KR20080024506A - 지용성 물질이 수용화된 수용액 조성물 및 수용화 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 지용성 물질이 수용화된 수용액 조성물 및 수용화 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 수크로오스 지방산 에스테르와 보효소 Q10, 세라마이드, 비타민 E 아세테이트를 포함하는 지용성 물질을 함유한 수용액 조성물 및 이의 수용화 방법에 관한 것으로, 상기 수크로오스 지방산 에스테르를 이용하여 간단하고 편리하게 지용성 물질을 안정된 상태로 수용화시켜 각종 약, 식품, 음료, 화장품 및 사료 분야에 바람직하게 적용 가능하다.
수용화, 지용성 물질, 보효소
Description
본 발명은 수크로오스 지방산 에스테르를 이용하여 간단하고 편리하게 지용성 물질을 안정된 상태로 수용화시켜 각종 약, 식품, 음료, 화장품 및 사료 분야에 바람직하게 적용 가능한 지용성 물질이 수용화된 수용액 조성물 및 수용화 방법에 관한 것이다.
보효소 Q10은 생체 내 에너지원을 생성하고, 세포 내의 활성산소를 억제하는 기능으로 인해 항산화 작용과 심장 혈관 질환, 치주 질환, 고혈압, 류머티즘 및 Parkinson 질환 등의 의학적인 치료 및 비타민과 같이 영양제 또는 영양보충제로 경구 복용되기도 한다(미합중국특허 제6,461,593호). 그런데 보효소 Q10는 지용성이 강하여 물에는 거의 녹지 않으므로 경구용과 경피용으로만 사용되고 있으며, 인간에게 약물을 통해 적용되는 생물학적 이용 효능은 보잘 것 없다(일본특허 제2003-03389로, 제2003-0505523호).
보효소 Q10은 지용성 분자이므로 장에 흡수되려면 교질 입자로 되어 수용 상으로 이동해야 하는데, 상기 보효소 Q10이 교질 입자상으로 혼합이 용이하기 위해서는 보효소 Q10이 완전히 용해한 형태로 되어야 가능하다. 따라서 보효소 Q10의 생물학적 이용 효능을 개선시킬 수 있는 여러 시도가 보효소 Q10을 용해화 시키는 유화제, 계면활성제 및 기름 매질의 개발을 통하여 진행되어 왔다.
최근에 혈액 속의 산화성 압박증가로 인한 질병의 악화에 관한 여러 보고서가 발표되었는데, 그 전형적인 예가 당뇨병의 동맥경화증, 합병증 등이다.
이 질병은 혈액 속에 생기는 여러 가지 산화성 압박에 의한 지질의 변성에 의해 생기기도 하고 또한 이로 인하여 악화되기도 한다. 이러한 산화성 압박의 효과를 억제하기 위해서는 산화 방지제를 투여하여 산화를 억제하는 활동을 증진시키는 것이 효과적이다.
비타민 E는 지질이 과산화되는 것을 억제하는 매우 효과적인 지용성 산화방지제의 표본이며, 질병 예방에 널리 쓰이고 있다. 보고서(Bowry et al., 1993, J. American Chemical Society, 115, 6029-6044)에 의하면, 비타민 E의 산화방지 활동이 원활히 수행되려면 환원성 보효소 Q10과 함께 있어야 한다고 보고하고 있다.
이러한 사실로부터 보효소 Q10는 지용성 산화방지제로서의 중요한 역할을 하고 있음을 알 수 있다.
상기 보효소 Q10는 그들 스스로 왕성한 산화방지 활동을 하므로, 혈액 속으 로 환원성 보효소 Q10를 용액 상태로 충분히 보내면 혈액 속에서의 산화방지 활동이 효과적으로 증가될 수 있다. 그 결과 혈액 속에서 산화방지 활동이 강화되면 국소빈혈(ischemia-reperfusion) 진행 중에 혈관 장애(vascular lesions)를 예방하고, 동맥경화(arteriosclerosis) 때에 협착증(restenosis)을 예방하고, 대뇌 경색(cerebral infarction)을 수반하는 혈관 장애(vascular lesions)를 예방하고, 동맥경화(arteriosclerosis)를 예방하고, 당뇨병의 합병증을 예방하고, 활성 산소 종(active oxygen species)으로 인하여 악화되는 많은 다른 질병을 예방하는 데 크게 유용한 것으로 고찰되고 있다. 더군다나 경구복용이 불가능한 중병 또는 뇌 질환을 가진 환자에게 새로운 전달 방식 즉, 수용액체로 보효소 Q10를 생체 내로 보낼 수 있으면 많은 장점이 있을 것으로 기대된다.
보효소 Q10에는 산화와 환원된 두 형태가 존재하는데, 지금까지 산화된 보효소(ubidecarenone or ubiquinone)의 용해화 방법에 많은 연구가 진행되어 왔다 (일본특허공개 제05-186340호, 제07-69874호, 제2000-510841호, Kishi et al., 1999, BioFactors, 10, 131-138).
혈액 내에서 산화된 보효소 Q10을 환원된 형태로 변환시킬 수 있는 어떠한 환원 효소도 없기 때문에 혈액 내에서 보효소 Q10이 산화방지 역할을 하기 위해서 반드시 환원 형태로 존재해야 하므로, 산화된 보효소 Q10의 용해화 연구는 그 소용 가치가 별로 없다.
환원된 보효소 Q10은 산화제와 온도에 매우 민감하므로, 환원된 형태를 유지하면서 쉽게 용해화하고, 상용화 범위내의 온도에서 용액이 안정화될 수 있도록 하는 것이 매우 중요하다.
한편, 사이클로덱스트린(cyclodextrins) 복합체로 보효소 Q10을 용해화시키고자 하는 방법이 제안되었는데(일본특허 제59-047202호, 제56-109590호, 제60-089442호, 미합중국 특허공개 제2003/0012774호, 유럽특허 제1174109호(2002), 독일특허 제10139851호 등이 있는데 안정성 및 상업성에 여러 가지 문제점을 안고 있다.
그 밖에 보효소 Q10을 용해화 시키는 여러 종류의 기술이 보고되어 있지만 약, 식품, 음료, 화장품 및 사료 등에 적용하기가 어렵다.
예로서 일본특허공개 제60-199814호의 보고에 의하면 폴리에틸렌 글리콜(polyethylene glycol)과 아주까리 기름을 넣고 고압 균질기로 보효소 Q10을 유화시키고 있다.
일본특허공개 제63-150221호에서는 보효소 Q10을 아디프산(adipic acid)이나 콩기름에 녹인 후 폴리옥시알킬렌 염기(polyoxyalkylene base), 폴리글리세롤 지방산 에스테르(polyglycerol fatty acid ester), 트윈 염기(Tween base) 등을 사용하여 보효소 Q10을 유화시키는 방법을 보여주고 있다.
유럽특허 제494651호와 미합중국특허 제5,298,246호에서는 보효소 Q10을 기 름에 녹이고 포유동물의 젖에 있는 지방성 소구막(a fat globule membrane in mammals milk)을 사용하여 보효소 Q10을 유화시키고 있다.
또한, 일본특허 제2000-212066호에서는 보효소 Q10을 폴리글리세롤 지방산 에스터(polyglycerol fatty acid ester), 글리세롤-포스포릭 리피드(glycerol-phosphoric lipid) 및 폴리알코올(polyalcohol)에 넣고 고압 균질기로 유화시키는 방법을 제안하고 있다.
이러한 방법들은 보효소 Q10을 수용화하기 위해 매우 복합한 용해 시스템을 사용하고, 특별한 장치를 사용하고 있어 공정이 복잡하고 비용이 증가할 뿐만 아니라 그만큼의 효과를 얻고 있지 못하다.
이에 본 발명자들은 보효소 Q10을 수용화하기 위해 새로운 물질인 수크로오스 지방산 에스테르를 적용하여 수행한 결과, 상기 보효소 Q10을 포함하는 안정된 수용액을 제조할 수 있었고, 상기 보효소 Q10 뿐만 아니라 다른 지용성 물질에 대해서도 수용화가 가능함을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
따라서 본 발명의 목적은 수크로오스 지방산 에스테르의 구성 시스템으로 간단하고 편리하게 지용성 물질이 안정된 상태로 수용화된 지용성 물질이 수용화된 수용액 조성물 및 이의 수용화 방법을 제공하는 것이다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 지용성 물질이 수용화되며,
하기 화학식 1로 표시되는 수크로오스 지방산 에스테르;
지용성 물질; 및
물을 포함하는
수용액 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R은 -(CH2)nH이고, 이때 5≤n≤21이다)
또한 본 발명은 지용성 물질을 수용화하기 위해,
상기 화학식 1의 수크로오스 지방산 에스테르와 지용성 물질을 혼합하는 단계; 및
얻어진 혼합물에 물을 첨가하여 유화액을 제조하는 단계
를 포함하는 지용성 물질의 수용화 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 수용화 방법은 간단하고 편리한 수크로오스 지방산 에스테르 구성 시스템으로 보효소 Q10 , 세라마이드, 비타민 E 아세테이트 기타 등등을 포함하는 지용성 물질을 함유한 수용액의 제조에 관한 기존 방법의 한계를 극복한 방법이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 지용성 물질이 수용화된 수용액 조성물은
하기 화학식 1로 표시되는 수크로오스 지방산 에스테르;
지용성 물질; 및
물을 포함한다.
(상기 화학식 1에서, R은 -(CH2)nH이고, 이때 5≤n≤21이다)
상기 화학식 1의 수크로오스 지방산 에스테르는 n이 5 내지 21인 지방산 에스테르를 단독으로 사용하거나, 2종 이상 혼합하여 사용한다.
이러한 지용성 물질의 수용화에 사용되는 수크로오스 모노 에스테르의 지방산의 탄소사슬 길이가 짧을수록 용액이 유화되는 시간은 더 짧아지고, 유화되는 용액의 온도도 더 낮아지는 경향을 보인다.
바람직하기로, 상기 수크로오스 모노 에스테르의 지방산은 n이 8인 카프리릴 (C8), n=10인 카프릴 (C10), n=12인 라우릴 (C12), n=14인 미리스틸 (C14), n=16인 팔미틸 (C16), n=18인 올레일(C18), 스테아릴 (C18), n=20인 베헤닐 (C20)인 것이 바람직하다.
본 발명의 실시예에서는 수크로오스 모노 라우레이트, 수크로오스 모노 팔미테이트, 수크로오스 모노 스테아레이트, 수크로오스 모노 올레이트를 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용하였다.
이러한 수크로오스 모노 에스테르 지방산에 의해 수용화될 수 있는 지용성 물질은 본 발명에서 특별히 한정하지 않으며, 이 분야에서 공지된 모든 지용성 물질이 가능하다.
상기 지용성 물질로는 식품용 기름, 지질, 보효소 Q, 지용성 비타민, 지용성 조미료(flavor), 탄화수소(hydrocarbons) 또는 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하다.
일예로, 상기 식품용 기름은 동물, 식물 및 미생물로 만들어진 기름과 합성된 기름을 포함하며, 돈지(豚脂: lard), 우지(牛脂: beef tallow), 계유(chicken oil), 고래 유지(whale oil), 간유(liver oil), 면실유(cotton seed oil), 홍화유(safflower oil), 미강유(rice oil), 옥수수유(corn oil), 유채유(rape seed oil), 팜유(palm oil), 시소유(beefsteak plant oil), 에고마유(Perilla ocimoides oil), 카카오 버터(cacao butter), 땅콩유(peanut oil), 코코넛유(coconut oil), 달맞이꽃유(evening primrose oil), 보라지유(Borage Oil), 유지방(milk fat), 버터(butter) 및 합성된 트리글리세라이드(triglyceride)류의 기름 등을 포함한다.
상기 지질로는 스핑고리피드(sphingolipids)(세라마이드, 스핑고미엘린, 글리코스핑고리피드), 옥타코사놀(octacosanol), 포스파티딜세린(phosphatidylserine), 포스파티딜콜린(phosphatidylcholine), 포스파티딜에탄올아민(phosphatidylethanolamine), 포스파티딜이노시톨(phosphatidylinositol), 피토스테롤(phytosterol), 리코펜(lycopene), 베타 카로틴(beta-carotene), 루테인(lutein) 및 SAIB (수크로오스 아세트산/이소부티르산 에스테르) 등을 포함한다.
또한 상기 보효소 Q는 하기 화학식 2 및 3으로 표시되는 환원 및 산화된 형태를 모두 포함한다.
(환원된 형태, n= 1～12)
(산화된 형태, n= 1～12)
또한 상기 지용성 비타민에는 비타민 A, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K, 비타민 P 및 이들의 유도체 등이 포함한다.
그리고, 지용성 조미료(flavor)에는 멘톨(menthol), 오렌지 오일(orange oil), 레몬 오일(lemon oil), 유자 오일(Citrus junos oil), 정유(essential oil) 등이 가능하다.
또한 상기 탄화수소(hydrocarbons)에는 스쿠알렌(squalene), 스쿠알란(squalane), 라놀린(lanolin) 및 유동 파라핀(liquid paraffin) 등을 포함한다.
본 발명의 조성물에 사용되는 물은, 의약, 음식품, 화장재료, 사료에 배합할 수 있는 물이라면 특별히 제한은 없고, 예를 들어 이온교환수, 증류수 등의 정제수, 수도물, 천연수, 알칼리 이온수 등을 들 수 있다
전술한 바의 조성을 포함하는 본 발명의 수용액 조성물은 상기 화학식 1의 수크로오스 지방산 에스테르: 지용성 물질이 1:1∼4:1(8:2)의 중량비로 포함된다. 이러한 함량 범위는 지용성 물질이 물에 안정하게 분산될 수 있도록 다양한 실험을 통해 확보된 범위이다.
이때 물은 안정된 분산액 제조를 위해 전체 수용액 조성물 내에서 70∼99.5 중량%의 범위 내에서 사용한다.
이와 같이 본 발명은 식품, 제약 및 화장품산업 등에서 쓰이고 있는 보효소 Q10, 세라마이드, 비타민 E 아세테이트 등을 포함하는 지용성 물질의 생물학적인 효용범위를 넓히는 방법의 일환으로 이들 지용성 물질을 함유한 수용액을 제조하는 방법에 있어서, 독성이 없고 무미, 무취하며, 눈과 피부에 무자극성이고, 천연 생성 물질로 분해되는 특성을 지닌 수크로오스 지방산 에스테르의 구성 시스템으로 간단하고 편리하게 지용성 물질을 안정된 상태로 수용화시킬 수 있는 새로운 방법이라 할 수 있다.
한편, 본 발명은 상기 화학식 1의 수크로오스 지방산 에스테르와 지용성 물질을 혼합하는 단계; 및 얻어진 혼합물에 물을 첨가하여 유화액을 제조하는 단계를 포함하는 지용성 물질의 수용화 방법을 제공한다.
이때 혼합은 TK 호모믹서 (TOKUSHU KIKA KOGYO Co., Ltd.), 클리어 믹스 (M Technique Co., Ltd.) 등의 혼합기와 마이크로플루이다이저 (Microfluidizer, MIZUHO Industrial Co., Ltd.), 울티마이저 (Ultimaizer, Sugino Machine Limited) 등의 균질화 처리기가 사용될 수 있다.
또한 필요에 따라 수용액 조성물을 보다 미세화하여 안정화시키기 위해, 혼합기 및 균질화 처리기를 병행하여 2 회 이상 수행할 수 있다.
그리고 추가로 나노마이저 (Nanomizer), 초음파 유화기 등의 균질화처리기나 AGI 호모믹서, 울트라 믹서 등의 각종 호모믹서를 이용하는 것이 가능하다.
본 발명의 수용액 조성물의 제조 방법으로는 자연 유화법, 전상 (phase inversion) 유화법, 액정 유화법, 겔 유화법, 및 D 상 유화법 및 PIT 유화법 등도 이용할 수 있다. 또, 이들 방법과 상기 균질화처리 등의 기계식 유화법을 조합시켜서 수행해도 된다.
본 발명에 따른 수용액 조성물은 지용성 물질의 평균 입자 직경이 10∼800 nm, 바람직하기로 100∼300 nm를 가지며, 이러한 입자의 크기는 수용액 조성물의 보존 안정성, 생체로의 흡수성이나 투명성이 충분하고, 본 발명의 목적 효과를 얻을 수 있다.
본 발명의 실시예에 따라 보효소 Q10과 세라마이드를 이용하여 제조된 수용액 조성물의 경우, 상기 보효소 Q10의 입자의 크기가 각각 224 nm 및 232 nm로 나노 수준을 가짐을 확인하였다.
더욱이 본 발명의 바람직한 실시예들을 통해, 제조된 수용액 조성물의 박층 크로마토그라피(TLC) 및 탁도 비교실험을 수행한 결과 온도 변화에도 지용성 물질의 변화가 관찰되지 않았다.
따라서 본 방법에서 제조된 환원성 보효소 Q10(화학식 2)의 수용액 조성물은 의약용, 화장품용, 식품용, 원예 농업용 및 낙농업용 등으로 사용이 가능하다.
특히 바람직한 것으로는 주사가능 물질의 용액, 기관 이식(organ transplantation) 때의 보존 용액, (정맥에의) 주입 용액, 안약 용액, 구강 투여 용액, 로션(lotions), 양모제(hair tonics), (향수 등의) 분무액, 연무질(aerosols), 건강 음료, 액체 비료, 동물 사료, 육류/어류/(운송 중에)썩기 쉬운 식품의 보존 및 용액 산화방지용(용액 보존용) 등에 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 하기 실시예를 통해 더욱 상세히 설명하겠는 바, 이러한 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 일 예시일 뿐 이들에 의해 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
본 방법에서 사용된 수크로오스 모노 에스테르(모노-에스테르의 함량 > 95%; 디-에스테르 + 트리-에스테르의 함량 < 5%)는 본 발명자가 개발한 방법(특허번호: 제0447105호)에 의해 제조된 것을 사용하였으며, 보효소 Q10은 Nissin Pharma Inc.의 제품을 사용하였고, 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine, Ceramide3)는 Doosan Biotech BU의 제품을 사용하였으며, 비타민 E 아세테이트(Vitamin E acetate)는 씨그마 알드리치 코리아(주)의 제품을 사용하였다. 또한 여기서 언급되는 '%'는 특별히 언급하지 않는 한 중량%를 의미한다.
(
실시예
1)
수크로오스 모노 라우레이트 0.4 중량%와 보효소 Q10 0.2 중량%를 골고루 섞 은 후 10℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 30분간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
입자크기
상기 제조된 수용액 내 지용성 물질의 입자 크기는 표준입도분석기(Malvern사의 MASTERSIZER 2000; 측정범위: 0.02~2000㎛)에 의해 측정하였으며, 얻어진 결과를 도 1에 나타내었다.
도 1은 실시예 1에서 제조된 수용액 내 보효소 Q10의 평균 입자 크기 분포도이다.
도 1을 참조하면, 수용액에 대한 평균 입자 직경은 224nm로 나타났다.
수용액 안정성
상기 실시예 1의 조성물을 30℃로 가온한 후 10일간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하였다. 그 결과 상기 조성물 내 물질 변화가 관측되지 않았다.
(
실시예
2)
수크로오스 모노 라우레이트 0.4 중량%와 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine) 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 10℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 1시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
입자 크기
상기 제조된 수용액 내 지용성 물질의 입자 크기는 표준입도분석기에 의해 측정하였으며, 얻어진 결과를 도 2에 나타내었다.
도 2는 실시예 2에서 제조된 수용액 내 세라마이드 3의 평균 입자 크기 분포도이다.
도 2를 참조하면, 수용액에 대한 평균 입자 직경은 232nm로 나타났다.
수용액 안정성
상기 실시예 2의 조성물을 30℃로 가온한 후 10일간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
3)
수크로오스 모노 라우레이트 0.4 중량%와 비타민 E 아세테이트 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 10℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 1시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
입자 크기
상기 제조된 수용액 내 지용성 물질의 입자 크기는 표준입도분석기에 의해 측정하였으며, 얻어진 결과를 도 3에 나타내었다.
도 3은 실시예 3에서 제조된 수용액 내 비타민 E 아세테이트의 평균 입자 크기 분포도이다.
도 3을 참조하면, 수용액에 대한 평균 입자 직경은 701nm로 나타났다.
수용액 안정성
상기 실시예 2의 조성물을 30℃로 가온한 후 10일간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
4)
수크로오스 모노 팔미테이트 0.4 중량%와 보효소 Q10 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 1시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
5)
수크로오스 모노 팔미테이트 0.4 중량%와 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine) 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 2시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
6)
수크로오스 모노 팔미테이트 0.4 중량%와 비타민 E 아세테이트 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 3시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
7)
수크로오스 모노 팔미테이트 0.28 중량%, 수크로오스 모노 스테아레이트 0.12 중량%와 보효소 Q10 0.20 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 2시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
8)
수크로오스 모노 팔미테이트 0.28 중량%, 수크로오스 모노 스테아레이트 0.12 중량%와 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine) 0.20 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 3시간 30분 동안 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
9)
수크로오스 모노 팔미테이트 0.28 중량%, 수크로오스 모노 스테아레이트 0.12 중량%와 비타민 E 아세테이트 0.20 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 4 시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
10)
수크로오스 모노 팔미테이트 0.12 중량%, 수크로오스 모노 스테아레이트 0.28 중량%와 보효소 Q10 0.20 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 4시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
11)
수크로오스 모노 팔미테이트 0.12 중량%, 수크로오스 모노 스테아레이트 0.28 중량%와 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine) 0.20 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 6시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하 였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
12)
수크로오스 모노 팔미테이트 0.12 중량%, 수크로오스 모노 스테아레이트 0.28 중량%와 비타민 E 아세테이트 0.20 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 6시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
13)
수크로오스 모노 스테아레이트 0.4 중량%와 보효소 Q10 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 8시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
14)
수크로오스 모노 스테아레이트 0.4 중량%와 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine) 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 8시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
15)
수크로오스 모노 스테아레이트 0.4 중량%와 비타민 E 아세테이트 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 8시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
16)
수크로오스 모노 올레이트 0.4 중량%와 보효소 Q10 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 6시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
17)
수크로오스 모노 올레이트 0.4 중량%와 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine) 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 6시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
18)
수크로오스 모노 올레이트 0.4 중량%와 비타민 E 아세테이트 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 20℃의 물 99.4 중량%에 첨가하고 6시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
19)
수크로오스 모노 라우레이트 0.8 중량%, 보효소 Q10 0.2 중량%와 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine) 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 10℃의 물 99.0 중량%에 첨가하고 1시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
20)
수크로오스 모노 라우레이트 0.8 중량%, 보효소 Q10 0.2 중량%와 비타민 E 아세테이트 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 10℃의 물 99.0 중량%에 첨가하고 1시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
(
실시예
21)
수크로오스 모노 라우레이트 0.8 중량%, 세라마이드 3(N-Stearoyl-phytosphingosine) 0.2 중량%와 비타민 E 아세테이트 0.2 중량%를 골고루 섞은 후 10℃의 물 99.0 중량%에 첨가하고 1시간 교반시켜 균일한 수용액을 제조하였다.
상기 수용액을 30℃로 가온한 후 24시간 교반시키면서 박층 크로마토그라피(TLC)로 관찰하여도 용액 속의 물질 변화는 관측되지 않았다.
도 1은 실시예 1에서 제조된 수용액 내 보효소 Q10의 평균 입자 크기 분포도이다.
도 2는 실시예 2에서 제조된 수용액 내 세라마이드 3의 평균 입자 크기 분포도이다.
도 3은 실시예 3에서 제조된 수용액 내 비타민 E 아세테이트의 평균 입자 크기 분포도이다.
Claims (14)
- 지용성 물질이 수용화되며,하기 화학식 1로 표시되는 수크로오스 지방산 에스테르;지용성 물질; 및물을 포함하는수용액 조성물:[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R은 -(CH2)nH이고, 이때 5≤n≤21이다) - 제1항에 있어서,상기 수크로오스 지방산 에스테르는 n이 5 내지 21인 지방산 에스테르를 단독으로 사용하거나, 2종 이상 혼합된 것을 포함하는 것인 수용액 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 수크로오스 모노 에스테르의 지방산은 n이 8인 카프리릴 (C8), n=10인 카프릴 (C10), n=12인 라우릴 (C12), n=14인 미리스틸 (C14), n=16인 팔미틸 (C16), n=18인 올레일(C18), 스테아릴 (C18), n=20인 베헤닐 (C20) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것인 수용액 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 수크로오스 지방산 에스테르는 수크로오스 모노 라우레이트, 수크로오스 모노 팔미테이트, 수크로오스 모노 스테아레이트, 수크로오스 모노 올레이트를 단독 또는 2종 이상 혼합된 것인 수용액 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 지용성 물질로는 식품용 기름, 지질, 보효소 Q, 지용성 비타민, 지용성 조미료(flavor), 탄화수소(hydrocarbons) 또는 이들의 유도체로 이루어진 군에 선택된 것인 수용액 조성물.
- 제5항에 있어서,상기 식품용 기름은 동물, 식물 및 미생물로 만들어진 기름과 합성된 기름을 포함하며, 돈지(豚脂: lard), 우지(牛脂: beef tallow), 계유(chicken oil), 고래 유지(whale oil), 간유(liver oil), 면실유(cotton seed oil), 홍화유(safflower oil), 미강유(rice oil), 옥수수유(corn oil), 유채유(rape seed oil), 팜유(palm oil), 시소유(beefsteak plant oil), 에고마유(Perilla ocimoides oil), 카카오 버터(cacao butter), 땅콩유(peanut oil), 코코넛유(coconut oil), 달맞이꽃유(evening primrose oil), 보라지유(Borage Oil), 유지방(milk fat), 버터(butter), 합성된 트리글리세라이드(triglyceride)류 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것인 수용액 조성물.
- 제5항에 있어서,상기 지질은 스핑고리피드(sphingolipids)(세라마이드, 스핑고미엘린, 글리코스핑고리피드), 옥타코사놀(octacosanol), 포스파티딜세린(phosphatidylserine), 포스파티딜콜린(phosphatidylcholine), 포스파티딜에탄올아민(phosphatidylethanolamine), 포스파티딜이노시톨(phosphatidylinositol), 피토스테롤(phytosterol), 리코펜(lycopene), 베타 카로틴(beta-carotene), 루테인(lutein), SAIB (수크로오스 아세트산/이소부티르산 에스테르) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것인 수용액 조성물.
- 제5항에 있어서,상기 보효소 Q는 화학식 2 및 3으로 표시되는 환원 및 산화된 형태의 보효소 Q를 포함하는 것인 수용액 조성물.[화학식 2]
(환원된 형태, n= 1～12)[화학식 3]
(산화된 형태, n= 1～12) - 제5항에 있어서,상기 지용성 비타민은 비타민 A, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K, 비타민 P 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것인 수용액 조성물.
- 제5항에 있어서,상기 지용성 조미료(flavor)는 멘톨(menthol), 오렌지 오일(orange oil), 레몬 오일(lemon oil), 유자 오일(Citrus junos oil), 정유(essential oil) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것인 수용액 조성물.
- 제5항에 있어서,상기 탄화수소(hydrocarbons)는 스쿠알렌(squalene), 스쿠알란(squalane), 라놀린(lanolin), 유동 파라핀(liquid paraffin) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것인 수용액 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 조성물은 화학식 1의 수크로오스 지방산 에스테르: 지용성 물질이 1:1∼4:1의 중량비로 포함되는 것인 수용액 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 지용성 물질은 수용액 조성물 내 평균 입자 직경이 10 nm∼800 nm인 것인 수용액 조성물.
- 지용성 물질을 수용화하기 위해,하기 화학식 1의 수크로오스 지방산 에스테르와 지용성 물질을 혼합하는 단계; 및얻어진 혼합물에 물을 첨가하여 유화액을 제조하는 단계를 포함하는 제1항의 수용액 조성물을 제조하기 위한 지용성 물질의 수용화 방법.[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R은 -(CH2)nH이고, 이때 5≤n≤21이다)
Priority Applications (1)
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| KR1020080017973A KR20080024506A (ko) | 2008-02-27 | 2008-02-27 | 지용성 물질이 수용화된 수용액 조성물 및 수용화 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| KR1020080017973A KR20080024506A (ko) | 2008-02-27 | 2008-02-27 | 지용성 물질이 수용화된 수용액 조성물 및 수용화 방법 |
Publications (1)
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| KR20080024506A true KR20080024506A (ko) | 2008-03-18 |
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| KR1020080017973A KR20080024506A (ko) | 2008-02-27 | 2008-02-27 | 지용성 물질이 수용화된 수용액 조성물 및 수용화 방법 |
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| KR (1) | KR20080024506A (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113693135A (zh) * | 2021-09-09 | 2021-11-26 | 江南大学 | 一种用于替代猪油的结构脂质及其制备方法 |
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2008
- 2008-02-27 KR KR1020080017973A patent/KR20080024506A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113693135A (zh) * | 2021-09-09 | 2021-11-26 | 江南大学 | 一种用于替代猪油的结构脂质及其制备方法 |
| CN113693135B (zh) * | 2021-09-09 | 2022-10-18 | 江南大学 | 一种用于替代猪油的结构脂质及其制备方法 |
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