TW202010736A

TW202010736A - 化合物及其製備方法

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Publication number: TW202010736A
Application number: TW107144260A
Authority: TW
Inventors: 蔡政欣
Original assignee: 穗曄實業股份有限公司
Priority date: 2018-09-04
Filing date: 2018-12-10
Publication date: 2020-03-16
Also published as: TWI701231B

Abstract

本揭露提供一種化合物及其製備方法。所述化合物具有下述式（1）所示的結構：

式（1）中， X₁ 及X₂ 表示式（1-1）或式（1-2）所示的基，

式（1-1）中， R¹ 表示碳數為1至5的烷基， m表示0至10的整數，當m為2以上的情況下，多個R¹ 可相同亦可不同， n表示1至6的整數， q表示1至3的整數， *分別表示連接鍵，

式（1-2）中， R² 表示碳數為1至5的烷基或烷氧羰基， R³ 及R⁴ 各自獨立表示氫原子或碳數為1至5的烷基， p表示0至10的整數， *分別表示連接鍵， Y₁ 及Y₂ 表示碳數為1至4的伸烷基。

Description

化合物及其製備方法

本揭露是有關於一種化合物及其製備方法。

自修復塗料屬於塗料的一種，其特點為在塗料受到外力導致塗膜受損後，經由施加一定的外力（例如光或熱），塗料本身可產生自我恢復的功能，使塗膜恢復平整，甚至將塗膜的傷痕癒合。由於需要塗膜在收到外力影響後可「流動」或「回彈」而修復損傷，因此塗膜的樹脂體系需要一定的彈性。

雙硫鍵在自然界中存在於胺基酸中，在生物體中扮演重要的功能。由於其獨特的鍵結方式，雙硫鍵已被證實可進行自身氧化還原反應而使兩個帶有雙硫鍵的分子產生雙硫鍵官能基團的交換。因此，當在塗料體系中引入雙硫鍵可提供塗料彈性而使塗料具有自修復的特性。此外，氫鍵也被認為是可提供自修復特性的官能基團。

然而，在現有的聚氨酯塗料體系中，僅嘗試在擴鏈劑中引入雙硫鍵而提供塗料自修復特性，但擴鏈劑並不能直接參與塗料的硬化反應。因此，仍需要持續開發具有自修復特性且能直接參與塗料硬化反應的化合物以方便運用。

基於上述，本揭露提供一種化合物，其結構具有兩個異氰酸基可作為硬化劑使用，同時可提供自修復特性。

本揭露的一個態樣是關於一種化合物，其具有下述式（1）所示的結構：

式（1）式（1）中， X₁ 及X₂ 表示式（1-1）或式（1-2）所示的基，

式（1-1）式（1-1）中， R¹ 表示碳數為1至5的烷基， m表示0至10的整數，當m為2以上的情況下，多個R¹ 可相同亦可不同， n表示1至6的整數， q表示1至3的整數， *分別表示連接鍵，

式（1-2）式（1-2）中， R² 表示碳數為1至5的烷基或烷氧羰基（alkoxy carbonyl group）， R³ 及R⁴ 各自獨立表示氫原子或碳數為1至5的烷基， p表示0至10的整數，當p為2以上的情況下，多個R³ 可相同亦可不同，多個R⁴ 可相同亦可不同， *分別表示連接鍵， Y₁ 及Y₂ 表示碳數為1至4的伸烷基。

在本揭露的一實施例中，上述的X₁ 及X₂ 表示

或

，*分別表示連接鍵。

在本揭露的一實施例中，上述的Y₁ 及Y₂ 表示亞甲基或伸乙基。

在本揭露的一實施例中，上述的化合物為式（1-a）所示的化合物或式（1-b）所示的化合物，

式（1-a）

式（1-b）。

本揭露的另一個態樣是關於一種化合物的製備方法，其為在二烷基取代醯胺類溶劑及催化劑的存在下，使式（2）所示的二異氰酸酯化合物與式（3）所示的二硫化合物進行脫二氧化碳（decarbonation）縮合反應，其中所述催化劑為有機鎂鹽、有機鈣鹽或其組合。

式（2）式（2）中， X表示式（1-1）或式（1-2）所示的基，

式（1-2）式（1-2）中， R² 表示碳數為1至5的烷基或烷氧羰基， R³ 及R⁴ 各自獨立表示氫原子或碳數為1至5的烷基， p表示0至10的整數，當p為2以上的情況下，多個R³ 可相同亦可不同，多個R⁴ 可相同亦可不同， *分別表示連接鍵，

式（3）式（3）中，Y₁ 及Y₂ 表示碳數為1至4的伸烷基。

在本揭露的一實施例中，上述的二烷基取代醯胺類溶劑為二甲基甲醯胺（Dimethylformamide，DMF）、N,N-二甲基乙醯胺（Dimethylacetamide，DMAC）、N-甲基吡咯烷酮（N-methylpyrrolidone，NMP）或其組合。

在本揭露的一實施例中，相較於所述式（2）所示的二異氰酸酯化合物與所述式（3）所示的二硫化合物的總量為100重量份，所述催化劑的含量為0.05~0.1重量份。

在本揭露的一實施例中，上述的式（2）所示的二異氰酸酯化合物為二異氰酸異佛爾酮（Isophorone diisocyanate，IPDI）、L-賴氨酸二異氰酸酯（L-Lysine Diisocyanate）或其組合。

在本揭露的一實施例中，上述的式（3）所示的二硫化合物為2,2’-二硫代二乙酸（2,2’-dithiodiacetic acid）、3,3’-二硫代二丙酸（3,3’-dithiodipropionic acid）或其組合。

在本揭露的一實施例中，於催化劑存在的情況下，上述的脫二氧化碳縮合反應的反應溫度為60℃至120℃。

本揭露所提供的化合物具有兩個異氰酸基而可為硬化劑，具有雙硫鍵而可在分子間進行交換反應而提供自修復特性，具有醯胺鍵可形成氫鍵而加強自修復的特性。同時，本揭露的化合物的結構中不含芳香環，可避免產品黃化，因此可廣泛應用於各種樹脂或塗料的配方組成中，同時提供自修復特性。另外，本揭露的化合物在常溫可以較穩定地保存，且可同時提供硬化與自修復特性，非常適合工業應用。

本揭露所提供的脫二氧化碳縮合反應藉由使用具有不對稱結構的二異氰酸酯化合物與帶有兩個羧基的二硫化合物進行反應，因此二硫化合物上的兩個羧基可選擇性地僅與其中一個異氰酸基團進行反應。同時，本揭露的脫二氧化碳縮合反應所使用的如式（3）所示的帶有兩個羧基的二硫化合物易於保存及運輸，非常適用於工業大量生產。

為讓本揭露的上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。

本揭露提供一種可作為硬化劑的化合物。所述化合物具有下述式（1）所示的結構：

式（1）。式（1）中， X₁ 及X₂ 表示式（1-1）或式（1-2）所示的基，

式（1-1）式（1-1）中， R¹ 表示碳數為1至5的烷基，較佳為甲基或乙基， m表示0至10的整數，當m為2以上的情況下，多個R¹ 可相同亦可不同， n表示1至6的整數， q表示1至3的整數，較佳為2的整數， *分別表示連接鍵，其中於立體阻礙較大的碳上的連接鍵較佳為鍵結至異氰酸基，於立體阻礙較小的碳上的連接鍵較佳為鍵結至醯胺鍵，

式（1-2）式（1-2）中， R² 表示碳數為1至5的烷基或烷氧羰基， R³ 及R⁴ 各自獨立表示氫原子或碳數為1至5的烷基， p表示0至10的整數，較佳為1至8的整數，更佳為2至6的整數；當p為2以上的情況下，多個R³ 可相同亦可不同，多個R⁴ 可相同亦可不同， *分別表示連接鍵，其中於立體阻礙較大的碳上的連接鍵較佳為鍵結至異氰酸基，於立體阻礙較小的碳上的連接鍵較佳為鍵結至醯胺鍵， Y₁ 及Y₂ 表示碳數為1至4的伸烷基，較佳為亞甲基或伸乙基。

在本文中，碳數為1至5的烷基可為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基等，但不限於此。

在本文中，烷氧羰基可為乙氧羰基、丙氧羰基、正丁氧羰基、第三丁氧羰基等，但不限於此。

在本文中，碳的「立體阻礙」的大小順序基本上為三級碳＞二級碳＞一級碳，需注意的是，存在例外的情況例如：一級碳的相反於鍵結連接鍵（*）的一側存在二級碳或三級碳的情形，可能會使該一級碳的立體阻礙增加。進一步來說，碳的「立體阻礙」的大小順序可推測為三級碳＞相反於鍵結連接鍵（*）的一側存在二級碳或三級碳的一級碳＞二級碳＞一級碳。

在本文中，「一級碳」是指連接有一個碳原子的碳原子，「二級碳」是指連接有二個碳原子的碳原子，「三級碳」是指連有三個碳原子的碳原子。

在本揭露的例示性實施例中，X₁ 及X₂ 為由下式（I）表示的基團或式（II）表示的基團，

式（I）

式（II）式（I）及式（II）中，*分別表示連接鍵。

當X₁ 及X₂ 為由式（I）表示的基團時，由於一級碳的相反於鍵結連接鍵（*）的一側為三級碳，造成一級碳的立體阻礙增加，因此在式（I）中，位於一級碳上的連接鍵（*）鍵結至異氰酸基，於二級碳上的連接鍵（*）為鍵結至醯胺鍵。

當X₁ 及X₂ 為由式（II）表示的基團時，由於一級碳的相反於鍵結連接鍵（*）的一側亦為一級碳，因此鍵結連接鍵（*）的一級碳的立體阻礙不會增加。故在式（II）中，位於一級碳上的連接鍵（*）鍵結至異氰酸基，於二級碳上的連接鍵（*）鍵結至醯胺鍵。

更具體來說，在本揭露的例示性實施例中，式（1）所示的化合物的具體例包括式（1-a）以及式（1-b），但不限於此。

式（1-a）

式（1-b）。

本揭露所提供的化合物具有兩個異氰酸基而可作為硬化劑，具有雙硫鍵而可在分子間進行交換反應而提供自修復特性，具有醯胺鍵可形成氫鍵而加強自修復的效果。同時，本揭露的化合物的結構中不含芳香環，可避免產品黃化，因此可應用於各種樹脂或塗料的配方組成中，並提供自修復特性。另外，本揭露的化合物在常溫可以較穩定地保存，並可同時提供硬化與自修復特性，非常適合工業應用。式（ 1 ）所示的化合物的製備方法

用於製備在本揭露的例示性實施例的化合物的方法包括以下步驟：在二烷基取代醯胺類溶劑及催化劑的存在下，使式（2）所示的二異氰酸酯化合物與式（3）所示的二硫化合物進行脫二氧化碳（decarbonation）縮合反應，

式（2）式（2）中， X表示式（1-1）或式（1-2）所示的基，

式（3）式（3）中，Y₁ 及Y₂ 表示碳數為1至4的伸烷基，較佳為亞甲基或伸乙基。

基本上，式（2）中的X與式（1）中的X₁ 及X₂ 的說明內容相同，在此不另行贅述。

在本揭露的例示性實施例中，式（2）所示的二異氰酸酯化合物可為二異氰酸異佛爾酮（Isophorone diisocyanate，IPDI）、L-賴氨酸二異氰酸酯（L-Lysine Diisocyanate）或類似者。由於式（2）所示的二異氰酸酯化合物具有不對稱結構，兩個異氰酸酯基團的反應活性不同，因此當與式（3）所示的二硫化合物進行反應時，可利用當量以及反應條件的控制使合成一步驟進行，而避免不期望的副反應進行。同時，式（2）所示的二異氰酸酯化合物不具有芳香環結構，因此可以避免產物黃變。

在本揭露的例示性實施例中，式（3）所示的二硫化合物可為2,2’-二硫代二乙酸（2,2’-dithiodiacetic acid）、3,3’-二硫代二丙酸（3,3’-dithiodipropionic acid）或類似者。3,3’-二硫代二丙酸（3,3’-dithiodipropionic acid）為市售工業級產品易於取得，本身為固體易於運輸，無氣味，可溶解於二烷基取代的醯胺類溶劑且呈現透明無色，尤其適用於工業生產。

在本揭露的脫二氧化碳縮合反應中並非所有溶劑都可使用，溶劑的結構中需要含有氮原子來協助式（3）所示的二硫化合物溶解，且溶劑的氮原子上不能含有活性氫，否則溶劑本身會與式（2）所示的二異氰酸酯化合物產生反應。二烷基取代的醯胺類溶劑即為滿足以上條件的溶劑。

在本揭露的例示性實施例中，二烷基取代醯胺類溶劑是指式（4）所示的化合物：

式（4）式（4）中，R⁵ 及R⁶ 各自獨立地為甲基、乙基或丙基，R⁷ 為氫原子、甲基、乙基或丙基，R⁶ 及R⁷ 可連同其連接之碳與氮一起形成環。

舉例來說，二烷基取代醯胺類溶劑可為二甲基甲醯胺（Dimethylformamide，DMF）、N,N-二甲基乙醯胺（Dimethylacetamide，DMAC）、N,N-二乙基乙醯胺、N,N-二丙基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮（N-methylpyrrolidone，NMP）或其組合等，但不限於此。尤其N,N-二甲基乙醯胺（Dimethylacetamide，DMAC）的毒性低，對環境友善且成本較低，特別適用於本揭露。

在本揭露的例示性實施例中，脫二氧化碳縮合反應為在催化劑存在下進行。催化劑除了加速反應速率外，還可提高反應的選擇性，使反應物進行脫二氧化碳縮合反應，並且減少其他副反應的發生（例如式（2）所示的二異氰酸酯化合物的自身環化反應）。

在本揭露的例示性實施例中，適用的催化劑可為有機金屬鹽，例如有機鎂鹽、有機鈣鹽或其組合。催化劑較佳為硬酯酸鎂(Magnesium stearate)、辛酸鎂、硬酯酸鈣(Calcium stearate)、辛酸鈣、異辛酸鈣或其組合，但不限於此。

當在脫二氧化碳縮合反應中使用催化劑時可顯著縮短反應的時間並提高反應的選擇性，並且當使用有機鎂鹽或有機鈣鹽作為催化劑時，相較於未使用催化劑的情況，可顯著縮短反應完成的時間。值得注意的是，在傳統聚氨酯塗料系統中經常使用的催化劑（例如二月桂酸二丁基錫等有機錫、例如辛酸鋅等有機鋅或有機鉍）在本揭露的脫二氧化碳縮合反應中並不能達成催化的效果。

在本揭露的例示性實施例中，相較於式（2）所示的二異氰酸酯化合物與式（3）所示的二硫化合物的總量為100重量份，催化劑的使用量較佳為0.05~0.1重量份。當催化劑的使用量大於0.1重量份時，反應速率過快而不利於控制，不適合工業應用。

舉例來說，本揭露的脫二氧化碳縮合反應可為反應流程1的式（1-a）所示的化合物的製備或是反應流程2的式（1-b）所示的化合物的製備。反應流程 1

式（1-a）反應流程 2

式（1-b）

在本揭露的例示性實施例中，於催化劑存在的情況下，脫二氧化碳縮合反應的反應溫度為60℃至120℃，較佳為70℃至110℃，更佳為70℃至100℃。當反應溫度超過120℃時，反應過快不易控制而產生副反應，因此產物容易黃變。當反應溫度低於60℃時，反應能量不足而無法獲得想要的產物及產率。

在本揭露的例示性實施例中，脫二氧化碳縮合反應是指將式（2）所示的二異氰酸酯化合物與異氰酸酯基團與式（3）所示的二硫化合物的羧基（-COOH）進行反應形成醯胺鍵，反應同時脫除CO₂ ，產物為結構上帶有雙硫鍵及醯胺鍵的二異氰酸酯。也就是說，藉由本揭露的化合物的製備方法，可以一步驟形成同時帶有雙硫鍵、醯胺鍵以及異氰酸脂基團的化合物。＜實例＞ 製備具有式（ 1 ）所示結構的化合物的實例

以下說明製備具有式（1）所示結構的化合物的實例1至實例4、以及比較例1至比較例5。

以下實例中的簡稱所對應的化合物說明如下。 DTDPA：3,3’-二硫代二丙酸 IPDI：異佛酮二異氰酸酯 DMF：二甲基甲醯胺 DMAC：N,N-二甲基乙醯胺 DBTDL：二月桂酸二丁基錫 DBA：二丁基胺

製備方法中的異氰酸基團的濃度的測量方法

在本揭露的化合物的製備方法中，反應物中的二異氰酸酯中的其中一個異氰酸基團會與二硫化合物上的兩個羧基進行反應。因此，隨著反應的進行，反應中的異氰酸基團的濃度會下降。因此在本揭露中藉由測量反應中異氰酸基團的濃度變化來判定反應的完成度。測量方法為首先以1N鹽酸滴定519毫克的DBA、2毫升的DMAC以及1滴溴酚藍指示劑的混合溶液得到DBA的純度後，再以DBA作為過量試劑與反應溶液中的異氰酸基團反應，並且以1N鹽酸反滴定DBA尚未反應的胺基，以反推出反應溶液中的異氰酸基團的重量百分濃度。這樣的標定可對實例進行取樣的樣品計算出異氰酸基團的重量百分濃度。當反應中的異氰酸基團的濃度達到反應完成時的異氰酸基團的濃度理論值的±5%時，即判定反應完成。亦即，如果反應完成時的異氰酸基團的濃度理論值為11.75%時，當測量到反應中異氰酸基團的濃度在12.34%以下時，即判定反應完成，終止反應。上述標定方式亦可用來測定反應所使用的IPDI純度。經過標定後，反應所使用的IPDI純度為97.23 %。

實例 1

於架有冷凝器的雙頸瓶中加入4.2克（20 mmol）的DTDPA及5.7克（65 mmol）的乾燥DMAC以及14毫克的硬脂酸鈣，接著在油浴下加熱至100℃。接著將10.1克（44 mmol）的IPDI（純度97.23 %）一次加入雙頸瓶中，並於100℃下進行反應。在此反應混合物中，唯一可產生氣體的反應為異氰酸基團與羧基（-COOH）的脫二氧化碳反應，因此可藉由氣泡的產生及數量判定反應是否朝希望的方向進行。反應過程中雙頸瓶的入料口以橡膠塞密封，而冷凝器的開口則以鑽有小孔的橡膠塞填充，使反應過程中產生的二氧化碳氣體可以排出而維持反應瓶中壓力平衡。待反應結束後，獲得式（1-a）所示的化合物。

式（1-a）

圖1為使用紅外線光譜儀（型號FT-IR ALPHA II，布魯克（Bruker）科技有限公司）得到的實例1的（a）產物、（b）溶劑DMAC、（c）反應物IPDI、以及（d）反應物DTDPA的紅外線光譜。

首先參照（a）產物與（d）反應物DTDPA的光譜，在（a）產物的光譜中，來自DTDPA羧酸基的C=O強吸收峰(1686 cm^-1 )在反應後完全消失，顯示羧酸的C=O吸收峰已完全反應。

其次，（b）溶劑DMAC的醯胺基C=O強吸收峰出現在1631cm^-1 ，與（a）產物中的強吸收峰1627cm-1接近。由於兩個反應物IPDI及DTDPA進行脫二氧化碳反應後形成新的醯胺鍵，因此所形成的醯胺C=O吸收會與溶劑DMAC的C=O吸收峰重合，故在反應產物的光譜中僅觀測到一根強吸收峰位於1627cm^-1 。

在（c）IPDI的光譜中，2243cm^-1 的吸收為典型的NCO基團，而在（a）產物的光譜中在2252cm^-1 有同樣的強吸收峰，顯示產物中仍含有可供參與硬化反應的NCO基團存在。

在（a）產物的光譜中，於3304cm^-1 處出現了一個廣泛的吸收峰，代表反應後形成了醯胺鍵。3304cm^-1 的吸收峰代表醯胺基上的N-H吸收峰，顯示反應物DTDPA及IPDI如預期地進行脫二氧化碳反應而形成新的醯胺鍵，因此在IR光譜中出現新的N-H吸收峰。

結合紅外線光譜的比對、反應過程中CO₂ 氣泡的發泡狀況，以及異氰酸基濃度的測定，可以有效證實在實例1的反應條件下，反應物DTDPA及IPDI在催化劑的作用下產生本發明式（1-a）所示的化合物。

實例 2 ：

實例2與實例1的實驗流程相同，惟以14毫克的硬脂酸鎂取代硬脂酸鈣。

實例 3

實例3與實例2的實驗流程相同，惟將硬脂酸鎂的用量改為7毫克。

實例 4

實例4與實例2的實驗流程相同，惟將反應溫度由100℃改為70℃。

比較例 1

比較例1與實例1的實驗流程相同，惟未添加作為催化劑的硬脂酸鈣。

比較例 2

比較例2與實例1的實驗流程相同，惟以14毫克的DBTDL取代硬脂酸鈣。

比較例 3

比較例3與實例1的實驗流程相同，惟以14毫克的辛酸鋅取代硬脂酸鈣。

比較例 4

比較例4與比較例1的實驗流程相同，惟將反應溫度由100℃改為60℃。

比較例 5

比較例5與比較例1的實驗流程相同，惟將反應溫度由100℃改為70℃。

實例1至實例4以及比較例1至比較例5的反應條件與反應所需時間整理於下表1中。表 1

如上所述，脫二氧化碳反應是藉由測量反應中異氰酸基團的濃度來判斷反應是否完成。然而由於在給出的反應條件下可有許多的副反應可能性，而這些副反應都會使得異氰酸基團濃度下降。因此需要同時觀察反應中是否有二氧化碳氣體的產生來判定反應是否朝所需產物方向進行。

根據實例1及實例2的結果，當使用硬脂酸鈣或硬脂酸鎂作為催化劑進行反應時，在反應的初期就可明顯觀察到劇烈的發泡現象，顯示反應朝向所需的脫二氧化碳進行。且在反應進行1-3小時後，異氰酸基團的濃度即可達到理論值的±5%。尤其，使用硬脂酸鎂作為催化劑時，在反應進行1小時後，異氰酸基團的濃度即可達到理論值的±5%。同時參見實例3，即使將硬脂酸鎂的使用量減為實例2的使用量的一半，反應時間也只需2小時。相較之下，比較例1至比較例3在反應6小時後，反應中的異氰酸基團的濃度雖然達到反應完成時的異氰酸基團的濃度理論值的±5%，但是比較例1至比較例3的反應過程中並未觀測到明顯的二氧化碳氣泡產生，說明比較例1至比較例3中的異氰酸基團的濃度下降的原因可能不完全是來自所期望的脫二氧化碳反應，而是包含其他副反應同時發生所造成的結果。也就是說，在不加催化劑或加入常用催化劑例如DBTDL或辛酸鋅作為催化劑的情況下，難以得到式（1-a）所示的化合物。

另外，當反應溫度下降至70℃時，使用硬脂酸鎂作為催化劑的實例4依然可於2.5小時就完成反應，且於反應初期即可觀測到大量二氧化碳氣泡的產生。相較之下，當反應溫度降到60℃及70℃時，未添加催化劑的比較例4及比較例5在反應初期僅觀察到非常少量的氣泡產生，同時，反應進行六小時後，異氰酸基團的濃度仍未接近理論值，說明反應溫度不足且缺乏催化劑使脫二氧化碳反應的選擇性及反應性同時降低，因此異氰酸基團的濃度下降緩慢。也就是說，在反應中添加有機鈣或有機鎂作為催化劑提高了脫二氧化碳反應的選擇性及反應性，且容許脫二氧化碳反應在較低的溫度下進行。

綜上所述，本揭露提供一種可提供自修復特性並作為硬化劑使用的化合物，同時所述化合物的結構中不含芳香環，可避免產品黃化。另外，本揭露所提供的製備方法藉由使用特定起始物及特定催化劑而可快速且高選擇性地製備本揭露的化合物。

雖然本揭露已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本揭露，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本揭露的精神和範圍內，當可作些許的更動與潤飾，故本揭露的保護範圍當視後附的申請專利範圍所界定者為準。

無。

圖1為實例1的（a）產物、（b）溶劑DMAC、（c）反應物IPDI、以及（d）反應物DTDPA的紅外線光譜圖。

Claims

一種化合物，其具有下述式（1）所示的結構：
式（1）式（1）中， X₁ 及X₂ 表示式（1-1）或式（1-2）所示的基，
式（1-1）式（1-1）中， R¹ 表示碳數為1至5的烷基， m表示0至10的整數，當m為2以上的情況下，多個R¹ 可相同亦可不同， n表示1至6的整數， q表示1至3的整數， *分別表示連接鍵，
式（1-2）式（1-2）中， R² 表示碳數為1至5的烷基或烷氧羰基， R³ 及R⁴ 各自獨立表示氫原子或碳數為1至5的烷基， p表示0至10的整數，當p為2以上的情況下，多個R³ 可相同亦可不同，多個R⁴ 可相同亦可不同， *分別表示連接鍵， Y₁ 及Y₂ 表示碳數為1至4的伸烷基。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Y₁ 及Y₂ 表示亞甲基或伸乙基。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中X₁ 及X₂ 表示
或
，*分別表示連接鍵。
如申請專利範圍第1項所述的化合物，其為式（1-a）所示的化合物或式（1-b）所示的化合物，
式（1-a）
式（1-b）。
一種化合物的製備方法，其為在二烷基取代醯胺類溶劑及催化劑的存在下，使式（2）所示的二異氰酸酯化合物與式（3）所示的二硫化合物進行脫二氧化碳（decarbonation）縮合反應，
式（2）式（2）中， X表示式（1-1）或式（1-2）所示的基，
式（1-1）式（1-1）中， R¹ 表示碳數為1至的烷基， m表示0至10的整數，當m為2以上的情況下，多個R¹ 可相同亦可不同， n表示1至6的整數， q表示1至3的整數， *分別表示連接鍵，
式（1-2）式（1-2）中， R² 表示碳數為1至5的烷基或烷氧羰基， R³ 及R⁴ 各自獨立表示氫原子或碳數為1至5的烷基， p表示0至10的整數，當p為2以上的情況下，多個R³ 可相同亦可不同，多個R⁴ 可相同亦可不同， *分別表示連接鍵，
式（3）式（3）中，Y₁ 及Y₂ 表示碳數為1至4的伸烷基，且所述催化劑為有機鎂鹽、有機鈣鹽或其組合。
如申請專利範圍第5項所述的化合物的製備方法，其中所述二烷基取代醯胺類溶劑為二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮或其組合。
如申請專利範圍第5項所述的化合物的製備方法，其中相較於所述式（2）所示的二異氰酸酯化合物與所述式（3）所示的二硫化合物的總量為100重量份，所述催化劑的含量為0.05~0.1重量份。
如申請專利範圍第5項所述的化合物的製備方法，其中所述式（2）所示的二異氰酸酯化合物為二異氰酸異佛爾酮、L-賴氨酸二異氰酸酯或其組合。
如申請專利範圍第5項所述的化合物的製備方法，其中所述式（3）所示的二硫化合物為2,2’-二硫代二乙酸、3,3’-二硫代二丙酸或其組合。
如申請專利範圍第5項所述的化合物的製備方法，其中所述脫二氧化碳縮合反應的反應溫度為60℃至120℃。