JPS62241992A - ポリブチル―及びポリイソブチルアミンを含有する燃料油 - Google Patents
ポリブチル―及びポリイソブチルアミンを含有する燃料油Info
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/30—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリブチルアミン又はポリイソブチルアミン
を含有する燃料油又は潤滑油に関する。
を含有する燃料油又は潤滑油に関する。
ポリブテニルアミン及びこれを燃料油又は潤滑油の添加
物として使用することは古くから知られており、例えば
米国特許6275554号明細書及び***特許2125
039号明細書に記載されている。
物として使用することは古くから知られており、例えば
米国特許6275554号明細書及び***特許2125
039号明細書に記載されている。
公知のポリブテニルアミンは、ポリブテンをハロゲン化
し、そしてこのハロゲン化物をアミンと反応させること
により製造される。この物質の製造においては、イオン
性ハロゲンが生じて、これをできるだけ除去せねばなら
ない。したがって既知の生成物を改良する試みがなされ
たことがあるが、その場合はイオン性ハロゲンを多額の
費用のかかる方法によって除去することが必要であり、
しかも反応生成物中に常に著量のハロゲンが残留する(
***特許2245918号参照)。
し、そしてこのハロゲン化物をアミンと反応させること
により製造される。この物質の製造においては、イオン
性ハロゲンが生じて、これをできるだけ除去せねばなら
ない。したがって既知の生成物を改良する試みがなされ
たことがあるが、その場合はイオン性ハロゲンを多額の
費用のかかる方法によって除去することが必要であり、
しかも反応生成物中に常に著量のハロゲンが残留する(
***特許2245918号参照)。
***特許2702604号明細書には、いわゆる反応性
ポリイソブチンが記載されており、これを無水マレイン
酸(MSA )及びオリゴ−又はポリアミンと反応させ
ると、鉱油助剤にすることができる。こうして得られる
鉱油助剤は、はとんどハロゲン不含である利点を有する
。このMSAの困難な付加反応は、タールすなわち希望
しない副生物の生成と結びついている。
ポリイソブチンが記載されており、これを無水マレイン
酸(MSA )及びオリゴ−又はポリアミンと反応させ
ると、鉱油助剤にすることができる。こうして得られる
鉱油助剤は、はとんどハロゲン不含である利点を有する
。このMSAの困難な付加反応は、タールすなわち希望
しない副生物の生成と結びついている。
本発明の課題は、自動車モーターの注入系における沈殿
物を防止し、かつ特に良好な分散作用を有する燃料油又
は潤滑油を提供することであった。
物を防止し、かつ特に良好な分散作用を有する燃料油又
は潤滑油を提供することであった。
本発明はこの課題を解決するもので、一般式(R1はイ
ンブテン及び20重量%までのn−ブテンから導かれた
ポリブチル基又はポリインブチル基であり、R2及びR
5は同一でも異なってもよく、水素原子、脂肪族又は芳
香族の炭化水素残基、−級又は二級の芳香族又は脂肪族
のアミノアルキレン基゛又はポリアミノアルキレン基、
ポリオキシアルキレフ基、複素芳香族基又は複素環族基
であるか、あるいはそれが結合する窒素原子と一緒にな
って、さらに異種原子を連鎖中に含有しうる環を形成し
てもよい)で表わされるポリブチ・ルアミン又はポリイ
ソブチルアミンの少な(とも1種を含有する燃料油又は
潤滑油である。
ンブテン及び20重量%までのn−ブテンから導かれた
ポリブチル基又はポリインブチル基であり、R2及びR
5は同一でも異なってもよく、水素原子、脂肪族又は芳
香族の炭化水素残基、−級又は二級の芳香族又は脂肪族
のアミノアルキレン基゛又はポリアミノアルキレン基、
ポリオキシアルキレフ基、複素芳香族基又は複素環族基
であるか、あるいはそれが結合する窒素原子と一緒にな
って、さらに異種原子を連鎖中に含有しうる環を形成し
てもよい)で表わされるポリブチ・ルアミン又はポリイ
ソブチルアミンの少な(とも1種を含有する燃料油又は
潤滑油である。
本発明の好ましい実施態様においては、燃料油又は潤滑
油は次の化合物を含有する。式IにおいてR1がイソブ
チン及び20重量%までのnニ ーブテンから誘導されたポリブチル基又はポリイソブチ
ル基で、R2及びR5が同一でも異なりてもよく、それ
ぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシア
ルキル基、又は次式のアミノアルキレン基(ただしR4
はアルキレン基、R3及びR6は同一でも異なってもよ
く、それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヒド
ロキシアルキル基、ポリブチル基又はポリイソブチル基
)又は次式 %式% のポリアミノアルキレン基(ただし各R4ならびに各R
5は同一でも異なってもよく、R4、R5及又は次式 %式%() のポリオキシアルキレン基(ただし各馬は同一でも異な
ってもよく、前記の意味を有し、Xはアルキル基又は水
素原子、nは1〜60の整数である)であり、あるいは
R2とR8がそれが結合する窒素原子と一緒になって、
モルホリニル基、ピリジル基、ピペリジル基、ピロリル
基、ピリミジニル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、
ピペラジニル基又はピリダジニル基を形成する化合物。
油は次の化合物を含有する。式IにおいてR1がイソブ
チン及び20重量%までのnニ ーブテンから誘導されたポリブチル基又はポリイソブチ
ル基で、R2及びR5が同一でも異なりてもよく、それ
ぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシア
ルキル基、又は次式のアミノアルキレン基(ただしR4
はアルキレン基、R3及びR6は同一でも異なってもよ
く、それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヒド
ロキシアルキル基、ポリブチル基又はポリイソブチル基
)又は次式 %式% のポリアミノアルキレン基(ただし各R4ならびに各R
5は同一でも異なってもよく、R4、R5及又は次式 %式%() のポリオキシアルキレン基(ただし各馬は同一でも異な
ってもよく、前記の意味を有し、Xはアルキル基又は水
素原子、nは1〜60の整数である)であり、あるいは
R2とR8がそれが結合する窒素原子と一緒になって、
モルホリニル基、ピリジル基、ピペリジル基、ピロリル
基、ピリミジニル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、
ピペラジニル基又はピリダジニル基を形成する化合物。
本発明の特に好ましい実施態様においては、次の化合物
が用いられる。
が用いられる。
式Iにおいて、R1がイソブチン及び20重量%までの
n−ブテンから導かれた20〜400の炭素原子を有す
るポリブチル基又はポリイソブチル基、R2及びR5が
同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、C1〜C
8゜−アルキル基、フエキル基、次式 のアミノアルキレン基(ただしR4は02〜Cl0−ア
ルキレン基、R6及びR6は同一でも異なってもよく、
それぞれ水素原子、01〜010−アルキル基、フェニ
ル基、ナフチル基、C1〜Cl0−ヒドロキシアルキル
基又はそれぞれ2o〜400個の炭素原子を有するポリ
ブチル基又はポリイソブチル基)、次式 %式%(2)) のポリアミノアルキレン基(ただし各R4及びR5は同
一でも異なってもよ(、R4、R5及びR6は前記の意
味を有し、mは2〜8の整数)、又は次式 %式%() のポリオキシアルキレン基(ただし各R4は同一でも異
なってもよく、前記の意味を有し、nは1〜60の整数
)であり、あるいはR2とR3がそれが結合する窒素原
子と一緒になって、モルホリニル基を形成する化合物。
n−ブテンから導かれた20〜400の炭素原子を有す
るポリブチル基又はポリイソブチル基、R2及びR5が
同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、C1〜C
8゜−アルキル基、フエキル基、次式 のアミノアルキレン基(ただしR4は02〜Cl0−ア
ルキレン基、R6及びR6は同一でも異なってもよく、
それぞれ水素原子、01〜010−アルキル基、フェニ
ル基、ナフチル基、C1〜Cl0−ヒドロキシアルキル
基又はそれぞれ2o〜400個の炭素原子を有するポリ
ブチル基又はポリイソブチル基)、次式 %式%(2)) のポリアミノアルキレン基(ただし各R4及びR5は同
一でも異なってもよ(、R4、R5及びR6は前記の意
味を有し、mは2〜8の整数)、又は次式 %式%() のポリオキシアルキレン基(ただし各R4は同一でも異
なってもよく、前記の意味を有し、nは1〜60の整数
)であり、あるいはR2とR3がそれが結合する窒素原
子と一緒になって、モルホリニル基を形成する化合物。
他の好ましい実施態様によれば、この燃料油又は潤滑油
は、置換基が下記の意味を有する式■ないし■の化合物
を含有する。R3はイソブチン及び20重量%までのn
−ブテンから導かれる32〜200個の炭素原子を有す
るポリブチル基又はポリイソブチル基、R2及びR1は
同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、メチル基
、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブ
チル基、二級ブチル基、イソブチル基、三級ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基。
は、置換基が下記の意味を有する式■ないし■の化合物
を含有する。R3はイソブチン及び20重量%までのn
−ブテンから導かれる32〜200個の炭素原子を有す
るポリブチル基又はポリイソブチル基、R2及びR1は
同一でも異なってもよく、それぞれ水素原子、メチル基
、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブ
チル基、二級ブチル基、イソブチル基、三級ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基。
(−CH2CH2−LNH−+CH,CH2−NH2(
1)は1〜7特に1〜3の整数)又は−CH2CH2−
OH又は−E−cI(2c!(2−0+qCH,−OH
(qは1〜60の整数)を意味するか、あるいはそれが
結合する窒素原子と一緒になってモルホリニル基を意味
スる。
1)は1〜7特に1〜3の整数)又は−CH2CH2−
OH又は−E−cI(2c!(2−0+qCH,−OH
(qは1〜60の整数)を意味するか、あるいはそれが
結合する窒素原子と一緒になってモルホリニル基を意味
スる。
燃料油添加物において、有効性を失うことんしに有効物
質の約50重量%までをポリイソブチン(PIB )で
置き換えることができるので、PIBの添加は価格の点
でも特に有利で、ある。ポリイソブチンは、分子量Mn
が600〜2000好ましくは500〜1500のもの
であってよ℃λ。
質の約50重量%までをポリイソブチン(PIB )で
置き換えることができるので、PIBの添加は価格の点
でも特に有利で、ある。ポリイソブチンは、分子量Mn
が600〜2000好ましくは500〜1500のもの
であってよ℃λ。
本発明の燃料油組成物は燃焼モーター用の燃料油として
は、一般式Iのポリブチルアミン又はポリイソブチルア
ミンを、例えば10〜2000■/へkg特に100〜
400■/kgの量で含有しうる。
は、一般式Iのポリブチルアミン又はポリイソブチルア
ミンを、例えば10〜2000■/へkg特に100〜
400■/kgの量で含有しうる。
本発明の潤滑油組成物は、このポリブチルアミン又はポ
リイソブチルアミンを、例えば組成物の全量に対し0.
5〜5重量%特に1〜3重量%の量で含有しうる。
リイソブチルアミンを、例えば組成物の全量に対し0.
5〜5重量%特に1〜3重量%の量で含有しうる。
本発明は、一般式
で表わされるポリブチルアミン及びポリインブチルアミ
ンに関する。この式中、R,はイソブチン及び20重量
%までのn−ブテンから導かれる20〜400個の炭素
原子を有するポリブチル基又はポリイソブチル基であり
、R7及びR5は同一でも異なってもよ(、それぞれ水
素原子、01〜Cl0−アルキル基、フェニル基、ナフ
チル基、02〜C8゜−ヒドロキシアルキル基、次式の
アミノアルキレン基(ただし馬はCl=Cl0−アルキ
レン基、R′5及びR6は同一でも異なってもよく、そ
れぞれ水素原子、01〜CtO−アルキル基、フェニル
基、ナフチル基、C1〜CtO−ヒドロキシアルキル基
又はそれぞれ20〜400個の炭素原子を有するポリブ
チル基又はポリインブチル基)、次・式 %式%() のポリアミノアルキレン基(ただし冬山及びR5は同一
でも異なってもよく、R4、R5及びR6は前記の意味
を有し、mは2〜8の整数)、又は次式 %式%() のポリオキシアルキレン基(ただし冬山は同一でも異な
ってもよく、前記の意味を有し、nは1〜60の整数)
であり、あるいはR2とR8はそれが結合する窒素原子
と一緒になって、モルホリニル基を形成してもよい。こ
れらの化合物は単独で又は混合して用いられる。
ンに関する。この式中、R,はイソブチン及び20重量
%までのn−ブテンから導かれる20〜400個の炭素
原子を有するポリブチル基又はポリイソブチル基であり
、R7及びR5は同一でも異なってもよ(、それぞれ水
素原子、01〜Cl0−アルキル基、フェニル基、ナフ
チル基、02〜C8゜−ヒドロキシアルキル基、次式の
アミノアルキレン基(ただし馬はCl=Cl0−アルキ
レン基、R′5及びR6は同一でも異なってもよく、そ
れぞれ水素原子、01〜CtO−アルキル基、フェニル
基、ナフチル基、C1〜CtO−ヒドロキシアルキル基
又はそれぞれ20〜400個の炭素原子を有するポリブ
チル基又はポリインブチル基)、次・式 %式%() のポリアミノアルキレン基(ただし冬山及びR5は同一
でも異なってもよく、R4、R5及びR6は前記の意味
を有し、mは2〜8の整数)、又は次式 %式%() のポリオキシアルキレン基(ただし冬山は同一でも異な
ってもよく、前記の意味を有し、nは1〜60の整数)
であり、あるいはR2とR8はそれが結合する窒素原子
と一緒になって、モルホリニル基を形成してもよい。こ
れらの化合物は単独で又は混合して用いられる。
一般式の化合物は、対応するポリブテン又はポリインブ
テンをロジウム触媒又はコバルト触媒を用いて、CO及
びR2の存在下に80〜200℃の温度及び600バー
ルまでのCo/H,圧にことにより製、造できる。アミ
ノ化反応は、好ましくは80〜200℃の温度及び60
0パール以下特に80〜600バールの圧力において行
われる。
テンをロジウム触媒又はコバルト触媒を用いて、CO及
びR2の存在下に80〜200℃の温度及び600バー
ルまでのCo/H,圧にことにより製、造できる。アミ
ノ化反応は、好ましくは80〜200℃の温度及び60
0パール以下特に80〜600バールの圧力において行
われる。
この製造法においては、反応混合物の粘度を低下させる
ため、好ましくは適当な不活性溶剤が用いられる。溶剤
としては、特に硫黄の少ない脂肪族、脂環族又は芳香族
の炭化水素が適する。特に好ましいものは、硫黄化合物
不含で芳香族物質の含量が1%以下の脂肪族溶剤である
。
ため、好ましくは適当な不活性溶剤が用いられる。溶剤
としては、特に硫黄の少ない脂肪族、脂環族又は芳香族
の炭化水素が適する。特に好ましいものは、硫黄化合物
不含で芳香族物質の含量が1%以下の脂肪族溶剤である
。
これは高いアミノ化温度において、水素化熱を遊離する
ことなく、そして水素を消費することもない。アミノ化
反応及びヒドロホルミル化反応において、溶剤含量は重
合体及び溶剤の粘度によって、0〜70重量%である。
ことなく、そして水素を消費することもない。アミノ化
反応及びヒドロホルミル化反応において、溶剤含量は重
合体及び溶剤の粘度によって、0〜70重量%である。
より以上の希釈は、酸化とアミノ化の間での溶剤交換と
同様に不経済である。
同様に不経済である。
本発明の方法においては、そのままで80〜90%のポ
リブテン変化率が達せられる。主としてインブテン単位
から構成されるポリブテン(インブテン含量は多少とも
80重量%以上)は、例えば300〜5000好ましく
は500〜2500の分子量Mnを有する。本発明によ
れば、いわゆる反応性ポリブテン特にポリブテンA、B
又はCを使用できる。反応性ポリブテンとは、高い化学
的単一性を有し、二重結合の10%以上がα位にある不
飽和重合体を意味する。このようなポリブテンを製造す
る方法は、***特許2702604号明細書に記載され
ている。こうして製造された重合体は、トリ置換された
α−オレフィン約60%及びβ−オレフィン30%を含
有する。
リブテン変化率が達せられる。主としてインブテン単位
から構成されるポリブテン(インブテン含量は多少とも
80重量%以上)は、例えば300〜5000好ましく
は500〜2500の分子量Mnを有する。本発明によ
れば、いわゆる反応性ポリブテン特にポリブテンA、B
又はCを使用できる。反応性ポリブテンとは、高い化学
的単一性を有し、二重結合の10%以上がα位にある不
飽和重合体を意味する。このようなポリブテンを製造す
る方法は、***特許2702604号明細書に記載され
ている。こうして製造された重合体は、トリ置換された
α−オレフィン約60%及びβ−オレフィン30%を含
有する。
中程度反応性のポリブテンは、普通はイソブチン又はイ
ソブチン含有C2−留分な、アルミニウム含有触媒を用
いて重合させることにより得られる。これは化学的にあ
まり単一でなく、そして少量の多くは10%以下のα−
オレフィンを含有する。C,、−NMRの記号は差異を
示す。β位のトリ置換された化学的に単一の部分はポリ
ブテンBでは約40%マあり、α−オレフィン量は約1
0%である。
ソブチン含有C2−留分な、アルミニウム含有触媒を用
いて重合させることにより得られる。これは化学的にあ
まり単一でなく、そして少量の多くは10%以下のα−
オレフィンを含有する。C,、−NMRの記号は差異を
示す。β位のトリ置換された化学的に単一の部分はポリ
ブテンBでは約40%マあり、α−オレフィン量は約1
0%である。
ポリブテンAは反応性の少ないものとされ、認めうるほ
どの化学的に単一な部分を有しない。
どの化学的に単一な部分を有しない。
本発明の一般式■のポリアミン及び一般式Vのアルコー
ルを製造するための好適なポリブテン及びポリイソブチ
ンは、平均重合度が10〜100で、無水マレイン酸と
反応しうる二重結合部Eが60〜90%である。この場
合E=100%は、ブテン又はインブテンの重合体の各
分子がこの反応性二重結合を含有する場合について、理
論的に算出された値である。値Eは、ポリイソブチンと
無水マレイン酸の重量比5:1において混合物を攪拌下
に200℃に4時間加熱反応させるために算出される。
ルを製造するための好適なポリブテン及びポリイソブチ
ンは、平均重合度が10〜100で、無水マレイン酸と
反応しうる二重結合部Eが60〜90%である。この場
合E=100%は、ブテン又はインブテンの重合体の各
分子がこの反応性二重結合を含有する場合について、理
論的に算出された値である。値Eは、ポリイソブチンと
無水マレイン酸の重量比5:1において混合物を攪拌下
に200℃に4時間加熱反応させるために算出される。
これに関する詳細は英国特許1592016号明細書に
記載され、ここに参照することができる。
記載され、ここに参照することができる。
ポリブテンとしては市販のものを使用できる。
ヒドロホルミル化において生成したオキソ生成物は、普
通はアルデヒド/アルコール混合物として存在する。こ
れは混合物のままでさらに加工できるが、貯蔵安定にす
るため、あらかじめ完全水素化してもよい。水素化生成
物は反応丼バl顔ノφ、1 本発明はさらに、一般式 R,−CH,−OH(V) (R,はイソブチン及び20重量%までのn−ブテンか
ら導かれるポリブチル基又はポリイソブチル基である)
のヒドロホルミル化によって得られるポリブチルアルコ
ール及びポリインブチルアルコールに関する。この化合
物は例えば式Iの化合物の製造用中間体である。特に好
ましいものは、R8が20〜400個の炭素原子を有す
るものである。
通はアルデヒド/アルコール混合物として存在する。こ
れは混合物のままでさらに加工できるが、貯蔵安定にす
るため、あらかじめ完全水素化してもよい。水素化生成
物は反応丼バl顔ノφ、1 本発明はさらに、一般式 R,−CH,−OH(V) (R,はイソブチン及び20重量%までのn−ブテンか
ら導かれるポリブチル基又はポリイソブチル基である)
のヒドロホルミル化によって得られるポリブチルアルコ
ール及びポリインブチルアルコールに関する。この化合
物は例えば式Iの化合物の製造用中間体である。特に好
ましいものは、R8が20〜400個の炭素原子を有す
るものである。
経済的理由から、R7及びR3がいずれも水素原子であ
る式■のポリブチル−又はポリイソブチルアミンが、燃
料油すなわち本発明の燃料組成物のため、弁の清浄保持
又は清掃用添加物として適する。燃料油への一般式Iの
ポリブチル−又はポリイソブチルアミンの添加量は、好
ましくは10〜2000〜/kt特に50〜800〜/
ktである。燃焼モーター用のオツトー燃料への添加物
として、最適の作用は100〜400 ppmにおいて
得られる。特にポリアミン例えばジメチルアミノプロピ
ルアミンを、又は窒素含量の高い低分子量のポリブチル
部又はポリイソブチル部を有する一般式Iのポリブチル
アミン又はポリイソブチルアミンを、さらに普通の担体
物質例えばポリブテン、ポリブチルアルコール、灯油又
は他の鉱油と共に添加すると、少量の添加で同じ良好な
効果が得られる。ポリアミン例えばジエチレントリアミ
ンないしペンタエチレンへキサミンを添加すると、気化
器清浄剤又は潤滑油用のいわゆる灰分不含の分散剤が得
られる。
る式■のポリブチル−又はポリイソブチルアミンが、燃
料油すなわち本発明の燃料組成物のため、弁の清浄保持
又は清掃用添加物として適する。燃料油への一般式Iの
ポリブチル−又はポリイソブチルアミンの添加量は、好
ましくは10〜2000〜/kt特に50〜800〜/
ktである。燃焼モーター用のオツトー燃料への添加物
として、最適の作用は100〜400 ppmにおいて
得られる。特にポリアミン例えばジメチルアミノプロピ
ルアミンを、又は窒素含量の高い低分子量のポリブチル
部又はポリイソブチル部を有する一般式Iのポリブチル
アミン又はポリイソブチルアミンを、さらに普通の担体
物質例えばポリブテン、ポリブチルアルコール、灯油又
は他の鉱油と共に添加すると、少量の添加で同じ良好な
効果が得られる。ポリアミン例えばジエチレントリアミ
ンないしペンタエチレンへキサミンを添加すると、気化
器清浄剤又は潤滑油用のいわゆる灰分不含の分散剤が得
られる。
本発明のポリブチル−又はポリイソブチルアミンのハロ
ゲン含量は、添加物のそれに相当し、普通は3011I
9/kg以下である。
ゲン含量は、添加物のそれに相当し、普通は3011I
9/kg以下である。
一般式Iの化合物の中に水酸基が存在すると、この化合
物は特に燃料油添加物として有用である。
物は特に燃料油添加物として有用である。
本発明の燃料油又は潤滑油は技術水準のものと比較して
、例えば添加物が飽和化合物であること、腐食の問題を
起こさないこと、その製造が価格の点で満足できかつ環
境親和性であること、塩素又は臭素が混入しないこと等
の利点を有する。
、例えば添加物が飽和化合物であること、腐食の問題を
起こさないこと、その製造が価格の点で満足できかつ環
境親和性であること、塩素又は臭素が混入しないこと等
の利点を有する。
例1
分子量Mn = 950のポリブテンsoo、v1 ド
デカン600g及びコバルトオクタカルボニル2.81
を、2.51の往復攪拌式オートクレーブ中で、280
バールCo/H,(1: j )で攪拌しながら185
℃に5時間加熱する。次いで室温に冷却し、10%酢酸
400dを用いて触媒を除去する。さらに中性に洗浄し
、得られたオキソ生成物を、アンモニア11ならびにエ
タノール5oon及びラネーコバル)100.9を用い
て、5−eの回転式オートクレーブ中で、水素200バ
ールにより180℃で5時間処理する。
デカン600g及びコバルトオクタカルボニル2.81
を、2.51の往復攪拌式オートクレーブ中で、280
バールCo/H,(1: j )で攪拌しながら185
℃に5時間加熱する。次いで室温に冷却し、10%酢酸
400dを用いて触媒を除去する。さらに中性に洗浄し
、得られたオキソ生成物を、アンモニア11ならびにエ
タノール5oon及びラネーコバル)100.9を用い
て、5−eの回転式オートクレーブ中で、水素200バ
ールにより180℃で5時間処理する。
冷却後、濾過して触媒を分離し、過剰のアンモニアを蒸
発し、溶剤を蒸留により除去する。
発し、溶剤を蒸留により除去する。
ここに使用されたポリブテンは、***特許270260
4号の方法により製造された高反応性のポリブテン^で
ある。ポリブテン変化率を下記表に示す。
4号の方法により製造された高反応性のポリブテン^で
ある。ポリブテン変化率を下記表に示す。
例2
例1と同様に操作し、ただし触媒としてロジウムカルボ
ニルアセチルアセトネートo、 s gを用いて120
℃で、ヒドロホルミル化を行う。
ニルアセチルアセトネートo、 s gを用いて120
℃で、ヒドロホルミル化を行う。
アンモニアの代わりにジメチルアミノプロピルアミンを
使用し、アミン化段階の反応温度は80℃トスる。ヒド
ロホルミル化反応は主としてアルデヒドの方向へ進行す
るので、反応はジメチルアミノプロピルアミンにより容
易にされる。
使用し、アミン化段階の反応温度は80℃トスる。ヒド
ロホルミル化反応は主としてアルデヒドの方向へ進行す
るので、反応はジメチルアミノプロピルアミンにより容
易にされる。
過剰のアミンは溶剤と一緒に蒸留除去される。
例3〜5
例1と同様に操作し、ただしアミン成分としてジメチル
アミノプロピルアミンを使用し、ポリブテンとして例3
では反応性の低いポリブテン(ポリブテンAと呼ぶ)を
、例4では中等度活性のポリブテンBを使用し、例5で
は高活性ポリブチ今を使用する。このポリブテンは90
0〜1000の分子量Mnを有する。例1と同様に変化
率は、未反応ポリブテンだけを含有する蒸発したヘキサ
ン留分な、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィによ
り比重測定をして定められる。この留分の純度は塩基度
及び窒素測定により確定される。
アミノプロピルアミンを使用し、ポリブテンとして例3
では反応性の低いポリブテン(ポリブテンAと呼ぶ)を
、例4では中等度活性のポリブテンBを使用し、例5で
は高活性ポリブチ今を使用する。このポリブテンは90
0〜1000の分子量Mnを有する。例1と同様に変化
率は、未反応ポリブテンだけを含有する蒸発したヘキサ
ン留分な、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィによ
り比重測定をして定められる。この留分の純度は塩基度
及び窒素測定により確定される。
例6
例1と同様に操作し、ただし触媒としてコバルトオクタ
カルボニル2.81を使用し、アミン成分はテトラエチ
レンペンタミンとする。
カルボニル2.81を使用し、アミン成分はテトラエチ
レンペンタミンとする。
比較例A及びB
技術水準の生成物を、米国特許3275554号明細書
例1の方法により、ポリブテンCを塩素化し、そして脱
ハロゲン化水素することにより製造する。比較例Bの場
合は、ポリブテン塩化物を経由する合成工程において、
本発明より低い変化率が得られ、これは***特許224
5918号の場合と一致する。
例1の方法により、ポリブテンCを塩素化し、そして脱
ハロゲン化水素することにより製造する。比較例Bの場
合は、ポリブテン塩化物を経由する合成工程において、
本発明より低い変化率が得られ、これは***特許224
5918号の場合と一致する。
前記化合物の燃料油及び潤滑油への利用について、例1
〜5及び比較例Aは、これを添加した燃料油の試験成績
、例6及び比較例Bはこれを添加した潤滑油の試験成績
を示す。
〜5及び比較例Aは、これを添加した燃料油の試験成績
、例6及び比較例Bはこれを添加した潤滑油の試験成績
を示す。
添加物を含有する燃゛料油の弁済浄化作用は、オペルー
カデットの1.22モーターの弁沈着物について、CE
C法F−02−079の規格試験により40時間後に評
価された。
カデットの1.22モーターの弁沈着物について、CE
C法F−02−079の規格試験により40時間後に評
価された。
潤滑油への分散作用は、シリング著Les Huile
sPour Moteurs et le Grais
sage des@Moteurs1巻1962年89
〜90頁に記載の斑点法により定められる。
sPour Moteurs et le Grais
sage des@Moteurs1巻1962年89
〜90頁に記載の斑点法により定められる。
第1表及び第2表にまとめて示すデータにより、本発明
の燃料油又は潤滑油が、技術水準のものより明らかに優
れた弁清浄作用又は分散作用を有することが認められる
。
の燃料油又は潤滑油が、技術水準のものより明らかに優
れた弁清浄作用又は分散作用を有することが認められる
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (R_1はイソブテン及び20重量%までのn−ブテン
から導かれたポリブチル基又はポリイソブチル基であり
、R_2及びR_3は同一でも異なってもよく、水素原
子、脂肪族又は芳香族の炭化水素残基、一級又は二級の
芳香族又は脂肪族のアミノアルキレン基又はポリアミノ
アルキレン基、ポリオキシアルキレン基、複素芳香族基
又は複素環族基であるか、あるいはそれが結合する窒素
原子と一緒になって、さらに異種原子を連鎖中に含有し
うる環を形成してもよい)で表わされるポリブチルアミ
ン又はポリイソブチルアミンの少なくとも1種を含有す
る燃料油又は潤滑油。 2、一般式 R_1−CH_2−OH(V) (R_1はイソブテン及び20重量%までのn−ブテン
から誘導されるポリブチル基又はポリイソブチル基であ
る)で表わされるポリブチルアルコール又はポリイソブ
チルアルコール。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863611230 DE3611230A1 (de) | 1986-04-04 | 1986-04-04 | Polybutyl- und polyisobutylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kraft- und schmierstoffzusammensetzungen |
DE3611230.5 | 1986-04-04 |
Related Child Applications (1)
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---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62241992A true JPS62241992A (ja) | 1987-10-22 |
JPH07103385B2 JPH07103385B2 (ja) | 1995-11-08 |
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ID=6297869
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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JP7079199A Expired - Lifetime JP2696076B2 (ja) | 1986-04-04 | 1995-04-04 | ポリブチルアミン又はポリイソブチルアミンを含有する潤滑油及び該アミンの製造方法 |
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---|---|---|---|
JP7079199A Expired - Lifetime JP2696076B2 (ja) | 1986-04-04 | 1995-04-04 | ポリブチルアミン又はポリイソブチルアミンを含有する潤滑油及び該アミンの製造方法 |
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---|---|
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JP (2) | JPH07103385B2 (ja) |
DE (2) | DE3611230A1 (ja) |
DK (1) | DK169584B1 (ja) |
ES (1) | ES2016585B3 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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