JP4413117B2 - 位相差フィルム、偏光板、液晶パネル、液晶表示装置及び位相差フィルムの製造方法 - Google Patents
位相差フィルム、偏光板、液晶パネル、液晶表示装置及び位相差フィルムの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4413117B2 JP4413117B2 JP2004281141A JP2004281141A JP4413117B2 JP 4413117 B2 JP4413117 B2 JP 4413117B2 JP 2004281141 A JP2004281141 A JP 2004281141A JP 2004281141 A JP2004281141 A JP 2004281141A JP 4413117 B2 JP4413117 B2 JP 4413117B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- retardation film
- liquid crystal
- film
- liquid crystalline
- retardation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Description
1.下記一般式(1)で表される重合性化合物と液晶性化合物とを含む液晶性組成物を配向させ、硬化させてなる位相差フィルム。
2.前記重合性化合物が、下記式(2)で表される化合物であることを特徴とする上記1に記載の位相差フィルム。
4.前記位相差フィルムの厚みが、1.1〜15μmであることを特徴とする上記1〜3のいずれか一項に記載の位相差フィルム。
5.前記位相差フィルムの23℃における波長589nmの光で測定したフィルム面内の複屈折率が0.030〜0.095であることを特徴とする上記1〜4のいずれか一項に記載の位相差フィルム。
6.前記位相差フィルムの23℃における波長590nmの光で測定したフィルム面内の位相差値が50〜800nmであることを特徴とする上記1〜5のいずれか一項に記載の位相差フィルム。
7.上記1〜6のいずれか一項に記載の位相差フィルムを少なくとも偏光子の片側に配置した偏光板。
8.上記7に記載の偏光板と液晶セルとを含む液晶パネル。
9.前記液晶セルがTNモード、VAモード、IPSモード又はOCBモードである上記8に記載の液晶パネル。
10.上記8又は上記9に記載の液晶パネルを含む液晶表示装置。
11. 上記1〜6のいずれか一項に記載の位相差フィルムの製造方法であって、下記一般式(1)で表される重合性化合物と液晶性化合物とを含む液晶性組成物を溶剤と共に基材上に塗工し配向させる工程、および上記液晶性組成物が塗工された基材に放射線照射し上記液晶性組成物を硬化させる工程を含み、上記液晶性組成物100に対し、上記重合性化合物が10〜45(重量比)含まれることを特徴とする位相差フィルムの製造方法。
Re=(nx−ny)×d …(A)
R40=(nx−ny’)×d/cos(φ) …(B)
(nx+ny+nz)/3=n0 …(C)
Rth=(nx−nz)×d …(D)
φ =sin-1[sin(40°)/n0] …(E)
ny’=ny×nz[ny2×sin2(φ)+nz2×cos2(φ)]1/2 …(F)
(1)フィルム面内の複屈折率(Δn)の測定方法
アッベ屈折率計[アタゴ(株)製 製品名「DR−M4」]を用いて、23℃における波長589nmの光で測定した屈折率より求めた。
(2)位相差値(Re[590])の測定方法
分光エリプソメーター[日本分光(株)製 製品名「M−220」]を用いて、23℃における波長590nmの光で測定した。
(3)光透過率の測定方法
紫外可視分光光度計[日本分光(株)製 製品名「V−560」]を用いて、23℃における波長590nmの光で測定した。
(4)位相差フィルムの厚み測定方法
薄膜用分光光度計[大塚電子(株)製 製品名「瞬間マルチ測光システム MCPD−2000」]を用いて測定した。
(5)紫外線照射方法
波長365nmの光強度が120mW/cm2であるメタルハライドランプを光源とする紫外線照射装置を用いた。
4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェノール(53.60g、0.25mol)、2−クロロエタノール(59.30g、0.74mol)、炭酸カリウム(101.70g、0.74mol)、ヨウ化カリウム(12.20g、73.6mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド(250mL)をナスフラスコ中で混合し、90℃に保持して8時間攪拌した。上記反応溶液に酢酸エチル(400mL)を加えた後、酢酸エチルを主成分とする有機相を水で3回(300mL×3回)、飽和食塩水で1回(50mL)洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。上記有機相から酢酸エチルを減圧下で除去して薄茶色の粗精製物を得た。上記粗精製物はヘキサンで再結晶し、乾燥後、白色結晶の2−[4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェノキシ]エタノールを42.6g(収率:66重量%)得た。
1H−NMR(400Hz、CDCl2):δ 0.89(t、3H、J=7.2Hz)、0.97−1.08(m、2H)、1.17−1.45(m、7H)、1.81−1.88(m、4H)、2.40(tt、1H、J=3.2、12.2Hz)、4.18(t、2H、J=4.8Hz)、4.49(t、2H、J=4.8Hz)、5.84(dd、1H、J=1.2、10.3Hz)、6.15(dd、1H、J=10.3、17.4Hz)、6.43(dd、1H、J=1.2、17.4Hz)、6.82−6.86(m、2H)、7.09−7.14(m、2H)
ガラス板上に5重量%のポリビニルアルコール水溶液を、スピンコータ(塗工条件:回転数2000±1rpm、10秒間)を用いて塗工し、150±1℃で1時間乾燥させて、ガラス板上にポリビニルアルコール皮膜を形成した。次に、上記ガラス板上のポリビニルアルコール皮膜の表面を、フェルト素材のラビング布で一方向に擦って、ラビング処理した。
ベンゾエート基を有し分子末端に2つのアクリロイル基を有する液晶性化合物[BASF社製 商品名「PaliocolorLC242」]を60重量部、光重合開始剤[チバスペシャリティーケミカルズ(株)製 商品名「イルガキュア907」]を3重量部、およびアクリル酸共重合物系のレベリング剤[ビックケミー社製 商品名「BYK361」]を0.05重量部混合した液晶性組成物(上記液晶性組成物100に対して、重合性化合物(A)を38.8(重量比)含むもの)を、シクロペンタノン(沸点131℃)200重量部に溶解し、全固形分濃度が34重量%である混合溶液を作製した。ガラス板上のラビング処理されたポリビニルアルコール皮膜の表面に上記混合溶液を、スピンコータ(塗工条件:回転数1500±1rpm、10秒間)にて塗工し、上記液晶性化合物のホモジニアス分子配列を形成した。
製造例で得られた重合性化合物(A)を35重量部、液晶性化合物[BASF社製 商
品名「PaliocolorLC242」]を60重量部、3官能重合性化合物としてトリスアクリロイルオキシエチルフォスフェート[大阪有機化学工業(株)製 商品名「ビスコート3PA」]を5重量部、光重合開始剤[チバスペシャリティーケミカルズ(株)製 商品名「イルガキュア907」]を3重量部、およびレベリング剤[ビックケミー社製 商品名「BYK361」]を0.05重量部混合した液晶性組成物(上記液晶性組成物100に対して、重合性化合物(A)を34.0(重量比)含むもの)を、シクロペン
タノン(沸点131℃)200重量部に溶解し、全固形分濃度が34重量%である混合溶液を作製した。上記混合溶液を用い、実施例1と同様の方法で、上記液晶性化合物のホモジニアス分子配列を固定した。ガラス板上に得られた位相差フィルムの厚みは1.9μm、光透過率は92%、フィルム面内の複屈折率:(nx−ny)は0.057(nx=1.598、ny=1.541、nz=1.541)、Re[590]は108.3nmであった。
液晶性化合物[BASF社製 商品名「PaliocolorLC242」]を100重量部、光重合開始剤[チバスペシャリティーケミカルズ(株)製 商品名「イルガキュア907」]を3重量部、およびレベリング剤[ビックケミー社製 商品名「BYK361」]を0.05重量部混合した液晶性組成物(重合性化合物(A)を含まないもの)を、シクロペンタノン(沸点131℃)200重量部に溶解し、全固形分濃度が34重量%である混合溶液を作製した。上記混合溶液を用い、実施例1と同様の方法で、上記液晶性化合物のホモジニアス分子配列を固定した。ガラス板上に得られた位相差フィルムの厚みは2.1μm、光透過率は92%、フィルム面内の複屈折率:(nx−ny)は0.131(nx=1.654、ny=1.523、nz=1.523)、Re[590]は275.1nmであった。
製造例で得られた重合性化合物(A)を50重量部、液晶性化合物[BASF社製 商
品名「PaliocolorLC242」]を50重量部、光重合開始剤[チバスペシャリティーケミカルズ(株)製 商品名「イルガキュア907」]を3重量部、およびレベリング剤[ビックケミー社製 商品名「BYK361」]を0.05重量部混合した液晶性組成物(上記液晶性組成物100に対して、重合性化合物(A)を48.5(重量比)
含むもの)を、シクロペンタノン(沸点131℃)200重量部に溶解し、全固形分濃度が34重量%である混合溶液を作製した。上記混合溶液を用い、実施例1と同様の方法で実験を試みたが、上記液晶性化合物のホモジニアス分子配列は得られなかった。また、ガラス板上に得られたフィルムは白濁し、且つ、等方的であったために位相差フィルムとしては好ましくなかった。
実施例1で用いた混合溶液を、厚み75μmの延伸されたポリエチレンテレフタレートフィルム[東レ(株)製 商品名「ルミラーS27−E」]上に、ロッドコータを用いて塗工し(塗工厚み:4.6μm)、液晶性化合物のホモジニアス分子配列を形成した。その後、上記混合溶液が塗工された基材を、90±1℃の空気循環式恒温オーブン内で3分間乾燥した後、室温に冷却し、30℃の空気雰囲気下で混合溶液が塗工された側から、600mJ/cm2の照射光量の紫外線を照射して、上記の液晶性組成物を重合反応により硬化させて、上記液晶性化合物のホモジニアス分子配列を固定した。上記ポリエチレンテレフタレートフィルム上に得られた位相差フィルムの厚みは1.58μm、フィルム面内の複屈折率:(nx−ny)は、0.089(nx=1.624、ny=1.535、nz=1.535)であった。上記位相差フィルムは、上記ポリエチレンテレフタレートフィルムから剥離して、ガラス板上に粘着剤を介して接着し、10cm×10cmのサンプルを作製した。図1のように等間隔に面内9箇所のRe[590]を測定したところ、Re[590]の平均値は140.8nm、Re[590]のバラツキは、±3.5nmであった。
実施例2で用いた混合溶液を用い、実施例3と同様の方法(塗工厚み:13.9μm)で、液晶性化合物のホモジニアス分子配列を固定した。ポリエチレンテレフタレートフィルム上に得られた位相差フィルムの厚みは、4.74μm、フィルム面内の複屈折率:(nx−ny)は、0.057(nx=1.598、ny=1.541、nz=1.541)であった。また、実施例3と同様の方法で10cm×10cmのサンプルを作製した。Re[590]の平均値は270.1nm、Re[590]のバラツキは、±2.7nmであった。
比較例1で用いた混合溶液を用い、実施例3と同様の方法(塗工厚み:3.2μm)で、液晶性化合物のホモジニアス分子配列を固定した。また、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に得られた位相差フィルムの厚みは1.08μm、フィルム面内の複屈折率:(nx−ny)は0.131(nx=1.654、ny=1.523、nz=1.523)であった。また、実施例3と同様の方法で10cm×10cmのサンプルを作製した。Re[590]の平均値は141.2nm、Re[590]のバラツキは、±6.8nmであった。
比較例1で用いた混合溶液を用い、実施例3と同様の方法(塗工厚み:6.1μm)で、液晶性化合物のホモジニアス分子配列を固定した。また、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に得られた位相差フィルムの厚みは2.06μm、フィルム面内の複屈折率:(nx−ny)は0.131(nx=1.654、ny=1.523、nz=1.523)であった。また、実施例3と同様の方法で10cm×10cmのサンプルを作製した。Re[590]の平均値は270.5nm、Re[590]のバラツキは、±6.0nmであった。
以上のように、実施例1及び2で得られた本発明の重合性化合物を含む液晶性組成物を配向させ、硬化させて得られた位相差フィルムは、フィルム面内の複屈折率が0.089および0.057となり、市販の液晶性化合物を用いた従来の位相差フィルム(フィルム面内の複屈折率:0.131)に比べて小さい値となった。また、光透過率が92%と透明性に優れているものであった。一方、比較例2で得られたフィルムは、液晶性組成物100に対して本発明の重合性化合物が48.5(重量比)含まれる液晶性組成物を用いたために、上記液晶性化合物のホモジニアス分子配列は得られず、また、フィルムは白濁し、且つ、等方的であったために位相差フィルムとしては好ましくなかった。実施例3及び4で得られた位相差フィルムは、フィルム面内の位相差値のバラツキ(それぞれ±3.5nm、±2.7nm)が、フィルム面内の位相差値の平均値に対して、それぞれ±2.5%、±1.0%の範囲にあり、比較例3及び4で得られた従来の位相差フィルムの、フィルム面内の位相差値のバラツキ(それぞれ±4.8%、±2.2%)に比べて、均一性に優れるものであった。したがって、極めて高い塗工精度を必要とせず、薄型の位相差フィルムを生産性良く製造することができた。
Claims (10)
- 前記位相差フィルムの23℃における波長590nmの光で測定した光透過率が80%以上であることを特徴とする請求項1に記載の位相差フィルム。
- 前記位相差フィルムの厚みが、1.1〜15μmであることを特徴とする請求項1または2のいずれか一項に記載の位相差フィルム。
- 前記位相差フィルムの23℃における波長589nmの光で測定したフィルム面内の複屈折率が0.030〜0.095であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の位相差フィルム。
- 前記位相差フィルムの23℃における波長590nmの光で測定したフィルム面内の位相差値が50〜800nmであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の位相差フィルム。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の位相差フィルムを少なくとも偏光子の片側に配置した偏光板。
- 請求項6に記載の偏光板を、液晶セルの少なくとも片側に配置した液晶パネル。
- 前記液晶セルがTNモード、VAモード、IPSモード又はOCBモードのいずれかである請求項7に記載の液晶パネル。
- 請求項7又は請求項8のいずれかに記載の液晶パネルを含む液晶表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004281141A JP4413117B2 (ja) | 2004-09-28 | 2004-09-28 | 位相差フィルム、偏光板、液晶パネル、液晶表示装置及び位相差フィルムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004281141A JP4413117B2 (ja) | 2004-09-28 | 2004-09-28 | 位相差フィルム、偏光板、液晶パネル、液晶表示装置及び位相差フィルムの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006098460A JP2006098460A (ja) | 2006-04-13 |
JP4413117B2 true JP4413117B2 (ja) | 2010-02-10 |
Family
ID=36238381
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004281141A Expired - Fee Related JP4413117B2 (ja) | 2004-09-28 | 2004-09-28 | 位相差フィルム、偏光板、液晶パネル、液晶表示装置及び位相差フィルムの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4413117B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007126108A1 (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 複合偏光板及びそれを用いた液晶表示装置 |
JP5074119B2 (ja) * | 2007-07-25 | 2012-11-14 | 株式会社ジャパンディスプレイイースト | 液晶表示装置及びその製造方法 |
JP2011128654A (ja) * | 2011-03-17 | 2011-06-30 | Nitto Denko Corp | 偏光板の製造方法、偏光板、および画像表示装置 |
JP2012247619A (ja) * | 2011-05-27 | 2012-12-13 | Nitto Denko Corp | 位相差層付偏光板 |
JP5795193B2 (ja) * | 2011-05-27 | 2015-10-14 | 日東電工株式会社 | 位相差層付偏光板 |
TWI636285B (zh) * | 2013-08-09 | 2018-09-21 | 住友化學股份有限公司 | Optical film |
JP6032238B2 (ja) * | 2014-04-17 | 2016-11-24 | 日本ゼオン株式会社 | 液晶層形成用組成物、円偏光分離シート及びその製造方法、並びに輝度向上フィルム及び液晶表示装置 |
KR101999950B1 (ko) * | 2016-01-12 | 2019-10-01 | 주식회사 엘지화학 | 액정 필름의 제조 방법 |
JP2018017996A (ja) | 2016-07-29 | 2018-02-01 | 日東電工株式会社 | 位相差層付偏光板および有機el表示装置 |
JP7126479B2 (ja) * | 2019-07-23 | 2022-08-26 | 日東電工株式会社 | 位相差層付偏光板および有機el表示装置 |
JP2023155605A (ja) * | 2022-04-11 | 2023-10-23 | 住友化学株式会社 | 重合性化合物、混合組成物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4408171A1 (de) * | 1994-03-11 | 1995-09-14 | Basf Ag | Neue polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen |
JP3895267B2 (ja) * | 2002-12-04 | 2007-03-22 | 株式会社リコー | Simdプロセッサ |
JP4385997B2 (ja) * | 2004-05-31 | 2009-12-16 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物及び光学異方体 |
-
2004
- 2004-09-28 JP JP2004281141A patent/JP4413117B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006098460A (ja) | 2006-04-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4592005B2 (ja) | 偏光素子、液晶パネル、液晶テレビおよび液晶表示装置、ならびに偏光素子の製造方法 | |
US7708906B2 (en) | Liquid crystalline di(meth) acrylate compound, phase difference film, optical film, polarizing plate, liquid crystal panel and liquid crystal display device | |
JP4737629B2 (ja) | 楕円偏光板およびそれを用いた画像表示装置 | |
JP2006268007A (ja) | 楕円偏光板の製造方法および楕円偏光板を用いた画像表示装置 | |
JP2006163343A (ja) | 楕円偏光板およびそれを用いた画像表示装置 | |
WO2018186500A1 (ja) | 偏光素子、円偏光板および画像表示装置 | |
JP2015161714A (ja) | 位相差板、楕円偏光板およびそれを用いた表示装置 | |
JP2007148099A (ja) | ポジティブcプレートの製造方法及びポジティブcプレート、そのポジティブcプレートを用いた液晶パネル及び液晶表示装置 | |
JP4413117B2 (ja) | 位相差フィルム、偏光板、液晶パネル、液晶表示装置及び位相差フィルムの製造方法 | |
JP2008209872A (ja) | 垂直配向型液晶表示装置用楕円偏光板およびそれを用いた垂直配向型液晶表示装置 | |
JP2009288440A (ja) | 位相差フィルム、位相差フィルムの製造方法、偏光板および液晶表示装置 | |
JP6227488B2 (ja) | 光学補償フィルム、偏光板、液晶表示装置および光学補償フィルムの製造方法 | |
JP4297436B2 (ja) | 液晶性ジ(メタ)アクリレート化合物及びこれを用いた位相差フィルム、光学フィルム、偏光板、液晶パネル並びに液晶表示装置 | |
JP2009294521A (ja) | 位相差フィルム、位相差フィルムの製造方法、偏光板および液晶表示装置 | |
JP2006039164A (ja) | 光学フィルムの製造方法、光学フィルム、偏光板、液晶パネル及び液晶表示装置 | |
JP2016200639A (ja) | 位相差板の製造方法、位相差板を備えた積層板、および位相差板を備えた表示装置 | |
JP2009249482A (ja) | 液晶フィルムおよび該フィルムからなる光学フィルムを搭載した液晶表示素子 | |
JP2006058546A (ja) | 位相差フイルム、光学フィルム、偏光板、液晶パネル及び液晶表示装置 | |
JP2004026925A (ja) | セルロースアシレートフィルム、光学補償フィルム、偏光板および液晶表示装置 | |
JP4994309B2 (ja) | 傾斜位相差フィルム、傾斜位相差フィルムの製造方法、偏光板および液晶表示装置 | |
JP2009230050A (ja) | 液晶パネルおよび液晶表示装置 | |
JP2016085304A (ja) | 位相差板およびその製造方法、並びに位相差板を用いた楕円偏光板および表示装置 | |
JP2009128793A (ja) | 傾斜配向位相差フィルムの製造方法 | |
JP2016090866A (ja) | 光学フィルムの製造方法ならびにその方法により得られた光学フィルム、該光学フィルムを用いた楕円偏光板および画像表示装置 | |
WO2019203192A1 (ja) | 偏光素子、円偏光板および画像表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061106 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091006 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20091014 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091026 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091117 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091117 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121127 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4413117 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121127 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151127 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |