DE2546845A1 - Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate - Google Patents

Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate

Info

Publication number
DE2546845A1
DE2546845A1 DE19752546845 DE2546845A DE2546845A1 DE 2546845 A1 DE2546845 A1 DE 2546845A1 DE 19752546845 DE19752546845 DE 19752546845 DE 2546845 A DE2546845 A DE 2546845A DE 2546845 A1 DE2546845 A1 DE 2546845A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
spp
substituted
atom
alkyl
iso
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752546845
Other languages
English (en)
Inventor
Gerhard Dr Hamprecht
Guenter Dr Retzlaff
Wolfgang Dr Rohr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19752546845 priority Critical patent/DE2546845A1/de
Publication of DE2546845A1 publication Critical patent/DE2546845A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Substituierte 2-(Chinolyl-oxy)- und 2-(Isochinolyl-oxy) 2-(Isochinolyl-oxy)-carbon-
  • saurederivate Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle substituierte 2-(Chinolyl-oxy)- und 2- (Isochinolyl-oxy) -carbonsäurederivate mit herbizider Wirkung und ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschen Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen.
  • Es ist bekannt, daß 2-(1-Naphthoxy)-propionsäure-N,N-diäthylamid herbizide Eigenschaften hat. Seine Anwendung führt jedoch in der Praxis zu Schäden an Nutzpflanzen Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel in der X eine oder eine OR3-Gruppe bedeutet, wobei R1 und Rz unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxyalkylrest oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, einen heterocyclischen Rest bedeuten, der gegebenenfalls noch ein Sauerstoffstom oder ein Stickstoffatom im heterocyclischen Ring enthalten kann, R3 Wasserstoff, einen Alkylrest, ein Metallion aus der Gruppe der Alkali- oder Erdalkalimetalle oder ein gegebenenfalls alkylsubstituiertes Ammoniumion, R4 und R5 unabhängig vonein-4 ander ein Halogenatom oder einen niederen Alkylrest und R4 zusätzlich ein Wasserstoffatom, A einen gegebenenfalls am Stickstoffatom alkylsubstituierten Chinolin- bzw. Isochinolinrest und R6 und R7 Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine Methylgruppe bedeuten und R5 zusätzlich ein Wasserstoffatom bedeutet, wenn X die OR3-Gruppe bedeutet sowie deren Salze mit organischen oder anorganischen Säuren eine gute herbizide Wirkung haben.
  • Die neuen substituierten 2-(Ghinolyl-oxy)- bzw. 2-(Isochinolyloxy) -carbonsäurederivate lassen sich entsprechend bekannten Methoden, beispielsweise durch Umsetzung geeigneter Oxy-chinolin-bzw. Oxy-isochinolinsalze mit reaktiven -Halogencarbonsäurederivaten herstellen.
  • Die Umsetzung kann durch folgendes Formelschema beschrieben werden: Man setzt eine Verbindung der Formel I, in der R6, R7 und A die vorgenannte Bedeutung besitzen und Y ein Metallion aus der Gruppe der Alkali- oder Erdalkalimetalle oder ein gegebenenfalls alkylsubstituiertes Ammoniumion bedeutet, mit einer Verbindung der Formel II, in der R4, R5 und X die vorgenannte Bedeutung besitzen und der Rest Hal ein Halogenatom bedeutet, unter der Maßgabe, daß R3 Wasserstoff oder einen Alkylrest bezeichnet, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei einer Temperatur von 0 bis 2000C, vorzugsweise 60 bis 1300C, kontinuierlich oder diskontinuierlich um.
  • Gegebenenfalls kann man auch eine Verbindung der Formel I, in der Y Wasserstoff bedeutet, mit einer Verbindung der Formel II, in der R5, R4, X und Hal die vorgenannte Bedeutung besitzen, in Gegenwart eines Säurebinders umsetzen. Hierzu können alle Ublichen Säurebindermittel verwendet werden. Vorzugsweise eignen sich Alkalihydroxide, Alkalicarbonate und tert. organische Basen. Als besonders geeignet seien im einzelnen genannt: Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, , Triäthylamin, Pyridin, Trimethylamin, ,ß-t-Picolin, Lutidin, N,N-Dinietbylanilin, N, N-Dimethylcyclohexylamin, Chinolin, Tri-n-propylamin und Tri-n-butylamin.
  • Zu den bevorzugten inerten Lösungsmitteln gehören Kohlenwasserstoffe wie Ligroin, Benzin, Toluol, Xylol, Dekalin, Petroläther, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Nitrokohlenwasserstoffe wie Nitrobenzol, Nitrotoluol, ,ffit-oäthan Nitrile wie Acetonitril, Butyronitril, Isobutyronitril, Benzonitril, äther wie Tetrahydrofuran, Diäthyläther, Dioxan, Anisol, Ester wie Acetessigester, thylacetat, Isobutylacetat, Amide wie Formamid, Methylformamid oder Dimethylformamid, oder Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid.
  • Bei der Durchführung des Verfahrens kann man den Ausgangsstoff I in geringem Überschuß einsetzen, beispielsweise 1,01 bis 1,1 Mol pro Mol Ausgangsstoff II.
  • Der Zugabemodus der Ausgangsstoffe I und II kann in beliebiger Reihenfolge durchgeführt werden.
  • Zur Isolierung der Verbindungen der Formel III aus der Reaktionsmischung entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren rührt man die Reaktionsmischung im Falle der Verwendung von mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln in verdünnte wäßrige Alkalilösung ein.
  • Das ausgeschiedene Cl wird gegebenenfalls extrahiert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Hat man nur wenig polare, mit Wasser nicht mischbare Verdünnungsmittel gewählt, so kann man die Reaktionslösung auch direkt mit verdünnter wäßriger Alkalilösung und Wasser extrahieren. Gegebenenfalls kann man auch vorher die Reaktionsmischung einengen, in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel aufnehmen und wie beschrieben reinigen. Nach dem Trocknen und Einengen der organischen Phase erhält man die gewünschten Endstoffe, Gegebenenfalls können sie in üblicher Weise, z. B. durch Umkristallisation, Chromatographie oder Destillation gereinigt werden.
  • R1 und R2 können unabhängig voneinander beispielsweise Wasserstoff, Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, Cyclopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopentyl, n-Pentyl-2, Cyclohexyl, n-Hexyl-2, 2-Methoxyäthyl, 2-thoxyäthyl, 3-Methoxypropyl, 3-Athoxypropyl, 3-Methoxypropyl-2, 2-Methoxypropyl-1, 3-Methoxy-2-methyl-propyl-2, 2-Methoxy-2-methyl-propyl- 1, )-Methoxy-2,2-dimethyl-propyl-1, Allyl, 1-Nethallyl, 2-Methallyl, Crotyl, 2-Methyl-buten-3-yl-2, Propinyl, Butin-3-yl-2, 2-Methylbutin-3-yl-2, Butin-2-yl-l, oder zusammen Azetidin, 2,2,4-Trimethylazetidin, Pyrrolidin, Pyrrol, Imidazol, Morpholin, Piperazin, Piperidin, Hexamethylenimin oder Heptamethylenimin bedeuten.
  • R4 und R5 können Wasserstoff, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl- oder Athylgruppe bedeuten.
  • 4 Für den Fall, daß die Bedeutung von R4 verschieden ist von der Bedeutung von R5, sind optisch isomere Verbindungen zu erwarten.
  • Die Erfindung umfaßt in diesem Fall neben dem Gemisch der D- und L-Formen auch die optisch reinen Isomeren.
  • Anorganische oder organische Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Sulfaminsäure, Benzoesäure, Essigsäure, Chloressigsäure und p-Toluolsulfonsäure sowie Isopropylsulfaminsäure.
  • Beispielsweise soll die Synthese der neuen Verbindungen durch folgende Herstellungsbeispiele erläutert werden: Beispiel 1 2- (Chinolyl-8-oxy) -propionsäure-N, N-diäthylamid a) 126 Teile (Gewichtsteile) L-(+)-Milchsäure wurden unter Rühren bei 25 bis 300C mit 165 Teilen Acetylchlorid versetzt und 2 Stunden bei 250C und 1 Stunde bei 5000 gerührt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch bei 25 bis 30°C mit 250 Teilen Thionylchlorid versetzt und 3 Stunden bei 25°C und 2 bei 500C gerührt. Durch Destillation wurde das -Acetylmilchsäurechlorid mit Sdp. 58 bis 64°C/12 erhalten.
  • b) Eine Mischung von 99 Teilen Diäthylamin in 56 Teilen Methylenchlorid wurde innerhalb 25 Minuten bei 15 bis 200C in eine Mischung von 102 Teilen -Acetylmilchsäurechlorid mit 460 Teilen Methylenchlorid eingeführt. Das Reaktionsgemisch wurde 20 Minuten bei 220C gerührt und dann durch AusschUtteln mit Wasser, 0,1 n Salzsäure, 0,1 n Natronlauge und Wasser gereinigt. Die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Danach wurde der Rückstand zweimal in jeweils 70 Teilen mit 3 % (Gewichtsprozent) Chlorwasserstoffgas versetztem Methanol auf 700C erhitzt und durch Einengen vom Lösungsmittel befreit. Dabei wurde das Milchsäure -N,N-diäthylamid mit Sdp. 56 bis 61°C/0,1 erhalten.
  • c) Dieses wurde in 125 Teilen 1,2-Dichloräthan gelöst, mit 60 Teilen Thionylchlorid bei 250C versetzt und 6 Stunden bei 8300 gerührt. Durch anschließende Destillation wurde das 2-Chlorpropionsäure-N,N-diäthylamid mit Sdp. 99 bis 10100/10 und nD25 = 1,4650 erhalten.
  • d) Eine Lösung von 25,1 Teilen 8-Oxychinolin-natriumsalz in 100 Teilen Dimethylformamid wurde bei 2500 mit 22,9 Teilen 2-Chlorpropionsäure-N,N-diäthylamid versetzt und 6 Stunden bei 90°cm gerührt. Nach dem Einengen des Reaktionsgemisches im Vakuum wurde der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen und durch Ausschütteln mit Wasser, 1 n Natronlauge und Wasser gereinigt.
  • Nach dem Trocknen und Einengen wurde das L(+)-2-(Chinolyl-8-oxy)-propionsäure-N,N-diäthylamid als farbloses Ol mit nD25 = 1,5618 isoliert. Durch Anreiben in Cyclohexan kristallisierte das Produkt mit Fp. 81 bis 84°C; (a)D5 = 0,06, c 2,2 .
  • Ausgehend von optisch inaktiven Ausgangsverbindungen wurde die Verbindung als Isomerengemisch mit Fp. 75 bis 800C erhalten.
  • Beispiel 2 2" Methyl-chinolylium-8'-oxy)-propionsäure-N,N-diäthylamid-1'-bromid 27,2 Teile 2-(Chinolyl-8-oxy)-propionsäure-N,N-diäthylamid, gelöst in 80 Teilen Acetonitril, wurden 12 Stunden bei 250C mit 10,5 Teilen Methylbromid gerührt. Der ausgefallene Niederschlag wurde abgesaugt, wobei das 2-(1'-Methyl-chinolylium-8'-oxy)-propionsäure-N,N-diäthylamid-1'-bromid N-diäthylamid-1 ' -bromid in Form farbloser Kristalle mit Fp. 17600 Zers. erhalten wurde.
  • Das Produkt hat die folgende Formel: Beispiel 3 2-(Chinolylium-8'-oxy)-propionsäure-N,N-diSthylamid-1'-isopropylsulfamat Eine Suspension von 16,4 Teilen 2-(Chinolyl-8-oxy)-propionsäure-N,N-diäthylamid in 60 Teilen Wasser wurde mit 8,35 Teilen Isopropylaminosulfonsäure versetzt und 10 Minuten bei 250C bis zur Lösung der Komponenten gerührt. Die Lösung wurde im Vakuum eingeengt, in Methylenchlorid gelöst und getrocknet. Nach dem Einengen wurde das 2-(Chinolylium-8' -oxy) -propionsäure-N, N-diäthylamid-1'-isopropylsulfamat -isopropylsulramat; in Form farbloser Kristalle mit Fp.
  • 118 bis 12200 erhalten.
  • Nach der in den Beispielen beschriebenen Methode erfolgte die Herstellung der folgenden Verbindungen:
    6
    R6 A R5 R4 X Fp. (OC)
    R7M
    X H H O-CHs nD25 = 1,6002
    H H H O-C2H5 25
    nD = 1,5869
    C1 OH3 OH viskoses 01
    NMR (d6DMSO)
    CH3 2,32 6
    H H CH3 N(CH2-CH=CH2)2 56 bis 63
    H OH3 127 bis 133
    H CH3 N C CH2)g 1Z7 bis 133
    ,<
    01e H OH NOH 148 Zers.
    H 3 H CH3
    R6 4
    R6- A R5 R4 X Fp ( C)
    R'
    H2S°4/2 2 N 9 H CH3 N(C2H5)2 n25 = 1,5510
    D
    CH3C0e2 ½itI) H OH N(02H5)2 16f50
    CH3COi2 H H CH3 1570 -1
    1570 cm
    H OH3 N(C2H5)2 viskoses 01,
    CH, 50 e H IR:1640, 1550
    3 3 1190, 1035,
    1010 cm'l
    X H 3 N(,CH-C2H5)2 93 bis 98
    CH,
    LN. II
    01e H H OH 1?
    3 75 Zers0
    X H U OH3 N(C2H5)2 88 bis 92
    / \VCltj/
    Ül
    C1
    Ol
    01e I I H OH3 N(O2H5)2 165 bis 176
    4 H OH3 N(C2H5)2 78 bis 82
    R6 R5 - * Fp (tC)
    >A R5 R4 X p (Oc)
    R'
    i ~ .
    g CH3 N(C2H5)2 108 bis 114
    H OH3 N(C2H5)2 108 bis 114
    CH
    ¼; H OH3 N(C2H5)2 84 bis 93
    H OH 96 bis 100
    3 H CH3 N(CF2-CH-CH2)2
    9* H CK3 N(C2H5)2 80 bis 83
    Die Anwendung erfolgt z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentige wäßrige, ölige oder sonstige Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen.
  • Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in Jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
  • Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und bldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie ble pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, zum Beispiel Methanol, Athanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw., in Betracht.
  • Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Oldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Cldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder bl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
  • An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischern oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
  • Granulate, z. B. UmhUllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, kwonnen durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
  • Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
  • Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können le verschiedenen Typs, Netz- oder Haftmittel, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z. B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z. B.
  • substituierte Aniline, substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Ather, substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Benzimidazole, substituierte Benzisothiazole, substituierte Benzthiadiazinondioxide, substituierte Benzoxazine, substituierte Benzoxazinone, substituierte Benzthiadiazole, substituierte Biurete, substituierte Chinolin, substituierte Carbamate, substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Carbamoylalkyl-thiol- oder -dithiophosphate, substituierte Chinazoline, substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte-Cycloalkylcarbonamido-thiazole, substituierte Dicarbonsäuren sowie Salze, Ester und Amide, substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate, substituierte Disulfide, substituierte Dipyridyliumsalze, substituierte Dithiocarbamate, substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Harnstoffe, substituierte Hexahydro-1H-carbothioate, substituierte Hydantoine, substituierte Hydrazide, substituierte Hydrazoniumsalze, substituierte Isooxazolpyrimidone, substituierte Imidazole, substituierte Isothiazolpyrimidone, substituierte Ketone, substituierte Naphtochinone, substituierte aliphatische Nitrile, substituierte aromatische Nitrile, substituierte Oxadiazole, substituierte Oxadiazinone, substituierte Oxadiazolidindione, substituierte Oxadiazindione, substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester, substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Phosphoniumchloride, substituierte Phosphonalkylglyzine, substituierte Phosphite, substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Piperidine, substituierte Pyrazole, substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Pyrazoliumsalze, substituierte Pyrazoliumalkylsulfate, substituierte Pyridazine, substituierte Pyridazone, substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Pyridine, substituierte Pyridincarboxylate, substituierte Pyridinone, substituierte Pyrimidine, substituierte Pyrimidone, substituierte Pyrrolidincarbonsäure sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Pyrrolidine, substituierte Pyrrolidone, substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Styrole, substituierte Tetrahydro- oxadiazindione, substituierte Tetrahydro- oxadiazoldione, substituierte Tetrahydromethanoindene, substituierte Tetrahydro-diazol-thione, substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione, substituierte Tetrahydro-thiadiazoldicne, substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide, substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Thiolcarbamate, substituierte Thioharnstoffe, substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Triazine, substituierte Triazole, substituierte Uracile, substituierte Uretidindione gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen können auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht werden.
  • Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 erfolgen. Das Gleiche gilt für Ble, Netz- oder Haftmittel, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.
  • Die Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautverniehtungsmittel bzw. zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden. Ob die Mittel als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.
  • Unter Unkräuter bzw. unerwünschtem Planzenwuchs sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.
  • So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise Gramineen, wie Cynodon spp. Dactylis spp.
  • Digitaria spp. Avena spp.
  • Echinochloa spp. Bromus spp.
  • Setaria spp. Uniola spp.
  • Panicum spp. Poa spp.
  • Alopecurus spp. Leptochloa spp.
  • Lolium spp. Brachiaria spp.
  • Sorghum spp. Eleusine spp.
  • Agropyron spp. Cenchrus spp.
  • Phalaris spp. Eragrostis spp.
  • Apera spp. Phragmites c ommunis und andere Cyperaceae, wie Carex spp. Eleocharis spp.
  • Cyperus spp. Scirpus spp.
  • und andere dikotyle Unkräuter, wie Malvaceae, z. B.
  • Abutilon theoprasti Hibiscus spp.
  • Sida spp. Malva spp.
  • und andere Compostiae, wie Ambrosia spp. Centaurea spp.
  • Lactuca spp. Tussilago spp.
  • Senecio spp. Lapsana communis Sonchus spp. Tagetes spp.
  • Xanthium spp. Erigeron spp.
  • Iva spp. Anthemis sppo Galinsoga spp. Matricaria spp.
  • Taraxacum spp. Artemisia spp.
  • Chrysanthemum spp. Bidens spp.
  • Cirsium spp. und andere Convolvulaceae, wie Convolvulus spp. Cuscuta spp.
  • Ipomoea spp. Jaquemontia tamnifolia und andere Cruciferae, wie Barbarea vulgaris Arabidopsis thaliana Brassica spp. Descurainia spp.
  • Capsella spp. Draba spp.
  • Sisymbrium spp. Coronopus didynrus Thlaspi spp. Lepidium spp.
  • Sinapis arvensis Raphanus spp.
  • Geraniaceae, wie Erodium spp. Geranium spp.
  • und andere Portulacaceae, wie Portulaca spp. und andere Primulaceae, wie Anagallis arvensis Lysimachia spp.
  • und andere Rubiaceae, wie Richardia spp. Diodia spp.
  • Galium spp. und andere Scrophulariaceae, wie Linaria spp. Digitalis spp.
  • Veronica spp. und andere Solanaceae, wie Physalis spp. Nicandra spp.
  • Solanum spp. Datura spp.
  • und andere Urticaceae, wie Urtica spp.
  • Violaceae, wie Viola spp. und andere Zygophyllaceae, wie Tribulus terrestis und andere Euphorbiaceae, wie Mercurialis annua Euphorbia spp.
  • Umbelliferae, wie Daucus carota Ammi majus Aethus cynapium und andere Commelinaeae, wie Commelina spp. und andere Labiatae, wie Lamium spp. Galeopsis spp.
  • und andere Leguminosae, wie Medicago spp. Sesbania exaltata Trifolium spp. Cassia spp.
  • Vicia spp. Lathyrus spp.
  • und andere Plantaginaceae, wie Plantago spp. und andere Polygonaceae, wie Polygonum spp, Fagopyrum spp.
  • Rumex spp. und andere Aizoaceae, wie Mollugo verticillata und andere Amaranthaceae, wie Amaranthus spp. und andere Boraginaceae, wie Amsinckia spp. Anchusa spp.
  • Myostis spp. Lithospermum spp.
  • und andere Caryophyllaceae, wie Stellaria spp. Silene spp.
  • Spergula spp. Cerastium spp.
  • Saponaria spp. Agrostemma githago Scleranthus annuus und andere Chenopodiaceae, wie Chenopodium spp. Atriplex spp.
  • Kochia spp. Monolepsis nuttalliana Salsola Kali und andere Lythraceae, wie Cuphea spp. und andere Oxalidaceae, wie Oxalis spp.
  • Ranunculaceae, wie Ranunculus spp. Adonis spp.
  • Delphinium spp. und andere Papaveraceae, wie Papaver spp. Fumaria officinalis und andere Onagraceae, wie Jussiaea spp. und andere Rosaceae, wie Alchemillia spp. Potentilla spp.
  • und andere Potamogetonaceae, wie Potamogeton spp. und andere NaJadaceae, wie Najas spp. und andere Marsileaceae, wie Marsilea quadrifolia und andere Polypodiaceae, wie Pteridium aguilinum Alismataceae, wie Alisma spp. Sagittaria sagittifolia und andere Equisetaceae, wie Eqdsetaceae spp. und andere bekämpft werden.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können in Getreidekulturen, wie Avena spp0 Sorghum Triticum spp. Zea mays Hordeum spp. Panicum miliaceum Secale spp. Oryza spp.
  • Saccharum officinarum und in Kulturen von Dikotyledonen, wie Cruciferae, z. B.
  • Brassica spp. Raphanus spp.
  • Sinapis spp. Lepidium spp.
  • Compositae, z. B.
  • Lactuca spp. Carthamus spp.
  • Helianthus spp. Scorzonera spp.
  • Malvaceae, z. B.
  • Gossypium hirsutum Leguminosae, z. B.
  • Medicago spp. Phaseolus spp.
  • Trifolium spp. Arachis spp.
  • Pisum spp. Glycine Max Chenopodiaceae, z. B.
  • Beta spp. Spinacia spp.
  • Solanaceae, z. B.
  • Solanum spp. Capsicum annuum Nicotiania spp.
  • Linaceae, z, B.
  • Linum spp.
  • Umbelliferae, z. B.
  • Petroselinum spp. Apium graveolens Daucus carota Rosaceae, z. B.
  • Fragaria Cucurbitaceae, z. B.
  • Cucumis spp. Cucurbita spp.
  • Liliaceae, z. B.
  • Allium spp.
  • Vitaceae, z. B.
  • Vitis vinifera Bromeliaceae, z. B.
  • Ananas sativus angewandt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab.
  • Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können unter anderem im Vorpflanzverfahren, Nachpflanzverfahren, Vorsaatverfahren, Vorauflaufverfahren, Nachauflaufverfahren oder während des Auflaufens der Kulturpflanzen oder der unerwünschten Pflanzen ein- oder mehrmals angewandt werden.
  • Beispiel 4 Im Gewächshaus wurden Versuchsgefäße mit lehmigem Sandboden gefüllt und mit den Samen von Baumwolle (Gossypium hirsutum), Soja (Glycine max), Rüben (Beta vulgaris), Kohl (Brassica spp.), unbegrannter Trespe (Bromus inermis), gemeinem Hundszahngras (Cynodon dactylon), Hühnerhirse (Echinochloa crus galli), großer Borstenhirse (Setaria faberti)s italienischem Raygras (Lolium multiflorum) und Flughafer (Avena fatua) besät. Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit dem Wirkstoff I 2- (Chinlyl-8-oxy)-propionsäure-N,N-diäthylamid, dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar. Die Aufwandmenge betrug 4 kg/ha aktive Substanz.
  • Das Versuchsergebnis nach 4 bis 5 Wochen ist aus der nachfolgenden Tabelle zu ersehen: Wirkstoff 1 kg/ha a. S. 4 Nutzpflanzen: Gossypium hirsutum 0 Glycine max. 20 Beta vulgaris 10 Brassica spp. 10 unerwünschte Pflanzen: Bromus inermis 100 Cynodon dactylon 100 Echinochloa crus galli 100 Setaria faberii 100 Lolium multiflorum 100 Avena fatua 100 0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung Beispiel 5 Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Baumwolle (Gossypium hirsutum), Soäa (Glycine max.), italienisches Raygras (Lolium multiflorum) und große Borstenhirse (Setaria faberii) bei einer Wuchshöhe von 1 bis 16 cm mit dem Wirkstoff I, dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser Je Hektar, behandelt. Die Aufwandmenge betrug 2 kg/ ha aktive Substanz.
  • Das Versuchsergebnis nach 2 bis 3 Wochen ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
  • Wirkstoff 1 kg/ha a. S. 2 NutzpRlanzen: Gossypium hirsutum 0 Glycine max. 20 Wirkstoff 1 kg/ha a. S. 2 unerwünschte Pflanzen: Lolium multiflorum 90 Setaria faberil 100 0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung.
  • Beispiel 6 Bei der Anwendung des Wirkstoffes I im Freiland wurden die folgenden Ergebnisse erzielt, wobei die den Wirkstoff enthaltende Spritzbrühe aus einem Spritzpulver (WP) oder aus einer Lösung des Wirkstoffes in organischen Lösungsmitteln (EC) hergestellt wurde.
  • Pflanzen kg/ha Wirk- W i r k s t o f f stoff WP EC WP EC Glycine max. 1,0 0 0 2,0 0 0 3,0 o o 4,0 o o Gossypium hirsutum 1,0 0 0 2,0 0 0 3,0 0 0 4,0 o o Alopecurus myosuroides 1,0 0 2,5 2,0 5 17,5 3,0 20 35 4,0 40 47»5 Avena fatua 1,0 0 0 2,0 1,6 3,3 3,0 5 11,6 4,o 13,3 25 6,0 45 55 Echinochloa crus galli 1,0 2,5 5 2,0 7,5 10 3,0 22,5 27,5 4,0 37,5 47,5 6,0 75 75 Pflanzen kg/ha Wirk- W i r k s t o f f stoff WP EC Anthemis arvensis 1,0 20 2,5 2,0 31,2 30 3,0 38,7 43,7 4,0 53,7 55 6,0 45 55 Chenopodium album 1,0 0 1,6 2,0 8,3 3,3 3,0 15 15 4,0 25 26,6 o 30 60 Galinsoga parviflora 1,0 0 3,3 2,0 10 20 3,0 30 33,3 4,0 53,3 50 6,0 70 55 Galium aparine 1,0 0 0 2,0 0 0 3,0 O O 4,0 5 5 Polygonum convolvulus 1,0 0 0 2,0 0 0 3,0 0 0 4,0 0 0 6,0 10 0 Polygonum persicaria 1,0 0 0 2,0 0 0 3,0 50 0 4,0 80 10 Sinapis arvensis 1,0 0 0 2,0 0 0 3,0 0,8 1,6 4,0 7,5 8,37,5 6,o 15 5 Stellaria media 1,0 0 2,0 - 15 3,0 - 35 4,0 - 70 Spergula arvensis 1,0 7,5 30 2,0 15 45 3,0 25 60 4,0 45 72,5 O = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

Claims (2)

  1. Patentarsprüche 1. Substituierte 2-(Chinolyl-exy)- und 2-(Isochinolyl-oxy)-carbonsäurederivate der Formel in der X eine oder eine OR)-Oruppe bedeutet, wobei R1 und Rz unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxyalkylrest oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, einen heterocyclischen Rest bedeuten, der gegebenenfalls noch ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoffatom im heterocyclischen Ring enthalten kann, R3 Wasserstoff, einen Alkylrest, ein Metallion aus der Gruppe der Alkali- oder Erdalkalimetalle oder ein gegebenenfalls alkylsubstituiertes Ammoniumion, R4 und R5 unabhängig voneinander ein Halogenatom oder einen niederen Alkylrest und R4 zusätzlich ein Wasserstoffatom, A einen gegebenenfalls am Stickstoffatom.alkylsubstituierten Chinolin- bzw. Isochinolinrest und R6 und R7 Wasserstoff, ein Nalogenatom, eine Nitrogruppe oder eine 4 Methylgruppe bedeuten und R5 zusätzlich ein Wasserstoffatom bedeutet, wenn X die OR-Gruppe bedeutet, sowie deren Salze mit organischen oder anorganischen Säuren.
  2. 2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein substituiertes 2-(Chinolyl-oxy)- bzw. 2-(Isochinolyloxy)-carbonsSurederivat gemäß Anspruch 1.
DE19752546845 1975-10-18 1975-10-18 Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate Pending DE2546845A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752546845 DE2546845A1 (de) 1975-10-18 1975-10-18 Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752546845 DE2546845A1 (de) 1975-10-18 1975-10-18 Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2546845A1 true DE2546845A1 (de) 1977-04-28

Family

ID=5959541

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752546845 Pending DE2546845A1 (de) 1975-10-18 1975-10-18 Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2546845A1 (de)

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4236912A (en) * 1979-03-05 1980-12-02 The Dow Chemical Company Quinolinyloxyphenoxy and quinolyinylthiophenoxy alkanoic acids and derivatives thereof and methods of herbicidal use
EP0094349A2 (de) * 1982-05-07 1983-11-16 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0138773A2 (de) * 1983-10-18 1985-04-24 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3404401A1 (de) * 1984-02-08 1985-08-08 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verwendung von aryloxy- und chinolinoxy-verbindungen als antidots
EP0159287A1 (de) * 1984-03-15 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0191736A2 (de) * 1985-02-14 1986-08-20 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
US4931083A (en) * 1985-11-12 1990-06-05 Eli Lilly And Company Plant growth regulating triazoles
EP0561265A1 (de) * 1992-03-17 1993-09-22 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Entschäumer für feste Pflanzenschutzmittel
US5380852A (en) * 1990-12-21 1995-01-10 Hoechst Aktiengesellschaft 5-chloroquinolin-8-oxyalkanecarboxylic acid derivatives, useful as antidotes for herbicides
US5679618A (en) * 1990-07-06 1997-10-21 Hoechst Aktiengesellschaft Antifoams for solid crop protection agents
US6342466B1 (en) 1999-09-02 2002-01-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Biodegradable solutions of biologically active compounds
CN100475773C (zh) * 2006-11-24 2009-04-08 李晓祥 萘二磺酸乙乳胆铵及其类似化合物的合成方法
WO2011044022A1 (en) 2009-10-06 2011-04-14 Dow Agrosciences Llc Stable oil-in-water emulsions

Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4236912A (en) * 1979-03-05 1980-12-02 The Dow Chemical Company Quinolinyloxyphenoxy and quinolyinylthiophenoxy alkanoic acids and derivatives thereof and methods of herbicidal use
US5102445A (en) * 1982-05-07 1992-04-07 Ciba-Geigy Corporation Use of quinoline derivatives for the protection of cultivated plants
EP0094349A2 (de) * 1982-05-07 1983-11-16 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0094349A3 (en) * 1982-05-07 1985-01-23 Ciba-Geigy Ag Use of quinoline derivatives for the protection of cultivated plants
US4902340A (en) * 1982-05-07 1990-02-20 Ciba-Geigy Corporation Use of quinoline derivatives for the protection of cultivated plants from herbicides
EP0138773A2 (de) * 1983-10-18 1985-04-24 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0138773A3 (en) * 1983-10-18 1986-03-19 Ciba-Geigy Ag Use of quinoline derivatives for the protection of crop plants
US4749406A (en) * 1983-10-18 1988-06-07 Ciba-Geigy Corporation Quinoline derivatives and compositions thereof for the protection of cultivated plants
EP0152006A1 (de) * 1984-02-08 1985-08-21 Hoechst Aktiengesellschaft Verwendung von Chinolyloxy-Verbindungen als Antidots für Fenoxapropethyl (Ethyl-2[4-(6-chlorbenzoxazolyloxy)-phenoxy]-propionat)
DE3404401A1 (de) * 1984-02-08 1985-08-08 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verwendung von aryloxy- und chinolinoxy-verbindungen als antidots
EP0159287A1 (de) * 1984-03-15 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
US4851031A (en) * 1984-03-15 1989-07-25 Ciba-Geigy Corporation Use of quinoline derivatives for protecting cultivated plants
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0191736A3 (en) * 1985-02-14 1988-01-07 Ciba-Geigy Ag Use of quinoline derivatives for the protection of crop plants
US4881966A (en) * 1985-02-14 1989-11-21 Ciba-Geigy Corporation Use of quinoline derivatives for the protection of cultivated plants
EP0191736A2 (de) * 1985-02-14 1986-08-20 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
US4931083A (en) * 1985-11-12 1990-06-05 Eli Lilly And Company Plant growth regulating triazoles
US5679618A (en) * 1990-07-06 1997-10-21 Hoechst Aktiengesellschaft Antifoams for solid crop protection agents
US5380852A (en) * 1990-12-21 1995-01-10 Hoechst Aktiengesellschaft 5-chloroquinolin-8-oxyalkanecarboxylic acid derivatives, useful as antidotes for herbicides
EP0561265A1 (de) * 1992-03-17 1993-09-22 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Entschäumer für feste Pflanzenschutzmittel
US6342466B1 (en) 1999-09-02 2002-01-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Biodegradable solutions of biologically active compounds
CN100475773C (zh) * 2006-11-24 2009-04-08 李晓祥 萘二磺酸乙乳胆铵及其类似化合物的合成方法
WO2011044022A1 (en) 2009-10-06 2011-04-14 Dow Agrosciences Llc Stable oil-in-water emulsions

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2409753A1 (de) Substituierte pyrazole
DE2546845A1 (de) Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate
DE2324592A1 (de) Substituierte benzofuranylester
DE2417764A1 (de) O-aminosulfonyl-glykolsaeureanilide
DE2349114A1 (de) 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxi- de
DE2341594A1 (de) Herbizid
DE2526643A1 (de) Substituierte pyridazone
DE2310757A1 (de) Substituierte o-(aminosulfonyl)glykolsaeureanilide
DE2404795A1 (de) Pyrazoliumsalze
DE2334787A1 (de) Herbizid
DE2402370A1 (de) Substituierte benzofuranylester
DE2343293A1 (de) Herbizid
CH615087A5 (de)
DE2333397A1 (de) Carbothiolate substituierter azepine
DE2312045A1 (de) Carbothiolate
CH620572A5 (en) Herbicide
DE2336444A1 (de) Herbizid
DE2334601A1 (de) Thiolcarbamate
US4165977A (en) Herbicidal compositions
DE2351589A1 (de) Substituierte uracile
DE2364876A1 (de) Butinylcarbamate
CA1043347A (en) Substituted o-alkylsulfonylglycolic acid anilides
DE2341629A1 (de) Herbizid
DE2457688A1 (de) Carbaminsaeurethiolester
DE2437275A1 (de) Substituierte anilide