JPH0133465B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0133465B2 JPH0133465B2 JP54014397A JP1439779A JPH0133465B2 JP H0133465 B2 JPH0133465 B2 JP H0133465B2 JP 54014397 A JP54014397 A JP 54014397A JP 1439779 A JP1439779 A JP 1439779A JP H0133465 B2 JPH0133465 B2 JP H0133465B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylpyridine
- chlorine
- pyridine
- chloro
- chlorination
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 19
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical group ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 11
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- VLJIVLGVKMTBOD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trichloromethyl)pyridine Chemical compound ClC1=CC=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=N1 VLJIVLGVKMTBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XPRDCBLXFOSXPD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(dichloromethyl)pyridine Chemical compound ClC(Cl)C1=CC=CN=C1Cl XPRDCBLXFOSXPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TZKVGCQBQQFWOV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(trichloromethyl)pyridine Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(Cl)(Cl)Cl TZKVGCQBQQFWOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- DNDPLEAVNVOOQZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentachloropyridine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl DNDPLEAVNVOOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFTIMXPPHQSLAE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(dichloromethyl)pyridine Chemical compound ClC(Cl)C1=CC=C(Cl)N=C1 WFTIMXPPHQSLAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSQYJPKSEWBNOE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(difluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)C1=CC=C(Cl)N=C1 OSQYJPKSEWBNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 carbon tetrachloride Chemical compound 0.000 description 2
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFZJMSDDOOAOIV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(Cl)N=C1 JFZJMSDDOOAOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K antimony trifluoride Chemical compound F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は3−メチルピリジンの部分塩素化によ
る部分塩素化誘導体の製造法に関するものであ
る。
る部分塩素化誘導体の製造法に関するものであ
る。
ピリジン又は置換ピリジンの気相塩素化によつ
て種々のポリクロロピリジンが得られることは公
知である。
て種々のポリクロロピリジンが得られることは公
知である。
英国特許第1041906号明細書には、ピリジン又
は置換ピリジンに気相で上昇温度において塩素を
作用させることによつてピリジン環の置換基とし
て少くとも1個の塩素原子を含む置換ピリジンを
製造する方法が記載されている。この方法は特に
ピリジン自体の気相塩素化に適用でき、この場合
にペンタクロロピリジンが高収率で得られる。あ
る種のアルキルピリジン、例えば2−メチルピリ
ジンの場合には塩素化中にアルキル置換基の脱離
が起り得ることが記載されている。例えば、2−
メチルピリジンの500℃における塩素化はペンタ
クロロピリジンを生成する。
は置換ピリジンに気相で上昇温度において塩素を
作用させることによつてピリジン環の置換基とし
て少くとも1個の塩素原子を含む置換ピリジンを
製造する方法が記載されている。この方法は特に
ピリジン自体の気相塩素化に適用でき、この場合
にペンタクロロピリジンが高収率で得られる。あ
る種のアルキルピリジン、例えば2−メチルピリ
ジンの場合には塩素化中にアルキル置換基の脱離
が起り得ることが記載されている。例えば、2−
メチルピリジンの500℃における塩素化はペンタ
クロロピリジンを生成する。
今般本発明者は、3−メチルピリジンを原料と
する場合に部分塩素化をある条件で行なつて、ピ
リジン環内の置換基として単一塩素原子をかつメ
チル基中の置換基として2個又は3個の塩素原子
を有する生成物を生成できることを知見した。
する場合に部分塩素化をある条件で行なつて、ピ
リジン環内の置換基として単一塩素原子をかつメ
チル基中の置換基として2個又は3個の塩素原子
を有する生成物を生成できることを知見した。
従つて本発明は、3−メチルピリジンを気相で
250〜400℃の温度において、3−メチルピリジン
1モル当り少くとも5モルの割合の塩素を用いて
塩素化することを特徴とする、ピリジン環内の置
換基として単一塩素原子を有しかつメチル基中の
置換基として2個又は3個の塩素原子を有する3
−メチルピリジンの部分塩素化誘導体の製造法を
提供する。
250〜400℃の温度において、3−メチルピリジン
1モル当り少くとも5モルの割合の塩素を用いて
塩素化することを特徴とする、ピリジン環内の置
換基として単一塩素原子を有しかつメチル基中の
置換基として2個又は3個の塩素原子を有する3
−メチルピリジンの部分塩素化誘導体の製造法を
提供する。
本発明の方法により得られる部分塩素化誘導体
としては2−クロロ−5−(トリクロロメチル)−
ピリジン及び2−クロロ−5−(ジクロロメチル)
−ピリジンがある。本発明の範囲内で使用される
個々の条件に応じて得られる他の誘導体としては
2−クロロ−3−(トリクロロメチル)−ピリジン
及び2−クロロ−3−(ジクロロメチル)−ピリジ
ンがある。
としては2−クロロ−5−(トリクロロメチル)−
ピリジン及び2−クロロ−5−(ジクロロメチル)
−ピリジンがある。本発明の範囲内で使用される
個々の条件に応じて得られる他の誘導体としては
2−クロロ−3−(トリクロロメチル)−ピリジン
及び2−クロロ−3−(ジクロロメチル)−ピリジ
ンがある。
本発明による塩素化法は好ましくは300〜400
℃、例えば325〜375℃の範囲で行なわれる。
℃、例えば325〜375℃の範囲で行なわれる。
反応剤は好ましくは希釈される。希釈剤は無機
物質、例えば窒素及び/又は水蒸気あるいは有機
物質であり得る。希釈剤を用いる場合、これは塩
素に対して不活性な化合物(例えば、特に好まし
い希釈剤である四塩化炭素)又は塩素との反応が
より一層の塩素化に対して不活性な生成物を与え
る化合物(例えば、四塩化炭素を与え得るクロロ
ホルム)であることが好ましい。
物質、例えば窒素及び/又は水蒸気あるいは有機
物質であり得る。希釈剤を用いる場合、これは塩
素に対して不活性な化合物(例えば、特に好まし
い希釈剤である四塩化炭素)又は塩素との反応が
より一層の塩素化に対して不活性な生成物を与え
る化合物(例えば、四塩化炭素を与え得るクロロ
ホルム)であることが好ましい。
ガス状希釈剤を用いる場合、3−メチルピリジ
ン原料はキヤリヤーガスとして作用する希釈剤蒸
気流中で気化できる。液状希釈剤を用いる場合に
は原料をその液状希釈剤中に溶解し、ついで得ら
れた溶液を全体として気化させることができる。
ン原料はキヤリヤーガスとして作用する希釈剤蒸
気流中で気化できる。液状希釈剤を用いる場合に
は原料をその液状希釈剤中に溶解し、ついで得ら
れた溶液を全体として気化させることができる。
3−メチルピリジン1モル当り塩素を少くとも
10モル、例えば10〜20モル用いることが好まし
い。
10モル、例えば10〜20モル用いることが好まし
い。
塩素に対して反応性である希釈剤、例えばクロ
ロホルムを用いる場合には、その希釈剤との反応
により消費される塩素の量を考えて適量の塩素を
追加し得る。
ロホルムを用いる場合には、その希釈剤との反応
により消費される塩素の量を考えて適量の塩素を
追加し得る。
反応は非充填反応器中で実施できるが、反応温
度をより良好に制御するために良好な伝熱を与え
る物質の流動床、例えば微小球状シリカの流動床
中で実施できる。
度をより良好に制御するために良好な伝熱を与え
る物質の流動床、例えば微小球状シリカの流動床
中で実施できる。
反応帯域中の混合物の好適な滞留時間は例えば
10〜30秒であるが、所望ならばより多い又は少な
い滞留時間を用いることもできる。
10〜30秒であるが、所望ならばより多い又は少な
い滞留時間を用いることもできる。
生成された部分塩素化誘導体は慣用法、例えば
分別蒸留及び分別結晶により反応生成物から回収
でき、また所望ならば相互に分離できる。
分別蒸留及び分別結晶により反応生成物から回収
でき、また所望ならば相互に分離できる。
3−メチルピリジンの部分塩素化誘導体は除草
剤化合物、例えばα−4−(5−トリフルオロメ
チル−2−ピリジルオキシ)−フエノキシプロピ
オン酸及びその塩、エステル、アミド及び関連化
合物の製造に有用である。これらの化合物は
0.025〜5.0Kg/ヘクタールの施用率で雑草を防除
する除草剤として有用である。
剤化合物、例えばα−4−(5−トリフルオロメ
チル−2−ピリジルオキシ)−フエノキシプロピ
オン酸及びその塩、エステル、アミド及び関連化
合物の製造に有用である。これらの化合物は
0.025〜5.0Kg/ヘクタールの施用率で雑草を防除
する除草剤として有用である。
例えば、2−クロロ−5−(トリフルオロメチ
ル)−ピリジン及び2−クロロ−5−(ジフロオロ
メチル)−ピリジン中間体は、それぞれ2−クロ
ロ−5−(トリクロロメチル)−ピリジン及び2−
クロロ−5−(ジクロロメチル)−ピリジンを弗素
化剤、例えば弗化アンチモン又は液状弗化水素と
反応させることによつて製造できる。
ル)−ピリジン及び2−クロロ−5−(ジフロオロ
メチル)−ピリジン中間体は、それぞれ2−クロ
ロ−5−(トリクロロメチル)−ピリジン及び2−
クロロ−5−(ジクロロメチル)−ピリジンを弗素
化剤、例えば弗化アンチモン又は液状弗化水素と
反応させることによつて製造できる。
次に本発明を実施例により更に説明する。
実施例 1
3−メチルピリジンの四塩化炭素中溶液を300
〜310℃の温度に保持された充填気化器に供給し
た。発生した蒸気を350℃に保持された内径3.8イ
ンチのガラス製竪型円筒状反応器に通送し、この
反応器中で9.8モル/時間(20℃で測定して)の
流率で供給した塩素と混合した。滞留時間は20秒
とした。最初の反応混合物は3−メチルピリジン
1モル当り四塩化炭素6モルを含んでいた。
〜310℃の温度に保持された充填気化器に供給し
た。発生した蒸気を350℃に保持された内径3.8イ
ンチのガラス製竪型円筒状反応器に通送し、この
反応器中で9.8モル/時間(20℃で測定して)の
流率で供給した塩素と混合した。滞留時間は20秒
とした。最初の反応混合物は3−メチルピリジン
1モル当り四塩化炭素6モルを含んでいた。
1時間に亘る反応器からの流出ガスを凝縮し、
得られた四塩化炭素溶液を蒸留して四塩化炭素を
除去した。残留固体を塩化メチレンからの再結晶
により精製し、ついで分取気液クロマトグラフイ
ーにより成分を分離した。主生成物は核磁気共鳴
スペクトル分析により2−クロロ−5−(トリク
ロロメチル)−ピリジン(38g、融点47〜49℃)
及び2−クロロ−5−(ジクロロメチル)−ピリジ
ン(52g、融点63〜64℃)であることが確認され
た。
得られた四塩化炭素溶液を蒸留して四塩化炭素を
除去した。残留固体を塩化メチレンからの再結晶
により精製し、ついで分取気液クロマトグラフイ
ーにより成分を分離した。主生成物は核磁気共鳴
スペクトル分析により2−クロロ−5−(トリク
ロロメチル)−ピリジン(38g、融点47〜49℃)
及び2−クロロ−5−(ジクロロメチル)−ピリジ
ン(52g、融点63〜64℃)であることが確認され
た。
同定された他の生成物は2−クロロ−3−(ト
リクロロメチル)−ピリジン及び2−クロロ−3
−(ジクロロメチル)−ピリジンであり、両者の生
成物はそれぞれ分離された全生成物の約10モル%
の量であつた。
リクロロメチル)−ピリジン及び2−クロロ−3
−(ジクロロメチル)−ピリジンであり、両者の生
成物はそれぞれ分離された全生成物の約10モル%
の量であつた。
実施例 2
実施例1と同様の方法により塩素化反応を行な
つた。最初の反応混合物は3−メチルピリジン1
モル当り塩素16.7モル及び四塩化炭素9.4モルを
含んでおり、塩素の流率は11.7モル/時とし、滞
留時間は15秒とした。反応温度は340℃とし、操
業を1時間行なつた。
つた。最初の反応混合物は3−メチルピリジン1
モル当り塩素16.7モル及び四塩化炭素9.4モルを
含んでおり、塩素の流率は11.7モル/時とし、滞
留時間は15秒とした。反応温度は340℃とし、操
業を1時間行なつた。
分離された生成物の全重量は141gであり、そ
の組成は次の通りである。
の組成は次の通りである。
2−クロロ−5−(トリクロロメチル)−ピリジン
(45モル%) 2−クロロ−3−(トリクロロメチル)−ピリジン
(10モル%) 2−クロロ−3−(ジクロロメチル)−ピリジン
(45モル%) 実施例 3 3−メチルピリジン1モル当り塩素14.8モル、
四塩化炭素6.0モル及び窒素11.7モルを含む混合
ガスを290℃に保持された微小球状シリカ
(AKZO 20)の流動床に通送した。
(45モル%) 2−クロロ−3−(トリクロロメチル)−ピリジン
(10モル%) 2−クロロ−3−(ジクロロメチル)−ピリジン
(45モル%) 実施例 3 3−メチルピリジン1モル当り塩素14.8モル、
四塩化炭素6.0モル及び窒素11.7モルを含む混合
ガスを290℃に保持された微小球状シリカ
(AKZO 20)の流動床に通送した。
3−メチルピリジンの流率は2.7/時であり、
滞留時間は10秒とした。
滞留時間は10秒とした。
得られた生成物を気液クロマトグラフイーによ
り分析すると、主生成物は2−クロロ−5−トリ
クロロメチルピリジン(21モル%)及び2−クロ
ロ−3−ジクロロメチルピリジン(12モル%)で
あつた。
り分析すると、主生成物は2−クロロ−5−トリ
クロロメチルピリジン(21モル%)及び2−クロ
ロ−3−ジクロロメチルピリジン(12モル%)で
あつた。
実施例 4
実施例3と同様の方法により反応を行なつた。
混合ガスは3−メチルピリジン1モル当り塩素
10.0モル、四塩化炭素6.0モル及び窒素18.4モルか
らなり、微小球状シリカの流動床は368℃に保持
した。3−メチルピリジンの流率は2.5/時と
し、滞留時間は10秒とした。
混合ガスは3−メチルピリジン1モル当り塩素
10.0モル、四塩化炭素6.0モル及び窒素18.4モルか
らなり、微小球状シリカの流動床は368℃に保持
した。3−メチルピリジンの流率は2.5/時と
し、滞留時間は10秒とした。
得られた主生成物は2−クロロ−5−トリクロ
ロメチルピリジン(33モル%)であり、2−クロ
ロ−3−ジクロロメチル−ピリジンの割合はわず
か1モル%であつた。
ロメチルピリジン(33モル%)であり、2−クロ
ロ−3−ジクロロメチル−ピリジンの割合はわず
か1モル%であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 3−メチルピリジンを気相で250〜400℃の温
度において、3−メチルピリジン1モル当り少く
とも5モルの割合の塩素を用いて塩素化すること
を特徴とする、ピリジン環内の置換基として単一
塩素原子を有しかつメチル基中の置換基として2
個又は3個の塩素原子を有する3−メチルピリジ
ンの部分塩素化誘導体の製造法。 2 塩素化を300〜400℃の温度で行なう特許請求
の範囲第1項記載の製造法。 3 塩素化を325〜375℃の温度で行なう特許請求
の範囲第1項記載の製造法。 4 塩素化を希釈剤の存在下で行なう特許請求の
範囲第1項ないし第3項のいずれかに記載の製造
法。 5 希釈剤が四塩化炭素である特許請求の範囲第
4項記載の製造法。 6 使用される塩素の割合が3−メチルピリジン
1モル当り少くとも10モルである特許請求の範囲
第1項ないし第5項のいずれかに記載の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB5982/78A GB1599783A (en) | 1978-02-15 | 1978-02-15 | Partial chlorination of 3-methyl pyridine |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS54115381A JPS54115381A (en) | 1979-09-07 |
JPH0133465B2 true JPH0133465B2 (ja) | 1989-07-13 |
Family
ID=9806251
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1439779A Granted JPS54115381A (en) | 1978-02-15 | 1979-02-13 | Partial chlorinated derivative of 33methylpyridine and its manufacture |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4205175A (ja) |
JP (1) | JPS54115381A (ja) |
AU (1) | AU524624B2 (ja) |
BR (1) | BR7900878A (ja) |
ES (1) | ES477755A1 (ja) |
GB (1) | GB1599783A (ja) |
NZ (1) | NZ189543A (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0001473B1 (en) * | 1977-08-12 | 1988-07-27 | Imperial Chemical Industries Plc | Herbicidal halogenomethyl--pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acids and derivatives, and processes of controlling unwanted plants therewith |
EP0003877B1 (en) * | 1978-02-15 | 1988-02-03 | Imperial Chemical Industries Plc | Herbicidal derivatives of 2-(4(2-pyridyloxy)phenoxy)propane, processes for preparing them, and herbicidal compositions containing them |
AU548249B2 (en) | 1981-05-13 | 1985-12-05 | Imperial Chemical Industries Plc | Production of 3-trichloromethyl and 3-trifluoro methyl- pyridines |
DE3280205D1 (de) * | 1981-10-20 | 1990-08-09 | Ciba Geigy Ag | 5-halogenalkyl-pyridine. |
US4497955A (en) * | 1982-09-24 | 1985-02-05 | Kalama Chemical, Inc. | Preparation of 2-chloro-5-trichloromethyl pyridine from lower chlorinated beta-picolines |
US4701532A (en) * | 1983-03-25 | 1987-10-20 | The Dow Chemical Company | Method of selectively chlorinating 2-chloro-5-(trichloromethyl) pyridine in the 3-position |
GB8308822D0 (en) * | 1983-03-30 | 1983-05-11 | Ici Plc | Chemical process |
US4483993A (en) * | 1983-04-08 | 1984-11-20 | Kalama Chemical, Inc. | Production of polychlorinated pyridine mixtures by liquid phase chlorination of beta-picoline or beta-picoline hydrochloride |
EP0139648A1 (en) * | 1983-04-08 | 1985-05-08 | Kalama Chemical, Inc. | Production of polychlorinated pyridine mixtures by liquid phase chlorination of beta-picoline or beta-picoline hydrochloride |
WO1985000600A1 (en) * | 1983-07-25 | 1985-02-14 | Kalama Chemical, Inc. | Preparation of 2-chloro-5-trichloromethyl pyridine from lower chlorinated beta-picolines |
FR2569191B1 (fr) * | 1984-08-20 | 1987-07-10 | Solvay | Procede pour la preparation de derives chlores de composes pyridiniques et initiateurs radicalaires utilises dans ce procede |
IL78359A (en) * | 1986-03-31 | 1989-12-15 | Makhteshim Chem Works Ltd | Vapor phase production of chlorinated pyridines from alpha-picoline |
US4713460A (en) * | 1986-07-22 | 1987-12-15 | The Dow Chemical Company | 2,3-bis-(poly)(chloromethyl)pyridines |
DE3630046A1 (de) * | 1986-09-04 | 1988-03-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 5-chlormethylpyridinen |
US5319088A (en) * | 1991-11-26 | 1994-06-07 | Dowelanco | Selective gas phase chlorination of polychlorinated β-picolines to produce 2,3,5,6-tetrachloropyridine and its precursors |
MXPA06011706A (es) * | 2004-04-26 | 2007-01-25 | Dow Agrosciences Llc | Cloruracion catalitica en fase vapor de (-picolina. |
CN104496890A (zh) * | 2014-12-22 | 2015-04-08 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 2-氯-5-三氯甲基吡啶的制备方法 |
CN109384709B (zh) * | 2017-08-10 | 2022-05-24 | 南京红太阳生物化学有限责任公司 | 一种2-氯-5-三氯甲基吡啶的制备方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3186994A (en) * | 1962-10-18 | 1965-06-01 | Dow Chemical Co | Polychloropyridines |
-
1978
- 1978-02-15 GB GB5982/78A patent/GB1599783A/en not_active Expired
-
1979
- 1979-02-01 NZ NZ189543A patent/NZ189543A/xx unknown
- 1979-02-05 AU AU43935/79A patent/AU524624B2/en not_active Expired
- 1979-02-07 US US06/010,598 patent/US4205175A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-02-13 BR BR7900878A patent/BR7900878A/pt unknown
- 1979-02-13 JP JP1439779A patent/JPS54115381A/ja active Granted
- 1979-02-15 ES ES477755A patent/ES477755A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU4393579A (en) | 1979-08-23 |
NZ189543A (en) | 1981-03-16 |
AU524624B2 (en) | 1982-09-23 |
ES477755A1 (es) | 1979-10-16 |
GB1599783A (en) | 1981-10-07 |
JPS54115381A (en) | 1979-09-07 |
BR7900878A (pt) | 1979-09-11 |
US4205175A (en) | 1980-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0133465B2 (ja) | ||
CA1132572A (en) | Process for producing 2-chloro-5- trichloromethyl pyridine | |
CA1208223A (en) | Production of 3-trichloromethyl- and 3- trifluoromethyl-pyridines | |
US4490534A (en) | Process for producing 3-chloro-5-trifluoromethylpyridines | |
US4745193A (en) | Process for the preparation of fluoromethylpyridines | |
US4393214A (en) | Preparation of 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine and 2-chloro-5-perchlorofluoromethylpyridines | |
CA1122987A (en) | Chlorination process | |
US4563529A (en) | Process for producing trifluoromethylpyridines | |
US3370062A (en) | Process for producing pentachloropyridine | |
US4448967A (en) | Process for preparing chloro-trifluoromethyl pyridines | |
US5247093A (en) | Chlorination process | |
US4108856A (en) | Chlorination process for producing 2,3,5-trichloropyridine | |
JPH0219108B2 (ja) | ||
JPH0656782A (ja) | 2,3,5,6−テトラクロロピリジンおよびその先駆体を製造するための多塩素化されたβ−ピコリン類の選択的気相塩素化 | |
KR820001021B1 (ko) | 염소화된 3-메틸 피리딘의 유도체를 제조하는 방법 | |
US4713460A (en) | 2,3-bis-(poly)(chloromethyl)pyridines | |
US4563530A (en) | Preparation of fluoropyridines | |
US4493932A (en) | Chlorine exchange for fluorine in 2-fluoro-pyridine compounds | |
JPH05112529A (ja) | 2−クロルピリジンの製法 | |
US4705859A (en) | Polychloropyridine production from polychloro-2,3-lutidines | |
US4567274A (en) | Chlorine exchange for fluorine in 2-fluoropyridine compounds | |
JP2588268B2 (ja) | 2,3,5,6‐テトラクロロピリジン及び2,3,6‐トリクロロピリジンの製造法 | |
US3224950A (en) | Chlurination of amenxtcl-liloropyridine compgunds | |
CA1082197A (en) | Producing 2,3,5-trichloropyridine from 3,5- dichloropyridine | |
JP3411573B2 (ja) | 塩素化方法 |