JPS6038470A - キナクリドンのホウ砂分散粉砕 - Google Patents
キナクリドンのホウ砂分散粉砕Info
- Publication number
- JPS6038470A JPS6038470A JP59141547A JP14154784A JPS6038470A JP S6038470 A JPS6038470 A JP S6038470A JP 59141547 A JP59141547 A JP 59141547A JP 14154784 A JP14154784 A JP 14154784A JP S6038470 A JPS6038470 A JP S6038470A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- mill
- quinacridone
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- borax
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0002—Grinding; Milling with solid grinding or milling assistants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B48/00—Quinacridones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
見班勿分国
この発明は、大きな粒径の粗キナクリドンを顔料縁の物
質にするための粉６１ル方法に関する６皿末技生 米国特許第２，４０２，１６７号には、ボールミル中で
粗有機顔料を塩を用いて粉砕することにより顔料縁物質
を製造することが示されている。
質にするための粉６１ル方法に関する６皿末技生 米国特許第２，４０２，１６７号には、ボールミル中で
粗有機顔料を塩を用いて粉砕することにより顔料縁物質
を製造することが示されている。
米国特許第２，８１６，１１４号には、粗有機顔料をホ
ウ砂、水および分散助剤と共に攪拌することにより顔料
縁物質を製造することが示されている。
ウ砂、水および分散助剤と共に攪拌することにより顔料
縁物質を製造することが示されている。
米国特許第３，６５７，２４８号には、和文配剤（ｐＨ
ａｓｅｄｉｒｅｃｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）の存在下に粗
キナクリドンを塩を用いて粉砕することによりその粒径
を小さくしβ−相キナクリドンを製造することが示され
ている。
ａｓｅｄｉｒｅｃｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）の存在下に粗
キナクリドンを塩を用いて粉砕することによりその粒径
を小さくしβ−相キナクリドンを製造することが示され
ている。
米国特許第４，２８７，０００号には、過大粒径の粗有
機顔料を有機状態調節液体（ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ
］ １ｑｕｊ、ｄ）の存在下に塩を用いて粉砕するこ
とが示されている。
機顔料を有機状態調節液体（ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ
］ １ｑｕｊ、ｄ）の存在下に塩を用いて粉砕するこ
とが示されている。
発」
本発明は、過大な粗キナクリドンをホウ砂水和物および
アルコールまたはポリエチレングリコールと共に粉砕す
る方法に関する。えられたミルパウダーは水でスラリー
状にされた後昇温下に稀釈された強酸で処理されて粉砕
要素（ｍｉｌｌｉｎｇ ｅｌｅ−ｍｅｎｔ）に由来する
鉄が除去される。この酸処理工程に仕上げ剤（ｆｉｎｉ
ｓｈｉｎｇ ａｇｅｎｔ）を任意に加えることもできる
。
アルコールまたはポリエチレングリコールと共に粉砕す
る方法に関する。えられたミルパウダーは水でスラリー
状にされた後昇温下に稀釈された強酸で処理されて粉砕
要素（ｍｉｌｌｉｎｇ ｅｌｅ−ｍｅｎｔ）に由来する
鉄が除去される。この酸処理工程に仕上げ剤（ｆｉｎｉ
ｓｈｉｎｇ ａｇｅｎｔ）を任意に加えることもできる
。
群ｌμｌ先肌
本発明は、粗キナクリドンの過大粒子から顔料縁キナク
リドンを製造するのに役立つ。この発明において使用す
るのに適したキナクリドンとしてはキナクリドンキノン
および式 （式中、−Ｒ１および−Ｒ２は同じでも異なってもよ＜
、 −ＩＩ、 −Ｆ、 −ＣＩ、−Ｃ１４，および−
〇ＣＨａよりなる群から選ばれる。） のキナクリドンがあげられる。キナクリドンは前述の化
合物のうちのただ一種の化合物として存在しても混合物
として存在してもよい。また前述のキナクリドンをジヒ
ドロキナクリドンのような安定剤またはフタルイミドメ
チルキナクリドンのような抗凝集剤と共に固溶体として
用いてもよい。
リドンを製造するのに役立つ。この発明において使用す
るのに適したキナクリドンとしてはキナクリドンキノン
および式 （式中、−Ｒ１および−Ｒ２は同じでも異なってもよ＜
、 −ＩＩ、 −Ｆ、 −ＣＩ、−Ｃ１４，および−
〇ＣＨａよりなる群から選ばれる。） のキナクリドンがあげられる。キナクリドンは前述の化
合物のうちのただ一種の化合物として存在しても混合物
として存在してもよい。また前述のキナクリドンをジヒ
ドロキナクリドンのような安定剤またはフタルイミドメ
チルキナクリドンのような抗凝集剤と共に固溶体として
用いてもよい。
一般にホウ砂水和物Ｎａ２Ｌ１４０７・Ｘｌ＋２０は、
ミル装入物中に存在する顔料の重量の３−１０倍の重量
存在する。最適の品質の顔料は、顔料重量の約４ （ｆ
ｊのホウ砂水和物を用いた時に製造される。４倍よりも
多くホウ砂水和物を用いても顔料製品の品質を低下させ
ることはないが、４倍より多く用いることは不必要であ
る。
ミル装入物中に存在する顔料の重量の３−１０倍の重量
存在する。最適の品質の顔料は、顔料重量の約４ （ｆ
ｊのホウ砂水和物を用いた時に製造される。４倍よりも
多くホウ砂水和物を用いても顔料製品の品質を低下させ
ることはないが、４倍より多く用いることは不必要であ
る。
ミルへの装入物中には、また、炭素原子数が４〜８のア
ルコール（例えばペンタノールまたはシクロヘキサノー
ル）または分子量が１５０〜６００のポリエチレングリ
コールが、顔料を基準にして５〜４０重量％含まれる。
ルコール（例えばペンタノールまたはシクロヘキサノー
ル）または分子量が１５０〜６００のポリエチレングリ
コールが、顔料を基準にして５〜４０重量％含まれる。
エチレングリコールやヘキシレングリ；−ルのようなグ
リコールは本発明において使用するのに適さない。この
系は水が存在してはならない。なぜなら、顔料を基準に
して２％程度の遊離水（ｆｒｅｅ ｗａｔｅｒ）が存在
しても顔料の上包（ｍａｓｓｔｏｎｅ）を著しくより明
るくするためである。
リコールは本発明において使用するのに適さない。この
系は水が存在してはならない。なぜなら、顔料を基準に
して２％程度の遊離水（ｆｒｅｅ ｗａｔｅｒ）が存在
しても顔料の上包（ｍａｓｓｔｏｎｅ）を著しくより明
るくするためである。
１％のベンジルトリブチルアンモニウムクロライドのよ
うな表面改質剤（ｓｕｒｆａｃｅ ｍｏｄｉｆｙｉｎｇ
ａｇｅｎｔ）を存在させることは粉砕工程において一般
的に有利である。
うな表面改質剤（ｓｕｒｆａｃｅ ｍｏｄｉｆｙｉｎｇ
ａｇｅｎｔ）を存在させることは粉砕工程において一般
的に有利である。
本発明の粉砕操作を行う条件は特に臨界的なものではな
い。本発明におけるミルへの装入量は。
い。本発明におけるミルへの装入量は。
本質的にボールミル操作において通常用いられている量
である。すなわち２通常、粉砕媒体の装入量はミル容量
の約半分をしめ、また粉砕される物質の装入量はこの媒
体の間の間隙を本質的にうめる程度である。粉砕時間を
いくらか長くして装入量を増すことはもちろん可能であ
る。これらの条件を選択することは、このタイプの操作
に精通している当業者にとっては簡単である。本発明に
おいてミル中に用いる好ましい粉砕媒体は枠型−いろい
ろ大きさは異なってかまわない−のものであるが、この
操作に直径１ノ８インチ（０，３２ｃｍ）から１７２イ
ンチ（１，２７ｃｍ）まであるいはそれ以上のふつうの
丸い鋼球を用いることももちろん可能である。丸い球を
用いるとある条件下ではミル中で装入物が凝結（ｃａｋ
ｅ）する傾向が大きい。この傾向は、ふつう装入物中に
ネイル（ｎａｉｌ）のような不規則な形の物質を加える
ことにより防ぐことができる。枠型粉砕媒体を使用すれ
ばふつうこの凝結はさけられる。
である。すなわち２通常、粉砕媒体の装入量はミル容量
の約半分をしめ、また粉砕される物質の装入量はこの媒
体の間の間隙を本質的にうめる程度である。粉砕時間を
いくらか長くして装入量を増すことはもちろん可能であ
る。これらの条件を選択することは、このタイプの操作
に精通している当業者にとっては簡単である。本発明に
おいてミル中に用いる好ましい粉砕媒体は枠型−いろい
ろ大きさは異なってかまわない−のものであるが、この
操作に直径１ノ８インチ（０，３２ｃｍ）から１７２イ
ンチ（１，２７ｃｍ）まであるいはそれ以上のふつうの
丸い鋼球を用いることももちろん可能である。丸い球を
用いるとある条件下ではミル中で装入物が凝結（ｃａｋ
ｅ）する傾向が大きい。この傾向は、ふつう装入物中に
ネイル（ｎａｉｌ）のような不規則な形の物質を加える
ことにより防ぐことができる。枠型粉砕媒体を使用すれ
ばふつうこの凝結はさけられる。
粉砕サイクルの長さに関して限界を定めるのは不可能で
ある。なぜなら、この限界は処理される顔料、ミルへの
装入量および用いられるミルの型により変わるためであ
る。ある与えられた条件下で特定の顔料を粉砕するのに
最適な時間を決定するためには、粉砕時間を変えて本発
明を行い２色の濃さ、純度および分散性等の特性につい
て最良のバランスかえられるサンプルを決定するのが良
い。ふつう最低４〜６時間が必要で、市販の太きさのミ
ルでは１２〜１８時間あるいはそれ以−ににさえなるか
もしれない。実験室用あるいは半工場用スケールのミル
を用いた場査にはそれよりもさらにかなり長い時間が必
要である。
ある。なぜなら、この限界は処理される顔料、ミルへの
装入量および用いられるミルの型により変わるためであ
る。ある与えられた条件下で特定の顔料を粉砕するのに
最適な時間を決定するためには、粉砕時間を変えて本発
明を行い２色の濃さ、純度および分散性等の特性につい
て最良のバランスかえられるサンプルを決定するのが良
い。ふつう最低４〜６時間が必要で、市販の太きさのミ
ルでは１２〜１８時間あるいはそれ以−ににさえなるか
もしれない。実験室用あるいは半工場用スケールのミル
を用いた場査にはそれよりもさらにかなり長い時間が必
要である。
えられるミルパウダーは水中にスラリー化され。
顔料は通常のとおり、１．５％硫酸等の温かし１稀酸中
で成熟され、その際粉砕中に顔料につし）だ金属が抽出
される。この抽出工程に９粒径成長防止剤（ｐａｒｔｉ
ｃｌｅ ５ｉｚｅ ｇｒｏｗｔｈ １ｎｈｊ、ｂｉｔｏ
ｒ）−例え（よキナクリドンモノスルホン酸−を少量存
在させるのが望ましい。
で成熟され、その際粉砕中に顔料につし）だ金属が抽出
される。この抽出工程に９粒径成長防止剤（ｐａｒｔｉ
ｃｌｅ ５ｉｚｅ ｇｒｏｗｔｈ １ｎｈｊ、ｂｉｔｏ
ｒ）−例え（よキナクリドンモノスルホン酸−を少量存
在させるのが望ましい。
友痰鮮
実施例１
５ｇの２，９−ジクロロキナクリドン、２０．０ｇのホ
ウ砂・１０水和物、２．０ｍＱのペンタノール、 １５
００ｇの直径１／２インチ（１，２７Ｘ１０−２ｍ）
８１１球および１５０ｇのルーフィングネイル（ｒｏｏ
ｆｉｎｇｎ ａ ｊ、ｌ ）を１クオート（９，５Ｘ
１０−’ｍ’″）の実験室スケールのミルに装入し、こ
のミルをその臨界スピードの７０％で１６時間回転した
。（ｌｉｉ界スビスピード、その点において遠心力が重
力を上まわり、ミル内容物がミルの内壁に留まるスピー
ドである。）ミルの内容物を、鋼球およびネイルを留め
るスクリーン上にとり出した。得られたミルパウダーを
５０℃で水中にスラリー化し、硫酸で約１．５にｐＨを
下げた。スラリーの温度を数時間９０℃に上げた。生成
物を濾過により回収し乾燥した。
ウ砂・１０水和物、２．０ｍＱのペンタノール、 １５
００ｇの直径１／２インチ（１，２７Ｘ１０−２ｍ）
８１１球および１５０ｇのルーフィングネイル（ｒｏｏ
ｆｉｎｇｎ ａ ｊ、ｌ ）を１クオート（９，５Ｘ
１０−’ｍ’″）の実験室スケールのミルに装入し、こ
のミルをその臨界スピードの７０％で１６時間回転した
。（ｌｉｉ界スビスピード、その点において遠心力が重
力を上まわり、ミル内容物がミルの内壁に留まるスピー
ドである。）ミルの内容物を、鋼球およびネイルを留め
るスクリーン上にとり出した。得られたミルパウダーを
５０℃で水中にスラリー化し、硫酸で約１．５にｐＨを
下げた。スラリーの温度を数時間９０℃に上げた。生成
物を濾過により回収し乾燥した。
ホウ砂・１０水和物に代えてみょうばんを用い。
同じ条件下に粉砕、処理された２、９−ジクロロキナク
リドンとラブアラ１〜（ｒｕｂｂｏｕｔ）により比較し
たところ２本発明の顔料の方が色合しくｔｉｎｔ）がよ
り濃くかつより冴えていた。
リドンとラブアラ１〜（ｒｕｂｂｏｕｔ）により比較し
たところ２本発明の顔料の方が色合しくｔｉｎｔ）がよ
り濃くかつより冴えていた。
実施例２
Ｌｏｇの粗β−キナクドリン、４０ｇのホウ砂・５水和
物、０．６ｍＱのシクロヘキサノール、ベンジル１−リ
ブチルアンモニウムクロライドを水／ヘキシレングリコ
ール混合物に溶解してなる５０％溶液０．２ｇ、１５０
０ｇの１７２インチ（１，２７Ｘ、１０−２ｍ）鋼球お
よび１５０ｇのルーフィックネイル詮、１クオート（９
，味ｘｌＯ−’ｍ”）の実験室スケールのミル中に装入
した。ミルを臨界スピードの７０％で２４時間回転し、
その後内容物を鋼球およびネイルを留めるスクリーン上
にとり出した。太られたミルパウダーを５０℃で氷でス
ラリー化し、次いで０．４２ｇのキナクリドモノスルホ
ン酸をふくむスラリー１２．５ｎ＋Ｑを加えた。ついで
ｐ）ｌ艙約１．５に下げ温度を数時間９０℃に上げた。
物、０．６ｍＱのシクロヘキサノール、ベンジル１−リ
ブチルアンモニウムクロライドを水／ヘキシレングリコ
ール混合物に溶解してなる５０％溶液０．２ｇ、１５０
０ｇの１７２インチ（１，２７Ｘ、１０−２ｍ）鋼球お
よび１５０ｇのルーフィックネイル詮、１クオート（９
，味ｘｌＯ−’ｍ”）の実験室スケールのミル中に装入
した。ミルを臨界スピードの７０％で２４時間回転し、
その後内容物を鋼球およびネイルを留めるスクリーン上
にとり出した。太られたミルパウダーを５０℃で氷でス
ラリー化し、次いで０．４２ｇのキナクリドモノスルホ
ン酸をふくむスラリー１２．５ｎ＋Ｑを加えた。ついで
ｐ）ｌ艙約１．５に下げ温度を数時間９０℃に上げた。
生成物を濾過により回収し乾燥した。えられた生成物は
、熱硬化性アクリルエナメルおよびアルキッド自動車用
仕上塗料の両者において高い着色力および優れた分散性
を示した。
、熱硬化性アクリルエナメルおよびアルキッド自動車用
仕上塗料の両者において高い着色力および優れた分散性
を示した。
実施例３
４０ポンド（１８，２ｋｇ）の粒状ホウ砂・５水和物、
１０ポンド（４，５ｋｇ）のβ−キナクドリン、３６０
ｍ ｎ （３，６Ｘ １０−’ｍ３）のポリエチレング
リコール（分子量４００）、ベンジル１−リブチルアン
モニウムクロライドを水／ヘキシレングリコール混合物
に溶解してなる４４％溶液０．１ｋｇ、１０００．ｊ？
ンド（４５４ｋｇ）の”Ｃｙｌ Ｐｅｂｓ”鋼製円柱状
物〔直径５／８インチ（０，０１６ｍ）、長さ５／８イ
ンチ（０，０１６ｍ））および１００ボンド（４５，４
ｋｇ） ２０ベニ４インチ（０，１ｍ）ネイルを半工場
スケールのミルに装入した。このミルを臨界スピードの
７０％で２４時間回転した。
１０ポンド（４，５ｋｇ）のβ−キナクドリン、３６０
ｍ ｎ （３，６Ｘ １０−’ｍ３）のポリエチレング
リコール（分子量４００）、ベンジル１−リブチルアン
モニウムクロライドを水／ヘキシレングリコール混合物
に溶解してなる４４％溶液０．１ｋｇ、１０００．ｊ？
ンド（４５４ｋｇ）の”Ｃｙｌ Ｐｅｂｓ”鋼製円柱状
物〔直径５／８インチ（０，０１６ｍ）、長さ５／８イ
ンチ（０，０１６ｍ））および１００ボンド（４５，４
ｋｇ） ２０ベニ４インチ（０，１ｍ）ネイルを半工場
スケールのミルに装入した。このミルを臨界スピードの
７０％で２４時間回転した。
ミルの内部温度は５６℃であった。ミル内容物を、”Ｃ
ｙｌ Ｐｅｂｓ”とネイルとを留めるスクリーン上にと
り出した。ミル内容物は凝結なく容易にとり出すことが
でき、９６％の回収率でミルパウダーかえられた。
ｙｌ Ｐｅｂｓ”とネイルとを留めるスクリーン上にと
り出した。ミル内容物は凝結なく容易にとり出すことが
でき、９６％の回収率でミルパウダーかえられた。
６０ガロン（０，２２７ｍ’）の水を攪拌機を備え５０
℃に加熱された大きい管に入り、この管に９０ボンド（
４１ｋｇ）の上記ミルパウダーを何回かに分けて加えた
後１／２時間攪拌した。キナクドリンモノスルホン酸０
．３２ｋｇを３０％硫酸０．００７ｍ３中にスラリー化
したスラリー液を２０分にわたって徐々に管に加えた。
℃に加熱された大きい管に入り、この管に９０ボンド（
４１ｋｇ）の上記ミルパウダーを何回かに分けて加えた
後１／２時間攪拌した。キナクドリンモノスルホン酸０
．３２ｋｇを３０％硫酸０．００７ｍ３中にスラリー化
したスラリー液を２０分にわたって徐々に管に加えた。
ついで９６″％硫酸３１ボンド（１４ｋｇ）をゆっくり
と加えてｐＨを２以下どした。
と加えてｐＨを２以下どした。
この管を９０℃に加熱しこの温度に２時間維持した。つ
いで４ボンド（１、８ｋｇ）のみょうばんをこの管に加
え、水を加えることにより溶液を９０亡に冷却した。ス
ラリーをポンプによりフィルタープ１ンスに移し、濾過
および洗浄して新しく用いた洗浄水により９５％が置換
されるようにした。えられた湿潤プレスケーキ本８０〜
８４℃で乾燥して１７ポンド（７，７ｋｇ）の乾燥した
塊をえた。この塊をハンマーミルを用いて高速で粉砕し
、０．０６６インチ（１，６７Ｘ１０−”ｍ）のスクリ
ーンで処理して１６．５ボンド（７，０５ｋｇ）の顔料
を得た。えられた顔料は、アルキッド被覆材系において
テストした結果、市販のモリブデン酸鉛オレンジとの赤
色ブレンドで、市販のβ−キナクドリン顔料よりも一般
に高い純度を示した。
いで４ボンド（１、８ｋｇ）のみょうばんをこの管に加
え、水を加えることにより溶液を９０亡に冷却した。ス
ラリーをポンプによりフィルタープ１ンスに移し、濾過
および洗浄して新しく用いた洗浄水により９５％が置換
されるようにした。えられた湿潤プレスケーキ本８０〜
８４℃で乾燥して１７ポンド（７，７ｋｇ）の乾燥した
塊をえた。この塊をハンマーミルを用いて高速で粉砕し
、０．０６６インチ（１，６７Ｘ１０−”ｍ）のスクリ
ーンで処理して１６．５ボンド（７，０５ｋｇ）の顔料
を得た。えられた顔料は、アルキッド被覆材系において
テストした結果、市販のモリブデン酸鉛オレンジとの赤
色ブレンドで、市販のβ−キナクドリン顔料よりも一般
に高い純度を示した。
特許出願人 イー・アイ・デュ・ボン・ドウ・ヌムール
・アンド・カンパニー 代理人弁理士松井政広（外１名）
・アンド・カンパニー 代理人弁理士松井政広（外１名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■、 キナクリドンキノンまたは少なくとも一種の。 式 （式中、−Ｒ１および−Ｒ２は同じでも異なってもよ＜
、 −Ｈ，−Ｆ、 −ＣＩ、−Ｃ１３および一〇〇ｌｈ
よりなる群から選択される）で表わさオシるキナクリド
ンからなる過大な粗顔料を、該顔料の型皿を基準にして
３〜１０倍のホウ砂水和物と、該顔料の重量の５〜４０
重量％の、４〜８個の炭素原子をふくむ一価アルコール
または分子量が１５０〜６００のポリエチレングリコー
ルからなる液体の存在下にボールミルまたはロッドミル
中で粉砕することからなる。上記過大粗顔料を顔料級の
物質に転換する方法。 ２、顔料１重量部につき少なくとも約４重量部のホウ砂
・５水和物が粉砕工程に存在することを特徴とする特許
請求の範囲第１項の方法。 ３、液体が一価アルコールであることを特徴とする特許
請求の範囲第２項の方法。 ４、顔料がβ−キナクリドンであることを特徴とする特
許請求の範囲第３項の方法。 ５、 アルコールがペンタノールであることを特徴とす
る特許請求の範囲第４項の方法。 ６、 アルコールがシクロヘキサノールであることを特
徴とする特許請求の範囲第４項の方法。 ７、液体が約４００の分子量をもつポリエチレングリコ
ールであることを特徴とする特許請求の範囲第４項の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/512,687 US4469523A (en) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | Borax dispersion milling of quinacridones |
| US512687 | 1983-07-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6038470A true JPS6038470A (ja) | 1985-02-28 |
| JPH0522739B2 JPH0522739B2 (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=24040119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59141547A Granted JPS6038470A (ja) | 1983-07-11 | 1984-07-10 | キナクリドンのホウ砂分散粉砕 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4469523A (ja) |
| EP (1) | EP0131467B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6038470A (ja) |
| CA (1) | CA1215346A (ja) |
| DE (1) | DE3466238D1 (ja) |
| ES (1) | ES8507356A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0240386A (ja) * | 1988-06-20 | 1990-02-09 | Ciba Geigy Ag | 不透明なキナクリドンの製造方法 |
| JPH09157559A (ja) * | 1995-12-01 | 1997-06-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェット用記録液およびその製造方法 |
| JP2002256194A (ja) * | 2002-02-01 | 2002-09-11 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェット用記録液およびその製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5686213A (en) * | 1996-07-31 | 1997-11-11 | Xerox Corporation | Tunable imaging members and process for making |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2816114A (en) * | 1953-08-31 | 1957-12-10 | Du Pont | Production of improved organic pigments |
| US3657248A (en) * | 1970-08-27 | 1972-04-18 | Sherwin Williams Co | Conditioning process for producing beta phase quinacridone |
| US4287000A (en) * | 1979-12-26 | 1981-09-01 | Eric Simon | Grinding of pigments |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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