JP2003012636A - Phthalamide derivative, insecticide for agriculture and horticulture, and method for using the same - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a compound which exhibits an excellent insecticidal effect at a low dose and further shows a high absorption migration action from roots, especially when used for the treatments of soil and the like. SOLUTION: A phthalamide derivative represented by general formula (I) [R<1> , R<2> and R<3> are each H, a 1 to 6C alkyl, a 3 to 6C alkenyl, or a 3 to 6C alkynyl; X and Y<3> are each a halogen; Y<1> and Y<2> are each H, a halogen, NO2 , CN, a (halo) 1 to 6C alkyl, a (halo) 2 to 6C alkenyl, a (halo) 2 to 6C alkynyl, a (halo) 3 to 6C cycloalkyl, a (halo) 1 to 6C alkoxy, a (halo) 1 to 6C alkylthio, a (halo) 1 to 6C alkylsulfinyl, a (halo) 1 to 6C alkylsulfonyl, a mono 1 to 6C alkylamino, di 1 to 6C alkylamino; (n) is 0 to 2], an insecticide containing the derivative as an active ingredient and used for agriculture and horticulture, and a method for using the same.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明はフタルアミド誘導体
及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにそ
の使用方法に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a phthalamide derivative, an agricultural and horticultural insecticide containing the compound as an active ingredient, and a method for using the insecticide.

【０００２】[0002]

【従来の技術】特開平１１−２４０８５７号公報及び特
開２００１−１３１１４１号公報に本発明のフタルアミ
ド誘導体と類似した化合物が農園芸用殺虫剤として有用
であることが記載されているが、本発明化合物について
の実施例、物性等は記載されていない。2. Description of the Related Art JP-A-11-240857 and JP-A-2001-131141 disclose that compounds similar to the phthalamide derivative of the present invention are useful as agricultural and horticultural insecticides. No examples, physical properties, etc. of the compound are described.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】農業及び園芸等の作物
生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存
薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸
用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。
又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求
められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有
する農園芸用薬剤の創出が求められている。In the production of crops such as agriculture and horticulture, damage by pests and the like is still great, and new agricultural and horticultural agents, especially agricultural and horticultural drugs, are used due to factors such as the generation of pests resistant to existing drugs. Development of insecticide is desired.
Further, various labor-saving application methods are required due to aging of farmers, and creation of agricultural and horticultural chemicals having characteristics suitable for these application methods is required.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者等は新規な農園
芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の
一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体が文献未記
載の新規化合物であり、特開平１１−２４０８５７号公
報及び特開２００１−１３１１４１号公報に記載の化合
物に対し、低薬量で優れた殺虫効果を示し、特に土壌等
に処理することにより、根からの高い吸収移行作用を示
す優れた農園芸用殺虫剤であることを見いだし、本発明
を完成させたものである。即ち、本発明は一般式（Ｉ）Means for Solving the Problems As a result of intensive studies conducted by the present inventors to develop new agricultural and horticultural chemicals, the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention has not been described in the literature. It is a novel compound, which shows excellent insecticidal effect with a low dose, with respect to the compounds described in JP-A Nos. 11-240857 and 2001-131141, and in particular, when treated in soil or the like, The present invention has been completed by discovering that it is an excellent agricultural and horticultural insecticide exhibiting a high absorption and transfer action. That is, the invention has the general formula (I)

【化２】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は同一又は異なっても良
く、水素原子、 C₁-C₆アルキル基、 C₃-C₆アルケニル基
又は C₃-C₆アルキニル基を示し、Ｘ及びＹ³ は同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子を示し、Ｙ¹及びＹ² は
同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、 C₁-C₆アルキル基、ハロ C₁-C₆アル
キル基、 C₂-C₆アルケニル基、ハロ C₂-C₆アルケニル
基、 C₂-C₆アルキニル基、ハロ C₂-C₆アルキニル基、 C
₃-C₆シクロアルキル基、ハロ C₃-C₆シクロアルキル基、
C₁-C₆アルコキシ基、ハロ C₁-C₆アルコキシ基、 C₁-C₆
アルキルチオ基、ハロ C₁-C₆アルキルチオ基、 C₁-C₆ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C ₁-C₆アルキルスルフィニ
ル基、 C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロ C₁-C₆アルキ
ルスルホニル基、モノ C₁-C₆アルキルアミノ基又は同一
若しくは異なっても良いジ C₁-C₆アルキルアミノ基を示
し、ｎは０〜２の整数を示す。）で表されるフタルアミ
ド誘導体及び該化合物を有効成分として含有する農園芸
用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。[Chemical 2] (In the formula, R¹, R²And R³Can be the same or different
C, hydrogen atom, C₁-C₆Alkyl group, C₃-C₆Alkenyl group
Or C₃-C₆Represents an alkynyl group, X and Y³Are the same or
May be different, represents a halogen atom, Y¹And Y²Is
They may be the same or different and may be a hydrogen atom, a halogen atom or
Toro group, cyano group, C₁-C₆Alkyl group, halo C₁-C₆Al
Kill group, C₂-C₆Alkenyl group, halo C₂-C₆Alkenyl
Base, C₂-C₆Alkynyl group, halo C₂-C₆Alkynyl group, C
₃-C₆Cycloalkyl group, halo C₃-C₆Cycloalkyl group,
 C₁-C₆Alkoxy group, halo C₁-C₆Alkoxy group, C₁-C₆
Alkylthio group, halo C₁-C₆Alkylthio group, C₁-C₆A
Rukylsulfinyl group, halo C ₁-C₆Alkylsulfini
Ru radical, C₁-C₆Alkylsulfonyl group, halo C₁-C₆Archi
Lesulfonyl group, Mono C₁-C₆Alkylamino group or same
Or it may be different C₁-C₆Indicates an alkylamino group
However, n shows the integer of 0-2. ) Phthalami
Derivatives and agriculture and horticulture containing the compounds as active ingredients
The present invention relates to an insecticide for use and a method of using the insecticide.

【０００５】[0005]

【発明の実施の形態】本発明のフタルアミド誘導体の一
般式（Ｉ）の定義において、「ハロゲン原子」とは塩素
原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「 C
₁-C₆アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブ
チル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直
鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示
し、「ハロ C₁-C₆アルキル」とは、同一又は異なっても
良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分
岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「 C
₃-C₆シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル等に炭素原子３
〜６の環状アルキル基等を示す。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the definition of the general formula (I) of the phthalamide derivative of the present invention, "halogen atom" means chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom, and "C
₁ -C ₆ alkyl "includes, for example methyl, ethyl, n- propyl, i- propyl, n- butyl, i- butyl, s- butyl, t- butyl, n- pentyl, straight chain n- hexyl, or A branched chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown, and "halo C ₁ -C ₆ alkyl" is a straight chain or branched chain substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. Represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
_“3- C ₆ cycloalkyl” refers to cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like having 3 carbon atoms.
The cyclic alkyl groups of 6 are shown.

【０００６】本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルア
ミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中
心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアス
テレオマーが存在する場合もあるが、本発明は各々の光
学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも
全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で
表されるフタルアミド誘導体は、その構造式中に炭素−
炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場
合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任
意の割合で含まれる混合物をも包含するものである。The phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may have one or more asymmetric centers in its structural formula, and may have two or more optical isomers and diastereomers. In some cases, each of the optical isomers and the mixture in which they are contained in any ratio are included in the present invention. Further, the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention has a carbon-carbon group in its structural formula.
Although there may be two kinds of geometric isomers derived from a carbon double bond, the present invention also includes each geometric isomer and a mixture containing them in an arbitrary ratio.

【０００７】本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルア
ミド誘導体のうち、好ましい化合物として、Ｒ¹がC₁-C₆
アルキル基を示し、Ｒ² 及びＲ³が水素原子を示し、X及
びＹ ³が同一又は異なっても良く、ハロゲン原子を示
し、Ｙ¹がハロゲン原子又はC₁-C ₆アルキル基を示し、Ｙ
²がハロゲン原子を示し、ｎが０〜２の整数を示すフタ
ルアミド誘導体が挙げられ、更に好ましい化合物とし
て、Ｒ¹がメチル基を示し、Ｒ² 及びＲ³が水素原子を示
し、Ｘがヨウ素原子を示し、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³が同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子を示し、ｎが０〜２の整
数を示すフタルアミド誘導体が挙げられる。以下に本発
明の代表的な製造方法を図式的に示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。The phthala represented by the general formula (I) of the present invention
Among the amide derivatives, preferred compounds include R¹Is C₁-C₆
Represents an alkyl group, R²And R³Represents a hydrogen atom, X and
And Y ³May be the same or different and represent a halogen atom.
Then Y¹Is a halogen atom or C₁-C ₆Represents an alkyl group, Y
²Represents a halogen atom and n represents an integer of 0 to 2
And further preferred compounds.
And R¹Represents a methyl group, R²And R³Indicates a hydrogen atom
, X represents an iodine atom, and Y¹, Y², Y³Are the same or
They may be different and represent a halogen atom, and n is an integer of 0 to 2
The phthalamide derivative which shows a number is mentioned. The following
A typical manufacturing method of Ming is shown schematically,
It is not limited to these.

【０００８】[0008]

【化３】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³は前記に同
じくし、ｈａｌｏはハロゲン原子を示す。）[Chemical 3] (In the formula, R ¹ , R ² , R ³ , X, Y ¹ , Y ² and Y ³ are the same as the above, and halo represents a halogen atom.)

【０００９】一般式（VI）で表されるフタルイソイミド
誘導体と一般式（Ｖ）で表されるアニリン誘導体とを酸
又は塩基の存在下若しくは非存在下に、不活性溶媒中で
反応させることにより、一般式（IV）で表されるフタル
アミド誘導体とし、該フタルアミド誘導体（IV）を脱ハ
ロゲン化水素剤及び不活性溶媒の存在下に一般式（II
I） で表されるハライド類と反応させることにより、一
般式（II）で表されるフタルアミド誘導体とし、該フタ
ルアミド誘導体（II）を不活性溶媒の存在下に酸化剤と
反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるフタル
アミド誘導体を製造することができる。Ｒ²が水素原子
の場合は、一般式（II）で表されるフタルアミド誘導体
を経由することなく、一般式（IV）で表されるフタルア
ミド誘導体を不活性溶媒の存在下に酸化剤と反応させる
ことにより、一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導
体を製造することができる本発明の原料化合物である一
般式（VI）で表されるフタルイソイミド誘導体は特開平
１１−２４０８５７号公報及び特開２００１−１３１１
４１号公報に記載の製造方法に従って製造することがで
きる。Reacting a phthalisoimide derivative represented by the general formula (VI) with an aniline derivative represented by the general formula (V) in the presence or absence of an acid or a base in an inert solvent. To give a phthalamide derivative represented by the general formula (IV), and the phthalamide derivative (IV) is treated with the general formula (II) in the presence of a dehydrohalogenating agent and an inert solvent.
I) to give a phthalamide derivative represented by the general formula (II) by reacting with a halide represented by the general formula (II), and by reacting the phthalamide derivative (II) with an oxidizing agent in the presence of an inert solvent, The phthalamide derivative represented by the formula (I) can be produced. When R ² is a hydrogen atom, the phthalamide derivative represented by the general formula (IV) is reacted with an oxidizing agent in the presence of an inert solvent without passing through the phthalamide derivative represented by the general formula (II). Thus, the phthalisoimide derivative represented by the general formula (VI), which is a starting material compound of the present invention, capable of producing the phthalamide derivative represented by the general formula (I), is disclosed in JP-A-11-240857 and JP-A-11-240857. Open 2001-1311
It can be manufactured according to the manufacturing method described in JP-A-41.

【００１０】（１）．一般式（VI）→一般式（IV） 本反応はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９
６７）に記載の方法に従って目的物を製造することがで
きる。本反応で使用する不活性溶媒としては、例えばテ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル ｔ−ブ
チルエーテル、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレ
ン、クロロベンゼン、トルエン、アセトニトリル、酢酸
エチル、酢酸ブチル等を例示することができる。本反応
で使用できる酸としては、例えば酢酸、トリフルオロ酢
酸等の有機酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類を例示するこ
とができ、その使用量は、一般式（■）で表されるフタ
ルイソイミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲
から適宜選択して使用すれば良い。塩基としては、例え
ばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化
ナトリウム等の無機塩基類を例示することができ、その
使用量は、一般式（■）で表されるフタルイソイミド誘
導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択し
て使用すれば良い。反応温度は０℃乃至使用する不活性
溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、
反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範
囲である。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に
従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムク
ロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造
することができる。(1). General formula (VI) → General formula (IV) Med. Chem. , 10 , 982 (19
The target product can be produced according to the method described in 67). Examples of the inert solvent used in this reaction include tetrahydrofuran, diethyl ether, methyl t-butyl ether, dioxane, chloroform, methylene chloride, chlorobenzene, toluene, acetonitrile, ethyl acetate, butyl acetate and the like. Examples of the acid that can be used in this reaction include organic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid, and inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid. The amount of the acid used is phthalic acid represented by the general formula (■). The catalyst may be used by appropriately selecting it in the range of catalytic amount to excess mol with respect to the imide derivative. Examples of the base include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, and sodium hydroxide, and the amount of the base is represented by the general formula (■). The phthalisoimide derivative may be used by appropriately selecting it from the range of catalytic amount to excess mol. The reaction temperature can be 0 ° C. to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time depends on the reaction scale,
Although not constant depending on the reaction temperature and the like, it is within a range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and if necessary, the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like.

【００１１】（２）．一般式（IV）→一般式（II） 本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を
著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フルオロベ
ンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状
エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等
の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して
使用することができる。脱ハロゲン化水素剤としては、
例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水
酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができ
る。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル
使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用する
こともできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒
の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、
反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範
囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反
応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再
結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することによ
り目的物を製造することができる。又、反応系から目的
物を単離せずに次の反応工程に供することも可能であ
る。(2). General formula (IV) → General formula (II) The inert solvent used in this reaction may be any one which does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, benzene,
Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated aromatic hydrocarbons such as fluorobenzene, chlorobenzene and dichlorobenzene, methylene chloride and chloroform,
Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acids such as acetic acid, dimethyl sulfoxide , 1,3-dimethyl-2
-Inert solvents such as imidazolidinone can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more kinds. As the dehydrohalogenating agent,
Examples thereof include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate and sodium hydroxide. Since this reaction is an equimolar reaction, it is sufficient to use each reactant in an equimolar amount, but it is also possible to use any one of the reactants in excess. The reaction temperature may be room temperature to the reflux temperature of the inert solvent used, and the reaction time may be the reaction scale,
Although it does not vary depending on the reaction temperature and the like, it may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and if necessary, the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like. Further, it is also possible to use the product of interest in the next reaction step without isolating it from the reaction system.

【００１２】 （３）．一般式（II）又は（IV）→一般式（Ｉ） 本反応で使用する不活性溶媒としては、例えば塩化メチ
レン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フルオロベンゼ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
芳香族炭化水素類、酢酸等の酸類、メタノール、エタノ
ール、プロパノール等のアルコール類を例示することが
できる。酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香
酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリ
ウム（オキソン）、過酸化水素等を例示することがで
き、その使用量は一般式（II）又は（IV）で表されるフ
タルアミド誘導体に対して０．５〜３当量の範囲から適
宜選択して使用すれば良い。反応温度は−５０℃〜使用
する不活性溶媒の沸点域の範囲で行えば良く、反応時間
は反応温度、反応規模等により一定しないが、数分乃至
２４時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む反応
系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結
晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより
目的物を製造することができる。(3). General formula (II) or (IV) → General formula (I) Examples of the inert solvent used in this reaction include halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, Examples thereof include halogenated aromatic hydrocarbons such as fluorobenzene, chlorobenzene and dichlorobenzene, acids such as acetic acid, and alcohols such as methanol, ethanol and propanol. Examples of the oxidizing agent include metachloroperbenzoic acid, peracetic acid, potassium metaperiodate, potassium hydrogen persulfate (oxone), hydrogen peroxide, and the like, and the amount thereof is represented by the general formula (II) or ( It may be used by appropriately selecting from the range of 0.5 to 3 equivalents with respect to the phthalamide derivative represented by IV). The reaction temperature may be in the range of −50 ° C. to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction temperature, reaction scale, etc., but is in the range of several minutes to 24 hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and if necessary, the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like.

【００１３】以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるフ
タルアミド誘導体の代表的な化合物を第１表及び２表に
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。一般式（Ｉ）Typical compounds of the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention are shown in Tables 1 and 2 below, but the present invention is not limited thereto. General formula (I)

【化４】 [Chemical 4]

【００１４】[0014]

【表１】 [Table 1]

【００１５】[0015]

【表２】 [Table 2]

【００１６】[0016]

【表３】 [Table 3]

【００１７】[0017]

【表４】 [Table 4]

【００１８】[0018]

【表５】 [Table 5]

【００１９】[0019]

【表６】 [Table 6]

【００２０】[0020]

【表７】 [Table 7]

【００２１】[0021]

【表８】 [Table 8]

【００２２】[0022]

【表９】 [Table 9]

【００２３】[0023]

【表１０】 [Table 10]

【００２４】[0024]

【表１１】 [Table 11]

【００２５】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１．Ｎ² −（１，１−ジメチル−２−メチルチオ
エチル）−３−ヨード−Ｎ¹ −（４−ヨード−２−メチ
ルフェニル）フタルアミド（化合物Ｎｏ. ３０）の製
造。 Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３
−ヨードフタルイソイミド１．５ｇ（４ミリモル）をア
セトニトリル１０ｍｌに溶解し、該溶液に４−ヨード−
２−メチルアニリン０．８９ｇ（３.８ミリモル）を加
える。１０分後、析出した結晶を濾集することにより目
的物１．９４ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１５５〜１５７℃ 収率：８４％Typical examples of the present invention will be illustrated below, but the present invention is not limited thereto. Example 1. N ² - preparation of (4-iodo-2-methylphenyl) phthalamide (Compound No. 30) - (1,1-dimethyl-2-methylthioethyl) -3-iodo -N ^1. N- (1,1-dimethyl-2-methylthioethyl) -3
1.5 g (4 mmol) of iodophthalisoimide was dissolved in 10 ml of acetonitrile, and 4-iodo- was added to the solution.
0.89 g (3.8 mmol) of 2-methylaniline is added. After 10 minutes, 1.94 g of the desired product was obtained by collecting the precipitated crystals by filtration. Physical property: m. p. 155-157 ° C Yield: 84%

【００２６】実施例２．Ｎ² −（１，１−ジメチル−２
−メチルスルフィニルエチル）−３−ヨード−Ｎ¹ −
（４−ヨード−２−メチルフェニル）フタルアミド（化
合物Ｎｏ. ３１）の製造。 Ｎ² −（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−
３−ヨード−Ｎ¹ −（４−ヨード−２−メチルフェニ
ル）フタルアミド０．５ｇ（０．８２ミリモル）をクロ
ロホルム１０ｍｌに溶解して０℃に冷却し、該溶液にメ
タクロロ過安息香酸０．１９ｇ（１．１ミリモル）を加
える。１時間室温で攪拌後、反応液を水中に注ぎ、目的
物をクロロホルムで抽出した。有機層をチオ硫酸ナトリ
ウム水溶液及び１０％炭酸カリウム水溶液で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し
た。残渣を少量のエーテルで洗浄することにより目的物
０．３５ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．９９〜１０２℃ 収率：７１％Example 2. N ² - (1,1-dimethyl-2
- methylsulfinyl-ethyl) -3-iodo -N ¹ -
Production of (4-iodo-2-methylphenyl) phthalamide (Compound No. 31). N ² - (1,1-dimethyl-2-methylthioethyl) -
0.5 g (0.82 mmol) of 3-iodo-N ^1- (4-iodo-2-methylphenyl) phthalamide was dissolved in 10 ml of chloroform and cooled to 0 ° C., and 0.19 g of metachloroperbenzoic acid was added to the solution. (1.1 mmol) is added. After stirring for 1 hour at room temperature, the reaction solution was poured into water and the desired product was extracted with chloroform. The organic layer was washed with an aqueous sodium thiosulfate solution and a 10% aqueous potassium carbonate solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was washed with a small amount of ether to obtain 0.35 g of the desired product. Physical property: m. p. 99-102 ° C Yield: 71%

【００２７】製造例３．Ｎ² −（１，１−ジメチル−２
−メチルスルホニルエチル）−３−ヨード−Ｎ¹ −（４
−ヨード−２−メチルフェニル）フタルアミド（化合物
Ｎｏ.３２）の製造。 Ｎ² −（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−
３−ヨード−Ｎ¹ −（４−ヨード−２−メチルフェニ
ル）フタルアミド０．５ｇ（０．８２ミリモル）をクロ
ロホルム１０ｍｌに溶解し、該溶液にメタクロロ過安息
香酸０．４７ｇ（２．７２ミリモル）を加える。３時間
室温で攪拌後、反応液を水中に注ぎ、目的物をクロロホ
ルムで抽出した。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液及
び１０％炭酸カリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣を少量
のエーテルで洗浄することにより目的物０．３７ｇを得
た。 物性：ｍ．ｐ．１１６〜１１８℃ 収率：７４％Production Example 3. N ² - (1,1-dimethyl-2
- methylsulfonyl) -3- iodo -N ¹ - (4
-Production of iodo-2-methylphenyl) phthalamide (Compound No. 32). N ² - (1,1-dimethyl-2-methylthioethyl) -
0.5 g (0.82 mmol) of 3-iodo-N ^1- (4-iodo-2-methylphenyl) phthalamide was dissolved in 10 ml of chloroform, and 0.47 g (2.72 mmol) of metachloroperbenzoic acid was added to the solution. Add. After stirring for 3 hours at room temperature, the reaction solution was poured into water, and the desired product was extracted with chloroform. The organic layer was washed with an aqueous sodium thiosulfate solution and a 10% aqueous potassium carbonate solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was washed with a small amount of ether to obtain 0.37 g of the desired product. Physical property: m. p. 116-118 ° C Yield: 74%

【００２８】本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルア
ミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は
水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する
各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害
虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ(A
doxophyes orana fasciata) 、チャノコカクモンハマキ
（Adoxophyes sp.) 、リンゴコシンクイ(Grapholita in
opinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マ
メシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、クワハ
マキ(Olethreutes mori)、チャノホソガ(Caloptilia th
evivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa) 、キン
モンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ
(Spulerrina astaurota)、モンシロチョウ(Piers rapae
crucivora) 、オオタバコガ類(Heliothis sp.) 、コド
リンガ(Laspey resia pomonella)、コナガ(Plutella xy
lostella) 、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjuge
lla)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカメ
イガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocro
cis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutell
a) 、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、サンカメイ
ガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parna
ra guttata) 、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イ
ネヨトウ(Sesamia inferens)、ハスモンヨトウ(Spodopt
era litura) 、The agricultural and horticultural insecticide containing the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is a variety of agricultural and forestry, horticultural and grain storage which damages rice, fruit trees, vegetables, other crops, flowers and the like. Suitable for controlling pests such as pests, sanitary pests, nematodes, etc.
doxophyes orana fasciata), Chanocha beetle (Adoxophyes sp.), and apple cocoin (Grapholita in
opinata), Japanese pear squirrel (Grapholita molesta), bean squirrel (Leguminivora glycinivorella), kuwahamaki (Olethreutes mori), Chanohosoga (Caloptilia th)
evivora), apple hosogah (Caloptilia zachrysa), quinmon hosogah (Phyllonorycter ringoniella), nashihosuga
(Spulerrina astaurota), Pieris rapae (Piers rapae)
crucivora), Helicoverpa armigera (Heliothis sp.), codling moth (Laspey resia pomonella), diamondback moth (Plutella xy)
lostella), apple apple turtle (Argyresthia conjuge)
lla), Peach squid (Carposina niponensis), Nikameiga (Chilo suppressalis), Cobnomeiga (Cnaphalocro)
cis medinalis), Chamadara maiga (Ephestia elutell)
a), Glyphodes pyloalis, Scirpophaga incertulas, Parrotfish, Parna
ra guttata), armyworm (Pseudaletia separata), rice armyworm (Sesamia inferens), common earworm (Spodopt)
era litura),

【００２９】シロイチモジヨトウ(Spodoptera egigua)
等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fasci
frons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、
トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(S
ogatella furcifera) 、ミカンキジラミ(Diaphorina ci
tri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバ
ココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(T
rialeurodes vaporariorum) 、ニセダイコンアブラムシ
(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ(Myzuspersic
ae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus) 、ミカン
ワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii) 、ミカンマル
カイガラムシ(Pseudaonidia duplex) 、ナシマルカイガ
ラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラム
シ(Unaspisyanonensis)等の半翅目害虫、ネグサレセン
チュウ(Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ(Anomala rufoc
uprea)、マメコガネ(Popilla japonica)、タバコシバン
ムシ(Lasioderma serricorne) 、ヒラタキクイムシ(Lyc
tus brunneus) 、[0029] Spodoptera egigua
Such as Lepidoptera pest, Leafhopper leafhopper (Macrosteles fasci
frons), leafhopper leafhopper (Nephotettix cincticeps),
Brown planthopper (Nilaparvata lugens), White-tailed planthopper (S
ogatella furcifera), orange lice (Diaphorina ci)
tri), whitefly white grapes (Aleurolobus taonabae), whitefly white tobacco (Bemisia tabaci), whitefly whitefly (T
rialeurodes vaporariorum), porpoise aphid
(Lipaphis erysimi), green peach aphid (Myzuspersic)
ae), black weevil (Ceroplastes ceriferus), citrus scale insect (Pulvinaria aurantii), mandarin pit scale insect (Pseudaonidia duplex), pit scale insect (Comstockaspis perniciosa), stag beetle (Unaspis yanonensis) Pratylenchus sp.), Japanese beetle (Anomala rufoc)
uprea), Japanese beetle (Popilla japonica), tobacco beetle (Lasioderma serricorne), flat beetle (Lyc)
tus brunneus),

【００３０】ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigin
tiotopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chin
ensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、
コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(A
nthonomus gradis gradis)、イネミズゾウムシ(Lissorh
optrus oryzophilus) 、ウリハムシ(Aulacophora femor
alis) 、イネドロオイムシ(Oulema oryzae) 、キスジノ
ミハムシ(Phyllotreta striolata) 、マツノキクイムシ
(Tomicus piniperda) 、コロラドポテトビートル(Lepti
notarsa decemlineata) 、メキシカンビーンビートル(E
pilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabrot
ica sp.)等の甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacu
s)cucurbitae) 、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera)do
rsalis) 、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae) 、タマ
ネギバエ(Delia antiqua) 、タネバエ(Dalia platura)
、ダイズサヤタマバエ(Asphondylis sp.) 、イエバエ
(Muscadomestica) 、アカイエカ(Culex pipiens pipien
s) 等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratyl
enchus coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Glabod
era rostchiensis)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne s
p.) 、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetran
s) 、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、
ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハ
リセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するも
のである。[0030] Epilachna vigin
tiotopunctata), adzuki bean weevil (Callosobruchus chin)
ensis), green weevil (Listroderes costirostris),
Weevil (Sitophilus zeamais), Boll Weevil (A
nthonomus gradis gradis), rice weevil (Lissorh)
optrus oryzophilus), the root beetle (Aulacophora femor)
alis), rice mud beetle (Oulema oryzae), beetle beetle (Phyllotreta striolata), pine beetle
(Tomicus piniperda), Colorado potato beetle (Lepti
notarsa decemlineata), Mexican bean beetle (E
pilachna varivestis), Corn rootworms (Diabrot
ica sp.) and other insect beetle insects such as Dacus (Zeugodacu
s) cucurbitae), mandarin fruit fly (Dacus (Bactrocera) do
rsalis), rice leaf fly (Agromyza oryzae), onion fly (Delia antiqua), seed fly (Dalia platura)
, Soybean Fly (Asphondylis sp.), Housefly
(Musca domestica), Culex pipiens pipien
s) and other dipterous insects
enchus coffeae), potato cyst nematode (Glabod
era rostchiensis), root-knot nematode (Meloidogyne s)
p.), citrus nematode (Tylenchulus semipenetran)
s), False-legged nematode (Aphelenchus avenae),
It has a strong insecticidal effect against the harmful insects such as Aphelenchoides ritzemabosi and the like.

【００３１】本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルア
ミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作
物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被
害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するの
で、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発
生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野
菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土
壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期
の効果が奏せられるものである。本発明の農園芸用殺虫
剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に
製剤して使用するのが一般的である。即ち、一般式
（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体はこれらを適当な
不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な
割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若
しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液
剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤
等に製剤して使用すれば良い。The agricultural and horticultural insecticide containing the phthalamide derivative represented by the general formula (I) as an active ingredient of the present invention causes damage to paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. Since it has a remarkable control effect against pests, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc. before the occurrence of the pests or at the time when the occurrence of the pests is confirmed, in accordance with the time when the occurrence of the pests is predicted. The desired effects of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be obtained by treating the seed, paddy water, foliage or soil. The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used by formulating it into a form convenient for use according to a conventional method for pesticide formulation. That is, the phthalamide derivative represented by the general formula (I) is dissolved, separated, suspended, mixed or impregnated by blending these in an appropriate inert carrier or, if necessary, together with an auxiliary agent in an appropriate ratio. It may be adsorbed or adhered to be used in a suitable dosage form such as suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, wettable granules, granules, powders, tablets and packs.

【００３２】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト
等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラ
スチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学
肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若し
くは二種以上の混合物の形で使用される。The inert carrier usable in the present invention may be either solid or liquid, and examples of the material which can be a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, sawdust powder, Tobacco stem powder, walnut shell powder, bran, fibrous powder, residue after extraction of plant extracts, synthetic polymers such as ground synthetic resins, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talcs (eg talc, pyrophyllite) Etc.), silica {for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (Synthetic highly dispersed silicic acid also called hydrous fine powder silicon, hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component)}, activated carbon, sulfur powder , Pumice stone, calcined diatomaceous earth, crushed bricks, fly ash, sand, calcium carbonate, inorganic mineral powder such as calcium phosphate, polyethylene, polypropylene Plastic carriers such as polyvinylidene chloride, ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, can be mentioned urea, fertilizer salts depreciation etc., compost and the like, which are used alone or in the form of a mixture of two or more.

【００３３】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。The material which can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability per se and those having no solvent ability but capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent. The following carriers can be given as typical examples, and these carriers are used alone or in the form of a mixture of two or more kinds, for example, water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones. (For example, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone,
Diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg ethyl ether, dioxane, cellosolve,
Dipropyl ether, tetrahydrofuran etc.), aliphatic hydrocarbons (eg kerosene, mineral oil etc.), aromatic hydrocarbons (eg benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene etc.), halogenated hydrocarbons (eg dichloroethane) , Chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate etc.), amides (eg dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide etc.) , Nitriles (for example, acetonitrile), dimethyl sulfoxides, and the like.

【００３４】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。As the other auxiliary agents, there may be mentioned the following representative auxiliary agents. These auxiliary agents may be used depending on the purpose and may be used alone or in some cases in combination of two or more kinds. However, in some cases it is also possible to use no adjuvant at all. Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient compound, for example polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene. Resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate,
Examples thereof include surfactants such as lignin sulfonate and higher alcohol sulfate. In addition, for the purpose of stabilizing the dispersion of active ingredient compounds, adhering and / or binding, auxiliary agents exemplified below can be used, for example, casein, gelatin, starch, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, gum arabic, polyvinyl. Auxiliary agents such as alcohol, pine oil, bran oil, bentonite, lignin sulfonate and the like can also be used.

【００３５】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。防腐剤としては、１，２
−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキ
シレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加するこ
とが出来る。更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニ
ルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プ
ロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防
止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可
能である。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加
減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０．
０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良
く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重
量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５
０重量％が適当である。本発明の農園芸用殺虫剤は各種
害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈
し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当
該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましく
ない場所に適用して使用すれば良い。It is also possible to use the following auxiliaries for improving the flowability of the solid product, for example waxes, stearates, alkyl phosphates and the like. As a deflocculant for a suspending product, an auxiliary agent such as a naphthalenesulfonic acid condensate or a condensed phosphate can be used. As the defoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used. As preservatives, 1, 2
-Benzisothiazolin-3-one, parachlorometaxylenol, butyl paraoxybenzoate and the like can also be added. Further, if necessary, a functional spreader, an activity enhancer such as a metabolic degradation inhibitor such as piperonyl butoxide, an antifreezing agent such as propylene glycol, an antioxidant such as BHT, an ultraviolet absorber and the like are added. Agents can also be added. The compounding ratio of the active ingredient compound can be adjusted according to need, and is 0.
It may be appropriately selected from the range of 01 to 90 parts by weight and used, for example, 0.01 to 50% by weight in the case of powder or granules, and 0.01 to 5% in the case of emulsion or wettable powder.
0 wt% is suitable. The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is used as it is for controlling various pests, or is appropriately diluted with water or the like, or is suspended in a form effective for disease control in a form in which the occurrence of the pests is predicted. Alternatively, it may be used by applying it to a place where generation is not preferable.

【００３６】本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の
因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の
発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場
所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物とし
て１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましく
は０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択
すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象
病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をは
かる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であ
り、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥
料等と混合して使用することも可能である。かかる目的
で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤とし
ては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホ
ス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノク
ロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、
メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホト
ン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、
フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、The amount of the agricultural and horticultural insecticide used in the present invention depends on various factors such as purpose, target pest, crop growth condition, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application site and application. Although it varies depending on the time, etc., it may be appropriately selected according to the purpose from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares as the active ingredient compound. Agricultural and horticultural insecticides of the present invention are further control target pests, for the purpose of expanding the control period, or for the purpose of reducing the amount of other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides,
It is also possible to use it by mixing it with a fungicide, a biopesticide, etc., or it can also be used by mixing it with a herbicide, a plant growth regulator, a fertilizer or the like depending on the use scene. Other agricultural and horticultural insecticides used for such purposes, acaricides, nematicides include, for example, ethione, trichlorfon, methamidophos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, formothion,
Mecarbam, Bamidothione, Thiometone, Disulfoton, Oxydeprophos, Nared, Methylparathion,
Fenitrothion, cyanophos, propaphos,

【００３７】フェンチオン、プロチオホス、プロフェノ
ホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジ
メチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビ
ンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メ
チダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチ
ル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメ
チル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キ
ナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メ
スルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカ
ルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼー
ト、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチ
エタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホ
ス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリ
ン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメ
トリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパ
トリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シ
ハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、
アクリナトリン、Fenthione, prothiophos, profenophos, isofenphos, temefos, fentoate, dimethylvinphos, chlorfevinphos, tetrachlorvinphos, hoxime, isoxathion, pyraclophos, metidathione, chloropyrifos, chlorpyrifos-methyl, pyridafenthion, diazinon, pyrimiphos-methyl, fosalon. , Phosmet, dioxabenzophos, quinalphos, terbufos, etoprophos, kazusaphos, mesulfenphos, DPS (NK-0795), phosphocarb, fenamiphos, isamidophos, fostiazate, isazophos, enaprophos, fenthion, fostiethane, diclofenthion, thionazine, sulprofos, fensulfone. , Diamidaphos, pyrethrin, allethrin, prala Phosphorus, resmethrin, permethrin, tefluthrin, bifenthrin, fenpropathrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, deltamethrin,
Acrinathrin,

【００３８】フェンバレレート、エスフェンバレレー
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレ
ート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスル
タップ、ベンゾメート、テブフェノジド、Fenvalerate, esfenvalerate, flucitrinate, fluvalinate, cycloprotoline, etofenprox, halfenprox,
Silafluofen, flucitrinate, fluvalinate, mesomil, oxamyl, thiodicarb, aldicarb, alanicalub, cartap, metolcarb, xilicarb, propoxur, phenoxycarb, fenobucarb, etiophencarb, phenothiocarb, bifenazeto, BPMC, carbaryl, carmifurfan, carbofuran, carbofuran. Fratiocarb, benfuracarb, aldoxicarb, diafenthiuron, diflubenzuron, teflubenzuron, hexaflumuron, novalron, rufenuron, flufenoxuron,
Chlorfluazuron, fenbutatin oxide, tricyclohexyltin hydroxide, sodium oleate, potassium oleate, methoprene, hydroprene, vinapacryl, amitraz, dicofol, quelsen, chlorbenzilate, phenisobromolate, tetradiphone, bensultap, benzomate, Tebufenozide,

【００３９】メトキシフェノジド、クロマフェノジド、
プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジ
オフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメー
ト、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラ
ド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾク
ス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チ
アクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、ク
ロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプ
ロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピ
リダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシ
アヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプ
ロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオ
ネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミル
ベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエー
ト、スピノサッド、ＢＴ（バチルスチューリンゲンシ
ス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピ
ルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、
酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バスト
リア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同
様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、Methoxyphenozide, chromafenozide,
Propargite, acequinocyl, endosulfan, diofenolan, chlorfenapyr, fenpyroximate, tolfenpyrad, fipronil, tebufenpyrado, triazamate, etoxazole, hexithiazox, nicotine sulfate, nitenpyram, acetamipridamine pyridanithine, furatinamid, furamidoxirane, furanamidox, imitanclofenid, methionoxime, furatinamid, methionoxime Non, pyrimidifen, pyridaben, cyromazine, TPIC (tripropyl isocyanurate), pymetrozine, clofentezine, buprofezin, thiocyclam, phenazaquin, quinomethionate, indoxacarb, polynactin complex, milbemectin, abamectin, emamectin benzoate, spinosad. BT (Bacillus thuringiensis), Azadi Rakuchin, rotenone, hydroxypropyl starch, levamisole hydrochloride, metam-sodium,
Morantel tartrate, dazomet, trichlamide, bastria, agricultural and horticultural insecticides such as monacrosporium fimatopagum, miticides and nematicides can be exemplified, and as the agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose,

【００４０】例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸
銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス
・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼ
ブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオフ
ァネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イ
ミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタ
ラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフ
ルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソ
キシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２
５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミ
ド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、ト
リアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、ト
リフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プ
ロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニ
ル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾ
ール、For example, sulfur, lime-sulfur mixture, basic copper sulfate, iprobenphos, edifenphos, tolclofos-methyl, tiram, polycarbamate, zineb, manzeb, mancozeb, propineb, thiophanate, thiophanatemethyl, benomyl, iminoctadine acetate, iminoctadine Albesylate, mepronil, flutolanil, penciclone, flametopyr, tifluzamide, metalaxyl, oxadixyl, carpropamide, diclofluanid, fursulfamide, chlorothalonil, kresoxim methyl, phenoxanil (NNF-942).
5), hymexazole, ecromezole, fluorimide, procymidone, vinclozolin, iprodione, triadimefon, triflumizole, bitertanol, triflumizole, ipconazole, fluconazole, propiconazole, difenoconazole, microbutanil, tetraconazole, hexaconazole, tebuconazole, tebuconazole.

【００４１】イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフ
ラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フ
ェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノ
ックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、ア
ゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベ
ナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２
４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキ
ロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノ
ン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、
ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺
菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例
えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビ
アラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカ
ルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、
リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シ
クロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロ
ンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニ
ルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメ
プロップ、エトベンザニド、メフェナセット、Imibenconazole, prochloraz, pefurazoate, cyproconazole, isoprothiolane, phenalimol, pyrimethanil, mepanipyrim, pyrifenox, fluazinam, triforin, diclomedine, azoxystrobin, thiadiazine, captan, probenazole, acibenzofural-S-methyl ( CGA-2
45704), fusalide, tricyclazole, pyroquilon, quinomethionate, oxolinic acid, dithianon, kasugamycin, validamycin, polyoxine,
Blasticidin, it is possible to exemplify agricultural and horticultural fungicides such as streptomycin. Similarly, as herbicides, for example, glyphosate, sulfosate, glufosinate, bialaphos, butamifos, esprocarb, prosulfocarb, bench iocarb, pyributicarb, ashram,
Linuron, Daimlon, Bensulfuron-methyl, Cyclosulfamuron, Cinosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Azimsulfuron, Imazosulfuron, Tenilchlor, Araclor, Pretilachlor, Chromeprop, Etobenzanide, Mefenacet,

【００４２】ペンディメタリン、ビフェノックス、アシ
フルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、
アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキ
シジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレー
ト、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマ
ザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベ
ントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワッ
ト、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメ
トリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセ
ット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過
酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。Pendimethalin, bifenox, acifluofen, lactofen, cyhalofop-butyl,
Aioxynil, bromobutide, alloxydim, cetoximium, napropamide, indanophan, pyrazolate, benzophenap, pyraflufen-ethyl, imazapyr, sulfentrazone, cafenstrol, bentoxazone, oxazoazone, paraquat, diquat, pyriminobac, simazine, atrazine, dimetamethrin. , Triazifram, benfresate, furthiaset methyl, quizalofop ethyl, bentazone, calcium peroxide and the like herbicides.

【００４３】又、生物農薬として、例えば核多角体ウイ
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。Examples of biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect pox virus (Entomopox). virus, EPV) and other virus preparations, Monosporium fimatopagum (Mona
crosporium phymatophagum), Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans, and other microbial pesticides and trichoderma used as nematicides.
Lignolan (Trichoderma lignorum), Agrobacterium radiobactor
), Non-pathogenic Erwinia carotobora (Erwinia car
otovora), Bacillus subtilis
The same effect can be expected by mixing with a microbial pesticide used as a bactericide such as) and a biopesticide used as a herbicide such as Xanthomonas campestris.

【００４４】更に、生物農薬として例えばオンシツツヤ
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。Further, examples of biological pesticides include, for example, Encarsia formosa and Coleman nebula (Ap).
hidius colemani), gypsy fly (Aphidoletes)
aphidimyza), Yellow-bellied wasp (Diglyphus isaea)
), Mosquito beetle (Dacnusa sibirica), dust mite (Phytoseiulus persimilis), Amblyseius cucumeris, and other natural creatures such as Orius sauteri, Boberia
Microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate,
(E, Z) -4,10-tetradecadienyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -1
1-tetradecenyl = acetate, (Z) -13-icosen-10-one, (Z) -8-dodecenyl = acetate, (Z) -11-tetradecenyl = acetate,
(Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-
It is also possible to use it together with a pheromone agent such as 1-octadecene.

【００４５】以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表又は第２表記載の化合物 １０部 キシレン ７０部 Ｎ−メチルピロリドン １０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表又は第２表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。Typical formulation examples and test examples of the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
In the formulation examples, “part” means “part by weight”. Formulation Example 1. Compounds described in Table 1 or 2 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 10 parts The above components are uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion. Formulation example 2. Compounds described in Table 1 or Table 2 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above are uniformly mixed and pulverized to give a powder.

【００４６】 製剤例３． 第１表又は第２表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。 製剤例４． 第１表又は第２表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。[0046] Formulation example 3.   5 parts of the compounds listed in Table 1 or 2   90 parts of mixed powder of bentonite and clay   Calcium lignin sulfonate 5 parts   The above is uniformly mixed, an appropriate amount of water is added and kneaded, granulated and dried to obtain a granule. Formulation example 4.   20 parts of the compounds shown in Table 1 or 2   Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts   With polyoxyethylene nonyl phenyl ether   Mixture with calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts   The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

【００４７】試験例１．コナガ（Plutella xylostella
）に対する殺虫試験。 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表又は第２
表記載の化合物を有効成分とする薬剤を所定の割合に希
釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温
室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下
記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を
行った。１区１０頭３連制 ［数１］ Test Example 1. Diamondback moth (Plutella xylostella)
) Against insecticide. The Chinese cabbage seedlings are released with adult adults of diamondback moth to lay eggs, and 2 days after the release, the Chinese cabbage seedlings with laying eggs are shown in Table 1 or 2.
A drug containing a compound shown in the table as an active ingredient was immersed in a drug solution diluted to a predetermined ratio for about 30 seconds, air-dried, and then allowed to stand in a thermostatic chamber at 25 ° C. Six days after the immersion in the chemical solution, the number of hatched worms was examined, the mortality rate was calculated by the following formula, and the judgment was made according to the following criteria. 1 ward, 3 heads [1]

【００４８】 比較試験化合物は下記に示す特開２００１−１３１１４
１号公報に記載の化合物を使用した。 Ａ：Ｎ² −（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−
ヨード−Ｎ¹ −（１−メチル−２−メチルチオエチル）
フタルアミド（化合物Ｎｏ.９） Ｂ：Ｎ² −（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−
ヨード−Ｎ¹ −（２−エチルチオ−１−メチルエチル）
フタルアミド（化合物Ｎｏ.２４）結果を第３表に示
す。[0048] Comparative test compounds are shown in the following JP-A-2001-13114.
The compound described in Japanese Patent No. 1 was used. A: N ² - (4- chloro-2-methylphenyl) -3-
Iodo -N ¹ - (1-methyl-2-methylthioethyl)
Phthalamide (Compound ^{No.9) B: N 2 - (} 4- chloro-2-methylphenyl) -3-
Iodo -N ¹ - (2-ethylthio-1-methylethyl)
The results of phthalamide (Compound No. 24) are shown in Table 3.

【００４９】試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera l
itura ）に対する殺虫試験。第１表又は第２表記載の化
合物を有効成分とする薬剤を所定の割合に希釈した薬液
にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、
風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハ
スモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の
恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下
記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従
って行った。１区１０頭３連制 ［数２］ 結果を第３表に示す。Test Example 2. Spodoptera l
pesticidal test against itura). Cabbage leaf pieces (variety: four season harvest) are immersed for about 30 seconds in a drug solution obtained by diluting a drug containing the compound shown in Table 1 or 2 as an active ingredient in a predetermined ratio,
After air-drying, it was placed in a plastic petri dish having a diameter of 9 cm, inoculated with the second-instar larva of Spodoptera litura, then capped and allowed to stand in a thermostatic chamber at 25 ° C. Eight days after the inoculation, the number of live and dead insects was examined, the mortality rate was calculated by the following formula, and the judgment criteria were according to Test Example 1. 1 ward 10 heads 3 consecutive system [Number 2] The results are shown in Table 3.

【００５０】[0050]

【表１２】 [Table 12]

【００５１】[0051]

【表１３】 [Table 13]

【００５２】[0052]

【表１４】 [Table 14]

【００５３】[0053]

【表１５】 [Table 15]

【００５４】試験例３．カンランの土壌処理によるコナ
ガ(Plutella xylostella) に対する防除効果試験。第１
表又は第２表記載の化合物を製剤例に準じて作成した粒
剤をカンラン（品種：ＹＲ晴徳）定植時に植え穴処理し
た。定植後所定日にコナガ寄生虫数を調査した。結果を
第４表に示す。第４表中、ｍｇＡＩ／株は１株当たりの
有効成分の薬量（ｍｇ）を示す。Test Example 3. A test for controlling the effect of kanran on soil reed (Plutella xylostella) by soil treatment. First
Granules prepared from the compounds shown in Table or Table 2 in accordance with the formulation examples were subjected to planting holes at the time of planting kanran (variety: YR Seitoku). The number of diamondback moth parasites was investigated on a predetermined day after planting. The results are shown in Table 4. In Table 4, mgAI / strain shows the dose (mg) of the active ingredient per strain.

【００５５】 [0055]

【００５６】[0056]

【発明の効果】本発明の化合物は低薬量で優れた殺虫効
果を示し、特に土壌等に処理することにより、根からの
高い吸収移行作用を示す。INDUSTRIAL APPLICABILITY The compound of the present invention exhibits an excellent insecticidal effect even at a low dose, and exhibits a high absorption and transfer action from roots when treated in soil or the like.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤岡 伸祐 大阪府河内長野市上原町474−１−103 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB02 TA01 TA02 TA04 TB02 4H011 AC01 BB06 BB07 DA02 DA15 DA16 DD03    ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page    (72) Inventor Shinsuke Fujioka             474-1-103 Ueharamachi, Kawachinagano City, Osaka Prefecture F-term (reference) 4H006 AA01 AA03 AB02 TA01 TA02                       TA04 TB02                 4H011 AC01 BB06 BB07 DA02 DA15                       DA16 DD03

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は同一又は異なっても良
く、水素原子、 C₁-C₆アルキル基、 C₃-C₆アルケニル基
又は C₃-C₆アルキニル基を示し、Ｘ及びＹ³ は同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子を示し、Ｙ¹及びＹ² は
同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、 C₁-C₆アルキル基、ハロ C₁-C₆アル
キル基、 C₂-C₆アルケニル基、ハロ C₂-C₆アルケニル
基、 C₂-C₆アルキニル基、ハロ C₂-C₆アルキニル基、 C
₃-C₆シクロアルキル基、ハロ C₃-C₆シクロアルキル基、
C₁-C₆アルコキシ基、ハロ C₁-C₆アルコキシ基、 C₁-C₆
アルキルチオ基、ハロ C₁-C₆アルキルチオ基、 C₁-C₆ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C ₁-C₆アルキルスルフィニ
ル基、 C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロ C₁-C₆アルキ
ルスルホニル基、モノ C₁-C₆アルキルアミノ基又は同一
若しくは異なっても良いジ C₁-C₆アルキルアミノ基を示
し、ｎは０〜２の整数を示す。）で表されるフタルアミ
ド誘導体。1. The general formula (I) [Chemical 1] (In the formula, R¹, R²And R³Can be the same or different
C, hydrogen atom, C₁-C₆Alkyl group, C₃-C₆Alkenyl group
Or C₃-C₆Represents an alkynyl group, X and Y³Are the same or
May be different, represents a halogen atom, Y¹And Y²Is
They may be the same or different and may be a hydrogen atom, a halogen atom or
Toro group, cyano group, C₁-C₆Alkyl group, halo C₁-C₆Al
Kill group, C₂-C₆Alkenyl group, halo C₂-C₆Alkenyl
Base, C₂-C₆Alkynyl group, halo C₂-C₆Alkynyl group, C
₃-C₆Cycloalkyl group, halo C₃-C₆Cycloalkyl group,
 C₁-C₆Alkoxy group, halo C₁-C₆Alkoxy group, C₁-C₆
Alkylthio group, halo C₁-C₆Alkylthio group, C₁-C₆A
Rukylsulfinyl group, halo C ₁-C₆Alkylsulfini
Ru radical, C₁-C₆Alkylsulfonyl group, halo C₁-C₆Archi
Lesulfonyl group, Mono C₁-C₆Alkylamino group or same
Or it may be different C₁-C₆Indicates an alkylamino group
However, n shows the integer of 0-2. ) Phthalami
De derivative. 【請求項２】 Ｒ¹がC₁-C₆アルキル基を示し、Ｒ² 及び
Ｒ³が水素原子を示し、X及びＹ³が同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子を示し、Ｙ¹がハロゲン原子又はC₁-
C₆アルキル基を示し、Ｙ²がハロゲン原子を示し、ｎが
０〜２の整数を示す請求項１記載のフタルアミド誘導
体。2. R ¹ represents a C ₁ -C ₆ alkyl group, R ² and R ³ represent a hydrogen atom, X and Y ³ may be the same or different, and represent a halogen atom, and Y ¹ represents a halogen atom. Atom or C _1-
The phthalamide derivative according to claim 1, which represents a C ₆ alkyl group, Y ² represents a halogen atom, and n represents an integer of 0 to 2. 【請求項３】 請求項１又は２いずれか１項記載のフタ
ルアミド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する農園芸用殺虫剤。3. An agricultural and horticultural insecticide comprising the phthalamide derivative according to claim 1 or 2 as an active ingredient. 【請求項４】 請求項３記載の農園芸用殺虫剤の有効量
を、有用植物から害虫を防除するため、対象植物又は土
壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方
法。4. A method for using an agricultural / horticultural insecticide, which comprises treating an effective amount of the agricultural / horticultural insecticide according to claim 3 on a target plant or soil in order to control harmful insects from useful plants.