KR20120007070A - 살충 화합물 - Google Patents

살충 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20120007070A
KR20120007070A KR1020117028706A KR20117028706A KR20120007070A KR 20120007070 A KR20120007070 A KR 20120007070A KR 1020117028706 A KR1020117028706 A KR 1020117028706A KR 20117028706 A KR20117028706 A KR 20117028706A KR 20120007070 A KR20120007070 A KR 20120007070A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
phenyl
compound
formula
alkyl
ethyl
Prior art date
Application number
KR1020117028706A
Other languages
English (en)
Inventor
페터 마이엔피쉬
크리스토퍼 리차드 에일즈 고드프리
피에르 조제프 마르셀 종
오트마르 프란츠 휘터
페터 레놀트
Original Assignee
신젠타 파티서페이션즈 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0907824A external-priority patent/GB0907824D0/en
Application filed by 신젠타 파티서페이션즈 아게 filed Critical 신젠타 파티서페이션즈 아게
Publication of KR20120007070A publication Critical patent/KR20120007070A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having carbon atoms of carboxamide groups, amino groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/46—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D241/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/12—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/36—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/70—Nitro radicals
    • C07D307/71—Nitro radicals attached in position 5
    • C07D307/72—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D313/02—Seven-membered rings
    • C07D313/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D313/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Abstract

본 발명은 화학식 (I)의 비스아미드 파생물, 동 물질 조제를 위한 프로세스와 중간물, 동 물질을 사용하여 벌레, 진드기, 선충 및 연체동물 해충을 방제하는 방법, 동 물질로 구성된 살충제, 진드기 구충제, 살선충제 및 살연체동물제 합성물에 관한 것입니다.
화학식 (I)

Description

살충 화합물{Insecticidal compounds}
본 발명은 비스아미드 파생물, 동 물질 조제를 위한 프로세스와 중간물, 동 물질을 사용하여 벌레, 진드기, 선충 및 연체동물 해충을 방제하는 방법, 동 물질로 구성된 살충제, 진드기 구충제, 살선충제 및 살연체동물제 합성물에 관한 것입니다.
살충제 속성을 가진 화합물은 EP 1,714,958, JP 2006/306771, WO 2006/137376, EP 1,916,236, WO 2007/017075, WO 2008/000438, WO 2008/074427 및 WO 2009/049845에 개시되어 있습니다. 해충 방제 방법 대안이 필요합니다. 바람직하게는, 새 화합물은 향상된 효능, 향상된 선택성, 저하된 독성, 광범위한 해충에 대한 저항력이나 작용의 생성 성향 저하와 같은 특성을 가질 수 있습니다. 화합물들이 더욱 유리하게 만들어지거나 작용 부위에서 더욱 능률적인 전달 및 유지가 제공되거나 더욱 쉽게 생물 분해가 이루어질 수 있습니다.
아릴퍼플루오로부틸 기에 의해 대체되는 특정 비스아미드 유도체는 유익한 물성을 가지며 특히 살충제용으로 적합하다는 것이 놀랍게도 발견되었습니다.
따라서 본 발명은 화학식 (I)의 화합물을 제공합니다:
Figure pct00001
(I)
여기서
Q1은 아릴 또는 헤테로시클릴이며, 각각 같을 수도 있고 다를 수도 있는 1-5개의 R3 치환체에 의해 선택적으로 대체됩니다:
Q2는 다음 가운데서 선택됩니다:
2-에틸-6-메틸-4-(노나플루오로부-2-틸)페닐,
2-브로모-6-클로로-4-(노나플루오로부-2-틸)페닐,
2,6-디클로로-4-(노나플루오로-부-2-틸)페닐,
2,6-디메틸-4-(노나플루오로-부-2-틸)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부-2-틸)페닐, 및
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부-2-틸)페닐;
R1은 수소, C1-C8알킬, C1-C8알킬카르보닐, C1-C8알콕시카르보닐 또는 C1-C4알킬-C(O)NH2 가운데서 선택되며;
R2은 수소, C1-C8알킬, C1-C8알킬카르보닐, C1-C8알콕시카르보닐 또는 C1-C4알킬-C(O)NH2 가운데서 선택되며; 그리고
R3는 시아노, 니트로, 할로겐, 하이드록실, 아세톡시, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알콕시, CN-C1-C4알킬, C1-C4알킬-C(O)O, C1-C4알킬-S(O)2, NH2, C1-C4알킬NH, (C1-C4알킬)2N, (C1-C4알킬O)2P(O)O, 페닐, 그리고 질소, 산소 및 황으로부터 독립적으로 선택된 1-3개의 헤테로 원자를 포함하는 5-6 원자 단고리 이종 고리 중에서 선택되며;
또는 농약으로 사용 가능한 염 또는 그것의 N-산화물입니다.
화학식 (I)의 화합물은 다른 기하학 또는 광학 이성질체(거울상체 및/또는 부분입체이성질체) 또는 호변이성 형태로 존재할 수 있습니다. 본 발명은 중수소 화합물과 같은 동위원소 형태뿐만 아니라 이와 같은 모든 이성질체와 호변이성체 및 모든 비율의 동 물질 혼합물을 다룹니다.
달리 표시하지 않은 한, 알킬은 그 자체로 또는 알콕시, 알킬카르보닐 또는 알콕시카르보닐과 같은 다른 기의 일부로서 직쇄이거나 측쇄일 수 있으며 바람직하게는 1-6개, 더 바람직하게는 1-4개, 가장 바람직하게는 1-3개의 탄소 원자를 포함할 수 있습니다. 알킬의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이차-부틸, 이소-부틸 및 삼차-부틸이 포함됩니다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 옥소를 의미합니다.
할로알킬기는 하나 또는 그 이상의 동일하거나 다른 할로겐 원자를 포함하며 예를 들면 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 및 2,2-디플루오로에틸을 포함합니다. 과불소알킬기는 불소 원자로 완전히 치환된 알킬기이며 예를 들면 트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로프로-2-필 및 노나플루오로부-2-틸을 포함합니다.
아릴은 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 인데닐, 페난트레닐 및 비페닐을 포함하는데, 페닐이 선호됩니다.
헤테로아릴은 3 내지 14, 바람직하게는 4 내지 10, 보다 바람직하게는 4 내지 7, 가장 바람직하게는 5 내지 6 고리 원자들을 함유하며, 질소, 산소 및 황으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 6, 바람직하게는 1 내지 4, 보다 바람직하게는 1, 2 또는 3 헤테로 원자를 포함하는 일환, 이환 또는 삼환 방향족 탄화수소를 의미합니다. 예로서는 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 인도릴, 벤조티에닐, 벤조푸라닐, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 인다졸릴, 벤조트리졸릴, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴노릴, 이소퀴노릴, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신노리닐 및 나프티리디닐이 포함됩니다. 4 내지 7, 바람직하게는 5 내지 6 고리 원자를 함유하며 질소, 산소 및 황으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3 헤테로 원자를 포함하는 단환식 헤테로아릴 기들이 바람직합니다.
여기서 사용되는 헤테로시클릴은 헤테로아릴을 포함하며 아울러 3 내지 10개의 고리 원자들을 함유하며, 질소, 산소 및 황으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 6, 바람직하게는 1 내지 4, 보다 바람직하게는 1, 2 또는 3 헤테로 원자를 포함하는 포화 또는 부분 불포화 일환 또는 이환 탄화수소일 수 있습니다. 비방향족 헤테로시클릴 기의 예에는 옥시라닐, 아제티디닐, 테트라히드로푸라닐, 티오라닐, 피롤리디닐, 피롤리닐, 이미다졸리디닐, 이미다졸리닐, 설포라닐, 디옥소라닐, 디하이드로피라닐, 테트라히드로피라닐, 피페리디닐, 피라조리닐, 피라조리디닐, 1,3-디옥사닐, 1,4-디옥사닐, 모르포리닐, 디티아닐, 티오모르포리닐, 피페라지닐, 아제피닐, 옥사제피닐, 티아제피닐, 티아졸리닐, 디아자파닐, 2,3-디하이드로벤조푸라닐, 3,4-이히드로-2H-벤조[b][1,4]디옥세피닐, 벤조[1,3]이옥소라닐 및 2,3-디하이드로벤조[1,4]디옥시닐이 포함됩니다.
Q1, Q2, R1, R2 및 R3의 바람직한 값은 어떤 조합이든 아래에 정리된 바와 같습니다.
바람직하게는, Q1은 아릴 또는 헤테로아릴이며, 각각 같을 수도 있고 다를 수도 있는 1-5개의 R3 치환체에 의해 선택적으로 치환됩니다:
보다 바람직하게는, Q1은 페닐, 비페닐 그리고 질소, 산소 및 황으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3 헤테로 원자를 포함하는 5-6 원자 단고리 헤테로아릴 기 중에서 선택되며, 각각은 같을 수도 있고 다를 수도 있는 1-5개의 R3 치환체에 의해 선택적으로 치환됩니다.
더더욱 바람직하게는, Q1은 페닐, 비페닐, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 인도릴, 벤조티에닐, 벤조푸라닐, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 인다졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴노릴, 이소퀴노릴, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신노리닐 및 나프티리디닐 가운데서 선택되며; 각각은 같을 수도 있고 다를 수도 있는 1-5개의 R3 치환체에 의해, 보다 바람직하게는 1-3개의 R3 치환체에 의해 선택적으로 치환됩니다.
더더욱 바람직하게는, Q1은 페닐, 비페닐, 푸라닐, 피리딜, 티에닐, 티아디아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴 및 피리미디닐 가운데서 선택되며; 각각 같을 수도 있고 다를 수도 있는 1-3개의 R3 치환체에 의해 선택적으로 치환됩니다.
바람직하게는, R3는 시아노, 니트로, 플루오로, 클로로, 브로모, 이오도, 하이드록실, 아세톡시, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알콕시, CH2-CN, C(O)OCH3, S(O)2CH3, NH2, N(CH3)2, OP(O)(CH2CH3)2, 페닐, N-피롤릴, 티아디아졸릴 및 피리딜로부터 선택됩니다.
더욱 바람직하게는, R3는 시아노, 니트로, 플루오로, 클로로, 브로모, 이오도, 하이드록실, 아세톡시, 메틸, 에틸, 이소프로필, 삼차-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 이소프로필티오, 3-에톡시-n-프로필, 메톡시메틸, 2-메톡시에톡시, CH2-CN, C(O)OCH3, S(O)2CH3, NH2, N(CH3)2, OP(O)(CH2CH3)2, 페닐, N-피롤릴, 티아디아졸릴 및 피리딜로부터 선택됩니다.
더더욱 바람직하게는, R3는 시아노, 니트로, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시로부터 선택됩니다.
가장 바람직하게는 Q1은 예에서 정의된 바와 같으며 표 A 내지 M의 화합물들입니다.
바람직하게는, Q2는 다음 가운데서 선택됩니다:
2-에틸-6-메틸-4-(노나플루오로-부-2-틸)페닐,
2-브로모-6-클로로-4-(노나플루오로부-2-틸)-페닐, 및
2,6-디클로로-4-(노나플루오로-부-2-틸)페닐.
바람직하게는, R1는 수소입니다. 바람직하게는, R2는 수소입니다.
바람직한 첫째 양상에서, 본 발명은 Q2가 2-에틸-6-메틸-4-(노나플루오로-부-2-틸)페닐이며 Q1, R1, R2 및 R3는 여기에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물을 제공합니다.
바람직한 첫째 양상의 바람직한 일 실시예에서, 본 발명은 다음과 같은 화학식 (I)의 화합물을 제공합니다:
Q2는 2-에틸-6-메틸-4-(노나플루오로-부-2-틸)페닐이며;
Q1은 페닐, 비페닐, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 인도릴, 벤조티에닐, 벤조푸라닐, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 인다졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴노릴, 이소퀴노릴, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신노리닐 및 나프티리디닐 가운데서 선택되며; 각각은 같을 수도 있고 다를 수도 있는 1-3개의 R3 치환체에 의해 선택적으로 치환됩니다.
R1 및 R2는 모두 수소이며; 그리고
R3는 시아노, 니트로, 플루오로, 클로로, 브로모, 이오도, 하이드록실, 아세톡시, 메틸, 에틸, 이소프로필, 삼차-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 이소프로필티오, 3-에톡시-n-프로필, 메톡시메틸, 2-메톡시에톡시, CH2-CN, C(O)OCH3, S(O)2CH3, NH2, N(CH3)2, OP(O)(CH2CH3)2, 페닐, N-피롤릴, 티아디아졸릴 및 피리딜로부터 선택됩니다.
더욱 바람직한 첫째 양상의 바람직한 일 실시예에서, 본 발명은 다음과 같은 화학식 (I)의 화합물을 제공합니다:
Q2는 2-에틸-6-메틸-4-(노나플루오로-부-2-틸)페닐이며;
Q1은 페닐, 비페닐, 푸라닐, 피리딜, 티에닐, 티아디아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴 및 피리미디닐 가운데서 선택되며; 각각 같을 수도 있고 다를 수도 있는 1-3개의 R3 치환체에 의해 선택적으로 치환되며;
R1 및 R2는 모두 수소이며; 그리고
R3는 시아노, 니트로, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시로부터 선택됩니다.
바람직한 둘째 양상에서, 본 발명은 Q2가 2-브로모-6-클로로-4-(노나플루오로-부-2-틸)페닐이며 Q1, R1, R2 및 R3는 여기에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물을 제공합니다.
바람직한 둘째 양상의 바람직한 일 실시예에서, 본 발명은 다음과 같은 화학식 (I)의 화합물을 제공합니다:
Q2는 2-브로모-6-클로로-4-(노나플루오로-부-2-틸)페닐이며;
Q1은 페닐, 비페닐, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 인도릴, 벤조티에닐, 벤조푸라닐, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 인다졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴노릴, 이소퀴노릴, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신노리닐 및 나프티리디닐 가운데서 선택되며; 각각은 같을 수도 있고 다를 수도 있는 1-3개의 R3 치환체에 의해 선택적으로 치환됩니다.
R1 및 R2는 모두 수소이며; 그리고
R3는 시아노, 니트로, 플루오로, 클로로, 브로모, 이오도, 하이드록실, 아세톡시, 메틸, 에틸, 이소프로필, 삼차-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 이소프로필티오, 3-에톡시-n-프로필, 메톡시메틸, 2-메톡시에톡시, CH2-CN, C(O)OCH3, S(O)2CH3, NH2, N(CH3)2, OP(O)(CH2CH3)2, 페닐, N-피롤릴, 티아디아졸릴 및 피리딜로부터 선택됩니다.
더욱 바람직한 둘째 양상의 바람직한 일 실시예에서, 본 발명은 다음과 같은 화학식 (I)의 화합물을 제공합니다:
Q2는 2-브로모-6-클로로-4-(노나플루오로-부-2-틸)페닐이며;
Q1은 페닐, 비페닐, 푸라닐, 피리딜, 티에닐, 티아디아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴 및 피리미디닐 가운데서 선택되며; 각각 같을 수도 있고 다를 수도 있는 1-3개의 R3 치환체에 의해 선택적으로 치환되며;
R1 및 R2는 모두 수소이며; 그리고
R3는 시아노, 니트로, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시로부터 선택됩니다.
바람직한 셋째 양상에서, 본 발명은 Q2가 2,6-디클로로-4-(노나플루오로-부-2-틸)페닐이며 Q1, R1, R2 및 R3는 여기에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물을 제공합니다.
바람직한 셋째 양상의 바람직한 일 실시예에서, 본 발명은 다음과 같은 화학식 (I)의 화합물을 제공합니다:
Q2는 2,6-디클로로-4-(노나플루오로-부-2-틸)페닐이며;
Q1은 페닐, 비페닐, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 인도릴, 벤조티에닐, 벤조푸라닐, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 인다졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴노릴, 이소퀴노릴, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신노리닐 및 나프티리디닐 가운데서 선택되며; 각각은 같을 수도 있고 다를 수도 있는 1-3개의 R3 치환체에 의해 선택적으로 치환됩니다.
R1 및 R2는 모두 수소이며; 그리고
R3는 시아노, 니트로, 플루오로, 클로로, 브로모, 이오도, 하이드록실, 아세톡시, 메틸, 에틸, 이소프로필, 삼차-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 이소프로필티오, 3-에톡시-n-프로필, 메톡시메틸, 2-메톡시에톡시, CH2-CN, C(O)OCH3, S(O)2CH3, NH2, N(CH3)2, OP(O)(CH2CH3)2, 페닐, N-피롤릴, 티아디아졸릴 및 피리딜로부터 선택됩니다.
더욱 바람직한 셋째 양상의 바람직한 일 실시예에서, 본 발명은 다음과 같은 화학식 (I)의 화합물을 제공합니다:
Q2는 2,6-디클로로-4-(노나플루오로-부-2-틸)페닐이며;
Q1은 페닐, 비페닐, 푸라닐, 피리딜, 티에닐, 티아디아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴 및 피리미디닐 가운데서 선택되며; 각각 같을 수도 있고 다를 수도 있는 1-3개의 R3 치환체에 의해 선택적으로 치환되며;
R1 및 R2는 모두 수소이며; 그리고
R3는 시아노, 니트로, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시로부터 선택됩니다.
화학식 (I)의 가장 바람직한 화합물은 다음 중에서 선택됩니다:
N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸-페닐]-3-(4-시아노-2-메틸벤조일아미노)-2-메톡시벤즈아미드 (표 A의 화합물 번호 A5);
N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-3-(4-플루오로-2-클로로벤조일아미노)-2-메톡시벤즈아미드 (표 A의 화합물 번호 A3);
N-[2-브로모-6-클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)페닐]-3-(4-플루오로-2-클로로벤조일아미노)-2-메톡시벤즈아미드 (표 B의 화합물 번호 B2);
N-[2-브로모-6-클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)페닐]-3-(4-시아노-2-메틸벤조일아미노)-2-메톡시벤즈아미드 (표 B의 화합물 번호 B1);
N-[2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)페닐]-3-(4-플루오로-2-클로로벤조일아미노)-2-메톡시벤즈아미드 (표 C의 화합물 번호 C1);
N-[2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)페닐]-3-(4-시아노-2-메틸벤조일아미노)-2-메톡시벤즈아미드 (표 C의 화합물 번호 C2);
N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-3-(4-플루오로벤조일아미노)-2-메톡시벤즈아미드 (표 A의 화합물 번호 A1);
N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸-페닐]-3-(4-시아노벤조일아미노)-2-메톡시벤즈아미드 (표 A의 화합물 번호 A4);
N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-3-(2-메틸-3-니트로벤조일아미노)-2-메톡시벤즈아미드 (표 A의 화합물 번호 A2); 및
N-{3-[2-브로모-6-클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)페닐카바모일]-2-메톡시페닐}-2,4-6-트리플루오로벤즈아미드 (표 B의 화합물 번호 B189).
본 발명은 추가 양상에서 화학식 (II)의 화합물을 제공하는데,
Figure pct00002
(II)
여기서, Q1, R1, R2 및 R3은 화학식 (I)을 위해 정의된 바와 같으며 이의 바람직한 실시예들은 화학식 (I)의 실시예들과 일치되며; 그리고
Q2는 다음 가운데서 선택됩니다:
2-에틸-6-메틸-4-(퍼플루오로이소프로필)페닐,
2-브로모-6-클로로-4-(퍼플루오로이소프로필)페닐,
2,6-디클로로-4-(퍼플루오로이소프로필)페닐,
2,6-디메틸-4-(퍼플루오로이소프로필)페닐, 및
2-메틸-6-메톡시메틸-4-(퍼플루오로이소프로필)페닐.
바람직한 일 실시예에서, 본 발명은 화학식 (II)의 화합물을 제공하는데, 여기서
Q1은 페닐, 비페닐, 푸라닐, 피리딜, 티에닐, 티아디아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴 및 피리미디닐 가운데서 선택되며; 각각 같을 수도 있고 다를 수도 있는 1-3개의 R3 치환체에 의해 선택적으로 치환되며;
R1 및 R2는 모두 수소이며; 그리고
R3는 시아노, 니트로, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시로부터 선택되며 그리고
Q2는 다음 가운데서 선택됩니다:
2-에틸-6-메틸-4-(퍼플루오로이소프로필)페닐,
2-브로모-6-클로로-4-(퍼플루오로이소프로필)페닐,
2,6-디클로로-4-(퍼플루오로이소프로필)페닐,
2,6-디메틸-4-(퍼플루오로이소프로필)페닐, 및
2-메틸-6-메톡시메틸-4-(퍼플루오로이소프로필)페닐;
또는 농약으로 사용 가능한 염 또는 그것의 N-산화물입니다.
화학식 (II)의 가장 바람직한 화합물은 표 E, G, J, K 및 L의 화합물들입니다.
본 발명의 화합물은, 예를 들면 WO 08/000438에 개시된 방법을 비롯하여 다양한 방법에 의해 만들 수 있습니다.
1) 화학식 (I)의 화합물은 화학식 (V)의 화합물을 처리하여 만들 수 있는데, 여기서 R은 화학식 NHR2Q2의 아민을 갖춘 OH, C1-C6알콕시, Cl, F 또는 Br입니다. R이 OH일 경우 이러한 반응은 DCC (N,N'-디시클로헥실카르보디이미드), EDC (1-에틸-3-[3-디메틸아미노-프로필]카르보디이미드 염산염) 또는 BOP-Cl (비스(2-옥소-3-옥사졸이디닐)포스포닉 클로라이드)가 있는 상태에서 또는 피리딘, 트리에틸아민, 4-(디메틸아미노)피리딘 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 염기가 있는 상태에서 그리고 선택적으로 히드록시벤조트리아졸과 같은 친핵성 촉매가 있는 상태에서 수행될 수 있습니다. R은 C1인 경우, 이러한 반응은, 예를 들면 피리딘, 트리에틸아민, 4-(디메틸아미노)-피리딘 또는 디이소프로필에틸아민이 있는 상태에서 그리고 선택적으로 친핵성 촉매가 있는 상태에서 염기성 조건 하에 수행될 수 있습니다. 대신에, 반응은 초산 에틸이 바람직한 유기용제와 중탄산 나트륨 용액이 바람직한 수용제로 구성된 이상 시스템에서 실시될 수 있습니다. R이 C1-C6알콕시인 경우, 에스테르와 아민을 열 프로세스에서 가열함으로써 에스테르를 직접 아미드로 변환시킬 수 있습니다.
Figure pct00003
2) R이 Cl, F 또는 Br인 화학식 (V)의 산 할로겐화물은 염화티오닐이나 옥사릴 크롤라이드로 처리함으로써 R이 OH인 화학식 (V)의 카르복시산으로 만들 수 있습니다.
3) R이 OH인 화학식 (V)의 카르복시산은, 에탄올과 같은 용매에서 수산화 나트륨과 같은 알칼리 수산화물로 에스테르를 처리함으로써 R이 C1-C6알콕시인 화학식 (V)의 에스테르로부터 형성할 수 있습니다.
4) R이 C1-C6알콕시인 화학식 (V)의 에스테르는, 1)에 서술된 바와 같이 표준 조건 하에서 화학식 Q1-COOH의 카르복시산이나 할로겐화물이 Cl, F 또는 Br인 화학식 Q1-COHal의 산 할로겐화물로 아실화함으로써 R이 C1-C6알콕시인 화학식 (IV)의 화합물 처리에 의해 만들 수 있습니다.
5) R이 C1-C6알콕시인 화학식 (IV)의 화합물은 산성 조건 하에서 알코올 R-OH로 순차 처리한 후 N-R1 본드를 형성함으로써 화학식 (VI)의 화합물로 만들 수 있습니다. 예를 들면, 환원 아민화는, 알데히드나 케톤 및 사이언보로수소화 나트륨과 같은 환원제로 아민을 처리함으로써 이루어질 수 있습니다. 대신에, 알킬화는, 선택적으로 염기가 있는 상태에서 알킬 할로겐화물과 같은 알킬화제로 아민을 처리함으로써 이루어질 수 있습니다. 대신에, 아릴화는, 종종 팔라듐(0) 복합물인 적절한 촉매/리간드 시스템이 있는 상태에서 아릴 할로겐화물이나 술폰산염으로 아민을 처리함으로써 이루어질 수 있습니다.
Figure pct00004
6) 대신에, R이 C1-C6알콕시인 화학식 (IV)의 화합물은, 화학식 R1-NH2의 아민 또는 다른 아민 유사체에 의한 이탈기의 치환과 이어서 금속 촉매를 이용한 가수분해를 통해 R이 C1-C6알콕시이고 LG가 플루오로, 클로로 또는 술폰산염과 같은 이탈기인 화학식(VII)의 화합물로 만들 수 있습니다. 예 참조: Chemical Communications (2009), (14), 1891-1893 또는 Journal of Organic Chemistry (2000), 65(8), 2612-2614.
Figure pct00005
화학식 (VII)의 화합물과 화학식 R1-NH2의 아민은 알려진 화합물이거나 이 분야에 지식이 있는 사람에게 알려진 방법으로 만들 수 있습니다.
7) 대신에, 화학식 (I)의 화합물은 1)에 서술된 바와 같이 표준 조건 하에서 화학식 Q1-COOH의 카르복시산이나 할로겐화물이 Cl, F 또는 Br인 화학식 Q1-COHal의 산 할로겐화물로부터 유도된 산 할로겐화물로 화학식 (IX)을 처리함으로써 만들 수 있습니다.
Figure pct00006
8) 화학식 (IX)의 화합물은, 1)에 서술된 바와 같이 표준 조건 하에서 화학식 NHR2Q2의 아민으로 아미드 본드를 형성하고 이어서 표준 조건 하에서 보호기 P를 제거함으로써 P는 적절한 보호기이고 R은 OH, C1 또는 C1-C6알콕시인 화학식 (VIII)의 화합물로 형성할 수 있습니다.
Figure pct00007
9) R이 OH나 C1-C6알콕시인 화학식 (VIII)의 화합물은 R이 OH나 C1-C6알콕시인 화학식 (IV)의 화합물에서 아민 기능을 보호함으로써 만들 수 있습니다. 적절한 보호기는 카르밤산염(예를 들면, 터트-부틸옥시카르보닐, 아릴옥시카르보닐 및 벤질옥시카르보닐), 트리알킬실릴기(예를 들면, 터트-부틸디메틸실릴) 및 아실기(아세틸)를 포함합니다.
10) 화학식 (VIII)의 화합물과 화학식 (IV)의 화합물의 경우, R이 C1-C6알콕시인에스테르는 에탄올과 같은 용매에서 수산화 나트륨과 같은 알칼리 수산화물로 처리함으로써 R이 OH인 산으로 가수분해될 수 있습니다. 산들은 2) 및 3)에 서술된 바와 같이 염화티오닐이나 옥사릴 크롤라이드로 처리함으로써 R이 C1인 산염화물로 변환될 수 있습니다.
11) 대신에, R이 OH, Cl, F, Br 또는 C1-C6알콕시인 화학식 (IV)의 화합물은 1)에 서술된 바와 같이 표준 조건 하에서 화학식 NHR2Q2의 아민으로 아미드 본드를 형성함으로써 화학식 (IX)의 화합물로 직접 변환될 수 있습니다.
12) 대신에, 화학식 (IX)의 화합물은, 화학식 R1-NH2의 화합물이나 다른 이민 유사체로 이탈기를 치환하고 이어서 금속 촉매로 가수분해함으로써 LG가 요오드, 브로모, 클로로 또는 술폰산염과 같은 이탈기인 화학식(XI)의 화합물로 만들 수 있습니다. 예 참조: Chemical Communications (2009), (14), 1891-1893 또는 Journal of Organic Chemistry (2000), 65(8), 2612-2614.
13) 화학식 (XI)의 화합물은 1)에 서술된 바와 같이 표준 조건 하에서 아미드 결합 형성을 통하여 12)에 서술된 바와 같이 R이 C1 또는 OH 및 LG인 화학식 (X)의 화합물로 만들 수 있습니다. 화학식 (X) 및 화학식 (IV)의 화합물들은 알려진 화합물이거나 이 분야에 지식이 있는 사람에게 알려진 방법으로 만들 수 있습니다.
Figure pct00008
14) R1이 수소인 화학식 (IX) 화합물의 대체 합성은 산성 조건 하에서 염화 주석으로 처리하거나 탄소 상의 팔라듐과 같은 귀금속에 의해 촉매 작용하는 수소화와 같은 화학식 (XIII)의 니트로 화합물의 환원에 의해 이루어 수 있습니다.
Figure pct00009
15) 화학식(XIII)의 화합물은 1)에 서술된 바와 같이 표준 조건 하에서 화학식 NHR2Q2의 아민으로 아실화함으로써 R이 OH, C1 또는 C1-C6알콕시인 화학식 (XII)의 화합물에서 유도할 수 있습니다.
16) 화학식 (XII)의 화합물의 경우, R이 C1-C6알콕시인 에스테르는 3)에 서술된 바와 같이 에탄올과 같은 용매에서 수산화 나트륨과 같은 알칼리 수산화물로 처리함으로써 R이 OH인 산으로 가수분해될 수 있습니다. 이 산들은 2)에 서술된 바와 같이 염화티오닐이나 옥사릴 크롤라이드로 처리함으로써 R이 C1인 산염화물로 변환될 수 있습니다. 화학식 (XII)의 화합물은 알려져 있거나 이 분야에 지식이 있는 사람에게 알려진 방법으로 만들 수 있습니다.
17) 화학식 (XII)의 화합물은 NaH와 같이 염기가 존재하는 상태에서 메타놀로 반응시킴으로써 LG가 불소나 염소 같은 할로겐인 화학식 (XIV)의 화합물로 만들 수 있습니다.
Figure pct00010
할로겐을 산소 친핵체로 치환하는 절차를 화학식 (XIII)의 중간물에서 실시할 수 있습니다.
화학식 (I)의 화합물들은 나비목, 파리목, 반시류, 총채벌레목, 메뚜기목, 바퀴목, 딱정벌레목, 벼룩목, 막시목, 흰개미목 그리고 예를 들면 진드기, 선충 및 연체동물 해충과 같은 기타 무척추 해충과 같은 해충의 만연을 통제하는데 사용할 수 있습니다. 곤충, 진드기, 선충 및 연체동물은 이하에서 집합적으로 해충으로 지칭됩니다. 본 발명 화합물을 사용하여 통제할 수 있는 해충에는 농업(이 용어는 식품과 섬유 제품을 위한 작물 재배를 포함), 원예업 및 축산업, 반려 동물, 임업 및 식물질 산물의 보관(과일, 곡물 및 목재)과 관련된 해충; 인공 구조물의 손상 및 인간과 동물의 질병 전염과 관련된 해충; 및 또한 성가신 해충(파리 등)을 포함합니다.
화학식 (I)의 화합물에 의해 통제할 수 있는 해충 종의 예는 다음과 같습니다: Myzus persicae (진딧물), Aphis gossypii (진딧물), Aphis fabae (진딧물), Lygus 종 (캡시드), Dysdercus 종 (캡시드), Nilaparvata lugens (멸구), Nephotettixc incticeps (매미충), Nezara 종 (노린재), Euschistus 종 (노린재), Leptocorisa 종 (노린재), Frankliniella occidentalis (총채벌레), Thrips 종 (총채벌레), Leptinotarsa decemlineata (콜로라도 감자잎벌레), Anthonomus grandis (목화 바구미), Aonidiella 종 (개각충), Trialeurodes 종 (가루이), Bemisia tabaci (가루이), Ostrinia nubilalis (유럽 조명충 나방), Spodoptera littoralis (목화잎벌레), Heliothis virescens (회색담배나방), Helicoverpa armigera (목화다래벌레), Helicoverpa zea (목화다래벌레), Sylepta derogata (목화명나방), Pieris brassicae (배추흰나비), Plutella xylostella (배추좀나방), Agrotis 종 (거세미), Chilo suppressalis (이화명충), Locusta migratoria (메뚜기), Chortiocetes terminifera (메뚜기), Diabrotica종 (뿌리벌레), Panonychus ulmi (사과나뭇잎 진드기), Panonychus citri (감귤 진드기), Tetranychus urticae (잎응애), Tetranychus cinnabarinus (암적색 거미 진드기), Phyllocoptruta oleivora (감귤류 녹 진드기), Polyphagotarsonemus latus (차먼지응애), Brevipalpus 종 (플랫 진드기), Boophilus microplus (소진드기), Dermacentor variabilis (개참진드기), Ctenocephalides felis (고양이 벼룩), Liriomyza 종 (잎나방벌레), Musca domestica (집파리), Aedes aegypti (모기), Anopheles 종 (모기), Culex 종 (모기), Lucillia 종 (검정파리), Blattella germanica (바퀴벌레), Periplaneta americana (바퀴벌레), Blatta orientalis (바퀴벌레), Mastotermitidae 흰개미 (예를 들면 Mastotermes 종), Kalotermitidae (예를 들면 Neotermes 종), Rhinotermitidae (예를 들면 Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, R. speratu, R. virginicus, R. hesperus, 및 R. santonensis) 및 Termitidae (예를 들면 Globitermes sulfureus), Solenopsis geminata (불개미), Monomorium pharaonis (파라오 개미), Damalinia 종 및 Linognathus 종 (흡혈이), Meloidogyne 종 (뿌리혹 선충), Globodera 종 및 Heterodera 종 (시스트선충), Pratylenchus 종 (뿌리썩이 선충), Rhodopholus 종 (바나나 네모구린 선충), Tylenchulus 종(감귤선충), Haemonchus contortus (염전위충), Caenorhabditis elegans (초선충), Trichostrongylus 종 (위장관 선충) 및 Deroceras reticulatum (민달팽이).
그러므로, 본 발명은 화학식 (I)의 화합물을 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물에 효과적인 양을 적용하는 것으로 구성되는 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물 방제 방법 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 합성물을 해충, 해충 발생지, 바람직하게는 식물에 또는 해충의 공격을 받기 쉬운 식물에 제공합니다. 화학식 (I)의 화합물은 바람직하게는 곤충이나 진드기에 대해 사용됩니다.
여기서 사용되는 "식물"이란 단어는 묘목, 관목 및 수목을 포함합니다.
작물은 재래식 육종 방법에 의해 또는 유전 공학에 의해 제초제나 제초제 부류(예를 들면 ALS-, GS-, EPSPS-, PPO- 및 HPPD-억제제)에 내성을 가지도록 만들어진 작물들을 포함하는 것으로 이해되어야 합니다. 예를 들면 재래식 육종 방법에 의해 이마자목스와 같은 이미다졸리논에 대해 내성을 가지도록 만들어진 작물의 한 예는 Clearfield® 섬머 레이프(캐놀라)입니다. 유전 공학 방법에 의해 제초제에 대한 내성을 가지도록 만들어진 작물 예는 예를 들면 RoundupReady® 및 LibertyLink® 상표명으로 시장 공급되는 글리포스산 및 글루포신산 내성 옥수수 품종을 포함합니다.
작물은 또한 예를 들면 Bt 옥수수(유럽 조명충 나방에 대한 내성), Bt 목화(목화 바구미에 대한 내성) 및 Bt 감자(콜로라도 잎벌레에 대한 내성)와 같은 유전 공학적 방법에 의해 해충에 대해 내성을 가지도록 만들어진 작물인 것으로 이해되어야 합니다. Bt 옥수수의 예로는 NK®(Syngenta Seeds)의 Bt 176 옥수수 잡종들이 있습니다. 살충제 내성을 코드화 하고 하나 또는 그 이상의 독소를 발산하는 하나 또는 그 이상의 유전자를 포함하는 이식 유전자를 가진 식물의 예로는 KnockOut®(옥수수), Yield Gard®(옥수수), NuCOTIN33B®(목화), Bollgard®(목화), NewLeaf®(감자), NatureGard® 및 Protexcta®가 있습니다.
식물 작물이나 그 종자물질은 모두 제초제에 대해 내성이 있고 동시에 곤충 먹기에 대해 내성이 있을 수 있습니다 ("적층" 이식 유전자를 가진 이벤트). 예를 들면 종자는 글리포스산에 대한 내성이 있으면서 동시에 살충 Cry3 단백질을 발산하는 능력을 가질 수 있습니다.
또한 작물은 재래식 육종 방법이나 유전 공학에 의해 얻어지고 소위 산출 형질(예를 들면 개선된 보관 안정성, 더 높은 영양가 및 개선된 맛)을 포함하는 것으로 이해되어야 합니다.
해충이나 해충 발생지 또는 해충의 공격을 받기 쉬운 식물에 화학식 (I)의 화합물을 살충제, 진드기 구충제, 살선충제 및 살연체동물제로 사용하기 위해서는 화학식 (I)의 화합물은 보통 화학식 (I)의 화합물 외에 적절한 불활성 희석제나 담체 그리고 선택적으로 계면활성제(SFA)를 포함하는 합성물로 조제됩니다. 계면활성제는 경계면 장력을 낮추어 다른 물성(예를 들면, 분산, 에멀션화 및 습윤)의 변화를 초래함으로써 경계면(예를 들면, 액체/고체, 액체/기체 또는 액체/액체의 경계면)의 물성을 수정할 수 있는 화학물질입니다. 모든 합성물(고체 및 액체 제제)은 화학식 (I)의 화합물을 무게 기준으로 0.0001 내지 95%, 더욱 바람직하게는 1 내지 85%, 예를 들면 5 내지 60%를 포함하는 것이 바람직합니다. 본 합성물은 일반적으로 해충 방제를 위해 사용되므로 화학식 (I)의 화합물은 헥타르당 0.1g 내지 10kg, 바람직하게는 헥타르당1g 내지 6kg, 더욱 바람직하게는 헥타르당 1g 내지 1kg의 비율로 사용됩니다.
종자 분의에 사용되는 경우, 화학식 (I)의 화합물은 종자 1 킬로그램당 0.0001g 내지 10g(예를 들면, 0.001g 또는 0.05g), 바람직하게는 0.005g 내지 10g, 더욱 바람직하게는 0.005g 내지 4g을 비율로 사용됩니다.
또 하나의 양상에서 본 발명은 화학식 (I)의 화합물과 적절한 담체 또는 희석제를 살충, 진드기 구충, 살선충 및 살연체동물적으로 효과적인 양을 포함하는 살충, 진드기 구충, 살선충 및 살연체동물 합성물을 제공합니다. 본 합성물은 바람직하게는 살충 또는 진드기 구충 합성물입니다.
본 합성물들은 분제(DP), 수용제(SP), 입상수용제(SG), 입상수화제(WG), 수화제(WP), 입제(GR) (완효성 또는 속효성), 액제(SL), 오일제(OL), 초미량살포 액제(UL), 유제(EC), 분산성액제(DC), 유제(유탁제(EW) 및 유중수적형 유제(EO)), 미탁제(ME), 액상수화제(SC), 연무제, 분무/연기 제제, 캡슐현탁제(CS) 및 종차 처리 제제를 비롯한 다수의 제형 가운데서 선택될 수 있습니다. 어떤 경우에 선택된 제형은 의도한 특정 목적과 화학식 (I) 화합물의 물리적, 화학적 및 생물학적 속성에 따라 좌우될 것입니다.
분제(DP)는 화학식 (I)의 화합물을 하나 또는 그 이상의 고체 희석제(예를 들면, 천연 점토, 고령토, 파이로필라이트, 벤토나이트, 알루미나, 몬모릴로나이트, 규조토, 백악, 규조토, 인산칼슘, 탄산 칼슘 및 마그네슘, 황, 석회, 밀가루, 활석 및 기타 유기 및 무기 고체 담체)와 혼합하여 혼합물을 고운 분말로 기계적으로 갈아서 조제할 수 있습니다.
수용제(SP)는 화학식 (I)의 화합물을 하나 또는 그 이상의 수용성 무기염(예를 들면, 중탄산 나트륨, 탄산 나트륨 또는 황산 마그네슘) 또는 하나 또는 그 이상의 수용성 유기 고체(예를 들면 다당류) 그리고 선택적으로 물 분산성/용해성을 향상시키기 위해 하나 또는 그 이상의 습윤제, 하나 또는 그 이상의 분산제 또는 동 물질들의 혼합물과 혼합하여 조제할 수 있습니다. 그런 다음 혼합물을 갈아서 고운 분말로 만듭니다. 또한 유사한 합성물들을 입상화하여 입상수용제(SG)를 형성할 수 있습니다.
수화제(WP)는 화학식 (I)의 화합물을 하나 또는 그 이상의 고체 희석제나 담체, 하나 또는 그 이상의 습윤제 그리고 바람직하게는 하나 또는 그 이상의 분산제 그리고 선택적으로 액체 내에서의 분산을 촉진하기 위해 하나 또는 그 이상의 서스펜션화제를 혼합하여 조제할 수 있습니다. 그런 다음 혼합물을 갈아서 고운 분말로 만듭니다. 또한 유사한 합성물들을 입상화하여 입상수화제(WG)를 형성할 수 있습니다.
입제(GR)는 화학식 (I)의 화합물과 하나 또는 그 이상의 분말화 고체 희석제나 담체를 입상화하여 또는 화학식 (I)의 화합물을(또는 적절한 물질에 섞은 그 용액)을 침투성 입상 물질(예를 들면 부석, 애터펄자이트 점토, 표포토, 규조토, 규조토 또는 그라운드 콘캅)에 흡수시켜서 미리 형성한 빈 입제로부터 또는 화학식 (I)의 화합물(또는 적절한 물질에 섞은 그 용액)을 중심이 단단한 물질(예를 들면 모래, 규산염, 탄산염 광물, 황산염 또는 인산염)에 흡수시킨 후 필요하면 건조시켜서 형성할 수 있습니다. 흡수를 촉진하기 위해 일반적으로 사용하는 물질은 용제(예를 들면 지방족 및 방향족 석유 용매, 알코올, 에테르, 케톤 및 에스테르)와 점착제(예를 들면 폴리 초산 비닐, 폴리비닐 알코올, 덱스트린, 설탕 및 식물성 기름)를 포함합니다. 또한, 하나 또는 그 이상의 다른 첨가물들이 입제에 포함될 수 있습니다 (예를 들면 유화제, 습윤제 또는 분산제).
분산성액제(DC)는 화학식 (I)의 화합물을 물이나 케톤, 알코올 또는 글리콜 에테르와 같은 유기 용제에 용해시켜서 조제할 수 있습니다. 이러한 용액들은 계면활성제(예를 들면 물 희석을 향상시키거나 분무 탱크에서 결정화를 방지하기 위해)를 포함할 수 있습니다.
유제(EC)나 유탁제(EW)는 화학식 (I)의 화합물을 유기 용제(선택적으로 하나 또는 그 이상의 습윤제, 하나 또는 그 이상의 유화제 또는 동 물질들의 혼합물을 포함)에 용해시켜서 조제할 수 있습니다. 유제(EC)에 사용하기에 적합한 유기 용제는 방향족 탄화수소(예를 들면 SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 및 SOLVESSO 200과 같은 알킬벤젠이나 알킬프탈렌. SOLVESSO는 등록상표입니다), 케톤(예를 들면 시클로헥사논이나 메틸시클로헥사논) 및 알코올(예를 들면 벤질 알코올, 푸르푸릴 알코올 또는 부탄올), N-알킬피롤리돈(예를 들면 N-메틸피롤리돈 또는 N-옥틸피롤리돈), 지방산 디메틸 아미드(예를 들면 C8-C10 지방산 디메틸아미드) 및 염화 탄화수소를 포함합니다. 유제(EC) 제품은 물에 추가하면 자연적으로 에멀션화 되어 적절한 장비를 통하여 분무 사용할 수 있는 안정성이 충분한 에멀션이 생성될 수 있습니다. 유탁제(EW)의 조제는 화학식 (I)의 화합물을 액체나(실내온도에서 액체가 아닌 경우, 일반적으로 70℃ 미만의 적절한 온도에서 용해될 수 있습니다) 용액(그것을 적절한 용제에 용해시킴으로써)으로 확보한 후 결과물인 액체나 용액을 고 전단 하에서 하나 또는 그 이상의 계면활성제를 포함하는 물에 에멀션화시키는 과정을 포함합니다. 유탁제(EW)에 사용하기에 적절한 용제에는 식물성 기름, 염화 탄화수소(예를 들면 클로로벤젠), 방향족 용제(예를 들면 알킬벤젠이나 알킬프탈렌) 및 수용성이 낮은 기타 적절한 유기 용제들이 포함됩니다.
미탁제(ME)는 물을 하나 또는 그 이상의 계면활성제와 하나 또는 그 이상의 용제와 혼합한 혼합물과 혼합하여 자연적으로 열역학적으로 안정된 등방성 액체 제제를 생성함으로써 조제할 수 있습니다. 화학식 (I)의 화합물은 처음에 물 또는 용제/계면활성제 혼합물에 있습니다. 미탁제에 사용하기에 적합한 용제는 앞에서 유제(EC) 및 유탁제(EW) 용으로 서술한 용제들을 포함합니다. 미탁제(ME)는 수중 유적 또는 유중 수적 시스템(어떤 시스템이 존재하는가는 전도성 측정에 의해 판단할 수 있습니다)일 수 있으며 같은 제제로 수용성 또는 유용성 살충제를 혼합하기에 적합할 수 있습니다. 미탁제는 물에 희석하기에 적합하며, 미탁제(ME)로 남거나 재래식의 수중 유적 에멀션을 형성합니다.
액상 수화제(SC)는 화학식 (I) 화합물의 섬세하게 분할된 불용성 고체 입자의 수성 또는 비수성 현탁물질로 이루어질 수 있습니다. 액상 수화제(SC)는 화학식 (I)의 화합물을 적절한 매질 내에서 선택적으로 하나 또는 그 이상의 분산제와 함께 볼 또는 비드 밀링하여 고운 입자의 화합물 현탁 물질을 만들어서 조제할 수 있습니다. 하나 또는 그 이상의 습윤제가 합성물에 포함될 수 있으며 입자의 침전율을 줄이기 위해 서스펜션화제를 포함할 수 있습니다. 대신에, 화학식 (I)의 화합물을 건식 분쇄하여 전술한 물질을 포함하는 물에 추가하여 원하는 최종 제품을 생산할 수도 있습니다.
에어로졸 제제는 화학식 (I)의 화합물와 적절한 추진제(예를 들면 n-부탄)로 이루어집니다. 또한 화학식 (I)의 화합물은 적절한 매체(예를 들면 물 또는 n-프로파놀과 같은 물 혼화성 액체)에 용해시키거나 분산시켜서 비가압 수동 분무펌프용의 합성물을 제공할 수 있습니다.
화학식 (I)의 화합물을 건조 상태로 불꽃 혼합물과 혼합하여 닫혀진 공간 내에서 화합물을 포함하는 연기를 생성하는데 적합한 합성물을 형성할 수 있습니다.
캡슐현탁제(CS)는 유탁제(EW) 제제의 조제와 유사한 방식으로 조제되지만 작은 기름 방울들의 수중 분산이 이루어지는 중합 단계가 추가되는데, 이 단계에서 각 기름 방울은 중합 셸에 의해 캡슐화되고 화학식 (I)의 화합물과 선택적으로 그 담체나 희석제를 포함합니다. 중합 셸은 경계면 중축합 반응에 의해 또는 코애서베이션 절차에 의해 생성될 수 있습니다. 동 합성물들은 화학식 (I) 화합물의 방출이 조절되도록 하며 종자 처리를 위해 사용될 수 있습니다. 또한 화학식 (I)의 화합물은 화합물의 조절 완효를 제공하기 위해 생분해성 중합형 매트릭스로 제제될 수도 있습니다.
합성물은 합성물의 생물학적 성능을 향상시키기 위해 하나 또는 그 이상의 첨가물을 포함할 수 있습니다 (예를 들면 표면의 습윤, 유지 또는 분배, 처리된 표면의 강우에 대한 내성 또는 화학식 (I) 화합물의 흡수나 이동성을 향상시킴으로써). 이러한 첨가물들은 계면활성제, 예를 들면 특정 광유나 천연 식물성 기름(예를 들면 콩기름이나 랩시드 오일)과 같은 오일 기반 분무 첨가물, 및 이물질들을 다른 생향상 보조제(화학식 (I) 화합물의 작용을 돕거나 수정할 수 있는 성분)를 포함합니다.
또한 화학식 (I)의 화합물은, 예를 들면 건조 종자 처리(DS)용 분말, 수용성 분말(SS) 또는 슬러리 처리용의 수화 분말(WS)을 비롯한 분말 합성물로, 또는 액상수화제(FS), 용액(LS) 또는 캡슐현탁제(CS)를 포함하는 액체 합성물로 종자 처리 용으로 제제될 수도 있습니다. DS, SS, WS, FS 및 LS 합성물의 조제는 각각 위에 서술된 DP, SP, WP, SC 및 DC 합성물의 조제와 아주 흡사합니다. 종자 처리를 위한 합성물은 합성물이 종자에 부착되도록 돕는 물질(예를 들면 광유나 막 형성 장벽)을 포함할 수 있습니다.
습윤제, 분산제또 및 유화제는 양이온, 음이온, 양쪽성 또는 비이온 유형의 계면활성제일 수 있습니다.
양이온형의 적절한 계면활성제로는 4사 암모늄 합성물(예를 들면 세틸트리메틸 암모늄 브로마이드), 이미다졸린 및 아민염이 포함됩니다.
적절한 양이온 계면활성제에는 지방상 알칼리 금속염, 황산 지방족 모노에스테르 염(예를 들면 로릴 황산 나트륨), 술폰화 방향족 화합물의 염(예를 들면 도데실벤젠설폰산 나트륨, 도데실벤젠설폰산 칼슘, 술폰산 디부틸나프탈렌 및 디-이소프로필 및 트리-이소프로필 나프탈렌 술폰산 나트륨의 혼합물), 에테르 황산염, 알코올 에테르 황산염(예를 들면 나트륨 라우릴-3-황산염), 에테르 카르복시산염(예를 들면 나트륨 라우릴-3-카르복시산염), 인산 에스테르(하나 또는 그 이상의 지방 알코올과 인산(대부분 모노-에스테르) 또는 오산화인(대부분 디에스테르) 간의 반응, 예를 들면 라우릴 알코올과 테트라포스포릭 산 간의 반응의 산물; 아울러 이 산물들은 에톡시레이트 될 수 있습니다), 설포숙시너메이트, 파라핀이나 올레핀 술폰산염, 타우레이트 및 리그노술폰산염이 포함됩니다.
양쪽성의 적절한 계면활성제에는 베타인, 프로피오네이트 및 글리시네이트가 포함됩니다.
비이온형의 적절한 계면활성제에는 산화 에틸렌, 산화 프로필렌, 산화 부틸렌 또는 그 혼합물과 같은 산화 알킬렌을 지방 알코올(예를 들면 올레일 알코올이나 세틸 알코올)과 함께 또는 알킬페놀(예를 들면 옥틸페놀, 노닐페놀 또는 옥틸크레솔)과 함께 응축한 산물; 긴사슬 지방산이나 헥시톨 무수물로부터 유도된 부분 에스테르; 상기 부분 에스테르와 산화 에틸렌의 응축 산물; 블록 공중합체(산화 에틸렌 및 산화 프로필렌 포함); 알카놀아미드; 단순 에스테르(예를 들면 지방산 폴리에틸렌 글리콜 에스테르; 산화 아민(예를 들면 라우릴 디메틸 아민 산화물); 및 레시틴이 포함됩니다.
적절한 서스펜션화제에는 친수 콜로이드(예를 들면 다당류, 폴리비닐피롤리돈 또는 카르복시메칠셀룰로오스 나트륨)와 팽윤성 점토(예를 들면 벤토나이트나 애터펄자이트)가 포함됩니다.
화학식 (I)의 화합물은 알려진 모든 살충 화합물 사용 방법에 의해 사용될 수 있습니다. 예를 들면, 본 화합물은 제제되든 되지 않았든 해충이나 해충 발생지(예를 들면 해충 서식처 또는 해충 만연 가능성이 있는 성장 식품)나 잎, 줄기, 가지 또는 뿌리를 비롯한 식물의 모든 부분에, 파종 전의 종자에 또는 식물이 그 안에서 자라거나 식물을 그 안에 심으려고 하는 다른 매체(예를 들면 뿌리 주변의 흙, 일반적으로 흙, 논물 또는 수중 재배 시스템)에 직접 사용하거나 또는 토양이나 수성 환경에서 분무하거나, 뿌리거나, 담가서 적용하거나, 크림 또는 페이스트 제제로 사용하거나, 증기로 사용하거나, 합성물(예를 들면 입상 합성물이나 수용성 백에 포장된 합성물)의 분배나 통합을 통해 사용할 수 있습니다.
화학식 (I)의 화합물은 식물에 주입되거나 동전기력 분무 기법이나 다른 소량 방법을 사용하여 식물에 분무 하거나 토지 또는 공중 관개 시스템에 의해 적용할 수도 있습니다.
수성 제제(수성 용액 또는 분산제)로 사용키 위한 합성물은 일반적으로 높은 비율로 활성 성분을 포함하는 농축물 형태로 공급되며 농축물은 사용 전에 물에 추가됩니다. DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG 및 CS를 포함할 수 있는 이 농축물은 종종 장기간의 보관을 견뎌야 하고 이러한 보관 후에 재래식 분무 장비에 의해 사용할 수 있도록 충분한 시간 동안 동질성을 유지하는 수성 제제를 형성하도록 물에 추가될 수 있어야 합니다. 이러한 수성 제제에는 사용 목적에 따라 다양한 양의 화학식 (I)의 화합물(예를 들면 중량 기준으로 0.0001 내지 10%)이 포함될 수 있습니다.
화학식 (I)의 화합물은 비료(예를 들면 질소-, 칼륨- 또는 인-함유 비료)와 혼합된 형태로 사용될 수 있습니다. 적절한 제형은 입제 비료를 포함합니다. 혼합물은 바람직하게는 무게 기준으로 화학식 (I)의 화합물을 25%까지 함유합니다.
그러므로, 본 발명은 비료와 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 비료 합성물도 제공합니다.
본 발명의 합성물들은 예를 들면 미량 영양소와 같은 생물 활성을 가진 다른 화합물 또는 살균 기능을 가지거나 식물 생장 조절, 제초, 살충, 살선충 또는 진드기 구충 기능을 가진 화합물을 포함할 수 있습니다.
화학식 (I)의 화합물은 합성물의 유일한 활성 성분일 수도 있고 또는 살충제, 살규제, 상승제, 제초제 또는 해당되는 경우 식품 생장 조절제와 같은 하나 또는 그 이상의 활성 성분과 혼합될 수도 있습니다. 추가 활성 성분은: 보다 광범위한 기능이나 발생원에서 발생지에서의 향상된 효과 지속성을 가진 합성물을 제공하거나; 화학식 (I) 화합물의 기능을 상승시키거나 그 기능을 보완하거나 (예를 들면 효과의 속도를 상승시키거나 반발성을 이겨냄으로써); 또는 개별 성분에 대한 저항력 개발을 물리치거나 방지하도록 돕습니다. 개별 추가 활성 성분은 합성물의 의도한 용도에 따라 좌우될 것입니다. 적절한 살충제의 예에는 다음 사항들이 포함됩니다:
a) 퍼메트린, 싸이퍼메트린, 펜발레레이트, 에스펜발러레이트, 델타메트린, 사이할로트린(특히 람다-사이할로트린), 비펜트린, 펜프로파트린, 싸이플루트린, 테플루트린, 어류에 안전한 피레드로이드(예를 들면 에토펜프록스), 천연 피레트린, 테트라메트린 S-바이오알레트린, 펜플루트린, 프랄레트린, 또는 5-벤질-3-푸릴메틸-(E)-(1R,3S)-2,2-디메틸-3-(2 옥소티올란-3-일리덴메틸)사이클로프로판 카르복시산염;
b) 프로페노포스, 술프로포스, 아세페이트, 메틸 파라티온, 아진포스-메틸, 디메톤-s-메틸, 헵테노포스, 티오메톤, 페나미포스, 모노크로토포스, 프로페노포스, 트리아조포스, 메타미도포스, 디메토에이트, 포스파미돈, 말라티온, 클로르피리포스, 포사론, 터부포스, 펜술포티온, 포노포스, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 피리미포스-에틸, 페니트로티온, 포스티아제이트 또는 디아지논과 같은 유기 인산 화합물;
c) 프리미캅, 트리아자메이트, 클로에토캅, 카보퓨란, 푸라티오캅, 에티오펜캅, 알디캅, 티오브록스, 카보설판, 벤디오캅, 훼노브캅, 프로폭서, 메토밀 또는 옥사밀과 같은 카르바메이트 (아릴 카르바메이트 포함);
d) 디플루벤주론, 트리플루무론, 헥사플루무론, 플루페녹수론 또는 클로르플루아주론과 같은 벤조일 요소;
e) 사이헥사틴, 산화 펜부타틴 또는 아조사이클로틴과 같은 유기 주석 화합물;
f) 테부펜피라드 및 펜피록시메이트와 같은 피라졸;
g) 아바멕틴, 에마멕틴, 벤조에이트, 이버멕틴, 밀베마이신, 스피노사드, 아자디라크틴, 스피네토람과 등의 아버멕틴이나 밀베마이신과 같은 매크로라이드;
h) 호르몬이나 페로몬;
i) 엔도설판(특히 알파-엔도설판), 육염화벤젠, DDT, 클로로데인 또는 딜드린과 같은 유기염소 화합물;
j) 클로르디메폼이나 아미트라즈 같은 아미딘;
k) 클로로피크린, 디클로로프로판, 브롬화메틸 또는 메탐 같은 훈증제;
l) 이미다크로프리드, 티아크로프리드, 아세타미프리드, 니텐피람, 디노테푸란, 티아메톡삼, 크로티아니딘, 니티아진 또는 플로니카미드와 같은 네오니코티노이드 화합물;
m) 테부페노자이드, 크로마페노자이드 또는 메톡시페노자이드와 같은 디아실하이드라진;
n) 디오페노란이나 피리프록시펜 같은 디페닐 에테르;
o) 인독사캅;
p) 클로프페나피르;
q) 피메트로진;
r) 스피로테트라마트, 스피로디클로펜 또는 스피로메시펜;
s) 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤 또는 시안트라니리프로르와 같은 디아미드;
t) 설폭사플로르; 또는
u) 메타플루미존.
위에 나열된 주요 살충제 화학 분류 외에, 합성물의 원래 용도에 적합한 경우 특정 대상을 가진 다른 살충제들도 합성물에 사용될 수 있습니다. 예를 들면, 쌀에 사용하는 줄기 좀벌레 전용 살충제(예를 들면 칼탑)나 메뚜기 전용 살충제(예를 들면 부프로페진)와 같이 특정 작물용의 선택적 살충제들이 이용될 수도 있습니다. 대신에 특정 곤충 종/단계을 위한 살충제나 진드기 구충제도 합성물에(예를 들면 클로펜테진, 플루벤지민, 헥시티아족스나 테트라디폰 같은 진드기 알 유충 살충제; 디코폴이나 프로파르기트 같은 진드기 모틸리사이드; 브로모프로필레이트나 클로로벤질레이트 같은 진드기 구충제; 또는 히드라메틸논, 시로마진, 메토프린, 클로르플루아주론 또는 디플루벤주론과 같은 성정 조절제) 포함될 수 있습니다.
본 발명의 합성물에 포함될 수 있는 살균 화합물의 예에는 (E)-N-메틸-2-[2-(2,5-디메틸페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-이미노아세트아미드 (SSF-129), 4-브로모-2-시아노-N,N-디메틸-6-트리플루오로메틸벤지미다졸-1-술폰아미드, α-[N-(3-클로로-2,6-크실릴)-2-메톡시아세트아미도]-γ-부티로락톤, 4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-p-토릴이미다졸-1-술폰아미드 (IKF-916, 시아미다조술파미드), 3-5-디클로로-N-(3-클로로-1-에틸-1-메틸-2-옥소프로필)-4-메틸벤즈아미드 (RH-7281, 족사마이드), N-알릴-4,5,-디메틸-2-트리메틸시릴티오펜-3-카르복스아미드 (MON65500), N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)프로피온아미드 (AC382042), N-(2-메톡시-5-피리딜)-시클로프로판 카르복스아미드, 아시벤졸라(CGA245704), 알라니카브, 알디모프, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈, 베나락실, 베노밀, 비-록사졸, 비터타놀, 블라스티사이딘 S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카벤다짐 클로로하이드레이트, 카르복신, 카프로파미드, 카르본, CGA41396, CGA41397, 치노메치오네이트, 크로로타로닐, 클로졸리네이트, 클로지라콘, 산염화동, 동 옥시퀴노레이트, 황산 구리, 동 탈레이트 및 보르도 액과 같은 동 함유 화합물, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 데바카브, 디-2-피리딜 이황화물 1,1' 이산화물, 디클로플루아니드, 디크로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디펜조쿼트, 디플루메토림, O,O-디-이소-프로필-S-벤질 티오포스페이트, 디메플루아졸, 디메트코나졸, 디메토모르프, 디메티리몰, 디니코나졸, 디노캡, 디티아논, 도데실 디메틸 염화암모늄, 도데몰푸, 도다인, 도우아딘, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에티리몰, 에틸-(Z)-N-벤질 N-([메틸(메틸-티오에틸이데네아미노 옥시카보닐)아미노]티오)-β-알라니네이트, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈 (RPA407213), 페나리몰, 펜부코나졸, 펜루람, 펜헥사미드 (KBR2738), 펜피클로닐, 휀프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴아세테이트, 펜틴하이드록사이드, 퍼밤, 페림존, 후루아지남, 후루디옥소닐, 플루메토버, 플루오로이미드, 플루퀸코나졸, 푸루실라졸, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴펫, 퓨베리다졸, 후라라키실, 후라메토필, 구아자친, 헤키사코나졸, 하이록시이속사졸, 하이멕사졸 , 이마자릴, 이미벤코나졸, 이민옥타딘, 이미녹타딘트리아세테이트, 이푸코나졸, 이푸로벤포스, 이푸로지온, 이푸로바리칼부 (SZX0722), 이소프로파닐 부틸 카바메이트, 이소프로치오란, 카스가마이신, 쿠레소키심-메틸, LY186054, LY211795, LY248908, 만코제브, 만네부, 메페녹삼, 메파니피림, 메푸로닐, 메타락실, 메트코나졸, 메티람, 메티람 아연, 메토미노스토로빈, 마이클로부타닐, 네오아소진, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니토로탈 이소프로필, 누아리몰, 오푸라세, 유기 수은 화합물, 옥사지키실, 옥사술푸론, 옥소린산, 옥스스포코나졸, 옥시칼보키신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 펜아진 산화물, 포세틸-알루미늄, 무기인 산, 프탈라이드, 피콕시스트로빈 (ZA1963), 폴리옥신 D, 폴리람, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로피코나졸, 푸로피네브, 프로피온산, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로키론, 피록시푸르, 파이롤니트린, 사차 암모늄 화합물, 치노메티오나트, 키노키시펜, 킨토젠, 십코나졸 (F-155), 펜타클로로펜산 나트륨, 스피로키사민, 스트렙토마이신, 유황, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테쿠나젠, 테토라코나졸, 티아벤다졸, 티프루자마이드, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 티오파네이트-메틸, 티람, 티미벤코나졸, 톨코로포스 메틸, 토릴플루아니드, 트리아디메폰, 토리아지메놀, 트리아즈부틸, 토리아조키시도, 토리시쿠라졸, 트리데몰프, 트리프록시스트로빈 (CGA279202), 트리포린, 트리프루미졸, 트리티코나졸, 바리다마이신 A, 베이팜, 빈클로졸린, 지네브 및 지람.
화학식 (I)의 화합물은 종자 전염, 토양 전염 또는 잎 곰팡이 병에 대해 식물을 보호하기 위해 토양, 이탄 또는 기타 발근 매체와 혼합할 수 있습니다.
합성물에 사용하기에 적합한 상승제의 예에는 피페로닐 부톡사이드, 세사멕스, 사프록산 및 도데실 이미다졸을 포함합니다.
합성물에 포함하기에 적절한 제초제와 식물 생장 조절제는 의도한 표적 및 필요한 효과에 따라 좌우됩니다.
포함될 수 있는 쌀을 위한 선택적 제초제의 예는 프로파닐입니다. 목화용 식물 생장 조절제의 예는 PIX™입니다.
어떤 혼합물은 상당히 다른 물리적, 화학적 및 생물학적 속성을 가진 활성 성분을 포함할 수 있으며, 그러므로 동일한 재래식 제형에 쉽게 순응하지 않습니다. 이러한 상황에서는 다른 제형들이 조제될 수 있습니다. 예를 들면, 한 활성 성분이 비수용성 고체이며 다른 성분은 비수용성 액체인 경우, 고체 활성 성분을 현택제로 확산시키지만(액상 수화제(SC)와 유사한 조제를 사용하여) 액체 활성 성분을 에멀션으로 확산시킴으로써(유탁제(EW)와 유사한 조제를 사용하여) 동일한 연속적 수상에서 각 활성 성분을 확산시키는 것이 역시 가능할 수 있습니다. 결과적으로 이루어지는 합성물이 서스포에멀션(SE) 제제입니다.
예
다음 약자들이 이 항 전체에서 사용되었습니다: s = 일중항; bs = 넓은 일중항; d = 이중항; dd = 더블 이중항; dt = 더블 삼중항; t = 삼중항, tt = 트리플 삼중항, q = 사중항, sept = 칠중항, m = 다중항, Me = 메틸; Et = 에틸; Pr = 프로필; Bu = 부틸; M.p. = 용해점; RT = 보유 시간, MH+ = 분자 음이온 (즉, 측정된 분자 질량).
예 I1 : N -[2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )- 페닐 ]-2- 플루오로 -3- 니트로벤즈아미드 ;
Figure pct00011
디클로로메탄(230 ml) 내의 2-브로모-6-클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸-프로필)페닐아민(예 I6) (20 g, 47.1 mmol) 및 2-플루오로-3-니트로벤조 산(17.4 g, 94.2 mmol) 용액에 트리에틸아민(19.7 ml, 141 mmol)과 비스(2-옥소-3-옥사조리디닐)포스포닉 크롤라이드("BOP-Cl") (23.98 g, 94 mmol)를 추가하였습니다. 반응 혼합물을 6시간 동안 가열하여 역류시켰습니다. 반응 혼합물은 주변 온도로 냉각되었으며 수성 염산(1N)을 추가하여 억제되었습니다. 혼합물은 디클로로에탄으로 세번 추출되었습니다. 결합된 유기 추출물들은 포화 수성 탄화수소 나트륨으로 세척되고 황산 나트륨 상에서 건조되고 농축되었습니다. 잔류물은 실리카 겔(용리액: 시클로헥산 / 에틸 아세테이트 7:3) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 N-[2-브로모-6-클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-페닐]-2-플루오로-3-니트로벤즈아마이드 (12 g, 43% 수득률)가 산출되도록 하였습니다. 1H NMR(CDCl3, 400 MHz): 8.48 (t, 1H), 8.30 (t, 1H), 8.18 (db, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.54 (t, 1H) ppm.
다음 화합물은 동일한 절차에 따라 만들어졌습니다:
N -[2,6- 디클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 ) 페닐 ]-2- 플루오로 -3-니트로- 벤즈아미드
1H NMR(CDCl3, 400 MHz): 8.48 (t, 1H), 8.28 (t, 1H), 8.14 (db, 1H), 7.68 (s, 2H), 7.54 (t, 1H) ppm.
예 I2 : N -[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )-6- 메틸 - 페닐 ]-2- 플루오로 -3- 니트로벤즈아미드
Figure pct00012
디클로로메탄(20 ml) 내의 2-플루오로-3-니트로벤조 산(6.3 g, 34 mmol) 현탁액에 주위 온도에서 옥사릴 크롤라이드(4.3 ml)를 추가하고 이어서 N,N-디메틸포름아미드(0.2 ml)를 추가하였습니다. 반응 혼합물을 주위 온도에서 1시간 동안 교반한 후에 3시간 동안 가열하여 역류시켰습니다. 반응 혼합물은 주변 온도로 냉각된 다음 농축되었습니다. 잔류물을 테트라히드로푸란(50 ml) 내에서 부유시켰습니다. 2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸아닐린(WO 08/074427에 서술된대로 조제)(10 g, 28.3 mmol)을 테트라히드로푸란(50 ml) 내에서 용해시켰으며 피리딘(6.8 ml, 84.9 mmol)을 추가하였습니다. 반응 혼합물을 주위 온도에서 3시간 동안 교반한 후에 3시간 동안 역류시켰습니다. 포화 수성 탄화수소 나트륨(100 ml)을 추가하여 반응을 억제하고 혼합물을 에틸 아세테이트로 두번 추출하였습니다(2x 200 ml). 결합된 유기 추출물들은 황산 나트륨 상에서 건조되고 농축되었습니다. 잔류물은 실리카 겔(용리액: 시클로헥산 / 에틸 아세테이트 4:1 내지 0:1) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-2-플루오로-3-니트로벤즈아마이드 (6.32 g, 43% 수득률)가 산출되도록 하였습니다.
1H NMR(CDCl3, 400 MHz): 8.34 (m, 1H), 8.22 (m, 1H), 8.02 (bs, 1H), 7.45 (t, 1H), 7.48 (s, 2H), 2.70 (q, 2H), 1.22 (t, 3H).
예 I3 : N -[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )-6- 메틸 - 페닐 ]-2- 브로모 -3- 니트로벤즈아미드
Figure pct00013
톨루엔(29 ml) 내의 2-브로모-3-니트로벤조 산(2.870 g, 0.0117 mol) 현탁액에 주위 온도에서 N,N-디메틸포름아미드(90 ㎕)를 추가하고 이어서 티오닐 크롤라이드(1.69 ml, 0.02332 mol)를 추가하였습니다. 반응 혼합물은 100 ℃에서 1시간 동안 교반되었습니다. 반응 혼합물은 주변 온도로 냉각된 다음 톨루엔이 증발되었습니다. 적절한 양의 염화 아실이 THF 내에서 용해되었으며 추가 정제 없이 사용합니다.
테트라히드로푸란(0.5 ml) 내의 2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸아닐린(WO 08/074427에 서술된대로 조제) 용액에 0 내지 5℃에서 피리딘(72.6 ㎕, 0.9 mmol)을 추가하였습니다. 테트라히드로푸란(0.5 ml) 내의 2-브로모-3-염화 니트로벤조일 용액(87 mg, 0.33 mmol)을 추가하였습니다 반응 혼합물을 주위 온도에서 3시간 동안 교반한 후에 15시간동안 역류시켰습니다. 15시간 후에 반응이 완료되지 않아 N,N-디메틸아세트아미드 ("DMA") (0.1 당량) 및 추가의 2-브로모-3-염화 니트로벤조일 용액(0.2 당량)가 추가되었습니다. 반응 혼합물을 주위 온도에서 41시간 동안 교반하였습니다. 41시간 후에 포화 수성 탄화수소 나트륨(10 ml)을 추가하여 반응을 억제하고 혼합물을 에틸 아세테이트로 두번 추출하였습니다(2x 20 ml). 결합된 유기 추출물들은 황산 나트륨 상에서 건조되고 농축되었습니다. 잔류물은 실리카 겔(용리액: 시클로헥산 / 에틸 아세테이트 6:1) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-2-브로모-3-니트로벤즈아마이드 (0.133 g, 76% 수득률)가 산출되도록 하였습니다.
1H NMR(CDCl3, 400 MHz): 7.78 (dd, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.53 (t, 1H), 7.32 (s, 2H), 7.17 (bs, 1H), 2.71 (q, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.19 (t, 3H).
예 I4 : N -[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )-6- 메틸 - 페닐 ]-2- 메톡시 -3- 니트로벤즈아미드
Figure pct00014
메타놀(195 ml) 내의 N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸티오페닐]-2-플루오로-3-니트로벤즈아미드(예I2) (5 g, 9.6 mmol) 용액에 주변 온도에서 탄산 칼륨(2.6 g, 16.2 mmol)을 추가하였습니다. 반응 혼합물을 주위 온도에서 16시간 동안 교반하였습니다. 반응 혼합물은 농축되었으며 잔류물은 디클로로메탄에 용해되었습니다. 유기 상이 물로 세척되었고 황산 나트륨 상에서 건조되고 농축되었습니다. 잔류물은 실리카 겔(용리액: 시클로헥산 / 에틸 아세테이트 3:1) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-2-메톡시-3-니트로벤즈아마이드 (5.1 g, 99% 수득률)가 산출되도록 하였습니다. 1H NMR(400 MHz, CDCl3): 8.90 (bs, 1H), 8.32 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.38 (m, 3H), 4.19 (s, 3H), 2.70 (q, 2H), 2.24 (s, 3H), 1.20 (t, 3H) ppm.
다음 화합물들은 동일한 절차에 따라 만들어졌습니다:
N -[2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 ) 페닐 ]-2-메톡시-3- 니트로벤즈아미드;
1H NMR(400 MHz, CDCl3): 9.23 (bs, 1H), 8.45 (dd, 1H), 8.07 (dd, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.46 (t, 1H), 4.18 (s, 3H) ppm.
N -[2,6- 디클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 ) 페닐 ]-2- 메톡시 -3- 니트로벤즈아미드
1H NMR(400 MHz, CDCl3): 9.22 (bs, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.68 (s, 2H), 7.44 (t, 1H), 4.15 (s, 3H) ppm.
유사한 절차를 N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐-2-브로모-3-나이트라벤즈아미드(예 I3)에 적용하여 N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-2-메톡시-3-니트로벤즈아미드(92% 수득률)로 만들었습니다.
예 I5 : 3-아미노- N -[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )-6- 메틸페닐 ]-2- 메톡시벤즈아미드
Figure pct00015
프로파놀(50 ml) 내의 N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-2-메톡시-3-니트로벤즈아미드(예 I4) (5.1 g, 9.57 mmol) 용액에 주변 온도에서 염화 주석(6.5 g, 34.5 mmol)을 추가하였습니다. 혼합물은 0℃로 냉각되었으며 농축 수성 염산(10 ml)을 서서히 추가하였습니다. 반응 혼합물을 80℃에서 0.5시간 동안 교반하였습니다. 전체 이소프로파놀의 1/3이 증발되었습니다. 농축 혼합물에 물(100 ml)을 추가하였으며 이어서 pH를 7 내지 8로 조정하기 위해 수성 수산화 나트륨(4N)을 추가하였습니다. 수성 상태는 에틸 아세테이트로 세번 추출되었습니다(3x 200 ml). 결합된 유기 추출물들은 황산 나트륨 상에서 건조되고 농축되었습니다. 잔류물은 실리카 겔(용리액: 시클로헥산 / 에틸 아세테이트 2:1 내지 1:1) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 3-아미노-N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-2-메톡시 벤즈아미드 (2.3 g, 48% 수득률)가 산출되도록 하였습니다.
1H NMR(400 MHz, CDCl3): 9.12 (bs, 1H), 7.37 (dd, 1H), 7.26 (s, 2H), 6.91(t, 1H), 6.80 (dd, 1H), 3.90 (bs, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.60 (q, 2H), 2.24 (s, 3H), 1.11 (t, 3H) ppm.
다음 화합물들은 동일한 절차에 따라 만들어졌습니다:
3-아미노- N -[2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )-페닐]-2- 메톡시벤즈아미드
1H NMR(400 MHz, CDCl3): 7.73 (bs, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.47 (dd, 1H), 6.98 (t, 1H), 6.88 (dd, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.85 (bs, 2H) ppm.
3-아미노- N -[2,6- 디클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )- 페닐 ]-2- 메톡시벤즈아미드
1H NMR(400 MHz, CDCl3): 7.65 (s, 2H), 7.54 (d, 1H), 7.10 (t, 1H), 6.98 (d, 1H), 3.98 (s, 3H), 3.93 (bs, 2H) ppm.
예 I6 : 2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )- 페닐아민
Figure pct00016
4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸에틸)페닐아민(EP 1,006,102에 따라 조제)(175.8 g, 565 mmol)을 아세트니트릴(1000 ml)에 용해시키고 N-클로로-석신이미드("NCS") (76.2 g, 570.7 mmol)을 추가하였습니다. 반응 혼합물을 90분 동안 가열하여 역류시켰습니다. 반응 혼합물은 진공 하에서 농축되었으며 잔류물은 디에틸 에테르에 부유시켰으며 고체는 여과를 통해 제거되었습니다. 여과액은 실리카 겔(용리액: 시클로헥산 / 에틸 아세테이트 9:1) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 2-클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)페닐아민이 산출되도록 하였습니다. N-브로모석신이미드("NBS") (100.5 g, 565 mmol)를 시약으로 사용하여 동일한 절차를 반복하였습니다. 이번에는 잔류물은 실리카 겔(용리액: 시클로헥산 / 에틸 아세테이트 2:1) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 2-브로모-6-클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)페닐아민(143.3 g, 59.7% 수득률)이 산출되도록 하였습니다.
1H NMR(400 MHz, CDCl3): 7.70 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 4.82 (s, 2H) ppm.
예 I7 : 4- 시아노 - 2메틸벤조 산 메틸 에스테르
Figure pct00017
질소 분위기 하에서 N,N-디메틸포름아미드(4 L) 내의 4-브로모-2-메틸벤조 산 용액(108 g, 471 mmol)에 시안화 아연(II)(88.5 g, 753.6 mmol)과 테트라키스 (트리페닐포스핀) 팔라듐(65 g, 56.60 mmol)을 추가하였습니다. 반응 혼합물을 100℃에서 16시간 동안 교반하였습니다. 반응 혼합물은 톨루엔으로 희석되었으며 상들은 분리되었습니다. 수성 상태는 톨루엔와 함께 두번 추출되었습니다. 결합된 유기 상들은 염수와 포화 수산화 암모늄으로 세척되고 황산 나트륨 상에서 건조되고 농축되었습니다. 잔류물은 실리카 겔(용리액: 에틸 아세테이트 / 시클로헥산 1:5) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 4-시아노-2-메틸벤조 산 메틸 에스테르(73 g, 89% 수득률)가 산출되도록 하였습니다. 1H NMR(400 MHz, CDCl3): 7.78 (d, 1H), 7.52 (m, 2H), 3.92 (s, 3H), 2.62 (s, 3H) ppm.
예 I8 : 4- 시아노 -2- 메틸벤조 산
Figure pct00018
물(0.360 ml) 및 테트라히드로푸란(1.4 l) 혼합물 내의 4-시아노-2-메틸벤조 산(예 I7)의 용액(61 g, 348 mmol)에 수산화 리튬 수화물(31.4 g, 748.2 mmol)을 추가하였습니다. 반응 혼합물을 주위 온도에서 3시간 동안 교반하였습니다. 반응 혼합물을 농축시켰습니다. 잔류물은 수성 염산(1N)을 추가하여 산화되었으며 메타놀과 클로로포름(5:95)의 혼합물로 추출되었습니다. 유기 상은 황산 나트륨 상에서 건조되고 농축되었습니다. 잔류물은 에틸 아세테이트 및 시클로헥산 혼합물에서 결정화하여 4-시아노-2-메틸벤조 산(55.5 g, 99% 수득률)이 산출되도록 하였습니다. 1H NMR(400 MHz, CDCl3): 7.89 (d, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.72 (d, 1H), 2.51 (s, 3H) ppm.
예 P1 : N -[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )-6- 메틸 - 페닐 ]-3-(4- 시아노 -2- 메틸벤조일아미노 )-2- 메톡시벤즈아미드 (표 A의 화합물 번호 A5)
Figure pct00019
질소 분위기 하에서 디클로로메탄(5 ml) 내의 4-시아노-2-메틸벤조 산(예 I8) (0.141 g, 0.8 mmol) 과 N,N-디메틸포름아미드("DMF")(2 방울) 용액에 옥사릴 크롤라이드(0.074 ml, 0.88 mmol)를 추가하였습니다. 반응 혼합물을 주위 온도에서 1시간 동안 그리고 60℃에서 1.5 시간 동안 교반하였 습니다. 반응 혼합물은 농축되었으며 잔류물은 테트라히드로푸란(10 ml)에 용해되었습니다. 이 용액을 테트라히드로푸란(10 ml) 내의 3-아미노-N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸-프로필)-6-메틸페닐]-2-메톡시벤즈아미드(예 I5) (0.37 g, 0.73 mmol) 및 피리딘(0.12ml, 1.46 mmol) 용액에 한 방울씩 추가하였습니다. 반응 혼합물을 주위 온도에서 16시간 동안 교반하였습니다. 반응 혼합물을 수성 탄화수소 나트륨(1 M)에 부었으며 혼합물은 에틸 아세테이트로 세번 추출되었습니다. 결합된 유기 상들은 황산 나트륨 상에서 건조되고 농축되었습니다. 잔류물은 실리카 겔(용리액: 시클로헥산 / 에틸 아세테이트 1:3) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 표 A의 화합물 번호 A5(0.240 g, 51% 수득률)가 산출되도록 하였습니다. M.p. 104-105℃. 1H NMR(400 MHz, CDCl3): 8.68 (d, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.66 (m, 3H), 7.41 (m, 3H), 4.00 (s, 3H), 2.72 (q, 2H), 2.62 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 1.25 (t, 3H) ppm.
다음 화합물들은 동일한 절차에 따라 만들어졌습니다:
N -[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )-6- 메틸페닐 ]-3-(4- 플루오로 -2- 클로로벤조일아미노 )-2- 메톡시벤즈아미드 (표 A의 화합물 번호 A3)
1H NMR(400 MHz, CDCl3): 8.76 (m, 2H), 8.71 (d, 1H), 7.98 (m, 1H), 7.71 (dd, 1H), 7.39 (m, 3H), 7.27 (dd, 1H), 7.18 (m, 1H), 4.03 (s, 3H), 2.73 (q, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.25 (t, 3H) ppm.
N -[2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 ) 페닐 ]-3-(4- 플루오로 -2- 클로로벤조일아미노 )-2- 메톡시벤즈아미드 (표 B의 화합물 번호 B2)
M.p. 178-179℃. 1H NMR(400 MHz, CDCl3): 9.12 (bs, 1H), 8.79 (bs, 1H), 8.73 (d, 1H), 7.79-7.72 (m, 2H), 7.84 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.38 (t, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 4.07 (s, 3H) ppm.
N -[2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 ) 페닐 ]-3-(4- 시아노 -2- 메틸벤조일아미노 )-2- 메톡시벤즈아미드 (표 B의 화합물 번호 B1)
M.p. 109-110℃. 1HNMR (400 MHz, CDCl3):9.04 (bs, 1H), 8.69 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.93 (dd, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.63 (m, 3H), 7.40 (t, 1H), 4.04 (s, 3H), 2.61 (s, 3H) ppm.
N -[2,6- 디클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 ) 페닐 ]-3-(4-플루오로-2- 클로로벤조일아미노 )-2- 메톡시벤즈아미드 (표 C의 화합물 번호 C1 )
1H NMR(400 MHz, CDCl3): 9.12 (bs, 1H), 8.79-8.72 (m, 2H), 7.97 (m, 1H), 7.91 (dd, 1H), 7.68 (s, 2H), 7.48 (t, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.16 (m, 1H), 4.04 (s, 3H) ppm.
N -[2,6- 디클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 ) 페닐 ]-3-(4- 시아노 -2-메틸벤조일아미노)-2- 메톡시벤즈아미드 (표 C의 화합물 번호 C2 )
1H NMR(400 MHz, CDCl3): 8.99 (bs, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.92 (dd, 1H), 7.68 (s, 2H), 7.62 (s, 3H), 7.40 (t, 1H), 4.02 (s, 3H), 2.60 (s, 3H) ppm.
다음 화합물은, 염화 아실이 직접 사용되었으며 피리딘 대신에 트리에틸아민이 사용되었다는 점을 제외하고는 동일한 절차에 따라 만들어졌습니다:
N -[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )-6- 메틸페닐 ]-3-(4- 플루오로벤조일아미노 )-2- 메톡시벤즈아미드 (표 A의 화합물 번호 A1)
1H NMR(400 MHz, CDCl3): 8.68 (s, 1H), 8.57 (d, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.89 (m, 2H), 7.80 (dd, 1H), 7.30 (m, 3H), 7.17 (m, 2H), 3.94 (s, 3H), 2.66 (q, 2H), 2.32 (s, 3H), 1.15 (t, 3H).
예 P2 : N -[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )-6- 메틸 - 페닐 ]-3-(4-시아노벤조일아미노)-2- 메톡시멘즈아미드
(표 A의 화합물 번호 A4)
Figure pct00020
테트라히드로푸란(1.2 ml) 내의 3-아미노-N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸-프로필)-6-메틸페닐]-2-메톡시벤즈아미드(예 I5) (30 mg, 0.06 mmol) 용액에 트리에틸아민(25 ㎕, 0.18 mmol)이 추가되었습니다. 4-시아노벤조 산(17.6 mg, 0.12 mmol) 및 비스(2-옥소-3-옥사조리디닐)포스포닉 크롤라이드 ("BOP-Cl") (30.4 mg, 0.12 mmol)을 추가하였습니다. 반응 혼합물을 6시간 동안 가열하여 역류시켰습니다. 반응 혼합물은 주변 온도로 냉각된 다음 농축되었습니다. 잔류물은 디클로로메탄에 용해되고 수성 염산(1N) 및 수성 탄화수소 나트륨(포화)으로 세척되었습니다. 유기 추출물은 황산 나트륨 상에서 건조되고 농축되었습니다. 잔류물은 실리카 겔(용리액: 시클로헥산 / 에틸 아세테이트 5:3) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 표 A의 화합물 번호 A4(35 mg, 93% 수득률)가 산출되도록 하였습니다. 1H NMR(400 MHz, CDCl3): 8.56 (m, 2H), 8.48 (bs, 1H), 7.97 (m, 2H), 7.82 (d, 1H), 7.78 (d, 2H), 7.30 (m, 3H), 3.94 (s, 3H), 2.65 (q, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.13 (t, 3H) ppm.
다음 화합물은 동일한 절차에 따라 만들어졌습니다:
N -[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )-6- 메틸페닐 ]-3-(2- 메틸 -3- 니트로벤조일아미노 )-2- 메톡시벤즈아미드 (표 A의 화합물 번호 A2)
1H NMR(400 MHz, CDCl3): 8.62 (d, 1H), 8.53 (s, 1H), 7.91 (m, 2H), 7.86 (d, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.42 (t, 1H), 7.30 (m, 3H), 3.91 (s, 3H), 2.64 (q, 2H), 2.59 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.14 (t, 3H) ppm.
예 P3 : N -{3-[2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )- 페닐카바모일 ]-2- 메톡시페닐 }-2,4,6- 트리플루오로벤즈아미드
Figure pct00021
질소 분위기 하에서 디클로로메탄(50 ml) 내의 2,4,6-트리플루오로벤조 산(8.114 g, 46.08 mmol) 및 N,N-디메틸포름아미드(몇 방울) 용액에 옥사릴 크롤라이드(4.55 mL, 53.76 mmol)를 추가하였습니다. 반응 혼합물을 주위 온도에서 1시간 동안 그리고 60 ℃에서 1.5 시간 동안 교반하였습니다. 반응 혼합물은 농축되었으며 잔류물은 테트라히드로푸란(200 ml)에 용해되었습니다. 이 용액을 테트라히드로푸란(200 ml) 내의 3-아미노-N-[2-브로모-6-클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)페닐]-2-메톡시벤즈아미드(예 I5) (22.03 g, 38.40 mmol) 및 피리딘(6.18ml, 76.80 mmol) 용액에 한 방울씩 추가하였습니다. 반응 혼합물을 주위 온도에서 2시간 동안 교반하였습니다. 반응 혼합물을 수성 탄화수소 나트륨(1 M)에 부었으며 혼합물은 에틸 아세테이트로 세번 추출되었습니다. 결합된 유기 상들은 황산 나트륨 상에서 건조되고 농축되었습니다. 잔류물은 실리카 겔 상에서 정제하여 표 B의 화합물 번호B189(28.0g, 99% 수득률)가 산출되도록 하였습니다. M.p. 179℃. 1H NMR(400 MHz, CDCl3):9.14 (s, 1H), 8.72 (d, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.97 (q, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.74(s, 1H), 7.41 (t, 1H), 6.88 (t, 1H), 4.08 (s, 3H) ppm.
예 P4 : 평행 합성이 용이하게 되는 산 염화물로 벤즈아미드 조제
Figure pct00022
용액 A는 톨루엔(15.6 ml) 내에서 아미노 유도체(0.78 mmol), 예를 들면 표 B의 화합물 번호 B3의 경우에 3-아미노-N-[2-클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-브로모페닐]-2-메톡시벤즈아미드(예 I5)를 용해시킴으로써 조제되었습니다. 용액 B는 톨루엔(0.36 ml) 내에서 산 염화물(45 μmol), 예를 들면 표 B의 화합물 번호 B3의 경우에 2-플루오로벤조일 클로라이드를 용해시킴으로써 조제되었습니다. 용액 A(0.6 ml, 30 μmol)는 웰에 투입되었고 용액 B(0.36 ml, 45 μmol) 및 디이소프로필에틸아민("후니그 염기")(30 ㎕, 150 μmol)이 연속적으로 웰에 추가되었습니다. 반응 혼합물을 80℃에서 16시간 동안 교반하였습니다. 용매가 증발되고 혼합물이 아세토니트릴(0.6 ml) 및 N,N- 디메틸아세트아미드(0.2 ml) 혼합물로 희석된 후에 HPLC로 정제되어 원하는 화합물을 산출되도록 하였습니다.
이 방법을 사용하여 다수의 화합물들을 평행 조제하였습니다.
예 P5 : 평행 합성이 용이하게 되는 카르복시산으로 벤즈아미드 조제
Figure pct00023
용액 A는 N,N-디메틸-아세트아미드("DMA")(9.6 ml) 내에서 아미노 유도체(0.65 mmol), 예를 들면 표 A의 화합물 번호 A9의 경우에 3-아미노-N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-2-메톡시벤즈아미드(예 I5)를 용해시킴으로써 조제되었습니다. 용액 B는 N,N-디메틸-아세트아미드("DMA") (0.38 ml) 내에서 카르복시 산(37.5 μmol), 예를 들면 표 A의 화합물 번호 A9의 경우에 2-클로로벤조 산을 용해시킴으로써 조제되었습니다. 용액 C는 N,N-디메틸-아세트아미드("DMA") (7.8 ml)에서 비스(2-옥소-3-옥사조리디닐)포스포닉크롤라이드("BOP-Cl") (1.95 mmol)를 용해함으로써 조제되었습니다. 용액 A(0.4 ml, 0.025 mmol)는 웰에 투입되었고 용액 B(0.38 ml, 37.5 μmol), 용액 C(0.2 mL, 50 μmol) 및 디이소프로필에틸아민("후니그 염기")(40 ㎕, 200 μmol)이 연속적으로 웰에 추가되었습니다. 반응 혼합물을 100℃에서 16시간 동안 교반하였습니다. 용매가 증발되고 혼합물이 아세토니트릴(0.6 ml) 및 N,N-디메틸아세트아미드(0.2 ml) 혼합물로 희석된 후에 HPLC로 정제되어 원하는 화합물을 산출되도록 하였습니다.
이 방법을 사용하여 다수의 화합물들을 평행 조제하였습니다.
표 A~L의 화합물 분석을 위해 다음 HPLC-MS 방법을 사용하였습니다:
방법 1:
Figure pct00024
방법 2:
Figure pct00025
방법 3:
Figure pct00026
방법 4:
Figure pct00027
표 A:
Figure pct00028
표 B:
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035

표 C:
Figure pct00036
Figure pct00037

표 D:
Figure pct00038
Figure pct00039

표 E:
Figure pct00040
Figure pct00041

표 F:
Figure pct00042
Figure pct00043
표 G:
Figure pct00044
Figure pct00045

표 H:
Figure pct00046
Figure pct00047

표 I:
Figure pct00048
Figure pct00049

표 J:
Figure pct00050
Figure pct00051

표 K:
Figure pct00052

표 L:
Figure pct00053

표 M:
Figure pct00054

생물학적 예
이 예들은 화학식 (I) 화합물의 살충 및 진드기 구충 물성을 예시합니다. 시험은 다음과 같이 실시되었습니다:
Spodoptera littoralis (이집트 목화잎벌레):
목화잎절편을 24-웰 마이크로타이터 플레이트 내의 우무 위에 놓고 시험 용액을 200 ppm의 적용율로 분무하였습니다. 건조 후에 잎 절편에 5개의 L1 유충들을 투입하였습니다. 처리(DAT)하고 나서 3일 후에 사망률, 섭식 행동 및 생장 조절을 확인하기 위해 시료를 점검하였습니다.
다음 화합물은 최소한 80%의 Spodoptera littoralis 방제 효과를 나타냈습니다:A1 ~ A22, B202 ~ B207, B188, B187, B186, B185, B159, B158, B152, B151, B150, B166, B148, B147, B146, B144, B142, B141, B139, B138, B137, B135, B134, B131, B130, B128, B127, B126, B124, B120, B117, B116, B115, B114, B113, B112, B111, B110, B109, B105, B104, B102, B101, B100, B99, B98, B97, B96, B95, B94, B93, B92, B89, B88, B87, B86, B85, B84, B82, B81, B83, B80, B77, B74, B73, B72, B71, B70, B69, B68, B67, B66, B65, B64, B62, B61, B58, B56, B55, B54, B52, B48, B45, B44, B42, B39, B37, B36, B32, B31, B30, B28, B27, B26, B25, B175, B174, B176, B170, B169, B168, B167, B154, B172, B153, B180, B179, B178, B182, B184, B183, B156, B195, B194, B193, B155, B192, B191, B190, B189, B157, B198, B197, B196, B24, B23, B22, B21, B20, B19, B18, B17, B16, B15, B14, B13, B12, B11, B10, B9, B8, B7, B6, B5, B4, B3, B2, B1, C1 ~ C15, C18 ~ C23, C25 ~ C36, D1 ~ D13, D15, D17, D20, D23, D22, D26 ~ D30, D32 ~ D36, D39 ~ D42, D44 ~ D49, E1 ~ E22, E24, E25 ~ E29, F1 ~ F9, F12, F13, F15 ~ F30, G1 ~ G5, K1 ~ K4, M1, M2.
Heliothis virescens (회색담배나방):
알들을(0-24 시간) 인공 먹이를 갖춘 24-웰 마이크로타이터 플레이트 내에 놓고 200 ppm의 적용율로(웰 내의 농도 18 ppm) 피펫을 사용하여 시험 용액으로 처리하였습니다. 4일 간의 배양 기간 후에 알 사망율, 유충 사망율 및 생장 조절을 확인하기 위해 시료를 점검하였습니다.
다음 화합물은 최소한 80%의 Heliothis virescens 방제 효과를 나타냈습니다: A1, A4, A6 ~ A21, B202 ~ B207, B188, B185, B163, B162, B161, B159, B158, B152, B151, B150, B166, B148, B146, B144, B141, B139, B138, B137, B135, B134, B131, B130, B128, B127, B126, B125, B124, B120, B117, B116, B115, B114, B113, B112, B111, B110, B109, B104, B102, B101, B100, B99, B98, B97, B96, B95, B94, B93, B89, B88, B87, B86, B85, B84, B82, B81, B83, B80, B77, B74, B73, B72, B70, B69, B68, B67, B66, B65, B64, B62, B61, B58, B56, B55, B52, B48, B45, B44, B42, B39, B36, B32, B31, B30, B27, B26, B25, B175, B174, B176, B171, B170, B169, B168, B167, B172, B153, B180, B179, B178, B182, B184, B183, B156, B195, B194, B193, B155, B192, B191, B190, B189, B157, B198, B197, B23, B22, B21, B20, B19, B18, B17, B15, B13, B12, B11, B10, B9, B8, B7, B6, B5, B4, B3, B2, B1, C1 ~ C23, C25 ~ C29, C31 ~ C35, D1 ~ D7, D10 ~ D13, D15, D16, D20, D22 ~ D24, D26, D28 ~ D30, D32, D35, D36, D39 ~ D42, D44 ~ D49, E1 ~ E24 , E25 ~ E29, F1 ~ F9, F12, F13, F15 ~ F30, G1 ~ G5, H1, H2, H25, I1, I2, I25, J2 ~ J4, J27, K1 ~ K4, M1, M2.
Plutella xylostella (배추좀나방):
인공 먹이를 갖춘 24-웰 마이크로타이터 플레이트(MTP)를 200 ppm의 적용율로(웰 내의 농도 18 ppm) 피펫을 사용하여 시험 용액으로 처리하였습니다. 건조 후에 MTP에 L2 유충(웰당 7-12)들을 투입하였습니다. 6일 간의 배양 기간 후에 유충 사망율 및 생장 조절을 확인하기 위해 시료를 점검하였습니다.
다음 화합물은 최소한 80%의 Plutella xylostella 방제 효과를 나타냈습니다: A1, A2, A4 ~ A22, B202 ~ B207, B187, B185, B164, B163, B162, B161, B160, B159, B158, B152, B151, B150, B166, B148, B146, B144, B141, B139, B138, B137, B135, B134, B131, B130, B128, B127, B126, B125, B124, B120, B117, B116, B115, B114, B113, B112, B111, B110, B109, B105, B104, B102, B101, B100, B99, B98, B97, B96, B95, B94, B93, B89, B88, B87, B86, B85, B84, B82, B81, B83, B80, B77, B74, B73, B72, B71, B69, B67, B66, B65, B64, B62, B61, B58, B57, B56, B55, B54, B52, B48, B45, B44, B42, B39, B37, B36, B32, B31, B28, B27, B26, B25, B175, B174, B176, B171, B170, B169, B168, B154, B172, B153, B180, B179, B178, B182, B184, B183, B156, B195, B194, B193, B155, B192, B191, B190, B189, B198, B197, B196, B23, B22, B21, B20, B19, B18, B16, B15, B14, B13, B12, B11, B10, B9, B8, B7, B6, B5, B4, B3, B2, B1, C1 ~ C9, C11 ~ C13, C15, C18 ~ C23, C25 ~ C29, C31 ~ C35, D1 ~ D13, D15, D16, D20, D22 ~ D24, D26 ~ D30, D32, D36, D39 ~ D42, D44 ~ D49, E4 ~ E22, E24, E25 ~ E29, F1 ~ F9, F11, F15 ~ F27, F29, F30, G1 ~ G5, H1, H2, H25, I1, I2, I25, J1 ~ J4, J27, K1 ~ K4, M1, M2.
Diabrotica balteata (옥수수 뿌리 벌레):
인공 먹이를 갖춘 24-웰 마이크로타이터 플레이트(MTP)를 200 ppm의 적용율로(웰 내의 농도 18 ppm) 피펫을 사용하여 시험 용액으로 처리하였습니다. 건조 후에 MTP에 L2 유충(웰당 6-10)들을 투입하였습니다. 5일 간의 배양 기간 후에 유충 사망율 및 생장 조절을 확인하기 위해 시료를 점검하였습니다.
다음 화합물은 최소한 80%의 Diabrotica balteata 방제 효과를 나타냈습니다:A1, A3 ~ A13, A15 ~ A20, A22, B202 ~ B206, B187, B185, B163, B162, B161, B159, B158, B151, B150, B166, B146, B144, B137, B135, B134, B131, B130, B128, B127, B126, B125, B120, B117, B116, B115, B113, B112, B111, B110, B109, B101, B100, B98, B97, B96, B93, B92, B89, B87, B86, B85, B84, B82, B81, B83, B80, B74, B73, B72, B69, B67, B66, B64, B62, B61, B58, B56, B55, B54, B52, B45, B44, B42, B37, B36, B32, B30, B28, B27, B26, B25, B174, B170, B169, B168, B167, B154, B153, B180, B179, B178, B181, B184, B183, B156, B194, B155, B192, B22, B21, B20, B18, B9, B5, B4, B3, C1 ~ C13, D15, C19 ~ C23, C25 ~ C29, C31 ~ C36, D1 ~ D13, D15 ~ D17, D20 ~ D23, D26 ~ D30, D32, D36, D39, D42, D41, D44 ~ D49, E1 ~ E7, E8, E9, E11, E13, E16 ~ E22, E24, E25 ~ E29, F1, F3, F7 ~ F9, F12, F15 ~ F23, F24 ~ F30, G1 ~ G5, H2, H25, I1, I2, I25, J1 ~ J4, J27, K1 ~ K4, M2.
Thrips tabaci (파총채벌레):
해바라기 잎절편을 24-웰 마이크로타이터 플레이트 내의 우무 위에 놓고 시험 용액을 200 ppm의 적용율로 분무하였습니다. 건조 후에 잎 절편에 혼합된 연령의 진딧물군을 투입하였습니다. 7일 간의 배양 기간 후에 사망율을 확인하기 위해 시료를 점검하였습니다.
다음 화합물은 최소한 80%의 Thrips tabaci 방제 효과를 나타냈습니다:A2 ~ A13, A17 ~ A20, A22, B202, B204, B163, B162, B161, B151, B150, B146, B137, B135, B134, B127, B124, B115, B113, B112, B111, B110, B109, B101, B97, B93, B92, B89, B87, B82, B81, B80, B74, B73, B67, B66, B65, B64, B58, B55, B54, B52, B49, B46, B45, B44, B42, B37, B36, B28, B27, B26, B25, B175, B174, B176, B169, B168, B167, B154, B172, B153, B180, B178, B184, B183, B156, B155, B192, B191, B190, B21, B20, B9, B4, B1, C1 ~ C9, C11, C13, C15, C18, C19, C20 ~ C23, C25, C26, C29, C31, C33, D1 ~ D5, D9, D12, D15, D17, D20, D22, D23, D26 ~ D30, D32 ~ D36, D44 ~ D49, E1 ~ E7, E9, E11, E12, E13, E16 ~ E22, E25, E27 ~ E29, F3, F7, F8, F20, F21, F29, F30, H25, I2, I25, J27, K1, K2, M1.
Tetranychus urticae (점박이 응애):
24-웰 마이크로타이터 플레이트 내의 우무 위에 놓은 콩 잎절편에 시험 용액을 200 ppm의 적용율로 분무하였습니다. 건조 후에 잎 절편에 혼합된 연령의 진드기군을 투입하였습니다. 8일 후에 알 사망율, 유충 사망율 및 성충 사망율을 확인하기 위해 절편을 점검하였습니다.
다음 화합물은 최소한 80%의 Tetranychus urticae 방제 효과를 나타냈습니다: A2 ~ A7, A10, A11, A16 ~ A18, A22, B202, B204, B159, B158, B151, B150, B139, B138, B135, B134, B128, B127, B113, B111, B110, B109, B106, B104, B101, B98, B97, B96, B93, B82, B81, B80, B74, B73, B69, B67, B66, B65, B64, B61, B55, B54, B42, B36, B28, B26, B174, B176, B171, B170, B169, B168, B154, B172, B153, B180, B179, B178, B184, B183, B156, B195, B194, B193, B155, B192, B191, B190, B189, B198, B197, B196, B23, B21, B19, B15, B13, B11, B9, B8, B7, B6, B5, B4, B2, B1, C2, C4 ~ C9, C11, C12, C13, C15, C19 ~ C23, C25, C26, C29, C33, D2 ~ D6, D8, D11, D13, D20, D22, D32, D39, D44 ~ D49, E4, E5, E7, E9, E12, E13, E17, E19, E20, E24, E25, E27 ~ E29, F21, F18, F15, F7, F5, F1, F28, F27, F25, F24, F29, F30, G1 ~ G5, J2, J27, K1 ~ K4, M1.
Myzus persicae (자두진딧물):
해바라기 잎절편을 24-웰 마이크로타이터 플레이트 내의 우무 위에 놓고 시험 용액을 200 ppm의 적용율로 분무하였습니다. 건조 후에 잎 절편에 혼합된연령의 진딧물군을 투입하였습니다. 6일 간의 배양 기간 후에 사망율을 확인하기 위해 시료를 점검하였습니다.
다음 화합물은 최소한 80%의 Myzus persicae 방제 효과를 나타냈습니다: A3, A4, A10, A11, A13, A17, A18, A22, B204, B151, B150, B137, B124, B111, B106, B98,B93, B89, B82, B80, B66, B55, B54, B45, B44, B42, B37, B36, B28, B26, B174, B168, B153, B156, B155, B189, B19, B18, B15, B8, B7, B6, B5, B4, B2, C1, C4 내지 C6, C8, C18, C19, D1 내지 D4, D20, D21, D39, D45, D48, D49, E1, E2, E4 내지 E6, E9, E11, E12, E13, E16, E17, E21, E25, E27 내지 E29, F7, F30, G3, G4, G5, H1, H25, I2, I25, J27, K2, K27.

Claims (11)

  1. 화학식 (I)의 화합물 또는 이의 농화학적으로 허용가능한 염 또는 N-옥사이드.
    화학식 (I)
    Figure pct00055

    상기 화학식 (I)에서,
    Q1은 아릴 또는 헤테로시클릴이며, 각각은 같을 수도 있고 다를 수도 있는 1 내지 5개의 R3 치환체에 의해 선택적으로 치환되고:
    Q2는
    2-에틸-6-메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
    2-브로모-6-클로로-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
    2,6-디클로로-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐,
    2,6-디메틸-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐,
    2-클로로-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐, 및
    2-브로모-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐 가운데서 선택되고;
    R1은 수소, C1-C8알킬, C1-C8알킬카르보닐, C1-C8알콕시카르보닐 및 C1-C4알킬-C(O)NH2 가운데서 선택되며;
    R2는 수소, C1-C8알킬, C1-C8알킬카르보닐, C1-C8알콕시카르보닐 및 C1-C4알킬-C(O)NH2 가운데서 선택되며;
    R3은 시아노, 니트로, 할로겐, 하이드록실, 아세톡시, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알콕시, CN-C1-C4알킬, C1-C4알킬-C(O)O, C1-C4알킬-S(O)2, NH2, C1-C4알킬NH, (C1-C4알킬)2N, (C1-C4알킬O)2P(O)O, 페닐, 및 질소, 산소 및 황으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 5 내지 6원 모노사이클릭 헤테로사이클로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, Q1이 페닐, 비페닐, 및 질소, 산소 및 황으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 함유하는 5 내지 6원 모노사이클릭 헤테로아릴기로부터 선택되며, 각각은 같을 수도 있고 다를 수도 있는 1 내지 5개의 R3 치환체에 의해 선택적으로 치환되는, 화합물.
  3. 제2항에 있어서, Q1이 페닐, 비페닐, 푸라닐, 피리딜, 티에닐, 티아디아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴 및 피리미디닐 가운데서 선택되며; 각각은 같을 수도 있고 다를 수도 있는 1 내지 3개의 R3 치환체에 의해 선택적으로 치환되는, 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 시아노, 니트로, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 하이드록실, 아세톡시, 메틸, 에틸, 이소프로필, 삼차-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 이소프로필티오, 3-에톡시-n-프로필, 메톡시메틸, 2-메톡시에톡시, CH2CN, C(O)OCH3, S(O)2CH3, NH2, N(CH3)2, OP(O)(CH2CH3)2, 페닐, N-피롤릴, 티아디아졸릴 및 피리딜로부터 선택되는, 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R3이 시아노, 니트로, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시로부터 선택되는, 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R1 및 R2가 모두 수소인, 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Q2가 다음 중에서 선택되는 화합물:
    2-에틸-6-메틸-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐,
    2-브로모-6-클로로-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐, 및
    2,6-디클로로-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐.
  8. 화학식 (II)의 화합물 또는 이의 농화학적으로 허용가능한 염 또는 N-옥사이드.
    화학식 (II)
    Figure pct00056

    상기 화학식 (II)에서,
    Q1은 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같고;
    R1 및 R2는 제1항 또는 제6항서 정의된 바와 같고;
    R3은 제1항, 제4항 또는 제5항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같고;
    Q2는 다음 가운데서 선택된다:
    2-에틸-6-메틸-4-(퍼플루오로이소프로필)페닐,
    2-브로모-6-클로로-4-(퍼플루오로이소프로필)페닐,
    2,6-디클로로-4-(퍼플루오로이소프로필)페닐,
    2,6-디메틸-4-(퍼플루오로이소프로필)페닐, 및
    2-메틸-6-메톡시메틸-4-(퍼플루오로이소프로필)페닐.
  9. 살충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 유효량의 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 (I)의 화합물을 해충, 해충 발생지 또는 해충의 공격을 받기 쉬운 식물에 적용함을 포함하는, 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물 방제 방법.
  10. 살충, 살비, 살선충 및 살연체동물 유효량의 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 (I)의 화합물과 농화학적으로 허용가능한 희석제나 담체를 포함하는, 살충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 하나 이상의 추가의 살충, 살비, 살선충 및 살연체동물 화합물을 추가로 포함하는, 조성물.

KR1020117028706A 2009-05-06 2010-04-14 살충 화합물 KR20120007070A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0907824A GB0907824D0 (en) 2009-05-06 2009-05-06 Insecticidal compounds
GB0907824.7 2009-05-06
EP10150814.1 2010-01-15
EP10150814 2010-01-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20120007070A true KR20120007070A (ko) 2012-01-19

Family

ID=42355420

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020117028706A KR20120007070A (ko) 2009-05-06 2010-04-14 살충 화합물

Country Status (20)

Country Link
US (1) US20120295907A1 (ko)
EP (2) EP3339286A1 (ko)
JP (2) JP5823951B2 (ko)
KR (1) KR20120007070A (ko)
CN (2) CN106749129A (ko)
AR (1) AR076841A1 (ko)
AU (2) AU2010244581B2 (ko)
BR (1) BRPI1013941B1 (ko)
CA (1) CA2759592A1 (ko)
CL (1) CL2011002738A1 (ko)
CO (1) CO6450638A2 (ko)
CR (1) CR20110572A (ko)
EA (1) EA020296B1 (ko)
MA (1) MA33328B1 (ko)
MX (1) MX2011011394A (ko)
SA (2) SA110310347B1 (ko)
TW (1) TW201105234A (ko)
UY (1) UY32614A (ko)
WO (1) WO2010127928A1 (ko)
ZA (1) ZA201107522B (ko)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140080528A (ko) * 2011-10-03 2014-06-30 신젠타 파티서페이션즈 아게 살곤충 ２­메톡시벤즈아미드 유도체
WO2013092942A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Syngenta Participations Ag Use of aminobenzamide derivatives for controlling animal parasites
US20150336881A1 (en) * 2012-06-22 2015-11-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Amide compound and use thereof for pest control
WO2014067838A1 (en) * 2012-10-31 2014-05-08 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
BR112015025203B1 (pt) * 2013-04-02 2020-11-24 Syngenta Participations Ag compostos, processo para a produção de compostos, método de uso de compostos, métodos para controle de insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos e para a proteção de plantas úteis e composição
US9402395B2 (en) 2013-04-02 2016-08-02 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
JP6352389B2 (ja) * 2013-04-02 2018-07-04 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー パーハロアルキル基を含有するヒンダードアニリンからのアミドの製造方法
CN105849084B (zh) * 2013-12-23 2018-07-20 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
EP3578543A1 (en) * 2015-04-17 2019-12-11 Dow AgroSciences LLC Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
AU2016372153B2 (en) * 2015-12-18 2019-02-28 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Method of producing aromatic amide derivative
CN118044519A (zh) * 2016-10-12 2024-05-17 科迪华农业科技有限责任公司 具有杀虫效用的分子、以及与其相关的中间体、组合物和方法
JP7138781B2 (ja) * 2018-05-11 2022-09-16 メティサ バイオテクノロジー カンパニー リミテッド ベンズアミド系化合物及びその使用
WO2020200290A1 (zh) * 2019-04-02 2020-10-08 沈阳化工大学 一种间二酰胺类化合物及其应用
WO2023152385A1 (en) * 2022-02-14 2023-08-17 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Agricultural chemical formulation

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU731777B2 (en) 1998-11-30 2001-04-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aniline derivative and process for producing the same
ZA200706586B (en) * 2003-08-29 2008-07-30 Mitsui Chemicals Inc Insecticide for agricultural or horticultural use and method of use thereof
KR100904360B1 (ko) * 2004-01-28 2009-06-23 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 아미드 유도체 및 그 제조 방법 및 그의 살충제로서의 사용방법
JP2006306771A (ja) 2005-04-28 2006-11-09 Mitsui Chemicals Inc 農園芸用殺虫剤
JP5149003B2 (ja) 2005-06-21 2013-02-20 三井化学アグロ株式会社 アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤
TW200740370A (en) 2005-06-23 2007-11-01 Mitsui Chemicals Inc Amide derivative, pesticide containing such compound and use thereof
JP4580836B2 (ja) * 2005-07-25 2010-11-17 三井化学アグロ株式会社 殺虫殺菌組成物
JP2007031395A (ja) 2005-07-29 2007-02-08 Bayer Cropscience Ag 殺虫性３−アシルアミノベンズアニリド類
GB0612713D0 (en) * 2006-06-27 2006-08-09 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
BRPI0719126B1 (pt) * 2006-12-21 2016-10-18 Syngenta Participations Ag composto, método para combater e controlar insetos, acarinos, nematódeos ou moluscos, e, composição inseticida, acaricida ou nematicida
GB0720320D0 (en) 2007-10-17 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
EP2072501A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Aminobenzamide derivatives as useful agents for controlling animal parasites
CA2733557C (en) * 2008-08-13 2015-11-24 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and use of the amide derivative

Also Published As

Publication number Publication date
CN102414170B (zh) 2017-03-22
EA020296B1 (ru) 2014-10-30
SA114350251B1 (ar) 2015-08-26
CN106749129A (zh) 2017-05-31
CR20110572A (es) 2011-11-07
TW201105234A (en) 2011-02-16
EP2427426A1 (en) 2012-03-14
UY32614A (es) 2010-12-31
CN102414170A (zh) 2012-04-11
AU2015238928A1 (en) 2015-10-29
JP6080917B2 (ja) 2017-02-15
EA201101588A1 (ru) 2012-05-30
AR076841A1 (es) 2011-07-13
JP5823951B2 (ja) 2015-11-25
AU2015238928B2 (en) 2017-03-16
JP2012526066A (ja) 2012-10-25
ZA201107522B (en) 2012-06-27
EP3339286A1 (en) 2018-06-27
EP2427426B1 (en) 2018-02-07
MX2011011394A (es) 2011-11-18
CL2011002738A1 (es) 2012-04-27
SA110310347B1 (ar) 2015-04-15
US20120295907A1 (en) 2012-11-22
BRPI1013941B1 (pt) 2018-11-13
JP2016026143A (ja) 2016-02-12
AU2010244581A1 (en) 2011-11-03
CA2759592A1 (en) 2010-11-11
MA33328B1 (fr) 2012-06-01
CO6450638A2 (es) 2012-05-31
AU2010244581B2 (en) 2015-09-17
WO2010127928A1 (en) 2010-11-11
BRPI1013941A2 (pt) 2016-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6080917B2 (ja) 殺虫性化合物
JP5149290B2 (ja) 殺虫化合物
JP5390381B2 (ja) 殺虫化合物
JP5684802B2 (ja) 殺虫性化合物
RU2515966C2 (ru) Бисамидные производные и их применение в качестве инсектицидных соединений
JP5296688B2 (ja) 殺虫化合物
KR20120018348A (ko) 해충 방제용 4-시아노-3-벤조일아미노-ｎ-페닐-벤즈아미드
KR20100093569A (ko) 살충성 화합물
JP2011500614A (ja) 殺虫化合物
KR20110050659A (ko) 살충성 화합물
JP2013216672A (ja) 殺虫化合物
JP2011501750A (ja) 殺虫組成物
JP2002542244A (ja) 殺虫性のインダゾール又はベンゾトリアゾール誘導体
JP5654459B2 (ja) 殺昆虫性フェニル又はピリジルピペリジン化合物
JP5592353B2 (ja) 殺虫性化合物
JP5671020B2 (ja) 殺虫性化合物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application
WITB Written withdrawal of application