JP2009286773A - 殺虫性縮環式アリール類 - Google Patents

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照之 市原
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Abstract

【課題】優れた殺虫効果を示す新規な殺虫性縮環式アリール類の提供。
【解決手段】式：
Figure 2009286773

で表わされる縮環式アリール誘導体及びそれの殺虫剤としての利用。代表的化合物：
Figure 2009286773

【選択図】なし

Description

本発明は新規な縮環式アリール類及びその殺虫剤としての利用に関する。
特許文献１には、ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
特許文献２ないし１２には、イソキサゾリン誘導体が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。また、特許文献２，３及び８は、一部本発明を包含する。
特許文献１３には、５員環複素環化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
特許文献１４には、ピラゾリン化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
特開２００７−９１７０８ ＷＯ２００５／０８５２１６（国際公開番号） ＷＯ２００７／０２６９６５（国際公開番号） ＷＯ２００７／０７４７８９（国際公開番号） ＷＯ２００７／０７０６０６（国際公開番号） ＷＯ２００７／０７５４５９（国際公開番号） ＷＯ２００７／０７９１６２（国際公開番号） ＷＯ２００７／１０５８１４（国際公開番号） ＷＯ２００７／１２５９８４（国際公開番号） 特開２００７−１６０１７ 特開２００７−１０６７５６ 特開２００７−３０８４７１ ＷＯ２００７／１２３８５３（国際公開番号） ＷＯ２００７／１２３８５５（国際公開番号）
本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、且つスペクトラムの広い新規化合物を創薬すべく鋭意研究を行った結果、この度、高活性で、スペクトラムの広い、且つ安全性を示し、さらに、有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性のある害虫に対しても有効な下記式（Ｉ）で表される新規な縮環式アリール類を見出した。
Figure 2009286773
式中、Ｘは独立してハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルチオ、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、置換されてもよいアシルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノを示し、
Ｑはフェニル、ナフチル又は５ないし６員の芳香族複素環式基を示し、
Ｙは独立してハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいハロアルケニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルチオ、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、アミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアシルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいベンジルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノまたは置換されてもよいトリアルキルシリルを示し、
Ｒ１は置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいハロシクロアルキル又はシアノを示し、
ｍは０、１、２、３、４または５を示し、
ｎは０、１、２又は３を示し、
ＡはＯ、ＣＨ２又はＮ−Ｒ２を示し、
Ｒ２は独立して水素、シアノ、ホルミル、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいフェニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいジアルキルアミノカルボニルを示し、
Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４は独立して単結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ３、Ｃ−Ｒ３、Ｃ（Ｒ３）２、Ｎ−Ｒ４、Ｎ−Ｒ５、ＣＨ−Ｒ５、Ｃ−Ｒ５又はＣ＝Ｕを示し、
Ｒ３は独立してヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ニトロ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノを示し、上記シアノ、ホルミル、ハロゲン及びニトロ以外の置換基はＲ５で置換されてよく、
Ｒ４は水素、ヒドロキシ、アミノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルケニルオキシ、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルキニルオキシ、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、ホルミル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルであり、上記水素およびホルミル以外の置換基はＲ５で置換されてもよく、
Ｒ５は独立してフェニル又は５ないし６員の飽和又は不飽和の複素環式基を示し、それらの基はハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいハロシクロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいハロアルキルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいハロアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェニルおよび置換されてもよいピリジルからなる群より選ばれる少なくとも１ヶの基によって置換されてもよく、
ＵはＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ４又はＮ−Ｒ５を示し、ここでＲ４及びＲ５は独立して、上記Ｒ４及びＲ５と同義を示し、
そして
ａ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つ以上は単結合でなく、
ｂ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ４又はＮ−Ｒ５でなく、
ｃ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＣ＝Ｕでなく、
ｄ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つがＯおよび／またはＳを示すとき、それら二つは少なくとも１ヶの炭素原子を介する、また
ｅ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、一つがＣＨ、Ｎ、Ｃ−Ｒ３又はＣ−Ｒ５であるとき、縮環内で二重結合を形成する、
で示す。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の製法（ａ）〜（ｊ）の方法により得ることができる。
製法（ａ）
式：
Figure 2009286773
 （式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは前述と同義であり、Ｌ１はハロゲンを示し、Ｌ２はアルコキシを示す）
で表される化合物と、必要であれば塩基存在下、
Figure 2009286773
 （式中、Ｌ３はアミノを示し、Ｔ１は、Ｒ４又はＲ５を示す）で表される化合物と反応させ、２，３−ジヒドロ−１−イソインドル−１−オン骨格を構築する方法。
又は、
Figure 2009286773
 （式中、Ｔ１は前述と同義）で表される化合物と反応させ、３，４−ジヒドロフタラジノン骨格を構築する方法。
製法（ｂ）
前述の製法（ａ）によって製造できる下記式の
式：
Figure 2009286773
 （式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは前述と同義である）で表される化合物（Ｖ）を、必要であれば塩基存在下、
Figure 2009286773
 （式中、Ｌ４はハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ又はアルキルカルボニルオキシを示し、Ｔ１は前述と同義である。また、Ｔ１がアルキルカルボニルを示すとき、その酸無水物であってもよい）で表される化合物と反応させる方法。ここで化合物（Ｖ）は、化合物（Ｉ）に含まれる。
製法（ｃ）
式：
Figure 2009286773
 （式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１、Ｑ及びＴ１は前述と同義である）で表される化合物を、必要であれば塩基存在下、メタンスルホニルクロライド等と反応させて、２−ベンゾフラン−１−イリデン骨格を製造する方法。
製法（ｄ）
式：
Figure 2009286773
 （式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１、Ｑ及びＬ１は前述と同義である）
で表される化合物と、必要であれば塩基存在下、
Figure 2009286773
 （式中、Ｔ１は前述と同義である）で表される化合物と反応させ、２，３−ジヒドロ−イソインドル−１−イミン骨格を構築する方法。
製法（ｅ）
前述の製法（ｄ）によって製造できる下記式の
式：
Figure 2009286773
 （式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１、Ｑ及びＴ１は前述と同義である）で表される化合物を、必要であれば塩基存在下、前述の式（ＶＩ）の化合物と反応させる方法。ここで、化合物（Ｘ）は化合物（Ｉ）に含まれる。
製法（ｆ）
式：
Figure 2009286773
 （式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１、Ｑ及びＬ４は前述と同義である）
で表される化合物と、必要であれば塩基存在下、
Figure 2009286773
 （式中、Ｌ３及びＴ１は前述と同義）で表される化合物と反応させ、２，３−ジヒドロ−１−イソインドール骨格を構築する方法。
前記製法（ｇ）
式：
Figure 2009286773
 （式中、（Ｘ）ｍ、Ｑ及びＲ１は前記と同義である）
で表される化合物を、
式：
Figure 2009286773
 （式中、Ｗ１〜Ｗ４及び（Ｙ）ｎは前記と同義である）
で表される化合物と、必要であれば塩基存在下、反応させることによって得ることができる。
製法（ｈ）
式：
Figure 2009286773
 （式中、Ｗ１〜Ｗ４、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ｒ１及びＱは前述と同義である）
で表される化合物と、必要であれば酸触媒存在下、
Figure 2009286773
 （式中、Ｒ２は前述と同義である）で表される化合物及びその塩酸塩と反応させピラジン骨格を構築するか又はヒドロキシルアミン及びその塩酸塩と反応させイソキサゾリン骨格を構築する方法。
製法（ｉ）
式：
Figure 2009286773
 （式中、Ｗ１〜Ｗ４、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ｒ１及びＱは前述と同義である）
で表される化合物を、必要であれば金属触媒存在下、イミノ二重結合を転移させる方法。
製法（ｊ）
式：
Figure 2009286773
 （式中、（Ｘ）ｍ、Ｑ及びＲ１は前記と同義である）
で表される化合物を、
式：
Figure 2009286773
 （式中、Ｒ1’、Ｒ2’及びＲ3’は、それぞれ独立して置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいフェニルを示し、Ｒ4’は置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル又は置換されてもよいベンジルを示し、Ｗ1〜Ｗ4及び（Ｙ）ｎは前記と同義である）で表される化合物と反応させる方法。
本発明によれば、前記式（Ｉ）の縮環アリール誘導体は強力な殺虫作用を示す。
本明細書において、
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ノルマルもしくはイソプロピル、ノルマル、イソ、セカンダリ−もしくはターシャリーブチル、ノルマルペンチル、ノルマルヘキシル、ノルマルヘプチル、ノルマルオクチル、ノルマルノニル、ノルマルデシル、ノルマルウンデシル、ノルマルドデシル等の直鎖状又は分枝状の炭素数１〜１２のアルキルを示し、好ましくは炭素数１〜６のアルキルを示す。
また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
「アシルアミノ」は、例えば、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ及びベンゾイルアミノを示し、ここでアルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同義のものを例示することができる。また、シクロアルキル部分は後記に説明するものと同義のものを例示することができる。
「ハロゲン」及びハロゲン置換の各基におけるハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を示す。
「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルの炭素数３〜８のシクロアルキルを示し、好ましくは、炭素数３〜７のシクロアルキルを示す。
「アルケニル」は、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は２−、又は３−）ブテニル、１−ペンテニル等の炭素数２〜５のアルケニルを示し、好ましくは炭素数２〜４のアルケニルを示す。
「アルキニル」は、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニル等の炭素数２〜５のアルキニルを示し、好ましくは炭素数２〜４のアルキニルを示す。
「ヘテロ環式基」は、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓの少なくとも１個を含む、５員又は６員のヘテロ環式基を示し、更に該環はベンゾ縮合されてもよい縮合へテロ環式基を示す。
ヘテロ環式基の具体例としては、フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル等を挙げることができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物において、
Ｘが独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２（総炭素数）アシルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
Ｑが下記Ｑ−１〜Ｑ−５４のフェニル、ナフチル及び複素環式基を示し、
Figure 2009286773
 Ｙが独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２シクロハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２ハロアルケニル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２（総炭素数）アシルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいベンジルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノまたは置換されてもよいＣ３−２６（総炭素数）トリアルキルシリルを示し、
Ｒ１が置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ３−１２（総炭素数）シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４（総炭素数）アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４（総炭素数）シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２（総炭素数）ハロシクロアルキル、又はシアノを示し、
ｍが０、１、２、３、４または５を示し、
ｎが０、１、２又は３を示し、
ＡがＯ、ＣＨ２又はＮ−Ｒ２を示し、
Ｒ２が独立して水素、シアノ、ホルミル、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ３−１２（総炭素数）シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４（総炭素数）シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいフェニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルを示し、
Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４が独立して単結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ３、Ｃ−Ｒ３、Ｃ（Ｒ３）２、Ｎ−Ｒ４、Ｎ−Ｒ５、ＣＨ−Ｒ５、Ｃ−Ｒ５又はＣ＝Ｕを示し、
Ｒ３は独立してヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ニトロ、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ３−１２シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−２５（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノを示し、上記シアノ、ホルミル、ハロゲン及びニトロ以外の置換基はＲ５で置換されてよく、
Ｒ４は水素、ヒドロキシ、アミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニルオキシ、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニルオキシ、置換されてもよいＣ３−１２シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、ホルミル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２（総炭素数）アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２（総炭素数）ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルであり、上記水素およびホルミル以外の置換基はＲ５で置換されてもよく、
Ｒ５は、下記Ｒ５−１〜Ｒ５−８３のフェニル及び複素環式基を示し、
Figure 2009286773
Figure 2009286773
ＧはＯ、Ｓ又はＮを示し、また各基は、上記フェニル及び複素環式基中、水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２ハロシクロアルキル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−１３アルコキシカルボニル、置換されてもよいフェニル及び置換されてもよいピリジルから成る群より選ばれる少なくとも１ヶの基によって置換されてもよく、
ＵはＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ４又はＮ−Ｒ５を示し、ここでＲ４及びＲ５は独立して、上記Ｒ４及びＲ５と同義を示し、
そして
ａ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つ以上は単結合でなく、
ｂ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ４又はＮ−Ｒ５でなく、
ｃ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＣ＝Ｕでなく、
ｄ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つがＯおよび／またはＳを示すとき、それら二つは少なくとも１ヶの炭素原子を介する、また
ｅ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、一つがＣＨ、Ｎ、Ｃ−Ｒ３又はＣ−Ｒ５であるとき、縮環内で二重結合を形成する、
で示す場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
中でも、式（Ｉ）の化合物において、
Ｘが独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１―６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−６（総炭素数）アシルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
Ｑが下記Ｑ−１〜Ｑ−５４のフェニル、ナフチル及び複素環式基を示し、
Figure 2009286773
 Ｙが独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６ハロアルケニル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−６（総炭素数）アシルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいベンジルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノまたは置換されてもよいＣ３−２６（総炭素数）トリアルキルシリルを示し、
Ｒ１が置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ３−６（総炭素数）シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６（総炭素数）ハロシクロアルキル、又はシアノを示し、
ｍが０、１、２、３、４または５を示し、
ｎが０、１、２又は３を示し、
ＡがＯ、ＣＨ２又はＮ−Ｒ２を示し、
Ｒ２が独立して水素、シアノ、ホルミル、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ３−６（総炭素数）シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいフェニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルを示し、
Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４が独立して単結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ３、Ｃ−Ｒ３、Ｃ（Ｒ３）２、Ｎ−Ｒ４、Ｎ−Ｒ５、ＣＨ−Ｒ５、Ｃ−Ｒ５又はＣ＝Ｕを示し、
Ｒ３は独立してヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ニトロ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ５−７（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを示し、上記シアノ、ホルミル、ハロゲン及びニトロ以外の置換基はＲ５で置換されてよく、
Ｒ４は水素、ヒドロキシ、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルケニルオキシ、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニルオキシ、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、ホルミル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６（総炭素数）アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６（総炭素数）ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルであり、上記水素およびホルミル以外の置換基はＲ５で置換されてもよく、
Ｒ５は、下記Ｒ５−１〜Ｒ５−８３のフェニル及び複素環式基を示し、
Figure 2009286773
Figure 2009286773
ＧはＯ、Ｓ又はＮを示し、また各基は、上記フェニル及び複素環式基中、水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−６ハロシクロアルキル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−７アルコキシカルボニル、置換されてもよいフェニル及び置換されてもよいピリジルから成る群より選ばれる少なくとも１ヶの基によって置換されてもよく、
ＵはＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ４又はＮ−Ｒ５を示し、ここでＲ４及びＲ５は独立して、上記Ｒ４及びＲ５と同義を示し、
そして
ａ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つ以上は単結合でなく、
ｂ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ４又はＮ−Ｒ５でなく、
ｃ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＣ＝Ｕでなく、
ｄ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つがＯおよび／またはＳを示すとき、それら二つは少なくとも１ヶの炭素原子を介する、また
ｅ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、一つがＣＨ、Ｎ、Ｃ−Ｒ３又はＣ−Ｒ５であるとき、縮環内で二重結合を形成する、
で示す場合の化合物が特に好適である。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、不斉炭素を有しており、従って、該化合物は、光学活性体を包含するものである。
前記製法（ａ）は、原料として、例えば、メチル２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾエートとアンモニアを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2009286773
また、例えばエチルヒドラジンを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2009286773
前記製法（ｂ）は、原料として、例えば、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オンと酢酸無水物を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2009286773
前記製法（ｃ）は、原料として、例えば、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルベンズアミド、メタンスルホニルクロライドとトリエチルアミンを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2009286773
前記製法（ｄ）は、原料として、例えば２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾニトリルと１−（ピリジン−２−イル）メタンアミンを用いた場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2009286773
前記製法（ｅ）は、原料として例えば、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イミンとアセチルクロライドを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2009286773
前記製法（ｆ）は、原料として、例えば、３−［３，４−ビス（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル、アセトアミドと水素化ナトリウムを用いると、下記の反応式で表される。
Figure 2009286773
前記製法（ｇ）は、原料として、例えば、１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼンとＮ−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−カルボキシイミドイルクロライドを用いると、下記の反応式で表される。
Figure 2009286773
前記製法（ｈ）は、原料として、例えば５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブテ−２−エノイル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オンとヒドロキシアミンを用いると、下記の反応式で表される。
Figure 2009286773
前記製法（ｉ）は、原料として、例えば、５−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロル−２−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オンを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
Figure 2009286773
前記製法（ｊ）は、原料として、例えば、１,３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロポ−１−エン−２−イル）ベンゼンとメチル １−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボイミドチオエートを用いると、下記の反応式で表される。
Figure 2009286773
製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）の化合物は公知の化合物を含むものであるが、例えば下記の方法によって合成することができる。すなわち、
式：
Figure 2009286773
 （式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１、Ｑ及びＬ２は前述と同義である）
で表される化合物とハロゲン化剤を必要であれば触媒存在下、反応させることで合成できる。
前記式（ＩＩ）の化合物の代表例として、下記のものを挙げることができる。
メチル２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾエート、
メチル２−（ブロモメチル）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾエート、
メチル２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ベンゾエート、
メチル２−（ブロモメチル）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ベンゾエート。
前記式（ＸＶＩＩ）の化合物は、例えば、ＷＯ２００４／０１８４１０Ａ、同２００５／０８５２１６Ａ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、５６巻、１０５７−１０６４項、またはＷＯ２００７／０７４７８９Ａ記載の方法で合成できる。すなわち、下記の式（ＸＶＩＩＩ）の化合物
Figure 2009286773
 （式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ｒ１、Ｑ及びＬ２は前述と同義である）
で表される化合物と、必要であれば酸触媒存在下、
Figure 2009286773
 （式中、Ｒ２は前述と同義である）で表される化合物及びその塩酸塩又はヒドロキシルアミン及びその塩酸塩と反応させることで合成できる。
前記式（ＸＶＩＩ）の化合物の代表例として、下記のものを挙げることができる。
メチル２−メチル−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾエート、
メチル２−メチル−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾエート、
メチル２−メチル−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ベンゾエート、
メチル２−メチル−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ベンゾエート。
製法（ａ）は、ＷＯ２００７／２１３０８に記載される方法に従って、実施することができる。
製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ａ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；有機塩基としてアルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約１０〜約１５０℃、好ましくは、約３０〜約１２０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばトルエン中、１モル量乃至２モル量の式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の化合物を、炭酸カリウム存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
製法（ａ）における式（ＩＩＩ）の化合物は公知の化合物であり、例えば、水、硫化水素、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、ベンジルアミン、２−ピリジノメチルアミン、アセトアミド等が挙げられる。
製法（ａ）における式（ＩＶ）の化合物は公知の化合物であり、例えば、メチルヒドラジン、エチルヒドラジンなどが挙げられる。
製法（ｂ）における原料である式（Ｖ）の化合物は、上記製法（ａ）に従って得ることができる。その代表例として以下のものをあげる。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン。
製法（ｂ）は、公知の有機化学反応であり、例えばＷＯ９９／０５０５５Ａに記載の方法に従って行うことができる。
製法（ｂ）は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ｂ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基としてアルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド等を挙げることができる。
製法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約１０〜約１５０℃、好ましくは、約３０〜約１２０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｖ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばトルエン中、１モル量乃至１０モル量の式（ＶＩ）の化合物を、塩基存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
製法（ｂ）における式（ＶＩ）の化合物は公知であり、例えば、酢酸無水物、アセチルクロライド、ヨウ化メチル、ベンジルブロミド等が挙げられる。
製法（ｃ）における原料である式（ＶＩＩ）の化合物は、前記製法（ａ）によって得れる下記式
Figure 2009286773
 （式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは前述と同義である）で表される化合物を、必要であれば塩基存在下、下記式
Figure 2009286773
 （式中、Ｔ１は前述と同義である）で表さられる化合物と反応させて得ることができる。
式（ＶＩＩ）の化合物の代表例として以下のものを挙げることができる。
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルベンズアミド、
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルベンズアミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルベンズアミド、
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルベンズアミド。
式（ＸＩＸ）の化合物は製法（ａ）に従って得ることもできるが、ＥＰ１３６２８５６に記載の方法に従って得ることができる。つまり、前記式（ＩＩ）の化合物に酢酸ナトリウムを反応させ下記式
Figure 2009286773
 （式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１、Ｑ及びＬ２は前述と同義である）で表される化合物にした後、アルコール中、塩基で処理することによって得ることができる。
式（ＸＩＸ）は、式（Ｉ）の化合物に含まれるが、代表例として以下のものが挙げられる。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン。
式（ＸＸ）の化合物の代表例として以下のものが挙げられる。
メチル２−［（アセチルオキシ）メチル］−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾエート、
メチル２−［（アセチルオキシ）メチル］−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾエート、
メチル２−［（アセチルオキシ）メチル］−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ベンゾエート、
メチル２−［（アセチルオキシ）メチル］−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ベンゾエート。
製法（ｃ）はＳｙｎ．Ｌｅｔｔ（２００６），８０１−８０３項記載の方法に従って行うことができる。
上記製法（ｃ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ｃ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基としてアルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド等を挙げることができる。
製法（ｃ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約−１０〜約１００℃、好ましくは、約１０〜約７０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
製法（ｃ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＶＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、１モル量乃至２モル量のメタンスルホニルクロライドを、塩基存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
製法（ｄ）における原料である式（ＶＩＩＩ）の化合物は、前述の式（ＩＩ）の化合物の製法に準じて合成することができる。
式（ＶＩＩＩ）の化合物の代表例として以下のものを挙げることができる。
２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾニトリル、
２−（ブロモメチル）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾニトリル、
２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ベンゾニトリル、
２−（ブロモメチル）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］ベンゾニトリル。
製法（ｄ）における式（ＩＸ）の化合物は公知の化合物であり、例えば、メチルアミン、エチルアミン、ベンジルアミン、２−ピリジノメチルアミン、アセトアミド等が挙げられる。
製法（ｄ）は、ＵＳ６３７６５３０記載の方法に従って行うことができる。
上記製法（ｄ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ｄ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基としてアルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド等を挙げることができる。
製法（ｄ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約１０〜約１５０℃、好ましくは、約３０〜約１００℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
製法（ｄ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＶＩＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばアセトニトリル中、１モル量乃至２モル量の式（ＩＸ）の化合物を、炭酸カリウム存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
製法（ｅ）における原料である式（Ｘ）の化合物は、前記製法（ｄ）により合成することができる。
式（Ｘ）の化合物の代表例を以下に示す。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イミン、
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イミン、
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イミン、
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イミン。
製法（ｅ）における式（ＶＩ）の化合物は公知であり、例えば、酢酸無水物、アセチルクロライド、ヨウ化メチル、ベンジルブロミド等が挙げられる。
製法（ｅ）はありふれた有機合成反応であり、適当な塩基存在下、置換反応が進行する。
上記製法（ｅ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ｅ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基としてアルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド等を挙げることができる。
製法（ｅ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約０〜約１００℃、好ましくは、約１０〜約７０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
製法（ｅ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｘ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、１モル量乃至１．５モル量の式（ＶＩ）の化合物を、ピリジン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
製法（ｆ）における原料である式（ＸＩ）の化合物は、以下の方法によって合成することができる。すなわち、
Figure 2009286773
 （式中、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ａ、Ｒ１及びＱは前述と同義である）で表される化合物を、適当な溶媒中、例えばジクロロエタン等で希釈して、ハロゲン化剤、例えばＮ−ブロモスクシンイミドなどで処理することにより得ることができる。
前記式（ＸＩ）の化合物の代表例として以下のものを挙げることができる。
３−［３，４−ビス（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール、
３−［３，４−ビス（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール。
前記式（ＸＸＩ）の化合物は、前記式（ＸＶＩＩ）の化合物を合成する方法に準じて得ることができる。以下に代表例を挙げる。
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３，４−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３，４−ジメチルフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール。
製法（ｆ）は、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．，２００５，５９２７−５９３０に記載の方法に準じて行うことができる。
上記製法（ｆ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ｆ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基としてアルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド等を挙げることができる。
製法（ｆ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約０〜約１５０℃、好ましくは、約３０〜約１２０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＸＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、１モル量乃至２モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、１モル量乃至２モル量の水素化ナトリウム存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
製法（ｆ）における式（ＩＩＩ）の化合物は公知であり、例えばメチルアミン、エチルアミン、ベンジルアミン、２−ピリジノメチルアミン、アセトアミド等が挙げられる。
製法（ｇ）における原料の式（ＸＩＩ）の化合物は、例えば、ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９１年、５６巻、７３３６−７３４０頁、同、１９９４年、５９巻、２８９８−２９０１頁、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＦｌｕｏｒｉｎｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９９年、９５巻、１６７−１７０頁、ＷＯ２００５／０５０８５２１６Ａ等に記載の既知の化合物を包含する。また、これら刊行物に記載される方法により合成することができる。式（ＸＩＩ）の化合物の代表例として、下記のものを挙げることができる。
［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ジフルオロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−クロロ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−トリフルオロメチル−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−トリフルオロメチル−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ジブロモ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，２，３−トリクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン。
製法（ｇ）におけるもう一方の原料の式（ＸＩＩＩ）の化合物は、下記式：
Figure 2009286773
 （式中、Ｗ１〜Ｗ４及び（Ｙ）ｎは前記と同義である）
で表される化合物をハロゲン化剤と反応させることにより、得ることができる。
上記式（ＸＸＩＩ）の化合物は、下記式：
Figure 2009286773
 （式中、Ｗ１〜Ｗ４及び（Ｙ）ｎは前記と同義である）
で表される化合物をヒドロキシルアミン又はその塩と反応させることにより、得ることができる。
上記反応式の出発物質であるベンズアルデヒド類縁体の例としては、次のものを挙げることができる。
１Ｈ−インドル−５−カルボアルデヒド、
ｔ−ブチル ５−ホルミル−１Ｈ−インドル−１−カルボキシレート、
１Ｈ−インドル−６−カルボアルデヒド、
ｔ−ブチル ６−ホルミル−１Ｈ−インドル−１−カルボキシレート、
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドル−５−カルボアルデヒド、
ｔ−ブチル ５−ホルミル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドル−１−カルボキシレート、
１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボアルデヒド、
５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボアルデヒド、
２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボアルデヒド、
１，３−ベンズジオキソル−５−カルボアルデヒド、
１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボアルデヒド、
１−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−カルボアルデヒド、
１−オキソ−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−５−カルボアルデヒド。
前記ベンズアルデヒド類縁体のうち、ｔ−ブチル ５−ホルミル−１Ｈ−インドル−１−カルボキシレート（Ｓ１−ＩＩ）及びｔ−ブチル ５−ホルミル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドル−１−カルボキシレート（Ｓ１−ＩＶ）の具体的な合成方法をスキーム１に、１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボアルデヒドの具体的な合成方法をスキーム２に示す。
スキーム１
Figure 2009286773
 （式中、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル、ＭｅＣＮはアセトニトリル、ｃａｔ．ＤＭＡＰは触媒量の４−ジメチルアミノピリジン、Ｐｄ−Ｃはパラジウムチャコール、ＥＴＯＨはエタノールを示す）
スキーム２
Figure 2009286773
 （式中、Ａｃはアセチル、ＤＰＰＰは１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、Ｅｔ３Ｎはトリエチルアミン、ＤＭＦはジメチルホルムアミド、Ｍｅはメチルを示す）
前記５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボアルデヒドは、６−ブロモ−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オンを原料としてスキーム２に記載の方法と同様にして合成することができる。
また、前記式（ＸＩＩＩ）の化合物製造におけるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、１，３−ジクロロ−５，５−ヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ベンジルトリメチルアンモニウムテトラクロロヨウ素酸塩、次亜塩素酸ナトリウム等を挙げることができる。
製法（ｇ）の原料の式（ＸＩＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを挙げることができる。
Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−５−カルボキシイミドイルクロライド、
ｔ−ブチル ５−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］−１Ｈ−インドル−１−カルボキシレート、
ｔ−ブチル ５−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドル−１−カルボキシレート、
Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−６−カルボキシイミドイルクロライド、
Ｎ−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボキシイミドイルクロライド、
Ｎ−ヒドロキシ−１，３−ベンゾジオキソル−５−カルボキシイミドイルクロライド、
Ｎ−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−カルボキシイミドイルクロライド、
Ｎ−ヒドロキシ−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−カルボキシイミドイルクロライド、
Ｎ−ヒドロキシ−１−オキソ−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−５−カルボキシイミドイルクロライド、
Ｎ−ヒドロキシ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシイミドイル クロライド。
製法（ｇ）は、ＷＯ２００４／０１８４１０Ａ、同２００５／０８５２１６Ａ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、５６巻、１０５７−１０６４項等に記載される方法に従って、実施することができる。
上記製法（ｇ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等、あるいは、これらの混合溶媒を挙げることができる。
製法（ｇ）は、塩基としては、無機塩基としてアルカリ金属塩並びにアルカリ土類金属塩、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等；有機塩基としてアルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
製法（ｇ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約−７８〜約２００℃、好ましくは、約−１０〜約１５０℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、１から２４時間である。
製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＸＩＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モル量乃至２モル量の式（ＸＩＩ）の化合物及び１モル量乃至若干の過剰量の塩基を反応させることによって式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
製法（ｇ）においてイソキサゾリン環部を構築した後、種々の置換基交換が可能である。その具体例をスキーム３及び４に示す。
スキーム３
Figure 2009286773
 （式中、ｃ．ＨＣｌは濃塩酸、Ｅｔはエチル、ｈｅａｔは加熱処理、ＴＨＦはテトラヒドロフランを示す）
スキーム４
Figure 2009286773
 （式中、Ｍｅはメチル、ＤＥＡＤはジエチル アゾジカルボキシレート、Ｐｈはフェニル、Ｅｔはエチル、ＴＨＦはテトラヒドロフランを示す）
製法（ｈ）における原料である式（ＸＩＶ）の化合物は多くが新規な化合物であり、下記式；
Figure 2009286773
 （式中、Ｗ１〜Ｗ４、（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ｒ１及びＱは前述と同義である）
で表される化合物をチオニルクロライドと反応させることにより得られる。
上記式（ＸＸＩＶ）の化合物の代表的な化合物を挙げる。
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドル−５−イル）ブタン−１−オン、
５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、
５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、
３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドル−５−イル）ブタン−１−オン、
５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、
５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、
３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドル−５−イル）ブタン−１−オン、
５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル｝−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、
５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル｝−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、
上記式（ＸＸＩＶ）の化合物は、例えば、ＺｈｕｒｎａｌＯｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉＫｈｉｍｉｉ、２８巻（Ｎｏ．３）、５１８−５２６項に記載の方法に従って、合成することができる。すなわち、
式：
Figure 2009286773
 （式中、（Ｘ）ｍ、Ｑ及びＲ１は前記と同義である）
で表される化合物を、式
Figure 2009286773
 （式中、Ｗ１〜Ｗ４及び（Ｙ）ｎは前記と同義である）
で表される化合物と反応させることにより、式（ＸＩＩＩ）の化合物を得ることができる。
上記式（ＸＸＶ）の化合物の具体例としては，公知のものを含めて下記に示す。
トリフルオロアセトフェノン、
３’，５’−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’，４’−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’，４’，５’−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−フルオロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−クロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−ブロモ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−ヨード−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−ニトロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−シアノ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’５’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン。
上記式（ＸＸＶＩ）の化合物の具体例としては，下記のものを挙げることができる。
５−アセチルインダン、
６−アセチルテトラリン、
３’，４’−（メチレンジオキシ）アセトフェノン、
１，４−ベンゾジオキサン−６−イルメチルケトン、
５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン、
５−アセチル−１Ｈ−インドール、
５−アセチル−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、
５−アセチル−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン。
上記製法（ｈ）における式（ＸＩＶ）の化合物の代表的な化合物を挙げる。
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（１Ｈ−インドル−５−イル）ブテ−２−エン−１−オン、
５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−エノイル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、
５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブテ−２−エノイル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、
３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（１Ｈ−インドル−５−イル）ブテ−２−エン−１−オン、
５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−エノイル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、
５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブテ−２−エノイル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、
３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロ−１−（１Ｈ−インドル−５−イル）ブテ−２−エン−１−オン、
５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロ−２−エノイル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン、
５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロブテ−２−エノイル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン。
上記製法（ｈ）は、上記製法（ａ）における式（ＸＶＩＩ）の化合物を合成する方法に則って得ることができる。
上記製法（ｈ）における式（ＸＶ）の化合物は、ヒドラジン、メチルヒドラジン、エチルヒドラジンなどが挙げられる。
前記製法（ｉ）における原料の式（ＸＶＩ）の化合物は新規化合物であり、例えば、ＥＰ１５３８１３８記載の方法に従い、下記の方法によって合成することができる。すなわち、
前記式（ＸＩＩ）の化合物を、
式：
Figure 2009286773
 （式中、Ｗ１〜Ｗ４及び（Ｙ）ｎは前記と同義である）
で表される化合物と、必要であれば金属触媒存在下、反応させることによって得ることができる。
式（ＸＶＩ）の化合物の代表例として、下記のものを挙げることができる。
５−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロル−２−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、
Ｎ−［５−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロル−２−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イリデン］アセトアミド、
４−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール。
前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９７７年，６９７−６９８項に記載される方法により、例えば、下記の方法によって合成することができる。
式：
Figure 2009286773
 （式中、Ｗ１〜Ｗ４及び（Ｙ）ｎは前記と同義である）
で表される化合物と、ギ酸エチルと反応させて、
下記式
Figure 2009286773
 （式中、Ｗ１〜Ｗ４及び（Ｙ）ｎは前記と同義である）
で表される化合物を得、次いで、ハロゲン化、脱ハロゲン化水素化することにより、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物を得ることができる。
前記式（ＸＸＶＩ）の化合物の代表例を以下に示す。
５−（イソシアノメチル）−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン、
Ｎ−［５−（イソシアノメチル）−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イリデン］アセトアミド、
１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イルメチルイソシアニド。
前記（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、スキーム１の具体例を持って示した反応工程にしたがって合成することができる。
スキーム１：
Figure 2009286773
 （式中、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｄｉｏｘａｎｅは１，４−ジオキサンを示す。）
前記式（ＸＸＩＸ）の化合物は新規化合物であり、例えば下記の化合物を挙げることができる。
Ｎ−｛［１−オキソ−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−５−イル］メチル｝ホルムアミド、
Ｎ−［５−［（ホルミルアミノ）メチル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イリデン］アセトアミド。
製法（ｉ）は、特開２００７−９１７０８、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９８５年，１６０１−１６０４項に記載される方法に従って、実施することができる。
製法（ｉ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ｉ）は、塩基として炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム，酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。
製法（ｉ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８〜約２００℃、好ましくは、−１０〜約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧又は減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、１から２４時間である。
製法（ｉ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＸＶＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばテトラヒドロフラン中、１モル量乃至若干の過剰量の塩基を反応させることにより式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
製法（ｊ）は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２巻、１０２７−１０３５項、１９８７年に記載される方法に従って実施することができる。
製法（ｊ）は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。
製法（ｊ）は、フッ素試薬としてフッ素化カリウム等のアルカリ金属塩基、テトラメチルアンノモニウムフルオライド、テトラエチルアンモニウムフルオライド、テトラブチルアンモニウムフルオライド等のアルキルアンモニウム塩等を用いて実施することができる。
製法（ｊ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８〜約１００℃、好ましくは、−１０〜約５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧又は減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から１０時間であり、好ましくは、１から５時間である。
製法（ｊ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＸＸＸ）の化合物１モルに対し、式（ＸＩＩ）の化合物１モルを、希釈剤、例えばＴＨＦ中、０．１モルのフッ素試薬を反応させることにより式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
製法（ｊ）における式（ＸＸＸ）の化合物は、スキーム５の具体例を持って示した反応工程にしたがって合成することができる。
スキーム５
Figure 2009286773
 （式中、Ｍｅはメチル、、（Ｐｈ３Ｐ）４Ｐｄはテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、ｃ．ＨＣｌは濃塩酸、Ａｃはアセチル、ｒｅｆｌｕｘは加熱処理、ＥＤＣは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド、ＤＭＡＰはジメチルアミノピリジン、ＴＭＳはトリメチルシリル、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル、ｔｏｌｕｅｎｅはトルエン、Ｌａｗｅｓｓｏｎ ｒｅａｇｅｎｔは２，４−ビス(４−メトキシフェニル)−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィドを、ＢｕＯ−ｔはｔ−ブトキシ、ＴＨＦはテトラヒドロフラン、ｔ−ＢｕＯＫはｔ−ブトキシカリウム示す。）
前記式（ＸＸＸ）の化合物は新規化合物であり、例えば下記の化合物を挙げることができる。
メチル １−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボイミドチオエート、
メチル ５−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボイミドチオエート、
メチル 5−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ナフタレン−２−カルボイミドチオエート
メチル 6−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ナフタレン−２−カルボイミドチオエート
前記メチル ５−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボイミドチオエートは、６−ブロモ−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オンを原料としてスキーム５に記載の方法と同様にして合成することができる。
製法（ｊ）においてピロリン環部を構築した後、種々の置換基交換が可能である。その具体例をスキーム６に示す。
スキーム６
Figure 2009286773
 （式中、Ｂｕ−ｔはｔ−ブチル、Ｅｔはエチル、ＴＨＦはテトラヒドロフランを示す）
本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫作用を現す。従って、本発明の式（Ｉ）の化合物は殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫及びその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用することができる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。
昆虫類として、
鞘翅目害虫、例えば、
アズキゾウムシ(Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ)、コクゾウムシ(Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ)、コクヌストモドキ(Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ)、オオニジュウヤホシテントウ(Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ)、トビイロムナボソコメツキ(Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ)、ヒメコガネ(Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ)、コロラドポテトビートル(Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ)、コーンルートワーム類(Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．)、マツノマダラカミキリ(Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ ｅｎｄａｉ)、イネミズゾウムシ(Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ)、ヒラタキクイムシ(Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ)；
鱗翅目害虫、例えば、
マイマイガ(Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ)、オビカレハ(Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ
ｎｅｕｓｔｒｉａ)、モンシロチョウ(Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ)、ハスモンヨトウ(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ)、ヨトウガ(Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ)、ニカメイガ(Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ)、ヨーロッパアワノメイガ(Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ)、スジマダラメイガ(Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ)、チャノコカクモンハマキ(Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ)、コドリンガ(Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ)、カブラヤガ(Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ)、ハチノスツヅリガ(Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ)、コナガ(Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ)、ニセアメリカタバコガ(Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ)、ミカンハモグリガ(Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ)；
半翅目害虫、例えば、
ツマグロヨコバイ(Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ)、トビイロウンカ(Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ)、クワコナカイガラムシ(Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ)、ヤノネカイガラムシ(Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅ
ｎｓｉｓ)、モモアカアブラムシ(Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ)、ワタアブラムシ(Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ)、ニセダイコンアブラムシ(Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ)、ナシグンバイ(Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ)、アオカメムシ類(Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．)、オンシツコナジラミ(Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ)、キジラミ類(Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．)；
アザミウマ目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ(Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ)、ミカンキイロアザミウマ(Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ)；
直翅目害虫、例えば、
チャバネゴキブリ(Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ)、ワモンゴキブリ(Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ)、アフリカケラ(Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ)、トノサマバッタ(Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ)；
等翅目害虫、例えば、
ヤマトシロアリ(Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ)、イエシロアリ(Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ)；
双翅目害虫、例えば、
イエバエ(Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ)、ネツタイシマカ(Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ)、タネバエ(Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ)、アカイエカ(Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ)、シナハマダラカ(Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ)、コガタアカイエカ(Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ)、マメハモグリバエ(Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ)
等を挙げることができる。また、
ダニ類として、例えば、
ニセナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ)、ナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ)、ミカンハダニ(Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ)、ミカンサビダニ(Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ)、ホコリダニ類(Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．)
等を挙げることができる。さらに、
センチュウ類として、例えば、
サツマイモネコブセンチュウ(Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ)、マツノザイセンチュウ(Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ)、イネシンガレセンチュウ(Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ bｅｓｓｅｙｉ)、ダイズシストセンチュウ(Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ)、ネグサレセンチュウ(Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．)
等を挙げることができる。
更に、獣医学の分野において、本発明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫(内部および外部寄生虫)、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して有効に使用することができる。そのような動物寄生虫の例としては、以下の如き害虫を例示することができる。
昆虫類としては、例えば、
ウマバエ類(Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．)、サシバエ類(Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．)、ハジラミ類(Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．)、サシガメ類(Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．)、イヌノミ(Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ)、トコジラミ(Ｃｉｍｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ)
等を挙げることができる。
ダニ類としては、例えば、
カズキダニ類(Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．)、マダニ類(Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．)、オウシマダニ類(Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．)
等を挙げることができる。
本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶ。
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤又は担体；液体ガス希釈剤又は担体；固体の希釈剤又は担体と、そして場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合することによって製造することができる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分類）、アルコール類（例えば、ブタノール、グルコ−ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブラン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。
乳化剤及び／又は泡沫形成剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そしてさらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態で及びそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質などを挙げることができる。
さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、協力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤及び使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１〜１００重量％、好ましくは、０．００００１〜１重量％の範囲内とすることができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材及び土壌における優れた残効性を示す。
次に、実際例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
本発明の活性化合物は、温血動物に対して低毒性であって安全に使用することができる。
合成例１
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン（化合物番号１−５０）の合成。
ステップ１．
メチル２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロオキサゾル−３−イル］ベンゾエートの合成。
Figure 2009286773
メチル４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３イル］−２−メチルベンゾエート（０．７０ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．３５ｇ）と２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ，０．０５ｇ）のジクロロエタン溶液（３８ｍｌ）を３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、不溶物をろ別し、減圧下溶媒を留去した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルに溶かした後、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。再度、ろ別後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製してメチル２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロオキサゾル−３−イル］ベンゾエート（０．８２ｇ）を収率９９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７２（２Ｈ，ｄ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｄ），４．９７（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．７５（２Ｈ，ｍ），８．０２−８．０３（１Ｈ，ｍ）
ステップ２．
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン（化合物番号１−５０）の合成。
Figure 2009286773
メチル２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロオキサゾル−３−イル］ベンゾエート（４５０ｍｇ）、２８％アンモニア水（５３ｍｇ）と炭酸カリウム（４１４ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）中、１００℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン（１５０ｍｇ）を収率４１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７５（１Ｈ，ｄ），４．１４（１Ｈ，ｄ），４．５０（２Ｈ，ｓ），６．４８−６．４９（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．９５（１Ｈ，ｍ）．
合成例２
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン（化合物番号１−５８）の合成。
Figure 2009286773
メチル２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロオキサゾル−３−イル］ベンゾエート（４５０ｍｇ）、２−ピリジルメチルアミン（９５ｍｇ）と炭酸カリウム（４１４ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）中、１００℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン（１７０ｍｇ）を収率３８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７４（１Ｈ，ｄ），４．１２（１Ｈ，ｄ），４．５２（２Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．８０−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．９５（１Ｈ，ｍ），８．５５−８．５７（１Ｈ，ｍ）．
合成例３
２−アセチル−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン（化合物番号１−２２１）の合成。
Figure 2009286773
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン（１００ｍｇ）を無水酢酸（２４６ｍｇ）中、２時間加熱還流した。無水酢酸を減圧下留去した後、適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して２−アセチル−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−オン（７０ｍｇ）を収率６３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７０（３Ｈ，ｓ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．４４−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．９６−７．９９（１Ｈ，ｍ）．
合成例４
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（化合物番号１−２）の合成。
ステップ１．
メチル２−［（アセチルオキシ）メチル］−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾエートの合成．
Figure 2009286773
メチル２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロオキサゾル−３−イル］ベンゾエート（８８７ｍｇ）と酢酸ナトリウム（２８５ｍｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶かし、７０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却した後、適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水で３回洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去してメチル２−［（アセチルオキシ）メチル］−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾエート（８５０ｍｇ）を粗収率９９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．１２（１Ｈ，ｄ），５．５２（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．８３（１Ｈ，ｍ），８．０２−８．０５（１Ｈ，ｍ）．
ステップ２．
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（化合物番号１−２）の合成。
Figure 2009286773
メチル２−［（アセチルオキシ）メチル］−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾエート（８５１ｍｇ）とナトリウムメトキサイド（９ｍｇ）をメタノール（１０ｍｌ）中、室温で３０分間攪拌した。減圧下、溶媒を留去した後、適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン（１４０ｍｇ）を収率１９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９４（２Ｈ，ｍ），５．３６（２Ｈ，ｓ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．７８−８．０４（３Ｈ，ｍ）．
合成例５
Ｎ−［（１Ｅ）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イルインデン］アセトアミド（化合物番号１−２３５）の合成。
ステップ１．
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−メチルベンゾニトリルの合成．
Figure 2009286773
３−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（５．１０ｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶かし、アルゴン雰囲気下、シアン化亜鉛（０．９３ｇ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．３０ｇ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却した後、適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、得られた結晶をヘキサンで洗浄して４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−メチルベンゾニトリル（３．０ｇ）を収率６６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５９（３Ｈ，ｓ），３．６９（１Ｈ，ｄ），４．０７（１Ｈ，ｄ），７．４３−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．６７（２Ｈ，ｍ）．
ステップ２．
２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾニトリルの合成．
Figure 2009286773
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−メチルベンゾニトリル（１．０ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．６２ｇ）と触媒量の２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）のジクロロエタン溶液（３８ｍｌ）を３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、不溶物をろ別し、減圧下溶媒を留去した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルに溶かした後、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。再度、ろ別後、溶媒を減圧下留去し、粗生成物として２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾニトリルを得た。粗生成物は精製せずに次の反応に使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７１（１Ｈ，ｄ），４．０９（１Ｈ，ｄ），４．６４（２Ｈ，ｓ），７．４５−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．８６（１Ｈ，ｍ）．
ステップ３．
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イミンの合成。
Figure 2009286773
２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］ベンゾニトリル（５００ｍｇ）、２−ピリジルメチルアミン（１１３ｍｇ）と炭酸カリウム（２８９ｍｇ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）中、３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イミン（４００ｍｇ）を収率７５％で得た。
ステップ４
Ｎ−［（１Ｅ）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イルインデン］アセトアミド（化合物番号１−２３５）の合成。
Figure 2009286773
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イミン（５０５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）中、アセチルクロライド（９４ｍｇ）とピリジン（１１９ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製してＮ−［（１Ｅ）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−２−（ピリジン−２−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドル−１−イルインデン］アセトアミド（８０ｍｇ）を収率１５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１２−２．２４（３Ｈ，ｍ），３．６０−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．０２−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．７３−４．８２（４Ｈ，ｍ），７．１３−７．７３（９Ｈ，ｍ），８．４４−８．６１（１Ｈ，ｍ）．
合成例６
１−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル｝エタノン（化合物番号１−１５１）の合成。
ステップ１．
３−［３，４−ビス（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成．
Figure 2009286773
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３，４−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル（１．０ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．１ｇ）と触媒量の２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）のジクロロエタン溶液（３８ｍｌ）を３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、不溶物をろ別し、減圧下溶媒を留去した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルに溶かした後、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。再度、ろ別後、溶媒を減圧下留去し、粗生成物として３−［３，４−ビス（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールを得た。粗生成物は精製せずに次の反応に使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６６−３．７１（１Ｈ，ｍ），４．０４−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｓ），７．４１−７．６７（６Ｈ，ｍ）．
ステップ２．
１−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル｝エタノン（化合物番号１−１５１）の合成．
Figure 2009286773
３−［３，４−ビス（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．４１ｇ）、アセトアミド（０．１５ｇ）とナトリウムハイドライド（０．１０ｇ）をテトラヒドロフラン溶液中（３０ｍｌ）で３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して１−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾル−３−イル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドル−２−イル｝エタノン（１００ｍｇ）を収率８．８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｄ），４．１０（１Ｈ，ｄ），４．８２−４．８５（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．６５（４Ｈ，ｍ）．
合成例７
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（化合物番号１−１３１）
ステップ１、
２，５−ジメチルベンジルアセテートの合成
Figure 2009286773
塩化アセチル（１．５ｇ）を２，５−ジメチルベンジルアルコール、トリエチルアミン（２．４ｇ）のテトラハイドロフラン（３０ｍｌ）溶液中へ氷冷下加えた。室温にて１時間攪拌の後、反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した。溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、２，５−ジメチルベンジルアセテート（２．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３１（６Ｈ，ｄ），５．０９（２Ｈ，ｓ），７．０８−７．１２（３Ｈ，ｍ）．
ステップ２、
５−（ブロモメチル）−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフランの合成
Figure 2009286773
２，５−ジメチルベンジルアセテート（３ｇ）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）（０．２ｇ）とＮ−ブロモスクシミド（６．８ｇ）のジクロロエタン（３０ｍｌ）の溶液を９０℃にて３時間攪拌した。減圧下、反応液を濃縮し残渣へｔ−ブチルメチルエーテルを加え、ろ過をした。ろ液を水および飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、２，５−ビス（ブロモメチル）ベンジルアセテート（２．０ｇ）を得た。これをエタノール（１０ｍｌ）及び水（５ｍｌ）を加え、水酸化ナトリウム（０．５ｇ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、５−（ブロモメチル）−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン（０．６５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．５２（２Ｈ，ｓ），５．１０（４Ｈ，ｓ），７．１９−７．３１（３Ｈ，ｍ）．
ステップ３、
１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−カルボアルデヒドの合成
Figure 2009286773
５−（ブロモメチル）−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン（０．７ｇ）及び酢酸ナトリウム（０．５４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を７０度にて３時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗生成物の１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イルメチルアセテートを得た。これをメタノール（１０ｍｌ）に溶解して、ナトリウムメトキサイド（０．０５ｇ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗生成物の１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イルメタノールを得た。これを塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解し、活性化酸化マンガン（ＩＶ）（２．３ｇ）を加え、５時間加熱還流した。反応液をセライトでろ過して、ろ液を減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−カルボアルデヒド（０．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．１６（４Ｈ，ｓ），７．３９−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．８０（２Ｈ，ｍ），１０．０２（１Ｈ，ｓ）．
ステップ４
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（化合物番号１−１３１）の合成
Figure 2009286773
１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−カルボアルデヒド（０．４ｇ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．２８ｇ）および酢酸ナトリウム（０．４５ｇ）のエタノール（１０ｍｌ）、水（６ｍｌ）の溶液を、室温にて１時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗製の１−（１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン（０．２ｇ）を得た。これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．１８ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応用液に１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（０．２ｇ）を加え、０℃に冷却後、炭酸水素カリウム（０．１ｇ）を加えて、室温で８時間攪拌した。水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（０．１４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７２（１Ｈ，ｄ），４．１１（１Ｈ，ｄ），５．１１（４Ｈ，ｓ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５７（４Ｈ，ｍ）．
合成例８
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−イミン（化合物番号１−２３２）の合成
ステップ１．
２−シアノ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジルアセテートの合成
Figure 2009286773
２−（ブロモメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル（９００ｍｇ）と酢酸ナトリウム（３００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶かし、７０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却した後、適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水で３回洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して２−シアノ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジルアセテート（２５０ｍｇ）を収率３０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｄ），４．１０（１Ｈ，ｄ），５．３０（２Ｈ，ｓ），７．４４−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．８４（１Ｈ，ｍ）
ステップ２．
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−イミン（化合物番号１−２３２）の合成
Figure 2009286773
２−シアノ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジルアセテート（３００ｍｇ）とナトリウムメトキサイド（１０ｍｇ）をメタノール（１０ｍｌ）中、室温で３０分間攪拌した。減圧下、溶媒を留去した後、適当量のｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ別後、溶媒を減圧下留去し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−イミン（２００ｍｇ）を収率７４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７４（１Ｈ，ｄ），４．１２（１Ｈ，ｄ），５．３４（２Ｈ，ｓ），７．４４−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．９５（１Ｈ，ｍ）．
合成例９
Ｎ−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝アセトアミド（Ｎｏ．３−３）の合成。
ステップ１．
メチル（２Ｅ）−３−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）プロパ−２−エノエートの合成。
Figure 2009286773
 ５−ブロモインダノン（１０ｇ）、アクリル酸メチル（８．５６ｍｌ）、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（１．１７ｇ）をトリエチルアミン（１００ｍｌ）−アセトニトリル（１００ｍｌ）中に溶解し、アルゴン気流下で、酢酸パラジウム（０．５３ｇ）を加えた。反応液は８０℃で８時間加熱した。一旦冷却後、更にアクリル酸メチル（４．２８ｍｌ）を加えた。再度８０℃で８時間加熱し、溶媒を減圧下留去した。希塩酸と塩化メチレンを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（５．３６ｇ，５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７３（ｔ，２Ｈ），３．１７（ｔ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），７．５０−７．８２（ｍ，４Ｈ）．
ステップ２．
１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボアルデヒドの合成。
Figure 2009286773
 メチル（２Ｅ）−３−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）プロパ−２−エノエートを１，２−ジクロロエタン（７０ｍｌ）‐水中（７０ｍｌ）に溶解し、過ヨウ素酸ナトリウム（１３．２５ｇ）と３塩化ルテミウム水和物（０．１８ｇ）を室温で加えた。反応液は４時間攪拌した。チオ硫酸ナトリウムと酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（１．９２ｇ，５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７８（ｔ，２Ｈ），３．２５（ｔ，２Ｈ），７．９０（ｓ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），１０．１４（ｓ，１Ｈ）．
ステップ３．
５−［（Ｅ）−（ヒドリキシイミノ）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンの合成。
Figure 2009286773
 １−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボアルデヒド（２．００ｇ）と炭酸水素ナトリウム（１．３６ｇ）をエタノール中に懸濁し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．８７ｇ）を０℃で加えた。１時間攪拌した後、溶媒を留去した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。表記化合物（１．９２ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７３（ｔ，２Ｈ），３．１７（ｔ，２Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ）．
ステップ４．
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンの合成。
Figure 2009286773
 ５−［（Ｅ）−（ヒドリキシイミノ）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（１．９２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）中に溶解し、０℃でＮ−クロロコハク酸イミド（１．４７ｇ）を加えた。反応液は４時間攪拌した。これを更に−１０℃に冷却し１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（２．９１ｇ）と炭酸水素カリウム（１．３２ｇ）を加えた。反応液は４時間攪拌した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（２．８５ｇ，６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７５（ｔ，２Ｈ），３．１９（ｔ，２Ｈ），３．７４（ｄ，１Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．７７−７．８３（ｍ，２Ｈ）．
ステップ５．
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オールの合成。
Figure 2009286773
 ５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（０．８３ｇ）をメタノール（１０ｍｌ）中に溶解し、室温で水素化ホウ素ナトリウム（０．１１ｇ）を加えた。反応液は一晩攪拌し、溶媒を留去した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。表記化合物（０．７７ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９０−２．０３（ｍ，１Ｈ），２．４８−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．４８−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．９０（ｍ，１Ｈ），３．００−３．１３（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），４．０９（ｄ，１Ｈ），５．２７（ｔ，１Ｈ），７．４０−７．５９（ｍ，６Ｈ）．
ステップ６．
２−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの合成。
Figure 2009286773
 ５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（０．８０ｇ）、フタルイミド（０．３１ｇ）およびトリフェニルホスフィン（０．７１ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中に溶解し、アゾジカルボン酸ジエチル（４０％／トルエン、 １．３２ｍｌ）を室温で加えた。３時間攪拌した後、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（０．５８ｇ，５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４２−２．６６（ｍ，２Ｈ），２．９５−３．０９（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．４３（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｄ，１Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），５．８９（ｔ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．９０（ｍ，２Ｈ）．
ステップ７．
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミンの合成。
Figure 2009286773
 ２−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．５８ｇ）をエタノール（１０ｍｌ）中に溶解し、ヒドラジン水和物（０．１０ｍｌ）を加えた。反応液は８０℃で５時間加熱した。溶媒を留去し、酢酸エチルを加えた。沈殿物をろ過により除去し、ろ液を濃縮した。表記化合物を粗生成物（０．３９ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６４−１．８０（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｂｓ，２Ｈ），２．４７−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．７５−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．９０−３．０５（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），４．０８（ｄ，１Ｈ），４．３８（ｔ，１Ｈ），７．３５−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５７（ｍ，４Ｈ）．
ステップ８．
Ｎ−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝アセトアミドの合成。
Figure 2009286773
 ５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．１０ｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）中に溶解し、室温で無水酢酸（０．０２８ｍｌ）を加えた。一晩攪拌後、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（０．０８６ｇ，７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７４−１．９１（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．５７−２．７０（ｍ，１Ｈ），２．８２−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），５．５２（ｑ，１Ｈ），５．６０−５．６７（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．６１（ｍ，５Ｈ）．
合成例１０．
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミンの合成（Ｎｏ．３−２１１）の合成。
ステップ１．
５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル トリフルオロメタンスルホネートの合成。
Figure 2009286773
 ６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン（１０．３０ｇ）と２，６−ルチジン（１４．８０ｍｌ）を塩化メチレン（１５０ｍｌ）中に溶解し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（２５ｇ）を０℃で加えた。反応液は室温で一晩攪拌した。希塩酸を加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（１７．００ｇ，９１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１２−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ），３．０２（ｔ，２Ｈ），７．１８−７．２３（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ）．
ステップ２．
メチル（２Ｅ）−３−（５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）プロパ−２−エノエートの合成。
Figure 2009286773
 ５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル トリフルオロメタンスルホネート（７．１０ｇ）、アクリル酸メチル（１３．０ｍｌ）、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（０．６０ｇ）とトリエチルアミン（１０．１ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍｌ）中に溶解し、アルゴン気流下で１０分間攪拌した。この反応液に酢酸パラジウム（０．２７ｇ）を加えた。反応液は８０℃で１０時間加熱した。これに水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（４．１０ｇ，７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９−２．２１（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｔ，１Ｈ），２．９８（ｔ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ）．
ステップ３．
５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボアルデヒドの合成。
Figure 2009286773
 メチル（２Ｅ）−３−（５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）プロパ−２−エノエートを１，２−ジクロロエタン（７０ｍｌ）‐水中（７０ｍｌ）に溶解し、過ヨウ素酸ナトリウム（１３．２５ｇ）と３塩化ルテミウム水和物（０．１８ｇ）を室温で加えた。反応液は４時間攪拌した。チオ硫酸ナトリウムと酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（１．９２ｇ，５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，２Ｈ），３．０７（ｔ，２Ｈ），７．７２−７．８３（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ）．
ステップ４．
６−［（Ｅ）−（ヒドリキシイミノ）メチル］−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オンの合成。
Figure 2009286773
 １−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボアルデヒド（２．４６ｇ）と炭酸水素ナトリウム（１．４２ｇ）をエタノール（７０ｍｌ）中に懸濁し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．９８ｇ）を０℃で加えた。１時間攪拌した後、溶媒を留去した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。表記化合物（２．６０ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｔ，２Ｈ），２．９９（ｔ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｂｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ）．
ステップ５．
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オンの合成。
Figure 2009286773
 ６−［（Ｅ）−（ヒドリキシイミノ）メチル］−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（２．６７ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中に溶解し、０℃でＮ−クロロコハク酸イミド（１．８９ｇ）を加えた。反応液は４時間攪拌した。反応温度を０℃に保ち、１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（３．７４ｇ）と炭酸水素カリウム（１．７０ｇ）を加えた。反応液は３時間攪拌した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（３．６０ｇ，６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ），３．００（ｔ，２Ｈ），３．７１（ｄ，１Ｈ），４．１０（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．５９（ｍ，５Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ）．
ステップ６．
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミンの合成。
Figure 2009286773
 ６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（１．５６ｇ）と酢酸アンモニウム（４．２１ｇ）をメタノール（４０ｍｌ）中に溶解し、室温でシアノトリヒドロほう酸ナトリウム（０．６９ｇ）を加えた。反応液は７０℃で８時間加熱した。溶媒を留去し、水とｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加えた。水層を分離して除き、有機層は濃塩酸で抽出した。この酸性の水層は炭酸ナトリウムで中和し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層は硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。表記化合物（１．１５ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７−２．１１（ｍ，６Ｈ），２．６８−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｄ，１Ｈ），３．９８（ｔ，１Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．４８（ｓ，２Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ）．
合成例１１．
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキサミド（Ｎｏ．３−６３８）の合成
ステップ１．
ｔｅｒｔ−ブチル５−ホルミル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレートの合成。
Figure 2009286773
 インドール−５−カルボキシアルデヒド（８．００ｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（０．６７ｇ）をアセトニトリル（２００ｍｌ）中に溶解し、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１５．６ｇ）を室温で加えた。一晩攪拌した後、溶媒を留去した。これを酢酸エチルで希釈し、希塩酸と炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して表記化合物を粗生成物（１３．５ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６９（ｓ，９Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ）．
ステップ２．
ｔｅｒｔ−ブチル５−（ヒドロキシメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレートの合成。
Figure 2009286773
 ｔｅｒｔ−ブチル５−ホルミル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（１３．５ｇ）とトリエチルアミン（７．６７ｍｌ）をエタノール（１５０ｍｌ）中に溶解し、パラジウム‐活性炭（１０％，１．３３ｇ）を室温で加えた。これに水素ガスを風船から導入し、混合物は４日間攪拌した。触媒をろ過により除去し、ろ液を減圧下濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（２．９１ｇ，５２％，２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５２−１．６２（ｍ，１０Ｈ），３．０８（ｔ，２Ｈ），３．９８（ｔ，２Ｈ），４．６１（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．９２（ｍ，１Ｈ）．
ステップ３．
ｔｅｒｔ−ブチル５−ホルミル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレートの合成。
Figure 2009286773
 ｔｅｒｔ−ブチル５−（ヒドロキシメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（２．９１ｇ）を塩化メチレン（５０ｍｌ）中に溶解し、活性二酸化マンガン（１０．１ｇ）を室温で加えた。混合物は一晩攪拌した。固形物をろ過により除去し、ろ液を減圧下濃縮した。表記化合物（２．７３ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５８（ｓ，９Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ），７．６２−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．８０−８．０１（ｍ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ）．
ステップ４．
ｔｅｒｔ−ブチル５−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレートの合成。
Figure 2009286773
 ｔｅｒｔ−ブチル５−ホルミル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（２．７３ｇ）と炭酸水素ナトリウム（１．３９ｇ）をエタノール中に懸濁し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．９２ｇ）を室温で加えた。一晩攪拌した後、溶媒を留去した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。表記化合物（２．５０ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５７（ｓ，９Ｈ），３．１０（ｔ，２Ｈ），４．００（ｔ，２Ｈ），７．２４−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．９２（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ）．
ステップ５．
ｔｅｒｔ−ブチル ５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレートの合成。
Figure 2009286773
 ｔｅｒｔ−ブチル５−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（２．５０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中に溶解し、室温でＮ−クロロコハク酸イミド（１．２７ｇ）を加えた。反応液は４時間攪拌した。これを０℃に冷却し１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（２．５３ｇ）と炭酸水素カリウム（１．１５ｇ）を加えた。反応液は室温で一晩攪拌した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。表記化合物（４．７８ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５７（ｓ，９Ｈ），３．１１（ｔ，２Ｈ），３．６７（ｄ，１Ｈ），３．９４−４．０６（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．５９（ｍ，６Ｈ）．
ステップ６．
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールの合成。
Figure 2009286773
 ｔｅｒｔ−ブチル ５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（４．７８ｇ）、濃塩酸（２０ｍｌ）とエタノール（７５ｍｌ）を混合し、８０℃で８時間過熱した。溶媒を留去し、水と酢酸エチルを加えた。炭酸ナトリウムを加え混合物を中和した後、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（３．３７ｇ，８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５８（ｂｓ，１Ｈ），３．０５（ｔ，２Ｈ），３．５７−３．６９（ｍ，３Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ）．
ステップ７．
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−カルボキサミドの合成。
Figure 2009286773
 ５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール（０．１２ｇ）とトリエチルアミン（０．０４２ｍｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）中に溶解し、室温でイソシアン酸エチル（０．０４７ｍｌ）を加えた。一晩攪拌後、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し表記化合物（０．１０４ｇ，７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２２（ｔ，３Ｈ），３．２０（ｔ，２Ｈ），３．３９（ｑｕｉｎｔｅｔ，２Ｈ），３．６８（ｄ，１Ｈ），３．９３（ｔ，２Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），４．５７−４．６６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ）．
合成例１２．
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−エチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−カルボキサミド（Ｎｏ．３−６３８）の合成。
ステップ１．
（Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（キノリン−６−イル）メタンイミンの合成。
Figure 2009286773
 キノリン‐６‐カルボアルデヒド（１．０１ｇ）とトリエチルアミン（１．３４ｍｌ）をエタノール（７０ｍｌ）中に溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．５４ｇ）を室温で加えた。一晩攪拌した後、溶媒を留去した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。表記化合物（１．００ｇ）を粗生成物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５７（ｂｓ，１Ｈ），７．４１−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．０６−８．２３（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．９０−８．９７（ｍ，１Ｈ）．
ステップ２．
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリンの合成。
Figure 2009286773
 （Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（キノリン−６−イル）メタンイミン（０．９８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中に溶解し、室温でＮ−クロロコハク酸イミド（０．８３ｇ）を加えた。反応液は５０℃で１時間加熱した。反応液を０℃に冷却し、１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エン−２−イル）ベンゼン（１．５０ｇ）と炭酸水素カリウム（０．６８ｇ）を加えた。反応液は室温で一晩攪拌した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。少量のヘキサンで洗って精製し表記化合物（０．８８ｇ，３８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８３（ｄ，１Ｈ），４．２３（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．５９（ｍ，４Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．１３−８．２２（ｍ，３Ｈ），８．９５−９．００（ｍ，１Ｈ）．
ステップ３．
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンの合成。
Figure 2009286773
 ６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン（０．７６ｇ）とシアノトリヒドロほう酸ナトリウム（０．２３ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）中に溶解し、３フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（０．５８ｍｌ）を加えた。反応液は６時間加熱還流した。溶媒を留去し、そのままシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し表記化合物を（０．５２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９１−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．３３−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄ），４．０２（１Ｈ），４．２１（１Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ），７．２４−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｔ），７．５１（２Ｈ，ｓ）．
ステップ４．
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−エチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−カルボキサミドの合成。
Figure 2009286773
 ６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（０．１６３ｇ）の酢酸エチル溶液（５ｍｌ）に氷冷下ジイソプロピルエチルアミン（８２ｍｇ）およびビス（トリクロロメチル）カーボナート（６４ｍｇ）を加えた。反応溶液は氷冷下９０分撹拌した。７０％エチルアミン水溶液（０．１６ｍｌ）を氷冷下反応溶液に加えた後、室温で２時間撹拌した。反応液に酢酸エチルと水が加えられ有機層が分離され、食塩水で洗浄された後、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過後、減圧下濃縮された。残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１：２）の溶媒を用いシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し目的の６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−エチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−カルボキサミドを１５０ｍｇ得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ），１．８９−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ），３．２８−３．３８（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．７５（３Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｄ），５．０２（１Ｈ，ｔ），７．４４−７．４８（７Ｈ，ｍ）．
合成例１４．
１−｛５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝−３−エチルウレア（Ｎｏ．３−１１２）の合成。
ステップ１．
１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニトリルの合成。
Figure 2009286773
 アルゴン雰囲気下、５−ブロモ−１−インダン（５ｇ）、シアン化亜鉛（１．９ｇ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（２．７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホムアミド（５０ｍｌ）の溶液を８５度で１時間攪拌した。冷却の後、反応液をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを用いて希釈し、水で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去した。得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して、１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニトリル（３．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７６−２．８０（２Ｈ，ｍ），３．２１−３．２４（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８５（２Ｈ，ｍ）．
ステップ２．
１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸の合成。
Figure 2009286773
 １−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニトリル（１．０ｇ）を濃塩酸（１０ｎｌ）と酢酸（２０ｍｌ）の溶液にけん濁して、１２０度で１６時間加熱攪拌した。冷却の後、反応液を減圧下、濃縮し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び水を加え攪拌した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（０．７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）δ：２．６９−２．７５（３Ｈ，ｍ），３．２３−３．２５（３Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ），８．０４（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｓ）．
ステップ３．
１−オキソ−Ｎ−［（トリメチルシリルメチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈインデン−５−カルボキシアミドの合成。
Figure 2009286773
 １−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（０．１ｇ）、（トリメチルシリル）メチルアミン（０．０６ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．０１ｇ）及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．１２ｇ）を塩化メチレン（５ｍｌ）に溶解して、室温にて５時間攪拌した。反応液に水を加え攪拌して、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１−オキソ−Ｎ−［（トリメチルシリルメチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈインデン−５−カルボキシアミド（０．１１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１５（９Ｈ，ｓ），２．７２−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ），３．１８−３．２０（２Ｈ，ｍ），６．０５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄ），７．８７（１Ｈ，ｓ）．
ステップ４．
ｔｅｒｔ−ブチル（５−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメートの合成。
Figure 2009286773
 １−オキソ−Ｎ−［（トリメチルシリルメチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈインデン−５−カルボキシアミド（１．０ｇ）、酢酸アンモニウム（３．２ｇ）及び水素化シアノホウ素ナトリウム（０．４ｇ）をメタノール（３０ｍｌ）に溶解して、アルゴン雰囲気下、６時間、還流し、室温で更に５時間攪拌した。減圧下、溶媒を留去し、残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び水を加え攪拌した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し，減圧下、溶媒を留去した。残渣をトルエン（３０ｍｌ）に溶解し、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ）を加え、３０分間、１００度で加熱攪拌した。冷却後、減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、ｔｅｒｔ−ブチル（５−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメート（０．２５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１３（９Ｈ，ｓ），１．４９（９Ｈ，ｓ），１．７８−１．８４（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６６（１Ｈ，ｍ），２．８５−２．９８（４Ｈ，ｍ），４．７４−４．７７（１Ｈ，ｍ），５．１８−５．２１（１Ｈ，ｍ），５．９３−５．９６（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ），７．５５−７．５８（２Ｈ，ｍ）．
ステップ５．
ｔｅｒｔ−ブチル（５−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモチオイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメートの合成。
Figure 2009286773
 ｔｅｒｔ−ブチル（５−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメート（０．２５ｇ）とローソン試薬（０．２ｇ）をトルエン（１０ｍｌ）にけん濁させて、１時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応液を水及び飽和食塩水にて洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、ｔｅｒｔ−ブチル（５−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモチオイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメート（０．２５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１８（９Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．６９−１．７７（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．７１−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｄ），４．７６−４．７９（１Ｈ，ｍ），４．９８−５．０１（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ），７．４５（１Ｈ，ｄ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
ステップ６．
メチル １−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボイミドチオエートの合成。
Figure 2009286773
 ヨウ化メチル（０．１ｇ）、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０９ｇ）及びｔｅｒｔ−ブチル（５−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモチオイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カーバメート（０．２５ｇ）のテトラハイドロフラン（１０ｍｌ）溶液を室温にて２時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルを加えて希釈し、水及び飽和食塩水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去して、残渣を簡単にシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、メチル １−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボイミドチオエート（０．２５ｇ）を得た。
ステップ７．
ｔｅｒｔ−ブチル ｛５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝カーバメートの合成。
Figure 2009286773
 アルゴン雰囲気下、メチル １−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボイミドチオエート（０．２５ｇ）と１，３−ジクロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロ−１−ペン−２−イル）ベンゼン（０．１５ｇ）のテトラハイドロフラン（１０ｍｌ）溶液を−５度に冷却し、テトラブチルアンモニウムフルオライドのテトラハイドロフラン１モル溶液（０．２ｍｌ）をゆっくりと滴下した。反応液を室温にて２０時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルを加えて希釈し、水及び飽和食塩水にて洗浄して、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、ｔｅｒｔ−ブチル ｛５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝カーバメート（０．２３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），１．７８−１．８８（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．８０−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．４４（１Ｈ，ｄ），３．７９（１Ｈ，ｄ），４．４１（１Ｈ，ｄ），４．８３−４．８９（２Ｈ，ｍ），５．１９−５．２２（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．７３（２Ｈ，ｍ）．
ステップ８．
５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミンの合成。
Figure 2009286773
 ｔｅｒｔ−ブチル ｛５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝カーバメート（０．２３ｇ）の塩化メチレン溶液（１０ｍｌ）中へ、トリフルオロ酢酸（０．５ｇ）を加え、室温にて、２時間攪拌した。減圧下、溶媒を留去して、残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え攪拌した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し，減圧下、溶媒を留去し、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．１７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．８５−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．８２−３．４６（５Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄ），４．３６−４．５２（２Ｈ，ｍ），４．８０−４．８５（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ），７．６９−７．７２（２Ｈ，ｍ）．
ステップ９．
１−｛５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝−３−エチルウレアの合成。
Figure 2009286773
 ５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．０９ｇ）とイソシアン酸エチル（０．０２ｇ）のテトラハイドロフラン溶液（５ｍｌ）を１６時間攪拌後、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製、１−｛５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝−３−エチルウレア（０．０６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１１（３Ｈ，ｔ），１．６５−１．８２（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．８９（２Ｈ，ｍ），３．１７−３．２２（２Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｄ），３．７７（１Ｈ，ｄ），４．４０（１Ｈ，ｄ），４．８１−４．８６（２Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｄ），５．２５−５．２８（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．６２−７．６８（２Ｈ，ｍ）．
合成例１５．
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン −２−カルボニトリル（Ｎｏ．１−２５５ ）の合成。
ステップ１．
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン １−オキシドの合成。
Figure 2009286773
 ６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン（０．３０ｇ）を塩化メチレン（１５ｍｌ）中に溶解し、３−クロロ過安息香酸（０．２１ｇ）を室温で加えた。５時間攪拌した後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分離し、炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、表記化合物を粗生成物（０．２４ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８２（１Ｈ，ｄ），４．２１（１Ｈ，ｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），７．４４−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ），８．０２−８．０２（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ）．
ステップ２．
６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン −２−カルボニトリルの合成。
Figure 2009286773
 トリメチルシリルシアナイド（０．３０ｇ）とトリエチルアミン（０．２０ｇ）を６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン １−オキサイドのアセトニトリル（１０ｍｌ）溶液に加え、反応溶液を６時間還流した。酢酸エチルと水を反応液に加え、有機層を分離し、食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過した後、減圧濃縮した。残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３：１）の溶媒を用いシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し目的の６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン −２−カルボニトリルを０．３０ｇ得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８４（１Ｈ，ｄ），４．２２（１Ｈ，ｄ），７．４４（１Ｈ，ｔ），７．５４−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ），８．００（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄ Ｈｚ），８．２９−８．３３（２Ｈ，ｍ）．
合成例１６．
２−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン（Ｎｏ．３−７７７ ）及び４−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリンの合成。
Figure 2009286773
 ６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリン １−オキシド（０．２４ｇ）を室温でオキシ塩化リン（０．６０ｍｌ）中に溶解し、９時間攪拌した。水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し４−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリンを０．０８３ｇ、収率２２％で、 ２−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリンを０．１２ｇ、収率３０％で得た。
２−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリンの１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８１（ｄ，１Ｈ），４．２０（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｓ，２Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．０１−８．２２（ｍ，３Ｈ）
４−クロロ−６−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］キノリンの１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８６（ｄ，１Ｈ），４．２５（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．６０（ｍ，３Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．２４−８．３１（ｍ，２Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ）．
上記合成例並びに前記製法（ａ）〜（ｊ）にしたがって得られる本発明化合物を第１表から第３表に示す。また上記合成例により得られた化合物も合わせて示し、１Ｈ−ＮＭＲデータを第４表に示す。
表中の略号は次のとおり。
Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、Ｐｈ：フェニル、ｐｙ：ピリジル、ｎ−：ノルマル、ｉｓｏ−：イソ、ｔｅｒｔ−：ターシャリー、ｃｙｃ−：シクロ、ｄｉｏ：ジオキサラン、ｐｙｒｉｍ：ピリミジン、ｐｙｒａ：ピラゾール、ｔｒｉａ：トリアゾール、ｔｈｉａ：チアゾール。また、Ｗ１〜Ｗ４のセルにおいて記載されている（−）は、単結合を示す。
Figure 2009286773
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Figure 2009286773
Figure 2009286773
Figure 2009286773
Figure 2009286773
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生物試験例１：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
試験結果
上記生物試験例１において、代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−２、１−１０、１−３８、１−４４、１−５０、１−５４、１−５８、１−６７、１−６９、１−７９、１−８９、１−１１４、１−１２１、１−１２５、１−１２６、１−１２７、１−１２９、１−１３１、１−１３２、１−１５０、１−２１１、１−２１３、１−２２３、１−２４５、１−２５０、１−２５５、１−２５９、３−１、３−３、３−６、３−７、３−９、３−２３、３−３２、３−１０４、３−１０６、３−１１２、３−２１１、３−２１３、３−２１７、３−２１８、３−２２０、３−２２１、３−２３０、３−２３６、３−２３８、３−２３９、３−２４１、３−６３７、３−６３８、３−６４１、３−６４２、３−６４３、３−６４４、３−６４５、３−６４６、３−６４９、３−６５０、３−６５２、３−７７７、３−７８２、３−７８５、３−８２９の化合物が有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
生物試験例２：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験（散布試験）
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０〜１００頭接種し、１日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて７日後に殺ダニ率を算出した。
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−３８、１−４４、１−５８、１−１１４、１−１２７、１−１２９、１−１３２、１−２４５、１−２５９、３−３、３−６、３−７、３−９、３−２３、３−３２、３−１０６、３−１１２、３−２１３、３−２１７、３−２１８、３−２２０、３−２２１、３−２３０、３−２３６、３−２３８、３−２３９、３−６４２、３−６４４、３−８２９の化合物が有効成分濃度１００ｐｐｍで殺ダニ率９８％以上の防除効果を現した。
生物試験例３：ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験（散布試験）
試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２令幼虫を５頭放虫した。７日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−２、１−３８、１−４４、１−５０、１−５２、 １−５４、１−５８、１−６１、１−６４、１−８９、１−１１４、１−１１５、１−１２５、１−１２７、１−１２９、１−１３１、１−１３２、１−１４２、１−１５０、１−１５１、１−１６９、１−２２１、１−２４５、１−２５１、１−２５９、３−１、３−３、３−６、３−７、３−９、３−２３、３−３２、３−１０６、３−１１２、３−２１１、３−２１３、３−２１７、３−２１８、３−２２０、３−２２１、３−２３０、３−２３６、３−２３８、３−２３９、３−２４１、３−６３７、３−６３８、３−６４０、３−６４２、３−６４３、３−６４４、３−６４５、３−６４６、３−６５１、３−６５２、３−７７９、３−７８５、３−８２９の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
生物試験例４：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｆｅｌｉｓ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を家畜の血液で所定濃度まで希釈する。
試験方法
約１０から１５頭のネコノミ成虫を容器内に準備する。上記で調製された化合物を含む血液溶液を入れた専用の容器をパラフィルで覆い、パラフィルム面を下にしてこれをノミ用容器の上に設置する。血液の溶液を３７度に保温し、ノミの容器は室温とする。一定時間経過した後、ネコノミの致死率を求める。その際、１００％は、すべてのネコノミが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−２、１−１０、１−３８、１−４４、１−５０、１−５２、１−５４、１−５８、１−６１、１−６４、１−６７、１−６９、１−８９、１−１１４、１−１１５、１−１２１、１−１２５、１−１２６、１−１２９、１−１３１、１−１３２、１−１５０、１−１６４、１−２４５、３−６３８、３−７８５の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで８０％以上の殺虫活性を示した。
生物試験例５：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を水で所定濃度まで希釈する。
試験方法
５頭のオウシマダニ飽血雌成虫の腹部へ、上記で調製された化合物溶液を注射する。オウシマダニをシャーレに移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。
一定時間経過した後、オウシマダニの致死率を求めた。その際、１００％は、産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、０％はすべての卵が孵化したことを意味する。
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−２、１−１０、１−３８、１−４４、１−５０、１−５２、１−５４、１−５８、１−６１、１−６４、１−６７、１−６９、１−７９、１−８９、１−１１４、１−１１５、１−１１６、１−１２１、１−１２５、１−１２６、１−１２９、１−１３１、１−１３２、１−１４２、１−１５０、１−１５１、１−１６４、１−１６９、１−２１１、１−２１３、１−２４１、１−２４５、３−６３８、３−７８５の化合物が、有効成分濃度２０μｇ／ａｎｉｍａｌで８０％以上の殺虫活性を示した。
生物試験例６：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を水で所定濃度まで希釈する。
試験方法
１立方センチメートルの馬ひき肉と上記で調製された化合物水溶液０．５ｍｌの入っている試験管へ、約２０から３０頭のヒツジキンバエの幼虫を入れる。
一定時間経過した後、ヒツジキンバエの致死率の割合を測定する。その際、１００％は、すべてのヒツジキンバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−２、１−１０、１−３８、１−４４、１−５０、１−５２、１−５４、１−５８、１−６１、１−６４、１−６７、１−６９、１−７９、１−８９、１−１１４、１−１１６、１−１２１、１−１２５、１−１２６、１−１２９、１−１３１、１−１３２、１−１４２、１−１５０、１−１５１、１−１５５、１−１６４、１−２１１、１−２１３、１−２４１、１−２４５、３−３２、３−６３８、３−７８５の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで８０％以上の殺虫活性を示した。
生物試験例７：イエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を水で所定濃度まで希釈する。
試験方法
試験の準備段階として、一定の大きさのスポンジに砂糖と上記で調製された化合物水溶液の混合物を染み込ませて、試験容器中に置く。１０頭のイエバエの成虫を容器へ入れて、通気用の穴をあけた蓋をする。
一定時間経過した後、イエバエの致死率の割合を測定する。その際、１００％は、すべてのイエバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−２、１−１０、１−３８、１−４４、１−５０、１−５２、１−５４、１−５８、１−６１、１−６４、１−８９、１−１１４、１−１２５、１−１２６、１−１２９、１−１３１、１−１３２、１−１４２、１−２１１、１−２１３、１−２４５、３−６３８、３−７８５の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで８０％以上の殺虫活性を示した。
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−２）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．１−２）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−２）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−２）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．１−２）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
本発明の新規な殺虫性縮環式アリール誘導体は前記の実施例に示したとおり、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。

Claims (5)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2009286773
     式中、Ｘは独立してハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルチオ、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、置換されてもよいアシルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノを示し、
    Ｑはフェニル、ナフチル又は５ないし６員の芳香族複素環式基を示し、
    Ｙは独立してハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいハロアルケニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルチオ、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、アミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアシルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいベンジルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノまたは置換されてもよいトリアルキルシリルを示し、
    Ｒ１は置換されてもよいアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいハロシクロアルキル又はシアノを示し、
    ｍは０、１、２、３、４または５を示し、
    ｎは０、１、２又は３を示し、
    ＡはＯ、ＣＨ２又はＮ−Ｒ２を示し、
    Ｒ２は独立して水素、シアノ、ホルミル、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいフェニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいジアルキルアミノカルボニルを示し、
    Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４は独立して単結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ３、Ｃ−Ｒ３、Ｃ（Ｒ３）２、Ｎ−Ｒ４、Ｎ−Ｒ５、ＣＨ−Ｒ５、Ｃ−Ｒ５又はＣ＝Ｕを示し、
    Ｒ３は独立してヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ニトロ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいシクロアルキルアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノを示し、上記シアノ、ホルミル、ハロゲン及びニトロ以外の置換基はＲ５で置換されてよく、
    Ｒ４は水素、ヒドロキシ、アミノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルケニルオキシ、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルキニルオキシ、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルキルシクロアルキル、置換されてもよいシクロアルキルアルキル、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、ホルミル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルであり、上記水素およびホルミル以外の置換基はＲ５で置換されてもよく、
    Ｒ５は独立してフェニル又は５ないし６員の飽和又は不飽和の複素環式基を示し、それらの基はハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいハロシクロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルチオ、置換されてもよいハロアルキルチオ、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいハロアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェニルおよび置換されてもよいピリジルからなる群より選ばれる少なくとも１ヶの基によって置換されてもよく、
    ＵはＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ４又はＮ−Ｒ５を示し、ここでＲ４及びＲ５は独立して、上記Ｒ４及びＲ５と同義を示し、
    そして
    ａ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つ以上は単結合でなく、
    ｂ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ４又はＮ−Ｒ５でなく、
    ｃ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＣ＝Ｕでなく、
    ｄ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つがＯおよび／またはＳを示すとき、それら二つは少なくとも１ヶの炭素原子を介する、また、
    ｅ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、一つがＣＨ、Ｎ、Ｃ−Ｒ３又はＣ−Ｒ５であるとき、縮環内で二重結合を形成する、
    で表される縮環式アリール類。
  2. Ｘが独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２（総炭素数）アシルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
    Ｑが下記Ｑ−１〜Ｑ−５４のフェニル、ナフチル及び複素環式基を示し、
    Figure 2009286773
     Ｙが独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２シクロハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２ハロアルケニル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−１２（総炭素数）アシルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいベンジルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノまたは置換されてもよいＣ３−２６（総炭素数）トリアルキルシリルを示し、
    Ｒ１が置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ３−１２（総炭素数）シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４（総炭素数）アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４（総炭素数）シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２（総炭素数）ハロシクロアルキル、又はシアノを示し、
    ｍが０、１、２、３、４または５を示し、
    ｎが０、１、２又は３を示し、
    ＡがＯ、ＣＨ２又はＮ−Ｒ２を示し、
    Ｒ２が独立して水素、シアノ、ホルミル、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ３−１２（総炭素数）シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４（総炭素数）シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいフェニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルを示し、
    Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４が独立して単結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ３、Ｃ−Ｒ３、Ｃ（Ｒ３）２、Ｎ−Ｒ４、Ｎ−Ｒ５、ＣＨ−Ｒ５、Ｃ−Ｒ５又はＣ＝Ｕを示し、
    Ｒ３は独立してヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ニトロ、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ３−１２シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−２５（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ３−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−１３（総炭素数）シクロアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−２５（総炭素数）シクロアルキルアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノを示し、上記シアノ、ホルミル、ハロゲン及びニトロ以外の置換基はＲ５で置換されてよく、
    Ｒ４は水素、ヒドロキシ、アミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニル、置換されてもよいＣ２−１２アルケニルオキシ、置換されてもよいＣ２−１２アルキニル、置換されてもよいＣ２−１２アルキニルオキシ、置換されてもよいＣ３−１２シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−２４シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、ホルミル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２（総炭素数）アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２（総炭素数）ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルであり、上記水素およびホルミル以外の置換基はＲ５で置換されてもよく、
    Ｒ５は、下記Ｒ５−１〜Ｒ５−８３のフェニル及び複素環式基を示し、
    Figure 2009286773
    Figure 2009286773
    ＧはＯ、Ｓ又はＮを示し、また各基は、上記フェニル及び複素環式基中、水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−１２アルキル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−１２ハロシクロアルキル、置換されてもよいＣ１−１２アルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−１２アルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−１２ハロアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−２５（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−１３アルコキシカルボニル、置換されてもよいフェニル及び置換されてもよいピリジルから成る群より選ばれる少なくとも１ヶの基によって置換されてもよく、
    ＵはＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ４又はＮ−Ｒ５を示し、ここでＲ４及びＲ５は独立して、上記Ｒ４及びＲ５と同義を示し、
    そして
    ａ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つ以上は単結合でなく、
    ｂ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ４又はＮ−Ｒ５でなく、
    ｃ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＣ＝Ｕでなく、
    ｄ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つがＯおよび／またはＳを示すとき、それら二つは少なくとも１ヶの炭素原子を介する、また
    ｅ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、一つがＣＨ、Ｎ、Ｃ−Ｒ３又はＣ−Ｒ５であるとき、縮環内で二重結合を形成する、
    で表される請求項１に記載の化合物。
  3. Ｘが独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１―６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−６（総炭素数）アシルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
    Ｑが下記Ｑ−１〜Ｑ−５４のフェニル、ナフチル及び複素環式基を示し、
    Figure 2009286773
     Ｙが独立してハロゲン、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロハロアルキル、ニトロ、シアノ、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６ハロアルケニル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−６（総炭素数）アシルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいベンジルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノまたは置換されてもよいＣ３−２６（総炭素数）トリアルキルシリルを示し、
    Ｒ１が置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ３−６（総炭素数）シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６（総炭素数）ハロシクロアルキル、又はシアノを示し、
    ｍが０、１、２、３、４または５を示し、
    ｎが０、１、２又は３を示し、
    ＡがＯ、ＣＨ２又はＮ−Ｒ２を示し、
    Ｒ２が独立して水素、シアノ、ホルミル、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ３−６（総炭素数）シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２（総炭素数）シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいフェニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルを示し、
    Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４が独立して単結合、ＣＨ２、ＣＨ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＣＨ−Ｒ３、Ｃ−Ｒ３、Ｃ（Ｒ３）２、Ｎ−Ｒ４、Ｎ−Ｒ５、ＣＨ−Ｒ５、Ｃ−Ｒ５又はＣ＝Ｕを示し、
    Ｒ３は独立してヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、ニトロ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ５−７（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルオキシ、置換されてもよいＣ３−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニルチオ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ４−７（総炭素数）シクロアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ５−１３（総炭素数）シクロアルキルアルキルオキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニルアミノ又は置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを示し、上記シアノ、ホルミル、ハロゲン及びニトロ以外の置換基はＲ５で置換されてよく、
    Ｒ４は水素、ヒドロキシ、アミノ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ２−６アルケニル、置換されてもよいＣ２−６アルケニルオキシ、置換されてもよいＣ２−６アルキニル、置換されてもよいＣ２−６アルキニルオキシ、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２アルキルシクロアルキル、置換されてもよいＣ４−１２シクロアルキルアルキル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ２−１２（総炭素数）ジアルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、ホルミル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニルアミノ、置換されてもよいＣ１−６（総炭素数）アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６（総炭素数）ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいフェニルスルホニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）ハロアルキルアミノカルボニルであり、上記水素およびホルミル以外の置換基はＲ５で置換されてもよく、
    Ｒ５は、下記Ｒ５−１〜Ｒ５−８３のフェニル及び複素環式基を示し、
    Figure 2009286773
    Figure 2009286773
    ＧはＯ、Ｓ又はＮを示し、また各基は、上記フェニル及び複素環式基中、水素、ハロゲン、置換されてもよいＣ１−６アルキル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキル、置換されてもよいＣ３−６シクロアルキル、置換されてもよいＣ３−６ハロシクロアルキル、置換されてもよいＣ１−６アルコキシ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルコキシ、置換されてもよいＣ１−６アルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルチオ、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいＣ１−６アルキルアミノ、置換されてもよいＣ１−６ハロアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−７（総炭素数）アルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ２−１３（総炭素数）ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいＣ１−７アルコキシカルボニル、置換されてもよいフェニル及び置換されてもよいピリジルから成る群より選ばれる少なくとも１ヶの基によって置換されてもよく、
    ＵはＣＨ２、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ４又はＮ−Ｒ５を示し、ここでＲ４及びＲ５は独立して、上記Ｒ４及びＲ５と同義を示し、
    そして
    ａ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つ以上は単結合でなく、
    ｂ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ４又はＮ−Ｒ５でなく、
    ｃ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に三つ以上はＣ＝Ｕでなく、
    ｄ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、同時に二つがＯおよび／またはＳを示すとき、それら二つは少なくとも１ヶの炭素原子を介する、また
    ｅ）Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の内、一つがＣＨ、Ｎ、Ｃ−Ｒ３又はＣ−Ｒ５であるとき、縮環内で二重結合を形成する、
    で表される請求項１に記載の化合物。
  4. 請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
  5. 請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
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