JPS63139958A - 熱硬化性合成樹脂塗料用安定剤 - Google Patents
熱硬化性合成樹脂塗料用安定剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野〕
本発明は、塗料用安定剤、詳しくは、特定のベンゾフェ
ノン化合物からなる熱硬化性合成樹脂塗料用安定剤に関
する。
ノン化合物からなる熱硬化性合成樹脂塗料用安定剤に関
する。
【従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕従来
より、自動車外装用塗料等のように屋外で使用される塗
料は、耐薬品性、耐溶剤性、物理的性能等の一般性能に
加え、長期の耐候性が必要とされている。特に近年の省
資源の社会的要請ともあいまって耐候性に対する要求は
更に高度なものとなっており、例えば乗用車の場合は数
年以上の塗膜保障が必要とされるようになってきた。
より、自動車外装用塗料等のように屋外で使用される塗
料は、耐薬品性、耐溶剤性、物理的性能等の一般性能に
加え、長期の耐候性が必要とされている。特に近年の省
資源の社会的要請ともあいまって耐候性に対する要求は
更に高度なものとなっており、例えば乗用車の場合は数
年以上の塗膜保障が必要とされるようになってきた。
塗膜を形成する塗料中の高分子化合物は、光の作用によ
り劣化し、ワレの発生や、光沢の低下及び変色を生じ、
塗膜の外観を著しく損なう、また、2コートlベーク仕
上げの塗膜においてはベースコート層とトンプコート層
との間で層間T1離が住する場合もある。
り劣化し、ワレの発生や、光沢の低下及び変色を生じ、
塗膜の外観を著しく損なう、また、2コートlベーク仕
上げの塗膜においてはベースコート層とトンプコート層
との間で層間T1離が住する場合もある。
上記の塗料の欠点を解決するために、光安定剤として各
種の紫外線吸収剤が用いられている。しかしながら、こ
れらの紫外線吸収剤は、充分に満足し得るものではない
0例えば、ヘンシフエノン系紫外線吸収剤は、290〜
420 mμの紫外線を吸収し、良好な紫外線吸収能を
有しているが、他の紫外線吸収剤に比べ相溶性が悪く、
抽出され易いのが難点であった。
種の紫外線吸収剤が用いられている。しかしながら、こ
れらの紫外線吸収剤は、充分に満足し得るものではない
0例えば、ヘンシフエノン系紫外線吸収剤は、290〜
420 mμの紫外線を吸収し、良好な紫外線吸収能を
有しているが、他の紫外線吸収剤に比べ相溶性が悪く、
抽出され易いのが難点であった。
本発明者等は、かかる現状に鑑み鋭意検討を重ねた結果
、次の一般式(1)で表されるベンゾフェノン化合物が
、長期間に亘って塗膜を安定化することができ、且つ塗
膜に対する着色も殆どないことを見い出し、本発明に到
達した。
、次の一般式(1)で表されるベンゾフェノン化合物が
、長期間に亘って塗膜を安定化することができ、且つ塗
膜に対する着色も殆どないことを見い出し、本発明に到
達した。
即ち、本発明は、次の一般式(1)で表されるヘンシフ
エノン化合物からなる熱硬化性合成樹脂塗料用安定剤を
提供するものである。
エノン化合物からなる熱硬化性合成樹脂塗料用安定剤を
提供するものである。
Ri N)
(式中、R,は水素原子又はアルキル基を示し、R2は
水素原子又は水酸基を示し、R1は水素原子又はメチル
基を示す、また、nはO又は−1を示す、) 以下、本発明の熱硬化性合成樹脂塗料用安定剤について
詳述する。
水素原子又は水酸基を示し、R1は水素原子又はメチル
基を示す、また、nはO又は−1を示す、) 以下、本発明の熱硬化性合成樹脂塗料用安定剤について
詳述する。
本発明の安定剤を構成する前記一般式(1)で表される
ベンゾフェノン化合物において%R1で示されるアルキ
ル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、
デシル、ウンデシル等があげられる。
ベンゾフェノン化合物において%R1で示されるアルキ
ル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、
デシル、ウンデシル等があげられる。
従って、本発明の安定剤を構成する前記一般式(1)で
表されるヘンシフエノン化合物としては、例えば次に示
す化合物があげられる。
表されるヘンシフエノン化合物としては、例えば次に示
す化合物があげられる。
(化合物略号)
BP−1: 2−ヒドロキシ−4−(2−メタクリロイ
ルオキシエトキシ)ベンゾフェノ ン 13P−2j 2−ヒドロキシ−4−(2−アクリロイ
ルオキシエトキシ)ヘンシフエノン BP−3: 2−ヒドロキシ−4−(2−メタクリロイ
ルオキシブトキシ)ベンゾフェノ ン BP−472−ヒドロキシ−4−(3−メタクリロイル
オキシ−2−ヒドロキシプロポ キシ)ベンゾフェノン BP−5: 2−ヒドロキシ−4−(3−アクリロイル
オキシ−2−ヒドロキシプロポキ シ)ヘンシフエノン 本発明で安定剤として用いられる、前記一般式(I)で
表されるベンゾフェノン化合物(以下、本発明のベンゾ
フェノン化合物という)は、熱硬化性合成樹脂塗料中の
樹脂成分と結合し得るので、従来の安定剤の欠点であっ
た相溶性あるいは抽出性等が著しく改善されており、該
塗料の塗膜を長期間に亘って安定化することができる。
ルオキシエトキシ)ベンゾフェノ ン 13P−2j 2−ヒドロキシ−4−(2−アクリロイ
ルオキシエトキシ)ヘンシフエノン BP−3: 2−ヒドロキシ−4−(2−メタクリロイ
ルオキシブトキシ)ベンゾフェノ ン BP−472−ヒドロキシ−4−(3−メタクリロイル
オキシ−2−ヒドロキシプロポ キシ)ベンゾフェノン BP−5: 2−ヒドロキシ−4−(3−アクリロイル
オキシ−2−ヒドロキシプロポキ シ)ヘンシフエノン 本発明で安定剤として用いられる、前記一般式(I)で
表されるベンゾフェノン化合物(以下、本発明のベンゾ
フェノン化合物という)は、熱硬化性合成樹脂塗料中の
樹脂成分と結合し得るので、従来の安定剤の欠点であっ
た相溶性あるいは抽出性等が著しく改善されており、該
塗料の塗膜を長期間に亘って安定化することができる。
本発明のベンゾフェノン化合物は、通常の熱硬化性合成
樹脂塗料中に配合し、塗布後硬化させることによっても
樹脂成分と結合させることが可能であるが、予め、塗料
用の合成樹脂成分として用いられる重合性不飽和結合を
存するモノマーとの共重合体とし、この共重合体をその
まま、あるいは他の樹脂成分とともに、塗料用の樹脂成
分として用いることもできる。
樹脂塗料中に配合し、塗布後硬化させることによっても
樹脂成分と結合させることが可能であるが、予め、塗料
用の合成樹脂成分として用いられる重合性不飽和結合を
存するモノマーとの共重合体とし、この共重合体をその
まま、あるいは他の樹脂成分とともに、塗料用の樹脂成
分として用いることもできる。
本発明のベンゾフェノン化合物の使用量は、通常、塗料
中の樹脂成分(固形分)に対し約0.O1〜lO重盪%
であり、他のモノマーとの共重合体として用いる場合に
は、固形分に対して上記の割合となるように用いられる
が、共重合体を他の樹脂成分とともに用いる場合には、
共重合体中のベンゾフェノン化合物の割合は更に大きく
ともよく例えばsome%まで使用することもできる。
中の樹脂成分(固形分)に対し約0.O1〜lO重盪%
であり、他のモノマーとの共重合体として用いる場合に
は、固形分に対して上記の割合となるように用いられる
が、共重合体を他の樹脂成分とともに用いる場合には、
共重合体中のベンゾフェノン化合物の割合は更に大きく
ともよく例えばsome%まで使用することもできる。
本発明のベンゾフェノン化合物を他のモノマーとの共重
合体とし、この共重合体を他の樹脂成分とともに用いる
場合には、他の樹脂成分を合わせた、塗料中の全固形分
に対し、本発明のベンゾフェノン化合物の割合が上記の
割合(約0.01〜10重量%)となるように調整する
と良い。
合体とし、この共重合体を他の樹脂成分とともに用いる
場合には、他の樹脂成分を合わせた、塗料中の全固形分
に対し、本発明のベンゾフェノン化合物の割合が上記の
割合(約0.01〜10重量%)となるように調整する
と良い。
本発明のベンゾフェノン化合物の量が固形分に対して、
0.01重量%以下の場合には塗膜の安定性が不十分で
あり、また10重量%以上としても、安定性はそれに見
合う程は改善されず、むしろ塗膜の物性に悪影害を及ぼ
す場合すらある。
0.01重量%以下の場合には塗膜の安定性が不十分で
あり、また10重量%以上としても、安定性はそれに見
合う程は改善されず、むしろ塗膜の物性に悪影害を及ぼ
す場合すらある。
本発明のベンゾフェノン化合物と共重合される他の重合
性不飽和結合を有するモノマーとしては、例えば、スチ
レン、アクリロニトリル、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸イ
ソプロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸イソブ
チル、メタクリル酸第2ブチル、メタクリル酸第3ブチ
ル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ラ
ウリル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリ
ル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチ
ルヘキシル、アクリル酸ラウリル、ビニルトルエン、α
−メチルスチレン、ジメチルスチレン、(メタ)アクリ
ルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、酢
酸ビニル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジプチル、
フマル酸ジエチル、フマル酸ジプチル、イタコン酸ジプ
チル、(メタ)アクリルM2−ヒドロキシエチル、(メ
タ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、ポリエチレン
グリコールモノ (メタ)アクリレート、エチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸グ
リシジル、(メタ)アクリル酸メチルグリシジル、(メ
タ)アクリル酸エチルグリシジル、(メタ)アクリル酸
、(無水)マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、マレイ
ン酸モノブチル、フマル酸モノブチル、イタコン酸モノ
ブチル等があげられる。これらの七ツマ−は1種あるい
は2種以上を用いることができる。
性不飽和結合を有するモノマーとしては、例えば、スチ
レン、アクリロニトリル、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸イ
ソプロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸イソブ
チル、メタクリル酸第2ブチル、メタクリル酸第3ブチ
ル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ラ
ウリル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリ
ル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチ
ルヘキシル、アクリル酸ラウリル、ビニルトルエン、α
−メチルスチレン、ジメチルスチレン、(メタ)アクリ
ルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、酢
酸ビニル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジプチル、
フマル酸ジエチル、フマル酸ジプチル、イタコン酸ジプ
チル、(メタ)アクリルM2−ヒドロキシエチル、(メ
タ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、ポリエチレン
グリコールモノ (メタ)アクリレート、エチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸グ
リシジル、(メタ)アクリル酸メチルグリシジル、(メ
タ)アクリル酸エチルグリシジル、(メタ)アクリル酸
、(無水)マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、マレイ
ン酸モノブチル、フマル酸モノブチル、イタコン酸モノ
ブチル等があげられる。これらの七ツマ−は1種あるい
は2種以上を用いることができる。
本発明のベンゾフェノン化合物と上記の各モノマーとに
よる共重合体は、乳化重合法、懸′/r:Jm合法、塊
状重合法等の公知の方法で容易に得られるが、溶液重合
法で製造されるのが極めて好都合である。この場合の重
合は、通常溶媒中で行われ、かかる溶媒としては、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン、もしくはエチ゛ルシ
クロヘキサン等の炭化水素系溶剤又はそれらの混合物;
n−ブタノール等のアルコール系溶剤;酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル系溶剤;メチルイソブチルケトン
等のケトン系溶剤;あるいはセロソルブ等のエーテルア
ルコール系溶剤等を単独で、あるいは2種以上を組み合
わせて用いられる。
よる共重合体は、乳化重合法、懸′/r:Jm合法、塊
状重合法等の公知の方法で容易に得られるが、溶液重合
法で製造されるのが極めて好都合である。この場合の重
合は、通常溶媒中で行われ、かかる溶媒としては、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン、もしくはエチ゛ルシ
クロヘキサン等の炭化水素系溶剤又はそれらの混合物;
n−ブタノール等のアルコール系溶剤;酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル系溶剤;メチルイソブチルケトン
等のケトン系溶剤;あるいはセロソルブ等のエーテルア
ルコール系溶剤等を単独で、あるいは2種以上を組み合
わせて用いられる。
この場合、温度は常温〜200℃、反応時間は2〜30
時間が適当である。
時間が適当である。
また、重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド
もしくはジー第3ブチルパーオキサイド等の過酸化物;
あるいはアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が
用いられる。
もしくはジー第3ブチルパーオキサイド等の過酸化物;
あるいはアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が
用いられる。
さらに、必要に応じてラウリルメルカプタンあるいはチ
オグリコール酸オクチル等の連鎖移動剤を用いて分子量
を調節することも可能である。
オグリコール酸オクチル等の連鎖移動剤を用いて分子量
を調節することも可能である。
また、かくして得られた共重合体は、その製造時に、あ
るいは製造後において、必要に応して、例えば、不飽和
ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、ある
いは天然もしくは合成脂肪酸等により変性することもで
きる。
るいは製造後において、必要に応して、例えば、不飽和
ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、ある
いは天然もしくは合成脂肪酸等により変性することもで
きる。
このようにして得られた共重合体は、数平均分子量約1
000−100000の範囲のものが好ましい。
000−100000の範囲のものが好ましい。
また、本発明のベンゾフェノン化合物からなる安定剤に
よって安定化される熱硬化性合成樹脂塗料としては、例
えば、アクリル樹脂、アルキド樹脂又は不飽和ポリエス
テル樹脂を基質とした熱硬化性合成樹脂塗料が含まれ、
これらは場合によりメラミン/ホルムアルデヒド樹脂、
エポキシ樹脂あるいはポリイソシアネートで変性されて
も良い。
よって安定化される熱硬化性合成樹脂塗料としては、例
えば、アクリル樹脂、アルキド樹脂又は不飽和ポリエス
テル樹脂を基質とした熱硬化性合成樹脂塗料が含まれ、
これらは場合によりメラミン/ホルムアルデヒド樹脂、
エポキシ樹脂あるいはポリイソシアネートで変性されて
も良い。
本発明の前記一般式(1)で表されるベンゾフェノン化
合物からなる安定剤は、必要に応じて、塗料用の通常の
添加剤、例えば、他の光安定剤、酸化防止剤、可塑剤、
流れ調整剤、硬化促進剤、増粘剤、分散剤、顔料、染料
、帯電防止剤等とともに使用することができる。
合物からなる安定剤は、必要に応じて、塗料用の通常の
添加剤、例えば、他の光安定剤、酸化防止剤、可塑剤、
流れ調整剤、硬化促進剤、増粘剤、分散剤、顔料、染料
、帯電防止剤等とともに使用することができる。
また、本発明の安定剤が使用できる樹脂f411形態は
、溶剤タイプ、液状無溶剤型、水溶性型、水分散型、粉
体等が可能で、目的、用途に応じて適宜i!I尺するこ
とができる。
、溶剤タイプ、液状無溶剤型、水溶性型、水分散型、粉
体等が可能で、目的、用途に応じて適宜i!I尺するこ
とができる。
以下に、本発明を実施例によって説明するが、本発明は
これらの実施例によって制限されるものではない。
これらの実施例によって制限されるものではない。
実施例1
本実施例においては、金属顔料を含有するヘースコート
及び透明なトップコートからなる二層金属光沢塗料につ
いて、本発明の安定剤の効果を観察した。
及び透明なトップコートからなる二層金属光沢塗料につ
いて、本発明の安定剤の効果を観察した。
a)ベースコート塗料
メククリル酸メチル100g、アクリル酸n−ブチル6
6g1メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル30g、メ
タクリル酸4g1キシレン80g及びn−ブタノール2
0gをとり、110℃に加熱攪拌しなからアゾビスイソ
ブチロニトリル2g、ドデシルメルカプタン0.5g、
キシレン80g及びn−ブタノール20gからなる溶液
を3時間で滴下した。その後同温度で2時間攪拌し、樹
脂固形分50%のアクリル樹脂溶液を調製した。
6g1メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル30g、メ
タクリル酸4g1キシレン80g及びn−ブタノール2
0gをとり、110℃に加熱攪拌しなからアゾビスイソ
ブチロニトリル2g、ドデシルメルカプタン0.5g、
キシレン80g及びn−ブタノール20gからなる溶液
を3時間で滴下した。その後同温度で2時間攪拌し、樹
脂固形分50%のアクリル樹脂溶液を調製した。
上記アクリル樹脂溶液12重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン(三井東圧社製;ニーパン2QSE60;樹
脂固形分60%)2.5重量部、セルロースアセテート
ブチレート樹脂(20%酢酸ブチル溶液)50重量部、
アルミニウム顔料(東洋アルミニウム社製;アルペース
)1123N)5.5重量部、キシレン10重量部、酢
酸ブチル20重量部及び銅フタロシアニンブルー0.2
重量部をとり、ベースコート塗料とした。
ルメラミン(三井東圧社製;ニーパン2QSE60;樹
脂固形分60%)2.5重量部、セルロースアセテート
ブチレート樹脂(20%酢酸ブチル溶液)50重量部、
アルミニウム顔料(東洋アルミニウム社製;アルペース
)1123N)5.5重量部、キシレン10重量部、酢
酸ブチル20重量部及び銅フタロシアニンブルー0.2
重量部をとり、ベースコート塗料とした。
b) l−ツブコート塗料
メタクリル酸メチル100g、アクリルfJ1n −ブ
チル66g、メククリル酸−2−ヒドロキシエチル30
g1メタクリルM4g、安定剤(下記表−1参照)2g
、キシレン80g及びn−ブタノール20gをとり、1
10℃に加熱攪拌しながらアゾビスイソブチロニトリル
2g1ドデシルメルカプタン0.5 g 、キシレン8
0g及びn−ブタノール20gからなる溶液を3時間で
滴下した。その後同温度で2時間攪拌し、樹脂固形分5
0%のアクリル樹脂溶液を調製した。
チル66g、メククリル酸−2−ヒドロキシエチル30
g1メタクリルM4g、安定剤(下記表−1参照)2g
、キシレン80g及びn−ブタノール20gをとり、1
10℃に加熱攪拌しながらアゾビスイソブチロニトリル
2g1ドデシルメルカプタン0.5 g 、キシレン8
0g及びn−ブタノール20gからなる溶液を3時間で
滴下した。その後同温度で2時間攪拌し、樹脂固形分5
0%のアクリル樹脂溶液を調製した。
上記アクリル樹脂溶液48重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン10重量部、キシレン10重量部及びブチル
グリコールアセテート4重量部をとり、トップコート塗
料とした。
ルメラミン10重量部、キシレン10重量部及びブチル
グリコールアセテート4重量部をとり、トップコート塗
料とした。
ブライマー処理した鋼板に上記ベースコート塗料を乾燥
膜厚が20μになるようにスプレーし、10分間放置後
、上記トップコート塗料を乾燥膜厚が30μになるよう
にスプレーした。15分間放置後、140℃で30分間
焼付し、試片を作成した。
膜厚が20μになるようにスプレーし、10分間放置後
、上記トップコート塗料を乾燥膜厚が30μになるよう
にスプレーした。15分間放置後、140℃で30分間
焼付し、試片を作成した。
この試片をウエザオメーターに入れ、塗膜のワレの発生
するまでの時間を測定した。その結果を下記表−1に示
す。
するまでの時間を測定した。その結果を下記表−1に示
す。
表−1
実施例2
トップコート塗料として、ヤシ油変性アルキド樹脂(大
日本インキ製;ベツコゾール1323;樹脂固形分60
%)70重量部、ブトキシ化メチロールメラミン(ニー
パン203E60)30重量部及び安定剤(下記表−2
参照)1,0重量部の混合物を用いた以外は、実施例1
と同様にして試片を作成した。
日本インキ製;ベツコゾール1323;樹脂固形分60
%)70重量部、ブトキシ化メチロールメラミン(ニー
パン203E60)30重量部及び安定剤(下記表−2
参照)1,0重量部の混合物を用いた以外は、実施例1
と同様にして試片を作成した。
この試片をウエザオメーターに入れ、塗膜のワレの発生
するまでの時間を測定した。その結果を下記表−2に示
す。
するまでの時間を測定した。その結果を下記表−2に示
す。
表−2
実施例3
スチレン20g、メタクリル酸メチル20g。
アクリル酸ブチル20g1メタクリル酸2−エチルヘキ
シル22g、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル15g
、メタクリル酸3g及び安定剤(下記表−3参照)3g
をアゾビスイソブチロニトリルを用いてキシレン中で共
重合し、固形分50%のアクリル樹脂溶液を調製した。
シル22g、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル15g
、メタクリル酸3g及び安定剤(下記表−3参照)3g
をアゾビスイソブチロニトリルを用いてキシレン中で共
重合し、固形分50%のアクリル樹脂溶液を調製した。
上記アクリル樹脂溶液15重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン(ニーパン203E60)3m1部、エポキ
シ樹脂(旭電化!!!ニアデカレジンEP−13)2重
量部、アルミニウム顔料(アルペースト1123N)6
重量部及びキシレン1(1量部をよく混合し、塗料とし
た。
ルメラミン(ニーパン203E60)3m1部、エポキ
シ樹脂(旭電化!!!ニアデカレジンEP−13)2重
量部、アルミニウム顔料(アルペースト1123N)6
重量部及びキシレン1(1量部をよく混合し、塗料とし
た。
プライマー処理した鋼板に上記塗料を乾tfi塗膜が4
0μになるようにスプレーし、10分間放置後、140
℃で30分間焼付し、試片を作成した。
0μになるようにスプレーし、10分間放置後、140
℃で30分間焼付し、試片を作成した。
この試片をウエザオメーターに入れ、3000時間照射
後の光沢(60度グロス)を測定した。
後の光沢(60度グロス)を測定した。
その結果を下記表−3に示す。
表−3
実施例4
ポリエステル樹脂(バイエル類;L/Ue6108)7
5重量部、ブロック化ポリイソシアネート(バイエル類
;L/Ue6109)25重量部、二酸化チタン30重
量部、フクロシアニンブルー1重量部及び安定剤(下記
表−4参照)1.5重量部を、トルエン70重量部、キ
シレン80重四部及び酢酸ブチルtoo!!!債部の混
合溶媒によく分散し、塗料とした。
5重量部、ブロック化ポリイソシアネート(バイエル類
;L/Ue6109)25重量部、二酸化チタン30重
量部、フクロシアニンブルー1重量部及び安定剤(下記
表−4参照)1.5重量部を、トルエン70重量部、キ
シレン80重四部及び酢酸ブチルtoo!!!債部の混
合溶媒によく分散し、塗料とした。
プライマー処理した鋼板に上記塗料を乾燥膜厚が30μ
になるようにスプレーし、15分間放置後、180℃で
30分間焼付し、試片を作成した。
になるようにスプレーし、15分間放置後、180℃で
30分間焼付し、試片を作成した。
この試片をウエザオメーターに入れ、1000時間照射
後の光沢を測定した。その結果を下記表−4に示す。
後の光沢を測定した。その結果を下記表−4に示す。
表−4
〔発明の効果〕
本発明の熱硬化性合成樹脂塗料用安定剤は、熱硬化性合
成樹脂塗料中の樹脂成分と結合し得るので、従来の安定
剤の欠点であった相溶性あるいは抽出性等が著しく改善
されており、該塗料の塗膜を長期間に亘って安定化する
ことができ、且つ塗膜に対する着色も殆どない等の効果
を有する。
成樹脂塗料中の樹脂成分と結合し得るので、従来の安定
剤の欠点であった相溶性あるいは抽出性等が著しく改善
されており、該塗料の塗膜を長期間に亘って安定化する
ことができ、且つ塗膜に対する着色も殆どない等の効果
を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式( I )で表されるベンゾフェノン化合物か
らなる、熱硬化性合成樹脂塗料用安定剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は水素原子又はアルキル基を示し、R_
2は水素原子又は水酸基を示し、R_3は水素原子又は
メチル基を示す、また、nは0又は1を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61287436A JPS63139958A (ja) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | 熱硬化性合成樹脂塗料用安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61287436A JPS63139958A (ja) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | 熱硬化性合成樹脂塗料用安定剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63139958A true JPS63139958A (ja) | 1988-06-11 |
Family
ID=17717291
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61287436A Pending JPS63139958A (ja) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | 熱硬化性合成樹脂塗料用安定剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63139958A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0291109A (ja) * | 1988-09-27 | 1990-03-30 | Natoko Paint Kk | 化粧料用紫外線吸収性重合体微粒子および該重合体微粒子の製造方法 |
JPH02180909A (ja) * | 1988-12-30 | 1990-07-13 | Ipposha Oil Ind Co Ltd | ベンゾフェノン系化合物及びその単独重合物或いは共重合物 |
-
1986
- 1986-12-02 JP JP61287436A patent/JPS63139958A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0291109A (ja) * | 1988-09-27 | 1990-03-30 | Natoko Paint Kk | 化粧料用紫外線吸収性重合体微粒子および該重合体微粒子の製造方法 |
JPH02180909A (ja) * | 1988-12-30 | 1990-07-13 | Ipposha Oil Ind Co Ltd | ベンゾフェノン系化合物及びその単独重合物或いは共重合物 |
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