JPS6135181B2 - - Google Patents
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- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα−ピコリン、γ−ピコリン又はルチ
ジンから直接トリフルオロメチルピリジン類を製
造する方法に関し、詳しくは触媒及び希釈剤の存
在下にα−ピコリン、γ−ピコリン又はルチジン
(以下ピリジン化合物と略称する)と塩素及び無
水弗化水素とを気相で反応させて、α或はγ−ト
リフルオロメチルピリジン、ビストリフルオロメ
チルピリジン又はそれらのピリジン核の塩素化物
(以下トリフルオロメチルピリジン類と略称す
る)を製造する方法に関する。
ジンから直接トリフルオロメチルピリジン類を製
造する方法に関し、詳しくは触媒及び希釈剤の存
在下にα−ピコリン、γ−ピコリン又はルチジン
(以下ピリジン化合物と略称する)と塩素及び無
水弗化水素とを気相で反応させて、α或はγ−ト
リフルオロメチルピリジン、ビストリフルオロメ
チルピリジン又はそれらのピリジン核の塩素化物
(以下トリフルオロメチルピリジン類と略称す
る)を製造する方法に関する。
前記トリフルオロメチルピリジン類は除草剤、
殺虫剤などの原料として有用な化合物である。
殺虫剤などの原料として有用な化合物である。
トリフルオロメチルピリジン類の製造法として
は、(1)ピリジン化合物を四塩化炭素溶液中紫外線
の照射下に塩素ガスと反応させたり、或は四塩化
炭素の存在下に高温で気相にて塩素ガスと反応さ
せたりして、対応するトリクロロメチルピリジン
類を生成させ、次いで(2)これらトリクロロメチル
ピリジン類を液相で無水弗化水素又は三弗化アン
チモンと反応させて製造する方法が知られてい
る。しかしながら、この方法の塩素化反応では多
くの種類の副生物が発生して目的化合物の分離が
困難であり、また弗素化反応では反応に長時間を
要する他、高価な弗素化剤の使用或は加圧下での
反応が必要になり、工業的には望ましくない。
は、(1)ピリジン化合物を四塩化炭素溶液中紫外線
の照射下に塩素ガスと反応させたり、或は四塩化
炭素の存在下に高温で気相にて塩素ガスと反応さ
せたりして、対応するトリクロロメチルピリジン
類を生成させ、次いで(2)これらトリクロロメチル
ピリジン類を液相で無水弗化水素又は三弗化アン
チモンと反応させて製造する方法が知られてい
る。しかしながら、この方法の塩素化反応では多
くの種類の副生物が発生して目的化合物の分離が
困難であり、また弗素化反応では反応に長時間を
要する他、高価な弗素化剤の使用或は加圧下での
反応が必要になり、工業的には望ましくない。
本発明は、触媒及び希釈剤の存在下にピリジン
化合物と塩素及び無水弗化水素とを気相で接触反
応させると、単独工程でかつ短時間に、トリフル
オロメチルピリジン類が生成することの知見にも
とずいている。
化合物と塩素及び無水弗化水素とを気相で接触反
応させると、単独工程でかつ短時間に、トリフル
オロメチルピリジン類が生成することの知見にも
とずいている。
即ち、本発明は、アルミニウム、クロム、鉄、
ニツケル、マンガン及びコバルトよりなる群から
選ばれた少くとも一つの金属元素の弗化物からな
る触媒及び希釈剤の存在下に、α−ピコリン、γ
−ピコリン又はルチジンと塩素及び無水弗化水素
とを気相で反応させてα−トリフルオロメチルピ
リジン、γ−トリフルオロメチルピリジン、ピス
トリフルオロメチルピリジン又はそれらのピリジ
ン核の塩素化物のトリフルオロメチルピリジン類
を製造することを特徴とする、トリフルオロメチ
ルピリジン類の製造方法である。
ニツケル、マンガン及びコバルトよりなる群から
選ばれた少くとも一つの金属元素の弗化物からな
る触媒及び希釈剤の存在下に、α−ピコリン、γ
−ピコリン又はルチジンと塩素及び無水弗化水素
とを気相で反応させてα−トリフルオロメチルピ
リジン、γ−トリフルオロメチルピリジン、ピス
トリフルオロメチルピリジン又はそれらのピリジ
ン核の塩素化物のトリフルオロメチルピリジン類
を製造することを特徴とする、トリフルオロメチ
ルピリジン類の製造方法である。
本発明で触媒として使用されるアルミニウム、
クロム、鉄、ニツケル、マンガン又はコバルトの
弗化物としては、例えば弗化アルミニウムとして
三弗化アルミニウム(AlF3);弗化クロムとして
二弗化クロム(CrF2)、三弗化クロム(CrF3)、
四弗化クロム(CrF4);弗化鉄として弗化第一鉄
(FeF2)、弗化第二鉄(FeF3):弗化ニツケルと
して弗化第一ニツケル(NiF2)、弗化第二ニツケ
ル(NiF3);弗化マンガンとして弗化第一マンガ
ン(MnF2)、弗化第二マンガン(MnF3)、四弗
化マンガン(MnF4);弗化コバルトとして弗化
第一コバルト(CoF2)、弗化第二コバルト
(CoF3)などが挙げられる。触媒の使用量は、反
応条件により一概に規定できないが、普通、原料
のピリジン化合物1モルに対して0.001〜3モル
である。通常、この触媒は活性炭、活性アルミナ
などの担体と混合し、適当な大きさの粒状、ペレ
ツト状に成型してから、原料物質、希釈剤、反応
生成物を含むガス流中に固定床又は流動床として
存在させる。また触媒は前記金属元素の弗化物の
形態で直接、反応管に入れて存在させる方法もあ
るが、工業的には、前記金属元素の酸化物、塩化
物、水酸化物、炭酸塩などの型態で、或はそれら
の水和物の形態で反応管に入れ、無水弗化水素と
反応させて弗化物に変換させることによつて存在
じさせうる方法が有利である。例えばアルミナの
担体に三酸化クロム、塩化第二鉄、酸化ニツケル
などの前記金属元素の酸化物又は塩化物を担持さ
せた成型物を反応管に入れ、予め無水弗化水素を
導入して200〜600℃で反応させ、前記金属元素の
弗化物に変換させてから本発明に係る反応を行な
う。
クロム、鉄、ニツケル、マンガン又はコバルトの
弗化物としては、例えば弗化アルミニウムとして
三弗化アルミニウム(AlF3);弗化クロムとして
二弗化クロム(CrF2)、三弗化クロム(CrF3)、
四弗化クロム(CrF4);弗化鉄として弗化第一鉄
(FeF2)、弗化第二鉄(FeF3):弗化ニツケルと
して弗化第一ニツケル(NiF2)、弗化第二ニツケ
ル(NiF3);弗化マンガンとして弗化第一マンガ
ン(MnF2)、弗化第二マンガン(MnF3)、四弗
化マンガン(MnF4);弗化コバルトとして弗化
第一コバルト(CoF2)、弗化第二コバルト
(CoF3)などが挙げられる。触媒の使用量は、反
応条件により一概に規定できないが、普通、原料
のピリジン化合物1モルに対して0.001〜3モル
である。通常、この触媒は活性炭、活性アルミナ
などの担体と混合し、適当な大きさの粒状、ペレ
ツト状に成型してから、原料物質、希釈剤、反応
生成物を含むガス流中に固定床又は流動床として
存在させる。また触媒は前記金属元素の弗化物の
形態で直接、反応管に入れて存在させる方法もあ
るが、工業的には、前記金属元素の酸化物、塩化
物、水酸化物、炭酸塩などの型態で、或はそれら
の水和物の形態で反応管に入れ、無水弗化水素と
反応させて弗化物に変換させることによつて存在
じさせうる方法が有利である。例えばアルミナの
担体に三酸化クロム、塩化第二鉄、酸化ニツケル
などの前記金属元素の酸化物又は塩化物を担持さ
せた成型物を反応管に入れ、予め無水弗化水素を
導入して200〜600℃で反応させ、前記金属元素の
弗化物に変換させてから本発明に係る反応を行な
う。
希釈剤としては四塩化炭素、クロロホルム、塩
化メチレン、F−112(CFCl2・CFCl2)、F−
113(CF2Cl・CFCl2)などのハロゲン化炭化水素
の有機溶媒、窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不
活性気体が使用でき、これら希釈剤は燃焼、炭
化、タール状副生物の生成などを抑制する機能を
有するものである。
化メチレン、F−112(CFCl2・CFCl2)、F−
113(CF2Cl・CFCl2)などのハロゲン化炭化水素
の有機溶媒、窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不
活性気体が使用でき、これら希釈剤は燃焼、炭
化、タール状副生物の生成などを抑制する機能を
有するものである。
本発明の実施に当つては、原料物質及び希釈剤
を別々に反応器へ供給できる他、これらの混合状
態でも供給でき、また、これらを同時に又は順次
に、或は一括又は分割して供給できる。例えばピ
リジン化合物と希釈剤との混合物、或は塩素と無
水弗化水素との混合物を別々に供給する。
を別々に反応器へ供給できる他、これらの混合状
態でも供給でき、また、これらを同時に又は順次
に、或は一括又は分割して供給できる。例えばピ
リジン化合物と希釈剤との混合物、或は塩素と無
水弗化水素との混合物を別々に供給する。
塩素及び無水弗化水素の使用量は原料のピリジ
ン化合物の種類、目的物の種類、反応装置などの
違いによつて一概に規定できないが、一般に原料
のピリジン化合物1モル当りそれぞれ3.5〜15モ
ル及び3〜20モルである。希釈剤の使用量は普
通、原料のピリジン化合物1モル当り2〜70モル
である。反応温度は一般に300〜600℃であり、反
応混合物を反応帯域における滞留時間は普通1〜
20秒である。
ン化合物の種類、目的物の種類、反応装置などの
違いによつて一概に規定できないが、一般に原料
のピリジン化合物1モル当りそれぞれ3.5〜15モ
ル及び3〜20モルである。希釈剤の使用量は普
通、原料のピリジン化合物1モル当り2〜70モル
である。反応温度は一般に300〜600℃であり、反
応混合物を反応帯域における滞留時間は普通1〜
20秒である。
通常、反応器からはトリフルオロメチルピリジ
ン類を主成分とする生成弗素化物、未反応の弗化
水素及び塩素、中間生成物、副生塩化水素、更に
は希釈剤を含有するガス状物質が排出されるが、
適当な冷却、凝縮装置を経てトリフルオロメチル
ピリジン類は液体混合物として採取される。液体
混合物には一般に、α−ピコリンを原料とする場
合にはα−トリフルオロメチルピリジンの他に、
2−クロロ、2・4−ジクロロ、2・5−ジクロ
ロ、2・3・5−トリクロロ−6−トリフルオロ
メチルピリジンなどのα−トリフルオロメチルピ
リジンの核塩素化物が含まれる。γ−ピコリンを
原料とする場合にはγ−トリフルオロメチルピリ
ジンの他に、2−クロロ、2・6−ジクロロ−4
−トリフルオロメチルピリジンなどのその核塩素
化物が含まれる。ルチジンを原料とする場合に
は、このルチジン自体が異性体、たとえば2・4
−ルチジン、2・5−ルチジン、2・6−ルチジ
ン、3・4−ルチジンなどを有しているので、ど
れを原料とするかによつて生成物も異なつてく
る。例えば2・4−ルチジンを原料とする場合に
は2・4−ビストリフルオロメチルピリジンの他
に、6−クロロ、5・6−ジクロロ、3・5・6
−トリクロロ−2・4−ビストリフルオロメチル
ピリジンなどその核塩素化物が含まれ、3・5−
ルチジンを原料とする場合には3・5−ビストリ
フルオロメチルピリジンの他に、2−クロロ、
2・6−ジクロロ、2・4・6−トリクロロ−
3・5−ビストリフルオロメチルピリジンなどの
その核塩素化物が含まれ、2・6−ルチジンを原
料とする場合には2・6−ビストリフルオロメチ
ルピリジンの他に、4−クロロ、3・4−ジクロ
ロ、3・4・5−トリクロロ−2・6−ビストリ
フルオロメチルピリジンなどのその核塩素化物が
含まれる。
ン類を主成分とする生成弗素化物、未反応の弗化
水素及び塩素、中間生成物、副生塩化水素、更に
は希釈剤を含有するガス状物質が排出されるが、
適当な冷却、凝縮装置を経てトリフルオロメチル
ピリジン類は液体混合物として採取される。液体
混合物には一般に、α−ピコリンを原料とする場
合にはα−トリフルオロメチルピリジンの他に、
2−クロロ、2・4−ジクロロ、2・5−ジクロ
ロ、2・3・5−トリクロロ−6−トリフルオロ
メチルピリジンなどのα−トリフルオロメチルピ
リジンの核塩素化物が含まれる。γ−ピコリンを
原料とする場合にはγ−トリフルオロメチルピリ
ジンの他に、2−クロロ、2・6−ジクロロ−4
−トリフルオロメチルピリジンなどのその核塩素
化物が含まれる。ルチジンを原料とする場合に
は、このルチジン自体が異性体、たとえば2・4
−ルチジン、2・5−ルチジン、2・6−ルチジ
ン、3・4−ルチジンなどを有しているので、ど
れを原料とするかによつて生成物も異なつてく
る。例えば2・4−ルチジンを原料とする場合に
は2・4−ビストリフルオロメチルピリジンの他
に、6−クロロ、5・6−ジクロロ、3・5・6
−トリクロロ−2・4−ビストリフルオロメチル
ピリジンなどその核塩素化物が含まれ、3・5−
ルチジンを原料とする場合には3・5−ビストリ
フルオロメチルピリジンの他に、2−クロロ、
2・6−ジクロロ、2・4・6−トリクロロ−
3・5−ビストリフルオロメチルピリジンなどの
その核塩素化物が含まれ、2・6−ルチジンを原
料とする場合には2・6−ビストリフルオロメチ
ルピリジンの他に、4−クロロ、3・4−ジクロ
ロ、3・4・5−トリクロロ−2・6−ビストリ
フルオロメチルピリジンなどのその核塩素化物が
含まれる。
本発明方法によれば、トリフルオロメチルピリ
ジン類は例えば75%以上の生成率で得られる。採
取した液体混合物中に、目的のトリフルオロメチ
ルピリジン類の生成迄達していない中間生成物が
含まれているときには、これら中間生成物は未反
応原料、又は希釈剤と共に分離、回収し、反応帯
域へ循環使用することができる。更に上記のトリ
フルオロメチルピリジン類には抽出、蒸留、晶析
などの通常の精製処理が加えられることによつ
て、例えば2−クロロ−6−トリフルオロメチル
ピリジン、2−クロロ−4−トリフルオロメチル
ピリジン、6−クロロ−2・4−ピストリフルオ
ロメチルピリジン、2・6−ジクロロ−3・5−
ピストリフルオロメチルピリジンなどの単一化合
物を高純度で得ることができる。
ジン類は例えば75%以上の生成率で得られる。採
取した液体混合物中に、目的のトリフルオロメチ
ルピリジン類の生成迄達していない中間生成物が
含まれているときには、これら中間生成物は未反
応原料、又は希釈剤と共に分離、回収し、反応帯
域へ循環使用することができる。更に上記のトリ
フルオロメチルピリジン類には抽出、蒸留、晶析
などの通常の精製処理が加えられることによつ
て、例えば2−クロロ−6−トリフルオロメチル
ピリジン、2−クロロ−4−トリフルオロメチル
ピリジン、6−クロロ−2・4−ピストリフルオ
ロメチルピリジン、2・6−ジクロロ−3・5−
ピストリフルオロメチルピリジンなどの単一化合
物を高純度で得ることができる。
次に本発明方法の実施例を記載するが、本発明
方法の範囲はこれらの記載によつて何ら限定され
るものでない。
方法の範囲はこれらの記載によつて何ら限定され
るものでない。
実施例 1
反応器として、反応部が内径80mm、高さ1000mm
であり、かつ触媒充填部が底部から高さ500mmで
ある触媒流動床を有するインコネル製竪型反応器
を設置し、反応器底部に内径20mm、長さ1500mmの
インコネル製予熱管を2本接続し、反応管及び予
熱管を温度制御できるように、その外部を電熱器
及び断熱材で覆つた。
であり、かつ触媒充填部が底部から高さ500mmで
ある触媒流動床を有するインコネル製竪型反応器
を設置し、反応器底部に内径20mm、長さ1500mmの
インコネル製予熱管を2本接続し、反応管及び予
熱管を温度制御できるように、その外部を電熱器
及び断熱材で覆つた。
三弗化クロムの3水和物を粒径32〜200メツシ
ユの活性アルミナに担持(重量比81:1000)した
もの(740g)を予め弗素化処理されたものを触
媒充填部に充填し、反応器を380〜400℃に加熱し
た。250g/時間のα−ピコリンとα−ピコリン
の5倍モルの窒素ガスとを一方の予熱管を通じ、
またα−ピコリンの5倍モルの無水弗化水素とα
−ピコリンの4倍モルの塩素ガスとを他方の予熱
管を通じ、それぞれ反応器に導入して2時間にわ
たつて反応させた。反応混合物の器内滞留時間は
約5秒であつた。
ユの活性アルミナに担持(重量比81:1000)した
もの(740g)を予め弗素化処理されたものを触
媒充填部に充填し、反応器を380〜400℃に加熱し
た。250g/時間のα−ピコリンとα−ピコリン
の5倍モルの窒素ガスとを一方の予熱管を通じ、
またα−ピコリンの5倍モルの無水弗化水素とα
−ピコリンの4倍モルの塩素ガスとを他方の予熱
管を通じ、それぞれ反応器に導入して2時間にわ
たつて反応させた。反応混合物の器内滞留時間は
約5秒であつた。
反応器より排出するガスは、冷縮塔、水洗塔を
通じて捕集し、捕集された反応物をアンモニア水
で中和後、水蒸気蒸留を行なつて、油状物730g
を得た。
通じて捕集し、捕集された反応物をアンモニア水
で中和後、水蒸気蒸留を行なつて、油状物730g
を得た。
この油状物を昇温ガスクロマトグラフイーによ
り分析したところ、その組成は2−トリフルオロ
メチルピリジン14.9%、6−クロロ−2−トリフ
ルオロメチルピリジン48.3%、4・6−ジクロロ
−2−トリフルオロメチルピリジン4.0%及びク
ロロ−2−パークロロフルオロメチルピリジン類
など32.8%であつた。
り分析したところ、その組成は2−トリフルオロ
メチルピリジン14.9%、6−クロロ−2−トリフ
ルオロメチルピリジン48.3%、4・6−ジクロロ
−2−トリフルオロメチルピリジン4.0%及びク
ロロ−2−パークロロフルオロメチルピリジン類
など32.8%であつた。
前記油状物を通常の精留・晶析手段によつて、
6−クロロ−2−トリフルオロメチルピリジン
246gを得た。
6−クロロ−2−トリフルオロメチルピリジン
246gを得た。
実施例 2
反応器として実施例1で用いたものと同様のも
のを使用した。触媒として塩化第二鉄を粒径32〜
200メツシユの活性アルミナに担持(重量比81:
1000)したもの(510g)を予め弗素化処理され
たものを触媒充填部に充填した。265g/時間の
γ−ピコリンを使用すること及び反応を3時間実
施すること以外は実施例1の場合と同様にして反
応をおこなつて、油状物1122gを得た。
のを使用した。触媒として塩化第二鉄を粒径32〜
200メツシユの活性アルミナに担持(重量比81:
1000)したもの(510g)を予め弗素化処理され
たものを触媒充填部に充填した。265g/時間の
γ−ピコリンを使用すること及び反応を3時間実
施すること以外は実施例1の場合と同様にして反
応をおこなつて、油状物1122gを得た。
この油状物を昇温ガスクロマトグラフイーによ
り分析したところ、その組成は4−トリフルオロ
メチルピリジン16.6%、2−クロロ−4−トリフ
ルオロメチルピリジン45.8%、3−クロロ−4−
トリフルオロメチルピリジン1.3%、2・6−ジ
クロロ−4−トリフルオロメチルピリジン19.2%
及びクロロ−4−パークロロフルオロメチルピリ
ジン類など17.1%であつた。
り分析したところ、その組成は4−トリフルオロ
メチルピリジン16.6%、2−クロロ−4−トリフ
ルオロメチルピリジン45.8%、3−クロロ−4−
トリフルオロメチルピリジン1.3%、2・6−ジ
クロロ−4−トリフルオロメチルピリジン19.2%
及びクロロ−4−パークロロフルオロメチルピリ
ジン類など17.1%であつた。
前記油状物を塩酸で洗浄した後、通常の精留晶
析手段によつて、2−クロロ−4−トリフルオロ
メチルピリジン349gを得た。
析手段によつて、2−クロロ−4−トリフルオロ
メチルピリジン349gを得た。
実施例 3
反応器として実施例1で用いたものと同様のも
のを使用し、触媒充填部に実施例2の場合と同様
の触媒を充填した。250g/時間のγ−ピコリン
を用いること、γ−ピコリンの6倍モルの塩素ガ
スを用いること及び反応を400〜420℃で1時間実
施すること以外は実施例2の場合と同様にして反
応を行なつて、油状物441gを得た。
のを使用し、触媒充填部に実施例2の場合と同様
の触媒を充填した。250g/時間のγ−ピコリン
を用いること、γ−ピコリンの6倍モルの塩素ガ
スを用いること及び反応を400〜420℃で1時間実
施すること以外は実施例2の場合と同様にして反
応を行なつて、油状物441gを得た。
この油状物を昇温ガスクロマトグラフイーによ
り分析したところ、その組成は4−トリフルオロ
メチルピリジン1.0%、2−クロロ−4−トリフ
ルオロメチルピリジン2.0%、2.6−ジクロロ−4
−トリフルオロメチルピリジン72.3%、2・3・
6−トリクロロ−4−トリフルオロメチルピリジ
ン7.4%及びクロロ−4−パークロロフルオロメ
チルピリジン類など17.3%であつた。
り分析したところ、その組成は4−トリフルオロ
メチルピリジン1.0%、2−クロロ−4−トリフ
ルオロメチルピリジン2.0%、2.6−ジクロロ−4
−トリフルオロメチルピリジン72.3%、2・3・
6−トリクロロ−4−トリフルオロメチルピリジ
ン7.4%及びクロロ−4−パークロロフルオロメ
チルピリジン類など17.3%であつた。
前記油状物を通常の精留・晶析手段によつて、
2・6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルピリ
ジン197gを得た。
2・6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルピリ
ジン197gを得た。
実施例 4
反応器として実施例1で用いたものと同様のも
のを使用し、触媒充填部に60〜250メツシユの三
弗化アルミニウム500gを充填した。
のを使用し、触媒充填部に60〜250メツシユの三
弗化アルミニウム500gを充填した。
反応器を400〜420℃に加熱し、115g/時間の
2・4−ルチジンとルチジンの7倍モルの窒素ガ
スとを一方の予熱管を通じ、またルチジンの10倍
モルの無水弗化水素とルチジンの8倍モルの塩素
ガスを他方の予熱管を通じ、それぞれ反応器に導
入して約3.5時間にわたつて反応させた。反応混
合物の器内滞留時間は約7秒であつた。
2・4−ルチジンとルチジンの7倍モルの窒素ガ
スとを一方の予熱管を通じ、またルチジンの10倍
モルの無水弗化水素とルチジンの8倍モルの塩素
ガスを他方の予熱管を通じ、それぞれ反応器に導
入して約3.5時間にわたつて反応させた。反応混
合物の器内滞留時間は約7秒であつた。
反応器より排出するガスを実施例1の場合と同
様に処理して、6−クロロ−2・4−ビストリフ
ルオロメチルピリジン253gを得た。
様に処理して、6−クロロ−2・4−ビストリフ
ルオロメチルピリジン253gを得た。
Claims (1)
- 1 アルミニウム、クロム、鉄、ニツケル、マン
ガン及びコバルトよりなる群から選ばれた少くと
も一つの金属元素の弗化物からなる触媒及び希釈
剤の存在下に、α−ピコリン、γ−ピコリン又は
ルチジンと塩素及び無水弗化水素とを気相で反応
させてα−トリフルオロメチルピリジン、γ−ト
リフルオロメチルピリジン、ビストリフルオロメ
チルピリジン又はそれらのピリジン核の塩素化物
のトリフルオロメチルピリジン類を製造すること
を特徴とする、トリフルオロメチルピリジン類の
製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8314780A JPS579762A (en) | 1980-06-19 | 1980-06-19 | Production of trifluoromethylpyridine |
US06/270,567 US4563529A (en) | 1980-06-19 | 1981-06-04 | Process for producing trifluoromethylpyridines |
EP81302582A EP0042696B1 (en) | 1980-06-19 | 1981-06-10 | Process for producing trifluoromethylpyridines |
DE8181302582T DE3161419D1 (en) | 1980-06-19 | 1981-06-10 | Process for producing trifluoromethylpyridines |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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