JPS61113667A - 耐光性の改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物 - Google Patents
耐光性の改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐光性の改善された塗料組成物、詳しくは、
特定のアルキリデンビス（ヘンシトリアゾリルフェノー
ル）化合物を含有することにより耐光性の著しく改善さ
れた熱硬化性合成樹脂塗料組成物に関する。
特定のアルキリデンビス（ヘンシトリアゾリルフェノー
ル）化合物を含有することにより耐光性の著しく改善さ
れた熱硬化性合成樹脂塗料組成物に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕従来
より、自動本外装用塗料等のように屋外で使用される塗
料は、耐薬品性、耐溶剤性、物理的性能等の一般性能に
加え、長期の耐候性が必要とされている。特に近年の省
資源の社会的要請ともあいまって耐候性に対する要求は
更に高度なものとなっており、例えば乗用車の場合は数
年以上の塗膜保障が必要とされるようになってきた。
より、自動本外装用塗料等のように屋外で使用される塗
料は、耐薬品性、耐溶剤性、物理的性能等の一般性能に
加え、長期の耐候性が必要とされている。特に近年の省
資源の社会的要請ともあいまって耐候性に対する要求は
更に高度なものとなっており、例えば乗用車の場合は数
年以上の塗膜保障が必要とされるようになってきた。
塗膜を形成する塗料中の高分子化合物は光の作用により
劣化し、ワレの発生や光沢の低下及び変色を生じ、塗膜
の外観を著しく損なう、また、２コートｌベーク仕上げ
の塗膜においてはベースコート層とトップコート層との
間で眉間剥離が生ずる場合もある。
劣化し、ワレの発生や光沢の低下及び変色を生じ、塗膜
の外観を著しく損なう、また、２コートｌベーク仕上げ
の塗膜においてはベースコート層とトップコート層との
間で眉間剥離が生ずる場合もある。
上記の塗料の欠点を解決するために、光安定剤として各
種の紫外線吸収剤が用いられている。しかしながら、こ
れらの要求を満足する紫外線吸収剤は、ごくわずかに限
られて（る。例えば、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤は
、２９０〜４２０ …μの紫外線を吸収し、良好な紫外
線吸収能を有しているが、吸収剤自体が着色しており、
塗膜の外観を損なう、また、サリシレート系紫外線吸収
剤は、紫外線の短波長側の吸収しかみられず、また長時
間紫外線に曝露すると紫外線吸収能が減少してくる。ま
た、トリアゾール系紫外線吸収剤は、良好な紫外部吸収
を示し、着色度も少なく、紫外線吸収剤のなかで最も良
いといわれ、多く使用されている。しかし、他の紫外線
吸収剤に比べ相溶性が悪く、抽出され易いのが難点であ
った。
種の紫外線吸収剤が用いられている。しかしながら、こ
れらの要求を満足する紫外線吸収剤は、ごくわずかに限
られて（る。例えば、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤は
、２９０〜４２０ …μの紫外線を吸収し、良好な紫外
線吸収能を有しているが、吸収剤自体が着色しており、
塗膜の外観を損なう、また、サリシレート系紫外線吸収
剤は、紫外線の短波長側の吸収しかみられず、また長時
間紫外線に曝露すると紫外線吸収能が減少してくる。ま
た、トリアゾール系紫外線吸収剤は、良好な紫外部吸収
を示し、着色度も少なく、紫外線吸収剤のなかで最も良
いといわれ、多く使用されている。しかし、他の紫外線
吸収剤に比べ相溶性が悪く、抽出され易いのが難点であ
った。
本発明者等は、かかる現状に鑑み鋭意検討を重ねた結果
、次の一般式（＋）で表されるアルキリデンビス（ベン
ゾトリアゾリルフェノール）化合物が、長期間にわたっ
て塗膜を安定化することができ、且つ塗膜に対する着色
もほとんどないことを見い出し、本発明に到達した。
、次の一般式（＋）で表されるアルキリデンビス（ベン
ゾトリアゾリルフェノール）化合物が、長期間にわたっ
て塗膜を安定化することができ、且つ塗膜に対する着色
もほとんどないことを見い出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は、塗料中の樹脂固形分１００重量部に対
し、次の一般式（Ｉ）で表される化合物０．００１−１
０重量部を含有させてなる、耐光性の改善された熱硬化
性合成樹脂塗料組成物を提供するものである。
し、次の一般式（Ｉ）で表される化合物０．００１−１
０重量部を含有させてなる、耐光性の改善された熱硬化
性合成樹脂塗料組成物を提供するものである。
（式中、Ｒ１は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ２は
アルキル基又はアラルキル基を示し、Ｘは水素原子、ハ
ロゲン、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アラルキルオキシ基、又はアリール基
を示す、） 以下に本発明の熱硬化性合成樹脂塗料組成物について詳
述する。
角本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表
されるアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノー
ル）化合物において、Ｒ１で示されるアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウ
ンデシル等があげられ、Ｒ２で示されるアルキル基とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第２ブチル、第３ブチル、アミル、第
３７ミル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、
イソオクチル、ｌ、１．３．３−テトラメチルブチル、
ノニル、デシル、ドデシル等があげられ、アラルキル基
としては、ヘンシル、α−メチルヘンシル、クミル等が
あげられる。
アルキル基又はアラルキル基を示し、Ｘは水素原子、ハ
ロゲン、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アラルキルオキシ基、又はアリール基
を示す、） 以下に本発明の熱硬化性合成樹脂塗料組成物について詳
述する。
角本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表
されるアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノー
ル）化合物において、Ｒ１で示されるアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウ
ンデシル等があげられ、Ｒ２で示されるアルキル基とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第２ブチル、第３ブチル、アミル、第
３７ミル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、
イソオクチル、ｌ、１．３．３−テトラメチルブチル、
ノニル、デシル、ドデシル等があげられ、アラルキル基
としては、ヘンシル、α−メチルヘンシル、クミル等が
あげられる。
Ｘで示されるハロゲンとしては、塩素、臭素、ヨウ素、
フッｍがあげられ、アルキル基及びアラルキル基として
はＲ２で示したものと同一のものがあげられ、アルコキ
シ基及びアラルキルオキシ基としてはこれらのアルキル
基及びアラルキル基からのアルコキシ基及びアラルキル
オキシ基があげられ、了り−ル基としてはフェニル等が
あげられ、了り−ルオキン基としてはフェノキン等があ
げられる。
フッｍがあげられ、アルキル基及びアラルキル基として
はＲ２で示したものと同一のものがあげられ、アルコキ
シ基及びアラルキルオキシ基としてはこれらのアルキル
基及びアラルキル基からのアルコキシ基及びアラルキル
オキシ基があげられ、了り−ル基としてはフェニル等が
あげられ、了り−ルオキン基としてはフェノキン等があ
げられる。
従って、本発明で用いられる前記一般式（＋）で表され
るアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）
化合物としては、例えば次に示す化合物があげられる。
るアルキリデンビス（ベンゾトリアゾリルフェノール）
化合物としては、例えば次に示す化合物があげられる。
ＢＢＰ−１２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
ベンゾトリアゾリルフェノ ール） ＢＢＰ−２２，２’−メチレンビス（４−（Ｉ１，３，
３−テトラメチルブチル） −６−ベンゾトリアゾリルフェノー ル〕 ＢＢＰ−３２，２”−メチレンビス（４−クミル−６−
ベンゾトリアゾリルフェノ ール） ＢＢＰ−４２，２’−オクチリデンビス〔４−メチル−
（５°−メチルベンゾトリ アゾリル）フェノール〕 ＢＢＰ−５２，２’−オクチリデンビス〔４−メチル−
（５゛−クロロベンゾトリ アゾリル）フェノール〕 前記一般式（Ｉ）で表される化合物の添加量は、塗料中
の樹脂固形分１００重量部に対し、０．００１〜１０重
量部、好ましくは０．０１〜５重量部である。
ベンゾトリアゾリルフェノ ール） ＢＢＰ−２２，２’−メチレンビス（４−（Ｉ１，３，
３−テトラメチルブチル） −６−ベンゾトリアゾリルフェノー ル〕 ＢＢＰ−３２，２”−メチレンビス（４−クミル−６−
ベンゾトリアゾリルフェノ ール） ＢＢＰ−４２，２’−オクチリデンビス〔４−メチル−
（５°−メチルベンゾトリ アゾリル）フェノール〕 ＢＢＰ−５２，２’−オクチリデンビス〔４−メチル−
（５゛−クロロベンゾトリ アゾリル）フェノール〕 前記一般式（Ｉ）で表される化合物の添加量は、塗料中
の樹脂固形分１００重量部に対し、０．００１〜１０重
量部、好ましくは０．０１〜５重量部である。
本発明で安定化される熱硬化性合成樹脂塗料は、アクリ
ル樹脂、アルキド樹脂又は不飽和ポリエステル樹脂を基
質とするものであり、場合によりメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂、エボキン樹脂或いはポリイソシアネートで
変性されたものでも良く、例えば北岡協三著「塗料用合
成樹脂入門」に詳述されているような通常の熱硬化性塗
料である。
ル樹脂、アルキド樹脂又は不飽和ポリエステル樹脂を基
質とするものであり、場合によりメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂、エボキン樹脂或いはポリイソシアネートで
変性されたものでも良く、例えば北岡協三著「塗料用合
成樹脂入門」に詳述されているような通常の熱硬化性塗
料である。
本発明の塗料組成物には、その他必要に応じて塗料用の
通常の添加剤、例えば、他の光安定剤、酸化防止剤、可
塑剤、流れ開整剤、硬化促進剤、増粘剤、分散剤、顔料
、染料、帯電防止剤等を添加することができる。
通常の添加剤、例えば、他の光安定剤、酸化防止剤、可
塑剤、流れ開整剤、硬化促進剤、増粘剤、分散剤、顔料
、染料、帯電防止剤等を添加することができる。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
本実施例においては金属顔料を含有するベースコート及
び透明なトップコートからなる二層金属光沢塗料につい
てその効果をみた。
び透明なトップコートからなる二層金属光沢塗料につい
てその効果をみた。
ａ）ベースコート塗料
メタクリル酸メチル１００ｇ、アクリル酸ｎ−ブチル６
６ｇ、メタクリルｆ１１−２−ヒドロキンエチル３０ｇ
、メタクリルｆｉ４ｇ、キシレン８０ｇ及びｎ−ブタ゛
ノール２０ｇをとり、１１０℃に加熱攪拌しながらアゾ
ビスイソブチロニトリル２ｇ、ドデンルメルカブタン０
．５ｇ、キンレン８０ｇ及びｎ−ブタノール２０ｇから
なる溶液を３時間で滴下した。その後同温度で２時間攪
拌し、樹脂固形分５０％のアクリル樹脂溶液を調製した
。
６ｇ、メタクリルｆ１１−２−ヒドロキンエチル３０ｇ
、メタクリルｆｉ４ｇ、キシレン８０ｇ及びｎ−ブタ゛
ノール２０ｇをとり、１１０℃に加熱攪拌しながらアゾ
ビスイソブチロニトリル２ｇ、ドデンルメルカブタン０
．５ｇ、キンレン８０ｇ及びｎ−ブタノール２０ｇから
なる溶液を３時間で滴下した。その後同温度で２時間攪
拌し、樹脂固形分５０％のアクリル樹脂溶液を調製した
。
上記アクリル樹脂溶液１２重量部、ブトキン化メチロー
ルメラミン（三井東圧社製；ニーパン２０３Ｅ６０；樹
脂固形分６０％）２．５重量部、セルロースアセテート
ブチレート樹脂（２０％酢酸ブチル溶液）５０重量部、
アルミニウム顔料（東 １！
洋テアルミニウム製；アルペースト１１２３Ｎ＞５．５
小量部、キシレン１０重量部、酢酸ブチル２０ｄ！Ｈ部
及び銅フタロシアニンブルー０．２ｍｉ部をとりベース
コート塗料とした。
ルメラミン（三井東圧社製；ニーパン２０３Ｅ６０；樹
脂固形分６０％）２．５重量部、セルロースアセテート
ブチレート樹脂（２０％酢酸ブチル溶液）５０重量部、
アルミニウム顔料（東 １！
洋テアルミニウム製；アルペースト１１２３Ｎ＞５．５
小量部、キシレン１０重量部、酢酸ブチル２０ｄ！Ｈ部
及び銅フタロシアニンブルー０．２ｍｉ部をとりベース
コート塗料とした。
ｂ））ツブコート塗料
上記アクリル樹脂溶液４８重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン１０重量部、キシレン１０重量部、ブチルグ
リコールアセテート４Ｎｉ［置部及び安定剤（表−１参
照）０．１５重量部（固形分に対し ０．５％）をとり
、トップコート塗料とした。
ルメラミン１０重量部、キシレン１０重量部、ブチルグ
リコールアセテート４Ｎｉ［置部及び安定剤（表−１参
照）０．１５重量部（固形分に対し ０．５％）をとり
、トップコート塗料とした。
ブライマー処理した鋼板にベースコート塗料を乾燥膜厚
が２０μになるようにスプレーし、１０分間放放置後ッ
プコート塗料を乾燥膜厚が３０μになるようにスプレー
した。１５分間放置後１４０°Ｃで３０分間焼付し試片
を作成した。
が２０μになるようにスプレーし、１０分間放放置後ッ
プコート塗料を乾燥膜厚が３０μになるようにスプレー
した。１５分間放置後１４０°Ｃで３０分間焼付し試片
を作成した。
この試片をウエザオメーターに入れ、塗膜のワレの発生
するまでの時間を測定した。その結果を表−１に示す。
するまでの時間を測定した。その結果を表−１に示す。
表−１
実施例２
トップコート塗料としてヤン油変性アルキド樹脂（大日
本インキ製；ベツコゾール１３２３；樹脂固形分６０％
）７０ｆ４部、ブトキシ化メチロールメラミン（−一バ
ン２０３Ｅ６０）３０重量、＋＋及び安定剤（表−２参
照）０．６重量部の混合物を用いた以外は、実施例１と
同様にして試片を作成した。
本インキ製；ベツコゾール１３２３；樹脂固形分６０％
）７０ｆ４部、ブトキシ化メチロールメラミン（−一バ
ン２０３Ｅ６０）３０重量、＋＋及び安定剤（表−２参
照）０．６重量部の混合物を用いた以外は、実施例１と
同様にして試片を作成した。
この試片をウエザオメーターに入れ、塗膜のワレの発生
するまでの時間を測定した。その結果を表−２に示す。
するまでの時間を測定した。その結果を表−２に示す。
表−２
実施例３
スチレン２０ｇ１メタクリル酸メチル２０ｇ、アクリル
酸ブチル２０ｇ２メタクリル酸２−エチルベキノル２２
ｇ１メタクリル酸２−ヒドロキシエチル１５ｇ及びメタ
クリル酸３ｇをアゾビスイソブチロニトリルを用いてキ
シレン中で共重合し、樹脂固形分５０％のアクリル樹脂
溶液を開裂した。
酸ブチル２０ｇ２メタクリル酸２−エチルベキノル２２
ｇ１メタクリル酸２−ヒドロキシエチル１５ｇ及びメタ
クリル酸３ｇをアゾビスイソブチロニトリルを用いてキ
シレン中で共重合し、樹脂固形分５０％のアクリル樹脂
溶液を開裂した。
上記アクリル樹脂溶液１４重量部、ブトキシ化メチロニ
ルメラミン（ニーパン２０３Ｅ６０）５重量部、アルミ
ニウム顔料（アルペースト１１２３Ｎ）６重量部、キン
レンｌＯ重量部及び安定剤（表−３参照）０．２重量部
をよく混合し、塗料とした。
ルメラミン（ニーパン２０３Ｅ６０）５重量部、アルミ
ニウム顔料（アルペースト１１２３Ｎ）６重量部、キン
レンｌＯ重量部及び安定剤（表−３参照）０．２重量部
をよく混合し、塗料とした。
プライマー処理した鋼板に上記塗料を乾燥塗膜が４０μ
になる″ようにスプレーし、ｌＯ分間放置後１４０℃で
３０分間焼付し試片を作成した。
になる″ようにスプレーし、ｌＯ分間放置後１４０℃で
３０分間焼付し試片を作成した。
この試片をウエザオメーターに入れ、３０００時間照射
後の光沢（６０度グロス）を測定した。
後の光沢（６０度グロス）を測定した。
その結果を表−３に示す、
４表−３ 実施例４ ポリエステル樹脂（バイエル製；Ｌ／Ｕ１１６１０８）
７５重量部、ブロック化ポリイソシアネート（バイエル
製；Ｌ／Ｕｅ６１０９）２５重量部、二酸化チタン３０
重量部、フタロシアニンブルーｌｉｉ置部及び安定剤（
表−４参照）１重量部を、トルエン７０重量部、キシレ
ン８０ｍ！！量部及び酢酸ブチル１００重量部の混合溶
媒によく分散し、ブライマー処理した鋼板に乾燥膜厚３
０μになるようにスプレーし、１５分間放放置後８０℃
で３０分間焼付けし試片を作成した。
４表−３ 実施例４ ポリエステル樹脂（バイエル製；Ｌ／Ｕ１１６１０８）
７５重量部、ブロック化ポリイソシアネート（バイエル
製；Ｌ／Ｕｅ６１０９）２５重量部、二酸化チタン３０
重量部、フタロシアニンブルーｌｉｉ置部及び安定剤（
表−４参照）１重量部を、トルエン７０重量部、キシレ
ン８０ｍ！！量部及び酢酸ブチル１００重量部の混合溶
媒によく分散し、ブライマー処理した鋼板に乾燥膜厚３
０μになるようにスプレーし、１５分間放放置後８０℃
で３０分間焼付けし試片を作成した。
この試片をウエザオメーターに入れ、１０００時間照射
後の光沢を測定した。その結果を表−４に示す。
後の光沢を測定した。その結果を表−４に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 塗料中の樹脂固形分１００重量部に対し、次の一般式（
I ）で表される化合物０．００１〜１０重量部を含有
させてなる、耐光性の改善された熱硬化性合成樹脂塗料
組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ＿
２はアルキル基又はアラルキル基を示し、Ｘは水素原子
、ハロゲン、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基
、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、又はアリー
ル基を示す。）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59234372A JPS61113667A (ja) | 1984-11-07 | 1984-11-07 | 耐光性の改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
| US06/795,309 US4684680A (en) | 1984-11-07 | 1985-11-06 | Thermosetting synthetic resin lacquer compositions having improved light stability |
| EP85114201A EP0180991A3 (en) | 1984-11-07 | 1985-11-07 | Thermosetting synthetic resin lacquer compositions having improved light stability |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59234372A JPS61113667A (ja) | 1984-11-07 | 1984-11-07 | 耐光性の改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61113667A true JPS61113667A (ja) | 1986-05-31 |
| JPH0517946B2 JPH0517946B2 (ja) | 1993-03-10 |
Family
ID=16969972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59234372A Granted JPS61113667A (ja) | 1984-11-07 | 1984-11-07 | 耐光性の改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4684680A (ja) |
| EP (1) | EP0180991A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61113667A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61118373A (ja) * | 1984-11-15 | 1986-06-05 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ビス（ベンゾトリアゾリルフェノ−ル）化合物 |
| KR960007643A (ko) * | 1994-08-17 | 1996-03-22 | 김준웅 | 자외선 차단성 폴리에스테르 중합체의 제조방법 |
| US7018570B2 (en) | 2001-06-07 | 2006-03-28 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Ultraviolet absorber composition and resin composition stabilized therewith |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61115073A (ja) * | 1984-11-09 | 1986-06-02 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ２，２’−メチレンビス（４−置換−６−ベンゾトリアゾリルフェノ−ル）の製造方法 |
| JPH062878B2 (ja) * | 1986-01-23 | 1994-01-12 | 旭電化工業株式会社 | ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 |
| US4812498B1 (en) * | 1986-12-22 | 1995-04-11 | Adeka Argus Chemical Co Ltd | Polycarbonate resin compositions having improved resistance to deterioration when exposed to light and containing alkylidene bis(benzotriazolyl phenols). |
| DE3709779A1 (de) * | 1987-03-25 | 1988-10-06 | Bayer Ag | Polydiorganosiloxan-polycarbonat- blockcokondensate mit verbessertem schutz gegen uv-licht |
| DE3739765A1 (de) * | 1987-11-24 | 1989-06-08 | Bayer Ag | Beschichtete formkoerper und ein verfahren zu ihrer herstellung |
| US4859726A (en) * | 1988-10-24 | 1989-08-22 | Eastman Kodak Company | Bis-benzotriazolyl compounds and polymeric materials stabilized therewith |
| US5387691A (en) * | 1993-03-05 | 1995-02-07 | Ciba-Geigy Corporation | 2-(benzotriazol-2-yl)-4-alkyl-6-(2-hydroxy-3-benzoyl-6-alkoxybenzyl)phenols and stabilized compositions |
| US5292890A (en) * | 1993-05-05 | 1994-03-08 | Fairmount Chemical Company, Inc. | Asymmetrical benzotriazolylphenols |
| JP4162274B2 (ja) * | 1996-07-31 | 2008-10-08 | 城北化学工業株式会社 | ビス（２−ヒドロキシフェニル−３−ベンゾトリアゾール）メタン類の製造方法 |
| US6166218A (en) * | 1996-11-07 | 2000-12-26 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Benzotriazole UV absorbers having enhanced durability |
| US6245915B1 (en) | 1999-05-03 | 2001-06-12 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Asymmetrical bisbenzotriazoles substituted by a perfluoroalkyl moiety |
| US6187845B1 (en) | 1999-05-03 | 2001-02-13 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, red-shifted, photostable benzotriazole UV absorbers and laminated articles derived therefrom |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1670951A1 (de) * | 1967-11-21 | 1971-02-18 | Bayer Ag | Alkylen-bis-(benztriazolyl-phenole) |
| JPS516540B2 (ja) * | 1973-12-03 | 1976-02-28 | ||
| US4085089A (en) * | 1976-08-16 | 1978-04-18 | Eastman Kodak Company | Benzotriazole ultraviolet stabilizing compounds and their use in organic compositions |
| EP0006213B1 (de) * | 1978-06-21 | 1982-09-01 | Ciba-Geigy Ag | Lichtstabilisierung von sauerkatalysierten Einbrennlacken |
| EP0015230B1 (de) * | 1979-01-25 | 1983-02-23 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisiertes organisches Polymer enthaltend als Lichtstabilisator ein 2-(2-Hydroxy-3,5-di-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazol |
| US4315848A (en) * | 1979-05-10 | 1982-02-16 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[2-Hydroxy-3,5-di-(α,α-dimethylbenzyl)-phenyl]-2H-benzotriazole and stabilized compositions |
-
1984
- 1984-11-07 JP JP59234372A patent/JPS61113667A/ja active Granted
-
1985
- 1985-11-06 US US06/795,309 patent/US4684680A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-07 EP EP85114201A patent/EP0180991A3/en not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61118373A (ja) * | 1984-11-15 | 1986-06-05 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ビス（ベンゾトリアゾリルフェノ−ル）化合物 |
| JPH0458469B2 (ja) * | 1984-11-15 | 1992-09-17 | Asahi Denka Kogyo Kk | |
| KR960007643A (ko) * | 1994-08-17 | 1996-03-22 | 김준웅 | 자외선 차단성 폴리에스테르 중합체의 제조방법 |
| US7018570B2 (en) | 2001-06-07 | 2006-03-28 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Ultraviolet absorber composition and resin composition stabilized therewith |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4684680A (en) | 1987-08-04 |
| JPH0517946B2 (ja) | 1993-03-10 |
| EP0180991A2 (en) | 1986-05-14 |
| EP0180991A3 (en) | 1987-10-14 |
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