JPS6130665B2 - - Google Patents
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- JPS6130665B2 JPS6130665B2 JP2736979A JP2736979A JPS6130665B2 JP S6130665 B2 JPS6130665 B2 JP S6130665B2 JP 2736979 A JP2736979 A JP 2736979A JP 2736979 A JP2736979 A JP 2736979A JP S6130665 B2 JPS6130665 B2 JP S6130665B2
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
本発明はβ−ピコリン又はクロロβ−ピコリン
類から直接クロロβ−トリフルオロメチルピリジ
ン類を製造する方法に関し、詳しくはβ−ピコリ
ン又はクロロβ−ピコリン類と塩素及び無水弗化
水素とを気相で反応させてクロロβ−トリフルオ
ロメチルピリジン類(以下β−TFP類と略称す
る)を製造する方法に関する。 β−TFP類は除草剤、殺虫剤などの農薬、あ
るいは染料、医薬などの原料として有用な化合物
であり、最近その工業的価値が注目されている。 β−TFP類の製造法としてはβ−ピコリンを
四塩化炭素溶液中紫外線の照射下に塩素ガスを吹
込みクロロβ−トリクロロメチルピリジン類を生
成させ、次いでクロロβ−トリクロロメチルピリ
ジン類を液相で無水弗化水素又は三弗化アンチモ
ンと反応させて製造する方法が知られているが、
反応に長時間を要し、副生物が多量に発生して低
収率であることなどもあつて工業的には適当なも
のとはいえない。 本発明はβ−ピコリン又はクロロβ−ピコリン
類と塩素又は無水弗化水素とを気相で接触、反応
させると単独工程でかつ短時間の中にβ−TFP
類が生成することの知見に基づいている。即ち、
本発明は不活性希釈剤の存在下、一般式
類から直接クロロβ−トリフルオロメチルピリジ
ン類を製造する方法に関し、詳しくはβ−ピコリ
ン又はクロロβ−ピコリン類と塩素及び無水弗化
水素とを気相で反応させてクロロβ−トリフルオ
ロメチルピリジン類(以下β−TFP類と略称す
る)を製造する方法に関する。 β−TFP類は除草剤、殺虫剤などの農薬、あ
るいは染料、医薬などの原料として有用な化合物
であり、最近その工業的価値が注目されている。 β−TFP類の製造法としてはβ−ピコリンを
四塩化炭素溶液中紫外線の照射下に塩素ガスを吹
込みクロロβ−トリクロロメチルピリジン類を生
成させ、次いでクロロβ−トリクロロメチルピリ
ジン類を液相で無水弗化水素又は三弗化アンチモ
ンと反応させて製造する方法が知られているが、
反応に長時間を要し、副生物が多量に発生して低
収率であることなどもあつて工業的には適当なも
のとはいえない。 本発明はβ−ピコリン又はクロロβ−ピコリン
類と塩素又は無水弗化水素とを気相で接触、反応
させると単独工程でかつ短時間の中にβ−TFP
類が生成することの知見に基づいている。即ち、
本発明は不活性希釈剤の存在下、一般式
【式】(式中X1、Y1は水素原子
又は塩素原子である)で表わされるピリジン化合
物と塩素及び無水弗化水素とを気相で反応させる
ことを特徴とする、一般式
物と塩素及び無水弗化水素とを気相で反応させる
ことを特徴とする、一般式
【式】
(式中X2、Y2は水素原子又は塩素原子で、但し、
少くとも一方は塩素原子である)で表わされるク
ロロβ−トリフルオロメチルピリジン類の製造方
法である。 本発明で使用されるピリジン化合物としてはβ
−ピコリンの他に2−クロロ−β−ピコリン、6
−クロロ−β−ピコリン又は2・6−ジクロロ−
β−ピコリンのクロロβ−ピコリン類が挙げられ
る。特に、β−ピコリンは各種有機合成化学工業
の原料として入手し易いものであり、本発明方法
によればこれから直接クロロβ−トリフルオロメ
チルピリジン類か製造できるので有利である。ま
た、不活性希釈剤としては例えば四塩化炭素、ク
ロロホルム、塩化メチレン、F−112(CFCl2・
CFCl2)、F−113(CF2Cl・CFCl2)などのハロゲ
ン化炭化水素の有機溶媒、窒素、ヘリウム、アル
ゴンなどの不活性気体が使用でき、これら不活性
希釈剤は燃焼、炭化、タール状副生物の生成など
を抑制する機能を有するものである。 本発明の実施に当つては原料物質及び不活性希
釈剤を別々に反応器へ供給できる他これらの混合
状態でも供給でき、また、これらを同時に又は順
次に、或は一括又は分割して供給できる。例えば
ピリジン化合物と不活性希釈剤との混合物、或は
塩素と無水弗化水素との混合物を別々に供給す
る。 塩素及び無水弗化水素の使用量は原料のピリジ
ン化合物の種類、目的物の種類、反応装置などの
違いによつて一概に規定できないが一般にβ−ピ
コリン又はクロロβ−ピコリン類1モル当りそれ
ぞれ2〜15モル及び2〜60モルであり、不活性希
釈剤の使用量は普通、β−ピコリン又はクロロβ
−ピコリン類1モル当り2〜70モルである。反応
温度は一般に300〜600℃であり、反応混合物の反
応帯域における滞留時間は普通3〜60秒である。
更にこの反応においては活性炭、アルミナなどの
充填物の存在下に反応を行うこともできるが、そ
の存在は必らずしも必須でない。工業的実施に際
してはこれらの物質を反応器内に固定床、流動床
として存在させて反応効率を向上させることもで
きる。 通常、反応器からはβ−TFP類を主成分とす
る弗素化生成物、未反応の弗化水素及び塩素、中
間生成物、副生塩化水素、更には不活性希釈剤を
含有するガス状物質が排出されるが、適当な冷
却、凝縮装置を経てβ−TFP類は液体混合物と
して採取される。液体混合物には一般に2−クロ
ロ−5−トリフルオロメチルピリジン、2−クロ
ロ−3−トリフルオロメチルピリジン及び2・6
−ジクロロ−3−トリフルオロメチルピリジンが
含有されており、β−TFP類は例えば55%以上
の生成率で得られる。採取した液体混合物中にβ
−TFP類の生成迄達していない中間生成物分が
含まれているときには、これら中間生成物は未反
応原料、又は不活性希釈剤と共に分離、回収し、
反応帯域へ循環使用することができる。更に上記
のβ−TFP類には抽出、蒸留、晶析などの通常
の精製処理が加えられることによつて、例えば2
−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンなど
のβ−TFP類の単一化合物を高純度で得ること
ができる。 次に本発明方法の実施例を記載するが、本発明
方法の範囲はこれらの記載によつて何ら限定され
るものではない。 実施例 1 反応部として内径42mm、長さ1250mmのステンレ
ス製反応管を用いた。 一方、予熱部として無水弗化水素及び塩素用に
内径20mm、長さ500mmのステンレス製予熱管を使
用し、β−ピコリン及び四塩化炭素用に内径30
mm、長さ500mmのステンレス製予熱管を用いた。 反応管及び予熱管は外側から温度制御できる様
に電熱器及び断熱材で覆い、傾斜して設備した。 この反応管に230℃で予熱したβ−ピコリン47
g(0.5モル)及び四塩化炭素770g(5モル)並
びに300℃で予熱した塩素181g(2.55モル)及び
無水フツ化水素520g(26モル)を約100分間にわ
たつてほゞ一定流量で供給し、430℃にて気相で
反応させた。反応混合物の管内滞留時間は約5秒
であつた。 反応管より排出するガスは水洗塔及びアルカリ
洗浄塔に通じて凝縮させた。油状物を分液、採取
し、水洗し、芒硝で乾燥後四塩化炭素を減圧下に
留去して油状物120gを得た。この油状物を昇温
ガスクロマトグラフイーにより分析したところ、
回収有機物中に占めるβ−TFP類の割合は60.5%
であり、クロロβ−パークロロフルオロメチルピ
リジン類などの中間生成物の割合は40%程度であ
つた。なお、上記油状物の昇温ガスクロマトグラ
フイーによる分析結果を後記の表に示す。 実施例 2 前記実施例1で使用した反応管に、250℃で予
熱したβ−ピコリン28g(0.3モル)及び、四塩
化炭素277g(1.8モル)並びに300℃で予熱した
塩素149g(2.1モル)及び無水弗化水素30g
(1.5モル)を30分間にわたつて供給し、反応温度
410℃、反応混合物の管内滞留時間9.5秒で気相反
応させた。 反応管より排出するガスを実施例1の場合と同
様に処理して油状物75gを得た。この油状物を昇
温ガスクロマトグラフイーにより分析した結果を
次表に示す。 表中その他成分はクロロβ−パークロロフルオ
ロメチルピリジン類などの合量である。
少くとも一方は塩素原子である)で表わされるク
ロロβ−トリフルオロメチルピリジン類の製造方
法である。 本発明で使用されるピリジン化合物としてはβ
−ピコリンの他に2−クロロ−β−ピコリン、6
−クロロ−β−ピコリン又は2・6−ジクロロ−
β−ピコリンのクロロβ−ピコリン類が挙げられ
る。特に、β−ピコリンは各種有機合成化学工業
の原料として入手し易いものであり、本発明方法
によればこれから直接クロロβ−トリフルオロメ
チルピリジン類か製造できるので有利である。ま
た、不活性希釈剤としては例えば四塩化炭素、ク
ロロホルム、塩化メチレン、F−112(CFCl2・
CFCl2)、F−113(CF2Cl・CFCl2)などのハロゲ
ン化炭化水素の有機溶媒、窒素、ヘリウム、アル
ゴンなどの不活性気体が使用でき、これら不活性
希釈剤は燃焼、炭化、タール状副生物の生成など
を抑制する機能を有するものである。 本発明の実施に当つては原料物質及び不活性希
釈剤を別々に反応器へ供給できる他これらの混合
状態でも供給でき、また、これらを同時に又は順
次に、或は一括又は分割して供給できる。例えば
ピリジン化合物と不活性希釈剤との混合物、或は
塩素と無水弗化水素との混合物を別々に供給す
る。 塩素及び無水弗化水素の使用量は原料のピリジ
ン化合物の種類、目的物の種類、反応装置などの
違いによつて一概に規定できないが一般にβ−ピ
コリン又はクロロβ−ピコリン類1モル当りそれ
ぞれ2〜15モル及び2〜60モルであり、不活性希
釈剤の使用量は普通、β−ピコリン又はクロロβ
−ピコリン類1モル当り2〜70モルである。反応
温度は一般に300〜600℃であり、反応混合物の反
応帯域における滞留時間は普通3〜60秒である。
更にこの反応においては活性炭、アルミナなどの
充填物の存在下に反応を行うこともできるが、そ
の存在は必らずしも必須でない。工業的実施に際
してはこれらの物質を反応器内に固定床、流動床
として存在させて反応効率を向上させることもで
きる。 通常、反応器からはβ−TFP類を主成分とす
る弗素化生成物、未反応の弗化水素及び塩素、中
間生成物、副生塩化水素、更には不活性希釈剤を
含有するガス状物質が排出されるが、適当な冷
却、凝縮装置を経てβ−TFP類は液体混合物と
して採取される。液体混合物には一般に2−クロ
ロ−5−トリフルオロメチルピリジン、2−クロ
ロ−3−トリフルオロメチルピリジン及び2・6
−ジクロロ−3−トリフルオロメチルピリジンが
含有されており、β−TFP類は例えば55%以上
の生成率で得られる。採取した液体混合物中にβ
−TFP類の生成迄達していない中間生成物分が
含まれているときには、これら中間生成物は未反
応原料、又は不活性希釈剤と共に分離、回収し、
反応帯域へ循環使用することができる。更に上記
のβ−TFP類には抽出、蒸留、晶析などの通常
の精製処理が加えられることによつて、例えば2
−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンなど
のβ−TFP類の単一化合物を高純度で得ること
ができる。 次に本発明方法の実施例を記載するが、本発明
方法の範囲はこれらの記載によつて何ら限定され
るものではない。 実施例 1 反応部として内径42mm、長さ1250mmのステンレ
ス製反応管を用いた。 一方、予熱部として無水弗化水素及び塩素用に
内径20mm、長さ500mmのステンレス製予熱管を使
用し、β−ピコリン及び四塩化炭素用に内径30
mm、長さ500mmのステンレス製予熱管を用いた。 反応管及び予熱管は外側から温度制御できる様
に電熱器及び断熱材で覆い、傾斜して設備した。 この反応管に230℃で予熱したβ−ピコリン47
g(0.5モル)及び四塩化炭素770g(5モル)並
びに300℃で予熱した塩素181g(2.55モル)及び
無水フツ化水素520g(26モル)を約100分間にわ
たつてほゞ一定流量で供給し、430℃にて気相で
反応させた。反応混合物の管内滞留時間は約5秒
であつた。 反応管より排出するガスは水洗塔及びアルカリ
洗浄塔に通じて凝縮させた。油状物を分液、採取
し、水洗し、芒硝で乾燥後四塩化炭素を減圧下に
留去して油状物120gを得た。この油状物を昇温
ガスクロマトグラフイーにより分析したところ、
回収有機物中に占めるβ−TFP類の割合は60.5%
であり、クロロβ−パークロロフルオロメチルピ
リジン類などの中間生成物の割合は40%程度であ
つた。なお、上記油状物の昇温ガスクロマトグラ
フイーによる分析結果を後記の表に示す。 実施例 2 前記実施例1で使用した反応管に、250℃で予
熱したβ−ピコリン28g(0.3モル)及び、四塩
化炭素277g(1.8モル)並びに300℃で予熱した
塩素149g(2.1モル)及び無水弗化水素30g
(1.5モル)を30分間にわたつて供給し、反応温度
410℃、反応混合物の管内滞留時間9.5秒で気相反
応させた。 反応管より排出するガスを実施例1の場合と同
様に処理して油状物75gを得た。この油状物を昇
温ガスクロマトグラフイーにより分析した結果を
次表に示す。 表中その他成分はクロロβ−パークロロフルオ
ロメチルピリジン類などの合量である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 不活性希釈剤の存在下、一般式
【式】(式中X1、Y1は水素原子 又は塩素原子である)で表わされるピリジン化合
物と塩素及び無水弗化水素とを気相で反応させる
ことを特徴とする、一般式【式】 (式中X2、Y2は水素原子又は塩素原子で、但し少
くとも一方は塩素原子である)で表わされるクロ
ロβ−トリフルオロメチルピリジン類の製造方
法。
Priority Applications (19)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2736979A JPS55120564A (en) | 1979-03-09 | 1979-03-09 | Production of chloro-beta-trifluoromethylpyridines |
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