JP2017219564A - 液晶滴下工法用シール材、液晶表示パネル及び液晶表示パネルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[2] 前記水素結合性官能基が、水酸基、カルボキシ基又はウレタン結合である、[1]に記載の液晶滴下工法用シール材。
[3] 前記(メタ)アクリル樹脂Bの水素結合性官能基当量が、500〜8000g/eqである、[1]又は[2]に記載の液晶滴下工法用シール材。
[4] 前記一般式(1)で表される構造単位と前記一般式(2)で表される構造単位の合計含有量が、前記(メタ)アクリル樹脂Bを構成する構造単位の全質量に対して30〜99質量%である、[1]〜[3]のいずれかに記載の液晶滴下工法用シール材。
[5] 前記(メタ)アクリル樹脂Bと前記部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂Aとの含有質量比B/Aは、0.1〜0.5である、[1]〜[4]のいずれかに記載の液晶滴下工法用シール材。
[6] 前記熱硬化剤Dは、アミン系潜在性硬化剤又はチオール系潜在性硬化剤である、[1]〜[5]のいずれかに記載の液晶滴下工法用シール材。
[7] [1]〜[6]のいずれかに記載の液晶滴下工法用シール材を用いて、一方の基板上に枠状のシールパターンを形成する工程と、前記シールパターンが未硬化の状態において、前記シールパターンの枠内、又は前記一方の基板と対になる他方の基板に液晶を滴下する工程と、前記一方の基板と前記他方の基板とを、前記シールパターンを介して重ね合わせる工程と、前記シールパターンを光硬化させた後、熱硬化させる工程と、を含む、液晶表示パネルの製造方法。
[8] 一対の基板と、前記一対の基板の間に配置された枠状のシール部材と、前記一対の基板の間の前記シール部材で囲まれた空間に充填された液晶層とを含み、前記シール部材が、[1]〜[6]のいずれかに記載の液晶滴下工法用シール材の硬化物である、液晶表示パネル。
本発明の液晶滴下工法用シール材は、部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂Aと、特定の(メタ)アクリル樹脂Bと、光重合開始剤Cと、熱硬化剤Dと、充填剤Eとを含む。本発明の液晶滴下工法用シール材は、必要に応じてその他の成分をさらに含んでいてもよい。
部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂Aは、(メタ)アクリロイル基と、エポキシ基とを有する樹脂である。このような部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂Aは、シール材に光硬化性と熱硬化性とを付与し得る。但し、部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂Aは、後述する一般式(1)で表される構造単位又は一般式(2)で表される構造単位を含まない。(メタ)アクリロイル基は、アクリロイル基又はメタクリロイル基を意味し、(メタ)アクリレートは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
1−2−1.(メタ)アクリル樹脂Bの構造と物性
(メタ)アクリル樹脂Bは、一般式(1)で表される構造単位と一般式(2)で表される構造単位の少なくとも一方を有し、且つ(メタ)アクリロイル基と水素結合性官能基とを有する樹脂である。
(メタ)アクリル樹脂Bは、任意の方法で製造されるが、例えば反応性官能基を有するポリブタジエン又はポリイソプレン(反応性官能基を有し、且つ一般式(1)で表される構造単位と一般式(2)で表される構造単位の少なくとも一方を有する樹脂)を、(メタ)アクリロイル基含有化合物で変性して得ることができる。
光重合開始剤Cは、部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂Aや(メタ)アクリル樹脂Bを光硬化反応させるための光ラジカル重合開始剤である。
熱硬化剤Dは、通常の保存条件下(室温、可視光線下等)では部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂Aを硬化させないが、熱を与えられると当該樹脂を硬化させる化合物である。熱硬化剤Dを含有するシール材は、保存安定性に優れ、且つ熱硬化性に優れる。
有機酸ジヒドラジド系潜在性硬化剤の例には、アジピン酸ジヒドラジド(融点181℃)、1,3−ビス(ヒドラジノカルボエチル)−5−イソプロピルヒダントイン(融点120℃)、7,11-オクタデカジエン−1,18−ジカルボヒドラジド(融点160℃)、ドデカン二酸ジヒドラジド(融点190℃)、及びセバシン酸ジヒドラジド(融点189℃)等が含まれる。
イミダゾール系潜在性硬化剤の例には、2,4−ジアミノ−6−[2'-エチルイミダゾリル−(1')]−エチルトリアジン(融点215〜225℃)、2−フェニルイミダゾール(融点137〜147℃)、及び2,4−ジアミノ−6−[2'−メチルイミダゾリル−(1')]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加物等が含まれる。
アミンアダクト系潜在性硬化剤は、触媒活性を有するアミン系化合物と任意の化合物とを反応させて得られる付加化合物からなる潜在性硬化剤であり、その例には、味の素ファインテクノ(株)製アミキュアPN−40(融点110℃)、味の素ファインテクノ(株)製アミキュアPN−23(融点100℃)、味の素ファインテクノ(株)製アミキュアPN−31(融点115℃)、味の素ファインテクノ(株)製アミキュアPN−H(融点115℃)、味の素ファインテクノ(株)製アミキュアMY−24(融点120℃)、及び味の素ファインテクノ(株)製アミキュアMY−H(融点131℃)等が含まれる。
ポリアミン系潜在性硬化剤は、アミンとエポキシとを反応させて得られるポリマー構造を有する潜在性硬化剤であり、その例には、(株)ADEKA製アデカハードナーEH4339S(軟化点120〜130℃)、及び(株)ADEKA製アデカハードナーEH4357S(軟化点73〜83℃)等が含まれる。
充填剤Eは、シール材の粘度、硬化物の強度又は線膨張性等を調整し得る。充填剤Eは、無機充填剤又は有機充填剤であり得る。
本発明の液晶滴下工法用シール材は、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の成分をさらに含んでいてもよい。その他の成分の例には、他の(メタ)アクリル樹脂、熱硬化性樹脂、熱ラジカル重合開始剤、シランカップリング剤等のカップリング剤、イオントラップ剤、イオン交換剤、レベリング剤、顔料、染料、可塑剤、消泡剤及び液晶表示パネルのギャップを調整するためのスペーサー等が含まれる。中でも、本発明の液晶滴下工法用シール材は、他の(メタ)アクリル樹脂、熱硬化性樹脂、又はシランカップリング剤を含み得る。
他の(メタ)アクリル樹脂Fは、(メタ)アクリロイル基を有する樹脂である。但し、他の(メタ)アクリル樹脂Fは、前述の部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂Aとは異なり、エポキシ基を含まず;(メタ)アクリル樹脂Bとは異なり、一般式(1)で表される構造単位や一般式(2)で表される構造単位を含ままない。(メタ)アクリル樹脂Fの1分子あたりの(メタ)アクリロイル基の数は、1又は2以上である。他の(メタ)アクリル樹脂Fは、(メタ)アクリル基を有する化合物のモノマーであってもよく、オリゴマーやポリマーであってもよい。
熱硬化性樹脂Gは、エポキシ樹脂であることが好ましい。但し、エポキシ樹脂は、部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂Aとは異なるものであり、(メタ)アクリロイル基を有しない。エポキシ樹脂を含むシール材は、液晶に対する溶解性や拡散性が低く、得られる液晶表示パネルの表示特性を良好とするだけでなく、硬化物の耐湿性を高め得る。
シランカップリング剤Hの例には、ビニルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等が含まれる。
本発明の液晶滴下工法用シール材の25℃、2.5rpmにおける粘度は、200〜450Pa・sであることが好ましい。シール材の粘度が上記範囲にあると、ディスペンサーによる塗布性が良好となる。シール材の粘度は、300〜400Pa・sであることがより好ましい。シール材の粘度は、E型粘度計で測定することができる。
本発明の液晶表示パネルは、一対の基板と、該一対の基板の間に配置される枠状のシール部材と、該一対の基板の間の枠状のシール部材で囲まれた空間に充填された液晶層とを含む。シール部材を、本発明の液晶滴下工法用シール材の硬化物とし得る。
1)一方の基板に、本発明の液晶滴下工法用シール材のシールパターンを形成する工程と、
2)シールパターンが未硬化の状態において、基板のシールパターンで囲まれた領域内、又はシールパターンで囲まれた領域に対向する他方の基板の領域に、液晶を滴下する工程と、
3)一方の基板と他方の基板とをシールパターンを介して重ね合わせる工程と、
4)シールパターンを硬化させる工程と
を含む。
(1)部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂A
メタクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂:ケーエスエム社製、BAEM−50、メタクリル変性率50%
(2−1)(メタ)アクリル樹脂B
ポリブタジエンアクリル樹脂:日本曹達社製TE−2000、重量平均分子量2500、アクリロイル基当量1600〜2100g/eq、水素結合性官能基(ウレタン結合)当量800〜1050g/eq(下記式参照)、ポリブタジエンアクリル樹脂(TE−2000)を構成する構造単位の全質量に対する一般式(2)で表される構造単位の含有量=61質量%
メタクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂:ケーエスエム社製BAEM−100(メタクリル変性率100%)
ウレタンアクリル樹脂:共栄社化学社製AH−600(フェニルグリシジルエーテルアクリレートヘキサメチレンジイソシアネートウレタンプレポリマー)
オキシムエステル系光重合開始剤:BASF社製OXE−01(1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)])
アミン系潜在性硬化剤:
大塚化学社製SDH(セバシン酸ジヒドラジド、融点180℃)
四国化成社製2MA−OK((2,4−ジアミノ−6−[2'−メチルイミダゾリル−(1')]−エチル−s-トリアジン)イソシアヌル酸付加物)
シリカ粒子:(株)日本触媒化学社製KE−S100、平均粒子径1μm
熱可塑性樹脂粒子:アイカ工業社製F351、軟化点120℃、平均粒子径0.3μm
γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン:信越シリコーン社製KBM-403
(実施例1)
部分(メタ)アクリル樹脂AとしてビスフェノールAエポキシアクリル変性体(ケーエスエム社製、BAEM−50)を80質量部と、(メタ)アクリル樹脂Bとして、ポリブタジエンアクリル樹脂(日本曹達社製TE−2000)を20質量部と、光重合開始剤Cとしてオキシムエステル系光重合開始剤を1質量部と、熱硬化剤Dとしてセバシン酸ジヒドラジド(大塚化学社製SDH)を6質量部、イミダゾール系潜在性硬化剤(四国化成社製2MA−OK)を1質量部と、充填剤Eとしてシリカ粒子(日本触媒化学社製、KE−S100)を5質量部と、熱可塑性樹脂粒子F351(アイカ工業社製)を5質量部と、シランカップリング剤Hとしてγ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製KBM−403)を1質量部とを、三本ロールミルを用いて均一な液となるように十分に混合して、シール材を得た。
表1に示される組成に変更した以外は実施例1と同様にしてシール材を得た。
ディスペンス用シリンジに、10gのシール材を入れ、脱泡処理を行った。脱法処理後のシール材2gの初期粘度を、E型粘度計にて25℃、2.5rpmの条件で測定した。また、このシール材を23℃、50%RHで1週間保存した後、同様にして粘度を測定した。そして、以下の基準に基づいて粘度安定性を評価した。
○:初期粘度に対する1週間後の粘度の割合(上昇率)が1.2倍以下
△:初期粘度に対する1週間後の粘度の割合(上昇率)が1.2倍を超えて、1.5倍以下
×:初期粘度に対する1週間後の粘度の割合(上昇率)が1.5倍を超える
ディスペンサー(「ショットマスター」、武蔵エンジニアリング製)を使用し、透明電極及び配向膜を付した40mm×45mmのガラス基板(「RT−DM88−PIN」、EHC社製)上にシール材を塗布し、35mm×40mmの四角形枠状のシールパターン(線の断面積:3500μm2)(メインシール)を作製した。更に、作製したメインシールを囲むように、同一の条件でシール材を塗布した。
次いで、メインシールの枠内に、貼り合せ後のパネル内容量に相当する量の液晶材料(「MLC−11900−000」、メルク社製)を、ディスペンサーを用いて精密に滴下した。上記ガラス基板と、対向するガラス基板とを減圧下で重ね合わせた後、大気圧下に開放して貼り合わせた。貼り合わせたガラス基板を遮光ボックスに3分間保持後、3000mJ/cm2の紫外線を照射してメインシール(シール材)を仮硬化させた。次いで、120℃で60分加熱してメインシール(シール材)を熱硬化させて、液晶表示パネルを得た。
得られた液晶表示パネルを、直流電源装置を使用して印加電圧5Vで駆動させ、メインシール(シール材)近傍における液晶の色むら発生の有無を目視観察した。そして、以下の基準に基づいて液晶表示パネルの表示特性を評価した。
○:シール際まで表示機能が発揮されており、表示機能の異常が認められない
△:シール際0.3mm以内の位置で表示機能の異常が認められる
×:シール際0.3mmを超える位置で表示機能の異常が認められる
上記「液晶表示パネルの表示特性」に記載した手順と同様の手順で作製した液晶表示パネルを、高温高湿条件下(70℃、95%RH)で500時間保存した。そして、高温高湿条件下に放置後の液晶表示パネルの二枚のガラス基板の平面引張強度(接着強度)を、引張試験装置(インテスコ社製)を用いて引張速度2mm/分の条件で測定した。そして、以下の基準に基づいて接着強度を評価した。
○:接着強度が20MPa以上
△:接着強度が15MPa以上、20MPa未満
×:接着強度が15MPa未満
Claims (8)
- 前記水素結合性官能基が、水酸基、カルボキシ基又はウレタン結合である、請求項1に記載の液晶滴下工法用シール材。
- 前記(メタ)アクリル樹脂Bの水素結合性官能基当量が、500〜8000g/eqである、請求項1又は2に記載の液晶滴下工法用シール材。
- 前記一般式(1)で表される構造単位と前記一般式(2)で表される構造単位の合計含有量が、前記(メタ)アクリル樹脂Bを構成する構造単位の全質量に対して30〜99質量%である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用シール材。
- 前記(メタ)アクリル樹脂Bと前記部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂Aとの含有質量比B/Aは、0.1〜0.5である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用シール材。
- 前記熱硬化剤Dは、アミン系潜在性硬化剤又はチオール系潜在性硬化剤である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用シール材。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用シール材を用いて、一方の基板上に枠状のシールパターンを形成する工程と、
前記シールパターンが未硬化の状態において、前記シールパターンの枠内、又は前記一方の基板と対になる他方の基板に液晶を滴下する工程と、
前記一方の基板と前記他方の基板とを、前記シールパターンを介して重ね合わせる工程と、
前記シールパターンを光硬化させた後、熱硬化させる工程と、
を含む、液晶表示パネルの製造方法。 - 一対の基板と、
前記一対の基板の間に配置された枠状のシール部材と、
前記一対の基板の間の前記シール部材で囲まれた空間に充填された液晶層とを含み、
前記シール部材が、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用シール材の硬化物である、液晶表示パネル。
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JP2018036468A (ja) * | 2016-08-31 | 2018-03-08 | 日本化薬株式会社 | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル |
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006030481A (ja) * | 2004-07-14 | 2006-02-02 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 |
JP2014532083A (ja) * | 2011-09-15 | 2014-12-04 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co.KGaA | シーラント組成物 |
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Patent Citations (2)
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JP2006030481A (ja) * | 2004-07-14 | 2006-02-02 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 |
JP2014532083A (ja) * | 2011-09-15 | 2014-12-04 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co.KGaA | シーラント組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018036468A (ja) * | 2016-08-31 | 2018-03-08 | 日本化薬株式会社 | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル |
WO2022181498A1 (ja) * | 2021-02-26 | 2022-09-01 | 三井化学株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、液晶シール剤、ならびにこれを用いた液晶表示パネルおよびその製造方法 |
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