KR20000019716A - 바이오플라보노이드 화합물을 포함하는 혈당 강하용 조성물 - Google Patents

바이오플라보노이드 화합물을 포함하는 혈당 강하용 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유효량의 하기 일반식(I)의 바이오플라보노이드 화합물 및 약학적으로 허용되는 담체를 함유하는 혈당 강하용 약학 조성물, 및 일반식(I)의 화합물을 함유하는 식품 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 조성물은 인체 및 동물 체내에서 혈당을 강하시키므로 고혈당증 치료제로서 또는 건강식품의 성분으로서 유용하게 사용될 수 있다.
(I)
상기 식에서, R1은 OH, 루티노실 또는 라미노실 그룹이고, R2는 H, OH 또는 루티노실 그룹이고, R3는 H 또는 OH 그룹이고, R4는 OH 또는 메톡시 그룹이며, X는 단일결합 또는 이중결합이다.

Description

바이오플라보노이드 화합물을 포함하는 혈당 강하용 조성물
본 발명은 혈당 강하제에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 플라보노이드계 화합물(flavonoids)을 포함하는 혈당 강하제용 조성물에 관한 것이다.
고혈당증은 현재 선진국에서 아주 흔한 성인병의 하나로, I 형의 경우에는 인슐린 투여에 의해 치료하고 있으나, 90% 이상의 환자들이 비인슐린 의존성 고혈당증을 보이고 있다. 현재 몇몇 현존하는 약제들이 있지만 비교적 효과가 낮은 형편이어서 새로운 저독성 약품 개발이 요구되고 있다.
본 발명자들은 감귤 과피에 존재하는 바이오플라보노이드계 화합물(bioflavonoid)의 약리 활성을 연구하던 중 이들이 혈당 강하 효과가 있음을 확인하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 감귤류 과피에 존재하는 바이오플라보노이드계 화합물을 함유하는 혈당 강하용 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 활성성분으로서 유효량의 하기 일반식(I)의 플라보노이드계 화합물 및 약학적으로 허용되는 담체를 함유하는 혈당 강하용 약학 조성물, 및 일반식(I)의 플라보노이드계 화합물을 포함하는 혈당 강하용 식품 조성물이 제공된다:
화학식 1
(I)
상기 식에서, R1은 OH, 루티노실 또는 라미노실 그룹이고, R2는 H, OH 또는 루티노실 그룹이고, R3는 H 또는 OH 그룹이고, R4는 OH 또는 메톡시 그룹이며, X는 단일결합 또는 이중결합이다.
본 발명에서 감귤류란 하귤, 당유자, 오렌지, 레몬, 감귤, 자몽 또는 유자 등을 포함한다. 일반적으로, 감귤류 과피에는 다양한 바이오플라보노이드계 화합물이 존재하는데, 여러 감귤류에 존재하는 대표적인 성분들을 표 1에 나타내었다(Horowitz, R. M. 및 Gentili B., J., Org. Chem., 25, 2183-2187, 1960).
본 발명의 일반식(I)에 해당하는 플라보노이드계 화합물 중 바람직한 예들은 표 2에 나타낸 바와 같다.
화 학 구 조 식
R1 R2 R3 R4 X
에리오딕티올 OH H OH OH 단일 결합
헤스페리딘 ORut H OH OCH3 "
헤스페레틴 OH H OH OCH3 "
나린진 ORha H H OH "
나린제닌 OH H H OH "
아피제닌 OH H H OH 이중 결합
루테올린 OH H OH OH "
디오스민 ORut H OH OCH3 "
캠페롤 OH OH H OH "
쿼세틴 OH OH OH OH "
루틴 OH ORut OH OH "
ORut : 루티노실 그룹, ORha : 라미노실 그룹
상기 바이오플라보노이드계 화합물들은 동물에 투여했을 때 혈당강하효과를 가지고 있어 당뇨병의 예방 및 치료에 유용하며, 약학조성물 및 식품조성물에 포함시켜 사용할 수 있다.
감귤류에 존재하는 바이오플라보노이드계 화합물은 대부분 무독성인 것으로 알려져 있고 본 발명자의 연구에 의하면 나린진, 나린제닌, 헤스페리딘, 헤스페레틴, 디오스민, 네오헤스피리딘 디하이드로칼콘, 루틴 등이 쥐에게 1000㎎/㎏의 양으로 투여되었을 때 독성을 나타내지 않았고, 간을 비롯한 장기의 기능에 어떠한 부작용도 나타내지 않았다. 또한, 바이오플라보노이드계 화합물의 약리활성을 연구하던 중 이들 물질들이 사람과 쥐에게 투여되었을 때 혈당 강하 효과가 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
혈당을 강하시키기 위하여 일반식(I)의 화합물을 유효 성분으로서 약제학적으로 허용되는 담체와 혼합하여 혈당 강하용 조성물을 제조할 수 있다. 이 약학 조성물은 통상적으로 사용되는 부형제, 붕해제, 감미제, 활탁제, 향미제 등을 추가로 포함할 수 있으며, 통상적인 방법에 의해 정제, 캅셀제, 산제, 과립, 현탁제, 유화제, 시럽제, 액제, 또는 비경구 투여용 제제와 같은 단위 투여형 또는 수회 투여형 약제학적 제제로 제형화될 수 있다.
본 발명의 일반식(I)의 화합물을 유효성분으로 함유하는 혈당 강하용 조성물은, 일반식(I)의 화합물을 0.01 내지 100 중량%의 양으로 함유하고, 목적하는 바에 따라 비경구 투여하거나 경구 투여하여 사용될 수 있고, 하루에 체중 1㎏ 당 일반식(I) 화합물 0.1 내지 500㎎/㎏, 바람직하게는 0.5 내지 100㎎/㎏ 범위에서 사용할 수 있다. 특정 환자에 대한 투여 용량은 환자의 체중, 연령, 성별, 건강 상태, 식이, 투여 시간, 투여 방법, 배설율, 질환의 중증도 등에 따라 변화될 수 있다.
또한, 일반식(I)의 화합물은 혈당을 강하시키기 위한 목적으로 식품에 첨가될 수 있다. 건강 보조 식품의 개발을 위하여 일반식(I)화합물을 첨가할 수 있는 식품으로는, 예를 들어, 육류, 음료수, 쵸콜렛, 스낵류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류, 알콜음료류, 비타민 복합제, 건강보조식품류 등이 있다.
상기 식품에 일반식(I)의 바이오플라보노이드를 0.01 내지 50중량%, 바람직하게는 0.05 내지 10중량%의 양으로 혼합하여 제조하여 동물에게 투여할 경우 고혈당치가 강하될 수 있다.
이하 본 발명을 다음과 같은 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 단, 다음의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들 만으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 : 루틴의 급성 독성 실험
본 실험은 루틴에 대하여 경구 투여에서의 급성 독성의 정도를 파악함으로써 일반 약리 및 약효 시험에서의 가용 약용량에 대한 정보를 제공하고 독성에 대한 기초 자료를 도출함을 목적으로 실시하였다.
7-8 주령의 특정 병원체 부재(specific pathogens free) ICR 마우스로서 체중 25-29 g의 암컷 6마리와 체중 34-38 g의 수컷 6 마리를 온도 22±1℃, 습도 55±5%, 조명 12L/12D의 동물실 내에서 사육하였다. 마우스는 실험에 사용되기 전 1주일 정도 순화시켰다. 실험 동물용 사료((주)제일제당, 마우스 및 랫트용) 및 음료수는 멸균한 후 공급하였으며 자유 섭취시켰다.
알드리치-시그마 사(Aldrich-Sigma Co., 미합중국 미주리주 세이트 루이스 소재)로 부터 구입한 루틴을 0.5% 트윈 80 수용액에 100 mg/ml 농도로 용해시킨 후, 마우스 체중 20g 당 0.2 ml의 양으로 경구 투여하였다. 시료는 1회 경구 투여하였으며 투여 후 10일 동안 다음과 같이 부작용 또는 치사 여부를 관찰하였다. 즉, 투여 당일은 투여 후 1시간, 4시간, 8시간, 12시간 뒤에 그리고 투여 익일부터 10일째까지는 매일 오전, 오후 1회 이상씩 일반 증상의 변화 및 사망 동물의 유무를 관찰하였다. 또한, 투여 10일째에 동물을 치사시켜 해부한 후 육안으로 내부 장기를 검사하였다. 투여 당일부터 1일 간격으로 체중의 변화를 측정하여 각 동물의 체중 감소 현상을 관찰하였다.
급성 경구독성의 경우는 루틴 1,000 mg/kg의 용량에서 10일동안 치사동물이 관찰되지 않았다. 10일 후 생존동물에 대한 부검을 실시한 바, 특별한 병변 육안 소견이 없었으며, 투여 익일부터 10일간 어떠한 체중의 감소 없이 정상적인 체중의 증가가 관찰되었다. 결론적으로 루틴은 상기의 농도로 경구투여시 독성이 관찰되지 않았다.
실시예 2 : 혈당 강하 효과
실험에 사용된 동물은 생후 3주되는 스프라그 다울리(Sprague-Dawley) 종 수컷 쥐들로 체중이 280g에 달할 때까지 실험 식이(랩 챠우 펠릿(Lab. chow pellet))로 사육한 후 췌장의 β세포에만 특이적으로 작용하고 다른 기관에 큰 영향을 주지 않는 것으로 밝혀진 스트렙토조토신(streptozotocin; Junod, A. et al., J. Clin. Invest., 48:2129-2139(1969) 참조)을 이용하여 당뇨를 유발하였다. 스트렙토조토신(Sigma chemical Co.)을 pH 4.5의 시트르산 완충액에 최대 주사량이 1㎖ 이내가 되도록 용해시켜 45 mg/kg 체중의 농도로 근육에 주사하였다. 주사 24시간 후에 꼬리 혈액을 취하여 혈당을 측정한 결과 350 내지 400 mg/dl 로 나타나 당뇨가 유발된 것을 확인하였다(정상치:118mg/dl).
당뇨 유발 후 1일째에 6시간 공복을 시킨후 이들 동물의 꼬리 정맥에서 채혈하여 고혈당을 확인후 난괴법(randomized block design)에 의해 4군(각 군당 10마리)으로 나누었다. 이들은 대조군과 헤스페리딘, 나린진, 루틴 투여군으로 구성되었는데, 대조군에는 기본 식이(basal diet, AIN-76 semipurified diet)를, 시험 물질 투여군에는 기본 식이에 0.05% 시험 물질이 추가된 식이를 5주 동안 제공하였다. 동물들은 항온(25±2℃)과 항습(50±5%) 그리고 자연 조명의 일정한 환경하의 동물 실험에서 상동 실험 식이에 의해 5주간 사육되었다. 모든 식이는 자유 식이로 먹게 하고 물은 매일 공급하여주면서 세균 번식을 피하도록 청결 상태를 유지하였다.
사육기간이 완료된 다음날 아침 12시간 절식시킨 후 에테르로 동물들을 마취시킨후 복부 대정맥(inferior vena cava)으로부터 혈액을 수집하였다. 수집된 혈액은 원심분리기로 4℃, 3000rpm 에서 15분 동안 원심분리시켜 혈청을 분리하였다. 혈당량은 혈당 측정기 글루코카드(Glucocard) Ⅱ GT-1620 (Kyto Daiichi Kagaku Co., LTP, model 5616239)을 이용하여 측정하였고, 그 결과는 표 3에 나타내었다.
글루코스(㎎/㎗) 감소율(%)
대조군 730.50 ± 64.65 0
0.05% 헤스페리딘 투여군 615.30 ± 42.10 16
0.05% 나린진 투여군 600.43 ± 52.03 18
0.05% 루틴 투여군 580.50 ± 35.20 21
표 3에서 보면, 대조군과 비교하여 0.05% 나린진 투여가 쥐의 혈당을 약 18%, 0.05% 루틴 투여가 쥐의 혈당을 21% 강하시키고 있으며 0.05% 헤스페리딘 투여가 혈당치를 약 16% 강하시키고 있다.
실시예 3: 인체 혈당 강하 효과
50대 남성 환자 3인에게 하루에 체중 1㎏ 당 10 mg의 헤스페리딘, 5㎎의 나린진, 루틴을 캡슐로 각각 2개월간 투여하였다. 2개월 후 혈당치가 각각 20%, 25%, 30% 강하하였다. 즉, 나린진 투여시 혈당치는 218 ㎎/㎗에서 2개월 후 180 ㎎/㎗로 떨어졌다. 다른 또 한 사람의 경우 루틴 투여에 의해 혈당치 150 ㎎/㎗에서 2개월 후 100 ㎎/㎗로 떨어졌다.
본 발명의 혈당 강하용 약학 조성물 및 식품 조성물은 다음과 같이 제조될 수 있다.
제제예 1: 혈당 강하제 제조
다음의 성분들을 혼합하여 통상적인 방법에 의해 경질 젤라틴 캅셀을 제조하였다.
양(㎎/캅셀)
루틴(활성성분) 200㎎
비타민 C 50㎎
락토즈 150㎎
총 400㎎
제제예 2: 기능성 식품의 제조
(1) 토마토 케찹, 쏘스 및 쥬스의 제조
통상적인 토마토 케찹, 쏘스 및 쥬스에 나린진을 0.01∼50 중량%이 되도록 첨가하여 기능성 케찹, 쏘스 및 쥬스를 제조하였다.
(2) 라면, 국수, 빵, 케익, 쿠키, 크레커 등의 밀가루 식품의 제조
상기 밀가루 식품을 제조하기 위해서는 원료인 밀가루에 루틴을 0.01∼50 중량%이 되도록 첨가한 후 기능성 식품을 제조하였다.
(3) 스프 및 육즙(gravies)의 제조
스프 또는 육즙의 원료에 쿼세틴을 0.01∼50 중량%이 되도록 첨가한 후 기능성 식품을 제조하였다.
(4) 그라운드 비프(ground beef)의 제조
그라운드 비프의 원료에 디오스민을 0.01∼50 중량%이 되도록 첨가한 후 기능성 식품을 제조하였다.
(5) 유제품(dairy products)(우유, 아이스크림, 치즈, 요구르트 등)의 제조
우유에 루틴 또는 쿼세틴을 0.01∼50 중량%이 되도록 첨가한 후 기능성 식품을 제조하였다.
이 때 특히, 치즈 제조시에는 우유 단백질을 응고시키고 회수한 다음 활성 성분을 첨가하고, 요구르트 제조시에는 발효를 끝낸 후 응고된 단백질에 첨가하였다.
제제예 3 : 건강 보조 식품의 제조
다음의 성분들을 혼합하여 통상적인 방법에 의해 건강 보조 식품을 제조하였다.
인삼분말 혹은 추출액 50%
루틴, 쿼세틴 또는 이들이 혼합물 30%
기타 감미제 및 향미제 20%
총 100%
일반식(I)의 플라보노이드 화합물을 함유하는 본 발명의 조성물은 인체 및 동물 체내에서 혈당을 강하시키므로 고혈당증 치료제로서 또는 건강식품의 성분으로서 유용하게 사용될 수 있다.

Claims (6)

  1. 활성성분으로서 유효량의 하기 일반식(I)의 바이오플라보노이드 화합물 및 약학적으로 허용되는 담체를 함유하는 혈당 강하용 약학 조성물:
    화학식 1
    (I)
    상기 식에서, R1은 OH, 루티노실 또는 라미노실 그룹이고, R2는 H, OH 또는 루티노실 그룹이고, R3는 H 또는 OH 그룹이고, R4는 OH 또는 메톡시 그룹이며, X는 단일결합 또는 이중결합이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 루틴, 퀘세틴 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 나린진, 나린제닌 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 헤스페리딘, 헤스페레틴 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 일반식(I) 화합물의 유효량이 0.1 내지 500㎎/㎏ 체중/일 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 0.01 내지 50 중량%의 하기 일반식(I)의 바이오플라보노이드 화합물을 함유하는 혈당 강하용 식품 조성물:
    화학식 1
    (I)
    상기 식에서, R1은 OH, 루티노실 또는 라미노실 그룹이고, R2는 H, OH 또는 루티노실 그룹이고, R3는 H 또는 OH 그룹이고, R4는 OH 또는 메톡시 그룹이며, X는 단일결합 또는 이중결합이다.
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