JPH11171818A - 殺菌・殺カビ性２−メトキシベンゾフエノン類 - Google Patents
殺菌・殺カビ性２−メトキシベンゾフエノン類Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 高度な浸透性を有する殺菌・殺カビ剤を提供
する。 【解決手段】 式： ［式中、Ｒ１はハロゲン原子もしくはアルキル基を表
し；Ｒ２は水素もしくはハロゲン原子を表すか、又はア
ルキル、アルコキシもしくはニトロ基を表すか；又はＲ
１及びＲ２は一緒になって式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ
−の基を表し；Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して場合
により置換されていてもよいアルキルもしくはベンジル
基を表し；並びにｎは０乃至３の整数である。］を有す
る、置換ベンゾフェノン化合物。
する。 【解決手段】 式： ［式中、Ｒ１はハロゲン原子もしくはアルキル基を表
し；Ｒ２は水素もしくはハロゲン原子を表すか、又はア
ルキル、アルコキシもしくはニトロ基を表すか；又はＲ
１及びＲ２は一緒になって式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ
−の基を表し；Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して場合
により置換されていてもよいアルキルもしくはベンジル
基を表し；並びにｎは０乃至３の整数である。］を有す
る、置換ベンゾフェノン化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ある種のベンゾフ
ェノン化合物、それらの製造方法、前述の化合物を含有
する組成物、前述の化合物で生息場所を処理することを
含んでなる、菌・カビ類の活動場所において菌・カビ類
を防除する方法、並びに殺菌・殺カビ剤としてのそれら
の使用に関する。
ェノン化合物、それらの製造方法、前述の化合物を含有
する組成物、前述の化合物で生息場所を処理することを
含んでなる、菌・カビ類の活動場所において菌・カビ類
を防除する方法、並びに殺菌・殺カビ剤としてのそれら
の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】食料生産は種々の農業テクノロジーに依
存しており、これにより、増加しつつある人口が必要と
する食料が供給可能であり、栄養分があり、且つ、食料
雑貨店の棚上で容易に入手可能であることが確保されて
いる。殺菌・殺カビ剤は、人間社会に利用できる、これ
らの農業技術の１つである。殺菌・殺カビ剤は、作物及
び食料を菌・カビ類並びに菌・カビによる病害から保護
する農薬化合物である。作物及び食料は、種々の菌・カ
ビ性生物によって絶え間なくおびやかされている。これ
らの生物は、防除しないで放置すると、作物を枯れさ
せ、収穫物に被害を与えることができる。
存しており、これにより、増加しつつある人口が必要と
する食料が供給可能であり、栄養分があり、且つ、食料
雑貨店の棚上で容易に入手可能であることが確保されて
いる。殺菌・殺カビ剤は、人間社会に利用できる、これ
らの農業技術の１つである。殺菌・殺カビ剤は、作物及
び食料を菌・カビ類並びに菌・カビによる病害から保護
する農薬化合物である。作物及び食料は、種々の菌・カ
ビ性生物によって絶え間なくおびやかされている。これ
らの生物は、防除しないで放置すると、作物を枯れさ
せ、収穫物に被害を与えることができる。
【０００３】特に、子嚢菌類（ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）は、うどんこ病の原因因子であって、とりわけ穀類
及び果物の作物に対して常に存在する脅威である。しか
しながら、病害を撲滅する割合で殺菌・殺カビ剤を施用
すると、目的の植物に有毒な害を与えることになる。
ｓ）は、うどんこ病の原因因子であって、とりわけ穀類
及び果物の作物に対して常に存在する脅威である。しか
しながら、病害を撲滅する割合で殺菌・殺カビ剤を施用
すると、目的の植物に有毒な害を与えることになる。
【０００４】本発明化合物は、欧州特許（“ＥＰ”）出
願ＥＰ ０７２７１４１（１９９６年８月２１日に発行
された）の一般式に開示されている。このＥＰ出願は、
植物病原性の菌・カビ類に対して活性を示すけれども、
浸透性（ｓｙｓｔｅｍｉｃｉｔｙ）が比較的低い化合物
を開示する。
願ＥＰ ０７２７１４１（１９９６年８月２１日に発行
された）の一般式に開示されている。このＥＰ出願は、
植物病原性の菌・カビ類に対して活性を示すけれども、
浸透性（ｓｙｓｔｅｍｉｃｉｔｙ）が比較的低い化合物
を開示する。
【０００５】このＥＰ出願は、第１のフェニル基は、２
位がメトキシ基で置換され、６位がハロゲン原子又はア
ルキル基で置換されており、第２のフェニル基は、３個
のアルコキシ基と１個のメチル基で置換されている、置
換ベンゾフェノン類を開示していない。
位がメトキシ基で置換され、６位がハロゲン原子又はア
ルキル基で置換されており、第２のフェニル基は、３個
のアルコキシ基と１個のメチル基で置換されている、置
換ベンゾフェノン類を開示していない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、式Ｉ
【０００７】
【化６】
【０００８】［式中、Ｒ1はハロゲン原子又はアルキル
基を表し；Ｒ2は水素もしくはハロゲン原子、又はアル
キル、アルコキシもしくはニトロ基を表すか；又はＲ1
とＲ2が一緒になって式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−の
基を表し；Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して場合により
置換されていてもよいアルキル基を表し；並びにｎは０
乃至３の整数である。］の化合物を提供する。
基を表し；Ｒ2は水素もしくはハロゲン原子、又はアル
キル、アルコキシもしくはニトロ基を表すか；又はＲ1
とＲ2が一緒になって式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−の
基を表し；Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して場合により
置換されていてもよいアルキル基を表し；並びにｎは０
乃至３の整数である。］の化合物を提供する。
【０００９】これらの化合物は、各種の作物に対する比
較的優れた選択的殺菌・殺カビ活性と、同等に高い浸透
性（ｓｙｓｔｅｍｉｃｉｔｉｅｓ）とを兼ね備えてい
る。
較的優れた選択的殺菌・殺カビ活性と、同等に高い浸透
性（ｓｙｓｔｅｍｉｃｉｔｉｅｓ）とを兼ね備えてい
る。
【００１０】本発明の目的は高度に浸透する殺菌・殺カ
ビ性化合物を提供することである。本発明の目的は、殺
菌・殺カビ上有効な量の前記化合物を植物に接触させる
ことによって、望ましくない菌・カビ類を防除する方法
をも提供することである。本発明の別の目的は、活性成
分として前記化合物を含有する、選択的殺菌・殺カビ性
組成物を提供することである。
ビ性化合物を提供することである。本発明の目的は、殺
菌・殺カビ上有効な量の前記化合物を植物に接触させる
ことによって、望ましくない菌・カビ類を防除する方法
をも提供することである。本発明の別の目的は、活性成
分として前記化合物を含有する、選択的殺菌・殺カビ性
組成物を提供することである。
【００１１】これらのこと、及び本発明の別の目的並び
に特徴は以下に述べる詳細な説明及び特許請求の範囲か
ら更に明瞭になるであろう。
に特徴は以下に述べる詳細な説明及び特許請求の範囲か
ら更に明瞭になるであろう。
【００１２】
【発明の実施の形態】驚くべきことには、式Ｉ
【００１３】
【化７】
【００１４】［式中、Ｒ1からＲ4並びにｎは上述の意味
を有する。］の化合物が、植物病原性の菌・カビ類、特
にうどんこ病を引き起こさせる菌・カビ類に対して比較
的優れた殺菌・殺カビ活性と、同等に高い浸透性（ｓｙ
ｓｔｅｍｉｃｉｔｙ）を兼ね備えていることが見出され
た。
を有する。］の化合物が、植物病原性の菌・カビ類、特
にうどんこ病を引き起こさせる菌・カビ類に対して比較
的優れた殺菌・殺カビ活性と、同等に高い浸透性（ｓｙ
ｓｔｅｍｉｃｉｔｙ）を兼ね備えていることが見出され
た。
【００１５】一般的用語について、特別な記載がない限
り、本明細書中で用いられているように用語「ハロゲン
原子」は、臭素、ヨウ素、塩素又は弗素原子を意味する
ものとし、とりわけ臭素、塩素又は弗素原子、特に臭素
又は塩素原子である。
り、本明細書中で用いられているように用語「ハロゲン
原子」は、臭素、ヨウ素、塩素又は弗素原子を意味する
ものとし、とりわけ臭素、塩素又は弗素原子、特に臭素
又は塩素原子である。
【００１６】場合により置換された部分は、置換されて
いないか、又は、１個から可能な最大個数までの置換基
を備えるものとする。代表的には、０乃至２個の置換基
が存在する。場合により置換される基それぞれは、１個
以上のハロゲン原子、又はニトロ、シアノ、シクロアル
キル、好ましくはＣ3〜6シクロアルキル、シクロアルケ
ニル、好ましくはＣ3〜6シクロアルケニル、ハロアルキ
ル、好ましくはＣ1〜6ハロアルキル、ハロシクロアルキ
ル、好ましくはＣ3〜6ハロシクロアルキル、アルコキ
シ、好ましくはＣ1〜6アルコキシ、ハロアルコキシ、好
ましくはＣ1〜6ハロアルコキシ、フェニル、ハロ−もし
くはジハロ−フェニル又はピリジル基で独立して置換さ
れる。
いないか、又は、１個から可能な最大個数までの置換基
を備えるものとする。代表的には、０乃至２個の置換基
が存在する。場合により置換される基それぞれは、１個
以上のハロゲン原子、又はニトロ、シアノ、シクロアル
キル、好ましくはＣ3〜6シクロアルキル、シクロアルケ
ニル、好ましくはＣ3〜6シクロアルケニル、ハロアルキ
ル、好ましくはＣ1〜6ハロアルキル、ハロシクロアルキ
ル、好ましくはＣ3〜6ハロシクロアルキル、アルコキ
シ、好ましくはＣ1〜6アルコキシ、ハロアルコキシ、好
ましくはＣ1〜6ハロアルコキシ、フェニル、ハロ−もし
くはジハロ−フェニル又はピリジル基で独立して置換さ
れる。
【００１７】一般的用語について、本明細書でそうでな
いように述べられていない場合には、基又は部分に関し
て本明細書中で用いられる用語、アルキル及びアルコキ
シは、直鎖もしくは枝分れ鎖の基又は部分を指称する。
一般に、前述の基は１０個まで、特に６個までの炭素原
子を有する。適切には、アルキル又はアルコキシ部分は
１個乃至６個の炭素原子、好ましくは１個乃至５個の炭
素原子を有する。好ましいアルキル部分は、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はｎ−ブチル基で
ある。
いように述べられていない場合には、基又は部分に関し
て本明細書中で用いられる用語、アルキル及びアルコキ
シは、直鎖もしくは枝分れ鎖の基又は部分を指称する。
一般に、前述の基は１０個まで、特に６個までの炭素原
子を有する。適切には、アルキル又はアルコキシ部分は
１個乃至６個の炭素原子、好ましくは１個乃至５個の炭
素原子を有する。好ましいアルキル部分は、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はｎ−ブチル基で
ある。
【００１８】本発明は、とりわけ、基Ｒ1からＲ4（これ
らの基は直鎖又は枝分れしたものであってもよい。）の
任意のアルキル部分が１０個までの炭素原子、好ましく
は９個までの炭素原子、より好ましくは６個までの炭素
原子を含んでおり、また、場合により置換された基のそ
れぞれは、１個以上のハロゲン原子又はニトロ、シア
ノ、シクロアルキル、好ましくはＣ3〜6シクロアルキ
ル、シクロアルケニル、好ましくはＣ3〜6シクロアルケ
ニル、ハロアルキル、好ましくはＣ1〜6ハロアルキル、
ハロシクロアルキル、好ましくはＣ3〜6ハロシクロアル
キル、アルコキシ、好ましくはＣ1〜6アルコキシ、ハロ
アルコキシ、好ましくはＣ1〜6ハロアルコキシ、フェニ
ル（フェニル部分が、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ1〜6ア
ルキル及びＣ1〜6アルコキシ基から選択された１個又は
２個の置換基で場合により置換されたフェニル）又はピ
リジル基により独立して置換されている、一般式Ｉの化
合物に関する。
らの基は直鎖又は枝分れしたものであってもよい。）の
任意のアルキル部分が１０個までの炭素原子、好ましく
は９個までの炭素原子、より好ましくは６個までの炭素
原子を含んでおり、また、場合により置換された基のそ
れぞれは、１個以上のハロゲン原子又はニトロ、シア
ノ、シクロアルキル、好ましくはＣ3〜6シクロアルキ
ル、シクロアルケニル、好ましくはＣ3〜6シクロアルケ
ニル、ハロアルキル、好ましくはＣ1〜6ハロアルキル、
ハロシクロアルキル、好ましくはＣ3〜6ハロシクロアル
キル、アルコキシ、好ましくはＣ1〜6アルコキシ、ハロ
アルコキシ、好ましくはＣ1〜6ハロアルコキシ、フェニ
ル（フェニル部分が、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ1〜6ア
ルキル及びＣ1〜6アルコキシ基から選択された１個又は
２個の置換基で場合により置換されたフェニル）又はピ
リジル基により独立して置換されている、一般式Ｉの化
合物に関する。
【００１９】本発明は、とりわけ、Ｒ1がハロゲン原
子、特に塩素、もしくは直鎖又は枝分かれしたＣ1〜10
アルキル、特に直鎖のＣ1〜3アルキル基を表し、最も好
ましくは置換されていないか、又は少なくとも１個の場
合により置換されたフェニル基で置換されたメチル基で
ある、一般式Ｉの化合物に関する。
子、特に塩素、もしくは直鎖又は枝分かれしたＣ1〜10
アルキル、特に直鎖のＣ1〜3アルキル基を表し、最も好
ましくは置換されていないか、又は少なくとも１個の場
合により置換されたフェニル基で置換されたメチル基で
ある、一般式Ｉの化合物に関する。
【００２０】本発明は、とりわけ、Ｒ2が水素又はハロ
ゲン原子、特に、塩素、臭素、又はヨウ素原子、ニト
ロ、Ｃ1〜10アルキル、又はＣ1〜10ハロアルキル基を表
し、最も好ましくは水素、塩素又は臭素原子である、一
般式Ｉの化合物に関する。もしもＲ2が水素と異なる場
合には、Ｒ2は基Ｒ1に対してオルト位に取り付けられる
のが最も好ましい。
ゲン原子、特に、塩素、臭素、又はヨウ素原子、ニト
ロ、Ｃ1〜10アルキル、又はＣ1〜10ハロアルキル基を表
し、最も好ましくは水素、塩素又は臭素原子である、一
般式Ｉの化合物に関する。もしもＲ2が水素と異なる場
合には、Ｒ2は基Ｒ1に対してオルト位に取り付けられる
のが最も好ましい。
【００２１】本発明は、とりわけ、Ｒ3及びＲ4が、場合
により置換された直鎖又は枝分かれのＣ1〜5アルキル、
特に直鎖のＣ1〜3アルキル基、最も好ましくは置換され
ていないか、又は、置換されたメチル基をそれぞれ独立
して表す、一般式I の化合物に関する。このメチル基
は、好ましくは置換されていないか、又は１個乃至５
個、好ましくは１個又は２個のハロゲン原子又はＣ1〜4
アルキル又はＣ1〜4アルコキシ基で置換されたフェニル
基で置換されたものである。
により置換された直鎖又は枝分かれのＣ1〜5アルキル、
特に直鎖のＣ1〜3アルキル基、最も好ましくは置換され
ていないか、又は、置換されたメチル基をそれぞれ独立
して表す、一般式I の化合物に関する。このメチル基
は、好ましくは置換されていないか、又は１個乃至５
個、好ましくは１個又は２個のハロゲン原子又はＣ1〜4
アルキル又はＣ1〜4アルコキシ基で置換されたフェニル
基で置換されたものである。
【００２２】式Ｉのベンゾフェノン化合物は、オイル状
のもの、ゴム状のもの、又は、主に結晶性固体物質であ
って、貴重な殺菌・殺カビ特性を持っている。例えば、
それらの化合物は、植物病原性菌・カビ類、とりわけ子
嚢菌類、特にライムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウう
どんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）及び
同効物によって引き起こされる病害の如きうどんこ病の
防除用に、農業、もしくは、園芸並びにブドウ栽培等の
関連分野で使用され得る。前記ベンゾフェノン化合物
は、広い濃度範囲にわたって高い殺菌・殺カビ活性を持
っており、植物への有害な作用を伴わずに農業において
用いられ得る。
のもの、ゴム状のもの、又は、主に結晶性固体物質であ
って、貴重な殺菌・殺カビ特性を持っている。例えば、
それらの化合物は、植物病原性菌・カビ類、とりわけ子
嚢菌類、特にライムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウう
どんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）及び
同効物によって引き起こされる病害の如きうどんこ病の
防除用に、農業、もしくは、園芸並びにブドウ栽培等の
関連分野で使用され得る。前記ベンゾフェノン化合物
は、広い濃度範囲にわたって高い殺菌・殺カビ活性を持
っており、植物への有害な作用を伴わずに農業において
用いられ得る。
【００２３】その上、本発明化合物は、菌・カビ類、並
びに、穀物、キュウリ及びブドウのうどんこ病のような
菌・カビによる病害について、高められた治療防除力、
並びに、残効性防除力を示すと共に、通常の殺菌・殺カ
ビ剤と比較して、改良された葉面浸透性（ｆｏｌｉａｒ
ｓｙｓｔｅｍｉｃｉｔｙ）を示す。
びに、穀物、キュウリ及びブドウのうどんこ病のような
菌・カビによる病害について、高められた治療防除力、
並びに、残効性防除力を示すと共に、通常の殺菌・殺カ
ビ剤と比較して、改良された葉面浸透性（ｆｏｌｉａｒ
ｓｙｓｔｅｍｉｃｉｔｙ）を示す。
【００２４】植物病原性菌・カビ類の防除の面から見た
有用な結果は、Ｒ1が塩素原子又はメチル基を表し、Ｒ2
が水素、塩素又は臭素原子を表し、Ｒ3がＣ1〜5アルキ
ル基を表し、Ｒ4がＣ1〜5アルキル基を表すか、又は１
個以上のハロゲンもしくは１個以上のＣ1〜4アルキル又
はアルコキシ基で場合により置換されたベンジル基を表
し、並びに、ｎが０又は２、特に０である式I で規定さ
れる化合物を用いることにより得られる。
有用な結果は、Ｒ1が塩素原子又はメチル基を表し、Ｒ2
が水素、塩素又は臭素原子を表し、Ｒ3がＣ1〜5アルキ
ル基を表し、Ｒ4がＣ1〜5アルキル基を表すか、又は１
個以上のハロゲンもしくは１個以上のＣ1〜4アルキル又
はアルコキシ基で場合により置換されたベンジル基を表
し、並びに、ｎが０又は２、特に０である式I で規定さ
れる化合物を用いることにより得られる。
【００２５】Ｒ2がＣｌ又はＢｒを表す場合には、Ｒ
2は、基Ｒ1に関してベンゼン環のオルト位に取り付けら
れるのが好ましい。
2は、基Ｒ1に関してベンゼン環のオルト位に取り付けら
れるのが好ましい。
【００２６】特に、式ＩＡ
【００２７】
【化８】
【００２８】［式中、Ｒ1は塩素原子又はメチル基を表
し、Ｒ2は、水素、塩素又は臭素原子、もしくはメチル
基を表し、並びにＲ′は、水素原子、又はＣ1〜4アルキ
ル基、又は（１個以上の弗素原子又は１個以上のＣ1〜4
アルキル基で場合により置換されている）フェニル基を
表す。］の化合物が好ましい。
し、Ｒ2は、水素、塩素又は臭素原子、もしくはメチル
基を表し、並びにＲ′は、水素原子、又はＣ1〜4アルキ
ル基、又は（１個以上の弗素原子又は１個以上のＣ1〜4
アルキル基で場合により置換されている）フェニル基を
表す。］の化合物が好ましい。
【００２９】特に、式ＩＢ
【００３０】
【化９】
【００３１】［式中、Ｒ′は水素原子、又はＣ1〜4アル
キル基、又は（１個以上の弗素原子又は１個以上のＣ
1〜4アルキル基で場合により置換されている）フェニル
基を表す。］の化合物が好ましい。
キル基、又は（１個以上の弗素原子又は１個以上のＣ
1〜4アルキル基で場合により置換されている）フェニル
基を表す。］の化合物が好ましい。
【００３２】とりわけ、植物病原性菌・カビ類の防除の
面から見た良好な結果は、例えば式I の下記化合物を用
いることにより得られる： ６，６′−ジメチル−２，２′，３′，４′−テトラメ
トキシ−ベンゾフェノン、６，６′−ジメチル−３′−
ペントキシ−２，２′，４′−トリメトキシ−ベンゾフ
ェノン、５−ブロモ−６，６′−ジメチル−２，２′，
３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノン、５−ク
ロロ−６，６′−ジメチル−２，２′，３′，４′−テ
トラメトキシ−ベンゾフェノン、５−イオド−６，６′
−ジメチル−２，２′，３′，４′−テトラメトキシ−
ベンゾフェノン、６−クロロ−６′−メチル−２，
２′，３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノン、
５−ブロモ−６−クロロ−６′−メチル−２，２′，
３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノン、６−ク
ロロ−５，６′−ジメチル−２，２′，３′，４′−テ
トラメトキシ−ベンゾフェノン、２′−ｎ−ブトキシ−
６−クロロ−６′−メチル−２，３′，４′−トリメト
キシ−ベンゾフェノン、２′−ｎ−ブトキシ−６−クロ
ロ−５，６′−ジメチル−２，２′，３′−トリメトキ
シ−ベンゾフェノン、６−クロロ−２′−（２−フルオ
ロベンジルオキシ）−６′−メチル−２，３′，４′−
トリメトキシ−ベンゾフェノン、６−クロロ−２′−
（４−フルオロベンジルオキシ）−６′−メチル−２，
３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノン、５−ブロ
モ−６，６′−ジメチル−３′−ｎ−ペンチルオキシ−
２，２′４′−トリメトキシ−ベンゾフェノン、６−ク
ロロ−６′−メチル−２′−ｎ−ペンチルオキシ−２，
３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノン、６−クロ
ロ−２′−（３−メチルブチルオキシ）−６′−メチル
−２，３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノン、
２′−ベンジルオキシ−６−クロロ−６′−メチル−
２，３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノン、６−
クロロ−２′−（３−メチルベンジルオキシ）−６′−
メチル−２，３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノ
ン、６−クロロ−２′−（４−メチルベンジルオキシ）
−６′−メチル−２，３′，４′−トリメトキシ−ベン
ゾフェノン、６−クロロ−２−ジフルオロメトキシ−
６′−メチル−２′，３′，４′−トリメトキシ−ベン
ゾフェノン、１−（６−メチル−２，３，４−トリメト
キシベンゾイル）−２−メトキシナフタレン、１−（６
−メチル−２，３，４−トリメトキシベンゾイル）−２
−ジフルオロメトキシナフタレン。
面から見た良好な結果は、例えば式I の下記化合物を用
いることにより得られる： ６，６′−ジメチル−２，２′，３′，４′−テトラメ
トキシ−ベンゾフェノン、６，６′−ジメチル−３′−
ペントキシ−２，２′，４′−トリメトキシ−ベンゾフ
ェノン、５−ブロモ−６，６′−ジメチル−２，２′，
３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノン、５−ク
ロロ−６，６′−ジメチル−２，２′，３′，４′−テ
トラメトキシ−ベンゾフェノン、５−イオド−６，６′
−ジメチル−２，２′，３′，４′−テトラメトキシ−
ベンゾフェノン、６−クロロ−６′−メチル−２，
２′，３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノン、
５−ブロモ−６−クロロ−６′−メチル−２，２′，
３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノン、６−ク
ロロ−５，６′−ジメチル−２，２′，３′，４′−テ
トラメトキシ−ベンゾフェノン、２′−ｎ−ブトキシ−
６−クロロ−６′−メチル−２，３′，４′−トリメト
キシ−ベンゾフェノン、２′−ｎ−ブトキシ−６−クロ
ロ−５，６′−ジメチル−２，２′，３′−トリメトキ
シ−ベンゾフェノン、６−クロロ−２′−（２−フルオ
ロベンジルオキシ）−６′−メチル−２，３′，４′−
トリメトキシ−ベンゾフェノン、６−クロロ−２′−
（４−フルオロベンジルオキシ）−６′−メチル−２，
３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノン、５−ブロ
モ−６，６′−ジメチル−３′−ｎ−ペンチルオキシ−
２，２′４′−トリメトキシ−ベンゾフェノン、６−ク
ロロ−６′−メチル−２′−ｎ−ペンチルオキシ−２，
３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノン、６−クロ
ロ−２′−（３−メチルブチルオキシ）−６′−メチル
−２，３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノン、
２′−ベンジルオキシ−６−クロロ−６′−メチル−
２，３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノン、６−
クロロ−２′−（３−メチルベンジルオキシ）−６′−
メチル−２，３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノ
ン、６−クロロ−２′−（４−メチルベンジルオキシ）
−６′−メチル−２，３′，４′−トリメトキシ−ベン
ゾフェノン、６−クロロ−２−ジフルオロメトキシ−
６′−メチル−２′，３′，４′−トリメトキシ−ベン
ゾフェノン、１−（６−メチル−２，３，４−トリメト
キシベンゾイル）−２−メトキシナフタレン、１−（６
−メチル−２，３，４−トリメトキシベンゾイル）−２
−ジフルオロメトキシナフタレン。
【００３３】本発明は、更に、一般式ＩＩ
【００３４】
【化１０】
【００３５】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上述の意
味を有し、Ｘは弗素又は塩素原子を表す。］の化合物
を、アルカリメチラート、好ましくはナトリウムメチラ
ートで処理することを含んでなる、式Ｉ（式中、ｎは０
である）の化合物の製造方法（Ａ）を提供する。
味を有し、Ｘは弗素又は塩素原子を表す。］の化合物
を、アルカリメチラート、好ましくはナトリウムメチラ
ートで処理することを含んでなる、式Ｉ（式中、ｎは０
である）の化合物の製造方法（Ａ）を提供する。
【００３６】式Ｉの化合物の製造に適する他の可能性
は、（ａ）式ＩＩＩ
は、（ａ）式ＩＩＩ
【００３７】
【化１１】
【００３８】［式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは上述の意味を有
し、Ｙは脱離基、特に、塩素原子又はヒドロキシ基を表
す。］の化合物を、ルイス酸（Ｙ＝脱離基）又は脱水剤
（Ｙ＝ＯＨ）、好ましくは五酸化リン又はＰＯＣｌ3の
存在下で、式ＩＶ
し、Ｙは脱離基、特に、塩素原子又はヒドロキシ基を表
す。］の化合物を、ルイス酸（Ｙ＝脱離基）又は脱水剤
（Ｙ＝ＯＨ）、好ましくは五酸化リン又はＰＯＣｌ3の
存在下で、式ＩＶ
【００３９】
【化１２】
【００４０】［式中、Ｒ3は、請求項１用に述べた意味
を有する。］の化合物と反応させる段階、及び（ｂ）式
Ｉ（式中、Ｒ4はメチル基を表す。）の生成したベンゾ
フェノンを式V Ｒ4−Ｏ−Ｍｅｔ （Ｖ） ［式中、Ｒ4は、場合により置換されたアルキル基を表
すが、メチルではなく、また、Ｍｅｔはアルカリ金属原
子、好ましくはナトリウムを意味する。］の化合物で場
合により処理する段階を含んでなる方法（Ｂ）である。
を有する。］の化合物と反応させる段階、及び（ｂ）式
Ｉ（式中、Ｒ4はメチル基を表す。）の生成したベンゾ
フェノンを式V Ｒ4−Ｏ−Ｍｅｔ （Ｖ） ［式中、Ｒ4は、場合により置換されたアルキル基を表
すが、メチルではなく、また、Ｍｅｔはアルカリ金属原
子、好ましくはナトリウムを意味する。］の化合物で場
合により処理する段階を含んでなる方法（Ｂ）である。
【００４１】式ＩＩＩ（式中、Ｒ2はハロゲン原子を表
す）の化合物は、（ａ）式ＶＩ
す）の化合物は、（ａ）式ＶＩ
【００４２】
【化１３】
【００４３】［式中、Ｒ1及びｎは請求項１について述
べた意味を有し、Ｒ″は水素原子又はアルキル基を表
す。］の化合物を、ハロゲン化剤と反応させる段階、
（ｂ）生成するハロゲン化されたアルキル安息香酸エス
テル（Ｒ″＝アルキル）を場合により加水分解する段
階、並びに（ｃ）生成するハロゲン化された安息香酸を
塩化チオニルで場合により処理する段階とを含んでなる
方法（ｃ）によって、好ましく得られる。
べた意味を有し、Ｒ″は水素原子又はアルキル基を表
す。］の化合物を、ハロゲン化剤と反応させる段階、
（ｂ）生成するハロゲン化されたアルキル安息香酸エス
テル（Ｒ″＝アルキル）を場合により加水分解する段
階、並びに（ｃ）生成するハロゲン化された安息香酸を
塩化チオニルで場合により処理する段階とを含んでなる
方法（ｃ）によって、好ましく得られる。
【００４４】式II、IV、V 及びVIの出発材料は、公知の
製品であり、式III の出発材料は部分的に知られてお
り、また部分的に新規な製品である。
製品であり、式III の出発材料は部分的に知られてお
り、また部分的に新規な製品である。
【００４５】従って、本発明は、式IIIＡ
【００４６】
【化１４】
【００４７】［式中、Ｒ1はアルキル基、特にメチル基
を表す。］の新規な中間体を提供する。
を表す。］の新規な中間体を提供する。
【００４８】式II、IV、V 及びVIの出発材料は、確立さ
れた方法又はこれらの方法に所定の修正を加えた方法に
従って製造し得る。選択した反応条件に適合しない置換
を、ベンゾフェノンの形成後に、導入しても差支えな
い。適切な基のその後の誘導（ｄｅｒｉｖａｔｉｚａｔ
ｉｏｎ）、又は、置換の如き公知の方法によるか、もし
くは適切な保護基を切り離すことによりそれらの出発材
料を生成させてもよい。
れた方法又はこれらの方法に所定の修正を加えた方法に
従って製造し得る。選択した反応条件に適合しない置換
を、ベンゾフェノンの形成後に、導入しても差支えな
い。適切な基のその後の誘導（ｄｅｒｉｖａｔｉｚａｔ
ｉｏｎ）、又は、置換の如き公知の方法によるか、もし
くは適切な保護基を切り離すことによりそれらの出発材
料を生成させてもよい。
【００４９】式IIの２−ハロベンゾフェノンとアルカリ
金属のメチラートとの間の反応は、溶媒、例えばテトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチル−
メチルエーテル又はジメトキシエタンのようなエーテル
類、もしくはメタノールの存在下、又は、これらの溶媒
の混合物中で行うのが好ましい。式IIとアルカリ金属メ
チラートとの間のモル比は、２５と１２０℃との間の温
度では０．３から１．９の範囲内にあるのが好ましい。
金属のメチラートとの間の反応は、溶媒、例えばテトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチル−
メチルエーテル又はジメトキシエタンのようなエーテル
類、もしくはメタノールの存在下、又は、これらの溶媒
の混合物中で行うのが好ましい。式IIとアルカリ金属メ
チラートとの間のモル比は、２５と１２０℃との間の温
度では０．３から１．９の範囲内にあるのが好ましい。
【００５０】式IIIとIVとの間でのフリーデル・クラフ
ト反応は、十分に確立された手順に従ってルイス酸触媒
の存在下で行われる（Ｙ＝Ｃｌ）。適切な触媒として
は、ＦｅＣｌ3、ＡｌＣｌ3、ＳｎＣｌ4、ＺｎＣｌ2、Ｔ
ｉＣｌ4、ＳｂＣｌ5及びＢＦ3が挙げられ、これらの触
媒は、（式III の塩化ベンゾイル基準で）モル当量の量
で存在して差支えない。しかしながら、高温、適切には
還流温度では比較的少ない量の触媒を用いることも可能
であり、これらの条件下での好ましい触媒は、ＦｅＣｌ
3、Ｉ2、ＺｎＣｌ2、鉄、銅、Ｆ3ＣＳＯ3Ｈの如き強い
スルホン酸、並びに、アンバーリストR１５（Ａｍｂｅ
ｒｌｙｓｔR１５）及びナフィオンR（ＮａｆｉｏｎR）
のような酸性のイオン交換樹脂である。好ましい触媒
は、約５０から１８０℃の温度ではモル比０．００１〜
０．２のＦｅＣｌ3である。都合よく、反応物の一方を
過剰に、例えば１：５から５：１の範囲内で用いること
によって、反応条件下では不活性な溶媒、例えばエチレ
ンもしくは塩化メチレン、ベンゼン、オクタン、デカン
の中で、又は溶媒混合物中で、もしくは溶媒を存在させ
ずに反応を行うことができる。ＡｌＣｌ3を用いる場
合、モル比は０．５〜２の範囲内にあるのが好ましく、
適切な溶媒は、通常では−１０と７０℃との間の温度
の、例えば塩化メチレンもしくは塩化エチレンである。
ト反応は、十分に確立された手順に従ってルイス酸触媒
の存在下で行われる（Ｙ＝Ｃｌ）。適切な触媒として
は、ＦｅＣｌ3、ＡｌＣｌ3、ＳｎＣｌ4、ＺｎＣｌ2、Ｔ
ｉＣｌ4、ＳｂＣｌ5及びＢＦ3が挙げられ、これらの触
媒は、（式III の塩化ベンゾイル基準で）モル当量の量
で存在して差支えない。しかしながら、高温、適切には
還流温度では比較的少ない量の触媒を用いることも可能
であり、これらの条件下での好ましい触媒は、ＦｅＣｌ
3、Ｉ2、ＺｎＣｌ2、鉄、銅、Ｆ3ＣＳＯ3Ｈの如き強い
スルホン酸、並びに、アンバーリストR１５（Ａｍｂｅ
ｒｌｙｓｔR１５）及びナフィオンR（ＮａｆｉｏｎR）
のような酸性のイオン交換樹脂である。好ましい触媒
は、約５０から１８０℃の温度ではモル比０．００１〜
０．２のＦｅＣｌ3である。都合よく、反応物の一方を
過剰に、例えば１：５から５：１の範囲内で用いること
によって、反応条件下では不活性な溶媒、例えばエチレ
ンもしくは塩化メチレン、ベンゼン、オクタン、デカン
の中で、又は溶媒混合物中で、もしくは溶媒を存在させ
ずに反応を行うことができる。ＡｌＣｌ3を用いる場
合、モル比は０．５〜２の範囲内にあるのが好ましく、
適切な溶媒は、通常では−１０と７０℃との間の温度
の、例えば塩化メチレンもしくは塩化エチレンである。
【００５１】本発明による別の好ましい方法では、式II
I （Ｙ＝ＯＨ）の安息香酸を、約０〜５０℃の温度、好
ましくは室温で五酸化リンの存在下、もしくは、約５０
〜１５０℃の温度、好ましくは還流下でＰＯＣｌ3の存
在下で式IVの化合物と反応させる。
I （Ｙ＝ＯＨ）の安息香酸を、約０〜５０℃の温度、好
ましくは室温で五酸化リンの存在下、もしくは、約５０
〜１５０℃の温度、好ましくは還流下でＰＯＣｌ3の存
在下で式IVの化合物と反応させる。
【００５２】式VIの安息香酸エステルのハロゲン化は、
不活性溶媒の存在下で好ましく行われる。好ましいハロ
ゲン化剤は、例えば塩化スルフリル、臭素並びにＮ−ア
イオド−スクシンイミドである。Ｒ1がハロゲン原子を
表す場合、アルコール類又はカルボン酸、特に酢酸のよ
うな高度に極性のある溶媒が好ましい。Ｒ1がアルキル
基、特にメチル基を表す場合、テトラクロロメタンのよ
うな非極性溶媒（ａｐｏｌａｒ ｓｏｌｖｅｎｔｓ）が
好ましい。反応が０〜４０℃の温度、好ましくは室温で
臭素を用いて行われる場合、ハロゲン化は、主に基Ｒ1
に関してオルト位に行われる。
不活性溶媒の存在下で好ましく行われる。好ましいハロ
ゲン化剤は、例えば塩化スルフリル、臭素並びにＮ−ア
イオド−スクシンイミドである。Ｒ1がハロゲン原子を
表す場合、アルコール類又はカルボン酸、特に酢酸のよ
うな高度に極性のある溶媒が好ましい。Ｒ1がアルキル
基、特にメチル基を表す場合、テトラクロロメタンのよ
うな非極性溶媒（ａｐｏｌａｒ ｓｏｌｖｅｎｔｓ）が
好ましい。反応が０〜４０℃の温度、好ましくは室温で
臭素を用いて行われる場合、ハロゲン化は、主に基Ｒ1
に関してオルト位に行われる。
【００５３】好ましい実施態様では、Ｒ1がアルキル基
を表し、ｎが０であり、Ｒ″が水素原子を表す式VIの化
合物を臭素と反応させて、Ｒ2が臭素原子を表す式III
の化合物を製造する。この臭素化の段階は、脂肪族アル
コール又は脂肪族カルボン酸、特に酢酸のような極性の
あるプロトン性溶媒の存在下で好ましく行われる。臭素
化は、弱塩基又は緩衝系、例えば酢酸ナトリウム又は炭
酸ナトリウムの存在下で有利に行われ得る。
を表し、ｎが０であり、Ｒ″が水素原子を表す式VIの化
合物を臭素と反応させて、Ｒ2が臭素原子を表す式III
の化合物を製造する。この臭素化の段階は、脂肪族アル
コール又は脂肪族カルボン酸、特に酢酸のような極性の
あるプロトン性溶媒の存在下で好ましく行われる。臭素
化は、弱塩基又は緩衝系、例えば酢酸ナトリウム又は炭
酸ナトリウムの存在下で有利に行われ得る。
【００５４】本発明方法の一つの実施態様は、式VIの出
発化合物に関して１．０〜１．５モル当量、特に１．０
５〜１．２モル当量の範囲内の値から選択された量の臭
素を使用する方法である。
発化合物に関して１．０〜１．５モル当量、特に１．０
５〜１．２モル当量の範囲内の値から選択された量の臭
素を使用する方法である。
【００５５】式VIの化合物と臭素との間の反応は、式VI
の化合物を式III の化合物に最適に変換させるに十分な
温度で一般的に行われる。この表現は、変換を維持する
のに十分に高い温度を表すけれども、出発材料と生成物
の分解を回避するのに十分に低い温度を表す。反応は、
好ましくは０℃〜４０℃の間の温度、特に周囲温度で行
われる。
の化合物を式III の化合物に最適に変換させるに十分な
温度で一般的に行われる。この表現は、変換を維持する
のに十分に高い温度を表すけれども、出発材料と生成物
の分解を回避するのに十分に低い温度を表す。反応は、
好ましくは０℃〜４０℃の間の温度、特に周囲温度で行
われる。
【００５６】式VIの化合物と臭素との間の反応は、式VI
の化合物を式III の化合物に最適に変換させるのに十分
な期間で一般に行われる。この表現は、出発材料の最大
量を式III の化合物に変換させるのに十分に長い時間を
表す。この反応は、好ましくは１〜４０時間、特に５〜
２４時間の反応時間で行われる。
の化合物を式III の化合物に最適に変換させるのに十分
な期間で一般に行われる。この表現は、出発材料の最大
量を式III の化合物に変換させるのに十分に長い時間を
表す。この反応は、好ましくは１〜４０時間、特に５〜
２４時間の反応時間で行われる。
【００５７】以下に述べる方法は、所望であれば、別の
出発化合物に対して同様に適用することができる。
出発化合物に対して同様に適用することができる。
【００５８】植物の優れた耐性のために、式I の化合物
は、全ての植物の栽培に使用してもよく、防除した菌・
カビ類による汚染を望まない場合には、例えば穀類、野
菜、マメ類、リンゴ、ブドウの木の栽培に用いることが
できる。菌・カビを防除する割合では目標作物への有害
作用がないことが、本発明の特徴である。
は、全ての植物の栽培に使用してもよく、防除した菌・
カビ類による汚染を望まない場合には、例えば穀類、野
菜、マメ類、リンゴ、ブドウの木の栽培に用いることが
できる。菌・カビを防除する割合では目標作物への有害
作用がないことが、本発明の特徴である。
【００５９】従って、本発明は、更に担体、並びに、活
性成分として上で規定した式Ｉの少なくとも１つの化合
物を含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。上で規定した
式Ｉの化合物を少なくとも１つの担体と協働させること
を含んでなる、前述の組成物の製造方法をも提供する。
前述の組成物は、本発明の単一の化合物又は本発明の数
個の化合物の混合物を含んでいてもよい。異なる異性体
又は異性体の混合物は活性について異なるレベル又は異
なるスペクトルを示し得るので、組成物はそれぞれ異な
る異性体又は異性体の混合物を含んでいてもよいことも
期待される。
性成分として上で規定した式Ｉの少なくとも１つの化合
物を含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。上で規定した
式Ｉの化合物を少なくとも１つの担体と協働させること
を含んでなる、前述の組成物の製造方法をも提供する。
前述の組成物は、本発明の単一の化合物又は本発明の数
個の化合物の混合物を含んでいてもよい。異なる異性体
又は異性体の混合物は活性について異なるレベル又は異
なるスペクトルを示し得るので、組成物はそれぞれ異な
る異性体又は異性体の混合物を含んでいてもよいことも
期待される。
【００６０】本発明の組成物は、好ましくは、０．５重
量％から９５重量％の活性成分を含有する。
量％から９５重量％の活性成分を含有する。
【００６１】本発明組成物中の担体は、処理されるべき
菌・カビ類の活動場所、例えば植物、種子又は土壌への
施用を容易にするか、もしくは、貯蔵、運搬又は取扱を
容易にするように、活性成分を調合するのに用いる任意
の材料である。担体は、常態ではガス状であるが圧縮さ
れて液体を形成する材料を含めて、固体又は液体であ
り、また、殺菌・殺カビ組成物の調合に通常用いられる
担体のいずれであっても用いることができる。
菌・カビ類の活動場所、例えば植物、種子又は土壌への
施用を容易にするか、もしくは、貯蔵、運搬又は取扱を
容易にするように、活性成分を調合するのに用いる任意
の材料である。担体は、常態ではガス状であるが圧縮さ
れて液体を形成する材料を含めて、固体又は液体であ
り、また、殺菌・殺カビ組成物の調合に通常用いられる
担体のいずれであっても用いることができる。
【００６２】該組成物は、十分に確立された手順に従っ
て、例えば、直接又は希釈して噴霧し得るエマルジョ
ン、濃厚液、液剤；稀薄エマルジョン、水和剤、可溶性
散剤、粉剤、粒剤（ｇｒａｎｕｌａｔｅｓ）、水分散性
粒剤（ｗａｔｅｒ−ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎ
ｕｌａｔｅｓ）、マイクロカプセルに製造し得る。噴霧
（ｓｐｒａｙｉｎｇ，ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、注
液（ｐｏｕｒｉｎｇ）のような施用形態は、所望の目的
及び所与の状況に応じて、該組成物に適合するように選
択されることになる。
て、例えば、直接又は希釈して噴霧し得るエマルジョ
ン、濃厚液、液剤；稀薄エマルジョン、水和剤、可溶性
散剤、粉剤、粒剤（ｇｒａｎｕｌａｔｅｓ）、水分散性
粒剤（ｗａｔｅｒ−ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎ
ｕｌａｔｅｓ）、マイクロカプセルに製造し得る。噴霧
（ｓｐｒａｙｉｎｇ，ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、注
液（ｐｏｕｒｉｎｇ）のような施用形態は、所望の目的
及び所与の状況に応じて、該組成物に適合するように選
択されることになる。
【００６３】製剤、すなわち、一般式Ｉの少なくとも１
つの化合物、場合により固体及び／又は液体の助剤、及
び補助剤を含む本組成物は、十分に確立された手順、例
えば活性成分を他の物質、例えば増量剤（ｆｉｌｌｅｒ
ｓ）、溶媒、固体担体、及び、場合により界面活性化合
物又は補助剤と激しく混合し及び／又は粉砕することに
よって製造することができる。
つの化合物、場合により固体及び／又は液体の助剤、及
び補助剤を含む本組成物は、十分に確立された手順、例
えば活性成分を他の物質、例えば増量剤（ｆｉｌｌｅｒ
ｓ）、溶媒、固体担体、及び、場合により界面活性化合
物又は補助剤と激しく混合し及び／又は粉砕することに
よって製造することができる。
【００６４】溶媒は、芳香族炭化水素、好ましくは留分
Ｃ8〜Ｃ12、例えばキシレン類もしくはキシレン混合
物、置換されたナフタレン類、フタル酸ジブチルもしく
はフタル酸ジオクチルのようなフタル酸エステル類、脂
肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン
類、アルコール類及びグリコール類並びにそれらのエー
テル類及びエステル類、例えばエタノール、エチレング
リコールモノ及びジメチルエーテル、シクロヘキサンの
如きケトン類、Ｎ−メチル−２−ピロリドンの如き強い
極性の溶媒、ジメチルスルホキシド、アルキルホルムア
ミド類、エポキシ化された植物油、例えばエポキシ化さ
れたコゝヤシ油又はエポキシ化された大豆油、水であ
る。異なる液体の混合物が適していることが多い。
Ｃ8〜Ｃ12、例えばキシレン類もしくはキシレン混合
物、置換されたナフタレン類、フタル酸ジブチルもしく
はフタル酸ジオクチルのようなフタル酸エステル類、脂
肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン
類、アルコール類及びグリコール類並びにそれらのエー
テル類及びエステル類、例えばエタノール、エチレング
リコールモノ及びジメチルエーテル、シクロヘキサンの
如きケトン類、Ｎ−メチル−２−ピロリドンの如き強い
極性の溶媒、ジメチルスルホキシド、アルキルホルムア
ミド類、エポキシ化された植物油、例えばエポキシ化さ
れたコゝヤシ油又はエポキシ化された大豆油、水であ
る。異なる液体の混合物が適していることが多い。
【００６５】粉剤又は分散性散剤に用い得る固体担体
は、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト、ア
タパルジャイトのような鉱物性増量剤であり得る。高度
に粉砕されたシリカゲル又は高度に粉砕された重合体を
加えて物理的性質を改善してもよい。粒剤（ｇｒａｎｕ
ｌａｔｅ）用の担体は、多孔性材料、例えば軽石、破砕
煉瓦、海泡石、ベントナイトでよく、非収着性の担体は
方解石又は砂ということになる。さらに、多数の、前も
って粒状化した無機又は有機材料、例えば白雲石又は粉
砕した植物残渣を用いてもよい。
は、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト、ア
タパルジャイトのような鉱物性増量剤であり得る。高度
に粉砕されたシリカゲル又は高度に粉砕された重合体を
加えて物理的性質を改善してもよい。粒剤（ｇｒａｎｕ
ｌａｔｅ）用の担体は、多孔性材料、例えば軽石、破砕
煉瓦、海泡石、ベントナイトでよく、非収着性の担体は
方解石又は砂ということになる。さらに、多数の、前も
って粒状化した無機又は有機材料、例えば白雲石又は粉
砕した植物残渣を用いてもよい。
【００６６】殺菌・殺カビ剤は、後に使用者が施用前に
希釈する濃縮形態で調合されると共に運搬されることが
多い。界面活性剤である担体が少量存在すると、この希
釈過程を容易にする。従って、好ましくは、本発明によ
る組成物中の１つの担体は界面活性剤ということにな
る。例えば、該組成物は少なくとも２種の担体を含有し
ていてもよく、その担体の少なくとも一方は界面活性剤
である。
希釈する濃縮形態で調合されると共に運搬されることが
多い。界面活性剤である担体が少量存在すると、この希
釈過程を容易にする。従って、好ましくは、本発明によ
る組成物中の１つの担体は界面活性剤ということにな
る。例えば、該組成物は少なくとも２種の担体を含有し
ていてもよく、その担体の少なくとも一方は界面活性剤
である。
【００６７】適切な界面活性物質は、調合されるべき一
般式I の化合物の性質に応じて、良好な分散性、乳化性
及び湿潤性を備える非イオノゲン、陰イオン及び陽イオ
ン界面活性剤であり得る。界面活性剤は界面活性剤の混
合物の意味をも含むものとする。
般式I の化合物の性質に応じて、良好な分散性、乳化性
及び湿潤性を備える非イオノゲン、陰イオン及び陽イオ
ン界面活性剤であり得る。界面活性剤は界面活性剤の混
合物の意味をも含むものとする。
【００６８】適切な界面活性剤は、いわゆる水溶性石ケ
ン並びに水溶性の合成界面活性化合物であり得る。
ン並びに水溶性の合成界面活性化合物であり得る。
【００６９】石ケンは、普通、高級脂肪酸（Ｃ10〜
Ｃ20）のアルカリ塩、アルカリ土類塩又は場合により置
換されたアンモニウム塩、例えば、オレイン酸又はステ
アリン酸のナトリウム又はカリウム塩類、又は例えばコ
コヤシ油もしくは獣脂から製造される天然の脂肪酸混合
物のナトリウム又はカリウム塩類である。さらに、脂肪
酸のメチル−タウリン塩を用いてもよい。
Ｃ20）のアルカリ塩、アルカリ土類塩又は場合により置
換されたアンモニウム塩、例えば、オレイン酸又はステ
アリン酸のナトリウム又はカリウム塩類、又は例えばコ
コヤシ油もしくは獣脂から製造される天然の脂肪酸混合
物のナトリウム又はカリウム塩類である。さらに、脂肪
酸のメチル−タウリン塩を用いてもよい。
【００７０】しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、
とりわけ脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化し
たベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスル
ホン酸塩を用いるのが好ましい。
とりわけ脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化し
たベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスル
ホン酸塩を用いるのが好ましい。
【００７１】脂肪硫酸塩又は脂肪スルホン酸塩は、通常
アルカリ塩、アルカリ土類塩又は場合により置換された
アンモニウム塩として用いられ、８個乃至２２個の炭素
原子からなるアルキル部分を有しているので、アルキル
は、リグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウ
ム塩、ドデシル硫酸のナトリウムもしくはカルシウム
塩、又は、天然の脂肪酸から製造した脂肪アルコール類
の混合物のナトリウムもしくはカルシウム塩のようなア
シル残基のアルキル部分をも意味する。このようなもの
としては、硫酸エステルの塩類、スルホン酸の塩類、及
び脂肪アルコールとエチレンオキサイドの付加物の塩類
が挙げられる。スルホン化されたベンズイミダゾール誘
導体は、好ましくは、２個のスルホン酸残基と８個乃至
２２個の炭素原子をもつ脂肪酸残基とを包含している。
アルキルアリールスルホン酸塩は、例えばドデシルベン
ゼンスルホン酸もしくはジブチルナフタレンスルホン酸
のナトリウム、カルシウム又はトリエチルアンモニウム
塩、又は、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物のナトリウム、カルシウム又はトリエチルアン
モニウム塩である。
アルカリ塩、アルカリ土類塩又は場合により置換された
アンモニウム塩として用いられ、８個乃至２２個の炭素
原子からなるアルキル部分を有しているので、アルキル
は、リグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウ
ム塩、ドデシル硫酸のナトリウムもしくはカルシウム
塩、又は、天然の脂肪酸から製造した脂肪アルコール類
の混合物のナトリウムもしくはカルシウム塩のようなア
シル残基のアルキル部分をも意味する。このようなもの
としては、硫酸エステルの塩類、スルホン酸の塩類、及
び脂肪アルコールとエチレンオキサイドの付加物の塩類
が挙げられる。スルホン化されたベンズイミダゾール誘
導体は、好ましくは、２個のスルホン酸残基と８個乃至
２２個の炭素原子をもつ脂肪酸残基とを包含している。
アルキルアリールスルホン酸塩は、例えばドデシルベン
ゼンスルホン酸もしくはジブチルナフタレンスルホン酸
のナトリウム、カルシウム又はトリエチルアンモニウム
塩、又は、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物のナトリウム、カルシウム又はトリエチルアン
モニウム塩である。
【００７２】さらに、ｐ−ノニルフェノール−（４−１
４）−エチレンオキサイド付加物のリン酸エステルの塩
類又はリン脂質の塩類のようなリン酸塩を用いてもよ
い。
４）−エチレンオキサイド付加物のリン酸エステルの塩
類又はリン脂質の塩類のようなリン酸塩を用いてもよ
い。
【００７３】非イオン界面活性剤は、好ましくは、脂肪
族もしくは脂環式のアルコール類、飽和もしくは不飽和
の脂肪酸及びアルキルフェノール類のポリグリコールエ
ーテル誘導体である。このアルキルフェノールのポリグ
リコール誘導体は、（脂肪族）炭化水素残基中に３個乃
至１０個のグリコールエーテル基と８個乃至２０個の炭
素原子を有すると共に、アルキルフェノール類のアルキ
ル残基中に６個乃至１８個の炭素原子を有している。
族もしくは脂環式のアルコール類、飽和もしくは不飽和
の脂肪酸及びアルキルフェノール類のポリグリコールエ
ーテル誘導体である。このアルキルフェノールのポリグ
リコール誘導体は、（脂肪族）炭化水素残基中に３個乃
至１０個のグリコールエーテル基と８個乃至２０個の炭
素原子を有すると共に、アルキルフェノール類のアルキ
ル残基中に６個乃至１８個の炭素原子を有している。
【００７４】それ以外の適切な非イオン界面活性剤は、
エチレンオキサイドと、ポリプロピレングリコール、エ
チレンジアミノポリプロピレングリコール、及び、アル
キル部分に１個乃至１０個の炭素原子を有するアルキル
ポリプロピレングリコールとからなる、２０個乃至２５
０個のエチレングリコールエーテル基を含む水溶性の多
付加体であり、この物質は、通常、プロピレングリコー
ル単位当たり１個乃至５個のエチレングリコール単位を
含む。
エチレンオキサイドと、ポリプロピレングリコール、エ
チレンジアミノポリプロピレングリコール、及び、アル
キル部分に１個乃至１０個の炭素原子を有するアルキル
ポリプロピレングリコールとからなる、２０個乃至２５
０個のエチレングリコールエーテル基を含む水溶性の多
付加体であり、この物質は、通常、プロピレングリコー
ル単位当たり１個乃至５個のエチレングリコール単位を
含む。
【００７５】非イオン界面活性剤の例は、ノニルフェノ
ールポリエトキシエタノール類；ひまし油のポリグリコ
ールエーテル；エチレンオキサイドと、ポリプロピレ
ン、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコール、オクチルフェノキシポリエトキ
シエタノールとからなる多付加体である。
ールポリエトキシエタノール類；ひまし油のポリグリコ
ールエーテル；エチレンオキサイドと、ポリプロピレ
ン、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコール、オクチルフェノキシポリエトキ
シエタノールとからなる多付加体である。
【００７６】さらに、ポリオキシエチレンソルビタンの
脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビタント
リオレートを用いてもよい。
脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビタント
リオレートを用いてもよい。
【００７７】陽イオン界面活性剤は、好ましくは、８個
乃至２２個の炭素原子を有する少なくとも１個のアルキ
ル残基を有すると共に、さらに、少量の場合によりハロ
ゲン化されたアルキル、ベンジル又はヒドロキシアルキ
ル残基を有する第四級アンモニウム塩類である。この塩
類は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩又はア
ルキル硫酸塩、例えばステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロライド又はベンジルビス（２−クロロエチル）エ
チルアンモニウムブロマイドである。
乃至２２個の炭素原子を有する少なくとも１個のアルキ
ル残基を有すると共に、さらに、少量の場合によりハロ
ゲン化されたアルキル、ベンジル又はヒドロキシアルキ
ル残基を有する第四級アンモニウム塩類である。この塩
類は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩又はア
ルキル硫酸塩、例えばステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロライド又はベンジルビス（２−クロロエチル）エ
チルアンモニウムブロマイドである。
【００７８】本発明組成物は、例えば、水和剤、粉剤、
粒剤、液剤、乳化可能な濃厚液、エマルジョン、懸濁濃
厚液及びエーロゾルとして調合され得る。水和剤は、通
常、２５w/w ％、５０w/w ％又は７５w/w ％の活性成分
を含むと共に、通常固体の不活性担体のほかに３w/w ％
〜１０w/w ％の分散剤、並びに、必要な場合には０w/w
％〜１０w/w ％の安定剤及び／又は浸透剤又は固着剤の
ような他の添加物を含有する。粉剤は、通常、水和剤の
組成に類似するが、分散剤を伴わない組成をもつ粉剤濃
厚物として調合され、また、通常０．５w/w ％〜１０w/
w ％の活性成分を含有する組成物を生じさせるように、
現場で追加の固体担体で希釈され得る。粒剤は、通常、
１０〜１００メッシュＡＳＴＭ（概略２．００mm〜０．
１５mm）の寸法を備えるように製造され、また、アグロ
メレーション又は含浸法で製造してもよい。通常、粒剤
は０．５％〜７５％の活性成分、並びに、０〜１０w/w
％の添加物、例えば安定剤、界面活性剤、緩効性調節剤
（ｓｌｏｗ ｒｅｌｅａｓｅ ｍｏｄｉｆｉｅｒｓ）及
び結着剤（ｂｉｎｄｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）を含有する
であろう。いわゆる“乾燥流動可能な粉末”（ｄｒｙ
ｆｌｏｗａｂｌｅｐｏｗｄｅｒｓ）は、比較的高濃度の
活性成分を含む比較的小さな粒子から成る。乳化可能な
濃厚液は、通常、溶媒又は溶媒混合物のほかに、１w/v
％〜５０w/v％の活性成分、２w/v ％〜２０w/v ％の乳
化剤、及び０w/v ％〜２０w/v ％の他の添加剤（例えば
安定剤、浸透剤及び腐蝕防止剤）を含んでいる。懸濁濃
厚液は、通常、安定な、非沈降性の、流動可能な生成物
を得るように混合され、通常、１０w/w ％〜７５w/w ％
の活性成分、０．５w/w ％〜１５w/w ％の分散剤、０．
１w/w ％〜１０w/w ％の懸濁剤（例えば保護コロイド及
びチキソトロピー剤）、０％〜１０％の他の添加物（例
えば消泡剤、腐蝕防止剤、安定剤、浸透剤及び固着
剤）、及び水、もしくは、活性成分が実質的に溶解しな
い有機液体を包含しており、ある種の有機固体又は無機
塩類が、沈降防止を助長するために、又は水に対する不
凍剤として製剤中に溶解されて含まれていてもよい。
粒剤、液剤、乳化可能な濃厚液、エマルジョン、懸濁濃
厚液及びエーロゾルとして調合され得る。水和剤は、通
常、２５w/w ％、５０w/w ％又は７５w/w ％の活性成分
を含むと共に、通常固体の不活性担体のほかに３w/w ％
〜１０w/w ％の分散剤、並びに、必要な場合には０w/w
％〜１０w/w ％の安定剤及び／又は浸透剤又は固着剤の
ような他の添加物を含有する。粉剤は、通常、水和剤の
組成に類似するが、分散剤を伴わない組成をもつ粉剤濃
厚物として調合され、また、通常０．５w/w ％〜１０w/
w ％の活性成分を含有する組成物を生じさせるように、
現場で追加の固体担体で希釈され得る。粒剤は、通常、
１０〜１００メッシュＡＳＴＭ（概略２．００mm〜０．
１５mm）の寸法を備えるように製造され、また、アグロ
メレーション又は含浸法で製造してもよい。通常、粒剤
は０．５％〜７５％の活性成分、並びに、０〜１０w/w
％の添加物、例えば安定剤、界面活性剤、緩効性調節剤
（ｓｌｏｗ ｒｅｌｅａｓｅ ｍｏｄｉｆｉｅｒｓ）及
び結着剤（ｂｉｎｄｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）を含有する
であろう。いわゆる“乾燥流動可能な粉末”（ｄｒｙ
ｆｌｏｗａｂｌｅｐｏｗｄｅｒｓ）は、比較的高濃度の
活性成分を含む比較的小さな粒子から成る。乳化可能な
濃厚液は、通常、溶媒又は溶媒混合物のほかに、１w/v
％〜５０w/v％の活性成分、２w/v ％〜２０w/v ％の乳
化剤、及び０w/v ％〜２０w/v ％の他の添加剤（例えば
安定剤、浸透剤及び腐蝕防止剤）を含んでいる。懸濁濃
厚液は、通常、安定な、非沈降性の、流動可能な生成物
を得るように混合され、通常、１０w/w ％〜７５w/w ％
の活性成分、０．５w/w ％〜１５w/w ％の分散剤、０．
１w/w ％〜１０w/w ％の懸濁剤（例えば保護コロイド及
びチキソトロピー剤）、０％〜１０％の他の添加物（例
えば消泡剤、腐蝕防止剤、安定剤、浸透剤及び固着
剤）、及び水、もしくは、活性成分が実質的に溶解しな
い有機液体を包含しており、ある種の有機固体又は無機
塩類が、沈降防止を助長するために、又は水に対する不
凍剤として製剤中に溶解されて含まれていてもよい。
【００７９】水性分散剤及び水性エマルジョン、例えば
本発明による水和剤又は濃厚液を水で希釈して得られる
組成物もまた、本発明の範囲内にある。前記エマルジョ
ンは油中水形又は水中油形のものであり得、濃厚なマヨ
ネーズのような粘稠度を有していてもよい。
本発明による水和剤又は濃厚液を水で希釈して得られる
組成物もまた、本発明の範囲内にある。前記エマルジョ
ンは油中水形又は水中油形のものであり得、濃厚なマヨ
ネーズのような粘稠度を有していてもよい。
【００８０】本発明の組成物もまた、他の成分、例えば
除草性、殺虫性又は殺菌・殺カビ性を有する他の化合物
を含んでいてもよい。
除草性、殺虫性又は殺菌・殺カビ性を有する他の化合物
を含んでいてもよい。
【００８１】保護されるべき植物の環境に殺菌・殺カビ
性化合物を緩やかに放出させる担体を用いることが、本
発明化合物の保護活性の持続期間を増大させる際に特に
重要である。前述の緩効性製剤は、例えば、植物の根に
近接する土壌にできれば挿入するか、又は、緩効性製剤
にはこれらの製剤が植物の幹に直接施用されるのを可能
にする粘着性成分をできれば包含させる。
性化合物を緩やかに放出させる担体を用いることが、本
発明化合物の保護活性の持続期間を増大させる際に特に
重要である。前述の緩効性製剤は、例えば、植物の根に
近接する土壌にできれば挿入するか、又は、緩効性製剤
にはこれらの製剤が植物の幹に直接施用されるのを可能
にする粘着性成分をできれば包含させる。
【００８２】商品としては、該組成物は濃縮形態である
のが好ましいが、実際上は、最終使用者は通常希釈した
組成物を用いる。本組成物は、０．００１％の活性成分
（ａ．ｉ．）の濃度に希釈される。適用量は通常０．０
１〜１０kga.i./ha の範囲内にある。
のが好ましいが、実際上は、最終使用者は通常希釈した
組成物を用いる。本組成物は、０．００１％の活性成分
（ａ．ｉ．）の濃度に希釈される。適用量は通常０．０
１〜１０kga.i./ha の範囲内にある。
【００８３】本発明組成物もまた、生物学的活性を有す
る他の化合物、例えば、類似の又は相補的殺菌・殺カビ
活性をもつ化合物、もしくは、植物の生長調節活性、除
草活性又は殺虫活性を有する化合物を含み得る。
る他の化合物、例えば、類似の又は相補的殺菌・殺カビ
活性をもつ化合物、もしくは、植物の生長調節活性、除
草活性又は殺虫活性を有する化合物を含み得る。
【００８４】当該他の殺菌・殺カビ性化合物は、例え
ば、エリシファ属菌（Ｅｒｙｓｉｐｈａ）、プシニア属
菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）、セプトリア属菌（Ｓｅｐｔｏ
ｒｉａ）、ギベレラ属菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）及び
ヘルミントスポリウム属菌（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ ｓｐｐ．）によって引き起こされる病害のよ
うな穀類（コムギ）の病気、種子の病気並びに土壌性の
病害、ブドウの木におけるべと病並びにうどんこ病、及
び、リンゴ等でのうどんこ病並びに斑点病を防除し得る
化合物であり得る。これらの殺菌・殺カビ剤の混合物
は、一般式I の化合物単独よりも広い活性スペクトルを
現し得る。
ば、エリシファ属菌（Ｅｒｙｓｉｐｈａ）、プシニア属
菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）、セプトリア属菌（Ｓｅｐｔｏ
ｒｉａ）、ギベレラ属菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）及び
ヘルミントスポリウム属菌（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ ｓｐｐ．）によって引き起こされる病害のよ
うな穀類（コムギ）の病気、種子の病気並びに土壌性の
病害、ブドウの木におけるべと病並びにうどんこ病、及
び、リンゴ等でのうどんこ病並びに斑点病を防除し得る
化合物であり得る。これらの殺菌・殺カビ剤の混合物
は、一般式I の化合物単独よりも広い活性スペクトルを
現し得る。
【００８５】当該他の殺菌・殺カビ性化合物の例は、次
の通りである：カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉ
ｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネート−
メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チ
アベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フベ
リダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、エトリジア
ゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド
（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、シモクサニル（ｃｙ
ｍｏｘａｎｉｌ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙ
ｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、メタラキシル（ｍ
ｅｔａｌａｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙ
ｌ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ホセチル
−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕ
ｍ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、イプロジ
オン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミジオン（ｐｒｏ
ｃｙｍｉｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏ
ｚｏｌｉｎ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉ
ｌ）、Ｒ０１５１２９７、Ｓ３３０８、ピラゾフォス
（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉ
ｍｏｌ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、
トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフォリン
（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏ
ｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｙｌ）、グア
ザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、１，１′−イミドジ
（オクタメチレン）−ジグアニジンの三酢酸塩、プロピ
コナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロ
ラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、フルトリアホル（ｆｌ
ｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏ
ｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏ
ｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、
ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、
ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、シプロコナ
ゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾー
ル（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール
（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、４−クロロ−Ｎ−
（シアノ（エトキシ）メチル）ベンズアミド、フェンプ
ロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、クロロゾリネー
ト（ｃｈｌｏｒｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、ジニコナゾール
（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａ
ｌｉｌ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、カルボ
キシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏ
ｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、メスフロキサム（ｍｅｔｈｆ
ｕｒｏｘａｍ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、
ブラスチシジン Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ Ｓ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、エジフェ
ンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、キタジン Ｐ（ｋｉ
ｔａｚｉｎ Ｐ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅ
ｘｉｍｉｄｅ）、フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、プ
ロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソプロチ
オラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラ
ゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロクイロン
（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、クロルベンズチアゾン（ｃ
ｈｌｏｒｂｅｎｚｔｈｉａｚｏｎ）、ネオアソジン（ｎ
ｅｏａｓｏｚｉｎ）、ポリオキシン Ｄ（ｐｏｌｙｏｘ
ｉｎ Ｄ）、バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃ
ｉｎ Ａ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルト
ラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、ペンシクロン（ｐｅ
ｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚ
ｉｎ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅｏｘ
ｉｄｅ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、テク
ロフタラム（ｔｅｃｈｌｏｆｔｈａｌａｍ）、ビタータ
ノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブピリメート（ｂｕ
ｐｉｒｉｍａｔｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａ
ｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙ
ｃｉｎ）、シポフラム（ｃｙｐｏｆｕｒａｍ）、ビロク
サゾール（ｂｉｌｏｘａｚｏｌ）、クイノメチオネート
（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、ジメチリモル
（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、１−（２−シアノ−２
−メトキシイミノ−アセチル）−３−エチル尿素、フェ
ナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、トルクロホスメチル
（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓｍｅｔｈｙｌ）、ピロキシフル
（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、ポリラム（ｐｏｌｙｒａ
ｍ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏ
ｚｅｂ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、クロロ
サロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、アニラジ
ン（ａｎｉｌａｚｉｎ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、キ
ャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅ
ｔ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉ
ｎｅｂ）、硫黄、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ビナ
パクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ニトロサルイソプ
ロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ド
ジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏ
ｎ）、フェンチンハイドロオキサイド（ｆｅｎｔｉｎ
ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎ
ｔｉｎａｃｅｔａｔｅ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅ
ｎｅ）、クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎ）、ジクロ
ラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、オキシ塩化銅、硫酸銅及
びボルドー液のような銅含有化合物、並びに有機水銀化
合物、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏ
ｂｉｎ）、ＳＳＦ−１２６、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍ
ｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉ
ｌ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フ
ルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、クイノキ
シフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、カルプロパミド
（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、メトコナゾール（ｍｅｔ
ｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍ
ｏｒｐｈ）、ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ
ｅ）、プロパノカルブ（ｐｒｏｐａｎｏｃａｒｂ）、フ
ルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フェンピクロニ
ル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆｌｕ
ａｚｉｎａｍ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉ
ｍ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、クロ
ロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）。
の通りである：カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉ
ｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネート−
メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チ
アベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フベ
リダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、エトリジア
ゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド
（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、シモクサニル（ｃｙ
ｍｏｘａｎｉｌ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙ
ｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、メタラキシル（ｍ
ｅｔａｌａｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙ
ｌ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ホセチル
−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕ
ｍ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、イプロジ
オン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミジオン（ｐｒｏ
ｃｙｍｉｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏ
ｚｏｌｉｎ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉ
ｌ）、Ｒ０１５１２９７、Ｓ３３０８、ピラゾフォス
（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉ
ｍｏｌ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、
トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフォリン
（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏ
ｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｙｌ）、グア
ザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、１，１′−イミドジ
（オクタメチレン）−ジグアニジンの三酢酸塩、プロピ
コナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロ
ラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、フルトリアホル（ｆｌ
ｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏ
ｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏ
ｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、
ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、
ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、シプロコナ
ゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾー
ル（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール
（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、４−クロロ−Ｎ−
（シアノ（エトキシ）メチル）ベンズアミド、フェンプ
ロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、クロロゾリネー
ト（ｃｈｌｏｒｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、ジニコナゾール
（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａ
ｌｉｌ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、カルボ
キシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏ
ｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、メスフロキサム（ｍｅｔｈｆ
ｕｒｏｘａｍ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、
ブラスチシジン Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ Ｓ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、エジフェ
ンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、キタジン Ｐ（ｋｉ
ｔａｚｉｎ Ｐ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅ
ｘｉｍｉｄｅ）、フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、プ
ロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソプロチ
オラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラ
ゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロクイロン
（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、クロルベンズチアゾン（ｃ
ｈｌｏｒｂｅｎｚｔｈｉａｚｏｎ）、ネオアソジン（ｎ
ｅｏａｓｏｚｉｎ）、ポリオキシン Ｄ（ｐｏｌｙｏｘ
ｉｎ Ｄ）、バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃ
ｉｎ Ａ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルト
ラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、ペンシクロン（ｐｅ
ｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚ
ｉｎ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅｏｘ
ｉｄｅ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、テク
ロフタラム（ｔｅｃｈｌｏｆｔｈａｌａｍ）、ビタータ
ノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブピリメート（ｂｕ
ｐｉｒｉｍａｔｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａ
ｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙ
ｃｉｎ）、シポフラム（ｃｙｐｏｆｕｒａｍ）、ビロク
サゾール（ｂｉｌｏｘａｚｏｌ）、クイノメチオネート
（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、ジメチリモル
（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、１−（２−シアノ−２
−メトキシイミノ−アセチル）−３−エチル尿素、フェ
ナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、トルクロホスメチル
（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓｍｅｔｈｙｌ）、ピロキシフル
（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、ポリラム（ｐｏｌｙｒａ
ｍ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏ
ｚｅｂ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、クロロ
サロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、アニラジ
ン（ａｎｉｌａｚｉｎ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、キ
ャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅ
ｔ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉ
ｎｅｂ）、硫黄、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ビナ
パクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ニトロサルイソプ
ロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ド
ジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏ
ｎ）、フェンチンハイドロオキサイド（ｆｅｎｔｉｎ
ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎ
ｔｉｎａｃｅｔａｔｅ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅ
ｎｅ）、クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎ）、ジクロ
ラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、オキシ塩化銅、硫酸銅及
びボルドー液のような銅含有化合物、並びに有機水銀化
合物、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏ
ｂｉｎ）、ＳＳＦ−１２６、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍ
ｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉ
ｌ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フ
ルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、クイノキ
シフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、カルプロパミド
（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、メトコナゾール（ｍｅｔ
ｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍ
ｏｒｐｈ）、ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ
ｅ）、プロパノカルブ（ｐｒｏｐａｎｏｃａｒｂ）、フ
ルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フェンピクロニ
ル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆｌｕ
ａｚｉｎａｍ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉ
ｍ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、クロ
ロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）。
【００８６】その上に、本発明の共同製剤（ｃｏ−ｆｏ
ｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）は、式I の少なくとも１つのベ
ンゾフェノン、並びに、昆虫、雑草又は植物の病害を防
除するのに適するか、又は植物中に宿主抵抗力を誘発さ
せるのに適するビールス、バクテリア、線虫類、菌・カ
ビ類及びその他の微生物の如き、下記の種類の生物学的
防除剤を包含するものとする。
ｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）は、式I の少なくとも１つのベ
ンゾフェノン、並びに、昆虫、雑草又は植物の病害を防
除するのに適するか、又は植物中に宿主抵抗力を誘発さ
せるのに適するビールス、バクテリア、線虫類、菌・カ
ビ類及びその他の微生物の如き、下記の種類の生物学的
防除剤を包含するものとする。
【００８７】前述の生物学的防除剤の例は次の通りであ
る： バシラス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈ
ｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベルチシリウム・レカニ
（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、オウ
トグラフィカ・カリフォニカ ＮＰＶ（Ａｕｔｏｇｒａ
ｐｈｉｃａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ ＮＰＶ）、ベア
ウバリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖａｒｉａｂａｓｓｉ
ａｎａ）、アムペロマイセス・クイスクアリス（Ａｍｐ
ｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）、バシリス
・サブチリス（Ｂａｃｉｌｉｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、
プシュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、ステプトマイセ
ス・グリセオビリジス（Ｓｔｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒ
ｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）及びトリコデルマ・ハルジア
ナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕ
ｍ）。
る： バシラス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈ
ｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベルチシリウム・レカニ
（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、オウ
トグラフィカ・カリフォニカ ＮＰＶ（Ａｕｔｏｇｒａ
ｐｈｉｃａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ ＮＰＶ）、ベア
ウバリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖａｒｉａｂａｓｓｉ
ａｎａ）、アムペロマイセス・クイスクアリス（Ａｍｐ
ｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）、バシリス
・サブチリス（Ｂａｃｉｌｉｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、
プシュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、ステプトマイセ
ス・グリセオビリジス（Ｓｔｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒ
ｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）及びトリコデルマ・ハルジア
ナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕ
ｍ）。
【００８８】さらに、本発明の共同製剤（ｃｏ−ｆｏｒ
ｍｕｌａｔｉｏｎｓ）は、式I の少なくとも１つのベン
ゾフェノン、並びに、植物中に後天性の全身的な抵抗力
を誘発させる化学薬剤、例えばニコチン酸もしくはその
誘導体又はＢＩＯＮを含むものとする。
ｍｕｌａｔｉｏｎｓ）は、式I の少なくとも１つのベン
ゾフェノン、並びに、植物中に後天性の全身的な抵抗力
を誘発させる化学薬剤、例えばニコチン酸もしくはその
誘導体又はＢＩＯＮを含むものとする。
【００８９】一般式Ｉの化合物は、さらに、種子性、土
壌性又は菌・カビによる葉の病害に対抗して植物を保護
するために、土壌、泥炭又は定着媒体と混合させること
ができる。
壌性又は菌・カビによる葉の病害に対抗して植物を保護
するために、土壌、泥炭又は定着媒体と混合させること
ができる。
【００９０】本発明は、さらに、上で規定した一般式I
の化合物から成る殺菌・殺カビ剤、又は、上で規定した
組成物としての使用を提供すると共に、例えば植物が菌
・カビによる攻撃を受けやすいか、又は、菌・カビの攻
撃を受けるかも知れない場所、前述の植物の種子、又は
前述の植物が生長しているか、又は生育させることにな
っている媒体を前述の化合物もしくは組成物で処理する
ことを含む、菌・カビ類の活動場所において菌・カビを
防除する方法を提供する。
の化合物から成る殺菌・殺カビ剤、又は、上で規定した
組成物としての使用を提供すると共に、例えば植物が菌
・カビによる攻撃を受けやすいか、又は、菌・カビの攻
撃を受けるかも知れない場所、前述の植物の種子、又は
前述の植物が生長しているか、又は生育させることにな
っている媒体を前述の化合物もしくは組成物で処理する
ことを含む、菌・カビ類の活動場所において菌・カビを
防除する方法を提供する。
【００９１】本発明は、菌・カビによる攻撃に対抗して
作物並びに装飾用植物を保護する際に広く適用できる。
保護される代表的な作物としては、ブドウの木；コムギ
及び大麦、イネのような穀類の作物、テンサイ、トップ
フルーツ（ｔｏｐ ｆｒｕｉｔ）、ラッカセイ、ジャガ
イモ、野菜及びトマトが挙げられる。保護の持続期間
は、通常、選択した個々の化合物、また、気候のような
各種の外部要因にも依存しており、これらの外部要因の
強い影響は、通常、適切な製剤を用いることによって軽
減される。
作物並びに装飾用植物を保護する際に広く適用できる。
保護される代表的な作物としては、ブドウの木；コムギ
及び大麦、イネのような穀類の作物、テンサイ、トップ
フルーツ（ｔｏｐ ｆｒｕｉｔ）、ラッカセイ、ジャガ
イモ、野菜及びトマトが挙げられる。保護の持続期間
は、通常、選択した個々の化合物、また、気候のような
各種の外部要因にも依存しており、これらの外部要因の
強い影響は、通常、適切な製剤を用いることによって軽
減される。
【００９２】下記の実施例は本発明をさらに説明するも
のである。しかしながら、本発明が以下に述べる特定の
実施例のみに限定されないことを諒解すべきである。
のである。しかしながら、本発明が以下に述べる特定の
実施例のみに限定されないことを諒解すべきである。
【００９３】
【実施例】実施例１ ６，６′−ジメチル−２，２′，３′，４′−テトラメ
トキシ−ベンゾフェノンの製造１Ａ ２−メトキシ−６−メチル安息香酸 ２−メトキシ−６−メチル安息香酸エチル（５．０ｇ：
２５mmol）、水（１０ml）、メタノール（４０ml）及び
水酸化ナトリウム（２．１ｇ：５０mmol）の混合物を、
撹拌を伴う還流下で加熱する。反応混合物を水（１５０
ml）で希釈し、濃塩酸で酸性化する。固体物質を濾過に
よって集め、水で洗浄し、乾燥して暗黄色結晶（融点１
３６℃）２．１ｇを生成させる。
トキシ−ベンゾフェノンの製造１Ａ ２−メトキシ−６−メチル安息香酸 ２−メトキシ−６−メチル安息香酸エチル（５．０ｇ：
２５mmol）、水（１０ml）、メタノール（４０ml）及び
水酸化ナトリウム（２．１ｇ：５０mmol）の混合物を、
撹拌を伴う還流下で加熱する。反応混合物を水（１５０
ml）で希釈し、濃塩酸で酸性化する。固体物質を濾過に
よって集め、水で洗浄し、乾燥して暗黄色結晶（融点１
３６℃）２．１ｇを生成させる。
【００９４】１Ｂ ２−メトキシ−６−メチルベンゾ
イルクロライド１Ａ （１．７ｇ：１０．２mmol）と塩化チオニル（２m
l）の混合物を１時間の間還流下で加熱する。この混合
物を濃縮し、生じた塩化ベンゾイルを更なる精製を行な
わずに使用する。
イルクロライド１Ａ （１．７ｇ：１０．２mmol）と塩化チオニル（２m
l）の混合物を１時間の間還流下で加熱する。この混合
物を濃縮し、生じた塩化ベンゾイルを更なる精製を行な
わずに使用する。
【００９５】１Ｃ ６，６′−ジメチル−２，２′，
３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノン ３，４，５−トリメトキシトルエン（１．８６ｇ：１
０．２mmol）、１Ｂ（１０．２mmol) 、塩化アルミニウ
ム（１．３３ｇ：１０mmol）及びジクロロメタン（２０
ml）の混合物を０℃で撹拌する。０℃で塩化水素の生成
を伴って反応が始まる。その後、室温でさらに４時間の
間反応混合物を撹拌する。次に希塩酸と酢酸エチルの混
合物（１：１v/v ；１００ml）を０℃でゆっくり加え
る。有機相を濃縮し、残留物をメタノールから再結晶さ
せる。固体物質を真空濾過によって集め、メタノール／
水（３：１v/v ；それぞれ１００ml）を用いて３回洗浄
し、乾燥して、白色結晶（融点８４℃）１．０ｇ（３
０．３％）を生成させる。
３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノン ３，４，５−トリメトキシトルエン（１．８６ｇ：１
０．２mmol）、１Ｂ（１０．２mmol) 、塩化アルミニウ
ム（１．３３ｇ：１０mmol）及びジクロロメタン（２０
ml）の混合物を０℃で撹拌する。０℃で塩化水素の生成
を伴って反応が始まる。その後、室温でさらに４時間の
間反応混合物を撹拌する。次に希塩酸と酢酸エチルの混
合物（１：１v/v ；１００ml）を０℃でゆっくり加え
る。有機相を濃縮し、残留物をメタノールから再結晶さ
せる。固体物質を真空濾過によって集め、メタノール／
水（３：１v/v ；それぞれ１００ml）を用いて３回洗浄
し、乾燥して、白色結晶（融点８４℃）１．０ｇ（３
０．３％）を生成させる。
【００９６】実施例２ ６，６′−ジメチル−２′−ｎ−ブトキシ−２，３′，
４′−トリメトキシ−ベンゾフェノンの製造 ｎ−ブタノール（５ml）と、水素化ナトリウム（油中６
０％：１０mmol）の混合物をＨ2 ガスの生成がやむまで
撹拌する。１Ｃ（０．７ｇ：２．２mmol）とジメトキシ
メタン（１５ml）との混合物を生じた反応混合物に加え
る。その後、反応混合物を撹拌を伴う還流下で２４時間
加熱する。次に、水と酢酸エチルの混合物（１：１v/v
：１００ml）を室温でゆっくり加える。有機相を分離
し、濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（石油
エーテル：酢酸エチル；９５：５v/v ）により精製し
て、純粋な生成物０．２ｇ（２４．４％）を黄色油状物
として生成させる。
４′−トリメトキシ−ベンゾフェノンの製造 ｎ−ブタノール（５ml）と、水素化ナトリウム（油中６
０％：１０mmol）の混合物をＨ2 ガスの生成がやむまで
撹拌する。１Ｃ（０．７ｇ：２．２mmol）とジメトキシ
メタン（１５ml）との混合物を生じた反応混合物に加え
る。その後、反応混合物を撹拌を伴う還流下で２４時間
加熱する。次に、水と酢酸エチルの混合物（１：１v/v
：１００ml）を室温でゆっくり加える。有機相を分離
し、濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（石油
エーテル：酢酸エチル；９５：５v/v ）により精製し
て、純粋な生成物０．２ｇ（２４．４％）を黄色油状物
として生成させる。
【００９７】実施例３ ６−クロロ−２′−ペンチロキシ−６′−メチル−２，
３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノンの製造 メタノール中のナトリウムメチレート（５．４mol/l ：
１９．６mmol）、２，６−ジクロロ−３′，４′−ジメ
トキシ−６′−メチル−２′−ペンチロキシ−ベンゾフ
ェノン（ＥＰ０７２７１４１に従って得られる。２．６
９ｇ：６．５mmol）及びジメトキシエタン（２０ml）の
混合物を撹拌しながら２４時間８０℃に加熱する。次に
水と酢酸エチルの混合物（１：１v/v ；１００ml）を室
温でゆっくり加える。有機相を分離し、濃縮し、残留物
をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製
して、純粋な生成物０．５２ｇ（１９．７％）を黄色油
状物として生成させる。
３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノンの製造 メタノール中のナトリウムメチレート（５．４mol/l ：
１９．６mmol）、２，６−ジクロロ−３′，４′−ジメ
トキシ−６′−メチル−２′−ペンチロキシ−ベンゾフ
ェノン（ＥＰ０７２７１４１に従って得られる。２．６
９ｇ：６．５mmol）及びジメトキシエタン（２０ml）の
混合物を撹拌しながら２４時間８０℃に加熱する。次に
水と酢酸エチルの混合物（１：１v/v ；１００ml）を室
温でゆっくり加える。有機相を分離し、濃縮し、残留物
をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製
して、純粋な生成物０．５２ｇ（１９．７％）を黄色油
状物として生成させる。
【００９８】実施例４ ５−ブロモ−６−クロロ−６′−メチル−２，２′，
３′，４′−テトラメトキシベンゾフェノンの製造４Ａ ５−ブロモ−６−クロロ−２−メトキシ安息香
酸エチル ６−クロロ−２−メトキシ安息香酸エチル（１．８ｇ：
８．４mmol）、臭素（１．４１ｇ：８．８mmol）及び酢
酸（５ml）の混合物を室温で２４時間撹拌する。反応混
合物を水中に注ぎ、酢酸エチルを用いて抽出する。有機
相を分離し、濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィ
ー（石油エーテル：酢酸エチル；９５：５v/v ）で精製
して、純粋な生成物１．７ｇ（６９％）を黄色油状物と
して生成させる。
３′，４′−テトラメトキシベンゾフェノンの製造４Ａ ５−ブロモ−６−クロロ−２−メトキシ安息香
酸エチル ６−クロロ−２−メトキシ安息香酸エチル（１．８ｇ：
８．４mmol）、臭素（１．４１ｇ：８．８mmol）及び酢
酸（５ml）の混合物を室温で２４時間撹拌する。反応混
合物を水中に注ぎ、酢酸エチルを用いて抽出する。有機
相を分離し、濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィ
ー（石油エーテル：酢酸エチル；９５：５v/v ）で精製
して、純粋な生成物１．７ｇ（６９％）を黄色油状物と
して生成させる。
【００９９】４Ｂ ５−ブロモ−６−クロロ−２−メ
トキシ安息香酸４Ａ （１．７ｇ：５．８mmol）、水（１０ml）、エタノ
ール（２０ml）及び水酸化ナトリウム（０．５ｇ：１
２．５mmol）の混合物を撹拌を伴う還流下で加熱する。
反応混合物を水（８０ml）で希釈し、濃塩酸で酸性化す
る。固体物質を濾過によって集め、水で洗浄し、乾燥し
て、白色結晶（融点１８６〜１８８℃）１．３ｇ（８５
％）を生成させる。
トキシ安息香酸４Ａ （１．７ｇ：５．８mmol）、水（１０ml）、エタノ
ール（２０ml）及び水酸化ナトリウム（０．５ｇ：１
２．５mmol）の混合物を撹拌を伴う還流下で加熱する。
反応混合物を水（８０ml）で希釈し、濃塩酸で酸性化す
る。固体物質を濾過によって集め、水で洗浄し、乾燥し
て、白色結晶（融点１８６〜１８８℃）１．３ｇ（８５
％）を生成させる。
【０１００】４Ｃ ５−ブロモ−６−クロロ−２−メ
トキシベンゾイルクロライド４Ｂ （１．２ｇ：４．６mmol）、ジクロロメタン（１５
ml）及び塩化オキサリル（１ml）の混合物を室温で２４
時間撹拌する。この混合物を濃縮し、生じる塩化ベンゾ
イルを更なる精製にかけることなしに使用する。
トキシベンゾイルクロライド４Ｂ （１．２ｇ：４．６mmol）、ジクロロメタン（１５
ml）及び塩化オキサリル（１ml）の混合物を室温で２４
時間撹拌する。この混合物を濃縮し、生じる塩化ベンゾ
イルを更なる精製にかけることなしに使用する。
【０１０１】４Ｄ ５−ブロモ−６−クロロ−６′−
メチル−２，２′，３′，４′−テトラメトキシ−ベン
ゾフェノン ３，４，５−トリメトキシトルエン（０．８３ｇ：４．
６mmol）、４Ｃ（４．６mmol）、塩化アルミニウム
（０．６２ｇ：４．６mmol）及びジクロロメタン（２０
ml）の混合物を室温で３時間撹拌する。次に水と酢酸エ
チルの混合物（１：１v/v ；５０ml）を加える。有機相
を濃縮し、残留物をジイソプロピルエーテルから結晶さ
せ、メタノールから再結晶させる。固体物質を真空濾過
で集め、水で洗浄し、乾燥して、黄色結晶（融点８７〜
８８℃）０．７ｇ（３５．４％の収率）を生じさせる。
メチル−２，２′，３′，４′−テトラメトキシ−ベン
ゾフェノン ３，４，５−トリメトキシトルエン（０．８３ｇ：４．
６mmol）、４Ｃ（４．６mmol）、塩化アルミニウム
（０．６２ｇ：４．６mmol）及びジクロロメタン（２０
ml）の混合物を室温で３時間撹拌する。次に水と酢酸エ
チルの混合物（１：１v/v ；５０ml）を加える。有機相
を濃縮し、残留物をジイソプロピルエーテルから結晶さ
せ、メタノールから再結晶させる。固体物質を真空濾過
で集め、水で洗浄し、乾燥して、黄色結晶（融点８７〜
８８℃）０．７ｇ（３５．４％の収率）を生じさせる。
【０１０２】実施例５ １−（６′−メチル−２′，３′，４′−トリメトキシ
ベンゾイル）−２−メトキシナフタレンの製造５Ａ （２−メトキシナフス−１−イル）−カルボン
酸メチル ２−ヒドロキシナフス−１−カルボン酸（１８．８２
ｇ：１００mmol）、水酸化ナトリウム（８．８ｇ：２２
０mmol）、硫酸ジメチル（３１．５ｇ：２５０mmol）及
び水（２００ml）の混合物を撹拌しながら２０時間７０
℃に加熱する。その後、反応混合物を室温まで冷却し、
酢酸エチルで２回抽出する。一緒にした有機相を濃縮
し、残留物をさらに精製することなしに使用する。
ベンゾイル）−２−メトキシナフタレンの製造５Ａ （２−メトキシナフス−１−イル）−カルボン
酸メチル ２−ヒドロキシナフス−１−カルボン酸（１８．８２
ｇ：１００mmol）、水酸化ナトリウム（８．８ｇ：２２
０mmol）、硫酸ジメチル（３１．５ｇ：２５０mmol）及
び水（２００ml）の混合物を撹拌しながら２０時間７０
℃に加熱する。その後、反応混合物を室温まで冷却し、
酢酸エチルで２回抽出する。一緒にした有機相を濃縮
し、残留物をさらに精製することなしに使用する。
【０１０３】５Ｂ （２−メトキシナフス−１−イ
ル）カルボン酸メチル 粗製の５Ａ（１０．５ｇ：４８mmol）、水（１００m
l）、メタノール（１５０ml）及び水酸化ナトリウム
（１２ｇ；３００mmol）の混合物を撹拌を伴う還流下で
加熱する。反応混合物をジエチルエーテルで２回抽出す
る。水性反応混合物を濾過し、濃塩酸で酸性化する。固
体物質を濾過によって集め、水で洗浄し、乾燥して、黄
色結晶（融点１７５〜１７６℃）９．４５ｇ（９７．４
％）を生じさせる。
ル）カルボン酸メチル 粗製の５Ａ（１０．５ｇ：４８mmol）、水（１００m
l）、メタノール（１５０ml）及び水酸化ナトリウム
（１２ｇ；３００mmol）の混合物を撹拌を伴う還流下で
加熱する。反応混合物をジエチルエーテルで２回抽出す
る。水性反応混合物を濾過し、濃塩酸で酸性化する。固
体物質を濾過によって集め、水で洗浄し、乾燥して、黄
色結晶（融点１７５〜１７６℃）９．４５ｇ（９７．４
％）を生じさせる。
【０１０４】５Ｃ １−（６′−メチル−２′，
３′，４′−トリメトキシベンゾイル）−２−メトキシ
ナフタレン５Ｂ （２．０２ｇ；１０mmol）、３，４，５−トリメト
キシトルエン（１．８２ｇ：１０mmol）、Ｐ2 Ｏ5 （１
０．０ｇ）及びジクロロメタンの混合物を室温で１６時
間撹拌する。その後、ジクロロメタンを留去し、残留物
を酢酸エチルで希釈する。有機相を水で洗浄し、濃縮す
る。残留物をカラムクロマトグラフィー（石油エーテ
ル：酢酸エチル，８：２v/v ）で精製し、石油エーテ
ル：ジイソプロピルエーテル（１：１v/v ）から再結晶
させる。固体物質を真空濾過で集め、冷石油エーテル：
ジイソプロピルエーテル（１：１v/v ）で洗浄し、乾燥
して、白色結晶（融点７２℃）０．９ｇ（２４．６％）
を生じさせる。
３′，４′−トリメトキシベンゾイル）−２−メトキシ
ナフタレン５Ｂ （２．０２ｇ；１０mmol）、３，４，５−トリメト
キシトルエン（１．８２ｇ：１０mmol）、Ｐ2 Ｏ5 （１
０．０ｇ）及びジクロロメタンの混合物を室温で１６時
間撹拌する。その後、ジクロロメタンを留去し、残留物
を酢酸エチルで希釈する。有機相を水で洗浄し、濃縮す
る。残留物をカラムクロマトグラフィー（石油エーテ
ル：酢酸エチル，８：２v/v ）で精製し、石油エーテ
ル：ジイソプロピルエーテル（１：１v/v ）から再結晶
させる。固体物質を真空濾過で集め、冷石油エーテル：
ジイソプロピルエーテル（１：１v/v ）で洗浄し、乾燥
して、白色結晶（融点７２℃）０．９ｇ（２４．６％）
を生じさせる。
【０１０５】実施例６ ５−ブロモ−６，６′−ジメチル−２，２′，３′，
４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノンの製造６Ａ ５−ブロモ−６−メチル−２−メトキシ安息香
酸エチル ６−メチル−２−メトキシ安息香酸エチル（８．４ｇ：
４３．２mmol）、臭素（６．９ｇ：４３．２mmol）及び
テトラクロロメタン（１７０ml）の混合物を室温で６０
時間撹拌する。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで
抽出する。有機相を分離し、濃縮する。粗生成物を黄色
油状物（１０．３ｇ（８７％収率））として得、更なる
精製にかけることなしに使用する。
４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノンの製造６Ａ ５−ブロモ−６−メチル−２−メトキシ安息香
酸エチル ６−メチル−２−メトキシ安息香酸エチル（８．４ｇ：
４３．２mmol）、臭素（６．９ｇ：４３．２mmol）及び
テトラクロロメタン（１７０ml）の混合物を室温で６０
時間撹拌する。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで
抽出する。有機相を分離し、濃縮する。粗生成物を黄色
油状物（１０．３ｇ（８７％収率））として得、更なる
精製にかけることなしに使用する。
【０１０６】６Ｂ ５−ブロモ−６−メチル−メトキ
シ安息香酸６Ａ （９．８ｇ：３４．１mmol）、水（４０ml）、エタ
ノール（８０ml）及び水酸化ナトリウム（２．７ｇ：６
８．３mmol）の混合物を撹拌を伴う還流下で４２時間加
熱する。反応混合物を水（８０ml）で希釈し、濃塩酸で
酸性化し、ジクロロメタンで抽出する。有機相を分離
し、濃縮する。固体物質を濾過によって集め、水で洗浄
し、乾燥して、僅かに灰色がかった白色結晶（融点８１
〜８３℃）５．４ｇ（６１％）を生じさせる。
シ安息香酸６Ａ （９．８ｇ：３４．１mmol）、水（４０ml）、エタ
ノール（８０ml）及び水酸化ナトリウム（２．７ｇ：６
８．３mmol）の混合物を撹拌を伴う還流下で４２時間加
熱する。反応混合物を水（８０ml）で希釈し、濃塩酸で
酸性化し、ジクロロメタンで抽出する。有機相を分離
し、濃縮する。固体物質を濾過によって集め、水で洗浄
し、乾燥して、僅かに灰色がかった白色結晶（融点８１
〜８３℃）５．４ｇ（６１％）を生じさせる。
【０１０７】６Ｃ ５−ブロモ−６，６′−ジメチル
−２，２′，３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェ
ノン６Ｂ （２４ｇ：１０mmol）、３，４，５−トリメトキシ
トルエン（１．８２ｇ：１０mmol）、Ｐ2Ｏ5（１０．０
ｇ）及びジクロロメタン（１５０ml）の混合物を室温で
１６時間撹拌する。その後、ジクロロメタンを留去し、
残留物を酢酸エチルで希釈する。有機相を水で洗浄し、
濃縮する。残留物をカラムクロマトグラフィー（石油エ
ーテル：酢酸エチル，８：２v/v ）で精製し、ジイソプ
ロピルエーテルから再結晶させる。固体物質を真空濾過
で集め、冷たい石油エーテル：ジイソプロピルエーテル
（１：１v/v ）で洗浄し、乾燥して、白色結晶（融点８
９〜９１℃）２．２ｇ（５４％）を生じさせる。
−２，２′，３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェ
ノン６Ｂ （２４ｇ：１０mmol）、３，４，５−トリメトキシ
トルエン（１．８２ｇ：１０mmol）、Ｐ2Ｏ5（１０．０
ｇ）及びジクロロメタン（１５０ml）の混合物を室温で
１６時間撹拌する。その後、ジクロロメタンを留去し、
残留物を酢酸エチルで希釈する。有機相を水で洗浄し、
濃縮する。残留物をカラムクロマトグラフィー（石油エ
ーテル：酢酸エチル，８：２v/v ）で精製し、ジイソプ
ロピルエーテルから再結晶させる。固体物質を真空濾過
で集め、冷たい石油エーテル：ジイソプロピルエーテル
（１：１v/v ）で洗浄し、乾燥して、白色結晶（融点８
９〜９１℃）２．２ｇ（５４％）を生じさせる。
【０１０８】実施例７〜４９ 実施例１〜６について上述したと本質的に同一の手順を
用い、適切であれば標準的な誘導方法を使用して、下記
の化合物を製造し、これらの化合物を表I 及び表IIに示
す。
用い、適切であれば標準的な誘導方法を使用して、下記
の化合物を製造し、これらの化合物を表I 及び表IIに示
す。
【０１０９】
【表１】
【０１１０】
【表２】
【０１１１】
【表３】
【０１１２】実施例５０ ５−ブロモ−６，６′−ジメチル−２，２′，３′，
４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノンの製造５０Ａ ６−メチル−２−メトキシ安息香酸 ６−メチル−２−メトキシ安息香酸エチル（６４２．０
ｇ：３．３mol ）、水（２．５l)、エタノール（４．０
l ）及び水酸化ナトリウム（２７０ｇ：６．６mol ）の
混合物を撹拌を伴う還流下で２０時間加熱する。その
後、エタノールを留去し、反応混合物を水で希釈し、濃
塩酸で酸性化する。固体物質を真空濾過で集め、水で洗
浄し、乾燥して僅かに灰色がかった白色の結晶４６０．
０ｇ（８３．９％）を生じさせた。
４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノンの製造５０Ａ ６−メチル−２−メトキシ安息香酸 ６−メチル−２−メトキシ安息香酸エチル（６４２．０
ｇ：３．３mol ）、水（２．５l)、エタノール（４．０
l ）及び水酸化ナトリウム（２７０ｇ：６．６mol ）の
混合物を撹拌を伴う還流下で２０時間加熱する。その
後、エタノールを留去し、反応混合物を水で希釈し、濃
塩酸で酸性化する。固体物質を真空濾過で集め、水で洗
浄し、乾燥して僅かに灰色がかった白色の結晶４６０．
０ｇ（８３．９％）を生じさせた。
【０１１３】５０Ｂ ５−ブロモ−６−メチル−２−
メトキシ安息香酸 臭素（１０２ml：２．０mol ）及び酢酸（２２５ml）の
混合物を１０〜１５℃の温度で５０Ａ（３０４．０ｇ：
１．８mol ）、酢酸ナトリウム（１６４．０ｇ：２．０
mol ）及び酢酸（３．０l ）の混合物に加える。反応混
合物を室温で１６時間撹拌する。固体物質を真空濾過で
集め、水で洗浄し、乾燥して、僅かに灰色がかった白色
の結晶（融点８１〜８３℃）３２１．０ｇ（７２．６
％）を生じさせる。
メトキシ安息香酸 臭素（１０２ml：２．０mol ）及び酢酸（２２５ml）の
混合物を１０〜１５℃の温度で５０Ａ（３０４．０ｇ：
１．８mol ）、酢酸ナトリウム（１６４．０ｇ：２．０
mol ）及び酢酸（３．０l ）の混合物に加える。反応混
合物を室温で１６時間撹拌する。固体物質を真空濾過で
集め、水で洗浄し、乾燥して、僅かに灰色がかった白色
の結晶（融点８１〜８３℃）３２１．０ｇ（７２．６
％）を生じさせる。
【０１１４】５０Ｃ ５−ブロモ−６，６′−ジメチ
ル−２，２′，３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフ
ェノン５０Ｂ （２４０ｇ：１．０mol ）を、実施例６で説明し
たようにＰ2Ｏ5（１．０kg）及びジクロロメタンの存在
下で、３，４，５−トリメトキシトルエン（１８２ｇ：
１．０mol ）と反応させて、白色結晶（融点８９〜９１
℃）２２０ｇ（５４％）を生じさせる。
ル−２，２′，３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフ
ェノン５０Ｂ （２４０ｇ：１．０mol ）を、実施例６で説明し
たようにＰ2Ｏ5（１．０kg）及びジクロロメタンの存在
下で、３，４，５−トリメトキシトルエン（１８２ｇ：
１．０mol ）と反応させて、白色結晶（融点８９〜９１
℃）２２０ｇ（５４％）を生じさせる。
【０１１５】実施例５０Ａ及び５０Ｂで上述した（水酸
化ナトリウムを用いる）けん化の段階と臭素化の段階の
順序を、上述の実施例６Ｂ及び６Ａの場合とはそれぞれ
逆にする。
化ナトリウムを用いる）けん化の段階と臭素化の段階の
順序を、上述の実施例６Ｂ及び６Ａの場合とはそれぞれ
逆にする。
【０１１６】実施例５０Ｂと６Ａに述べた臭素化は遊離
酸とエステルとをそれぞれ用いる。極性のあるプロトン
性溶媒（酢酸）と緩衝塩（酢酸ナトリウム）を用いる実
施例５０Ｂのように反応条件も異なる。実施例６Ａは極
性のない非プロトン性溶媒（テトラクロロメタン）を用
いる。
酸とエステルとをそれぞれ用いる。極性のあるプロトン
性溶媒（酢酸）と緩衝塩（酢酸ナトリウム）を用いる実
施例５０Ｂのように反応条件も異なる。実施例６Ａは極
性のない非プロトン性溶媒（テトラクロロメタン）を用
いる。
【０１１７】実施例５１ ６，６′−ジメチル−５−フルオロ−２，２′，３′，
４−テトラメトキシベンゾフェノンの製造５１Ａ ２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フルオロ−５−
メチルフェノール ４−フルオロ−３−メチルフェノール（１２．６０ｇ：
０．１mol ）、塩化ｔｅｒｔ−ブチル（２５ml）及びＦ
ｅＣｌ3の混合物を還流下で１６時間加熱する。過剰の
塩化ｔｅｒｔ−ブチルを留去し、残留物をカラムクロマ
トグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル，９５：５v/
v ）で精製して、純粋な生成物１５．３ｇ（８４％）を
黄色油状物として生成させる。
４−テトラメトキシベンゾフェノンの製造５１Ａ ２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フルオロ−５−
メチルフェノール ４−フルオロ−３−メチルフェノール（１２．６０ｇ：
０．１mol ）、塩化ｔｅｒｔ−ブチル（２５ml）及びＦ
ｅＣｌ3の混合物を還流下で１６時間加熱する。過剰の
塩化ｔｅｒｔ−ブチルを留去し、残留物をカラムクロマ
トグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル，９５：５v/
v ）で精製して、純粋な生成物１５．３ｇ（８４％）を
黄色油状物として生成させる。
【０１１８】５１Ｂ ６−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−フルオロ−５−メチルフェノール ５１Ａ（０．９１ｇ）、テトラクロロメタン（２０m
l）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．８９ｇ）及びＡ
ｌＣｌ3の混合物を周囲温度で３日撹拌する。反応混合
物を濾過し、濃縮する。得られる黄色油状物（１．２５
ｇ）は更に精製することなしに使用される。
チル−４−フルオロ−５−メチルフェノール ５１Ａ（０．９１ｇ）、テトラクロロメタン（２０m
l）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．８９ｇ）及びＡ
ｌＣｌ3の混合物を周囲温度で３日撹拌する。反応混合
物を濾過し、濃縮する。得られる黄色油状物（１．２５
ｇ）は更に精製することなしに使用される。
【０１１９】５１Ｃ ２−ブロモ−４−フルオロ−３
−メチルフェノール５１Ｂ （１８．５ｇ）、ベンゼン（１２０ml）及びＡｌ
Ｃｌ3（６．５ｇ）の混合物を還流下で５時間加熱す
る。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルと水で希
釈する。有機相を分離し、濃縮する。残留物をカラムク
ロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル，９５：
５v/v ）で精製し、純粋な生成物９．０ｇ（６２％）を
白色結晶として生じさせる。
−メチルフェノール５１Ｂ （１８．５ｇ）、ベンゼン（１２０ml）及びＡｌ
Ｃｌ3（６．５ｇ）の混合物を還流下で５時間加熱す
る。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルと水で希
釈する。有機相を分離し、濃縮する。残留物をカラムク
ロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル，９５：
５v/v ）で精製し、純粋な生成物９．０ｇ（６２％）を
白色結晶として生じさせる。
【０１２０】５１Ｄ ２−ブロモ−６−フルオロ−３
−メトキシトルエン５１Ｃ （９．０ｇ）、炭酸カリウム（６ｇ）、硫酸ジメ
チル（６ｇ）及びアセトニトリル（１５０ml）の混合物
を還流下で１時間加熱する。反応混合物を室温まで冷却
し、水で希釈し、ジエチルエーテルで２回抽出する。有
機相を分離し、濃縮して、残留物（９．０ｇ）は更なる
精製にかけずに使用される。
−メトキシトルエン５１Ｃ （９．０ｇ）、炭酸カリウム（６ｇ）、硫酸ジメ
チル（６ｇ）及びアセトニトリル（１５０ml）の混合物
を還流下で１時間加熱する。反応混合物を室温まで冷却
し、水で希釈し、ジエチルエーテルで２回抽出する。有
機相を分離し、濃縮して、残留物（９．０ｇ）は更なる
精製にかけずに使用される。
【０１２１】５１Ｅ ３−フルオロ−６−メトキシ−
２−メチル安息香酸 ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１８．１ml：２．
５mol/l ）を５１Ｄ（９．０ｇ）とテトラヒドロフラン
（９０ml）の混合物に−７８℃で徐々に加える。生じる
反応混合物に−７８℃で二酸化炭素を飽和させ、この混
合物を周囲温度まで暖めるべく放置する。反応混合物を
水中に注ぎ、酸性化し、ジエチルエーテルで２度抽出す
る。有機相を水酸化ナトリウム水溶液（５％）で抽出す
る。水性抽出物を酸性化し、ジエチルエーテルで２回抽
出する。有機相を乾燥し、濃縮する。残留物（３．９
ｇ）は更なる精製にかけることなしに使用される。
２−メチル安息香酸 ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１８．１ml：２．
５mol/l ）を５１Ｄ（９．０ｇ）とテトラヒドロフラン
（９０ml）の混合物に−７８℃で徐々に加える。生じる
反応混合物に−７８℃で二酸化炭素を飽和させ、この混
合物を周囲温度まで暖めるべく放置する。反応混合物を
水中に注ぎ、酸性化し、ジエチルエーテルで２度抽出す
る。有機相を水酸化ナトリウム水溶液（５％）で抽出す
る。水性抽出物を酸性化し、ジエチルエーテルで２回抽
出する。有機相を乾燥し、濃縮する。残留物（３．９
ｇ）は更なる精製にかけることなしに使用される。
【０１２２】５１Ｆ ６，６′−ジメチル−５−フル
オロ−２，２′，３′，４′−テトラメトキシベンゾフ
ェノン 実施例６で説明したように、Ｐ2 Ｏ5 （１２．０ｇ）と
ジクロロメタン（１５０ml）の存在下で、５１Ｅ（３．
９ｇ：０．０２１mol ）を３，４，５−トリメトキシト
ルエン（３．８５ｇ：０．０２１mol ）と反応させて、
白色結晶（融点５８℃）０．３４ｇを生成させる。
オロ−２，２′，３′，４′−テトラメトキシベンゾフ
ェノン 実施例６で説明したように、Ｐ2 Ｏ5 （１２．０ｇ）と
ジクロロメタン（１５０ml）の存在下で、５１Ｅ（３．
９ｇ：０．０２１mol ）を３，４，５−トリメトキシト
ルエン（３．８５ｇ：０．０２１mol ）と反応させて、
白色結晶（融点５８℃）０．３４ｇを生成させる。
【０１２３】生物学的検討Ａ 葉面浸透性 コムギうどんこ病（ＷＰＭ）：宿主 ：コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ
Ｌ．） 変種（ｖａｒｉｅｔｙ）カンツラー（Ｋａｎｚｌｅｒ）病原菌 ：ライムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ ＤＣ．ｆ．ｓｐ． ｔｒｉｔｉｃｉ
Ｅ． Ｍａｒｃｈａｌ）テスト手順 ： １．温室中で直径８cmのプラスチック製のポットにコム
ギの種子（ポット当たり８個）をまく。
Ｌ．） 変種（ｖａｒｉｅｔｙ）カンツラー（Ｋａｎｚｌｅｒ）病原菌 ：ライムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ ＤＣ．ｆ．ｓｐ． ｔｒｉｔｉｃｉ
Ｅ． Ｍａｒｃｈａｌ）テスト手順 ： １．温室中で直径８cmのプラスチック製のポットにコム
ギの種子（ポット当たり８個）をまく。
【０１２４】２．初生葉が十分に広がったときに、各ポ
ット中の植物を４個に削減し、その中の２個については
葉の上面で葉先から下方５cmの所に永続する印をつけ
る。このようにして、各ポット中にバンドを施した２個
の植物とバンドを施してない２個の植物とが存在する。
ット中の植物を４個に削減し、その中の２個については
葉の上面で葉先から下方５cmの所に永続する印をつけ
る。このようにして、各ポット中にバンドを施した２個
の植物とバンドを施してない２個の植物とが存在する。
【０１２５】３．ピペットを用いて、印と反対側の葉の
下面上のバンドの所に調合した化合物５μｌを施用す
る。施用バンドは葉の幅全体を覆っているべきである。
施用後、バンドが乾くまで（半時間又はその位あとま
で）植物を動かさない。
下面上のバンドの所に調合した化合物５μｌを施用す
る。施用バンドは葉の幅全体を覆っているべきである。
施用後、バンドが乾くまで（半時間又はその位あとま
で）植物を動かさない。
【０１２６】４．処理した植物が乾いた後に、植物を温
室に移動させ、温室に２日間留めて化合物の移動に備え
る。植物は底からの給水で維持される。
室に移動させ、温室に２日間留めて化合物の移動に備え
る。植物は底からの給水で維持される。
【０１２７】５．施用後２日で、温室内でうどんこ病菌
の分生胞子を植物にふりかけて植物に接種を行う。評価
は、典型的には接種後７〜８日で行う。
の分生胞子を植物にふりかけて植物に接種を行う。評価
は、典型的には接種後７〜８日で行う。
【０１２８】評価 バンドを施した葉それぞれの３つの領域における病害を
評価して、３種類の化合物の移動を評価する。
評価して、３種類の化合物の移動を評価する。
【０１２９】横断薄層移動（ｔｒａｎｓｌａｍｉｎａｒ
ｍｏｖｅｍｅｎｔ）：横断薄層のバンド領域（葉の下
面にバンドを適用した所と直接向かい合う葉の上面の印
を付けた領域；バンドの幅約５mm）について病害領域百
分率を評価する。次に、横断薄層の病害防除を下記式を
用いて計算する。
ｍｏｖｅｍｅｎｔ）：横断薄層のバンド領域（葉の下
面にバンドを適用した所と直接向かい合う葉の上面の印
を付けた領域；バンドの幅約５mm）について病害領域百
分率を評価する。次に、横断薄層の病害防除を下記式を
用いて計算する。
【０１３０】
【数１】
【０１３１】末稍部移動（ｄｉｓｔａｌ ｍｏｖｅｍｅ
ｎｔ）及び基部移動（ｐｒｏｘｉｍａｌ ｍｏｖｅｍｅ
ｎｔ）：葉の上面における末稍部と基部の病気で冒され
ていない区域をmm単位で測定する。末稍部の方向はバン
ドから葉の先端に向かっており、基部の方向はバンドか
ら葉のつけ根に向かっている。バンドと葉の先端又はバ
ンドと葉のつけ根との間の距離全体に対する病気で冒さ
れていない区域の百分率を計算する。病気が末稍部領域
又は基部領域で著しく軽微である場合には、このことを
も書き留める。
ｎｔ）及び基部移動（ｐｒｏｘｉｍａｌ ｍｏｖｅｍｅ
ｎｔ）：葉の上面における末稍部と基部の病気で冒され
ていない区域をmm単位で測定する。末稍部の方向はバン
ドから葉の先端に向かっており、基部の方向はバンドか
ら葉のつけ根に向かっている。バンドと葉の先端又はバ
ンドと葉のつけ根との間の距離全体に対する病気で冒さ
れていない区域の百分率を計算する。病気が末稍部領域
又は基部領域で著しく軽微である場合には、このことを
も書き留める。
【０１３２】製剤及び対照 １．化合物は、脱イオン水中に５％のアセトンと０．０
５％のツイン２０（Ｔｗｅｅｎ ２０）を含む溶媒／界
面活性剤系で調合される。
５％のツイン２０（Ｔｗｅｅｎ ２０）を含む溶媒／界
面活性剤系で調合される。
【０１３３】調合される化合物は脱イオン水を用いて製
造される。
造される。
【０１３４】化合物は、典型的には、４００ppm でテス
トされる。
トされる。
【０１３５】２．２種類の対照が含まれる：溶媒／界面
活性剤溶液を用いてバンド処理され且つ接種（溶媒な
し）された植物、接種された未処理の植物（接種された
対照）、この評価に関する結果を表III に示す：
活性剤溶液を用いてバンド処理され且つ接種（溶媒な
し）された植物、接種された未処理の植物（接種された
対照）、この評価に関する結果を表III に示す：
【０１３６】
【表４】
【０１３７】ＥＰ０７２７１４１から知られている下記
化合物を標準として使用した： 標準1 ２，６−ジクロロ−６′−メチル−２′，
３′，４′−トリメトキシベンゾフェノン 標準2 ２′，３′，４′−トリメトキシ−２，６，
６′−トリメチルベンゾフェノンＢ−１ ２，６−ジクロロ−及び２，６−ジメチルベ
ンゾフェノンに対する２−メトキシ−ベンゾフェノン類
の殺菌・殺カビ活性の比較 テストする病害： （ａ） コムギのうどんこ病（ＷＰＭ）：宿主： コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ
Ｌ） 変種（ｖａｒｉｅｔｙ）カンツラー（Ｋａｎｚｌｅｒ）病原菌： ライムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ ＤＣ．ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ
Ｅ．Ｍａｒｃｈａｌ） （ｂ） 大麦うどんこ病（ＢＰＭ）宿主： 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ
Ｌ．） 変種（ｖａｒｉｅｔｙ）ゴールデンプロミス（Ｇｏｌｄ
ｅｎ Ｐｒｏｍｉｓｅ）病原菌： ライムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ ＤＣ．ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ Ｅ．
Ｍａｒｃｈａｌ）テスト手順： このテストは、コムギ及び大麦のうどんこ
病を防除するための零日予防保護剤テストである。
化合物を標準として使用した： 標準1 ２，６−ジクロロ−６′−メチル−２′，
３′，４′−トリメトキシベンゾフェノン 標準2 ２′，３′，４′−トリメトキシ−２，６，
６′−トリメチルベンゾフェノンＢ−１ ２，６−ジクロロ−及び２，６−ジメチルベ
ンゾフェノンに対する２−メトキシ−ベンゾフェノン類
の殺菌・殺カビ活性の比較 テストする病害： （ａ） コムギのうどんこ病（ＷＰＭ）：宿主： コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ
Ｌ） 変種（ｖａｒｉｅｔｙ）カンツラー（Ｋａｎｚｌｅｒ）病原菌： ライムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ ＤＣ．ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ
Ｅ．Ｍａｒｃｈａｌ） （ｂ） 大麦うどんこ病（ＢＰＭ）宿主： 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ
Ｌ．） 変種（ｖａｒｉｅｔｙ）ゴールデンプロミス（Ｇｏｌｄ
ｅｎ Ｐｒｏｍｉｓｅ）病原菌： ライムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ ＤＣ．ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ Ｅ．
Ｍａｒｃｈａｌ）テスト手順： このテストは、コムギ及び大麦のうどんこ
病を防除するための零日予防保護剤テストである。
【０１３８】１．コムギ又は大麦の種子（約８〜１０個
／ポット）を直径６cmのプラスチック製ポットにまき、
温室に維持する。
／ポット）を直径６cmのプラスチック製ポットにまき、
温室に維持する。
【０１３９】２．初生葉が完全に広がったときに、調合
したテスト化合物を単一ノズルを有する、高架タンク式
の噴霧器を用いて２００l/haの割合で噴霧する。
したテスト化合物を単一ノズルを有する、高架タンク式
の噴霧器を用いて２００l/haの割合で噴霧する。
【０１４０】次に植物を空気乾燥させる。
【０１４１】３．化合物を施用した後約３時間で接種を
行う。植物を底部給水マットを備える温室のベンチ上に
置き、植物にうどんこ病に感染した植物からの分生胞子
（１０〜１４日の時期に保存培養）を振りかけて接種す
る。
行う。植物を底部給水マットを備える温室のベンチ上に
置き、植物にうどんこ病に感染した植物からの分生胞子
（１０〜１４日の時期に保存培養）を振りかけて接種す
る。
【０１４２】４．接種後約７日で、初生葉上の病害を葉
の病害の症状／徴候をもつ領域の百分率として評価す
る。葉の先端と基部はこの評価から除外される。次に病
害防除百分率を下記の式に従って計算する。
の病害の症状／徴候をもつ領域の百分率として評価す
る。葉の先端と基部はこの評価から除外される。次に病
害防除百分率を下記の式に従って計算する。
【０１４３】
【数２】
【０１４４】製剤、標準化合物及び対照： １．コマーシャルベースの化合物を脱イオン水中に５％
のアセトンと０．０５％のツイン２０（Ｔｗｅｅｎ ２
０）を含む溶媒／界面活性剤系で調合する。水を加える
前に化合物をアセトンに溶解させ、アセトン又は水のい
ずれかの助けをかりてツイン２０を加えることができ
る。溶媒／界面活性剤系を用いて希釈を行う。典型的に
は、数個のレベルの大きさを包含する濃度範囲にわたっ
てテスト化合物をテストし、次に化合物を比較するため
にＥＤ値を計算する。
のアセトンと０．０５％のツイン２０（Ｔｗｅｅｎ ２
０）を含む溶媒／界面活性剤系で調合する。水を加える
前に化合物をアセトンに溶解させ、アセトン又は水のい
ずれかの助けをかりてツイン２０を加えることができ
る。溶媒／界面活性剤系を用いて希釈を行う。典型的に
は、数個のレベルの大きさを包含する濃度範囲にわたっ
てテスト化合物をテストし、次に化合物を比較するため
にＥＤ値を計算する。
【０１４５】調合される化合物は脱イオン水を用いて製
造される。
造される。
【０１４６】２．２種類の対照が含まれる：溶媒／界面
活性剤溶液で処理され且つ接種（溶媒なし）された植
物、接種された未処理の植物（接種された対照）、 この評価結果を表IVに示す： 表IV ２−メトキシベンゾフェノン類の殺菌・殺カビ
活性（ＥＤ９０値）２，６−ジクロロ−及び２，６−ジ
メチルベンゾフェノンに対する２−メトキシ−ベンゾフ
ェノン類の殺菌・殺カビ活性の比較 結果は、全ての類似化合物を並行してテストした零日予
防保護テストからのものである。
活性剤溶液で処理され且つ接種（溶媒なし）された植
物、接種された未処理の植物（接種された対照）、 この評価結果を表IVに示す： 表IV ２−メトキシベンゾフェノン類の殺菌・殺カビ
活性（ＥＤ９０値）２，６−ジクロロ−及び２，６−ジ
メチルベンゾフェノンに対する２−メトキシ−ベンゾフ
ェノン類の殺菌・殺カビ活性の比較 結果は、全ての類似化合物を並行してテストした零日予
防保護テストからのものである。
【０１４７】
【表５】
【０１４８】コマーシャルベースの物質として施用され
た化合物は、０．５％のアセトン０．Ｏ５％のツイン２
０の水中に調合された。
た化合物は、０．５％のアセトン０．Ｏ５％のツイン２
０の水中に調合された。
【０１４９】Ｂ−２ ２，６−ジクロロ及び２，６−
ジメチル−ベンゾフェノンに対する２−メトキシ−ベン
ゾフェノン類の治療殺菌・殺カビ活性並びに残効性殺菌
・殺カビ活性の比較 テストする病害： （ａ） コムギのうどんこ病（ＷＰＭ）：宿主： コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ
Ｌ．）変種（ｖａｒｉｅｔｙ）カンツラー（Ｋａｎｚ
ｌｅｒ）病原菌： ライムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ ＤＣ．ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ
Ｅ．Ｍａｅｃｈａｌ） （ｂ） キュウリのうどんこ病（ＱＰＭ）：宿主： キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ
Ｌ．）変種（ｖａｒｉｅｔｙ）ブッシュ・ピクル（Ｂｕ
ｓｈ ｐｉｃｋｌｅ）病原菌： タバコうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉ
ｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍＤＣ）テスト手順： このテスト手順は、うどんこ病病害の治療
防除並びに残効性防除のためのものである。
ジメチル−ベンゾフェノンに対する２−メトキシ−ベン
ゾフェノン類の治療殺菌・殺カビ活性並びに残効性殺菌
・殺カビ活性の比較 テストする病害： （ａ） コムギのうどんこ病（ＷＰＭ）：宿主： コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ
Ｌ．）変種（ｖａｒｉｅｔｙ）カンツラー（Ｋａｎｚ
ｌｅｒ）病原菌： ライムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ ＤＣ．ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ
Ｅ．Ｍａｅｃｈａｌ） （ｂ） キュウリのうどんこ病（ＱＰＭ）：宿主： キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ
Ｌ．）変種（ｖａｒｉｅｔｙ）ブッシュ・ピクル（Ｂｕ
ｓｈ ｐｉｃｋｌｅ）病原菌： タバコうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉ
ｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍＤＣ）テスト手順： このテスト手順は、うどんこ病病害の治療
防除並びに残効性防除のためのものである。
【０１５０】１．コムギの種（約８〜１０個／ポット）
又はキュウリの種（１個／ポット）を直径６cmのプラス
チックポットにまき、温室の中に維持する。
又はキュウリの種（１個／ポット）を直径６cmのプラス
チックポットにまき、温室の中に維持する。
【０１５１】２．初生葉（コムギ）又は子葉（キュウ
リ）が十分に広がったときに、調合したテスト化合物
を、単一ノズルを有する高架タンク式の噴霧器を用いて
２００l/haの割合で噴霧する。
リ）が十分に広がったときに、調合したテスト化合物
を、単一ノズルを有する高架タンク式の噴霧器を用いて
２００l/haの割合で噴霧する。
【０１５２】次に植物を空気乾燥させる。
【０１５３】３．接種は、治療評価の場合には処理より
も２日だけ先に行い、残効性評価の場合には処理よりも
３日だけ後に行う。接種のために植物を底部給水マット
を備える温室のベンチ上に置き、うどんこ病に感染した
植物からの分生胞子（１０〜１４日の時期に保存培養）
を植物に振りかけて接種を行う。治療評価のための接種
と処理の間、並びに残効性評価のための処理と接種との
間では、植物を底部給水を備える温室に維持する。
も２日だけ先に行い、残効性評価の場合には処理よりも
３日だけ後に行う。接種のために植物を底部給水マット
を備える温室のベンチ上に置き、うどんこ病に感染した
植物からの分生胞子（１０〜１４日の時期に保存培養）
を植物に振りかけて接種を行う。治療評価のための接種
と処理の間、並びに残効性評価のための処理と接種との
間では、植物を底部給水を備える温室に維持する。
【０１５４】４．初生葉（コムギ）又は子葉（キュウ
リ）の病害を接種後約７日で、葉の病害の症状／徴候を
持つ面積の百分率として評価する。コムギの場合、葉の
先端と基部は評価から除外される。
リ）の病害を接種後約７日で、葉の病害の症状／徴候を
持つ面積の百分率として評価する。コムギの場合、葉の
先端と基部は評価から除外される。
【０１５５】次に病害防除百分率を下記の式に従って計
算する：
算する：
【０１５６】
【数３】
【０１５７】製剤、標準化合物及び対照： １．コマーシャルベースの化合物は、脱イオン水中に５
％のアセトンと０．０５％のツイン２０（Ｔｗｅｅｎ
２０）を含む溶媒／界面活性剤系で調合される。水を加
えるのに先だって化合物をアセトン中に溶解させ；アセ
トン又は水の力をかりてツイン２０（Ｔｗｅｅｎ ２
０）を添加することができる。希釈は溶媒／界面活性剤
系を用いて行うことができる。
％のアセトンと０．０５％のツイン２０（Ｔｗｅｅｎ
２０）を含む溶媒／界面活性剤系で調合される。水を加
えるのに先だって化合物をアセトン中に溶解させ；アセ
トン又は水の力をかりてツイン２０（Ｔｗｅｅｎ ２
０）を添加することができる。希釈は溶媒／界面活性剤
系を用いて行うことができる。
【０１５８】調合される化合物は、脱イオン水を用いて
製造される。
製造される。
【０１５９】２．２種類の対照が含まれる：溶媒／界面
活性剤溶液で処理し、接種（溶媒なし）した植物、接種
された未処理の植物（接種した対照）、 この評価に関する結果を表V に示す：
活性剤溶液で処理し、接種（溶媒なし）した植物、接種
された未処理の植物（接種した対照）、 この評価に関する結果を表V に示す：
【０１６０】
【表６】
【０１６１】最後に本発明の特徴及び態様を示せば以下
の通りである。
の通りである。
【０１６２】１． 式Ｉ：
【０１６３】
【化１５】
【０１６４】［式中、Ｒ1はハロゲン原子もしくはアル
キル基を表し；Ｒ2は水素もしくはハロゲン原子を表す
か、又はアルキル、アルコキシもしくはニトロ基を表す
か；又はＲ1及びＲ2は一緒になって式−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−の基を表し；Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立し
て場合により置換されていてもよいアルキルもしくはベ
ンジル基を表し；並びにｎは０乃至３の整数である。］
の化合物。
キル基を表し；Ｒ2は水素もしくはハロゲン原子を表す
か、又はアルキル、アルコキシもしくはニトロ基を表す
か；又はＲ1及びＲ2は一緒になって式−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−の基を表し；Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立し
て場合により置換されていてもよいアルキルもしくはベ
ンジル基を表し；並びにｎは０乃至３の整数である。］
の化合物。
【０１６５】２． Ｒ1は塩素原子又はメチル基を表
し；Ｒ2は水素、塩素又は臭素原子を表し；Ｒ3はＣ1〜5
アルキル基を表し；Ｒ4は、少なくとも水素原子、又は
Ｃ1〜4アルキルもしくはアルコキシ基で場合により置換
されていてもよいＣ1〜5アルキル基もしくはベンジル基
を表し、並びにｎは０である、上記１に記載の化合物。
し；Ｒ2は水素、塩素又は臭素原子を表し；Ｒ3はＣ1〜5
アルキル基を表し；Ｒ4は、少なくとも水素原子、又は
Ｃ1〜4アルキルもしくはアルコキシ基で場合により置換
されていてもよいＣ1〜5アルキル基もしくはベンジル基
を表し、並びにｎは０である、上記１に記載の化合物。
【０１６６】３． ６，６′−ジメチル−２，２′，
３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノン、６，
６′−ジメチル−３′−ペントキシ−２，２′，４′−
トリメトキシ−ベンゾフェノン、５−ブロモ−６，６′
−ジメチル−２，２′，３′，４′−テトラメトキシ−
ベンゾフェノン、５−クロロ−６，６′−ジメチル−
２，２′，３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノ
ン、５−イオド−６，６′−ジメチル−２，２′，
３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノン、６−ク
ロロ−６′−メチル−２，２′，３′，４′−テトラメ
トキシ−ベンゾフェノン、５−ブロモ−６−クロロ−
６′−メチル−２，２′，３′，４′−テトラメトキシ
−ベンゾフェノン、６−クロロ−５，６′−ジメチル−
２，２′，３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノ
ン、２′−ブトキシ−６−クロロ−６′−メチル−２，
３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノン、２′−ブ
トキシ−６−クロロ−５，６′−ジメチル−２，２′，
３′−トリメトキシ−ベンゾフェノン、６−クロロ−
２′−（２−フルオロベンジルオキシ）−６′−メチル
−２，３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノン、６
−クロロ−２′−（４−フルオロベンジルオキシ）−
６′−メチル−２，３′，４′−トリメトキシ−ベンゾ
フェノン、５−ブロモ−６，６′−ジメチル−３′−ペ
ンチルオキシ−２，２′，４′−トリメトキシ−ベンゾ
フェノン、６−クロロ−６′−メチル−２′−ペンチル
オキシ−２，３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノ
ン、６−クロロ−２′−（３−メチルブチルオキシ）−
６′−メチル−２，３′，４′−トリメトキシ−ベンゾ
フェノン、２′−ベンジルオキシ−６−クロロ−６′−
メチル−２，３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノ
ン、６−クロロ−２′−（３−メチルベンジルオキシ）
−６′−メチル−２，３′，４′−トリメトキシ−ベン
ゾフェノン、６−クロロ−２′−（４−メチルベンジル
オキシ）−６′−メチル−２，３′，４′−トリメトキ
シ−ベンゾフェノン、６−クロロ−２−ジフルオロメト
キシ−６′−メチル−２′，３′，４′−トリメトキシ
−ベンゾフェノン、１−（６′−メチル−２′，３′，
４′−トリメトキシベンゾイル）−２−メトキシナフタ
レン、１−（６′−メチル−２′，３′，４′−トリメ
トキシベンゾイル）−２−ジフルオロメトキシナフタレ
ンから成る群から選択される、上記２に記載の化合物。
３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノン、６，
６′−ジメチル−３′−ペントキシ−２，２′，４′−
トリメトキシ−ベンゾフェノン、５−ブロモ−６，６′
−ジメチル−２，２′，３′，４′−テトラメトキシ−
ベンゾフェノン、５−クロロ−６，６′−ジメチル−
２，２′，３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノ
ン、５−イオド−６，６′−ジメチル−２，２′，
３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノン、６−ク
ロロ−６′−メチル−２，２′，３′，４′−テトラメ
トキシ−ベンゾフェノン、５−ブロモ−６−クロロ−
６′−メチル−２，２′，３′，４′−テトラメトキシ
−ベンゾフェノン、６−クロロ−５，６′−ジメチル−
２，２′，３′，４′−テトラメトキシ−ベンゾフェノ
ン、２′−ブトキシ−６−クロロ−６′−メチル−２，
３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノン、２′−ブ
トキシ−６−クロロ−５，６′−ジメチル−２，２′，
３′−トリメトキシ−ベンゾフェノン、６−クロロ−
２′−（２−フルオロベンジルオキシ）−６′−メチル
−２，３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノン、６
−クロロ−２′−（４−フルオロベンジルオキシ）−
６′−メチル−２，３′，４′−トリメトキシ−ベンゾ
フェノン、５−ブロモ−６，６′−ジメチル−３′−ペ
ンチルオキシ−２，２′，４′−トリメトキシ−ベンゾ
フェノン、６−クロロ−６′−メチル−２′−ペンチル
オキシ−２，３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノ
ン、６−クロロ−２′−（３−メチルブチルオキシ）−
６′−メチル−２，３′，４′−トリメトキシ−ベンゾ
フェノン、２′−ベンジルオキシ−６−クロロ−６′−
メチル−２，３′，４′−トリメトキシ−ベンゾフェノ
ン、６−クロロ−２′−（３−メチルベンジルオキシ）
−６′−メチル−２，３′，４′−トリメトキシ−ベン
ゾフェノン、６−クロロ−２′−（４−メチルベンジル
オキシ）−６′−メチル−２，３′，４′−トリメトキ
シ−ベンゾフェノン、６−クロロ−２−ジフルオロメト
キシ−６′−メチル−２′，３′，４′−トリメトキシ
−ベンゾフェノン、１−（６′−メチル−２′，３′，
４′−トリメトキシベンゾイル）−２−メトキシナフタ
レン、１−（６′−メチル−２′，３′，４′−トリメ
トキシベンゾイル）−２−ジフルオロメトキシナフタレ
ンから成る群から選択される、上記２に記載の化合物。
【０１６７】４．式ＩＩ：
【０１６８】
【化１６】
【０１６９】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上記１に
おいて述べたとおりでありＸは弗素もしくは塩素原子を
表す。］の化合物をアルカリメタノラートと反応させる
ことを含んでなる、上記１に記載の化合物（但しｎは０
である）の製造方法。
おいて述べたとおりでありＸは弗素もしくは塩素原子を
表す。］の化合物をアルカリメタノラートと反応させる
ことを含んでなる、上記１に記載の化合物（但しｎは０
である）の製造方法。
【０１７０】５．（ａ）式III：
【０１７１】
【化１７】
【０１７２】［式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは上記１において
述べた通りであり、Ｙは脱離基又はヒドロキシ基を表
す。］の化合物を、ルイス酸又は脱水剤の存在下で式Ｉ
Ｖ：
述べた通りであり、Ｙは脱離基又はヒドロキシ基を表
す。］の化合物を、ルイス酸又は脱水剤の存在下で式Ｉ
Ｖ：
【０１７３】
【化１８】
【０１７４】［式中、Ｒ3は上記１で述べた通りであ
る。］の化合物と反応させ、及び（ｂ）得られる生成物
を式Ｖ： Ｒ4−Ｏ−Ｍｅｔ （Ｖ） ［式中、Ｒ4は、アルキル基がメチルではないことを条
件として、場合により置換されていてもよいアルキル又
はアリール基を表し、並びに、Ｍｅｔはアルカリ金属原
子を表す。］の化合物で場合により処理することを含ん
でなる、上記１に記載の化合物の製造方法。
る。］の化合物と反応させ、及び（ｂ）得られる生成物
を式Ｖ： Ｒ4−Ｏ−Ｍｅｔ （Ｖ） ［式中、Ｒ4は、アルキル基がメチルではないことを条
件として、場合により置換されていてもよいアルキル又
はアリール基を表し、並びに、Ｍｅｔはアルカリ金属原
子を表す。］の化合物で場合により処理することを含ん
でなる、上記１に記載の化合物の製造方法。
【０１７５】６．（ａ）式ＶＩ：
【０１７６】
【化１９】
【０１７７】［式中、Ｒ1及びｎは上記１において述べ
たとおりであり、Ｒ″は水素原子又はアルキル基を表
す。］の化合物をハロゲン化剤と反応させることを含ん
でなる、上記５に記載の式IIIの化合物（但し、Ｒ2 は
ハロゲン原子を表す。）の製造方法。
たとおりであり、Ｒ″は水素原子又はアルキル基を表
す。］の化合物をハロゲン化剤と反応させることを含ん
でなる、上記５に記載の式IIIの化合物（但し、Ｒ2 は
ハロゲン原子を表す。）の製造方法。
【０１７８】７．（ａ）式ＶＩ：
【０１７９】
【化２０】
【０１８０】［式中、Ｒ1及びｎは上記１において述べ
たとおりであり、Ｒ″はアルキル基を表す。］の化合物
をハロゲン化剤と反応させ、（ｂ）得られるハロゲン化
された安息香酸アルキルを場合により加水分解させ、並
びに（ｃ）得られるハロゲン化された安息香酸アルキル
を塩化チオニルで場合により処理することを含んでな
る、上記５に記載の式IIIの化合物（但し、Ｒ2はハロゲ
ン原子を表す。］の製造方法。
たとおりであり、Ｒ″はアルキル基を表す。］の化合物
をハロゲン化剤と反応させ、（ｂ）得られるハロゲン化
された安息香酸アルキルを場合により加水分解させ、並
びに（ｃ）得られるハロゲン化された安息香酸アルキル
を塩化チオニルで場合により処理することを含んでな
る、上記５に記載の式IIIの化合物（但し、Ｒ2はハロゲ
ン原子を表す。］の製造方法。
【０１８１】８．上記１に記載の化合物の少なくとも１
種の殺菌・殺カビ上有効な量と、担体とを含んでなる組
成物。
種の殺菌・殺カビ上有効な量と、担体とを含んでなる組
成物。
【０１８２】９．菌・カビ類の活動場所を上記１に記載
の化合物で処理することを含んでなる、上記活動場所に
おける菌・カビ類又は植物の菌・カビ類による病害を撲
滅する方法。
の化合物で処理することを含んでなる、上記活動場所に
おける菌・カビ類又は植物の菌・カビ類による病害を撲
滅する方法。
【０１８３】１０．菌カビ類の活動場所を上記８に記載
の組成物で処理することを含んでなる、上記活動場所に
おける菌・カビ類又は植物の菌・カビ類による病害を撲
滅する方法。
の組成物で処理することを含んでなる、上記活動場所に
おける菌・カビ類又は植物の菌・カビ類による病害を撲
滅する方法。
【０１８４】１１．植物の菌・カビ類による病害が子嚢
菌類（ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）によるものである、上
記９に記載の方法。
菌類（ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）によるものである、上
記９に記載の方法。
【０１８５】１２．植物の菌・カビ類による病害が子嚢
菌類によるものである、上記１０に記載の方法。
菌類によるものである、上記１０に記載の方法。
【０１８６】１３．菌・カビ類がウドンコカビ（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈａｌｅｓ）亜属の構成員である、上記９に記載
の方法。
ｓｉｐｈａｌｅｓ）亜属の構成員である、上記９に記載
の方法。
【０１８７】１４．菌・カビ類が、ライムギうどんこ病
菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、タバコう
どんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒ
ｕｍ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）又はブドウうどんこ病菌
（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）から選択される
上記１３に記載の方法。
菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、タバコう
どんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒ
ｕｍ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）又はブドウうどんこ病菌
（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）から選択される
上記１３に記載の方法。
【０１８８】１５．菌・カビ類は、ウドンコカビ（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈａｅｌｅｓ）亜属の構成員である、上記１０
に記載の方法。
ｙｓｉｐｈａｅｌｅｓ）亜属の構成員である、上記１０
に記載の方法。
【０１８９】１６．菌・カビ類は、ライムギうどんこ病
菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、タバコう
どんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒ
ｕｍ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）又はブドウうどんこ病菌
（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）から選択される
上記１５に記載の方法。
菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、タバコう
どんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒ
ｕｍ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）又はブドウうどんこ病菌
（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）から選択される
上記１５に記載の方法。
【０１９０】１７．式VIの化合物（但し、Ｒ1はアルキ
ル基であり、ｎは０であり、Ｒ″は水素原子を表す。）
を臭素と反応させることを含んでなる、上記６に記載の
式IIIの化合物（但し、Ｒ2は臭素原子を表す。）の製造
方法。
ル基であり、ｎは０であり、Ｒ″は水素原子を表す。）
を臭素と反応させることを含んでなる、上記６に記載の
式IIIの化合物（但し、Ｒ2は臭素原子を表す。）の製造
方法。
【０１９１】１８．式VIの化合物と臭素との間の反応を
極性のあるプロトン性溶媒の存在下で行う、上記１７に
記載の式IIIの化合物の製造方法。
極性のあるプロトン性溶媒の存在下で行う、上記１７に
記載の式IIIの化合物の製造方法。
【０１９２】１９．式
【０１９３】
【化２１】
【０１９４】［式中、Ｒ1はアルキル基を表す。］を有
する化合物。
する化合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 69/33 Ｃ０７Ｃ 69/33 201/12 201/12 205/45 205/45 (72)発明者 ゲルト・モルシユホイザー ドイツ・デー−55435ガウ−アルゲスハイ ム・インゲルハイマーシユトラーセ77 (72)発明者 カール−オツトー・シユトウム ドイツ・デー−55459アスピスハイム・ア ムゾネンベルク８ (72)発明者 グイド・アルベルト ドイツ・デー−55546ハツケンハイム・フ オルクスハイマーシユトラーセ４ (72)発明者 グンター・ライヘルト ドイツ・デー−55270ブベンハイム・ホー ホシユトラーセ７ (72)発明者 ベルナー・ジモン ドイツ・デー−55595ヒユーフエルスハイ ム・インデアリービーゼ29 (72)発明者 アンドレアス・バルデツク ドイツ・デー−55262ハイデスハイム・ウ フアーシユトラーセ17 (72)発明者 ヘンリー・バン・トウイル・コツター ドイツ・デー−55218インゲルハイム・ア イゼンアハーシユトラーセ49 (72)発明者 アンネローゼ・エデイト・エリゼ・レーニ ヒ ドイツ・デー−55218インゲルハイム・ラ テナウシユトラーセ11
Claims (6)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒ1はハロゲン原子もしくはアルキル基を表
し；Ｒ2は水素もしくはハロゲン原子を表すか、又はア
ルキル、アルコキシもしくはニトロ基を表すか；又はＲ
1及びＲ2は一緒になって式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
の基を表し；Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して場合によ
り置換されていてもよいアルキルもしくはベンジル基を
表し；並びにｎは０乃至３の整数である。］の化合物。 - 【請求項２】 式ＩＩ： 【化２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は請求項１において述べ
た通りであり、Ｘは弗素もしくは塩素原子を表す。］の
化合物をアルカリメタノラートと反応させることを含ん
でなる、請求項１の化合物（但し、ｎは０である。）の
製造方法。 - 【請求項３】 請求項１の化合物の少なくとも１種の殺
菌・殺カビ上有効な量と担体とを含んでなる組成物。 - 【請求項４】 菌・カビ類の活動場所を請求項１の化合
物で処理することを含んでなる、前記活動場所における
菌・カビ類又は菌・カビ類による植物病害を撲滅する方
法。 - 【請求項５】 式： 【化３】 ［式中、Ｒ1はアルキル基であり、ｎは０であり、及び
Ｒ″は水素原子を表す。］の化合物を臭素と反応させる
ことを含んでなる、式ＩＩＩ： 【化４】 ［式中、Ｒ1及びｎは上述の通りであり、Ｒ2は臭素を表
し、Ｙは脱離基もしくはヒドロキシ基を表す。］の化合
物の製造方法。 - 【請求項６】 式 【化５】 ［式中、Ｒ1はアルキル基を表す。］を有する化合物。
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|---|---|---|---|
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