JPWO2016013214A1 - 液晶シール剤、および液晶表示パネルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1](1a)(メタ)アクリル樹脂、または(1b)分子内にエポキシ基及び(メタ)アクリル基を有する(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂と、(2)平均粒子径4〜13μmの有機フィラーAと、(3)平均粒子径0.05〜1μmの有機フィラーBと、(4)ラジカル重合開始剤と、を含み、前記成分(2)の含有量(質量)をW1とし、前記成分(3)の含有量(質量)をW2とするとき、0.25≦W1/(W1+W2)≦0.75である、液晶シール剤。
0.4≦W1/(W1+W2)≦0.6
[3]前記成分(1a)および前記成分(1b)を合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、前記成分(2)及び前記成分(3)の合計量が、20〜100質量部である、[1]または[2]に記載の液晶シール剤。
[4]前記成分(2)及び前記成分(3)はそれぞれ、シリコーン微粒子、アクリル微粒子、スチレン微粒子、およびポリオレフィン微粒子からなる群より選ばれる一種類以上の微粒子である、[1]〜[3]のいずれかに記載の液晶シール剤。
[5]前記成分(1a)及び前記成分(1b)を合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、前記成分(4)の含有量が、0.01〜3.0質量部である、[1]〜[4]のいずれかに記載の液晶シール剤。
[7](6)無機フィラーをさらに含み、前記成分(1a)および前記(1b)を合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、前記成分(6)の含有量が、3〜30質量部である、[1]〜[6]のいずれかに記載の液晶シール剤。
[8](7)遮光剤をさらに含み、前記(1a)および前記(1b)を合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、前記成分(7)の含有量が3〜30質量部である、[1]〜[7]のいずれかに記載の液晶シール剤。
[9]E型粘度計で測定される、25℃、2.5rpmにおける粘度が200〜450Pa・sである、[1]〜[8]のいずれかに記載の液晶シール剤。
[10]液晶滴下工法による液晶表示パネルの製造に用いられる、[1]〜[9]のいずれかに記載の液晶シール剤。
[11]前記[1]〜[9]のいずれかに記載の液晶シール剤を用いて、一方の基板にシールパターンを形成する工程と、前記シールパターンが未硬化の状態において、前記一方の基板のシールパターン領域内、または前記一方の基板と対になる他方の基板に液晶を滴下する工程と、前記一方の基板と、前記他方の基板とを重ね合わせる工程と、前記シールパターンを硬化させる工程と、を含む液晶表示パネルの製造方法。
本発明の液晶シール剤には、(1)樹脂と、(2)平均粒子径の異なる2種類の有機フィラーと、(3)ラジカル重合開始剤と、が含まれる。また、液晶シール剤には必要に応じて(4)エポキシ硬化剤や、(5)無機フィラー、(6)エポキシ樹脂、(7)遮光剤等が含まれてもよい。
液晶シール剤には、(1a)(メタ)アクリル樹脂、または(1b)1分子内にエポキシ基と(メタ)アクリル基とを有する(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂が少なくとも含まれる。これらは1種のみ含まれてもよく、2種以上が含まれてもよい。液晶シール剤に、(1b)(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂が含まれると、液晶シール剤の硬化物(シール部材)の耐湿性が高まる。
液晶シール剤には、平均粒子径4〜13μmの有機フィラーAと、平均粒子径0.05〜1μmの有機フィラーBとが含まれる。有機フィラーAの平均粒子径は好ましくは4〜10μmであり、さらに好ましくは5〜8μmである。一方、有機フィラーBの平均粒子径は、好ましくは0.1〜0.8μmであり、さらに好ましくは0.1〜0.6μmである。
液晶シール剤には、(1a)(メタ)アクリル樹脂や(1b)(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂等を光硬化反応させるための光ラジカル重合開始剤や熱硬化反応させるための熱ラジカ重合開始剤が含まれる。
前述のように、液晶シール剤には、エポキシ硬化剤が含まれてもよい。本発明でいうエポキシ硬化剤とは、エポキシ樹脂に混合されていても、樹脂を通常保存する状態(室温、可視光線下等)ではエポキシ樹脂を硬化させないが、熱を与えられるとエポキシ樹脂を硬化させる硬化剤である。エポキシ硬化剤を含有する液晶シール剤は、保存安定性に優れ、かつ熱硬化性に優れる。
本発明の液晶シール剤には、さらに無機フィラーが含まれてもよい。無機フィラーの添加により、液晶シール剤の粘度、硬化物の強度、および線膨張性の制御等を行うことができる。
液晶シール剤には、エポキシ樹脂が含まれてもよい。エポキシ樹脂は、液晶に対する溶解性、拡散性が低く、得られる液晶パネルの表示特性が良好であるだけでなく、硬化物の耐湿性を高めうる。
液晶シール剤には、シール部材に遮光部としての機能を付与する目的で、遮光剤が含まれてもよい。液晶シール剤に遮光剤が含まれると、シール部材が液晶パネルの遮光部として機能する。遮光剤は、例えば黒色顔料や黒色染料等でありうる。これらの例には、カーボンブラック、酸化クロム、酸化鉄、チタンブラック、アニリンブラック、有機系顔料等が含まれる。
液晶シール剤には、必要に応じて熱ラジカル重合開始剤、シランカップリング剤等のカップリング剤、イオントラップ剤、イオン交換剤、レベリング剤、顔料、染料、可塑剤、消泡剤等の添加剤がさらに含まれてもよい。また、液晶パネルのギャップを調整するためにスペーサー等が配合されていてもよい。
TI値=(0.5rpmにおける粘度η1(25℃))/(5rpmにおける粘度η2(25℃))・・・(1)
本発明の方法で作製する液晶表示パネルは、表示基板と、それと対になる対向基板と、表示基板と対向基板との間に介在している枠状のシール部材と、表示基板と対向基板との間のシール部材で囲まれた空間に充填された液晶層とを含む。本発明の方法では、前述の液晶シール剤の硬化物を、シール部材とする。
a1)一方の基板に、本発明の液晶シール剤のシールパターンを形成する第1の工程と、
a2)シールパターンが未硬化の状態において、基板のシールパターンで囲まれた領域内、またはシールパターンで囲まれた領域に対向する他方の基板の領域に、液晶を滴下する第2の工程と、
a3)一方の基板と、他方の基板とを、シールパターンを介して重ね合わせる第3の工程と、
a4)シールパターンを硬化させる第4の工程と、を含む。
(1)樹脂
(1a)2官能アクリル樹脂:
ビスフェノールA型エポキシ樹脂変性ジアクリレート(3002A、共栄社化学株式会社製、水素結合性官能基当量3.3×10−3)
(1b)アクリル変性エポキシ樹脂:
以下の方法で調製されるアクリル変性エポキシ樹脂とした。(調製方法)
攪拌機、気体導入管、温度計、冷却管を備えた500mLの四つ口フラスコにビスフェノールF型エポキシ樹脂(EXA−835LV DIC社製)160g、アクリル酸36g、トリエタノールアミン0.2gを仕込み、乾燥エア気流下、110℃、5時間加熱攪拌してアクリル変性エポキシ樹脂を得た。得られたアクリル変性エポキシ樹脂を超純水にて12回洗浄した。アクリル変性エポキシ樹脂の水素結合性官能基当量は2.1×10−3であった。
(2−1)GBM−55S(架橋ポリアクリル酸ブチル−メタクリル酸メチルグラフト共重合体、アイカ工業社製、平均粒子径6μm)
(2−2)P−800T(ウレタンパウダー、根上工業社製、平均粒子径7μm)
(2−3)KMP600(シリコーンゴムパウダー、信越化学工業(株)製、平均粒子径5μm)
(2−4)SE−006T(アクリルパウダー、根上工業社製、平均粒子径6μm)
F351(メタクリル酸アルキル共重合体、アイカ工業社製、平均粒子径0.3μm)
(4−1)熱ラジカル重合開始剤:1,1’−アゾビス(2,4−シクロヘキサン−1−カルボニトリル(V−40:和光純薬工業株式会社製)
(4−2)光ラジカル重合開始剤:2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(IRGACURE 651: BASF社製)
無機フィラー:KE−S30(球状シリカ、日本触媒社製、平均粒子径0.24μm、最大粒子径0.9μm)
エポキシ樹脂:エピクロン850CRP(ビスフェノールA型エポキシ樹脂:DIC社製)
エポキシ硬化剤(熱潜在性硬化剤): 1,3−ビス(ヒドラジノカルボエチル)−5−イソプロピルヒダントイン(アミキュアVHD 味の素社製)
添加剤:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−403、信越化学工業社製)
2官能アクリル樹脂を70質量部、有機フィラーA(2−1)を15質量部、有機フィラーBを5質量部、熱ラジカル重合開始剤(4−1)を1質量部、エポキシ樹脂を5質量部、熱潜在性硬化剤を3質量部、添加剤を1質量部、を含む樹脂組成物を、三本ロールを用いて液組成が均一になるように十分に混合して、液晶シール剤を得た。
表1及び表2に記載の組成(質量比)で、実施例1と同様に液晶シール剤を得た。
各実施例および比較例で得られた液晶シール剤について、以下の項目を評価した。
得られた液晶シール剤の粘度を、E型粘度計により25℃で、1.0rpm及び2.5rpmにて測定した。
E型粘度計を用い、室温(25℃)、0.5rpmにおける液晶シール剤の粘度η1、5rpmにおける液晶シール剤の粘度η2を測定した。これらの測定値を、下記式(1)に当てはめてTI値を求めた。
TI値=(0.5rpmにおける粘度η1(25℃))/(5rpmにおける粘度η2(25℃))・・・(1)
スクリーン版を使用して液晶シール剤を25mm×45mm×厚さ5mmの無アルカリガラス上に印刷した。シールパターンは、直径1mmの円状とした。そして、対となる無アルカリガラスにシールパターン状に載置し、治具で固定した。
◎:引張強度が30MPa以上であり、接着強度が非常に良好である
〇:引張強度が25MPa以上30MPa未満であり、接着強度が良好である
△:引張強度が20MPa以上25MPa未満であり、接着強度が良好である
×:引張強度が20MPa未満であり、接着強度が低い
各実施例および比較例の液晶シール剤に、5μmの球状スペーサーを1質量部さらに添加した。得られた組成物をディスペンサー(日立プラントテクノロジー社製)に充填し、40mm×50mm×厚さ0.7mmの無アルカリガラスの基板の上に35mm×40mm、線幅0.7mmの四角形の枠状のシールパターンを断面積3500μm2で描画した。当該基板のシールパターン内に、貼り合せ後のパネル内容量に相当する液晶材料(MLC−11900−000:メルク社)をディスペンサー(日立プラントテクノロジー社製)にて精密に滴下した。そして真空貼り合せ装置(信越エンジニアリング社製)にて、10Pa・sの減圧下で前述のガラス基板と対向するガラス基板とを重ね合わせ、荷重をかけて固定した。
×:ギャップの最大値、最小値のいずれか一方もしくは両方が、5μm±0.2μmの範囲に無い場合
△:ギャップの最大値、最小値の両方が5μm±0.20μmの範囲内にあるものの、少なくとも一方、もしくは両方が5μm±0.15μmの範囲内に無い場合
〇:ギャップの最大値、最小値の両方が、5μm±0.15μmの範囲内にあるものの、少なくとも一方、もしくは両方が5μm±0.10μmの範囲内に無い場合
◎:ギャップの最大値、最小値の両方が5μm±0.10μmの範囲内に有る場合
各実施例および比較例の液晶シール剤に、5μmの球状スペーサーを1質量部さらに添加した。得られた組成物をディスペンサー(日立プラントテクノロジー社製)に充填し、40mm×50mm×厚さ0.7mmの無アルカリガラスの基板の上に35mm×40mm、線幅0.7mmの四角形の枠状のシールパターンを断面積3500μm2で描画した。当該基板のシールパターン内に、貼り合せ後のパネル内容量に相当する液晶材料(MLC−11900−000:メルク社)をディスペンサー(日立プラントテクノロジー社製)にて精密に滴下した。真空貼り合せ装置(信越エンジニアリング社製)にて、10Pa・sの減圧下で前述のガラス基板と対向するガラス基板とを重ね合わせ、荷重をかけ固定した。
◎:大気圧解放後、10分以上放置しても液晶は漏出せず、更にシール剤への液晶の入り込みが観察されなかった
○:大気圧解放後、10分以上放置しても液晶は漏出しないが、シール剤への液晶の入り込みが観察された
△:大気圧解放後の放置時間が5分以上、10分未満で液晶が漏出した
×:大気圧解放後の放置時間が5分未満で液晶が漏出した
各実施例および比較例の液晶シール剤に、5μmの球状スペーサーを1質量部さらに添加して、スペーサーが添加された液晶シール剤を調整した。得られた組成物をディスペンサー(日立プラントテクノロジー社製)に充填し、40mm×50mm×厚さ0.7mmの無アルカリガラスの基板の上に35mm×40mm、線幅0.7mmの四角形の枠状のシールパターンを断面積3500μm2で描画した。当該基板のシールパターン内に、貼り合せ後のパネル内容量に相当する液晶材料(MLC−11900−000:メルク社)をディスペンサー(日立プラントテクノロジー社製)にて精密に滴下した。真空貼り合せ装置(信越エンジニアリング社製)にて、10Pa・sの減圧下で前述のガラス基板と対向するガラス基板とを重ね合わせ、荷重をかけ固定した。
実施例6、7、比較例4、5については、固定したサンプルを、紫外線照射装置(ウシオ電機社製)から、100mW/cm2の紫外線を照射し、液晶シール剤を硬化させた。このとき、紫外線の照度エネルギーは2000mJ/cm2とした。光によって液晶シール剤を硬化させた後、オーブンを用いて120℃、60分加熱処理して、液晶表示パネルを作製した。
一方、実施例1〜5、8〜14、比較例1〜3、6〜9については、固定したサンプルを、オーブンを用いて120℃、60分加熱処理して液晶表示パネルを作製した。
×:線幅の最大値、最小値の何れか一方、もしくは両方が、線幅の平均値の±20%の範囲に無い場合
〇:線幅の最大値、最小値の両方が、線幅の平均値の±20%以内にあるものの、いずれか一方、もしくは両方が、線幅の平均値の±10%以上である場合
◎:線幅の最大値、最小値の両方が、線幅の平均値の±10%未満の範囲内に有る場合
Claims (11)
- (1a)(メタ)アクリル樹脂、または(1b)分子内にエポキシ基及び(メタ)アクリル基を有する(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂と、
(2)平均粒子径4〜13μmの有機フィラーAと、
(3)平均粒子径0.05〜1μmの有機フィラーBと、
(4)ラジカル重合開始剤と、を含み、
前記成分(2)の含有量(質量)をW1とし、前記成分(3)の含有量(質量)をW2とするとき、
0.25≦W1/(W1+W2)≦0.75である、液晶シール剤。 - 前記W1及び前記W2が、以下の式を満たす、請求項1に記載の液晶シール剤。
0.4≦W1/(W1+W2)≦0.6 - 前記成分(1a)および前記成分(1b)を合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、
前記成分(2)及び前記成分(3)の合計量が、20〜100質量部である、請求項1に記載の液晶シール剤。 - 前記成分(2)及び前記成分(3)はそれぞれ、シリコーン微粒子、アクリル微粒子、スチレン微粒子、及びポリオレフィン微粒子からなる群より選ばれる一種類以上の微粒子である、請求項1に記載の液晶シール剤。
- 前記成分(1a)及び前記成分(1b)を合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、前記成分(4)の含有量が、0.01〜3.0質量部である、請求項1に記載の液晶シール剤。
- (5)エポキシ硬化剤をさらに含み、
前記成分(1a)および前記成分(1b)を合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、前記成分(5)の含有量が、3〜30質量部である、請求項1に記載の液晶シール剤。 - (6)無機フィラーをさらに含み、
前記成分(1a)および前記(1b)を合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、前記成分(6)の含有量が、3〜30質量部である、請求項1に記載の液晶シール剤。 - (7)遮光剤をさらに含み、
前記(1a)および前記(1b)を合わせた樹脂ユニット100質量部に対して、前記成分(7)の含有量が3〜30質量部である、請求項1に記載の液晶シール剤。 - E型粘度計で測定される、25℃、2.5rpmにおける粘度が200〜450Pa・sである、請求項1に記載の液晶シール剤。
- 液晶滴下工法による液晶表示パネルの製造に用いられる、請求項1に記載の液晶シール剤。
- 請求項1に記載の液晶シール剤を用いて、一方の基板にシールパターンを形成する工程と、
前記シールパターンが未硬化の状態において、前記一方の基板のシールパターン領域内、または前記一方の基板と対になる他方の基板に液晶を滴下する工程と、
前記一方の基板と、前記他方の基板とを重ね合わせる工程と、
前記シールパターンを硬化させる工程と、を含む液晶表示パネルの製造方法。
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