CN109913240B - 聚合性液晶组合物及其应用 - Google Patents

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韩文明
马文阳
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Abstract

本发明提供一种光学各向异性的聚合性液晶组合物，所述聚合性液晶组合物包括至少一种通式Ⅰ的聚合性液晶化合物。本发明还提供所述聚合性液晶组合物在光学膜中的应用。本发明的聚合性液晶组合物在覆盖常温的较宽的温度范围内保持向列相并且具有较高的光学各向异性，在具有配向能力的同时保持流动性，使涂布制程可以根据需要在较低的温度下进行，并且在没有溶剂的情况下，也可以在相对较低的温度下进行操作，可以有效避免或显著减轻可聚合化合物在涂布过程中因高温带来的破坏；同时，将制程温度控制在相对较低的温度，最好是常温，有利于节能减排和安全环保，进而得到性能优异的光学功能薄膜。

Description

聚合性液晶组合物及其应用
技术领域
本发明涉及液晶材料领域，具体涉及一种光学各向异性的聚合性液晶组合物及其在光学膜中的应用。
背景技术
近年来，随着信息化社会的发展，简单的液晶显示器已经不能满足人们对显示的需求，需要使用各种功能的光学各向异性体来帮助提高显示的质量。聚合性液晶，因为其兼具液晶和光固化材料的性能，可以将液晶特性通过紫外辐射固定在光学膜中，扩展了液晶的应用领域，在各向异性光学膜中独树一帜，发挥着独特的作用。
现有技术中，聚合性液晶中的可聚合部分多由丙烯酸酯结构组成，在紫外光照射下，丙烯酸酯部分的双键可以打开，形成自由基，自由基聚合形成高分子。当加热到一定温度时，不需要紫外光照射，只需要热量就可以引发丙烯酸酯的双键打开，也可以引发自由基聚合形成高分子。只采用加热的方式进行热固化，温度很高，会导致聚合性液晶的其它键断裂，进而破坏液晶结构，导致形成的光学膜性能下降，因此，目前的聚合性液晶单体仍然存在很多缺陷，如US6136225中的聚合性液晶单体熔点太高，实际施工温度高达80-90℃，不仅大大增加了能耗，而且在高温下还容易引发配向不均、异常聚合等缺陷。
大部分的聚合性液晶为固体，为了将聚合性液晶的液晶性能在固化后保留下来，需要将聚合性液晶加热到液晶相态温度，在液晶相态温度下进行紫外固化或者热固化。而加热到液晶相态温度时，热引发的自由基开始促使聚合性液晶部分聚合。为了保留聚合性液晶的液晶性质，必须将其加热到较高的温度，而这将容易导致液晶在热量作用下其它键的断裂，容易在尚未达到所需的液晶相态温度时，就已经开始进行热引发的聚合现象，导致光学膜性质变差。
为了克服热引发聚合的缺点，常见的聚合性液晶多采用紫外光照射聚合的方法，这有效地避免了热引发导致的缺点。然而，因为液晶相态温度过高，热引发聚合的缺点无法被完全避免。因此，亟需一种可在较低温度下涂布，且在常温下可保持向列相的聚合性液晶组合物。
发明内容
发明目的：针对现有技术的缺陷，本发明的目的在于提供一种聚合性液晶组合物，所述聚合性液晶组合物在覆盖常温的较宽的温度范围内保持向列相并且具有较高的光学各向异性，在具有配向能力的同时保持流动性，使涂布制程可以根据需要在较低的温度下进行，并且在没有溶剂的情况下，也可以在相对较低的温度下进行操作，可以有效避免或显著减轻可聚合化合物在涂布过程中因高温带来的破坏；同时，将制程温度控制在相对较低的温度，最好是常温，有利于节能减排和安全环保，进而得到性能优异的光学功能薄膜。
本发明的技术方案：
为了达到上述发明目的，本发明提供了一种光学各向异性的聚合性液晶组合物，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包括：
至少一种通式Ⅰ的聚合性液晶化合物
Figure BDA0001504412270000021
其中，
所述Sp1和Sp2相同或不同，各自独立地表示单键或含有1-18个碳原子的烷基或烷氧基或烷氧羰基，其中所述烷基、烷氧基或烷氧羰基中的一个或多个-CH2-可被-O-或-C＝O-替代，其前提条件是氧原子不直接相连；
所述X1和X2相同或不同，各自独立地表示-H或-CH3；
所述L1、L2、L3和L4相同或不同，各自独立地表示-H、-F、-CH3或-OCH3；
所述Z1或Z2相同或不同，各自独立地表示-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-或单键；
所述环
Figure BDA0001504412270000022
相同或不同，各自独立地表示
Figure BDA0001504412270000023
Figure BDA0001504412270000024
其中
Figure BDA0001504412270000025
上的一个或多个-H可被-F、-CH3或-OCH3取代；
n表示0、1或2。
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅰ的聚合性液晶化合物优选自通式Ⅰ-1至Ⅰ-2的化合物组成的组：
Figure BDA0001504412270000026
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含30％-100％的所述通式Ⅰ的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅰ的聚合性液晶化合物包含至少一种通式Ⅰ-1的化合物：
Figure BDA0001504412270000031
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅰ-1的化合物选自如下化合物组成的组：
Figure BDA0001504412270000032
Figure BDA0001504412270000041
其中所述Y1独立地表示-F、-CH3或-OCH3。
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅰ的聚合性液晶化合物包含至少一种通式Ⅰ-2的化合物：
Figure BDA0001504412270000042
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅰ-2的化合物选自如下化合物组成的组：
Figure BDA0001504412270000043
Figure BDA0001504412270000051
其中所述R1、R2和R3相同或不同，各自独立地表示-F、-CH3或-OCH3。
在本发明的一些实施方案中，所述Sp1表示-O(CH2)m-、-OOCO(CH2)a-、-(CH2)b-或单键，其中所述m、a和b各自独立地表示1-16的正整数，其中氧原子与环结构相连。
在本发明的一些实施方案中，所述Sp2表示-O(CH2)m-、-OOCO(CH2)a-、-(CH2)b-或单键，其中所述m、a和b各自独立地表示1-16的正整数，其中氧原子与环结构相连。
在本发明的一些实施方案中，所述Sp1表示-O(CH2)m-，所述Sp2表示-OOCO(CH2)a-。在本发明的一些实施方案中，所述Sp1表示-OOCO(CH2)a-，所述Sp2表示-O(CH2)m-或-(CH2)b-。在本发明的一些实施方案中，所述Sp1和Sp2各自独立地表示-O(CH2)m-。在本发明的一些实施方案中，所述Sp1表示-(CH2)b-，所述Sp2表示-O(CH2)m-。
在本发明的一些实施方案中，所述Sp1和Sp2各自独立地均表示-OOCO(CH2)a-。在本发明的一些实施方案中，所述Sp1和Sp2各自独立地均表示-(CH2)b-。在本发明的一些实施方案中，所述Sp1和Sp2均表示单键。在本发明的一些实施方案中，所述Sp1和Sp2中仅一个为单键，另一为-O(CH2)m-、-OOCO(CH2)a-或-(CH2)b-。
在本发明的一些实施方案中，通式Ⅰ-1-2中Sp1和Sp2各自独立地均表示-(CH2)b-；或者各自独立地均表示-O(CH2)m-；或者均表示单键；或者所述Sp1表示-(CH2)b-，所述Sp2表示-O(CH2)m-；或者所述Sp2表示-(CH2)b-，所述Sp1表示-O(CH2)m-；其中Y1优选-CH3或-F。
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅰ-1-5、Ⅰ-1-6、Ⅰ-1-7、Ⅰ-1-8、Ⅰ-1-9、Ⅰ-1-10或Ⅰ-1-11中Sp1和Sp2各自独立地均表示-(CH2)b-；或者各自独立地均表示-O(CH2)m-；或者Sp1表示-(CH2)b-，Sp2表示-O(CH2)m-；或者Sp2表示-(CH2)b-，Sp1表示-O(CH2)m-。
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅰ-1-14中Sp1和Sp2各自独立地均表示-OOCO(CH2)a-；或者各自独立地均表示-O(CH2)m-；或者Sp1表示-OOCO(CH2)a-，Sp2表示-O(CH2)m-；或者Sp2表示-OOCO(CH2)a-，Sp1表示-O(CH2)m-。
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅰ-2-1中Sp1和Sp2各自独立地均表示-(CH2)b-；或者Sp1表示-(CH2)b-，Sp2表示-O(CH2)m-。
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅰ-2-2或Ⅰ-2-3中Sp1和Sp2各自独立地均表示-(CH2)b-；或者Sp1表示-(CH2)b-，Sp2表示-O(CH2)m-；或者Sp2表示-(CH2)b-，Sp1表示-O(CH2)m-。
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅰ-2-4、Ⅰ-2-5、Ⅰ-2-6、Ⅰ-2-7、Ⅰ-2-8、Ⅰ-2-9或Ⅰ-2-10中Sp1和Sp2各自独立地均表示-(CH2)b-；或者Sp1表示-(CH2)b-，Sp2表示-O(CH2)m-；或者Sp1和Sp2均表示单键；或者Sp2表示-(CH2)b-，Sp1表示-O(CH2)m-。
在本发明的一些实施方案中，所述m、a和b表示1-16的正整数且在Sp1和Sp2中m、a和b可表示不同正整数，其中氧原子与环结构相连。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含30％-90％的所述通式Ⅰ-1的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述聚合性液晶组合物包含30％-85％的所述通式Ⅰ-1的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含30％-80％的所述通式Ⅰ-1的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含35％-80％的所述通式Ⅰ-1的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含35％-90％的所述通式Ⅰ-1的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含35％-85％的所述通式Ⅰ-1的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含40％-90％的所述通式Ⅰ-1的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含40％-80％的所述通式Ⅰ-1的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含45％-90％的所述通式Ⅰ-1的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含45％-80％的所述通式Ⅰ-1的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含10％-70％的所述通式Ⅰ-2的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含10％-65％的所述通式Ⅰ-2的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含10％-60％的通式Ⅰ-2所示的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含10％-55％的所述通式Ⅰ-2的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含20％-55％的所述通式Ⅰ-2所示的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含15％-65％的所述通式Ⅰ-2的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含15％-70％的所述通式Ⅰ-2的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含20％-70％的所述通式Ⅰ-2的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含20％-65％的所述通式Ⅰ-2的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含20％-60％的所述通式Ⅰ-2的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包含20％-55％的所述通式Ⅰ-2的聚合性液晶化合物。
在本发明的一些实施方案中，所述通式I-1的化合物优选自通式I-1-2、I-1-5、I-1-6、I-1-7、I-1-8、I-1-9和I-1-14组成的组。
在本发明的一些实施方案中，所述通式I-2的化合物优选自通式I-2-1、I-2-4、I-2-5、I-2-6、I-2-7和I-2-10组成的组。
本发明的光学各向异性的聚合性液晶组合物的光学各向异性的范围为0.01～0.5，优选为0.03～0.35，进一步优选为0.05～0.25，进一步优选为0.09～0.25，进一步优选为0.10～0.25，进一步优选为0.12～0.25。
本发明还提供一种上述光学各向异性的聚合性液晶组合物在光学膜中的应用。
有益效果：
现有技术中，一般涂布方式有两种：一种是将聚合性液晶组合物加热熔融后进行涂布，通常温度在80℃以上；另一种方式是先将聚合性液晶组合物溶解在有机溶剂中，进行涂布，然后加热蒸除有机溶剂，通常蒸除的温度在80℃以上；在80℃这样较高的温度下，丙烯酸酯的结构容易遭到破坏，例如发生热聚合等情况，导致涂布异常。
本发明提供一种包含所述通式I的聚合性液晶化合物的聚合性液晶组合物，其在覆盖常温的较宽的温度范围内保持向列相(例如，在0-90℃范围内保持向列相)并且具有较高的光学各向异性，在具有配向能力的同时保持流动性，使涂布制程可以根据需要在较低的温度下进行(例如，50℃以下，或者直接在22-27℃这样的常温下)，并且在没有溶剂的情况下，也可以在相对较低的温度下进行操作，可以有效避免或显著减轻可聚合化合物在涂布过程中因高温带来的破坏；同时，将制程温度控制在相对较低的温度，最好是常温，有利于节能减排和安全环保，进而得到性能优异的光学功能薄膜。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其它组合和各种改良。
为便于表达，以下各实施例中，聚合性液晶化合物的基团结构用表1所列的代码表示：
表1液晶化合物的基团结构代码
Figure BDA0001504412270000091
以如下结构式的化合物为例：
结构式1：
Figure BDA0001504412270000101
该结构式1如用表1所列代码表示，则可表达为：VE4OEPEP(1)EPEO4EV；
结构式2：
Figure BDA0001504412270000102
该结构式2如用表1所列代码表示，则可表达为：V(1)E6C2GP3EV(1)；
结构式3：
Figure BDA0001504412270000103
该结构式3如用表1所列代码表示，则可表达为：VE3CC2EV。
以下实施例中测试项目的简写代号如下：
TN→I 清亮点(向列-各向同性相转变温度，℃)
TS→N 低温相变点(近晶相-向列相转变温度，℃)
Δn 光学各向异性(589nm，20℃)
T 向列相温度范围(℃)
其中，
光学各向异性使用阿贝折光仪在钠光灯(589nm)光源下、25℃测试得；
向列相温度范围T＝TN→I～TS→N。
在以下的实施例中所采用的各成分，均可以通过公知的方法进行合成，或者通过商业途径获得。这些合成技术是常规的，所得到各液晶化合物经测试符合电子类化合物标准。
按照以下实施例规定的各液晶组合物的配比，制备液晶组合物。所述液晶组合物的制备是按照本领域的常规方法进行的，如采取加热、超声波、悬浮等方式按照规定比例混合制得。
制备并研究下列实施例中给出的液晶组合物。下面显示了各液晶组合物的组成和其性能参数测试结果。
实施例1
按表2中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例1的聚合性液晶组合物，其测试数据如下所示：
表2聚合性液晶组合物配方
组分代码 重量百分比
VE3PP3EV 15
VE3PP2EV 10
VE4OEPEP(1)EPEO4EV 40
VE3OPEP(1)EPO3EV 15
VE6OPEP(1)EPO6EV 15
VE4OPEP(1)EPO4EV 5
合计 100
性能参数测试结果：T＝12～65℃。
实施例2
按表3中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例2的聚合性液晶组合物，其测试数据如下所示：
表3聚合性液晶组合物配方
组分代码 重量百分比
VE3PP3EV 15
VE3PP2EV 10
VE4OPEP(1)EPO4EV 5
VE4OEPEP(1)EPEO4EV 36
VE3OPEP(1)EPO3EV 13
VE6OPEP(1)EPO6EV 13
VE1C2PPO6EV 8
合计 100
性能参数测试结果为：T＝10～61℃。
实施例3
按表4中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例3的聚合性液晶组合物，其测试数据如下所示：
表4聚合性液晶组合物配方
Figure BDA0001504412270000111
Figure BDA0001504412270000121
性能测试结果：T＝14～51℃。
实施例4
按表5中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例4的聚合性液晶组合物，其测试数据如下所示：
表5聚合性液晶组合物配方
组分代码 重量百分比
VE4OEPEP(1)EPEO4EV 28
VE3OPEP(1)EPO3EV 8
VE6OPEP(1)EPO6EV 8
VE4OPEP(1)EPO4EV 5
VE4OPPO4EV 3
VE6OPPO6EV 3
VE3PP3EV 12
VE3PP2EV 10
VE3CC3EV 8
VE3CC5EV 5
VE3CC2EV 10
合计 100
性能测试结果：T＝7～43℃。
实施例5
按表6中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例5的聚合性液晶组合物，其测试数据如下所示：
表6聚合性液晶组合物配方
组分代码 重量百分比
VE3PGP3EV 10
VE1CC2PO3EV 10
V(1)E6C2PPO3EV(1) 10
V(1)E6C2GP3EV(1) 10
VE3C2CP3EV 10
VE3C2CPO3EV 10
VE3CC1OP3EV 10
VE1C1OPPO6EV 10
VE3PP3EV 6
VE3PP2EV 6
VE3CC3EV 4
VE3CC2EV 4
合计 100
性能测试结果：T＝22～40℃。
实施例6
按表7中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例6的聚合性液晶组合物，其测试数据如下所示：
表7聚合性液晶组合物配方
组分代码 重量百分比
VE4OEPEP(1)EPEO4EV 33
VE3OPEP(1)EPO3EV 33
VEPC3 24
VE3PP3EV 10
合计 100
性能检测结果为：T＝15～89℃。
实施例7
将实施例1的光学各向异性的聚合性液晶组合物，在35℃下，在水平配向的玻璃表面进行涂布，然后经UV灯(光强：45mw)照射聚合后，得到光学各向异性的薄膜，测试其光学各向异性Δn为0.135。
通过以上实施例1-7可以看出，本发明所述的聚合性液晶组合物具有较适宜的向列相温度以及较高的光学各向性，在覆盖常温的较宽的温度范围内保持向列相，在具有配向能力的同时保持流动性，使涂布制程可以根据需要在较低的温度下进行，并且在没有溶剂的情况下，也可以在相对较低的温度下进行操作，可以有效避免或显著减轻可聚合化合物在涂布过程中因高温带来的破坏；同时，将制程温度控制在相对较低的温度，最好是常温，有利于节能减排和安全环保，进而得到性能优异的光学功能薄膜。

Claims (2)

1.一种光学各向异性的聚合性液晶组合物，所述光学各向异性的聚合性液晶组合物包括：
至少一种选自由通式Ⅰ-1-1至Ⅰ-1-14的化合物组成的组的化合物：
Figure FDA0003407877970000011
Figure FDA0003407877970000021
至少一种选自由通式Ⅰ-2-1至Ⅰ-2-10的化合物组成的组的化合物：
Figure FDA0003407877970000022
其中，
所述Sp1和Sp2各自独立地表示-OOCO(CH2)a-或-(CH2)b，其中所述a和b各自独立地表示1-16的正整数，其中氧原子与环结构相连；
所述X1和X2相同或不同，各自独立地表示-H或-CH3；
所述L1、L2和L3相同或不同，各自独立地表示-H、-F、-CH3或-OCH3；
其中所述Y1表示-F、-CH3或-OCH3；
其中所述R1、R2和R3相同或不同，各自独立地表示-F、-CH3或-OCH3；
所述光学各向异性的聚合性液晶组合物中包含30％-90％的所述通式Ⅰ-1-1至Ⅰ-1-14的聚合性液晶化合物；
所述光学各向异性的聚合性液晶组合物中包含10％-70％的所述通式Ⅰ-2-1至Ⅰ-2-10的聚合性液晶化合物。
2.如权利要求1所述的光学各向异性的聚合性液晶组合物在光学膜中的应用。
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