JPS60173005A - カチオン性樹脂の製法 - Google Patents
カチオン性樹脂の製法Info
- Publication number
- JPS60173005A JPS60173005A JP2878284A JP2878284A JPS60173005A JP S60173005 A JPS60173005 A JP S60173005A JP 2878284 A JP2878284 A JP 2878284A JP 2878284 A JP2878284 A JP 2878284A JP S60173005 A JPS60173005 A JP S60173005A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- halogen
- cationic resin
- substituted
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の新規なカチオン性樹脂およびその製法に関する
ものである。従来、アミン基を有するフェノール系重合
体の例はあるが、そのほとんどは第３級アミノ基を含む
ものである。又、第１級アミノ基を含むものとしてはア
ニリン系のものが知られている。しかし、これら従来の
重合体に含まれるアミノ基は、その窒素原子が活性水素
を有しなかったり、あるいは有するものであってもそれ
が芳香族アミノ基であるために反応性に乏しく、そのた
め、変性しにくく、用途や使用方法が限定されるという
欠点を有している。
ものである。従来、アミン基を有するフェノール系重合
体の例はあるが、そのほとんどは第３級アミノ基を含む
ものである。又、第１級アミノ基を含むものとしてはア
ニリン系のものが知られている。しかし、これら従来の
重合体に含まれるアミノ基は、その窒素原子が活性水素
を有しなかったり、あるいは有するものであってもそれ
が芳香族アミノ基であるために反応性に乏しく、そのた
め、変性しにくく、用途や使用方法が限定されるという
欠点を有している。
本発明のカチオン性樹脂はこれらの欠点を持たない新規
な樹脂であり、例えば帯電＾Ｊ１防錆剤、凝集剤、分散
剤、塗料、エポキシ樹脂硬化剤、イオン交換樹脂、ポリ
イオン錯体等の用途に用いられて優れた効果を発揮する
ものである。
な樹脂であり、例えば帯電＾Ｊ１防錆剤、凝集剤、分散
剤、塗料、エポキシ樹脂硬化剤、イオン交換樹脂、ポリ
イオン錯体等の用途に用いられて優れた効果を発揮する
ものである。
即ち本発明は、一般式
％式％
（但し式中、Ｒ’％Ｒ”％Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立
に水素又は炭素数１〜４のアルキル基；Ｘは芳香族水素
と置換したハロゲン原子；Ｙは水素、アルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、シアノアルキル基、メトキシカルボ
ニルエチル基又は（メタ）アクリロイルエチル基；ａは
０又は１〜４の整数：ｐは０又は正の整数；ｑは正の整
数；ｒは１〜５０の整数を示す。） で表わされるカチオン性樹脂を提供するものである。
に水素又は炭素数１〜４のアルキル基；Ｘは芳香族水素
と置換したハロゲン原子；Ｙは水素、アルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、シアノアルキル基、メトキシカルボ
ニルエチル基又は（メタ）アクリロイルエチル基；ａは
０又は１〜４の整数：ｐは０又は正の整数；ｑは正の整
数；ｒは１〜５０の整数を示す。） で表わされるカチオン性樹脂を提供するものである。
また、ポリバラヒドロキシスチレン及び／又はハロゲン
置換ポリバラヒドロキシスチレン（以下、ポリパラヒド
ロキシスチレン類という。）と一般式 。
置換ポリバラヒドロキシスチレン（以下、ポリパラヒド
ロキシスチレン類という。）と一般式 。
（但し式中、Ｒ” ％ Ｒ２、Ｒ” 、Ｒ’及びＹは前
記の通りである。） で表わされるアジリジン化合物とを反応させることによ
る前記カチオン性樹脂の製法を提供するものである。
記の通りである。） で表わされるアジリジン化合物とを反応させることによ
る前記カチオン性樹脂の製法を提供するものである。
ポリパラヒドロキシスチレン類は、対応するパラヒドロ
キシスチレンを重合することによシ、あるいはアシルオ
キシスチレンの重合体を加水分解することによシ得られ
る。
キシスチレンを重合することによシ、あるいはアシルオ
キシスチレンの重合体を加水分解することによシ得られ
る。
ハロゲン置換ポリバラヒドロキシスチレンは、芳香族水
素がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素のノ・ロゲン元素によ
９１〜４個置換されたものである。芳香族水素がハロゲ
ン置換された本発明のカチオン性樹脂を得るには、例え
ばこれらのノ嶌ロゲン置換ポリパラヒドロキシスチレン
を用いて前記アジリジン化合物と反応させてもよく、あ
るいはハロゲン置換されていないカチオン性樹脂を通常
の方法でハロゲン置換してもよい。
素がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素のノ・ロゲン元素によ
９１〜４個置換されたものである。芳香族水素がハロゲ
ン置換された本発明のカチオン性樹脂を得るには、例え
ばこれらのノ嶌ロゲン置換ポリパラヒドロキシスチレン
を用いて前記アジリジン化合物と反応させてもよく、あ
るいはハロゲン置換されていないカチオン性樹脂を通常
の方法でハロゲン置換してもよい。
本発明のカチオン性樹脂の中でも、このように芳香環に
ハロゲン元素が結合しているものは、耐熱性、耐薬品性
、耐燃焼性に優れているという特徴を有している。
ハロゲン元素が結合しているものは、耐熱性、耐薬品性
、耐燃焼性に優れているという特徴を有している。
本発明に用いられるアジリジン化合物は前記一般式の通
シのものである。その代表的な例はエチレンイミン、フ
ロピレンイミン、フチレノイミン、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルエチレンイミン、Ｎ−シアノエチルエチレンイミン、
Ｎ−メチルエチレンイミン、Ｎ−エチルエチレンイミン
、Ｎ−アセチルエチレンイミン、β−アジリジニルメチ
ルグフロオネート、β−アジリジニルエチルメタアクリ
レート等である。これらアジリジン化合物の一種又は二
種以上の混合物を使用することが出来る。
シのものである。その代表的な例はエチレンイミン、フ
ロピレンイミン、フチレノイミン、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルエチレンイミン、Ｎ−シアノエチルエチレンイミン、
Ｎ−メチルエチレンイミン、Ｎ−エチルエチレンイミン
、Ｎ−アセチルエチレンイミン、β−アジリジニルメチ
ルグフロオネート、β−アジリジニルエチルメタアクリ
レート等である。これらアジリジン化合物の一種又は二
種以上の混合物を使用することが出来る。
本発明のカチオン性樹脂は前記の一般式で表わされるも
のであるが、主鎖を構成するＨ で表わされる構成単位と ｏ＋ｃ几”Ｒ＋”−ＣＲ’Ｒ’−ＮＹλ＝Ｈで表わされ
る構成単位とは、どのような順で結合していてもよい。
のであるが、主鎖を構成するＨ で表わされる構成単位と ｏ＋ｃ几”Ｒ＋”−ＣＲ’Ｒ’−ＮＹλ＝Ｈで表わされ
る構成単位とは、どのような順で結合していてもよい。
これら主鎖を構成する構成単位の結合数ｐとｑは、前者
はＯ又は正の整数、後者は正の整数であり、この範囲で
得られるカチオン性樹脂にめられる性能に応じて適宜決
められるものであるが、中でもｑ／（ｐ＋ｑ）がｏ、
ｉ〜０．９の範囲のものはその性能が優れており、特に
好ましいものである。
はＯ又は正の整数、後者は正の整数であり、この範囲で
得られるカチオン性樹脂にめられる性能に応じて適宜決
められるものであるが、中でもｑ／（ｐ＋ｑ）がｏ、
ｉ〜０．９の範囲のものはその性能が優れており、特に
好ましいものである。
また、＋ＣＲ”Ｒ２−ＣＲ’Ｒ’−ＮＹ＋で表わされる
繰り返し単位の結合数ｒは、やはり得られるカチオン性
樹脂にめられる性能に応じて適宜決められるが、一般的
にはｒ ＝ １〜５０、好ましくは１〜２０、よシ好ま
しくは１〜１０である。
繰り返し単位の結合数ｒは、やはり得られるカチオン性
樹脂にめられる性能に応じて適宜決められるが、一般的
にはｒ ＝ １〜５０、好ましくは１〜２０、よシ好ま
しくは１〜１０である。
窒素原子に結合したＹの種類は前記の通りである。Ｙが
水素の場合には、第１級アミノ基を含むカチオン性樹脂
が得られ、エポキシ樹脂硬化剤としてイオン交換樹脂等
に特に有用である。
水素の場合には、第１級アミノ基を含むカチオン性樹脂
が得られ、エポキシ樹脂硬化剤としてイオン交換樹脂等
に特に有用である。
Ｙがヒドロキシアルキル基の場合は、分子中に水酸基を
含むため、水酸基を利用した種々の用途に利用出来る。
含むため、水酸基を利用した種々の用途に利用出来る。
Ｙが（メタ）アクリロイルエチル基の場合には、分子中
に第２級のアミン基と不飽和二重結合を有するため、自
己硬化性樹脂としても有用である。又、Ｙがその他のア
ルキル基、シアノアルキル基、メトキシカルボニルエチ
ル基である場合等は、樹脂の耐熱性、耐薬品性に優れて
いる。
に第２級のアミン基と不飽和二重結合を有するため、自
己硬化性樹脂としても有用である。又、Ｙがその他のア
ルキル基、シアノアルキル基、メトキシカルボニルエチ
ル基である場合等は、樹脂の耐熱性、耐薬品性に優れて
いる。
ポリパラヒドロキシスチレン類と前記アジリジン化合物
とからカチオン性樹脂を製造する場合には、アジリジン
化合物を７工ノール性水酸基１個に対して００１〜５０
、好ましくは０．０５〜２０、よシ好ましくは０．１〜
１０モルの比率で反応させればよい。
とからカチオン性樹脂を製造する場合には、アジリジン
化合物を７工ノール性水酸基１個に対して００１〜５０
、好ましくは０．０５〜２０、よシ好ましくは０．１〜
１０モルの比率で反応させればよい。
反応は無溶剤下又は溶剤下で、原料を混合するか、ある
いはポリパラヒドロキシスチレン類を先に反応器に仕込
み、そこへアジリジン化合物を添加する事により行われ
る。反応温度は室温から２００℃、よυ好ましくは４０
℃〜１５０℃の温度で行われる。必要ならば、塩酸、硫
酸、パラトルエンスルフォン酸、フン化ホウ素酸等の酸
類を触媒として使用することが出来る。又、反応終了後
、一般の公知のアルキル化剤であるジメチル硫酸、クロ
ル酢酸等で樹脂を変性することも出来る。
いはポリパラヒドロキシスチレン類を先に反応器に仕込
み、そこへアジリジン化合物を添加する事により行われ
る。反応温度は室温から２００℃、よυ好ましくは４０
℃〜１５０℃の温度で行われる。必要ならば、塩酸、硫
酸、パラトルエンスルフォン酸、フン化ホウ素酸等の酸
類を触媒として使用することが出来る。又、反応終了後
、一般の公知のアルキル化剤であるジメチル硫酸、クロ
ル酢酸等で樹脂を変性することも出来る。
本発明のカチオン性樹脂は、主鎖を構成する前記構成単
位の結合数ｐとｑの数、＋ＣＲ′Ｗ−ＣＲ３Ｒ４−ＮＹ
（で表わされる繰り返し単位の種類と結合数ｒの数、
芳香族環のハロゲン置換の有無等によって有機溶剤に可
溶なものから、水溶性のもの、さらにはすべての溶剤に
不溶なものにまで調節することが出来る。本発明のカチ
オン性樹脂は、種々の用途に用いられる。例えば、帯電
防止剤、防錆剤、凝集剤、分散剤、塗料、エポキシ樹脂
硬化剤、イオン交換樹脂、ポリイオン錯体等に有用な樹
脂である。
位の結合数ｐとｑの数、＋ＣＲ′Ｗ−ＣＲ３Ｒ４−ＮＹ
（で表わされる繰り返し単位の種類と結合数ｒの数、
芳香族環のハロゲン置換の有無等によって有機溶剤に可
溶なものから、水溶性のもの、さらにはすべての溶剤に
不溶なものにまで調節することが出来る。本発明のカチ
オン性樹脂は、種々の用途に用いられる。例えば、帯電
防止剤、防錆剤、凝集剤、分散剤、塗料、エポキシ樹脂
硬化剤、イオン交換樹脂、ポリイオン錯体等に有用な樹
脂である。
以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、こ
れによυ本発明は何ら限定を受けるものではない。
れによυ本発明は何ら限定を受けるものではない。
実施例１
温度計、還流冷却器および撹拌機を備えだ容量５００ｍ
１の４つ目フラスコ中で、ポリパラヒドロキシスチレン
（商品名「レジンＭ」丸善石油■製、平均分子量２，０
００〜８，０００）６０ｆを２３０２のエタノールに溶
解させた後、７０℃に加熱し、エチレンイミン２１．５
ｆを加えて約２時間反応させた。その後、触媒として
濃塩酸を０．５１添加し、続いてエチレンイミン４３．
Ｏ２を加えて約２時間反応させた。反応生成物を室温ま
で冷却してから大量の水中に投入して沈澱精製し、回収
した。これを室温にて減圧乾燥することによシ、本発明
のカチオン性樹脂の褐色粉末６３． Ｏｆを得た。
１の４つ目フラスコ中で、ポリパラヒドロキシスチレン
（商品名「レジンＭ」丸善石油■製、平均分子量２，０
００〜８，０００）６０ｆを２３０２のエタノールに溶
解させた後、７０℃に加熱し、エチレンイミン２１．５
ｆを加えて約２時間反応させた。その後、触媒として
濃塩酸を０．５１添加し、続いてエチレンイミン４３．
Ｏ２を加えて約２時間反応させた。反応生成物を室温ま
で冷却してから大量の水中に投入して沈澱精製し、回収
した。これを室温にて減圧乾燥することによシ、本発明
のカチオン性樹脂の褐色粉末６３． Ｏｆを得た。
く分析結果〉
■ 元素分析：Ｃ７１，３チ、Ｈ７，６チ、Ｈ５，８チ
この結果よりＱ／Ｉ）＋Ｑ＝０．５９である。
この結果よりＱ／Ｉ）＋Ｑ＝０．５９である。
■ 赤外線吸収スペクトル： Ｎ−Ｈ伸縮振動３３５０
ｃｍ”ｔ３２９０ｃＩＲ−” 、Ｎ−Ｈ変角振動１６４
０（１！ＩＩ＋−”尚、赤外線吸収スペクトルは第１図
に示す。
ｃｍ”ｔ３２９０ｃＩＲ−” 、Ｎ−Ｈ変角振動１６４
０（１！ＩＩ＋−”尚、赤外線吸収スペクトルは第１図
に示す。
■ ＮＭＲスペクトル（ＤＭｆ９０−ｄ６）ＮＭＲスペ
クトル図は第２図に示す。
クトル図は第２図に示す。
■ ■ ■ ■
■ ■ ＠
１、５ ｐｐｍ： ■、■
２、４ ｐｐｍ ：溶媒（ＤＭ８０）
３・９ ｐｐｙＬ： ■、■、■
実施例２
実施例１と同様にして容量２００１１１ｊのフラスコ中
でポリバラヒドロキシスチレン１２ ｆヲ４６２のメタ
ノールに溶解させた後、６４℃に加熱し、触媒として濃
塩酸０．０１ｍＪを添加し、続いてエチレンイミン８．
６ｔを加えて約２時間反応させた。反応生成物を実施例
１と同様の処理をして褐色の本発明のカチオン性樹脂の
粉末１４．２１Ｆを得た。
でポリバラヒドロキシスチレン１２ ｆヲ４６２のメタ
ノールに溶解させた後、６４℃に加熱し、触媒として濃
塩酸０．０１ｍＪを添加し、続いてエチレンイミン８．
６ｔを加えて約２時間反応させた。反応生成物を実施例
１と同様の処理をして褐色の本発明のカチオン性樹脂の
粉末１４．２１Ｆを得た。
く分析結果〉
■ 元素分析：Ｃ７２，０チ、Ｈ７，８チ、Ｈ６，４チ
これよシｑ ／ ｐ ＋ ｑ ＝ ０．６４ 、である
。
これよシｑ ／ ｐ ＋ ｑ ＝ ０．６４ 、である
。
実施例３
実施例１と同様にして容ｚ２ｏｏ＊のフラスコ中でポリ
バラヒドロキシスチレン１２２を６２、１ ｆのエタノ
ールに溶解させた後、７０℃に加熱し、Ｎ−ヒドロキシ
エチルエチレンイミン８．７ｆを加えて約２時間反応さ
せた。反応生成物を実施例１と同様の処理をして、本発
明のカチオン性樹脂の褐色粉末１５．３ ｆを得た。
バラヒドロキシスチレン１２２を６２、１ ｆのエタノ
ールに溶解させた後、７０℃に加熱し、Ｎ−ヒドロキシ
エチルエチレンイミン８．７ｆを加えて約２時間反応さ
せた。反応生成物を実施例１と同様の処理をして、本発
明のカチオン性樹脂の褐色粉末１５．３ ｆを得た。
〈分析結果〉
■ 元素分析：Ｃ７４，７チ、Ｈ７，１チ、Ｎ２．３％
これよシｑ ／ ｐ ＋ ｑ ＝ ０．２３である。
これよシｑ ／ ｐ ＋ ｑ ＝ ０．２３である。
実施例４
実施例１と同様にして容量２００ｄのフラスコ中でポリ
バラヒドロキシスチレン１２Ｆを８２．５ｆのエタノー
ルに溶解させた後、７０℃に加熱し、重合禁止剤として
フェノチアジン０．２ｆを添加し、続いてβ−アジリジ
ニルエ？メタクリレート１５．５ ｔを加えて約２時間
反応させた。反応生成物を実施例１と同様の処理をして
、本発明のカチオン性樹脂の褐色粉末２２．６ｔを得た
。
バラヒドロキシスチレン１２Ｆを８２．５ｆのエタノー
ルに溶解させた後、７０℃に加熱し、重合禁止剤として
フェノチアジン０．２ｆを添加し、続いてβ−アジリジ
ニルエ？メタクリレート１５．５ ｔを加えて約２時間
反応させた。反応生成物を実施例１と同様の処理をして
、本発明のカチオン性樹脂の褐色粉末２２．６ｔを得た
。
〈分析結果〉
■ 元素分析：Ｃ７３，２％、Ｈ７，４％、Ｎ４．７’
％これよシｑ／ｐ＋ｑ−０，８６である。
％これよシｑ／ｐ＋ｑ−０，８６である。
実施例５
実施例１と同様にして容量５００ｍｌのフラスコ中でブ
ロム麿麿ボリノタラヒドロキシステレン（商品名［マル
ゼンレジンＭＢｊ丸善石油■製、平均分子量６．０００
、臭素含有量４７チ）４５ｔを３０ｏｆのエタノール
に溶解させた後、６０℃に加熱し、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルエチレンイミン１４．６ｆを加え、約１時間反応させ
た。反応生成物を実施例１と同様に処理をして、本発明
のカチオン性樹脂の褐色粉末５１Ｆを得た。
ロム麿麿ボリノタラヒドロキシステレン（商品名［マル
ゼンレジンＭＢｊ丸善石油■製、平均分子量６．０００
、臭素含有量４７チ）４５ｔを３０ｏｆのエタノール
に溶解させた後、６０℃に加熱し、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルエチレンイミン１４．６ｆを加え、約１時間反応させ
た。反応生成物を実施例１と同様に処理をして、本発明
のカチオン性樹脂の褐色粉末５１Ｆを得た。
〈分析結果〉
■ 元素分析値 ：Ｃ５４，５チ、Ｈ４，９チ、Ｎ２．
４チこれよシｑ ／ ｐ ＋ ｑ −０，４０である。
４チこれよシｑ ／ ｐ ＋ ｑ −０，４０である。
第１図は実施例１で得たカチオン性樹脂のＩＲスペクト
ル図を示す。 第２図は実施例１で得たカチオン性樹脂のＮＭＲスペク
トル図を示す。
ル図を示す。 第２図は実施例１で得たカチオン性樹脂のＮＭＲスペク
トル図を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （但し式中、ａｌ 、 Ｒ２、Ｒ３及びＰはそれぞれ独
立に水素又は炭素数１〜４のアルキル基；Ｘは芳香族水
素と置換したハロゲン原子：Ｙは水素、アルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、シアノアルキル基、メトキシカル
ボニルエチル基又は（メタ）アクリロイルエチル基：ａ
は０又は１〜４の整数：ｐは０又は正の整数：ｑは正の
整数：ｒは１〜５０の整数を示す。） で表わされるカチオン性樹脂。 ２− ｑ／（ｐ＋ｑ）が０．１〜０．９である特許請求
の範囲第１項記載のカチオン性樹脂。 ３、 ポリパラヒドロキシスチレン及ヒ／又ハハロゲン
置換ポリパラヒドロキシスチレンと一般式 ％式％ （但し式中、Ｂｌ 、 Ｂ２ 、ＢＲ及びではそれぞれ
独立に水素又は炭素数１〜４のアルキル基：Ｙは水素、
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、シアノアルキル基
、メトキシカルボニルエチル基又は（メタ）アクリロイ
ルエチル基を示す。） で表わされるアジリジン化合物とを反応させることを特
徴とする 一般式 ％式％） （但し式中、几” 、Ｒ” 、Ｒ’及びＲ４はそれぞれ
独立に水素又は炭素数１〜４のアルキル基；Ｘは芳香族
水素と置換したハロゲン原子；Ｙは水素、アルキル基、
ヒドロキシアルキル基、シアノアルキル基、メトキシカ
ルボニルエチル基又は（メタ）アクリロイルエチル基；
ａはＯ又は１〜４の整数：ｐは０又は正の整数：ｑは正
の整数：ｒは１〜５０の整数を示す。） で表わされるカチオン性樹脂の製法。 ４− ｑ／（ｐ＋ｑ）が０．１〜０．９である特許請求
の範囲第３項記載のカチオン性樹脂の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2878284A JPS60173005A (ja) | 1984-02-20 | 1984-02-20 | カチオン性樹脂の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2878284A JPS60173005A (ja) | 1984-02-20 | 1984-02-20 | カチオン性樹脂の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60173005A true JPS60173005A (ja) | 1985-09-06 |
| JPS645048B2 JPS645048B2 (ja) | 1989-01-27 |
Family
ID=12257980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2878284A Granted JPS60173005A (ja) | 1984-02-20 | 1984-02-20 | カチオン性樹脂の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60173005A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02145784A (ja) * | 1988-11-16 | 1990-06-05 | Henkel Corp | 金属耐食性改良用タンニン付加物 |
| US5021513A (en) * | 1988-10-18 | 1991-06-04 | Ciba-Geigy Corporation | Curable epoxide resin compositions |
-
1984
- 1984-02-20 JP JP2878284A patent/JPS60173005A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5021513A (en) * | 1988-10-18 | 1991-06-04 | Ciba-Geigy Corporation | Curable epoxide resin compositions |
| JPH02145784A (ja) * | 1988-11-16 | 1990-06-05 | Henkel Corp | 金属耐食性改良用タンニン付加物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS645048B2 (ja) | 1989-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59139358A (ja) | 単量体化合物およびその製造方法 | |
| CA1233932A (en) | Process for producing poly(allylamine) derivatives | |
| CA1233933A (en) | Functionalized resin derived from polyallylamine | |
| JPS60173005A (ja) | カチオン性樹脂の製法 | |
| CN108676160A (zh) | 一种聚咪唑啉类化合物及其制备方法 | |
| US4701497A (en) | Process for producing novel photosensitive resins | |
| Ueda et al. | Synthesis of polyamides from active 2‐benzothiazolyl dithiolesters and diamines under mild conditions | |
| Ueda et al. | Synthesis of polyenamines by vinylogous nucleophilic substitution polymerization of 2, 2′‐disubstituted bis (4‐ethoxymethylene‐5‐oxazolone) with diamines | |
| US4145524A (en) | Preparation of heterocyclic block copolymer from perfluoroalkylene oxide α, ω-diamidoximes | |
| CA1084514A (en) | Crosslinkable tetra-imidyl derivatives | |
| JPS6163643A (ja) | 新規アゾアミド化合物及びその製法 | |
| JPS5986626A (ja) | 枝分れポリエチレンイミンの製法 | |
| JPH07258202A (ja) | 重合性ベタイン化合物 | |
| CN115651188B (zh) | Raft链转移剂及其制备方法与应用 | |
| Lee et al. | Synthesis and characterization of novel sulfobetaines derived from 2, 4‐tolylene diisocyanate | |
| JPS60130622A (ja) | ポリイミド生成物 | |
| JP2023137617A (ja) | ベンジジン廃酸アルコールの中和に有用な固体塩基であるベンジルアミン誘導体、およびその製造方法 | |
| JPH01129023A (ja) | ポリシアノカルボキシルアリールエーテル | |
| Cheng et al. | New soluble aromatic polyamides from non-symmetrical extended diacid containing a phthalazinone moiety | |
| JPH01115928A (ja) | ジアセチレン基含有ポリアミドの製造方法 | |
| JPS5834495B2 (ja) | ハイドロキノンを主鎖にもつ新規重合体およびその製造方法 | |
| JPH0575742B2 (ja) | ||
| TW202010736A (zh) | 化合物及其製備方法 | |
| JPH05140069A (ja) | 不飽和基含有芳香族ポリアゾメチンオリゴマー及びその製造方法 | |
| JPS61215360A (ja) | 新規ジアミン、その製法、およびエポキシ硬化剤 |