DE102004035136A1 - Safening-Methode - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung einer Verbindung (B) als Safener zur Verringerung oder Verhinderung phytotoxischer Nebenwirkungen eines Pestizids (A) in Nutzpflanzen, die aus der Pflanzenordnung Liliiflorae ausgewählt sind, wobei DOLLAR A (A) für ein oder mehrere Pestizide steht und DOLLAR A (B) für einen oder mehrere Safener steht, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den in Anspruch 1 definierten Safenern (B1) und (B19). DOLLAR A Der Safener kann mittels verschiedener Methoden einschließlich Spritzverfahren und Saatgutbeizung appliziert werden.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft das Fachgebiet der Pflanzenschutzzusammensetzungen und des Schützens von Kulturen gegen die phytotoxischen Eigenschaften von Pestiziden, insbesondere des Schützens von Kulturen einiger aus einer spezifischen Pflanzenordnung ausgewählter Nutzpflanzen gegen Pestizide, die zur Anwendung gegen Schadorganismen in den genannten Kulturen äußerst nützlich sind.
  • Die Bekämpfung von Schadorganismen in Kulturen von Nutzpflanzen durch den Einsatz von Pestiziden wie Herbiziden und auch Fungiziden und Insektiziden ist häufig durch die phytotoxischen Effekte der Pestizide in den genannten Kulturen eingeschränkt. Infolge dessen ist der Einsatz des bestimmten Pestizids in der genannten Kultur gar nicht oder nur in einer Anwendungsmenge möglich, bei der die gewünschte Wirkung gegen Schadorganismen unzureichend ist.
  • So ist beispielsweise bekannt, dass zahlreiche Herbizide in den zur Bekämpfung des Wachstums von Unkräutern erforderlichen Anwendungsmengen Kulturpflanzen schädigen. Dadurch sind viele Herbizide zur Bekämpfung von Unkräutern in bestimmten Kulturen nicht geeignet. Wenn das Wachstum von Unkräutern in Kulturen jedoch nicht bekämpft wird, führt dies zu niedrigeren Erträgen und einer geringeren Qualität der Kulturpflanzen, da die Unkräuter mit den Kulturpflanzen um Nährstoffe, Licht und Wasser konkurrieren. Eine Reduzierung der Schädigung von Kulturpflanzen durch Herbizide ohne eine inakzeptable Verringerung der Herbizidwirkung kann durch den Einsatz von Nutzpflanzen schützenden Substanzen, so genannter "Safener", erreicht werden, die bisweilen auch als "Antidots" oder "Antagonisten" bezeichnet werden. Der schützende Effekt einer Verbindung ist im allgemeinen mehr oder weniger spezifisch für den Herbizid-Partner und die Kultur, in der die Wirkstoffe eingesetzt werden.
  • Entsprechend können einige Kulturen durch spezifische Safener oder Antidots geschützt werden, die in der Lage sind, die Phytotoxizität anderer Pestizide wie Fungizide oder Insektizide gegenüber den Kulturpflanzen zu reduzieren oder zu verhindern, ohne den gewünschten Effekt der Pestizide gegen Schadorganismen zu beeinträchtigen oder wesentlich zu reduzieren.
    •
  • Verschiedene handelsübliche Safener wurden zum Einsatz in wichtigen Getreidekulturen einschließlich Mais entwickelt, die die Kulturpflanzen hauptsächlich gegen Schädigungen durch Herbizide schützen. Der Einsatz von Safenern gegen Schädigungen in anderen Kulturpflanzen wie beispielsweise Gemüsekulturen ist relativ selten.
  • Wir haben nun gezeigt, dass überraschenderweise einige aus der Ordnung Liliiflorae ausgewählte Kulturpflanzen wirkungsvoll gegen unerwünschte Schädigungen durch Pestizide geschützt werden können, wenn die Pestizide zusammen mit bestimmten Verbindungen angewendet werden, die als Safener für die Kulturpflanzen wirken.
  • Entsprechend stellt die vorliegende Erfindung die Verwendung einer Verbindung (B) als Safener zur Verringerung oder Verhinderung phytotoxischer Nebenwirkungen eines Pestizids (A) in Nutzpflanzen bereit, die aus der Pflanzenordnung Liliiflorae ausgewählt sind, wobei
    • (A) für ein oder mehrere Pestizide, vorzugsweise ausgewählt aus Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden, oder landwirtschaftlich verträgliche Salze davon steht, und
    • (B) für einen oder mehrere Safener steht, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (die hier verwendete Abkürzung "PM" bezieht sich auf "The Pesticide Manual", 13. Auflage): (B1) Verbindungen vom Typ Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie Ethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carboxylat (B1-1) ("Mefenpyr-diethyl", PM, S. 622-623) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO 91/07874 beschrieben sind; (B2) Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure-Derivate, vorzugsweise Verbindungen wie Ethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-methylpyrazol-3-carboxylat (B2-1), Ethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-isopropylpyrazol-3-carboxylat (B2-2), Ethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-(1,1-dimethylethyl)pyrazol-3-carboxylat (B2-3), Ethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carboxylat (B2-4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und EP-A-269 806 beschrieben sind; (B3) Verbindungen vom Typ Triazolcarbonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol und sein Ethylester, d.h. Ethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1H)-1,2,4-triazol-3-carboxylat (B3-1), und verwandte Verbindungen (siehe EP-A-174 562 und EP-A-346 620); (B4) Verbindungen vom Typ 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie Ethyl-5-(2,4-dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carboxylat (B4-1) oder Ethyl-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carboxylat (B4-2) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO 91/08202 beschrieben sind, oder Ethyl-5,5-diphenyl-2-isoxazolin-3-carboxylat (B4-3) ("Isoxadifen-ethyl", PM, S. 588) oder n-Propyl-5,5-diphenyl-2-isoxazolin-3-carboxylat (B4-4) oder Ethyl-5-(4-fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carboxylat (B4-5), wie sie in der deutschen Patentanmeldung (WO-A-95/07897) beschrieben wurden; (B5) Verbindungen vom Typ 8-Chinolinoxyessigsäure, vorzugsweise 1-Methylhex-1-yl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (Common name "Cloquintocet-mexyl") (B5-1) (siehe PM, S. 196-197), 1,3-Dimethylbut-1-yl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (B5-2), 4-Allyloxybutyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (B5-3), 1-Allyloxyprop-2-yl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (B5-4), Ethyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (B5-5), Methyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (B5-6), Allyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (B5-7), 2-(2-Propylideniminooxy)-1-ethyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (B5-8), 2-Oxoprop-1-yl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (B5-9), und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind; (B6) Verbindungen vom Typ (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie Diethyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)malonat, Diallyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)malonat, Methylethyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)malonat und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind; (B7) Wirkstoffe vom Typ der Phenoxyessigsäure- oder Phenoxypropionsäure-Derivate oder vom Typ der aromatischen Carbonsäuren wie beispielsweise 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (und ihre Ester) (2,4-D), 4-Chlor-2-methylphenoxypropionsäureester (Mecoprop), MCPA oder 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (und ihre Ester) (Dicamba); (B8) Wirkstoffe vom Typ der Pyrimidine, die in Reis als bodenwirksame Safener eingesetzt werden, wie beispielsweise "Fenclorim" (PM, S. 406) (= 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin), (B9) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, wie beispielsweise "Dichlormid" (PM, S. 284) (= N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid), "R-29148" (= 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidin, von Stauffer), "Benoxacor" (PM, S. 72-73) (= 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin), "PPG-1292" (= N-Allyl-N-[(1,3-dioxolan-2-yl)methyl]dichloracetamid von PPG Industries), "DK-24" (= N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]dichloracetamid von Sagro-Chem), "AD-67" oder "MON 4660" (= 3-Dichloracetyl-1-oxa-3-azaspiro[4,5]decan von Nitrokemia bzw. Monsanto), "Diclonon" oder "BAS145138" oder "LAB145138" (= 3-Dichloracetyl-2,5,5-trimethyl-1,3-diazabicyclo[4.3.0]nonan von BASF) und "Furilazol" oder "MON 13900" (siehe PM, 507) (= (RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin); (B10) Wirkstoffe vom Typ der Dichloraceton-Derivate, wie beispielsweise "MG 191" (CAS Reg. Nr. 96420-72-3) (= 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan von Nitrokemia), (B11) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen, wie beispielsweise "Oxabetrinil" (PM, S. 724-725) (= (Z)-1,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)-acetonitril), "Fluxofenim" (PM, S. 490) (= 1-(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-1-ethanon-O-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)oxim, und "Cyometrinil" oder "-CGA-43089" (PM, S. 1056) (= (Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitrile), (B12) Wirkstoffe vom Typ Thiazolcarbonsäureester, beispielsweise "Flurazole" (PM, S. 473-474) (= Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxylat), (B13) Wirkstoffe vom Typ der Naphthalindicarbonsäure-Derivate, wie beispielsweise "Naphthalic anhydride" (PM, S. 1083) (= 1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (B13-1), (B14) Wirkstoffe vom Typ der Chromanessigsäure-Derivate, wie beispielsweise "CL 304415" (CAS Reg. Nr. 31541-57-8) (= 2-(4-Carboxychroman-4-yl)-essigsäure von American Cyanamid), (B15) Wirkstoffe, die zusätzlich zu einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch eine Safener-Wirkung in Bezug auf Kulturpflanzen aufweisen, beispielsweise "Dimepiperate" oder "MY-93" (PM, S. 316-317) (= S-1-Methyl-1-phenylethyl-piperidin-1-carbothioat), "Daimuron" oder "SK 23" (PM, S. 259) (= 1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-p-tolylharnstoff), "Cumyluron" ="JC-940" (=3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087254), "Methoxyphenone" oder "NK 049" (= 3,3'-Dimethyl-4-methoxybenzophenon), "CSB" (= 1-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) (CAS Reg. Nr. 54091-06-4, von Kumiai), (B16) N-Acylsulfonamide der Formel (S3) und ihre Salze
      Figure 00050001
      wie sie in WO-A-97/45016 beschrieben sind; (B17) Acylsulfamoylbenzamide der Formel (S4), gegebenenfalls auch in Form eines Salzes,
      Figure 00060001
      wie sie in WO-A-99/16744 beschrieben sind; (B18) Dietholate (kein ISO Common name, genehmigt von der Weed Society of America), d.h. O,O-Diethyl-O-phenyl-phosphorthioat, und (B19) Mephenate (kein ISO Common name, genehmigt von der Weed Society of America), d.h. 4-Chlorphenylmethylcarbamat, einschließlich der herkömmlicherweise in der Landwirtschaft eingesetzten Stereoisomere und Salze.
  • Unter den genannten Safenern sind (B1-1), (B4-3), (B5-1), (B13-1) und Safener der Gruppe (B17) von besonderem Interesse.
  • Bevorzugt werden Herbizid-Safener-Kombinationen, die eine oder mehrere Verbindungen (A) und eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen (B) umfassen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    (B1,1) Verbindungen vom Typ Phenylpyrazolin-3-carbonsäure, beispielsweise der Formel (I):
    Figure 00060002
    wobei
    R1 identisch oder verschieden sind und Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Nitro oder (C1-C4)-Haloalkyl sind,
    n eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, vorzugsweise von 0 bis 3,
    R2 für OR5, SR6 oder NR7R8 oder einen gesättigten oder ungesättigten 3- bis 7-gliedrigen Heterozyklus steht, der mindestens ein Stickstoffaton und bis zu 3 Heteroatome hat, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O und S, der über das Stickstoffatom an die Carbonylgruppe in Formel (I) angebunden ist und der unsubstituiert ist, oder substituiert ist mit Resten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und nicht substituiertem oder substituiertem Phenyl, vorzugsweise einem Rest der Formel OR5, NHR7 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel OR5,
    R3 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C12)-Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl steht,
    R4 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C3-C12)-Cycloalkyl oder tri-(C1-C4)-Alkyl-silyl steht,
    R5, R6, R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest sind, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, und
    R8 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl steht,
    vorzugsweise Verbindungen wie Ethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carboxylat (B1-1) ("Mefenpyr-diethyl", siehe „The Pesticide Manual", 13. Auflage 2003, S. 622-623) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO 91/07874 beschrieben sind,
    ("The Pesticide Manual", 13. Auflage, ist nachstehend auch als "PM" abgekürzt),
    (B3.1) Verbindungen vom Typ Triazolcarbonsäure, beispielsweise der Formel (III):
    Figure 00070001
    wobei
    R1, n, R2 und R3 wie unter Formel (I) definiert sind,
    vorzugsweise Fenchlorazol(ethylester), d.h. Ethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1H)-1,2,4-triazol-3-carboxylat (B3-1) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-174 562 und EP-A-346 620 beschrieben sind,
    (B4.1) Verbindungen vom Typ 5-Benzyl-, 5-Phenyl- oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure, beispielsweise der Formel (IV):
    Figure 00080001
    wobei
    R1, n und R2 wie unter Formel (I) definiert sind, und
    R10 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C12)-Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl steht, und
    m für 0 oder 1 steht,
    vorzugsweise Verbindungen wie
    Ethyl-5-(2,4-dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carboxylat oder Ethyl-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carboxylat (B1.4.2) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO 91/08202 beschrieben sind, oder
    Ethyl-5,5-diphenyl-2-isoxazolincarboxylat (B4-3) ("Isoxadifen-ethyl") oder der n-Propylester oder
    Ethyl-5-(4-fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carboxylat, wie in WO-A-95/07897 beschrieben,
    (B5) Verbindungen vom Typ 8-Chinolinoxyessigsäure, vorzugsweise 1-Methylhex-1-yl-5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (Common name "cloquintocet-mexyl") (B5-1) (siehe PM, S. 196-197), 1,3-Dimethylbut-1-yl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (B5-2),
    4-Allyloxybutyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (B5-3),
    1-Allyloxyprop-2-yl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (B5-4),
    Ethyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (B5-5),
    Methyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (B5-6),
    Allyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (B5-7),
    2-(2-Propylideniminooxy)-1-ethyl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (B5-8), 2-Oxoprop-1-yl-(5-chlor-8-chinolinoxy)acetat (B5-9),
    und verwandte Verbindungen, die in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind;
    (B12) Wirkstoffe vom Typ der Thiazolcarbonsäureester, die als Saatgutbeizen bekannt sind, wie beispielsweise "Flurazole" (PM, S. 450-451) (= Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxylat), das als Safener zur Saatgutbeizung von Hirse gegen Schädigung durch Alachlor und Metolachlor bekannt ist,
    (B13) Wirkstoffe vom Typ der Naphthalindicarbonsäure-Derivative, wie beispielsweise "Naphthalic anhydride" (PM, S. 1083) (= 1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (B13-1),
    (B16) N'-Acyl-N-benzoyl-aminobenzolsulfonamide der Formel (V) und ihre Salze:
    Figure 00090001
    wie sie in WO-A-97/45016 beschrieben sind; wobei
    R1 für Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoffrest, einen Kohlenwasserstoffoxy-Rest, einen Kohlenwasserstoff-thio-Rest oder einen heterozyklischen Rest steht, der vorzugsweise über ein Kohlenstoffatom angebunden ist, wobei jeder der 4 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere identische oder verschiedene Reste substituiert ist, die ausgewählt sind aus der aus Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxyl, Carboxyl, Formyl, Carboxamid, Sulfonamid und Resten der Formel Za-Ra bestehenden Gruppe, wobei jeder Kohlenwasserstoffanteil vorzugsweise 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält und und ein Kohlenstoff-enthaltender Rest, einschließlich Substituenten, vorzugsweise 1 bis 30 Kohlenstoffatome enthält,
    R2 für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl steht, vorzugsweise Wasserstoff, oder
    R1 und R2 zusammen mit der Gruppe der Formel -CO-N- der Rest eines 3- bis 8-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Ringes sind,
    R3 identisch oder unterschiedlich sind und Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxyl, Carboxyl, Formyl, CONH2, SO2NH2 oder einen Rest der Formel Zb-Rb darstellen,
    R4 für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl steht, vorzugsweise Wasserstoff,
    R5 identisch oder unterschiedlich sind und Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxyl, Carboxyl, CHO, CONH2, SO2NH2 oder einen Rest der Formel Zc-Rc darstellen,
    Ra für einen Kohlenwasserstoffrest oder einen heterozyklischen Rest steht, wobei jeder der zwei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere identische oder verschiedene Reste substituiert ist, die ausgewählt sind aus der aus Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxyl, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]amino bestehenden Gruppe, oder einen Alkylrest, bei dem mehrere, vorzugsweise 2 oder 3, nicht-benachbarte CH2-Gruppen in jedem Fall durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind,
    Rb,Rc identisch oder unterschiedlich sind und für einen Kohlenwasserstoffrest oder einen heterozyklischen Rest stehen, wobei jeder der zwei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere identische oder verschiedene Reste substituiert ist, die ausgewählt sind aus der aus Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxyl, Phosphoryl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]amino bestehenden Gruppe, oder einen Alkylrest, bei dem mehrere, vorzugsweise 2 oder 3, nicht-benachbarte CH2-Gruppen in jedem Fall durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind,
    Za eine zweiwertige Gruppe der Formel O, S, CO, CS, CO-O, CO-S, O-CO, S-CO, SO, SO2, NR*, CO-NR*, NR*-CO, SO2-NR* oder NR*-SO2 ist, wobei die auf der rechten Seite der betreffenden zweiwertigen Gruppe dargestellte Bindung die Bindung zu dem Rest Ra ist und wobei die Reste R* bei den 5 letztgenannten Resten unabhängig voneinander in jedem Fall H, (C1-C4)-Alkyl oder Halo-(C1-C4)-alkyl sind,
    Zb,Zc unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine zweiwertige Gruppe der Formel O, S, CO, CS, CO-O, CO-S, O-CO, S-CO, SO, SO2, NR*, SO2-NR*, NR*-SO2, CO-NR* oder NR*-CO sind, wobei im Fall assymetrischer zweiwertiger Gruppen das Atom auf der rechten Seite an den Rest Rb oder Rc angebunden ist, und wobei die Reste R* bei den 5 letztgenannten Resten unabhängig voneinander in jedem Fall H, (C1-C4)-Alkyl oder Halo-(C1-C4)-alkyl sind,
    n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, vorzugsweise 0, 1 oder 2, insbesondere 0 oder 1, und
    m eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, vorzugsweise 0, 1, 2 oder 3, insbesondere 0, 1 oder 2,
    beispielsweise die Verbindung 1-(4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl)-3-methylharnstoff, d.h. Formel (V) in welcher R1 = CH3NH-, R2 = H, n = 0, R4 = H und (R5)m = 2-Methoxy (B3.1.1),
    (B17) Acylsulfamoylbenzamide der Formel (VI), gegebenenfalls auch in Form eines Salzes,
    Figure 00110001
    wie in der Internationalen Anmeldung Nr. PCT/EP98/06097 (WO-A-99/16744) beschrieben, wobei
    X für CH oder N steht,
    R1 für Wasserstoff, Heterocyclyl oder einen Kohlenwasserstoffrest steht, wobei die zwei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere identische oder verschiedene Reste substituiert sind, die ausgewählt sind aus der aus Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxyl, Carboxyl, CHO, CONH2, SO2NH2 und Zd-Rd bestehenden Gruppe,
    R2 für Wasserstoff, Hydroxyl, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkynyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy steht, wobei die fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere identische oder verschiedene Reste substituiert sind, die ausgewählt sind aus der aus Halogen, Hydroxyl, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio bestehenden Gruppe, oder
    R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, das sie trägt, ein 3- bis 8-gliedriger gesättigter oder ungesättigter Ring sind,
    R3 identisch oder unterschiedlich sind und Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxyl, Carboxyl, CHO, CONH2, SO2NH2 oder Ze-Re darstellen,
    R4 für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl oder (C2-C4)-Alkynyl steht,
    R5 identisch oder unterschiedlich sind und Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxyl, Carboxyl, Phosphoryl, CHO, CONH2, SO2NH2 oder Zf-Rf darstellen,
    Rd ein (C2-C20)-Alkyl-Rest ist, dessen Kohlenstoffkette einmal oder mehrfach durch Sauerstoffatome unterbrochen ist, oder Heterocyclyl oder ein Kohlenwasserstoffrest ist, wobei die zwei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere identische oder verschiedene Reste substituiert sind, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]amino;
    Re, Rf identisch oder unterschiedlich sind und für einen (C2-C20)-Alkyl-Rest stehen, dessen Kohlenstoffkette einmal oder mehrfach durch Sauerstoffatome unterbrochen ist, oder Heterocyclyl oder ein Kohlenwasserstoffrest sind, wobei die zwei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere identische oder verschiedene Reste substituiert sind, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]amino,
    Zd eine zweiwertige Einheit ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NR*, C(O)NR* oder SO2NR*,
    Ze, Zf identisch oder unterschiedlich sind und eine direkte Bindung sind, oder eine zweiwertige Einheit, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NR*, SO2NR* oder C(O)NR*,
    R* für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Haloalkyl steht;
    n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, und
    m in dem Fall, dass X für CH steht, eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, und in dem Fall, dass X für N steht, eine ganze Zahl von 0 bis 4,
    beispielsweise die Verbindung 4-(2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-N-cyclopropylbenzamid (B17-1), und
    einschließlich der Stereoisomere und der landwirtschaftlich nützlichen Salze davon.
  • Einige der Safener sind bereits als Herbizide oder Pestizide bekannt und haben daher gleichzeitig eine schützende Wirkung in Bezug auf die Kulturpflanzen zusätzlich zu der herbiziden oder pestiziden Wirkung in Bezug auf schädliche Pflanzen bzw. andere Schadorganismen.
  • Die Safener (B), die in den erfindungsgemäßen Kombinationen eingesetzt werden, umfassen auch alle Stereoisomere und Gemische davon, sowie ihre Salze.
  • Die vorteilhaften Safener-Effekte werden beobachtet, wenn die Wirkstoffe (A) und (B) gleichzeitig angewendet werden, doch sie können häufig auch beobachtet werden, wenn die Wirkstoffe zu verschiedenen Zeitpunkten angewendet werden (Splitting). Es ist auch möglich, die Wirkstoffen in mehreren Portionen anzuwenden (sequenzielle Anwendungen), beispielsweise nach Vorauflauf-Anwendungen, gefolgt von Nachauflauf-Anwendungen oder nach frühen Nachauflauf-Anwendungen gefolgt von mittleren oder späten Nachauflauf-Anwendungen. Es ist ebenfalls möglich, die Safener als Beize oder Beschichtung für die Vorbehandlung des Nutzpflanzensaatguts oder der Pflanzensetzlinge zu verwenden. Im Falle einiger Pestizide wie beispielsweise Insektizide oder Fungizide kann die Vorbehandlung des Saatguts mit dem Safener mit der Vorbehandlung mit einem solchen Pestizid kombiniert werden.
  • Die Wirkstoffe der betreffenden Kombination werden vorzugsweise gemeinsam oder innerhalb eines kurzen Zeitabstands ausgebracht. Bevorzugt wird ferner die Saatgutbeizung des Nutzpflanzensaatguts mit Verbindung (B) und die spätere Anwendung von Verbindung (A) oder die gemeinsame Behandlung des Saatguts mit einer Kombination von (B) und Verbindungen (A) ausgewählt aus Fungiziden und Insektiziden.
  • Die Pestizid-Safener-Kombinationen reduzieren oder verhindern phytotoxische Effekte, die auftreten können, wenn die pestizid wirksamen Verbindungen (A) in Nutzpflanzen eingesetzt werden, ohne dass die pestizide Wirkung dieser Wirkstoffe gegenüber Schadorganismen wesentlich beeinträchtigt wird. Sie ermöglichen eine höhere Dosierung (Applikationsrate) des Pestizids als bei der Applikation des Pestizids allein in Nutzpflanzenkulturen und bieten so eine wirkungsvollere Kontrolle der Schadorganismen wie z.B. konkurrierender Schadpflanzen. Wenn ein Herbizid als Pestizid eingesetzt wird, ermöglicht die höhere Wirksamkeit die Kontrolle von Unkrautspezies, die bislang nicht kontrolliert werden können (Lücken), eine Erweiterung des Applikationsfensters und/oder eine Reduzierung der Zahl der erforderlichen Einzelapplikationen und – als Folge für den Anwender – Unkrautbekämpfungssysteme, die wirtschaftlich und ökologisch vorteilhafter sind.
  • Es war bislang nicht bekannt und ist auch überraschend, dass die Phytotoxizität der Pestizide (A) bei der genannten Art von einkeimblättrigen Pflanzen mit Hilfe der Safener (B) wirkungsvoll reduziert oder beseitigt werden kann. Generell unterscheiden sich die genannten Pflanzen in ihrer biologischen Reaktion auf die Anwendung von Pestiziden erheblich von kommerziell wichtigen Getreidepflanzen. Daher wäre ein Effekt der Safener in Kombination mit Pestiziden auf solche Pflanzen nicht auf eine vergleichbare Weise vorhergesagt worden.
  • Die Safener zusammen mit Pestiziden eignen sich für die selektive Kontrolle von Schadorganismen in einer Reihe von Nutzpflanzen, ausgewählt aus einkeimblättrigen Pflanzen der Pflanzenordnung Liliiflorae, z.B. den Pflanzenfamilien Liliaceae, Amaryllidaceae, Iridaceae und Juncadeae, bevorzugt Pflanzen der Pflanzenfamilie Liliaceae, wie z.B. einkeimblättrige Gemüse, Zierpflanzen und Blumen der genannten Pflanzenfamilie, wie z.B. Pflanzen der Gattungen Tofieldia, Narthecium, Veratrum, Colchicum, Anthericum, Hemerocallis, Gagea, Allium, Lilium, Fritillaria, Tulipa, Lloydia, Scilla, Ornithogalum, Muscari, Asparagus, Ruscus, Maianthemum, Polygonatum, Streptopus, Convallaria, Paris, mehr bevorzugt Pflanzen der Gattungen Allium oder Asparagus. Mehr bevorzugt sind Kulturpflanzen wie Lauch (z.B. Allium porrum), Zwiebeln (z.B. Allium cepa, Allium fistulosum), Knoblauch (Allium sativum), Frühlingszwiebeln (Allium schoenoprasum), Schalotten (Allium ascalonicum) oder Spargel (z.B. Asparagus officinalis). Am meisten bevorzugt sind Lauch und Zwiebeln.
  • Ebenfalls von Interesse sind mutierte Kulturpflanzen, die gegenüber einigen Pestiziden teilweise tolerant oder unzureichend tolerant sind, oder transgene Kulturpflanzen, die teilweise oder unzureichend tolerant sind, beispielsweise Kulturen, die resistent gegen Glufosinat, Glyphosat oder herbizid wirksame Imidazolinone sind. Der besondere Vorteil der neuartigen Anwendung der Safener ist jedoch ihre effektive Wirkung in Kulturen, die normalerwreise gegenüber den genannten Pestiziden unzureichend tolerant sind.
  • Für die kombinierte Anwendung mit Pestiziden können die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) gleichzeitig mit den Wirkstoffen oder in jeder beliebigen Reihenfolge angewendet werden, und sie können dann die schädlichen Nebenwirkungen dieser Wirkstoffe in Kulturpflanzen reduzieren oder völlig beseitigen, ohne die Wirksamkeit dieser Wirkstoffe gegenüber unerwünschten Schadorganismen zu beeinträchtigen oder erheblich zu reduzieren. Hier können selbst Schäden durch mehrere Pestizide, beispielsweise mehrere Herbizide, Insektizide oder Fungizide, oder Herbizide in Kombination mit Insektiziden oder Fungiziden, erheblich reduziert oder völlig beseitigt werden. Auf diese Weise ist es möglich, das Anwendungsgebiet herkömmlicher Pestizide erheblich auszuweiten.
  • Wenn die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Pestizide umfassen, werden diese Zusammensetzungen nach ordnungsgemäßer Verdünnung entweder direkt auf die Anbaufläche, auf die bereits gekeimten Schad- und/oder Nutzpflanzen oder auf die bereits aufgelaufenen Schad- und/oder Nutzpflanzen aufgebracht. Wenn Zusammensetzungen einzelner formulierter Verbindungen (B) verwendet werden, können die erfindungsgemäßen Verbindungen, die die Wirkstoffe (A) und (B) enthalten, im Tankmix-Verfahren verwendet werden – d.h. unmittelbar vor dem Aufbringen auf die zu behandelnde Fläche erfolgt beim Anwender die Vermischung und Verdünnung der separat erhältlichen Produkte (= des Pestizids und des nutzpflanzenschützenden Mittels). Die Applikation der Verbindung (B) kann auch vor der Applikation des Pestizids (A) oder nach der Anwendung eines Pestizids erfolgen oder zur Vorbehandlung des Saatguts, d.h. beispielsweise zum Beizen des Nutzpflanzensaatguts.
  • Die vorteilhaften Wirkungen der erfindungsgemäßen Verbindungen (B) werden beobachtet, wenn man sie zusammen mit den Pestiziden im Vorauflauf oder im Nachauflauf einsetzt, beispielsweise bei gleichzeitiger Applikation als Tankmix oder als Co-Formulierung oder bei einer separaten Applikation parallel oder nacheinander (Split-Applikation). Auch ist es möglich die Applikation mehrfach zu wiederholen. Manchmal kann es sinnvoll sein, eine Vorauflaufapplikation mit einer Nachauflaufapplikation zu kombinieren. Eine Möglichkeit ist die Nachauflauf-Applikation von Verbindungen (B) auf die Nutzpflanze oder Kulturpflanze zusammen mit einer gleichzeitigen oder späteren Applikation des Pestizids. In Frage kommt auch die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (B) bei der Saatgutbeizung, der (Tauch-)Behandlung von Keimpflanzen oder Behandlung von anderem Vermehrungsgut, z.B. Setzlinge, Zwiebeln und somatische Embryonen.
  • Bei der Saatgutbeizung kann normales Saatgut verwendet werden, oder Saatgut, das zur Wachstumsförderung vorbehandelt wurde, beispielsweise durch Tauchbeizung, Keimstimulierung (Priming) oder auf andere Weise verbessertes Saatgut.
  • Bevorzugt wird die Applikation der Verbindungen (B) zusammen mit dem Pestizid (A) oder vor der Applikation des Pestizids (A). Bevorzugt wird ferner die Applikation von Verbindung (B) zur Saatgutbeizung, gegebenenfalls kombiniert mit der Applikation einer geeigneten Verbindung (A) als Saatgutbeize.
  • Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (B) in Kombination mit Pestiziden, z.B. Herbiziden, wird häufig neben der Safener-Wirkung auch eine Wirkungsverstärkung z.B. bei der herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen beobachtet. Weiterhin ist das Wachstum der Nutzpflanzen in vielen Fällen verbessert, und die Ernteerträge können erhöht werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können ein oder mehrere Pestizide enthalten. Als Pestizide kommen beispielsweise Herbizide, Insektizide, Fungizide, Akarizide und Nematizide, welche jeweils bei alleiniger Anwendung phytotoxische Schäden an den Kulturpflanzen ergeben würden oder bei denen eine Schädigung wahrscheinlich wäre, in Frage. Von besonderem Interesse sind entsprechende pestizide Wirkstoffe aus den Gruppen der Herbizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide und Fungizide, insbesondere Herbizide.
  • Die Safener (B) können auf herkömmliche Weise eingesetzt werden, separat oder zusammen mit Agrochemikalien, z.B. Pestizide, Düngemittel und/oder Formulierungs-Hilfsmittel. Entsprechend stellt die vorliegende Erfindung auch die nutzpflanzenschützenden oder kulturpflanzenschützenden Zusammensetzungen zur Verfügung.
  • Herbizide, deren phytotoxische Nebenwirkungen auf Kulturpflanzen mittels Verbindungen (B) herabgesetzt werden können, können aus ganz unterschiedlichen Strukturklassen sein und ganz unterschiedliche Wirkungsmechanismen aufweisen. Bevorzugt sind kommerziell erhältliche Herbizide, wie sie beispielsweise im Handbuch "The Pesticide Manual", 13. Auflage 2003, The British Crop Protection Council (hier abgekürzt als "PM") und dem e-Pesticide Manual Version 3 The British Crop Protection Council 2003 beschrieben sind, oder auch Handelsnamen und Common names, die im "Compendium of Pesticide Common names" (abfragbar via Internet) und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Die wie folgt beispielhaft genannten Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren sind jeweils in Form ihres standardisierten Wirkstoffnamens (= "Common name", meist entsprechend der englischer Schreibweise) gemäß der "International Organization for Standardization" (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder der Code-Nummer bezeichnet. Beispiele für Wirkstoffe, deren phytotoxische Wirkung an Kultur- und Nutzpflanzen durch die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) reduziert werden können, sind:
    acetochlor; acifluorfen(-sodium); aclonifen; AKH 7088, i.e. [[[1-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]amino]oxy]acetic acid and its methyl ester; alachlor; alloxydim(-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; aminopyralid, amitrol; AMS, i.e. ammonium sulfamate; anilofos; asulam; atrazine; azafenidin; azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, i.e. 5-fluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one; beflubutamid; benazolin(-ethyl); benfluralin; benfuresate; bensulfuron(-methyl); bensulide; bentazone(-sodium); benzfendizone, benzobicyclone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop(-ethyl); benzthiazuron; bialaphos (bilanafos); bifenox; bispyribac(-sodium); bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil; butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butroxydim; butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone(-ethyl); caloxydim, CDAA, i.e. 2-chloro-N,N-di-2-propenylacetamide; CDEC, i.e. 2-chloroallyl diethyldithiocarbamate; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorfenprop, chlorflurenol-methyl; chloridazon; chlorimuron(-ethyl); chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; chlortoluron, cinidon(-methyl or -ethyl), cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; clefoxydim, clodinafop and its ester derivatives (for example clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloprop, cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron(-methyl); cloransulam(-methyl); cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop and its ester derivatives (for example butyl ester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D; 2,4-DB; dalapon; dazomet, desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop(-P); diclofop and its esters such as diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl(-ethyl); difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopyr; dimefuron; dimepiperate; dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethenamid(-P); dimethazone, dimethipin; dimexyflam, dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, i.e. 5-cyano-1-(1,1-dimethyl-ethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen and its esters (for example ethyl ester, HC-252), ethoxysulfuron, etobenzanid (HW 52); F5231, i.e. N-[2-chloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl]-phenyl]ethanesulfonamide; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop and fenoxaprop-P and their esters, for example fenoxaprop-P-ethyl and fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide; fenuron; flamprop(-methyl or -isopropyl or -isopropyl-L); flazasulfuron; florasulam; fluazifop and fluazifop-P and their esters, for example fluazifop-butyl and fluazifop-P-butyl; fluazolate, flucarbazone(-sodium); flucetosulfuron, fluchloralin; flufenacet (FOE 5043), flufenpyr, flumetsulam; flumeturon; flumiclorac(-pentyl); flumioxazin (S-482); flumipropyn; fluometuron; fluorochloridone, fluorodifen; fluoroglycofen(-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); fluproanate, flupyrsulfuron(-methyl, or -sodium); flurenol(-butyl); fluridone; flurochloridone; fluroxypyr(-meptyl); flurprimidol, flurtamone; fluthiacet(-methyl); fluthiamide (also known as flufenacet); fomesafen; foramsulfuron; fosamine; furilazole (MON 13900), furyloxyfen; glufosinate (-ammonium); glyphosate(-isopropyl- ammonium); halosafen; halosulfuron(-methyl) and its esters (for example the methyl ester, NC-319); haloxyfop and its esters; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) and its esters; HC-252 (diphenyl ether), hexazinone; imazamethabenz(-methyl); imazamethapyr; imazamox; imazapic, imazapyr; imazaquin and salts such as the ammonium salts; imazethamethapyr; imazethapyr, imazosulfuron; indanofan; iodosulfuron-(methyl)-(sodium), ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole; isoxaflutole; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPA-thioethyl, MCPB; mecoprop(-P); mefenacet; mefluidid; mesosulfuron(-methyl); mesotrione; metam, metamifop, metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metobenzuron, metobromuron; (S-)metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MK-616; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, i.e. 6-chloro-N-(3-chloro-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamine; MT 5950, i.e. N-[3-chloro-4-(1-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamide; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, i.e. 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazole; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazone; oxasulfuron; oxaziclomefone; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pelargonic acid; pendimethalin; penoxulam; pentanochlor, pentoxazone; perfluidone; pethoxamid, phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron(-methyl); procarbazone(-sodium); procyazine; prodiamine; profluazole, profluralin; proglinazine(-ethyl); prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop; propazine; propham; propisochlor; propoxycarbazone(-sodium), propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraclonil, pyraflufen(-ethyl); pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron(-ethyl); pyrazoxyfen; pyribenzoxim; pyributicarb; pyridafol; pyridate; pyriftalid, pyrimidobac(-methyl); pyrithiobac(-sodium) (KIH-2031); pyroxofop and its esters (for example propargyl ester); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop and its ester derivatives, quizalofop and quizalofop-P and their ester derivatives, for example quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl and -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, i.e. 2-[4-chloro-2-fluoro-5-(2-propynyloxy)phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, i.e. 2-[[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-naphthalenyl]oxy]propanoic acid and its methyl ester; sulcotrione; sulfentrazone (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron(-methyl); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron; TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tepraloxydim; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, i.e. N,N-diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylphenyl)sulfonyl]-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide; thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thidiazuron, thifensulfuron(-methyl); thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam; triazofenamide; tribenuron(-methyl); 2,3,6-trichlorobenzoic acid (2,3,6-TBA), triclopyr; tridiphane; trietazine; trifloxysulfuron(-sodium), trifluralin; triflusulfuron and esters (e.g. methyl ester, DPX-66037); trimeturon; tritosulfuron; tsitodef; vernolate; WL 110547, i.e. 5-phenoxy-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-tetrazole; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127; KIH-2023 and KIH5996.
  • Herbizide, deren phytotoxische Nebenwirkungen auf Kulturpflanzen mittels Verbindungen der Formel I herabgesetzt werden können, sind z.B. Herbizide aus der Gruppe der Carbamate, Thiocarbamate, Halogenacetanilide, substituierte Phenoxy-, Naphthoxy- und Phenoxyphenoxycarbonsäure-Derivate sowie Heteroaryloxyphenoxyalkancarbonsäure-Derivate, wie Chinolyloxy-, Chinoxalyl-oxy-, Pyridyloxy-, Benzoxazolyloxy- und Benzthiazolyloxyphenoxyalkan-carbonsäureester, Cyclohexandionoxime, Benzoylcyclohexandione, Benzoylisoxazole, Benzoylpyrazole, Imidazolinone, Pyrimidinyloxy-pyridincarbonsäure-Derivate, Pyrimidyloxybenzoesäure-Derivate, Sulfonylharnstoffe, Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, Triazolo-pyrimidin-sulfonamid-Derivate, Phosphinsäurederivate und deren Salze, Glyzinderivate, Triazolinone, Triazinone sowie S-(N-Aryl-N-alkylcarbamoylmethyl)-dithiophosphorsäureester, Pyridincarbonsäuren, Pyridine, Pyridincarboxamide, 1,3,5-Triazine, Hydroxybenzonitrile, Dinitroanilide, Harnstoffe, Diphenylether, Oxadiazole, Benzamide, Bispyridylium-Derivate und weitere.
  • Geeignete Herbizide, die mit den erfindungsgemäßen Safenern (B) kombiniert werden können, sind beispielsweise:
    (A1) Herbizide vom Typ der Phenoxyphenoxy- und Heteroaryloxyphenoxycarbonsäure-Derivate, wie
    (A1.1) Phenoxyphenoxy- und Benzyloxyphenoxycarbonsäure-Derivate, z.B. Methyl-2-(4-(2,4-dichlorphenoxy)phenoxy)propionat (Diclofop-methyl), Methyl-2-(4-(4-brom-2-chlorphenoxy)phenoxy)propionat (DE-A 26 01 548), Methyl-2-(4-(4-brom-2-fluorphenoxy)phenoxy)propionat (US-A 4,808,750), Methyl-2-(4-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)phenoxy)propionat (DE-A 24 33 067), Methyl-2-(4-(2-fluor-4-trifluormethylphenoxy)phenoxy)propionat (US-A 4,808,750), Methyl-2-(4-(2,4-dichlorbenzyl)phenoxy)propionat (DE-A 24 17 487), Ethyl-4-(4-(4-trifluormethylphenoxy)phenoxy)pent-2-enoat, Methyl-2-(4-(4-trifluormethylphenoxy)phenoxy)propionat (DE-A 24 33 067), Butyl-(R)-2-[4-(4-cyano-2-fluorphenoxy)phenoxy]propionat (Cyhalofop-butyl)
    (A1.2) "monocyclische" Neteroaryloxyphenoxyalkan-carbonsäure-Derivate, z.B. Ethyl-2-(4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy)propionat (EP-A 0 002 925), Propargyl-2-(4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy)propionat (EP-A 0 003 114), Methyl-(RS)- oder -(R)-2-(4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxy)propionat (Haloxyfop-methyl oder Haloxyfop-P-methyl),
    Ethyl-2-(4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxy)propionat (EP-A 0 003 890), Propargyl-2-(4-(5-chlor-3-fluor-2-pyridyloxy)phenoxy)propionat (Clodinafop-propargyl), Butyl-(RS)- oder -(R)-2-(4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxy)propionat (Fluazifop-butyl oder Fluazifop-P-butyl),
    (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]propionsäure
    (A1.3) "bicyclische" Heteroaryloxyphenoxyalkan-carbonsäure-Derivate, z.B. Methyl- und Ethyl-(RS)- oder -(R)-2-(4-(6-chlor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)propionat (Quizalofop-methyl und -ethyl oder Quizalofop-P-methyl and -P-ethyl), Methyl 2-(4-(6-fluor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)propionat (siehe J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985)),
    2-Isopropylidenaminooxyethyl-(R)-2-(4-(6-chlor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)propionat (propaquizafop),
    Ethyl-(RS)- oder -(R)-2-(4-(6-chlorbenzoxazol-2-yloxy)phenoxy)propionat (Fenoxaprop-ethyl oder Fenoxaprop-P-ethyl),
    Ethyl-2-(4-(6-chlorbenzthiazol-2-yloxy)phenoxy)propionat (DE-A-26 40 730), Tetrahydro-2-furylmethyl-(RS)- oder -(R)-2-(4-(6-chlorchinoxalyloxy)phenoxy)-propionat (EP-A-0 323 727);
    (A2) Herbizide aus der Reihe der Sulfonylharnstoffe, wie Pyrimidin- oder Triazinylaminocarbonyl-[benzol-, pyridin-, pyrazol-, thiophen- und (alkylsulfonyl)-alkylamino-]-sulfamide. Bevorzugt als Substituenten am Pyrimidinring oder Triazinring sind Alkoxy, Alkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Halogen oder Dimethylamino, wobei alle Substituenten unabhängig voneinander kombinierbar sind. Bevorzugte Substituenten im Benzol-, Pyridin-, Pyrazol-, Thiophen- oder (Alkylsulfonyl)-alkylamino-Teil sind Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkoxyaminocarbonyl, Halogenalkoxy, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyalkyl, (Alkansulfonyl)alkylamino. Solche geeigneten Sulfonylharnstoffe sind beispielsweise
    (A2.1) Phenyl- und Benzylsulfonylharnstoffe und verwandte Verbindungen, z.B.
    1-(2-Chlorphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Chlorsulfuron),
    1-(2-Ethoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)harnstoff (Chlorimuron-ethyl),
    1-(2-Methoxyphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Metsulfuron-methyl),
    1-(2-Chlorethoxyphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Triasulfuron),
    1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)harnstoff (Sulfumeturon-methyl),
    1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-methylharnstoff (Tribenuron-methyl),
    1-(2-Methoxycarbonylbenzylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff (Bensulfuron-methyl),
    1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4,6-bis-(difluormethoxy)pyrimidin-2-yl)harnstoff, (Primisulfuron-methyl),
    3-(4-Ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-1-(2,3-dihydro-1,1-d ioxo-2-methylbenzo[b]-thiophen-7-sulfonyl)harnstoff (EP-A 0 079 683),
    3-(4-Ethoxy-6-ethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1-(2,3-dihyd ro-1,1-dioxo-2-methylbenzo[b]-thiophen-7-sulfonyl)harnstoff (EP-A 0 079 683),
    3-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1-(2-methoxycarbonyl-5-iodphenyl-sulfonyl)harnstoff (WO 92/13845),
    Methyl-2-[4-dimethylamino-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoyl-sulfamoyl]-3-methylbenzoat (DPX-66037, Triflusulfuron-methyl),
    Oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoat (CGA-277476, Oxasulfuron),
    Methyl-4-iod-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfonyl]benzoat, Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-natrium),
    Methyl-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-methansulfonylamino-methylbenzoat (Mesosulfuron-methyl, WO 95/10507),
    N,N-Dimethyl-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-formylamino-benzamid (Foramsulfuron, WO 95/01344),
    1-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(2-methoxyethoxy)phenylsulfonyl]harnstoff (Cinosulfuron),
    Methyl-2-[(4-ethoxy-6-methylamino-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoat (Ethametsulfuron-methyl),
    1-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(3,3,3-trifluorpropyl)phenylsulfonyl]-harnstoff (Prosulfuron),
    Methyl-2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)benzoat (Sulfometuron-methyl),
    1-(4-Methoxy-6-trifluormethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-(2-trifluormethyl-benzolsulfonyl)harnstoff (Tritosulfuron);
    (A2.2) Thienylsulfonylharnstoffe, z.B.
    1-(2-Methoxycarbonylthiophen-3-yl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Thifensulfuron-methyl);
    (A2.3) Pyrazolylsulfonylharnstoffe, z.B.
    1-(4-Ethoxycarbonyl-1-methylpyrazol-5-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl),
    Methyl-3-chlor-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-1-methylpyrazol-4- carboxylat (Halosulfuron-methyl),
    Methyl 5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl-carbamoylsulfamoyl)-1-(2-pyridyl)pyrazol-4-carboxylat (NC-330, s. Brighton Crop Prot. Conf. 'Weeds' 1991, Vol. 1, S. 45 ff.), 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5-yl-sulfonyl]harnstoff (DPX-A8947, Azimsulfuron);
    (A2.4) Sulfondiamid-Derivate, z.B.
    3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(N-methyl-N-methylsulfonylaminosulfonyl)harnstoff (Amidosulfuron) und dessen Strukturanaloge (EP-A 0 131 258 und Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderhelft XII, 489-497 (1990));
    (A2.5) Pyridylsulfonylharnstoffe, zum Beispiel
    1-(3-N,N-Dimethylaminocarbonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-harnstoff (Nicosulfuron),
    1-(3-Ethylsulfonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff (Rimsulfuron),
    Methyl 2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-6-trifluormethyl-3-pyridincarboxylat, Natriumsalz (DPX-KE 459, Flupyrsulfuron-methyl-natrium),
    3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(3-N-methylsulfonyl-N-methylaminopyridin-2-yl)-sulfonylharnstoff oder dessen Salze (DE-A 40 00 503 und DE-A 40 30 577),
    1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-trifluormethyl-2-pyridylsulfonyl)harnstoff (Flazasulfuron),
    1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[3-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyridylsulfonyl]harnstoff Natriumsalz (Trifloxysulfuron-natrium);
    (A2.6) Alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe, z.B.
    3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(2-ethoxyphenoxy)sulfonylharnstoff oder dessen Salze (Ethoxysulfuron);
    (A2.7) Imidazolylsulfonylharnstoffe, z.B.
    1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylharnstoff (MON 37500, Sulfosulfuron),
    1-(2-Chlorimidazo[1,2-a]pyrid in-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff (Imazosulfuron);
    (A2.8) Phenylaminosulfonylharnstoffe, z.B.
    1-[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenylaminosulfonyl]-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff (Cyclosulfamuron);
    (A3) Chloracetanilide, z.B.
    Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor und Thenylchlor;
    (A4) Thiocarbamate, z.B.
    S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (EPTC),
    S-Ethyl-N,N-diisobutylthiocarbamat (Butylate);
    Cycloate, Dimepiperate, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Pebulate, Prosulfocarb, Thiobencarb, Tiocarbazil und Tri-allate;
    (A5) Cyclohexandionoxime, z.B.
    Alloxydim, Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Protoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim und Tralkoxydim;
    (A6) Imidazolinone, z.B.
    Imazamethabenz-methyl, Imazapic, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin und Imazethapyr;
    (A7) Triazolopyrimidinsulfonamid-Derivate, z.B.
    Chloransulam-methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam und Penoxulam;
    (A8) Benzoylcyclohexandione, z.B.
    2-(2-Chlor-4-methylsulfonylbenzoyl)cyclohexan-1,3-dion (SC-0051, Sulcotrione), 2-(2-Nitrobenzoyl)-4,4-dimethylcyclohexan-1,3-dion (EP-A 0 274 634), 2-(2-Nitro-3-methylsulfonylbenzoyl)-4,4-dimethylcyclohexan-1,3-dion (WO 91/13548), 2-[4-(Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexandion (Mesotrione);
    (A9) Benzoylisoxazole, z.B.
    5-Cyclopropyl-[2-(methylsulfonyl)-4-(trifluormethyl)benzoyl]isoxazol (Isoxaflutole);
    (A10) Benzoylpyrazole, z.B.
    2-[4-(2,4-Dichlor-m-toluyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy]-4'-methylacetophenon (Benzofenap),
    4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yl-toluol-4-sulfonat (Pyrazolynate), 2-(4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy]acetophenon (Pyrazoxyfen);
    (A11) Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, z.B.
    4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-(2-trifluormethoxyphenylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid Natriumsalz (Flucarbazone-natrium),
    Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-1-yl)carboxamidosulfonylbenzoat Natriumsalz (Propoxycarbazone-Na);
    (A12) Triazolinone, z.B.
    4-Amino-N-tert-butyl-4,5-dihydro-3-isopropyl-5-oxo-1,2,4-1H-triazol-1-carboxamid (Amicarbazone),
    2-(2,4-Dichlor-5-prop-2-ynyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazol[4,3-a]pyridin-3(2H)-on (Azafenidin),
    Ethyl-(RS)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4-difluormethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-fluorphenyl]propionat (Carfentrazone-ethyl),
    2',4'-Dichlor-5'-(4-difluormethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-methansulfonanilid (Sulfentrazone);
    (A13) Phosphinsäuren und Derivate, z.B.
    4-[Hydroxy(methyl)phosphinoyl]-L-homoalanyl-L-alanyl-L-alanin (Bilanafos), DL-Homoalanin-4-yl(methyl)phosphinsäureammoniumsalz (Glufosinate-ammonium);
    (A14) Glycin-Derivate, z.B.
    N-(Phosphonmethyl)glycin und dessen Salze (Glyphosate und Salze, z.B. das Natriumsalz oder das Isopropylammoniumsalz),
    N-(Phosphonmethyl)glycintrimesiumsalz (Sulfosate);
    (A15) Pyrimidinyloxypyridincarbonsäure-Derivate und Pyrimidinyloxybenzoesäurederivate, z.B.
    Benzyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxypyridin-2-carboxylat (EP-A 0 249 707), Methyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxypyridin-2-carboxylat (EP-A 0 249 707), 1-(Ethoxycarbonyloxyethyl)-2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoat (EP-A 0 472 113),
    2,6-bis[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoesäure (Bispyribac-natrium), Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl und Pyrithiobac-natrium;
    (A16) S-(N-Aryl-N-alkylcarbamoylmethyl)dithiophosphonsäureester, wie S-[N-(4-Chlorphenyl)-N-isopropylcarbamoylmethyl]-O,O-dimethyldithiophosphat (Anilophos);
    (A17) Triazinone, z.B.
    3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,3,5-triazin-2,4-(1H,3H)-dion (Hexazinone), 4-Amino-4,5-dihydro-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on (Metamitron), 4-Amino-6-terf-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on (Metribuzin);
    (A18) Pyridincarbonsäuren, z.B.
    Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram und Triclopyr;
    (A19) Pyridine, z.B.
    Dithiopyr und Thiazopyr;
    (A20) Pyridincarboxamide, z.B.
    Diflufenican und Picolinafen;
    (A21) 1,3,5-Triazine, z.B.
    Ametryn, Atrazine, Cyanazine, Dimethametrin, Prometon, Prometryn, Propazine, Simazine, Symetryn, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn und Trietazine;
    (A22) Hydroxybenzonitrile, z.B.
    Bromoxynil-(3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril), Bromoxynil-octanoat, Bromoxynilheptanoat, Bromoxynil-octanoat/heptanoat, Bromoxynil-kalium,
    Ioxynil-(4-hydroxy-3,5-di-iodbenzonitril), Ioxynil-octanoat, Ioxynil-natrium,
    (A23) Dinitroanilide wie Trifluralin und Pendimethalin,
    (A24) Carbamate wie Chlorpropham,
    (A25) Harnstoffe wie Metabenthiazuron, Linuron und Monolinuron,
    (A26) Nitrodiphenylether wie Oxyfluorfen,
    (A27) Oxydiazole wie Oxadiazon und Oxadiargyl,
    (A28) Benzofurane wie Ethofumesate,
    (A29) Benzamide wie Isoxaben, und
    (A30) Bypyridylium-Derivate wie Paraquatdichlorid.
  • Die Herbizide der Gruppen (A1) bis (A30) sind beispielsweise aus den oben jeweils genannten Schriften und aus "The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council, 13. Auflage, 2003 (="PM"), oder dem e-Pesticide Manual, Version 3.0, British Crop Protection Council 2003, bekannt.
  • Bevorzugte Herbizide werden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Chloressigsäure, Chlorpropham, Chlorthal-dimethyl, Clopyralid, Cyanamid, Ethofumesat, Formasulfuron, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Ioxynil, Isoxaben, Linuron, Mesosulfuron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metribuzin, Monolinuron, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquatdichlorid, Pendimethalin, Prometryn, Propachlor, Propisochlor, Sethoxydim, Simazine, Trifluralin.
  • Bevorzugte Pflanzenwachstumsregulatoren sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Maleinsäurehydrazid und Mepiquatchlorid.
  • Fungizid wirksame Verbindungen, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen nutzpflanzenschützenden Verbindungen (I) eingesetzt werden können, sind bevorzugt handelsübliche Wirkstoffe, beispielsweise (analog zu den Herbiziden werden die Verbindungen generell mit ihren Common names bezeichnet):
    2-phenylphenol; 8-hydroxyquinoline sulfate; acibenzolar-S-methyl; actinovate; aldimorph; amidoflumet; ampropylfos; ampropylfos-potassium; andoprim; anilazine; azaconazole; azoxystrobin; benalaxyl; benodanil; benomyl; benthiavalicarb-isopropyl; benzamacril; benzamacril-isobutyl; binapacryl; biphenyl; bitertanol; blasticidin-S; boscalid; bromuconazole; bupirimate; buthiobate; butylamine; calcium polysulfide; capsimycin; captafol; captan; carbendazim; carboxin; carpropamid; carvone; chinomethionat; chlobenthiazone; chlorfenazole; chloroneb; chlorothalonil; chlozolinate; cis-1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)cycloheptanol; clozylacon; cyazofamid; cyflufenamid; cymoxanil; cyproconazole; cyprodinil; cyprofuram; Dagger G; debacarb; dichlofluanid; dichlone; dichlorophen; diclocymet; diclomezine; dicloran; diethofencarb; difenoconazole; diflumetorim; dimethirimol; dimethomorph; dimoxystrobin; diniconazole; diniconazole-M; dinocap; diphenylamine; dipyrithione; ditalimfos; dithianon; dodine; drazoxolon; edifenphos; epoxiconazole; ethaboxam; ethirimol; etridiazole; famoxadone; fenamidone; fenapanil; fenarimol; fenbuconazole; fenfuram; fenhexamid; fenitropan; fenoxanil; fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorph; ferbam; fluazinam; flubenzimine; fludioxonil; flumetover; flumorph; fluoromide; fluoxastrobin; fluquinconazole; flurprimidol; flusilazole; flusulfamide; flutolanil; flutriafol; folpet; fosetyl-Al; fosetyl-sodium; fuberidazole; furalaxyl; furametpyr; furcarbanil; furmecyclox; guazatine; hexachlorobenzene; hexaconazole; hymexazol; imazalil; imibenconazole; iminoctadine triacetate; iminoctadine tris(albesilate); iodocarb; ipconazole; iprobenfos; iprodione; iprovalicarb; irumamycin; isoprothiolane; isovaledione; kasugamycin; kresoxim-methyl; mancozeb; maneb; meferimzone; mepanipyrim; mepronil; metalaxyl; metalaxyl-M; metconazole; methasulfocarb; methfuroxam; methyl 1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazole-5-carboxylate; methyl 2-[[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl]thio]methyl]-.alpha.-(methoxymethylene)benzeneacetate; methyl 2-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1-methylallylideneaminooxymethyl]phenyl]-3-methoxyacrylate; metiram; metominostrobin; metrafenone; metsulfovax; mildiomycin; monopotassium carbonate; myclobutanil; myclozolin; nabam, N-(3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxybenzamide; N-(6-methoxy-3-pyridinyl)cyclopropanecarboxamide; N-butyl-8-(1,1-dimethylethyl)-1-oxaspiro[4.5]decan-3-amine; natamycin; nitrothal-isopropyl; noviflumuron; nuarimol; ofurace; orysastrobin; oxadixyl; oxolinic acid; oxpoconazole; oxycarboxin; oxyfenthiin; paclobutrazol; pefurazoate; penconazole; pencycuron; penthiopyrad; phosdiphen; phthalide; picobenzamid; picoxystrobin; piperalin; polyoxins; polyoxorim; probenazole; prochloraz; procymidone; propamocarb; propanosine-sodium; propiconazole; propineb; proquinazid; prothioconazole; pyraclostrobin; pyrazophos; pyrifenox; pyrimethanil; pyroquilon; pyroxyfur; pyrrolnitrine; quinconazole; quinoxyfen; quintozene; silthiofam; simeconazole; sodium tetrathiocarbonate; spiroxamine; sulfur; tebuconazole; tecloftalam; tecnazene; tetcyclacis; tetraconazole; thiabendazole; thicyofen; thifluzamide; thiophanate-methyl; thiram; tiadinil; tioxymid; tolclofos-methyl; tolylfluanid; triadimefon; triadimenol; triazbutil; triazoxide; tricyclamide; tricyclazole; tridemorph; trifloxystrobin; triflumizole; triforine; triticonazole; uniconazole; validamycin A; vinclozolin; zineb; ziram; zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamide; 1-(1-naphthalenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione; 2,3,5,6-tetrachloro-4-(methylsulfonyl)pyridine; 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]amino]oxy]methyl]phenyl]-3H-1,2,3-triazol-3-one; 2-amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamide; 2-chloro-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridinecarboxamide; 3,4,5-trichloro-2,6-pyridinedicarbonitrile; 3-[(3-bromo-6-fluoro-2-methyl-1H-indol-1-yl)sulfonyl]-N,N-dimethyl-1H-1,2,4-triazole-1-sulfonamide; copper salts and copper preparations, such as Bordeaux mixture; copper hydroxide; copper naphthenate; copper oxychloride; copper sulfate; cufraneb; copper(I) oxide; mancopper; oxine-copper;
  • Bevorzugte Fungizide Insektizide sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benalaxyl, Captafol, Cyazofamid, Diethofencarb, Fenpropimorph, Fluoroimide, Folpet, Iminoctadine, Kasugamycin, Maneb, Nabam, Quintozene, Zineb.
  • Insektizide und akarizide Wirkstoffe sind, beispielsweise (analog zu den Herbiziden und Fungiziden werden die Verbindungen nach Möglichkeit mit ihren Common names bezeichnet):
    alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, allyxycarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, dimetilan, ethiofencarb, fenobucarb, fenothiocarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, metam-sodium, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, trimethacarb, XMC, xylylcarb, acephate, azamethiphos, azinphos (-methyl, -ethyl), bromophos-ethyl, bromfenvinfos (-methyl), butathiofos, cadusafos, carbophenothion, chlorethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), coumaphos, cyanofenphos, cyanophos, chlorfenvinphos, demeton-S-methyl, demeton-S-methylsulphon, dialifos, diazinon, dichlofenthion, dichlorvos/DDVP, dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN, ethion, ethoprophos, etrimfos, famphur, fenamiphos, fenitrothion, fensulfothion, fenthion, flupyrazofos, fonofos, formothion, fosmethilan, fosthiazate, heptenophos, iodofenphos, iprobenfos, isazofos, isofenphos, isopropyl O-salicylate, isoxathion, malathion, mecarbam, methacrifos, methamidophos, methidathion, mevinphos, monocrotophos, naled, omethoate, oxydemeton-methyl, parathion (-methyl/-ethyl), phenthoate, phorate, phosalone, phosmet, phosphamidon, phosphocarb, phoxim, pirimiphos ( -methyl/-ethyl), profenofos, propaphos, propetamphos, prothiofos, prothoate, pyraclofos, pyridaphenthion, pyridathion, quinalphos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temephos, terbufos, tetrachlorvinphos, thiometon, triazophos, triclorfon, vamidothion, acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chlovaporthrin, cis-cypermethrin, cis-resmethrin, cis-permethrin, clocythrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin (1R-isomer), esfenvalerate, etofenprox, fenfluthrin, fenpropathrin, fenpyrithrin, fenvalerate, flubrocythrinate, flucythrinate, flufenprox, flumethrin, fluvalinate, fubfenprox, gamma-cyhalothrin, imiprothrin, kadethrin, lambda-cyhalothrin, metofluthrin, permethrin (cis-, trans-), phenothrin (1R-trans isomer), prallethrin, profluthrin, protrifenbute, pyresmethrin, resmethrin, RU 15525, silafluofen, tau-fluvalinate, tefluthrin, terallethrin, tetramethrin (-1R- isomer), tralomethrin, transfluthrin, ZXI 8901, pyrethrins (pyrethrum), DDT, indoxacarb, acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazine, thiacloprid, thiamethoxam, nicotine, bensultap, cartap, camphechlor, chlordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptachlor, lindane, methoxychlor spinosad, acetoprole, ethiprole, fipronil, vaniliprole, avermectin, emamectin, emamectin-benzoate, ivermectin, milbemycin, diofenolan, epofenonane, fenoxycarb, hydroprene, kinoprene, methoprene, pyriproxifen, triprene, chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, bistrifluron, chlofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, cyromazine, diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin-oxide, chlorfenapyr, binapacyrl, dinobuton, dinocap, DNOC, fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, hydramethylnon, dicofol, rotenone, acequinocyl, fluacrypyrim, Bacillus thuringiensis strains, spirodiclofen, spiromesifen, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (alias: carbonic acid, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) and carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1), flonicamid, amitraz, propargite, N2-[1,1-dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iodo-N1-[2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]phenyl]-1,2-benzenedicarboxamide (CAS-Reg.-No.: 272451-65-7), thiocyclam hydrogen oxalate, thiosultap-sodium, azadirachtin, Bacillus spec., Beauveria spec., codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., thuringiensin, Verticillium spec., aluminum phosphide, methyl bromide, sulfuryl fluoride, cryolite, flonicamid, pymetrozine, clofentezine, etoxazole, hexythiazox, amidoflumet, benclothiaz, benzoximate, bifenazate, bromopropylate, buprofezin, chinomethionat, chlordimeform, chlorobenzilate, chloropicrin, clothiazoben, cycloprene, dicyclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimine, flufenerim, flutenzin, gossyplure, hydramethylnone, japonilure, metoxadiazone, petroleum, piperonyl butoxide, potassium oleate, pyridalyl, sulfluramid, tetradifon, tetrasul, triarathene, verbutin.
  • Insektizide, die allein oder gemeinsam mit Herbiziden Pflanzenschädigungen verursachen können, sind beispielsweise folgende: Organophosphate z.B. Terbufos (Counter®), Fonofos (Dyfonate®), Phorate (Thimet®), Chlorpyriphos (Reldan®), Carbamate wie Carbofuran (Furadan®), Pyrethroid-Insektizide wie Tefluthrin (Force®), Deltamethrin (Decis®) und Tralomethrin (Scout®) sowie andere insektizide Mittel mit andersartigem Wirkmechanismus.
  • Bevorzugte Insektizide sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aldicarb, Mecarbam, Mecurous Chloride, Metam und Terbufos.
  • Unter den genannten Safenern werden diejenigen der Gruppe (B1.1) bevorzugt. Ebenfalls bevorzugt sind die Safener (B1-1) und (B4-3), (B5-1), (B13-1) und (B17-1).
  • Bevorzugte Kombinationen sind Kombinationen der genannten Safener und Herbizide, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    (A-1) Chlorpropham,
    (A-2) Chlorthal-dimethyl,
    (A-3) Clopyralid,
    (A-4) Cyanamide,
    (A-5) Ethofumesate,
    (A-6) Haloxyfop,
    (A-7) Haloxyfop-P,
    (A-8) Ioxynil,
    (A-9) Isoxaben,
    (A-10) Linuron,
    (A-11) Metazachlor,
    (A-12) Methabenzthiazuron,
    (A-13) Metribuzin,
    (A-14) Monolinuron,
    (A-15) Oxadiazon,
    (A-16) Oxyfluorfen,
    (A-17) Paraquat-dichlorid,
    (A-18) Pendimethalin,
    (A-19) Prometryn,
    (A-20) Propachlor,
    (A-21) Propisochlor,
    (A-22) Sethoxydim,
    (A-23) Simazin
    (A-24) Trifluralin,
    (A-25) Chloressigsäure,
    (A-26) Foramsulfuron und
    (A-27) Mesosulfuron.
  • Besonders bevorzugt sind die folgenden Herbzid-Safener-Kombinationen:
    (B1-1)+(A-1), (B1-1)+(A-1), (B1-1)+(A-2), (B1-1)+(A-3), (B1-1)+(A-4), (B1-1)+(A-5), (B1-1)+(A-6), (B1-1)+(A-7), (B1-1)+(A-8), (B1-1)+(A-9), (B1-1)+(A-10), (B1-1)+(A-11), (B1-1)+(A-12), (B1-1)+(A-13), (B1-1)+(A-14), (B1-1)+(A-15), (B1-1)+(A-16), (B1-1)+(A-7), (B1-1)+(A-18), (B1-1)+(A-19), (B1-1)+(A-20), (B1-1)+(A-21), (B1-1)+(A-22), (B1-1)+(A-23), (B1-1)+(A-24), (B1-1)+(A-25); (B1-1)+(A-26) und (B1-1)+(A-27);
    (B4-3)+(A-1), (B4-3)+(A-2), (B4-3)+(A-3), (B4-3)+(A-4), (B4-3)+(A-5), (B4-3)+(A-6), (B4-3)+(A-7), (B4-3)+(A-8), (B4-3)+(A-9), (B4-3)+(A-10), (B4-3)+(A-11), (B4-3)+(A-12), (B4-3)+(A-13), (B4-3)+(A-14), (B4-3)+(A-15), (B4-3)+(A-16), (B4-3)+(A-7), (B4-3)+(A-18), (B4-3)+(A-19), (B4-3)+(A-20), (B4-3)+(A-21), (B4-3)+(A-22), (B4-3)+(A-23), (B4-3)+(A-24), (B4-3)+(A-25); (B4-3)+(A-26) und (B4-3)+(A-27);
    (B5-1)+(A-1), (B5-1)+(A-2), (B5-1)+(A-3), (B5-1)+(A-4), (B5-1)+(A-5), (B5-1)+(A-6), (B5-1)+(A-7), (B5-1)+(A-8), (B5-1)+(A-9), (B5-1)+(A-10), (B5-1)+(A-11), (B5-1)+(A-12), (B5-1)+(A-13), (B5-1)+(A-14), (B5-1)+(A-15), (B5-1)+(A-16), (B5-1)+(A-7), (B5-1)+(A-18), (B5-1)+(A-19), (B5-1)+(A-20), (B5-1)+(A-21), (B5-1)+(A-22), (B5-1)+(A-23), (B5-1)+(A-24), (B5-1)+(A-25); (B5-1)+(A-26) und (B5-1)+(A-27);
    (B13-1)+(A-1), (B13-1)+(A-2), (B13-1)+(A-3), (B13-1)+(A-4), (B13-1)+(A-5), (B13-1)+(A-6), (B13-1)+(A-7), (B13-1)+(A-8), (B13-1)+(A-9), (B13-1)+(A-10), (B13-1)+(A-11), (B13-1)+(A-12), (B13-1)+(A-13), (B13-1)+(A-14), (B13-1)+(A-15), (B13-1)+(A-16), (B13-1)+(A-7), (B13-1)+(A-18), (B13-1)+(A-19), (B13-1)+(A-20), (B13-1)+(A-21), (B13-1)+(A-22), (B13-1)+(A-23), (B13-1)+(A-24), (B13-1)+(A-25); (B13-1)+(A-26) und (B13-1)+(A-27);
    (B17-1)+(A-1), (B17-1)+(A-2), (B17-1)+(A-3), (B17-1)+(A-4), (B17-1)+(A-5), (B17-1)+(A-6), (B17-1)+(A-7), (B17-1)+(A-8), (B17-1)+(A-9), (B17-1)+(A-10), (B17-1)+(A-11), (B17-1)+(A-12), (B17-1)+(A-13), (B17-1)+(A-14), (B17-1)+(A-15), (B17-1)+(A-16), (B17-1)+(A-7), (B17-1)+(A-18), (B17-1)+(A-19), (B17-1)+(A-20), (B17-1)+(A-21), (B17-1)+(A-22), (B17-1)+(A-23), (B17-1)+(A-24), (B17-1)+(A-25); (B17-1)+(A-26) und (B17-1)+(A-27).
  • Die Kombinationen der Verbindungen (A) oder ihrer Salze und der Safener (B) können beispielsweise unverändert oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) kombiniert mit anderen pestizid wirksamen Substanzen wie beispielsweise Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder eines Tankmix eingesetzt werden. Die bevorzugten zusätzlichen Wirkstoffe sind Herbizide.
  • Ebenfalls erfindungsgemäß bevorzugt sind diejenigen Kombinationen, bei denen ein oder mehrere Wirkstoffe einer unterschiedlichen Struktur (Wirkstoffe (C)] ergänzt werden, wie:
    (A)+(B)+(C), wobei (C) für einen oder mehrere Wirkstoffe steht.
  • Geeignete Wirkstoffe (C), die mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen in Mischformulierungen oder in einem Tankmix kombiniert werden können, sind z.B. bekannte Wirkstoffe, wie z.B. Herbizide, Insektizide und Fungizide, vorzugsweise Herbizide, wie sie bereits vorstehend für die Verbindungen (A) beschrieben sind.
  • In einzelnen Fällen kann es vorteilhaft sein, eine oder mehrere Verbindungen (A) mit mehreren Verbindungen (B) zu kombinieren.
  • Die Applikationsrate der Herbizide (A) kann innerhalb breiter Grenzen variiert werden, wobei die optimale Menge von dem betreffenden Herbizid, dem Spektrum der Schadpflanzen und den Kulturpflanzen abhängig ist. Im Allgemeinen liegt die Applikationsrate bei der Sprühapplikation im Bereich von 0,001 g bis 12 kg, bevorzugt 1 g bis 3 kg, besonders bevorzugt 5 g bis 2 kg Wirkstoff pro ha, je nach der Wirksamkeit der jeweiligen Verbindung (A).
  • Die eingesetzte Menge von Safener variiert in Abhängigkeit von einer Reihe von Parametern, einschließlich des jeweils eingesetzten Safeners, der zu schützenden Kultur, der Menge und Rate des eingesetzten Herbizids, der Bodenart und der herrschenden Witterungsbedingungen. Außerdem kann die Auswahl des spezifischen Safeners zur Verwendung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, der Art, wie er appliziert werden soll, und die Ermittlung der Wirkung, die nicht phytotoxisch, sondern als Antidot wirksam ist, problemlos mit den unter Fachleuten üblichen Verfahren durchgeführt werden. Die Applikationsrate des Safeners kann innerhalb weiter Grenzen variieren und bewegt sich in der Regel im Bereich von 0,001 g bis 2 kg, bevorzugt von 0,005 bis 1 kg, mehr bevorzugt von 0,005 g bis 500 g Safener (Wirkstoff) pro Hektar. Für die Saatgutbeizung liegen die Anwendungsmengen beispielsweise bei 0,001 g bis 1 kg Safener-Wirkstoff pro kg Saatgut, bevorzugt 0,05 g bis 500 g Safener-Wirkstoff pro kg Saatgut und besonders bevorzugt 0,1 g bis 250 g Safener-Wirkstoff pro kg Saatgut.
  • Wenn Lösungen von Safener (B) zur Saatgutbeizung eingesetzt werden und das Saatgut oder die Setzlinge mit den Lösungen benetzt werden, liegt die geeignete Konzentration in der Regel im Bereich von 1 bis 10 000 ppm, bevorzugt von 100 bis 1000 ppm, bezogen auf das Gewicht. Die für eine erfolgreiche Behandlung erforderlichen Mengen und Gewichtsanteile können durch einfache Vorversuche ermittelt werden.
  • Die pestiziden Wirkstoffe und die Safener können zusammen (als Fertigformulierung oder mit der Tankmix-Methode) oder nacheinander in einer beliebigen Reihenfolge appliziert werden. Das Gewichtsverhältnis Pestizid (A) : Safener (B) kann innerhalb weiter Grenzen variieren und liegt zum Beispiel im Bereich von 1:200 bis 200:1, bevorzugt von 1:100 bis 100:1, besonders bevorzugt von 1:20 bis 20:1, am meisten bevorzugt von 1:10 bis 10:1. Die jeweils optimalen Mengen des pestiziden Wirkstoffs und des Safeners sind von dem jeweiligen Wirkstoff (A) und dem jeweiligen Safener (B) sowie von den zu behandelnden Kulturen abhängig, und sie können in jedem Fall durch geeignete Vorversuche ermittelt werden.
  • Je nach ihren Eigenschaften können die Safener zur Vorbehandlung des Kultupflanzensaatguts (Saatgutbeizung) oder der Keimpflanzen, Setzlinge, Zwiebeln oder somatischen Embryonen angewendet werden oder vor der Aussaat in die Saatfurchen eingebracht werden. Bei der Vorbehandlung von Keimpflanzen ist es beispielsweise möglich, die Wurzeln oder die ganze Keimpflanze mit einer Lösung des Safeners zu besprühen oder sie in eine solche Lösung zu tauchen. Die Applikation von einem oder mehreren Pestiziden kann dann im Vorauflauf oder im Nachauflauf erfolgen. Pestizide wie Fungizide oder Insektizide können häufig auch zur Saatgutbehandlung eingesetzt werden und können daher auch bei der Saatgutbehandlung mit dem Safener kombiniert werden.
  • Alternativ ist es auch möglich, die Safener zusammen mit den Pestiziden vor dem Auflaufen oder nach dem Auflaufen der Pflanzen anzuwenden. Die Vorauflaufbehandlung umfasst sowohl die Behandlung der Anbaufläche vor der Aussaat als auch die Behandlung von Anbauflächen, auf denen die Kulturpflanzen bereits ausgesät wurden, aber noch nicht aufgelaufen sind. Bevorzugt wird auch ein sequenzielles Verfahren, wobei die Behandlung mit dem Safener zuerst durchgeführt wird, gefolgt, vorzugsweise innerhalb kurzer Zeit, von der Applikation des Pestizids.
  • Im Allgemeinen wird die gleichzeitige Applikation von Safener und Pestizid in Form eines Tankmix oder einer Fertigformulierung bevorzugt. Ebenfalls bevorzugt wird die Saatgutbehandlung mit dem Safener (B).
  • Entsprechend stellt die Erfindung auch ein Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen vor phytotoxischen Nebenwirkungen eines Pestizids (A) bereit, umfassend die Applikation einer als Antidot wirksamen Menge eines oder mehrerer Safener (B) vor, nach oder gleichzeitig mit dem Pestizid (A) auf die Pflanzen, Teile der Planzen, das Saatgut oder die Anbaufläche.
  • Die erfindungsgemäßen Pestizid-Safener-Kombinationen (d.h. die herbiziden Zusammensetzungen) haben eine hervorragende pestizide Wirkung gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich bedeutsamer Schadorganismen.
  • Im Fall von Herbiziden (A) können die Kombinationen ebenfalls wirksam gegen mehrjährige Unkräuter eingesetzt werden, die Rhizomschößlinge, Wurzelableger oder andere mehrjährige Organe ausbilden und schwierig zu bekämpfen sind. Die herbiziden Wirkungen der Kombinationen sind ähnlich wie die der Herbizide (A), wenn sie allein in vergleichbaren Applikationsmengen eingesetzt werden.
  • Wenn die erfindungsgemäßen Kombinationen von Safener und Herbiziden vor der Keimung auf die Bodenoberfläche ausgebracht werden, wird das Auflaufen der Unkrautsämlinge entweder vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Erreichen des Keimblattstadiums, hören dann aber auf zu wachsen und sterben schließlich, nach Ablauf von drei bis vier Wochen, vollständig ab.
  • Wenn die Kombinationen nach dem Auflaufen auf die Grünteile der Pflanzen ausgebracht werden, hört das Wachstum ebenfalls innerhalb sehr kurzer Zeit nach der Behandlung drastisch auf, und die Unkrautpflanzen verbleiben in der Entwicklungsphase, in der sie sich zum Anwendungszeitpunkt befanden, oder sie sterben nach einer gewissen Zeit vollständig ab, so dass auf diese Weise die Konkurrenz durch die Unkräuter, die sich schädlich auf die Kulturpflanzen auswirkt, zu einem sehr frühen Zeitpunkt und nachhaltig ausgeschaltet wird.
  • Aufgrund ihrer herbiziden und wachstumsregulierenden Eigenschaften können die Kombinationen zur Bekämpfung schädlicher Pflanzen in bekannten Kulturen oder in noch zu entwickelnden genetisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Transgene Pflanzen haben in der Regel besonders vorteilhafte Eigenschaften, beispielsweise Resistenz gegen bestimmte Pestizide, vor allem bestimmte Herbizide, Resistenz gegen Pflanzenkrankheiten oder Erreger von Pflanzenkrankheiten wie beispielsweise bestimmte Insekten oder Mikroorganismen wie Pilze, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen beispielsweise das geerntete Produkt in Bezug auf Menge, Qualität, Lagerstabilität, Zusammensetzung und spezifische Bestandteile. Entsprechend kennt man transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder einer veränderten Stärkequalität oder Pflanzen, bei denen das geerntete Produkt eine unterschiedliche Fettsäurezusammensetzung aufweist.
  • Die erfindungsgemäßen Kombinationen werden bevorzugt in wirtschaftlich bedeutsamen transgenen Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen eingesetzt, beispielsweise in Lauch oder Zwiebeln.
  • Die Erfindung betrifft auch die Anwendung der pestiziden Zusammensetzungen aus Kombinationen von (A)+(B) zur Bekämpfung von Schadorganismen, vorzugsweise in Kulturpflanzen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können sowohl als Mischformulierungen der beiden Komponenten vorliegen, gegebenenfalls mit anderen Wirkstoffen, Additiven und/oder üblichen Formulierungshilfsmitteln, die dann auf herkömmliche Weise verdünnt mit Wasser oder in Form eines Tankmix mit gemeinsamer Verdünnung der separat formulierten oder teilweise separat formulierten Komponenten mit Wasser appliziert werden.
  • Die Verbindungen (A) und (B) oder deren Kombinationen können, abhängig von den vorherrschenden biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parametern, auf verschiedene Weise formuliert sein. Beispiele für geeignete Formulierungsoptionen sind: benetzbare Pulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wässrige Lösungen (SL), Emulsionen (EW) wie Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl-Emulsionen, sprühfähige Lösungen oder Emulsionen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, Suspoemulsionen, Stäube (DP), Saatbeizen, Granulate für Streu- und Bodenanwendungen, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln oder Wachse.
  • Diese individuellen Formulierungsarten sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag, München, 4. Auflage 1986; van Valkenburg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3. Auflage 1979, G. Goodwin Ltd. London.
  • Die erforderlichen Formulierungshilfsmittel wie inerte Materialien, Tenside, Lösemittel und andere Additive sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. Auflage, Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2. Aufla ge, J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2. Auflage, Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley und Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag, München, 4. Auflage 1986.
  • Auf der Grundlage dieser Formulierungen ist es außerdem möglich, Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Substanzen, beispielsweise anderen Herbiziden, Fungiziden oder Insektiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren, beispielsweise in Form einer Fertigmischung oder eines Tankmix, herzustellen.
  • Benetzbare Pulver sind Zubereitungen, die gleichmäßig in Wasser dispergierbar sind und die, neben dem Wirkstoff, zusätzlich zu einem Verdünnungsmittel oder einer inerten Substanz auch ionische oder nichtionische Tenside (Benetzungs- und Dispergiermittel), beispielsweise polyethoxylierte Alkylphenole, polyethoxylierte Fettalkohole, polyethoxylierte Fettamine, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Natriumlignosulfonat, Natrium-2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonat, Natriumdibutylnaphthalinsulfonat oder auch Natriumoleoylmethyltaurinat umfassen.
  • Emulgierbare Konzentrate werden beispielsweise durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösemittel, beispielsweise Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder anderen höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen, unter Zugabe von einem oder mehreren ionischen oder nichtionischen Tensiden (Emulgatoren) hergestellt. Beispiele für Emulgatoren, die verwendet werden können, sind: Calciumalkylarylsulfonate wie Calciumdodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyethoxylensorbitanfettsäureester oder Polyethoxylensorbitanester.
  • Stäube werden hergestellt, indem der Wirkstoff mit fein zerkleinerten Feststoffen, beispielsweise Talkum oder Naturtonen wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit oder mit Diatomeenerde vermahlen wird.
  • Granulate können entweder durch Aufsprühen des Wirkstoffes auf adsorbierendes, granuliertes Inertmaterial oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten auf die Oberfläche von Trägern wie Sand, Kaoliniten oder granuliertem Inertmaterial mittels adhäsiven Bindemitteln, beispielsweise Polyvinylalkohol, Natriumpolyacrylat oder auch Mineralölen hergestellt werden. Geeignete Wirkstoffe können auch nach den in der Produktion von Düngemittelgranulaten üblichen Verfahren hergestellt werden, gegebenenfalls in einer Mischung mit Düngemitteln.
  • Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel durch Verfahren wie Sprühtrocknen, Wirbelbettgranulierung, auf Granuliertellern, durch Vermischen in schnelllaufenden Mischern sowie durch Extrusion ohne inerte Feststoffe hergestellt.
  • In der Regel enthalten die agrochemischen Zubereitungen 0,1 bis 99 Gewichtsprozent, insbesondere 2 bis 95 Gewichtsprozent, der Wirkstoffe der Typen A und/oder B, wobei die folgenden Konzentrationen in Abhängigkeit von der Art der Formulierungen üblich sind:
    Die Konzentration des Wirkstoffes in benetzbaren Pulvern liegt beispielsweise bei etwa 10 bis 95 Gewichtsprozent, wobei der Rest bis 100 Gewichtsprozent aus üblichen Formulierungshilfsmitteln besteht. Im Falle emulgierbarer Konzentrate kann die Konzentration des Wirkstoffes beispielsweise 5 bis 80 Gewichtsprozent betragen. Formulierungen in Form von Stäuben enthalten normalerweise 5 bis 20 Gewichtsprozent Wirkstoff, während sprühbare Lösungen etwa 0,2 bis 25 Gewichtsprozent Wirkstoff enthalten.
  • Im Fall von Granulaten wie etwa dispergierbaren Granulaten, hängt der Anteil des Wirkstoffes teilweise davon ab, ob der Wirkstoff in flüssiger oder fester Form eingesetzt und welche Granulierungshilfsmittel und Füllstoffe verwendet werden. In wasserdispergierbaren Granulaten beträgt der Anteil in der Regel zwischen 10 und 90 Gewichtsprozent.
  • Zusätzlich können die genannten Wirkstoff-Formulierungen die Kleber, Benetzer, Dispergiermittel, Emulgatoren, Konservierungsstoffe, Gefrierschutzmittel und Lösemittel, Füllstoffe, Farbmittel und Träger, Schaumverhütungsmittel, Verdampfungsinhibitoren, pH-Regulatoren und Viskositätsregulatoren, Verdickungsmittel und/oder Düngemittel enthalten, die im jeweiligen Fall üblich sind.
  • Zur Anwendung werden die Formulierungen in handelsüblicher Form gegebenenfalls in der üblichen Weise verdünnt, beispielsweise unter Verwendung von Wasser im Fall von benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten. Zubereitungen in Form von Stäuben, Bodengranulaten, Granulaten für die Streuanwendung und sprühfähigen Lösungen werden vor ihrer Anwendung üblicherweise nicht mit anderen inerten Substanzen weiter verdünnt.
  • Die pestiziden Verbindungen können auf die Pflanzen, Teile der Pflanzen, das Pflanzensaatgut oder die Anbaufläche (den bearbeiteten Boden) appliziert werden, vorzugsweise auf die grünen Pflanzen und Teile der Pflanzen und, gegebenenfalls, zusätzlich auf den bearbeiteten Boden.
  • Eine mögliche Anwendung ist die gemeinsame Applikation der Wirkstoffe in Form eines Tankmix, wobei die konzentrierten Formulierungen der einzelnen Wirkstoffe in Form ihrer optimalen Formulierungen gemeinsam im Tank mit Wasser gemischt werden, und die resultierende Sprühmischung appliziert wird.
  • Eine gemeinsame Pestizidformulierung der erfindungsgemäßen Kombination der Wirkstoffe (A) und (B) hat den Vorteil, dass sie einfacher appliziert werden kann, da die Mengen der einzelnen Komponenten bereits im richtigen Verhältnis aufeinander abgestimmt sind. Ferner können die Formulierungshilfsmittel so ausgewählt werden, dass sie bestmöglich zueinander passen, während ein Tankmix verschiedener Formulierungen zu unerwünschten Kombinationen von Hilfsstoffen führen kann.
  • Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht also darin, neuartige Zusammensetzungen bereitzustellen, die (A) und (B) enthalten.
  • Wenn die Safener (B) zur Beschichtung des Saatguts eingesetzt werden, können sie unter anderem mit den in der Saatgutindustrie üblichen Saatgut-Applikationstechniken oder einer Kombination dieser Techniken angewendet werden, die in dem Buch "Enhancing Seed Performance" S. 255-372, Sheffield Academic Press, Sheffield, UK, 419 S. ISBN 0-8493-9749-9, Unterabschnitt "Seed Technology and its Biological Basis", Hrsg. Michael Black and J. Derek Bewley, Sheffield Academic Press, Sheffield, UK, 419 S. ISBN 0-8493-9749-9, insbesondere Kapitel 8 von Peter Halmer, S. 257-286 beschrieben sind. Diese Saatgut-Applikationstechniken sind:
    • 1) Applikationen direkt auf das Saatgut unter Verwendung von Formulierungen wie Trockenpulvern, Lösungen, aufgeschlämmten netzbaren oder wasserdispergierbaren Pulvern oder fließfähigen Konzentraten (Emulsionen oder mikroverkapselten Formulierungen)
    • 2) Einweichen des Saatguts in einer (wässrigen) Lösung, die den Safener (B) enthält
    • 3) Filmbeschichtung, wobei die Safener-Formulierung vorab in einer wässrigen Suspension mit einem Bindemittel, Hilfsstoffen, Pigmenten und Trübungsmitteln gemischt wird und in einer Beizanlage auf das sich bewegende Saatgut aufgesprüht wird
    • 4) Pillierung und Inkrustierung, wobei die Safener-Formulierungen mit der Pillenbeschichtung gemischt werden oder (als Film) auf diese aufgebracht werden. Pillierung und Inkrustierung beinhalten dieselben Verfahrensschritte, die den Aufbau der Schichten, die Trocknung und die Korngrößensortierung umfassen. Saatgut in rotierenden Schalen oder Trommeln unterschiedlicher Auslegung wird angefeuchtet, und ein Gemisch pulverförmiger Substanzen wird nach und nach zusammen mit mehr Wasser oder Klebstoff zugegeben, bis das gewünschte Gewicht oder der gewünschte Größenzuwachs erreicht ist. Inkrustierungen und Pillen unterscheiden sich durch die Menge des auf die Saatkörner aufgetragenen inerten Materials. Bei inkrustiertem Saatgut kann man die Form des Saatkorns noch erkennen, und der Hauptzweck der Inkrustierung besteht darin, ein höheres Gewicht zu erreichen. Saatgutpillen sind normalerweise oval oder rund, und die ursprüngliche Größe des Saatkorns ist nicht mehr zu erkennen. Der typische Zweck der Pillen ist eine Steigerung des Gewichts und eine einheitliche Pillengröße. Sowohl inkrustiertes Saatgut als auch Saatgutpillen werden wegen ihrer besseren Eigenschaften bei der Aussaat eingesetzt.
  • Die Anwendung von Safenern auf Saatgut kann auf konventionelles Saatgut erfolgen, oder auf Saatgut, das mit Methoden der Saatgutverbesserung wie Tauchbeizung und Keimstimulierung (Priming) verbessert wurde ("Enhancing Seed Performance" S. 255-372, Sheffield Academic Press, Sheffield, UK, 419 S. ISBN 0-8493-9749-9, Unterabschnitt "Seed Technology and its Biological Basis", Hrsg. Michael Black and J. Derek Bewley, insbesondere Kapitel 9 von Miller MacDonald, S. 287-325). Oder die Safener können auf künstliches Saatgut wie etwa somatische Embryonen angewendet werden (siehe "Enhancing Seed Performance" wie oben angegeben, Unterabschnitt "Seed Technology and its Biological Basis", Kapitel 10 von David R. Cyr S. 326-372).
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher mit Verbindungen (B) oder Kombinationen von (A) und (B) mit dem Verfahren der Saatgutbeizung behandeltes Saatgut oder Sämlinge, wobei das Saatgut oder die Sämlinge aus dem Saatgut der oben definierten Pflanzen ausgewählt sind, bevorzugt Lauch und Zwiebeln.
    •
  • A. Allgemeine Formulierungsbeispiele
    • a) Ein Staub wird durch Mischen von 10 Gewichtsteilen eines Wirkstoff/Wirkstoff-Gemischs mit 90 Gewichtsteilen Talkum als Inertmaterial und durch Mahlen des Gemischs in einer Hammermühle erhalten.
    • b) Ein benetzbares Pulver, das in Wasser leicht dispergierbar ist, wird durch Mischen von 25 Gewichtsteilen eines Wirkstoff/Wirkstoff-Gemischs, 64 Gewichtsteilen kaolinhaltigem Quarz als Inertmaterial, 10 Gewichtsteilen Kaliumlignosulfonat und 1 Gewichtsteil Natriumoleoylmethyltaurinat als Benetzungs- und Dispergiermittel und durch Mahlen des Gemischs in einer Stiftmühle erhalten.
    • c) Ein Dispersionskonzentrat, das in Wasser leicht dispergierbar ist, wird durch Mischen von 20 Gewichtsteilen eines Wirkstoff/Wirkstoff-Gemischs mit 6 Gewichtsteilen Alkylphenolpolyglycolether (®Triton X 207), 3 Gewichtsteilen Isotridecanolpolyglycolether (8 EO) und 71 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls (Siedebereich beipielsweise etwa 255 bis 277°C) und Zerkleinern des Gemischs in einer Kugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron erhalten.
    • d) Ein emulgierbares Konzentrat wird aus 15 Gewichtsteilen eines Wirkstoff/Wirkstoff-Gemischs, 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Nonylphenol als Emulgator erhalten.
    • e) Wasserdispergierbare Granulate werden durch Mischen von 75 Gewichtsteilen eines Wirkstoff/Wirkstoff-Gemischs, 10 Gewichtsteilen Calciumlignosulfonat, 5 Gewichtsteilen Natriumlaurylsulfat, 3 Gewichtsteilen Polyvinylalkohol und 7 Gewichtsteilen Kaolin, Mahlen des Gemischs in einer Stiftmühle und Granulieren des Pulvers in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierungsflüssigkeit erhalten.
    • f) Wasserdispergierbare Granulate erhält man auch durch Homogenisieren und Vorzerkleinerung in einer Kolloidmühle von 25 Gewichtsteilen eines Wirkstoff/Wirkstoff-Gemischs, 5 Gewichtsteilen Natrium-2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonat, 2 Gewichtsteilen Natriumoleoylmethyltaurinat, 1 Gewichtsteil Polyvinylalkohol, 17 Gewichtsteilen Calciumcarbonat und 50 Gewichtsteilen Wasser, anschließendes Mahlen des Gemischs in einer Perlmühle sowie Zerstäuben und Trocknen der erhaltenen Suspension in einem Sprühturm mit einer Einstoffdüse erhalten.
  • B. Biologische Beispiele
  • Die folgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung, ohne sie einzuengen.
  • 1. Vorauflaufapplikation von Herbizid und Safener nach dem Tankmix-Verfahren
  • Es wurden Samen mehrerer Gemüsepflanzen und Unkrautspezies in runden Plastiktöpfen mit 13 cm Durchmesser in sandigen Lehmboden ausgesät und mit einer etwa 1 cm dicken Schicht sandigem Lehm abgedeckt. Herbizide und Safener in Form von flüssigen (z.B. Emulsionskonzentrate) oder trockenen (z.B. wasserdispergierbare Pulver) Formulierungen wurden mit vollentsalztem Wasser auf die erforderliche Konzentration verdünnt und mit einem Spritzbalken mit einer Wasserapplikationsrate von 300 Litern pro Hektar auf die Bodenoberfläche appliziert.
  • Die Töpfe wurden unter günstigen Wachstumsbedingungen in ein Gewächshaus gestellt. Die optische Beurteilung der Herbizidwirkung wurde vier Wochen nach der Applikation des Herbizids durchgeführt. Die Beurteilung erfolgte prozentual durch Vergleich mit unbehandelten Kontrollpflanzen (0% = kein sichtbarer Effekt im Vergleich zur Kontrollpflanze, 100% = behandelte Pflanze stirbt ab).
  • 2. Nachauflaufapplikation von Herbizid und Safener nach dem Tankmix-Verfahren
  • Es wurden Samen von Lauchpflanzen in runden Plastiktöpfen mit 7 cm Durchmesser in sandigen Lehmboden ausgesät und mit einer etwa 0,2 cm dicken Schicht sandigem Lehm abgedeckt. Die Töpfe wurden unter günstigen Wachstumsbedingungen in ein Gewächshaus gestellt, bis die Pflanzen das Zweiblattstadium erreicht hatten. Dann wurde ein Herbizid oder – in einem Parallelversuch – ein Tankmix des Herbizids und eines Safeners (mit jeweils derselben Basisformulierung) mit einem Spritzbalken mit einer Wasserapplikationsrate von 300 Litern pro Hektar auf die grünen Teile der Pflanzen und den unbedeckten Teil der Bodenoberfläche appliziert.
  • Die Töpfe wurden unter günstigen Wachstumsbedingungen in ein Gewächshaus gestellt. Die optische Beurteilung der Herbizidwirkung wurde 21 bzw. 40 Tage nach der Behandlung mit dem Herbizid bzw. des Tankmix durchgeführt. Die Beurteilung erfolgte prozentual durch Vergleich mit unbehandelten Kontrollpflanzen (0% = kein sichtbarer Effekt im Vergleich zur Kontrollpflanze, 100% = behandelte Pflanze stirbt ab). Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 1 zusammengefasst. Tabelle 1 Nachauflaufbehandlung von Lauch
    Figure 00470001
  • Abkürzungen in Tabelle 1:
    • H1
      = Ioxynil
      H2
      = Linuron
      H3
      = Mesosulfuron
      H4
      = Foramsulfuron
      S1
      = Mefenpyr-diethyl
      S2
      = Isoxadifen-ethyl
      TNB
      = Tage nach der Behandlung
      WS
      = Wirkstoff (berechnet auf 100% Wirkstoff)
  • 3. Nachauflaufapplikation von Herbizid und Safener nach dem Tankmix-Verfahren
  • Es wurden Samen von Zwiebelpflanzen in runden Plastiktöpfen mit 7 cm Durchmesser in sandigen Lehmboden ausgesät und mit einer etwa 0,2 cm dicken Schicht sandigem Lehm abgedeckt. Die Töpfe wurden unter günstigen Wachstumsbedingungen in ein Gewächshaus gestellt, bis die Pflanzen das Zweiblattstadium erreicht hatten. Dann wurde ein Herbizid oder – in einem Parallelversuch – ein Tankmix des Herbizids und eines Safeners (mit jeweils derselben Basisformulierung) mit einem Spritzbalken mit einer Wasserapplikationsrate von 300 Litern pro Hektar auf die grünen Teile der Pflanzen und den unbedeckten Teil der Bodenoberfläche appliziert.
  • Die Töpfe wurden unter günstigen Wachstumsbedingungen in ein Gewächshaus gestellt. Die optische Beurteilung der Herbizidwirkung wurde 21 bzw. 40 Tage nach der Behandlung mit dem Herbizid bzw. dem Tankmix durchgeführt. Die Beurteilung erfolgte prozentual durch Vergleich mit unbehandelten Kontrollpflanzen (0% = kein sichtbarer Effekt im Vergleich zur Kontrollpflanze, 100% = behandelte Pflanze stirbt ab). Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 2 zusammengefasst. Tabelle 2 Nachauflaufbehandlung von Lauch
    Figure 00480001
  • Abkürzungen in Tabelle 2:
    • H1
      = Ioxynil
      H2
      = Linuron
      H3
      = Mesosulfuron
      H4
      = Foramsulfuron
      S1
      = Mefenpyr-diethyl
      S2
      = Isoxadifen-ethyl
      TNB
      = Tage nach der Behandlung
      WS
      = Wirkstoff (berechnet auf 100% Wirkstoff)
  • 4. Behandlung von Lauch-Saatgut mit Safener gefolgt von einer frühen Nachauflaufbehandlung mit Herbizid
  • Materialien und Methoden
  • Lauchsamen (allium porrum var. Parton) wurden in einen Erlenmeyerkolben mit einem rotierenden Rührmagneten gegeben. Ein Tropfen Bindemittel (Klebstoff) wurde zugegeben und gleichmäßig zwischen den Saatkörnern verteilt. Anschließend wurde eine kleine Menge Inkrustierungspulver (X% Mefenpyr-diethyl + [100-X]% inerter Füllstoff) zugegeben und mit Hilfe des Rührmagnets unter die Saatkörner gemischt. Ein weiterer Tropfen Bindemittel wurde zugegeben, und dieses Verfahren wurde wiederholt, bis das gesamte Inkrustierungspulver an den Saatkörnern anhaftete. Anschließend wurden die Saatkörner getrocknet.
  • Das unterschiedlich behandelte Saatgut wurde in Schalen ausgesät. Nach 9 Tagen wurden die Sämlinge mit Hilfe eines Verneblers mit 4,0 g/l Ioxynil bespritzt. Eine Dosis von 3 ml pro Schale wurde angewendet, was einer Aufwandmenge von 1200 g Wirkstoff/Hektar entspricht. Sechs Tage nach dem Spritzen wurden die verwelkten Sämlinge gezählt.
  • Ergebnisse
  • Sechs Tage nach der Applikation waren mehr als 50% der mit der Kontrolle behandelten Sämlinge verwelkt, während die mit Mefenpyr behandelten Sämlinge signifikant weniger Schädigungen aufwiesen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefasst. Ähnliche Ergebnisse wurden auch mit einer anderen Lauchvarietät erzielt (z.B. Shelton). Tabelle 3 Behandlung von Lauch-Saatgut mit Safener, frühe Nachauflaufbehandlung mit Herbizid (Inkrustierungsmethode)
    Figure 00500001
  • Abkürzungen in Tabelle 3:
    • H
      = Herbizid Ioxynil
      ST
      = Saatgutbehandlung mit Mefenpyr-diethyl
      ST1
      = Lauch-Saatgutbehandlung mit 0,4 g Wirkstoff/kg Mefenpyr-diethyl
      ST2
      = Lauch-Saatgutbehandlung mit 2 g Wirkstoff/kg Mefenpyr-diethyl
      TNB
      = Tage nach der Behandlung
  • 5. Behandlung von Zwiebel-Saatgut mit Safener gefolgt von einer frühen Nachauflaufbehandlung mit Herbizid
  • Materialien und Methoden
  • Zwiebelsamen (Allium cepa var. Brioso) wurden in einer handelsüblichen Saatgutbehandlungsmaschine inkrustiert. Etwa 1 ml Bindemittel wurde zugegeben. Anschließend wurde eine kleine Menge Inkrustierungspulver (X% Naphthalsäureanhydrid + [100-X]% inerter Füllstoff) zugegeben. Es wurde erneut Bindemittel zugegeben, und dieses Verfahren wurde wiederholt, bis das gesamte Inkrustierungspulver an den Saatgutkörnern anhaftete. Anschließend wurden die Saatkörner getrocknet.
  • Das unterschiedlich behandelte Saatgut wurde in Schalen ausgesät. Nach 9 Tagen wurden die Sämlinge mit Hilfe eines Verneblers mit 1,0 g/l Ioxynil besprüht. Eine Dosis von 3 ml pro Schale wurde angewendet, was einer Aufwandmenge von 300 g Wirkstoff/Hektar entspricht. Drei Tage nach dem Spritzen wurden die verwelkten Sämlinge gezählt.
  • Ergebnisse
  • Bereits nach 3 Tagen wurden schwere Symptome beobachtet. Annähernd 60% der mit der Kontrolle behandelten Sämlinge waren verwelkt, während alle mit Naphthalsäureanhydrid behandelten Sämlinge signifikant weniger Schädigungen aufwiesen (siehe Tabelle 4). Tabelle 4 Behandlung von Zwiebel-Saatgut mit Safener, frühe Nachauflaufbehandlung mit Herbizid (Inkrustierung mit Rotostat)
    Figure 00510001
  • Abkürzungen in Tabelle 4:
    • H
      = Herbizid Ioxynil
      ST
      = Saatgut-Behandlung
      ST1
      = Zwiebel-Saatgutbehandlung mit 10 g Wirkstoff/kg Naphthalsäureanhydrid
      ST2
      = Zwiebel-Saatgutbehandlung mit 50 g Wirkstoff/kg Naphthalsäureanhydrid
      TNB
      = Tage nach der Behandlung
  • 6. Behandlung von Lauch-Saatgut mit Safener gefolgt von einer frühen Nachauflaufbehandlung mit Herbizid
  • Materialien und Methoden
  • Lauchsamen (Allium porrum var. Shelton) wurden in einer handelsüblichen Saatgutbehandlungsmaschine beschichtet. Nach und nach wurde Bindemittellösung mit X g Mefenpyr-diethyl zugegeben. Anschließend wurden die Saatkörner getrocknet.
  • Das unterschiedlich behandelte Saatgut wurde mit handelsüblichen Sämaschinen im Freiland ausgesät. Nach 25 Tagen wurden die Sämlinge mit einer Standardlösung von Ioxynil (®Totril) in einer Applikationsrate von 75 g Wirkstoff/ha Ioxynil gespritzt. Fünfzehn Tage nach dem Spritzen wurden die verwelkten Sämlinge gezählt.
  • Ergebnisse
  • Der Prozentsatz der verwelkten Pflanzen, die mit der Kontrolle behandelt worden waren, betrug im Freiland 15 Tage nach der Herbizidapplikation etwa 6% (siehe Tabelle 5). Die Applikation der höchsten Konzentration von Mefenpyr-diethyl (2,0 g Wirkstoff/kg) reduzierte den Umfang der Schädigungen signifikant. Tabelle 4 Behandlung von Lauch-Saatgut mit Safener, frühe Nachauflaufbehandlung mit Herbizid (Saatgutbeschichtung mit Rotostat)
    Figure 00520001
    Figure 00530001
  • Abkürzungen in Tabelle 5:
    • H
      = Herbizid Ioxynil
      ST
      = Saatgutbehandlung mit Mefenpyr-diethyl
      ST1
      = Lauch-Saatgutbehandlung mit 0,4 g Wirkstoff/kg Mefenpyr-diethyl
      ST2
      = Lauch-Saatgutbehandlung mit 1,0 g Wirkstoff/kg Mefenpyr-diethyl
      ST3
      = Lauch-Saatgutbehandlung mit 2,0 g Wirkstoff/kg Mefenpyr-diethyl
      TNB
      = Tage nach der Behandlung

Claims (14)

  1. Verwendung einer Verbindung (B) als Safener zur Verringerung oder Verhinderung phytotoxischer Nebenwirkungen eines Pestizids (A) in Nutzpflanzen, die aus der Pflanzenordnung Liliiflorae ausgewählt sind, wobei (A) für ein oder mehrere Pestizide oder landwirtschaftlich verträgliche Salze davon steht, und (B) für einen oder mehrere Safener steht, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (B1) Verbindungen vom Typ Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure, (B2) Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure-Derivate, (B3) Verbindungen vom Typ Triazolcarbonsäure, (B4) Verbindungen vom Typ 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure, (B5) Verbindungen vom Typ 8-Chinolinoxyessigsäure, (B6) Verbindungen vom Typ (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure, (B7) Wirkstoffe vom Typ der Phenoxyessigsäure- oder Phenoxypropionsäure-Derivate oder vom Typ der aromatischen Carbonsäuren, (B8) Wirkstoffe vom Typ der Pyrimidine, (B9) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, (B10) Wirkstoffe vom Typ der Dichloraceton-Derivate, (B11) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen, (B12) Wirkstoffe vom Typ der Thiazolcarbonsäureester, (B13) Wirkstoffe vom Typ der Naphthalindicarbonsäure-Derivate, (B14) Wirkstoffe vom Typ der Chromanessigsäure-Derivate, (B15) Wirkstoffe, die zusätzlich zu einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch eine Safener-Wirkung in Bezug auf Kulturpflanzen aufweisen, (B16) N-Acylsulfonamide der Formel (S3) und ihre Salze
    Figure 00550001
    (B17) Acylsulfamoylbenzamide der Formel (S4), gegebenenfalls auch in Form eines Salzes,
    Figure 00550002
    (B18) Dietholate, und (B19) Mephenate, oder Salze der genannten Verbindungen.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Verbindung (B), die für einen oder mehrere Safener steht, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Mefenpyr-diethyl, Fenchlorazol-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet-mexyl, Fenclorim, Dichlormid, R-29148, Benoxacor, PPG-1292, DK-24, AD-67, MON 4660, Diclonon, BAS145138, LAB145138, Furilazol, MG 191, Oxabetrinil, Fluxofenim, Cyometrinil, Flurazole, Naphthalsäureanhydrid, CL 304415, Dimepiperat, Daimuron, Cumyluron, Methoxyphenon, CSB, Dietholate and Mephenate.
  3. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch eine Verbindung (B), die für einen oder mehrere Safener steht, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Mefenpyr-diethyl, Fenchlorazol-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet-mexyl, Fenclorim, Dichlormid, Benoxacor, AD-67, Furilazole, Oxabetrinil, Fluxofenim, Cyometrinil, Flurazole, Naphthalsäureanhydrid, Dimepiperate, Daimuron, Cumyluron und Methoxyphenon.
  4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung (A) ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Chloressigsäure, Chlorpropham, Chlorthal-dimethyl, Clopyralid, Cyanamid, Ethofumesat, Formasulfuron, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Ioxynil, Isoxaben, Linuron, Mesosulfuron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metribuzin, Monolinuron, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquatdichlorid, Pendimethalin, Prometryn, Propachlor, Propisochlor, Sethoxydim, Simazine, Trifluralin.
  5. Verwendung nach Anspruch 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Kulturpflanze ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus den Pflanzenfamilien Liliaceae, Amaryllidaceae, Iridaceae und Juncadeae.
  6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Kulturpflanze Lauch oder Zwiebel ist.
  7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Safener Mefenpyr-diethyl, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet-mexyl und Naphthalsäureanhydrid ist.
  8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis von Pestizid (A) und Safener (B) in einem Gewichtsverhältnis von 200:1 zu 1:200 liegt.
  9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, gekennzeichnet durch die Saatgutbehandlung des Kulturpflanzensaatguts mit Safener (B).
  10. Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen, ausgewählt aus der aus einkeimblättrigen Gemüsepflanzen bestehenden Gruppe, vor phytotoxischen Nebenwirkungen eines Herbizids (A), umfassend die Applikation einer als Antidot wirksamen Menge eines oder mehrerer Safener (B) vor, nach oder gleichzeitig mit der Applikation des Herbizids (A) auf die Pflanzen, Teile der Planzen, das Saatgut oder die Anbaufläche, wobei das Herbizid (A) und der Safener (B) wie in Ansprüchen 1 bis 7 definiert sind.
  11. Verfahren nach Anspruch 10, gekennzeichnet durch die Saatgutbehandlung des Kulturpflanzensaatguts mit Safener (B).
  12. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Schadorganismen in Nutzpflanzen ausgewählt aus der Pflanzenordnung der Liliiflorae, umfassend die Anwendung einer pestizid wirksamen Menge eines oder mehrerer Pestizide (A) und einer nutzpflanzenschützend wirksamen Menge eines oder mehrerer Safener (B) vor, nach oder gleichzeitig mit der Applikation von Pestizid (A) auf die Pflanzen, Teile der Pflanzen, das Saatgut oder die Anbaufläche, wobei Pestizid (A) und Safener (B) wie in Anspruch 1 bis 7 definiert sind.
  13. Saatgut von Nutzpflanzen, ausgewählt aus der Pflanzenordnung der Liliiflorae, dadurch gekennzeichnet, dass das Saatgut mit einer pflanzenschützend wirksamen Menge eines oder mehrerer Safener (B) gemäß Definition in Ansprüchen 1 bis 3 gebeizt oder beschichtet wird.
  14. Verfahren zur Behandlung von Saatgut wie in Anspruch 13 definiert, dadurch gekennzeichnet, dass Saatgut von Nutzpflanzen ausgewählt aus der Pflanzenordnung der Liliiflorae mit einer pflanzenschützend wirksamen Menge eines oder mehrerer Safener (B) gebeizt oder beschichtet wird.
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