JPS606603A - 栽培植物の保護の為のキノリン誘導体の使用方法 - Google Patents
栽培植物の保護の為のキノリン誘導体の使用方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、キノリン誘導体の、栽培植物を農薬の有害作
用から堡護する為の使用法に関する。
用から堡護する為の使用法に関する。
キノリン誘導体はまた植物の生長調節の為にも使用でき
る。
る。
植物保護剤、特に除草剤のような農薬の施用に際して、
例えば農薬の施用量や適用方法、栽培植物の種類、土地
の状態、及び例えば日照時間、温度及び降雨量などの気
象条件によっては、栽培植物がかなシ損傷される。例え
ば神々の化合物群に属する除草剤、例えばトリアジン、
尿素誘導体、カルバメート、チオカルバメート、ハロア
セトアニリド、ハロフェノキシ酢酸等ニ属する除草剤は
有効量で使用するとき、望ましくない植物の生育による
不利な効果から保護されるべき栽培植物をかなシの程度
損傷することが知られている。この問題を解決するため
に、栽培植物に対する除草剤の有害効果を特に除くこと
ができる、すなわち防除されるべき雑草に対する除草効
果に著しい影響を与えることなく栽培植物を防御するこ
とができる種々の化合物がすでに提供されている。しか
しながら、提供されでいる解毒剤は栽培植物および除草
剤の両者に対して個々に特徴的な効果を有することが非
常に多いので、いくつかの場合においては施用の形態に
左右される、すなわち、特定の解毒剤は特定の栽培植物
および僅かな種類の除草剤に対してのみしばしば有効で
あることが知られている。
例えば農薬の施用量や適用方法、栽培植物の種類、土地
の状態、及び例えば日照時間、温度及び降雨量などの気
象条件によっては、栽培植物がかなシ損傷される。例え
ば神々の化合物群に属する除草剤、例えばトリアジン、
尿素誘導体、カルバメート、チオカルバメート、ハロア
セトアニリド、ハロフェノキシ酢酸等ニ属する除草剤は
有効量で使用するとき、望ましくない植物の生育による
不利な効果から保護されるべき栽培植物をかなシの程度
損傷することが知られている。この問題を解決するため
に、栽培植物に対する除草剤の有害効果を特に除くこと
ができる、すなわち防除されるべき雑草に対する除草効
果に著しい影響を与えることなく栽培植物を防御するこ
とができる種々の化合物がすでに提供されている。しか
しながら、提供されでいる解毒剤は栽培植物および除草
剤の両者に対して個々に特徴的な効果を有することが非
常に多いので、いくつかの場合においては施用の形態に
左右される、すなわち、特定の解毒剤は特定の栽培植物
および僅かな種類の除草剤に対してのみしばしば有効で
あることが知られている。
例えば、英国特許明＃＋ｌＩ ＠ 第１２７７５５７
Ｍ 中においては１７ラクロール（ＡＬＡＣＪＪＬＯＲ
）”（Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−クロロアセチル−２１
６−ジニチルアニリン）による攻撃に対して特定のオキ
サミド酸のエステルおよびアミドを用いて小麦およびモ
ロコシの種子または苗木を防御する方法について述べら
れている。除草剤のチオカルバメートの有害効果に対し
て穀物、トウモロコシおよび稲の種子を処理するための
解毒剤については、西ドイツ国特許明細書第１９５２９
１０号および第２２４５４７１号並びにフランス国特許
明細書第２０２１６１１号中に述べられている。西ドイ
ツ国特許明細書第１５６７０７５号およびアメリカ合衆
国特許明細書第３１３１５０９号はカルバメートの効果
に対して穀物の種子を防御するためのヒドロキシアミノ
アセトアニリドおよびヒダントインの使用について開示
している。
Ｍ 中においては１７ラクロール（ＡＬＡＣＪＪＬＯＲ
）”（Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−クロロアセチル−２１
６−ジニチルアニリン）による攻撃に対して特定のオキ
サミド酸のエステルおよびアミドを用いて小麦およびモ
ロコシの種子または苗木を防御する方法について述べら
れている。除草剤のチオカルバメートの有害効果に対し
て穀物、トウモロコシおよび稲の種子を処理するための
解毒剤については、西ドイツ国特許明細書第１９５２９
１０号および第２２４５４７１号並びにフランス国特許
明細書第２０２１６１１号中に述べられている。西ドイ
ツ国特許明細書第１５６７０７５号およびアメリカ合衆
国特許明細書第３１３１５０９号はカルバメートの効果
に対して穀物の種子を防御するためのヒドロキシアミノ
アセトアニリドおよびヒダントインの使用について開示
している。
作物の栽培地において特定種類の除草剤の拮抗剤として
解毒剤を特定の有用植物に発芽の前または後に直接使用
する方法は西ドイツ特許明細書第２１４１５１１１６号
および第２２１８０９７号並びにアメリカ合衆国特許明
細書第５８６７４４４号中に開示されている。
解毒剤を特定の有用植物に発芽の前または後に直接使用
する方法は西ドイツ特許明細書第２１４１５１１１６号
および第２２１８０９７号並びにアメリカ合衆国特許明
細書第５８６７４４４号中に開示されている。
更に、西ドイツ特許明細書第２４０２９８５号において
は、土壌に解毒剤としてＮ−二置換ジクロロアセトアミ
ドを添加することによジクロロアセトアニリドによる捌
傷からトウモロコシを効果的に防御することができるこ
とが開示されている。
は、土壌に解毒剤としてＮ−二置換ジクロロアセトアミ
ドを添加することによジクロロアセトアニリドによる捌
傷からトウモロコシを効果的に防御することができるこ
とが開示されている。
ヨーロッパ特許願第１１０４７号によると、アルコキシ
イミノベンジルシアニド（式中、アルコキシ基は例えば
アセタール化されたカルボニル基によって置換される。
イミノベンジルシアニド（式中、アルコキシ基は例えば
アセタール化されたカルボニル基によって置換される。
）は棟々の化合物よりなる除草剤の有害効果がら栽培植
物を防御するための解毒剤としてもまた使用することが
できる。
物を防御するための解毒剤としてもまた使用することが
できる。
驚くべきことに、例えば植物保眼剤、特に除草剤のよう
な農薬の損傷作用に対して栽培植物を保農する為にある
種のキノリン誘導体が非常に適していることが見出され
た。このキノリン誘導体は、以下１拮抗剤”、”解毒剤
”または９セフナー゛としても記載される。これらの誘
導体はその上に植物生長調節作用もイｊし、また特に双
子葉植物の生長調節、と９わけ栽培植物、特に大豆の収
穫侶”増大の為に適している。更にまた、根の成長及び
発芽を促進することもできる。
な農薬の損傷作用に対して栽培植物を保農する為にある
種のキノリン誘導体が非常に適していることが見出され
た。このキノリン誘導体は、以下１拮抗剤”、”解毒剤
”または９セフナー゛としても記載される。これらの誘
導体はその上に植物生長調節作用もイｊし、また特に双
子葉植物の生長調節、と９わけ栽培植物、特に大豆の収
穫侶”増大の為に適している。更にまた、根の成長及び
発芽を促進することもできる。
農薬の有害作用から栽培植物を保護するために適するキ
ノリン誘導体は、次式■ニ −ｘ−ｙ （式中、 Ｒ，、Ｒ，２及びＲ５は互いに独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアン基、アルキル基またはア
ルコキシ基を表わし、Ｒ４，１％及びＩＩｍは互いに独
立して、水素原子、ハロゲン原子、またはアルキル基を
表わし、 Ｘは炭素原子数１ないし３の脂肪族、非環式、飽和炭化
水素基を表わし、 Ｙはカルボキシル基またはその塩、メルカプトカルボニ
ル基またはその坦、カルボン酸エステル基、カルボン酸
チオールエステル基、非置換または置換カルボン酸アミ
ド基、環状非置換または置換カルボン酸アミド誘導体ま
たはカルボン酸ヒドラジド基を表わし、あるいはＸとＹ
とが−緒に非置換または置換テトラヒトｂフランー２−
オン環を表わす） で表わされる。
ノリン誘導体は、次式■ニ −ｘ−ｙ （式中、 Ｒ，、Ｒ，２及びＲ５は互いに独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアン基、アルキル基またはア
ルコキシ基を表わし、Ｒ４，１％及びＩＩｍは互いに独
立して、水素原子、ハロゲン原子、またはアルキル基を
表わし、 Ｘは炭素原子数１ないし３の脂肪族、非環式、飽和炭化
水素基を表わし、 Ｙはカルボキシル基またはその塩、メルカプトカルボニ
ル基またはその坦、カルボン酸エステル基、カルボン酸
チオールエステル基、非置換または置換カルボン酸アミ
ド基、環状非置換または置換カルボン酸アミド誘導体ま
たはカルボン酸ヒドラジド基を表わし、あるいはＸとＹ
とが−緒に非置換または置換テトラヒトｂフランー２−
オン環を表わす） で表わされる。
式■の化合物において、Ｘが−（’Ｈ（ＣＨ３） −。
ＣＨ（Ｃ＊Ｈｓ）−または−ＣＨ（４）−ＣＨ（Ｅ）−
（前記基中Ａ及びＥは式Ｉで与えられた意味を表わす）
の基を表わすか、またはＸとＹが一緒になってテトラヒ
ドロフラン−２−オン環を形成する場合は、光学異性体
化合物が存在する。本発明の範囲内において式■の対応
する化合物には純粋の光学品性体並びに異性体混合物も
また包含される。
（前記基中Ａ及びＥは式Ｉで与えられた意味を表わす）
の基を表わすか、またはＸとＹが一緒になってテトラヒ
ドロフラン−２−オン環を形成する場合は、光学異性体
化合物が存在する。本発明の範囲内において式■の対応
する化合物には純粋の光学品性体並びに異性体混合物も
また包含される。
ハロゲンは弗素、塩素、臭素及び沃素であり、特に塩素
、臭素及び沃素が好ましい。
、臭素及び沃素が好ましい。
Ｒ１ＩＲ１ＩＲ３ＩＲ４１Ｒ３及びＲ＠で表わされる置
換基としてのアルキル基またはアルコキシ基は、直鎖ま
たは分岐状アルキル基及びアルコキシ基である。これら
は好ましくは炭素原子数１ないし１８、特に１ないし６
更に好ましくは１ないし３含有する。
換基としてのアルキル基またはアルコキシ基は、直鎖ま
たは分岐状アルキル基及びアルコキシ基である。これら
は好ましくは炭素原子数１ないし１８、特に１ないし６
更に好ましくは１ないし３含有する。
脂肪族、非環式、飽和炭化水素基で炭素原子１ないし３
をもつ基としてのＸは下記の群からなる基が特に考慮さ
れる： ＣＨＩ−１ＣＨｔ ＣＨｔ−９ＣＨ（ＣＨｓ）
−１ＣＨｔ ＣＨｔ ＣＨ２−２ＯＨ（Ｃ２Ｈ１１）
−９−Ｃ（ＣＨｓ）ｔ−１または−ＣＨ（Ａｌ−ＣＨ
■−（式中Ａ及びＥの一方は水素原子であり他方はメチ
ル基を表わす） Ｙで表わされるカルボン酸エステル基またはカルボン酸
チオールエステル残基は対応する酸の基であって、例え
ば所望によシ置換されてもよい脂肪族基、または所望に
より置換されてもよい脂肪族基によって結合している非
置換または置換脂環式、芳香族または夜素環式基によっ
てエステル化されているものである。
をもつ基としてのＸは下記の群からなる基が特に考慮さ
れる： ＣＨＩ−１ＣＨｔ ＣＨｔ−９ＣＨ（ＣＨｓ）
−１ＣＨｔ ＣＨｔ ＣＨ２−２ＯＨ（Ｃ２Ｈ１１）
−９−Ｃ（ＣＨｓ）ｔ−１または−ＣＨ（Ａｌ−ＣＨ
■−（式中Ａ及びＥの一方は水素原子であり他方はメチ
ル基を表わす） Ｙで表わされるカルボン酸エステル基またはカルボン酸
チオールエステル残基は対応する酸の基であって、例え
ば所望によシ置換されてもよい脂肪族基、または所望に
より置換されてもよい脂肪族基によって結合している非
置換または置換脂環式、芳香族または夜素環式基によっ
てエステル化されているものである。
カルボン酸エステル基として好ましいものは−ＣＯＯＲ
〒で表わされる基であり、カルボン酸チオールエステル
基として好ましいものは一〇〇ＳＲ８で表わされる基で
ある。ここで’Ｒｔ及びＲ８は下記に与えられる意味を
有する。所望により置換されてもよいアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、フェニル
基、マたはナフチル基、もしくは置換または非置換の複
素環式基。−ＣＯＯＲ？及び−〇〇ＳＲ，で表わされる
基は、Ｒ，及びＲ６が水素原子を表わす遊離酸、並びに
Ｒ１及びＲ８がカチオンを表わす場をも包含する。塩形
成剤として適するものは特にここでは金属、有機窒素塩
基、とりわけ第四級アンモニウム塩基である。塩形成剤
として適する金属は、アルカリ土類金属、例えばマグネ
シウム寸たはカルシウム、然しとりわけリチウム、特に
カリウム及びナトリウムのようなアルカリ金属である。
〒で表わされる基であり、カルボン酸チオールエステル
基として好ましいものは一〇〇ＳＲ８で表わされる基で
ある。ここで’Ｒｔ及びＲ８は下記に与えられる意味を
有する。所望により置換されてもよいアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、フェニル
基、マたはナフチル基、もしくは置換または非置換の複
素環式基。−ＣＯＯＲ？及び−〇〇ＳＲ，で表わされる
基は、Ｒ，及びＲ６が水素原子を表わす遊離酸、並びに
Ｒ１及びＲ８がカチオンを表わす場をも包含する。塩形
成剤として適するものは特にここでは金属、有機窒素塩
基、とりわけ第四級アンモニウム塩基である。塩形成剤
として適する金属は、アルカリ土類金属、例えばマグネ
シウム寸たはカルシウム、然しとりわけリチウム、特に
カリウム及びナトリウムのようなアルカリ金属である。
更に塩形成剤として遷移金属類１例えば鉄、ニッケル、
コバルト、銅、亜鉛、クロムまたはマンガンも適する。
コバルト、銅、亜鉛、クロムまたはマンガンも適する。
塩形成剤をして適当な窒素塩基の例は、第一級、第二級
及び第三級の脂肪族及び芳香族アミンで、所望によシそ
の炭化水素残基に水酸基をもってもよい塩基であり、例
えばメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イ
ソプロピルアミン、ブチルアミンの４個の異性体、ジメ
チルアミン、ジエチルアミン、ジプロビルアばン、ジイ
ンプロピルアはン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン
、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアばン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリ
ジン、キノリン、インキノリン、メタノールアミン、エ
タノールアεノ、フロパノールアミン、ジメタノ−ルア
ばン、ジェタノールアミンまたはトリエタノールアミン
である。
及び第三級の脂肪族及び芳香族アミンで、所望によシそ
の炭化水素残基に水酸基をもってもよい塩基であり、例
えばメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イ
ソプロピルアミン、ブチルアミンの４個の異性体、ジメ
チルアミン、ジエチルアミン、ジプロビルアばン、ジイ
ンプロピルアはン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン
、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアばン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリ
ジン、キノリン、インキノリン、メタノールアミン、エ
タノールアεノ、フロパノールアミン、ジメタノ−ルア
ばン、ジェタノールアミンまたはトリエタノールアミン
である。
有機窒素塩基としては第四級アンモニウム塩基も考慮さ
れる。第四級アンモニウム塩基の例はテトラアルキルア
ンモニウムカチオンでそのアルキル残基は互いに独立し
て直鎖または分岐状の炭素原子数１ないし６のアルキル
基であるもの１例えばテトラメチルアンモニウムカチオ
ン、テトラエチルアンモニウムカチオンまたはトリメチ
ルエチルアンモニウムカチオン、トリメチルベンジルア
ンモニウムカチオン、トリエチルベンジルアンモニウム
カチオン、及びトリメチル−２−ヒドロキシエチルアン
モニウムカチオンである。塩形成剤として特に適するも
のは、アンモニウムカチオン及びトリアルキルアンモニ
ウムカチオンでそのアルキル残基が互いに独立しで、直
＠または分岐状の、所望により水酸基１個で置換されて
もよい炭素原子数１ないし６、特に炭素原子数１または
２のアルキル基であるもの、例えばトリメチルアンモニ
ウムカチオン、トリエチルアンモニウムカチオン及ヒト
ＩＪ −（２−ヒドロキシエチレン）−アンモニウムカ
チオンである。
れる。第四級アンモニウム塩基の例はテトラアルキルア
ンモニウムカチオンでそのアルキル残基は互いに独立し
て直鎖または分岐状の炭素原子数１ないし６のアルキル
基であるもの１例えばテトラメチルアンモニウムカチオ
ン、テトラエチルアンモニウムカチオンまたはトリメチ
ルエチルアンモニウムカチオン、トリメチルベンジルア
ンモニウムカチオン、トリエチルベンジルアンモニウム
カチオン、及びトリメチル−２−ヒドロキシエチルアン
モニウムカチオンである。塩形成剤として特に適するも
のは、アンモニウムカチオン及びトリアルキルアンモニ
ウムカチオンでそのアルキル残基が互いに独立しで、直
＠または分岐状の、所望により水酸基１個で置換されて
もよい炭素原子数１ないし６、特に炭素原子数１または
２のアルキル基であるもの、例えばトリメチルアンモニ
ウムカチオン、トリエチルアンモニウムカチオン及ヒト
ＩＪ −（２−ヒドロキシエチレン）−アンモニウムカ
チオンである。
カルボン酸アばド基としてのＹは対応するアミド基で、
非置換または窒素原子が１またＩま２置換されていても
よく、または、その窒素原子が所望により置換されても
よい複素環式基の構成部分であってもよい。アばド基の
置換基としては例えば、置換または非置換で、酸素原子
１イ固と結合していてもよい脂肪族基、所望により脂肪
族基１個と結合し、所望によジ置換してもよい環状脂肪
族基、芳香族基、または検素環式基、または所望によシ
１置換または２置換してもよい°アミノ基をあけること
ができる。
非置換または窒素原子が１またＩま２置換されていても
よく、または、その窒素原子が所望により置換されても
よい複素環式基の構成部分であってもよい。アばド基の
置換基としては例えば、置換または非置換で、酸素原子
１イ固と結合していてもよい脂肪族基、所望により脂肪
族基１個と結合し、所望によジ置換してもよい環状脂肪
族基、芳香族基、または検素環式基、または所望によシ
１置換または２置換してもよい°アミノ基をあけること
ができる。
カルボン酸アばド基として適するものはＣ０ＮＲｏＲ＋
ｏで表わされる基であって、Ｉｌｏ＃′ｉ水素原子、所
望によジ置換されてもよいアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基、フェニル基またはナ
フチル基、所望にょジ置換されてもよい複素環基または
アルコキシ基を表わし、Ｒ５゜は水素原子、アミノ基、
モノ−またはジ置換アミノ基、または所望にょジ置換さ
れてもよいアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル
基、もしくはフェニル基を表わし、あるいはＲｏとＲＩ
ｏが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、
所望により置換されてもよい複素環基を表わすものであ
る。
ｏで表わされる基であって、Ｉｌｏ＃′ｉ水素原子、所
望によジ置換されてもよいアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基、フェニル基またはナ
フチル基、所望にょジ置換されてもよい複素環基または
アルコキシ基を表わし、Ｒ５゜は水素原子、アミノ基、
モノ−またはジ置換アミノ基、または所望にょジ置換さ
れてもよいアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル
基、もしくはフェニル基を表わし、あるいはＲｏとＲＩ
ｏが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、
所望により置換されてもよい複素環基を表わすものであ
る。
有機基Ｒ７・Ｒ８・ＲｏおよびＲＩＧの置換基としては
、例えばハロゲン原子、ニトロ基、シア／ 基、水酸基
、アルキル基、ハロゲンアルキル基、＃素原子１個もし
くはそれ以上で中断されてもよいアルコキシ基、アルキ
ルチオ基、ハロゲンアルコキシ基、酸素原子１個もしく
はそれ以上で中断ざノしてもよいヒドロキシアルコキシ
基、ヒドロキシアルキルチオ基、アルコキシカルボニル
基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基
、ヒドロキシアルキルアミノ基、ジー（ヒドロキシアル
キル）−丁ミノ基、アミノアルキルアミノ基、シクロア
ルキル基、所望により ｔｔ’を換されてもよいフェニ
ル基、非置換または置換フェノキシ基、または所望によ
ジ置換されてもよい？ｖ ３’−環式基が挙げられる。
、例えばハロゲン原子、ニトロ基、シア／ 基、水酸基
、アルキル基、ハロゲンアルキル基、＃素原子１個もし
くはそれ以上で中断されてもよいアルコキシ基、アルキ
ルチオ基、ハロゲンアルコキシ基、酸素原子１個もしく
はそれ以上で中断ざノしてもよいヒドロキシアルコキシ
基、ヒドロキシアルキルチオ基、アルコキシカルボニル
基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基
、ヒドロキシアルキルアミノ基、ジー（ヒドロキシアル
キル）−丁ミノ基、アミノアルキルアミノ基、シクロア
ルキル基、所望により ｔｔ’を換されてもよいフェニ
ル基、非置換または置換フェノキシ基、または所望によ
ジ置換されてもよい？ｖ ３’−環式基が挙げられる。
枦素Ｊ１式基においては、Ｎ、ＯおよびＳであるヘテロ
原子を１ないし３個有する５もしくは６員環の、所望に
より置換されてもよい単環性である飽和もしくは不飽和
複素環式基が好ましく、例えばフラン、テトラヒドロフ
ラン、テトラヒドロビラン、テトラヒドロビリばジン、
ピリジン、ピペリジン、モルホリンまたはイミダゾール
環；である。
原子を１ないし３個有する５もしくは６員環の、所望に
より置換されてもよい単環性である飽和もしくは不飽和
複素環式基が好ましく、例えばフラン、テトラヒドロフ
ラン、テトラヒドロビラン、テトラヒドロビリばジン、
ピリジン、ピペリジン、モルホリンまたはイミダゾール
環；である。
シクロアルキル基は特に炭素原子数３斤いし８で、とり
わけ炭素原子数３ないし６のものを意味する。
わけ炭素原子数３ないし６のものを意味する。
ｔｌｉ￥肪族、非環式基の置換基Ｙは、直鎖もしくは枝
分れであって、目的に応じ最大炭素原子数１８個のもの
を包含することができる。炭素原子数の少ないものが普
通であって、特に複合置換基が有利である。
分れであって、目的に応じ最大炭素原子数１８個のもの
を包含することができる。炭素原子数の少ないものが普
通であって、特に複合置換基が有利である。
カルボン酸アミド基の環状誘導体としてのＹは、特に所
望によジ置換されてもよいオキサゾリン−２−イル基、
好ましくは非置換オキサゾリン−２−イル基を挙けるこ
とができる。
望によジ置換されてもよいオキサゾリン−２−イル基、
好ましくは非置換オキサゾリン−２−イル基を挙けるこ
とができる。
ＸおよびＹは一緒になって所望によジ置換されてもよい
テトラヒドロフラン−２−オン環を形成することができ
、この場合非置換テトラヒドロフラン−２−オン環が好
ましく、特に非置換テトラヒドロ７ランー２−オン−３
−イル環である。
テトラヒドロフラン−２−オン環を形成することができ
、この場合非置換テトラヒドロフラン−２−オン環が好
ましく、特に非置換テトラヒドロ７ランー２−オン−３
−イル環である。
塩を形成するものとしては、有機もしくは無機酸を挙け
ることができる。有機酸の例としては酢酸、トリクロル
酢酸、修酸、ベンゼンスルホン酸およびメタンスルホン
酸である。無機酸の例としては塩化水素酸、臭化水素酸
、沃化水素酸、硫酸、リン酸、亜リン酸および硝酸であ
る。
ることができる。有機酸の例としては酢酸、トリクロル
酢酸、修酸、ベンゼンスルホン酸およびメタンスルホン
酸である。無機酸の例としては塩化水素酸、臭化水素酸
、沃化水素酸、硫酸、リン酸、亜リン酸および硝酸であ
る。
金属錯体形成物として適切なものは、例えばアルミニウ
ム、スズおよび鉛のような第■および第■主族の元素、
同様に例えばクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケ
ル、ジルコン、亜鉛、銅、銀および水銀のような第■な
いし第■亜族の元素である。好ましくは第■周期の亜族
元素である。
ム、スズおよび鉛のような第■および第■主族の元素、
同様に例えばクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケ
ル、ジルコン、亜鉛、銅、銀および水銀のような第■な
いし第■亜族の元素である。好ましくは第■周期の亜族
元素である。
本発明による使用のために特に適切なものは式ｌで表わ
される化合物で、以下に列挙する化合物類に属するもの
である： ａ） 式Ｉにおいて、Ｒ３，Ｒ２，Ｒ８，Ｒ４ｌＲ５，
Ｒ６及びＸは式■で４えられた意味を表わし、Ｙが所望
により置換されてもよいオキサゾリン−２−イル基、
Ｃ００Ｒｙ、Ｃ０８Ｒｓまたは−Ｃ０ＮＲｅ Ｒ＋。（
式中Ｒ７・Ｒ１及び島は水素原子または所望により置換
されてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル稈
；、シクロアルギル基、フェニル基、ナフチル基、また
は、所望により置換されてもよい複素環基、もしくｕｎ
、とＲ６が陽イオンを表わし、Ｒ９がアルコキシ基を表
わし、Ｒｒｏは水素原子、アミノ基、モノ−またはジ置
換アε）基、または所望によジ置換されてもよいアルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルキル基、もしくはフェ
ニル基を表わし、あるいはＲ９とＲＩｏが、それらが結
合している窒素原子と一緒になって、所望によジ置換さ
れてもよい複素環基を表わし、Ｘ及びＹが一緒になって
所望により置換されてもよいテトラヒドロ７ランー２−
オン環を形成する化合物、その酸付加塩及び金属錯体で
ある式■の化合物； グループａ）の化合物の中で、好ましいサブグループａ
／１としては、その式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３゜Ｒ４、Ｒｓ
、ＲａおよびＸが式Ｉで与えられた意味を表わし、Ｙ
が所望により置換されてもよいオキサジノフ −２−（
ル基、 Ｃ００Ｒｔ １ＣＯ８Ｒａまたは−ＣＯＮＲ９
ＲＩＯ （式中、Ｒ１およびＲ８は互いに独立して水素原子また
は一つの陽イオン、 未置換アルキル基またはハロゲン原字、ニトロ基、シア
ノ基、水酸基、酸素原子１個もしくはそれ以上で中断さ
れてよいアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲンアル
コキシ基、酸素原子１個もしくはそれ以上で中断されて
よいヒドロキシアルコキシ基、ヒドロキシアルキルチオ
基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基、シ
クロアルキル基、場合により置換されたフェニル基、場
合により置換されたフェノキシ基または場合によジ置換
された複素環基で置換されたアルキル基、未置換アルケ
ニル基またはハロゲン原子または場合により置換された
フェニル基で置換さｉしたアルケニル基、 未置換アルケニル基またはハロゲン原子または水酸基で
置換されたアルキニル基、未置換シクロアルキル基また
はハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基で置換
されたシクロアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニ
ル基またはハロゲノアルキル基で置換されたフェニル基
、 未置換ナフチル基またはハロゲン原子、ニトロ基または
アルキル基で置換されたナフチル基、あるいは 場合により置換された複素環基を表わし、Ｒ，は、水素
原子、 未置換アルキル基またはハロゲン原子、シアノ基、水酸
基、アミン基、アルキルアミ〕基、ジアルキルアミノ基
、ヒドロキシアルキルアミノ基、ジー（ヒドロキシアル
キル）アミノ基、アミノアルキルアミノ基、アルコキシ
基、アルコキシカルボニル基、場合によりハロゲン原子
、ニトロ基、アルキル基またはアルコキシ基で置換され
たフェニル基、シクロアルキル基または場合により置換
された複素環基で置換されたアルキル基、 アルコキシ基、 アルケニル基、 シクロアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ン基、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲノアルキ
ル基で置換されたフェニル基、 未置換ナフチル基またはニトロ基またはアルキル基で置
換されたナフチル基あるいは場合によジ置換された複素
環基を表わし、Ｒ１゜は、水素原子、 アミン基、′ ジアルキルアミノ基、 未置換アルキル基または水酸基、シアノ基オたはアルコ
キシ基で置換されたアルキル基了ルケニル基、 シクロアルキル基あるいは フェニル基を表わすか、 あるいは鳥とＲＩｏとはそれらが結合している窒業原子
と一緒になって場合により置換された′Ｉν素環基を表
わす。） を表わすか、ＸおよびＹは一緒になって場合により置換
されたテトラヒドロフラン−２−オン環を形成する化合
物およびその酸付加塩および金属錯体である化合物；グ
ループａ／１の化合物で、好ましいサブグループとして
それぞれ １） Ｒ＋ 、Ｒｔ、Ｒｓ、Ｒ４，Ｒｓ、ＲａおよびＸ
が式■で与えられた意味を表わし、Ｙが−ＣＯＯＲ？（
式中、 Ｒ７は水素原子、アルカリ金属陽イオンまたハ第四級ア
ンモニウム陽イオン、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、水酸基、酸素原子１個もしくはそ
れ以上で中断されてよい炭素原子数１ないし８のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数２ないし６の）・ロゲノ了ルコキシ基、酸素原子
１個もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数２な
いし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２ないし
６のヒドロキシアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１２の
ジアルキルアミノ基または場合により置換されたフェノ
キシ基より選ばれ為置換成分でＩＭ換された炭素原子数
１ないし１０のアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
原子ａ１ないし６のアルキル基もしくは炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基で１「？換されたフェニル基、炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ヘテロ原子１
ないし３個を冶する場合によジ置換された飽和もしくは
不飽和複素環よシ選ばれる置換成分で置換された炭素原
子数１ないし６のアルキル基、 炭素原子数５ないし１０の未置換アルケニル基またはハ
ロゲン原子もしくは場合によジ置換されたフェニル基で
置換された訣素原子数５ないし１０のアルケニル基、 炭素原子数３ないし６の未置換アルケニル基アまたはハ
ロゲン原子もしくは水酸基で置換された炭素原子数３々
いし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし８の未置換
シクロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原子数１な
いし３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基で置換された炭素原子数３ないし８のシクロ
アルキル基、 未置換フェニル基またはノ・ロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし２の
ハロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未置換ナ
フチル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
子数１ないし３のアルキル基で置換されたナフチル基、 Ｎ、０およびＳよシ選ばれるヘテロ原子を１ないし３個
有する５もしくは６員の場合により置換された飽和もし
くは不飽和複素環を表わす） を表わす化合物ならびにこれら化合物のなかでとくに、
式中Ｒ＋ 、Ｒｔ 、Ｒｓ 、Ｒａ 、Ｒｓ 、Ｒ６お
よびＸが式ＩでＪ５メーられた意味を表わし、そしてＹ
が−ＣＯＯＲ。
される化合物で、以下に列挙する化合物類に属するもの
である： ａ） 式Ｉにおいて、Ｒ３，Ｒ２，Ｒ８，Ｒ４ｌＲ５，
Ｒ６及びＸは式■で４えられた意味を表わし、Ｙが所望
により置換されてもよいオキサゾリン−２−イル基、
Ｃ００Ｒｙ、Ｃ０８Ｒｓまたは−Ｃ０ＮＲｅ Ｒ＋。（
式中Ｒ７・Ｒ１及び島は水素原子または所望により置換
されてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル稈
；、シクロアルギル基、フェニル基、ナフチル基、また
は、所望により置換されてもよい複素環基、もしくｕｎ
、とＲ６が陽イオンを表わし、Ｒ９がアルコキシ基を表
わし、Ｒｒｏは水素原子、アミノ基、モノ−またはジ置
換アε）基、または所望によジ置換されてもよいアルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルキル基、もしくはフェ
ニル基を表わし、あるいはＲ９とＲＩｏが、それらが結
合している窒素原子と一緒になって、所望によジ置換さ
れてもよい複素環基を表わし、Ｘ及びＹが一緒になって
所望により置換されてもよいテトラヒドロ７ランー２−
オン環を形成する化合物、その酸付加塩及び金属錯体で
ある式■の化合物； グループａ）の化合物の中で、好ましいサブグループａ
／１としては、その式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３゜Ｒ４、Ｒｓ
、ＲａおよびＸが式Ｉで与えられた意味を表わし、Ｙ
が所望により置換されてもよいオキサジノフ −２−（
ル基、 Ｃ００Ｒｔ １ＣＯ８Ｒａまたは−ＣＯＮＲ９
ＲＩＯ （式中、Ｒ１およびＲ８は互いに独立して水素原子また
は一つの陽イオン、 未置換アルキル基またはハロゲン原字、ニトロ基、シア
ノ基、水酸基、酸素原子１個もしくはそれ以上で中断さ
れてよいアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲンアル
コキシ基、酸素原子１個もしくはそれ以上で中断されて
よいヒドロキシアルコキシ基、ヒドロキシアルキルチオ
基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基、シ
クロアルキル基、場合により置換されたフェニル基、場
合により置換されたフェノキシ基または場合によジ置換
された複素環基で置換されたアルキル基、未置換アルケ
ニル基またはハロゲン原子または場合により置換された
フェニル基で置換さｉしたアルケニル基、 未置換アルケニル基またはハロゲン原子または水酸基で
置換されたアルキニル基、未置換シクロアルキル基また
はハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基で置換
されたシクロアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニ
ル基またはハロゲノアルキル基で置換されたフェニル基
、 未置換ナフチル基またはハロゲン原子、ニトロ基または
アルキル基で置換されたナフチル基、あるいは 場合により置換された複素環基を表わし、Ｒ，は、水素
原子、 未置換アルキル基またはハロゲン原子、シアノ基、水酸
基、アミン基、アルキルアミ〕基、ジアルキルアミノ基
、ヒドロキシアルキルアミノ基、ジー（ヒドロキシアル
キル）アミノ基、アミノアルキルアミノ基、アルコキシ
基、アルコキシカルボニル基、場合によりハロゲン原子
、ニトロ基、アルキル基またはアルコキシ基で置換され
たフェニル基、シクロアルキル基または場合により置換
された複素環基で置換されたアルキル基、 アルコキシ基、 アルケニル基、 シクロアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ン基、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲノアルキ
ル基で置換されたフェニル基、 未置換ナフチル基またはニトロ基またはアルキル基で置
換されたナフチル基あるいは場合によジ置換された複素
環基を表わし、Ｒ１゜は、水素原子、 アミン基、′ ジアルキルアミノ基、 未置換アルキル基または水酸基、シアノ基オたはアルコ
キシ基で置換されたアルキル基了ルケニル基、 シクロアルキル基あるいは フェニル基を表わすか、 あるいは鳥とＲＩｏとはそれらが結合している窒業原子
と一緒になって場合により置換された′Ｉν素環基を表
わす。） を表わすか、ＸおよびＹは一緒になって場合により置換
されたテトラヒドロフラン−２−オン環を形成する化合
物およびその酸付加塩および金属錯体である化合物；グ
ループａ／１の化合物で、好ましいサブグループとして
それぞれ １） Ｒ＋ 、Ｒｔ、Ｒｓ、Ｒ４，Ｒｓ、ＲａおよびＸ
が式■で与えられた意味を表わし、Ｙが−ＣＯＯＲ？（
式中、 Ｒ７は水素原子、アルカリ金属陽イオンまたハ第四級ア
ンモニウム陽イオン、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、水酸基、酸素原子１個もしくはそ
れ以上で中断されてよい炭素原子数１ないし８のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数２ないし６の）・ロゲノ了ルコキシ基、酸素原子
１個もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数２な
いし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２ないし
６のヒドロキシアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１２の
ジアルキルアミノ基または場合により置換されたフェノ
キシ基より選ばれ為置換成分でＩＭ換された炭素原子数
１ないし１０のアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
原子ａ１ないし６のアルキル基もしくは炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基で１「？換されたフェニル基、炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ヘテロ原子１
ないし３個を冶する場合によジ置換された飽和もしくは
不飽和複素環よシ選ばれる置換成分で置換された炭素原
子数１ないし６のアルキル基、 炭素原子数５ないし１０の未置換アルケニル基またはハ
ロゲン原子もしくは場合によジ置換されたフェニル基で
置換された訣素原子数５ないし１０のアルケニル基、 炭素原子数３ないし６の未置換アルケニル基アまたはハ
ロゲン原子もしくは水酸基で置換された炭素原子数３々
いし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし８の未置換
シクロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原子数１な
いし３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基で置換された炭素原子数３ないし８のシクロ
アルキル基、 未置換フェニル基またはノ・ロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし２の
ハロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未置換ナ
フチル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
子数１ないし３のアルキル基で置換されたナフチル基、 Ｎ、０およびＳよシ選ばれるヘテロ原子を１ないし３個
有する５もしくは６員の場合により置換された飽和もし
くは不飽和複素環を表わす） を表わす化合物ならびにこれら化合物のなかでとくに、
式中Ｒ＋ 、Ｒｔ 、Ｒｓ 、Ｒａ 、Ｒｓ 、Ｒ６お
よびＸが式ＩでＪ５メーられた意味を表わし、そしてＹ
が−ＣＯＯＲ。
（式中、
ｌｌ、は水素原子、アルカリ金属陽イオンまたはアンモ
ニウム陽イオン、トリメチル−、トリエチル−およびト
リー（２−ヒドロキシエチレン）−アンモニウム陽イオ
ンよりなる群から選ばれる第四級アンモニウム陽イオン
、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、水酸基１捷た
は２個で置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル
基、 塩素原子または臭素原子１ないし５個でまたはニトロ基
、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、酸
素原子１′−またけ２個で中断された炭素原子数２ない
し８のアルコキシ基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、酸素原子１または２個で中断された
ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ジー（
炭素原子数１ないし４のアルキルン−アミノ基、未１ｂ
、換または塩素原子もしくはメトキシ基で置換されたフ
ェニル基、シクロヘキシル基、７ラン基、テトラヒドロ
７ラン基、テトラヒドロピラン基、ピリジノ基、ピペリ
ジノ基、またはモルホリノ基から選ばれる置換成分で置
換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数６ないし１０のアルケニル基、未置換または
水酸基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキニル
基、 未置換またはメチル基１またけ２個で置換されたシクロ
ヘキシル基、 未置換または塩素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基またはメトキシ基で置換されたフェニル
基、 ナフチル基または ピリジノ基を表わす。） を表わす化合物； １） Ｒａ ｌＲｔ、Ｒｓ、Ｒａ、Ｒｓ、ＲａおよびＸ
が式■で与えられた意味を有し、そしてＹが Ｃ０８Ｒａ （式中、 Ｒ８は水素原子、 炭素原子１ないし１８のアルキル基、 ハロゲン原子、ニトロ基、シアン基、水酸基、酸素原子
１個もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数１な
いし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基、炭素原子数２ないし６の）・ロゲノアルコキ
シ基、酸素原子１個もしくはそれ以上で中断されてよい
炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素
原子数２ないし６のヒドロキシアルキルチオ基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数
２ないし１２のジアルキルアミノ基または場合により置
換されたフェノキシ基より選ばれる置換成分で置換され
た炭素原子数１ないし１０のアルキル基、 未置換フェニル基またはノ・ロゲン原子、ニトロ基、炭
素原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数１
ないし５のアルコキシ基で置換されたフェニル基、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基、ヘテロ原子１な
いし３個を有する場合により置換された飽和もしくは不
飽和複素環よシ選ばれる置換成分で置換された炭素原子
数１ないし６のアルキル基、 炭素原子数５ないし１０の未置換アルケニル基またはハ
ロゲン原子もしくは場合により置換されたフェニル基で
置換された炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、 炭素原子数３ないしるの未置換アルキニル基またはハロ
ゲン原子もしくは水酸基で置換された炭素原子数５ない
し６のアルキニル基、炭素原子数３ないし８の未置換シ
クロアルキル基またはノ・ロゲン原子、炭素原子数１な
いし３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ン基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ｆｘいし４のアルコキシ基、炭素原子数１なｔｎｌ、
４のアルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし
２のハロケノアルキル基で置換されたフェニル基、未置
換ナフチル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭
素原子数１ないし６のアルキル基で置換されたナフチル
基、 Ｎ、０およびＳよシ選ばれるヘテロ原子を１ないし３個
有する５もしくは６員の場合により置換された飽和もし
くは不飽和複素環を表わす） を表わす化合物およびそれら化合物中特にＲ１１Ｒ２・
Ｒ，、Ｒ４・Ｒ３・Ｒ３およびＸが式■で与えられた意
味を表わし、そしてＹが−ＣＯ８Ｒ。
ニウム陽イオン、トリメチル−、トリエチル−およびト
リー（２−ヒドロキシエチレン）−アンモニウム陽イオ
ンよりなる群から選ばれる第四級アンモニウム陽イオン
、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、水酸基１捷た
は２個で置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル
基、 塩素原子または臭素原子１ないし５個でまたはニトロ基
、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、酸
素原子１′−またけ２個で中断された炭素原子数２ない
し８のアルコキシ基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、酸素原子１または２個で中断された
ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ジー（
炭素原子数１ないし４のアルキルン−アミノ基、未１ｂ
、換または塩素原子もしくはメトキシ基で置換されたフ
ェニル基、シクロヘキシル基、７ラン基、テトラヒドロ
７ラン基、テトラヒドロピラン基、ピリジノ基、ピペリ
ジノ基、またはモルホリノ基から選ばれる置換成分で置
換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数６ないし１０のアルケニル基、未置換または
水酸基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキニル
基、 未置換またはメチル基１またけ２個で置換されたシクロ
ヘキシル基、 未置換または塩素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基またはメトキシ基で置換されたフェニル
基、 ナフチル基または ピリジノ基を表わす。） を表わす化合物； １） Ｒａ ｌＲｔ、Ｒｓ、Ｒａ、Ｒｓ、ＲａおよびＸ
が式■で与えられた意味を有し、そしてＹが Ｃ０８Ｒａ （式中、 Ｒ８は水素原子、 炭素原子１ないし１８のアルキル基、 ハロゲン原子、ニトロ基、シアン基、水酸基、酸素原子
１個もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数１な
いし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基、炭素原子数２ないし６の）・ロゲノアルコキ
シ基、酸素原子１個もしくはそれ以上で中断されてよい
炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素
原子数２ないし６のヒドロキシアルキルチオ基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数
２ないし１２のジアルキルアミノ基または場合により置
換されたフェノキシ基より選ばれる置換成分で置換され
た炭素原子数１ないし１０のアルキル基、 未置換フェニル基またはノ・ロゲン原子、ニトロ基、炭
素原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数１
ないし５のアルコキシ基で置換されたフェニル基、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基、ヘテロ原子１な
いし３個を有する場合により置換された飽和もしくは不
飽和複素環よシ選ばれる置換成分で置換された炭素原子
数１ないし６のアルキル基、 炭素原子数５ないし１０の未置換アルケニル基またはハ
ロゲン原子もしくは場合により置換されたフェニル基で
置換された炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、 炭素原子数３ないしるの未置換アルキニル基またはハロ
ゲン原子もしくは水酸基で置換された炭素原子数５ない
し６のアルキニル基、炭素原子数３ないし８の未置換シ
クロアルキル基またはノ・ロゲン原子、炭素原子数１な
いし３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ン基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ｆｘいし４のアルコキシ基、炭素原子数１なｔｎｌ、
４のアルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし
２のハロケノアルキル基で置換されたフェニル基、未置
換ナフチル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭
素原子数１ないし６のアルキル基で置換されたナフチル
基、 Ｎ、０およびＳよシ選ばれるヘテロ原子を１ないし３個
有する５もしくは６員の場合により置換された飽和もし
くは不飽和複素環を表わす） を表わす化合物およびそれら化合物中特にＲ１１Ｒ２・
Ｒ，、Ｒ４・Ｒ３・Ｒ３およびＸが式■で与えられた意
味を表わし、そしてＹが−ＣＯ８Ｒ。
（式中、
Ｒ６は炭素原子数１ないし１２０アルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシカルボニル基で置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基または 未置換または塩素原子で置換されたフェニル基を表わす
） で表わされる化合物； ＩＩＩ） Ｒ＋ 、ＲｔｌＲｓ、Ｒ４，Ｒａ、Ｒｅおよ
びＸが式■で奥えられた意味を表わし、そしてＹがＣ０
ＮＲｏ Ｒ＋。
数１ないし４のアルコキシカルボニル基で置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基または 未置換または塩素原子で置換されたフェニル基を表わす
） で表わされる化合物； ＩＩＩ） Ｒ＋ 、ＲｔｌＲｓ、Ｒ４，Ｒａ、Ｒｅおよ
びＸが式■で奥えられた意味を表わし、そしてＹがＣ０
ＮＲｏ Ｒ＋。
（式中、
Ｒ，は水素原子、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アξ）基で置換
された炭素原子数２ないし８のアルキル基、 ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし６のアルキ
ルアミノ基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミン
基、炭素原子数２ないし６のヒドロキクアルキルアミノ
基、炭素原子数２ないし６のジ（ヒドロキシアルキル）
アミン基、炭素原子数２ないし６のアミノアルキルアミ
ノ基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ
ル基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基、 シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、（、
未置換またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１な
いし３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基で１へ換されたフェニル基、炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基またはＮ、ＯおよびＳがら）
１ばれるヘテロ原子を１ないし６個有する５寸たけ６員
の場合によジ置換された飽和もしくけ不飽和複素環から
選ばれる置換成分により置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基。
された炭素原子数２ないし８のアルキル基、 ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし６のアルキ
ルアミノ基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミン
基、炭素原子数２ないし６のヒドロキクアルキルアミノ
基、炭素原子数２ないし６のジ（ヒドロキシアルキル）
アミン基、炭素原子数２ないし６のアミノアルキルアミ
ノ基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ
ル基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基、 シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、（、
未置換またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１な
いし３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基で１へ換されたフェニル基、炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基またはＮ、ＯおよびＳがら）
１ばれるヘテロ原子を１ないし６個有する５寸たけ６員
の場合によジ置換された飽和もしくけ不飽和複素環から
選ばれる置換成分により置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基。
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数３な
いし６のアルケニル基。
いし６のアルケニル基。
炭素原子数６ないし８のシクロアルキル基、未置換ナフ
チル基捷たはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基または炭素原子数１ないし２のハロゲノ
アλキル基で置換されたフェニル基、未置換またはニト
ロ基もしくはメチル基で置換されたナフチル基を表もし
、 Ｒ８゜は水素原子、 アミノ基、 炭素原子数２ないし４のジアルキルアミン基、 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水酸基またはシアン基でｌｆｉ換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基、 炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、 炭素原子３ないし６のアルケニル基、 炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基またはフェニ
ル基を表わすか、あるいはＲｏおよびＲｌｏはそれらが
結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから
選ばれるさらに別のへテロ原子をさらに１または２個有
してよい場合により置換された飽和もしくは不飽和の５
または６員の複素環を形成する。ンを表わす化合物、お
よびそれら化合物中で特にＢＩＴＲｐ 、Ｒｓ 、Ｒ４
、Ｒｓ 、ＲａおよびＸが式■でムえられへ意味を表わ
し、そしてＹが−Ｃ０ＮＲｏ Ｒｒ。
チル基捷たはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基または炭素原子数１ないし２のハロゲノ
アλキル基で置換されたフェニル基、未置換またはニト
ロ基もしくはメチル基で置換されたナフチル基を表もし
、 Ｒ８゜は水素原子、 アミノ基、 炭素原子数２ないし４のジアルキルアミン基、 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水酸基またはシアン基でｌｆｉ換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基、 炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、 炭素原子３ないし６のアルケニル基、 炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基またはフェニ
ル基を表わすか、あるいはＲｏおよびＲｌｏはそれらが
結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから
選ばれるさらに別のへテロ原子をさらに１または２個有
してよい場合により置換された飽和もしくは不飽和の５
または６員の複素環を形成する。ンを表わす化合物、お
よびそれら化合物中で特にＢＩＴＲｐ 、Ｒｓ 、Ｒ４
、Ｒｓ 、ＲａおよびＸが式■でムえられへ意味を表わ
し、そしてＹが−Ｃ０ＮＲｏ Ｒｒ。
（式中、
Ｒｏは水素原子、
炭素原子数１なｈし１８のアルキル基、アミノ基で置換
された炭素原子数２ないし８のアルキル基、 水酸基で置換された炭素原子数２．ないし乙のアルキル
基、 塩素原子、臭素原子、炭素原子１ないし４のアルキルア
ミノ基、ジー（炭素原子数１ないし４のアルキル）−了
ミノ基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキルア
ミノ基、ジ〜（炭素原子数１ないし３のヒドロキシアル
キル）−丁ミノ基、炭素原子数１ガいし４のアルコキシ
基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基からなる置換成分で置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基、 シアノ基、未置換または塩素原子で置換されたフェニル
基、７ラニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジノ
基またはモルホリノ基から選ばれる置換成分で置換され
た炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、炭素原子数２な
いし４のアルケニル基、未置換またはメチル基で置換さ
れたシクロヘキシル基、または 未置換または塩素原子、ニトロ基、シアン基、メチル基
、エチル基、メトキシ基およびトリフルオロメチル基よ
りなる群から選ばれる置換成分１寸たけ２個で置換され
たフェニル基を表わし、 Ｒｉｏ Ｆｉ水素原子、 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水酸基またはシアノ基で置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルケニル基、シクロヘキシル
基または フェニル基を表わすか、あるいはＲ９およびＲＩｏはそ
れらが結合する窒素原子と一緒になって未置換またはメ
チル基１または２個で置換されたピペリジノ基、テトラ
ヒドロビリミジノ基、モルホリノ基またはイはターゾリ
ル基を形成する。） を表わす化合物； ｌｖ） Ｒｒ 、Ｒ２，Ｒｓ＋ Ｒ４１Ｒ６，Ｒｅおよ
びＸが式Ｉで与えられた懸味を表わし、そしてＹが所望
により置換されてもよいオキサゾリン−２−イル基を表
わすもの、およびそれら化合物のなかで特にＲｒ 、Ｒ
ｔ 、Ｒｓ 、Ｒａ ＩＲｓ ｌＲｅおよびＸが式Ｉで
与えられた意味を表わし、Ｙが未置換オキサゾリン−２
−イル基を表わす化合物；１１′ 、 ｖ） Ｒｒ・鳥・ＲｊＩＲ４・Ｒｓおよび鳥が式■で与
えられた意味を表わし、そしてＸおよびＹが一緒になっ
て所望によシ置換されてもよいテトラヒドロフラン−２
−オン環を形成するも。
された炭素原子数２ないし８のアルキル基、 水酸基で置換された炭素原子数２．ないし乙のアルキル
基、 塩素原子、臭素原子、炭素原子１ないし４のアルキルア
ミノ基、ジー（炭素原子数１ないし４のアルキル）−了
ミノ基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキルア
ミノ基、ジ〜（炭素原子数１ないし３のヒドロキシアル
キル）−丁ミノ基、炭素原子数１ガいし４のアルコキシ
基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル
基からなる置換成分で置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基、 シアノ基、未置換または塩素原子で置換されたフェニル
基、７ラニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジノ
基またはモルホリノ基から選ばれる置換成分で置換され
た炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、炭素原子数２な
いし４のアルケニル基、未置換またはメチル基で置換さ
れたシクロヘキシル基、または 未置換または塩素原子、ニトロ基、シアン基、メチル基
、エチル基、メトキシ基およびトリフルオロメチル基よ
りなる群から選ばれる置換成分１寸たけ２個で置換され
たフェニル基を表わし、 Ｒｉｏ Ｆｉ水素原子、 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水酸基またはシアノ基で置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルケニル基、シクロヘキシル
基または フェニル基を表わすか、あるいはＲ９およびＲＩｏはそ
れらが結合する窒素原子と一緒になって未置換またはメ
チル基１または２個で置換されたピペリジノ基、テトラ
ヒドロビリミジノ基、モルホリノ基またはイはターゾリ
ル基を形成する。） を表わす化合物； ｌｖ） Ｒｒ 、Ｒ２，Ｒｓ＋ Ｒ４１Ｒ６，Ｒｅおよ
びＸが式Ｉで与えられた懸味を表わし、そしてＹが所望
により置換されてもよいオキサゾリン−２−イル基を表
わすもの、およびそれら化合物のなかで特にＲｒ 、Ｒ
ｔ 、Ｒｓ 、Ｒａ ＩＲｓ ｌＲｅおよびＸが式Ｉで
与えられた意味を表わし、Ｙが未置換オキサゾリン−２
−イル基を表わす化合物；１１′ 、 ｖ） Ｒｒ・鳥・ＲｊＩＲ４・Ｒｓおよび鳥が式■で与
えられた意味を表わし、そしてＸおよびＹが一緒になっ
て所望によシ置換されてもよいテトラヒドロフラン−２
−オン環を形成するも。
の、そして、それら化合物のなかで特にＲ１１Ｒｔ 、
Ｒｓ 、Ｒ４、Ｒｓおよび１４が式Ｉで寿えられた意味
を表わし、ＸおよびＹが一緒になって未置換テトラヒド
ロフラン−２−オン環、なかンスく未置換テトラヒドロ
７ランー２−オン−３−イル環を形成する化合物； ｂ、） Ｒｒ 、Ｒｔ、Ｒｓ、Ｒ４，Ｒａ、Ｒａおよび
Ｙが式Ｉで与えられた意味を表わし、そしてＸが−ＣＨ
，−である式■のブし合物； ｃ） Ｒｓ・Ｒ１ｌＲ１，ＩＲｌ、ＩＲ６，Ｒ１，およ
びＹが式！で与えられた意味を表わし、そしてＸが −ＣＨ，−ＣＩ−１，−である式■の化合物；ｄ） Ｒ
ｒ、＆、Ｒｓ、Ｒａ−Ｒｓ、ＬおよびＹが式Ｉで与えら
れた意味を表わし、そしてＸが −ＣＨ（ＣＨＢ ）−である式■の化合物；ｅ）゛、Ｒ
１，Ｒｆｆｉ、Ｒ３１ｌＲ１，Ｒ６，Ｒ６およびＹが式
■で与えられた意味を表わし、ナしてＸが −ＣＨ囚−ＣＨ■−（式中、配合ＡおよびＥの一方は水
素原子をそして他方はメチル基を表わす）である式１の
化付物； ｆ） Ｒ＋ 、Ｒｚ、Ｒｓ、Ｒ４，Ｒ１１，Ｒ６および
Ｙが式！で占えられた意味を表わし、そしてＸが ＣＨｔ ＣＨｔ ＣＬ−である式Ｉの化合物；ｇ） Ｒ
＋ 、Ｒ２、Ｒｓ 、Ｒａ’、Ｒａ 、ＲｅおよびＹが
式Ｉで与えられた意味を表わし、そしてＸが ＣＨ（ＣｚＨｓ ）−である式■の化合物；ｈ） Ｒ＋
、ＲｔＩＲ，ｑ、Ｒ４，Ｒ１１，ＲｅおよびＹが式■
で右えられた意味を表わし、そしてＸが Ｃ（ＣＨｓ ）ｔ−である式１の化合物；ｉ ） Ｒ＋
ｒ ＲｔおよびＲ５は互いに独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基または炭素原子数１ないし３のアル
キル基を表わし、そしてＲ４・Ｒ５および鳥は互いに独
立して水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
基を表わし、ＸおよびＹが式■で鼻えられた意味を表わ
す式■の化合物： ｋ） Ｒ，が水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｊ
ｌ、が水素原子を表わし、Ｒ８が水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基または炭素原子数１々いし３のアルキル基
を表わし、Ｒ６が水素原子を表わし、Ｒ１が水素原子を
表わし、そして＆が水素原子または炭素原子数１ないし
６のアルキル基を表わし、ＸおよびＹが式■で与えられ
た意味を表わす式■の化合物； １） Ｒ１が水素原子、塩素原子、沃素原子または臭素
原子を表わし、Ｒ３が水素原子を表わし、Ｒ１が水素原
子、塩素原子、沃素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル
基またはエチル基を表わし、Ｒ４が水素原子を表わし、
Ｒ１が水素原子を表わし、鳥が水素原子またはメチル基
を表わし、そしてＸおよびＹが式■で与えられた意味を
表わす式■の化合物； ｍ） ＆ 、Ｒ２およびＲ１が互いに独立して水素原子
、ハロゲン原子、ニトロ基または炭素原子数１ないし３
のアルキル基を表わし、Ｒ，、Ｒ，およびＲ６が互いに
独立して水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わし、Ｘが式ｌで与えられた意味を表わし、そ
してＹが所望によシ置準されてもよいオキサゾリン−２
−イル基、 ＣＯＯＲｙ 、ＣＯＳ Ｒ４またはＣ０Ｎ
ＲｏＲ＋。
Ｒｓ 、Ｒ４、Ｒｓおよび１４が式Ｉで寿えられた意味
を表わし、ＸおよびＹが一緒になって未置換テトラヒド
ロフラン−２−オン環、なかンスく未置換テトラヒドロ
７ランー２−オン−３−イル環を形成する化合物； ｂ、） Ｒｒ 、Ｒｔ、Ｒｓ、Ｒ４，Ｒａ、Ｒａおよび
Ｙが式Ｉで与えられた意味を表わし、そしてＸが−ＣＨ
，−である式■のブし合物； ｃ） Ｒｓ・Ｒ１ｌＲ１，ＩＲｌ、ＩＲ６，Ｒ１，およ
びＹが式！で与えられた意味を表わし、そしてＸが −ＣＨ，−ＣＩ−１，−である式■の化合物；ｄ） Ｒ
ｒ、＆、Ｒｓ、Ｒａ−Ｒｓ、ＬおよびＹが式Ｉで与えら
れた意味を表わし、そしてＸが −ＣＨ（ＣＨＢ ）−である式■の化合物；ｅ）゛、Ｒ
１，Ｒｆｆｉ、Ｒ３１ｌＲ１，Ｒ６，Ｒ６およびＹが式
■で与えられた意味を表わし、ナしてＸが −ＣＨ囚−ＣＨ■−（式中、配合ＡおよびＥの一方は水
素原子をそして他方はメチル基を表わす）である式１の
化付物； ｆ） Ｒ＋ 、Ｒｚ、Ｒｓ、Ｒ４，Ｒ１１，Ｒ６および
Ｙが式！で占えられた意味を表わし、そしてＸが ＣＨｔ ＣＨｔ ＣＬ−である式Ｉの化合物；ｇ） Ｒ
＋ 、Ｒ２、Ｒｓ 、Ｒａ’、Ｒａ 、ＲｅおよびＹが
式Ｉで与えられた意味を表わし、そしてＸが ＣＨ（ＣｚＨｓ ）−である式■の化合物；ｈ） Ｒ＋
、ＲｔＩＲ，ｑ、Ｒ４，Ｒ１１，ＲｅおよびＹが式■
で右えられた意味を表わし、そしてＸが Ｃ（ＣＨｓ ）ｔ−である式１の化合物；ｉ ） Ｒ＋
ｒ ＲｔおよびＲ５は互いに独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基または炭素原子数１ないし３のアル
キル基を表わし、そしてＲ４・Ｒ５および鳥は互いに独
立して水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
基を表わし、ＸおよびＹが式■で鼻えられた意味を表わ
す式■の化合物： ｋ） Ｒ，が水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｊ
ｌ、が水素原子を表わし、Ｒ８が水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基または炭素原子数１々いし３のアルキル基
を表わし、Ｒ６が水素原子を表わし、Ｒ１が水素原子を
表わし、そして＆が水素原子または炭素原子数１ないし
６のアルキル基を表わし、ＸおよびＹが式■で与えられ
た意味を表わす式■の化合物； １） Ｒ１が水素原子、塩素原子、沃素原子または臭素
原子を表わし、Ｒ３が水素原子を表わし、Ｒ１が水素原
子、塩素原子、沃素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル
基またはエチル基を表わし、Ｒ４が水素原子を表わし、
Ｒ１が水素原子を表わし、鳥が水素原子またはメチル基
を表わし、そしてＸおよびＹが式■で与えられた意味を
表わす式■の化合物； ｍ） ＆ 、Ｒ２およびＲ１が互いに独立して水素原子
、ハロゲン原子、ニトロ基または炭素原子数１ないし３
のアルキル基を表わし、Ｒ，、Ｒ，およびＲ６が互いに
独立して水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わし、Ｘが式ｌで与えられた意味を表わし、そ
してＹが所望によシ置準されてもよいオキサゾリン−２
−イル基、 ＣＯＯＲｙ 、ＣＯＳ Ｒ４またはＣ０Ｎ
ＲｏＲ＋。
（式中、
Ｒ７は水素原子、アルカリ金属陽イオンまたは第四級ア
ンモニウム陽イオン、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロケン原子、
ニトロ基、シアン基、水酸基、酸素原子１個もしくはそ
れ以上で中断されてよい炭素原子数１ないし８のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数２ないし６のハロゲノアルコキシ−基、酸素原子
１個もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数２な
いし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２ないし
６のヒドロキシアルキルチオ基、炭素原子数１なイｌ。
ンモニウム陽イオン、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロケン原子、
ニトロ基、シアン基、水酸基、酸素原子１個もしくはそ
れ以上で中断されてよい炭素原子数１ないし８のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数２ないし６のハロゲノアルコキシ−基、酸素原子
１個もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数２な
いし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２ないし
６のヒドロキシアルキルチオ基、炭素原子数１なイｌ。
４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１２
のジアルキルアミノ基または場合により置換されたフェ
ノキシ基より選ばれる置換成分で置換された炭素原子数
１ないし１０のアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基で置換されたフェニル基、炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基、ヘテロ原子１ない
し６個を有する場合により置換された飽和もしくは不飽
和複素環よシ選ばれる置換成分で置換された炭素原子数
１ないし６のアルキル基、 炭素原子数３ないし１０の未置換アルクニル基またはハ
ロゲン原子もしくは場合により置換されたフェニル基で
置換された炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、 炭素原子数３ないし６の未置換アルキニル基またはハロ
ゲン原子もしくは水酸基で置換された炭素原子数３ない
し６のアルキニル基、炭素原子数３ないし８の未置換シ
クロアルイ キル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
で置換された炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基
、 未置換ナフチル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ン基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし２のハ
ロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未１へ換ナ
フチル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
子数１ないし５のアルキル基で置換されたナフチル基、 Ｎ、ＯおよびＳより選ばれるヘテロ厚手を１ないし３個
有する５もしくは６員の場合により置換された飽和もし
くは不飽和複素環を表わし： Ｒ８は水素原子、 炭素原子数１ないし１Ｂのアルキル基、” 口’Ｉ ン
Ｗ 子ｓニトロ基、シアノＭ、 水酸ノー；、酸素原子
１個もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数１な
いし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基、炭素原子数２ないし６のハロゲノアルコキシ
基、酸素原子１個もしくはそれ以上で中断されてよい炭
素原子数２ないし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原
子数２ないしるのヒドロキシアルキルチオ基、炭素原子
数１なイシ４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２
人いし１２のジアルキルアミノ基または場合により置換
されたフェノキシ基より選ばれる置換成分で置換された
炭素原子数１ないし１００アルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基で置換されたフェニル基、炭素原
子＠５ないしるのシクロアルキル基、ヘテロ原子１ない
し５個を有する場合により置換された飽和もしくは不飽
和複素環より選ばれる置換成分で置換された炭素原子数
１ｆｉｔｘｌ、Ｓのアルキル基、 炭素原子数３ないし１０の未置換アルケニル基またはハ
ロゲン原子もり、 ＜は場合により置換されたフェニル
基で置換された炭素原子数３ないし１０のアルクニル基
、 炭素原子数３ないし６の未置換アルキニル基またはハロ
ゲン原子もしくは水酸基で置換された炭素原子数６ない
し６０アルキニル基、炭素原子数３ないし８の未置換シ
クロアルギル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
し６のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし５のアル
コキシ基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、 未置換フェニル基またはノ・ロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、炭素原子数１ないし４０アルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし２の
ハロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未置換ナ
フチル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
子数１ないし６のアルキル基で置換されたナフチル基、 Ｎ、０およびＳより選ばれるヘテロ原子を１ないし３個
有する５もしくは６員の場合により置換された飽和もし
くは不飽和複素環を表わし； Ｒｏは水素原子、 炭素原子１ないし１８のアルキル基、 アミノ基で置換された炭素原子数２ないし８のアルキル
基、 ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし６のアルキ
ルアミノ基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ
基、炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキルアミノ
基、炭素原子数２ないし６のジ（ヒドロキシアルキル）
アミノ基、炭素原子数２ないし６のアミノアルキルアミ
ノ基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ
ル基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基、 シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、未置
換またはノ・ロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ない
し３０アルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基で置換されたフェニル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基またはＮ、ＯおよびＳから選ばれ
るペテロ原子を１ないし５個有する５または６員の場合
により置換された飽和もしくは不飽和複素環から選ばれ
る置換成分により置換された炭素原子数１ないし４のア
７レキル基。
のジアルキルアミノ基または場合により置換されたフェ
ノキシ基より選ばれる置換成分で置換された炭素原子数
１ないし１０のアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基で置換されたフェニル基、炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基、ヘテロ原子１ない
し６個を有する場合により置換された飽和もしくは不飽
和複素環よシ選ばれる置換成分で置換された炭素原子数
１ないし６のアルキル基、 炭素原子数３ないし１０の未置換アルクニル基またはハ
ロゲン原子もしくは場合により置換されたフェニル基で
置換された炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、 炭素原子数３ないし６の未置換アルキニル基またはハロ
ゲン原子もしくは水酸基で置換された炭素原子数３ない
し６のアルキニル基、炭素原子数３ないし８の未置換シ
クロアルイ キル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
で置換された炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基
、 未置換ナフチル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ン基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし２のハ
ロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未１へ換ナ
フチル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
子数１ないし５のアルキル基で置換されたナフチル基、 Ｎ、ＯおよびＳより選ばれるヘテロ厚手を１ないし３個
有する５もしくは６員の場合により置換された飽和もし
くは不飽和複素環を表わし： Ｒ８は水素原子、 炭素原子数１ないし１Ｂのアルキル基、” 口’Ｉ ン
Ｗ 子ｓニトロ基、シアノＭ、 水酸ノー；、酸素原子
１個もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数１な
いし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基、炭素原子数２ないし６のハロゲノアルコキシ
基、酸素原子１個もしくはそれ以上で中断されてよい炭
素原子数２ないし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原
子数２ないしるのヒドロキシアルキルチオ基、炭素原子
数１なイシ４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２
人いし１２のジアルキルアミノ基または場合により置換
されたフェノキシ基より選ばれる置換成分で置換された
炭素原子数１ないし１００アルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基で置換されたフェニル基、炭素原
子＠５ないしるのシクロアルキル基、ヘテロ原子１ない
し５個を有する場合により置換された飽和もしくは不飽
和複素環より選ばれる置換成分で置換された炭素原子数
１ｆｉｔｘｌ、Ｓのアルキル基、 炭素原子数３ないし１０の未置換アルケニル基またはハ
ロゲン原子もり、 ＜は場合により置換されたフェニル
基で置換された炭素原子数３ないし１０のアルクニル基
、 炭素原子数３ないし６の未置換アルキニル基またはハロ
ゲン原子もしくは水酸基で置換された炭素原子数６ない
し６０アルキニル基、炭素原子数３ないし８の未置換シ
クロアルギル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
し６のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし５のアル
コキシ基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、 未置換フェニル基またはノ・ロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、炭素原子数１ないし４０アルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし２の
ハロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未置換ナ
フチル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
子数１ないし６のアルキル基で置換されたナフチル基、 Ｎ、０およびＳより選ばれるヘテロ原子を１ないし３個
有する５もしくは６員の場合により置換された飽和もし
くは不飽和複素環を表わし； Ｒｏは水素原子、 炭素原子１ないし１８のアルキル基、 アミノ基で置換された炭素原子数２ないし８のアルキル
基、 ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし６のアルキ
ルアミノ基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ
基、炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキルアミノ
基、炭素原子数２ないし６のジ（ヒドロキシアルキル）
アミノ基、炭素原子数２ないし６のアミノアルキルアミ
ノ基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ
ル基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基、 シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、未置
換またはノ・ロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ない
し３０アルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基で置換されたフェニル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基またはＮ、ＯおよびＳから選ばれ
るペテロ原子を１ないし５個有する５または６員の場合
により置換された飽和もしくは不飽和複素環から選ばれ
る置換成分により置換された炭素原子数１ないし４のア
７レキル基。
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数５な
いし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のシクロ
アルキル基、未置換フェニル基またはノ・ロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原
子数１ないし２の／・ロゲノアルキル基で置換されたフ
ェニル基、未置換またはニトロ基もしくはメチル基で置
換されたナフチル基を表わし、そしてＲＩＧは水素原子
、 アミノ基、 炭素原子数２ないし４のジアルキルアミノ基、 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水酸基またはシアノ基で置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、 炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数５な
いし６のシクロアルキル基または フェニル基を表わすか、あるいは ＲｏおよびＲ１゜はそれらが結合する窒素、原子と一緒
になって、Ｎ、０およびＳから選ばれるさらに別のへテ
ロ原子をさらに１または２個有してよい場合により置換
された飽和もしくは不飽和の５または６員の複素環を形
成する。）を表わすか、またはＸおよびＹが一緒になっ
て所望によシ置換されてもよいテトラヒドロフラン−２
−オン環を形成する式■の化合物；ｎ） Ｒ＋が水素原
子、塩素原子、沃素原子または臭素原子を表わし、馬が
水素原子を表わし、Ｒ３が水素原子、塩素原子、沃素原
子、臭素原子、ニトロ基、メチル基またはエチル基を表
わし、■−が水素原子を表わし、Ｒ５が水素原子を表わ
し、Ｒ６が水素原子またはメチル基を表わし、Ｘが式Ｉ
で与えられた意味を表わし、セしてＹが未置換オキサゾ
リン−２−イル基、Ｃ０ＯＲ，ｙ 、Ｃ０８Ｒｓ 、ま
たは−ＣＯＮ Ｒ（ｌ Ｒ１゜（式中。
いし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のシクロ
アルキル基、未置換フェニル基またはノ・ロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原
子数１ないし２の／・ロゲノアルキル基で置換されたフ
ェニル基、未置換またはニトロ基もしくはメチル基で置
換されたナフチル基を表わし、そしてＲＩＧは水素原子
、 アミノ基、 炭素原子数２ないし４のジアルキルアミノ基、 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水酸基またはシアノ基で置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、 炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数５な
いし６のシクロアルキル基または フェニル基を表わすか、あるいは ＲｏおよびＲ１゜はそれらが結合する窒素、原子と一緒
になって、Ｎ、０およびＳから選ばれるさらに別のへテ
ロ原子をさらに１または２個有してよい場合により置換
された飽和もしくは不飽和の５または６員の複素環を形
成する。）を表わすか、またはＸおよびＹが一緒になっ
て所望によシ置換されてもよいテトラヒドロフラン−２
−オン環を形成する式■の化合物；ｎ） Ｒ＋が水素原
子、塩素原子、沃素原子または臭素原子を表わし、馬が
水素原子を表わし、Ｒ３が水素原子、塩素原子、沃素原
子、臭素原子、ニトロ基、メチル基またはエチル基を表
わし、■−が水素原子を表わし、Ｒ５が水素原子を表わ
し、Ｒ６が水素原子またはメチル基を表わし、Ｘが式Ｉ
で与えられた意味を表わし、セしてＹが未置換オキサゾ
リン−２−イル基、Ｃ０ＯＲ，ｙ 、Ｃ０８Ｒｓ 、ま
たは−ＣＯＮ Ｒ（ｌ Ｒ１゜（式中。
Ｒ１は水素原子、アルカリ金属陽イオンまたはアンモニ
ウム陽イオン、トリメチル−、トリエチル−およびトリ
ー（２−ヒドロキシエチレン）−アンモニウム陽イオン
よりなる群から選ばれる第四級アンモニウム陽イオン、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、水酸基１または
２個で置換烙れた炭素原子数１ないし１０のアルキル基
、 塩素原子または臭素原子１ないし５個でまたは二Ｉ・０
基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
酸素原子１または２個で中断された炭素原子数２ないし
８のアルコキシ基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし４
−のアルコキシ基、酸素原子１または２個で中断された
ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ジー（
炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基、未置換
または塩素原子もしくはメトキシ基で置換されたフェニ
ル基、シクロヘキシル基、フラン基、テトラヒドロ７ラ
ン基、テトラヒドロピラン基、ピリジノ基、ピペリジノ
基、またはモルホリノ基から選ばれる置換成分で置換さ
れた炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、未置換または
水酸基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキニル
基、 未置換またはメチル基１またｌ−１：２個で置換された
シクロヘキシル基、 未置換または塩素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基またはメトキシ基で置換されたフェニル
基、 ナフチル基または ピリジン基を表わし； Ｒ６は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシカルボニル基で置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基または 未置換または塩素原子で置換されたフェニル基を表わし
； Ｒ９は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アミノ基で置換
された炭素原子数２ないし８のアルキル基、 水酸基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基
、 塩素原子、臭素原子、炭き原子＃！ｉ、１ないし４のア
ルキルアミノ基、ジー（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）−アミノ基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシア
ルキル了ミノ基、ジー（炭素原子数１カいし３のヒドロ
キシアルキル）−アミノ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
カルボニル基からなる置換成分で置換された炭素原子数
２ないし４のアルキル基、 シアノ基、未置換または塩素原子で置換されたフェニル
基、フラニル基、テトラヒドロ７ラニル基、ピペリジノ
基またはモルホリノ基から選ばれる置換成分で置換され
た炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数２な
いし４のアルケニル基、未置換またはメチル基で置換さ
れたシクロヘキシル基、または 未置換または塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基
、エチル基、メトキシ基およびトリフルオロメチル基よ
りなる群から選ばれる置換成分１または２個で置換され
たフェニル基を表わし、 Ｒ１゜は水素原子、 炭素原子数１ないしるのアルキル基、 水酸基またはシアン基で置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルケニル基、シクロヘキシル
基または フェニル基を表わすか、あるいは ＲｏおよびＲ１゜はそれらが結合する窒素原子と一緒に
なって未置換またはメチル基１または２個で置換された
ピペリジノ基、テトラヒドロビリばジノ基、モルホリノ
基またはイミダゾリル基を形成する） を表わすか、またはＸおよびＹが一緒になって未置換テ
トラヒドロフラン−２−オン−３−イル環を形成する式
！の化合物； ｏ） Ｒ＋が水素原子、塩素原子、ヨウ素原子または臭
素原子を表わし、Ｒ２が水素原子を表わし、Ｒ，が水素
原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基または
エチル基を表わし、也およびＲ６が水素原子を表わし、
Ｒ６が水素原子またはメチル基を表わし、Ｙが−ＣＯＯ
Ｒ，またはＣＯＮ Ｒｏ Ｒ＋Ｔｈを表わすとき、１）
Ｒ６は水素原子、未置換またはジエチルアミノ基で置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすこと
はなく、 Ｉｆ） Ｒｒｏが水素原子、アミン基、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、アリル基またはフェニル基を表わ
すときは、Ｒｏは水素原子、炭素原子数１ないし４の゛
γアルキル基アリル基、装置・換またはｐ７クロロ置換
フェニル基を表わすことはなく、そして ｌ１ｌ） ＲＯとＲ３゜はそれらが結合する窒素原子と
一緒になってモルホリン環を形成することはない、 との条件の下にＸが一〇Ｈ，−を表わす上記グループｍ
）の化合物； ｐ） Ｒ＋が水素原子、塩素原子、ヨウ素原子または臭
素原子を表わし、Ｒ７が水素原子を表わし、Ｒ１が水素
原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基または
エチル基を表わし、鳥および山が水素原子を表わし、Ｒ
ｏが水素原子またはメチル基を表わし、Ｙが−ＣＯＯＲ
ｙまたはＣ０ＮＲ＝ｅｌＺｔｏを表わすとき、 １） Ｒ７は水素原子、未置換またはジエチルアミノ基
で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
すことはなく、 Ｉｆ） Ｒｈｏが水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、アリル基またはフェニル基を表わすときけ、
Ｒｏけ水素原子、炭素原子数１かいし４のアルキル基、
アリル基、未置換またはｐ−クロロ置換フェニル基を表
わすことはなく、そして １ｉｔ） Ｒ，。とＲｒｏはそれらが結合する窒素原子
と一緒になってモルホリン環を形成することはない、 との条件の下にＸが−ＣＨ？−を表わす上記グループｎ
）の化合物； ｑ） Ｒ＋ 、Ｒｔ 、Ｒｓ 、Ｒ４・Ｒ８，およびＲ
６が水素原子を表わし、Ｙが−ＣＯＯＲｙを表わすとき
、Ｒ１は水素原子を表わすことはないとの条件のもとに
Ｘが−ｃＨｔ−ＣＨｔ−である上記グループｍ）の化合
物； ｒ） Ｒ１、＆、Ｒ３，Ｒ４１Ｒ５およびＲ６が水素原
子を表わし、Ｙが−ＣＯＯＲ？を表わすとき、Ｒ７は水
素原子を表わすことはないとの条件のもとにＸが−ＣＨ
ｓ ＣＨｔ−である上記グループｎ）の化合物； ｓ） Ｒ＋が水素原子または塩素原子を表わし、Ｒ。
ウム陽イオン、トリメチル−、トリエチル−およびトリ
ー（２−ヒドロキシエチレン）−アンモニウム陽イオン
よりなる群から選ばれる第四級アンモニウム陽イオン、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、水酸基１または
２個で置換烙れた炭素原子数１ないし１０のアルキル基
、 塩素原子または臭素原子１ないし５個でまたは二Ｉ・０
基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
酸素原子１または２個で中断された炭素原子数２ないし
８のアルコキシ基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし４
−のアルコキシ基、酸素原子１または２個で中断された
ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ジー（
炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基、未置換
または塩素原子もしくはメトキシ基で置換されたフェニ
ル基、シクロヘキシル基、フラン基、テトラヒドロ７ラ
ン基、テトラヒドロピラン基、ピリジノ基、ピペリジノ
基、またはモルホリノ基から選ばれる置換成分で置換さ
れた炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、未置換または
水酸基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキニル
基、 未置換またはメチル基１またｌ−１：２個で置換された
シクロヘキシル基、 未置換または塩素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基またはメトキシ基で置換されたフェニル
基、 ナフチル基または ピリジン基を表わし； Ｒ６は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシカルボニル基で置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基または 未置換または塩素原子で置換されたフェニル基を表わし
； Ｒ９は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アミノ基で置換
された炭素原子数２ないし８のアルキル基、 水酸基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基
、 塩素原子、臭素原子、炭き原子＃！ｉ、１ないし４のア
ルキルアミノ基、ジー（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）−アミノ基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシア
ルキル了ミノ基、ジー（炭素原子数１カいし３のヒドロ
キシアルキル）−アミノ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
カルボニル基からなる置換成分で置換された炭素原子数
２ないし４のアルキル基、 シアノ基、未置換または塩素原子で置換されたフェニル
基、フラニル基、テトラヒドロ７ラニル基、ピペリジノ
基またはモルホリノ基から選ばれる置換成分で置換され
た炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数２な
いし４のアルケニル基、未置換またはメチル基で置換さ
れたシクロヘキシル基、または 未置換または塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基
、エチル基、メトキシ基およびトリフルオロメチル基よ
りなる群から選ばれる置換成分１または２個で置換され
たフェニル基を表わし、 Ｒ１゜は水素原子、 炭素原子数１ないしるのアルキル基、 水酸基またはシアン基で置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルケニル基、シクロヘキシル
基または フェニル基を表わすか、あるいは ＲｏおよびＲ１゜はそれらが結合する窒素原子と一緒に
なって未置換またはメチル基１または２個で置換された
ピペリジノ基、テトラヒドロビリばジノ基、モルホリノ
基またはイミダゾリル基を形成する） を表わすか、またはＸおよびＹが一緒になって未置換テ
トラヒドロフラン−２−オン−３−イル環を形成する式
！の化合物； ｏ） Ｒ＋が水素原子、塩素原子、ヨウ素原子または臭
素原子を表わし、Ｒ２が水素原子を表わし、Ｒ，が水素
原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基または
エチル基を表わし、也およびＲ６が水素原子を表わし、
Ｒ６が水素原子またはメチル基を表わし、Ｙが−ＣＯＯ
Ｒ，またはＣＯＮ Ｒｏ Ｒ＋Ｔｈを表わすとき、１）
Ｒ６は水素原子、未置換またはジエチルアミノ基で置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすこと
はなく、 Ｉｆ） Ｒｒｏが水素原子、アミン基、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、アリル基またはフェニル基を表わ
すときは、Ｒｏは水素原子、炭素原子数１ないし４の゛
γアルキル基アリル基、装置・換またはｐ７クロロ置換
フェニル基を表わすことはなく、そして ｌ１ｌ） ＲＯとＲ３゜はそれらが結合する窒素原子と
一緒になってモルホリン環を形成することはない、 との条件の下にＸが一〇Ｈ，−を表わす上記グループｍ
）の化合物； ｐ） Ｒ＋が水素原子、塩素原子、ヨウ素原子または臭
素原子を表わし、Ｒ７が水素原子を表わし、Ｒ１が水素
原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基または
エチル基を表わし、鳥および山が水素原子を表わし、Ｒ
ｏが水素原子またはメチル基を表わし、Ｙが−ＣＯＯＲ
ｙまたはＣ０ＮＲ＝ｅｌＺｔｏを表わすとき、 １） Ｒ７は水素原子、未置換またはジエチルアミノ基
で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
すことはなく、 Ｉｆ） Ｒｈｏが水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、アリル基またはフェニル基を表わすときけ、
Ｒｏけ水素原子、炭素原子数１かいし４のアルキル基、
アリル基、未置換またはｐ−クロロ置換フェニル基を表
わすことはなく、そして １ｉｔ） Ｒ，。とＲｒｏはそれらが結合する窒素原子
と一緒になってモルホリン環を形成することはない、 との条件の下にＸが−ＣＨ？−を表わす上記グループｎ
）の化合物； ｑ） Ｒ＋ 、Ｒｔ 、Ｒｓ 、Ｒ４・Ｒ８，およびＲ
６が水素原子を表わし、Ｙが−ＣＯＯＲｙを表わすとき
、Ｒ１は水素原子を表わすことはないとの条件のもとに
Ｘが−ｃＨｔ−ＣＨｔ−である上記グループｍ）の化合
物； ｒ） Ｒ１、＆、Ｒ３，Ｒ４１Ｒ５およびＲ６が水素原
子を表わし、Ｙが−ＣＯＯＲ？を表わすとき、Ｒ７は水
素原子を表わすことはないとの条件のもとにＸが−ＣＨ
ｓ ＣＨｔ−である上記グループｎ）の化合物； ｓ） Ｒ＋が水素原子または塩素原子を表わし、Ｒ。
が水素原子を表わし、Ｒｓが水素原子または塩素原子を
表わし、Ｒ６およびＲ，５が水素原子を表わし、Ｒ６が
水素原子またはメチル基を表わし、Ｙが−Ｃ００Ｒ？寸
たは−ＣＯＮ Ｒ，Ｐ＋ｏを表わすとき、 １）Ｒ７はエトキシ基でなく１ １） Ｒ１゜が水素原子、エチル基、第２ブチル基また
はアリル基全表わすときはＲ，は水素原子、エチル基、
第２ブチル基またはアリル基でなく、そして １＋ｌ） ｎｏとＲＩｏはそれらが結合する窒素原子と
一緒になってピロリジノ環を形成することはない、 との条件の下にＸが−ＣＨ（ＣＨ８）−である上記グル
ープｍ）の化合物； ｔ） ｎ、Ｉが水素原子または塩素原子を表わし、Ｒ７
が水素原子を表わし、Ｒ３が水素原子または塩素原子を
表わし、Ｒ４およびＲ３が水素原子を表わし、Ｒ８が水
素原子またはメチル基を表わし、Ｙが−ＣＯＯＲｙまた
は一〇〇ＮＲ９Ｒ＋。を表わすとき、１）Ｉｔ、はエチ
ル基でなく、そして １） Ｒ１゜が水素原子、エチル基、第２ブチ″ル基ま
たはアリル基を表わすときはＲｏは水素原子、エチル基
、第２ブチル基またはアリル基でない、 との条件の下にＸが−ＣＨ（ＣＨＩ）−である上記グル
ープｎ）の化合物； １１）Ｘが−ＣＨ（Ａｔ−ＣＨ［Ｆ］−（式中、記号Ａ
およびＥの一方が水素原子をそして使方はメチルを表わ
す）である上記グループｍ）の化合物；Ｖ） Ｘが−Ｃ
Ｈ（Ａｌ−ＣＨＩ−（式中、記号ＡおよびＥの一方が水
素原子をそして他方がメチル基を表わす）である上記グ
ループｎ）の化合物；Ｗ） Ｒ＋ ＋ Ｒｔ ＋ Ｒ３
ｒ Ｒ４＋ Ｒ５およびＲｏが水素原子を表わし、Ｙが
−ＣＯＯＲ，または−ＣＯＮＲＯＲＩＴＩを表わすとき
）１．が水素原子、メチル基またはエチル基でなくそし
てＲ９およびＲｌｏの両者がエチル基でない、との条件
の下にＸが ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＩ−である上記グループｍ）の化合物
； Ｘ） Ｒ１ｌ ＆ ｌ ＆ ｌ Ｒ４１Ｒ８およびＲ６
が水素原子を表わし、Ｙが−Ｃ００Ｒｔまたは−ＣＯＮ
Ｒｏ Ｒｌｏを表わすときＲ１が水素原子、メチル基ま
たはエチル基でなくそしてＲ，およびＲ１゜の両者がエ
チル基でない、との条件の下にＸが−ＣＬ ＣＨｔ Ｃ
Ｈｒ−である上記グループｎ）の化合物； ｙ） Ｘが−ＣＨ（ＣｔＨｓ ）−である上記グループ
ｍ）の化合物； ｚ） Ｘが一〇Ｈ（Ｃ，８５）−である上記グループｎ
）の化合物； ｚ’） Ｘが−Ｃ（ＣＨｓ ）ｔ−である上記グループ
ｍ）の化合物； ｚ”） Ｘが−Ｃ（ＣＨｓ）ｔ−である上記グループｎ
）の化合物； ｚ３） ＸおよびＹが一緒になって所望により置換され
てもよいテトラヒドロフラン−２−オン環を形成する上
記グループｍ）の化合物−ｚ’） ＸおよびＹが一緒に
なって所望によジ置換されてもよいテトラヒドロフラン
−２−オン環を形成する上記グループｎ）の化合物であ
る。
表わし、Ｒ６およびＲ，５が水素原子を表わし、Ｒ６が
水素原子またはメチル基を表わし、Ｙが−Ｃ００Ｒ？寸
たは−ＣＯＮ Ｒ，Ｐ＋ｏを表わすとき、 １）Ｒ７はエトキシ基でなく１ １） Ｒ１゜が水素原子、エチル基、第２ブチル基また
はアリル基全表わすときはＲ，は水素原子、エチル基、
第２ブチル基またはアリル基でなく、そして １＋ｌ） ｎｏとＲＩｏはそれらが結合する窒素原子と
一緒になってピロリジノ環を形成することはない、 との条件の下にＸが−ＣＨ（ＣＨ８）−である上記グル
ープｍ）の化合物； ｔ） ｎ、Ｉが水素原子または塩素原子を表わし、Ｒ７
が水素原子を表わし、Ｒ３が水素原子または塩素原子を
表わし、Ｒ４およびＲ３が水素原子を表わし、Ｒ８が水
素原子またはメチル基を表わし、Ｙが−ＣＯＯＲｙまた
は一〇〇ＮＲ９Ｒ＋。を表わすとき、１）Ｉｔ、はエチ
ル基でなく、そして １） Ｒ１゜が水素原子、エチル基、第２ブチ″ル基ま
たはアリル基を表わすときはＲｏは水素原子、エチル基
、第２ブチル基またはアリル基でない、 との条件の下にＸが−ＣＨ（ＣＨＩ）−である上記グル
ープｎ）の化合物； １１）Ｘが−ＣＨ（Ａｔ−ＣＨ［Ｆ］−（式中、記号Ａ
およびＥの一方が水素原子をそして使方はメチルを表わ
す）である上記グループｍ）の化合物；Ｖ） Ｘが−Ｃ
Ｈ（Ａｌ−ＣＨＩ−（式中、記号ＡおよびＥの一方が水
素原子をそして他方がメチル基を表わす）である上記グ
ループｎ）の化合物；Ｗ） Ｒ＋ ＋ Ｒｔ ＋ Ｒ３
ｒ Ｒ４＋ Ｒ５およびＲｏが水素原子を表わし、Ｙが
−ＣＯＯＲ，または−ＣＯＮＲＯＲＩＴＩを表わすとき
）１．が水素原子、メチル基またはエチル基でなくそし
てＲ９およびＲｌｏの両者がエチル基でない、との条件
の下にＸが ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＩ−である上記グループｍ）の化合物
； Ｘ） Ｒ１ｌ ＆ ｌ ＆ ｌ Ｒ４１Ｒ８およびＲ６
が水素原子を表わし、Ｙが−Ｃ００Ｒｔまたは−ＣＯＮ
Ｒｏ Ｒｌｏを表わすときＲ１が水素原子、メチル基ま
たはエチル基でなくそしてＲ，およびＲ１゜の両者がエ
チル基でない、との条件の下にＸが−ＣＬ ＣＨｔ Ｃ
Ｈｒ−である上記グループｎ）の化合物； ｙ） Ｘが−ＣＨ（ＣｔＨｓ ）−である上記グループ
ｍ）の化合物； ｚ） Ｘが一〇Ｈ（Ｃ，８５）−である上記グループｎ
）の化合物； ｚ’） Ｘが−Ｃ（ＣＨｓ ）ｔ−である上記グループ
ｍ）の化合物； ｚ”） Ｘが−Ｃ（ＣＨｓ）ｔ−である上記グループｎ
）の化合物； ｚ３） ＸおよびＹが一緒になって所望により置換され
てもよいテトラヒドロフラン−２−オン環を形成する上
記グループｍ）の化合物−ｚ’） ＸおよびＹが一緒に
なって所望によジ置換されてもよいテトラヒドロフラン
−２−オン環を形成する上記グループｎ）の化合物であ
る。
式Ｉで表わされるキノリン誘導体は農薬の有害作用から
栽培植物を保護する顕著な特性を有している。
栽培植物を保護する顕著な特性を有している。
農薬の例としては例えば落葉剤、乾燥剤、箱書から保護
する薬剤そして植物保穫剤、例えば殺虫剤、殺菌剤、殺
ノ（クチリア剤、線虫撲滅ｆｆＪ及び特に除草剤である
。これらの良薬は種々の分類に属する物質であり得る。
する薬剤そして植物保穫剤、例えば殺虫剤、殺菌剤、殺
ノ（クチリア剤、線虫撲滅ｆｆＪ及び特に除草剤である
。これらの良薬は種々の分類に属する物質であり得る。
除草剤は例えば次の分類に屈していてもよいニトリアジ
ン及びドリアジノン；尿素例えば１−（ベンゾチアゾー
ル−２−イル）−１，５−ジメチル尿素（ｒ７＋タベン
ゾチアズｏ ｙ （Ｍｅｔｂａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒ
ｏｎ月）または特にフェニル尿素更に好ましくは３−（
４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチル尿素（
［イノグロツロン（ｌ５ｏｐｒｏｔｕｒｏｎ月）、また
はスルホニル尿素；カルノくメート及びチオカルバメー
ト；ノ１０ゲノアセトアニリド、特にクロルアセトアニ
リド；クロルアセトアミド；７１０ゲノフエノキシ酢酸
エステル：ジフェニルエーテル、例えば置換フェノキシ
フェノキシ酢酸エステル及び該アミド及び置換フェノキ
シフェノキシグロビオン酸エステル及び該アミド、；置
換ピリジルオキシフェノキシ酢酸エステル及び該アミド
及び置換ピリジルオキシフェノキシプロピオン酸エステ
ル及び該アミド、特に２−、（４−（５，５−ジクロル
ピリジル−２−オキシ）−フェノキシ〕−１０ピオン酸
−２−グロビニルエステル及ヒ２−（４−（５−）’Ｊ
フルオロメチルピリジルー２−オキシ）−フェノキシ〕
−プロピオン酸−ｎ−ブチルエステル； 安息香醗酵導
体；ニトロアニリン；オキサシアゾロン；ホスフエート
；そしてピラゾール。
ン及びドリアジノン；尿素例えば１−（ベンゾチアゾー
ル−２−イル）−１，５−ジメチル尿素（ｒ７＋タベン
ゾチアズｏ ｙ （Ｍｅｔｂａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒ
ｏｎ月）または特にフェニル尿素更に好ましくは３−（
４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチル尿素（
［イノグロツロン（ｌ５ｏｐｒｏｔｕｒｏｎ月）、また
はスルホニル尿素；カルノくメート及びチオカルバメー
ト；ノ１０ゲノアセトアニリド、特にクロルアセトアニ
リド；クロルアセトアミド；７１０ゲノフエノキシ酢酸
エステル：ジフェニルエーテル、例えば置換フェノキシ
フェノキシ酢酸エステル及び該アミド及び置換フェノキ
シフェノキシグロビオン酸エステル及び該アミド、；置
換ピリジルオキシフェノキシ酢酸エステル及び該アミド
及び置換ピリジルオキシフェノキシプロピオン酸エステ
ル及び該アミド、特に２−、（４−（５，５−ジクロル
ピリジル−２−オキシ）−フェノキシ〕−１０ピオン酸
−２−グロビニルエステル及ヒ２−（４−（５−）’Ｊ
フルオロメチルピリジルー２−オキシ）−フェノキシ〕
−プロピオン酸−ｎ−ブチルエステル； 安息香醗酵導
体；ニトロアニリン；オキサシアゾロン；ホスフエート
；そしてピラゾール。
下記に詳述する物質は、考慮されるべきものの例である
； トリアジン及びドリアジノン：２，４−ビス（イングロ
ピλアミノ）−６−メチルチオ−１，５，５−トリアジ
ン（［プロメトリｙ （Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ月）、２．
４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，
５−）リアジン（「ラメトリ１５ｉ ルアミノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１．
５． ５−トリアジン（「ジメタメトリン（Ｄｉｍｅ
ｔｂａ＋ｎｑｔｒｙｎ ） Ｊ ）、４−アミノ−６−
第三ブチル−４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−１。
； トリアジン及びドリアジノン：２，４−ビス（イングロ
ピλアミノ）−６−メチルチオ−１，５，５−トリアジ
ン（［プロメトリｙ （Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ月）、２．
４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，
５−）リアジン（「ラメトリ１５ｉ ルアミノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１．
５． ５−トリアジン（「ジメタメトリン（Ｄｉｍｅ
ｔｂａ＋ｎｑｔｒｙｎ ） Ｊ ）、４−アミノ−６−
第三ブチル−４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−１。
２、４−）リアジン−５−オン（［メトリブジ：ｙ （
Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ ） Ｊ ）、２−りｏロー４−
エチルアミノ−６−インプロビルアミノー１， ５．
５ −トリアジン（「アトラジン（Ａｔｒａｚｉｎ月）
、２−クロロ−４，６ービス（エチルアミノ） − １
． ３。
Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ ） Ｊ ）、２−りｏロー４−
エチルアミノ−６−インプロビルアミノー１， ５．
５ −トリアジン（「アトラジン（Ａｔｒａｚｉｎ月）
、２−クロロ−４，６ービス（エチルアミノ） − １
． ３。
５−トリアジン（［シマジン（ ８ｉｔｎａｚｉｎ ）
Ｊ ）、 ２−第三プチルアミノ−４−クロロ−６−
ニチルアミノー１，５．５−）リアジン（「タープチラ
シ７ （ ’Ｉ’ｃｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎ月）、２−
第三プチルアミノ−４−エチルアミノ−６−メドキシー
１， Ｓ， ５−トリアジン（「ターブメ） ｙ （
Ｔｅｒｔｎｒｎｅｔｏｎ ） Ｊ ）、２−第三ブチル
アミノ−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１． ５
． ５−トリアジン（［タープトリｙ （Ｔｅｒｂｕｔ
ｒｙｎ ） Ｊ ）、２ − エチルアミノ−４−イソ
プロビルアミノ−６−メチルチオ−１。
Ｊ ）、 ２−第三プチルアミノ−４−クロロ−６−
ニチルアミノー１，５．５−）リアジン（「タープチラ
シ７ （ ’Ｉ’ｃｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎ月）、２−
第三プチルアミノ−４−エチルアミノ−６−メドキシー
１， Ｓ， ５−トリアジン（「ターブメ） ｙ （
Ｔｅｒｔｎｒｎｅｔｏｎ ） Ｊ ）、２−第三ブチル
アミノ−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１． ５
． ５−トリアジン（［タープトリｙ （Ｔｅｒｂｕｔ
ｒｙｎ ） Ｊ ）、２ − エチルアミノ−４−イソ
プロビルアミノ−６−メチルチオ−１。
５、５ −）リアジン（「アミドリン（ Ａｍｅｔｒｙ
ｎ ） Ｊ ） ；尿素＝１−（ベンゾチアゾール−２
−イル）−１，３−ジメチル尿素：フェニル尿素例えば
３−（３−クロロ−ｐ−１リル）−１，１−ジメチル尿
素（［りＣＩＡ／トルｏ ｙ （Ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒ
ｏｎ月）１１．１−ジメチル−３−（ａ’ａα−トリフ
ルオロ−ｍ −） ＩＪル）−尿素（［フルオメトウロ
ン（Ｆｌｕｏ＋ｕｅｌｕｒｏｎ月）、３−（４−ブロモ
−３−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿
素（［りｏｏブｏ Ａ ｏ ン（Ｃｈｌｏｒｂｒｏｎｔ
ｕｒｏｎ月）、３−（４−ブロモフェニル）−１−メト
キシ−１−メチル尿素（ｒメ）プｏ Ａ ｏ ｙ （Ｍ
ｅｔｏｂｒｏ −ｍｕｒｏｎ）Ｊ ）、３− （５，４
−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素
（［リニュロ７ （Ｌｉｎｕｒｏｎ ） Ｊ ）、 ５
−（４−りｏロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル
［’４（ｒモノリニュロン（八４ｏｎｏｌｊｎｕｒｏｎ
） Ｊ ）、５− （３，４−ジクロロフェニル）−
１，１−ジメチル尿素（ｒダイウｏ ン（Ｄｉｕｒｏｎ
）Ｊ ）、５− （４−クロロ７エ二ル）−１、１−
シ）チル尿素（ｒモニュロン−（Ｍｏｎｕｒｏｎ ）
Ｊ ）、３−（５−クロロ−４−メトキシフェニル）−
１，１−ジメチル尿素（「メトクースｏ ン（Ｍｅｔｏ
ｘｕｒｏｎ ） Ｊ ） ；スルホニルＡ１例エバＮ−
（２−クロロフェニルスルホニル） −Ｎ’−（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イ
ル）−尿ＬＮ−（２−メトキシカルボニルフェニルスル
ホニル）−Ｎ’−（４，６−シメチルピリミジンー２−
イル）−尿素、Ｎ−（２１５−ジクロロフェニルスルホ
ニル）−Ｎ’−（４，６−シメトキシビリミジンー２−
イル）−尿素５Ｎ−（２−（２−７”テニルオキシ）−
フェニルスルホニル）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，５，５−）リアジン−２−イル）−尿素、そし
てまたヨーａツバ特許第４４８０８号及び第４４８０９
号公報中に記載されているスルホニル尿素；カルバメー
ト及びチオカルバメート：Ｎ（”ｖ ４’ ９クロロフ
エニル）−フロピオンアニリド（「プロパニ／’ （Ｐ
ｒｏｐａｎｉｌ ） Ｊ ）、Ｓ−４−／ ａロペンジ
ルージエチルーチオカルハメート（［ベンチオカーブ（
Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ ） Ｊ ）、Ｓ−エチル−Ｎ
、Ｎ−へキザメチレンーチオカルパメート（［モリネー
） （Ｍｏｌｉｎａｔｅ ） Ｊ ）、Ｓ−エチル−ジ
−プロピル−チオカルバメート（「ＥＰＴＣ」）、Ｎ、
Ｎ−ジー第ニブチル−８−ベンジル−チオカルバメート
、５−（２，５−ジクロロアリル）−ジ−イソプロピル
−チオカルバメート（［ジ−アレイト（Ｄｉ−、ｌ１ｌ
ａｔｅ ）Ｊ ）、１−（プロピルチオカルボニル）−
デカヒドロ−キナルジン、Ｓ−エチル−ジ−イソブチル
−チオカルバメート（「ブチレート（Ｂｕｔｙｌａｔｅ
月）：クロロアセトアニリド＝２−クロロ−２１，６／
−ジエチル−Ｎ−（／−ｎ−プロポキシエチル）−アセ
トアニリド（［プロパロクロル（Ｐｒｏｐａ−１ｏｃｌ
＋Ｊｏｒ ） Ｊ ）、２−クロル−６′−エチル−Ｎ
−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−アセト−０−
トルイシド（「メトラクロル（Ｍｅｔｏｌａｃｈ−Ｊｏ
ｒ月）、２−りｅｙ Ａ／ −２’、６’−ジエチル−
Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド（「プタクＯル
（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ ） Ｊ ）、 ２−クロル−１
，’ −二チイシド（「アセトンｏ ル（Ａｃｅｔｏｃ
ｈｌｏｒ ） Ｊ ）、 ２−クロル−６′−エチル−
Ｎ−（２−プロボキシーイ′−メチルエチル）アセト−
０−トルイシド、２−クロル−２′、６′−ジメチル−
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアニリ
ド。
ｎ ） Ｊ ） ；尿素＝１−（ベンゾチアゾール−２
−イル）−１，３−ジメチル尿素：フェニル尿素例えば
３−（３−クロロ−ｐ−１リル）−１，１−ジメチル尿
素（［りＣＩＡ／トルｏ ｙ （Ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒ
ｏｎ月）１１．１−ジメチル−３−（ａ’ａα−トリフ
ルオロ−ｍ −） ＩＪル）−尿素（［フルオメトウロ
ン（Ｆｌｕｏ＋ｕｅｌｕｒｏｎ月）、３−（４−ブロモ
−３−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿
素（［りｏｏブｏ Ａ ｏ ン（Ｃｈｌｏｒｂｒｏｎｔ
ｕｒｏｎ月）、３−（４−ブロモフェニル）−１−メト
キシ−１−メチル尿素（ｒメ）プｏ Ａ ｏ ｙ （Ｍ
ｅｔｏｂｒｏ −ｍｕｒｏｎ）Ｊ ）、３− （５，４
−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素
（［リニュロ７ （Ｌｉｎｕｒｏｎ ） Ｊ ）、 ５
−（４−りｏロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル
［’４（ｒモノリニュロン（八４ｏｎｏｌｊｎｕｒｏｎ
） Ｊ ）、５− （３，４−ジクロロフェニル）−
１，１−ジメチル尿素（ｒダイウｏ ン（Ｄｉｕｒｏｎ
）Ｊ ）、５− （４−クロロ７エ二ル）−１、１−
シ）チル尿素（ｒモニュロン−（Ｍｏｎｕｒｏｎ ）
Ｊ ）、３−（５−クロロ−４−メトキシフェニル）−
１，１−ジメチル尿素（「メトクースｏ ン（Ｍｅｔｏ
ｘｕｒｏｎ ） Ｊ ） ；スルホニルＡ１例エバＮ−
（２−クロロフェニルスルホニル） −Ｎ’−（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イ
ル）−尿ＬＮ−（２−メトキシカルボニルフェニルスル
ホニル）−Ｎ’−（４，６−シメチルピリミジンー２−
イル）−尿素、Ｎ−（２１５−ジクロロフェニルスルホ
ニル）−Ｎ’−（４，６−シメトキシビリミジンー２−
イル）−尿素５Ｎ−（２−（２−７”テニルオキシ）−
フェニルスルホニル）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，５，５−）リアジン−２−イル）−尿素、そし
てまたヨーａツバ特許第４４８０８号及び第４４８０９
号公報中に記載されているスルホニル尿素；カルバメー
ト及びチオカルバメート：Ｎ（”ｖ ４’ ９クロロフ
エニル）−フロピオンアニリド（「プロパニ／’ （Ｐ
ｒｏｐａｎｉｌ ） Ｊ ）、Ｓ−４−／ ａロペンジ
ルージエチルーチオカルハメート（［ベンチオカーブ（
Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ ） Ｊ ）、Ｓ−エチル−Ｎ
、Ｎ−へキザメチレンーチオカルパメート（［モリネー
） （Ｍｏｌｉｎａｔｅ ） Ｊ ）、Ｓ−エチル−ジ
−プロピル−チオカルバメート（「ＥＰＴＣ」）、Ｎ、
Ｎ−ジー第ニブチル−８−ベンジル−チオカルバメート
、５−（２，５−ジクロロアリル）−ジ−イソプロピル
−チオカルバメート（［ジ−アレイト（Ｄｉ−、ｌ１ｌ
ａｔｅ ）Ｊ ）、１−（プロピルチオカルボニル）−
デカヒドロ−キナルジン、Ｓ−エチル−ジ−イソブチル
−チオカルバメート（「ブチレート（Ｂｕｔｙｌａｔｅ
月）：クロロアセトアニリド＝２−クロロ−２１，６／
−ジエチル−Ｎ−（／−ｎ−プロポキシエチル）−アセ
トアニリド（［プロパロクロル（Ｐｒｏｐａ−１ｏｃｌ
＋Ｊｏｒ ） Ｊ ）、２−クロル−６′−エチル−Ｎ
−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−アセト−０−
トルイシド（「メトラクロル（Ｍｅｔｏｌａｃｈ−Ｊｏ
ｒ月）、２−りｅｙ Ａ／ −２’、６’−ジエチル−
Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド（「プタクＯル
（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ ） Ｊ ）、 ２−クロル−１
，’ −二チイシド（「アセトンｏ ル（Ａｃｅｔｏｃ
ｈｌｏｒ ） Ｊ ）、 ２−クロル−６′−エチル−
Ｎ−（２−プロボキシーイ′−メチルエチル）アセト−
０−トルイシド、２−クロル−２′、６′−ジメチル−
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアニリ
ド。
２−クロル−２，６′−ジメチル−Ｎ−（２−メトキシ
エチル）アセトアニリド（［ジメタクロ／Ｉ／ （Ｄ’
ｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ ） Ｊ ）、 ２−クロル−
２，６−ジニチルーＮ−（ピラゾール−１−イルメチル
）アセトアニリド、２−クロル−６−Ｔ−チル−Ｎ−（
ピラゾール−１−イルメチル）アセト−〇−トルイシド
、２−クロル−６′−エチル−Ｎ−（５，５−ジメチル
ピラゾール−１−イルメチル）アセト−〇−）ル４シト
、２−クロロ−６−エチールーＮ−（２−ブトキシ−１
−メチルエチル）アセト−０−トルイシド（［メタゾー
ルアクｅｙ −＃ （Ｍｅｔａｚｏｌａｃｈｌｏｒ ）
Ｊ ）、２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−ブト
キシルー１−（メチルエチル）アセ）−０−）ルイジド
及び２−ジメチル）−アセトアニリド； クロルアセトアミド：Ｎ−（１−インプロビル−２−メ
チルグロベン−１−イル−（す〕−Ｎ−（２−メトキシ
エチル）−クロルアセトアミド；ジフェニルエーテル及
ヒニトロジフェニルエーテル：２ｙ４ Ｖクロロフェニ
ル−４−二トロフェニルエーテＡ／ （［二） ｏ ７
ｚ ｙ（Ｎｉｔｒｏｆｅｎ ） Ｊ ）、２−クロル
−１−（５−エトキシ−４−二トロフェノキシ）−４−
１−リフルオロメチル−ベンゼン（［オキシフルオルｙ
ｚ ｙ （０ｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ ） Ｊ ）、２
．４−ジクロルフェニル−５−メトキシ−４−二トロフ
ェニルーエーテル（［クロルメトキｙ ニル（Ｃｈｌｏ
ｒｍｅｔｈｏｘｙｎｊ ｌ ） Ｊ ）、２−（４’−
（２゜４−ジクロロフェノキシ）−７エノキシ〕フロピ
オン酸−メチルエステル、Ｎ−（２−フェノキシエチル
）−２−（５（２−クロル−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−フェノキシュプロピオン酸アミド、２−（
２−ニトロ−５−（２−りａルー４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−７エノキシ〕−プロピオン酸−２−メ
トキシエチルエステル； ２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル−３−オ
キサゾリン−２−イル−４−ニトロフェニルエーテル； 安息香酸誘導体： ５−（２’＋ ”−ジクロロフェノ
キシ）−２−二トロ安息香酸メチル（［ビフェノックｘ
（Ｂｉ ｆｅｎｏｘ月）、５−（２−クロロ−４’−
）リフルオロメチルフェノキシ）−２−二トロ安息香酸
（［アシフルオロフェン（Ａｃｉｆｌｕ−ｏｒｆｅｎ）
Ｊ ）、２ 、 ６−ジクＣＩ Ａ／ ベンゾニトリル
（［ジクロベニ＃ （Ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉ １月）、
ニトロアニリン：２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピ
ルー４−）＋７フルオロメチルアニリン（「トリフルラ
リｙ （Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ月）、Ｎ−（１’−４
チルプロピル）−２，６−シニトロー５，４−キシリジ
ン（「ヘンジメタリｙ （Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌ ｉ
ｎ月）；オキサシアゾロン＝５−第三ブチル−５−（２
゜４′−ジクロロ−５′−イソプロボキシフェニル）＝
”、１． Ｓ、 ４−オキサジアゾール−２−オン（陣
中サジアゾｙ （０ｘａｄｉａｚｏｎ ） Ｊ ） ；
ホスフェ−） ： Ｓ−’２−メチルピベリジノーカル
ポニルメヂルー〇、０−ジプロピル−ホスホロジチオエ
ート（［ピペロホｘ （Ｐｉｐｅｒｏｐｈ＊ｓ月）：そ
して ピラゾール＝１，５−ジメチル−４−（２’、４’−ジ
クロロベンゾイル）−５−（４’−）リルスルホニルオ
キシ）−ピラゾール：および２−〔１−（エトキシイミ
ノ）−ブチル〕−５−（２−（エチルチオ） −フａ
ヒルツー３−ヒドロギシー２−シクロヘキセン−１−オ
ンおよび２−（１−（Ｎ−アリルオキシアミノ）−ブチ
リデン）−Ｓ、Ｓ−ジメチル−４−メトキシカルボニル
−シクロヘキサン−１，ｓ−ジオンのナトリウム塩。
エチル）アセトアニリド（［ジメタクロ／Ｉ／ （Ｄ’
ｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ ） Ｊ ）、 ２−クロル−
２，６−ジニチルーＮ−（ピラゾール−１−イルメチル
）アセトアニリド、２−クロル−６−Ｔ−チル−Ｎ−（
ピラゾール−１−イルメチル）アセト−〇−トルイシド
、２−クロル−６′−エチル−Ｎ−（５，５−ジメチル
ピラゾール−１−イルメチル）アセト−〇−）ル４シト
、２−クロロ−６−エチールーＮ−（２−ブトキシ−１
−メチルエチル）アセト−０−トルイシド（［メタゾー
ルアクｅｙ −＃ （Ｍｅｔａｚｏｌａｃｈｌｏｒ ）
Ｊ ）、２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−ブト
キシルー１−（メチルエチル）アセ）−０−）ルイジド
及び２−ジメチル）−アセトアニリド； クロルアセトアミド：Ｎ−（１−インプロビル−２−メ
チルグロベン−１−イル−（す〕−Ｎ−（２−メトキシ
エチル）−クロルアセトアミド；ジフェニルエーテル及
ヒニトロジフェニルエーテル：２ｙ４ Ｖクロロフェニ
ル−４−二トロフェニルエーテＡ／ （［二） ｏ ７
ｚ ｙ（Ｎｉｔｒｏｆｅｎ ） Ｊ ）、２−クロル
−１−（５−エトキシ−４−二トロフェノキシ）−４−
１−リフルオロメチル−ベンゼン（［オキシフルオルｙ
ｚ ｙ （０ｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ ） Ｊ ）、２
．４−ジクロルフェニル−５−メトキシ−４−二トロフ
ェニルーエーテル（［クロルメトキｙ ニル（Ｃｈｌｏ
ｒｍｅｔｈｏｘｙｎｊ ｌ ） Ｊ ）、２−（４’−
（２゜４−ジクロロフェノキシ）−７エノキシ〕フロピ
オン酸−メチルエステル、Ｎ−（２−フェノキシエチル
）−２−（５（２−クロル−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−フェノキシュプロピオン酸アミド、２−（
２−ニトロ−５−（２−りａルー４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−７エノキシ〕−プロピオン酸−２−メ
トキシエチルエステル； ２−クロル−４−トリフルオロメチルフェニル−３−オ
キサゾリン−２−イル−４−ニトロフェニルエーテル； 安息香酸誘導体： ５−（２’＋ ”−ジクロロフェノ
キシ）−２−二トロ安息香酸メチル（［ビフェノックｘ
（Ｂｉ ｆｅｎｏｘ月）、５−（２−クロロ−４’−
）リフルオロメチルフェノキシ）−２−二トロ安息香酸
（［アシフルオロフェン（Ａｃｉｆｌｕ−ｏｒｆｅｎ）
Ｊ ）、２ 、 ６−ジクＣＩ Ａ／ ベンゾニトリル
（［ジクロベニ＃ （Ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉ １月）、
ニトロアニリン：２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピ
ルー４−）＋７フルオロメチルアニリン（「トリフルラ
リｙ （Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ月）、Ｎ−（１’−４
チルプロピル）−２，６−シニトロー５，４−キシリジ
ン（「ヘンジメタリｙ （Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌ ｉ
ｎ月）；オキサシアゾロン＝５−第三ブチル−５−（２
゜４′−ジクロロ−５′−イソプロボキシフェニル）＝
”、１． Ｓ、 ４−オキサジアゾール−２−オン（陣
中サジアゾｙ （０ｘａｄｉａｚｏｎ ） Ｊ ） ；
ホスフェ−） ： Ｓ−’２−メチルピベリジノーカル
ポニルメヂルー〇、０−ジプロピル−ホスホロジチオエ
ート（［ピペロホｘ （Ｐｉｐｅｒｏｐｈ＊ｓ月）：そ
して ピラゾール＝１，５−ジメチル−４−（２’、４’−ジ
クロロベンゾイル）−５−（４’−）リルスルホニルオ
キシ）−ピラゾール：および２−〔１−（エトキシイミ
ノ）−ブチル〕−５−（２−（エチルチオ） −フａ
ヒルツー３−ヒドロギシー２−シクロヘキセン−１−オ
ンおよび２−（１−（Ｎ−アリルオキシアミノ）−ブチ
リデン）−Ｓ、Ｓ−ジメチル−４−メトキシカルボニル
−シクロヘキサン−１，ｓ−ジオンのナトリウム塩。
式Ｉで表わされる化合物は１次式Ａニ
ア
（式中、
Ｘｌは水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｘ！は水
素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表
わし、 Ｑは＝Ｎ−または＝ＣＨ−の断片を表わし、几は未置換
または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換され
た炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ま
たは４のアルケニル基、炭素原子数３または４のアルキ
ニル基原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ１４
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、また
はｋＬ４及びＲ１４は一緒になって炭素原子数１ないし
５のアルキレン基を表わす。）を表わす。〕で表わされ
る除草剤の有害作用から栽培植物を保護するのに特に適
している。
素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表
わし、 Ｑは＝Ｎ−または＝ＣＨ−の断片を表わし、几は未置換
または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換され
た炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ま
たは４のアルケニル基、炭素原子数３または４のアルキ
ニル基原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ１４
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、また
はｋＬ４及びＲ１４は一緒になって炭素原子数１ないし
５のアルキレン基を表わす。）を表わす。〕で表わされ
る除草剤の有害作用から栽培植物を保護するのに特に適
している。
式Ｉで表わされるキノリン詩導体によって農薬から保護
され得る栽培植物は特に＊糧及び織物分野で重要なもの
、例えば栽培きび、稲、とうもろこし、穀物（小麦、ラ
イ麦、大麦、からす麦等）、棉、てんさい、さとうきび
及び大豆である。
され得る栽培植物は特に＊糧及び織物分野で重要なもの
、例えば栽培きび、稲、とうもろこし、穀物（小麦、ラ
イ麦、大麦、からす麦等）、棉、てんさい、さとうきび
及び大豆である。
式■で表わされる化合物を用いた栽培植物を保握するの
に適した方法は、式■で表わされる化合物寸たは該化合
物を含有する組成物で、栽培植物、これら植物の部分、
または栽培植物を栽培するための土壌に、その土壌に植
物性物質を導入前または導入後に処理することからなる
。
に適した方法は、式■で表わされる化合物寸たは該化合
物を含有する組成物で、栽培植物、これら植物の部分、
または栽培植物を栽培するための土壌に、その土壌に植
物性物質を導入前または導入後に処理することからなる
。
その処理は、農薬の施用前、同時または施用後に行うこ
とができる。当該植物の部分としては特に植物体の新し
い形成をなし得る部分、例えば種子、果実、茎及び枝（
挿木）、並びに根、塊茎及び根茎である。
とができる。当該植物の部分としては特に植物体の新し
い形成をなし得る部分、例えば種子、果実、茎及び枝（
挿木）、並びに根、塊茎及び根茎である。
本発明はまた、栽培植物の群生地中の雑草の選択的な防
除方法にも関し、その方法とは、栽培植物、栽培植物の
部分、または栽培植物の栽培領域を、除草剤及び式ｌで
表わされる化合物で、またはこの混合物を含有する組成
物で処理するものである。除草剤／′解毒剤の混合物を
含むその組成物もまた本発明の目的を摺成する。
除方法にも関し、その方法とは、栽培植物、栽培植物の
部分、または栽培植物の栽培領域を、除草剤及び式ｌで
表わされる化合物で、またはこの混合物を含有する組成
物で処理するものである。除草剤／′解毒剤の混合物を
含むその組成物もまた本発明の目的を摺成する。
防除される雑草は単子葉及び双子葉の両方の雑草であり
得る。
得る。
保護される栽培植物または該植物の部分については例え
ば前述の通りである。当該栽培領域とは、栽培植物がす
でに茂っている、または土地の播種域、そしてまた栽培
植物を生育しようとしている土壌である。
ば前述の通りである。当該栽培領域とは、栽培植物がす
でに茂っている、または土地の播種域、そしてまた栽培
植物を生育しようとしている土壌である。
農薬の量に比例して施用される解毒剤の喰は主に施用様
式に依存する。タンク混合物を用いるかまたは農薬及び
解毒剤を別個に施用して行われる耕作地処理の場合、農
薬に対する解毒剤の使用率は一般に１：１００ないし１
０：１．好ましくは１：５ないし８：１、そして＊に１
：１である。
式に依存する。タンク混合物を用いるかまたは農薬及び
解毒剤を別個に施用して行われる耕作地処理の場合、農
薬に対する解毒剤の使用率は一般に１：１００ないし１
０：１．好ましくは１：５ないし８：１、そして＊に１
：１である。
しかしながら、種子粉衣及び同様な施用方法の場合には
、栽培地１ヘクタールあたり、施用された農薬の量に比
例して要求される解毒剤の量はもっと少ない。種子粉衣
においては種子１〜あたシ通常解毒剤α１ないし１０ｇ
、好ましくは１ないし２ｇが用いられる。解毒剤が播種
前に種子を浸漬することによって施用されるときには、
有効成分を１ないし１０，０００ ｐｐｍ 、好ましく
は１００ないし１０００ ｐｐｍ の濃度で含有する解
毒剤溶液を用いるのが有利である。
、栽培地１ヘクタールあたり、施用された農薬の量に比
例して要求される解毒剤の量はもっと少ない。種子粉衣
においては種子１〜あたシ通常解毒剤α１ないし１０ｇ
、好ましくは１ないし２ｇが用いられる。解毒剤が播種
前に種子を浸漬することによって施用されるときには、
有効成分を１ないし１０，０００ ｐｐｍ 、好ましく
は１００ないし１０００ ｐｐｍ の濃度で含有する解
毒剤溶液を用いるのが有利である。
式Ｉで表わされる化合物はそれ自体単独でまたｔ支不活
性添加剤及び／゛または拮抗されるべき農ｄｊ≦と−ｊ
１３に使用することができる。
性添加剤及び／゛または拮抗されるべき農ｄｊ≦と−ｊ
１３に使用することができる。
従って、本発明の施用法はまだ、式Ｉで表わされる化合
物及び不活性添加剤及び／または拮抗されるべき農薬、
特に植物保護剤とりわけ除草剤を含有する組成物にも関
するものである。
物及び不活性添加剤及び／または拮抗されるべき農薬、
特に植物保護剤とりわけ除草剤を含有する組成物にも関
するものである。
解責剤または生長抑制剤としての施用に際して、式Ｉで
表わされる化合物、または式Ｉで表わされる化合物と拮
抗されるべき農薬との混合物は、好ましくは配合技術で
慣用されている助剤と共に使用され、したがって、例え
ばエマルジヮン濃ノ！１物、はけ塗シ可能ペースト（ｂ
ｒｕｓｌｌａＩＪｌｅ ｐａｓｔｅｓ ）、直接噴霧し
得る溶液または希釈し得る溶液、希エマルジョン、水利
剤。
表わされる化合物、または式Ｉで表わされる化合物と拮
抗されるべき農薬との混合物は、好ましくは配合技術で
慣用されている助剤と共に使用され、したがって、例え
ばエマルジヮン濃ノ！１物、はけ塗シ可能ペースト（ｂ
ｒｕｓｌｌａＩＪｌｅ ｐａｓｔｅｓ ）、直接噴霧し
得る溶液または希釈し得る溶液、希エマルジョン、水利
剤。
可溶性粉末、粉剤または粒剤そしてまたは例えば重合性
物質中の微細カプセル化物などの剤形に公知の方法によ
抄配合することができる。例えば噴霧、悟化、散粉、ま
き散らし、はけ塗りまだは注入などの施用方法、そして
また組成物の種類は、施用目的及び与え−られた状況に
１，６じて決められる。
物質中の微細カプセル化物などの剤形に公知の方法によ
抄配合することができる。例えば噴霧、悟化、散粉、ま
き散らし、はけ塗りまだは注入などの施用方法、そして
また組成物の種類は、施用目的及び与え−られた状況に
１，６じて決められる。
尺！剤、すなわち、式Ｉで表わされる有効成分を含有す
る、または式！で表わされる有効成分と拮抗されるべき
ａ茎の混合物及び所望により固体助剤または液体助剤を
含有する組成物又は調剤は、公知の方法、例えば有効成
分を増量剤例えば溶媒もしくは固体担体及び所望によシ
界面活性剤（５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ）と、均一に混
合及び／または摩砕することによって製造される。
る、または式！で表わされる有効成分と拮抗されるべき
ａ茎の混合物及び所望により固体助剤または液体助剤を
含有する組成物又は調剤は、公知の方法、例えば有効成
分を増量剤例えば溶媒もしくは固体担体及び所望によシ
界面活性剤（５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ）と、均一に混
合及び／または摩砕することによって製造される。
適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数８ないし１２のもの例えばギシレン混合物または置
換ナフタレン、フタル酸エステル例えばジプチル−また
はジオクチル７タレート、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、アルコール及びグリコー
ル並びにこれらのエーテル及びエステル例えばエタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールのモノメ
チルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例えばシクロ
ヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジメチルホルホキレドまたはジメチルホルムアミ
ド、並びに場合によってはエポキシド化された植物油例
えばエポキシド化ココナツツ油またはダイズ油、または
水を挙げることができる。
子数８ないし１２のもの例えばギシレン混合物または置
換ナフタレン、フタル酸エステル例えばジプチル−また
はジオクチル７タレート、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、アルコール及びグリコー
ル並びにこれらのエーテル及びエステル例えばエタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールのモノメ
チルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例えばシクロ
ヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジメチルホルホキレドまたはジメチルホルムアミ
ド、並びに場合によってはエポキシド化された植物油例
えばエポキシド化ココナツツ油またはダイズ油、または
水を挙げることができる。
例えば粉剤及び分散性粉末用と、して使用する固体担体
としては、通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タル
ク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイ
トなどが挙げられる。
としては、通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タル
ク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイ
トなどが挙げられる。
物理的性質を改善するために、高分散ケイ酸または高分
散吸収性ポリマーを使用することもできる。適する顆粒
状吸着性担体としては、多孔質担体例えば軽石、破砕し
たレンガ、セピオライトまたはベントナイトが適してお
シ、非吸着性担体としては、方解石または砂のような物
質が適している。さらに、無機または有機性の予じめ顆
粒化した物質のほとんど、例えば特にドロマイトから粉
末化植物残渣までも使用、できる。
散吸収性ポリマーを使用することもできる。適する顆粒
状吸着性担体としては、多孔質担体例えば軽石、破砕し
たレンガ、セピオライトまたはベントナイトが適してお
シ、非吸着性担体としては、方解石または砂のような物
質が適している。さらに、無機または有機性の予じめ顆
粒化した物質のほとんど、例えば特にドロマイトから粉
末化植物残渣までも使用、できる。
適する界面活性剤は、配合されるべき式！で表わされる
有効成分、及び場合によっては拮抗されるべき農薬の性
質によるが、良好な乳化性、分散性及び混濁性を有する
非イオン、カチオン及び／まだはアニオン界面活性剤で
ある。この場合、界面活性剤は界面活性剤の混合物をも
意味すると理解されたい。
有効成分、及び場合によっては拮抗されるべき農薬の性
質によるが、良好な乳化性、分散性及び混濁性を有する
非イオン、カチオン及び／まだはアニオン界面活性剤で
ある。この場合、界面活性剤は界面活性剤の混合物をも
意味すると理解されたい。
適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる水溶性石
鹸並びに水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。
鹸並びに水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。
使用できる石鹸としては、炭素原子数１０ないし２２の
高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属または場
合により置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン酸
またはステアリン酸のナトリウムまたはカリウム塩また
は例えばココナツツ油または牛脂から得られる天然脂肪
酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙げられる
。またこの石鹸としては、脂肪酸メチルタウリン塩も挙
げらｎる。
高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属または場
合により置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン酸
またはステアリン酸のナトリウムまたはカリウム塩また
は例えばココナツツ油または牛脂から得られる天然脂肪
酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙げられる
。またこの石鹸としては、脂肪酸メチルタウリン塩も挙
げらｎる。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール銹導体またはアルキルアリールスルホネートの方
がよシ多く使用される。脂肪スルホンネートまたは脂肪
サルフェートは、通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金
ＩＣ？４塩または場合によ多置換されたアンモニウム塩
の形であり、かつ炭素原子数８ないし２２のアルギル基
（？：、のアルキル基はまだアシル基中のアルキル基部
分も含めての意味である。）を含むもので、例えばリグ
ノスルホン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸
から得た脂肪アルコールａ酸のナトリウムまたはカルシ
ウム塩が挙り°られる。またこの種の界面活性剤には。
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール銹導体またはアルキルアリールスルホネートの方
がよシ多く使用される。脂肪スルホンネートまたは脂肪
サルフェートは、通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金
ＩＣ？４塩または場合によ多置換されたアンモニウム塩
の形であり、かつ炭素原子数８ないし２２のアルギル基
（？：、のアルキル基はまだアシル基中のアルキル基部
分も含めての意味である。）を含むもので、例えばリグ
ノスルホン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸
から得た脂肪アルコールａ酸のナトリウムまたはカルシ
ウム塩が挙り°られる。またこの種の界面活性剤には。
硫酸エステルの塩及び脂肪アルコール／エチレンオキシ
ド付加物のスルホン酸をも含む。スルホン化べ／ズイミ
ダゾール鰐導体は、好ましくはスルホン酸基２個と炭素
原子数８゛ないし２２の脂肪酸基１個を有する。アルキ
ルアリールスルホネートとしては例えば、ドデシルベン
ゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸または
す７タレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物の
ナトリウム、カルシウムまたはトリエタールアミン塩が
挙げられる。相当するホスフェートとしては例えば４な
いし１４モルのエチレンオキシドとＰ−ノニルフェノー
ルとの付加物のリン酸エステルの塩またはリン脂質も誉
げられる。
ド付加物のスルホン酸をも含む。スルホン化べ／ズイミ
ダゾール鰐導体は、好ましくはスルホン酸基２個と炭素
原子数８゛ないし２２の脂肪酸基１個を有する。アルキ
ルアリールスルホネートとしては例えば、ドデシルベン
ゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸または
す７タレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物の
ナトリウム、カルシウムまたはトリエタールアミン塩が
挙げられる。相当するホスフェートとしては例えば４な
いし１４モルのエチレンオキシドとＰ−ノニルフェノー
ルとの付加物のリン酸エステルの塩またはリン脂質も誉
げられる。
適する非イオン界面活性剤は、特に脂肪族または環状脂
肪族アルコール、飽和または不飽和脂肪酸及びアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル誘導体であって、
このエーテル誘導体は、グリコールエーテル基３ないし
３０個及び（脂肪族）炭化水素苓中に炭素原子を８ない
し２０個並びにアルキルフェノールのアルキル部分に炭
素原子を６ないし１８個含んでよい。
肪族アルコール、飽和または不飽和脂肪酸及びアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル誘導体であって、
このエーテル誘導体は、グリコールエーテル基３ないし
３０個及び（脂肪族）炭化水素苓中に炭素原子を８ない
し２０個並びにアルキルフェノールのアルキル部分に炭
素原子を６ないし１８個含んでよい。
他の適する非イオン界面活性剤として杜、アルキル鎖に
炭素原子を１ないし１０個有するボリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール及び
アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチ
レンオキシド付加物が挙げられるが、この付加物はエチ
レングリコールエーテル基２０ないし２５０個及びプロ
ピレングリコールエーテル基１０ないし１００個を含む
。この化合物は、通常、プロピレングリコール単位１個
当りエチレングリコール単位１ないし５個を有する。上
記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニルフェ
ノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリフー
ルエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付加
物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエト
キシエタノールが挙げられる。また、適する非イオン性
界面活性剤として、ポリオキシエチレンソルビタンの脂
肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビタン−ト
リオレエートも挙げられろ。
炭素原子を１ないし１０個有するボリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール及び
アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチ
レンオキシド付加物が挙げられるが、この付加物はエチ
レングリコールエーテル基２０ないし２５０個及びプロ
ピレングリコールエーテル基１０ないし１００個を含む
。この化合物は、通常、プロピレングリコール単位１個
当りエチレングリコール単位１ないし５個を有する。上
記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニルフェ
ノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリフー
ルエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付加
物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエト
キシエタノールが挙げられる。また、適する非イオン性
界面活性剤として、ポリオキシエチレンソルビタンの脂
肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビタン−ト
リオレエートも挙げられろ。
カチオン界面活性剤としてはｓＮＲ換基として炭素原子
数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１個有し、更
に他の置換基として場合によジハロゲン化した低級アル
キル基、ベンジル基または低級水酸化アルキル基を有す
る第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アンモニウム
塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イドまたはペンジルジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムフ９０マイト０であることが好ましい。
数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１個有し、更
に他の置換基として場合によジハロゲン化した低級アル
キル基、ベンジル基または低級水酸化アルキル基を有す
る第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アンモニウム
塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イドまたはペンジルジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムフ９０マイト０であることが好ましい。
通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている：“エムシー カツチェオンズ デタージ
エント アンド エマルシフ７（−？−ズ ７＝ｚ−ア
Ａ／ （Ｍｃ Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ ｓＤｅｔｅｒｇｅ
ｎｔｓ ａｎｄ ｌＮ１′１ｕｌｓｉｆｅｒｓ Ａｎｎ
ｕａｌ ） ” 、 エムシーパブリッシング コーポ
レーション（ＭＣＰｕｔｙ−１ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ
、 ） ｒ リングウッド（Ｒｉｎｇｗｏｏｄ ）
。
載されている：“エムシー カツチェオンズ デタージ
エント アンド エマルシフ７（−？−ズ ７＝ｚ−ア
Ａ／ （Ｍｃ Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ ｓＤｅｔｅｒｇｅ
ｎｔｓ ａｎｄ ｌＮ１′１ｕｌｓｉｆｅｒｓ Ａｎｎ
ｕａｌ ） ” 、 エムシーパブリッシング コーポ
レーション（ＭＣＰｕｔｙ−１ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ
、 ） ｒ リングウッド（Ｒｉｎｇｗｏｏｄ ）
。
ニューシャーシー、１９８０年度版、及びシゼリ−（５
ｉｓｅｌｙ ）及びウッド（Ｗｏｏｄ）、′エンサイク
ロペジア オプ サーフェス アクティブエージエ７ツ
（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａｃｅ
ＡｃｔｉｖｅＡｇｅｎｔｓ ）“、ケミカル パブリッ
シング コーボレ−７，７インコーボレーティド （Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ 、
Ｉｒ＋ｃ、 ） ＊ ニューヨーク。
ｉｓｅｌｙ ）及びウッド（Ｗｏｏｄ）、′エンサイク
ロペジア オプ サーフェス アクティブエージエ７ツ
（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａｃｅ
ＡｃｔｉｖｅＡｇｅｎｔｓ ）“、ケミカル パブリッ
シング コーボレ−７，７インコーボレーティド （Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ 、
Ｉｒ＋ｃ、 ） ＊ ニューヨーク。
１９８０年度版。
農桑製剤は、通常、式Ｉで表わされる有効成分０．１な
いし９９チ、好ましくはｏｌないし９５チ、同体または
液体添加剤９９．９．’、いし１チ、特に９９８ないし
５ｑ６及び界＋７ｊ７活性剤０ないし２５チ、好ましく
は０．１ないし、２５％を含有する。
いし９９チ、好ましくはｏｌないし９５チ、同体または
液体添加剤９９．９．’、いし１チ、特に９９８ないし
５ｑ６及び界＋７ｊ７活性剤０ないし２５チ、好ましく
は０．１ないし、２５％を含有する。
市販製剤は、好ましくは濃厚物として調合されているが
、最終使用者は一般にこれを希釈し′Ｃ使用する。
、最終使用者は一般にこれを希釈し′Ｃ使用する。
この組成物は、また他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、
粘度Ｉ！Ｉ１節剤、結合剤、接着剤及び肥料または、特
殊な効果を得るための他の有効成分を含有することもで
きる。
粘度Ｉ！Ｉ１節剤、結合剤、接着剤及び肥料または、特
殊な効果を得るための他の有効成分を含有することもで
きる。
式Ｉで表わされる化合物、またはそれらを含有する組成
物を、農薬の有害作用から栽培植物を保護するために用
いる場合、例えば次に述べる様な種々の方法及び技術を
適用することができる。
物を、農薬の有害作用から栽培植物を保護するために用
いる場合、例えば次に述べる様な種々の方法及び技術を
適用することができる。
１）種子粉衣
ａ）水利剤に調製した有効成分で、容器内でその種子の
表面−面に均一に分布するまで振り動かすことによって
種子に粉衣を施す（乾燥粉衣）。
表面−面に均一に分布するまで振り動かすことによって
種子に粉衣を施す（乾燥粉衣）。
この目的に用いられる式Ｉで表わされる有効成分の量は
種子１００嗜あたり約１０ないし５００ｇ（水和剤４０
ｇないし２却）である。
種子１００嗜あたり約１０ないし５００ｇ（水和剤４０
ｇないし２却）である。
ｂ）式！で表わされる有効成分のエマルシロン濃厚物で
方法ａ）に従って種子に粉衣を施す（湿潤声衣）。
方法ａ）に従って種子に粉衣を施す（湿潤声衣）。
Ｃ）式■で表わされる有効成分を５０−４２００ 、ｐ
ｐｍ含有する液体中に１ないし７２時間種子を浸漬し、
そして所望、により続いてその種子を乾燥することによ
って粉衣を施す（浸漬粉衣）。
ｐｍ含有する液体中に１ないし７２時間種子を浸漬し、
そして所望、により続いてその種子を乾燥することによ
って粉衣を施す（浸漬粉衣）。
種子粉衣または発芽した若い実生の処理は、有効成分に
よる処理が目的作物に対して総て直接的、に作用するよ
うに好ましい施用法に従う。
よる処理が目的作物に対して総て直接的、に作用するよ
うに好ましい施用法に従う。
通常種子ｔｏｏ即、あたシ有効成分（Ａｓ）１［１ｇな
いし５００ｇ、好ましくは５０ないし２５０ｇが用いら
れるが、その処理の方法は他の有効成分または微量養分
の添加もまた可能なので、その方法によってその規定し
た制限濃度はその上限または下限とも可変である（反復
粉衣）。
いし５００ｇ、好ましくは５０ないし２５０ｇが用いら
れるが、その処理の方法は他の有効成分または微量養分
の添加もまた可能なので、その方法によってその規定し
た制限濃度はその上限または下限とも可変である（反復
粉衣）。
Ｈ）タンク混合物としての施用
解毒剤及び除草剤の混合物（容量比１０：１ないし１：
１０）の液状調製剤が、除草剤の施用量１ヘクタールあ
たりα１ないし１０即で用いられる。このタンク混合物
は好ましくは播種前または播種後すぐに施用されるか、
または種子が播かれていない土壌に深さ５ないし１０ａ
Ｒでしみ込ませる。
１０）の液状調製剤が、除草剤の施用量１ヘクタールあ
たりα１ないし１０即で用いられる。このタンク混合物
は好ましくは播種前または播種後すぐに施用されるか、
または種子が播かれていない土壌に深さ５ないし１０ａ
Ｒでしみ込ませる。
Ｉ）種子のうね間への施用
解毒剤を、エマルジョン濃厚物、水和剤または粒剤とし
て、播いた種子のりね間のおいているところに導入して
、そして、その種子のうね間を通常の方法で覆った後、
除草剤を植物体の発芽前に施用する。
て、播いた種子のりね間のおいているところに導入して
、そして、その種子のうね間を通常の方法で覆った後、
除草剤を植物体の発芽前に施用する。
Ｉｖ） 有効成分の制限放出
有効成分を、溶液中、鉱物粒状担体または重合化粒剤（
尿素／ホルムアルデヒド）上に吸収させ、その物質を乾
燥させる。もし必要なら被覆を施してもよく（被覆粒剤
）、被覆によって。
尿素／ホルムアルデヒド）上に吸収させ、その物質を乾
燥させる。もし必要なら被覆を施してもよく（被覆粒剤
）、被覆によって。
有効成分の一定時間にわたる制限量での放出が可能にな
る。
る。
式Ｉで表わされる化合物は
ａ）次式■：
〔式中Ｒ１＊ Ｒ２ｒ鳥、 Ｒ４，Ｒ％および鳥は式Ｉ
において定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＭ
は水素原子、アルカリ金１４またはアルカリ土類金属原
子を表わす。〕で表わされる化合物を次式■： ｚ−ｘ−ｙ （至） 〔式中ＸおよびＹは式■において定義されたものと同じ
意味を表わし、そして２は脱離可能な基を表わす。〕で
表わされる化合物と反応させるか、または ｈ）式■中Ｙが一〇〇〇Ｒ？で表わされる化合物を製造
するだめには次式■： 〔式中Ｒ１，几２１ Ｒｓ ｐ Ｒ４ｙ Ｒｓ ｐ ｌ
（４およびＸは式１において定義されたものと同じ意味
を表わし、そしてｌ１ａｌはハロゲン原子を表わす。〕
で表わされる酸・・ロゲン化物を次式Ｖ： Ｍ−ｏ−〜 （Ｖ） 〔式中用は式■において定義されたものと同じ意味を表
わし、そしてゾは水素原子、アルカリ全屈またはアルカ
リ土類金属原子を表わす。〕で表わされる化合物と反応
させるか、またはＣ）式Ｉ中Ｙが−ＣＯ８Ｒ，で表わさ
れる化合物を製造するためには次式■： 〔式中几１ ＃ Ｒ２ｔ ａｓ ｐＲ４ｒ ａｓｔ Ｒ
１１およびＸは式■において定義されたものと同じ意味
を表わし、そしてＨａ ｌはハロゲン原子を表わす。〕
で表わされる化合物を次式■： Ｘ−５−鳥 ゛ （ロ） 〔式中鳥は式■において定義されたものと同じ意味を表
わし、そして「は水素原子、アルカリ金属またはアルカ
リ土類金樗原子を表わす。〕で表わされる化合物と反応
させるか、またはｂ）式Ｉ中Ｙが−ＣＯＮＲＩＲＩ。で
表わされる化合物を製造するためには次式■： 〔式中比１．几２ ｒ Ｂ４１几４− Ｒｓ 、Ｒｓお
よびＸは式■において定義されたものと同じ意味を表わ
し、そしてＩ（ａ １はハロゲン原子を表わす。〕で表
わされる酸ハロゲン化物を次式■： ＨＮ几、Ｒ□。 （財） 〔式中鳥およびＲｌｏは式Ｉにおいて定義されたものと
同じ意味を表わす。〕で表わされる化合物と反応させる
か、または ｅ）式■中Ｙが一〇〇〇Ｒ，で表わされる化合物を製造
するためには次式Ｘ： 〔式中ル、馬、亀、Ｒ４，鳥、ＲモおよびＸは式Ｉにお
いて定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＭｅ
はアルカリ金属、アルカリ土類金属、鉛または銀原子を
表わす。〕で表わされる化合物を次式Ｍ： Ｈａｌ −Ｒｙ （至） 〔式中馬は式■において定義されたものと同じ意味を表
わし、そしてｉ（ａ ｌは〕・ロゲン原子を表わす。〕
で表わされる化合、物と反応させるか、または ｆ）式■中Ｙが一〇〇ＳＲ，で表わされる化合物を製造
するためには次式Ｍ： 〔式中比ｔ Ｆ Ｒ，ｔも、Ｒ４，鳥、鳥およびＸは式
■において定義されたものと同じ意味を表わし、 □そ
１２てＭｅはアルカリ金属、アルカリ土類金属、鉛また
は銀原子を表わす。〕で表わされる化合物を次式■： Ｈａ １ −几ｓ ０１） 〔式中比８は式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を
表わし、そしてＨａ ｌはハロゲン原子を表わす。〕で
表わされる化合物と反応させるか、″または ｇ）式■中Ｙが一０００Ｒ？で表わされる化合物を製造
するためには次式ｘＩｖ： Ｃ式中ａｔ 、Ｒｚ、Ｒ３，Ｒ４−ＢＳ−Ｒ６オヨヒｘ
ハ式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表わす。〕
で表わされる化合物を次式Ｘｖ： ＨＯ−Ｒ？ （５） 〔式中〜は式■において定義されたものと同じ意味を表
わす。〕で表わされる化合物と反応させるか、または ｈ）式■中Ｙが−ｃｏｓ鳥で表わされる化合物を製造す
るためには次式層： 〔式中比ｓ −Ｒ２、）ｌｑ−■、、瓜、 ＩＬ６およ
びＸは式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表わす
。〕で表わされる化合物を次式ＸＶｉ ： Ｉ（０−Ｒｓ （至） 〔式中鳥は式■において定義されたものと同じ意味を表
わす。〕で表わされる化合物と反応させるか、または ｉ）式■中Ｙが−ＣＯＯＲ７で表わされる化合物を製造
するためには次式Ｉａ ： 〔式中Ｊ（１，ル２．几３．■、 、 Ｒ５，Ｉｔ、お
よびＸは式■において定義されたものと同じ意味を表わ
し、そして馬は式Ｉにおいて馬として定義されたものと
同じ意味を表わす。〕で表わされる化合物を次式■： ＨＯ−Ｒ？（ＸＷ 〜 〔式中馬は式Ｉにおいて島として定義されたものと同じ
意味を表わすがしかし馬と同一ではない。〕で表わされ
る化合物と反応させるか、または １０ 式ｆ中Ｙが−ｃｏｓｎ８で表わされる化合物を製
造するためには次式Ｉｂ＝ 〔式中Ｒ１，凡２．亀、Ｒ４，曳、Ｒ６およびＸは式■
において定義されたものと同じ意味を表わし、そして九
′は式ｌにおいて馬として定義されたものと同じ意味を
表わす。〕で表わされる化合物を次式型： Ｈａ鳥 （５） 〔式中鳥は式Ｉにおいて鳥として定義されたものとおな
し意味を表わすがしかし鳥と同一ではない。〕で表わさ
れる化合物と反応させるか、または ｌ）式夏中Ｙが−ＣＯＮＲＪ、、で表わされる化合物を
製造するためには次式ＸＸ： 〔式中Ｒ１，鴫、鳥ｅ Ｒ４ｔ Ｒ’５１ ｉ−および
Ｘは式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表わし、
そしてル′は脂肪族、非環式炭化水素基を表わす。〕で
表わされる化合物を次・式ｘｘｉ： ｆｔＮ１（，１１１１，、。 （至） 〔式中鳥およびＲ１（ｌは式ｌにおいて定義されたもの
と同じ意味を表わす。〕で表わされる化合物と反応させ
るか、または ｍ）式１中Ｘが＝ＣＨ，ＣＨ，−で表わされる化合物を
製造するためには次式ＸＸ［： 〔式中Ｒ１ｒ ８２ ｒ １（＋ｓ ｒＲ４，Ｒ４およ
び鳥は式Ｉにおいて定義されたもの七同じ意味を表わす
。〕で表わされる化合物を次式ＸＸＩＩＩ ：ＣＨ，＝
ＣＨ−Ｙ （ＸＸＩ） 〔式中Ｙは式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表
わす。〕で表わされる化合物と反応させるか、または ｎ）式１中Ｙが置換または未置換オキサゾリンー２−イ
ル基で表わされる化作物を製造するためには次式ＸＸ１
ｌ／： 〔式中山、鳥＋ Ｒ４＊ Ｒ４＊亀、 １１＋６および
Ｘは式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表わし、
そしてＨａ １はハロゲン原子、特に好ましくは塩素原
子また杜臭素原子を表わす。〕で表わされる化合物を酸
結合剤の存在下で環化させることにより製造される。
において定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＭ
は水素原子、アルカリ金１４またはアルカリ土類金属原
子を表わす。〕で表わされる化合物を次式■： ｚ−ｘ−ｙ （至） 〔式中ＸおよびＹは式■において定義されたものと同じ
意味を表わし、そして２は脱離可能な基を表わす。〕で
表わされる化合物と反応させるか、または ｈ）式■中Ｙが一〇〇〇Ｒ？で表わされる化合物を製造
するだめには次式■： 〔式中Ｒ１，几２１ Ｒｓ ｐ Ｒ４ｙ Ｒｓ ｐ ｌ
（４およびＸは式１において定義されたものと同じ意味
を表わし、そしてｌ１ａｌはハロゲン原子を表わす。〕
で表わされる酸・・ロゲン化物を次式Ｖ： Ｍ−ｏ−〜 （Ｖ） 〔式中用は式■において定義されたものと同じ意味を表
わし、そしてゾは水素原子、アルカリ全屈またはアルカ
リ土類金属原子を表わす。〕で表わされる化合物と反応
させるか、またはＣ）式Ｉ中Ｙが−ＣＯ８Ｒ，で表わさ
れる化合物を製造するためには次式■： 〔式中几１ ＃ Ｒ２ｔ ａｓ ｐＲ４ｒ ａｓｔ Ｒ
１１およびＸは式■において定義されたものと同じ意味
を表わし、そしてＨａ ｌはハロゲン原子を表わす。〕
で表わされる化合物を次式■： Ｘ−５−鳥 ゛ （ロ） 〔式中鳥は式■において定義されたものと同じ意味を表
わし、そして「は水素原子、アルカリ金属またはアルカ
リ土類金樗原子を表わす。〕で表わされる化合物と反応
させるか、またはｂ）式Ｉ中Ｙが−ＣＯＮＲＩＲＩ。で
表わされる化合物を製造するためには次式■： 〔式中比１．几２ ｒ Ｂ４１几４− Ｒｓ 、Ｒｓお
よびＸは式■において定義されたものと同じ意味を表わ
し、そしてＩ（ａ １はハロゲン原子を表わす。〕で表
わされる酸ハロゲン化物を次式■： ＨＮ几、Ｒ□。 （財） 〔式中鳥およびＲｌｏは式Ｉにおいて定義されたものと
同じ意味を表わす。〕で表わされる化合物と反応させる
か、または ｅ）式■中Ｙが一〇〇〇Ｒ，で表わされる化合物を製造
するためには次式Ｘ： 〔式中ル、馬、亀、Ｒ４，鳥、ＲモおよびＸは式Ｉにお
いて定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＭｅ
はアルカリ金属、アルカリ土類金属、鉛または銀原子を
表わす。〕で表わされる化合物を次式Ｍ： Ｈａｌ −Ｒｙ （至） 〔式中馬は式■において定義されたものと同じ意味を表
わし、そしてｉ（ａ ｌは〕・ロゲン原子を表わす。〕
で表わされる化合、物と反応させるか、または ｆ）式■中Ｙが一〇〇ＳＲ，で表わされる化合物を製造
するためには次式Ｍ： 〔式中比ｔ Ｆ Ｒ，ｔも、Ｒ４，鳥、鳥およびＸは式
■において定義されたものと同じ意味を表わし、 □そ
１２てＭｅはアルカリ金属、アルカリ土類金属、鉛また
は銀原子を表わす。〕で表わされる化合物を次式■： Ｈａ １ −几ｓ ０１） 〔式中比８は式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を
表わし、そしてＨａ ｌはハロゲン原子を表わす。〕で
表わされる化合物と反応させるか、″または ｇ）式■中Ｙが一０００Ｒ？で表わされる化合物を製造
するためには次式ｘＩｖ： Ｃ式中ａｔ 、Ｒｚ、Ｒ３，Ｒ４−ＢＳ−Ｒ６オヨヒｘ
ハ式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表わす。〕
で表わされる化合物を次式Ｘｖ： ＨＯ−Ｒ？ （５） 〔式中〜は式■において定義されたものと同じ意味を表
わす。〕で表わされる化合物と反応させるか、または ｈ）式■中Ｙが−ｃｏｓ鳥で表わされる化合物を製造す
るためには次式層： 〔式中比ｓ −Ｒ２、）ｌｑ−■、、瓜、 ＩＬ６およ
びＸは式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表わす
。〕で表わされる化合物を次式ＸＶｉ ： Ｉ（０−Ｒｓ （至） 〔式中鳥は式■において定義されたものと同じ意味を表
わす。〕で表わされる化合物と反応させるか、または ｉ）式■中Ｙが−ＣＯＯＲ７で表わされる化合物を製造
するためには次式Ｉａ ： 〔式中Ｊ（１，ル２．几３．■、 、 Ｒ５，Ｉｔ、お
よびＸは式■において定義されたものと同じ意味を表わ
し、そして馬は式Ｉにおいて馬として定義されたものと
同じ意味を表わす。〕で表わされる化合物を次式■： ＨＯ−Ｒ？（ＸＷ 〜 〔式中馬は式Ｉにおいて島として定義されたものと同じ
意味を表わすがしかし馬と同一ではない。〕で表わされ
る化合物と反応させるか、または １０ 式ｆ中Ｙが−ｃｏｓｎ８で表わされる化合物を製
造するためには次式Ｉｂ＝ 〔式中Ｒ１，凡２．亀、Ｒ４，曳、Ｒ６およびＸは式■
において定義されたものと同じ意味を表わし、そして九
′は式ｌにおいて馬として定義されたものと同じ意味を
表わす。〕で表わされる化合物を次式型： Ｈａ鳥 （５） 〔式中鳥は式Ｉにおいて鳥として定義されたものとおな
し意味を表わすがしかし鳥と同一ではない。〕で表わさ
れる化合物と反応させるか、または ｌ）式夏中Ｙが−ＣＯＮＲＪ、、で表わされる化合物を
製造するためには次式ＸＸ： 〔式中Ｒ１，鴫、鳥ｅ Ｒ４ｔ Ｒ’５１ ｉ−および
Ｘは式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表わし、
そしてル′は脂肪族、非環式炭化水素基を表わす。〕で
表わされる化合物を次・式ｘｘｉ： ｆｔＮ１（，１１１１，、。 （至） 〔式中鳥およびＲ１（ｌは式ｌにおいて定義されたもの
と同じ意味を表わす。〕で表わされる化合物と反応させ
るか、または ｍ）式１中Ｘが＝ＣＨ，ＣＨ，−で表わされる化合物を
製造するためには次式ＸＸ［： 〔式中Ｒ１ｒ ８２ ｒ １（＋ｓ ｒＲ４，Ｒ４およ
び鳥は式Ｉにおいて定義されたもの七同じ意味を表わす
。〕で表わされる化合物を次式ＸＸＩＩＩ ：ＣＨ，＝
ＣＨ−Ｙ （ＸＸＩ） 〔式中Ｙは式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表
わす。〕で表わされる化合物と反応させるか、または ｎ）式１中Ｙが置換または未置換オキサゾリンー２−イ
ル基で表わされる化作物を製造するためには次式ＸＸ１
ｌ／： 〔式中山、鳥＋ Ｒ４＊ Ｒ４＊亀、 １１＋６および
Ｘは式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表わし、
そしてＨａ １はハロゲン原子、特に好ましくは塩素原
子また杜臭素原子を表わす。〕で表わされる化合物を酸
結合剤の存在下で環化させることにより製造される。
製造変法ａ）における弐■で表わされる化合物中の脱離
基Ｚは特に好ましくはハロゲン原子まタハメチルスルホ
ニルオキシ、フェニルスルホニルオキシまたはｐ−トリ
ルスルホニルオキシ基である。ハロゲン原子は弗素原子
、塩素原子、臭素原子または沃素原子、好ましくは塩素
原子または臭素原子である。
基Ｚは特に好ましくはハロゲン原子まタハメチルスルホ
ニルオキシ、フェニルスルホニルオキシまたはｐ−トリ
ルスルホニルオキシ基である。ハロゲン原子は弗素原子
、塩素原子、臭素原子または沃素原子、好ましくは塩素
原子または臭素原子である。
式■で表わされる化合物中のＭが水素原子であり、そし
て弐■で表わされる化合物中のＺがハロゲン原子である
場合には、反応は慣用のプロトン受容体の存在下で都合
良く行うことができる。更に弐ｍで表わされる化合物中
のＺがハロゲン原子である場合には、アルカリ金４沃化
物の微量の添加が触媒効果を生せしめろ。
て弐■で表わされる化合物中のＺがハロゲン原子である
場合には、反応は慣用のプロトン受容体の存在下で都合
良く行うことができる。更に弐ｍで表わされる化合物中
のＺがハロゲン原子である場合には、アルカリ金４沃化
物の微量の添加が触媒効果を生せしめろ。
製造変法ｂ）、 ｃ）およびｄ）において、式Ｍ、 Ｖ
［および■で表わされる化合物中のｌ１ａｌはハロゲン
原子例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原
子、好ましくは塩素原子または臭素原子を表わす。
［および■で表わされる化合物中のｌ１ａｌはハロゲン
原子例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原
子、好ましくは塩素原子または臭素原子を表わす。
製造変法ｂ）およびＣ）において式■または■で表わさ
れる化合物中のＭ′まだはｌが水素原子である場合は、
製造変法ｄ）の場合と同様反応は酸結合剤の存在下で都
合良く行われる。
れる化合物中のＭ′まだはｌが水素原子である場合は、
製造変法ｄ）の場合と同様反応は酸結合剤の存在下で都
合良く行われる。
化合物ＩＶ、 Ｖｌおよび■の酸・・ロゲン化物は好ま
しくはノ・ロゲン化水素酸、特に好ましくは塩化水素ま
たは臭化水素酸を用いて調製される。
しくはノ・ロゲン化水素酸、特に好ましくは塩化水素ま
たは臭化水素酸を用いて調製される。
製造変法ｇ）およびｈ）において、反応中に生成した水
は例えば分水器を用いることにより反応混合物から除去
することができる。酸の添加により触媒効果が生ずる。
は例えば分水器を用いることにより反応混合物から除去
することができる。酸の添加により触媒効果が生ずる。
製造変法ｉ）および０におけるエステル交換反応におい
ては、酸まだは塩基の添加によシ触媒効果が生ずる。反
応は成層または恵で表ｔ）される化合物の過剰量を用い
て都合良く行われる。
ては、酸まだは塩基の添加によシ触媒効果が生ずる。反
応は成層または恵で表ｔ）される化合物の過剰量を用い
て都合良く行われる。
製造変法Ｌ）において、弐豆で表わされる化合物中のＲ
′は好ましくは炭素原子１ないし６個を有するアルキル
基、特に好ましくはメチル基またはエチル基である。
′は好ましくは炭素原子１ないし６個を有するアルキル
基、特に好ましくはメチル基またはエチル基である。
製造変法ａ）ないしｎ）における反応は反応生成物に対
して不活性な溶媒の存在下に行うのが都合が良い。適す
る不活性溶媒の例としては例えばベンゼン、トルエン、
キシレン、 石油エーテルまｌζはンクロヘ午サンのよ
うな炭化水素、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタンまたはジエチレ
ングリコール、ジメチルエーテルのようなエーテル、例
えばジメチルホルムアミド、２−ピロリジノンまたはヘ
キサメチル燐酸トリアミドのような酸アミド、例えばジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシドが挙げられる
。
して不活性な溶媒の存在下に行うのが都合が良い。適す
る不活性溶媒の例としては例えばベンゼン、トルエン、
キシレン、 石油エーテルまｌζはンクロヘ午サンのよ
うな炭化水素、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタンまたはジエチレ
ングリコール、ジメチルエーテルのようなエーテル、例
えばジメチルホルムアミド、２−ピロリジノンまたはヘ
キサメチル燐酸トリアミドのような酸アミド、例えばジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシドが挙げられる
。
使用可能な酸結合剤の例としては、アルカリ余日および
アルカリ土類金属の水酸化物またはアルコラ−・ト、ア
ルカリ金恍炭酸塩および第三級有機塩基が挙げられる。
アルカリ土類金属の水酸化物またはアルコラ−・ト、ア
ルカリ金恍炭酸塩および第三級有機塩基が挙げられる。
反応温度は一般的に口ないし２００℃、特に好ましくは
５０ないし１５０℃の範囲内である。
５０ないし１５０℃の範囲内である。
製造変法ωないし荀にお′いて使用される出発物質は公
知であるかまたは公知製法と同様の方法によシ製造する
ことができる。
知であるかまたは公知製法と同様の方法によシ製造する
ことができる。
多数のキノリン誘導体および種々の応用分骨における用
途は文献に記載されている。例としては例えばアメリカ
合衆国特許明細書簡４１７６．１８５号、イギリス国特
許明細書第７６０３１９号、第９８９５７８号、第１０
０３４７７号および第１００５４７８号、スイス国特許
明細書第４０８００７号、西ドイツ特許公開公報第２５
４６８４５号、７ Ｌ”／ ユカ（Ａｒｅｓｃｈｋａ
） 他著、Ｅｕｒ、Ｊ、Ｍｅｄ。
途は文献に記載されている。例としては例えばアメリカ
合衆国特許明細書簡４１７６．１８５号、イギリス国特
許明細書第７６０３１９号、第９８９５７８号、第１０
０３４７７号および第１００５４７８号、スイス国特許
明細書第４０８００７号、西ドイツ特許公開公報第２５
４６８４５号、７ Ｌ”／ ユカ（Ａｒｅｓｃｈｋａ
） 他著、Ｅｕｒ、Ｊ、Ｍｅｄ。
Ｃｈｅｍ、 −Ｃｈｉｍｉｃａ ＴＩＩＱｒａｐｅｕｔ
ｉｃａ、 ９月〜１０月。
ｉｃａ、 ９月〜１０月。
１９７５−１０．４５．４６３〜４６９頁、メジャー（
Ｍａｊｏｒ） Ｒ，Ｔ他著、ｔＴ、Ｍｅｄ、Ｐｈａｒｍ
、ｃｈｅｍ、４号、５１７〜３２６頁、１９６１． お
よびトムフラン（Ｔｈａｎｐｓｏｎ ）、Ｈ，Ｅ、 、
Ｂｏｔａｎ、＋ｌａ１．１０７号、４７６〜５０７頁、
１９４６、中において治療有効成分の製造における出発
物質、動物の生長促進剤、植物生長抑制剤または除草剤
として１治療分野におけるキノリン誘導体の施用が記載
されている。
Ｍａｊｏｒ） Ｒ，Ｔ他著、ｔＴ、Ｍｅｄ、Ｐｈａｒｍ
、ｃｈｅｍ、４号、５１７〜３２６頁、１９６１． お
よびトムフラン（Ｔｈａｎｐｓｏｎ ）、Ｈ，Ｅ、 、
Ｂｏｔａｎ、＋ｌａ１．１０７号、４７６〜５０７頁、
１９４６、中において治療有効成分の製造における出発
物質、動物の生長促進剤、植物生長抑制剤または除草剤
として１治療分野におけるキノリン誘導体の施用が記載
されている。
本発明は式■で表わされる新規なキノリン誘導体の使用
方法に関するものである。上記副群ｏ）＋ ｐ）、 ｑ
）＋ ’）＋ ｓ）＋ ｔ）＋ ｕ）＋ ｖ）＋ ｗ）
、ｘ）＋ ｙ）＋ｚ） ＋ Ｚ’ ）＋ ２”）ｙ♂）
、およびｚ４）のうちの１つに５する式Ｉで表わされる
新規な化合物は特に言及する価値を有している。
方法に関するものである。上記副群ｏ）＋ ｐ）、 ｑ
）＋ ’）＋ ｓ）＋ ｔ）＋ ｕ）＋ ｖ）＋ ｗ）
、ｘ）＋ ｙ）＋ｚ） ＋ Ｚ’ ）＋ ２”）ｙ♂）
、およびｚ４）のうちの１つに５する式Ｉで表わされる
新規な化合物は特に言及する価値を有している。
製ｍｆ１１： ８−ヒドロキシキノリン２Ｎ２ｇヲ、ブ
タノン−２４００ｒｒｆ中に加熱しながら溶解させそし
て炭酸カリウム５０ｇを分割して加える。
タノン−２４００ｒｒｆ中に加熱しながら溶解させそし
て炭酸カリウム５０ｇを分割して加える。
その混合物を還流下で１時間加熱する。沸騰状態で攪拌
下、次にヨウ化カリウム２ｇ続いてブタノン−２１００
ｍｆ中の２−ブロムプロピオン酸メチルエステル４０ｇ
を１時間以内で滴下する。そしてその混合物を更に１０
時間還流下で加熱する。その混合物を室温まで冷却した
後、水１１を注ぎ、そして酢酸エチル２００ ｍｌで３
回抽出する。抽出物を合わせて、水５０ ｍｌ で１回
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して瀘過する。溶媒を蒸
発して、その油状残留物を石油エーテルでつき砕いて結
晶化する。ヘキサンから再結晶する七ｍ２−（８−キノ
リノキシ）−プロピオン酸メチルエステル（化合物ｌ６
３）がｔ・℃灰色結晶として得らｔｌ、る。融点７０な
いし７２゛Ｃ０ 上述の方法に類似な方法で、上述の芽！１造例の化合物
も含めて次の表１に掲げた式！で表わされる化合物が製
造される。
下、次にヨウ化カリウム２ｇ続いてブタノン−２１００
ｍｆ中の２−ブロムプロピオン酸メチルエステル４０ｇ
を１時間以内で滴下する。そしてその混合物を更に１０
時間還流下で加熱する。その混合物を室温まで冷却した
後、水１１を注ぎ、そして酢酸エチル２００ ｍｌで３
回抽出する。抽出物を合わせて、水５０ ｍｌ で１回
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して瀘過する。溶媒を蒸
発して、その油状残留物を石油エーテルでつき砕いて結
晶化する。ヘキサンから再結晶する七ｍ２−（８−キノ
リノキシ）−プロピオン酸メチルエステル（化合物ｌ６
３）がｔ・℃灰色結晶として得らｔｌ、る。融点７０な
いし７２゛Ｃ０ 上述の方法に類似な方法で、上述の芽！１造例の化合物
も含めて次の表１に掲げた式！で表わされる化合物が製
造される。
式■で表わされる液状有効成分の配合例（％は全て重量
％） ２ 乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 表１の有効成分 ２５％ ４０％ ｓｏチシクロへキサ
ノン−１５ｑｂ２０ｑｂ キシレン混合物 ６５％ ２５’％ ２ｏ係乳剤原液を
水で希釈することにより、所望の濃度のエマルションを
製造することができる。
％） ２ 乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 表１の有効成分 ２５％ ４０％ ｓｏチシクロへキサ
ノン−１５ｑｂ２０ｑｂ キシレン混合物 ６５％ ２５’％ ２ｏ係乳剤原液を
水で希釈することにより、所望の濃度のエマルションを
製造することができる。
３浴液剤
ａ） ｂ） ｃ） ｄ）
表１の有効成分 ８０チ １０％ ５％ ９５％”４″
“′”−ＪＬ％／）１ｆ″ ２ｒｉ４ − − −エー
テル ポリエチレングリコール４００ − ７０％ −−Ｎ−
ノナルー２−ピロリドン −２０係 −−エポキシ化コ
コナツト油 −−１％ ５％これらの溶液は微小滴状で
施用するのに適する。
“′”−ＪＬ％／）１ｆ″ ２ｒｉ４ − − −エー
テル ポリエチレングリコール４００ − ７０％ −−Ｎ−
ノナルー２−ピロリドン −２０係 −−エポキシ化コ
コナツト油 −−１％ ５％これらの溶液は微小滴状で
施用するのに適する。
４ 粒 剤
ａ） ｂ）
表１の有効成分 ５係 １０チ
カオリン ９４％ −
高分散ケイ酸 １チ −
アタパルジャイト ９０％
有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を相体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
商分敵ケイ酸 １チ ５％
タ ル り ９７％ −
ノノ オ リ ン −９０９６
有効成分と担体とを均一に混合することにより、そのま
ま使用１−ることのできる粉剤が得られる。
ま使用１−ることのできる粉剤が得られる。
式Ｉで懺わされる固形有効成分の配合例（チは全て重量
％） ６水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 表１の有効成分 ２５係 ５０係 ７５チリグツスルホ
ン酸ナトリウム ５係 ５％ −ラウリル硫酸ナトリウ
ム ３％ −５％高分散ケイ散 ５％ １０％ １０係 カ オ リ ン ６２チ ２７チ − 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
％） ６水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 表１の有効成分 ２５係 ５０係 ７５チリグツスルホ
ン酸ナトリウム ５係 ５％ −ラウリル硫酸ナトリウ
ム ３％ −５％高分散ケイ散 ５％ １０％ １０係 カ オ リ ン ６２チ ２７チ − 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
７ 乳剤原液
表１の有効成分 １０係
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３チシクロへ
キサノン ３０％ キシレン混合物 ５０チ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルジョンを得ることができる。
キサノン ３０％ キシレン混合物 ５０チ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルジョンを得ることができる。
タ ル り ９５％ −
カ オ リ ン − ９２係
有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を得た。
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を得た。
？ 押出し粒剤
表１め有効成分 １０ｑｂ
リグノスルホン酸ナトリウム ２チ
カルボキシメチルセルロース １％
力 オ リ ン ８７チ
有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる、 １０ 被覆粒剤 表１の有効成分 ３係 ポリエチレングリコール２００ ３％ カカオ７ ９４％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で。
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる、 １０ 被覆粒剤 表１の有効成分 ３係 ポリエチレングリコール２００ ３％ カカオ７ ９４％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で。
ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均一に
施用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる
。
施用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる
。
１１）跡濁原液
衣１の有効成分 ４０係
エチレングリコール １０％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキンメチルセルロース １％
３７％ホルムアルデヒド水溶液 ０・２チ゛７５係水性
エマルジヨン形シリコーンオイル ０・８チ水 ３２ｑ
ｂ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水でイ６釈することによＶ所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできる懸濁性濃厚物が得られる。
エマルジヨン形シリコーンオイル ０・８チ水 ３２ｑ
ｂ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水でイ６釈することによＶ所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできる懸濁性濃厚物が得られる。
生物学的実施例
実施例１２： 小麦における解毒剤及び除草剤の試験
１品室内で、園芸用土壌α５を入りのプラスチックポッ
トに小麦の種子を播く。発芽後２ないし３葉期の苗を試
験用の解毒剤と除草剤２−〔４−（３，５−ジクロロピ
リジル−２−オキシ）−フェノキシ〕プロピオン酸−２
−プロピニルエステルとからなるタンク混合管により処
理する。
トに小麦の種子を播く。発芽後２ないし３葉期の苗を試
験用の解毒剤と除草剤２−〔４−（３，５−ジクロロピ
リジル−２−オキシ）−フェノキシ〕プロピオン酸−２
−プロピニルエステルとからなるタンク混合管により処
理する。
施用後２０日に解毒剤の保護作用ケバ−セントで評価す
る。除草剤のみで処理した植物体並びに全（処理されな
かった対照物が参照として用いら庇る。その結果を次の
表に示す： 表２ 施用量： 除草剤 ０．５ Ｆ、ｑ／ ｈａ解毒剤 ０
．５す／ｈａ 赤３ 施用量： 除草剤 ０．７５ Ｋｔｐ／ ｈａ解毒剤
１．５ Ｋｇ／ｈａ 表３ （続き） 表３ （続き） 実施例１５： 大麦における解毒剤及び除草剤の試験 温室内で、園芸用土壌０．５を入りのプラスチックポッ
トに大麦の種子を播く。発芽後２ないし３葉期の苗を試
験用の解毒剤と除草剤２−〔４−（５，５−ジクロロビ
リジルー２−オキシ）−フェノキシフプロピオン酸−２
−プロピニルエステルとからなるタンク混合物により処
理する。
る。除草剤のみで処理した植物体並びに全（処理されな
かった対照物が参照として用いら庇る。その結果を次の
表に示す： 表２ 施用量： 除草剤 ０．５ Ｆ、ｑ／ ｈａ解毒剤 ０
．５す／ｈａ 赤３ 施用量： 除草剤 ０．７５ Ｋｔｐ／ ｈａ解毒剤
１．５ Ｋｇ／ｈａ 表３ （続き） 表３ （続き） 実施例１５： 大麦における解毒剤及び除草剤の試験 温室内で、園芸用土壌０．５を入りのプラスチックポッ
トに大麦の種子を播く。発芽後２ないし３葉期の苗を試
験用の解毒剤と除草剤２−〔４−（５，５−ジクロロビ
リジルー２−オキシ）−フェノキシフプロピオン酸−２
−プロピニルエステルとからなるタンク混合物により処
理する。
施用後２０日に解毒剤の保護作用をパーセントで評価１
−る。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理され
なかった対照物が参照として用いられる。その結果を次
の表に示す： 表４ 施用量： 除草剤 ０．２５ Ｋ９／ Ｉｔａ嚢５ 施用力ｉ： 除草剤 ０．５ Ｋｙ／ ｈａ解毒剤 α
５ Ｋｇ／ ｈａ 表６ 施用量： 除草剤 ０．５ Ｋｙ／ ｂａ解毒剤 １．
５ Ｋｇ／ ｈａ 衣６ （続き） 実施例１４． 稲の種子浸漬における、発芽前散布の除
草剤 柿の伸子を０度１００ ｐｐｍの解毒剤溶液に４８時間
浸漬する。その種子を放置して、べたべたしな（なる迄
乾燥する。プラスチック製容器（２５Ｘ１７Ｘ１２ｃ１
１！ ）ｅ砂入り粘土で、縁の下２ｃｍ迄満たす。前述
の浸漬した種子を容器の土の表面に播き、ごく少量の土
で覆う。土を湿潤状態（ドロドロではない）に保つ。次
に除草剤２−クロロ−２７、６Ｊ−ジエチル−Ｎ−（２
”−（ｎ−プロポキシ）−エチル〕アセトアニリドの希
薄溶液を土の表面に噴霧する。苗の生長に応じて徐々に
水面をあげる。除草剤施用後１８日めに解毒剤の保護作
用金パーセントで評価する。除草剤のみで処理した植物
体並びに全く処理されなかった対照物が参照として用い
られる。その結果を次の表に示す： 表７ 実ｆｉｔｆＪ例１５： 種子粉衣（稲）における１発芽
前散布の除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそし
て振動と回転により十分混合する。
−る。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理され
なかった対照物が参照として用いられる。その結果を次
の表に示す： 表４ 施用量： 除草剤 ０．２５ Ｋ９／ Ｉｔａ嚢５ 施用力ｉ： 除草剤 ０．５ Ｋｙ／ ｈａ解毒剤 α
５ Ｋｇ／ ｈａ 表６ 施用量： 除草剤 ０．５ Ｋｙ／ ｂａ解毒剤 １．
５ Ｋｇ／ ｈａ 衣６ （続き） 実施例１４． 稲の種子浸漬における、発芽前散布の除
草剤 柿の伸子を０度１００ ｐｐｍの解毒剤溶液に４８時間
浸漬する。その種子を放置して、べたべたしな（なる迄
乾燥する。プラスチック製容器（２５Ｘ１７Ｘ１２ｃ１
１！ ）ｅ砂入り粘土で、縁の下２ｃｍ迄満たす。前述
の浸漬した種子を容器の土の表面に播き、ごく少量の土
で覆う。土を湿潤状態（ドロドロではない）に保つ。次
に除草剤２−クロロ−２７、６Ｊ−ジエチル−Ｎ−（２
”−（ｎ−プロポキシ）−エチル〕アセトアニリドの希
薄溶液を土の表面に噴霧する。苗の生長に応じて徐々に
水面をあげる。除草剤施用後１８日めに解毒剤の保護作
用金パーセントで評価する。除草剤のみで処理した植物
体並びに全く処理されなかった対照物が参照として用い
られる。その結果を次の表に示す： 表７ 実ｆｉｔｆＪ例１５： 種子粉衣（稲）における１発芽
前散布の除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそし
て振動と回転により十分混合する。
容器（４７ｘ２９×２４ｃｔｎ）を砂入り粘土で満たし
。
。
そしてそこに粉衣を施した種子を播く。神子を土で棲い
、除草剤２−クロル−６′−エチル−Ｎ−（２＃−メト
キシ−１“−メチルエチル）−アセト−０−トルイシド
の希薄溶ｔＬを土の表面に噴霧する。４ｍ種後２０日、
植物体が６葉期になったとぎに、土の表面を４ Ｃｍの
高さまで水で覆う。除草剤施用後６０日めに、解毒剤の
保護作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理し
た植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照とし
て用いられる。本試験においても１式ｉで表わされる化
合物は良好な結果を示した。
、除草剤２−クロル−６′−エチル−Ｎ−（２＃−メト
キシ−１“−メチルエチル）−アセト−０−トルイシド
の希薄溶ｔＬを土の表面に噴霧する。４ｍ種後２０日、
植物体が６葉期になったとぎに、土の表面を４ Ｃｍの
高さまで水で覆う。除草剤施用後６０日めに、解毒剤の
保護作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理し
た植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照とし
て用いられる。本試験においても１式ｉで表わされる化
合物は良好な結果を示した。
実施例１６：ｔ１ｉ！子粉衣（稲）における、発芽前散
布の除草剤 Ｉ’１Ｌ−３６種の稲の種子を試験用解毒剤と共にガラ
ス容器中に入れそして振動と回転により十分混合する。
布の除草剤 Ｉ’１Ｌ−３６種の稲の種子を試験用解毒剤と共にガラ
ス容器中に入れそして振動と回転により十分混合する。
プラスチック製の容器（４７Ｘ２９ｘ２４ｃｍ）を砂入
り粘土で滴たしそしてそこに粉衣を施した種子を播く。
り粘土で滴たしそしてそこに粉衣を施した種子を播く。
押子全土で覆い除草剤２−クロル−６′−エチル−Ｎ−
（２”−メトキシ−１“−メチルエチル）−アセト−０
−）ルイジドを土の表面に噴霧する。。播種後１８日に
「１゛毒剤の保護作用をパーセントで評価する。除草剤
の４で処理した植物体並びに全く処理されなかった対照
物が参照として用いられる。本試験においても１式Ｉで
表わされる化合物は、良好な結果を示した。
（２”−メトキシ−１“−メチルエチル）−アセト−０
−）ルイジドを土の表面に噴霧する。。播種後１８日に
「１゛毒剤の保護作用をパーセントで評価する。除草剤
の４で処理した植物体並びに全く処理されなかった対照
物が参照として用いられる。本試験においても１式Ｉで
表わされる化合物は、良好な結果を示した。
実施例１７： きび（ｓｏｒｇｌ＋ｕｍ ）における発
芽前散布のためのタンク混合物 植木鉢（上端の山径６ ｃｒｎ）を砂入り粘土で満たし
、ｌ−６５２２Ｊ種のきびの種子をその中に播く。種子
を土で覆った後、試験用の１ＶＣ毒剤と除草剤２−クロ
ル−６′−エチル−Ｎ −（２″〜メトキシ−１“−メ
チルエチル）−アセト−０−トルイシドからなる希薄溶
液をタンク混合物として土の表面に噴霧する。除草剤施
用後２１日めに、ノｆ（毒剤の保護作用をパーセントで
評価する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理
されなかった対照物が参照として用いられる。その結果
を次の表に示す： 表８ 施用量： 除草剤 １．５ Ｋ９７ ｈａ解毒剤 １．
５ Ｋｇ／ ｈａ 実施例１８： 種子粉衣（稲）における、発芽前散布の
除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそし
て振動と回転により十分混合する。
芽前散布のためのタンク混合物 植木鉢（上端の山径６ ｃｒｎ）を砂入り粘土で満たし
、ｌ−６５２２Ｊ種のきびの種子をその中に播く。種子
を土で覆った後、試験用の１ＶＣ毒剤と除草剤２−クロ
ル−６′−エチル−Ｎ −（２″〜メトキシ−１“−メ
チルエチル）−アセト−０−トルイシドからなる希薄溶
液をタンク混合物として土の表面に噴霧する。除草剤施
用後２１日めに、ノｆ（毒剤の保護作用をパーセントで
評価する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理
されなかった対照物が参照として用いられる。その結果
を次の表に示す： 表８ 施用量： 除草剤 １．５ Ｋ９７ ｈａ解毒剤 １．
５ Ｋｇ／ ｈａ 実施例１８： 種子粉衣（稲）における、発芽前散布の
除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそし
て振動と回転により十分混合する。
容器（４７ｘ２９ｘ２４ｃｍ）ｔ：砂入り粘土で満たし
。
。
そし℃そこに粉衣金施した種子を播く。種子を土で覆い
、除草剤２−（４−（３，５−ジクロルピリジル−２−
オキシ）−フェノキシフ−プロピオン酸−２−プロピニ
ルエステルの希薄溶液を土の表面に噴霧する。播押後２
０日、植物体が３葉期になったとぎに、土の表面ｋ ４
ｃｎｔの旨さまで水で徳う。除草剤施用後６０日めに
、解毒剤の保護作用をパーセントで評価する。除草剤の
みで処理した植物体並びに全く処理されなかった対照物
が参照として用いられる。その結果を次の宍に示す： 表９ 実施例１９： 種子粉衣（稲）における１発芽後散布の
除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそし
て振動と回転により十分混合する。
、除草剤２−（４−（３，５−ジクロルピリジル−２−
オキシ）−フェノキシフ−プロピオン酸−２−プロピニ
ルエステルの希薄溶液を土の表面に噴霧する。播押後２
０日、植物体が３葉期になったとぎに、土の表面ｋ ４
ｃｎｔの旨さまで水で徳う。除草剤施用後６０日めに
、解毒剤の保護作用をパーセントで評価する。除草剤の
みで処理した植物体並びに全く処理されなかった対照物
が参照として用いられる。その結果を次の宍に示す： 表９ 実施例１９： 種子粉衣（稲）における１発芽後散布の
除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそし
て振動と回転により十分混合する。
プラスチック製の容器（２ｓｘ １７ Ｘ１２ｃｍ）を
砂入り粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施した押子を
１゛ｍり。種子を土で覆い除草剤２−（４−（３゜５−
ジクロルピリジルー２−オキシ）−フェノキシ〕−フロ
ピオン酸−２−プロピニルエステルを発芽後散布として
施用する。施用後２１日めに解毒剤の保畿作用をパーセ
ントで評価する。
砂入り粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施した押子を
１゛ｍり。種子を土で覆い除草剤２−（４−（３゜５−
ジクロルピリジルー２−オキシ）−フェノキシ〕−フロ
ピオン酸−２−プロピニルエステルを発芽後散布として
施用する。施用後２１日めに解毒剤の保畿作用をパーセ
ントで評価する。
除草剤のみで処理゛した植物体並びに全く処理されなか
った対照物が参照として用いられる。その結果を次の表
に示ず： 表１０ 実紬例２０： 押子粉衣（稲）における、発芽前散布の
除草剤 ｌ１ｌ−ｓｂ棟の稲の１里子を試験用解毒剤と共にガラ
ス容器中に入れそして振動と回転により十分混合する。
った対照物が参照として用いられる。その結果を次の表
に示ず： 表１０ 実紬例２０： 押子粉衣（稲）における、発芽前散布の
除草剤 ｌ１ｌ−ｓｂ棟の稲の１里子を試験用解毒剤と共にガラ
ス容器中に入れそして振動と回転により十分混合する。
プラスチック製の容器（４７Ｘ２９Ｘ２４ ｃｒｎ ）
１に砂入り粘土で満たしそしてそこに粉衣を施した種
子を播（。種子を土で覆い除草剤２−（４−（３，５−
ジクロルピリジルー２−オキシ）−フェノキシフ−プロ
ピオン酸−２−プロピニルエステルを土の表面に噴霧す
る。播種後１８日に解毒剤の保護作用をパーセントで評
価する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理さ
れなかった対照物が参照として用いられる。その結果を
次の表に示す。
１に砂入り粘土で満たしそしてそこに粉衣を施した種
子を播（。種子を土で覆い除草剤２−（４−（３，５−
ジクロルピリジルー２−オキシ）−フェノキシフ−プロ
ピオン酸−２−プロピニルエステルを土の表面に噴霧す
る。播種後１８日に解毒剤の保護作用をパーセントで評
価する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理さ
れなかった対照物が参照として用いられる。その結果を
次の表に示す。
表１１
実施例２１： 種子粉衣（小麦）における、発芽後散布
の除草剤 小麦の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそ
して撮動と回転により十分混合する。
の除草剤 小麦の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそ
して撮動と回転により十分混合する。
プラスチック製の容器（２５Ｘ１７Ｘ１２ｃｍ）を礫入
り粘土で：ｔ４たし、そしてそこに粉衣を施した４シ（
子を播く。種子全土で覆い除草剤Ｎ−（（２−（２−１
’ロルエトキシ）−フェニル）−スルホニル〕Ｎ’−（
’ａ−ミーメトキシ−６−メゲールー６゜５−トリアジ
ン−２−イル）−尿素を発芽後散布として施用する。施
用後２１日めに解毒剤の保勃作用をパーセントで評価す
る。除草剤のみで処ｊψした植物体並びに全く処理され
なかった対照物が参照として用いられる。その結果を次
の表に示す： 表１２ 実施例２２： 押子粉衣（小麦）における、発芽前散布
の除草剤 小麦の種子を試験用１官毒剤と共にガラス容器中に入れ
そして振動と回転（Ｃより十分混合−４−る。
り粘土で：ｔ４たし、そしてそこに粉衣を施した４シ（
子を播く。種子全土で覆い除草剤Ｎ−（（２−（２−１
’ロルエトキシ）−フェニル）−スルホニル〕Ｎ’−（
’ａ−ミーメトキシ−６−メゲールー６゜５−トリアジ
ン−２−イル）−尿素を発芽後散布として施用する。施
用後２１日めに解毒剤の保勃作用をパーセントで評価す
る。除草剤のみで処ｊψした植物体並びに全く処理され
なかった対照物が参照として用いられる。その結果を次
の表に示す： 表１２ 実施例２２： 押子粉衣（小麦）における、発芽前散布
の除草剤 小麦の種子を試験用１官毒剤と共にガラス容器中に入れ
そして振動と回転（Ｃより十分混合−４−る。
プラスチック製の容器（２５Ｘ１７Ｘ１２ｃｍ）ｋ砂入
り粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施（７た種子を播
く。神子全土で榎い、除草剤Ｎ−（（２−（２−クロル
エトキシ）−フェニル）−スルホニル〕−Ｎｌ−（４−
メトキシ−６−メチル−１、３，，５−）リアジン−２
−イル）−尿素を土の表面に噴霧する。除草剤施用後２
１日めに解毒剤の保護作用をパーセントで評価する。除
草剤のみで処理した植物体並びに全く処理されなかった
対照物が参照として用（・もれる。その結果を次の表に
示す： 表１５ （続き） 実ＪＡ例２６： 大豆の生長調節による穀物の収穫の増
加 ［バルク（Ｈａｒｋ月種の大豆を土／泥炭／砂（６３＝
１）の混合物の入ったプラスチックの容器に播き、そし
て温度、光、施肥及び散水を最１ｉｆｆｉ条件に調節し
て気候室に放置する。その三つ１′ｆ：が５〜６生ずる
まで約５週間植物を生長させる。この生長段階に達した
らその植物に、式ｌの有効成分の水温液を充分にぬれる
まで噴霧する。イ〕効１ｊｌｊ分のＷ↓度は５００ｐｐ
ｍである。施用約５週ｆｉ、ｌｌ後に評１ｉ１１ｉ ｋ
行う。未処理植物と比べて、式Ｉで表わされる化合物で
処理した植物は、収穫されるその長角果の数及び重量が
著しく増加する。化合物１６５Ｂ、２９５及び６７８が
特に有効である。
り粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施（７た種子を播
く。神子全土で榎い、除草剤Ｎ−（（２−（２−クロル
エトキシ）−フェニル）−スルホニル〕−Ｎｌ−（４−
メトキシ−６−メチル−１、３，，５−）リアジン−２
−イル）−尿素を土の表面に噴霧する。除草剤施用後２
１日めに解毒剤の保護作用をパーセントで評価する。除
草剤のみで処理した植物体並びに全く処理されなかった
対照物が参照として用（・もれる。その結果を次の表に
示す： 表１５ （続き） 実ＪＡ例２６： 大豆の生長調節による穀物の収穫の増
加 ［バルク（Ｈａｒｋ月種の大豆を土／泥炭／砂（６３＝
１）の混合物の入ったプラスチックの容器に播き、そし
て温度、光、施肥及び散水を最１ｉｆｆｉ条件に調節し
て気候室に放置する。その三つ１′ｆ：が５〜６生ずる
まで約５週間植物を生長させる。この生長段階に達した
らその植物に、式ｌの有効成分の水温液を充分にぬれる
まで噴霧する。イ〕効１ｊｌｊ分のＷ↓度は５００ｐｐ
ｍである。施用約５週ｆｉ、ｌｌ後に評１ｉ１１ｉ ｋ
行う。未処理植物と比べて、式Ｉで表わされる化合物で
処理した植物は、収穫されるその長角果の数及び重量が
著しく増加する。化合物１６５Ｂ、２９５及び６７８が
特に有効である。
実施例２４： 小麦及び大豆における根の生長の促進
式１で表わされる化合物を、２５％水和剤から得られる
水性分散液として用いる。本試験は種子について実施し
、土で満たした５Ｘ！＋０ｃｒｎのプラスチック製試験
管に、ａ）播４（■（前に種子Ｉ Ｋｇあたｖ４−１３
０ｍｐの施用量で処理した種子またはｂ）未処理の種子
を播いて（１試験管あたＶ種子１０ケ）そして、その土
を、１ヘクタールあたｖＯ１３ないし５ Ｌｇの施用量
で有効成分分散液を噴霧する。その試験管は、諸条件を
調節した気候室に放置する。１０日後に、幼芽を注意し
て水で洗って土を落とし、そしてその根の長さと乾燥型
ｔｔ測る。本試験において弐■で表わされる化合物、特
に化合物／１６５６４及び３６９、は良好な結果を示し
た。
水性分散液として用いる。本試験は種子について実施し
、土で満たした５Ｘ！＋０ｃｒｎのプラスチック製試験
管に、ａ）播４（■（前に種子Ｉ Ｋｇあたｖ４−１３
０ｍｐの施用量で処理した種子またはｂ）未処理の種子
を播いて（１試験管あたＶ種子１０ケ）そして、その土
を、１ヘクタールあたｖＯ１３ないし５ Ｌｇの施用量
で有効成分分散液を噴霧する。その試験管は、諸条件を
調節した気候室に放置する。１０日後に、幼芽を注意し
て水で洗って土を落とし、そしてその根の長さと乾燥型
ｔｔ測る。本試験において弐■で表わされる化合物、特
に化合物／１６５６４及び３６９、は良好な結果を示し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式ｌ： （式中、 Ｒ，、ｌ？、、及びＲ８は互いに独立して、水素原子、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基または
アルコキシ基を表わしｓ Ｒ４＋ Ｒｓ及び馬は互いに
独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはアルキル基
を表わし、 Ｘｔｔ炭素原子数１ないし３の脂肪族、非環式、飽和炭
化水素基を表わし、 Ｙはカルボキシル基またはその塩、メルカプトカルボニ
ル基またはその塩、カルボ／酸エステル基、カルボン酸
チオールエステル基、未置換または置換カルボン酸アミ
ド基、環状未置換または置換カルボン酸アミド誘導体ま
りｔｉカルボン酸ヒドラジド基を表わし、あるいはＸと
Ｙとが一緒に未置換または置換テトラビトロフラン−２
−オン環を表わす）で表わされる化合物、その酸付加塩
、金属錯体、またはこれらの化合物を含む組成物で栽培
植物、植物の部分または栽培植物の生育場所を処理する
ことを特徴とする栽培植物を農薬の有害作用から保護す
る方法。 （２）式Ｉにおいて、Ｒ１、Ｒｔ 、Ｒ５−Ｒ４、Ｒｓ
、Ｒｅ及びＸは前記の意味を表わし、Ｙが所望によシ
竺換されてもよいオキサゾリン−２−イル基、ＣＯＯＲ
？ 、ＣＯＳ Ｒｅまたは−Ｃ，ＯＮ ＲＯＲＩ。（式
中Ｒ？ＩＲ１及びＲ，＃′ｉ、水素原子または所望によ
ジ置換されてもよりアルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、
または所望により置換されてもよい複素環基を表わすか
、もしくはＲ１とＲ８が陽イオンを表わし、Ｒ９がアル
コキシ基を表わし、ＲＩＧは水素原子、アミノ基、モノ
−またはジ置換アミノ基、または所望により置換されて
もよいアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、
もしくはフェニル基を表わし、あるいはＲｏとＲＩＧが
、それらが結合している窒素原子と一緒になって、所望
により置換されてもよい複素環基を表わす）を表わすか
、あるいはＸ及びＹが一緒になって所望により置換され
てもよいテトラヒドロフラン−２−オン環を形成する化
合物、その酸付加塩及び金属錯体を使用する特許請求の
範囲第１項記載の方法。 （３）式■において、Ｒ＋ 、Ｒ２、Ｒｓ 、Ｒ４、Ｒ
５、ＲｅおよびＸは特許請求の範囲第１項で与えられた
意味を表わし、Ｙが場合により置換されたオキサゾリン
−２−イル基、 Ｃ００Ｒｔ 、−ＣＯ８Ｒａまたは−
Ｃ０ＮＲＯＲ＋。（式中、Ｒ７およびＲ８は互いに独立
して 水素原子または一つの陽イオン 未置換アルキル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、水酸基、酸素原子１個もしくはそれ以上で中断さ
れてよいアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲンアル
コキシ基、酸素原子１個もしくはそれ以上で中断されて
よいヒドロキシアルキフ基、ヒドロキシアルキルチオ基
、アルコキンカルボニル基、ジアルキルアミ、）基、シ
クロアルキル基、場合によ多置換されたフェニル基、場
合によ多置換されたフェノキシ基または場合によ多置換
された複素環基で置換されたアルキル基、未置換アルケ
ニル基またはハロゲン原子または場合によ多置換された
フェニル基で置換されたアルケニル基、 未置換アルキニル基またはノ・ロゲン原子または水酸基
で置換されたアルキニル基、未置換シクロアルキル基ま
たはハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基で置
換されたシクロアルキル基、 未置換フェニル基またはノーロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボ
ニル基またはノ翫ロゲノアルキル基で置換されたフェニ
ル基、 未置換ナフチル基またはノ・ロゲン原子、ニトロ基また
はアルキル基で置換されたす７チル基、あるいは場合に
よ＃）置換された複索環基を表わし、 Ｒ，は、水素原子、 未置換アルキル基またはノ九ロゲン原子、シアノ基、水
酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、ヒドロキシアルキルアミノ基、ジー（ヒドロキシア
ルキル）アミン基、アミノアルキルアミノ基、アルコキ
シ基、アルコキシカルボニル基、場合によジハロゲン原
子、ニトロ基、アルキル基またはアルコキシ基で置換さ
れたフェニル基、シクロアルキル基、または場合によ多
置換された複素環基で置換されたアルキル基、 アルコキシ基、 アルケニル基、 シクロアルキル基、 未置換フェニル基またはノ・ロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、アルキル基、アルコキシ基またはノ・ログノア
ルキル基で置換されたフェニル基、 未置換ナフチル基またはニトロ基またはアルキル基で置
換されたナフチル基あるいは場合により置換された複索
環基を表わし、Ｒｌｏは、水素原子。 アミ７基、 ジアルキルアミノ基、 未置換アルキル基または水酸基、シアノ基またはアルコ
キシ基で置換されたアルキル基、アルケニル基、 シクロアルキル基あるいは フェニル基を表わすか、 あるいはＲｏとＲ１゜とけそれらが結合している窒素原
子と一緒になって場合により置換された複素環基を表わ
す。） を表わすか、ＸおよびＹは一緒になって場合により置換
されたテトラヒドロフラン−２−オン環を形成する化合
物およびその酸付加塩および金属錯体を使用する特許請
求の範囲第２項記載の方法。 （４）式ＩにおいてＲ１、Ｒ２、ＹＬｓ ｌＲ４、Ｒ５
、ＲｅおよびＸは特許請求の範囲第１項で与えられた意
味を表わし、Ｙが−ＣＯＯＲ？ （式中、 Ｒ７は水素原子、アルカリ金属陽イオンまたハ第四級ア
ンモニウム陽イオン、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、水酸基、酸素原子１個もしくはそ
れ以上で中断されてよい炭素原子１ないし８のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
子数２ないし６のハロゲノアルコキシ基、酸素原子１個
もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数２ないし
６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２ないし６の
ヒドロキシアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１２のジア
ルキルアミノ基または場合によ多置換されたフェノキシ
基より選ばれる置換成分で置換された炭素原子数１ない
し１０のアルキル基、 未置換フェニル基または）・ロゲン原子、ニトロ基、炭
素原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数１
ないし５のアルコキシ基で置換されたフェニル基、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基、ヘテロ原子１な
いし３個を有する場合によ多置換された飽和もしくは不
飽和複素環基より選ばれる置換成分で置換された炭素原
子数１ないし６のアルキル基、 炭素原子数３ないし１０の未置換アルケニル基またはハ
ロゲン原子もしくは場合により置換されたフェニル基で
置換された炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、 炭素原子数３ないし６の未置換アルキニル基またはハロ
ゲン原子もしくけ水酸基で置換された炭素原子数５ない
し６のアルキニル基、炭素原子数３ないし８の未置換シ
クロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
し３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし５のアル
コキシ基で置換された炭素原子数６ないし８のシクロア
ルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし２のハ
ロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未置換す７
チル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子
数１ないし３のアルキル基で置換されたナフチル基、 Ｎ、０およびＳよシ選ばれるヘテロ原子を１ないし３個
有する５もしくは６員の場合により置換された飽和もし
くは不飽和複素環を表わす） を表わす化合物を使用する特許請求の範囲第３項記載の
方法。 （５）式■において、Ｒ＋ 、Ｒｔ 、Ｒｓ 、Ｒａ
、Ｒｓ 、ＲｅおよびＸは特許請求の範囲第１項で与え
られた意味を表わし、Ｙが−ＣＯ８Ｒｓ （式中、 Ｒ８は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、水酸基、酸素原子１個もしくはそ
れ以上で中断されてよい炭素原子数１ないし８のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数２ないし６のハロゲノアルコキシ基、酸素原子１
個もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数２ない
し６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２ないし６
のヒドロキシアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１２のジ
アルキルアミノ基または場合によ多置換されたフェノキ
シ基よシ選ばれる置換成分で置換された炭素原子数１な
いし１０のアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数１な
いし５のアルコキシ基で置換されたフェニル基、炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基、ヘテロ原子１ない
し３個を有する場合によシ置換された飽和もしくは不飽
和複素環基よシ選ばれる置換成分で置換された炭素原子
数１ないし６のアルキル基、 炭素原子数３ないし１０の未置換アルケニル基またはハ
ロゲン原子もしくは場合により置換されたフェニル基で
置換された炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、 炭素原子数６ないし６の未置換アルキニル基またはハロ
ゲン原子もしくは水酸基で置換された炭素原子数３ない
し６のアルキニル基。 炭素原子数３ないし８の未置換シクロアルキル基または
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基もし
くは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基で置換された
炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし２のハ
ロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未置換ナフ
チル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子
数１ないし３のアルキル基で置換されたナフチル基、 Ｎ、ＯおよびＳよシ選ばれるヘテロ原子を１ないし３個
有する５もしくは６員の場合により置換された飽和もし
くは不飽和複素環を表わす） を表わす化合物を使用する特許請求の範囲第５項記載の
方法。 （６）式■においてＲ１−Ｒｔ Ｉｎ２ 、Ｒ４，１ζ
５．Ｒ６およびＸは特許請求の範囲第１項で与えられた
意味を表わし、Ｙが−ＣＯＮＲ＠Ｒ１゜ （式中、 Ｒ，＃′ｉ水素原子、 炭素原子数１ないし１８の−Ｊ）ルキル基、アミノ基で
置換された炭素原子数２ないし８のアルキル基、 ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし６のアルキ
ルアはノ基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ
基、炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキルアミノ
基、炭素原子数２ないし６のジ（ヒドロキシアルキル）
アミノ基、炭素原子数２ないし６のアミノアルキルアミ
ノ基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ
ル基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基・ シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、未置
換またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコ
キシ基で置換されたフェニル基、炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基またはＮ、ＯおよびＳから選ばれる
ヘテロ原子を１ないし３個有する５または６員の場合に
よシ置換された飽和もしくは不飽和複素環から選ばれる
置換成分により置換された炭素原子数１ないし４のアル
キル基、 炭素原子数１ないし３のアルコキシ基。 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数６な
いし８のシクロアルキル基、未置換フェニル基またはハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアン基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
または炭素原子数１ないし２のノ・ロゲノアルキル基で
置換されたフェニル基、未置換またはニトロ基もしくは
メチル基で置換されたナフチル基を表わし、 Ｒｌｏは水素原子、 アミノ基、 炭素原子数２ないし４のジアルキルアミノ基。 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水酸基またはシアノ基で置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、 炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、 炭素原子数５ないし６のアルケニル基、炭素原子数３な
いしるのシクロアルキル基またはフェニル基を表わすか
、あるいはｌらおよびＲＩＧはそれらが結合する窒素原
子と一緒になってＮ、０およびＳから選ばれるさらに別
のへテロ原子をさらに１または２個有してよい場合によ
り置換された飽和もしくは不飽和の５またＦｉ：６員の
検素環を形成する。）を表わす化合物を使用する特許請
求の範囲第３狼記載の方法。 （７）式ＩにおいてＲ１，Ｒ１１Ｒ１Ｒ１・Ｒ１Ｒｅお
よびＸは特許請求の範囲第１項で与えられた意味を表わ
し、Ｙが場合によジ置換されたオキサゾリン−２−イル
基を表わす化合物を使用する特許請求の範囲第３項記載
の方法。 （８） 式■においてＲｔ 、Ｒｔ・Ｒ８・Ｒ４，Ｒ５
および＆は特許請求の範囲第１項で与えられた意味を表
わし、ＸおよびＹは一緒になって場合によジ置換された
テトラヒドロフラン−２−オン環を形成する化合物を使
用する特許請求の範囲第３項記載の方法。 （９） 式ＩにおいてＲｒ 、Ｒ１，Ｒｓ、Ｒａ、ＲＩ
、ＲａおよびＸは特許請求の範囲第１項で与えられた意
味を表わし、Ｙが一〇 〇〇Ｒｙ （式中、 Ｒ１は水素原子、アルカリ金属陽イオンまたはアンモニ
ウム陽イオン、トリメチル−、トリエチル−およびトリ
ー（２−ヒドロキシエチレン）−アンモニウム陽イオン
よりなる群から選ばれる第四級アンモニウム陽イオン、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、水酸基１または
２個で置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基
、 塩素原子または臭素原子１ないし３個でまたはニトロ基
、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、酸
素原子１または２個で中断された炭素原手数２ないし８
のアルコキシ基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、酸素原子１または２個で中断されたヒド
ロキシ−炭素原子（２ないし６のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ジー（炭ｇ
原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基、未置換また
け趨素原子もしくはメトキシ基で置換されたフェニル基
、シクロヘキシル基、フラン基、テトラヒドロフラン基
、テトラヒドロビラン基、ピリジノ基、ピペリジノ基、
またはモノホリノ基から選ばれる置換成分で置換された
炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、未置換または
水酸基で置換された炭素原子数２かいし４のアルキニル
基、 未置換またはメチル基１またｉｔ２個で置換されたシク
ロヘキシル基、 未置換または塩素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基またはメトキシ基で置換されたフェニル
基、 ナフチル基または、 ピリジル基を表わす。） を表わす化合物を使用する特許請求の範囲第４項記載の
方法。 顛 式■においてＲＩ・Ｒ２・Ｒ５・Ｒ４・Ｒ，Ｒ，お
よびＸは特許請求の範囲第１項で奥えられた意味を衷わ
し、Ｙが−ｃｏｓＲａ （式中、 Ｒ８は炭素原子数１な込し１２のアルキル基。 炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基で置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基または 未置換または塩素原子で置換されたフェニル基を表わす
。） を表わす化合物を使用する特許請求の範囲第５項記載の
方法。 （ロ） 式■において％Ｒ＋ 、Ｒｅ ｌＲｓ 、Ｒ４
，Ｒｓ 、ＲｅおよびＸは特許請求の範囲第１頂で与え
られた意味を表わし、Ｙが−ＣＯＮＲｏＲ＋。 （式中、 Ｒｏは水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アε）基で置換
された炭素原子数２ないし８のアルキル基、 水酸基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基
、 塩素原子、臭素原子、炭素原子数１な込し４のアルキル
アミノ基、ジー（炭素原子数１ないし４のアルキル）−
アミノ基、炭素原子数ｉ−６いし４のヒドロキシアルキ
ルアミノ基、ジー（炭素原子数１ないし３のヒドロキシ
アルキル）−アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ
ニル基からなる置換成分で置換された炭素原子数２ない
し４のアルキル基、 シアノ基、未置換または塩素原子で置換されたフェニル
基、フラニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジノ
基マたはモルホリノ基から選ばれる置換成分で置換され
た炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数２な
いし４のアルケニル基、未置換またはメチル基で置換さ
れたシクロヘキシル基、または 未置換または塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基
、エチル基、メトキン基およびトリフルオロメチル基よ
りなる群から選ばれる置換成分１または２個で置換され
たフェニル基を表わし、 Ｒｌｏは水素原子、 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水酸基またはシアノ基で置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基。 炭素原子数２ないし４のアルケニル基、シクロヘキシル
基または フェニル基を表わすか、あるいはＲ，およびＲ１゜はそ
れらが結合する窒素原子と一緒になって未置換またはメ
チル基１または２個で置換源れたピペリジノ基、テトラ
ヒドロビリミジノ基、モルホリノ基またはイミダゾリル
基を形成する。） を表わす化合物を使用する特許請求の範囲第６項記載の
方法。 ０２ 式■においてＲ，、Ｒ，、Ｒ，・Ｒ４・Ｒ５、Ｒ
６卦よびＸけ特許請求の範囲第１項で奥見られた意味を
表わし、Ｙが未置換オキサゾリン−２−イル基を表わす
化合物を使用する特許請求の範囲第７項記載の方法。 ０３ 式■においてＲ，、Ｒ，・Ｒ８，Ｒ４・Ｒ６およ
び鳥は特許請求の範囲第１項で与えられた意味を表わし
、ＸおよびＹは一緒になって未置換テトラヒドロフラン
−２−オン環を形成す不化合物を使用する特許請求の範
囲第８項記載の方法０ ０４１ 式゛■においてＲ＋ 、Ｒｔ、Ｒ３，Ｒ４、Ｒ
ｓおｉび鳥は特許請求の範囲第１項で与えられた意味を
表わし、ＸおよびＹは一緒に力って未置換テトラヒドロ
フラン−２−オン−６−イル環を形成する化合物を使用
する特許請求の範囲第１３項記載の方法。 （至）式ＩにおいてＲ＋ 、＆およびＲ８が互いに独立
して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基または炭素原
子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｒ４，Ｒ１＋お
よびＲ６が互いに独立して水素原子または炭素原子数１
ないし３のアルキル基を表わし、Ｘが特許請求の範囲第
１項で右えられた意味を表わし、そしてＹが場合により
置換されたオキサゾリン−２−イル基、−ＣＯＯＲｔ、
−ＣＯ８Ｒ，または−ＣＯＮＲＩＩＲＩＩ＋（式中、 Ｒ１は水素原子、アルカリ金属陽イオンまたは第四級ア
ンモ呈つム陽イオン、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、水酸基、酸素原子１個もしくはそ
れ以上で中断されてよい炭素原子数１ないし８のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数２ないし６のハロゲノアルコキシ基、酸素原子１
個もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数２ない
し６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２ないし６
のヒドロキシアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１２のジ
アルキルアミノ基または場合によシ置換されたフェノキ
シ基から選ばれる置換成分で置換された炭素原子数１な
いし１０のアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
原子数１ないし５のアルギル基もしくは炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基で置換されたフェニル基、炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基、ヘテロ原子１ない
し５個を有する場合によシ置換された飽和もしくは不飽
和複素環基よシ選ばれる置換成分で植換された炭素原子
数１ないし６のアルキル基、 炭素原子数３ないし１０の未（え換アルケニル基または
ハロゲン原子もしくは場合により置換されたフェニル基
で置換された炭素原子数１ｚイし１０のアルケニル基、 炭素原子数６々いし６の未置換アルキニル基またはハロ
ゲン原子もしくは水酸基で置換された炭素原子数３ない
し６のアルキニル基、炭素原子数５ないし８の未置換シ
クロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
し３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基で置換された炭素原子数３ないし８のシクロア
ルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし２のハ
ロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未置換ナフ
チル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子
数１ないし５めアルキル基で置換されたナフチル基、 Ｎ、０およびＳより選ばれるヘテロ原子を１ないし３個
有する５もしくは６員の場合により置換された飽和もし
くは不飽和複素環を表わし、 Ｒ１１は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアン基、水酸基、酸素原子１個もしくはそ
れ以上で中断されてよい炭素原子数１ないし８のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数２ないし６のハロゲノアルコキシ基、酸素原子１
個もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数２ない
し６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２ないし６
のヒドロキシアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１２のジ
アルキルアミン基または場合により’ｊ’ｔ ４”ｊ：
されたフェノキシ基よシ選ばれる置換成分で置換された
炭素原子数１ないし１０のアルキル基、 未置換フェニル基または）・ロゲン原子、ニトロ基、炭
素原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基で置換されたフェニル基、炭素
原子数３ないし６の７クロアルキル基、ヘテロ原子１な
いし３個を有する場合により置換された飽和もしくは不
飽和複素環よシ選ばれる置換成分で置換された炭素原子
数１ないし６のアルキル基、 炭素原子数３ないし１０の未置換アルケニル基またはノ
〜ロゲン原子もしくは場合により置換されたフェニル基
で置換された炭素原子数３ないし１００アルケニル基、 炭素原子数６ないし６の未置換アルキニル基またはノ・
ロゲン原子もし、〈は水酸基で置換された炭素原子数３
ないし６０アルキニル基、炭素原子数３ないし８の未置
換シクロアルキル基またはノ・ロゲ／原子、炭素原子数
１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基で置換された炭素原子数３ないし８の７
クロアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし２のハ
ロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未置換ナフ
チル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子
数１ないし３のアルキル基で置換されたナフチル基、 Ｎ、ＯおよびＳよシ選ばれるヘテロ原子を１ないし６個
有する５もしくは６員の場合にょジ置換された飽和もし
くは不飽和複素環を表わし、 ｌ也９は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アミノ基で置換
された炭素原子数２な込し８のアルキル基、 ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし６のアルキ
ル・アミノ基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアば
ノ基、炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキルアミ
ン基、炭素原子数２ないし６のジ（ヒドロキシアルキル
）アミノ基、炭素原子数２ないし６のアミノアルキルア
ばノ基または炭素原子数１ないし４のアルコキクカルボ
ニル基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基
、 シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキク基、未置
換またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
６のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコ
キシ基で置換されたフェニル基、炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基またはＮ、０およびＳから選ばれる
ヘテロ原子を１ないし５個有する５または６員の場合に
よジ置換された飽和もしくは不飽和複素環から選ばれる
置換成分により置換された炭素原子数１ないし４のアル
キル基、 炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数３な
いし６のアルケニル基、炭素原子数５ないし８の７クロ
アルキル基、装置４ＩＪ８フェニル基またはハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭
素原子数１ないし２のハロゲノアルキル基で置換された
フェニル基、未置換またはニトロ基もしくはメチル基で
置換されたす７チル基を表わし、 Ｒ８゜は水素原子、 アミノ基、 炭素原子数２ないし４のジアルキルアミノ基、 炭素原子数１ないし６のアルキル基。 水酸基またはシアノ基で置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、 炭素原子数２ないし６０アルコ、キシアルキル基、 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基または フェニル基を表わすか、あるいは°Ｒ０およびＲＩＯは
それらが結合する窒素原子と一緒になってＮ、Ｏおよび
Ｓから選ばれるさらに別のへテロ原子をさらに１または
２個有してより場合によジ置換された飽和もしくは不飽
和の５または６員の抜素環を形成する。）を表わし、Ｘ
とＹは前記の意味を表わすほかに、さらに両者が一緒に
なって場合によりｕ換されたテトラヒドロフラン−２−
オン環を形成することができる化合物を使用する特許請
求の範囲第１項記載の方法。 （至）式１においてＲ，が水素原子、塩素原子、ヨウ素
原子または臭素原子を表わし、Ｒ２が水素原子を表わし
、Ｒ１が水素原子、塩素原子、ヨ・つ素原子、臭素原子
、ニトロ基、メチル基またはエチル基を表わし、Ｒ４が
水素原子を表わしｓ Ｒ，が水素原子を表わし、Ｒ６が
水素原子またはメチル基を表わし、Ｘが特許請求の範囲
第１項で与えられた意味を表わし、Ｙが未置換オキサゾ
リン−２−イル基、 Ｃ００Ｒｙ 。 −ｃｏｓＲａまたは一〇〇ＮＲ＠ＲＩＧ（式中、 Ｒ７は水素原子、アルカリ金属陽イオンまたはアンモニ
ウム陽イオン、トリメチル−、トリエチル−およびトリ
ー（２−ヒドロキシエチレン）−アンモニウム陽イオン
よりなる群から選ばれる第四級アンモニウム陽イオン、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、水酸基１または
２個で置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基
、 塩素原子または臭素原子１ないし３個でまたはニトロ基
、シアノ基、炭素原子数１がいし４のアルコキシ基、酸
素原子１または２個で中断された炭素原子数２ないし８
のアルコキシ基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、酸素原子１または２個で中断された炭素
原子数２ないし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ジー（炭素原
子数１ないし４のアルキル）−アばノ基、未置換または
塩素原子もしくはメトキシ基で置換されたフェニル基、
シクロヘキシル基、フラン基、テトラヒドロ７ラン基、
テトラヒドロビラン基、ピリジノ基、ピペリジノ基、ま
たはモルホリノ基から選ばれる置換成分で置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数６ないし１０のアルケニル基、未置換または
水酸基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキニル
基、 未置換またはメチル基１または２個で置換されたシクロ
ヘキシル基、 未置換または塩素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基またはメトキシ基で置換されたフェニル
基、 ナフチル基または ピリジン基を表わし、 Ｒ８は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシカルボニル基で置換された炭
素原子数１々いし４のアルキル基または゛ 未置換または塩素原子で置換されたフェニル基を表わし
、 ＲＯは水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アミノ基で置換
された炭素原子数２ないし８のアルキル基、 水酸基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基
、 塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
アミノ基、ジー（炭素原子数１なｔｎｌ、４のアルキル
）−アミノ基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアル
キルアεノ基、ジー（炭素原子数１ないし３のヒドロキ
シアルキル）−アミノ基、炭素原子数１にいし４のアル
コキシ基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
ボニル基からなる置換成分で置換された炭素原子数２な
いし４のアルキル基、 シアノ基、未置換または塩素原子で置換されたフェニル
基、フラニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジノ
基またはモルホリノ基から選ばれる置換成分で置換され
た炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数２な
ｌ／−＞Ｒ４のアルケニル基、未置換またはメチル基で
置換されたシクロヘキシル基、または 未置換または塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基
、エチル基、メトキシ基およびトリフルオロメチル基よ
りなる群から選ばれる置換成分１または２個で置換され
た７エ二ル基を表わし、 Ｒｌｏは水素原子、 炭素原子数１な込し６のアルキル基、 水酸基またはシアノ基で置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、 伏素原子数２ないし４のアルケニル基、シクロヘキシル
基または フェニル基を表わすか、ある込はＲｏおよびＲ，、Ｉ′
ｉそれらが結合する窒素原子と一緒になって未置換また
はメチル基１または２個で置換きれたピペリジノ基、テ
トラヒドロピリミジノ基、モルホリノ基またはイミダゾ
リル基ヲ形成する。）を表わすが、ＸおよびＹけ上記の
意味のはかに、さらに両者が一緒に々って未ｆｔ換テト
ラヒドロ７ランー２−オン−３−イル環を形成してもよ
い化合物を使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ０η 式Ｉにおいて、Ｒ８が水素原子、塩素原子、ヨウ
素原子または臭素原子を表わし、Ｒ７が水素原子を表わ
し、Ｒ８が水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、
メチル基またはエチル基を表わし、Ｒ４およびＲ３が水
素原子を表わし、Ｒ６が水素原子またはメチル基を表わ
し、ＹがＣ００Ｒｔまたけ−Ｃ０ＮＲｔｒＲｔｏを表わ
すとき、１）Ｒ１は水素原子、未置換またはジェチルア
εノ基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わすことはなく、 Ｈ） Ｒｒｏが水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、アリル基またはフェニル基を表わすときは、Ｒ
ｏは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ア
リル基、未置換またはｐ−クロロ置換フェニル基を表わ
すことはなく、そして ｌ１ｌ） ＲｅとＲｌｏはそれらが結合する窒素原子と
一緒になってモルホリン環を形成することはない。 との条件の下にＸが−ＣＨ，−、を表わす化合物を使用
する特許請求の範囲第１６項記載の方法。 に）式■においてＲ１，Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，・Ｒ３および
Ｒ６が水素原子を表わし、Ｙが−ＣＯＯＲｔを表わすと
き、Ｒ７は水素原子を表わすことはないとの条件のもと
にＸが−ＣＨｔ ＣＨｔ−を表わす化合物を使用する特
許請求の範囲第１６項記載の方法Ｏ Ｑ９ 式ｌにおいてＲ１が水素原子または塩素原子を表
わし、Ｒ１が水素原子を表わし％Ｒ，が水素原子または
塩素原子を表わし、Ｒ４およびＲ３が水素原子を表わし
、Ｒ６が水素原子またはメチル基を表わし、Ｙが−ＣＯ
ＯＲｔまたはＣ０ＮＲｏＲ＋。を表わすとき、 ＨＲ？はエチル基を表わすことなく、 Ｈ） Ｒ，。が水素原子、エチル基、第ニブチル基また
はアリル基を表わすとき、Ｒ，は水素原子、エチル基、
第ニブチル基またはアリル基を表わすことはな−。 との条件のもとにＸが−ＣＨ（ＣＨ３）−を表わす化合
物を使用する特許請求の範囲第１６項記載の方法。 翰 式■においてＸが−ＣＤいＪ−ｃＨ■）−を表わし
、ＡおよびＥの一方は水素原子を表わし、他方はメチル
基を表わす化合物を使用する特許請求の範囲第１６項記
載の方法。 ６４０ 式Ｉ ＫオイテＲ１，Ｒ２，Ｒｓ＋ Ｒ４，Ｒ
，オ！ヒＲ。 が同時に水素原子を表わし、Ｙが−Ｃ００Ｒ？またけ−
Ｃ０ＮＲ，Ｒ＋。を表わすとき、Ｒ１は水素原子。 メチル基またはエチル基を表わすことはなく、そしてＲ
，およびＲｌｏの両゛方がエチル基を表わすことはない
との条件の下にＸが−ＣＨ２−ＣＨ。 −ＣＨ，−を表わす化合物を使用する特許請求の範囲第
１６項記載の方法。 （イ）式■においてＸが−ＣＨ（Ｃｔ Ｈａ ）−を表
わす化合物を使用する特許請求の範囲第１６項記載の方
法。 （ハ） 式■においてＸが一〇 （ＣＨ，）ｔ−を表わ
す化合物を使用する特許請求の範囲第１６項記載の方法
。 （財） 式■においてＸおよびＹが一緒になって場合に
より置換されたテトラヒドロフラン−２−オン−３−イ
ル環を形成する化合物を使用する特許請求の範囲第１６
項記載の方法。 （２）栽培植物を植物保膜剤の毒性から保静するための
特許請求の範囲第１項記載の方法。 （ホ）栽培植物を除草剤の毒性から保護するだめの特許
請求の範囲第２５項記載の方法〇翰 栽培植物をジフェ
ニルエーテルの毒性から保護するための特許請求の範囲
第２６項記載の方法。 （ハ）栽培植物を置換ピリジルオキシフェノキシプロピ
オン酸エステルの毒性から保護するための特許請求の範
囲第２６項記載の方法。 翰 栽培植物を２．−（４−（３，５−ジクロロピリジ
ル−２−オキシ）−７エノキシ〕−プロピオン酸−２−
プロピニルエステルの毒性力ら保護するための特許請求
の範囲８２８項記載の方法。 （１）穀類を保護するための特許請求の範囲第２６項記
載の方法。 Ｃ（ｌ） 栽培植物またはその種子を一般式■：（式中
、 Ｒ＋ｌＲｔ及びＩ（−ｓは互いに独立して、水素原子、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基または
アルコキシ基を表わし、 Ｒ４、Ｒｓ及びＲ６は互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、またはアルキル基を表わし、Ｘは炭素原子数
１ないし３の脂肪族、非環式、飽和炭化水素基を表わし
、 ｙｈカルボキシル基またはその塩、メルカプトカルボニ
ル基またはその塩、カルボン酸エステル基、カルボン酸
チオールエステル基、未置換またｌ−１：置換カルボン
酸アミド基、環状未置換または置換カルボン酸アミド誘
導体またはカルボン酸ヒドラジド基を表わし、あるいは
ＸとＹとが一緒になって未置換または置換テトラヒドロ
フラン−２−オン環を表わす）で表わされる化合物、そ
の酸付加塩または金属錯体で処理することよりなる栽培
植物の収穫増加方法。 ＠ 栽培植物の種子を一般式■ニ −ｘ−ｙ （式中、 Ｒ＋・Ｒ，及びＲＢは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基またはアル
コキシ基を表わし、 Ｒ１・Ｉ？１．及びＲ６は互いに独立して、水素原子、
ハロゲン原子、またはアルキル基を表わし、Ｘは炭素原
子数１ないし３の脂肪族、非環式、飽和炭化水素基を表
わし、 Ｙｔｉカルボキシル基またはその塩、メルカプトカルボ
ニル基またはその塩、カルボン酸エステル基、カルボン
酸チオールエステル基、未置換または置換カルボン酸ア
ミド基、環状未置換または置換カルボン酸アばド銹導体
またはカルボン酸ヒドラジド基を表わし、あるいはＸと
Ｙとが一緒になって未置換または置換テトラヒドロフラ
ン−２−オン環を表わす）で表わされる化合物、その酸
付加塩捷たは金属錯体で処理することよシなる栽培植物
の根の成長の促進方法。
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