KR100192713B1 - 제초제로부터의 농작물 보호용 피라졸린 - Google Patents

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Abstract

제초제로부터의 농작물 보호용 피라졸린
하기 일반식(I) 화합물은 유해한 식물에 대한 제초제의 작용에는 나쁘게 작용하지 않으면서 농작물중의 제초제의 식물 독성 부작용에 대한 해독제로서 적합하다.
상기식에서, X, n, R1, R2및 R3는 제 1 항에 정의된 바와 같다.

Description

제초제로부터의 농작물 보호용 피라졸린
제초제를 사용하는 경우, 허용될 수 없는 바람직하지 못한 손상이 농작물에 발생할 수 있다. 따라서, 특히 농작물이 발아한 후에 제초제를 사용하는 경우에는 잠재적인 식물독성의 위험을 피하는 것이 종종 필요하다.
해독제 또는 완화제는 제초제의 실질적 제초 작용에는 악영향을 주지 않고 제초제에 의한 식물독성 손상으로부터 농작물을 보호하는 특성을 갖는 화합물이다.
본 출원의 다양한 화합물이 이미 개시되어 있다(참조: 예컨대, EP-A-152,006 호 및 EP-A-0,174,562 호).
1-페닐- 및 1-(피리드-2-일)-피라졸 유도체가 독일연방공화국 특허원 제 P-3,808,896.7호에 완화제로서 제안되어 있다.
알콕시피라졸린의 완화제로서의 용도는 독일연방공화국 특허원 제 P 3,923,649.8 호(HOE 89/F 235)에 제안되었다.
본 발명은 농작물을 보호하며 하기 일반식(I)의 4,5-피라졸린-3-카복실산 에스테르 유도체를 함유하는 약제에 관한 것이다.
상기식에서, X 라디칼은 서로 독립적으로 할로겐 또는 할로알킬이고, n은 1 내지 3의 정수이고, R1은 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 트리알킬실릴메틸 또는 알킬옥시알킬이며, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, 알킬, C3-C6-시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 알콕시알킬, 하이드록시알킬, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 페닐, 할로겐 또는 시아노이고, 상기 라디칼 R2및 R3은 피라졸린 고리의 5-C 원자와 함께 고리를 형성할 수 있다.
본 원에서 일반식(I)은 모든 가능한 기하이성체와 입체 이성체를 포함한다. 일반식(I)에서 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고, 알킬은 직쇄 알킬, 분지된 알킬 또는 환상 알킬이며, 알케닐은 직쇄 알케닐 또는 분지된 알케닐이고, 상기 알케닐 라디칼의 임의의 위치에 이중결합이 존재할 수 있으며, 알키닐은 직쇄 알키닐 또는 분지된 알키닐이고, 상기의 경우에도 알키닐 라디칼의 임의의 위치에 3중 결합이 존재할 수 있고, 할로알킬은 할로겐에 의해 일치환되거나 다치환된 알킬이고, 알콕시알킬 및 하이드록시알킬은 알콕시 또는 하이드록시에 의해 일치환되거나 다치환된 알킬 라디칼이다. 알킬의 경우에 언급된 의미는 알킬옥시알킬, 알킬옥시카보닐 및 알킬아미노카보닐과 같은 조합물에 함유된 알킬 라디칼에도 역시 타당하다.
특히 관심있는 본 발명에 따른 약제는, X 라디칼이 서로 독립적으로 할로겐 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 1 내지 3의 정수이고, R1이 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 트리(C1-C4알킬)실릴, 트리(C1-C4-알킬)실릴메틸 또는 (C1-C6-알킬옥시)-C1-C6-알킬이고, R2및 R3이 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, 모노- 또는 디-(C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, (C1-C6-알킬)카보닐, 모노- 또는 디-(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 시아노, 할로겐, (C1-C12-알킬)옥시카보닐, 페닐; 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 시아노를 포함한 그룹중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된 페닐인 일반식(I)의 화합물을 갖는 약제이다.
할로알킬은 트리플루오로메틸, 2-클로로에틸, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸 또는 헥사플루오로프로필이 바람직하고; 할로겐은 불소, 염소 또는 브롬이 바람직하다.
알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실 이성체, 시클로펜틸 및 시클로헥실 라디칼 중 어느 하나가 바람직하다. 알케닐은 비닐, 1-프로펜-1-일, 1-프로펜-2-일, 및 부테닐, 펜테닐 및 헥세닐 이성체 라디칼 중 어느 하나가 바람직하다. 알키닐은 에티닐, 1-프로피닐 또는 2-프로피닐이 바람직하다.
본 발명에 따른 바람직한 약제는, X 라디칼이 서로 독립적으로 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이고, 바람직하게는 각각의 경우에 2- 또는 4-위치에 존재하고, n이 2 또는 3이고, R1이 C1-C4-알킬 또는 (C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬이고, R2가 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-알키닐이고, R3이 C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, 모노- 또는 디-(C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬, C1-C4-하이드록시알킬, 모노- 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐, 시아노, (C1-C12-알킬옥시)카보닐, 페닐; 또는 할로겐, 특히 불소 또는 염소에 의해 일치환되거나 다치환된 페닐인 일반식(I)의 화합물을 갖는 약제이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 약제는, X 라디칼이 서로 독립적으로 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이고, 바람직하게는 페닐 고리의 2- 또는 4-위치에 존재하고, n이 2 또는 3이고, R2가 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-알키닐이고, R3이 치환되지 않거나 또는 할로겐에 의해 일치환되거나 다치환된 C1-C4-알킬이거나, 또는 (C1-C12-알킬)옥시카보닐 또는 시아노인 일반식(I)의 화합물을 갖는 약제이다.
몇몇 일반식(I)의 화합물은 살충제 제조시의 전구체로서 WO 88/06583 호에 공지되어 있고, 상기 문헌에 기재된 방법과 유사하게 제조할 수 있다. 일반식(I) 화합물의 완화제 작용은 기재되어 있지 않다.
본 발명은 또한 R1이 시클로알킬, 바람직하게는 C3-C6-시클로알킬, 트리알킬실릴, 트리알킬실릴메틸 또는 알킬옥시알킬, 바람직하게는 (C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬인, 이전에 기술된 바 없는 상기 일반식(I)의 화합물, 또는 (X)n이 할로겐 및 할로알킬, 예를 들면 C1-C4-할로알킬로 이루어진 그룹중에서 선택된 페닐 고리상의 2 또는 3개의 라디칼, 바람직하게는 페닐 고리상의 2,3- 또는 2,4-위치, 특히 2,4-위치의 2개의 라디칼, 바람직하게는 라디칼 2,4-Cl2, 2,4-F2, 2,4-Br2, 2-Cl-4-F, 2-F-4-Cl, 2,4-(CF3)2, 2-CF3-4-Cl, 2-Cl-4-CF3, 2-F-4-CF3, 2-CF3-4-F, 2-CF3-4-Br, 2-Br-4-CF3, 특히 2,4-Cl2인 일반식(I)의 화합물에 관한 것이다.
상기 언급된 일반식(I)의 화합물은, 예를 들어 하기 일반식(II)의 화합물을 하기 일반식(III)의 올레핀과 반응시킴으로써 제조할 수 있다:
상기 식에서, Y는 염소 또는 브롬이고, (X)n, R1, R2및 R3은 상기 언급된 의미를 갖는다.
성분들은 동몰량으로, 또는 일반식(III)의 화합물을 과량으로, 편의상 1:1.05 내지 1:20의 몰비로, 바람직하게는 1:1.1 내지 1:5의 몰비로 사용할 수 있다.
몇몇 일반식(II)의 화합물은 공지되어 있거나 통상적인 방법으로 합성할 수 있다. 예를 들어, 상기 화합물은 상응하는 아닐린을 디아조화하고 상응하는 2-클로로-아세트산 에스테르와 커플링시켜 수득할 수 있다. 일반식(III)의 화합물도 예를 들면, 상응하는 일반식 R2COR3의 케톤 또는 알데히드의 위티그(Wittig) 올레핀화와 같은 통상적인 공정에 의해 마찬가지로 수득할 수 있다.
일반식(II) 및 (III)의 화합물은 일반적으로 0 내지 150℃, 유리하게는 20 내지 100℃에서, 경우에 따라 입체장애 아민과 같은 유기 염기(예를 들면, 트리에틸아민 또는 피리딘) 또는 무기 염기(예를 들면, 탄산칼륨, 수산화칼륨 또는 탄산나트륨)의 존재하에, 경우에 따라 할로겐화 지방족 또는 방향족 탄화수소, 또는 에테르와 같은 유기 용매(예를 들면, 용매 톨루엔, 크실렌, 디클로로에탄, 디메톡시에탄, 디글라임 또는 트리글라임, 시클로헥산, 석유 에테르 또는 클로로벤젠)의 존재하 또는 부재하에서 반응한다.
염기와 용매는 단지 예시할 목적으로 열거한 것이며, 상기 방법들은 이들 예로 제한되지 않는다.
일반식(I)의 화합물은 제초제를 유용한 농작물에 사용할 때 상기 약제의 식물독성 부작용을 감소시키거나 완전히 방지하는 특성을 갖는다. 일반식(I)의 화합물은 유해한 식물에 대한 제초제의 효능을 손상시킴 없이 상기 제초제의 유해 부작용을 대부분 또는 완전히 제거할 수 있다. 일반식(I)의 완화제 화합물을 가함으로써 통상의 제초제 사용 분야를 상당히 확장시킬 수 있다.
따라서 본 발명은 또한 식물, 식물종자 또는 경작지를 제초제로 처리하기 전, 후 또는 처리와 동시에 일반식(I)의 화합물로 처리함을 포함하는, 제초제의 식물독성 부작용에 대한 농작물 보호 방법에 관한 것이다.
일반식(I)의 화합물에 의해 그의 식물독성 부작용이 감소될 수 있는 제초제의 예로는 헤테로아릴옥시페녹시카복실산 유도체(예: 퀴놀릴옥시-, 퀴녹살릴옥시-, 피리딜옥시-, 벤즈옥사졸릴옥시- 및 벤조티아졸릴옥시페녹시카복실산 에스테르) 뿐만아니라, 카바메이트, 티오카바메이트, 할로아세트아닐리드, 치환된 페녹시-, 나프톡시- 및 페녹시카복실산 유도체, 및 시클로헥산디온 유도체가 있다. 상기 화합물중 바람직한 화합물은 페녹시페녹시- 및 헤테로아릴옥시페녹시카복실산 에스테르, 및 벤질페녹시카복실산 에스테르와 같은 구조적 유사체이다. 이와 관련하여 적당한 에스테르는 특히, 저급 알킬, 알케닐 및 알키닐 에스테르이다.
하기의 제초제들은 이들로 제한되지 않고 단지 예시할 목적으로 언급될 수 있다:
본 발명에 따라 일반식(I)의 화합물과 배합할 수 있는 제초제중에서 바람직한 제초제로 언급할 수 있는 것은 A)에 기재된 화합물, 특히 에틸 2-(4-(6-클로로벤즈옥사졸-2-일옥시)페녹시)프로피오네이트, 에틸 2-(4-(6-클로로벤조티아졸-2-일옥시)페녹시)프로피오네이트 및 프로파길 2-(4-(5-클로로-3-플루오로피리딜-2-옥시)페녹시)프로피오네이트이다.
D)에 언급된 물질중에서, 2-(N-에톡시프로피온아미도일)-5-메시틸-3-하이드록시-2-시클로헥센-1-온이 특히 중요하다.
완화제(화합물 I):제초제의 비는 광범위한 범위내에서 달라질 수 있으며, 바람직하게는 1:10 내지 10:1, 특히 2:1 내지 1:10이다.
각각의 경우에 이상적인 제초제와 완화제의 양은 사용된 제초제 또는 사용된 완화제의 유형 뿐만아니라 처리된 작물의 성질에 따라 따르며, 각각의 개별적 경우에 있어서 적당한 실험에 의해 그 양을 결정할 수 있다.
완화제는 특히 곡물(밀, 호밀, 보리, 귀리), 벼, 옥수수 및 수수에 주로 사용하며, 목화, 사탕무우, 사탕수수 및 콩에도 또한 사용한다.
완화제의 특성에 따라, 완화제를 농작물 종자의 전처리용으로 사용하거나, 또는 파종전에 종자 고랑에 혼입하고, 또한 식물 발아전 또는 후에 제초제 처리 전, 후 또는 동시에 사용할 수 있다. 발아전 처리란 파종전에 수확지를 처리하고, 파종 전에 경작지를 처리하는 것과 종자를 파종하였지만 농작물이 아직 자라지 않은 경작지를 처리하는 것 모두를 포함한다.
그러나, 해독제를 제초제와 함께 투여하는 것이 바람직하다. 탱크 혼합물 또는 즉시 사용 가능한 혼합물을 이 목적에 사용할 수 있다.
일반식(I) 화합물 또는 하나 이상의 제초제 또는 상기 언급한 제초제 그룹과 그의 배합물은 생물학적 및/또는 물리화학적 변수에 의해 미리 결정한 바와 같이, 다양한 방법으로 제형화할 수 있다. 따라서 하기의 제형이 가능하고 적당하다:
유화성 농축제(EC), 에멀젼(EW), 현탁 농축제(SC), 캡슐 현탁액(CS), 수용성 농축제(SL), 수용성 분말(SP), 수용성 과립제(SG), 수-분산성 분말(분무용 분말)(WP), 수-분산성 과립제(WG), 유-혼화성 용액(OL), 분진제(DP), 마이크로캡슐형 과립제(GR), 분무용 과립제, 코팅과립제 및 흡수 과립제, ULV 제제, 마이크로 캡슐 및 왁스.
상기 언급된 제형 유형은 원칙적으로 공지되어 있고 예를 들면, 문헌[Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag, Munich, 4th Ed., 1986; van Valkenburg, Pesticides Formulations, Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London]에 기술되어 있다.
불활성 물질, 계면활성제, 용제 및 기타 첨가제와 같은 필요한 제형화 보조제가 마찬가지로 공지되어 있고 예를 들면, 문헌[Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H.V. Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2nd Ed., J. Wiley Sons, N. Y. 1950; McCutcheon's, Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schonfeldt, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie[Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1986]에 기술되어 있다.
상기 제형을 기초로 하여, 예를 들면 즉시 사용 가능한 혼합물 또는 탱크 혼합물 형태로 기타의 살충 활성 물질, 비료 및/또는 성장 조절제와의 배합물을 또한 제조할 수 있다. 습윤산제는 물중에 균일하게 분산되며, 활성물질외에 또한 습윤제(예컨대, 폴리옥스에틸화 알킬페놀, 폴리옥스에틸화 지방 알콜 및 지방 아민, 지방 알콜 폴리글리콜 에테트 설페이트, 알칸- 또는 알킬 벤젠설포네이트) 및 분산제(예컨대, 나트륨 리그닌설포네이트, 나트륨 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트, 나트륨 디부틸 나프탈렌설포네이트, 또는 선택적으로 나트륨 올레일메틸타우리네이트)를 희석제 또는 불활성 물질과 함께 함유하는 제제이다.
유화성 농축제는 활성 물질을 유기 용제, 예를 들면 부탄올, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드, 크실렌 및 또한 고-비점 방향족 화합물 또는 탄화수소에 하나 이상의 유화제를 가하여 용해시킴으로써 제조한다. 사용할 수 있는 유화제의 예로는 다음과 같은 것들이 있다: 알킬아릴설폰산의 칼슘염(예: 칼슘 도데실벤젠설포네이트) 또는 비이온성 유화제(예: 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 축합생성물, 알킬 폴리에테르, 솔비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 솔비탄 지방산 에스테르 또는 폴리옥시 에틸렌 솔비톨 에스테르).
분진제는 미분된 고형 물질, 예를 들면 활석 또는 천연 점토(예: 고령토, 벤토나이트, 파이로필라이트 또는 규조토)와 함께 활성물질을 분쇄함으로써 수득할 수 있다. 과립제는 흡착성의 과립화 불활성 물질상에 활성 물질을 분무하거나 또는 담체(예: 모래, 고령석 또는 과립화 불활성 물질)의 표면상에 결합제(예컨대, 폴리비닐알콜, 나트륨 폴리아크릴레이트 또는 선택적으로는 광물성 오일)를 사용하여 활성 물질 농축액을 적용함으로써 제조할 수 있다. 적합한 활성물질을 또한 통상적인 과립 비료 제조 방법으로, 원한다면 비료와의 혼합물로 과립화시킬 수 있다.
일반적으로, 본 발명에 따른 제형은 활성물질, 즉, 일반식(I)의 활성물질 또는 일반식(I)의 활성물질과 식물 보호제(제초제)의 배합물을 1 내지 95 중량%, 바람직하게는 2 내지 90 중량% 함유한다.
예를 들어, 습윤산제중의 활성물질 농도는 약 10 내지 90 중량%이며, 100 중량%가 되게 하는 그 나머지는 통상의 제형 성분으로 구성된다. 유화성 농축제의 경우에는, 활성물질의 농도가 약 1 내지 85 중량%, 바람직하게는 5 내지 80 중량%일 수 있다. 분진 형태의 제형은 주로 1 내지 25 중량%, 바람직하게는 5 내지 20 중량%의 활성물질을 함유하고, 분무성 용액은 0.2 내지 25 중량%, 바람직하게는 2 내지 20 중량%의 활성물질을 함유한다. 과립제의 경우에, 활성물질 함량은 활성 화합물의 액상 또는 고상인지의 여부 및 사용된 과립화 보조제, 충진제 등에 따라 부분적으로 다르다.
게다가, 상기 언급한 활성물질 제제는, 경우에 따라 각각의 경우에 통상적인 접착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 침투제, 용제, 충진제 또는 담체를 함유한다.
사용을 위해, 시중에서 구입할 수 있는 형태로 존재하는 농축제는, 경우에 따라 통상적인 방법으로, 예를 들면 습윤산제, 유화성 농축제, 분산제 및 몇몇의 경우에 또한 미세 과립제의 경우에 있어서도 물을 사용하여 희석한다. 분진제, 토양 과립제 또는 흩뿌리기용 과립제, 및 분무성 용액 형태의 제제는 대개 사용전에 다른 불활성 물질로 더 희석하지 않는다.
일반식(I) 화합물에 대해 요구되는 투여율은 외적 조건, 그중에서도 특히 온도, 습도 및 사용된 제초제의 특성에 따라 다양하다. 이는 광범위한 범위이내, 예를 들면 활성성분 0.005 내지 10.0kg/ha 이상으로 다양할 수 있으나, 바람직하게는 0.01 내지 5kg/ha이다.
하기의 실시예들은 본 발명을 예시하기 위해 제공된다:
A. 제형예
a) 분진제는 일반식(I) 화합물 10 중량부와 활석 또는 불활성 물질 90 중량부를 혼합하고 해머 분쇄기내에서 상기 혼합물을 분쇄함으로써 수득한다.
b) 물중에 쉽게 분산될 수 있는 습윤산제는 일반식(I) 화합물 25 중량부, 불활성 물질로서 고령토-함유 석영 64 중량부, 칼륨 리그닌설포네이트 10 중량부 및 습윤제 및 분산제로서 나트륨 올레오일메틸타우리네이트 1 중량부를 혼합하고 핀이 달린 원반-분쇄기내에서 상기 혼합물을 분쇄함으로써 수득한다.
c) 물중에 쉽게 분산될 수 있는 분산 농축제는 일반식(I) 화합물 20 중량부를 알킬페놀 폴리글리콜 에테르(트리톤(Triton) X 207) 6 중량부, 이소트리데카놀 폴리글리콜 에테르(8 EO = 에틸렌 옥사이드 단위) 3 중량부 및 파라핀성 광물성 오일(예를 들면, 약 255 내지 277℃ 보다 높은 비등범위) 71 중량부와 혼합하고 상기 혼합물을 보올 분쇄기내에서 5μ 이하의 분말도로 분쇄함으로써 수득한다.
d) 유화성 농축제는 일반식(I) 화합물 15 중량부, 용제로서 시클로헥사논 75 중량부 및 유화제로서 옥시에틸화 노닐페놀 10 중량부로부터 수득한다.
e) 물중에 쉽게 유화될 수 있는 페녹시카복실산 에스테르 및 해독제(10:1)의 농축제를 하기 성분으로부터 수득한다:
f) 물중에 쉽게 유화될 수 있는 페녹시카복실산 에스테르와 해독제(1:10)의 농축제를 하기 성분으로부터 수득한다:
g) 수-분산성 과립제는 하기 성분들을 혼합하고, 이 혼합물을 핀이 달린 원반 분쇄기내에서 분쇄하며, 과립화액으로서 물 위에 분말을 분무함으로써 유동층내에서 분말을 과립화하여 수득한다:
h) 또 다르게는, 수-분산성 과립제는 하기 성분을 콜로이드 분쇄기상에서 균질화시키고 예비 분쇄하며, 이어 비이드 분쇄기상에서 혼합물을 분쇄시키고 원자화 하고, 생성된 현탁액을 단일-유체 분출구(single-fluid jet)에 의해 분무탑내에서 건조시킴으로써 수득한다:
i) 통상적인 방법으로 제조된 과립제는, 예를 들면, 하기 성분들로 이루어져 있다:
B. 제조예
에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-5-도데실옥시카보닐피라졸린-3-카복실레이트
도데실 메틸아크릴레이트 31.8g 및 트리에틸아민 37.6g을 70℃로 가열한다. 톨루엔 50ml 중의 에틸 2-클로로글리옥살레이트의 2,4-디클로로페닐히드라존[X1=X2=Y=Cl, R1=C2H5인 일반식(II)](IIa) 14.8g을 30분동안 상기 혼합물에 적가한다. 80℃에서 4시간동안 교반을 계속하고, 혼합물을 냉각시킨 후, 침전물을 흡입 여과해 내고, 여액을 진공하에 조심스럽게 농축시킨다. 실리카겔상에서 컬럼 크로마토그래피(1:1의 n-헵탄/에틸 아세테이트 용출액)하면, 상기 기술한 피라졸린 19.0g을 굴절률 nD(20℃) 1.5198의 오일로서 수득한다.
[실시예 2]
메틸 1-(2,3-디클로로페닐)-5-시아노-5-메틸-피라졸린-3-카복실레이트
메틸아크릴로니트릴 19.0g 및 트리에틸아민 7.6g을 70℃로 가열한다. 디메톡시에탄 50ml 중의 에틸 2-클로로글리옥살레이트의 2,3-디클로로페닐히드라존(IIb) 14.8g을 30분동안 상기 혼합물에 적가한다. 80℃에서 4시간동안 교반을 계속하고, 혼합물을 냉각시킨 후, 침전물을 흡입 여과하고, 여액을 진공하에서 조심스럽게 농축시킨다. 융점 66 내지 67℃의 무색 침전물(9.2g)이 모액으로부터 침전한다.
[실시예 3]
에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-5-에톡시카보닐피라졸린-3-카복실레이트
에틸 메틸아크릴레이트 22.8g 및 일반식(IIa)의 화합물(실시예 1을 참조) 14.8g을 50 내지 60℃로 가열한다. 트리에틸아민 7.6g을 1/2시간동안 상기 혼합물에 적가한다. 70℃에서 2시간동안 교반을 계속하고, 혼합물을 냉각시키고, 침전물을 흡입 여과한 후, 여액을 감압하에 조심스럽게 농축한다. 담황색 오일 18.1g을 수득한다: 굴절률 nD(20℃): 1.5651.
[실시예 4]
에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-5-페닐피라졸린-3-카복실레이트
2-메틸스티렌 23.7g 및 화합물(IIa)(실시예 1 참조) 14.8g을 탄산나트륨 포화 수용액 50ml와 함께 80℃에서 4시간동안 가열한다. 그 다음 수성상은 분리해 내고, 유기상을 황산나트륨상에서 건조시켜 감압하에서 농축시킨다. 실리카겔상에서 컬럼 크로마토그래피(1:1의 n-헵탄/에틸 아세테이트 용출액)하면, 상기 기술된 피라졸린 6.9g을 융점 87 내지 89℃의 무색 고체로 수득한다.
아래 표 1은 실시예 1 내지 4의 방법과 유사하게 수득한 다수의 하기 일반식(I)의 화합물들을 나타낸다:
[실시예 1]
온실에서, 밀과 보리를 플라스틱 단지내에서 3- 내지 4-엽 단계까지 재배하고 이어서 본 발명에 따른 완화제 화합물 및 제초제로 발아후 처리하였다. 이 실험에서는, 제초제 및 일반식 (I)의 화합물을 수성 현탁액 또는 에멀젼의 형태로 물 800l/ha(환산치)의 투여율로 투여하였다. 처리한 지 3 내지 4주 후에, 특히 지속적인 성장 저해 정도 면에 있어서 투여한 제초제에 의한 임의의 유형의 손상을 육안으로 등급을 매겼다. 손상 정도 또는, 단독의 일반식(I)의 화합물 또는 제초제와 배합된 일반식(I) 화합물의 완화제 작용을 손상율%로 결정하였다.
결과는 본 발명에 따른 화합물이 농작물에 대한 광범위한 제초제 손상을 효과적으로 감소시킬 수 있음을 나타낸다(표 2 참조).
페녹사프로프-에틸과 같은 제초제를 매우 과량으로 사용한 경우라도, 농작물의 심각한 손상이 상당히 감소되며, 더 작은 손상은 완전히 제거된다. 따라서 제초제와 본 발명에 따른 화합물의 혼합물은 유리한 방식으로 곡물중의 잡초를 선택적으로 방제하는 데 적합하다.
[실시예 2]
실시예 1과 유사하지만 각 투여에 대해 더욱 많은 횟수로 반복 시행한 결과, 표 3의 결과를 얻는다. 일부 절대값은 그들 효율성에 있어서 상이하며, 이는 2개의 일련의 시행에서 완전히 동일하지 않았던 기후 효과에 기인할 수 있다.

Claims (12)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물과 식물보호에 통상적인 제형화 보조제를 함유하는, 제초제의 식물 독성 부작용으로부터 농작물을 보호하기 위한 약제:
    상기식에서, X 라디칼은 서로 독립적으로 할로겐 또는 할로알킬이고, n은 1 내지 3의 정수이고, R1은 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 트리알킬실릴메틸 또는 알킬옥시알킬이고, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, 알킬, C3-C6-시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 알콕시알킬, 하이드록시알킬, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 페닐, 할로겐 또는 시아노이고, 상기 라디칼 R2및 R3은 피라졸린 고리의 5-C 원자와 함께 고리를 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, X 라디칼이 서로 독립적으로 할로겐 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 1 내지 3의 정수이고, R1이 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 트리(C1-C4알킬)실릴, 트리(C1-C4-알킬)실릴메틸 또는 (C1-C6-알킬옥시)-C1-C6-알킬이고, R2및 R3이 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, 모노- 또는 디-(C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, (C1-C6-알킬)카보닐, 모노- 또는 디-(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 시아노, 할로겐, (C1-C12-알킬)옥시카보닐, 페닐; 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 시아노를 포함하는 그룹중에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환된 페닐인 약제.
  3. 제1항에 있어서, X 라디칼이 서로 독립적으로 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이고, n이 2 또는 3이고, R1이 C1-C4-알킬 또는 (C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬이고, R2가 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-알키닐이고, R3이 C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, 모노- 또는 디-(C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬, C1-C4-하이드록시알킬, 모노- 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐, 시아노, (C1-C12-알킬옥시)-카보닐, 페닐; 또는 할로겐에 의해 일치환되거나 다치환된 페닐인 약제.
  4. 제1항에 있어서, X 라디칼이 서로 독립적으로 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이고, n이 2 또는 3이고, R2가 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-알키닐이고, R3이 치환되지 않거나 또는 할로겐에 의해 일치환되거나 다치환된 C1-C4-알킬이거나, 또는 (C1-C12-알킬)옥시카보닐 또는 시아노인 약제.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 제초제를 또한 함유하는 약제.
  6. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 일반식(I)의 화합물 1 내지 95 중량%, 또는 일반식(I)의 화합물과 제초제의 배합물 1 내지 95 중량%를 함유하는 약제.
  7. 제초제의 식물 독성 부작용으로부터 농작물을 보호하기 위한, 하기 일반식(I)의 화합물:
    상기 식에서, X 라디칼은 서로 독립적으로 할로겐 또는 할로알킬이고, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, 알킬, C3-C6-시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 알콕시알킬, 하이드록시알킬, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 페닐, 할로겐 또는 시아노이고, 상기 라디칼 R2및 R3은 피라졸린 고리의 5-C 원자와 함께 고리를 형성할 수 있으며, n이 1인 경우, R1은 시클로알킬, 트리알킬실릴, 트리알킬실릴메틸 또는 알킬옥시알킬이고, n이 2 또는 3인 경우, R1은 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리알킬실릴, 트리알킬실릴메틸 또는 알킬옥시알킬이다.
  8. 제7항에 있어서, (X)n이 할로겐 및 C1-C4-할로알킬을 포함하는 그룹중에서 선택된 2개의 라디칼인 화합물.
  9. 제8항에 있어서, (X)n이 2,4-Cl2, 2,4-F2, 2,4-Br2, 2-Cl-4-F, 2-F-4-Cl, 2,4-(CF3)2, 2-CF3-4-Cl, 2-Cl-4-CF3, 2-F-4-CF3, 2-CF3-4-F, 2-CF3-4-Br 또는 2-Br-4-CF3인 화합물.
  10. 하기 일반식(II)의 화합물을 하기 일반식(III)의 올레핀과 반응시킴을 포함하는, 제7항에 따른 일반식(I) 화합물의 제조방법:
    상기 식에서, Y는 염소 또는 브롬이고, (X)n및 R1은 상기 언급된 의미를 가지며, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, 알킬, C3-C6-시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 알콕시알킬, 하이드록시알킬, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 알킬아미노카보닐, 임의로 치환된 페닐, 할로겐 또는 시아노이고, 상기 라디칼 R2및 R3과 올레핀의 2-C 원자는 고리를 형성할 수 있다.
  11. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 제초제를 투여하기 전에, 투여함과 동시에, 또는 투여한 후에, 식물, 식물 종자 또는 경작지에 투여할 수 있는 약제.
  12. 제7항 내지 제9항중 어느 한 항에 있어서, 제초제를 투여하기 전에, 투여함과 동시에, 또는 투여한 후에, 식물, 식물 종자 또는 경작지에 투여할 수 있는 화합물.
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