KR20210104734A - 세라마이드 분산 조성물 - Google Patents
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Abstract
세라마이드 골격에서 장쇄 지방산을 가지는 천연 유래 프리 세라마이드(특히, 천연 유래 인간형 프리 세라마이드)를 수상에 안정되게 분산시키는 방법이 제공된다. 보다 구체적으로는, 천연 유래 프리 세라마이드, 비이온성 계면 활성제, 인지질 및 탄소수 2~6의 디올을 함유하고, 상기 천연 유래 프리 세라마이드와 상기 디올의 함유 질량비가 1:3~25이고, 상기 천연 유래 프리 세라마이드에 포함되는 프리 세라마이드가, 세라마이드 골격에서의 지방산이 탄소수 20 이상인 지방산의 프리 세라마이드인 세라마이드 분산 조성물이 제공된다.
Description
본 발명은 세라마이드 분산 조성물 등에 관한 것이다.
우리 인류는 지상의 건조 스트레스에 대항하기 위해 표피 최외층에 각질층을 형성하고 있다. 각질층은 핵을 상실한 사세포와 세포 간 지질로 이루어지고, 세포 간 지질의 형성이 피부 배리어 형성에 매우 중요한 것은 최근 피부 과학 분야에서 널리 알려져 있다. 세포 간 지질 중에서 특히 중요한 역할을 완수하고 있는 것이 프리 세라마이드이다. 프리 세라마이드는 가령이나 스트레스에 의하여 감소하고, 정상적인 배리어 유지를 위해 외용에 의하여 보급하는 것이 중요하다고 일컬어지고 있으며, 이를 위해, 세라마이드를 배합한 화장료 및 외용제가 시판되고 있다. 특히, 인간에 적용하는 세라마이드로서는, 인간형 프리 세라마이드(인간의 피부에 존재하는 프리 세라마이드)가 바람직한 이유에서, 수요가 크다.
이와 같은 시판 화장료 및 외용제에 배합되어 있는 인간형 프리 세라마이드는 합성품이다. 해당 합성품은 기본 골격이 인간의 피부에 존재하는 프리 세라마이드와 동일하지만, 기본 골격을 구성하는 스핑고이드 염기 및 지방산 부분(특히, 지방산 부분)의 탄소쇄 길이가 비교적 짧다(예를 들면, C18 정도). 한편, 인간의 피부에 실제로 존재하는 프리 세라마이드의 대부분은 해당 탄소쇄 길이가 비교적 길다(예를 들면, C22~26 정도). 이 때문에, 종래의 시판 화장료 및 외용제에 배합되는 프리 세라마이드는 인간형 프리 세라마이드라고는 불리고 있지만, 인간의 피부에 실제로 존재하는 프리 세라마이드의 조성과는 크게 달라 있었다. 특히, 장쇄형의 세라마이드쪽이 배리어 성능이 높은 것은 일반적으로 알려져 있고, 합성 인간형 프리 세라마이드의 탄소쇄를 더욱 장쇄로 하여 인간의 피부에 있는 세라마이드의 탄소쇄 길이에 가능한 한 접근시키는 것이 바람직하지만, 합성 기술 상, 용이하지는 않았다.
비특허문헌 1: 프레그런스 저널, 2013년 12월호, 44-49페이지
근래, 양조 발효 박으로부터 추출되는 프리 세라마이드 추출물에는 주로, 피토스핑고신에 C24 및 C26의 장쇄 지방산이 결합한 것이 많이 포함되고, 동형(同型)의 합성 프리 세라마이드의 탄소쇄보다 장쇄이기 때문에 보다 인간의 피부에 실재하는 프리 세라마이드와 근사해 있는 것을 알 수 있게 되었다(특허문헌 1 및 비특허문헌 1).
그러나 이와 같은 천연에 존재하는 인간형 프리 세라마이드(천연 유래 인간형 프리 세라마이드)는 종래의 합성 인간형 프리 세라마이드와 비교하여 수상(水相) 중에 분산하는 것이 매우 곤란하여, 화장료 등의 피부 외용제로서 이용하는 것이 어렵다는 것을 본 발명자들은 발견했다. 한편, 천연 유래 인간형 프리 세라마이드는 합성 인간형 프리 세라마이드에 비하여 효과(예를 들면, 피부 배리어 효과)의 점에서는 우수한 것도 발견했다. 즉, 천연 유래 인간형 프리 세라마이드는 효과의 면에서는 우수해 있지만, 분산성이 나쁘기 때문에 실제로 화장료 및 외용제 등으로서 이용하는 것이 곤란한 것을 발견했다.
합성 인간형 프리 세라마이드의 분산 방법에 관해, 세라마이드 NDS(세라마이드 2라고도 표기된다)를 분산시키는 경우에 대해서는, 예를 들면, 특허문헌 2에, 세라마이드 AP나 세라마이드 NP를 분산시키는 경우에 대해서는, 예를 들면, 특허문헌 3에 각각 개시되어 있다. 또한, 특허문헌 4에는 세라마이드 AP나 세라마이드 NP를 함유하는 유성 성분을 수용성 유기 용매에 녹여서 유상(油相)을 조제하고, 얻어진 유상과 수상을 마이크로 유로에 따로 따로 통과시킨 후, 대향류 충돌에 의한 순간적인 혼합에 의해 세라마이드의 나노 분산물을 얻는 방법이 개시되어 있다. 그러나 천연 유래 인간형 프리 세라마이드에 대해서는, 상기한 바와 같은 종래의 방법에 의해서도 수상에 안정되게 분산시키는 것이 어렵다.
본 발명은 세라마이드 골격에서 장쇄 지방산을 가지는 천연 유래 프리 세라마이드(특히, 천연 유래 인간형 프리 세라마이드)를 수상에 안정되게 분산시키는 방법을 제공하는 것을 주요 목적으로 한다.
본 발명자들은 비이온성 계면 활성제, 인지질 및 다가 알코올을 천연 유래 인간형 프리 세라마이드와 조합하여 이용함으로써 해당 프리 세라마이드를 안정되게 수상에 분산시킬 수 있을 가능성을 발견하고, 더욱 검토를 거듭하여 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명은 예를 들면, 이하의 항에 기재된 주제를 포함한다.
항 1.
천연 유래 프리 세라마이드, 비이온성 계면 활성제, 인지질 및 탄소수 2~6의 디올을 함유하고, 상기 천연 유래 프리 세라마이드와 상기 디올의 함유 질량비가 1:3~25이고, 상기 천연 유래 프리 세라마이드에 포함되는 프리 세라마이드가, 세라마이드 골격에서의 지방산이 탄소수 20 이상인 지방산의 프리 세라마이드인 세라마이드 분산 조성물.
항 2.
천연 유래 프리 세라마이드의, 90질량% 이상이, 분자를 구성하는 탄소수가 40 이상인 프리 세라마이드이고, 또한, 60질량% 이상이, 분자를 구성하는 탄소수가 42 이상인 프리 세라마이드인 항 1에 기재된 세라마이드 분산 조성물.
항 3.
천연 유래 프리 세라마이드의, 60질량% 이상이 세라마이드 AP 및 세라마이드 NP인 항 1 또는 2에 기재된 세라마이드 분산 조성물.
항 4.
천연 유래 프리 세라마이드의, 80질량% 이상이 세라마이드 AP인 항 1 내지 3 중 어느 한 항에 기재된 세라마이드 분산 조성물.
항 5.
천연 유래 프리 세라마이드가, 세라마이드 골격이 (히드록실기를 3개 가지고, 탄소수 18이고, 탄소 간 이중 결합을 0 또는 1개 가지는 스핑고이드 염기)-(탄소수 22~26, 탄소 간 이중 결합이 0, 히드록실기를 0, 1, 또는 2개 가지는 지방산)의 조합인 프리 세라마이드 및 세라마이드 골격이 (히드록실기를 3개 가지고, 탄소수 20이고, 탄소 간 이중 결합을 가지지 않는 스핑고이드 염기)-(탄소수 24 또는 25, 탄소 간 이중 결합이 0, 히드록실기를 0, 1, 또는 2개 가지는 지방산)의 조합인 프리 세라마이드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 프리 세라마이드인 항 1 내지 4 중 어느 한 항에 기재된 세라마이드 분산 조성물.
항 6.
탄소수 2~6의 디올이 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 및 펜틸렌글리콜로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 디올인 항 1 내지 5 중 어느 한 항에 기재된 세라마이드 분산 조성물.
항 7.
인지질이 글리세로 인지질 및 스핑고 인지질로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 인지질인 항 1 내지 6 중 어느 한 항에 기재된 세라마이드 분산 조성물.
항 8.
인지질의 50질량% 이상이 포스파티딜콜린인 항 1 내지 7 중 어느 한 항에 기재된 세라마이드 분산 조성물.
항 9.
비이온성 계면 활성제가 폴리글리세린모노 지방산 에스테르인 항 1 내지 8 중 어느 한 항에 기재된 세라마이드 분산 조성물.
항 10.
스테롤 화합물을 더 함유하는 항 1 내지 9 중 어느 한 항에 기재된 세라마이드 분산 조성물.
항 11.
탄소수 10~24의 포화 또는 불포화 지방산을 더 함유하는 항 1 내지 10 중 어느 한 항에 기재된 세라마이드 분산 조성물.
항 12.
조성물 중에 분산한 천연 유래 인간형 프리 세라마이드를 포함하는 입자의 평균 입경이 100㎚ 이하인 항 1 내지 11 중 어느 한 항에 기재된 세라마이드 분산 조성물.
항 13.
화장료 조성물 또는 식품 조성물인 항 1 내지 12 중 어느 한 항에 기재된 세라마이드 분산 조성물.
세라마이드 골격에서 장쇄 지방산을 가지는 천연 유래 프리 세라마이드를 수상에 안정되게 분산시킬 수 있다.
도 1은 세라마이드 조성물(천연 유래 프리 세라마이드)을 LC-MS(고속 액체 크로마토그래프 질량 분석계)로 해석하고, 해당 세라마이드 조성물에 포함되는 각종 프리 세라마이드종에 대하여 분석한 결과를 도시한다.
도 2는 세라마이드 Ⅲ, 세라마이드 Ⅵ 및 세라마이드 NDS의 구조를 도시한다.
도 2는 세라마이드 Ⅲ, 세라마이드 Ⅵ 및 세라마이드 NDS의 구조를 도시한다.
이하, 본 발명에 포함되는 각 실시 형태에 대하여 더욱 상세히 설명한다. 본 발명은 세라마이드 분산 조성물 및 그 제조 방법 등을 바람직하게 포함하지만, 이들에 한정되는 셈은 아니고, 본 발명은 본 명세서에 개시되어, 당업자가 인식할 수 있는 전부를 포함한다.
본 발명에 포함되는 세라마이드 분산 조성물은 천연 유래 프리 세라마이드, 비이온성 계면 활성제, 인지질 및 탄소수 2~6의 디올을 함유한다. 이하, 본 발명에 포함되는 해당 세라마이드 분산 조성물을 "본 발명의 세라마이드 분산 조성물"이라 하는 일이 있다. 해당 세라마이드 분산 조성물에 있어서, 천연 유래 프리 세라마이드는 바람직하게 분산되어 있다. 또한, 아래에서 상세히 설명하는 바와 같이, 본 발명의 세라마이드 분산 조성물에 이용되는 천연 유래 프리 세라마이드는 세라마이드 골격에서 장쇄 지방산이 포함되는 특정한 프리 세라마이드이고, 그 중에서도 천연 유래 인간형 프리 세라마이드 또는 그에 근사한 프리 세라마이드가 바람직하다.
천연 유래 프리 세라마이드는 생물 유래 프리 세라마이드라 환언할 수 있다. 생물로서는 특별히 제한되지 않고, 예를 들면, 동물, 식물, 균류 등을 들 수 있다. 다만, 인간은 제외되는 것이 바람직하다. 또한, 여기에서의 생물 유래 프리 세라마이드란, 생물의 조직에 존재하는 프리 세라마이드는 물론, 생물 조직이 동일종 또는 이종의 생물에 의하여 개변됨으로써 생산되는 프리 세라마이드도 포함한다. 이와 같은 개변으로서는, 예를 들면, 발효를 바람직하게 들 수 있다. 또한, 천연 유래 프리 세라마이드로서는, 예를 들면, 양조 발효 식품 박으로부터 추출된 프리 세라마이드를 바람직하게 들 수 있고, 보다 구체적으로는, 간장 박으로부터 추출된 프리 세라마이드를 바람직하게 들 수 있다. 이와 같은 천연 유래 프리 세라마이드는 예를 들면, 상기의 특허문헌 1에 기재된 방법 등에 의해 조제할 수 있다.
또한, 세라마이드는 스핑고이드 염기의 아미노기(-NH2)에 지방산의 카르복실기(-COOH)가 결합한 구조(-NH-CO-)를 가지는 화합물이다. 세라마이드의 스핑고이드 염기의 알코올성 히드록실기(-OH)에 당 및 인산 등의 극성기가 더 결합하고, 각각 스핑고 당지질 및 스핑고 인지질로 된다. 여기에서, 당이 결합한 것을 특히 글리코실 세라마이드라 부르고, 특히, 당이 글루코오스인 경우, 글루코실 세라마이드라 부른다. 세라마이드에 당 및 인산이 결합해 있지 않은 경우를 특히 프리 세라마이드라 부른다.
또한, 프리 세라마이드는 일반적으로는 스핑고 지질 합성계의 중간 대사물이기 때문에 특히 동물 및 식물에 있어서는, 미량밖에 존재하지 않는다. 따라서, 통상, 동식물로부터 추출되는 세라마이드는 갈락토실 세라마이드, 글루코실 세라마이드, 스핑고미엘린과 같은, 세라마이드에 당이나 인산이 결합한 것이고, 이들의 세라마이드 유도체(스핑고 당지질 및 스핑고 인지질)는 이전부터 화장료나 건강 식품에 "천연 세라마이드"라는 이름으로 사용되고 있다. 그러나 이들의 세라마이드 유도체는 당이나 인산이 결합해 있기 때문에 세포 간 지질 중에서의 배향성이 프리 세라마이드와는 전혀 다르다. 이 때문에, 상기 세라마이드 유도체는 프리 세라마이드에 비하여 피부 배리어성 등의 효과는 낮다.
또한, 본 발명의 세라마이드 분산 조성물에 함유되는 천연 유래 프리 세라마이드로서는, 1종 단독의 프리 세라마이드를 이용해도 좋고, 2종 이상의 프리 세라마이드를 조합하여 이용해도 좋다. 본 명세서에 있어서, "천연 유래 프리 세라마이드"는 1종만의 프리 세라마이드 및 2종 이상의 프리 세라마이드의 조합의 어느 쪽도 포함하는 의미로 이용된다.
본 발명의 세라마이드 분산 조성물에 이용하는 프리 세라마이드를 구성하는 스핑고이드 염기로서는, 히드록실기를 2 또는 3개 가지는 것이 바람직하고, 3개 가지는 것이 보다 바람직하다. 또한, 해당 스핑고이드 염기는 탄소수 14~22(14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 또는 22)인 것이 바람직하고, 탄소수 16~20인 것이 보다 바람직하고, 탄소수 18 또는 20인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 탄소 간 이중 결합을 0 또는 1 가지는 것이 바람직하다. 보다 구체적인 바람직한 스핑고이드 염기로서는, 예를 들면, 스핑고신, 디히드로스핑고신, 피토스핑고신 등을 들 수 있고, 그 중에서도 피토스핑고신이 특히 바람직하다.
본 발명의 세라마이드 분산 조성물에 이용하는 프리 세라마이드를 구성하는 지방산은 탄소수가 20 이상인 지방산이다. 탄소수 20~30(20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 또는 30)의 지방산이 바람직하고, 탄소수 20~28의 지방산이 보다 바람직하고, 탄소수 20~26의 지방산이 더욱 바람직하고, 탄소수 22~26의 지방산이 더한층 바람직하고, 탄소수 24 또는 26의 지방산이 특히 바람직하다. 또한, 탄소 간 이중 결합을 0 또는 1개 가지는 지방산이 바람직하고, 0개 가지는 지방산(즉, 포화 지방산)이 보다 바람직하다. 또한, 히드록실기를 0, 1, 또는 2개 가지는 지방산이 바람직하고, 1 또는 2개 가지는 지방산이 보다 바람직하다. 특별히 제한되지 않지만, 히드록실기를 가지는 경우, α-히드록실기인 것이 바람직하다.
프리 세라마이드에 있어서, 세라마이드 골격의 (스핑고이드 염기)-(지방산)의 조합은 상기의 스핑고이드 염기 및 지방산을 어떻게 조합한 것이어도 좋다. 그 중에서도 바람직한 조합으로서, 예를 들면, (히드록실기를 2 또는 3(특히, 3)개 가지는 스핑고이드 염기)-(히드록실기를 가지지 않거나, 또는 가지는(가지는 경우, 특히, α-히드록실기를 가지는 것이 바람직하다) 지방산)의 조합을 들 수 있다. 해당 지방산이 히드록실기를 가지는 경우, 히드록실기 수는 0, 1, 또는 2가 바람직하고, 1 또는 2가 보다 바람직하다.
예를 들면, 피토스핑고신(P)과 히드록실기 수 1(바람직하게는 α-히드록실기)의 지방산(A)의 조합인 세라마이드 AP, 피토스핑고신(P)과 히드록실기 수 0의 지방산(N)의 조합인 세라마이드 NP 등을 바람직하게 들 수 있다. 또한, 피토스핑고신(P)과 히드록실기 수 2의 지방산(D)의 조합인 세라마이드 DP도 바람직하게 예시할 수 있다. 또한, 세라마이드 AP 및 세라마이드 NP는 본 기술 분야에서 일반적으로 사용되는 용어이다. 한편, 세라마이드 DP는 본 명세서 중에서 사용하는 용어로서, 일반적으로 사용되는 용어는 아니다. 세라마이드 DP로서는, 구체적으로 예를 들면, 디히드록시리그노세로일피토스핑고신 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 프리 세라마이드로서, (ⅰ) 세라마이드 골격이 (히드록실기를 3개 가지고, 탄소수 18이고, 탄소 간 이중 결합을 0 또는 1개 가지는 스핑고이드 염기)-(탄소수 22~26, 탄소 간 이중 결합이 0, 히드록실기를 0, 1, 또는 2개 가지는 지방산)의 조합인 프리 세라마이드 및 (ⅱ) 세라마이드 골격이 (히드록실기를 3개 가지고, 탄소수 20이고, 탄소 간 이중 결합을 가지지 않는 스핑고이드 염기)-(탄소수 24 또는 25, 탄소 간 이중 결합이 0, 히드록실기를 0, 1, 또는 2개 가지는 지방산)의 조합인 프리 세라마이드가 바람직하다. 그 중에서도 보다 구체적으로 예를 들면, t18:0-22:Oh, t18:1-22:Oh, t18:0-23:Oh, t18:1-23:Oh, t18:0-24:Oh, t18:1-24:Oh, t20:0-24:Oh, t18:1-26:Oh, t18:0-25:Oh 및 t18:0-24:Oh2 등이 바람직하다. 또한, 해당 표기에 대하여 "t18:0-22:Oh"를 예로 들어서 설명하면, 이 전반 부분의 "t18:0"이 스핑고이드 염기에 대해서의 정보로서, 히드록실기를 3개("t") 가지고, 탄소수가 "18"이고, 탄소 간 이중 결합을 "0"개 가지는(즉, 탄소 간 이중 결합을 가지지 않는) 스핑고이드 염기를 나타내고 있다. 또한, 이 후반 부분 "22:Oh"가 지방산에 대해서의 정보로서, 탄소수 "22", 탄소 간 이중 결합이 "0", 히드록실기를 1개 가지는("h") 지방산인 것을 나타내고 있다. 또한, "h2"는 히드록실기를 2개 가지는 것을 나타낸다.
상기 구체적인 프리 세라마이드 중에서도 특히, t18:0-24:Oh, t18:1-24:Oh 및 t20:0-24:Oh가 바람직하다.
또한, 본 발명의 세라마이드 분산 조성물에는 프리 세라마이드로서, 적어도 t18:0-24:Oh, t18:1-24:Oh 및 t20:0-24:Oh가 포함되는 것이 바람직하고, 해당 조성물에 포함되는 프리 세라마이드 전량에 대하여 t18:0-24:Oh, t18:1-24:Oh 및 t20:0-24:Oh의 합계량이 30질량%, 40질량%, 또는 50질량% 이상으로 되는 것이 보다 바람직하다.
또한, 각 프리 세라마이드는 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
또한, 천연 유래 프리 세라마이드로서는, 프리 세라마이드 분자를 구성하는 탄소수가 40 이상인 것이 바람직하고, 42 이상인 것이 보다 바람직하다. 또한, 해당 탄소수의 상한은 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, 46 이하인 것이 바람직하다. 40~46(40, 41, 42, 43, 44, 45, 또는 46)의 것이 바람직하고, 42~44의 것이 보다 바람직하다. 천연 유래 프리 세라마이드를 구성하는 프리 세라마이드 전체 중, 분자를 구성하는 탄소수가 40 이상인 프리 세라마이드가 90질량% 이상을 차지하는 것이 바람직하고, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 또는 98질량% 이상을 차지하는 것이 보다 바람직하다. 또한, 분자를 구성하는 탄소수가 42 이상인 프리 세라마이드가 60질량% 이상을 차지하는 것이 보다 바람직하고, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 또는 87질량% 이상을 차지하는 것이 보다 바람직하다. 또한, 분자를 구성하는 탄소수가 40 이상인 프리 세라마이드가 90질량% 이상을 차지하고, 또한 분자를 구성하는 탄소수가 42 이상인 프리 세라마이드가 60질량% 이상을 차지하는 것이 더욱 바람직하다.
또한, 천연 유래 프리 세라마이드를 구성하는 프리 세라마이드 전체 중, 세라마이드 AP 및 세라마이드 NP의 합계가 60질량% 이상인 것이 바람직하고, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 또는 94질량% 이상인 것이 보다 바람직하다.
또한, 천연 유래 프리 세라마이드를 구성하는 프리 세라마이드 전체 중, 세라마이드 AP는 40질량% 이상인 것이 바람직하고, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 또는 90질량% 이상인 것이 보다 바람직하다. 또한, 천연 유래 프리 세라마이드를 구성하는 프리 세라마이드 전체 중, 세라마이드 NP는 0.5질량% 이상인 것이 바람직하고, 1질량% 이상인 것이 보다 바람직하다.
또한, 특별히 제한되지 않지만, 천연 유래 인간형 프리 세라마이드를 구성하는 프리 세라마이드 전체 중, 피토 세라마이드가 90질량% 이상을 차지하는 것이 바람직하다.
또한, 각 세라마이드는 공지의 방법이나, 또는 공지의 방법으로부터 용이하게 착상할 수 있는 방법에 의해 조제할 수 있다. 또한, 본 발명에 이용하는 천연 유래 프리 세라마이드로서, 시판되는 세라마이드를 구입하여 이용할 수도 있다. 예를 들면, 주식회사 제누인 R＆D로부터 외용 미용 소재로서 판매되는 천연 인간형 세라마이드는 본 발명에 관련되는 조성물에 이용하기 위해 바람직한 세라마이드종을 많이 포함하고 있어서, 적합하다. 또한 예를 들면, 상기 특허문헌 1에 기재된 방법에 의해 본 발명의 세라마이드 분산 조성물에 적합한 세라마이드종을 함유하는 세라마이드 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명의 세라마이드 분산 조성물에 이용하는 탄소수 2~6의 디올로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1, 2-부탄디올, 1, 3-부탄디올, 1, 4-부탄디올, 1, 2-펜탄디올, 1, 5-펜탄디올, 2, 4-펜탄디올, 1, 2-헥산디올, 1, 6-헥산디올, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜 등을 바람직하게 들 수 있다. 화장료로서 이용했을 때에 스킨 케어감의 관점에서, 프로필렌글리콜, 1, 3-부탄디올, 디에틸렌글리콜, 펜틸렌글리콜이 보다 바람직하다. 탄소수 2~6의 디올은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 또한, 특별히 제한되지는 않지만, 본 발명의 세라마이드 분산 조성물을 조제하는 데 있어서, 천연 유래 프리 세라마이드를 우선 용해시키기 위한 용매로서, 탄소수 2~6의 디올을 바람직하게 이용할 수 있다.
또한, 본 발명의 세라마이드 분산 조성물에 있어서, 탄소수 2~6의 디올은 천연 유래 프리 세라마이드 1질량부에 대하여 3~25질량부 함유된다. 해당 범위의 하한은, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 또는 19이어도 좋고, 또한, 해당 범위의 상한은, 24, 23, 22, 또는 21이어도 좋다. 해당 범위는, 보다 바람직하게는 3~20질량부이다. 3질량부 이상인 것에 의해, 천연 유래 프리 세라마이드를 효율 좋게 용해할 수 있고, 미소한 불용해물을 남긴 채 유화 분산 공정으로 진행하게 되어, 미세화가 곤란하거나, 저장 경시 중에 결정 성장이 일어나는 등의 일이 일어나기 어렵다. 또한, 25질량부 이하인 것에 의해, 저장 경시 중에 입자끼리의 응집이 촉진되어, 백탁이나 침전의 원인으로 되는 등의 일이 일어나기 어렵다.
본 발명의 세라마이드 분산 조성물은 상기와 같이, 비이온성 계면 활성제 및 인지질을 더 함유한다. 비이온성 계면 활성제 및 인지질을 더 함유함으로써 보다 미세한 분산 입자를 포함하고, 또한 피부 외용제에 적용한 경우에 보다 우수한 스킨 케어 효과를 이룰 수 있다.
비이온성 계면 활성제로서는, 프로필렌글리콜 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌스테롤, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬에스테르, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르, 수크로오스 지방산 에스테르 등을 들 수 있지만, 특히, 폴리글리세린 지방산 에스테르가 입자의 미세화나 온도 의존성이 작은 이유에서 바람직하다. 폴리글리세린 지방산 에스테르 중에서는 폴리글리세린모노 지방산 에스테르가 특히 바람직하다.
비이온성 계면 활성제에서는, 친수성 친유성 밸런스(HLB)로 그 성질을 표현하는 일이 있다. 본 발명에 있어서는, HLB값으로 8~20의 사이의 화합물이 이용되지만, HLB값 10~16의 것이 특히 바람직하다.
폴리글리세린 지방산 에스테르로서는, 그 적어도 하나가 평균 중합도가 10인 폴리글리세린과, 탄소수 8~18의 지방산, 예를 들면, 카프릴산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 올레산, 또는 리놀산과의 에스테르인 것이 바람직하다.
이와 같은 폴리글리세린 지방산 에스테르의 보다 바람직한 예로서는, 헥사글리세린모노올레산에스테르, 헥사글리세린모노팔미트산에스테르, 헥사글리세린모노미리스트산에스테르, 헥사글리세린모노라우르산에스테르, 데카글리세린모노올레산에스테르, 데카글리세린모노스테아르산에스테르, 데카글리세린모노팔미트산에스테르, 데카글리세린모노미리스트산에스테르, 데카글리세린모노라우르산에스테르 등을 들 수 있다.
폴리글리세린 지방산 에스테르 중에서도 더욱 바람직하게는, 데카글리세린모노리놀산에스테르, 데카글리세린모노올레산에스테르, 데카글리세린모노이소스테아르산에스테르, 데카글리세린모노팔미트산에스테르, 데카글리세린모노미리스트산에스테르 및 데카글리세린모노라우르산에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이고, 특히 바람직하게는, 데카글리세린모노올레산에스테르이다.
폴리글리세린 지방산 에스테르로서는, HLB가 10 이상 16 이하인 폴리글리세린 지방산 에스테르로부터 선택되는 1종과, 그것과는 분자 구조가 다른 HLB가 5 이상 15 이하인 폴리글리세린 지방산 에스테르로부터 선택되는 1종 이상을 조합하여 이용해도 좋다. 또한, HLB가 5 이상 15 이하인 폴리글리세린 지방산 에스테르로서는, 상기한 폴리글리세린 지방산 에스테르에 포함되는 폴리글리세린 지방산 에스테르이어도 좋고, 그 이외의 폴리글리세린 지방산 에스테르이어도 좋다.
폴리글리세린 지방산 에스테르로서는, 시판품을 사용할 수도 있다.
폴리글리세린 지방산 에스테르의 시판품으로서는, 예를 들면, 닛코 케미컬즈(주)제의 NIKKOL, DGMS, NIKKOL DGMO-CV, NIKKOL DGMO-90V, NIKKOL DGDO, NIKKOL DGMIS, NIKKOL DGTIS, NIKKOL Tetraglyn 1-SV, NIKKOL Tetraglyn 1-O, NIKKOL Tetraglyn 3-S, NIKKOL Tetraglyn 5-S, NIKKOL Tetraglyn 5-O, NIKKOL Hexaglyn 1-L, NIKKOL Hexaglyn 1-M, NIKKOL Hexaglyn 1-SV, NIKKOL Hexaglyn 1-O, NIKKOL Hexaglyn 3-S, NIKKOL Hexaglyn 4-B, NIKKOL Hexaglyn 5-S, NIKKOL Hexaglyn 5-O, NIKKOL Hexaglyn PR-15, NIKKOL Decaglyn 1-L, NIKKOL Decaglyn 1-LEX, NIKKOL Decaglyn 1-M, NIKKOL Decaglyn 1-MEX, NIKKOL Decaglyn 1-SV, NIKKOL Decaglyn 1-SVEX, NIKKOL Decaglyn 1-50SV, NIKKOL Decaglyn 1-ISV, NIKKOL Decaglyn 1-ISVEX, NIKKOL Decaglyn 1-O, NIKKOL Decaglyn 1-OV, NIKKOL Decaglyn 1-OVEX, NIKKOL Decaglyn 1-LN, NIKKOL Decaglyn 2-SV, NIKKOL Decaglyn 2-ISV, NIKKOL Decaglyn 3-SV, NIKKOL Decaglyn 3-OV, NIKKOL Decaglyn 5-SV, NIKKOL Decaglyn 5-HS, NIKKOL Decaglyn 5-IS, NIKKOL Decaglyn 5-OV, NIKKOL Decaglyn 5-O-R, NIKKOL Decaglyn 7-S, NIKKOL Decaglyn 7-O, NIKKOL Decaglyn 10-SV, NIKKOL Decaglyn 10-IS, NIKKOL Decaglyn 10-OV, NIKKOL Decaglyn 10-MAC, NIKKOL Decaglyn PR-20 등; 미츠비시 화학 푸드(주)제의 료토 폴리글리에스테르 L-7D, L-10D, M-10D, P-8D, SWA-10D, SWA-15D, SWA-20D, S-24D, S-28D, O-15D, O-50D, B-70D, B-100D, ER-60D, LOP-120DP, DS13W, DS3, HS11, HS9, TS4, TS2, DL15, DO13 등; 다이요 화학(주)제의 선소프트 Q-17UL, 선소프트 Q-14S, 선소프트 A-141C 등; 리켄 비타민(주)제의 포엠 DO-100, 포엠 J-0021, 사카모토 약품 공업(주)제의 S페이스 IS-201P, IS-401P, IS-601P, IS-1001P, M-1001P, O-201P, O-401P, O-601P, O-1001P 등을 들 수 있다.
상기 중에서도 폴리글리세린 지방산 에스테르의 바람직한 시판품은, NIKKOL Decaglyn 1-L, NIKKOL Decaglyn 1-LEX, NIKKOL Decaglyn 1-M, NIKKOL Decaglyn 1-MEX, NIKKOL Decaglyn 1-OV, NIKKOL Decaglyn 1-OVEX, NIKKOL Decaglyn 1-ISV, NIKKOL Decaglyn 1-ISVEX, NIKKOL Decaglyn 1-LN, 료토-폴리글리에스테르 L-7D, L-10D, M-10D, P-8D, SWA-10D, SWA-15D, SWA-20D, S-24D, S-28D, O-15D, O-50D, B-70D, B-100D, ER-60D, LOP-120DP, IS-1001P 및 O-1001P이다.
본 발명의 세라마이드 분산 조성물은 비이온성 계면 활성제를 1종 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 포함하고 있어도 좋다.
본 발명의 세라마이드 분산 조성물에서의 비이온성 계면 활성제의 함유량은, 분산 입자의 미세화 및 세라마이드 분산 조성물을 화장료 등에 적용했을 때에 있어서의 스킨 케어 효과의 관점에서, 천연 유래 프리 세라마이드의 1질량부에 대하여 바람직하게는 0.1~30질량부이다. 해당 범위의 하한은 0.5, 1, 1.5, 2, 또는 2.5질량부이어도 좋고, 또한, 해당 범위의 상한은 25, 20, 15, 10, 5, 4.5, 또는 4질량부이어도 좋다. 해당 범위는 보다 바람직하게는 0.5배량~20배량이고, 더욱 바람직하게는 1배량~10배량이다.
인지질로서는, 글리세로 인지질 및 스핑고 인지질의 양쪽을 바람직하게 이용할 수 있다.
글리세로 인지질은 분자 내에 친수기와 소수기를 가지고 있기 때문에 종래부터 식품, 의약품 및 화장품 등의 분야에서 널리 유화제로서 사용되고 있다. 일반적으로 식품이나 화장품 분야에서 많이 이용되고 있는 글리세로 인지질은 레시틴이라 불리는, 수종의 글리세로 인지질의 혼합물이다. 본 발명의 세라마이드 분산 조성물에 이용하는 글리세로 인지질로서, 레시틴을 바람직하게 들 수 있다.
또한, 레시틴은 산업적으로는 레시틴 순도 60% 이상의 것이 정제 레시틴으로서 이용되고 있고, 본 발명의 세라마이드 분산 조성물에서도, 이와 같은 정제 레시틴을 이용할 수 있다. 보다 미세한 분산 입자를 형성하는 관점에서, 레시틴으로서는, 일반적으로 고순도 레시틴이라 일컬어지는, 레시틴 순도가 80% 이상의 것이 바람직하고, 90% 이상의 것이 보다 바람직하다.
또한, 이용하는 데 적합한 레시틴으로서는, 식물, 동물, 또는 미생물의 생체로부터 추출 분리된 공지의 각종 레시틴을 들 수 있다. 이와 같은 레시틴의 구체예로서는, 대두, 옥수수, 해바라기 종자, 땅콩, 유채, 보리 등의 식물, 난황, 소 등의 동물 및 대장균 등의 미생물 등에 유래하는 각종 레시틴을 들 수 있다.
이와 같은 레시틴에 포함되는 글리세로 인지질을 화합물명으로 예시하면, 포스파티딘산, 포스파티딜글리세린, 포스파티딜이노시톨, 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜메틸에탄올아민, 포스파티딜콜린, 포스파티딜세린, 비스포스파티딘산, 디포스파티딜글리세린 등을 들 수 있다.
또한, 상기의 고순도 레시틴 이외에도, 수소 첨가 레시틴, 효소 분해 레시틴, 효소 분해 수소 첨가 레시틴, 히드록시레시틴 등을 이용할 수 있다.
레시틴은 식물로부터 추출 정제했을 뿐의 지방산기에 불포화를 포함하는 것도 사용할 수 있지만, 색조나 화합물의 산화 안정성의 관점에서는, 수소 첨가 레시틴이 바람직하다.
식물로부터 추출된 통상의 레시틴에는 포스파티딜콜린(PC), 포스파티딜에탄올아민(PE), 포스파티딜이노시톨(PI), 포스파티딜세린(PS), 포스파티디산(PA) 등이 그 원료에 따라서 일정 비율로 섞여 있다. 예를 들면, 대두 레시틴의 경우, PC 29%, PE 31%, PI 26%, PA 13%, PS 1%라는 비율의 혼합물이다. 이 레시틴의 성질을 개변할 목적으로 이들의 성분의 분별이 실시되고 있다. 특히, 리포솜 구조를 만들기 쉬운 포스파티딜콜린(PC)의 함량을 높이는 분별 처리가 실시되고 있다. 본 발명의 세라마이드 분산 조성물의 미세화와 안정화의 관점에서, 포스파티딜콜린(PC)은 50% 이상이 바람직하고, 60%~80%의 것이 특히 바람직하다.
시판의 레시틴으로서는, 츠지 세이유제; SLP-화이트, SLP-화이트H, SLP-화이트리조H, SLP-PC35, SLP-PC70, SLP-PC70HS, SLP-PC92H, SLP-LPC70, SLP-LPC70H, 리포이드제; 포스포리폰 80H, 포스포리폰 90G, 포스포리폰 90H, 루카스 마이어제; EMULMETIK-300, EMULMETIK-320, EMULMETIK-900, EMULMETIK-930, EMULMETIK-950, 닛코 케미컬제; 레시놀S-10, 레시놀S-10M, 레시놀S-10E, 레시놀S-10EX, 테크노블제; 레시플라트SOY75H, 레시플라트SOY95H 등을 사용할 수 있다. 이 중에서는 SLP-PC70, SLP-PC70H, SLP-LPC70H가 특히 바람직하다.
상기한 각 화합물이나 각 레시틴을 포함시켜서, 글리세로 인지질은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
스핑고 인지질은 모든 스핑고 지질과 마찬가지로 세라마이드(스핑고신이 지방산과 아미드 결합한) 구조를 가지고, 이에 추가하여 친수성의 두부(頭部)로서 포스포 염기를 가진다. 염기가 콜린인 것은 스핑고미엘린이라 불린다. 또한, 염기가 에탄올아민인 것은 세라마이드 포스포에탄올아민이라 불린다.
본 발명의 세라마이드 분산 조성물에 예를 들면, 스핑고미엘린 및 세라마이드 포스포에탄올아민을 바람직하게 이용할 수 있다.
스핑고미엘린으로서 또는 스핑고미엘린을 함유품으로 하여 시판되고 있는 원료로서는, 고순도 스핑고미엘린 COATSOMENM시리즈(니치유제), 밀크세라마이드 MC-5(유키지루시제), 세라마이드 CK(닭 유래: 제누인 R＆D제), 세라마이드 BT(버터 밀크 유래: 제누인 R＆D제)를 들 수 있고, 이들을 이용할 수도 있다.
본 발명의 세라마이드 분산 조성물에 이용하는 인지질로서는, 글리세로 인지질만, 또는 스핑고 인지질만이어도 좋고, 또는 이를 조합하여 이용할 수도 있고, 조합하여 이용하는 것이 바람직하다. 조합하여 이용하는 경우, 글리세로 인지질과 스핑고 인지질의 질량비는 9:1~5:5인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 세라마이드 분산 조성물에서의 인지질의 함유량은, 분산 입자의 미세화 및 세라마이드 분산 조성물을 화장료 등에 적용했을 때에 있어서의 스킨 케어 효과의 관점에서, 비이온성 계면 활성제 1질량부에 대하여 바람직하게는 0.01~10질량부이다. 해당 범위의 하한은 0.05, 0.1, 0.15, 0.2, 0.25, 또는 3질량부이어도 좋고, 또한, 해당 범위의 상한은 9, 8, 7, 6, 5, 4.5, 또는 4질량부이어도 좋다. 해당 범위는 보다 바람직하게는 0.1~5질량부이고, 더욱 바람직하게는 0.2~2질량부이다.
본 발명의 세라마이드 분산 조성물은 스테롤 화합물을 바람직하게 더 함유할 수 있다. 스테롤 화합물이 함유됨으로써 본 발명의 세라마이드 분산 조성물을 화장료로서 이용했을 때에 스킨 케어 효과가 더욱 향상될 수 있기 때문에 바람직하다.
스테롤 화합물로서는, 예를 들면, 콜레스테롤, 피토 스테롤을 들 수 있고, 콜레스테롤이 바람직하다.
특별히 제한되지 않지만, 콜레스테롤로서는, 라놀린의 주성분으로서 추출에 의해 얻어지는 조(粗)콜레스테롤을 정제한 것을 바람직하게 적용할 수 있다. 콜레스테롤로서는, 시판품을 이용해도 좋고, 시판품의 예로서는, 닛폰 세이카(주)제의 "콜레스테롤 JSQI", 크로다 재팬(주)제의 "콜레스테롤", 리켄 비타민제 "리켄 콜레스테롤" 등을 들 수 있다. 본 발명의 세라마이드 분산 조성물에서의 콜레스테롤의 함유량으로서는, 천연 유래 프리 세라마이드 1질량부에 대하여 0.1~3질량부인 것이 바람직하고, 0.3~2질량부인 것이 보다 바람직하고, 0.5~1.5질량부인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명의 세라마이드 분산 조성물은 수상에 유상이 분산해 있는 형태(예를 들면, 수중유적(O／W) 에멀션)를 가지는 것이 바람직하다. 이 경우, 천연 유래 프리 세라마이드, 탄소수 2~6의 디올 및 비이온성 계면 활성제는 유상에 존재하는 것이 바람직하고, 인지질은 수상에 존재하는 것이 바람직하다. 스테롤 화합물을 함유하는 경우에는, 스테롤 화합물은 유상에 존재하는 것이 바람직하다.
O／W에멀션의 형태인 경우, 유적(즉, 분산 입자)의 평균 입경은 100㎚ 이하인 것이 바람직하다. 저장 경시 안정성 및 스킨 케어 효과의 관점에서, 분산 입자의 평균 입경은 바람직하게는 50㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 30㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 20㎚ 이하이다. 분산 입자의 평균 입경의 하한값으로서는, 특별히 제한되지는 않지만, 예를 들면, 1㎚ 이상으로 할 수 있다.
본 발명에서의 분산 입자의 평균 입경이란, 동적 산란법을 이용하여 측정되는 체적 평균 입경을 의미한다.
동적 광산란법에 의해 평균 입경을 측정할 수 있는 시판의 측정 장치로서는, 입자 직경 분포 측정 장치 나노트랙 WAVE(마이크로트랙벨(주)제), 제타사이저 ULTRA(맬번사제), 농후계 입경 애널라이저 FPAR-1000(오츠카 전자(주)제) 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, 분산 입자의 체적 평균 입경은 예를 들면, 동적 광산란 방식인 나노트랙 WAVE(마이크로트랙벨(주)제)를 이용하여 측정할 수 있고, 구체적으로는, 다음과 같이 측정할 수 있다. 본 발명의 세라마이드 분산 조성물로부터 분취(分取)한 시료에 포함되는 세라마이드의 농도가 0.1질량%로 되도록 순수로 희석하고, 석영 셀을 이용하여 측정한다. 시료 굴절률로서 1.600, 분산매 굴절률로서 1.333(순수), 분산매의 점도로서 순수의 점도를 이용하고, 체적 평균 입경(Mv)으로서 구한다.
또한, 분산 입자의 평균 입경은 분산 조성물의 성분 이외에, 제조 방법에서의 고압 유화 분산 조건(패스 횟수, 압력, 온도), 교반 조건(전단력, 온도), 유상과 수상 비율 등의 요인을 적절히 조정함으로써도 조정할 수 있다.
본 발명의 세라마이드 분산 조성물은 해당 조성물이 이루는 효과를 손상하지 않는 범위에서 다른 성분을 함유해도 좋다.
유상에는, 화장료로서 이용했을 때의 스킨 케어감을 높이기 위해, 그 밖의 성분을 포함할 수 있다. 예를 들면, 유지류, 고급 지방산, 고급 알코올, 소수성 기능성 성분 등이다.
유지류로서는, 예를 들면, 스쿠알렌, 수소 첨가 폴리올레핀, 바셀린, 유동 파라핀 등의 탄화수소계 유지, 호호바유, 아보카도유, 야자유, 팜유, 올리브유, 마카다미아 너트유 등의 식물 유지, 팔미트산에틸헥실, 미리스트산옥틸도데실, 미리스트산이소프로필, 이소노난산이소노닐 등의 합성 에스테르유 등을 들 수 있다.
또한, 고급 지방산으로서는, 예를 들면, 탄소수 10~24(10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 또는 24)의 포화 또는 불포화 지방산을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 예를 들면, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 이소스테아르산, 올레산, 리놀산 등을 들 수 있다.
고급 알코올로서는, 예를 들면, 세틸알코올, 스테아릴알코올, 세토스테아릴알코올, 베헤닐알코올 등을 들 수 있다.
소수성 기능성 성분은 다양하지만, 예를 들면, 항산화 작용을 가지는 성분으로서, 토코페롤, 토코트리에놀, 카로티노이드류, 아스코르브산 유도체, 각종 폴리페놀류 등을 들 수 있다.
또한, 수상에는, 예를 들면, 방부제, 향료, 수용성 색소, 산, 알칼리 등의 pH조정제, pH완충 작용을 가지는 염류 등 외에, 스킨 케어 감촉 개량제로서 각종 증점 폴리머를 첨가할 수 있다. 증점 폴리머로서는, 히알루론산나트륨, 크산탄검, 아라비아검, 과검, 가티검, 젤란검, 카라기난, 콜라겐, 펙틴, 스이젠지노리 다당류 등의 천연 폴리머나 카르보머로 대표되는 합성 폴리머 등을 들 수 있다.
본 발명의 세라마이드 분산 조성물은 예를 들면, 천연 유래 프리 세라마이드를 포함하는 분산상 성분(유상 성분)과 연속상 성분(수상 성분)을 혼합하는 것을 포함하는 제조 방법에 의해 얻을 수 있다.
수상 성분과 분상상 성분의 혼합 방법으로서는, 특별히 제한은 없고, 예를 들면, 초음파 분산법, 고압 유화법, 또는 연속상 성분에 분산상 성분을 직접 주입하는 제트 주입법 등의 공지의 방법을 이용할 수 있다.
본 발명의 세라마이드 분산 조성물을 얻는 적합한 제조 방법의 일례로서는, 천연 유래 프리 세라마이드, 탄소수 2~6의 디올 및 비이온성 계면 활성제를 조합하여 포함하는 유상 성분을 가열한 상태에서 인지질을 포함하는 수상 성분과 혼합 및 분산 처리를 실시하고, 조(粗)분산액을 얻는 것(이하, 예비 분산 처리 공정이라고도 부른다), 조분산액을 초음파 분산법 또는 고압 유화법을 이용하여 분산 처리하는 것(이하, 본 분산 처리 공정이라고도 부른다)을 포함하고, 천연 유래 프리 세라마이드를 함유한 입자의 평균 입경이 100㎚ 이하인 미세 입경을 가지는 분산 입자를 형성하는 방법을 들 수 있다.
이하, 본 양태의 제조 방법에 대하여 보다 상세히 설명한다.
예비 분산 처리 공정에서의 조분산액의 조제에서는 천연 유래 프리 세라마이드, 탄소수 2~6의 디올 및 비이온성 계면 활성제 및 그 밖의 소수성 성분(예를 들면, 스테롤 화합물)을 포함하는 유상 성분을 가열 용해하고, 이것을 인지질을 포함하는 수상 성분과 혼합하여 분산 처리를 실시함으로써 용융 상태로 된 천연 유래 프리 세라마이드를 포함하는 분산 입자(유상)가 연속상(수상) 중에 조분산된 조분산액을 얻을 수 있다.
유상 성분에 있어서, 천연 유래 프리 세라마이드, 탄소수 2~6의 디올 및 비이온성 계면 활성제 및 그 밖의 소수성 성분과는 단순히 혼합되어 있으면 좋다. 혼합하는 방법은 특별히 제한되지 않고, 예를 들면, 교반에 의해 혼합하는 방법을 들 수 있다.
다른 소수성 성분으로서는, 예를 들면, 콜레스테롤, 피토 스테롤, 폴리에틸렌글리콜, 고급 지방산 등의 성분을 들 수 있다.
수상 성분은 인지질(레시틴 등)을 포함한다. 인지질은 교반하면서 물에 첨가하고, 가열 교반하면서 균일하게 분산시킨다. 이 때의 교반 장치로서는, 예를 들면, 자석 교반기, 가정용 믹서, 패들 믹서, 임펠러 믹서, 호모 믹서, 디스퍼 믹서, 울트라 믹서 등을 이용할 수 있지만, 균일화를 재촉하기 위해서는 고속 교반 가능한 믹서가 바람직하다.
또한, 수상 성분에는 인지질 이외의 수용성 성분을 첨가할 수 있다. 예를 들면, 글리세린 등의 다가 알코올, 염류, pH조정제, 수용성 폴리머 등이다.
유상 성분과 수상 성분을 섞어서 분산 처리하고, 조분산액을 얻는 수단으로서는, 특별히 한정되는 것은 아니고, 일반적인 교반 장치를 이용할 수 있다. 교반 장치로서는, 예를 들면, 자석 교반기, 가정용 믹서, 패들 믹서, 임펠러 믹서, 호모 믹서, 디스퍼 믹서, 울트라 믹서 등을 들 수 있다.
예비 분산 처리의 시간은 특별히 한정되는 것은 아니고, 교반 장치의 종류, 분산 처리 전 액의 조성 등에 따라서 적절히 설정할 수 있다.
본 분산 처리 공정은 예를 들면, 예비 분산 처리에서 얻어진 조분산액(필요에 따라서 물 등을 더 혼합해도 좋다)을, 초음파 분산법을 이용한 분산 처리(이하, 초음파 분산 처리라 부른다) 또는 고압 유화법을 이용한 분산 처리(이하, 고압 유화 처리라 부른다)함으로써 실시할 수 있다.
본 분산 처리 공정에서는 (바람직하게는 용융 상태에 있는)천연 유래 프리 세라마이드를 포함하는 조분산액(필요에 따라서 물 등을 더 혼합해도 좋다)을 분산 처리함으로써 천연 유래 프리 세라마이드를 함유하는 분산 입자를 포함하는 세라마이드 분산 조성물을 얻을 수 있다.
본 분산 공정에서의 분산 처리는 분산 입자의 미세화의 관점에서는 고압 유화 처리에 의해 실시하는 것이 바람직하다.
고압 유화 처리란, 10MPa 이상의 전단력을 피분산물에 부가하는 분산 처리를 의미한다. 분산 입자의 미세화의 관점에서, 피분산물에 부가하는 전단력은 100MPa 이상인 것이 바람직하고, 150MPa 이상인 것이 보다 바람직하다. 상한값은 온도 상승 및 내압성의 관점에서 예를 들면, 300MPa 이하인 것이 바람직하다.
고압 유화 처리의 수단으로서는, 특별히 한정되는 것은 아니고, 일반적인 고압 유화 장치를 이용할 수 있다. 고압 유화 장치로서는, 스타 버스트 HJP-25005((주)스기노 머신제), 마이크로플루이다이저(마이크로플루이딕스사제), 나노마이저(요시다 기카이 고교사제, 골린 타입 호모지나이저(APV사제), 라니에 타입 호모지나이저(라니에사제), 고압 호모지나이저(니로ㆍ소아비사제), 호모게나이저(산와 기계(주)제), 고압 호모게나이저(이즈미 푸드 머시너리(주)제), 초고압 호모지나이저(이카사제) 등의 고압 호모지나이저를 들 수 있다.
고압 유화 처리 시의 온도는 30℃~80℃로 설정하는 것이 바람직하고, 40℃~70℃로 설정하는 것이 보다 바람직하다.
고압 유화 처리를 실시하는 횟수는 1회로도 좋지만, 액 전체의 균일성을 높이기 위해서는, 고압 유화 처리를 2회 이상 실시하는 것이 바람직하고, 2회~5회 실시하는 것이 보다 바람직하다. 또한, 유화 분산된 조성물인 유화액은 챔버 통과 직후 30초 이내, 바람직하게는 3초 이내에 어떠한 냉각기를 통하여 냉각하는 것이 분산 입자의 입자 직경 유지의 관점에서 바람직하다.
본 분산 공정에서의 분산 처리는 초음파 분산 처리이어도 좋다. 또한, 분산 효과를 보다 높이는 관점에서, 조분산액을 고압 유화 처리하기 전에 초음파 분산 처리를 실시하는 것도 바람직하다. 초음파 부여에 의한 분산 처리에는 일반적인 초음파 분산 장치를 이용할 수 있다.
초음파 분산 장치로서는 초음파 호모지나이저 US-150T, US-600T, US-1200T, RUS-1200T, MUS-1200T(이상, (주)닛폰 세이키 제작소제), 초음파 프로세서 UIP2000, UIP-4000, UIP-8000, UIP-16000(이상, 힐셔사제) 등을 들 수 있다. 이들의 초음파 분산 장치는 25kHz 이하, 바람직하게는 15kHz~20kHz의 주파수로 사용할 수 있다.
상기한 예비 분산 처리 공정 및 본 분산 처리 공정 외에, 필요에 따라서 그 밖의 공정을 포함해도 좋다. 그 밖의 공정으로서는, 가열 살균 공정 등을 들 수 있다.
또한, 본 명세서에 있어서 "포함하는"이란, "본질적으로 이루어지는"과 "로 이루어지는"도 포함한다(The term "comprising" includes "consisting essentially of" and "consisting of."). 또한, 본 발명은 본 명세서에 설명한 구성 요건의 임의의 조합을 모두 포함한다.
또한, 상기한 본 발명의 각 실시 형태에 대하여 설명한 각종 특성(성질, 구조, 기능 등)은 본 발명에 포함되는 주제를 특정하는 데 있어서, 어떻게 조합되어도 좋다. 즉, 본 발명에는 본 명세서에 기재되는 조합 가능한 각 특성의 모든 조합으로 이루어지는 주제가 전부 포함된다.
(실시예)
(세라마이드 분산 조성물의 조제)
후쿠오카현산 간장박으로부터 추출한 프리 세라마이드인, 주식회사 제누인 R＆D제 "제누인 세라마이드 WSS"를 세라마이드 분산 조성물 조제를 위한 세라마이드 조성물로서 이용했다. 이것은 특개2012-126910호 공보에 기재된 방법을 참고로, 간장의 압착 끼꺼기를 에탄올 추출하고, 용매 분획하여 고순도 프리 세라마이드를 정제해서 얻은 세라마이드 조성물이다. 보다 구체적으로는, 간장 부산물인 압착박의 건조물에 대하여 에탄올 추출을 실시하고, 얻어진 추출물을 에탄올 및 물을 이용하여 고액 분리해서 고형부를 얻고, 또한 해당 고형부를 아세톤, 에탄올 및 물로 세정하고, 건조 및 분쇄하여 다시 물, 아세톤 및 헥산으로 세정한 후, 재차 에탄올 추출하여 얻어진 고형부를 세라마이드 조성물로서 얻었다. 사용한 로트의 세라마이드 함량은 98.4%이었다.
이 "제누인 세라마이드 WSS"의 분자종 조성은 LCMS-IT-TOF법에 의하여 구했다. 구체적으로는, LC컬럼으로서 나칼라이테스크사의 TSKgelODS-100Z를 이용하여 각 분자를 분리하고, 검출기로서 시마즈 제작소제 LCMS-IT-TOF장치를 이용하고, 이온화 프로브로서는 APCI를 이용하여 분자종을 결정했다. MS-MS해석에 의해 스핑고이드 염기와 지방산의 각각이 각각 동정되었다.
스핑고이드 염기의 골격의 조성에 기초하는 프리 세라마이드종의 분류로서는, 세라마이드 AP=92.7%, 세라마이드 NP=1.3%, 그 밖의 세라마이드(디히드록시리그노세로일피토스핑고신)=6.0%이고, 전체 세라마이드 중의 피토형 세라마이드의 비율은 대략 100%이었다.
또한, 스핑고이드 염기와 지방산의 탄소수의 총합은 C38=0.4%, C39=0.4%, C40=8.2%, C41=3.2%, C42=67.2%, C43=7.8%, C44=12.3%, C45=0.5%이고, 전체 프리 세라마이드 중의 C40 이상의 탄소수를 가지는 프리 세라마이드의 비율은 대략 99%이고, C42 이상의 탄소수를 가지는 프리 세라마이드의 비율은 대략 88%이었다.
또한, 해당 분석으로부터 알 수 있었던, 해당 세라마이드 조성물에서의 각종 프리 세라마이드종의 함유 비율(질량%)에 대하여 도 1에 도시한다. t18:0-24:0h, t18:1-24:Oh 및 t20:0-24:Oh의 3종의 프리 세라마이드종이고, 해당 세라마이드 조성물의 50질량% 이상을 차지하고 있었다. 또한, 그 밖에도 프리 세라마이드가 포함되는 것을 알 수 있었다.
실시예 1
이하에 나타내는 조성의 A액 및 B액을 조제하고, 세라마이드 분산 조성물의 조제에 이용했다. 또한, 여기에서의 "부"는 질량부를 나타낸다.
[A액]
제누인 세라마이드 WSS
1.0부
1, 3-부틸렌글리콜
10.0부
데카글리세린모노이소스테아르산에스테르
3.0부
(Decaglyn 1-ISV)
[B액]
레시틴(SLP-PC70)
1.0부
페녹시에탄올
0.2부
글리세린
26.9부
물
57.9부
A액은 상기 조성의 원료 15g을 130℃ 이하로 가온하면서 스터러 교반 용해하여 조제했다. B액은 상기 조성의 원료 85g을 혼합하고, 호모 믹서(애즈원제)를 이용하여 70℃에서 30분간 교반해서 균일화함으로써 조제했다. A액을 100℃까지 냉각하고, 이것에 균일화된 B액을 첨가한 후, 폴리트론(폴리트론사제)을 이용하여 4000rpm으로 15분간 분산시킴으로써 예비 분산물을 얻었다. 이어서, 얻어진 예비 분산물을 60℃까지 냉각한 후, 스타 버스트 HJP-25005((주)스기노 머신제)를 이용하여 150MPa의 압력으로 고압 유화(분산) 처리를 실시함으로써 세라마이드 분산 조성물(실시예 1)을 얻었다.
실시예 2~6, 10, 11, 13, 14, 15~17, 21~24 및 비교예 7~9, 12, 18~20, 29, 30
표 1 및 표 2에 나타내는 조성의 A액 및 B액을 이용한 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 각 실시예 및 비교예의 세라마이드 분산 조성물을 얻었다. 또한, 표 1 및 표 2에 나타내는 각 성분 배합량값의 단위 "부"는 질량부를 나타낸다.
실시예 25
100MPa의 압력으로 고압 유화 처리를 실시한 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 실시예 25의 세라마이드 분산 조성물을 얻었다.
실시예 26
50MPa의 압력으로 고압 유화 처리를 실시한 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 실시예 26의 세라마이드 분산 조성물을 얻었다.
실시예 27
폴리트론을 이용한 분산 시간을 10분간으로 변경하고, 고압 유화 처리를 실시하지 않은 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 실시예 27의 세라마이드 분산 조성물을 얻었다.
실시예 28
실시예 1의 고압 유화의 처리 대신에, 초음파 유화 처리를 실시한 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 실시예 28의 세라마이드 분산 조성물을 얻었다. 또한, 초음파 유화 처리는 닛폰 세이키제 초음파 호모지나이저 US-150T를 이용하여, 스터러 교반하면서 4분간의 초음파 조사함으로써 실시했다.
또한, 본 실시예 및 비교예에 이용한 소재의 상세는 이하와 같다. 또한, 세라마이드-Ⅲ, 세라마이드-Ⅵ 및 세라마이드 NDS에 대해서는, 구조식을 도 2에 도시한다. 도 2에서 알 수 있는 바와 같이, 이들 3종의 프리 세라마이드는 모두 세라마이드 골격에 있어서, 지방산이 탄소수 18인 지방산이고, 스핑고이드 염기가 탄소수 18인 스핑고이드 염기이고, 세라마이드 골격의 탄소수는 36이다.
세라마이드-Ⅲ: CeramideⅢ(에보닉제)
세라마이드-Ⅵ: CeramideⅥ(에보닉제)
세라마이드 NDS: TIC-001(다카사고 향료제)
콜레스테롤: 리켄 콜레스테롤(리켄 비타민제)
1, 3부탄디올: 하이 슈거 케인 BG(고급 알코올 공업제)
에틸렌글리콜: (와코 준야쿠 시약 특급)
프로필렌글리콜: (와코 준야쿠 시약 특급)
펜틸렌글리콜: 그린 펜탄디올(GSI크레오스)
헥실렌글리콜: (와코 준야쿠 시약 특급)
디에틸렌글리콜: (와코 준야쿠 시약 특급)
에탄올: 발효 에탄올(일본 알코올 공업제)
n-부탄올: 와코 준야쿠 시약 특급
데카글리세린모노이소스테아르산에스테르:
NIKKOL Decaglyn 1-ISV(닛코 케미컬제)
NIKKOL Decaglyn 1-ISVEX(닛코 케미컬제)
폴리소르베이트60: NIKKOL TS-10V(닛코 케미컬제)
HCO-60(PEG60 수소 첨가 피마자유): NIKKOL HC060(닛코 케미컬제)
레시틴:
SLP-PC70(츠지 세이유제)
SLP-PC70H(츠지 세이유제)
SLP-LPC70H(츠지 세이유제)
SLP-화이트(츠지 세이유제)
스핑고미엘린: 세라마이드 BT(제누인제)
글리세린: 트리올 VE(고급 알코올 공업제)
페녹시에탄올: 페녹시에탄올 SP(욧카이치 합성제)
(분산 조성물 평가)
(1) 저장 경시 안정성 평가
얻어진 각 실시예 및 비교예의 세라마이드 분산 조성물에 대하여, 조제 직후 및 경시 후의 조성물 중에서의 분산 입자의 입경을 측정하고, 경시 안정성을 이하와 같이 평가했다. 결과를 표 1, 표 2에 나타낸다.
(1-1) 조제 직후의 세라마이드 분산 조성물 중의 분산 입자의 입경
조제 직후의 세라마이드 분산 조성물 중에서의 분산 입자의 입경(체적 평균 입경)을 동적 광산란 방식 나노트랙 WAVE(마이크로트랙벨제)를 이용하여 측정했다. 체적 평균 입경의 측정은 세라마이드 분산 조성물로부터 분취한 시료에 포함되는 세라마이드의 농도가 0.1질량%로 되도록 순수로 희석하여 실시했다. 체적 평균 입경은 시료 굴절률로서 1.600, 분산매 굴절률로서 1.333(순수), 분산매의 점도로서 순수의 점도를 설정한 경우의 체적 평균 입경(Mv)으로서 구했다.
(1-2) 저장 경시 후의 세라마이드 분산 조성물 중의 분산 입자의 입경
각 세라마이드 분산 조성물을 40℃의 항온조에 60일간 보관한 후, 25℃로 되돌리고, 조제 직후의 세라마이드 분산 조성물과 동일하게 하여 분산 입자의 입경을 측정했다.
표 1 및 표 2의 결과로부터 각 실시예의 세라마이드 분산 조성물은 조제 직후의 입자 직경이 작고, 또한 40℃ 저장 경시에 의한 입경 변화도 적고, 안정성이 높은 것을 알 수 있었다.
또한, 비천연 인간형 프리 세라마이드를 이용하여 조제한 세라마이드 분산 조성물에서도 각 실시예의 세라마이드 분산 조성물과 동일하게 조제 직후의 입자 직경이 작고, 저장 안정성도 비교적 양호했지만(비교예 18~20), 화장료로서의 평가에서 명백한 차이가 보였다.
(2) 스킨 케어 효과
상기 표 1 및 표 2의 세라마이드 분산 조성물 중에서 실시예 1, 14, 24 및 비교예 18~20의 조성물에 대하여, 이들을 화장료로서 이용했을 때의 스킨 케어 효과를 이하와 같이 평가했다. 그 결과를 표 3에 나타낸다. 또한, 세라마이드 블랭크로서, 실시예 1에서 세라마이드 조성물(제누인 세라마이드 WSS)만을 제외하고 동일한 프로세스로 제작한 조성물(비교예 31)을 아울러서 평가했다.
손의 거칠어짐이 현저한 피험자 5명의 왼쪽 손등에 세라마이드 분산 조성물을 2주일, 1일 2회의 비율로 왼쪽 손등의 표면 전체에 엷게 펴서 도포했다. 도포하지 않고 있는 오른쪽 손등과 비교하여, "변화 없음"을 1점, "거칠어짐이 인정되지 않게 된 상태"를 5점으로 하고, 2주일 후의 개선도를 5단계로 평가시켜서 5명의 평균 평점을 산출했다.
<스킨 케어 평가의 결과>
표 3에 나타내는 바와 같이, 비교예 18~20에 나타내는, 비천연 인간형 프리 세라마이드를 이용한 분산 조성물은 세라마이드 없음과 비교하여 스킨 케어 효과는 보이지만, 천연 유래 인간형 프리 세라마이드를 이용한 분산 조성물에 비하면, 스킨 케어 효과는 크게 뒤떨어졌다.
Claims (13)
- 천연 유래 프리 세라마이드, 비이온성 계면 활성제, 인지질 및 탄소수 2~6의 디올을 함유하고,
상기 천연 유래 프리 세라마이드와 상기 디올의 함유 질량비가 1:3~25이고,
상기 천연 유래 프리 세라마이드에 포함되는 프리 세라마이드가, 세라마이드 골격에서의 지방산이 탄소수 20 이상인 지방산의 프리 세라마이드인
세라마이드 분산 조성물.
- 제1항에 있어서,
천연 유래 프리 세라마이드의,
90질량% 이상이, 분자를 구성하는 탄소수가 40 이상인 프리 세라마이드이고, 또한,
60질량% 이상이, 분자를 구성하는 탄소수가 42 이상인 프리 세라마이드인
세라마이드 분산 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
천연 유래 프리 세라마이드의,
60질량% 이상이 세라마이드 AP 및 세라마이드 NP인
세라마이드 분산 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
천연 유래 프리 세라마이드의,
80질량% 이상이 세라마이드 AP인
세라마이드 분산 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
천연 유래 프리 세라마이드가,
세라마이드 골격이 (히드록실기를 3개 가지고, 탄소수 18이고, 탄소 간 이중 결합을 0 또는 1개 가지는 스핑고이드 염기)-(탄소수 22~26, 탄소 간 이중 결합이 0, 히드록실기를 0, 1, 또는 2개 가지는 지방산)의 조합인 프리 세라마이드 및 세라마이드 골격이 (히드록실기를 3개 가지고, 탄소수 20이고, 탄소 간 이중 결합을 가지지 않는 스핑고이드 염기)-(탄소수 24 또는 25, 탄소 간 이중 결합이 0, 히드록실기를 0, 1, 또는 2개 가지는 지방산)의 조합인 프리 세라마이드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 프리 세라마이드인
세라마이드 분산 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
탄소수 2~6의 디올이 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 및 펜틸렌글리콜로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 디올인
세라마이드 분산 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
인지질이 글리세로 인지질 및 스핑고 인지질로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 인지질인
세라마이드 분산 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
인지질의 50질량% 이상이 포스파티딜콜린인
세라마이드 분산 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
비이온성 계면 활성제가 폴리글리세린모노 지방산 에스테르인
세라마이드 분산 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
스테롤 화합물을 더 함유하는
세라마이드 분산 조성물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
탄소수 10~24의 포화 또는 불포화 지방산을 더 함유하는
세라마이드 분산 조성물.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
조성물 중에 분산한 천연 유래 인간형 프리 세라마이드를 포함하는 입자의 평균 입경이 100㎚ 이하인
세라마이드 분산 조성물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
화장료 조성물 또는 식품 조성물인
세라마이드 분산 조성물.
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