JPH03505342A - 極性基含有合成潤滑剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 極性基含有合成潤滑剤 本発明は極性官能基をもつ潤滑剤として有用な新規組成物に間する。特に本発明 は新規潤滑剤組成物および該組成物の潤滑剤範囲のオレフィンおよびエノフィル からの製造方法に間する。

潤滑剤の配合には一般に特定の用途、特に内燃気エンジンおよび機械用途におけ る潤滑性改良又は保護のために種々薬品を併せた一括添加物がある。より普通に 使われる添加物には酸化防止剤、錆防止剤、摩耗防止剤、流動点低下剤、清浄剤 分散剤、粘度指数（Ｖｌ）改良剤、発泡防止剤等がある。潤滑剤技術概要につい てはキルクーオドマーの“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ 　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ”３版１４巻４７７−５２６ページに詳記されている０ 代表的潤滑剤組成物中に加えられる多数の添加剤およびその量によって示される 化学構造の多様性を考えると潤滑剤製造技術者は在庫および使用中安定又は液状 である均質調合物の製造を研究することが要請されている。潤滑剤、特に本発明 で対象とする型の潤滑油は普通水素添加されたオレフィン類である。該炭化水素 の構造が原因してこれらは酸化防止剤、防錆剤、および摩耗防止剤等の様な極性 添加物と極めて適合しない。したがって潤滑剤を極性添加物と適合させるために 大量の高価な極性有機エステルを調合物に添加する必要がある０便利な商業用調 合物は潤滑剤と添加剤の十分均質な混合潤滑剤とするため例えばビス−トリデカ ノール　アジペートの様なエステルを２０％又はそれ以上含んでいる。

潤滑剤の溶媒性を有機エステルの様な可溶化剤で改良しながら潤滑剤添加物との 安定混合物の製造問題を解決することは製品の追加経費以上に他の性能関連問題 を生じ又は強いる。可溶化剤の酸化変質してタールおよびゴム生成を促進する弱 点は計算に入れねばならない、シール膨張性は変更できる。シール膨張は潤滑剤 のシールを膨潤させてそのシール性能向上能力を測定するのである。可溶化剤は 材料の粘度および粘度指数の様な性質に影響する。

これらの性質に悪影響ある材料が大量に加えられると潤滑剤効果は損なわれるで あろう。これらの複雑な間係を考えると性質的妥協なく又は余り製品の追加経費 なく添加剤を加えて潤滑剤を改良又は製造する新規方法が要望されていることは 明白である。

潤滑剤の添加剤との相溶性改良の１方法は潤滑剤構造への極性基の付加である。

潤滑剤、特に合成潤滑剤はあるオレフィン系不飽和をもつと知られており本発明 においてはこの不飽和が潤滑剤分子への極性官能性を加える極性基との反応に有 効に利用できることが判った。潤滑剤中に加えられた極性基はアジペートエステ ルの様な可溶化剤を添加せずに一括添加物をうまく溶解するに十分な可溶化特性 をもつ０本発明において必要な官能性、即ち官能基、は潤滑剤オレフィン基を電 気的に負のエノフイルと反応させて潤滑剤に付加できることが判明した。

アリル系水素をもつ不飽和Ｃ２＠十潤滑剤範囲の炭化水素はＣ２１＋不飽和潤滑 剤がアリル系水素１又は２以上をもつ構造：ＲＩ−Ｃ”　Ｃ−Ｃ−ＲＪ （但しＲ＋、Ｒ２，Ｒ３，ＲａおよびＲｓは水素、アルキル又はアルケニルても よく合計炭素原子は少なくとも１７である）をもつ場合電気的に負の基に対しア ルファ、ベータ位置にオレフィン不飽和をもつアルケンに添加することによって 熱的又は触媒的に反応することが判明した。

本発明に有用なアルファ、ベータ不飽和アルケンにはすべて構造式： ％式％： （上式のＲｓ、Ｒｙ、ＲａおよびＲ９の少なくとも１は電気的に負の基でありあ とのものは水素、アルキル、アルケニル、アルキナルキル、アリール又はアラル キルを表わす）をもつものがある、これらの構造式はエノフィルと称する。

特に極性澗滑潰体が製造されているが、この液体には上記不飽和潤滑剤と不飽和 アルケンの付加物があり次の構造式：％式％ （上式のＲ８又はＲ９の少なくとも１は電気的負性基であり残りのＲｓ、Ｒｔ、 ＲａおよびＲ９は電気的負性基又は水素、アルキル、アルケニル、アルキナルキ ル、アリール又はアラルキルでありかっＲ＋、Ｒｔ、Ｒｓ、ＲａおよびＲ５は水 素、アルキル又はアルケニルであり、それらの少なくとも１はＣ＋ｙ＋アルキル 又はアルケニル基である）をもつ、不飽和Ｃ２＠十潤滑剤分子がアリル系基を多 数もつ場合１モルを越えるエノフィルは潤滑剤と反応してｌの電気的に負の基又 は多極性サイトをもつ付加物を生成する０本発明による付加物のオレフィン結合 の水素添加は分散剤の性質をもつ極性潤滑剤を生ずる。

Ｃ２＠＋オレフイン系潤滑剤とエフフィル間の付加物は本発明において混合物の 高温加熱又はＢＦｓ又はＡ　Ｉ　ＣＩ　ｓの様なルイス塩による触媒反応によっ て製造できる。

エノフィルとの付加物生成において本発明に有用なオレフィン系潤滑剤には炭素 原子２０乃至５０００をもち不飽和基の１又は２以上がアリル系不飽和である不 飽和潤滑剤がある。これらには鉱油からの天然潤滑剤並びに炭素原子２０乃至５ ０００をもつ合成潤滑剤がある０本発明で有用であるにはすべて潤滑剤分子は次 の構造式： ％式％ （上式のＲ＋　＋　Ｒ２＠　Ｒ３＊　ＲａおよびＲｓは水素、アルキル又はアル ケニルを表わしかつＲ＋、Ｒ２，Ｒｓ、ＲａおよびＲ５の炭素原子の合計が少な くとも１７である）をもつオレフィン基１又は２以上をもつ必要がある。オレフ ィン結合はアルファ位置、即ちＲ１とＲ２が水素であるビニル構造中にあっても よく又は結合はＲＩ＋Ｒ２−Ｒｓ、ＲａおよＵ（又は）Ｒｓが脂肪族炭化水素で ある様な内部オレフィンであってもよい、潤滑剤は普通広範囲の分子量をもつ分 子混合物より成るのである分子はアルファオレフィンおよびアリル性構造をもつ 内部オレフィンを含んでｌを越えるオレフィン結合をもっている。したがっであ る潤滑剤分子は本発明により不飽和潤滑剤分子中の多数オレフィンサイトにおけ る反発後特定のエノフィルとの多数の付加物をもフて生成できる。

潤滑剤技術によく知られた方法が本発明供給原料として必要な不飽和潤滑剤の製 造に用いられる。鉱油の分離は天然オレフィン系不飽基をもつＣＨＩ十潤浸潤滑 剤基本原料成する、又は他の石油留分は分解又は脱水素化してオレフィン不飽和 をもっＣ２・＋潤滑剤基本原料を生成できる０本発明の供給原料として特に興味 あるのは合成潤滑剤、特にＣ３＋オレフインからの誘導体又はポリアルファオレ フィンである。

合成ポリアルファオレフィン（ＰＡＯ）は潤滑剤分野において鉱油主体潤滑剤よ り優るため広い利用性と商業的有用性が知られている。ＰＡＯはＢ　Ｆ　ｓの様 な代表的ルイス酸触媒、塩化アルミニウム又はチーグラー−ナツタ触媒を用いｌ −デセンの様なｃ６Ｃａｍ　　１−アルケンの重合によって製造される。これら の製造法と性質はＪ、プレンナンにより　Ｉｎｄ、　Ｅｎｇ、　Ｃｈｅｗ、　Ｐ ｒｏｄ、　Ｒｅｓ。

Ｄｅｖ、１９８１，１９．２−６ページに記載されている。ＰＡＯ添加改良され た潤滑剤性質もＪ、Ａ、プレンナンの米国特許３゜３８２．２９１号、３，７４ ２．０８２号および３，７８９．３６３号およＵ４．０４１，０９８号に記載さ れている。これら文献によればＣｓ−Ｃｓオレフィンはアルミノシリケートの様 な酸性中孔、形状選択性メタロシリケート触媒との接触状態でオリゴマー化され る。アルミノシリケート触媒表面はバルキーアミン又はホスフィンの様な表面失 活化剤によって失活される。上記方法でオリゴマー化されるとＰＡＯはエノフィ ルと反応性のオレフィン不飽和をもつ。

本明細書において驚異的高粘度指数をもつ）ＩＶＩ−ＰＡＯと称するＰＡＯ潤滑 剤組成物の新種が製造される。この新規ＨＶＩ−ＰＡＯ澗滑剤は特にメチル対メ チレン基の低比率、即ち低枝分れ比および一１５℃以下の低流動点を特徴として いる。この低枝分れ比に間しては下に詳述する。一般に１００℃で３乃至６００ ■■２　／　Ｓ　の粘度および１３０以上の極めて高いＶＩをもつＨＶＩ−ＰＡ Ｏ潤滑剤基本原料はシリカ上に支持された還元原子価状態の活性化クロム触媒上 でアルファオレフィン、ＣｓＣ２ｍ１−アルケン単独又は混合物いづれかから製 造される。　ＨＶ　１−ＰＡＯは更に０．１９より小さい枝分れ比を特徴として いる。オリゴマー化工程から製造されるとＰＡＯおよびＨＶＩ／ＰＡＯの両方は オレフィン系不飽和をもち本発明に使用できる。

枝分れ比とは潤滑油のＣＨｓ基対Ｃ）１２基比として定められ、Ａｎ　　　’　 　　　＊ｉ　　　、２５巻Ｎｏ、１０．１４６６　（１９５３）に出版された赤 外線方法によってえられるメチル基重量割合から計算される。

１−（メチル基重量割合） ＨＶＩ−ＰＡＯの製造法はオリゴマー化製品を水素添加することなく本発明を使 用する下記実施例に記載されている。

！１阻１ 大孔容積シリカゲル上１％Ｃｒを含むシリカ上市販Ｃｒ触媒を用いた。触媒を７ ００℃で１６時間か焼しｃｏを使用、３５０’Ｃで１−２時間還元した０反応機 中の１−デセン２００重量部に対し活性化触媒１重量部を加え１８５℃に加熱し た。ｌ−デセンは２−３．５部／分の割合で反応機に連続供給しまたｌ−デセン 供給１００部毎に触媒０．５部を加えた。ｌ−デセン１２００部および触媒６部 装装入ススラリ−８時間撹拌した。触媒を濾別し１３Ｐａ（Ｈｇ０．　１＋ｗ■ ）において沸点１５０℃以下の軽製品を除去した。残留物をけいそう土触媒上Ｎ ｉを用い２００℃で水素添加した。仕上り製品は１００℃において１８　、５ｍ ＊２／　ｓ　の粘度、１６５のＶｌおよび一５５℃の流動点をもっていた。

実１１汁２一 実施例１を反復したが反応温度は１８５℃とした。仕上り製品は１００℃におい て１４５ｍｍ２／ｓ　の粘度、２１４のＶｌおよび一４０℃の流動点をもってい た。

火芝医旦 実施例１を反復したが、反応温度は１００℃とした。仕上り製品は１００℃にお いて２９８ｍ＋＊２／　ｓ　の粘度、２４６のＶｌおよび一３２℃の流動点をも っていた。

ＺＳＭ−５の様な酸性、形状選択性メタロシリケート触媒と接触させるＣ３　Ｃ ｓオレフィンの様な低級オレフィンのオリゴマー化からえられたアリル性基をも つ不飽和潤滑剤も本発明において便利である。これらの潤滑剤は一般に１００℃ において２乃至１２ｍｍ２／ｓ　の粘度をもつ、米国特許４，５８８．７８６号 はプロピレンのオリゴマー化による低分子量潤滑剤オレフィンを記載しているが 、これは本発明により反応して新規付加物を生成する。

本発明に便利なオレフィン潤滑剤製造の他のゼオライト接触方法はいづれもＣ， Ｓ、Ｈ，チェンの米国特許４，５２０．２２１号と４．６５８．７８６号に記載 されている。

本発明に便利なアルファ、ベータ子飽和アルケンにはすべて構造式： ％式％ （上式のＲｓ、Ｒｙ、Ｒ＠およびＲ９の少なくとも１は電気的負性基であり、残 りのものは水素、アルキル、アルケニル、アリール又はアラルキルをあられす） をもつものがある。これらの構造式をもつものは本明細書ではエノフィルという 、構造式（ＩＩ）をもつエノフィルに便利な電気的に負の基には（上式のＡはＯ ，ＮＨ，ＲがアルキルであるＮＲをあられす）ニル、ベンジルをあられす）およ び−〇Ｎ−ＮＯ２、アリール、ベンジル、−ＣＨ２ＣＮ、　ＣＨ２Ｘ（但しＸは ハロゲンをあられす）、−Ｃ−ＯＱ（但しＱはアルキル、アリール又はベンジル をあられす）の様な基がある０本発明で特に便利なエノフィルには無水マレイン 酸、マレイミド、アクリロニトリル、スチレン、４−カルボエトキシスチレン、 エチルアクリレート、アクリルアミド、アクロレイン、メチルビニルケトン、フ ェニルビニルケトン、シンナミルクロライド、４−スルファミルスチレン、メタ クリル酸、エチルビニルカーボネート、２−ヒドロキシエチルアクリレート等が ある。

本発明の新規潤滑剤は不飽和潤滑剤と上記エノフィルを熱的に又は触媒接触にお いて反応させて不飽和付加物とする既知の“Ｅｎｅ”反応により製造されるａ” Ｅｎｅ”反応はＢ、Ｂ、スナイダーによる“Ａｃｃｏｕｎｔ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉ ｃａｌ　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ”１９８ＯＮ　１３．４２６−４３２に記載されてい る＋＋”Ｅｎｅ”反応完了および付加物製造後付加物は水素添加されて本発明の 極性潤滑剤を生成する。付加物（ＩＩＩ）および極性飽和潤滑剤（ＩＶ）は構造 式：％式％ （上式および式■においてＲ１からＲ５までは各々水素、アルキル又はアルケニ ルであり、Ｒ１からＲもまでの基の炭素原子合計は少なくとも１７であり、Ｒ＠ とＲ９の少なくとも１方は電気的負性基であり、Ｒ６からＲ９までの残りの基は 電気的負性基又は水素、アルキル、アルケニル、アルキナルキル、アリール又は アラルキルである）および Ｒ４Ｒ３Ｒ２Ｒ？Ｒ８ ＋１１１１ （ＩＶ）　　　Ｒ５−Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｈｌｌｌｌ１ ＨＨＲ＋ＲａＲ５ をもち、この場合不飽和潤滑剤供給原料がアリル性不飽和サイトが多数ある分子 をもつときはＥｎｅ反応は特に向上した極性をもつ潤滑剤分子より成る多数エノ フィル部分をもつ付加物を生成するであろう。

上記のとおり不飽和潤滑剤分子とエノフィル閏のＥｎｅ反応付加物の製造はその まま又は溶媒中で１００乃至４００℃に加熱して行なわれつる。方法は連続又は バッチ方式で行なうことができる。触媒を使うならばＢＦ３、Ａ　Ｉ　ＣＩ　ｓ 、（ＣＨ３）　２Ａ　Ｉ　ＣＩ。

５ｎＣ１４、Ｃ２Ｈ５Ａｌ　ＣＩ２の様な触媒が好ましい。

本発明の範囲には本発明の方法により製造された水素添加付加物の極性官能基を 更に反応させて一般に潤滑性能を向上し更に有用製品とする反応が含まれる。例 えばアクリロニトリルから製造された付加物のニトリル官能基はこの分野に既知 の方法によって酸又はアミドに加水分解され又はエステル化できる。不飽和潤滑 剤と無水マレイン酸閏で生成された付加物の水素添加は置換された無水こはく酸 を生成しこれは更に知られた方法によりアルコールと反応して無水物（Ｖｌ）か らの構造式（Ｖ）：＋１１１１１ ＲＲＲＣＨＯＲ官 ハ ０Ｒ１ ＲＲＨＨ （Ｖｌ）　　Ｒ−Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｈｌｌｌｌ　　１ ＲＲＣＣ （上式のＶと■のＲは水素、アルキル又はアルケニルであり、全Ｒ基の炭素原子 合計数は少なくとも１７であり、潤滑剤部分の少なくともＩＲ基の潤滑剤部分炭 素原子はＣ＋ｖ　　Ｃ１ｇ５ｓ、好ましくはＣ３＠Ｃｅ日であることが好ましく 、式ＶのＲ１はＣ＋　　Ｃｓａアルキル、例えばメチル、エチル、２−ヒドロキ シエチル、プロビル、オクチル、ラウリル等である）をもつジエステルを生成す る。

下記実施例において本発明の方法および製品を新規潤滑剤の特徴的な性質と共に 記載する。

！良医盈 前記Ｊ、ブレンナンの米国特許３．３８２．２９１号、３，７４２．０８２号、 ａ、７６９．ａ６ａ号および４，０４１．０９８号に記載の方法でデセン−１の オリゴマー化によりえられたＣｓ＠およびＣ４＠オレフイン含有オレフイン混合 物２９７ｇおよび無水マレイン酸４４．５ｇをガス入口、撹拌器、試料出口付き ４５０１パ一ル反応機に装入した０反応機を閉じ混合物を窒素でパージした後反 応生試料採取に便利のため窒素圧２９４ＫＰａ　　（２８ｐｓｉ　ｇ）を残した 。混合物を撹拌しながら１７５℃に加熱すると圧力は７９３ＫＰａ　　（１００ ｐｓｉｇ）に上昇しこの温度に１４日間保フた０反応中試料を定朋的にとり反応 混合物の全沸点範囲および構造的変化についてＧＣ，ＦＴＩＲおよびプロトンＮ ＭＲによって分析した。ＧＣ結果は時間と共に無水マレイン酸およびＣ３＠の相 対量の漸減および高沸点物質量の対応する増加を示した。ＦＴＩＲとプロトンＮ ＭＲの両結果はオレフィンと無水マレイン酸の対応する無水こはく酸付加物の漸 進的生成反応を示した０反応は１７５℃で１４日間行なわれたが、分析結果は９ 日目後は目立った変化のなかったことを示した。

反応混合物を室温まで冷却し反応機を開き反応混合物をとり出して短絡蒸留して 未反応無水マレイン酸を全部除去した。ＩＲおよびＮＭＲスペクトルによって構 造が確認された。製品は出発オレフィン混合物よりも相当高粘度をもフていたが 、なおも表Ｉに示すとおり高粘度指数を保フていた。

表−」− し　　　　゛　　・　　　　　　　條こ出発オレフィン　　　１０４　　　２９ ．６　　　１３２２１２　　　５．４３ 生成物　　　　　　　１０４　　　７５．１９　　１２２２１２　　　１０．３ ５ 爽胤■互 実施例４でえた無水こはく酸付加物２２７ｇをパール反応機中でニッケル触媒（ ハーシャウ５１３２−Ｐ）上１４０℃で水素完全吸収まで水素添加した。ニッケ ル触媒濾別後水添した無水こはく酸付加物をエステル化触媒としてＨｚＳＭ−５ Ｂ触媒を用いて過剰エタノール中で１夜還流させた。触媒と過剰エタノール除去 後の生成物はＴＲによりジエチルこはく酸エステルと同定され種々の極性有機化 合物に可溶性とわかった。

裏胤脛旦 Ｃｓａ　　Ｃａｅ混合物３０５ｇおよび実施例４に記載の無水マレイン酸４８ｇ の閏でＥｎｅ反応を行なわせた。但し反応温度は１９０℃に上昇した０反応は５ 日で本質的に完了した。

支胤医ヱ 実施例６でえた無水こはく酸付加物１００ｇをエタノール１００ｇ中木炭上ｌＯ ％パラジウム１ｇと共に５０℃で水素添加した。

触媒濾別後混合物を実施例■記載のとおり）ｉＺｓＭ−５Ｂ上でエステル化した 。

支胤阻旦 米国特許４，５６８．７８６号記載の２段階ゼオライト接触法によりプロピレン のオリゴマー化でえた低分子量潤滑オレフィン１００ｇおよび無水マレイン酸２ ０ｇを実施例４のとおり反応させ３０時部下本質的に完了した。出発物質から生 成物までの沸点範囲増加は表■に実質的に示されている。

表−」− 糎 旺１Ω止藍 ＜１５１５　（＞Ｃ＋ｓ＝）　　　　９９，８　　　　９８．２＜１７８５　（ ＞Ｃａ＊＝）　　　　８９．４　　　９２．４＜２１６０　（＞Ｃａ５＝）　　 　　　６．０　　　　４０．０本発明の好ましい態様について記載したが、本発 明の真意と範囲から逸脱しないならばこの分野の経験者が容易に諒解するとおり 本方法の修正法および変更法もできるのである。この修正法および変更法は特許 請求の範囲に包含されるものと考えている。

手続補正書 平成３年１月８日 特許庁長官　植　松　　　敏　殿 １、事件の表示 ＰＣＴ／ＵＳ８９１０２８４Ｂ ２、発明の名称 極性基含有合成潤滑剤 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 名称　モービル　オイル　コーポレーション４、代理人 明細書、請求の範囲の翻訳文の浄書（内容に変更なし）国際調査報告 、、、、、、、、、、、、　、、、、、、、、、、、　、、　ｐｃ″：／υＳ　 Ｅ９１０２Ｂ４Ｂ国際調査報告 ＵＳ　８９０２８４８ ＳＡ　　　　２９７８１

Claims (20)

【特許請求の範囲】
1. １．エノフィルおよび炭素原子少なくとも２０をもつオレフィン炭化水素より生 成された構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４およびＲ５は水素、アルキル又はアルケニルを あらわし、Ｒ１からＲ５までの基の合計炭素原子数は少なくとも１７であり、ま たＲ８とＲ９の少なくとも１方は▲数式、化学式、表等があります▼ （但しＡは０、Ｎ、又はＲがアルキルであるＮＲをあらわす）；▲数式、化学式 、表等があります▼（但しＺはＨ、ＯＨ、ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、アリー ル、ベンジルをあらわす）；−ＣＮ；−ＮＯ２；−ＣＨ２ＣＮ；−ＣＨ２Ｘ（Ｘ がハロゲンである）；▲数式、化学式、表等があります▼（Ｑはアルキル、アリ ール又はベンジルをあらわす）より成る群からえらばれた電気的に負の基であり ；Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９は電気的に負の基又は水素、アルキル、アルケニ ル、アルキナルキル、アリール又はアラルキルからえらばれたものをあらわす〕 をもつ付加物より成ることを特徴とする極性潤滑用流体。
2. ２．付加物が水素添加されている請求項１に記載の極性潤滑用流体。
3. ３．エノフィルが構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒ６，Ｒ７，Ｒ９およびＲ９の少なくとも１が電気的負性基であり残り の基が水素、アルキル、アルケニル、アルキナルキル、アリール又はアラルキル である）をもつ請求項１に記載の潤滑用流体。
4. ４．オレフィンが０．３より小さい枝分れ比および２８０乃至２０，０００の分 子量をもつＣ２■＋アルファオレフィンより成る請求項１に記載の潤滑用流体。
5. ５．オレフィンがＣ３８−Ｃ４８オレフィンより成る請求項４に記載の潤滑用流 体。
6. ６．構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ化合物およびそれと水、アンモニア又はアミンとの酸性又はアミド反応生 成物（Ｒは水素、アルキル又はアルケニルであり、また全Ｒ基の炭素原子合計数 は少なくとも１７である）である請求項２に記載の潤滑用流体。
7. ７．構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは水素、アルキル又はアルケニルをあらわし、全Ｒ基の合計炭素原子 数は少なくとも１７でありかつＲ１がＣ１−Ｃ３８アルキル、メチル、エチル、 ２−ヒドロキシエチル、プロピル、オクチル、ラウリル又はアリールをあらわす ）をもつ請求項２に記載の潤滑用流体。
8. ８．オレフィンがＣ６−Ｃ２０アルファオレフィンとルイス酸又はチーグラー− ナッタ型触媒の接触によりえられた８０以上のＶＩをもつオリゴマー化生成物よ り成る請求項１に記載の潤滑用流体。
9. ９．オレフィンが酸性中孔形状選択性メタロシリケート触媒との接触によりオリ ゴマー化されたＣ３−Ｃ５オレフィン生成物より成る請求項１に記載の潤滑用流 体。
10. １０．メタロシリケートがアルミノシリケートである請求項９に記載の潤滑用流 体。
11. １１．アルミノシリケートがバルキーアミン又はホスフィンより成る表面失活剤 により表面失活されている請求項１０に記載の潤滑用流体。
12. １２．水素添加された付加物が１０４℃において７５ｍｍ２／ｓの粘度および１ ２２のＶＩをもつ請求項２に記載の潤滑用流体。
13. １３．アルファ位置にＣ２０＋炭化水素置換基をもつこはく酸より成る請求項６ に記載の潤滑用流体。
14. １４．付加物中のエノフィル部分対オレフィン炭化水素部分比率が１よりも大き い請求項１に記載の潤滑用流体。
15. １５．エノフィルとオレフィンを密閉反応域中加温下において反応させた後反応 域から流出液を分離して付加物を生成することを特徴とするエノフィルとＣ２０ ＋オレフィンの付加物より成る極性潤滑用流体の製法。
16. １６．オレフィンとエノフィルをルイス酸触媒と接触反応させる請求項１５に記 載の方法。
17. １７．更に付加物を水素添加用触媒および水素と２０乃至３００℃の温度におい て接触させ水素添加して水添された極性潤滑用流体を生成する工程を含む請求項 １５に記載の方法。
18. １８．温度が４０乃至４００℃である請求項１５に記載の方法。
19. １９．エノフィルが無水マレイン酸より成りかつオレフィンが１−デセンのオリ ゴマー化からえられたＣ３０−Ｃ４０炭化水素より成る請求項１５に記載の方法 。
20. ２０．上記エノフィルとＣ２０＋オレフィンをエノフィル対Ｃ２０＋オレフィン モル比１より大きい比率で反応させる請求項１５に記載の方法。