JPH01151559A - Ｎ−（２−ヨ−ド−４−ピリジル）−ｎ′−フェニル尿素誘導体およびそれを有効成分とする除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なＮ−（２−ヨード−４−ピリジル）−
Ｎ’−フェニル尿素誘導体に関し、該誘導体は、畑地用
選択性除草剤として用いることができる。

〔従来の技術〕

Ｎ−（２−置換−４−ピ、リジル）−Ｎ′−フェニル尿
素誘導体については、特公昭６０−１４００１号、およ
び特公昭６１−１８５５０号において。

サイトカイニン活性、植物成長調節作用を有することが
、又特公昭６０−１４００１号の中には水田雑草に抑制
作用を示すことが示されている。

しかしながら、畑地用除草剤として有用であるとの記載
はな（１２−ヨード置換体については。

全く記載されていない。

〔発明が解決しようとしている問題点〕畑地用除草剤と
しては、多くの蔓、〜剤が使用されているが、近年、こ
れらの薬剤でも効かない難防除雑草としてアオビユ、オ
ナモミ、イチビ、アメリカキンゴジカ等の発生が問題と
なっている。

本発明は、これらの問題を克服する除草剤を提本発明者
らは、畑地で問題とされている雑草を防除する除草剤に
つき、鋭意研究した結果、下記式（１）で示されるＮ−
（２−ヨード−４−ピリジル）　−Ｎ’　−７エニル尿
素誘導体が、トウモロコシ、小麦などの作物だほとんど
薬害を示すことなく。

問題雑草防除に卓効を示すことを見い出した。

本発明の式（１）の化合物は１式 で表わされる２−ヨードインニコチン酸アジドを有機溶
媒中１式 （式中、Ｒ１，Ｒ２は前記と同じ意味を有する。）で表
わされるアニリン類と加熱下反応させることにより、ま
たは、アジドを有機溶媒中で加熱することによりインシ
アナートに転位させた後、アニリン類と室温下または加
熱下反応させることにより。

得られる。

ここにいう有機溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族炭化水素、ヘキサン。

ヘプタン等の脂肪族炭化水素、テトラヒドロフラン、１
，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチルなどのエ
ステル類などを用いることができる。

酸アジド類のインシアナート類への転位は通常は５０℃
以上好ましくは６０〜７０℃以上で行い。

インシアナート類とアニリン類との反応は好ましくは室
温から１５０℃で行うことができる。

目的とする尿素化合物は、室温冷却後、析出結晶をその
まま戸数するか、または、溶媒を留去することにより得
ることができ、必要に応じて再結晶やカラムクロマトグ
ラフィーにより精製される。

２−ヨードイソニコチン酸アジドは、２−ヨ７ドイソニ
コチン酸からＢｅｒ、　９５．１２７５（１９６２）の
方法により％　２−ヨードインニコチン酸ヒドラジドを
合成し、これをジアゾ化することにより得られる。

本発明の式（１）の化合物を除草剤に使用する場合、使
用目的に応じてそのままか、または効果を助長あるいは
安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製造分野
において一般に行われている方法により、粉剤、細粒剤
、粒剤、水和剤、フロアブル剤および乳剤等の製造形態
にして使用することができる。

これらの種々の製剤は実際の使用に際しては直接そのま
ま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用す
ることができる。

ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈剤）およびそ
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤。

湿展剤１分散剤、固着剤、崩壊剤等をあげることができ
る。

液体担体としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステル等があげられる。

固体担体としてはクレー、カオリン、タルク。

珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、
ベントナイト、長石１石英、アルミナ、鋸屑等があげら
れる。

また乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげられ
る。

いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず殺
菌剤や殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ剤、農園芸用殺
菌剤、土壌殺菌剤、土壌改良剤あるいは殺線虫剤と混合
してもよくさらに肥料や他の除草剤と混合して使用する
こともできる。

本発明除草剤における有効成分化合物含量は製剤形態、
施用する方法、その他の条件によって種種異なり、場合
によっては有効成分化合物のみでもよいが１通常は０．
５〜９５％（重量）好ましくは２〜５０％（重量）の範
囲である。

また本発明除草剤で除草する場合、その使用量は使用化
合物および適用場所等によって異なるが通常１アール当
り有効成分化合物が０．０５〜２５２好ましくは０．１
〜１２．５７の範囲で使用される。

〔発明の効果〕

本発明の除草剤は、畑地雑草に使用される公知除草剤と
比較して、茎葉処理で優れた除草効果を示す。特に、他
剤では除草困難なアオビユ、オナモミ、イチビ、アメリ
カキンゴジカ等の問題雑草に卓効を示す。同時に、トウ
モロコシ、小麦などの作物に対してほとんど薬害を示さ
ない。

従って１本除草剤は、畑作物に対する選択性除草剤とし
て、極めて有望であり、農業上非常に有用な発明と言え
る。

〔実施例〕

以下に実施例をあげて本発明を説明する。

合成例１ 成： トルエン５　ｏ　ｍｌ　中Ｋ　２−ヨードイソニコチン
酸アジド２・７４ｆ（ｏ・０１モル）をとかし、１６時
間加熱還流する。この溶液に３−フルオロアニリン１．
２２５’（０，０１１モル）のトルエン溶液を滴下して
い（。滴下終了後、さらに３時間加熱還流する。室温ま
で冷却後、析出した結晶を戸別し、メタノールから再結
晶することにより、Ｎ−（２−ヨード−４−ピリジル）
−Ｎ’−（３−フルオロフェニル）尿素２．６６９（収
率７４．５％）が、融点１８４〜１８５℃の白色結晶と
して得られる。

合成例２ 号１１）の合成： トルエン６０ｍ１中に２−ヨー）”（ソニコーＪ−７酸
アジド２．７４９　（０，０１モル）と、２−メチル−
４−クロロアニリン１．４２４ｉ’　（０，０１モル）
を加え、還流下３時間反応させる。室温まで冷却した後
、析出した結晶を戸別し、トルエン洗浄後乾燥すること
により、Ｎ−（２−ヨード−４−ピリジル）　−Ｎ’−
（２−メチル−４−クロロフェニル）尿素５．４ｆ（収
率８７．８チ）が、融点２０６〜２０７℃の白色結晶と
して得られる。

合成例３ 成： トルエン５０ｍｌ中に、２−ヨードインニコチン酸アジ
ド２．７４？　（０，０１モル）と、４−メトキシアニ
リン１．３５９（０，０１１モル）をとかし、還流下４
時間反応させる。冷却後、トルエンを減圧留去し、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製することによ
り、Ｎ−（２−ヨード−４−ピリジル）　−Ｎ’−（４
−メトキシフェニル）尿素２．７７ｒ（収率７５．１％
）が、融点１５６〜１１５７℃の白色結晶として得られ
る。

合成例１〜３の方法により合成された本発明化合物の代
表的なものを第１表に示す。

第１表　　化合物列および物性 製剤例 次に本発明の製剤例についてさらに詳細に説明するが、
添加物の種類および混合比率はこれらのみに限定される
ことなく広い範囲で使用可能である。なお１部とあるの
は重量部をあられす。

製剤例１　乳　剤 化合物番号１０２０部にキシレンとジメチルスルホキシ
ドの混合物（１＋１）７０部を加えて溶解し、さらにポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテルとアルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１０
部と混合することにより乳剤が得られる。

製剤例２　粉　剤 化合物番号７の５部にクレー９５部を加え混合粉砕する
ことにより粉剤が得られる。

製剤例３　水和剤 化合物番号９の５０部を珪藻±１０部、カオリン３２部
の担体と混合しさらにラウリル硫酸ナトリウムと２，２
′−ジナフチルメタンスルフオン酸ナトリウムの混合物
８部を均等に混合した後粉砕して微粉末とし水和剤を得
る。

以下に本発明の有効成分化合物がすぐれた除草活性を有
していることを実験例により説明する。

実験は全て２連制で行い結果の数字は各々の平均値をも
って示した。

実験例 実験列１　雑草生育期黄葉処理 直径８鋸、深さａｍの円形プラスチックポットに畑土壌
を一定量つめ、各供試雑草の種子を播種し、ガラス温室
で栽培した。１４日後にそれぞれアオビユ本葉２葉期、
アメリカキンゴジカ、木葉１．５葉期、イチビ、木葉２
葉期、オナモミ、木葉１．５葉期に生育した供試植物に
、アール当り１０ｔの割合の散布液で第２表記載の有効
成分化合物の水利剤を希釈し、ガラススプレーで蒸葉散
布した。

試験規模は１区２連制とし、薬剤処理後２０日目に各雑
草に対する防除効果を調査した。

なお調査は次の基準で行い、第２表実験例１の結果を得
た。

５：　無処理区に対する殺草率　１００％４：　　　　
　　　　　　　　　　　８０％以上１００％未満３：　
　　　　　　　　　　　　　６０％以上　８０％未満２
；　　　　　　　　　　　　　　４部チ以上　６０％未
満１＝　　　　　　　　　　　　　　２０％以上　４部
チ未満０：　　　　　　　　　　　　　　２０％未満第
２表 実験例１　雑草生育期菫葉処理 実験例２　作物生育期茎葉処理 直径８−１深さ８１ｍの円形プラスチックポットに畑土
壌を一定量つめ、各供試作物の種子を播種し、ガラス温
室で栽培した。１４日後にそれぞれダイズ本葉１葉期、
ワタ本葉０．５葉期、トウモロコシ３．５葉期、小麦３
．５葉期に生育した供試作物に、アール当り１０ｔの割
合の散布液で第３表記載の有効成分化合物の水利剤を希
釈し、ガラススプレーで茎葉散布した。

試験規模は１区２連制とし、薬剤処理後２０日目に各作
物に対する薬害程度を調査した。

なお調査は次の基準で行い、第３表実験例２の結果を得
た。

薬害指数 −：　　　　無　　　害 ＋　：　　僅小害 ＋＋：　　　　　小　　　害 ＋＋十：　　　　　　中　　　害 ＋＋＋＋　　：　　　　　甚　　　害 ×　　：　　　　枯　　死 第３表 実験例２　作物生育期茎葉処理 特許出願人　　日本化薬株式会社

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級アルコキシ基を示す。）で表
   わされるＮ−（２−ヨード−４−ピリジル）−Ｎ′−フ
   ェニル尿素誘導体。
2. （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級アルコキシ基を示す。）で表
   わされるＮ−（２−ヨード−４−ピリジル）−Ｎ′−フ
   ェニル尿素誘導体を有効成分とする除草剤組成物。