JPS60222473A - オレフインを無水マレイン酸と反応させる方法 - Google Patents

オレフインを無水マレイン酸と反応させる方法

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、オレフィン性不飽和炭化水素、特に二量体な
いし多量体のイソブチン誘導体（数平均の平均分子量は
１００〜３０００）を、無水マレイン酸と、無水マレイ
ン酸対オレフィンのモル比が０．２〜６．０において、
オレフィンに対する１〜５０００重量ｐｐｍの副反応を
防止する添加物質の存在下に、１５０〜２８０℃の温度
において反応させて、対応する無水こはく酸を生成する
方法、ならびにこれを腐食防止剤又は鉱油補助剤の製造
に使用することに関する。
オレフィンと無水マレイン酸の反応においては、高めら
れた温度において例えば次の反応式に示されるように、
対応する付加物であるポリイソブチレン−こはく酸無水
物が生成する。
ｎ＝１〜５０ しかしこの反応は熱時に長い反応時間、例えば２６０℃
では１８時間を必要とするので（米国特許５３０６９０
１号明細書参照）、付加反応の促進が要求される。
この要求を満たすため、オレフィン性不飽和炭化水素と
無水マレづン酸の反応を、触媒量の添加物質の存在下に
行うことも知られている。
すなわち公知方法によれば、付加反応を少量の一般に１
〜５０００重量ｐｐｍの物質、例えばフラン誘導体（米
国特許４５８８４７１号）、ヨード（米国特許１３５６
８０２号）、ブロム（英国特許１４８０４５３号）、α
−ブロムジアルキルケトン（米国特許３９５！１４７５
号及び３９５４８１２号）、塩化水素又は臭化カルシウ
ム（米国特許５９５５２４９号）、ヒダントイン誘導体
（米国特許３９２７０４１号）、ｐ−ドルオールスルホ
ン酸（米国特許５８５５２５１号）、ニッケル塩（英国
特許２０８１２７４号）・又はブロムフェノ−／Ｉ／（
米国特許４２７８６０４号）の存在下に行うことによっ
て、反応時間を満足できる程度に短縮させる。
しかしこれら公知の方法では、オレフィンがわずかしか
転化しないことが多い。そのほかハロゲン化合物を使用
する場合は、生成した反応混合物の毒性による著しい危
険性、ならびに高温におけるポリイノブチレンの分解が
伴う。さらに既知方法は、反応中に褐色ないし黒色の固
形物質を生じ、これが反応器の器壁又は特に悪い場合は
反応生成物を汚染するという欠点を有する。さらに望ま
しくないことは、樹脂状残査の生成で、これは分子量の
ため蒸留精製できない場合は反応生成物を使用不可能に
する。
本発明の課題は、前記の欠点を避けて、変化率及び収率
が向上され、そして無水マレイン酸の樹脂化が減少され
るオレフィンと無水マレイン酸の付加反応方法を開発す
ることであった。
本発明は、この課題を解決するもので、冒頭に記載の方
法において、副反応防止用添加物質として、チタン、ジ
ルコン、バナジン又はアルミニウムのアルコキシドを使
用することを特徴トスる。０２〜Ｃ４−アルコキシドが
特に優れている。
オレフィン性不飽和炭化水素としては、末端又は中間に
二重結合を有し、そして平均分子量（Ｍｎ）が１００〜
６０００であるすべての化合物及びその混合物が用いら
れる。
オレフィン性不飽和炭化水素は、特に連鎖が場合により
分岐しており、そして１００〜６０００の平均分子量（
数平均）を有するモノマー、オリゴマー又はポリマーの
Ｃ８〜Ｃ１４−アルケンである。この場合の平均分子量
Ｍｎは、クロロホルム溶液の浸透圧により測定されたも
のである。付加反応に用いられるオレフィン性不飽和炭
化水素の例は次のものである。１−オクテン、２−メチ
ル−ペンテン、２−メチル−５−プロピル−１−ヘキセ
ン、６−シクロヘキジルー１−ブテン又はＣ２〜ＣｔＯ
−オレフィンのオリゴマー、びにＭｎが２５０〜６００
０のポリイソブチン及びジイソブテン。特に好ましいオ
レフィン性不飽和炭化水素は、二量体ないし多量体のイ
ソブチン誘導体すなわちイソブチン、Ｍｎが２００〜３
５０のオリゴマーイソブチン及びＭｎが２５０〜６００
０のポリマーイソブチンである。
オリゴマー及びポリマーのイソブチンを製造するために
は関係文献が参照される（ギューテルボツク著［ヘーミ
ツシエ・テクノロギー・デル・クンストシュトツフエ、
ポリイソブチレン」シュプリンガー出版社１９５９年又
は［ウルマチ ン７．・エヘクロヘテイ・デル・テヒニツシエン・ヘミ
−」４版１９巻１９８０年２１１〜２２３頁参照）。
オレフィン性不飽和炭化水素と無水マレイン酸の反応は
、無水マレイン酸対オレフィンの０゜２〜３．０好まし
くは０．５〜２．０のモル比、すなわち各成分のモル量
割合で行われる。当モルでオレフィンと無水マレイン酸
を使用する操作が特に好ましい。
無水マレイン酸の付加反応において副反応を避けるため
、使用オレフィンに対し１〜５０００好ましくは５〜１
０００重量ｐｐｍの希望する付加反応を促進する添加物
質の存在下で操作する。この添加物質自体は前記のよう
に公知のものである。これは反応時間を短縮し、各オレ
フィンの反応度を上昇する。主な副反応は、固形残査と
して得られる無水マレイン酸重合物の生成、あるいはオ
レフィンと無水マレイン酸のラジカル共重合物からのオ
レフィン部分を有する無水マレイン酸重合物（これは粘
着性樹脂状で得られることが多い）の生成である。
対応するこはく酸無水物を生成する付加反応性われ、溶
剤は必要でない。反応時間は普通は２０時間以内である
。不活性ガスの不在で反応器中で、反応開始時に圧力を
５〜１０００ｍバール特に５〜１００ｍバールにして操
作することが好ましい。オレフィン成分にもよるが、反
応温度に加熱したのち、反応帯域の圧力は１〜１０バー
ルとなる。不活性雰囲気としては、好ましくは窒素又は
二酸化炭素による雰囲気が用いられる。反応終了後、冷
却させ、そして反応を へ好ましくは蒸留により仕上げ処理する。反応関与物質
はなるべく無水にする。
本発明方法によれば、添加物質としてチタン、ジルコン
、バナジン又ハアルミニウムのアルコキシド好ましくは
０２〜Ｃ４−アルコキシドが用いられる。これらの化合
物自体は既知であって、例エハカールスルーエ拳ツェッ
ペリンシュトラーセ７所在めヴエントルーム社のアルフ
ァカタログにいわゆるアルファ生成物として掲載されて
いる。好適なアルコキシドは次の化合物である。チタン
（６））ブトキシド＝　Ｔｉ（、Ｃ４Ｈ９Ｃ１）４４’
チタンＱＶ）インブトキシド＝　Ｔｌ　（（ＣＨ３）、
ＣＨＣＨ，Ｏ’１１４、チタン側エトキシドニＴｉ（Ｃ
２ＨＩＩ○）いチタン（ＩＶ）インブトキシド＝　Ｔｉ
　（０Ｃ３Ｈ？）４、チタン（ｆｆ）ｎ−プロポキシド
＝　Ｔｉ　（０Ｃ３Ｈ７）イジルコンーｎ−ブトキシド
ーブタノール錯化合物＝　（Ｃ４Ｈ，Ｏ）、　Ｚ　ｒ　
＠　Ｃ，ＨｏＯＨ、ジルコンイソプロポキシド−Ｚｒ　
（ＱＣ：、Ｈ，）Ｑ　＠　Ｃ，Ｈ，Ｏ）（。
ジルコン−ｎ−プロポキシド＝　Ｚｒ　（０Ｃ３Ｈ７）
４　、バナジン（ｖ）トリーｎ−ブトキシドオキシド＝
ｖＯ（ＯＣ４Ｈｇ）ｓ、バナジン（ｖ）トリエトキシド
オキシド＝　ｖｏ　（０Ｃ２ＨＩ＋）３、バナジン（Ｖ
））ソー１−プロポキシドオキシド＝　ＶＯ（０ＣｓＨ
ｙ）ｓ、ノ（チタン（ｖ）トリーｎ−プロポキシド＝　
ＶＯ（０Ｃ３Ｈ？）３、アルミニウムイソブトキシド＝
　Ａｌ　（０Ｃ４Ｈ９）３　、アルミニウムーｎ−ブト
キシド：＝　Ａｌ　（０Ｃ４Ｈｏ）ｓ、アルミニウムー
Ｓ−ブトキシド−ＡＩ　（ＯＣ４Ｈ９）３、アルミニウ
ムーｔ−ブトキシド＝Ａｌ　（０Ｃ４Ｈ９）３又はアル
ミニウムー１−グロポキシドニＡｌ　（０ＣｓＨ））ｓ
。これらのアルコキシドは液状であって、場合により対
応するアルコールとの錯化合物として存在し、この形で
付加反応に用いられる。これは９５〜９９重量％、７Ａ
／ミニウムアルコキシドの場合は９０〜９９重量％の純
度で用いられる。使用アルコキシドは反応混合物に可溶
である。
本発明によって達せられる利点は、特にオレフィン性不
飽和炭化水素とマレイン酸の反応に際して反応時間が６
，５〜７．０時間特に６．５〜５．０時間に促進される
こと、ならびにオレフィンが反応において異性化され、
これによって収率が向上されることである。同時に無水
マレイン酸からの樹脂生成又はフマル酸への異性化の減
少も認められる。他の利点は、溶剤が不要であること、
ならびにハロゲン含有の有毒な反応生成物が生じないこ
とである。
得られる２００〜６５０の平均分子量（Ｍｎ）を有スる
マレイン化オレフィン反応生成物は、水性又は有機性の
系のための腐食防止剤の製造に用いられる。得られる平
均分子量が２５０〜６０００のオレフィンこはく酸無水
物は、簡単な手段で、潤滑剤添加物のような鉱油助剤に
適する化合物に変えられる。そのためにはこれを多価ア
ルコールにより対応するエステルに、あるいはアミンに
より対応する塩、アミド又はイミドに変え、次いでこれ
を潤滑油に混入する（英国特許１４８６７２９号及び２
０８１２７４号参照）。このような方法は公知ηあるか
ら、詳しい説明は省略する。
実施例１ ポリイソブチｙ（Ｍｎ９５０）５００．！ｉ’、無水マ
レイン酸５０ｇ及びチタンＱＶ）−ｎ−ブトキシド［Ｔ
ｉ（Ｃ４Ｈ，０）４）　５００　ｐｐｍを、磁石棒によ
り攪拌されるＶ２Ａ鋼製の１−４１ｉｌのオートクレー
ブに装入し、窒素で洗浄したのち２ｍバールの真空とな
し、次いで油浴中で激しく攪拌しながら２２５℃に加熱
する。２２５℃で４時間後に反応器を放圧し、未反応の
無水マレイン酸（ＭＳＡ　）を２ｍバールの真空で蒸留
除去する。
残留する反応混合物は、未反応のポリイソブチン（ＰＩ
Ｂ　）　４０重量％及びポリイソブテニルこはく酸無水
物（ＰＩＢＳＡ　）　６０重量％を含有する。分析はカ
ラムクロマトグラフィ分離により行われ、吸着剤として
はシリカゲルを、溶出剤としてはＦＩＢのためにはヘキ
サン、そしてＰＩＢ３Ａのためにはドルオール／アセト
ン（重量比９：られない。ただ攪拌器及び器壁に、ＰＩ
Ｂ及びＰＩＢＳＡを除去したのち、ドルオール洗浄によ
りアセトンに溶解する付着物が認められる。溶液をフラ
スコに移し、蒸発乾固し、残留物を重量計で測定すると
０．２ｇ以下である。
比較例１ 実施例１と同様に操作し、ただしチタン（ＩＶ）−ｎ−
ブトキシドを使用しないと、変化率はＰＩＢに対しわず
かに５０重量％であり、未反応ＰＩＢの末端二重結合の
量は１４％、残留物量は２．６Ｉであった。残留物には
固形物も含まれ、これは混合物の加圧沢過、濾過残査の
ドルオール洗浄及びそれに続く乾燥によって得られた。
実施例２ ２．４．４−　）リメチルペンテンー（１）及び−（２
）の工業的混合物を、チタンＱＶ）　−ｎ−ブトキシド
５００　ｐｐｍと共に、磁石棒により攪拌されるＶ２Ａ
鋼製の１沼のオートクレーブに装入し、窒素で０ｇ７時
の速度及び５０ｇの出発量で供給ポンプを用いて行われ
る。６時間後に添加を終了し、混合物をさらに４時間反
応させる。冷却後、混合物を濾過し、残留物をドルオー
ルを用いて注意して洗浄したのち乾燥する。
反応器をさらにドルオールで洗浄して残留する付着物を
アセトンに溶解し、フラスコ中で蒸発乾固する。濾過及
び蒸発からの残留物の全量は０．２ｇ以下である。オレ
フィン変化率は７０重量％で、蒸留により測定すると、
ＭＳＡの変化率は定量的である。残留オレフィン中の２
．４．４−トリメチルペンテン−（１）の含量は６６重
量％である。
比較例２ 実施例２と同様に操作し、ただしチタン（ｖ）−ｎ−ブ
トキシドを使用しないと、同程度の変化率が得られるが
、残留物０．６ｇが得られ、残留オレフィン中の２．４
．４−　）リメチルベンテンー（１）の含量はわずかに
１１％であった。
各側の条件及び成績をまとめて次表に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 とを特徴とする、オレフィン性不飽和炭化水素、特に二
    量体ないし多量体のイソブチン誘導体（数平均の平均分
    子量は１００〜３０００）を、無水マレイン酸と、無水
    マレイン酸対オレフィンのモル比が０，２〜６．０にお
    いて、オレフィンに対する１〜５０００重量ｐｐｍの副
    反応を防止する添加物質の存在下に、１５０〜２８０’
    Ｃの温度において反応させて、対応する無水こはく酸を
    生成する方法。 ２．０２〜Ｃ４−アルコキシドを使用することを特徴と
    する特許請求の範囲第１項に記載の方法。
JP60061044A 1984-03-29 1985-03-27 オレフインを無水マレイン酸と反応させる方法 Granted JPS60222473A (ja)

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DE19843411531 DE3411531A1 (de) 1984-03-29 1984-03-29 Verfahren zur umsetzung von olefinen mit maleinsaeureanhydrid und verwendung der erhaltenen bernsteinsaeureanhydride zur herstellung von korrosionsschutzmitteln und mineraloelhilfsmitteln

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Publication Number Publication Date
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EP (1) EP0156310B1 (ja)
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