KR100426296B1 - 신규중합성액정화합물 - Google Patents

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Abstract

본 명세서에는 하기 화학식 (I)의 2종 이상의 상이한 물질로 이루어진 액정 화합물의 혼합물 및 Z1, Z2, Y1, Y2, A1및 A2중 2개 이상이 동일하지 않은 상기 화학식의 신규 화합물이 기재되어 있다.
상기 식 중,
Z1및 Z2는 서로 독립적으로 중합성 기이고,
Y1및 Y2는 서로 독립적으로 각각 직접적인 결합,-O-,-COO-,-OCO- 또는 -S-이고,
A1및 A2는 서로 독립적으로 스페이서이고,
R1, R2및 R3은 종래 치환체이다. 신규 혼합물 및 화합물은 특히 착색 효과 물질 및 피에조 물질을 위한 기재 재료로서, 바람직하게는 키랄 도핑된 형태로 적합하다.

Description

신규 중합성 액정 화합물
형상이 이방성인 분자에 대해 알려진 바와 같이, 메소 상으로 알려진 액정상은 가온시킬 때 형성될 수 있다. 개별 상들은 한편으로는 분자의 주요 부분의 공간적 정렬이 상이하고, 다른 한편으로는 장축에 대한 분자 정렬이 상이하다(문헌[G.W. Gray, P.A. Winsor, Liquid Crystals and Plastic Crystals, Ellis Horwood Limited, Chichester, 1974] 참조). 네마틱 액정 상은 분자 장축이 평행하게 정렬되어 있어 단지 하나의 긴-거리 배향 서열이 존재한다는 사실에 의해 구별된다. 선결 조건으로 네마틱 상을 구성하는 분자가 키랄 특성을 갖는다면, 콜레스테릭 상이 형성되는데, 여기서 분자의 장축은 그에 수직인 나선형 초격자 구조를 형성한다(문헌 [H. Baessler, Festkorperproblem XI, 1971] 참조). 키랄 잔기는 액정 분자 자체에 존재하거나 또는 도핑제로서 네마틱 상에 첨가되어 콜레스테릭 상을 유도할 수 있다. 이 현상은 먼저 콜레스테롤 유도체에서 조사되었다(예를 들면 문헌 [H. Baessler, M.M. Labes, J. Chem. Phys., 52(1970) 631; H. Baessler, T.M. Laronge, M,M. Labes, J. Chem. Phys., 51 (1969) 799; H. Finkelmann, H. Stegemeyer, Z. Naturforschg. 28a (1973) 799; H. Stegemeyer, K.J. Mainusch, Naturwiss., 58(1971) 599, H. Finkelmann, H. Stegemeyer, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 78 (1974) 869] 참조).
콜레스테릭 상은 콜레스테릭 층 내에서 원편광의 선택적인 반사에 의해 유발된 큰 광학 회전 값 및 명확한 이색성과 같은 놀랄만한 광학 특성을 갖는다. 바라보는 각도에 따라 관찰되는 상이한 색은 그 자체가 키랄 성분의 비틀림력에 따라 다른 나선형 초격자 구조의 피치에 따라 다르다. 따라서, 피치 및 콜레스테릭 층의 선택적 반사광의 파장 범위는 특히 키랄 도핑제의 농도를 변화시킴으로서 변화될 수 있다. 이러한 형태의 콜레스테릭계는 실제적인 용도를 위하여 관심있는 기회를 제공한다. 예를 들면, 키랄 잔기의 메소겐 아크릴 에스테르로의 혼입 및 예를 들어 광가교 결합 후의 콜레스테릭 상에의 정렬은 안정하고, 착색된 네트워크를 생성가능하게 하지만, 그 안의 키랄 성분의 농도는 더 이상 변화될 수 없다(문헌 [G. Galli, M. Laus, A. Angelon, Makromol. Chemie, 187 (1986) 289] 참조). 또한, 비가교성 키랄 화합물과 네마틱 아크릴 에스테르의 혼합 및 광가교 결합은 여전히 가용성 성분을 높은 비율로 함유하는 착색된 중합체를 생성가능하게 한다(문헌 [I. Heyndricks, D.J. Broer, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 203 (1991) 113] 참조), 또한, 제한된 시클릭 실록산을 사용한 콜레스테롤 유도체 및 아크릴레이트 함유 메소겐의 혼합물의 랜덤 히드로실릴화에 이은 광중합 반응은 키랄 성분이 사용된 물질을 50 % 이하의 비율로 가질 수 있는 콜레스테릭 네트워크를 생성가능하게 하지만, 이러한 중합체는 여전히 상당한 양의 가용성 성분을 함유한다(문헌 [F.H. Kreuzer, R. Maurer, C. Muller-Rees, J. Stohrer, Paper No. 7, 22nd Freiburg congress on liquid crystals, Freiburg, 1993] 참조).
독일 특허 제35 35 547호에는 콜레스테롤 함유 모노아크릴레이트의 혼합물을 광가교 결합에 의해 콜레스테릭 층으로 전환시킬 수 있는 방법이 기재되어 있다.그러나, 혼합물 중 키랄 성분의 총비율은 약 94 %이다. 비록 순수 측쇄 중합체로서 상기한 형태의 물질은 역학적으로 매우 안정하지는 않더라도, 안정성의 증가는 높은 가교성 희석제에 의해 달성될 수 있다.
유럽 특허 공개 제331 233호에는 지방족 측쇄에 의해 대칭적으로 치환된 액정 화합물의 혼합물이 기재되어 있다.
상기한 네마틱 및 콜레스테릭 네트워크 이외에, 스멕틱 네트워크도 또한 알려져 있고, 특히 스멕틱 액정 상 중에서 스멕틱 액정 물질을 광중합/광가교 결합시켜 제조할 수 있다. 상기 목적에 사용되는 물질은 일반적으로 예를 들면 문헌 [D.J. Broer 및 R.A.M. Hikmet, Makromol. Chem., 190 (1989) 3201-3215]에 기재된 바와 같은 대칭의 액정 비스아크릴레이트이다. 그러나, 이러한 물질들은 >120 ℃의 매우 높은 맑음점을 가져서, 그에 수반되는 열 중합의 위험이 있다. Sc 상이 존재한다면, 피에조 전기 특성은 키랄 물질을 혼합하여 달성할 수 있다(문헌 [R.A.M. Hikmet, Macromolecules 25 (1992) 5759] 참조).
그러므로, 본 발명의 목적은 넓은 네마틱 상 범위 및 120 ℃ 미만의 맑음점을 갖고 120 ℃ 미만에서 가공할 수 있는, 단독 또는 다른 중합성 네마틱 액정과 혼합된 신규 중합성 네마틱 액정 물질을 제조하는 것이다.
본 발명자들은 하기 화학식 (I)의 2종 이상의 상이한 물질로 이루어진 액정혼합물에 의해 상기 목적이 달성된다는 것을 발견하였다.
상기 식 중,
Z1및 Z2는 서로 독립적으로 중합성 기이고,
Y1및 Y2는 서로 독립적으로 각각 직접적인 결합,-O-,-COO0,-OCO- 또는 -S-이고,
A1및 A2는 서로 독립적으로 스페이서이고,
R1, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, C1- 내지 C20-알킬, C1- 내지 C20-알콕시, C1- 내지 C20-알콕시카르보닐, C1- 내지 C20-모노알킬아미노카르보닐, 포르밀, C1- 내지 C20-알킬카르보닐, 불소, 염소, 브롬, 시아노, C1- 내지 C20-알킬카르보닐옥시, C1- 내지 C20-알킬카르보닐아미노, 히드록실 또는 니트로이고,
단, 적어도 하나의 물질 I에서 -A1-Y1- 및 -A2-Y2-는 상이한 O-알킬렌 라디칼이다.
Z1및 Z2는 바람직하게는 광화학 개시 단계에 의해 중합될 수 있는 기, 특히화학식 CH2=CH-, CH2=CCl-, CH2=C(CH3)-의 기 또는 4-비닐페닐이다. CH2=CH-, CH2=CCl- 및 CH2=C(CH3)-이 바람직하고, CH2=CH- 및 CH2=C(CH3)-이 특히 바람직하다.
직접적인 결합 이외에, Y1및 Y2는 특히 에테르 및 에스테르기이다. 스페이서 A1및 A2는 상기 목적에 대해 알려진 모든 기일 수 있다. 스페이서는 통상적으로 에스테르 또는 에테르기를 통하여 또는 직접적인 결합을 통하여 Z에 결합된다. 스페이서는 일반적으로 0 내지 30, 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소 원자를 함유하며, 예를 들면 O, S, NH는 NCH3에 의해 쇄 내에서 중단될 수 있다. 스페이서 쇄에 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸 및 에틸이다. 대표적인 스페이서
(여기서, q는 1 내지 3이고, p는 1 내지 12임)이 있다.
화학식 (I)의 혼합물 성분 중 R1, R2및 R3은 수소 또는 제1항에 지정된 형태의 치환체일 수 있다. 스멕틱 상의 형성을 억제하고 네마틱 상의 형성을 촉진시키는 라디칼이 바람직하다. 바람직하게는 라디칼 R 중 하나가 수소이고, 특히 바람직하게는 라디칼 R 중 2개가 수소이다. 상기 라디칼들 중, 염소, 브롬, 시아노, 불소, 히드록실, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메톡시카르보닐, 포르밀, 아세틸 및아세톡시, 및 또한 8개 이상의 탄소 원자를 갖는 장쇄 라디칼이 바람직하다.
또는 Cl이 F, Br, CH3, OCH3, CHO, COCH3, OCOCH3또는 CN에 의해 치환된 유사 구조 중 하나이며, 여기서 치환체들은 서로 혼합될 수 있다. 또한, 다음 구조로 이루어진 것도 언급할 수 있다.
상기 식 중, r은 2 내지 20, 바람직하게는 8 내지 15이다.
상기 식 중, r은 2 내지 20, 바람직하게는 8 내지 15의 수이다.
신규 혼합물에 특히 적합한 성분은 제9항에 기재된 바와 같은 신규 화합물이다. 개별 성분의 매우 상이한 결정화 거동은 제1항에 기재된 바와 같은 혼합물의 액정 상태 범위가 상당히 넓다는 것을 의미한다.
혼합물 및 화학식 (I)의 화합물은 본질적으로 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 제조법에 대한 상세한 설명은 실시예에 제공되어 있다. 화학식 (I)의 화합물은 액정이며, 구조에 따라 스멕틱 또는 네마틱 상을 형성할 수 있다. 신규 화합물 및 혼합물은 액정 화합물이 통상적으로 사용되는 모든 목적에 적합하다.
신규 혼합물 및 화합물은 단독으로, 서로 혼합된 혼합물로 또는 다른 액정 화합물과 함께 저분자량 액정과 유사한 상 구조를 갖지만, 유리 라디칼 또는 이온성 중합 반응 공정에 의해 냉동 액정 정렬된 구조를 갖는 매우 잘 가교 결합된 중합체로 전환될 수 있다.
목적하는 특성을 갖는 혼합물을 달성하기 위하여, 2개 이상의 화학식 (I)의 화합물 또는 별법으로 신규 혼합물과 다른 중합체 액정의 조합물을 사용하는 것이적절할 수 있고, 또한 이러한 혼합물을 기계적 혼합에 의해 제조하는 것도 가능하다. 특히 헥산디올 디아크릴레이트 또는 비스페놀 A 디아크릴레이트와 같은 반응성 희석제로서 알려진 비액정 중합성 성분을 첨가함으로서 상 상태 범위의 테일러링 또한 가능하다. 반응성 희석제의 첨가는 특히 유동 점도에 바람직한 효과를 갖는다. 신규 혼합물은 특히 액정 물질용 배향층, 광가교성 접착제, 액정 네트워크 제조용 단량체, 키랄 화합물에 의해 도핑될 수 있는 중합성 액정계 제조용 기재 재료, 중합체 분산된 디스플레이용 중합성 매트릭스 단량체, 광학 요소, 예를 들면 편광체, 지연판, 렌즈를 위한 중합성 액정 물질의 기재 재료, 및 키랄 도핑제를 갖는, 착색 효과 물질 및 피에조 물질의 기재 재료로서 적합하다.
본 발명은 또한 R1내지 R3, Z1, Z2, Y1, Y2, A1및 A2가 상기 정의한 바와 같고, -A1-Y1- 및 -Y2-A2-는 동시에 동일한 -O-알킬렌 라디칼은 아닌 화학식 (I)의 신규 화합물에 관한 것이다.
다음 생략어는 실시예 전체에 사용된다.
c : 결정 상
n : 네마틱 상
ch : 콜레스테릭 상
s : 스멕틱 상(보다 상세히 특정화되지는 않음)
i : 등방성 상
상 전이 온도는 편광 현미경을 사용하여 측정하였다. 온도는 메틀러(Mettler) FP 80/82 현미경 가열 단계 중 측정하였다.
혼합물 성분으로서 사용된 단량체는 모두 중합성 기를 함유한다. 이러한 물질의 경우, 중합 반응은 종래 유리 라디칼 형성기에 의해 광화학적으로 또는 별법으로 열적으로 개시될 수 있다. 그러므로 혼합물의 제조 도중에는 중합 반응이 시작되지 않는 것을 보증하여야만 한다.
네마틱 또는 키랄 네마틱(클레스테릭) 혼합물의 제조 방법의 일반적 과정
혼합물 성분들을 염화메틸렌에 용해시켜 등방성 용액을 제공한다. 이어서, 감압 하에 약 40 내지 60 ℃에서 염화메틸렌을 제거한다.
실시예 1
1-[4'-4"-아크릴옥시부톡시)벤조일옥시]-4-[4'-(2"-아크릴옥시에틸옥시)벤조일옥시]벤젠
4-(4'히드록시부톡시)벤조산(1):
4-클로로부틸 아세테이트 276.6 g(1.8 mol)을 디메틸포름아미드 2 l 중 에틸 4-히드록시벤조에이트 249 g(1.5 mol), 요오드화칼륨 3 g 및 탄산칼륨 248 g(1.8 mol)의 용액에 첨가하고, 혼합물을 90 ℃에서 11시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 빙수 5 l로 옮기고, 생성된 침전물을 흡인 여과하고 빙수 4 내지 5 l로 세척하였다. 조 생성물을 에탄올 3 l에 용해시키고, 수산화칼륨 400 g을 첨가하고, 혼합물을 3시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 빙수 6 l에 옮기고, 진한 염산에 의해 산성화시키고, 침전물을 여과하고, 중성이 될 때까지 세척한 후 건조시켰다. 수득량 : 282.1 g(89 %).
4-(4'-아크릴옥시부톡시)벤조산(2):
1,1,1-트리클로로에탄 1.1 l중의 화합물 (1) 282 g(1.34 mol), 갓 증류된 아크릴산 230 ml(3.35 mol), 히드로퀴논 1.9 g 및 p-톨루엔술폰산 23.7 g의 용액을 10시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 60 ℃로부터 70 ℃로 냉각시키고, 석유 에테르 2.5 l로 교반시키고, 침전물을 여과하고, 석유 에테르로 세척하고, 실온에서 감압 하에 24시간 동안 건조시켰다. 수득량 : 299.3 g(84 %).
4-[4'-(4-아크릴옥시부톡시)벤조일옥시]페놀(3):
염화옥살릴 10 ml를 0 ℃에서 화합물 (2) 5 g(19 mmol)에 첨가하고, 혼합물을 가스 발생이 멈출 때까지(20분) 교반하였다. 과량의 염화옥살릴을 수펌프 진공기 중에서 증류시켜 제거하고, 산 클로라이드를 톨루엔 10 ml에 용해시키고, 톨루엔 용액을 0 ℃에서 피리딘 10 ml 및 톨루엔 5 ml 중의 히드로퀴논 10.5 g(95 mmol)의 용액에 첨가하고, 이어서 혼합물을 실온에서 24시간 동안 첨가하였다. 반응 혼합물을 물 200 ml로 옮기고, 혼합물을 디클로로메탄 50 ml씩으로 2회 추출하였다. 유기 추출물을 염화칼슘을 사용하여 건조시키고, 히드로퀴논 50 mg을 여액에 첨가하고, 혼합물을 수펌프 진공기 중에서 증발시켰다. 잔류물을 실리카 겔[톨루엔/에틸 아세테이트(5:1)] 상에서 크로마트그래피하여 화합물 (3) 4.5 g(66 %)을 얻었다.
1-[4'-4"-아크릴옥시부톡시)벤조일옥시]-4-[4'-(2"-아크릴옥시에톡시)벤조일옥시]벤젠(4):
염화옥살릴 10 ml를 0 ℃에서 4-(2'-아크릴옥시에톡시)벤조산 4.3 g(16.3 mmol)에 첨가하고, 혼합물을 가스 발생이 멈출 때까지(30분) 교반하였다. 과량의 염화옥살릴을 수펌프 진공기 중에서 증류시켜 제거하고, 산 클로라이드를 톨루엔 10 ml에 용해시키고, 톨루엔 용액을 0 ℃에서 피리딘 10 ml 및 톨루엔 5 ml 중의 화합물 (3) 5.8 g(16.3 mmol)의 용액에 첨가하고, 이어서 혼합물을 실온에서 13시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물 200 ml로 옮기고, 혼합물을 디클로로메탄 50 ml씩으로 2회 추출하였다. 유기 추출물을 염화칼슘을 사용하여 건조시키고, 히드로퀴논 50 mg을 여액에 첨가하고, 혼합물을 수펌프 진공기 중에서 증발시켰다. 잔류물을 실리카 겔[톨루엔/에틸 아세테이트(5:1)] 상에서 크로마토그래피하여 화합물 (4) 7.8 g(83 %)을 얻었다.
실시예 52
혼합물 1:
상 거동 : c 50 n 98 i
실시예 53
혼합물 2:
상 거동 : c 82 n 104 i
실시예 54
혼합물 3:
상 거동 : c 98 n 106 i
실시예 55
혼합물 4:
상 거동 : s 96 n 104 i
색 : 적색
실시예 56
혼합물 5:
상 거동 : s 57 ch 76 i
색 : 청색-녹색
실시예 57
혼합물 6:
상 거동 : s 60 n 97 i
실시예 58
혼합물 7:
상 거동 : s 60 ch 97 i
색 : 적색-녹색
실시예 59
혼합물 8:
상 거동 : s 55 ch 95 i
색 : 녹색
실시예 60
혼합물 9:
상 거동 : s 55 ch 94 i
색 : 적색/녹색
실시예 61
혼합물 10:
상 거동 : s 11 n 101 i
실시예 62
혼합물 11:
혼합물 10의 성분들을 각각 10.8 % 농도로 사용하고, 혼합물 7의 K6을 1.99% 농도로 사용하였다.
상 거동 : s 34 ch 92 i
무색
실시예 63
혼합물 12:
혼합물 10의 성분들을 각각 10.78 % 농도로 사용하고, 혼합물 7의 K6을 2.98% 농도로 사용하였다.
상 거동 : s 44 ch 90 i
색 : 적색
실시예 64
혼합물 13:
혼합물 10의 성분들을 각각 10.72 몰% 농도로 사용하고, 혼합물 7의 K6을 3.52 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : s 51 n 80 i
색 : 녹색
실시예 65
혼합물 14:
혼합물 10의 성분들을 각각 10.67 몰% 농도로 사용하고, 혼합물 7의 K6을 3.97 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : s 65 ch 75 i
색 : 청색-녹색
실시예 66
혼합물 15:
혼합물 10의 성분들을 각각 9.61 몰% 농도로 사용하고, 다음 화합물을 10 몰% 농도로 사용하고, 혼합물 7의 K6을 3.51 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : s 63 ch 96 i
색 : 녹색
실시예 67
혼합물 16:
혼합물 10의 성분들을 각각 8.5 몰% 농도로 사용하고, 다음 화합물을 10 몰% 농도로 사용하고, 혼합물 7의 K6을 3.5 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : s 51 n 87 i
색 : 녹색
실시예 68
혼합물 17:
혼합물 10의 성분들을 각각 9.61 몰% 농도로 사용하고, 다음 화합물을 10 몰% 농도로 사용하고, 혼합물 7의 K6을 3.51 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : s 63 ch 78 i
색 : 녹색
실시예 69
혼합물 18:
실시예 10의 K1 내지 K9 성분들을 각각 10.67 몰% 농도로 사용하고, 다음 화합물을 3.97 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : ch 91 i
무색
실시예 70
혼합물 19:
혼합물 10의 성분들을 각각 9.61 몰% 농도로 사용하고, 헥산디올 디아크릴레이트를 10 몰% 농도로 사용하고, 혼합물 7의 K6을 3.51 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : s 50 ch 70 i
색 : 녹색
실시예 72
혼합물 20:
혼합물 10의 성분들을 각각 8.5 몰% 농도로 사용하고, 헥산디올 디아크릴레이트를 20 몰% 농도로 사용하고, 혼합물 7의 K6을 3.5 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : s 46 ch 61 i
색 : 녹색
실시예 73
혼합물 21:
혼합물 10의 성분들을 각각 8.5 몰% 농도로 사용하고, 다음 화합물을 20 몰% 농도로 사용하고, 혼합물 7의 K6을 3.5 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : s 56 ch 80 i
색 : 녹색 내지 적색
실시예 74
혼합물 22:
혼합물 10의 성분들을 각각 8.5 몰% 농도로 사용하고, 다음 화합물을 20 몰%농도로 사용하고, 혼합물 7의 K6을 3.5 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : s 50 ch 82 i
색 : 녹색
실시예 75
혼합물 23:
혼합물 10의 성분들을 각각 8.5 몰% 농도로 사용하고, 다음 화합물을 20 몰% 농도로 사용하고, 혼합물 7의 K6을 3.5 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : s 49 ch 80.5 i
실시예 76
혼합물 24:
혼합물 10의 성분들을 각각 8.5 몰% 농도로 사용하고, 다음 화합물을 20 몰%농도로 사용하고, 혼합물 7의 K6을 3.5 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : s 53 ch 84 i
색 : 녹색
실시예 77
혼합물 25:
혼합물 10의 성분들을 각각 10.1 몰% 농도로 사용하고, 혼합물 18의 K10을 9.1 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : ch 89 i
색 : 청색
실시예 78
혼합물 26:
혼합물 10의 K1 내지 K9 성분들을 각각 10.55 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : ch 91 i
색 : 적색
실시예 79
혼합물 27:
혼합물 10의 K1 내지 K9 성분들을 각각 10.33 몰% 농도로 사용하고, 혼합물 26의 K10을 7.03 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : ch 90 i
색 : 청색
실시예 80
혼합물 28:
혼합물 10의 K1 내지 K9 성분들을 각각 6.51 몰% 농도로 사용하고, 스티렌을 41.41 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : ch 61-74 i
실시예 81
혼합물 29:
혼합물 10의 K1 내지 K9 성분들을 각각 5.22 몰% 농도로 사용하고, 스티렌을 53.02 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : ch 50-69 i
실시예 89
혼합물 37:
혼합물 36의 K1 내지 K16을 K1 내지 K16으로서 각각 5.9 몰% 농도로 사용하고, 혼합물 26의 K10을 K17로서 5.6 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : C < 25 N*63-66 I
실시예 97
혼합물 45:
혼합물 44의 K1 내지 K32를 K1 내지 K32로서 각각 K1 내지 K16에 대해서는 5.34 몰% 농도로 사용하고 K17 내지 K32에 대해서는 0.59 몰% 농도로 사용하고, 혼합물 26의 K10을 K33으로서 5.0 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : C < 25 N*66-68 I
색 : 적색
실시예 99
혼합물 47:
혼합물 46의 K1 내지 K32를 각각 K1 내지 K16에 대해서는 4.5 몰% 농도로 사용하고 K17 내지 K32에 대해서는 1.5 몰% 농도로 사용하고, 혼합물 26의 K10을 K33으로서 4 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : C < 25 N*67 I
실시예 101
혼합물 49:
혼합물 48의 K1 내지 K32를 각각 3.0 몰% 농도로 사용하고, 혼합물 26의 K10을 K33으로서 5 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : C < 25 N* 62-66 I
실시예 103
혼합물 51:
혼합물 50의 K1 내지 K16을 K1 내지 K16으로서 각각 5.94 몰% 농도로 사용하고, 혼합물 26의 K10을 K17로서 5 몰% 농도로 사용하였다.
상 거동 : < 56 N*91-94 I
실시예 104
a) 에틸 4-[ω-벤질옥시헥속시]벤조에이트
에틸 4-히드록시벤조에이트 16.6 g을 20 ℃에서 수소화나트륨(오일 중 60 % 분산액) 4.8 g의 현탁액에 H2발생이 멈출 때까지 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 실온에서 1시간 더 교반시키고, 6-벤질옥시-1-클로로헥산 19.9 g을 첨가하였다. 혼합물을 16시간 동안 환류시키고, 생성된 침전물을 여과하고, 용매를 제거하였다. 톨루엔으로부터 재결정화하여 상기 화합물 15.2 g을 얻었다. NMR, MS 및 IR은 그 구조와 일치하였다.
b) 4-[ω-벤질옥시헥속시]벤조산
KOH 2당량을 에탄올 300 ml 중의 a)로부터의 생성물 10 g의 용액에 첨가하고, 혼합물을 4시간 동안 환류시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 물에 붓고, 진한 염산을 사용하여 산성화시켰다. 생성된 침전물을 여과하고, 감압 하에 50℃에서 철야건조시켜 상기 화합물 8.5 g을 얻었다. NMR, MS 및 IR은 그 구조와 일치하였다.
c) 1,4-[4'-(ω-벤질옥시헥속시)벤조일옥시]-[4'-(ω-벤질옥시부톡시)벤조일옥시]벤젠
4-[ω-벤질옥시헥속시]벤조산 4 g, 4-[4-벤질옥시부톡시]벤조산 3.9 g 및 히드로퀴논 2 g을 실시예 1에 기재된 바와 같이 반응시켜 상기 화합물 7.2 g을 얻었다. NMR, IR 및 MS는 그 구조와 일치하였다.
d) 1-[4'-(ω-히드록시헥속시)벤조일옥시]-4-[4"-(ω-히드록시부톡시)벤조일옥시]벤젠
1-[4'-(ω-벤조일옥시헥속시)벤조일옥시]-4-[4"-(ω-벤조일옥시부톡시)벤조일옥시]벤젠 12 g을 에탄올 200 ml에 용해시키고, Pd/C(10 %) 2 g을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 수소 분위기 하에 수소의 용해가 완결될 때까지 6시간 동안 교반시켰다. 촉매를 여과하고, 용매를 제거하고, 잔류물을 톨루엔으로부터 재결정화하여 상기 화합물 8.5 g을 얻었다. NMR, IR 및 MS는 그 구조와 일치하였다.
e) 1-[4'-(ω-비닐옥시헥속시)벤조일옥시]-4-[4"-(ω-비닐옥시부톡시)벤조일옥시]벤젠
생성물 d) 8.5 g을 Hg(OAc)21.5 g과 함께 에틸 비닐 에테르 500 ml에 용해시키고, 혼합물을 24시간 동안 환류시켰다. K2CO35 g을 첨가하고, 과량의 에틸 비닐 에테르를 증류시켜 제거하였다. 잔류물을 여과하고, K2CO3를 석유 에테르로 세척하였다. 여액 및 세척액을 증발시키고, 잔류물을 석유 에테르/에틸 아세테이트(9:1)로부터 재결정화하여 상기 화합물 8.1 g을 얻었다. NMR, MS 및 IR은 그 구조와 일치하였다.
실시예 117
다음 화합물의 합성
a. 디에틸렌 글리콜을 사용한 에틸 4-히드록시벤조에이트의 에테르화
에틸 4-히드록시벤조에이트 3.65 g(0.022 mol)을 디에틸렌 글리콜 11.66 g(0.11 mol)과 함께 무수 테트라히드로푸란 35 ml 중에 용해시키고, 디에틸 아조디카르복실레이트 8.7 g(0.033 mol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 24시간 동안 교반시켰다. 이어서, 혼합물을 회전 증발기 상에서 증발시키고, 잔류물을 컬럼 크로마토그래피(실리카 겔, 용출제 : 톨루엔/에틸 아세테이트 5:1)에 의해 정제하였다. 수득량 : 4.36 g, 78 %.
b. 4-(디에틸렌 글리콜옥시)벤조산의 제조
에틸 4-(2-디에틸렌 글리콜옥시)벤조에이트 4.36 g(0.017 mol)을 에탄올 80 ml 중에 용해시키고, KOH 1.46 g(0.026 mol)을 첨가하였다. 혼합물을 3시간 동안 환류시키고, 용액을 진한 염산을 사용하여 산성화시키고, 에틸 아세테이트를 첨가하고, 생성된 침전물을 흡인 여과시켰다. 잔류물을 버리고, 여액을 증발시켜 목적 생성물을 얻었다. 수득량 : 4.7 g, 98 %.
실시예 117의 화합물을 제조하기 위한 또다른 단계들은 실시예 1의 단계들에상응하였다.
실시예 132
혼합물 33:
K1 : 25 몰% 농도
K2 : 45 몰% 농도
K3 : 5 몰% 농도
K4 : 20.25 몰% 농도
K5 : 4.5 몰% 농도
K6 : 0.25 몰% 농도
상 거동 : S 45 N 83 I
실시예 133
혼합물 34:
K1 : 실시예 132의 K1을 23.75 몰% 농도로 사용
K2 : 실시예 132의 K2를 42.75 몰% 농도로 사용
K3 : 실시예 132의 K3을 4.75 몰% 농도로 사용
K4 : 실시예 132의 K4를 19.2375 몰% 농도로 사용
K5 : 실시예 132의 K5를 4.275 몰% 농도로 사용
K6 : 실시예 132의 K6을 0.002375 몰% 농도로 사용
K7 : 5 몰% 농도
상 거동 : S 41 Ch 81 I
색 : 적색-녹색
실시예 134
혼합물 35:
K1 : 실시예 132의 K1을 23.25 몰% 농도로 사용
K2 : 실시예 132의 K2를 41.85 몰% 농도로 사용
K3 : 실시예 132의 K3을 4.65 몰% 농도로 사용
K4 : 실시예 132의 K4를 18.8325 몰% 농도로 사용
K5 : 실시예 132의 K5를 4.185 몰% 농도로 사용
K6 : 실시예 132의 K6을 0.002325 몰% 농도로 사용
K7 : 실시예 133의 K7을 7 몰% 농도로 사용
상 거동 : S 40 Ch 80 I
색 : 녹색-청색
실시예 135
혼합물 36:
K1 : 25 몰% 농도
K2 : 22.5 몰% 농도
K3 : 2.5 몰% 농도
K4 : 22.5 몰% 농도
K5 : 20.25 몰% 농도
K6 : 2.25 몰% 농도
K7 : 2.5 몰% 농도
K8 : 2.25 몰% 농도
K9 : 0.25 몰% 농도
상 거동 : S 45 N 78 I
실시예 136
혼합물 37:
K1 : 실시예 135의 K1을 23.75 몰% 농도로 사용
K2 : 실시예 135의 K2를 21.375 몰% 농도로 사용
K3 : 실시예 135의 K3을 2.375 몰% 농도로 사용
K4 : 실시예 135의 K4를 21.375 몰% 농도로 사용
K5 : 실시예 135의 K5를 19.2375 몰% 농도로 사용
K6 : 실시예 135의 K6을 2.1375 몰% 농도로 사용
K7 : 실시예 135의 K7을 2.375 몰% 농도로 사용
K8 : 실시예 135의 K8을 2.1375 몰% 농도로 사용
K9 : 실시예 135의 K9를 0.2375 몰% 농도로 사용
K10 : 실시예 133의 K7을 5 몰% 농도로 사용
상 거동 : S 43 Ch 70 I
색 : 적색
실시예 137
혼합물 38:
K1 : 실시예 135의 K1을 23.25 몰% 농도로 사용
K2 : 실시예 135의 K2를 230.925 몰% 농도로 사용
K3 : 실시예 135의 K3을 2.325 몰% 농도로 사용
K4 : 실시예 135의 K4를 20.925몰% 농도로 사용
K5 : 실시예 135의 K5를 18.8325 몰% 농도로 사용
K6 : 실시예 135의 K6을 2.0925 몰% 농도로 사용
K7 : 실시예 135의 K7을 2.325 몰% 농도로 사용
K8 : 실시예 135의 K8을 2.0925 몰% 농도로 사용
K9 : 실시예 135의 K9를 0.2325 몰% 농도로 사용
K10 : 실시예 133의 K7을 7 몰% 농도로 사용
상 거동 : S 41 Ch 70 I
색 : 녹색

Claims (21)

  1. 하기 화학식 (I)의 2종 이상의 상이한 물질을 포함하는 액정 화합물의 혼합물.
    <화학식 I>
    상기 식 중,
    Z1및 Z2는 서로 독립적으로 중합성 기이고,
    Y1및 Y2는 서로 독립적으로 각각 직접 결합, -O-, -COO-, -OCO- 또는 -S-이고,
    A1및 A2는 서로 독립적으로 스페이서이고,
    R1, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, C1- 내지 C20-알킬, C1- 내지 C20-알콕시, C1- 내지 C20-알콕시카르보닐, C1- 내지 C20-모노알킬아미노카르보닐, 포르밀, C1- 내지 C20-알킬카르보닐, 불소, 염소, 브롬, 시아노, C1- 내지 C20-알킬카르보닐옥시, C1- 내지 C20-알킬카르보닐아미노, 히드록실 또는 니트로이고,
    단, 상기 화학식 (I)의 물질들 중 적어도 하나에서 -A1-Y1- 및 -A2-Y2-는 상이한 O-알킬렌 라디칼이다.
  2. 제1항에 있어서, Z1및(또는) Z2는 화학식 CH2=CH-, CH2=CCl-, CH2=C(CH3)-의 라디칼 또는 비닐페닐인 액정 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, Y1및 Y2는 서로 독립적으로 직접 결합, -O-,-COO- 또는 -OCO-인 액정 혼합물.
  4. 제1항에 있어서, A1및 A2는 서로 독립적으로 에테르 산소 또는 에스테르기가 개재되어 있을 수 있는 C2- 내지 C20-알킬렌이고, 여기서 산소 원자 또는 에스테르기는 쇄 중 세 번째 탄소 원자들을 대체할 수 있는 것인 액정 혼합물.
  5. 제1항에 있어서, R1, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, C1- 내지 C15-알킬, C1- 내지 C15-알콕시, C1- 내지 C15-알콕시카르보닐, C1- 내지 C15-모노알킬아미노카르보닐, 포르밀, C1- 내지 C15-알킬카르보닐, 불소, 염소, 브롬, 시아노, C1- 내지 C15-알킬카르보닐옥시, C1- 내지 C15-알킬카르보닐아미노, 히드록실 또는 니트로인 액정 혼합물.
  6. 제5항에 있어서, R1, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, C8- 내지 C15-알킬, 메톡시, 에톡시, C8- 내지 C15-알콕시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, C8- 내지 C15-알콕시카르보닐, 포르밀, 아세틸, C8- 내지 C15-알킬카르보닐, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 아세톡시, 히드록실 또는 니트로인 액정 혼합물.
  7. 제6항에 있어서, R1, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메톡시카르보닐, 포르밀, 아세틸, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 아세톡시, 히드록실 또는 니트로인 액정 혼합물.
  8. 제1항에 있어서, 액정 또는 비액정질일 수 있는 중합성 키랄 화합물을 50 % 이하, 바람직하게는 1 내지 30 % 포함하는 액정 혼합물.
  9. R1내지 R3, Z1, Z2, Y1, Y2, A1및 A2는 상기 정의한 바와 같고, -A1-Y1- 및 -Y2-A2-는 동시에 동일한 -O-알킬렌 라디칼은 아닌 것인, 제1항에 기재된 화학식 (I)의 화합물.
  10. 제9항에 있어서, A1및 A2가 서로 상이한 것인 화합물.
  11. 제9항에 있어서, Z1및 Z2가 서로 상이한 것인 화합물.
  12. 제9항에 있어서, Y1및(또는) Y2라디칼들 중 적어도 2개는 서로 상이한 것인 화합물.
  13. 내지 C15-알킬, C2- 내지 C15-알콕시, C2- 내지 C15-알카노일, C2- 내지 C15-알카노일옥시 또는 C2- 내지 C15-알콕시카르보닐임]에 상응하는 것인, 제1항에 기재된 화학식 (I)의 화합물.
  14. 제13항에 있어서, R4는 C8- 내지 C15-알킬, C8- 내지 C15-알콕시, C8- 내지 C15-알카노일, C8- 내지 C15-알카노일옥시 또는 C8- 내지 C15-알콕시카르보닐인 화합물.
  15. 제1항에 기재된 혼합물을 포함하는, 액정 물질의 배향층용 기재 재료.
  16. 중합성 키랄 화합물로 도핑된 제1항에 기재된 혼합물을 포함하는, 착색 효과 물질 및 피에조 물질용 기재 재료.
  17. 제1항에 기재된 혼합물을 포함하는, 광가교성 접착제용 기재 재료.
  18. 제1항에 기재된 혼합물을 포함하는, 액정 중합체 제조를 위한 단량체용 기재 재료.
  19. 제1항에 기재된 혼합물을 포함하는, 키랄 화합물에 의해 도핑될 수 있는 중합성 액정계 제조용 기재 재료.
  20. 제1항에 기재된 혼합물을 포함하는, 중합체 분산된 디스플레이를 위한 중합성 매트릭스 단량체용 기재 재료.
  21. 제1항에 기재된 혼합물을 포함하는, 광학 요소를 위한 중합성 액정 물질용 기재 재료.
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