JPS6076573A - 耐光性の改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物 - Google Patents
耐光性の改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物Info
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- JPS6076573A JPS6076573A JP58184841A JP18484183A JPS6076573A JP S6076573 A JPS6076573 A JP S6076573A JP 58184841 A JP58184841 A JP 58184841A JP 18484183 A JP18484183 A JP 18484183A JP S6076573 A JPS6076573 A JP S6076573A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐光性の改善された塗料組成物、詳しくは、
特定の2.2.6.6−チトラメチルピベリジン化合物
を含有することにより耐光性の著しく改善された熱硬化
性合成樹脂塗料組成物に関する。
特定の2.2.6.6−チトラメチルピベリジン化合物
を含有することにより耐光性の著しく改善された熱硬化
性合成樹脂塗料組成物に関する。
従来より、自動車外装用塗料等のように屋外で、使用さ
れる塗料は、耐薬品性、耐溶剤性、物理的性能等の一般
性能に加え、長期の耐候性が必要とされている。特に近
年の省資源の社会的要請ともあいまって耐候性に対する
要求は更に高度なものとなっており、例えば乗用車の場
合は数年以上の塗膜保障が必要とされるようになってき
た。
れる塗料は、耐薬品性、耐溶剤性、物理的性能等の一般
性能に加え、長期の耐候性が必要とされている。特に近
年の省資源の社会的要請ともあいまって耐候性に対する
要求は更に高度なものとなっており、例えば乗用車の場
合は数年以上の塗膜保障が必要とされるようになってき
た。
塗膜を形成する塗料中の高分子化合物は光の作用により
劣化し、ワレの発生や光沢の低下及び変色を生じ、塗膜
の外観を著しく損なう。また、2コート1ベーク仕上げ
の塗膜においてはヘースツート層とトップコート層との
間で眉間剥離が生ずる場合もある。
劣化し、ワレの発生や光沢の低下及び変色を生じ、塗膜
の外観を著しく損なう。また、2コート1ベーク仕上げ
の塗膜においてはヘースツート層とトップコート層との
間で眉間剥離が生ずる場合もある。
上記の欠点を解決するため種々の対策がとられており、
光安定剤を添加することが最も有力な方法である。この
ような光安定剤としては紫外線吸収剤が多用されている
が、そあ効果は未だ不十分であり、また、塗料用樹脂へ
の熔解性に劣ったり、着色を与えるものもあり、実用上
満足し得るものではなかった。
光安定剤を添加することが最も有力な方法である。この
ような光安定剤としては紫外線吸収剤が多用されている
が、そあ効果は未だ不十分であり、また、塗料用樹脂へ
の熔解性に劣ったり、着色を与えるものもあり、実用上
満足し得るものではなかった。
゛近年、塗料の両光(候)性を改善するために種々の2
. 2.、 6. 6−チトラアルキルピペリジン誘導
体を用む−ることが提案されている。例えば、特開昭5
4−88935号公報、同54−108827号公報、
同55−3498号公報、同55−69670号公報、
同55−112278号公報、同55−116763号
公報、同57−44674号公報、同57−10817
1号公報、同57−126872号公報及び同57−1
26864号公報には種々のタイプの塗料に対し、2゜
2.6.6−チトラアルキルピベリジン化合物を添加す
ることが記載されている。
. 2.、 6. 6−チトラアルキルピペリジン誘導
体を用む−ることが提案されている。例えば、特開昭5
4−88935号公報、同54−108827号公報、
同55−3498号公報、同55−69670号公報、
同55−112278号公報、同55−116763号
公報、同57−44674号公報、同57−10817
1号公報、同57−126872号公報及び同57−1
26864号公報には種々のタイプの塗料に対し、2゜
2.6.6−チトラアルキルピベリジン化合物を添加す
ることが記載されている。
しかしながら、これらの公報記載のピペリジン化合物の
効果は未だ満足し得るものではなく、しかも、硬化触媒
として種々の酸触媒を用いた時には硬化を遅くしたりあ
るいは酸と塩を形成し沈澱するものもあった。
効果は未だ満足し得るものではなく、しかも、硬化触媒
として種々の酸触媒を用いた時には硬化を遅くしたりあ
るいは酸と塩を形成し沈澱するものもあった。
ピペリジン環上の窒素原子を置換しその塩基度を減する
ことにより硬化の遅れ及び沈澱の問題はある程度解消で
きるが、この場合は光安定化効果が著しく低下し実用上
全く不十分なものであった。
ことにより硬化の遅れ及び沈澱の問題はある程度解消で
きるが、この場合は光安定化効果が著しく低下し実用上
全く不十分なものであった。
本発明者等は、かかる現状に鑑み鋭意検討を重ねた結果
、次の一般式(1)で表される化合物が長期間にわたっ
て塗膜を安定化することができ、また酸触媒を用いた時
にも硬化の遅れを生じず、しかも沈澱も生成しないこと
を見い出し、本発明に到達した。
、次の一般式(1)で表される化合物が長期間にわたっ
て塗膜を安定化することができ、また酸触媒を用いた時
にも硬化の遅れを生じず、しかも沈澱も生成しないこと
を見い出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は、塗料中の樹脂固形分100重量部に対
し、次の一般式(1)で表される化合物またはその酸付
加塩0.001〜10重量部を含有させてなる、耐光性
の改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物を提供するも
のである。
し、次の一般式(1)で表される化合物またはその酸付
加塩0.001〜10重量部を含有させてなる、耐光性
の改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物を提供するも
のである。
(八ツ1には7に糸原す、1千シル、アル千ル暴、アル
ケニル基、アシル基またはアルコキシカルボニル基を示
す。R1は低級アルキル基を示す。
ケニル基、アシル基またはアルコキシカルボニル基を示
す。R1は低級アルキル基を示す。
\
^1及び^2は夫々 N−、R2−0−、II−B−/
3
は夫々水素原子、アルキル基、アリール基またはてアル
キレン基またはオキサジアルキレン基を示よたは−NN
−を示し、−はアルキレン基を示\ / Il す。1はθ〜10を示す。) 以下、上記一般式(1)で表される化合物に1・いて詳
述する。
キレン基またはオキサジアルキレン基を示よたは−NN
−を示し、−はアルキレン基を示\ / Il す。1はθ〜10を示す。) 以下、上記一般式(1)で表される化合物に1・いて詳
述する。
Rで表されるアルキル基としてはメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、2
−エチルヘキシル、ベンジル、フェネチル、2−ヒドロ
キシエチル、2−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシ
ブチル、2,3−ヒドロキシプロピル、2.3−エポキ
シプロビル、2−アセトキシエチル、カルボメトキシメ
チル等があげられ、アルケニル基としてはアリルがあげ
られ、アシル基としてはホルミル、アセチル、プロピオ
ニル、アクリロイル、メタクリロイル、シンナモイル、
ベンゾイル等があげられ、アルコキシカルボニル基とし
てはエトキシカルボニル等があげられる。
ピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、2
−エチルヘキシル、ベンジル、フェネチル、2−ヒドロ
キシエチル、2−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシ
ブチル、2,3−ヒドロキシプロピル、2.3−エポキ
シプロビル、2−アセトキシエチル、カルボメトキシメ
チル等があげられ、アルケニル基としてはアリルがあげ
られ、アシル基としてはホルミル、アセチル、プロピオ
ニル、アクリロイル、メタクリロイル、シンナモイル、
ベンゾイル等があげられ、アルコキシカルボニル基とし
てはエトキシカルボニル等があげられる。
R1で表される低級アルキル基としてはメチル、エチル
、プロピル、ブチル等があげられる。
、プロピル、ブチル等があげられる。
h及びR3で表されるアルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、第2−ブチ
ル、第3−ブチル、イソブチル、ヘキシル、n−オクチ
ル、2−エチルヘキシル、第3オクチル、デシル、Fデ
シル、トリデシル、テトラデシル、オクタデシル、2−
ヒドロキシエチル、メトキシエチル、ジメチルアミノプ
ロピル等があげられ、アリール基としてばフェニル、ト
リル、キシリル等があげられ、またR2とR3が結合し
て示すアルキレン基としてはペンタメチレン、テトラメ
チレン等があげられ、オキサジアルキレン基としてはオ
キサジエチレン等があげられる。
ル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、第2−ブチ
ル、第3−ブチル、イソブチル、ヘキシル、n−オクチ
ル、2−エチルヘキシル、第3オクチル、デシル、Fデ
シル、トリデシル、テトラデシル、オクタデシル、2−
ヒドロキシエチル、メトキシエチル、ジメチルアミノプ
ロピル等があげられ、アリール基としてばフェニル、ト
リル、キシリル等があげられ、またR2とR3が結合し
て示すアルキレン基としてはペンタメチレン、テトラメ
チレン等があげられ、オキサジアルキレン基としてはオ
キサジエチレン等があげられる。
R4で示されるアルキレン基としてはエチレン、プロピ
レン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、デカメチレン
、ウンデカメチレン、2.2−ジメチルプロピレン等が
あげられる。
レン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、デカメチレン
、ウンデカメチレン、2.2−ジメチルプロピレン等が
あげられる。
従って、本発明で用いられる前記一般式(1)で表され
る化合物の代表例としては次の表−1に示すものがあげ
られる。
る化合物の代表例としては次の表−1に示すものがあげ
られる。
噸
: o o ロ −−m−:
: 0 8 = 讐 c2= 叱
り一一一一一一−一一−−−一−−一
これらの化合物は合成樹脂用の光安定剤として知られて
いるが、塗料、特に熱硬化性塗料に用いた場合に優れた
安定化効果を奏するとともに塗料の硬化を阻害したり、
あるいは沈澱を生じたりしないことは全く知られていな
かった。また、熱硬化性塗料の主用途である自動車用塗
料は極めて苛酷な条件下で長期間安定に使用される必要
があり、合成樹脂用の光安定剤の全てがこのような用途
に使用できるものではないので、熱硬化性塗料に適した
安定剤を選択することは極めて困難な作業である。
いるが、塗料、特に熱硬化性塗料に用いた場合に優れた
安定化効果を奏するとともに塗料の硬化を阻害したり、
あるいは沈澱を生じたりしないことは全く知られていな
かった。また、熱硬化性塗料の主用途である自動車用塗
料は極めて苛酷な条件下で長期間安定に使用される必要
があり、合成樹脂用の光安定剤の全てがこのような用途
に使用できるものではないので、熱硬化性塗料に適した
安定剤を選択することは極めて困難な作業である。
前記一般式(1)で表される化合物はその酸付加塩とし
ても使用することができる。適当な酸は無機酸及び有+
m酸を含み、例えば、塩酸、ホウ酸、リン酸、酢酸、サ
リチル酸、マレイン酸、マレイン酸モノエステル、フタ
ル酸、フタル酸モノエステル、ベンゼンスルホン酸、ト
ルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、アル
カンスルホン酸、メチルホスホン酸、ジエチルリン酸、
ジフェニルリン酸等があげられる。
ても使用することができる。適当な酸は無機酸及び有+
m酸を含み、例えば、塩酸、ホウ酸、リン酸、酢酸、サ
リチル酸、マレイン酸、マレイン酸モノエステル、フタ
ル酸、フタル酸モノエステル、ベンゼンスルホン酸、ト
ルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、アル
カンスルホン酸、メチルホスホン酸、ジエチルリン酸、
ジフェニルリン酸等があげられる。
本発明で安定化される熱硬化性塗料はアクリル樹脂、ア
ルキド樹脂又は不飽和ポリエステル樹脂を基質とするも
のであり、場合によりメラミン/ホルムアルデヒド樹脂
、エポキシ樹脂あるいはポリイソシアネートで変性され
ても良く、例えば北岡協三著「塗料用合成樹脂入門」に
詳述されているような通常の熱硬化性塗料である。
ルキド樹脂又は不飽和ポリエステル樹脂を基質とするも
のであり、場合によりメラミン/ホルムアルデヒド樹脂
、エポキシ樹脂あるいはポリイソシアネートで変性され
ても良く、例えば北岡協三著「塗料用合成樹脂入門」に
詳述されているような通常の熱硬化性塗料である。
本発明の塗料組成物には更に公知の紫外線吸収剤を配合
し、その耐光性を著しく改善することができる。
し、その耐光性を著しく改善することができる。
かかる紫外線吸収剤としては、例えば、2−ヒドロキシ
−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−
n−オクトキシベンゾフェノン、2.2°−ジ−ヒドロ
キシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,4−ジ−ヒド
ロキシベンゾフェノン等のヒドロキシベンゾフェノン類
、2−(2゜−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5′−
メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2
−(2′−ヒドロキシ−3° 、5°−ジ−t−ブチル
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2
’−ヒドロキシ−3° 、5゛−ビス(α、α−ジメチ
ルベンジル)フェニル〕ベンゾトリアゾール、2−(2
’−ヒドロキシ−5゛−第3オクチルフエニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチル
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2°−ヒドロキ
シ−3゜、5゛−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリ
アゾール等のベンゾトリアゾール類、フェニルサリシレ
ート、p−L−プチルフェニルサリシレート、2.4−
ジーも一ブチルフェニルー3.5−ジーt−ブチル−4
−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等のヘンソ
゛ニー+−1tα−シアノ−β−メチル−β−(p−メ
トキシフェニル)アクリル酸メチル等の置換アクリロニ
トリル類及びN−−2−エチルフェニルNo−2−エト
キシ−5=第3ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、N−
2−エチルフェニル−No−2−エトキシフェニルシュ
ウ酸ジアミド等のシュウ酸ジアニリド類があげられる。
−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−
n−オクトキシベンゾフェノン、2.2°−ジ−ヒドロ
キシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,4−ジ−ヒド
ロキシベンゾフェノン等のヒドロキシベンゾフェノン類
、2−(2゜−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5′−
メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2
−(2′−ヒドロキシ−3° 、5°−ジ−t−ブチル
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2
’−ヒドロキシ−3° 、5゛−ビス(α、α−ジメチ
ルベンジル)フェニル〕ベンゾトリアゾール、2−(2
’−ヒドロキシ−5゛−第3オクチルフエニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチル
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2°−ヒドロキ
シ−3゜、5゛−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリ
アゾール等のベンゾトリアゾール類、フェニルサリシレ
ート、p−L−プチルフェニルサリシレート、2.4−
ジーも一ブチルフェニルー3.5−ジーt−ブチル−4
−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等のヘンソ
゛ニー+−1tα−シアノ−β−メチル−β−(p−メ
トキシフェニル)アクリル酸メチル等の置換アクリロニ
トリル類及びN−−2−エチルフェニルNo−2−エト
キシ−5=第3ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、N−
2−エチルフェニル−No−2−エトキシフェニルシュ
ウ酸ジアミド等のシュウ酸ジアニリド類があげられる。
これらの化合物は、塗料中の樹脂゛固形分100重量部
に対して0.001〜5重量部を用いることができる。
に対して0.001〜5重量部を用いることができる。
本発明の塗料組成物には、その他必要に応じて塗料用の
通常の添加剤、例えば、酸化防止剤、可塑剤、流れ調整
剤、硬化促進剤、増粘剤、分散剤、Dnネ1、染料、帯
電防止剤等を添加することができる。
通常の添加剤、例えば、酸化防止剤、可塑剤、流れ調整
剤、硬化促進剤、増粘剤、分散剤、Dnネ1、染料、帯
電防止剤等を添加することができる。
以)、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例1
本実施例においては金属顔料を含有するベースコート及
び透明なトップコートからなる二層金属光沢塗料につい
てその効果をみた。
び透明なトップコートからなる二層金属光沢塗料につい
てその効果をみた。
a)ベースコート塗料
メタクリル酸メチル100g、アクリル酸n−ブチル6
6g、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル30g1メ
タクリル@ 4 g 、キシレン80g及びn−ブタノ
ール20gをとり、110℃に加熱11$1111なが
らアゾビスイソブチロニトリル2g1ドデシルメルカプ
クン0.5g、キシレン80g及びn−ブタノール20
gからなる溶液を3時間で滴下した。その後同温度で2
時間攪拌し、樹脂固形分50%のアクリル樹脂ン容液を
調製した。
6g、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル30g1メ
タクリル@ 4 g 、キシレン80g及びn−ブタノ
ール20gをとり、110℃に加熱11$1111なが
らアゾビスイソブチロニトリル2g1ドデシルメルカプ
クン0.5g、キシレン80g及びn−ブタノール20
gからなる溶液を3時間で滴下した。その後同温度で2
時間攪拌し、樹脂固形分50%のアクリル樹脂ン容液を
調製した。
上記アクリル樹脂溶液12重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン(三井東圧社製;ユーハン203E60;樹
脂固形分60%)2.5重量部、セルロースアセテート
ブチレート樹脂(20%酢酸ブチル熔液)50重量部、
アルミニウム顔料(東洋アルミニウム社製;アルペース
ト1123N)5.5重量部、キシレン10重皿部、酢
酸ブチル20重量部及び銅フタロシアニンブルー0.2
重量部をとりベースコート塗料とした。
ルメラミン(三井東圧社製;ユーハン203E60;樹
脂固形分60%)2.5重量部、セルロースアセテート
ブチレート樹脂(20%酢酸ブチル熔液)50重量部、
アルミニウム顔料(東洋アルミニウム社製;アルペース
ト1123N)5.5重量部、キシレン10重皿部、酢
酸ブチル20重量部及び銅フタロシアニンブルー0.2
重量部をとりベースコート塗料とした。
b))ツブコート塗料
上記アクリル樹脂溶液48重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン10Lff撥部、キシレン10重量部、ブチ
ルグリコールアセテ−1−4fiit部及び安定剤(表
−2)0.15重量部(固形分に対し0゜5%)をとり
、トップコート塗料とした。
ルメラミン10Lff撥部、キシレン10重量部、ブチ
ルグリコールアセテ−1−4fiit部及び安定剤(表
−2)0.15重量部(固形分に対し0゜5%)をとり
、トップコート塗料とした。
プライマー処理した鋼板にベースコート塗料を乾燥膜厚
が20μになるようにスプレーし、10分間放放置後ッ
プコート塗料を乾燥膜厚が30μになるようにスプレー
した。15分間放置後140℃で30分間焼付し試片を
作成した。
が20μになるようにスプレーし、10分間放放置後ッ
プコート塗料を乾燥膜厚が30μになるようにスプレー
した。15分間放置後140℃で30分間焼付し試片を
作成した。
上記試片をウエザオメーターに入れ、塗膜のワレの発生
するまでの時間を測定した。その結果を表−2に示す。
するまでの時間を測定した。その結果を表−2に示す。
表−2
実施例2
トップコート塗料としてヤシ油変性アルキド樹脂(大日
本インキ製:ベツコゾール1323i樹脂固形分60%
)70重量部、ブトキシ化メチロールメラミン(ニーパ
ン203E60)30重量部及び安定剤(表−3>0.
6重量部の混合物を用いた以外は、実施例1と同様にし
て試片を作成した。
本インキ製:ベツコゾール1323i樹脂固形分60%
)70重量部、ブトキシ化メチロールメラミン(ニーパ
ン203E60)30重量部及び安定剤(表−3>0.
6重量部の混合物を用いた以外は、実施例1と同様にし
て試片を作成した。
上記試片をウエザオメーターに入れ、塗膜のワレの発生
するまでの時間を測定した。その結果を表−3に示す。
するまでの時間を測定した。その結果を表−3に示す。
表−3
実施例3
スチレン20g、メタクリル酸メチル20g1アクリル
酸ブチル20g、メタクリル酸2−エチルヘキシル22
g1メタクリル酸2−ヒドロキシエチル15g及びメタ
クリル酸3gをアゾビスイソブチロニトリルを用いてキ
シレン中で共重合し、樹脂固形分50%のアクリル樹脂
溶液を調製した。
酸ブチル20g、メタクリル酸2−エチルヘキシル22
g1メタクリル酸2−ヒドロキシエチル15g及びメタ
クリル酸3gをアゾビスイソブチロニトリルを用いてキ
シレン中で共重合し、樹脂固形分50%のアクリル樹脂
溶液を調製した。
上記アクリル樹脂溶液14重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン(ニーパン203E60)Sffltit部
、アルミニウム顔料(アルペースト1123N)6重量
部、キシレン10重量部及び安定剤(表−4>0.2重
量部をよく混合し、塗料とした。
ルメラミン(ニーパン203E60)Sffltit部
、アルミニウム顔料(アルペースト1123N)6重量
部、キシレン10重量部及び安定剤(表−4>0.2重
量部をよく混合し、塗料とした。
プライマー処理した鋼板に上記塗料を乾燥塗膜が401
1になようにスプレーし、10分間放置後140℃で3
0分間焼付し試片を作成した。
1になようにスプレーし、10分間放置後140℃で3
0分間焼付し試片を作成した。
この試片をウエザオメーターに入れ、3000時間照射
後の光沢(60度グロス)を測定した。
後の光沢(60度グロス)を測定した。
その結果を表−4に示す。
表−4
(表−4の続き)
実施例4
ポリエステル樹脂(バイエル製;L/Ue6108)7
5fifit部、ブロック化ポリイソシアネート(バイ
エル製HL/Ue6109)25重量部、二酸化チタン
30重量部、フタロシアニンブルー1重量部及び安定剤
(表−5)1重量部を、トルエン70重量部、キシレン
80重量部及び酢酸ブチル400重量部の混合溶媒によ
く分散し、プライマー処理した鋼板に乾燥膜厚30μに
なるようにスプレーし、15分間放1後180℃で30
分間焼付けし試片を作成した。
5fifit部、ブロック化ポリイソシアネート(バイ
エル製HL/Ue6109)25重量部、二酸化チタン
30重量部、フタロシアニンブルー1重量部及び安定剤
(表−5)1重量部を、トルエン70重量部、キシレン
80重量部及び酢酸ブチル400重量部の混合溶媒によ
く分散し、プライマー処理した鋼板に乾燥膜厚30μに
なるようにスプレーし、15分間放1後180℃で30
分間焼付けし試片を作成した。
との試片をウエザオメーターに入れ、1000時間照射
後の光沢を測定した。その結果を表−5に示す。
後の光沢を測定した。その結果を表−5に示す。
表−5
実施例5
トップコート塗料として、市販アクリル樹脂(三井東圧
製;アルマテックス;樹脂固形分50%)14ffi!
1部、ブトキシ化メチロールメラミン(ニーパン203
E60)5重量部、トルエン15重量部、安定剤(表−
6)0.1重量部及びパラトルエンスルホン酸0.04
重量部の混合物を用いた以外ば実施例1と同様にして試
片を作成した(但し焼イ1温度は110℃とした。)。
製;アルマテックス;樹脂固形分50%)14ffi!
1部、ブトキシ化メチロールメラミン(ニーパン203
E60)5重量部、トルエン15重量部、安定剤(表−
6)0.1重量部及びパラトルエンスルホン酸0.04
重量部の混合物を用いた以外ば実施例1と同様にして試
片を作成した(但し焼イ1温度は110℃とした。)。
この試片をウエザオメーターに入れ、2000時間照射
後の光沢を測定した。また、上記塗料を室温で14日間
保存した場合の沈澱の生成の有無を調べた。その結果を
表−6に示す。
後の光沢を測定した。また、上記塗料を室温で14日間
保存した場合の沈澱の生成の有無を調べた。その結果を
表−6に示す。
表−6
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 塗t1中の樹脂固形分100重量部に対し、次の一般式
(1)で表される化合物またはその酸付加塩0.001
〜10重量部を含有させてなる、耐光性の改善された熱
硬化性合成樹脂塗料組成物。 アルケニル基、アシル基またはアルコキシカルボニル基
を示す。R1は低級アルキル基を示す。 々 \ ^l及び^2は夫々 N−、R2−0−、l−8−/ 3 は夫々水素原子、アルキル基、アリール基またはてアル
キレン基またはオキサジアルキレン基を示す。nはO〜
10を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58184841A JPS6076573A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 耐光性の改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58184841A JPS6076573A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 耐光性の改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6076573A true JPS6076573A (ja) | 1985-05-01 |
Family
ID=16160247
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58184841A Pending JPS6076573A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 耐光性の改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6076573A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009509018A (ja) * | 2005-09-23 | 2009-03-05 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 耐変色性ポリウレタン |
-
1983
- 1983-10-03 JP JP58184841A patent/JPS6076573A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009509018A (ja) * | 2005-09-23 | 2009-03-05 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 耐変色性ポリウレタン |
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