、M−1、M−6、M−10、M−23又はM−26を表し、Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−SF、C〜Cアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、−OR8a、−S(O)8a、−S(O)OR10、−S(O)N(R11)R10、−N(R)R8b、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、−Si(R15)(R16)R14、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−1〜L−13、L−15〜L−35、L−37〜L−58又はMを表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、−O−(L−17)、−O−(L−45)、−O−(L−48)、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、L−1〜L−13、L−15〜L−35、L−37〜L−51、M−1、M−6、M−10、M−23又はM−26を表し、nが2又は3を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、又は相異なっていてもよく、
    さらに、YがY又はYと隣接する場合には、隣接する2つのYとY又はYとYは−CHCHCH−, −CHCHO−, −CHOCH−, −OCHO−, −CHCHS−, −CHSCH−, −CHCHN(R17)−, −CHN(R17)CH−, −CHCHCHCH−, −CHCHCHO−, −CHCHOCH−, −CHOCHO−, −OCHCHO−, −OCHCHS−, −OCH=N−, −SCH=N−又は−N(R17)CH=N−を形成することにより、それぞれのY及びY又はY及びYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はR18によって任意に置換されていてもよく、
    及びRは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−OH、C〜Cアルコキシ、−SR24、−S(O)24、−SN(R26)R25、C〜Cアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
    は、C〜Cアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルケニル、L−(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキニル、L−(C〜C)アルキニル、−OR22、−N(R23)R22、L又はMを表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって置換されていてもよく、
    は、水素原子、C〜Cアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜C10アルケニル、R21によって任意に置換された(C〜C10)アルケニル、C〜Cアルキニル、R21によって任意に置換された(C〜C10)アルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p6によって置換されていてもよいビフェニル、L又はMを表し、pが2以上の整数を表すとき、各々のRは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルアミノカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル、M−(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−OH、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、−SR24、−S(O)24、−SN(R26)R25、−S(O)N(R28)R27、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−C(S)OR10、−C(S)SR10、−C(S)N(R11)R10又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    5aは、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    5bは、C〜Cアルキルを表し、
    は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、酸素原子又はメチル基によって任意に置換されていてもよく、
    は、ハロゲン原子、−OH、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルコキシ、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルコキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルコキシ、−ON=C(R11)R10、−O−(L−18)、−O−(L−21)、−O−(L−25)、−O−(L−45)、−O−(L−48)、−O−(L−49)、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル又はLを表し、
    8aは、C〜Cアルキル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R30によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cハロシクロアルケニル、−S(O)10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−17、L−18、L−21、L−25、L−45、L−48又はL−49を表し、
    8bは、−C(O)R10又は−C(O)OR10を表し、
    は、水素原子、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
    10は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルキルカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cハロアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
    11は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はC〜Cシクロアルキルを表すか、或いは、R10とR11とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって置換されていてもよく、
    12は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル又はC〜Cアルキニルを表し、
    13は、C〜Cアルキルを表し、
    17は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    18は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、同時に2個以上のR18で置換されている場合、各々のR18は互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    21は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、−OH、−OR8c、−SH、−S(O)29、−N(R)R8c、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
    8cは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10、−C(S)N(R11)R10、−S(O)10、−S(O)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    22は、水素原子、C〜Cアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキルを表し、
    23は、水素原子、C〜Cアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニルを表し、
    24は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    25は、C〜C12アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル又はC〜C12アルコキシカルボニルを表し、
    26は、C〜C12アルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキルを表すか、或いは、R25とR26とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    27は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいベンジル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    28は、水素原子又はC〜Cアルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    29は、C〜Cアルキル、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R31によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルキルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、−C(O)R10、−C(O)N(R11)R10、−C(S)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−18、L−21、L−25、L−30、L−31、L−32、L−33、L−34、L−35、L−37、L−38、L−40、L−45、L−48又はL−49を表し、R30は、ハロゲン原子、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    31は、ハロゲン原子、−OH、−OR32、−S(O)32、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、R32は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルカルボニル又はC〜Cハロアルキルカルボニルを表し、
    mは、1〜3の整数を表し、
    nは、1〜3の整数を表し、
    pは、1〜4の整数を表す。]
    で表される請求項4記載の置換アミド化合物又はその塩。
  7. 一般式(3):
    Figure 2004051614
    [式中、Aは、炭素原子又は窒素原子を表し、
    及びWは、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルホニル又はC〜Cハロアルキルスルホニルを表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルケニルチオ、C〜Cアルキニルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−Si(R15)(R16)R14、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L、M−1、M−6、M−10、M−23又はM−26を表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−SF、C〜Cアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、−OR8a、−S(O)8a、−S(O)OR10、−S(O)N(R11)R10、−N(R)R8b、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、−Si(R15)(R16)R14、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、−O−(L−17)、−O−(L−45)、−O−(L−48)、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、L、M−1、M−6、M−10、M−23又はM−26を表し、nが2又は3を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、又は相異なっていてもよく、
    さらにY、Y及びYのうち、何れか2つが隣接する場合には、隣接する2つのYは−CHCHCH−, −CHCHO−, −CHOCH−, −OCHO−, −CHCHS−, −CHSCH−, −CHCHN(R17)−, −CHN(R17)CH−, −CHCHCHCH−, −CHCHCHO−, −CHCHOCH−, −CHOCHO−, −OCHCHO−, −OCHCHS−, −OCH=N−, −SCH=N−又は−N(R17)CH=N−を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はR18によって任意に置換されていてもよく、
    は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−OH、C〜Cアルコキシ、−SR24、−S(O)24、−SN(R26)R25、C〜Cアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
    は、C〜Cアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、ヒドロキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルケニル、L−(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキニル、L−(C〜C)アルキニル、−OR22、−N(R23)R22、L又はMを表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって置換されていてもよく、
    は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルアミノカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル、M−(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−OH、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、−SR24、−S(O)24、−SN(R26)R25、−S(O)N(R28)R27、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−C(S)OR10、−C(S)SR10、−C(S)N(R11)R10又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    6a及びR6bは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、ヒドロキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルアミノカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表すか、或いは、R6aとR6bとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基又はC〜Cハロアルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
    は、ハロゲン原子、−OH、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルコキシ、C〜Cハロアルコキシカルボニル(C〜C)アルコキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルコキシ、−ON=C(R11)R10、−O−(L−18)、−O−(L−21)、−O−(L−25)、−O−(L−45)、−O−(L−48)、−O−(L−49)、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル又はLを表し、
    8aは、C〜Cアルキル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R30によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R30によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cハロシクロアルケニル、−S(O)10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−17、L−18、L−21、L−25、L−45、L−48又はL−49を表し、
    8bは、−C(O)R10又は−C(O)OR10を表し、
    は、水素原子、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
    10は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルキルカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cハロアルケニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
    11は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はC〜Cシクロアルキルを表すか、或いは、R10とR11とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基によって置換されていてもよく、
    12は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル又はC〜Cアルキニルを表し、
    13は、C〜Cアルキルを表し、
    17は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    18は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、同時に2個以上のR18で置換されている場合、各々のR18は互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    21は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、−OH、−OR8c、−SH、−S(O)29、−N(R)R8c、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
    8cは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10、−C(S)N(R11)R10、−S(O)10、−S(O)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    22は、水素原子、C〜Cアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキルを表し、
    23は、水素原子、C〜Cアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニルを表し、
    24は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    25は、C〜C12アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル又はC〜C12アルコキシカルボニルを表し、
    26は、C〜C12アルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキルを表すか、或いは、R25とR26とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    27は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいベンジル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    28は、水素原子又はC〜Cアルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    29は、C〜Cアルキル、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R31によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルキルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、−C(O)R10、−C(O)N(R11)R10、−C(S)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−18、L−21、L−25、L−30、L−31、L−32、L−33、L−34、L−35、L−37、L−38、L−40、L−45、L−48又はL−49を表し、R30は、ハロゲン原子、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    31は、ハロゲン原子、−OH、−OR32、−S(O)32、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、R32は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルカルボニル又はC〜Cハロアルキルカルボニルを表し、
    mは、1〜3の整数を表し、
    nは、1〜5の整数を表し、
    oは、0又は1の整数を表す。]
    で表される請求項5記載の置換アミド化合物又はその塩。
  8. 及びWは、酸素原子を表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メタンスルホニル又はトリフルオロメタンスルホニルを表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいベンジル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオを表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−SF、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、ヒドロキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルケニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルケニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルキニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルキニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいベンジルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルキルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、−O−(L−17)、−O−(L−45)、−O−(L−48)、−O−(L−49)、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルケニルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、−S−(L−17)、−S−(L−45)、−S−(L−48)、−S−(L−49)、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルケニルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cハロアルケニルスルホニル、−N(R)R8b、−Si(CH14、L−1〜L−13、L−15〜L−35、L−37〜L−58又はMを表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル又はC〜Cハロアルキルスルホニルを表し、nが2又は3を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、又は相異なっていてもよく、
    さらに、YがY又はYと隣接する場合には、隣接する2つのYとY又はYとYは−CHCHO−, −CHOCH−, −OCHO−, −CHCHS−, −CHSCH−, −CHCHCHO−, −CHCHOCH−, −CHOCHO−, −OCHCHO−, −OCHCHS−, −OCH=N−, −SCH=N−又は−N(R17)CH=N−を形成することにより、それぞれのY及びY又はY及びYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はR18によって任意に置換されていてもよく、
    は、水素原子を表し、
    は、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
    は、C〜Cアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキニル、(L−3)−(C〜C)アルキニル、(L−4)−(C〜C)アルキニル、(L−45)−(C〜C)アルキニル、(L−46)−(C〜C)アルキニル、C〜Cアルコキシ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、M−3、M−5、M−9、M−13、M−15、M−16、M−18、M−19、M−21、M−22、M−25又はM−28を表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく、
    は、水素原子、C〜Cアルキル又はR21によって任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、pが2以上の整数を表すとき、各々のRは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルアミノカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル、M−(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、−OH、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、−SR24、−S(O)24、−SN(R26)R25、−SN(R26)R25、C〜Cアルキルアミノスルホニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノスルホニル、−CHO、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)SR10、−C(O)N(R11)R10、−C(O)C(O)OR10、−C(S)OR10、−C(S)SR10又は−C(S)N(R11)R10を表し、
    は、水素原子、C〜Cアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つ酸素原子又はメチル基によって任意に置換されていてもよく、
    14は、C〜Cアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    17は、水素原子、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
    18は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、同時に2個以上のR18で置換されている場合、各々のR18は互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    21は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、−OH、−OR8c、−SH、−S(O)29、−N(R)R8c、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、−C(O)N(R11)R10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
    8cは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10、−C(S)N(R11)R10、−S(O)10、−S(O)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    10は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
    11は、水素原子又はC〜Cアルキルを表すか、或いは、R10とR11とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基によって置換されていてもよく、
    12は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル又はC〜Cアルケニルを表し、
    29は、C〜Cアルキル、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、−C(O)R10、−C(O)N(R11)R10、−C(S)N(R11)R10、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−21、L−32、L−33、L−35、L−45、L−48又はL−49を表し、
    31は、ハロゲン原子、−OH、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表す請求項6記載の置換アミド化合物又はその塩。
  9. 及びWは、酸素原子を表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メタンスルホニル又はトリフルオロメタンスルホニルを表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいベンジル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオを表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−SF、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、ヒドロキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルケニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルケニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cアルキニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロアルキニルオキシ(C〜C)ハロアルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいベンジルオキシ(C〜C)ハロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ(C〜C)ハロアルコキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)ハロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルキルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルコキシ(C〜C)ハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、−O−(L−17)、−O−(L−45)、−O−(L−48)、−O−(L−49)、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルケニルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、−S−(L−17)、−S−(L−45)、−S−(L−48)、−S−(L−49)、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルケニルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cハロアルケニルスルホニル、−N(R)R8b、−Si(CH14、L又はMを表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル又はC〜Cハロアルキルスルホニルを表し、nが2又は3を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、又は相異なっていてもよく、
    さらにY、Y及びYのうち、何れか2つが隣接する場合には、隣接する2つのYは−CHCHO−, −CHOCH−, −OCHO−, −CHCHS−, −CHSCH−, −CHCHCHO−, −CHCHOCH−, −CHOCHO−, −OCHCHO−, −OCHCHS−, −OCH=N−, −SCH=N−又は−N(R17)CH=N−を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はR18によって任意に置換されていてもよく、
    は、水素原子を表し、
    は、C〜Cアルキル、R21によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキニル、(L−3)−(C〜C)アルキニル、(L−4)−(C〜C)アルキニル、(L−45)−(C〜C)アルキニル、(L−46)−(C〜C)アルキニル、C〜Cアルコキシ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、M−3、M−5、M−9、M−13、M−15、M−16、M−18、M−19、M−21、M−22、M−25又はM−28を表すか、或いは、RとRとが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく、
    は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルアミノカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、L−(C〜C)アルキル、M−(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロアルキルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SN(R26)R25、C〜Cアルキルアミノスルホニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノスルホニル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル又はC〜Cハロアルコキシカルボニルを表し、
    6a及びR6bは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
    14は、C〜Cアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    17は、水素原子、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
    18は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、同時に2個以上のR18で置換されている場合、各々のR18は互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    21は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、−OH、−OR8c、−SH、−S(O)29、−N(R)R8c、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、−C(O)N(R11)R10、−CH=NOR12、−C(R10)=NOR12、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
    8cは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、−C(O)R10、−C(O)OR10、−C(O)N(R11)R10、−C(S)N(R11)R10、−S(O)10、−S(O)N(R11)R10、−P(O)(OR13、−P(S)(OR13又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    10は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L又はMを表し、
    11は、水素原子又はC〜Cアルキルを表すか、或いは、R10とR11とが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1個の原子を含んでもよく、且つC〜Cアルキル基によって置換されていてもよく、
    12は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシカルボニル(C〜C)アルキル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル(C〜C)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C〜C)アルキル又はC〜Cアルケニルを表し、
    29は、C〜Cアルキル、R31によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルチオ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、−C(O)R10、−C(O)N(R11)R10、−C(S)N(R11)R10、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、L−21、L−32、L−33、L−35、L−45、L−48又はL−49を表し、
    31は、ハロゲン原子、−OH、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表す請求項7記載の置換アミド化合物又はその塩。
  10. 請求項4ないし9記載の置換アミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
  11. 請求項4ないし9記載の置換アミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
  12. 請求項4ないし9記載の置換アミド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤又は殺ダニ剤。
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